ES2225924T3 - Concentrado de pesticida emulsionable. - Google Patents
Concentrado de pesticida emulsionable.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION PRESENTA UN CONCENTRADO PESTICIDA EMULSIFICABLE POCO IRRITANTE QUE CONTIENE: A) 1 - 60 % DEL PESO DE UN COMPUESTO PESTICIDA ACTIVO COMO MINIMO SELECCIONADO ENTRE UN COMPUESTO PIRIPROXIFENO Y UN COMPUESTO PIRETROIDE, B) 2 15 % DEL PESO DE UN SURFACTANTE COMO MINIMO, Y C) 15 - 90 % DEL PESO DE UN SOLVENTE DE ESTER AROMATICO COMO MINIMO REPRESENTADO POR LA FORMULA: O LA FORMULA: [DONDE R REPRESENTA UN GRUPO NO AROMATICO QUE TIENE DE 1 A 6 ATOMOS DE CARBONO; AR REPRESENTA UN GRUPO AROMATICO; Y X REPRESENTA UN ENLACE SENCILLO O UN GRUPO ALQUILENO QUE TIENE DE 1 A 6 ATOMOS DE CARBONO]. EL CONCENTRADO PESTICIDA EMULSIFICABLE DE LA PRESENTE INVENCION PUEDE UTILIZARSE COMO UNA EMULSION, CON UNA ESTABILIDAD SUPERIOR CUANDO SE UTILIZA DESPUES DE HABERSE DILUIDO CON AGUA, QUE ES POCO IRRITANTE.
Description
Concentrado de pesticida emulsionable.
La presente invención se refiere a un concentrado
de pesticida emulsionable poco irritante que se puede utilizar como
emulsión, que presenta una estabilidad superior de la emulsión
cuando se utiliza después de diluir con agua.
Como pesticidas se utilizan normalmente
compuestos activos en varias formas que son fáciles de utilizar y
una de las preparaciones habituales para piriproxifeno y un
compuesto piretroide es un concentrado emulsionable.
El concentrado de pesticida emulsionable se
compone normalmente de un compuesto activo como pesticida, de un
tensioactivo y de un disolvente orgánico, y se utiliza después de
diluir con agua. Se realizan varias pruebas para la selección de
los tensioactivos, para la selección de disolventes orgánicos y sus
combinaciones para preparar el concentrado emulsionable de
pesticida con el fin de aumentar la estabilidad de la emulsión
obtenida diluyendo con agua y para reducir la toxicidad y la
fitotoxicidad en los cultivos que dependen del tipo de compuesto
activo como pesticida.
El documento WO-A95/31898 da a
conocer nuevas composiciones de pesticida de emulsión de aceite en
agua, que contienen una sustancia activa, un disolvente
seleccionado de entre la clase de ftalatos y ésteres grasos
derivados de los aceites vegetales, combinados con un disolvente
seleccionado de entre cetonas, amidas y alquilpirrolidonas y una
fase acuosa que contiene un derivado de silicato.
El documento WO 96/01047 da a conocer unos
concentrados emulsionables que contienen uno o más ingredientes
activos de pesticida, un disolvente seleccionado de entre la clase
de ésteres, aceites vegetales y ésteres de los mismos y un sistema
tensioactivo emulsionante que forma una emulsión de aceite en agua
cuando se añade la formulación al agua.
Por último, el documento
GB-A-507 902 da a conocer un
concentrado de insecticida que comprende un aceite fijo, un
insecticida de contacto, un líquido volátil en el que es soluble el
insecticida de contacto y el cual es él mismo soluble en el aceite
y un agente emulsionable soluble en los demás componentes del
concentrado.
Un objetivo de la presente invención consiste en
proporcionar un concentrado pesticida emulsionable que es superior
en estabilidad de emulsión en dilución con agua y presenta poca
irritación.
