RU2449987C2 - Сложноэфирное соединение циклопропанкарбоновой кислоты и его применение для борьбы с вредителями - Google Patents
Сложноэфирное соединение циклопропанкарбоновой кислоты и его применение для борьбы с вредителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2449987C2 RU2449987C2 RU2009137002/04A RU2009137002A RU2449987C2 RU 2449987 C2 RU2449987 C2 RU 2449987C2 RU 2009137002/04 A RU2009137002/04 A RU 2009137002/04A RU 2009137002 A RU2009137002 A RU 2009137002A RU 2449987 C2 RU2449987 C2 RU 2449987C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- present
- formula
- compound
- parts
- pest control
- Prior art date
Links
- LECCBIZXPYTGLZ-WTKPLQERSA-N CC(C)(C1)C1(/C=C(/C#N)\Cl)C(OCc(c(F)c(c(COC)c1F)F)c1F)=O Chemical compound CC(C)(C1)C1(/C=C(/C#N)\Cl)C(OCc(c(F)c(c(COC)c1F)F)c1F)=O LECCBIZXPYTGLZ-WTKPLQERSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/38—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/31—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
которое может найти применение для борьбы с насекомыми-вредителями. Изобретение относится также к композиции, содержащей соединение формулы (I), способу борьбы с насекомыми-вредителями и применению соединения формулы (I) для борьбы с насекомыми-вредителями. 5 н.п. ф-лы, 1 табл., 14 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к сложноэфирному соединению и его применению.
Предпосылки создания изобретения
В патентах США 5135951 и 5192801 раскрыт определенный вид 2,2-диметил-3-(2-галоид-2-циановинил)циклопропанкарбоксилатных соединений.
Описание изобретения
Целью настоящего изобретения является предоставление соединения, обладающего превосходным эффектом при борьбе с вредителями.
Авторы настоящего изобретения провели интенсивное исследование в поисках циклопропанкарбоксилатного соединения, обладающего превосходным эффектом при борьбе с вредителями, и в результате обнаружили, что соединение, представленное следующей формулой (I), обладает превосходным эффектом при борьбе с вредителями. Таким образом, было осуществлено настоящее изобретение.
Таким образом, настоящее изобретение предоставляет:
(1) сложноэфирное соединение, представленное формулой (I):
(далее в настоящем описании называемое соединением согласно настоящему изобретению);
(2) композицию для борьбы с вредителями, содержащую сложноэфирное соединение, представленное формулой (I);
(3) способ борьбы с вредителями, который включает применение эффективного количества сложноэфирного соединения, представленного формулой (I), к вредителям или к местам обитания вредителей;
(4) применение сложноэфирного соединения, представленного формулой (I), для борьбы с вредителями; и
(5) применение сложноэфирного соединения, представленного формулой (I), для изготовления композиции для борьбы с вредителями.
Наилучший способ осуществления настоящего изобретения
Соединение согласно настоящему изобретению включает изомер, представляющий собой производное двух асимметрических атомов углерода, существующих на циклопропановом кольце, и изомер, являющийся производным двойной связи. Настоящее изобретение включает каждый из таких изомеров и их смесь, содержащую их в любых соотношениях.
Конкретными примерами соединений согласно настоящему изобретению являются следующие:
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где абсолютная конфигурация в положении 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией;
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где относительная конфигурация между заместителем в положении 1 циклопропанового кольца и заместителем в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где относительная конфигурация между заместителем в положении 1 циклопропанового кольца и заместителем в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией;
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где относительная конфигурация углерод-углеродной двойной связи, существующей в заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Е-конфигурацией;
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где абсолютная конфигурация в положении 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, и относительная конфигурация между заместителем в положении 1 циклопропанового кольца и заместителем в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где абсолютная конфигурация в положении 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, и относительная конфигурация между заместителем в положении 1 циклопропанового кольца и заместителем в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией;
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где абсолютная конфигурация в положении 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, и относительная конфигурация между заместителем в положении 1 циклопропанового кольца и заместителем в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией, и относительная конфигурация углерод-углеродной двойной связи, существующей в заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Е-конфигурацией;
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где абсолютная конфигурация в положении 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, и относительная конфигурация между заместителем в положении 1 циклопропанового кольца и заместителем в положении 3 циклопропанового кольца является обогащенной транс-конфигурацией;
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где абсолютная конфигурация в положении 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, и 80% или более относительной конфигурации между заместителем в положении 1 циклопропанового кольца и заместителем в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией; и
сложноэфирное соединение вышеуказанной формулы (I), где абсолютная конфигурация в положении 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, и 90% или более относительной конфигурации между заместителем в положении 1 циклопропанового кольца и заместителем в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией.
Соединение согласно настоящему изобретению может быть получено, например, согласно способу получения 1.
Способ получения 1
Способ, включающий взаимодействие спиртового соединения, представленного формулой (II):
с карбоновой кислотой, представленной формулой (III):
или ее реакционноспособным производным (например, галогенангидридом кислоты и ангидридом кислоты, и т.п.).
Взаимодействие обычно проводят в растворителе в присутствии конденсирующего агента или основания.
Примеры конденсирующего агента включают дициклогексилкарбодиимид и гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида.
Примеры основания включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N,N-диэтиланилин, 4-диметиламинопиридин и диизопропилэтиламин.
