CN109195944B

CN109195944B - 酯化合物及其用途

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Publication number: CN109195944B
Application number: CN201780029352.1A
Authority: CN
Inventors: 香谷康幸; 松尾宪忠; 中山幸治
Original assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Current assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date: 2016-05-31
Filing date: 2017-04-11
Publication date: 2022-06-14
Anticipated expiration: 2037-04-11
Also published as: TW201742856A; JP6689969B2; WO2017208632A1; JPWO2017208632A1; TWI663151B; CN109195944A

Abstract

提供一种具有优异的有害生物防治效力的化合物。一种酯化合物及使用该酯化合物的有害生物防治剂及有害生物防治方法，所述酯化合物以通式[化1](I)表示：[式中，R¹表示氢原子或甲基，R¹表示甲基时R²也表示甲基，而且R¹表示氢原子时R²表示下述通式[化2](II)所表示的基团，(此处X和Y为相同或不同，表示氢原子、卤素原子、氰基、碳数1～4的烷基、碳数2～5的烷氧基羰基或碳数1～4的卤代烷基)，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氟原子时R⁵表示碳数1～4的烷基，或者R⁴表示碳数1～4的烷基时R⁵表示与R⁴相同的取代基]。

Description

酯化合物及其用途

技术领域

本发明涉及酯化合物以及使用该酯化合物的害虫防治剂及害虫防治方法。

背景技术

以往，为了防治有害生物而合成各种的化合物(参照非专利文献1、2)。而且，在专利文献1、2公开了某种酯化合物。但是，这些公开的有害生物防治成分的防治效力未必令人满意。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特许第4289331号公报

专利文献2：日本特开昭53-79845号公报

非专利文献

非专利文献1：“续医药品的开发第18卷农药的开发III”、广川书店、1993年、p.493

非专利文献2：“拟除虫菊酯”、Springer公司、2012年

发明内容

发明要解决的课题

本发明的课题是提供具有优异的有害生物防治效力的新的酯化合物及使用该酯化合物的害虫的驱除方法。

用于解决课题的方案

本发明人们考虑了可通过将四氟苯菊酯(transfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)及丙氟菊酯(profluthrin)所代表的四氟苄基酯化合物的芳香环上的F原子取代成烷基、Cl原子或Br原子而开创具有残效性的提高等优异的特性的化合物。进行了潜心研究的结果发现，下列通式[化1](I)所表示的酯化合物(以下有称为含烷基酯化合物的情形)、或下列通式[化3](I)所表示的酯化合物(以下有称为含二卤基酯化合物的情形)具有优异的有害生物防治效力，而完成本发明。

即，本发明涉及以下的发明。

[1]一种酯化合物，以通式[化1](I)表示：

[化1]

[式中，R¹表示氢原子或甲基，R¹表示甲基时R²也表示甲基，而且R¹表示氢原子时R²表示下列通式[化2](II)所表示的基团，

[化2]

(此处，X和Y为相同或不同，表示氢原子、卤素原子、氰基、碳数1～4的烷基、碳数2～5的烷氧基羰基或碳数1～4的卤代烷基)，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氟原子或碳数1～4的烷基，R⁴表示氟原子时R⁵表示碳数1～4的烷基，而且R⁴表示碳数1～4的烷基时R⁵表示与R⁴相同的碳数1～4的烷基]。

[2]如[1]所示的酯化合物，其中，R⁴是氟原子。

[3]如[2]所示的酯化合物，其中，R⁵是甲基或乙基。

[4]如[3]所示的酯化合物，其中，R⁵是甲基。

[5]如[4]所示的酯化合物，其中，R³是氢原子、甲基或甲氧基甲基。

[6]如[5]所示的酯化合物，其中，R³是氢原子。

[7]如[5]所示的酯化合物，其中，R³是甲基。

[8]如[5]所示的酯化合物，其中，R³是甲氧基甲基。

[9]如[1]所示的酯化合物，其中，R⁴和R⁵是甲基。

[10]如[9]所示的酯化合物，其中，R³是氢原子、甲基或甲氧基甲基。

[11]如[10]所示的酯化合物，其中，R³是氢原子。

[12]如[10]所示的酯化合物，其中，R³是甲基。

[13]如[10]所示的酯化合物，其中，R³是甲氧基甲基。

[14]一种酯化合物，以通式[化3](I)表示：

[化3]

[式中，R¹表示氢原子或甲基，R¹表示甲基时R²也表示甲基，而且R¹表示氢原子时R²表示下列通式[化4](II)所表示的基团，

[化4]

(此处，X和Y为相同或不同，表示氢原子、卤素原子、氰基、碳数1～4的烷基、碳数2～5的烷氧基羰基或碳数1～5的卤代烷基)，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子]。

[15]如[14]所示的酯化合物，其中，R⁴是氯原子。

[16]如[15]所示的酯化合物，其中，R³是氢原子。

[17]如[15]所示的酯化合物，其中，R³是甲基。

[18]如[15]所示的酯化合物，其中，R³是甲氧基甲基。

[19]一种有害生物防治剂，含有[1]至[18]中任一项所述的酯化合物作为有效成分。

[20]一种有害生物的防治方法，将[1]至[18]中任一项所述的酯化合物施用于有害生物或有害生物的栖息地。

发明效果

本发明化合物因具有优异的有害生物防治效力，因此作为有害生物防治剂的有效成分有用。

具体实施方式

对于本发明化合物，在R¹表示氢原子时，具有如下的情形：从存在于环丙烷环上的1位及3位的两个不对称碳原子衍生的光学异构体、及从存在于环丙烷环3位的取代基的1’位的双键衍生的异构体存在的情形，在本发明中包括具有有害生物防治活性的各异构体及任意比率的异构体混合物。

<含烷基酯化合物的制造法>

对本发明化合物(含烷基酯化合物)的制造法进行说明。

若是制造通常的酯化合物的方法，则本发明化合物未被特别限定，例如可通过以下所示的方法制造。

(参考制造法1)

通过使式[化5](III)所表示的醇化合物

[化5]

(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氟原子或碳数1～4的烷基，R⁴表示氟原子时R⁵表示碳数1～4的烷基，而且R⁴表示碳数1～4的烷基时R⁵表示与R⁴相同的碳数1～4的烷基)，

与式[化6](IV)所表示的羧酸化合物或其反应性衍生物反应得到本发明化合物，

[化6]

[式中，R¹表示氢原子或甲基，R¹表示甲基时R²也表示甲基，而且R¹表示氢原子时R²表示下列通式[化7](V)所表示的基团，

[化7]

(此处，X和Y为相同或不同，表示氢原子、卤素原子、氰基、碳数1～4的烷基、碳数2～5的烷氧基羰基或碳数1～4的卤代烷基)]。

作为该反应性衍生物，可举出：式[化6]所表示的羧酸化合物的酸卤化物、该羧酸化合物的酸酐及该羧酸化合物的酯等。作为该酸卤化物可举出酸氯化物化合物，作为酯可举出甲酯、乙酯等。

该反应通常在缩合剂或碱的存在下在溶剂中进行。

作为缩合剂，例如可举出：二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride)。

而且，作为碱可举出：三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、二异丙基乙胺等有机碱。

作为溶剂，例如可举出：甲苯及己烷等烃；四氢呋喃等醚；乙酸乙酯等酯以及氯苯等卤化烃及这些的混合溶剂等。

在该反应中，式[化5]所表示的醇化合物与式[化6]所表示的羧酸化合物或其反应性衍生物的使用摩尔比可任意设定，优选为等摩尔或接近其的比例。

缩合剂或碱相对于1摩尔式[化5]所表示的醇化合物，通常能以0.25摩尔到过量的任意比例使用，优选为0.5摩尔～2摩尔。这些缩合剂或碱根据式[化6]所表示的羧酸化合物或其反应性衍生物的种类适宜选择。

反应结束后的反应混合物可通过将其过滤并将滤液浓缩，或者将水注加到反应混合物后实施有机溶剂萃取、浓缩等的通常的后处理操作，从而得到本发明化合物。所得到的本发明化合物可通过色谱法、蒸馏等操作而精制。

(参考制造法2)

在上述参考制造法1中，通式(III)所表示的醇化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氟原子或碳数1～4的烷基，R⁴表示氟原子时R⁵表示碳数1～4的烷基，而且R⁴表示碳数1～4的烷基时R⁵表示与R⁴相同的碳数1～4的烷基)可通过例如下列合成路径[化8](VI)→(III)制造：

[化8]

即，可通过将通式(VI)所表示的醛化合物还原而制造。具体而言，可通过在有机溶剂(例如乙醇、甲醇、己烷、甲苯、四氢呋喃、乙醚等)中使其与还原剂(例如硼氢化钠等)在-30～20℃反应1～10小时而制造。

(参考制造法3)

在上述参考制造法2中，通式(VI)所表示的醛化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氟原子或碳数1～4的烷基，R⁴表示氟原子时R⁵表示碳数1～4的烷基，而且R⁴表示碳数1～4的烷基时R⁵表示与R⁴相同的碳数1～4的烷基)可通过例如下列合成路径[化9](VII)→(VI)制造：

[化9]

