JPWO2017208632A1

JPWO2017208632A1 - エステル化合物及びその用途

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Publication number: JPWO2017208632A1
Application number: JP2018520696A
Authority: JP
Inventors: 康幸香谷; 松尾　憲忠; 憲忠松尾; 中山　幸治; 幸治中山
Original assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Current assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date: 2016-05-31
Filing date: 2017-04-11
Publication date: 2019-03-14
Anticipated expiration: 2037-04-11
Also published as: JP6689969B2; TW201742856A; WO2017208632A1; CN109195944A; TWI663151B; CN109195944B

Abstract

優れた有害生物防除効力を有する化合物を提供すること。
一般式［化１］（Ｉ）
【化１】

［式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ^１がメチル基を表わすときＲ^２もメチル基を表わし、また、Ｒ^１が水素原子を表わすときＲ^２は下記一般式［化２］（ＩＩ）
【化２】

（ここでＸ及びＹは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基又は炭素数１〜４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基又はプロパルギル基を表し、Ｒ^４がフッ素原子を表す時Ｒ^５は炭素数１〜４のアルキル基を表し、又、Ｒ^４が炭素数１〜４のアルキル基を表す時、Ｒ^５はＲ^４と同一の置換基を表す。］で示されるエステル化合物及びこれを用いた有害生物防除剤及び有害生物防除方法。

Description

本発明は、エステル化合物、並びにこれを用いた害虫防除剤及び害虫防除方法に関するものである。

従来、有害生物を防除するために種々の化合物が合成されている（非特許文献１、２参照）。また、特許文献１、２には、ある種のエステル化合物が開示されている。しかしながら、これら開示の有害生物防除成分の防除効力は必ずしも満足のいくものではない。

特許第４２８９３３１号公報特開昭５３−７９８４５号公報

「続医薬品の開発第１８巻農薬の開発ＩＩＩ」、廣川書店、１９９３年、ｐ．４９３「ピレスロイド」、シュプリンガー社、２０１２年

本発明は、優れた有害生物防除効力を有する新規エステル化合物及びこれを用いた害虫の駆除方法を提供することを課題とする。

本発明者らは、トランスフルトリン、メトフルトリン及びプロフルトリンに代表されるテトラフルオロベンジルエステル化合物の芳香環上のＦ原子をアルキル基、Ｃｌ原子やＢｒ原子に置換することで残効性の向上等、優れた特性を有する化合物を創成することができると考えた。鋭意検討を行った結果、下記一般式［化１］（Ｉ）で示されるエステル化合物（以下、アルキル含有エステル化合物と称する場合がある）、又は下記一般式［化３］（Ｉ）で示されるエステル化合物（以下、ジハロ含有エステル化合物と称する場合がある）が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、以下の発明に係るものである。
［１］一般式［化１］（Ｉ）

［式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ^１がメチル基を表わすときＲ^２もメチル基を表わし、また、Ｒ^１が水素原子を表わすときＲ^２は下記一般式［化２］（ＩＩ）

（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基または炭素数１〜４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ^４はフッ素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^４がフッ素原子を表すときＲ^５は炭素数１〜４のアルキル基を表し、また、Ｒ^４が炭素数１〜４のアルキル基を表すとき、Ｒ^５はＲ^４と同一の炭素数１〜４のアルキル基を表す。］で示されるエステル化合物。
［２］［１］においてＲ^４がフッ素原子で示されるエステル化合物。
［３］［２］においてＲ^５がメチル基またはエチル基で示されるエステル化合物。
［４］［３］においてＲ^５がメチル基で示されるエステル化合物。
［５］［４］においてＲ^３が水素原子、メチル基またはメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［６］［５］においてＲ^３が水素原子で示されるエステル化合物。
［７］［５］においてＲ^３がメチル基で示されるエステル化合物。
［８］［５］においてＲ^３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［９］［１］においてＲ^４およびＲ^５がメチル基で示されるエステル化合物。
［１０］［９］においてＲ^３が水素原子、メチル基またはメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［１１］［１０］においてＲ^３が水素原子で示されるエステル化合物。
［１２］［１０］においてＲ^３がメチル基で示されるエステル化合物。
［１３］［１０］においてＲ^３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［１４］一般式［化３］（Ｉ）

［式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ^１がメチル基を表わすときＲ^２もメチル基を表わし、また、Ｒ^１が水素原子を表わすときＲ^２は下記一般式［化４］（ＩＩ）

（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基または炭素数１〜５のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。］で示されるエステル化合物。
［１５］［１４］においてＲ^４が塩素原子で示されるエステル化合物。
［１６］［１５］においてＲ^３が水素原子で示されるエステル化合物。
［１７］［１５］においてＲ^３がメチル基で示されるエステル化合物。
［１８］［１５］においてＲ^３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［１９］［１］乃至［１８］のいずれか１に記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
［２０］［１］乃至［１８］のいずれか１に記載のエステル化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。

本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

本発明化合物には、Ｒ^１が水素原子を表わすとき、シクロプロパン環上の１位および３位に存在する２個の不斉炭素原子に由来する光学異性体、並びに、シクロプロパン環３位の置換基に存在する１’位の二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物が含まれる。

＜アルキル含有エステル化合物の製造法＞
本発明化合物（アルキル含有エステル化合物）の製造法について説明する。
本発明化合物は、通常のエステル化合物を製造する方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば以下に示す方法により製造することができる。

（参考製造法１）
式［化５］（ＩＩＩ）

で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ^４はフッ素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^４がフッ素原子を表すときＲ^５は炭素数１〜４のアルキル基を表し、また、Ｒ^４が炭素数１〜４のアルキル基を表すとき、Ｒ^５はＲ^４と同一の炭素数１〜４のアルキル基を表す。）と、
式［化６］（ＩＶ）

