JP2008214304A - エステル化合物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、優れた有害生物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
前記式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であるエステル化合物;
前記式(I)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であるエステル化合物;
前記式(I)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であるエステル化合物;
前記式(I)において、シクロプロパン環3位の置換基に存在する炭素−炭素二重結合の相対配置がE配置であるエステル化合物;
前記式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるエステル化合物;
前記式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシスであるエステル化合物;
前記式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する炭素−炭素二重結合の相対配置がE配置であるエステル化合物;
前記式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものに富むエステル化合物;
前記式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが80%以上であるエステル化合物;
前記式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが90%以上であるエステル化合物。
式(II)
で示されるアルコール化合物と、式(III)
で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体(例えば、酸ハロゲン化物及び酸無水物)とを反応させる方法。
該反応は、縮合剤又は塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩があげられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基があげられる。
溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物があげられる。
反応時間は、通常、5分間〜72時間の範囲である。
反応温度は、通常、−20℃〜100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃〜溶媒の沸点)の範囲であり、好ましくは−5℃〜100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−5℃〜溶媒の沸点)の範囲である。
該反応において、式(II)で示されるアルコール化合物と、式(III)で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式(II)で示されるアルコール化合物1モルに対して、式(III)で示されるカルボン酸化合物またはその反応性誘導体が、好ましくは0.5〜3モルである。
縮合剤又は塩基は、式(II)で示されるアルコール化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1モル〜5モルである。これらの縮合剤又は塩基は、反応に供される式(III)で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。また得られた本発明化合物はクロマトグラフィー、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
式(III)で示されるカルボン酸化合物は例えば特開昭60−54350号公報に記載の化合物であり、該公報に記載の方法で製造することができる。
式(IV)
で示されるアルデヒド化合物と、式(V)
で示されるホスホナート化合物とを反応させる方法。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物があげられる。
反応時間は、通常、5分間〜72時間の範囲である。
反応温度は、通常、−80℃〜100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−80℃〜溶媒の沸点)の範囲である。
該反応において、式(IV)で示されるアルデヒド化合物と、式(V)で示されるホスホナート化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式(IV)で示されるアルデヒド化合物1モルに対して、式(V)で示されるホスホナート化合物が、好ましくは0.5〜3モルである。
塩基は、式(V)で示されるホスホナート化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1モル〜5モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。また得られた本発明化合物はクロマトグラフィー、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
式(V)で示される化合物はJ.Chem.Soc.,Perkin Trans. 1、19、3311(2000)に記載の化合物であり、該文献に記載の方法で製造することができる。
ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等;
アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等;
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等;
アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等;
イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等;
ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等;
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等;
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等;
ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等;
ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等;
ケラ、バッタ等;
コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤(水中懸濁剤、水中乳濁剤等)、粉剤、粒剤、エアゾール剤、加熱蒸散剤(殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等)、加熱燻煙剤(自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等)、非加熱蒸散剤(樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等)、煙霧剤(フォッキング等)、ULV剤及び毒餌があげられる。
(1) 本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
(2) 本発明化合物を有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
(3) 本発明化合物と基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本発明化合物を、製剤形態にもよるが、通常、重量比で0.001〜95%含有する。
(1) 本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
(2) 本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が0.1〜10000ppmとなるように希釈する。
(3) 本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
窒素雰囲気下、(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−ホルミルシクロプロパンカルボン酸 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 0.35g、ジエチル(クロロシアノメチル)ホスホナート 0.21g及び無水テトラヒドロフラン5mlの混合物中に、氷冷下でカリウム tert−ブトキシド0.14gのテトラヒドロフラン1ml溶液を滴下した。氷冷下、15分間攪拌後に反応混合物を飽和食塩水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式(1)
で示される(1R,3S)−3−((Z)−2−クロロ−2−シアノビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル(以下、本発明化合物(1)と記す。) 0.13gおよび式(2)
で示される(1R,3S)−3−((E)−2−クロロ−2−シアノビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル(以下、本発明化合物(2)と記す。) 0.05gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):7.04(1H,d)、5.24(2H,dd)、4.59(2H,t)、3.41(3H,s)、2.21(1H,dd)、2.05(1H,d)、1.32(3H、s)、1.30(3H、s)
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):7.09(1H,d)、5.24(2H,dd)、4.59(2H,t)、3.41(3H,s)、2.25(1H,dd)、2.07(1H,d)、1.31(3H、s)、1.30(3H、s)