即，可通过在非活性溶剂(例如己烷、甲苯、四氢呋喃、乙醚等)中，使通式(VII)所表示的亚胺化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R表示碳数1～5的烷基)与烷基格氏试剂(alkyl Grignard reagent)R⁵MgZ(式中，R⁵表示碳数1～4的烷基，Z表示氯原子、溴原子或碘原子)在-30～60℃反应1～24小时，将1当量浓度～12当量浓度的盐酸水溶液加到反应液并更进一步使其反应30分钟～2小时而制造。

(参考制造法4)

通式(VII)所表示的亚胺化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R表示碳数1～5的烷基)可通过例如下列合成路径[化10](VIII)→(VII)制造：

[化10]

即，可通过在有机溶剂(例如己烷、甲苯、四氢呋喃、乙醚等)中，使通式(VIII)所表示的醛化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基)与伯胺RNH₂(R表示碳数1～5的烷基)在-10～100℃反应5分钟～10小时而制造。

另一方面，通式[化6]所表示的羧酸化合物或其反应性衍生物为公知物质。

作为本发明化合物，例如可举出如以下的化合物。

本发明化合物1；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物2；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物3；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物4；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物5；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物6；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物7；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物8；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物9；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物10；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物11；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物12；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物13；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物14；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物15；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物16；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物17；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物18；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物19；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物20；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物21；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物22；2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物23；2-甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物24；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物25；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物26；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物27；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物28；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物29；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物30；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物31；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物32；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物33；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物34；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物35；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物36；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物37；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物38；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物39；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物40；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物41；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物42；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物43；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物44；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物45；2-乙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物46；2-乙基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物47；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物48；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物49；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物50；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物51；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物52；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物53；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物54；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物55；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物56；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物57；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物58；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物59；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物60；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物61；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物62；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物63；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物64；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物65；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物66；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物67；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物68；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物69；2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物70；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物71；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物72；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物73；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物74；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物75；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物76；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物77；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物78；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物79；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物80；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物81；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物82；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物83；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物84；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物P4；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物85；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物86；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物87；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物88；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物89；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物90；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物91；2-乙基-4-甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物92；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物93；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物94；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物95；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物96；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物97；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物98；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物99；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物100；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物101；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物102；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物103；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物104；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物105；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物106；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物107；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物108；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物109；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物110；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物111；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物112；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物113；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物114；4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物115；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物116；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物117；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物118；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物119；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物120；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物121；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物122；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物123；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物124；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物125；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物126；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物127；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物128；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物129；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物130；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物131；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物132；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物133；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物134；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物135；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物136；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物137；2-乙基-4-甲氧基甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物138；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物139；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物140；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物141；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物142；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物143；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物144；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物145；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物146；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物147；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物148；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物149；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物150；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物151；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物152；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物153；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物154；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物155；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物156；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物157；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物158；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物159；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物160；4-乙炔基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物161；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物162；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物163；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物164；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物165；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物166；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物167；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物168；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物169；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物170；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物171；2-乙基-4一乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物172；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物173；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物174；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物175；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物176；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物177；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物178；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物179；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物180；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物181；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物182；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物183；2-乙基-4-乙炔基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物184；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物185；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物186；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物187；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物188；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物189；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物190；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物191；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物192；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物193；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物194；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物195；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物196；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物197；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物198；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物199；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物200；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物201；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物202；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物203；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物204；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物205；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物206；3，5-二氟-2，6-二甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物207；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物208；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物209；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物210；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物211；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物212；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物213；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物214；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物215；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物216；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物217；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物218；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物219；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物220；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物221；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物222；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物223；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物224；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物225；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物226；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物227；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物228；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物229；2，6-二乙基-3，5-二氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物230；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物231；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物232；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物233；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物234；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物235；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物236；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物237；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物238；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物239；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物240；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物241；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物242；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物243；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物244；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物245；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物246；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物247；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物248；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物249；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物250；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物251；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物252；3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物253；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物254；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物255；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物256；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物257；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物258；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物259；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物260；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物261；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物262；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物263；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物264；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物265；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物266；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物267；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：

Z/E＝约8/1)、

本发明化合物268；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物269；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物270；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物271；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物272；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物273；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物274；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物275；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物276；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物277；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物278；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物279；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物280；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物281；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物282；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物283；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物284；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物285；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物286；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物287；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物288；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物289；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物290；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物291；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物292；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、本发明化合物293；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物294；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、本发明化合物295；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物296；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物297；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物298；3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物299；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物300；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物301；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物302；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物303；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物304；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物305；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物306；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物307；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物308；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物309；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物310；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物311；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物312；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物313；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物314；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物315；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、本发明化合物316；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物317；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、本发明化合物318；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物319；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物320；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物321；2，6-二乙基-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物322；2-(1-丙基)-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物323；2-(1-丙基)-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物324；2-(1-丙基)-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物325；4-甲基-2-(1-丙基)-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物326；4-甲基-2-(1-丙基)-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物327；4-甲基-2-(1-丙基)-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物328；4-甲氧基甲基-2-(1-丙基)-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物329；4-甲氧基甲基-2-(1-丙基)-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物330；4-甲氧基甲基-2-(1-丙基)-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物331；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物332；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物333；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物334；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物335；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物336；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物337；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物338；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物339；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物340；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物341；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物342；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物343；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物344；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物345；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物346；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物347；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物348；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物349；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物350；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物351；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物352；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物353；4-甲氧基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物354；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物355；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物356；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物357；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物358；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物359；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物360；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物361；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物362；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物363；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物364；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物365；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物366；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物367；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物368；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物369；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物370；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物371；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物372；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物373；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物374；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物375；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物376；2-乙基-4-甲氧基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物377；2-甲基-3，5，6-三氟-4-三氟甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物378；2-甲基-3，5，6-三氟-4-三氟甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物379；4-烯丙基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物380；4-烯丙基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物381；2-甲基-4-炔丙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物382；2-甲基-4-炔丙基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)

<含二卤基酯化合物的制造法>

对本发明化合物(含二卤基酯化合物)的制造法进行说明。

(参考制造法1)

通过使式[化11](III)所表示的醇化合物

[化11]

(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)，

与式[化12](IV)所表示的羧酸化合物或其反应性衍生物反应得到本发明化合物，

[化12]

[式中，R¹表示氢原子或甲基，R¹表示甲基时R²也表示甲基，而且R¹表示氢原子时R²表示下列通式[化13](V)所表示的基团，

[化13]

(此处，X和Y为相同或不同，表示氢原子、卤素原子、氰基、碳数1～4的烷基、碳数2～5的烷氧基羰基或碳数1～5的卤代烷基)]。

作为该反应性衍生物，可举出：式(IV)所表示的羧酸化合物的酸卤化物、该羧酸化合物的酸酐及该羧酸化合物的酯等。作为该酸卤化物可举出酸氯化物化合物，作为酯可举出甲酯、乙酯等。

该反应通常在缩合剂或碱的存在下在溶剂中进行。

作为缩合剂，例如可举出：二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。而且，作为碱可举出：三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、二异丙基乙胺等有机碱。

在该反应中，式(III)所表示的醇化合物与式(IV)所表示的羧酸化合物或其反应性衍生物的使用摩尔比可任意设定，优选为等摩尔或接近其的比例。

缩合剂或碱相对于1摩尔式(III)所表示的醇化合物，通常能以0.25摩尔到过量的任意比例使用，优选为0.5摩尔～2摩尔。这些缩合剂或碱根据式(IV)所表示的羧酸化合物或其反应性衍生物的种类适宜选择。

(参考制造法2)

在上述参考制造法1中，通式(III)所表示的醇化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)可通过例如下列合成路径[化14](VI)→(III)制造：

[化14]

即，可通过将通式(VI)所表示的羰基化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)还原而制造。具体而言，可通过在有机溶剂(例如乙醇、甲醇、己烷、甲苯、四氢呋喃、乙醚等)中使通式(VI)所表示的羰基化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)与还原剂(例如硼氢化钠等)在-30～20℃反应1～10小时而制造。

(参考制造法3)

在上述参考制造法2中，通式(VI)所表示的羰基化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)可通过例如下列合成路径[化15](VII)→(VI)制造：

[化15]

即，可通过对通式(VII)所表示的环氧化物化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)进行氧化断开而制造。具体而言，可通过在0～20℃下添加过碘酸，在同温度下使通式(VII)所表示的环氧化物化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)的乙醚溶液反应1～10小时而制造。

(参考制造法4)

在上述参考制造法3中，通式(VII)所表示的环氧化物化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)可通过例如下列合成路径[化16](VIII)→(VII)制造：

[化16]

即，可通过进行通式(VIII)所表示的化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)的环氧化而制造。在环氧化中可举出使用有机过氧酸(例如间氯过氧苯甲酸、双环氧乙烷(dioxirane)、过氧化氢、叔丁基过氧化氢(tert-butyl hydroperoxide)等)的方法。具体而言，可通过在冰冷下添加间氯过氧苯甲酸，升温到10～30℃使通式(VIII)所表示的化合物(式中，R³表示氢原子、三氟甲基、甲基、甲氧基、甲氧基甲基、烯丙基、乙炔基或炔丙基，R⁴表示氯原子或溴原子)的二氯甲烷溶液反应1～20小时而制造。