［式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ^１がメチル基を表わすときＲ^２もメチル基を表わし、また、Ｒ^１が水素原子を表わすときＲ^２は下記一般式［化７］（Ｖ）

（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基または炭素数１〜４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わす。］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させることにより本発明化合物を得る。

該反応性誘導体としては、式［化６］で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物が挙げられ、エステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライドが挙げられ、
また、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばトルエン及びヘキサン等の炭化水素、テトラヒドロフラン等のエ−テル、エチルアセテートなどのエステル、並びに、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。

該反応において、式［化５］で示されるアルコ−ル化合物と、式［化６］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比である。
縮合剤又は塩基は、式［化５］で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は０．２５モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５モル〜２モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式［化６］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。

（参考製造法２）
上記参考製造法１において一般式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ^４はフッ素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^４がフッ素原子を表すときＲ^５は炭素数１〜４のアルキル基を表し、また、Ｒ^４が炭素数１〜４のアルキル基を表すとき、Ｒ^５はＲ^４と同一の炭素数１〜４のアルキル基を表す。）は、例えば下記合成経路［化８］（ＶＩ）→（ＩＩＩ）にて製造することができる。

即ち、一般式（ＶＩ）で示されるアルデヒド化合物を還元することにより製造することができる。具体的には、有機溶媒（例えばエタノール、メタノール、ヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等）中で還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム等）と−３０〜２０℃で１〜１０時間反応させることで製造することができる。

（参考製造法３）
上記参考製造法２において一般式（ＶＩ）で示されるアルデヒド化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ^４はフッ素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^４がフッ素原子を表すときＲ^５は炭素数１〜４のアルキル基を表し、また、Ｒ^４が炭素数１〜４のアルキル基を表すとき、Ｒ^５はＲ^４と同一の炭素数１〜４のアルキル基を表す。）は、例えば下記合成経路［化９］（ＶＩＩ）→（ＶＩ）にて製造することができる。

即ち、一般式（ＶＩＩ）で示されるイミン化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を表す。）を不活性溶媒（例えばヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等）中でアルキルグリニャール試薬Ｒ^５ＭｇＺ（式中、Ｒ^５は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）と−３０〜６０℃で１〜２４時間反応させて、反応液に１規定〜１２規定の塩酸水溶液を加えて３０分〜２時間さらに反応させることで製造することができる。

（参考製造法４）
一般式（ＶＩＩ）で示されるイミン化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を表す。）は、例えば下記合成経路［化１０］（ＶＩＩＩ）→（ＶＩＩ）にて製造することができる。

即ち、一般式（ＶＩＩＩ）で示されるアルデヒド化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表す。）を有機溶媒（例えばヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等）中で１級アミンＲＮＨ_２（Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を表す。）と−１０〜１００℃で５分〜１０時間反応させることで製造することができる。

一方、一般式［化６］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は公知物質である。

本発明化合物としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
本発明化合物１；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１６；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１７；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２２；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２３；２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３９；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物４０；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４１；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４２；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４３；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４４；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４５；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４６；２−エチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４７；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４８；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４９；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５０；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５１；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５２；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５３；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５４；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５５；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５６；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５７；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５８；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５９；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６０；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６１；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６２；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６３；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６４；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６５；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６６；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６７；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６８；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６９；２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７０；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７１；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７２；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７３；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７４；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７５；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７６；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７７；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７８；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７９；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８０；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８１；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８２；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８３；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８４；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物Ｐ４；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物８５；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８６；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８７；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８８；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８９；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物９０；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物９１；２−エチル−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９２；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９３；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９４；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９５；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９６；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９７；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９８；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９９；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１００；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０１；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０２；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０３；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０４；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０５；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０６；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１０７；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１０８；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０９；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１０；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１１；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１２；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１１３；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１１４；４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１５；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１６；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１７；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１８；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１９；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２０；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２１；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２２；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２３；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２４；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２５；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２６；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２７；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２８；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２９；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１３０；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１３１；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３２；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３３；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３４；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３５；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１３６；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１３７；２−エチル−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３８；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３９；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４０；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４１；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４２；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４３；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４４；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４５；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４６；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４７；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４８；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４９；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５０；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５１；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５２；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１５３；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１５４；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５５；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５６；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５７；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５８；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１５９；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１６０；４−エチニル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６１；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６２；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６３；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６４；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６５；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６６；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６７；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６８；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６９；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７０；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７１；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７２；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７３；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７４；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７５；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１７６；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１７７；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７８；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７９；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８０；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８１；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１８２；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１８３；２−エチル−４−エチニル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８４；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８５；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８６；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８７；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８８；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８９；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９０；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９１；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９２；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９３；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９４；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９５；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９６；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９７；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９８；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１９９；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２００；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０１；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０２；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０３；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０４；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２０５；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２０６；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０７；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０８；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０９；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１０；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１１；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１２；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１３；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１４；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１５；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１６；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１７；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１８；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１９；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２０；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２１；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２２２；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２２３；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２４；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２５；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２６；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２７；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２２８；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２２９；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３０；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３１；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３２；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３３；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３４；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３５；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３６；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３７；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３８；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３９；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４０；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４１；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４２；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４３；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４４；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２４５；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２４６；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４７；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４８；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４９；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５０；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２５１；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２５２；３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５３；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５４；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５５；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５６；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５７；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５８；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５９；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６０；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６１；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６２；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６３；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６４；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６５；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６６；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６７；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２６８；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２６９；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７０；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７１；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７２；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７３；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２７４；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２７５；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７６；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７７；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７８；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７９；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８０；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８１；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８２；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８３；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８４；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８５；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８６；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８７；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８８；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８９；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９０；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２９１；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２９２；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９３；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９４；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９５；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９６；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２９７；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２９８；３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９９；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３００；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０１；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０２；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０３；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０４；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０５；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０６；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０７；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０８；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０９；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１０；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１１；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１２；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１３；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３１４；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３１５；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１６；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１７；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１８；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１９；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３２０；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３２１；２，６−ジエチル−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２２；２−（１−プロピル）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２３；２−（１−プロピル）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２４；２−（１−プロピル）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３２５；４−メチル−２−（１−プロピル）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２６；４−メチル−２−（１−プロピル）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２７；４−メチル−２−（１−プロピル）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３２８；４−メトキシメチル−２−（１−プロピル）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２９；４−メトキシメチル−２−（１−プロピル）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３０；４−メトキシメチル−２−（１−プロピル）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３３１；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３２；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３３；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３４；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３５；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３６；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３７；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３８；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３９；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４０；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４１；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４２；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４３；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４４；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４５；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３４６；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３４７；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４８；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４９；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５０；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５１；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３５２；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３５３；４−メトキシ−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５４；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５５；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５６；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５７；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５８；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５９；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６０；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６１；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６２；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６３；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６４；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６５；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６６；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６７；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６８；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３６９；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３７０；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７１；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７２；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７３；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７４；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３７５；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３７６；２−エチル−４−メトキシ−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７７；２−メチル−３，５，６−トリフルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７８；２−メチル−３，５，６−トリフルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３７９；４−アリル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８０；４−アリル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３８１；２−メチル−４−プロパルギル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８２；２−メチル−４−プロパルギル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）

