JP5341762B2 - N−フェニルセミカルバゾン殺虫性化合物を含有する液体殺虫性組成物 - Google Patents
N−フェニルセミカルバゾン殺虫性化合物を含有する液体殺虫性組成物 Download PDFInfo
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Description
a) 一般式Aの殺虫性N-フェニルセミカルバゾン化合物、特に、R1が3-CF3 (メタ位)、R2が4-CN (パラ位)であり、かつR3が4-OCF3 (パラ位)である式Aの化合物、すなわちメタフルミゾン;
b) 水および多価C2-C4アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される溶媒であって、式Aの殺虫性化合物が、25℃/1013mbarで2 g/l以下の量がその溶媒中に溶解する、前記溶媒;
c) 1つもしくは複数の界面活性剤;
を含有する殺虫性組成物に関するものであって、
この化合物Aは粒子の形で存在し、その粒子は、溶媒と界面活性剤との混合物中に分散しており、動的光散乱により測定されるその体積中位径は、1μm未満であるが、0.9μm以下であることが多く、好ましくは800 nm以下であり、特に700 nm以下であり、より好ましくは500 nm以下であって、たとえば、10〜1000 nm、多くの場合20〜900 nm、好ましくは50〜800 nm、特に70〜700 nm、より好ましくは100〜500 nmである。
R1はC1-C4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルである;
R2はシアノである;
R3はC1-C4ハロアルコキシ、特にトリフルオロメトキシである。
a)組成物の総重量を基準として、5〜60重量%、特に10〜55重量%、より好ましくは20〜50重量%の、一般式Aの殺虫性N-フェニルセミカルバゾン化合物、特にメタフルミゾン;
b)組成物の総重量を基準として、30〜94.9重量%、特に40〜89.5重量%、より好ましくは45〜79重量%の、水および多価C2-C4アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される溶媒であって、式Aの殺虫性化合物がその溶媒中に、25℃/1013mbarで、2 g/l以下、特に0.2 g/l未満、さらに特定すると0.02 g/l未満の量で溶解する前記溶媒、好ましくは水と多価C2-C4アルコールの混合物であり、水と多価C2-C4アルコールの重量比が99:1〜1:1、より好ましくは50:1〜2:1、もっとも好ましくは40:1〜10:1の範囲にある、前記溶媒;
c)組成物の総重量を基準として、0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に1〜10重量%の、1種もしくは複数の界面活性剤であって、殺虫性化合物Aの界面活性剤に対する重量比が好ましくは2:1〜50:1の範囲であり、特に3:1〜20:1である、前記界面活性剤;
を含有する殺虫性組成物に関し、
この組成物において化合物Aは粒子の形で存在し、その粒子は溶媒と界面活性剤の混合物中に分散しており、動的光散乱により測定される前記粒子の体積中位径は1μm未満、多くの場合0.9μm以下、好ましくは800nm以下、特に700nm以下、より好ましくは500nm以下であって、たとえば10〜1000nm、多くの場合20〜900nm、好ましくは50〜800nm、特に70〜700nm、より好ましくは100〜500nmである。
a) 組成物の総重量を基準として、5〜60重量%、特に10〜55重量%、より好ましくは20〜50重量%の、一般式Aの殺虫性N-フェニルセミカルバゾン化合物、特にメタフルミゾン;
b) 組成物の総重量を基準として、30〜94.9重量%、特に40〜89.5重量%、より好ましくは45〜79重量%の、水および多価C2-C4アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される溶媒であって、式Aの殺虫性化合物がその溶媒中に、25℃/1013mbarで、2 g/l以下、特に0.2 g/l未満、さらに特定すると0.02 g/l未満の量で溶解する前記溶媒、好ましくは水と多価C2-C4アルコールの混合物であり、水と多価C2-C4アルコールの重量比が99:1〜1:1、より好ましくは50:1〜2:1、もっとも好ましくは40:1〜10:1の範囲にある、前記溶媒;
c) 組成物の総重量を基準として、0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に1〜10重量%の、少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤および少なくとも1種の非イオン性界面活性剤の混合物であって、陰イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の重量比が、好ましくは1:5〜5:1、特に1:3〜3:1であり、殺虫性化合物Aの界面活性剤に対する重量比が好ましくは2:1〜50:1の範囲であり、特に3:1〜20:1である、前記界面活性剤混合物;
を含有する殺虫性組成物に関し、