另一方面，通式(IV)所表示的羧酸化合物或其反应性衍生物为公知物质。

作为本发明化合物，例如可举出如以下的化合物。

本发明化合物1；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物2；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物3；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物4；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物5；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物6；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物7；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物8；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物9；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物10；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物11；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物12；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物13；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物14；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物15；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物16；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物17；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物18；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物19；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物20；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物21；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物22；2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物23；2，6-二氯-3，5-二氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物24；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物25；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物26；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物27；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物28；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物29；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物30；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物31；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物32；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物33；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物34；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物35；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物36；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物37；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物38；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物39；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物40；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物41；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物42；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物43；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物44；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物45；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物46；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物47；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物48；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物49；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物50；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物51；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物52；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物53；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物54；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物55；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物56；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物57；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物58；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-2甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物59；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物60；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物61；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物62；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物63；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物64；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物65；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物66；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物67；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物68；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物69；2，6-二氯-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物70；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物71；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物72；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物73；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物74；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物75；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物76；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物77；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物78；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物79；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物80；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物81；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物82；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物83；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物84；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物85；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物86；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物87；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物88；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物89；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物90；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物91；2，6-二溴-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物92；2，6-二溴-3，5-二氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物93；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物94；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物95；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物96；2，6-二溴-3，5-二氯-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物97；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物98；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物99；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物100；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物101；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物102；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物103；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物104；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物105；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物106；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物107；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物108；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物109；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物110；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物111；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物112；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物113；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物114；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物115；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物116；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物117；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物118；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物119；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物120；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氟-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物121；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物122；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物123；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物124；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物125；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物126；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-(2，2-二溴-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物127；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式，顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物128；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物129；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物130；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物131；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物132；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物133；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物134；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物135；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物136；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式，顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物137；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)、

本发明化合物138；2，6-二溴-3，5-二氟-4-甲氧基甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物139；2，6-二氯-3，5-二氟-4-三氟甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物140；2，6-二氯-3，5-二氟-4-三氟甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物141；4-烯丙基-2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物142；4-烯丙基-2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)、

本发明化合物143；2，6-二氯-3，5-二氟-4-炔丙基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯、

本发明化合物144；2，6-二氯-3，5-二氟-4-炔丙基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)

<含烷基酯化合物、含二卤基酯化合物的制剂化>

本发明的有害生物防治剂也能仅单独使用本发明化合物(含烷基酯化合物、含二卤基酯化合物)本身，但也能作为如下列那样的制剂使用。作为这些制剂例如可举出：蚊香、像蚊香片或蚊香液那样的加热蒸散剂、风扇式蚊香、油剂、乳剂、喷雾剂、碳酸气体制剂、可湿性粉剂、流动剂(水中悬浊剂、水中乳浊剂等)、微胶囊剂、粉剂、粒剂、锭剂、压电式杀虫制剂、加热熏烟剂(自燃型熏烟剂、化学反应型熏烟剂、多孔陶瓷板熏烟剂等)、非加热蒸散剂(树脂蒸散剂、纸蒸散剂、无纺布蒸散剂、编织物蒸散剂、升华性锭剂等)、烟雾剂(雾化剂)、直接接触剂(片状接触剂、胶带状接触剂、网状接触剂等)、ULV剂及毒饵等。

作为制剂化的方法，例如可举出以下的方法。

(1)将本发明化合物与固体载体、液体载体、气体状载体、饵等混合，根据需要添加、加工表面活性剂和其他的制剂用辅助剂的方法。

(2)将本发明化合物浸渗于不含有有效成分的基材的方法。

(3)在混合了本发明化合物及基材后进行成形加工的方法。

虽然取决于制剂形态，但在这些制剂中通常以重量比含有0.001％～98％的本发明化合物。

作为在制剂化时使用的固体载体，例如可举出：粘土类(高岭粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土(Fubasami clay)、酸性白土等)；合成含水氧化硅；滑石；陶瓷；其他的无机矿物(绢云母、活性碳、碳酸钙、二氧化硅等)等的微粉末及粒状物；常温下固体的物质(2，4，6-三异丙基-1，3，5-三噁烷、萘、对二氯苯、樟脑、金刚烷等)以及包含如下的一种或两种以上的毡(felt)：羊毛、绢、棉、麻、纸浆、合成树脂(例如低密度聚乙烯、线性低密度聚乙烯、高密度聚乙烯等聚乙烯系树脂；乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等乙烯-乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物等乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物；乙烯-丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物等乙烯-丙烯酸酯共聚物；乙烯-丙烯酸共聚物等乙烯-乙烯基羧酸共聚物；聚丙烯、丙烯-乙烯共聚物等聚丙烯系树脂；聚-4-甲基戊烯-1、聚丁烯-1、聚丁二烯、聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯树脂；丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物、苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物加氢物等苯乙烯系弹性体；氟树脂；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系树脂；尼龙6、尼龙66等聚酰胺系树脂；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯系树脂；聚碳酸酯、聚缩醛、聚芳酯、羟基苯甲酸聚酯、聚醚酰亚胺、聚酯碳酸酯、聚苯醚树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氨酯、发泡聚氨酯、发泡聚丙烯、发泡乙烯等多孔树脂)、玻璃、金属、陶瓷等；纤维；布；针织物；板片(sheet)；纸；纱；发泡体；多孔体及复丝。

作为液体载体，例如可举出：芳香族或脂族烃类(二甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻油、己烷、环己烷等)；醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇等)；醚类(二乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃等)；酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)；酮类(丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)；腈类(乙腈、异丁腈等)；亚砜类(二甲基亚砜等)；酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基-吡咯烷酮等)、碳酸亚烷基酯类(碳酸丙烯酯等)；植物油(大豆油、棉籽油等)；植物精油(橙油、牛膝草油、柠檬油等)及水。

作为气体状载体，例如可举出：丁烷气体、氟利昂气体、液化石油气(LPG)、二甲醚及碳酸气体等的压缩气体。

作为表面活性剂，例如可举出：烷基硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚类、烷基芳基醚类的聚氧乙烯化物、聚乙二醇醚类、多元醇酯类及糖醇衍生物。

作为其他的制剂用辅助剂，可举出固定剂、分散剂及稳定剂等，具体而言例如可举出：酪蛋白、明胶、多糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性聚合物(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸等、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚及BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。进而也可以根据需要适宜配合着色剂或香料等。

作为蚊香的基材，例如可举出：木粉、除虫菊萃取渣粉等植物性粉末与红楠粉、淀粉、羧甲基纤维素、麸质等结合剂的混合物。

作为蚊香片的基材，例如可举出：将棉籽绒(cotton linters)凝固成板状者，及将棉籽绒与纸浆的混合物的原纤维(fibril)凝固成板状者。

作为自燃型熏烟剂的基材，例如可举出：硝酸盐、亚硝酸盐、胍盐、氯酸钾、硝化纤维素、乙基纤维素、木粉等燃烧发热剂；碱金属盐、碱土金属盐的热分解刺激剂；硝酸钾等氧供给剂；三聚氰胺、小麦淀粉等助燃剂；硅藻土等增量剂及合成糊料等结合剂。

作为化学反应型熏烟剂的基材，例如可举出：碱金属的硫化物、多硫化物、硫氢化物、氧化钙等发热剂；碳化铁、活性白土等催化剂；偶氮二甲酰胺、苯磺酰肼、二硝基五亚甲基四胺、聚苯乙烯、聚氨酯等有机发泡剂及天然纤维片、合成纤维片等填充剂。

作为树脂蒸散剂等的基材所使用的树脂，例如可举出：低密度聚乙烯、线性低密度聚乙烯、高密度聚乙烯等聚乙烯系树脂；乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等乙烯-乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物等乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物；乙烯-丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物等乙烯-丙烯酸酯共聚物；乙烯-丙烯酸共聚物等乙烯-乙烯基羧酸共聚物；聚丙烯、丙烯-乙烯共聚物等聚丙烯系树脂；聚-4-甲基戊烯-1、聚丁烯-1、聚丁二烯、聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯树脂；丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物、苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物加氢物等苯乙烯系弹性体；氟树脂；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸树脂；尼龙6、尼龙66等聚酰胺系树脂；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚邻苯二甲酸丁二醇酯等聚酯系树脂；聚碳酸酯、聚缩醛、聚芳酯、羟基苯甲酸聚酯、聚醚酰亚胺、聚酯碳酸酯、聚苯醚树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氨酯等，这些基材可单独使用或以两种以上的混合物使用，也可以根据需要在这些基材中添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂蒸散剂可通过将本发明化合物混练于上述基材中后，通过注射成型、挤压成型、压制成型等进行成型而得到。所得到的树脂制剂根据需要也可进一步经过成型、剪裁等工序，加工成板状、膜状、胶带状、网状、绳状等形状。这些树脂制剂例如可作为非加热蒸散剂、动物用颈圈、动物用耳标、片制剂、引诱胶带、引诱绳、园艺用支柱、长期持续性杀虫网而被加工。

作为毒饵的基材，例如可举出：谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等饵成分；BHT、去甲二氢愈创木酸(nordihydroguaiaretic acid)等抗氧化剂；脱氢乙酸等保存剂；辣椒粉末等防止小孩或宠物误食的误食防止剂及奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料。

本发明化合物也能与其他的杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、除草剂、驱避剂、协同剂、肥料、土壤改良材料混用或并用而使用。

作为如此的杀虫剂、杀螨剂的有效成分，例如可举出：

(1)拟除虫菊酯(pyrethroid)系化合物

除虫菊酯(pyrethrins)、丙烯除虫菊(allethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、胺菊酯(phthalthrin)、拟虫菊(tetramethrin)、炔咪菊酯(imiprothrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯菊酯(permethrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟丙菊酯(acrinathrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、醚菊酯(etofenprox)、氟硅菊酯(silafluofen)、没氟菊酯(momfluorothrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)等；