＜ジハロ含有エステル化合物の製造法＞
本発明化合物（ジハロ含有エステル化合物）の製造法について説明する。
本発明化合物は、通常のエステル化合物を製造する方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば以下に示す方法により製造することができる。

（参考製造法１）
式［化１１］（ＩＩＩ）

で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）と、
式［化１２］（ＩＶ）

［式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ^１がメチル基を表わすときＲ^２もメチル基を表わし、また、Ｒ^１が水素原子を表わすときＲ^２は下記一般式［化１３］（Ｖ）

（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基または炭素数１〜５のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わす。］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させることにより本発明化合物を得る。

該反応性誘導体としては、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物が挙げられ、エステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライドが挙げられ、また、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばトルエン及びヘキサン等の炭化水素、テトラヒドロフラン等のエ−テル、エチルアセテートなどのエステル、並びに、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。

該反応において、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物と、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比である。
縮合剤又は塩基は、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は０．２５モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５モル〜２モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。

（参考製造法２）
上記参考製造法１において一般式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）は、例えば下記合成経路［化１４］（ＶＩ）→（ＩＩＩ）にて製造することができる。

即ち、一般式（ＶＩ）で示されるカルボニル化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）を還元することにより製造することができる。具体的には、一般式（ＶＩ）で示されるカルボニル化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）を有機溶媒（例えばエタノール、メタノール、ヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等）中で還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム等）と−３０〜２０℃で１〜１０時間反応させることで製造することができる。

（参考製造法３）
上記参考製造法２において一般式（ＶＩ）で示されるカルボニル化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）は、例えば下記合成経路［化１５］（ＶＩＩ）→（ＶＩ）にて製造することができる。

即ち、一般式（ＶＩＩ）で示されるエポキシド化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）に対して酸化開裂を行うことで製造することができる。具体的には、一般式（ＶＩＩ）で示されるエポキシド化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）のジエチルエーテル溶液を０〜２０℃において過ヨウ素酸を添加し、同温度下で１〜１０時間反応させることで製造できる。

（参考製造法４）
上記参考製造法３において一般式（ＶＩＩ）で示されるエポキシド化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）は、例えば下記合成経路［化１６］（ＶＩＩＩ）→（ＶＩＩ）にて製造することができる。

即ち、一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）のエポキシ化を行うことで製造することができる。エポキシ化には有機過酸（例えば、メタクロロ過安息香酸、ジオキシラン、過酸化水素、ターシャリーブチルヒドロペルオキシド等）を用いる方法が挙げられる。具体的には、一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物（式中、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。）のジクロロメタン溶液に氷冷下でメタクロロ過安息香酸を添加し、１０〜３０℃に昇温し１〜２０時間反応させることで製造することができる。

一方、一般式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は公知物質である。

本発明化合物としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
本発明化合物１；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２２；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２３；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３９；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物４０；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４１；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４２；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４３；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４４；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４５；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４８；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４９；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５０；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５１；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５２；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５３；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５４；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５５；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５８；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５９；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６０；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６１；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６２；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６３；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６４；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６５；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６６；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６７；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６８；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６９；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７０；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７１；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７２；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７３；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７４；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７５；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７６；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７７；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７８；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７９；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８０；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８１；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８２；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８３；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８４；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
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本発明化合物８６；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８７；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８８；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８９；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９０；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物９１；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物９２；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９３；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９４；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９５；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９６；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９７；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９８；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９９；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１００；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０１；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０２；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０３；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０４；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０５；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０６；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０７；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１０８；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１０９；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１０；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１１；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１２；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１３；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１１４；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１１５；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１６；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１７；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１８；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１９；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２０；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２１；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２２；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２３；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２４；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２５；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２６；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２７；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２８；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２９；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３０；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１３１；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１３２；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３３；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３４；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３５；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３６；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１３７；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１３８；２，６−ジブロモ−３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３９；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４０；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１４１；４−アリル−２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４２；４−アリル−２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１４３；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−プロパルギルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４４；２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−プロパルギルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）