La presente invención proporciona un concentrado
de pesticida emulsionable que comprende (a) 1 a 60% en peso de
piriproxifeno, (b) 2 a 15% en peso de al menos un tensioactivo y
(c) 15 a 90% en peso de al menos un disolvente de éster aromático
representado por la fórmula:
[1]Ar-X-COOR
o por la
fórmula:
[2]RCOO-X-Ar
[en las que R representa un grupo
no-aromático que tiene 1 a 6 átomos de carbono; Ar
representa un grupo aromático; y X representa un enlace simple o un
grupo alquileno que tiene de 1 a 6 átomos de carbono] que es
superior en estabilidad de emulsión en la dilución con agua y de
baja
irritación.
Como referencia se menciona también un compuesto
piretroide como compuesto activo como pesticida. Ejemplos de
compuesto piretroide incluyen los compuestos representados por la
fórmula:
en la que R_{1} representa un
grupo de
fórmula:
[en las que Y_{1} e Y_{2} son
iguales o diferentes y cada uno representa un grupo metilo, un
grupo trifluormetilo, un átomo de halógeno o un grupo
alcoxicarbonilo (el número de átomos de carbono del grupo alcoxi es
de 1 a 4); y Z representa un átomo de halógeno o un grupo
difluormetoxi]; R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo
ciano; y R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un átomo de
flúor].
Ejemplos de compuestos representados por la
fórmula [3] incluyen los compuestos piretroides tales como
fenvalerato
[2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato
de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
ese-fenvalerato
[(S)-2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato
de
(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
ferpropatrín
[2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
permetrín
[3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de 3-fenoxibencilo], cipermetrín
[3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
d-fenotrín [(1R)-crisantemato de
3-fenoxibencilo], cifenotrín
[(1R)-crisantemato de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
cihalotrín
[(Z)-(2-cloro-3,3,3-trifluorpropenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
ciflutrín
[3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
\alpha-ciano-4-flúor-3-fenoxi-bencilo],
y flucitrinato
[(S)-2-(4-difluormetoxifenil)-3-metilbutirato
de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo].
Además los compuestos piretroides tales como
tralometrín
[2,2-dimetil-3-(1,2,2,2-tetrabromoetil)ciclopropanocarboxilato
de
(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
aletrín [crisantemato de
3-alil-2-metil-4-oxo-2-ciclopentenilo],
cicloprotín
[2,2-dicloro-1-(4-etoxifenil)ciclopropanocarboxilato
de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
fluvalinato
[N-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-triflúor-p-tolil)valinato
de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo]
y etofenprox [éter
3-fenoxi-bencílico de
2-(4-etoxifenil)-2-metilpropilo],
se pueden mencionar como compuestos con ingrediente activo
pesticida en el concentrado de pesticida emulsionable.
El compuesto activo como pesticida está contenido
en el concentrado de pesticida emulsionable de la presente invención
en una cantidad de 1 a 60% en peso, preferentemente de 2 a 40% en
peso.
Ejemplos del tensioactivo utilizado en la
presente invención incluyen tensioactivos no iónicos tales como los
polímeros del bloque polioxietileno polioxipropileno, el éster de
ácido graso de los polímeros del bloque polioxietileno
polioxipropileno, los éteres de poliarilo de polioxietileno
polioxipropileno, los éteres alquil arílicos de polioxietileno
polioxipropileno, los éteres alquil arílicos de polioxietileno, los
aceites vegetales de polioxietileno (p. ej. el aceite de ricino con
polioxietileno), los éteres poliarílicos de polioxietileno, los
polímeros del éter de polioxietileno poliarilo, los aceites
vegetales endurecidos de polioxietileno (p. ej. el aceite de ricino
endurecido con polioxietileno), los ésteres de ácido graso con
polioxietileno, los éteres alquílicos de polioxietileno, los
diésteres de tristirilfenilfosfato de polioxietileno, los diésteres
de polioxipropilen tristirilfenilfosfato de polioxietileno, los
éteres de alcohol poliglicol de ácido graso y el éster de ácido
graso de glicerina, y tensioactivos aniónicos tales como las sales
de metales alcalinotérreos (p. ej. sales de calcio) y las sales de
aminas de los alquilarilfosfatos, las sales de los metales
alcalinotérreos (p. ej. sales de calcio) y las sales de amina de
los sulfonatos de alquilarilo, las sales de los metales
alcalinotérreos de los alquilarilsulfonatos de polioxietileno, las
sales de metales alcalinotérreos (p. ej. sales de calcio) de los
alquilarilfosfatos de polioxietileno, las sales de metales
alcalinotérreos (p. ej. sales de calcio) de los poliarilfosfatos de
polioxietileno y las sales de metales alcalinotérreos (p. ej. sales
de calcio) y las sales de amina de los dialquilsulfosuccinatos.