(2)有机磷系化合物

乙酰甲胺磷(acephate)、特嘧硫磷(butathiofos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乐果(dimethoate)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、马拉硫磷(malathion)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、丙虫磷(propaphos)、三氯磷酸酯(trichlorphon：DEP)等；

(3)氨基甲酸酯(carbamate)系化合物

西维因(carbaryl)、克百威(carbofuran)、仲丁威(fenobucarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、灭多威(methomyl)、NAC、残杀威(propoxur：PHC)等；

(4)沙蚕毒素(nereistoxin)系化合物

杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)等；

(5)新烟碱(neonicotinoid)系化合物

吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫胺(clothianidin)等；

(6)苯甲酰脲系化合物

氟啶脲(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀虫脲(triflumuron)等；

(7)苯基吡唑(phenylpyrazole)系化合物

芬普尼(fipronil)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、氟虫腈(pyrafluprole)等；

(8)肼(hydrazine)系化合物

环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)等；

(9)天然系杀虫剂

机油(machine oil)、硫酸化烟碱(nicotine sulfate)；

(10)其他的杀虫剂

阿维菌素-B(avermectin-B)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫清(chlorphenapyr)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、美倍霉素-A(milbemycin-A)、啶虫丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、溴甲烷(methyl bromide)、油酸钾(potassium oleate)等。

作为驱避剂的有效成分，例如可举出：N，N-二乙基-间-甲苯酰胺、柠檬烯(limonene)、沉香醇(linalool)、香茅醛(citronellal)、薄荷脑(menthol)、薄荷酮(menthone)、桧木醇(hinokitiol)、香叶醇(geraniol)、对薄荷烷-3，8-二醇、桉油精(eucalyptol)、长松针烷-3，4-二醇(carane-3，4-diol)、埃卡瑞丁(icaridin)、IR-3535、MGK-R-326、MGK-R-874等。

作为协同剂的有效成分，例如可举出：5-[2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基甲基]-6-丙基-1，3-苯并二氧杂环戊烯(5-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxymethyl]-6-propyl-1，3-benzodioxole)、N-(2-乙基己基)双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺、八氯二丙醚、硫氰乙酸异冰片酯、N-(2-乙基己基)-1-异丙基-4-甲基双环[2.2.2]辛-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺等。

作为本发明化合物具有效力的有害生物，例如可举出有害昆虫或有害螨等有害节肢动物，具体上可举出以下者。

双翅目害虫：淡色库蚊、三带喙库蚊、骚扰库蚊、致倦库蚊等库蚊类；埃及伊蚊、白纹伊蚊等伊蚊类；雷氏按蚊、中华按蚊等按蚊类；摇蚊类；家蝇、厩腐蝇、黄腹厕蝇等家蝇类；丽蝇类；肉蝇类；种蝇、葱蝇等花蝇类；实蝇类；潜蝇类；果蝇类；蛾蝇类；蚤蝇类；虻类；蚋类；螫蝇类；蠓类等；

网翅目害虫：德国蟑螂、黑胸蟑螂、美洲蟑螂、褐色蟑螂、东方蟑螂等；

膜翅目害虫：蚁类、大黄蜂类、肿腿蜂类、菜叶蜂等叶蜂类；

隐翅目害虫：狗蚤、猫蚤、人蚤等；

虱目害虫：人虱、阴虱、头虱、衣虱等；

等翅目害虫：散白蚁、家白蚁等；

半翅目害虫：灰飞虱、褐飞虱等飞虱类；黑尾叶蝉等叶蝉类；棉蚜等蚜虫类；椿类；臭虫等臭虫类等；

鳞翅目害虫：二化螟、稻纵卷叶螟等螟蛾类；斜纹夜蛾、东方粘虫、甘蓝夜蛾等夜蛾类；桃蛀果蛾类、潜叶蛾类、黄毒蛾类；菜蛾、稻弄蝶、衣蛾、袋衣蛾等；

鞘翅目害虫：黑毛皮蠹、小圆皮蠹、玉米象、绿豆象等豆象类；黄粉虫、赤拟谷盗等拟步甲类；窃蠹类；粉蠹类等；

螨类：美洲室尘螨、欧洲室尘螨等室尘螨类；腐食酪螨、椭圆食粉螨等粉螨类；隐秘食甜螨、家食甜螨、粉尘螨等食甜螨类；马六甲肉食螨(cheyletus malaccensis)、马六甲肉食螨(cheyletus malaccensis oudemans)等肉食螨类；附线螨类；嗜渣螨类；简单缝甲螨类；长角血蜱等硬蜱类；北部禽螨、鸡皮刺螨等鸡皮刺螨类。

本发明的有害生物的防治方法是通过以通常本发明的有害生物防治剂的形态，将本发明化合物的有效量施用于有害生物或有害生物的栖息地而进行。

作为本发明的有害生物防治剂的施用方法，例如可举出以下的方法，可依照本发明的有害生物防治剂的形态、使用场所等适宜选择。

(1)在有害生物或有害生物的栖息地原封不动地对本发明的有害生物防治剂进行处理的方法。

(2)在用水等溶剂将本发明的有害生物防治剂稀释后，在有害生物或有害生物的栖息地对本发明的有害生物防治剂进行散布处理的方法。

在此情形下，通常将被制剂化成乳剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊制剂等的本发明的有害生物防治剂稀释以使本发明化合物的浓度成为0.1～10000ppm。

(3)在有害生物的栖息地通过加热等手段使本发明的有害生物防治剂的有效成分挥散的方法。

此情形下，本发明化合物的施用量、施用浓度都可依照本发明的有害生物防治剂的形态、施用时期、施用场所、施用方法、有害生物的种类、被害状况等适宜决定。

将本发明化合物作为害虫防治用使用的情形下，其施用量适用于空间时，作为本发明化合物的量通常为0.001～100mg/m³，适用于平面时为0.001～100mg/m²。蚊香、蚊香片等是依照其制剂形态通过加热使有效成分挥散而施用。树脂蒸散剂、纸蒸散剂、无纺布蒸散剂、编织物蒸散剂、升华性锭剂等可通过原封不动地放置于例如施用的空间，以及在送风下设置于该制剂而使用。

作为以本发明的有害生物防治组合物作为害虫防治用而施用的空间，例如可举出：起居室、餐厅、卧室、储藏室(closet)、壁橱、日式衣柜、橱柜、厕所、澡堂、库房、仓库、车内等，进而也能在野外的开放空间施用。

将本发明的有害生物防治组合物使用于牛、马、猪、羊、山羊、鸡等家畜，狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫防治的情形下，能以兽医学上公知的方法使用于动物。作为具体的使用方法，在以全身抑制(systemic control)作为目的的情形下，例如通过锭剂、饲料混入、栓剂、注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)进行给药，在以非全身的抑制(non-systemic control)作为目的的情形下，例如通过喷雾油剂或水性液剂的浇注(pour-on)处理或点注(spot-on)处理的以洗毛制剂清洗动物或将树脂蒸散剂作成颈圈或耳标装在动物等的方法使用。给药于动物体的情形的本发明化合物的量通常相对于动物的体重1kg为0.01～100mg的范围。

实施例

以下，通过制造例、制剂例及效果试验例等更详细地说明本发明，但本发明不是被限定于这些例子。

<含烷基酯化合物的实施例>

示出本发明化合物(含烷基酯化合物)的制造例。

制造例1：化合物(IX)的制造

在冰冷下依次将1-丁胺(0.9mL、8.98mmol)、对甲苯磺酸单水合物(11mg、0.06mmol)添加到2，3，5，6-四氟苯甲醛(1.00g、5.62mmol)的甲苯(4mL)溶液。在同温度下搅拌1小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯进行了萃取。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，得到下列式[化17](IX)所表示的N-丁基-2，3，5，6-四氟苯亚甲基亚胺(N-butyl-2，3，5，6-tetrafluorobenzylideneimine)的粗产物1.50g：

[化17]

制造例2：化合物(X)及(XI)的制造

在冰冷下用时30分钟将甲基溴化镁(methylmagnesium bromide)(0.91M四氢呋喃溶液、30mL、27.3mmol)滴下到N-丁基-2，3，5，6-四氟苯亚甲基亚胺的粗产物(1.50g)的四氢呋喃(4mL)溶液。在室温下升温搅拌6小时后，在冰冷下将1N盐酸水溶液及水注加到反应液，搅拌2小时。以乙酸乙酯萃取该反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，得到下列的式[化18](X)所表示的2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醛：

[化18]

与下列的式[化19](XI)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基苯甲醛：

[化19]

的混合物1.05g。

制造例3：化合物(XII)及(XIII)的制造

在冰冷下将硼氢化钠(342mg、9.0mmol)添加到2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醛与3，5-二氟-2，6-二甲基苯甲醛的混合物(1.05g)的乙醇(12mL)溶液。在冰冷下搅拌1小时后，在同温度下将饱和碳酸氢钠水注加到反应液，以乙酸乙酯进行了萃取。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化20](XII)所表示的2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇384mg：

[化20]

白色固体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.67(t，1H)、2.30(m，3H)、4.78(m，2H)、6.87(m，1H)

