TWI663151B - 酯化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

提供一種具有優良的有害生物防除效力的化合物。
一種酯化合物及使用該酯化合物之有害生物防除劑及有害生物防除方法，以下列的通式[化1](I)表示：
[式中R1是表示氫原子或甲基，R1表示甲基時R2也表示甲基，而且R1表示氫原子時R2為以下列通式[化2](II)
(此處X及Y為同一或不同，表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~4的烷基、碳數2~5的烷氧基羰基或碳數1~4的鹵烷基)表示的基，R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4表示氟原子時R5表示碳數1~4的烷基，或者R4表示碳數1~4的烷基時R5表示與R4同一的取代基]。

Description

酯化合物及其用途
本發明是關於酯化合物以及使用該酯化合物的害蟲防除劑及害蟲防除方法。
以往為了防除有害生物而合成種種的化合物(參照非專利文獻1、2)。而且，在專利文獻1、2揭示有某種酯化合物。但是，該等揭示的有害生物防除成分的防除效力未必令人滿意。
[專利文獻1]：日本國特許第4289331號公報
[專利文獻2]：日本國特開昭53-79845號公報
[非專利文獻1]：[續醫藥品的開發 第18卷 農藥的開發III]、廣川書店、1993年、p.493
[非專利文獻2]：[擬除蟲菊酯(pyrethroid)]、Springe公司、2012年
本發明是以提供具有優良的有害生物防除效力的新穎酯化合物及使用該酯化合物的害蟲的驅除方法為 課題。
本發明人們考慮了可藉由將拜富寧(transfluthrin)、美特寧(metofluthrin)及丙氟菊酯(profluthrin)所代表的四氟苄基酯(tetrafluorobenzyl ester)化合物的芳香環上的F原子取代成烷基、Cl原子或Br原子而開創具有殘餘效應(residual effect)的提高等優良的特性之化合物。專心致志進行了檢討的結果發現，以下列通式[化1](I)表示的酯化合物(以下有稱為含烷基酯化合物的情形)，或以下列通式[化3](I)表示的酯化合物(以下有稱為含二鹵基酯化合物的情形)具有優良的有害生物防除效力，而達到完成本發明。
也就是說，本發明是關於以下的發明。
[1]、一種酯化合物，以下列的通式[化1](I)表示：
[式中R1是表示氫原子，R2為以下列通式[化2](II)
[化2]
(此處X及Y為同一或不同，表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~4的烷基、碳數2~5的烷氧基羰基(alkoxy carbonyl group)或碳數1~4的鹵烷基(haloalkyl))表示的基，R3是表示氫原子、三氟甲基(trifluoromethyl)、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氟原子或碳數1~4的烷基，R4表示氟原子時R5表示碳數1~4的烷基，而且R4表示碳數1~4的烷基時R5表示與R4同一的碳數1~4的烷基]。
[2]、如[1]之酯化合物，其中R4是以氟原子表示。
[3]、如[2]之酯化合物，其中R5是以甲基或乙基表示。
[4]、如[3]之酯化合物，其中R5是以甲基表示。
[5]、如[4]之酯化合物，其中R3是以氫原子、甲基或甲氧基甲基表示。
[6]、如[5]之酯化合物，其中R3是以氫原子表示。
[7]、如[5]之酯化合物，其中R3是以甲基表示。
[8]、如[5]之酯化合物，其中R3是以甲氧基甲基表示。
[9]、如[1]之酯化合物，其中R4及R5是以甲基表示。
[10]、如[9]之酯化合物，其中R3是以氫原子、甲基或甲氧基甲基表示。
[11]、如[10]之酯化合物，其中R3是以氫原子表示。
[12]、如[10]之酯化合物，其中R3是以甲基表示。
[13]、如[10]之酯化合物，其中R3是以甲氧基甲基表示。
[14]、一種酯化合物，以下列的通式[化3](I)表示：
[式中R1是表示氫原子，R2為以下列通式[化4](II)
(此處X表示氫原子時Y表示鹵素原子、碳數4的烷基、或碳數2~5的烷氧基羰基，X表示鹵素原子、氰基、碳數1~4的烷基、碳數2~5的烷氧基羰基或碳數1~5的鹵烷基時，Y表示鹵素原子、氰基、碳數1~4的烷基、碳數2~5的烷氧基羰基或碳數1~5的鹵烷基)表示的基，R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子]。
[15]、一種酯化合物，以下列的通式[化3](I)表示：
[式中R1及R2是表示甲基，R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子]。
[16]、如[14]或[15]之酯化合物，其中R4是以氯原子表示。
[17]、如[16]之酯化合物，其中R3是以氫原子表示。
[18]、如[16]之酯化合物，其中R3是以甲基表示。
[19]、如[16]之酯化合物，其中R3是以甲氧基甲基表示。
[20]、一種有害生物防除劑，含有以[1]至[19]中任一項的酯化合物作為有效成分。
[21]、一種有害生物的防除方法，將[1]至[19]中任一項的酯化合物施用於有害生物或有害生物的棲息地，該有害生物的防除方法排除使用於人體或動物。
本發明化合物因具有優良的有害生物防除效力，故作為有害生物防除劑的有效成分有用。
在本發明化合物有R1表示氫原子時，存在如 下的情形：自存在於環丙烷環上的1位及3位的兩個不對稱碳(asymmetric carbon)原子衍生的光學異構物(optical isomer)，及自存在於環丙烷環3位的取代基的1’位的雙鍵衍生的異構物的情形，在本發明包含有具有有害生物防除活性的各異構物及任意的比率的異構物混合物。
<含烷基酯化合物的製造法>
就本發明化合物(含烷基酯化合物)的製造法進行說明。
本發明化合物若是製造通常的酯化合物的方法，則未被特別限定，惟例如可藉由以下所示的方法製造。
(參考製造法1)
藉由使以下列的式[化5](III)： 表示的醇化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氟原子或碳數1~4的烷基，R4表示氟原子時R5表示碳數1~4的烷基，而且R4表示碳數1~4的烷基時R5表示與R4同一的碳數1~4的烷基)，與以下列的式[化6](IV)：
[式中R1是表示氫原子或甲基，R1表示甲基時R2也表示甲基，而且R1表示氫原子時R2為以下列通式[化7](V)
(此處X及Y為同一或不同，表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~4的烷基、碳數2~5的烷氧基羰基或碳數1~4的鹵烷基)表示的基]表示的羧酸化合物或其反應性衍生物反應得到本發明化合物。
作為該反應性衍生物可舉出：以式[化6]表示的羧酸化合物的酸鹵化物(acid halide)、該羧酸化合物的酸酐及該羧酸化合物的酯等。作為該酸鹵化物可舉出酸性氯化物(acid chloride)化合物，作為酯可舉出甲酯、乙酯等。
該反應通常在縮合劑或鹼的存在下在溶劑中進行。
作為縮合劑例如可舉出：二環己碳二亞胺(dicyclohexylcarbodiimide)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳 二亞胺鹽酸鹽(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride)。
而且，作為鹼可舉出：三乙胺(triethylamine)、吡啶(pyridine)、4-二甲胺基吡啶(4-dimethylaminopyridine)、二異丙基乙胺(diisopropylethylamine)等的有機鹼。
作為溶劑例如可舉出：甲苯及己烷等的烴；四氫呋喃(tetrahydrofuran)等的醚；乙酸乙酯(ethyl acetate)等的酯以及氯苯(chlorobenzene)等的鹵化烴及該等的混合溶劑等。
在該反應中，以式[化5]表示的醇化合物與以式[化6]表示的羧酸化合物或其反應性衍生物之使用莫耳比可任意設定，較佳為等莫耳或接近其之比例。
縮合劑或鹼相對於1莫耳以式[化5]表示的醇化合物，通常能以0.25莫耳到過量任意的比例使用，較佳為0.5莫耳~2莫耳。該等縮合劑或鹼係依照以式[化6]表示的羧酸化合物或其反應性衍生物的種類適宜選擇。
反應結束後的反應混合物可藉由將其過濾並將濾液濃縮，或者將水注加到反應混合物後施以有機溶劑萃取、濃縮等的通常的後處理操作，得到本發明化合物。所得到的本發明化合物可藉由層析法(chromatography)、蒸餾等的操作而精製。
(參考製造法2)
在上述參考製造法1中以通式(III)表示的醇化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲 基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氟原子或碳數1~4的烷基，R4表示氟原子時R5表示碳數1~4的烷基，而且R4表示碳數1~4的烷基時R5表示與R4同一的碳數1~4的烷基)可藉由例如下列合成路徑(synthetic pathway)[化8](VI)→(III)製造：
也就是說，可藉由將以通式(VI)表示的醛化合物還原而製造。具體上可藉由在有機溶劑(例如乙醇、甲醇、己烷、甲苯、四氫呋喃、乙醚等)中使其與還原劑(例如硼氫化鈉等)在-30~20℃反應1~10小時而製造。
(參考製造法3)
在上述參考製造法2中以通式(VI)表示的醛化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氟原子或碳數1~4的烷基，R4表示氟原子時R5表示碳數1~4的烷基，而且R4表示碳數1~4的烷基時R5表示與R4同一的碳數1~4的烷基)可藉由例如下列合成路徑[化9](VII)→(VI)製造：
也就是說，可藉由在不活性溶劑(例如己烷、甲苯、四氫呋喃、乙醚等)中，使以通式(VII)表示的亞胺化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R是表示碳數1~5的烷基)與烷基格任亞試劑(alkyl Grignard reagent)R5MgZ(式中R5是表示碳數1~4的烷基，Z表示氯原子、溴原子或碘原子)在-30~60℃使其反應1~24小時，將1規定~12規定的鹽酸水溶液加到反應液並更進一步使其反應30分~2小時而製造。
(參考製造法4)
以通式(VII)表示的亞胺化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R是表示碳數1~5的烷基)可藉由例如下列合成路徑[化10](VIII)→(VII)製造：[化10]
也就是說，可藉由在有機溶劑(例如己烷、甲苯、四氫呋喃、乙醚等)中，使以通式(VIII)表示的醛化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基)與一級胺RNH2(R是表示碳數1~5的烷基)在-10~100℃使其反應5分~10小時而製造。
另一方面，以通式[化6]表示的羧酸化合物或其反應性衍生物為眾所周知物質。
作為本發明化合物例如可舉出如以下的化合物。
本發明化合物1；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物2；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物3；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物4；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物5；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物6；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物7；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物8；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物9；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物10；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物11；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物12；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物13；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物14；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物15；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物(isomer)的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物16；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、本發明化合物17；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物18；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物19；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物20；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物21；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、本發明化合物22；2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、本發明化合物23；2-甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物24；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物25；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式, 順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物26；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物27；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物28；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物29；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物30；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物31；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物32；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物33；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物34；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物35；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物36；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸 酯、本發明化合物37；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物38；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、本發明化合物39；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、本發明化合物40；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物41；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物42；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物43；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物44；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、本發明化合物45；2-乙基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式 -3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、本發明化合物46；2-乙基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物47；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物48；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物49；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物50；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物51；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物52；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物53；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物54；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物55；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物56；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物57；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物58；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物59；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物60；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物61；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、本發明化合物62；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、本發明化合物63；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙 烷羧酸酯、本發明化合物64；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物65；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物66；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物67；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、本發明化合物68；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、本發明化合物69；2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物70；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物71；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物72；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物73；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物74；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物75；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物76；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物77；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物78；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物79；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物80；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基 (1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物81；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物82；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物83；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物84；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、本發明化合物P4；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、本發明化合物85；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物86；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物87；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基 (1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物88；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物89；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、本發明化合物90；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、本發明化合物91；2-乙基-4-甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物92；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物93；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物94；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物95；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙 烷羧酸酯、本發明化合物96；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物97；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物98；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物99；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物100；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物101；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物102；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物103；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二 甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物104；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物105；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物106；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、本發明化合物107；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、本發明化合物108；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物109；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物110；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物111；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基 環丙烷羧酸酯、 本發明化合物112；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物113；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物114；4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物115；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物116；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物117；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物118；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物119；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物120；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物121；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物122；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物123；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物124；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物125；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物126；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物127；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物128；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基1-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物129；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物130；2-乙基-4-甲氧基甲基3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物131；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物132；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物133；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物134；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物135；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物136；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物137；2-乙基-4-甲氧基甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物138；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物139；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物140；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物141；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物142；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物143；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物144；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物145；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物146；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物147；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物148；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物149；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物150；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物151；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物152；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物153；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物154；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物155；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物156；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物157；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物158；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物159；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物160；4-乙炔基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物161；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物162；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物163；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物164；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物165；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物166；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物167；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物168；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物169；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物170；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物171；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物172；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物173；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物174；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物175；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物176；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物177；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物178；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物179；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物180；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物181；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物182；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物183；2-乙基-4-乙炔基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物184；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1RS)- 反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物185；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物186；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物187；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物188；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物189；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物190；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物191；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物192；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物193；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物194；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物195；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷 羧酸酯、 本發明化合物196；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物197；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物198；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物199；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物200；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物201；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物202；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物203；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸 酯、 本發明化合物204；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物205；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物206；3,5-二氟-2,6-二甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物207；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物208；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物209；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物210；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物211；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物212；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物213；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物214；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物215；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物216；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物217；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物218；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物219；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯-基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物220；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物221；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物222；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物223；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反 式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物224；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物225；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物226；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物227；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物228；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物229；2,6-二乙基-3,5-二氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物230；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物231；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物232；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)- 反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物233；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物234；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物235；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物236；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物237；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物238；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物239；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物240；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物241；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物242；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物243；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物244；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物245；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物246；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物247；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物248；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物249；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物250；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物251；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物252；3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物253；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物254；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物255；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物256；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物257；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物258；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1 RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷 羧酸酯、 