この組成物において化合物Aは粒子の形で存在し、その粒子は溶媒と界面活性剤の混合物中に分散しており、動的光散乱により測定される前記粒子の体積中位径は1μm未満、多くの場合0.9μm以下、好ましくは800nm以下、特に700nm以下、より好ましくは500nm以下であって、たとえば10〜1000nm、多くの場合20〜900nm、好ましくは50〜800nm、特に70〜700nm、より好ましくは100〜500nmである。
a) 組成物の総重量を基準として、5〜60重量%、特に10〜55重量%、より好ましくは20〜50重量%の、一般式Aの殺虫性N-フェニルセミカルバゾン化合物、特にメタフルミゾン;
b) 組成物の総重量を基準として、30〜94.9重量%、特に40〜89.5重量%まで、より好ましくは45〜79重量%の、水および多価C2-C4アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される溶媒であって、式Aの殺虫性化合物がその溶媒中に、25℃/1013mbarで、2 g/l以下、特に0.2 g/l未満、さらに特定すると0.02 g/l未満の量で溶解する前記溶媒、好ましくは水と多価C2-C4アルコールの混合物であり、水と多価C2-C4アルコールの重量比が99:1〜1:1、より好ましくは50:1〜2:1、もっとも好ましくは40:1〜10:1の範囲にある、前記溶媒;
c) 組成物の総重量を基準として、0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に1〜10重量%の、1種もしくは複数の界面活性剤であって、界面活性剤が非イオン性界面活性剤から選択され、殺虫性化合物Aの界面活性剤に対する重量比が好ましくは2:1〜50:1の範囲であり、特に3:1〜20:1である、前記界面活性剤;
を含有する殺虫性組成物に関し、
この組成物において化合物Aは粒子の形で存在し、その粒子は溶媒と界面活性剤の混合物中に分散しており、動的光散乱により測定される前記粒子の体積中位径は1μm未満、多くの場合0.9μm以下、好ましくは800nm以下、特に700nm以下、より好ましくは500nm以下であって、たとえば10〜1000nm、多くの場合20〜900nm、好ましくは50〜800nm、特に70〜700nm、より好ましくは100〜500nmである。
a) 組成物の総重量を基準として、5〜60重量%、特に10〜55重量%、より好ましくは20〜50重量%の、一般式Aの殺虫性N-フェニルセミカルバゾン化合物、特にメタフルミゾン;
b) 組成物の総重量を基準として、30〜94.9重量%、特に40〜89.5重量%、より好ましくは45〜79重量%の、水および多価C2-C4アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される溶媒であって、式Aの殺虫性化合物がその溶媒中に、25℃/1013mbarで、2 g/l以下、特に0.2 g/l未満、さらに特定すると0.02 g/l未満の量で溶解する前記溶媒、好ましくは水と多価C2-C4アルコールの混合物であり、水と多価C2-C4アルコールの重量比が99:1〜1:1、より好ましくは50:1〜2:1、もっとも好ましくは40:1〜10:1の範囲にある、前記溶媒;
c) 組成物の総重量を基準として、0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に1〜10重量%の、少なくとも1種の上記高分子界面活性剤、特に非イオン性高分子界面活性剤と少なくとも1種の非高分子界面活性剤、特に非イオン性非高分子界面活性剤および/または陰イオン性非高分子界面活性剤の混合物であって、高分子界面活性剤と非高分子界面活性剤の重量比が、好ましくは1:5〜5:1であり、とりわけ1:3〜3:1であって、殺虫性化合物Aの界面活性剤に対する重量比が好ましくは2:1〜50:1の範囲であり、特に3:1〜20:1である、前記界面活性剤混合物;
を含有する殺虫性組成物に関し、この組成物において化合物Aは粒子の形で存在し、その粒子は溶媒と界面活性剤の混合物中に分散しており、動的光散乱により測定される前記粒子の体積中位径は1μm未満、多くの場合0.9μm以下、好ましくは800nm以下、特に700nm以下、より好ましくは500nm以下であって、たとえば10〜1000nm、多くの場合20〜900nm、好ましくは50〜800nm、特に70〜700nm、より好ましくは100〜500nmである。
・SO3 -またはPO3 2-基を有する、非高分子陰イオン性界面活性剤、たとえば、
c.1 ラウリルスルホン酸塩、イソトリデシルスルホン酸塩などのC6-C22-アルキルスルホン酸塩;
c.2 ラウリル硫酸塩、イソトリデシル硫酸塩、セチル硫酸塩、ステアリル硫酸塩などのC6-C22-アルキル硫酸塩;
c.3 アリール-およびC1-C16-アルキルアリールスルホン酸塩(たとえばナフチルスルホン酸塩など)、モノ-、ジ-、およびトリ-C1-C16-アルキルナフチルスルホン酸塩(たとえばジブチルナフチルスルホン酸塩など)、ドデシルジフェニルエーテルスルホン酸塩、モノ-、ジ-、およびトリ-C1-C16-アルキルフェニルスルホン酸塩(たとえばクミルスルホン酸塩、オクチルベンゼンスルホン酸塩、ノニルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩およびトリデシルベンゼンスルホン酸塩など);