＜アルキル含有エステル化合物、ジハロ含有エステル化合物の製剤化＞
本発明の有害生物防除剤は本発明化合物（アルキル含有エステル化合物、ジハロ含有エステル化合物）そのもののみ単独で用いることも可能であるが、下記のような製剤として使用することもできる。それら製剤としては、例えば、蚊取線香、蚊取マットや蚊取リキッドのような加熱蒸散剤、ファン式蚊取、油剤、乳剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッギング剤）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌などが挙げられる。

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
（１）本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
（２）本発明化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
（３）本発明化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で０．００１〜９８％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、活性炭、炭酸カルシウム、シリカ等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガス等の圧縮ガスが挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。更に、必要に応じて着色剤や香料等が適宜配合されても構わない。

蚊取線香の基材としては、例えば木粉、除虫菊抽出粕粉等の植物性粉末とタブ粉、澱粉、カルボキシメチルセルロース、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。
蚊取マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。

化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。

樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン等が挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば、非加熱蒸散剤、動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引テープ、誘引紐、園芸用支柱、長期持続性殺虫ネットとして加工される。

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ＢＨＴ、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。

本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用して用いることもできる。

かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
（１）ピレスロイド系化合物
ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）等；
（２）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）等；
（３）カーバメート系化合物
カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、ＮＡＣ、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（９）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１０）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍｏｌｅａｔｅ）等が挙げられる。

忌避剤の有効成分としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、ユーカリプトール、カラン−３，４−ジオール、イカリジン、ＩＲ−３５３５、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４等が挙げられる。

共力剤の有効成分としては、例えば５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられる。

本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、チカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、オオツルハマダラカ、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、カメムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類等；
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。

本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物の有効量を、通常本発明の有害生物防除剤の形態にて、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１）本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
（２）本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈する。
（３）本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で、加熱等の手段により有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。

本発明化合物を害虫防除用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本発明化合物の量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ^３であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ^２である。蚊取線香、蚊取マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより使用できる。
本発明の有害生物防除組成物を害虫防除用として施用する空間としては、例えば、リビングルーム、食堂、寝室、クローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。

本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃｃｏｎｔｒｏｌ）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）処理若しくはスポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１００ｍｇの範囲である。

以下、製造例、製剤例及び効果試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。

＜アルキル含有エステル化合物の実施例＞
本発明化合物（アルキル含有エステル化合物）の製造例を示す。

製造例１：化合物（ＩＸ）の製造
２，３，５，６−テトラフルオロベンズアルデヒド（１．００ｇ，５．６２ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に氷冷下で１−ブタンアミン（０．９ｍＬ，８．９８ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１１ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）を順次添加した。同温度下で１時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化１７］（ＩＸ）

で示されるＮ−ブチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物１．５０ｇを得た。

製造例２：化合物（Ｘ）及び（ＸＩ）の製造
Ｎ−ブチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物（１．５０ｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液に氷冷下でメチルマグネシウムブロマイド（０．９１Ｍテトラヒドロフラン溶液，３０ｍＬ，２７．３ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。室温に昇温し６時間撹拌した後、氷冷下で反応液に１Ｎ塩酸水溶液及び水を注加し、２時間撹拌した。該反応液を酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化１８］（Ｘ）

で示される２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンズアルデヒドと下記式［化１９］（ＸＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンズアルデヒドの混合物１．０５ｇを得た。

製造例３：化合物（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）の製造
２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンズアルデヒドと３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンズアルデヒドの混合物（１．０５ｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液に氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（３４２ｍｇ，９．０ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷下で１時間撹拌した後、同温度下で反応液に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化２０］（ＸＩＩ）

で示される２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール３８４ｍｇを得た。

白色固体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６７（ｔ，１Ｈ）、２．３０（ｍ，３Ｈ）、４．７８（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，１Ｈ）

さらにより極性の高い成分として下記式［化２１］（ＸＩＩＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジルアルコール１７０ｍｇを得た。

白色固体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３５（ｔ，１Ｈ）、２．２９（ｍ，６Ｈ）、４．７４（ｄ，２Ｈ）、６．７４（ｔ，１Ｈ）

製造例４：化合物（ＸＩＶ）の製造
４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアルデヒド（１．２２ｇ，６．３５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）溶液に氷冷下で１−ブタンアミン（０．８ｍＬ，８．０９ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を順次添加した。同温度下で３０分撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化２２］（ＸＩＶ）

で示されるＮ−ブチル−４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物１．１８ｇを得た。

製造例５：化合物（ＸＶ）及び（ＸＶＩ）の製造
Ｎ−ブチル−４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物（１．１８ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に氷冷下でメチルマグネシウムブロマイド（０．９１Ｍテトラヒドロフラン溶液，１１．０ｍＬ，１０．００ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。室温に昇温し５時間撹拌した後、氷冷下で反応液に１Ｎ塩酸水溶液及び水を注加し、１時間撹拌した。該反応液を酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化２３］（ＸＶ）

で示される２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンズアルデヒドと下記式［化２４］（ＸＶＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンズアルデヒドの混合物６００ｍｇを得た。

製造例６：化合物（ＸＶＩＩ）及び（ＸＶＩＩＩ）の製造
２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンズアルデヒドと３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンズアルデヒドの混合物（６００ｍｇ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（１８１ｍｇ，４．７８ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷下で４０分撹拌した後、同温度下で反応液に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化２５］（ＸＶＩＩ）

で示される２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール１６５ｍｇを得た。

白色固体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５８（ｔ，１Ｈ）、２．２１（ｍ，３Ｈ）、２．２９（ｍ，３Ｈ）、４．７５（ｍ，２Ｈ）

さらにより極性の高い成分として下記式［化２６］（ＸＶＩＩＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジルアルコール１２７ｍｇを得た。

白色固体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２７（ｔ，１Ｈ）、２．１７（ｍ，３Ｈ）、２．２８（ｍ，６Ｈ）、４．７１（ｍ，２Ｈ）