本發明化合物259；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物260；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物261；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物262；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物263；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物264；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物265；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物266；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環 丙烷羧酸酯、 本發明化合物267；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物268；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物269；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物270；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物271；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物272；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物273；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物274；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯 (關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物275；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物276；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物277；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物278；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物279；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物280；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物281；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物282；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物283；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物284；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物285；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物286；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物287；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物288；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物289；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物290；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物291；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物292；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物293；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物294；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物295；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物296；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物297；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物298；3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物299；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基 苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物300；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物301；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物302；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物303；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物304；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物305；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物306；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物307；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物308；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物309；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物310；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物311；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物312；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物313；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物314；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物315；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物316；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物317；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物318；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物319；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物320；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物321；2,6-二乙基-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物322；2-(1-丙基)-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物323；2-(1-丙基)-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物324；2-(1-丙基)-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物325；4-甲基-2-(1-丙基)-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物326；4-甲基-2-(1-丙基)-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物327；4-甲基-2-(1-丙基)-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物328；4-甲氧基甲基-2-(1-丙基)-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物329；4-甲氧基甲基-2-(1-丙基)-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物330；4-甲氧基甲基-2-(1-丙基)-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物331；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物332；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基 (1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物333；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物334；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物335；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物336；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物337；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物338；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物339；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物340；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷 羧酸酯、 本發明化合物341；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物342；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物343；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物344；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物345；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物346；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物347；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物348；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙 烷羧酸酯、 本發明化合物349；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物350；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物351；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物352；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物353；4-甲氧基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物354；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物355；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物356；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物357；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基 (1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物358；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物359；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物360；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物361；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物362；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物363；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物364；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物365；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基 (1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物366；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物367；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物368；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物369；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物370；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物371；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物372；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物373；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基 (1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物374；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物375；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物376；2-乙基-4-甲氧基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物377；2-甲基-3,5,6-三氟-4-三氟甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物378；2-甲基-3,5,6-三氟-4-三氟甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物379；4-烯丙基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物380；4-烯丙基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物381；2-甲基-4-丙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸 酯、本發明化合物382；2-甲基-4-丙炔基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)
<含二鹵基酯化合物的製造法>
就本發明化合物(含二鹵基酯化合物)的製造法進行說明。
本發明化合物若是製造通常的酯化合物的方法，則未被特別限定，惟例如可藉由以下所示的方法製造。
(參考製造法1)
藉由使以下列的式[化11](III)： 表示的醇化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)，與以下列的式[化12](IV)： [化12]
[式中R1是表示氫原子或甲基，R1表示甲基時R2也表示甲基，而且R1表示氫原子時R2為以下列通式[化13](V)
(此處X及Y為同一或不同，表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~4的烷基、碳數2~5的烷氧基羰基或碳數1~5的鹵烷基)表示的基]表示的羧酸化合物或其反應性衍生物反應得到本發明化合物。
作為該反應性衍生物可舉出：以式(IV)表示的羧酸化合物的酸鹵化物(acid halide)、該羧酸化合物的酸酐及該羧酸化合物的酯等。作為該酸鹵化物可舉出酸性氯化物(acid chloride)化合物，作為酯可舉出甲酯、乙酯等。
該反應通常在縮合劑或鹼的存在下在溶劑中進行。
作為縮合劑例如可舉出：二環己碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽。而且，作為鹼可舉出：三乙胺、吡啶、4-二甲胺基吡啶、二異丙基乙胺等的有機鹼。
作為溶劑例如可舉出：甲苯及己烷等的烴；四氫呋喃等的醚；乙酸乙酯等的酯以及氯苯等的鹵化烴及該等的混合溶劑等。
在該反應中，以式(III)表示的醇化合物與以式(IV)表示的羧酸化合物或其反應性衍生物之使用莫耳比可任意設定，較佳為等莫耳或接近其之比例。
縮合劑或鹼相對於1莫耳以式(III)表示的醇化合物，通常能以0.25莫耳到過量任意的比例使用，較佳為0.5莫耳~2莫耳。該等縮合劑或鹼係依照以式(IV)表示的羧酸化合物或其反應性衍生物的種類適宜選擇。
反應結束後的反應混合物可藉由將其過濾並將濾液濃縮，或者將水注加到反應混合物後施以有機溶劑萃取、濃縮等的通常的後處理操作，得到本發明化合物。所得到的本發明化合物可藉由層析法、蒸餾等的操作而精製。
(參考製造法2)
在上述參考製造法1中以通式(III)表示的醇化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)可藉由例如下列合成路徑[化14](VI)→(III)製造：[化14]
也就是說，可藉由將以通式(VI)表示的羰基化合物(carbonyl compound)(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)還原而製造。具體上可藉由在有機溶劑(例如乙醇、甲醇、己烷、甲苯、四氫呋喃、乙醚等)中使以通式(VI)表示的羰基化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)與還原劑(例如硼氫化鈉等)在-30~20℃反應1~10小時而製造。
(參考製造法3)
在上述參考製造法2中以通式(VI)表示的羰基化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)可藉由例如下列合成路徑[化15](VII)→(VI)製造： [化15]
也就是說，可藉由對以通式(VII)表示的環氧化物(epoxide)化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)進行氧化斷裂(oxidative cleavage)而製造。具體上可藉由在0~20℃中添加過碘酸，在同溫度下使以通式(VII)表示的環氧化物化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)的乙醚溶液反應1~10小時而製造。
(參考製造法4)
在上述參考製造法3中以通式(VII)表示的環氧化物化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)可藉由例如下列合成路徑[化16](VIII)→(VII)製造：[化16]
也就是說，可藉由進行以通式(VIII)表示的化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)的環氧化而製造。在環氧化可舉出使用有機過氧酸(organic peracid)(例如間氯過氧苯甲酸(meta-chloroperoxybenzoic acid)、雙環氧乙烷(dioxirane)、過氧化氫、氫過氧化三級丁基(tert-butyl hydroperoxide)等)的方法。具體上可藉由在冰冷下添加間氯過氧苯甲酸，升溫到10~30℃使以通式(VIII)表示的化合物(式中R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子)的二氯甲烷溶液反應1~20小時而製造。
另一方面，以通式(IV)表示的羧酸化合物或其反應性衍生物為眾所周知物質。
作為本發明化合物例如可舉出如以下的化合物。