进而作为极性更高的成分，得到下列的式[化21](XIII)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基苯甲醇170mg：

[化21]

白色固体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.35(t，1H)、2.29(m，6H)、4.74(d，2H)、6.74(t，1H)

制造例4：化合物(XIV)的制造

在冰冷下依次将1-丁胺(0.8mL、8.09mmol)、对甲苯磺酸单水合物(20mg、0.11mmol)添加到4-甲基-2，3，5，6-四氟苯甲醛(1.22g、6.35mmol)的甲苯(5mL)溶液。在同温度下搅拌30分钟后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯进行了萃取。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，得到下列的式[化22](XIV)所表示的N-丁基-4-甲基-2，3，5，6-四氟苯亚甲基亚胺的粗产物1.18g：

[化22]

制造例5：化合物(XV)及(XVI)的制造

在冰冷下用时30分钟将甲基溴化镁(0.91M四氢呋喃溶液、11.0mL、10.00mmol)滴下到N-丁基-4-甲基-2，3，5，6-四氟苯亚甲基亚胺的粗产物(1.18g)的四氢呋喃(5mL)溶液。在室温下升温搅拌5小时后，在冰冷下将1N盐酸水溶液及水注加到反应液，搅拌1小时。以乙酸乙酯萃取该反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，得到下列的式[化23](XV)所表示的2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醛：

[化23]

与下列的式[化24](XVI)所表示的3，5-二氟-2，4，6-三甲基苯甲醛：

[化24]

的混合物600mg。

制造例6：化合物(XVII)及(XVIII)的制造

在冰冷下将硼氢化钠(181mg、4.78mmol)添加到2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醛与3，5-二氟-2，4，6-三甲基苯甲醛的混合物(600mg)的乙醇(10mL)溶液。在冰冷下搅拌40分钟后，在同温度下将饱和碳酸氢钠水注加到反应液，以乙酸乙酯进行了萃取。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化25](XVII)所表示的2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醇165mg：

[化25]

白色固体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.58(t，1H)、2.21(m，3H)、2.29(m，3H)、4.75(m，2H)

进而作为极性更高的成分，得到下列的式[化26](XVIII)所表示的3，5-二氟-2，4，6-三甲基苯甲醇127mg：

[化26]

白色固体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.27(t，1H)、2.17(m，3H)、2.28(m，6H)、4.71(m，2H)

制造例7：化合物(XIX)的制造

在冰冷下依次将1-丁胺(0.7mL、7.08mmol)、对甲苯磺酸单水合物(23mg、0.12mmol)添加到4-甲氧基甲基-2，3，5，6-四氟苯甲醛(1.35g、6.08mmol)的甲苯(4mL)溶液。在110℃搅拌1小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯进行了萃取。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，得到下列的式[化27](XIX)所表示的N-丁基-4-甲氧基甲基-2，3，5，6-四氟苯亚甲基亚胺的粗产物1.30g：

[化27]

制造例8：化合物(XX)及(XXI)的制造

在冰冷下用时30分钟将甲基溴化镁(0.91M四氢呋喃溶液、10.5mL、9.56mmol)滴下到N-丁基-4-甲氧基甲基-2，3，5，6-四氟苯亚甲基亚胺的粗产物(1.30g)的四氢呋喃(5mL)溶液。在室温下升温搅拌4小时后，在冰冷下将1N盐酸水溶液及水注加到反应液，搅拌1小时。以乙酸乙酯萃取该反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，得到下列的式[化28](XX)所表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醛：

[化28]

与下列的式[化29](XXI)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醛：

[化29]

的混合物689mg。

制造例9：化合物(XXII)及(XXIII)的制造

在冰冷下将硼氢化钠(104mg、2.75mmol)添加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醛与3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醛的混合物(400mg)的乙醇(6mL)溶液。在冰冷下搅拌30分钟后，在同温度下将饱和碳酸氢钠水注加到反应液，以乙酸乙酯进行了萃取。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化30](XXII)所表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇250mg：

[化30]

白色固体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.62(t，1H)、2.32(m，3H)、3.38(s，3H)、4.55(t，2H)、4.77(m，2H)

进而作为极性更高的成分，得到下列的式[化31](XXIII)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇106mg：

[化31]

白色固体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.34(t，1H)、2.30(m，6H)、3.38(s，3H)、4.55(t，2H)、4.77(m，2H)

制造例10：本发明化合物3的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(65mg、0.34mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(40mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(57mg、0.34mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌17小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化32](XXIV)所表示的2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物3)26mg：

[化32]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.12(s，3H)、1.26(s，3H)、1.38(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.07(m，1H)、2.23(m，3H)、4.87(m，1H)、5.19(m，2H)、6.90(m，1H)

制造例11：本发明化合物9的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(98mg、0.51mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(55mg、0.31mmol)及(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(105mg、0.50mmol)的三氯甲烷溶液(4mL)。在室温下搅拌小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化33](XXV)所表示的2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物9)52mg：

[化33]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.18(s，3H)、1.28(s，3H)、1.59(d，1H)、2.24(m，3H)、2.25(m，1H)、5.21(m，2H)、5.59(d，1H)、6.92(m，1H)

制造例12：本发明化合物16的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(81mg、0.42mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(50mg、0.28mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)(72mg、0.47mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌32小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化34](XXVI)所表示的2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物16)(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)66mg：

[化34]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H，Z+E体)、1.27(s，3H，Z+E体)、1.45(d，1H，Z+E体)、1.69(dd，3H，Z+E体)、2.17(m，1H，Z+E体)、2.24(m，3H，Z+E体)、5.11(m，1H，Z+E体)、5.20(m，2H，Z+E体)、5.58(m，1H，Z+E体)、6.91(m，1H，Z+E体)

制造例13：本发明化合物18的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(67mg、0.35mmol)及4-二甲氨基吡啶(4mg)加到2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(40mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷甲酸(74mg、0.35mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌20小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化35](XXVII)所表示的2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物18)32mg：

[化35]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.22(s，3H)、1.31(s，3H)、1.72(d，1H)、1.93(s，3H)、2.22(m，1H)、2.23(m，3H)、3.72(s，3H)、5.20(m，2H)、6.44(m，1H)、6.91(m，1H)

制造例14：本发明化合物20的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(58mg、0.30mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(35mg、0.20mmol)及(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷甲酸(59mg、0.30mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌18小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化36](XXVIII)所表示的2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物20)28mg：

[化36]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.27(s，3H)、1.32(s，3H)、1.94(d，1H)、2.23(m，3H)、3.27(t，1H)、3.71(s，3H)、5.19(m，2H)、5.90(d，1H)、6.61(t，1H)、6.91(m，1H)

制造例15：本发明化合物22的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(81mg、0.42mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(50mg、0.28mmol)及(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)(56mg、0.42mmol)的三氯甲烷溶液(5mL)。在室温下搅拌21小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化37](XXIX)所表示的2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)(本发明化合物22)25mg：

[化37]

黄色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.20(s，3H，Z+E体)、1.32(s，3H，Z+E体)、1.70(d，1H，Z+E体)、1.95(s，3H，Z+E体)、2.19(m，1/3H，E体)、2.23(m，3H，Z+E体)、2.46(m，2/3H，Z体)、5.24(s，2H，Z+E体)、5.78(m，2/3H，Z体)、6.01(m，1/3H，E体)、6.89(m，1H，Z+E体)

制造例16：本发明化合物23的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(81mg、0.42mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(50mg、0.28mmol)及2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸(60mg、0.42mmol)的三氯甲烷溶液(5mL)。在室温下搅拌23小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化38](XXX)所表示的2-甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物23)43mg：

[化38]

无色液体：MS(EI)m/z[M]⁺：300

制造例17：本发明化合物49的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(45mg、0.23mmol)及4-二甲氨基吡啶(4mg)加到2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(30mg、0.16mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(53mg、0.32mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌18小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化39](XXXI)所表示的2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物49)25mg：

[化39]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.11(s，3H)、1.25(s，3H)、1.37(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.07(m，1H)、2.22(m，6H)、4.87(m，1H)、5.16(m，2H)

制造例18：本发明化合物55的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(67mg、0.35mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(44mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(73mg、0.35mmol)的三氯甲烷溶液(4mL)。在室温下搅拌19小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化40](XXXII)所表示的2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物55)73mg：

[化40]

白色固体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.17(s，3H)、1.28(s，3H)、1.58(d，1H)、2.22(m，6H)、2.23(m，1H)、5.19(m，2H)、5.59(d，1H)

制造例19：本发明化合物62的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(71mg、0.37mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(47mg、0.25mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)(57mg、0.37mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌20小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化41](XXXIII)所表示的2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物62)(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)27mg：

[化41]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H，Z+E体)、1.26(s，3H，Z+E体)、1.44(d，1H，Z+E体)、1.70(dd，3H，Z+E体)、2.16(m，1H，Z+E体)、2.23(m，6H，Z+E体)、5.10(m，1H，Z+E体)、5.17(m，2H，Z+E体)、5.59(m，1H，Z+E体)

制造例20：本发明化合物64的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(63mg、0.33mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(48mg、0.25mmol)及(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷甲酸(70mg、0.33mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌26小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化42](XXXIV)所表示的2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物64)30mg：

[化42]