窒素雰囲気下、(1R,3R)−2,2−ジメチル−3−ホルミルシクロプロパンカルボン酸 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 0.70g、ジエチル(クロロシアノメチル)ホスホナート 0.42g及び無水テトラヒドロフラン 5mlの混合物中に、氷冷下でカリウム tert−ブトキシド 0.27gのテトラヒドロフラン 2ml溶液を滴下した。氷冷下、15分間攪拌後に反応混合物を飽和食塩水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式(3)
で示される(1R,3R)−3−((Z)−2−クロロ−2−シアノビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル(以下、本発明化合物(3)と記す。) 0.03gおよび式(4)
で示される(1R,3R)−3−((E)−2−クロロ−2−シアノビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル(以下、本発明化合物(4)と記す。) 0.02gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):6.30(1H,d)、5.27(2H,s)、4.59(2H,s)、3.41(3H,s)、2.50(1H,dd)、1.88(1H,d)、1.34(3H、s)、1.25(3H、s)
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):6.23(1H,d)、5.26(2H,s)、4.59(2H,s)、3.41(3H,s)、2.45(1H,dd)、1.85(1H,d)、1.34(3H、s)、1.25(3H、s)
製剤例1
本発明化合物(1)〜(4) 20部をキシレン65部に溶解し、ソルポール3005X(東邦化学登録商標) 15部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
本発明化合物(1)〜(4) 40部にソルポール3005X 5部を加え、良く混合してカープレックス#80(合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標) 32部及び300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
本発明化合物(1)〜(4) 1.5部及びトクシールGUN(合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製) 1部、リアックス85A(リグニンスルホン酸ナトリウム、West vaco chemicals社製) 2部、ベントナイト富士(ベントナイト、ホウジュン社製) 30部及び勝光山Aクレー(カオリンクレー、勝光山鉱業所社製) 65.5部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、1.5%粒剤を得る。
本発明化合物(1)〜(4) 10部、フェニルキシリルエタン 10部及びスミジュールL−75(トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製) 0.5部を混合した後、アラビアガムの10%水溶液 20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径20μmのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール 2部を加え、さらに60℃の温浴中で24時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム 0.2部、ビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製) 1.0部をイオン交換水 56.3部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー 42.5部及び増粘剤溶液 57.5部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
本発明化合物(1)〜(4) 10部とフェニルキシリルエタン 10部とを混合した後、ポリエチレングリコールの10%水溶液 20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径3μmのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム 0.2部及びビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製) 1.0部をイオン交換水 58.8部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液 40部及び増粘剤溶液 60部を混合してフロアブル剤を得る。
本発明化合物(1)〜(4) 5部にカープレックス#80(合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標) 3部、PAP(モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物) 0.3部及びタルク(300メッシュ) 91.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
本発明化合物(1)〜(4) 0.1部をジクロロメタン 10部に溶解し、これを脱臭灯油 89.9部に混合して、油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(4) 1部、ジクロロメタン 5部及び脱臭灯油 34部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス) 60部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
本発明化合物(1)〜(4) 0.6部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.4部及びアトモス300(乳化剤、アトラスケミカル社登録商標) 1部を混合溶解したものと、水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス) 40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
本発明化合物(1)〜(4) 0.3gをアセトン 20mlに溶解し、これと線香用基材(タブ粉:粕粉:木粉=4:3:3の割合で混合したもの) 99.7gとを均一に攪拌混合した後、水100mlを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
本発明化合物(1)〜(4) 0.8g及びピペロニルブトキシド 0.4gにアセトンを加えて溶解し、全部で10mlとする。この溶液 0.5mlを2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの電気殺虫マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
本発明化合物(1)〜(4) 3部を脱臭灯油 97部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
本発明化合物(1)〜(4)100mgを適量のアセトンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
本発明化合物(1)〜(4)100μgを適量のアセトンに溶解し、2cm×2cm、厚さ0.3mmの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
製剤例7により得られた本発明化合物(1)、(2)、(3)および(4)の製剤を、有効成分濃度が0.1%(w/v)となるようにジクロロメタン/脱臭灯油=1/9(w/w)混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ(底面直径10.6cm)にイエバエ成虫10頭(雄雌各5頭)を放飼し、16メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用コンテナー(46cm×46cm、高さ70cm)の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より30cmの高さから試験用薬液0.5mlを噴霧圧力0.9kg/cm2でスプレーガンを用いて噴霧した。噴霧後ただちにカップを試験用コンテナーから取り出し、1日後に致死虫数をカウントした(2反復)。
その結果、本発明化合物(1)、(2)、(3)および(4)の処理において、供試虫の致死率は90%以上であった(2反復平均)。
製剤例7により得られた本発明化合物(1)および(2)の製剤を、有効成分濃度が0.00625%(w/v)となるようにジクロロメタン/脱臭灯油=1/9(w/w)混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
イエバエ10頭を一辺70cmの立方体のチャンバー内に放ち、上記油剤0.7mlを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて噴霧圧力0.9kg/cm2でチャンバー内に散布した。その後、10分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした(各2反復)。得られた結果から算出されるKT50値より、後記の通り◎〜×の4段階で効力評価した。
比較対照化合物として特開平5−112519号公報の例12及び例13記載の(1R,3S)−3−((E)−2−シアノ−2−フルオロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル
(以下、対照化合物(A)と記す。)及び(1R,3S)−3−((Z)−2−シアノ−2−フルオロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル
(以下、対照化合物(B)と記す。)を用いて同様の試験を行った。
各試験の結果を表1に示す。
Claims (3)
Priority Applications (15)
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