本發明化合物1；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物2；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物3；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物4；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物5；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物6；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物7；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物8；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物9；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物10；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物11；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物12：2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、本發明化合物13；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物14；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物15；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物16；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物17；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物18；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物19；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物20；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物21；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物22；2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵 的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物23；2,6-二氯-3,5-二氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物24；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物25；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物26；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物27；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物28；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物29；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物30；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物31；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物32；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物33；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物34；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物35；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物36；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物37；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物38；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物39；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物40；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物41；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物42；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物43；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物44；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物45；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物46；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物47；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄 基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物48；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物49；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物50；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物51；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物52；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物53；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物54；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物55；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物56；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物57；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物58；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物59；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物60；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物61；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物62；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物63；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物64；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物65；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物66；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物67；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物68；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物69；2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物70；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物71；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物72；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物73；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物74；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物75：2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物76；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物77；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物78；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物79；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物80；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物81：2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物82；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物83；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物84；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物85；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物86；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物87；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物88；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物89；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物90；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物91；2,6-二溴-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵 的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物92；2,6-二溴-3,5-二氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物93；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物94；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物95；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物96；2,6-二溴-3,5-二氯-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物97；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物98；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物99；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物100；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物101；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物102；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物103；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物104；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物105；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物106；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物107；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物108；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物109；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物110；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物111；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物112；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物113；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物114；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物115；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物116；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄 基(1RS)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物117；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物118；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物119；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物120；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氟-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物121；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物122；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物123；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物124；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物125；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物126；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-(2,2-二溴-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物127；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,順式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物128；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物129；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物130；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物131；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物132；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物133；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物134；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物135；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物136；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,順式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物137；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)、 本發明化合物138；2,6-二溴-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物139；2,6-二氯-3,5-二氟-4-三氟甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物140；2,6-二氯-3,5-二氟-4-三氟甲基苄基 (1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物141；4-烯丙基-2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物142；4-烯丙基-2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)、 本發明化合物143；2,6-二氯-3,5-二氟-4-丙炔基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯、 本發明化合物144；2,6-二氯-3,5-二氟-4-丙炔基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)
<含烷基酯化合物、含二鹵基酯化合物的製劑化>
本發明的有害生物防除劑也能僅本發明化合物(含烷基酯化合物、含二鹵基酯化合物)本身單獨使用，但也能當作如下列的製劑使用。作為該等製劑例如可舉出：蚊香、蚊香片或像蚊香液的加熱蒸散劑、風扇式蚊香、油劑、乳劑、噴霧劑(aerosols)、碳酸氣製劑、可濕性粉劑(wettable powder)、流動劑(flowable agent)(水中懸濁劑、水中乳濁劑等)、微膠囊劑、粉劑、粒劑、錠劑、壓電(piezo)式殺蟲製劑、加熱燻煙劑(自燃型燻煙劑、化學反應型燻煙劑、多孔 陶瓷板燻煙劑等)、非加熱蒸散劑(樹脂蒸散劑、紙蒸散劑、不織布蒸散劑、編織物蒸散劑、昇華性錠劑等)、煙霧劑(霧化劑(fogging agent))、直接接觸劑(片狀接觸劑、膠帶狀接觸劑、網狀接觸劑等)、ULV劑及毒餌等。
作為製劑化的方法例如可舉出以下的方法。
(1)、依照需要將本發明化合物與固體載體(carrier)、液體載體、氣體狀載體、餌等混合，添加、加工界面活性劑(surfactant)和其他的製劑用輔助劑的方法。
(2)、將本發明化合物含浸於不含有有效成分的基材的方法。
(3)、在混合了本發明化合物及基材後進行成形加工的方法。
在該等製劑也取決於製劑形態，通常以重量比含有0.001~98%的本發明化合物。
作為在製劑化時使用的固體載體例如可舉出：黏土類(高嶺黏土(kaolin clay)、矽藻土(diatomaceous earth)、膨土(bentonite)、文挾黏土(Fubasami clay)、酸性白土(acid clay)等)；合成含水氧化矽；滑石(talc)；陶瓷；其他的無機礦物(絹雲母(sericite)、活性碳、碳酸鈣、矽石(silica)等)等的微粉末及粒狀物；常溫下固體的物質(2,4,6-三異丙基-1,3,5-三噁烷(2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane)、萘(naphthalene)、對二氯苯(p-dichlorobenzene)、樟腦、金剛烷(adamantine)等)以及由如下的一種或兩種以上構成的氈(felt)：羊毛、絹、棉、麻、紙漿、合成樹脂(例如低密度 聚乙烯、線性低密度聚乙烯(linear low density polyethylene)、高密度聚乙烯等的聚乙烯系樹脂；乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(ethylene vinyl acetate copolymer)等的乙烯-乙烯酯共聚物(ethylene-vinyl ester copolymer)；乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(ethylene-methyl methacrylate copolymer)、乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物(ethylene-ethyl methacrylate copolymer)等的乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物(ethylene methacrylic acid ester copolymer)；乙烯-丙烯酸甲酯共聚物(ethylene-methyl acrylate copolymer)、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物(ethylene-ethyl acrylate copolymer)等的乙烯-丙烯酸酯共聚物(ethylene acrylate copolymer)；乙烯-丙烯酸共聚物(ethylene-acrylic acid copolymer)等的乙烯-乙烯基羧酸共聚物(ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer)；聚丙烯、丙烯-乙烯共聚物(propylene-ethylene copolymer)等的聚丙烯系樹脂；聚-4-甲基戊烯-1(poly-4-methylpentene-1)、聚丁烯-1(polybutene-1)、聚丁二烯(polybutadiene)、聚苯乙烯(polystyrene)、丙烯腈-苯乙烯樹脂(acrylonitrile-styrene resin)；丙烯腈-丁二烯-苯乙烯樹脂(acrylonitrile-butadiene-styrene resin)、苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物(styrene-conjugated diene block copolymer)、苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物加氫物等的苯乙烯系彈性體(elastomer)；氟樹脂(fluoro resin)；聚甲基丙烯酸甲酯(polymethyl methacrylate)等的丙烯酸系樹脂(acrylic resin)；尼龍6(nylon 6)、尼龍66等的聚醯胺(polyamide)系樹脂；聚對 酞酸乙二酯(polyethylene terephthalate)、聚萘二甲酸乙二酯(polyethylene naphthalate)、聚對苯二甲酸丁二酯(polybutylene terephthalate)等的聚酯(polyester)系樹脂；聚碳酸酯(polycarbonate)、聚縮醛(polyacetal)、聚芳酸酯(polyarylate)、羥基苯甲酸聚酯(hydroxybenzoic acid polyester)、聚醚醯亞胺(polyetherimide)、聚酯碳酸酯(polyester carbonate)、聚苯醚(polyphenylene ether)樹脂、聚氯乙烯、聚二氯亞乙烯(polyvinylidene chloride)、聚氨酯(polyurethane)、發泡聚氨酯、發泡聚丙烯、發泡乙烯等的多孔樹脂)、玻璃、金屬、陶瓷等；纖維；布；針織物；板片(sheet)；紙；紗；發泡體(foam)；多孔體(porous body)及複絲(multifilament)。