无色液体：MS(EI)m/z[M]⁺：384

制造例21：本发明化合物66的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(75mg、0.39mmol)及4-二甲氨基吡啶(4mg)加到2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(50mg、0.26mmol)及(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷甲酸(77mg、0.39mmol)的三氯甲烷溶液(4mL)。在室温下搅拌24小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化43](XXXV)所表示的2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物66)41mg：

[化43]

无色液体：MS(EI)m/z[M]⁺：370

制造例22：本发明化合物69的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(79mg、0.41mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(52mg、0.27mmol)及2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸(58mg、0.41mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌22小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化44](XXXVI)所表示的2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物69)22mg：

[化44]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.16(s，7H)、1.24(s，6H)、2.22(m，6H)、5.12(m，2H)

制造例23：本发明化合物94的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(31mg、0.16mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(30mg、0.14mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(27mg、0.16mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室温下搅拌16小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化45](XXXVII)所表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物94)30mg：

[化45]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.12(s，3H)、1.25(s，3H)、1.37(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.07(m，1H)、2.25(m，3H)、3.39(s，3H)、4.55(m，2H)、4.87(d，1H)、5.18(m，2H)

制造例24：本发明化合物100的制造

将吡啶(75mg、0.95mmol)、(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酰氯(54mg、0.24mmol)依次加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(35mg、0.16mmol)的四氢呋喃溶液(3mL)。在室温下搅拌15小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化46](XXXVIII)所表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物100)35mg：

[化46]

黄色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.18(s，3H)、1.28(s，3H)、1.59(d，1H)、2.24(m，1H)、2.26(m，3H)、3.39(s，3H)、4.56(m，2H)、5.21(m，2H)、5.59(m，1H)

制造例25：本发明化合物107的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(51mg、0.27mmol)及4-二甲氨基吡啶(4mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(45mg、0.20mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)(41mg、0.27mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌20小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化47](XXXIX)所表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物107)(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)57mg：

[化47]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H，Z+E体)、1.27(s，3H，Z+E体)、1.44(d，1H，Z+E体)、1.70(dd，3H，Z+E体)、2.17(m，1H，Z+E体)、2.26(m，3H，Z+E体)、3.39(s，3H，Z+E体)、4.55(m，2H，Z+E体)、5.11(m，1H，Z+E体)、5.17(m，2H，Z+E体)、5.58(m，1H，Z+E体)

制造例26：本发明化合物109的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(58mg、0.30mmol)及4-二甲氨基吡啶(4mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(50mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷甲酸(63mg、0.30mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌18小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化48](XL)所表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物109)21mg：

[化48]

无色液体：MS(EI)m/z[M]⁺：414

制造例27：本发明化合物111的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(52mg、0.27mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(40mg、0.18mmol)及(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷甲酸(54mg、0.27mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌20小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化49](XLI)所表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物111)76mg：

[化49]

无色液体：MS(EI)m/z[M]⁺：400

制造例28：本发明化合物113的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(67mg、0.35mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(50mg、0.23mmol)及(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)(47mg、0.35mmol)的三氯甲烷溶液(5mL)。在室温下搅拌24小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化50](XLII)所表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)(本发明化合物113)32mg：

[化50]

黄色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.20(s，3H，Z+E体)、1.31(s，3H，Z+E体)、1.70(d，1H，Z+E体)、1.94(s，3H，Z+E体)、2.18(m，1/3H，E体)、2.25(m，3H，Z+E体)、2.46(m，2/3H，Z体)、3.39(s，3H，Z+E体)、4.55(m，2H，Z+E体)、5.23(m，2H，Z+E体)、5.78(m，2/3H，Z体)、6.01(m，1/3H，E体)

制造例29：本发明化合物114的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(51mg、0.27mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(45mg、0.20mmol)及2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸(38mg、0.27mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室温下搅拌9小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化51](XLIII)所表示的4-甲氧基甲基-2-甲基-3，5，6-三氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物114)45mg：

[化51]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.17(s，7H)、1.24(s，6H)、2.25(m，3H)、3.39(s，3H)、4.55(m，2H)、5.15(m，2H)

制造例30：本发明化合物186的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(60mg、0.31mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到3，5-二氟-2，6-二甲基苯甲醇(36mg、0.21mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(53mg、0.32mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌24小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化52](XLIV)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物186)19mg：

[化52]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.11(s，3H)、1.25(s，3H)、1.38(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.07(m，1H)、2.24(m，6H)、4.88(m，1H)、5.16(m，2H)、6.77(m，1H)

制造例31：本发明化合物192的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(50mg、0.26mmol)及4-二甲氨基吡啶(4mg)加到3，5-二氟-2，6-二甲基苯甲醇(30mg、0.17mmol)及(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(60mg、0.29mmol)的三氯甲烷溶液(4mL)。在室温下搅拌22小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化53](XLV)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物192)35mg：

[化53]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.17(s，3H)、1.28(s，3H)、1.59(d，1H)、2.24(m，6H)、2.25(m，1H)、5.18(m，2H)、5.59(d，1H)、6.78(m，1H)

制造例32：本发明化合物199的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(69mg、0.36mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到3，5-二氟-2，6-二甲基苯甲醇(41mg、0.24mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)(55mg、0.36mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化54](XLVI)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物199)(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)23mg：

[化54]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H，Z+E体)、1.27(s，3H，Z+E体)、1.45(d，1H，Z+E体)、1.70(dd，3H，Z+E体)、2.17(m，1H，Z+E体)、2.25(m，6H，Z+E体)、5.11(m，1H，Z+E体)、5.17(m，2H，Z+E体)、5.60(m，1H，Z+E体)、6.77(m，1H，Z+E体)

制造例33：本发明化合物232的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(43mg、0.22mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到3，5-二氟-2，4，6-三甲基苯甲醇(28mg、0.15mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(38mg、0.23mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌14小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化55](XLVII)所表示的3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物232)23mg：

[化55]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.11(s，3H)、1.25(s，3H)、1.37(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.06(m，1H)、2.18(m，3H)、2.22(m，6H)、4.87(m，1H)、5.14(m，2H)

制造例34：本发明化合物238的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(90mg、0.47mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到3，5-二氟-2，4，6-三甲基苯甲醇(73mg、0.39mmol)及(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(98mg、0.47mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌19小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化56](XLVIII)所表示的3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物238)84mg：

[化56]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.16(s，3H)、1.27(s，3H)、1.58(d，1H)、2.18(m，3H)、2.23(m，6H)、2.24(m，1H)、5.16(m，2H)、5.59(d，1H)

制造例35：本发明化合物245的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(46mg、0.24mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到3，5-二氟-2，4，6-三甲基苯甲醇(30mg、0.16mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)(37mg、0.24mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌24小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化57](XLIX)所表示的3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物245)(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)17mg：

[化57]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.12(s，3H)、1.26(s，3H)、1.44(d，1H)、1.70(dd，3H)、2.16(m，1H)、2.18(m，3H)、2.24(m，6H)、5.10(m，1H)、5.15(m，2H)、5.59(m，1H)

制造例36：本发明化合物252的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(46mg、0.24mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到3，5-二氟-2，4，6-三甲基苯甲醇(30mg、0.16mmol)及2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸(34mg、0.24mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌26小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化58](L)所表示的3，5-二氟-2，4，6-三甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物252)21mg：

[化58]

无色液体：MS(EI)m/z[M]⁺：310

制造例37：本发明化合物278的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(31mg、0.16mmol)及4-二甲氨基吡啶(2mg)加到3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇(23mg、0.11mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(27mg、0.16mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室温下搅拌20小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化59](LI)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物278)25mg：

[化59]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.11(s，3H)、1.25(s，3H)、1.37(d，1H)、1.69(s，3H)、1.70(s，3H)、2.06(m，1H)、2.26(m，6H)、3.38(s，3H)、4.54(m，2H)、4.87(m，1H)、5.15(m，2H)

制造例38：本发明化合物284的制造

将吡啶(100mg、1.27mmol)、(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酰氯(59mg、0.26mmol)依次加到3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇(41mg、0.19mmol)的四氢呋喃溶液(4mL)。在室温下搅拌21小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化60](LII)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物284)51mg：

[化60]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.17(s，3H)、1.27(s，3H)、1.58(d，1H)、2.24(m，1H)、2.26(m，6H)、3.39(s，3H)、4.54(m，2H)、5.18(m，2H)、5.59(d，1H)

制造例39：本发明化合物291的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(113mg、0.59mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇(106mg、0.49mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)(91mg、0.59mmol)的三氯甲烷溶液(4mL)。在室温下搅拌16小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化61](LIII)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物291)(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)36mg：

[化61]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H)、1.26(s，3H)、1.44(d，1H)、1.70(dd，3H)、2.16(m，1H)、2.26(m，6H)、3.39(s，3H)、4.55(m，2H)、5.11(m，1H)、5.16(m，2H)、5.59(m，1H)

制造例40：本发明化合物298的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(40mg、0.21mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苯甲醇(30mg、0.14mmol)及2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸(30mg、0.21mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室温下搅拌17小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化62](LIV)所表示的3，5-二氟-2，6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物298)23mg：

[化62]

无色液体：MS(EI)m/z[M]⁺：340

制造例41：本发明化合物59的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(43mg、0.224mmol)及4-二甲氨基吡啶(4mg)加到2，4-二甲基-3，5，6-三氟苯甲醇(35mg、0.184mmol)及(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷甲酸(45mg、0.185mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌17小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化63](LV)所表示的2，4-二甲基-3，5，6-三氟苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物59)44mg：