Entre ellos, se prefieren los poliaril éteres de polioxietileno (p.
ej. el tristiril fenol éter de polioxietileno), poliaril éteres de
polioxietileno polioxipropileno (p. ej. tristiril fenol éter de
polioxietileno polioxipropileno), aceite de ricino con
polioxietileno, aceite de ricino endurecido con polioxietileno y
sales de alquil aril sulfonatos (p. ej. dodecil benceno sulfonato de
calcio). El tensioactivo está contenido en el concentrado pesticida
emulsionable de la presente invención en una cantidad del 2 al 15%
en peso, preferentemente del 2 al 10% en peso.
En el disolvente de éster aromático utilizado en
la presente invención, Ar de fórmula [1] y fórmula [2] es
preferentemente un grupo fenilo que puede estar sustituido p. ej.
con al menos un grupo metilo; X es preferentemente un enlace
sencillo, un grupo metileno o un grupo etileno; R es preferentemente
un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono.
Los ejemplos preferidos del disolvente de éster
aromático incluyen los ésteres de bencilo tales como el acetato de
bencilo, los ésteres de fenilo tales como el acetato de fenilo, los
ésteres de tolilo tales como el acetato de p-tolilo,
los ésteres de 4-fenilbutilo tal como el acetato de
4-fenilbutilo, los ésteres de benzoato tales como el
benzoato de metilo, benzoato de etilo, benzoato de propilo,
benzoato de butilo y benzoato de isoamilo, los benzoatos de metilo
tales como el benzoato de etil 2-metilo,
2-metilbenzoato de metilo,
3-metilbenzoato de etilo y
4-metilbenzoato de etilo, los propionatos de fenilo
tales como el propionato de etil fenilo y los acetatos de fenilo
tales como el fenilacetato de etilo.
El disolvente del éster aromático está contenido
en el concentrado de pesticida emulsionable de la presente invención
en una cantidad comprendida entre el 15 y el 90% en peso,
preferentemente entre el 20 y el 60% en peso.
El concentrado de pesticida emulsionable de la
presente invención puede contener además, si es necesario, otros
disolventes y aditivos útiles además del compuesto (a) activo como
pesticida, del tensioactivo (b) y del disolvente del éster
aromático (c).
Ejemplos de disolventes incluyen los disolventes
de hidrocarburos aromáticos tales como alquilbencenos (p. ej.
xileno y tetrametilbenceno), alquilnaftalenos (p. ej.
metilnaftaleno), difeniletano, dixililetano y fenilxililetano,
disolventes de ésteres no aromáticos tales como laurato de metilo,
miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, caprinato de
metilo, oleato de metilo, oleato de isobutilo, propionato de
butilo, propionato de isoamilo, butirato de etilo, butirato de
butilo, butirato de isoamilo, isovalerato de isoamilo, lactato de
amilo, linoleato de metilo, linolenato de metilo y el éster metílico
de ácido graso de coco, aceites vegetales tales como aceite de
soja, aceite de maíz, aceite de semillas de colza, aceite de
semillas de lino, aceite de ricino, aceite de semillas de algodón,
aceite de cacahuete y aceite de sésamo, disolventes de
hidrocarburos alifáticos; disolventes alcohólicos tales como
2-etil hexanol y disolventes cetónicos tales como
ciclohexanona y acetofenona.