c.4 C6-C22-脂肪酸およびC6-C22-脂肪酸エステルの硫酸塩およびスルホン酸塩;
c.5 エトキシル化C6-C22-アルカノールの硫酸エステル塩(たとえば(ポリ)エトキシル化ラウリルアルコールの硫酸エステル塩など);
c.6 (ポリ)エトキシル化C4-C16-アルキルフェノールの硫酸エステル塩;
c.7 亜リン酸のモノ-およびジエステルであるが、これらと亜リン酸のトリエステルおよび塩との混合物を含む、特にC8-C22-アルカノール、エトキシル化C8-C22-アルカノール、C4-C22-アルキルフェノール、(ポリ)エトキシル化C4-C22-アルキルフェノール、ジ-もしくはトリスチリルフェノール、(ポリ)エトキシル化ジ-もしくはトリスチリルフェノールのエステル;ならびに
c.8 スルホコハク酸のジC4-C16アルキルエステル(スルホコハク酸ジオクチル);
・SO3 -またはPO3 2-基を有する高分子陰イオン性界面活性剤、たとえば、
c.9 アリールスルホン酸とホルムアルデヒドおよび場合により尿素との縮合物;
・少なくとも1つのカルボキシラート基を有する、非高分子陰イオン性界面活性剤、たとえば、
c.10 脂肪酸(たとえばステアリン酸塩など)および
c.11 N-C6-C22-アシルグルタミン酸塩;
・カルボキシラート基を有する、高分子陰イオン性界面活性剤、たとえば、
c.12 ポリマー骨格にグラフトしたポリエチレンオキシド部分PEO、およびポリマー骨格に結合したカルボキシラート基を含む、陰イオン性グラフトコポリマー、
c.13 (i) C3-C5モノエチレン性不飽和カルボン酸モノマー、および、状況に応じて、(ii)20℃、1013mbarでの水への溶解度が60 g/l以下である疎水性モノマーを、重合した形態で含む、陰イオン性コポリマー。
c.14 ポリエチレングリコール-C1-C22-アルキルエーテル、ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコール-C1-C22-アルキルエーテル、具体的には直鎖もしくは分岐鎖C8-C20-アルカノールのポリエトキシレートおよびポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート、より好ましくはポリエトキシル化C8-C22-脂肪アルコールおよびポリエトキシル化C8-C22-オキソアルコール、たとえば、ポリエトキシル化ラウリルアルコール、ポリエトキシル化イソトリデカノール、ポリエトキシル化セチルアルコール、ポリエトキシル化ステアリルアルコール、ラウリルアルコールのポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート、セチルアルコールのポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート、イソトリデシルアルコールのポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート、ステアリルアルコールのポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート、ならびにそれらのエステル、たとえば酢酸エステル;
c.15 ポリエチレングリコール アリールエーテルおよびポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコール アリールエーテル、具体的にはモノ-もしくはジ-C1-C16-アルキルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート、たとえば、ノニルフェノール、デシルフェノール、イソデシルフェノール、ドデシルフェノールもしくはイソトリデシルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート、モノ-、ジ-およびトリスチリルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート;ならびにそれらのエステル、たとえば、酢酸エステル;
c.16 C6-C22-アルキルグルコシドおよびC6-C22-アルキルポリグルコシド;
c.17 ポリオールとC6-C22-アルカン酸との部分エステル、具体的にはグリセリンのモノ-およびジエステル、ならびにソルビタンのモノ-、ジ-、およびトリエステル、たとえばモノステアリン酸グリセリン、モノオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン;
c.18 C6-C22-アルキルグルコシドのポリエトキシレート、およびC6-C22-アルキルポリグルコシドのポリエトキシレート;
c.19 C6-C22-脂肪アミンのポリエトキシレートおよびポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート;
c.20 C6-C22-脂肪酸のポリエトキシレートおよびポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート、およびヒドロキシC6-C22-脂肪酸のポリエトキシレートおよびポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート;