[化63]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.28(s，3H)、1.29(s，3H)、1.96(d，1H)、2.16(m，1H)、2.22(m，6H)、5.18(m，2H)、6.89(d，1H)

其次，示出制剂例。需要说明的是，份是表示质量份。

制剂例1

将本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.1份溶解于二甲苯10份，将其混合于脱臭煤油89.9份，得到油剂。

制剂例2

将混合溶解了本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.1份及脱臭煤油39.9份的所得物填充于气雾剂(aerosol)容器，安装了阀部分后，经由该阀部分加压填充喷射剂(液化石油气)60份，得到油性气溶胶。

制剂例3

将混合溶解了本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.6份、二甲苯5份、脱臭煤油3.4份及RHEODOL MO-60(乳化剂，花王株式会社注册商标)1份的所得物，与水50份填充于气雾剂容器，经由阀部分加压填充喷射剂(液化石油气)40份，得到水性气溶胶。

制剂例4

将本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.3g及BHT0.5g均匀搅拌混合于蚊香用基材(混合了除虫菊萃取渣粉、木粉、红楠粉及淀粉所得物)99.2g后，将加入包含作为着色剂的孔雀绿(malachite green)的水100mL、充分混练所得物成型干燥，得到蚊香。

制剂例5

将脱臭煤油加到本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.8g、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)0.4g及染料中并溶解，全部制成10mL。将该溶液0.5mL均匀浸渗于22mm×35mm、厚度2.8mm的蚊香片用基材(将棉籽绒与纸浆的混合物的原纤维凝固成板状者)，得到蚊香片剂。

制剂例6

将本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各0.7份及BHT0.3份溶解于表面活性剂(二乙二醇单丁醚)50份与纯化水49份而得的液剂放入聚酯制容器，通过插入能以加热器将上部加热的吸液芯(将无机粉体烧成而得者)，得到加热蒸散装置所使用的水性蚊香液剂。

制剂例7

将本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各3.0份、噁虫酮3.0份及偶氮二甲酰胺94.0份充分混合后，将其20g填充到塑料膜袋，将其收纳于耐热容器并装填点火器，得到熏烟剂。

制剂例8

将本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各10mg溶解于适量的丙酮，均匀涂布于5cm×5cm、厚度0.3mm的无纺布后，将丙酮风干，得到常温挥散剂。

制剂例9

将本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，49，55，59，62，64，66，69，94，100，107，109，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的各10份、包含聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt)50份的白碳35份及水55份混合，通过以湿式粉碎法进行微粉碎，得到10％流动剂。

其次，示出以本发明化合物作为有害生物防治剂的有效成分有效作为效果试验例。

效果试验例1(使用淡色库蚊的接触试验)

将包含0.1mg的本发明化合物94，100，107，109，111，113，114，278，284，291及298的0.2％丙酮溶液0.05mL滴下到直径28mm、内高13mm、底面积6.15cm²的培养皿，均匀地扩展于底面后，以二连球去除丙酮。将淡色库蚊的6只雌虫放入各试样被保持于底面的培养皿，以开孔的膜覆盖上侧后，每1分钟记录击倒(knock-down)数，测定且记录了KT₅₀(50％击倒的时间)与24小时后的致死率。关于击倒率显示规定以上的数值的试样，进而将丙酮加到上述0.2％丙酮溶液稀释成10倍，作为0.02％丙酮溶液，依次重复了上述的各器具(培养皿)、试验方法。

而且，作为比较对照，使用胺菊酯：1，3，4，5，6，7-六氢-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(以下记为比较化合物A)，同样地进行了试验。

将结果显示于表1。

[表1]

试验的结果得知：本发明化合物94，100，107，109，111，113，114，278，284，291及298都显示出超过比较化合物A(胺菊酯)的高的击倒率(knock-down activity)。

效果试验例2(使用淡色库蚊的接触试验)

将包含0.1mg的本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，186，192及199的0.2％丙酮溶液0.05mL滴下到直径28mm、内高13mm、底面积6.15cm²的培养皿，均匀地扩展于底面后，以二连球去除丙酮。将淡色库蚊的6只雌虫放入各试样被保持于底面的培养皿，以开孔的膜覆盖上侧后，每1分钟记录击倒数，测定且记录了KT₅₀(50％击倒的时间)与24小时后的致死率。关于击倒率显示规定以上的数值的试样，进而将丙酮加到上述0.2％丙酮溶液稀释成10倍，作为0.02％丙酮溶液，依次重复了上述的各器具(培养皿)、试验方法。

将结果显示于表2。

[表2]

试验的结果得知：本发明化合物3，9，16，18，20，22，23，186，192及199都显示超过比较化合物A(胺菊酯)的高的击倒率。

效果试验例3(使用淡色库蚊的接触试验)

将包含0.1mg的本发明化合物49，55，62，64，66，69，232，238，245及252的0.2％丙酮溶液0.05mL滴下到直径28mm、内高13mm、底面积6.15cm²的培养皿，均匀地扩展于底面后，以二连球去除丙酮。将淡色库蚊的6只雌虫放入各试样被保持于底面的培养皿，以开孔的膜覆盖上侧后，每1分钟记录击倒数，测定且记录了KT₅₀(50％击倒的时间)与24小时后的致死率。关于击倒率显示规定以上的数值的试样，进而将丙酮加到上述0.2％丙酮溶液稀释成10倍，作为0.02％丙酮溶液，依次重复了上述的各器具(培养皿)、试验方法。

将结果显示于表3。

[表3]

试验的结果得知：本发明化合物49，55，62，64，66，69，232，238，245及252都显示超过比较化合物A(胺菊酯)的高的击倒率。

效果试验例4(使用淡色库蚊的常温挥散性试验)

将淡色库蚊的10只雌虫放入直径9cm、内高1.9cm、底面积63.6cm²的培养皿，以16网目的金属丝网覆盖。将包含0.09mg的所制备的药剂的本发明化合物9，16，55，62，100，107，114，192，238，245，291及298的2％丙酮溶液0.5mL滴下到相同尺寸的培养皿(直径9cm、内高1.9cm、底面积63.6cm²)，将丙酮风干。接着，将涂布了该药剂的培养皿倒置于上述金属丝网之上。然后20分钟后每1分钟调查击倒的淡色库蚊雌成虫的数量，求出击倒率。

而且，作为比较对照，使用烯炔菊酯：(RS)-(EZ)-1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(以下记为比较化合物B)，同样地进行了试验。

将结果显示于表4。

[表4]

试验的结果得知：本发明化合物9，16，55，62，100，107，114，192，238，245，291及298都显示超过比较化合物B(烯炔菊酯)的高的击倒率。

效果试验例5(利用蚊香进行的杀虫试验)

将淡色库蚊成虫约50只释放到70cm立方的玻璃箱(glass chamber)内，将电池式小型风扇(叶片的直径13cm)设置于箱内使其旋转。将通过制剂例4得到的本发明化合物3，9，16，20，49，55，59，62，94，100，107，111，186，192，199，232，238，245，278，284及291的蚊香0.1g的两端点火后放入玻璃箱时，在15分钟以内就能使80％以上的淡色库蚊击倒，在第二天就能使其80％以上致死。

效果试验例6(利用熏烟剂进行的杀虫试验)

在6榻榻米的房间使用加热器将根据制剂例7制备的本发明化合物3，9，16，49，55，59，62，94，100，107，111，186，192，232，238，245，278，284及291的熏烟剂1袋加热到约250℃的结果是，成分从以塑料膜形成的喷烟孔扩散到房间全体，对以蟑螂、蚤、臭虫为首，以及室尘螨或腐食酪螨等家尘螨类的防治也有效。

效果试验例7(利用气溶胶进行的杀虫试验)

将家蝇雌成虫约30只释放到60cm立方的玻璃箱内，从箱子的侧壁的孔每一秒钟将通过制剂例2得到的本发明化合物3，9，16，49，55，59，62，94，100，107，111，113，114，186，192，199，232，238，245，252，278，284，291及298的气溶胶喷雾。其结果，在2分钟以内能使100％的家蝇击倒，确认了本发明化合物具有高的击倒效果。

<含二卤基酯化合物的实施例>

示出本发明化合物(含二卤基酯化合物)的制造例。

制造例1：化合物(IX)的制造

在冰冷下将间氯过氧苯甲酸(1.22g、7.05mmol)注加到2，4-二氯-3-乙烯基-1，5-二氟苯(669mg、3.20mmol)的二氯甲烷(10mL)溶液。在升温至室温并搅拌21小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯进行了萃取。以饱和碳酸氢钠水将该有机层清洗后，以硫酸镁进行了干燥，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化64](IX)所表示的2-(2，6-二氯-3，5-二氟苯基)-环氧乙烷344mg：

[化64]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：3.00(m，1H)、3.31(m，1H)、3.99(m，1H)、7.04(m，1H)

制造例2：化合物(X)的制造

在冰冷下将过碘酸(600mg)注加到2-(2，6-二氯-3，5-二氟苯基)-环氧乙烷(300mg、1.33mmol)的二乙醚(10mL)溶液，在同温度下将反应液搅拌1小时后，将水注加到反应液，以二乙醚进行了萃取。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化65](X)所表示的2，6-二氯-3，5-二氟苯甲醛140mg：