Ejemplos de aditivos incluyen antioxidantes tales
como
3-/2-t-butil-4-hidroxianisol
e hidrotolueno butilado y pigmentos.
Los concentrados de pesticida emulsionables de la
presente invención se utilizan normalmente como agentes para el
tratamiento foliar o el tratamiento de semillas.
Cuando se utilizan en el tratamiento foliar, se
aplica una emulsión preparada diluyendo el concentrado de pesticida
emulsionable de la presente invención con agua (generalmente desde
aproximadamente 100 hasta 5000 veces) al follaje, aunque la
concentración varía dependiendo del tipo y del contenido del
ingrediente activo. Además, una emulsión preparada diluyendo el
concentrado de pesticida emulsionable de la presente invención con
agua (generalmente desde aproximadamente 10 hasta 5000 veces) puede
ser aplicada desde el aire por un helicóptero.
Cuando se utilizan en el tratamiento de semilla,
se mojan las semillas en una dilución del concentrado de pesticida
emulsionable de la presente invención preparada diluyendo con agua
(desde aproximadamente 10 a 100 veces), o se pulveriza sobre las
semillas una dilución del concentrado de pesticida emulsionable de
la presente invención preparada diluyendo con agua (desde
aproximadamente 2 hasta 100 veces).
Los Ejemplos siguientes ilustran además con
detalle la presente invención.
En primer lugar, se presentan los Ejemplos de
formulación del concentrado de pesticida emulsionable de la
presente invención. En los Ejemplos siguientes, "partes" son
"partes en peso".
Ejemplo de formulación
1
Para preparar 100 partes se combinaron, 11 partes
de piriproxifeno, 1,25 partes de Soprophor 796/P (tensioactivo
fabricado por Rhone-Poulenc, éter poliarílico de
polioxietileno polioxipropileno con HLB de 13.5), 3,75 partes de
Geronol FF-4-E (tensioactivo
fabricado por Rhone-Poulenc, conteniendo 50% en peso
de dodecilbencenosulfonato cálcico), 22 partes de acetato de
bencilo y las partes restantes de Solvesso 150 (fabricado por Exxon
Co., disolvente de hidrocarburos aromáticos con 9 a 11 átomos de
carbono), seguido de mezclado suficiente para obtener un
concentrado de pesticida emulsionable de la presente invención.
Ejemplo de formulación
2
Se obtuvo un concentrado de pesticida
emulsionable de la presente invención de la misma manera que la
descrita en el Ejemplo de formulación 1, excepto que se utilizaron
44 partes de acetato de bencilo en lugar de 22 partes de acetato de
bencilo.
\newpage
Ejemplo de formulación
3
Para preparar 100 partes se combinaron, 11 partes
de piriproxifeno, 10 partes de Sorpol 3816 (tensioactivo fabricado
por Toho Chemical Co., conteniendo éter poliarílico de
polioxietileno, polímero de éter poliarílico de polioxietileno y
sal cálcica de sulfonato de alquilarilo), 22 partes de acetato de
bencilo y la parte restante de Solvesso 150, seguido de mezclado
suficiente para obtener un concentrado de pesticida emulsionable de
la presente invención.
Ejemplo de formulación
4
Para preparar 100 partes se combinaron, 11 partes
de piriproxifeno, 7 partes de Sorpol 3816, 44 partes de acetato de
bencilo y la parte restante de Solvesso 150, seguido de mezclado
suficiente para obtener un concentrado de pesticida emulsionable de
la presente invención.