作為液體載體例如可舉出：芳香族或脂族烴類(二甲苯、烷基萘(alkylnaphthalene)、苯基二甲苯基乙烷(phenyl xylyl ethane)、煤油(kerosene)、輕油、己烷、環己烷等)；醇類(甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇等)；醚類(二乙醚、乙二醇二甲醚(ethylene glycol dimethyl ether)、二乙二醇單乙醚(diethylene glycol monoethyl ether)、二乙二醇單丁醚(diethylene glycol monobutyl ether)、丙二醇單甲醚(propylene glycol monomethyl ether)、四氫呋喃等)：酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)；酮類(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等)；腈(nitrile)類(乙腈(acetonitrile)、異丁腈(isobutyronitrile)等)；亞碸(sulfoxide)類(二甲亞碸(dimethyl sulfoxide)等)；醯胺(acid amide)類(N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N-甲基-吡咯啶酮(N-methyl-pyrrolidone)等)、碳酸亞烷酯(alkylidene carbonate)類(碳酸丙烯酯(propylene carbonate)等)；植物油(大豆油、棉籽油(cottonseed oil)等)；植物精油(橙油(orange oil)、牛膝草油(hyssop oil)、檸檬油(lemon oil)等)及水。
作為氣體狀載體例如可舉出：丁烷氣、氟氯碳化物氣體(chlorofluorocarbon)、液化石油氣(LPG(Liquefied Petroleum Gas)、二甲醚及碳酸氣等的壓縮氣體。
作為界面活性劑例如可舉出：烷基硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、烷基芳基醚類、烷基芳基醚類的聚氧乙烯化物、聚乙二醇醚類、多元醇酯類及糖醇衍生物。
作為其他的製劑用輔助劑可舉出固定劑、分散劑及穩定劑等，具體上例如可舉出：酪蛋白(casein)、明膠(gelatin)、多醣類(澱粉、阿拉伯膠(gum arabic)、纖維素衍生物、藻酸(alginic acid)等)、木質素(lignin)衍生物、膨土、醣類、合成水溶性聚合物(聚乙烯醇(polyvinyl alcohol)、聚乙烯吡咯啶酮(polyvinylpyrrolidone)、聚丙烯酸等、BHT(2,6-二-三級丁基-4-甲苯酚(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol)及BHA(2-三級丁基-4-甲氧苯酚(2-tert-butyl-4-methoxyphenol)與3-三級丁基-4-甲氧苯酚之混合物)。進而依照需要適宜配合著色劑或香料等也 無妨。
作為蚊香的基材例如可舉出：木粉、除蟲菊萃取糟粉等的植物性粉末與紅楠粉、澱粉、羧甲基纖維素(carboxymethyl cellulose)、麩質(gluten)等的結合劑(bonding agent)的混合物。
作為蚊香片的基材例如可舉出：將棉籽絨(cotton linters)凝固成板狀者，及將棉籽絨與紙漿的混合物的原纖維(fibril)凝固成板狀者。
作為自燃型燻煙劑的基材例如可舉出：硝酸鹽、亞硝酸鹽、胍鹽(guanidine salt)、氯酸鉀、硝化纖維素(nitrocellulose)、乙基纖維素、木粉等的燃燒發熱劑；鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽的熱分解刺激劑；硝酸鉀等的氧載體(oxygen carrier)；三聚氰胺(melamine)、小麥澱粉等的助燃劑；矽藻土等的增量劑及合成糊料等的結合劑。
作為化學反應型燻煙劑的基材例如可舉出：鹼金屬的硫化物、多硫化物、硫氫化物、氧化鈣等的發熱劑；碳化鐵、活化黏土(activated clay)等的觸媒(catalyzer)；偶氮二甲醯胺(azodicarbonamide)、苯磺醯肼(benzenesulfonyl hydrazide)、二硝基五亞甲基四胺(dinitropentamethylenetetramine)、聚苯乙烯、聚氨酯等的有機發泡劑及天然纖維片、合成纖維片等的填充劑。
作為樹脂蒸散劑等的基材所使用的樹脂例如可舉出：低密度聚乙烯、線性低密度聚乙烯、高密度聚乙烯等的聚乙烯系樹脂；乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等的乙烯- 乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物等的乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物；乙烯-丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物等的乙烯-丙烯酸酯共聚物；乙烯-丙烯酸共聚物等的乙烯-乙烯基羧酸共聚物；聚丙烯、丙烯-乙烯共聚物等的聚丙烯系樹脂；聚-4-甲基戊烯-1、聚丁烯-1、聚丁二烯、聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯樹脂；丙烯腈-丁二烯-苯乙烯樹脂、苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物、苯乙烯-共軛二烯嵌段共聚物加氫物等的苯乙烯系彈性體；氟樹脂；聚甲基丙烯酸甲酯等的丙烯酸樹脂；尼龍6、尼龍66等的聚醯胺系樹脂；聚對酞酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯等的聚酯系樹脂；聚碳酸酯、聚縮醛、聚芳酸酯、羥基苯甲酸聚酯、聚醚醯亞胺、聚酯碳酸酯、聚苯醚樹脂、聚氯乙烯、聚二氯亞乙烯、聚氨酯等，該等基材可單獨使用或以兩種以上的混合物使用，也可以依照需要在該等基材添加鄰苯二甲酸酯(phthalate ester)類(酞酸二甲酯(dimethyl phthalate)、酞酸二辛酯(dioctyl phthalate)等)、己二酸酯(adipic acid ester)類、硬脂酸等的塑化劑。樹脂蒸散劑可藉由將本發明化合物混練於上述基材中後，透過射出成型、擠壓成型、沖壓成型等進行成型而得到。所得到的樹脂製劑依照需要也可更進一步經過成型、剪裁等的程序，加工成板狀、膜狀、膠帶狀、網狀、繩狀等的形狀。該等樹脂製劑例如可當作非加熱蒸散劑、動物用頸圈、動物用耳標、片製劑、引誘膠帶(attractive tape)、引誘繩、園藝用支柱、長期持續性殺蟲 網而被加工。
作為毒餌的基材例如可舉出：穀物粉、植物油、醣、結晶纖維素等的餌成分；BHT、降二氫癒創木酸(nordihydroguaiaretic acid)等的抗氧化劑；去氫乙酸(dehydroacetic acid)等的保存劑；辣椒粉末等的防止小孩或寵物誤食之誤食防止劑及起司(cheese)香料、洋蔥香料、花生油等的害蟲引誘性香料。
本發明化合物也能與其他的殺蟲劑、殺蟎劑、殺菌劑、除草劑、忌避劑(repellent)、協力劑(synergist)、肥料、土壤改良材混用或並用而使用。
作為如此的殺蟲劑、殺蟎劑的有效成分例如可舉出：
(1)、擬除蟲菊酯(pyrethroid)系化合物
除蟲菊酯(pyrethrin)、丙烯除蟲菊(allethrin)、普亞列寧(prallethrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、列滅寧(resmethrin)、胺菊酯(phthalthrin)、治滅寧(tetramethrin)、依普寧(imiprothrin)、益避寧(empenthrin)、拜富寧(transfluthrin)、美特寧(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、酚丁滅寧(phenothrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、百滅寧(permethrin)、賽滅寧(cypermethrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、芬普寧(fenpropathrin)、畢芬寧(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、第滅寧(deltamethrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、阿納寧(acrinathrin)、泰滅寧(tralomethrin)、 賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、汰福寧(tefluthrin)、芬化利(fenvalerate)、福化利(fluvalinate)、依芬寧(etofenprox)、矽護芬(silafluofen)、沒氟菊酯(momfluorothrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)等；
(2)、有機磷系化合物
乙醯甲胺磷(acephate)、特嘧硫磷(butathiofos)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos：DDVP)、大滅松(dimethoate)、芬殺松(fenthion：MPP)、撲滅松(fenitrothion：MEP)、馬拉松(malathion)、必芬松(pyridaphenthion)、加護松(propaphos)、三氯松(triclorfon：DEP)等；
(3)、胺甲酸酯(carbamate)系化合物
加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、滅必蝨(isoprocarb：MIPC)、納乃得(methomyl)、NAC、安丹(propoxur：PHC)等；
(4)、沙蠶毒素(nereis toxin)系化合物
培丹(cartap)、免速達(bensultap)等；
(5)、新菸鹼(neonicotinoid)系化合物
益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、賽速安(thiamethoxam)、賽果培(thiacloprid)、達特南(dinotefuran)、可尼丁(clothianidin)等；
(6)、苯甲醯脲(benzoylurea)系化合物
克福隆(chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、二福隆(diflubenzuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron) 等；
(7)、苯基吡唑(phenylpyrazole)系化合物
芬普尼(fipronil)、吡啶氟蟲腈(pyriprole)、氟蟲腈(pyrafluprole)等；
(8)、肼(hydrazine)系化合物
可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)等；
(9)、天然系殺蟲劑
機油(machine oil)、硫酸化菸鹼(nicotine sulfate)；
(10)、其他的殺蟲劑
阿維菌素-B(avermectin-B)、布芬淨(buprofezin)、克凡派(chlorphenapyr)、烯蟲乙酯(hydroprene)、美賜平(methoprene)、因得克(indoxacarb)、惡蟲酮(metoxadiazone)、密滅汀-A(milbemycin-A)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、賜諾殺(spinosad)、氟蟲胺(sulfluramid)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、氟大滅(flubendiamide)、賽芬蟎(cyflumetofen)、溴甲烷(methyl bromide)、油酸鉀(potassium oleate)等。
作為忌避劑的有效成分例如可舉出：N,N-二乙基-間-甲苯醯胺(N,N-diethyl-m-toluamide)、薴(limonene)、沈香醇(linalool)、香茅醛(citronellal)、薄荷腦(menthol)、薄荷酮(menthone)、扁柏醇(hinokitiol)、香葉醇(geraniol)、對薄荷烷-3,8-二醇(p-menthane-3,8-diol)、桉油醇(eucalyptol)、長松針烷-3,4-二醇(carane-3,4-diol)、埃卡 瑞丁(icaridin)、IR-3535、MGK-R-326、MGK-R-874等。
作為協力劑的有效成分例如可舉出：5-[2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基甲基]-6-丙基-1,3-苯并二噁唑(5-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxymethyl]-6-propyl-1,3-benzodioxole)、N-(2-乙基己基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺(N-(2-ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboximide)、八氯二丙醚(octachlorodipropyl ether)、硫氰乙酸異莰酯(isobornyl thiocyanoacetate)、N-(2-乙基己基)-1-異丙基-4-甲基雙環[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺(N-(2-ethylhexyl)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2,3-dicarboximide)等。
作為本發明化合物具有效力的有害生物例如可舉出有害昆蟲或有害蟎等的有害節肢動物，具體上可舉出以下者。
雙翅目害蟲：淡色庫蚊、三斑家蚊、地下家蚊、熱帶家蚊等的家蚊類；埃及斑蚊、白線斑蚊等的斑蚊類；雷氏按蚊、中華按蚊等的瘧蚊類；搖蚊類；家蠅、畜廄腐蠅、黃腹廁蠅等的家蠅類；綠頭蠅類；肉蠅類；種蠅、蔥蠅等的花蠅類；果蠅類；潛蠅類；醋蠅類；蝶蠅類；蚤蠅類；虻類；黑蚊類；螫蠅類；蠓類等；網翅目害蟲：德國蟑螂、煙色蟑螂、美洲蟑螂、褐色蟑螂、東方蟑螂等；膜翅目害蟲：蟻類、大黃蜂類、蟻形蜂類、菜葉蜂等的葉蜂類； 隱翅目害蟲：狗蚤、貓蚤、人蚤等；蝨亞目害蟲：人蝨、陰蝨、頭蝨、體蝨等；等翅目害蟲：散白蟻、家白蟻等；半翅目害蟲：斑飛蝨、稻褐飛蝨等的飛蝨類；黑尾葉蟬等的葉蟬類；棉蚜等的蚜蟲類；椿象類；臭蟲等的臭蟲類等；鱗翅目害蟲：二化螟蛾、瘤野螟蛾等的螟蛾類；斜紋夜蛾、夜盜蛾、甘藍夜蛾等的夜盜蛾類；蘋果蠹蛾、潛葉蛾、黃毒蛾類；小菜蛾、稻弄蝶、衣蛾、袋衣蛾等；鞘翅目害蟲：姬鰹節蟲、姬圓鰹節蟲、米象鼻蟲、小豆象鼻蟲等的象鼻蟲類；大黃粉蟲、擬榖盜等的擬步行蟲類；番死蟲類；粉蠹蟲類等；蟎類：美洲室塵蟎、歐洲室塵螨等的室塵蟎類；腐食酪蟎、橢圓斑白蟎等的粉蟎類；食甜蟎、家食甜蟎、粉塵蟎等的食甜蟎類；馬六甲肉食蟎(cheyletus malaccensis)、馬六甲肉食蟎(cheyletus malaccensis oudemans)等的肉食蟎類；細蟎類；嗜草蟎類；簡單縫甲蟎類；長角血蜱等的硬蜱類；北部禽蟎、雞皮刺蟎等的雞皮刺蟎類。
本發明的有害生物的防除方法是藉由在通常本發明的有害生物防除劑的形態中，將本發明化合物的有效量施用於有害生物或有害生物的棲息地而進行。
作為本發明的有害生物防除劑的施用方法例如可舉出以下的方法，可依照本發明的有害生物防除劑的形態、使用場所等適宜選擇。
(1)、在有害生物或有害生物的棲息地原封不動地對本發明的有害生物防除劑進行處理之方法。
(2)、在以水等的溶劑將本發明的有害生物防除劑稀釋後，在有害生物或有害生物的棲息地對本發明的有害生物防除劑進行散布處理之方法。
在此情形下，通常將被製劑化成乳劑、可濕性粉劑、流動劑、微膠囊劑製劑等的本發明的有害生物防除劑稀釋以使本發明化合物的濃度成為0.1~10000ppm。
(3)、在有害生物的棲息地藉由加熱等的手段(means)使本發明的有害生物防除劑的有效成分揮散之方法。
此情形，本發明化合物的施用量、施用濃度都可依照本發明的有害生物防除劑的形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物的種類、被害狀況等適宜決定。
以本發明化合物當作害蟲防除用使用的情形其施用量適用於空間時為作為本發明化合物的量通常為0.001~100mg/m3，適用於平面時為0.001~100mg/m2。蚊香、蚊香片等是依照其製劑形態藉由加熱使有效成分揮散而施用。樹脂蒸散劑、紙蒸散劑、不織布蒸散劑、編織物蒸散劑、昇華性錠劑等可藉由原封不動地放置於例如施用的空間，以及在送風下設置於該製劑而使用。
作為以本發明的有害生物防除組成物當作害蟲防除用而施用的空間，例如可舉出：起居室、餐廳、臥室、儲藏室(closet)、壁櫥、日式衣櫃、櫥櫃、廁所、澡堂、庫房、倉庫、車內等，進而也能在野外的開放空間施用。
將本發明的有害生物防除組成物使用於牛、馬、豬、羊、山羊、雞等的家畜，狗、貓、大鼠、小鼠等的小動物的外部寄生蟲防除的情形，能以獸醫學上眾所周知的方法使用於動物。作為具體的使用方法，在以全身抑制(systemic control)作為目的的情形下，例如藉由錠劑、飼料混入、栓劑、注射(筋肉內、皮下、靜脈內、腹腔內等)進行給藥，在以非全身的抑制(non-systemic control)作為目的的情形下，例如藉由噴霧油劑或水性液劑之澆注(pour-on)處理或點注(spot-on)處理之以洗毛製劑清洗動物或將樹脂蒸散劑作成頸圈或耳標裝在動物等之方法使用。給藥在動物體的情形之本發明化合物的量通常相對於動物之體重1kg為0.01~100mg的範圍。
[實施例]
以下藉由製造例、製劑例及效果試驗例等更詳細地說明本發明，但本發明不是被限定於該等的例子。
<含烷基酯化合物的實施例>
顯示本發明化合物(含烷基酯化合物)的製造例。
製造例1：化合物(IX)的製造
在冰冷下依次將1-丁胺(1-butanamine)(0.9mL、8.98mmol)、對甲苯磺酸單水合物(p-toluenesulfonic acid monohydrate)(11mg、0.06mmol)添加到2,3,5,6-四氟苯甲醛(2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde)(1.00g、5.62mmol)的甲苯(4mL)溶液。在同溫度下攪拌1小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯進行了萃取。以硫酸鎂將該有機層乾燥後， 在減壓條件下濃縮，得到以下列的式[化17](IX)表示的N-丁基-2,3,5,6-四氟苯亞甲基亞胺(N-butyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylideneimine)的粗產物(crude product)1.50g：
。
製造例2：化合物(X)及(XI)的製造
在冰冷下花30分將溴化甲鎂(methylmagnesium bromide)(0.91M四氫呋喃溶液、30mL、27.3mmol)滴下到N-丁基-2,3,5,6-四氟苯亞甲基亞胺的粗產物(1.50g)的四氫呋喃(4mL)溶液。在室溫下升溫攪拌6小時後，在冰冷下將1N鹽酸水溶液及水注加到反應液，攪拌2小時。以乙酸乙酯萃取該反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，得到以下列的式[化18](X)表示的2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醛(2-methyl-3,5,6-trifluorobenzaldehyde)： [化18] 與以下列的式[化19](XI)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基苯甲醛(3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzaldehyde)： 的混合物1.05g。
製造例3：化合物(XII)及(XIII)的製造
在冰冷下將硼氫化鈉(342mg、9.0mmol)添加到2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醛與3,5-二氟-2,6-二甲基苯甲醛的混合物(1.05g)的乙醇(12mL)溶液。在冰冷下攪拌1小時後，在同溫度下將飽和碳酸氫鈉水(sodium bicarbonate water)注加到反應液，以乙酸乙酯進行了萃取。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)，得到以下列的式[化20](XII)表示的2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(2-methyl-3,5,6-trifluorobeuzyl alcohol)384mg：
。
白色固體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.67(t，1H)、2.30(m，3H)、4.78(m，2H)、6.87(m，1H)
進而作為極性更高的成分，得到以下列的式[化21](XIII)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基苯甲醇(3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl alcohol)170mg：
。
白色固體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.35(t，1H)、2.29(m，6H)、4.74(d，2H)、6.74(t，1H)
製造例4：化合物(XIV)的製造