製造例７：化合物（ＸＩＸ）の製造
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアルデヒド（１．３５ｇ，６．０８ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に氷冷下で１−ブタンアミン（０．７ｍＬ，７．０８ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を順次添加した。１１０℃で１時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化２７］（ＸＩＸ）

で示されるＮ−ブチル−４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物１．３０ｇを得た。

製造例８：化合物（ＸＸ）及び（ＸＸＩ）の製造
Ｎ−ブチル−４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物（１．３０ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に氷冷下でメチルマグネシウムブロマイド（０．９１Ｍテトラヒドロフラン溶液，１０．５ｍＬ，９．５６ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。室温に昇温し４時間撹拌した後、氷冷下で反応液に１Ｎ塩酸水溶液及び水を注加し、１時間撹拌した。該反応液を酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化２８］（ＸＸ）

で示される４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンズアルデヒドと下記式［化２９］（ＸＸＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンズアルデヒドの混合物６８９ｍｇを得た。

製造例９：化合物（ＸＸＩＩ）及び（ＸＸＩＩＩ）の製造
４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンズアルデヒドと３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンズアルデヒドの混合物（４００ｍｇ）のエタノール（６ｍＬ）溶液に氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（１０４ｍｇ，２．７５ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷下で３０分撹拌した後、同温度下で反応液に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３０］（ＸＸＩＩ）

で示される４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール２５０ｍｇを得た。

白色固体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６２（ｔ，１Ｈ）、２．３２（ｍ，３Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｔ，２Ｈ）、４．７７（ｍ，２Ｈ）

さらにより極性の高い成分として下記式［化３１］（ＸＸＩＩＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジルアルコール１０６ｍｇを得た。

白色固体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３４（ｔ，１Ｈ）、２．３０（ｍ，６Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｔ，２Ｈ）、４．７７（ｍ，２Ｈ）

製造例１０：本発明化合物３の製造
２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（４０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５７ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６５ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１７時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３２］（ＸＸＩＶ）

で示される２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物３）２６ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，３Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｍ，１Ｈ）

製造例１１：本発明化合物９の製造
２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５５ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１０５ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（９８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３３］（ＸＸＶ）

で示される２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物９）５２ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．５９（ｄ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，３Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、５．２１（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ）

製造例１２：本発明化合物１６の製造
２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（７２ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（８１ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で３２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３４］（ＸＸＶＩ）

で示される２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１６）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）６６ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．２７（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．４５（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．６９（ｄｄ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１７（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．２４（ｍ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．２０（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．５８（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、６．９１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）

製造例１３：本発明化合物１８の製造
２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（４０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（７４ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３５］（ＸＸＶＩＩ）

で示される２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１８）３２ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｄ，１Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，３Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、５．２０（ｍ，２Ｈ）、６．４４（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）

製造例１４：本発明化合物２０の製造
２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（３５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５９ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（５８ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１８時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３６］（ＸＸＶＩＩＩ）

で示される２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２０）２８ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．３２（ｓ，３Ｈ）、１．９４（ｄ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，３Ｈ）、３．２７（ｔ，１Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、５．１９（ｍ，２Ｈ）、５．９０（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｔ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）

製造例１５：本発明化合物２２の製造
２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）（５６ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（８１ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２１時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３７］（ＸＸＩＸ）

で示される２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）（本発明化合物２２）２５ｍｇを得た。

黄色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．３２（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．９５（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１９（ｍ，１／３Ｈ，Ｅ体）、２．２３（ｍ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．４６（ｍ，２／３Ｈ，Ｚ体）、５．２４（ｓ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．７８（ｍ、２／３Ｈ，Ｚ体）、６．０１（ｍ，１／３Ｈ，Ｅ体）、６．８９（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）

製造例１６：本発明化合物２３の製造
２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（８１ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２３時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３８］（ＸＸＸ）

で示される２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２３）４３ｍｇを得た。

無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］^＋：３００

製造例１７：本発明化合物４９の製造
２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５３ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４５ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で１８時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３９］（ＸＸＸＩ）

で示される２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物４９）２５ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｍ，２Ｈ）

製造例１８：本発明化合物５５の製造
２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（４４ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（７３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４０］（ＸＸＸＩＩ）

で示される２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物５５）７３ｍｇを得た。

白色固体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）

製造例１９：本発明化合物６２の製造
２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（４７ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（５７ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（７１ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４１］（ＸＸＸＩＩＩ）

で示される２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物６２）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）２７ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．２６（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．４４（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１６（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．２３（ｍ，６Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１０（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１７（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．５９（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）

製造例２０：本発明化合物６４の製造
２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（４８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６３ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４２］（ＸＸＸＩＶ）

で示される２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物６４）３０ｍｇを得た。

無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］^＋：３８４

製造例２１：本発明化合物６６の製造
２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（７７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（７５ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４３］（ＸＸＸＶ）

で示される２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物６６）４１ｍｇを得た。

無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］^＋：３７０

製造例２２：本発明化合物６９の製造
２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５２ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（５８ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（７９ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４４］（ＸＸＸＶＩ）

で示される２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物６９）２２ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（ｓ，７Ｈ）、１．２４（ｓ，６Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、５．１２（ｍ，２Ｈ）

製造例２３：本発明化合物９４の製造
４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（３１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で１６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４５］（ＸＸＸＶＩＩ）

で示される４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物９４）３０ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｍ，２Ｈ）、４．８７（ｄ，１Ｈ）、５．１８（ｍ，２Ｈ）

製造例２４：本発明化合物１００の製造
４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（３５ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍＬ）にピリジン（７５ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）、（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド（５４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を順次加えた。室温で１５時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４６］（ＸＸＸＶＩＩＩ）