c.21 ポリオールとC6-C22-アルカン酸との部分エステルのポリエトキシレート、具体的にはグリセリンのモノ-およびジエステルのポリエトキシレート、ならびにソルビタンのモノ-、ジ-、およびトリエステルのポリエトキシレート、たとえばモノステアリン酸グリセリンのポリエトキシレート、モノオレイン酸ソルビタンのポリエトキシレート、モノステアリン酸ソルビタンのポリエトキシレート、トリステアリン酸ソルビタンのポリエトキシレート;
c.22 植物油もしくは動物性脂肪のポリエトキシレート、たとえばトウモロコシ油エトキシレート、ヒマシ油エトキシレート、獣脂エトキシレート;
c.23 脂肪アミン、脂肪アミドもしくは脂肪酸ジエタノールアミドのポリエトキシレート;
c.24 モノ-、ジ-およびトリスチリルフェノールのポリエトキシレートおよびポリ-エトキシレート-co-プロポキシレート;ならびにそれらのエステル、たとえば、酢酸エステル;および
c.25 少なくとも1つのポリ(エチレンオキシド)部分PEO、ならびに、C3-C10-アルケンオキシドおよび/またはスチレンオキシドに由来する少なくとも1つのポリエーテル部分PAOを含む、非イオン性ブロックコポリマー、具体的にはポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレン-ブロックコポリマー;
c.26 非イオン性、親水性ポリマー骨格にグラフトしたポリエチレンオキシド部分PEOを含有する、非イオン性グラフトコポリマー、
が含まれる。
a) 組成物の総重量を基準として、5〜60重量%、特に10〜55重量%、より好ましくは20〜50重量%の、一般式Aの殺虫性N-フェニルセミカルバゾン化合物、特にメタフルミゾン;
b) 組成物の総重量を基準として、30〜94.9重量%、中でも特に40〜89.5重量%、より好ましくは45〜79重量%の、水および多価C2-C4アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される溶媒であって、式Aの殺虫性化合物がその溶媒中に、25℃/1013mbarで、2 g/l以下、特に0.2 g/l未満、さらに特定すると0.02 g/l未満の量で溶解する前記溶媒、好ましくは水と多価C2-C4アルコールの混合物であり、水と多価C2-C4アルコールの重量比は99:1〜1:1、より好ましくは50:1〜2:1、もっとも好ましくは40:1〜10:1の範囲にある、前記溶媒;
c) 組成物の総重量を基準として、0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に1〜10重量%の、少なくとも1種の、c.24、c.25およびc.26群の非イオン性高分子界面活性剤、ならびに、少なくとも1種の追加の界面活性剤、特に非イオン性非高分子界面活性剤および/または陰イオン性界面活性剤(好ましくはc.8、c.9、c.14およびc.15群から選択される)の混合物であって、高分子界面活性剤と追加の界面活性剤の重量比が、好ましくは1:5〜5:1であり、とりわけ1:3〜3:1であって、殺虫性化合物Aの界面活性剤に対する重量比が好ましくは2:1〜50:1の範囲であり、特に3:1〜20:1である、前記界面活性剤混合物;
を含有する殺虫性組成物に関し、
この組成物において化合物Aは粒子の形で存在し、その粒子は溶媒と界面活性剤の混合物中に分散しており、動的光散乱により測定される前記粒子の体積中位径は1μm未満、多くの場合0.9μm以下、好ましくは800nm以下、特に700nm以下、より好ましくは500nm以下であって、たとえば10〜1000nm、多くの場合20〜900nm、好ましくは50〜800nm、特に70〜700nm、より好ましくは100〜500nmである。
a) 組成物の総重量を基準として、5〜60重量%、特に10〜55重量%、より好ましくは20〜50重量%の、一般式Aの殺虫性N-フェニルセミカルバゾン化合物、特にメタフルミゾン;
b) 組成物の総重量を基準として、30〜94.9重量%、特に40〜89.5重量%、より好ましくは45〜79重量%の、水および多価C2-C4アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される溶媒であって、式Aの殺虫性化合物がその溶媒中に、25℃/1013mbarで、2 g/l以下、特に0.2 g/l未満、さらに特定すると0.02 g/l未満の量で溶解する前記溶媒、好ましくは水と多価C2-C4アルコールの混合物であり、水と多価C2-C4アルコールの重量比が99:1〜1:1、より好ましくは50:1〜2:1、もっとも好ましくは40:1〜10:1の範囲にある、前記溶媒;
c) 組成物の総重量を基準として、0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に1〜10重量%の、少なくとも1種のc.9群の陰イオン性高分子界面活性剤、ならびに、非高分子非イオン性界面活性剤、高分子非イオン性界面活性剤、および陰イオン性非高分子界面活性剤から選択される1種または2種の追加の界面活性剤(好ましくはc.8、c.14、c.15、c.24、c.25およびc.26群の界面活性剤から選択される)の混合物であって、陰イオン性界面活性剤と追加の界面活性剤の重量比が、好ましくは1:10〜10:1であり、とりわけ1:3〜3:1であって、殺虫性化合物Aの界面活性剤に対する重量比が好ましくは2:1〜50:1の範囲であり、特に3:1〜20:1である、前記界面活性剤混合物;