在冰冷下依次將1-丁胺(0.8mL、8.09mmol)、對甲苯磺酸單水合物(20mg、0.11mmol)添加到4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醛(1.22g、6.35mmol)的甲苯(5mL)溶液。在同溫度下攪拌 30分後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯進行了萃取。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，得到以下列的式[化22](XIV)表示的N-丁基-4-甲基-2,3,5,6-四氟苯亞甲基亞胺的粗產物1.18g：
。
製造例5：化合物(XV)及(XVI)的製造
在冰冷下花30分將溴化甲鎂(0.91M四氫呋喃溶液、11.0mL、10.00mmol)滴下到N-丁基-4-甲基-2,3,5,6-四氟苯亞甲基亞胺的粗產物(1.18g)的四氫呋喃(5mL)溶液。在室溫下升溫攪拌5小時後，在冰冷下將1N鹽酸水溶液及水注加到反應液，攪拌1小時。以乙酸乙酯萃取該反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，得到以下列的式[化23](XV)表示的2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醛： [化23] 與以下列的式[化24](XVI)表示的3,5-二氟-2,4,6-三甲基苯甲醛： 的混合物600mg。
製造例6：化合物(XVII)及(XVIII)的製造
在冰冷下將硼氫化鈉(181mg、4.78mmol)添加到2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醛與3,5-二氟-2,4,6-三甲基苯甲醛的混合物(600mg)的乙醇(10mL)溶液。在冰冷下攪拌40分後，在同溫度下將飽和碳酸氫鈉水注加到反應液，以乙酸乙酯進行了萃取。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化25](XVII)表示的2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醇165mg。
[化25]
。
白色固體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.58(t，1H)、2.21(m，3H)、2.29(m，3H)、4.75(m，2H)
進而作為極性更高的成分，得到以下列的式[化26](XVIII)表示的3,5-二氟-2,4,6-三甲基苯甲醇127mg：
。
白色固體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.27(t，1H)、2.17(m，3H)、2.28(m，6H)、4.71(m，2H)
製造例7：化合物(XIX)的製造
在冰冷下依次將1-丁胺(0.7mL、7.08mmol)、對甲苯磺酸單水合物(23mg、0.12mmol)添加到4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醛(1.35g、6.08mmol)的甲苯(4mL)溶液。在110℃攪拌1小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯進行了萃取。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，得 到以下列的式[化27](XIX)表示的N-丁基-4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯亞甲基亞胺的粗產物1.30g：
。
製造例8：化合物(XX)及(XXI)的製造
在冰冷下花30分將溴化甲鎂(0.91M四氫呋喃溶液、10.5mL、9.56mmol)滴下到N-丁基-4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯亞甲基亞胺的粗產物(1.30g)的四氫呋喃(5mL)溶液。在室溫下升溫攪拌4小時後，在冰冷下將1N鹽酸水溶液及水注加到反應液，攪拌1小時。以乙酸乙酯萃取該反應液。 以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，得到以下列的式[化28](XX)表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醛： [化28] 與以下列的式[化29](XXI)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醛： 的混合物689mg。
製造例9：化合物(XXII)及(XXIII)的製造
在冰冷下將硼氫化鈉(104mg、2.75mmol)添加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醛與3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醛的混合物(400mg)的乙醇(6mL)溶液。在冰冷下攪拌30分後，在同溫度下將飽和碳酸氫鈉水注加到反應液，以乙酸乙酯進行了萃取。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化30](XXII)表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇250mg： [化30]
。
白色固體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.62(t，1H)、2.32(m，3H)、3.38(s，3H)、4.55(t，2H)、4.77(m，2H)
進而作為極性更高的成分，得到以下列的式[化31](XXIII)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇106mg：
。
白色固體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.34(t，1H)、2.30(m，6H)、3.38(s，3H)、4.55(t，2H)、4.77(m，2H)
製造例10：本發明化合物3的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(65mg、0.34mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2-甲基 -3,5,6-三氟苯甲醇(40mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(57mg、0.34mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌17小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化32](XXIV)表示的2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物3)26mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.12(s，3H)、1.26(s，3H)、1.38(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.07(m，1H)、2.23(m，3H)、4.87(m，1H)、5.19(m，2H)、6.90(m，1H)
製造例11：本發明化合物9的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(98mg、0.51mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(55mg、0.31mmol)及(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(105mg、0.50mmol)的 三氯甲烷溶液(4mL)。在室溫下攪拌後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化33](XXV)表示的2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物9)52mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.18(s，3H)、1.28(s，3H)、1.59(d，1H)、2.24(m，3H)、2.25(m，1H)、5.21(m，2H)、5.59(d，1H)、6.92(m，1H)
製造例12：本發明化合物16的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(81mg、0.42mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(50mg、0.28mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)(72mg、0.47mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌32小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取 反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化34](XXVI)表示的2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物16)(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)66mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H，Z+E體)、1.27(s，3H，Z+E體)、1.45(d，1H，Z+E體)、1.69(dd，3H，Z+E體)、2.17(m，1H，Z+E體)、2.24(m，3H，Z+E體)、5.11(m，1H，Z+E體)、5.20(m，2H，Z+E體)、5.58(m，1H，Z+E體)、6.91(m，1H，Z+E體)
製造例13：本發明化合物18的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(67mg、0.35mmol)及4-二甲胺基吡啶(4mg)加到2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(40mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷甲酸(74mg、0.35mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌20小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸 鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化35](XXVII)表示的2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物18)32mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.22(s，3H)、1.31(s，3H)、1.72(d，1H)、1.93(s，3H)、2.22(m，1H)、2.23(m，3H)、3.72(s，3H)、5.20(m，2H)、6.44(m，1H)、6.91(m，1H)
製造例14：本發明化合物20的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(58mg、0.30mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(35mg、0.20mmol)及(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷甲酸(59mg、0.30mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌18小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化36](XXVIII)表示的2- 甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物20)28mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.27(s，3H)、1.32(s，3H)、1.94(d，1H)、2.23(m，3H)、3.27(t，1H)、3.71(s，3H)、5.19(m，2H)、5.90(d，1H)、6.61(t，1H)、6.91(m，1H)
製造例15：本發明化合物22的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(81mg、0.42mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(50mg、0.28mmol)及(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)(56mg、0.42mmol)的三氯甲烷溶液(5mL)。 在室溫下攪拌21小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化37](XXIX)表示的2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構 物的比率：Z/E=約2/1)(本發明化合物22)25mg：
。
黃色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.20(s，3H，Z+E體)、1.32(s，3H，Z+E體)、1.70(d，1H，Z+E體)、1.95(s，3H，Z+E體)、2.19(m，1/3H，E體)、2.23(m，3H，Z+E體)、2.46(m，2/3H，Z體)、5.24(s，2H，Z+E體)、5.78(m，2/3H，Z體)、6.01(m，1/3H，E體)、6.89(m，1H，Z+E體)
製造例16：本發明化合物23的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(81mg、0.42mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(50mg、0.28mmol)及2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸(60mg、0.42mmol)的三氯甲烷溶液(5mL)。在室溫下攪拌23小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化38](XXX)表示的2-甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物23)43mg：
。
無色液體：MS(EI)m/z[M]+：300
製造例17：本發明化合物49的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(45mg、0.23mmol)及4-二甲胺基吡啶(4mg)加到2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(30mg、0.16mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(53mg、0.32mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌18小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化39](XXXI)表示的2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物49)25mg： [化39]
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.11(s，3H)、1.25(s，3H)、1.37(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.07(m，1H)、2.22(m，6H)、4.87(m，1H)、5.16(m，2H)
製造例18：本發明化合物55的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(67mg、0.35mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(44mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(73mg、0.35mmol)的三氯甲烷溶液(4mL)。在室溫下攪拌19小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化40](XXXII)表示的2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物55)73mg：[化40]
。
白色固體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.17(s，3H)、1.28(s，3H)、1.58(d，1H)、2.22(m，6H)、2.23(m，1H)、5.19(m，2H)、5.59(d，1H)
製造例19：本發明化合物62的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(71mg、0.37mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(47mg、0.25mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)(57mg、0.37mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌20小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化41](XXXIII)表示的2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物62)(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)27mg： [化41]
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H，Z+E體)、1.26(s，3H，Z+E體)、1.44(d，1H，Z+E體)、1.70(dd，3H，Z+E體)、2.16(m，1H，Z+E體)、2.23(m，6H，Z+E體)、5.10(m，1H，Z+E體)、5.17(m，2H，Z+E體)、5.59(m，1H，Z+E體)
製造例20：本發明化合物64的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(63mg、0.33mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(48mg、0.25mmol)及(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷甲酸(70mg、0.33mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌26小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化42](XXXIV)表示的2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物64)30mg： [化42]
。
無色液體：MS(EI)m/z[M]+：384
製造例21：本發明化合物66的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(75mg、0.39mmol)及4-二甲胺基吡啶(4mg)加到2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(50mg、0.26mmol)及(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷甲酸(77mg、0.39mmol)的三氯甲烷溶液(4mL)。在室溫下攪拌24小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化43](XXXV)表示的2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物66)41mg：
。
無色液體：MS(EI)m/z[M]+：370
製造例22：本發明化合物69的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(79mg、0.41mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(52mg、0.27mmol)及2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸(58mg、0.41mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌22小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化44](XXXVI)表示的2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物69)22mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.16(s，7H)、1.24(s，6H)、2.22(m，6H)、5.12(m，2H)
製造例23：本發明化合物94的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(31mg、0.16mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到4-甲氧基甲 基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(30mg、0.14mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(27mg、0.16mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室溫下攪拌16小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化45](XXXVII)表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物94)30mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.12(s，3H)、1.25(s，3H)、1.37(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.07(m，1H)、2.25(m，3H)、3.39(s，3H)、4.55(m，2H)、4.87(d，1H)、5.18(m，2H)
製造例24：本發明化合物100的製造