[化65]

黄色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：7.24(m，1H)、10.44(s，1H)

制造例3：化合物(XI)的制造

在冰冷下将硼氢化钠(50mg、1.32mmol)注加到2，6-二氯-3，5-二氟苯甲醛(140mg、0.66mmol)的乙醇(5mL)溶液。在升温至室温并搅拌2小时后，在室温下将水注加到反应液，以乙酸乙酯进行了萃取。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化66](XI)所表示的2，6-二氯-3，5-二氟苯甲醇60mg：

[化66]

白色固体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：2.10(t，1H)、4.99(m，2H)、7.04(m，1H)

制造例4：本发明化合物3的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(42mg、0.219mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到2，6-二氯-3，5-二氟苯甲醇(31mg、0.146mmol)及(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(37mg、0.220mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室温下搅拌22小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化67](XII)所表示的2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物3)27mg：

[化67]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.13(s，3H)、1.28(s，3H)、1.39(d，1H)、1.70(s，3H)、1.71(s，3H)、2.10(m，1H)、4.89(m，1H)、5.39(m，2H)、7.07(m，1H)

制造例5：本发明化合物9的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(81mg、0.422mmol)及4-二甲氨基吡啶(5mg)加到2，6-二氯-3，5-二氟苯甲醇(60mg、0.282mmol)及(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(88mg、0.421mmol)的三氯甲烷溶液(3mL)。在室温下搅拌26小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化68](XIII)所表示的2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(2，2-二氯-1-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物9)39mg：

[化68]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.18(s，3H)、1.30(s，3H)、1.61(d，1H)、2.27(m，1H)、5.41(m，2H)、5.60(d，1H)、7.09(m，1H)

制造例6：本发明化合物16的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(47mg、0.244mmol)及4-二甲氨基吡啶(2mg)加到2，6-二氯-3，5-二氟苯甲醇(35mg、0，164mmol)及(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)(44mg、0.286mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室温下搅拌30小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化69](XIV)所表示的2，6-二氯-3，5-二氟苄基(1R)-反式-3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1)(本发明化合物16)51mg：

[化69]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.14(s，3H)、1.29(s，3H)、1.47(d，1H)、1.71(d，3H)、2.19(m，1H)、5.17(m，1H)、5.40(m，2H)、5.60(m，1H)、7.08(m，1H)

制造例7：本发明化合物23的制造

将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(41mg、0.213mmol)及4-二甲氨基吡啶(3mg)加到2，6-二氯-3，5-二氟苯甲醇(30mg、0.141mmol)及2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸(35mg、0.246mmol)的三氯甲烷溶液(2mL)。在室温下搅拌19小时后，将水注加到反应液，以乙酸乙酯萃取反应液。以硫酸镁将该有机层干燥后，在减压条件下浓缩，将残渣用于硅胶柱色谱法，得到下列的式[化70](XV)所表示的2，6-二氯-3，5-二氟苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯(本发明化合物23)22mg：

[化70]

无色液体：¹H-NMR(CDCl₃，TMS)δ(ppm)：1.18(s，6H)、1.19(s，1H)、1.26(s，6H)、5.36(m，2H)、7.07(m，1H)

其次，示出制剂例。需要说明的是，份是表示质量份。

制剂例1

将本发明化合物3，9，16及23的各0.1份溶解于二甲苯10份，将其混合于脱臭煤油89.9份，得到油剂。

制剂例2

将混合溶解了本发明化合物3，9，16及23的各0.1份及脱臭煤油39.9份的所得物填充于气雾剂容器，安装了阀部分后，经由该阀部分加压填充喷射剂(液化石油气)60份，得到油性气溶胶。

制剂例3

将混合溶解了本发明化合物3，9，16及23的各0.6份、二甲苯5份、脱臭煤油3.4份及RHEODOL MO-60(乳化剂，花王株式会社注册商标)1份的所得物，与水50份填充于气雾剂容器，经由阀部分加压填充喷射剂(液化石油气)40份，得到水性气溶胶。

制剂例4

将本发明化合物3，9，16及23的各0.3g及BHT0.5g均匀搅拌混合于蚊香用基材(混合了除虫菊萃取渣粉、木粉、红楠粉及淀粉所得物)99.2g后，将加入包含作为着色剂的孔雀绿的水100mL、充分混练后所得物成型干燥，得到蚊香。

制剂例5

将脱臭煤油加到本发明化合物3，9，16及23的各0.8g、胡椒基丁醚0.4g及染料中并溶解，全部制成10mL。将该溶液0.5mL均匀浸渗于22mm×35mm、厚度2.8mm的蚊香片用基材(将棉籽绒与纸浆的混合物的原纤维凝固成板状者)，得到蚊香片剂。

制剂例6

将本发明化合物3，9，16及23的各0.7份及BHT0.3份溶解于表面活性剂(二乙二醇单丁醚)50份与纯化水49份而得的液剂放入聚酯制容器，通过插入能以加热器将上部加热的吸液芯(将无机粉体烧成者)，得到加热蒸散装置所使用的水性蚊香液剂。

制剂例7

将本发明化合物3，9，16及23的各3.0份、噁虫酮3.0份及偶氮二甲酰胺94.0份充分混合后，将其20g填充到塑料膜袋，将其收纳于耐热容器并装填点火器，得到熏烟剂。

制剂例8

将本发明化合物3，9，16及23的各10mg溶解于适量的丙酮，均匀涂布于5cm×5cm、厚度0.3mm的无纺布后，将丙酮风干，得到常温挥散剂。

制剂例9

将本发明化合物3，9，16及23的各10份、包含聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐50份的白碳35份及水55份混合，通过以湿式粉碎法进行微粉碎，得到10％流动剂。

其次，示出以本发明化合物作为有害生物防治剂的有效成分有效作为试验例。

效果试验例1(使用淡色库蚊的接触试验)

将包含0.1mg的本发明化合物3，9，16及23的0.2％丙酮溶液0.05mL滴下到直径28mm、内高13mm、底面积6.15cm²的培养皿，均匀地扩展于底面后，以二连球去除丙酮。将淡色库蚊的6只雌虫放入各试样被保持于底面的培养皿，以开孔的膜覆盖上侧后，每1分钟记录击倒数，测定且记录了KT₅₀(50％击倒的时间)与24小时后的致死率。关于击倒率显示规定以上的数值的试样，进而将丙酮加到上述0.2％丙酮溶液稀释成10倍，作为0.02％丙酮溶液，依次重复了上述的各器具(培养皿)、试验方法。

而且，作为比较对照，使用胺菊酯：1，3，4，5，6，7-六氢-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基(1R)-反式，顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2′，2-二甲基环丙烷羧酸酯(以下记为比较化合物A)，同样地进行了试验。

将结果显示于表5。

[表5]

试验的结果得知：本发明化合物3，9，16及23都显示超过比较化合物A(胺菊酯)的高的击倒率。

效果试验例2(利用蚊香进行的杀虫试验)

将淡色库蚊成虫约50只释放到70cm立方的玻璃箱内，将电池式小型风扇(叶片的直径13cm)设置于箱内使其旋转。将通过制剂例4得到的本发明化合物3，9，16及23的蚊香0.1g的两端点火后放入玻璃箱时，在15分钟以内就能使80％以上的淡色库蚊击倒，在第二天就能使其80％以上致死。

效果试验例3(利用熏烟剂进行的杀虫试验)

在6榻榻米的房间使用加热器将根据制剂例7制备的本发明化合物3，9，16及23的熏烟剂1袋加热到约250℃的结果是，成分从以塑料膜形成的喷烟孔扩散到房间全体，对以蟑螂、蚤、臭虫为首，以及室尘螨或腐食酪螨等家尘螨类的防治也有效。

效果试验例4(利用气溶胶进行的杀虫试验)

将家蝇雌成虫约30只释放到60cm立方的玻璃箱内，从箱子的侧壁的孔每一秒钟将通过制剂例2得到的本发明化合物3，9，16及23的气溶胶喷雾。其结果，在2分钟以内能使100％的家蝇击倒，确认了本发明化合物具有高的击倒效果。

产业上的可利用性

本发明化合物因具有优异的有害生物防治效力，因此可作为有害生物防治剂的有效成分利用。而且，本发明化合物具有也能作为对获得了抵抗性的有害生物的防治剂的有效成分利用的可能性，极为有效。

Claims

1.一种选自以下的酯化合物：

2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,顺式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1；

2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,4-二甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1；

4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,顺式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

4-甲氧基甲基-2-甲基-3,5,6-三氟苄基(1R)-反式,顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1；

3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1；

3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1；

3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1；

3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,4,6-三甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1；

3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-(1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约8/1；

3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

3,5-二氟-2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)。

2.一种选自以下的酯化合物：

2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟苄基(1R)-反式,顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1RS)-顺式-3-[(Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2,2-二氯-1-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1RS)-反式,顺式-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(E)-(2-甲氧羰基-1-丙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式,顺式-3-[(Z)-(2-甲氧羰基-1-乙烯基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；

2,6-二氯-3,5-二氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，关于双键的异构体的比率：Z/E＝约2/1)。

3.一种有害生物防治剂，含有权利要求1或2所述的酯化合物作为有效成分。

4.一种有害生物的防治方法，将权利要求1或2所述的酯化合物施用于有害生物或有害生物的栖息地。