を含有する殺虫性組成物に関し、
この組成物において化合物Aは粒子の形で存在し、その粒子は溶媒と界面活性剤の混合物中に分散しており、動的光散乱により測定される前記粒子の体積中位径は1μm未満、多くの場合0.9μm以下、好ましくは800nm以下、特に700nm以下、より好ましくは500nm以下であって、たとえば10〜1000nm、多くの場合20〜900nm、好ましくは50〜800nm、特に70〜700nm、より好ましくは100〜500nmである。
a) 組成物の総重量を基準として、5〜60重量%、特に10〜55重量%、より好ましくは20〜50重量%の、一般式Aの殺虫性N-フェニルセミカルバゾン化合物、特にメタフルミゾン;
b) 組成物の総重量を基準として、30〜94.9重量%、特に40〜89.5重量%、より好ましくは45〜79重量%の、水および多価C2-C4アルコール、ならびにそれらの混合物から選択される溶媒であって、式Aの殺虫性化合物がその溶媒中に、25℃/1013mbarで、2 g/l以下、特に0.2 g/l未満、さらに特定すると0.02 g/l未満の量で溶解する前記溶媒、好ましくは水と多価C2-C4アルコールの混合物であり、水と多価C2-C4アルコールの重量比が99:1〜1:1、より好ましくは50:1〜2:1、もっとも好ましくは40:1〜10:1の範囲にある、前記溶媒;
c) 組成物の総重量を基準として、0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に1〜10重量%の、c.25群から選択される1種もしくは複数の非イオン性高分子界面活性剤、c.8およびc.9群から選択される1種もしくは複数の陰イオン性界面活性剤、ならびに、状況に応じて、c.14、c.15およびc.24群から選択される1種もしくは複数の追加の非イオン性非高分子界面活性剤の混合物であって、殺虫性化合物Aの界面活性剤に対する重量比が、好ましくは2:1〜50:1の範囲であり、特に3:1〜20:1である、前記界面活性剤混合物;
を含有する殺虫性組成物に関し、
この組成物において化合物Aは粒子の形で存在し、その粒子は溶媒と界面活性剤の混合物中に分散しており、動的光散乱により測定される前記粒子の体積中位径は1μm未満、多くの場合0.9μm以下、好ましくは800nm以下、特に700nm以下、より好ましくは500nm以下であって、たとえば10〜1000nm、多くの場合20〜900nm、好ましくは50〜800nm、特に70〜700nm、より好ましくは100〜500nmである。
(i) 溶媒および界面活性剤の混合物中に化合物Aを懸濁した懸濁液を与えるステップ:
(ii) ステップ(i)の懸濁液中に存在する化合物Aの粒子サイズを、動的光散乱による測定で体積中位径を1μm未満、多くの場合0.9μm以下、好ましくは800nm以下、特に700nm以下、より好ましくは500nm以下に小さくする、たとえば10〜1000nmに、多くの場合20〜900nmに、好ましくは50〜800nmに、特に70〜700nmに、より好ましくは100〜500nmに小さくするステップ。
・鱗翅目(Lepidoptera)に属する昆虫、たとえば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、Alabama argillacea、Anticarsia gemmatalis、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、Bupalus piniarius、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、Choristoneura fumiferana、Choristoneura occidentalis、Cirphis unipuncta、コドリンガ(Cydia pomonella)、Dendrolimus pini、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、Diatraea grandiosella、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、Grapholitha funebrana、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、Heliothis zea、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、Hibernia defoliana、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、リンゴスガ(Hyponomeuta malinellus)、Keiferia lycopersicella、Lambdina fiscellaria、シロイチモジヨトウ(Laphygma exigua)、Leucoptera coffeella、Leucoptera scitella、Lithocolletis blancardella、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、Loxostege