將吡啶(75mg、0.95mmol)、(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙甲醯氯(54mg、0.24mmol)依次加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(35mg、0.16mmol) 的四氫呋喃溶液(3mL)。在室溫下攪拌15小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化46](XXXVIII)表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物100)35mg：
。
黃色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.18(s，3H)、1.28(s，3H)、1.59(d，1H)、2.24(m，1H)、2.26(m，3H)、3.39(s，3H)、4.56(m，2H)、5.21(m，2H)、5.59(m，1H)
製造例25：本發明化合物107的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(51mg、0.27mmol)及4-二甲胺基吡啶(4mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(45mg、0.20mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)(41mg、0.27mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌20小時後，將水注加到反應液，以 乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化47](XXXIX)表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物107)(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)57mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H，Z+E體)、1.27(s，3H，Z+E體)、1.44(d，1H，Z+E體)、1.70(dd，3H，Z+E體)、2.17(m，1H，Z+E體)、2.26(m，3H，Z+E體)、3.39(s，3H，Z+E體)、4.55(m，2H，Z+E體)、5.11(m，1H，Z+E體)、5.17(m，2H，Z+E體)、5.58(m，1H，Z+E體)
製造例26：本發明化合物109的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(58mg、0.30mmol)及4-二甲胺基吡啶(4mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(50mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷甲酸 (63mg、0.30mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌18小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化48](XL)表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物109)21mg：
。
無色液體：MS(EI)m/z[M]+：414
製造例27：本發明化合物111的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(52mg、0.27mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(40mg、0.18mmol)及(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷甲酸(54mg、0.27mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌20小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化49](XLI)表示的4- 甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-順式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物111)76mg：
。
無色液體：MS(EI)m/z[M]+：400
製造例28：本發明化合物113的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(67mg、0.35mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(50mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)(47mg、0.35mmol)的三氯甲烷溶液(5mL)。在室溫下攪拌24小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化50](XLII)表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約2/1)(本發明化合物113)32mg：
。
黃色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.20(s，3H，Z+E體)、1.31(s，3H，Z+E體)、1.70(d，1H，Z+E體)、1.94(s，3H，Z+E體)、2.18(m，1/3H，E體)、2.25(m，3H，Z+E體)、2.46(m，2/3H，Z體)、3.39(s，3H，Z+E體)、4.55(m，2H，Z+E體)、5.23(m，2H，Z+E體)、5.78(m，2/3H，Z體)、6.01(m，1/3H，E體)
製造例29：本發明化合物114的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(51mg、0.27mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(45mg、0.20mmol)及2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸(38mg、0.27mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室溫下攪拌9小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化51](XLIII)表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物114)45mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.17(s，7H)、1.24(s，6H)、2.25(m，3H)、3.39(s，3H)、4.55(m，2H)、5.15(m，2H)
製造例30：本發明化合物186的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(60mg、0.31mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到3,5-二氟-2,6-二甲基苯甲醇(36mg、0.21mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(53mg、0.32mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌24小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化52](XLIV)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物186)19mg： [化52]
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.11(s，3H)、1.25(s，3H)、1.38(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.07(m，1H)、2.24(m，6H)、4.88(m，1H)、5.16(m，2H)、6.77(m，1H)
製造例31：本發明化合物192的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(50mg、0.26mmol)及4-二甲胺基吡啶(4mg)加到3,5-二氟-2,6-二甲基苯甲醇(30mg、0.17mmol)及(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(60mg、0.29mmol)的三氯甲烷溶液(4mL)。在室溫下攪拌22小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化53](XLV)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物192)35mg： [化53]
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.17(s，3H)、1.28(s，3H)、1.59(d，1H)、2.24(m，6H)、2.25(m，1H)、5.18(m，2H)、5.59(d，1H)、6.78(m，1H)
製造例32：本發明化合物199的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(69mg、0.36mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到3,5-二氟-2,6-二甲基苯甲醇(41mg、0.24mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)(55mg、0.36mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。
以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化54](XLVI)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物199)(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)23mg：[化54]
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H，Z+E體)、1.27(s，3H，Z+E體)、1.45(d，1H，Z+E體)、1.70(dd，3H，Z+E體)、2.17(m，1H，Z+E體)、2.25(m，6H，Z+E體)、5.11(m，1H，Z+E體)、5.17(m，2H，Z+E體)、5.60(m，1H，Z+E體)、6.77(m，1H，Z+E體)
製造例33：本發明化合物232的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(43mg、0.22mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到3,5-二氟-2,4,6-三甲基苯甲醇(28mg、0.15mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(38mg、0.23mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌14小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化55](XLVII)表示的3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物232)23mg： [化55]
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.11(s，3H)、1.25(s，3H)、1.37(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.06(m，1H)、2.18(m，3H)、2.22(m，6H)、4.87(m，1H)、5.14(m，2H)
製造例34：本發明化合物238的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(90mg、0.47mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到3,5-二氟-2,4,6-三甲基苯甲醇(73mg、0.39mmol)及(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(98mg、0.47mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌19小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化56](XLVIII)表示的3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物238)84mg： [化56]
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.16(s，3H)、1.27(s，3H)、1.58(d，1H)、2.18(m，3H)、2.23(m，6H)、2.24(m，1H)、5.16(m，2H)、5.59(d，1H)
製造例35：本發明化合物245的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(46mg、0.24mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到3,5-二氟-2,4,6-三甲基苯甲醇(30mg、0.16mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)(37mg、0.24mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌24小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化57](XLIX)表示的3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物245)(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)17mg： [化57]
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.12(s，3H)、1.26(s，3H)、1.44(d，1H)、1.70(dd，3H)、2.16(m，1H)、2.18(m，3H)、2.24(m，6H)、5.10(m，1H)、5.15(m，2H)、5.59(m，1H)
製造例36：本發明化合物252的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(46mg、0.24mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到3,5-二氟-2,4,6-三甲基苯甲醇(30mg、0.16mmol)及2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸(34mg、0.24mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌26小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化58](L)表示的3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物252)21mg： [化58] 。
無色液體：MS(EI)m/z[M]+：310
製造例37：本發明化合物278的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(31mg、0.16mmol)及4-二甲胺基吡啶(2mg)加到3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇(23mg、0.11mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(27mg、0.16mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室溫下攪拌20小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化59](LI)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物278)25mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.11(s，3H)、1.25(s，3H)、1.37(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.06(m，1H)、2.26(m，6H)、3.38(s，3H)、4.54(m，2H)、4.87(m，1H)、5.15(m，2H)
製造例38：本發明化合物284的製造
將吡啶(100mg、1.27mmol)、(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙甲醯氯(59mg、0.26mmol)依次加到3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇(41mg、0.19mmol)的四氫呋喃溶液(4mL)。在室溫下攪拌21小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化60](LII)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物284)51mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.17(s，3H)、1.27(s，3H)、1.58(d，1H)、2.24(m，1H)、2.26(m，6H)、3.39(s，3H)、4.54(m，2H)、5.18(m，2H)、5.59(d，1H)
製造例39：本發明化合物291的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(113mg、0.59mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇(106mg、0.49mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)(91mg、0.59mmol)的三氯甲烷溶液(4mL)。在室溫下攪拌16小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化61](LIII)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物291)(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)36mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H)、1.26(s，3H)、1.44(d，1H)、1.70(dd，3H)、2.16(m，1H)、2.26(m，6H)、3.39(s，3H)、4.55(m，2H)、5.11(m，1H)、5.16(m，2H)、5.59(m，1H)
製造例40：本發明化合物298的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(40mg、0.21mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇(30mg、0.14mmol)及2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸(30mg、0.21mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室溫下攪拌17小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化62](LIV)表示的3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物298)23mg：
。
無色液體：MS(EI)m/z[M]+：340
製造例41：本發明化合物59的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(43mg、0.224mmol)及4-二甲胺基吡啶(4mg)加到2,4-二甲基-3,5,6-三氟苯甲醇(35mg、0.184mmol)及(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷甲酸 (45mg、0.185mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌17小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。 以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化63](LV)表示的2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-順式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物59)44mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.28(s，3H)、1.29(s，3H)、1.96(d，1H)、2.16(m，1H)、2.22(m，6H)、518(m，2H)、6.89(d，1H)
其次，顯示製劑例。此外，份是表示質量份。
製劑例1
將本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.1份溶解於二甲苯(xylene)10份，將其混合於脫臭煤油89.9份，得到油劑。
製劑例2
將混合溶解了本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.1份及脫臭煤油39.9份之物填充於噴霧罐(aerosol)容器，安裝了閥部分後，經由該閥部分加壓填充噴射劑(液化石油氣)60份，得到油性噴霧罐。
製劑例3
將混合溶解了本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.6份、二甲苯5份、脫臭煤油3.4份及RHEODOL MO-60(乳化劑，花王股份有限公司註冊商標)1份之物，與水50份填充於噴霧罐容器，經由閥部分加壓填充噴射劑(液化石油氣)40份，得到水性噴霧罐。
製劑例4