で示される４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１００）３５ｍｇを得た。

黄色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．５９（ｄ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５６（ｍ，２Ｈ）、５．２１（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｍ，１Ｈ）

製造例２５：本発明化合物１０７の製造
４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（４５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（４１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（５１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４７］（ＸＸＸＩＸ）

で示される４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１０７）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）５７ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．２７（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．４４（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１７（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．２６（ｍ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、３．３９（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、４．５５（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１７（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．５８（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）

製造例２６：本発明化合物１０９の製造
４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（６３ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（５８ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で１８時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４８］（ＸＬ）

で示される４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−［（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１０９）２１ｍｇを得た。

無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］^＋：４１４

製造例２７：本発明化合物１１１の製造
４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（４０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５４ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（５２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４９］（ＸＬＩ）

で示される４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−［（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１１１）７６ｍｇを得た。

無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］^＋：４００

製造例２８：本発明化合物１１３の製造
４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）（４７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６７ｍｇ，０．３５ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５０］（ＸＬＩＩ）

で示される４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）（本発明化合物１１３）３２ｍｇを得た。

黄色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．３１（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．９４（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１８（ｍ，１／３Ｈ，Ｅ体）、２．２５（ｍ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．４６（ｍ，２／３Ｈ，Ｚ体）、３．３９（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、４．５５（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．２３（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．７８（ｍ、２／３Ｈ，Ｚ体）、６．０１（ｍ，１／３Ｈ，Ｅ体）

製造例２９：本発明化合物１１４の製造
４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（４５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３８ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（５１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５１］（ＸＬＩＩＩ）

で示される４−メトキシメチル−２−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１１４）４５ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，７Ｈ）、１．２４（ｓ，６Ｈ）、２．２５（ｍ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｍ，２Ｈ）、５．１５（ｍ，２Ｈ）

製造例３０：本発明化合物１８６の製造
３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジルアルコール（３６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５３ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５２］（ＸＬＩＶ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１８６）１９ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、４．８８（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｍ，１Ｈ）

製造例３１：本発明化合物１９２の製造
３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（５０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で２２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５３］（ＸＬＶ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１９２）３５ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．５９（ｄ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，１Ｈ）

製造例３２：本発明化合物１９９の製造
３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジルアルコール（４１ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（５５ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６９ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５４］（ＸＬＶＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１９９）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）２３ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．２７（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．４５（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１７（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．２５（ｍ，６Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１７（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．６０（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、６．７７（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）

製造例３３：本発明化合物２３２の製造
３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジルアルコール（２８ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３８ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４３ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で１４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５５］（ＸＬＶＩＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２３２）２３ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．１４（ｍ，２Ｈ）

製造例３４：本発明化合物２３８の製造
３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジルアルコール（７３ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（９８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（９０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５６］（ＸＬＶＩＩＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２３８）８４ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．２３（ｍ，６Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）

製造例３５：本発明化合物２４５の製造
３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（３７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５７］（ＸＬＩＸ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２４５）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）１７ｍｇを得た。

無色液体：：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．４４（ｄ，１Ｈ）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、５．１０（ｍ，１Ｈ）、５．１５（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｍ，１Ｈ）

製造例３６：本発明化合物２５２の製造
３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５８］（Ｌ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，４，６−トリメチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２５２）２１ｍｇを得た。

無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］^＋：３１０

製造例３７：本発明化合物２７８の製造
３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジルアルコール（２３ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（３１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（２ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５９］（ＬＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２７８）２５ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，６Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、４．５４（ｍ，２Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．１５（ｍ，２Ｈ）

製造例３８：本発明化合物２８４の製造
３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジルアルコール（４１ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）にピリジン（１００ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）、（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド（５９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を順次加えた。室温で２１時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６０］（ＬＩＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２８４）５１ｍｇを得た。

無色液体：：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，６Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５４（ｍ，２Ｈ）、５．１８（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）

製造例３９：本発明化合物２９１の製造
３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジルアルコール（１０６ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（９１ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（１１３ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６１］（ＬＩＩＩ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２９１）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）３６ｍｇを得た。

無色液体：：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．４４（ｄ，１Ｈ）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，６Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｍ，２Ｈ）、５．１１（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｍ，１Ｈ）

製造例４０：本発明化合物２９８の製造
３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で１７時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６２］（ＬＩＶ）

で示される３，５−ジフルオロ−２，６−ジメチル−４−メトキシメチルベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２９８）２３ｍｇを得た。

無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］^＋：３４０

製造例４１：本発明化合物５９の製造
２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（３５ｍｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）及び（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（４５ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４３ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で１７時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６３］（ＬＶ）

で示される２，４−ジメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物５９）４４ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｄ，１Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、５．１８（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）

次に、製剤例を示す。なお、部は質量部を示す。

製剤例１
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．１部をキシレン１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、油剤を得る。

製剤例２
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．１部及び脱臭灯油３９．９部を混合溶解したものをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。

製剤例３
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部及びレオドールＭＯ−６０（乳化剤、花王株式会社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。

製剤例４
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．３ｇ及びＢＨＴ０．５ｇを、蚊取線香用基材（除虫菊抽出粕粉、木粉、タブ粉、及び澱粉を混合したもの）９９．２ｇに均一に攪拌混合した後、着色剤としてマラカイトグリーンを含む水１００ｍＬを加え、十分混練したものを成型乾燥し、蚊取線香を得る。

製剤例５
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇ、及び染料に脱臭灯油を加えて溶解し、全部で１０ｍＬとする。この溶液０．５ｍＬを２２ｍｍ×３５ｍｍ、厚さ２．８ｍｍの蚊取マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、蚊取マット剤を得る。

製剤例６
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．７部及びＢＨＴ０．３部を、界面活性剤（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）５０部と精製水４９部に溶解して得られる液剤をポリエステル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体を焼成したもの）を挿入することにより、加熱蒸散装置に用いる水性蚊取リキッド剤を得る。