Ejemplo de formulación
5
Para preparar 100 partes se combinaron, 11 partes
de piriproxifeno, 10 partes de T-MULZ PB High
(tensioactivo fabricado por Harcros Co., tensioactivo no iónico),
50 partes de acetato de bencilo y la parte restante de Solvesso 150,
seguido de mezclado suficiente para obtener un concentrado de
pesticida emulsionable de la presente invención.
Ejemplo de formulación
6
Para preparar 100 partes se combinaron, 11 partes
de piriproxifeno, 7 partes de Geronol
FF-6-E (tensioactivo fabricado por
Rhone-Poulenc, mezcla emulsionante conteniendo éter
poliarílico de polioxietileno y sal cálcica de sulfonato de
alquilarilo), 3 partes de Geronol
FF-4-E, 50 partes de acetato de
bencilo y la parte restante de Solvesso 150, seguido de mezclado
suficiente para obtener un concentrado de pesticida emulsionable de
la presente invención.
Ejemplo de formulación
7
Para obtener un concentrado de pesticida
emulsionable de la presente invención se mezclaron suficientemente
11 partes de piriproxifeno, 7 partes de Geronol
FF-6-E, 3 partes de Geronol
FF-4-E y 79 partes de acetato de
bencilo.
Ejemplo de formulación
8
(Ejemplo de
referencia)
Para preparar 100 partes se combinaron, 5 partes
de fenvalerato, 1,25 partes de Soprophor 796/P, 3,75 partes de
Geronol FF-4-E, 25 partes de acetato
de bencilo y la parte restante de Solvesso 150, seguido de mezclado
suficiente para obtener un concentrado de pesticida emulsionable de
la presente invención.
Ejemplo de formulación
9
(Ejemplo de
referencia)
Se obtuvo un concentrado de pesticida
emulsionable de la presente invención de la misma manera que la
descrita en el Ejemplo de formulación 8, excepto que se utilizaron
11 partes de fenvalerato en lugar de 5 partes de fenvalerato.
Ejemplo de formulación
10
(Ejemplo de
referencia)
Se obtuvo un concentrado de pesticida
emulsionable de la presente invención de la misma manera que la
descrita para el Ejemplo de formulación 8, excepto que se
utilizaron 5 partes de Permetrín en lugar de 5 partes de
fenvalerato.
Ejemplo de formulación
11
(Ejemplo de
referencia)
Se obtuvo un concentrado de pesticida
emulsionable de la presente invención de la misma manera que la
descrita para el Ejemplo de formulación 5, excepto que se
utilizaron 11 partes de Cipermetrín en lugar de 11 partes de
piriproxifeno.
Ejemplo de formulación
12
Se obtuvo un concentrado de pesticida
emulsionable de la presente invención de la misma manera que la
descrita para el Ejemplo de formulación 1, excepto que se
utilizaron 22 partes de acetato de p-tolilo en lugar
de 22 partes de acetato de bencilo.
\newpage
Ejemplo de formulación
13
Se obtuvo un concentrado de pesticida
emulsionable de la presente invención de la misma manera que la
descrita para el Ejemplo de formulación 1, excepto que se
utilizaron 22 partes de benzoato de propilo en lugar de 22 partes de
benzoato de bencilo.
A continuación, se ilustra mediante los Ejemplos
de ensayo la estabilidad en la dilución con agua del concentrado de
pesticida emulsionable de la presente invención.
Ejemplo de ensayo
1
Se vertió cada uno de los concentrados de
pesticida emulsionable (0,1 ml) de la presente invención obtenidos
en los Ejemplos de formulación 1 a 7 en una probeta graduada con
rosca de 100 ml llena de agua dura (500 ppm). A continuación, cada
probeta graduada se giró de arriba abajo a un ritmo de 30 veces por
minuto, y el líquido contenido se mezcló de forma uniforme y se
dejó reposar. Tras una hora de reposo, se observó la presencia o
ausencia de la separación del líquido. Como resultado, no se
identificó ninguna separación de líquido en ningún concentrado de
pesticida emulsionable de la presente invención. A las dos horas del
comienzo del reposo, no se identificó ninguna separación de
líquido.