將本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.3g及BHT0.5g均勻攪拌混合於蚊香用基材(混合了除蟲菊萃取糟粉、木粉、紅楠粉及澱粉之物)99.2g後，將加入包含作為著色劑的孔雀綠(malachite green)的水100mL，充分混練後之物成型乾燥，得到蚊香。
製劑例5
將脫臭煤油加到本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.8g、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)0.4g及染料並溶解，全部以10mL。將該溶液0.5mL均勻含浸於22mm×35mm、厚度2.8mm的蚊香片用基材(將棉籽絨與紙漿的混合物的原纖維凝固成板狀者)，得到蚊香片劑。
製劑例6
將本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.7份及BHT0.3份溶解於界面活性劑(二乙二醇單丁醚)50份與淨化水(purified water)49份而得的液劑放入聚酯製容器，藉由插入能以加熱器(heater)將上部加熱的吸液芯(將無機粉體燒成者)，得到加熱蒸散裝置所使用的水性蚊香液劑。
製劑例7
將本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各3.0份、惡蟲酮3.0份及偶氮二甲醯胺94.0份充分混合後，將其20g填充到塑膠膜(plastic film)袋，將其收納於耐熱容器並裝填點火器得到燻煙劑。
製劑例8
將本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各10mg溶解於適量的丙酮，均勻塗佈於5cm×5cm、厚度0.3mm的不織布後，將丙酮風乾，得到常溫揮散劑。
製劑例9
將本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各10份、包含聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽(polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt)50份的白碳(white carbon)35份及水55份混合，藉由以濕式粉碎法進行微粉碎，得到10%流動劑。
其次，顯示以本發明化合物作為有害生物防除劑的有效成分有效當作效果試驗例。
效果試驗例1(使用淡色庫蚊的接觸試驗)
將包含0.1mg的本發明化合物94，100，107，109，111，113，114，278，284，291及298的0.2%丙酮溶液0.05mL滴下到直徑28mm、內高13mm、底面積6.15cm2之培養皿(petri dish)，均勻地擴展於底面後，以二連球去除丙酮。 將淡色庫蚊的雌6隻放入各試樣被保持於底面的培養皿，以開孔的膜覆蓋上側後，每1分記錄擊倒(knock-down)數，測定且記錄了KT50(50%擊倒的時間)與24小時後的致死 率。關於就擊倒率顯示規定以上的數值的試樣係更將丙酮加到前述0.2%丙酮溶液稀釋成10倍，當作0.02%丙酮溶液，依次重複了前述的各器具(培養皿)、試驗方法。
而且，作為比較對照使用胺菊酯：1,3,4,5,6,7-六氫-1,3-二氧代-2H-異吲哚-2-基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(以下記為比較化合物A)，同樣地進行了試驗。
將結果顯示於表1
【表1】
試驗的結果得知本發明化合物94，100，107，109，111，113，114，278，284，291及298都顯示超過比較化合物A(胺菊酯)之高的擊倒率(knock-down activity)。
效果試驗例2(使用淡色庫蚊的接觸試驗)
將包含0.1mg的本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，186，192及199的0.2%丙酮溶液0.05mL滴下到直徑28mm、內高13mm、底面積6.15cm2之培養皿，均勻地擴展於底面後，以二連球去除丙酮。將淡色庫蚊的雌6隻放入各試樣被保持於底面的培養皿，以開孔的膜覆蓋上側後， 每1分記錄擊倒數，測定且記錄了KT50(50%擊倒的時間)與24小時後的致死率。關於就擊倒率顯示規定以上的數值的試樣係更將丙酮加到前述0.2%丙酮溶液稀釋成10倍，當作0.02%丙酮溶液，依次重複了前述的各器具(培養皿)、試驗方法。
而且，作為比較對照使用胺菊酯：1,3,4,5,6,7-六氫-1,3-二氧代-2H-異吲哚-2-基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(以下記為比較化合物A)，同樣地進行了試驗。
將結果顯示於表2
【表2】
試驗的結果得知本發明化合物3，9，16，18，20，22，23，186，192及199都顯示超過比較化合物A(胺菊酯)之高的擊倒率。
效果試驗例3(使用淡色庫蚊的接觸試驗)
將包含0.1mg的本發明化合物49，55，62，64，66，69，232，238，245及252的0.2%丙酮溶液0.05mL滴下到直徑28mm、內高13mm、底面積6.15cm2之培養皿，均勻地擴展於底面後，以二連球去除丙酮。將淡色庫蚊的雌6隻放入各試樣被保持於底面的培養皿，以開孔的膜覆蓋上 側後，每1分記錄擊倒數，測定且記錄了KT50(50%擊倒的時間)與24小時後的致死率。關於就擊倒率顯示規定以上的數值的試樣係更將丙酮加到前述0.2%丙酮溶液稀釋成10倍，當作0.02%丙酮溶液，依次重複了前述的各器具(培養皿)、試驗方法。
而且，作為比較對照使用胺菊酯：1,3,4,5,6,7-六氫-1,3-二氧代-2H-異吲哚-2-基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(以下記為比較化合物A)，同樣地進行了試驗。
將結果顯示於表3
【表3】
試驗的結果得知本發明化合物49，55，62，64，66，69，232，238，245及252都顯示超過比較化合物A(胺菊酯)之高的擊倒率。
效果試驗例4(使用淡色庫蚊的常溫揮散性試驗)
將淡色庫蚊的雌10隻放入直徑9cm、內高1.9cm、底面積63.6cm2之培養皿，以16網目的金屬絲網覆蓋。將包含0.09mg的所調製的藥劑的本發明化合物9，16，55，62，100，107，114，192，238，245，291及298的2%丙酮溶 液0.5mL滴下到相同尺寸的培養皿(直徑9cm、內高1.9cm、底面積63.6cm2)，將丙酮風乾。接著，將塗佈了該藥劑的培養皿倒置於上述金屬絲網之上。然後20分後每1分調查擊倒的淡色庫蚊雌成蟲的數，求擊倒率。
而且，作為比較對照使用益避寧：(RS)-(EZ)-1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(以下記為比較化合物B)，同樣地進行了試驗。
將結果顯示於表4
【表4】
試驗的結果得知本發明化合物9，16，55，62，100，107，114，192，238，245，291及298都顯示超過比較化合物B(益避寧)之高的擊倒率。
效果試驗例5(利用蚊香進行的殺蟲試驗)
將淡色庫蚊成蟲約50隻釋放到70cm立方的玻璃箱 (glass chamber)內，將電池式小型風扇(葉片的直徑13cm)設置於箱內使其旋轉。一將藉由製劑例4得到的本發明化合物3，9，16，20，49，55，59，62，94，100，107，111，186，192，199，232，238，245，278，284及291的蚊香0.1g的兩端點火後放入玻璃箱，在15分以內就能使80%以上的淡色庫蚊擊倒，在翌日就能使其80%以上致死。
效果試驗例6(利用燻煙劑進行的殺蟲試驗)
在6榻榻米的房間使用加熱器將比照製劑例7調製的本發明化合物3，9，16，49，55，59，62，94，100，107，111，186，192，232，238，245，278，284及291的燻煙劑1袋加熱到約250℃的結果，成分由以塑膠膜形成的噴煙孔擴散到房間全體，對以蟑螂、蚤、臭蟲為首，以及室塵蟎或腐食酪蟎等的家塵蟎(house-dust mites)類的防除也有效。
效果試驗例7(利用噴霧罐進行的殺蟲試驗)
將家蠅雌成蟲約30隻釋放到60cm立方的玻璃箱內，由箱子的側壁的孔每一秒鐘將藉由製劑例2得到的本發明化合物3，9，16，49，55，59，62，94，100，107，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的噴霧罐噴霧。其結果，在2分以內能使100%的家蠅擊倒，認定了本發明化合物具有高的擊倒效果。
<含二鹵基酯化合物的實施例>
顯示本發明化合物(含二鹵基酯化合物)的製造例。
製造例1：化合物(IX)的製造
在冰冷下將間氯過氧苯甲酸(1.2g、7.05mmol)注加到2,4-二氯-3-乙烯基-1,5-二氟苯(669mg、3.20mmol)的二氯甲烷(10mL)溶液。在室溫下升溫攪拌21小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯進行了萃取。以飽和碳酸氫鈉水將該有機層清洗後，以硫酸鎂進行了乾燥，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化64](IX)表示的2-(2,6-二氯-3,5-二氟苯基)-環氧乙烷344mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.00(m，1H)、3.31(m，1H)、3.99(m，1H)、7.04(m，1H)
製造例2：化合物(X)的製造
在冰冷下將過碘酸(600mg)注加到2-(2,6-二氯-3,5-二氟苯基)-環氧乙烷(300mg、133mmol)的二乙醚(10mL)溶液，在同溫度下將反應液攪拌1小時後，將水注加到反應液，以二乙醚進行了萃取。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化65](X)表示的2,6-二氯-3,5-二氟苯甲醛140mg：
。
黃色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.24(m，1H)、10.44(s，1H)
製造例3：化合物(XI)的製造
在冰冷下將硼氫化鈉(50mg、1.32mmol)注加到2,6-二氯-3,5-二氟苯甲醛(140mg、0.66mmol)的乙醇(5mL)溶液。在室溫下升溫攪拌2小時後，在室溫下將水注加到反應液，以乙酸乙酯進行了萃取。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化66](XI)表示的2,6-二氯-3,5-二氟苯甲醇60mg：
。白色固體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：2.10(t，1H)、4.99(m，2H)、7.04(m，1H)
製造例4：本發明化合物3的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(42mg、0.219mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到2,6-二氯 -3,5-二氟苯甲醇(31mg、0.146mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(37mg、0.220mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室溫下攪拌22小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化67](XII)表示的2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物3)27mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H)、1.28(s，3H)、1.39(d，1H)、1.70(m，3H)、1.71(s，3H)、2.10(m，1H)、4.89(m，1H)、5.39(m，2H)、7.07(m，1H)
製造例5：本發明化合物9的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(81mg、0.422mmol)及4-二甲胺基吡啶(5mg)加到2,6-二氯-3,5-二氟苯甲醇(60mg、0.282mmol)及(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(88mg、0.421mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室溫下攪拌26小時後，將水注加到 反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化68](XIII)表示的2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物9)39mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.18(s，3H)、1.30(s，3H)、1.61(d，1H)、2.27(m，1H)、5.41(m，2H)、5.60(d，1H)、7.09(m，1H)
製造例6：本發明化合物16的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(47mg、0.244mmol)及4-二甲胺基吡啶(2mg)加到2,6-二氯-3,5-二氟苯甲醇(35mg、0.164mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)(44mg、0.286mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室溫下攪拌30小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化69](XIV) 表示的2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(關於雙鍵的異構物的比率：Z/E=約8/1)(本發明化合物16)51mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.14(s，3H)、1.29(s，3H)、1.47(d，1H)、1.71(d，3H)、2.19(m，1H)、5.17(m，1H)、5.40(m，2H)、5.60(m，1H)、7.08(m，1H)
製造例7：本發明化合物23的製造
將1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(41mg、0.213mmol)及4-二甲胺基吡啶(3mg)加到2,6-二氯-3,5-二氟苯甲醇(30mg、0.141mmol)及2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸(35mg、0.246mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室溫下攪拌19小時後，將水注加到反應液，以乙酸乙酯萃取反應液。以硫酸鎂將該有機層乾燥後，在減壓條件下濃縮，將殘渣附加於矽膠管柱層析，得到以下列的式[化70](XV)表示的2,6-二氯-3,5-二氟苄基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯(本發明化合物23)22mg：
。
無色液體：1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.18(s，6H)、1.19(s，1H)、1.26(s，6H)、5.36(m，2H)、7.07(m，1H)
其次，顯示製劑例。此外，份是表示質量份。
製劑例1
將本發明化合物3，9，16及23的各0.1份溶解於二甲苯10份，將其混合於脫臭煤油89.9份，得到油劑。
製劑例2
將混合溶解了本發明化合物3，9，16及23的各0.1份及脫臭煤油39.9份之物填充於噴霧罐容器，安裝了閥部分後，經由該閥部分加壓填充噴射劑(液化石油氣)60份，得到油性噴霧罐。
製劑例3
將混合溶解了本發明化合物3，9，16及23的各0.6份、二甲苯5份、脫臭煤油3.4份及RHEODOL MO-60(乳化劑，花王股份有限公司註冊商標)1份之物，與水50份填充於噴霧罐容器，經由閥部分加壓填充噴射劑(液化石油氣)40份，得到水性噴霧罐。
製劑例4
將本發明化合物3，9，16及23的各0.3g及BHT0.5g均勻攪拌混合於蚊香用基材(混合了除蟲菊萃取糟粉、木粉、紅楠粉及澱粉之物)99.2g後，將加入包含作為著色劑的孔雀綠的水100mL，充分混練後之物成型乾燥，得到蚊香。
製劑例5
將脫臭煤油加到本發明化合物3，9，16及23的各0.8g、胡椒基丁醚0.4g及染料並溶解，全部以10mL。將該溶液0.5mL均勻含浸於22mm×35mm、厚度2.8mm的蚊香片用基材(將棉籽絨與紙漿的混合物的原纖維凝固成板狀者)，得到蚊香片劑。
製劑例6
將本發明化合物3，9，16及23的各0.7份及BHT0.3份溶解於界面活性劑(二乙二醇單丁醚)50份與淨化水49份而得的液劑放入聚酯製容器，藉由插入能以加熱器將上部加熱的吸液芯(將無機粉體燒成者)，得到加熱蒸散裝置所使用的水性蚊香液劑。
製劑例7
將本發明化合物3，9，16及23的各3.0份、惡蟲酮3.0份及偶氮二甲醯胺94.0份充分混合後，將其20g填充到塑膠膜袋，將其收納於耐熱容器並裝填點火器得到燻煙劑。
製劑例8
將本發明化合物3，9，16及23的各10mg溶解於適量 的丙酮，均勻塗佈於5cm×5cm、厚度0.3mm的不織布後，將丙酮風乾，得到常溫揮散劑。
製劑例9
將本發明化合物3，9，16及23的各10份、包含聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽50份的白碳35份及水55份混合，藉由以濕式粉碎法進行微粉碎，得到10%流動劑。
其次，顯示以本發明化合物作為有害生物防除劑的有效成分有效當作效果試驗例。
效果試驗例1(使用淡色庫蚊的接觸試驗)
將包含0.1mg的本發明化合物3，9，16及23的0.2%丙酮溶液0.05mL滴下到直徑28mm、內高13mm、底面積6.15cm2之培養皿，均勻地擴展於底面後，以二連球去除丙酮。將淡色庫蚊的雌6隻放入各試樣被保持於底面的培養皿，以開孔的膜覆蓋上側後，每1分記錄擊倒數，測定且記錄了KT50(50%擊倒的時間)與24小時後的致死率。關於就擊倒率顯示規定以上的數值的試樣係更將丙酮加到前述0.2%丙酮溶液稀釋成10倍，當作0.02%丙酮溶液，依次重複了前述的各器具(培養皿)、試驗方法。
而且，作為比較對照使用胺菊酯：1,3,4,5,6,7-六氫-1,3-二氧代-2H-異吲哚-2-基(1R)-反式,順式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯(以下記為比較化合物A)，同樣地進行了試驗。
將結果顯示於表5
試驗的結果得知本發明化合物3，9，16及23都顯示超過比較化合物A(胺菊酯)之高的擊倒率。
效果試驗例2(利用蚊香進行的殺蟲試驗)
將淡色庫蚊成蟲約50隻釋放到70cm立方的玻璃箱內，將電池式小型風扇(葉片的直徑13cm)設置於箱內使其旋轉。一將藉由製劑例4得到的本發明化合物3，9，16及23的蚊香0.1g的兩端點火後放入玻璃箱，在15分以內就能使80%以上的淡色庫蚊擊倒，在翌日就能使其80%以上致死。
效果試驗例3(利用燻煙劑進行的殺蟲試驗)
在6榻榻米的房間使用加熱器將比照製劑例7調製的本發明化合物3，9，16及23的燻煙劑1袋加熱到約250℃的結果，成分由以塑膠膜形成的噴煙孔擴散到房間全體，對以蟑螂、蚤、臭蟲為首，以及室塵蟎或腐食酪蟎等的家塵蟎類的防除也有效。
效果試驗例4(利用噴霧罐進行的殺蟲試驗)
將家蠅雌成蟲約30隻釋放到60cm立方的玻璃箱內，由箱子的側壁的孔每一秒鐘將藉由製劑例2得到的本發明化合物3，9，16及23的噴霧罐噴霧。其結果，在2分以內能使100%的家蠅擊倒，認定了本發明化合物具有高的擊倒效果。
本發明化合物因具有優良的有害生物防除效力，故可當作有害生物防除劑的有效成分利用。而且，本發明化合物具有也能當作對獲得了抵抗性的有害生物的防除劑的有效成分利用的可能性，極為有效。

Claims (21)

  1. 一種酯化合物，以下列的通式[化1](I)表示：
    Figure TWI663151B_C0001
    [式中R1是表示氫原子，R2為以下列通式[化2](II)
    Figure TWI663151B_C0002
    (此處X及Y為同一或不同，表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~4的烷基、碳數2~5的烷氧基羰基或碳數1~4的鹵烷基)表示的基，R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氟原子或碳數1~4的烷基，R4表示氟原子時R5表示碳數1~4的烷基，而且R4表示碳數1~4的烷基時R5表示與R4同一的碳數1~4的烷基]。
  2. 如申請專利範圍第1項之酯化合物，其中R4是以氟原子表示。
  3. 如申請專利範圍第2項之酯化合物，其中R5是以甲基或乙基表示。
  4. 如申請專利範圍第3項之酯化合物，其中R5是以甲基表示。
  5. 如申請專利範圍第4項之酯化合物，其中R3是以氫原子、甲基或甲氧基甲基表示。
  6. 如申請專利範圍第5項之酯化合物，其中R3是以氫原子表示。
  7. 如申請專利範圍第5項之酯化合物，其中R3是以甲基表示。
  8. 如申請專利範圍第5項之酯化合物，其中R3是以甲氧基甲基表示。
  9. 如申請專利範圍第1項之酯化合物，其中R4及R5是以甲基表示。
  10. 如申請專利範圍第9項之酯化合物，其中R3是以氫原子、甲基或甲氧基甲基表示。
  11. 如申請專利範圍第10項之酯化合物，其中R3是以氫原子表示。
  12. 如申請專利範圍第10項之酯化合物，其中R3是以甲基表示。
  13. 如申請專利範圍第10項之酯化合物，其中R3是以甲氧基甲基表示。
  14. 一種酯化合物，以下列的通式[化3](I)表示：[化3]
    Figure TWI663151B_C0003
    [式中R1是表示氫原子，R2為以下列通式[化4](II)
    Figure TWI663151B_C0004
    (此處X表示氫原子時Y表示鹵素原子、碳數4的烷基、或碳數2~5的烷氧基羰基，X表示鹵素原子、氰基、碳數1~4的烷基、碳數2~5的烷氧基羰基或碳數1~5的鹵烷基時，Y表示鹵素原子、氰基、碳數1~4的烷基、碳數2~5的烷氧基羰基或碳數1~5的鹵烷基)表示的基，R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子]。
  15. 一種酯化合物，以下列的通式[化3](I)表示：[化3]
    Figure TWI663151B_C0005
    [式中R1及R2是表示甲基，R3是表示氫原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或丙炔基，R4是表示氯原子或溴原子]。
  16. 如申請專利範圍第14項或第15項之酯化合物，其中R4是以氯原子表示。
  17. 如申請專利範圍第16項之酯化合物，其中R3是以氫原子表示。
  18. 如申請專利範圍第16項之酯化合物，其中R3是以甲基表示。
  19. 如申請專利範圍第16項之酯化合物，其中R3是以甲氧基甲基表示。
  20. 一種有害生物防除劑，含有以申請專利範圍第1項至第19項中任一項的酯化合物作為有效成分。
  21. 一種有害生物的防除方法，將申請專利範圍第1項至第19項中任一項的酯化合物施用於有害生物或有害生物的棲息地，該有害生物的防除方法排除使用於人體或動物。
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