製剤例７
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々３．０部、メトキサジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装填して燻煙剤を得た。

製剤例８
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々１０ｍｇを適量のアセトンに溶解し、５ｃｍ×５ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの不織布に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。

製剤例９
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、１０％フロアブル剤を得る。

次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを効果試験例として示す。

効果試験例１（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ^２であるシャーレに本発明化合物９４，１００，１０７，１０９、１１１、１１３、１１４，２７８，２８４，２９１および２９８を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ_５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表１に示す。

試験の結果、本発明化合物９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４，２７８，２８４，２９１および２９８は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。

効果試験例２（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ^２であるシャーレに本発明化合物３，９，１６，１８、２０、２２、２３，１８６，１９２および１９９を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ_５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表２に示す。

試験の結果、本発明化合物３，９，１６，１８、２０、２２、２３，１８６，１９２および１９９は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。

効果試験例３（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ^２であるシャーレに本発明化合物４９，５５，６２，６４、６６、６９，２３２，２３８，２４５および２５２を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ_５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表３に示す。

試験の結果、本発明化合物４９，５５，６２，６４、６６、６９，２３２，２３８，２４５および２５２は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。

効果試験例４（アカイエカを用いた常温揮散性試験）
直径９ｃｍ、内高１．９ｃｍ、底面積６３．６ｃｍ^２であるシャーレにアカイエカの雌１０匹を入れ、１６メッシュの金網で蓋をする。同じサイズのシャーレ（直径９ｃｍ、内高１．９ｃｍ、底面積６３．６ｃｍ^２）に調製した薬剤の本発明化合物９，１６，５５，６２，１００，１０７，１１４，１９２，２３８，２４５，２９１および２９８を０．０９ｍｇ含む２％アセトン溶液０．５ｍＬを滴下し、アセトンを風乾した。ついで、この薬剤を塗布したシャーレを上記金網の上に倒置した。そして、２０分後まで１分毎にノックダウンしたアカイエカ雌成虫の数を調査し、ノックダウン率を求めた。
また、比較対照としてエンペントリン：（ＲＳ）−（ＥＺ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ｂと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表４に示す。

試験の結果、本発明化合物である９，１６，５５，６２，１００，１０７，１１４，１９２，２３８，２４５，２９１および２９８はいずれも比較化合物Ｂ（エンペントリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。

効果試験例５（蚊取線香による殺虫試験）
７０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にアカイエカ成虫約５０匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）を箱内に設置し回転させた。そこへ製剤例４によって得られた本発明化合物３，９，１６，２０，４９，５５，５９，６２，９４，１００，１０７，１１１，１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２７８，２８４および２９１の蚊取線香０．１ｇの両端に点火したものを入れると、１５分以内に８０％以上のアカイエカをノックダウンさせることができ、翌日にはその８０％以上を致死させることができた。

効果試験例６（燻煙剤による殺虫試験）
製剤例７に準じて調製した本発明化合物３，９，１６，４９，５５，５９，６２，９４，１００，１０７，１１１，１８６，１９２，２３２，２３８，２４５，２７８，２８４および２９１の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０℃に加熱したところ、プラスチックフィルムで形成された噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノミ、トコジラミをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。

効果試験例７（エアゾールによる殺虫試験）
６０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、製剤例２によって得られた本発明化合物３，９，１６，４９，５５，５９，６２，９４，１００，１０７，１１１，１１３，１１４，１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８のエアゾールを１秒間噴霧した。その結果、２分以内に１００％のイエバエをノックダウンさせることができた、本発明化合物は高いノックダウン効果を有していることが認められた。

＜ジハロ含有エステル化合物の実施例＞
本発明化合物（ジハロ含有エステル化合物）の製造例を示す。

製造例１：化合物（ＩＸ）の製造
２，４−ジクロロ−３−エテニル−１，５−ジフルオロベンゼン（６６９ｍｇ，３．２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に氷冷下でメタクロロ過安息香酸（１．２２ｇ，７．０５ｍｍｏｌ）を注加した。室温に昇温し２１時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和重曹水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６４］（ＩＸ）

で示される２−（２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−オキシラン３４４ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．００（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，１Ｈ）、３．９９（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）

製造例２：化合物（Ｘ）の製造
２−（２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−オキシラン（３００ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）溶液に氷冷下で過ヨウ素酸（６００ｍｇ）を注加して、反応液を同温度下で１時間撹拌した後、反応液に水を注加し、ジエチルエーテルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６５］（Ｘ）

で示される２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンズアルデヒド１４０ｍｇを得た。

黄色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２４（ｍ，１Ｈ）、１０．４４（ｓ，１Ｈ）

製造例３：化合物（ＸＩ）の製造
２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンズアルデヒド（１４０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に氷冷下下で水素化ホウ素ナトリウム（５０ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）を注加する。室温に昇温し２時間撹拌した後、室温下で反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６６］（ＸＩ）

で示される２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジルアルコール６０ｍｇを得た。
白色固体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（ｔ，１Ｈ）、４．９９（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）

製造例４：本発明化合物３の製造
２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジルアルコール（３１ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３７ｍｇ，０．２２０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４２ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６７］（ＸＩＩ）

で示される２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物３）２７ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．３９（ｄ，１Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、１．７１（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｍ，１Ｈ）、４．８９（ｍ，１Ｈ）５．３９（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）

製造例５：本発明化合物９の製造
２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジルアルコール（６０ｍｇ，０．２８２ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（８８ｍｇ，０．４２１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（８１ｍｇ、０．４２２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６８］（ＸＩＩＩ）

で示される２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物９）３９ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｄ，１Ｈ）、２．２７（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｍ，２Ｈ）５．６０（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）