Además, se presenta la prueba de irritación en
los ojos del concentrado de pesticida emulsionable de la presente
invención.
Ejemplo de ensayo
2
Se trataron ojos de conejos con el concentrado de
pesticida emulsionable (0,1 ml) de la presente invención obtenido
en el Ejemplo de formulación 5 y se cerraron ligeramente los
párpados durante 1 segundo y, después de 30 segundos, se atomizó
300 ml de agua caliente para enjuagar los ojos durante 1 minuto.
Después de 1 semana, se examinó el grado y el área de opacidad de la
córnea. Como resultado, no se identificó ninguna opacidad en la
córnea.
El concentrado de pesticida emulsionable de la
presente invención es un concentrado emulsionable que tiene una
estabilidad de la emulsión superior en la utilización después de
diluir con agua y presenta una propiedad de baja irritación.
Claims (6)
1. Concentrado de pesticida emulsionable que
comprende (a) 1 a 60% en peso de piriproxifeno, (b) 2 a 15% en peso
de al menos un tensioactivo y (c) 15 a 90% en peso de al menos un
disolvente de éster aromático representado por la fórmula:
[1]Ar-X-COOR
o por la
fórmula:
[2]RCOO-X-Ar
[en las que R representa un grupo
no-aromático que tiene 1 a 6 átomos de carbono; Ar
representa un grupo aromático; y X representa un enlace simple o un
grupo alquileno que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono].
2. Concentrado de pesticida emulsionable según la
reivindicación 1, en el que el disolvente de éster aromático (c) es
al menos uno seleccionado de entre acetato de bencilo, acetato de
fenilo, acetato de p-tolilo, acetato de
4-fenilbutilo, benzoato de metilo, benzoato de
etilo, benzoato de propilo, benzoato de butilo, benzoato de
isoamilo, 2-metilbenzoato de metilo,
2-metilbenzoato de etilo,
3-metilbenzoato de etilo,
4-metilbenzoato de etilo, fenilpropionato de etilo y
fenilacetato de etilo.
3. Concentrado de pesticida emulsionable según la
reivindicación 1 ó 2, en el que el tensioactivo (b) es un
tensioactivo no-iónico y/o un tensioactivo
aniónico.
4. Concentrado de pesticida emulsionable según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que las cantidades
de compuesto (a) del ingrediente activo del pesticida, del
tensioactivo (b) y del disolvente (c) de éster aromático son 2 a
40% en peso, 2 a 10% en peso y 20 a 60% en peso,
respectivamente.
5. Concentrado de pesticida emulsionable según
cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 ó 4, en el que el
disolvente (c) de éster aromático es el representado por la fórmula
[1]:
[1]Ar-X-COOR
[en la que R representa un grupo
no-aromático que tiene 1 a 6 átomos de carbono; Ar
representa un grupo aromático; y X representa un enlace simple o un
grupo alquileno que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono].
6. Concentrado de pesticida emulsionable según
cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 ó 4, en el que el
disolvente (c) de éster aromático es el representado por la fórmula
[2]:
[2]RCOO-X-Ar
[en la que R representa un grupo
no-aromático que tiene 1 a 6 átomos de carbono; Ar
representa un grupo aromático; y X representa un enlace simple o un
grupo alquileno que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono].
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29198096 | 1996-11-01 | ||
| JP8291980A JPH10130104A (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 農薬乳剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2225924T3 true ES2225924T3 (es) | 2005-03-16 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES97118940T Expired - Lifetime ES2225924T3 (es) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Concentrado de pesticida emulsionable. |
Country Status (8)
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| EP (2) | EP1483967A3 (es) |
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