sticticalis、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、Orgyia pseudotsugata、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、Phalera bucephala、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、Plathypena scabra、コナガ(Plutella xylostella)、Pseudoplusia includens、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera littoralis、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、Tortrix viridana、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)ならびにZeiraphera canadensis;
rhynchus sulcatus、イチゴクチブトゾウムシ(Otiorhynchus ovatus)、Phaedon cochleariae、Phyllotreta chrysocephala、Phyllophaga種、Phyllopertha horticola、Phyllotreta nemorum、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、およびSitophilus granaria;
線虫類、特に植物寄生線虫、たとえば、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)および他のMeloidogyne属線虫;シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のGlobodera属線虫;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)および他のHeterodera属線虫;種子に虫こぶをつくる線虫、Anguina属線虫;茎および葉の線虫、Aphelenchoides属線虫;針線虫、Belonolaimus longicaudatusおよび他のBelonolaimus属線虫;松の線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のBursaphelenchus属線虫;環線虫、Criconema属、Criconemella属、ワセンチュウ(Criconemoides)属、Mesocriconema属の線虫;茎および球根の線虫、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のDitylenchus属線虫;錐状の線虫、Dolichodorus属線虫;らせん線虫、Heliocotylenchus multicinctusおよび他のHelicotylenchus属線虫;鞘および鞘状の線虫、Hemicycliophora属およびサヤワセンチュウ(Hemicriconemoides)属の線虫;Hirshmanniella属線虫;ヤリセンチュウ類、ヤリセンチュウ(Hopolaimus spp.);ニセネコブセンチュウ、Nacobbus属線虫;ナガハリセンチュウ類、Longidorus elongatusおよび他のLongidorus属線虫;ネグサレセンチュウ類、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyiおよび他のPratylenchus属線虫;ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のRadopholus 属線虫;ニセフクロセンチュウ、Rotylenchus robustus、および他のRotylenchus属線虫;Scutellonema属線虫;ユミハリセンチュウ、Trichodorus primitivusおよび他のTrichodorus属線虫、Paratrichodorus属線虫;萎縮線虫、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、Tylenchorhynchus dubiusおよび他のTylenchorhynchus属線虫;ミカンネセンチュウ、Tylenchulus属線虫;オオハリセンチュウ、Xiphinema属線虫;ならびに他の植物寄生線虫。
・ムカデ類(ムカデ綱(Chilopoda))、たとえば、Scutigera coleoptrata;
粒子サイズは、25℃にてMalvern Mastersizer 2000システムを用いて、動的光散乱法により測定した。ここに記載する全ての粒子サイズは体積平均粒径d(0.5)またはd(v, 0.5)である。
界面活性剤1: メタクリル酸メチルおよびポリエチレンオキシドをベースにしたグラフトコポリマー、Atlox(登録商標) 4913 (Uniqema)の32重量%水溶液
界面活性剤2: ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、Morwet(登録商標) D425 (Akzo Nobel)