製造例６：本発明化合物１６の製造
２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジルアルコール（３５ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（４４ｍｇ，０．２８６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４７ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（２ｍｇ）を加えた。室温で３０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６９］（ＸＩＶ）

で示される２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（本発明化合物１６）５１ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１４（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．４７（ｄ，１Ｈ）、１．７１（ｄ，３Ｈ）、２．１９（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｍ，２Ｈ）、５．６０（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）

製造例７：本発明化合物２３の製造
２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１４１ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３５ｍｇ，０．２４６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４１ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で１９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化７０］（ＸＶ）

で示される２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２３）２２ｍｇを得た。

無色液体：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ，６Ｈ）、１．１９（ｓ，１Ｈ）、１．２６（ｓ，６Ｈ）、５．３６（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｍ，１Ｈ）

次に、製剤例を示す。なお、部は質量部を示す。

製剤例１
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．１部をキシレン１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、油剤を得る。

製剤例２
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．１部及び脱臭灯油３９．９部を混合溶解したものをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。

製剤例３
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部及びレオドールＭＯ−６０（乳化剤、花王株式会社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。

製剤例４
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．３ｇ及びＢＨＴ０．５ｇを、蚊取線香用基材（除虫菊抽出粕粉、木粉、タブ粉、及び澱粉を混合したもの）９９．２ｇに均一に攪拌混合した後、着色剤としてマラカイトグリーンを含む水１００ｍＬを加え、十分混練したものを成型乾燥し、蚊取線香を得る。

製剤例５
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇ、及び染料に脱臭灯油を加えて溶解し、全部で１０ｍＬとする。この溶液０．５ｍＬを２２ｍｍ×３５ｍｍ、厚さ２．８ｍｍの蚊取マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、蚊取マット剤を得る。

製剤例６
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．７部及びＢＨＴ０．３部を、界面活性剤（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）５０部と精製水４９部に溶解して得られる液剤をポリエステル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体を焼成したもの）を挿入することにより、加熱蒸散装置に用いる水性蚊取リキッド剤を得る。

製剤例７
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々３．０部、メトキサジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装填して燻煙剤を得た。

製剤例８
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々１０ｍｇを適量のアセトンに溶解し、５ｃｍ×５ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの不織布に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。

製剤例９
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、１０％フロアブル剤を得る。

次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例として示す。

効果試験例１（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ^２であるシャーレに本発明化合物３、９、１６及び２３を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ_５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表５に示す。

試験の結果、本発明化合物３、９、１６及び２３は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。

効果試験例２（蚊取線香による殺虫試験）
７０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にアカイエカ成虫約５０匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）を箱内に設置し回転させた。そこへ製剤例４によって得られた本発明化合物３、９、１６及び２３の蚊取線香０．１ｇの両端に点火したものを入れると、１５分以内に８０％以上のアカイエカをノックダウンさせることができ、翌日にはその８０％以上を致死させることができた。

効果試験例３（燻煙剤による殺虫試験）
製剤例７に準じて調製した本発明化合物３、９、１６及び２３の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０℃に加熱したところ、プラスチックフィルムで形成された噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノミ、トコジラミをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。

効果試験例４（エアゾールによる殺虫試験）
６０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、製剤例２によって得られた本発明化合物３、９、１６及び２３のエアゾールを１秒間噴霧した。その結果、２分以内に１００％のイエバエをノックダウンさせることができた、本発明化合物は高いノックダウン効果を有していることが認められた。

本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として利用することができる。また本発明化合物は抵抗性を獲得した有害生物に対する防除剤の有効成分としても利用できる可能性があり、極めて有効である。

Claims

一般式［化１］（Ｉ）

［式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ^１がメチル基を表わすときＲ^２もメチル基を表わし、また、Ｒ^１が水素原子を表わすときＲ^２は下記一般式［化２］（ＩＩ）

（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基または炭素数１〜４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ^４はフッ素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^４がフッ素原子を表すときＲ^５は炭素数１〜４のアルキル基を表し、また、Ｒ^４が炭素数１〜４のアルキル基を表すとき、Ｒ^５はＲ^４と同一の炭素数１〜４のアルキル基を表す。］で示されるエステル化合物。
請求項１においてＲ^４がフッ素原子で示されるエステル化合物。
請求項２においてＲ^５がメチル基またはエチル基で示されるエステル化合物。
請求項３においてＲ^５がメチル基で示されるエステル化合物。
請求項４においてＲ^３が水素原子、メチル基またはメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
請求項５においてＲ^３が水素原子で示されるエステル化合物。
請求項５においてＲ^３がメチル基で示されるエステル化合物。
請求項５においてＲ^３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
請求項１においてＲ^４およびＲ^５がメチル基で示されるエステル化合物。
請求項９においてＲ^３が水素原子、メチル基またはメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
請求項１０においてＲ^３が水素原子で示されるエステル化合物。
請求項１０においてＲ^３がメチル基で示されるエステル化合物。
請求項１０においてＲ^３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
一般式［化３］（Ｉ）

［式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ^１がメチル基を表わすときＲ^２もメチル基を表わし、また、Ｒ^１が水素原子を表わすときＲ^２は下記一般式［化４］（ＩＩ）

（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基または炭素数１〜５のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ^３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ^４は塩素原子または臭素原子を表わす。］で示されるエステル化合物。
請求項１４においてＲ^４が塩素原子で示されるエステル化合物。
請求項１５においてＲ^３が水素原子で示されるエステル化合物。
請求項１５においてＲ^３がメチル基で示されるエステル化合物。
請求項１５においてＲ^３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
請求項１乃至請求項１８のいずれか１項に記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
請求項１乃至請求項１８のいずれか１項に記載のエステル化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。