界面活性剤3: エトキシル化トリスチリルフェノール、Soprophor(登録商標)BSU (Rhodia)
界面活性剤4: エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー、MN 6500、EO/PO比50:50、Pluronic(登録商標) P105 (BASF AG)
界面活性剤5: エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー、MN 7700、EO/PO比60:40、Pluraflo(登録商標) 1060 (BASF AG)
界面活性剤6: スチレンおよびアクリル酸のコポリマー、Atlox(登録商標) Metasperse 500 L (Uniqema)
界面活性剤7: アルキルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩およびジオクチルスルホコハク酸のナトリウム塩の混合物、Morwet(登録商標) EFW (Akzo Nobel)
界面活性剤8: ポリ-C2-C3-アルキレングリコールのC1-C9-アルキルエーテル(MN 2900)、Atlox(登録商標) G5000 (Uniqema)
界面活性剤9: ジオクチルスルホコハク酸のナトリウム塩、Aerosol(登録商標)OTB (Cytec)
III. 本発明の組成物の調製:
実施例1
水55 gに、界面活性剤1を3 g、および界面活性剤8を2 g溶解した後、均一な相が得られるまで混合した。その後、メタフルミゾン40 gを加え、高剪断ミキサーを用いて分散させた。約40重量%の固体含量を有するスラリーが得られた。次に、0.8μmの粒子サイズが達成されるまで、スラリーを、0.8 mmビーズを用い、ビーズ充填率を90%としたビーズミル(Eiger Mini 50)に通した。
水40 kgに、プロピレングリコールを10 kg、および界面活性剤2を5 kg溶解した後、均一な相が得られるまで混合した。その後、メタフルミゾン45 kgを加え、高剪断ミキサーを用いて分散させた。約45重量%の固体含量を有するスラリーが得られた。0.7μmの粒子サイズが達成されるまで、スラリーを、1.0 mmビーズを用い、ビーズ充填率を70%とした5リットルビーズミル(Drais)に通した。
水55 gに、エチレングリコール7 g、界面活性剤2を5 g、および界面活性剤4を3 g溶解した後、均一な相が得られるまで混合した。その後、メタフルミゾン30 gを加え、高剪断ミキサーを用いて分散させた。約30重量%の固体含量を有するスラリーが得られた。0.8μmの粒子サイズが達成されるまで、スラリーを、0.8 mmビーズを用い、ビーズ充填率を80%としたビーズミル(Dynomill)に通した。
水38.8 kgに、界面活性剤3を3.37 kg、界面活性剤5を1.1 kg、および界面活性剤9を2.72 kg溶解した後、均一な相が得られるまで混合した。その後、メタフルミゾン25 kgを加え、高剪断ミキサーを用いて分散させた。約35.3重量%の固体含量を有するスラリーが得られた。スラリーを、0.8 mmビーズを用い、ビーズ充填率を70%としたDrais 5リットルビーズミルに通した。サンプルを、それぞれ0.5、4および13時間ビーズミル粉砕後に取り出し、それぞれ約2.44μm、0.71μmおよび0.26μmの粒子サイズを生じた。
実施例1に記載の方法に従って、さまざまなミル粉砕時間を適用することにより、下記の殺虫性組成物を調製した。その組成物は下記の全体的な組成を有する:
34重量%のメタフルミゾン(純度97 %);
5.2重量%の界面活性剤3;
1.7重量%の界面活性剤5;
4.3重量%の界面活性剤9;
49重量%の水;および
5.8重量%のプロピレングリコール。
実施例4の方法に従って得られた液体殺虫剤濃縮組成物を、20℃および30℃でそれぞれ24ヶ月保存した。異なる時間間隔でそれぞれの粒子サイズを測定することにより化学的安定性を評価した。得られたデータを表2に掲げるが、この粒子サイズは体積中位径[μm]として与えられる。
アワヨトウの一種(Southern Armyworm (Spodoptera eridania))の3齢幼虫に対する本発明の液体殺虫剤濃縮組成物の効能を評価することにより、致死濃度LC50およびLC90を測定した。実施例4もしくは5から得られた組成物の原液をそれぞれ、水の入った容器に入れて希釈した。このようにして調製した希釈液にライマメの葉を浸し、風乾した。1枚の処理葉をプラスチック製マルチシャーレ内の、水に濡らした濾紙上に、上面を上にして置いた。それぞれの葉の上に7匹の幼虫を載せた後、それぞれの領域を、シャーレカバーで蓋をする。個々の処理は、7匹の昆虫を用いて4連制とした(1連=1シャーレ領域)。施用処理後、被害植物を、実験室内で蛍光灯照明下、一定温度26℃の状態に維持した。幼虫の死亡数/罹患数(すなわち死亡した幼虫の数/試験した幼虫の数)を、処理の5日後に評価した。
Claims (22)
- a) 組成物の総重量を基準として、5〜60重量%の式Aの殺虫性化合物
またはその農業上許容される塩;
b) 組成物の総重量を基準として、30〜94.9重量%の、水および水と多価C2-C4アルコールとの混合物から選択される溶媒であって、前記混合物中の水の多価アルコールに対する重量比は少なくとも1:1であり、式Aの殺虫性化合物がその溶媒中に、25℃/1013 mbarにて2 g/l以下の量で溶解する、前記溶媒;
c) 組成物の総重量を基準として、0.1〜20重量%の1種もしくは複数の界面活性剤;
を含有する液体殺虫性組成物であって、
化合物Aが、溶媒と界面活性剤との混合物中に分散した粒子の形態で存在し、動的光散乱により測定された前記粒子の体積中位径が20〜900 nmである、前記組成物。 - 化合物Aの界面活性剤に対する重量比が2:1〜20:1の範囲にある、請求項1に記載の組成物。
- 溶媒が、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、グリセロールおよび1,4-ブタンジオールからなる一群から選択される多価C2-C4アルコールを含有する、請求項1または2に記載の組成物。
- 水の多価アルコールに対する重量比が、99:1〜1:1の範囲にある、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 溶媒が、製剤中に存在する溶媒の総重量を基準として、少なくとも99重量%の水を含有する、請求項1または2に記載の組成物。
- 界面活性剤が、少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 界面活性剤が、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 界面活性剤が、少なくとも1種の高分子界面活性剤を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 式Aの殺虫性化合物が、2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジンカルボキサミドである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 式Aの殺虫性化合物の粒子が、動的光散乱による測定で、50〜800 nmの範囲の体積中位径を有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 式Aの殺虫性化合物の粒子が、動的光散乱による測定で、100〜500 nmの範囲の体積中位径を有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- (i) 溶媒および界面活性剤の混合物における化合物Aの懸濁液を与えるステップ:
(ii) ステップ(i)の懸濁液中に存在する化合物Aの粒子サイズを、動的光散乱による測定で20〜900 nmの体積中位径まで小さくするステップ、
を含んでなる、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物を調製する方法。 - ステップ(i)が、均一な混合物が得られるまで溶媒と界面活性剤を混合すること、前記の均一な混合物に化合物Aを加えること、ならびに化合物Aを含有する混合物に剪断力を加えることを含む、請求項12に記載の組成物を調製する方法。
- ステップ(ii)が、ステップ(i)の懸濁液をミル粉砕にかけることを含む、請求項12または13に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の液体殺虫性組成物を乾燥することによって得られる、粉末組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の液体組成物、または請求項15に記載の粉末組成物を水で希釈することにより得られる、噴霧液の形態の水性組成物。
- 節足動物もしくは線虫から選択される有害生物を駆除するための、請求項1〜11、15または16のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 節足動物もしくは線虫から選択される有害生物を駆除する方法であって、請求項1〜11、15または16のいずれか1項に記載の組成物を、前記有害生物、有害生物が生育している、もしくは生育する可能性がある生息場所、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、地域、材料、もしくは環境に施用すること、または有害生物による攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間に施用することを含んでなる、前記方法。
- 節足動物もしくは線虫から選択される有害生物による攻撃もしくは侵入から作物を保護する方法であって、請求項16に記載の噴霧液を作物に施用することを含んでなる、前記方法。
- 節足動物もしくは線虫から選択される有害生物による攻撃もしくは侵入から種子を保護する方法であって、請求項1〜11、15または16のいずれか1項に記載の組成物を種子に施用することを含んでなる、前記方法。
- 節足動物もしくは線虫による攻撃もしくは侵入から作物を保護するための、請求項1〜11、15または16のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 節足動物もしくは線虫による攻撃もしくは侵入から非生物材料を保護するための、請求項1〜11、15または16のいずれか1項に記載の組成物の使用。
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