Примеры растворителя включают углеводороды, такие как бензол, толуол и гексан, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, и галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол. Можно также использовать смесь указанных растворителей.
Время реакции обычно составляет интервал от 5 минут до 72 часов.
Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°С (однако в том случае, когда температура кипения используемого растворителя находится ниже 100°С, этот диапазон составляет от -20°С до температуры кипения растворителя), предпочтительно в диапазоне от -5 до 100°С (однако в том случае, когда температура кипения используемого растворителя находится ниже 100°С, этот диапазон составляет от -5°С до температуры кипения растворителя).
В данной реакции молярное соотношение спиртового соединения, представленного формулой (II), и соединения карбоновой кислоты, представленного формулой (III), или используемого его реакционноспособного производного может быть выбрано соответствующим образом. Предпочтительно, может быть выбрано эквимолярное соотношение или соотношение, близкое к эквимолярному. Конкретно, на 1 моль спиртового соединения, представленного формулой (II), предпочтительно используют от 0,5 до 3 моль соединения карбоновой кислоты, представленного формулой (III), или его реакционноспособного производного.
Конденсирующий агент или основание можно использовать обычно в соответствующем соотношении, выбранном в диапазоне от 1 моля до избыточного количества, предпочтительно от 1 до 5 молей на 1 моль спиртового соединения, представленного формулой (II). Конденсирующий агент или основание выбирают соответствующим образом в зависимости от конкретного вида соединения карбоновой кислоты, представленного формулой (III), или его реакционноспособного производного (например, соответствующие хлорангидриды кислот, бромангидриды кислот, ангидриды кислот и т.д.).
После завершения реакции соединение согласно настоящему изобретению может быть выделено из реакционной смеси традиционными способами послереакционной обработки, например вливанием в воду, экстракцией органическим растворителем и концентрированием. Соединение согласно настоящему изобретению, выделенное таким образом, можно подвергать дальнейшей очистке, например, хроматографией, дистилляцией и т.п.
Спиртовое соединение, представленной формулой (II), описано, например, в патенте США 4405640, и может быть получено описанным в нем способом.
Соединение карбоновой кислоты, представленное формулой (III), описано, например, в патенте США 4565822 и может быть получено описанным в нем способом.
Соединение согласно настоящему изобретению может быть также получено согласно следующему способу получения 2.
Способ получения 2
Способ, включающий взаимодействие альдегидного соединения, представленного формулой (IV):
с фосфонатным соединением, представленным формулой (V):
Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.
Примеры основания включают алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид калия, и амиды щелочных металлов, такие как бис-триметилсилиламид натрия, бис-триметилсилиламид лития и диизопропиламид лития.
Примеры растворителя включают углеводороды, такие как бензол, толуол и гексан, и простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран. Можно также использовать смесь указанных растворителей.
Время реакции обычно составляет интервал от 5 минут до 72 часов.
Температура реакции обычно находится в диапазоне от -80 до 100°С (однако в том случае, когда температура кипения используемого растворителя находится ниже 100°С, этот диапазон составляет от -80°С до температуры кипения растворителя).
В данной реакции молярное соотношение альдегидного соединения, представленного формулой (IV), и используемого фосфонатного соединения, представленного формулой (V), может быть выбрано соответствующим образом. Предпочтительно, может быть выбрано эквимолярное соотношение или соотношение, близкое к эквимолярному. Конкретно, на 1 моль альдегидного соединения, представленного формулой (IV), предпочтительно используют от 0,5 до 3 моль фосфонатного соединения, представленного формулой (V).
Основание обычно можно использовать в соответствующем соотношении, выбранном в диапазоне от 1 моля до избыточного количества, предпочтительно от 1 до 5 молей на 1 моль фосфонатного соединения, представленного формулой (V).
После завершения реакции соединение согласно настоящему изобретению может быть выделено из реакционной смеси традиционными способами послереакционной обработки, например вливанием в воду, экстракцией органическим растворителем и концентрированием. Соединение согласно настоящему изобретению, выделенное таким образом, можно подвергать дальнейшей очистке, например, хроматографией, дистилляцией и т.п.
Альдегидное соединение, представленной формулой (IV), описано, например, в JP 2002-212138 A, и может быть получено описанным в нем способом.
Соединение, представленное формулой (V), описано в J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 19, 3311 (2000) и может быть получено описанным в данной ссылке способом.
Примеры вредителей, на которых действует соединение согласно настоящему изобретению, включают членистоногих, таких как насекомые и клещи, их конкретные примеры следуют ниже.
Lepidoptera (чешуекрылые):
Pyralidae (огнёвки), такие как Chilo suppressalis (рисовая огневка-стеблеточильщик), Cnaphalocrocis medinalis (рисовая листовертка-огнёвка), Plodia interpunctella (огнёвка южная (амбарная)) и т.п.; Noctuidae (совки), такие как Spodoptera litura (азиатская хлопковая совка-литура), Pseudaletia separata (рисовый ратный червь), Mamestra brassicae (совка капустная) и т.п.; Pieridae (бабочки-белянки), такие как Pieris rapae (белянка репная, репница) и т.п.; Tortricidae (листовертки), такие как Adoxophyes orana (сетчатая листовертка) и т.п.; Carposinidae (садовые моли); Lyonetiidae (крохотки-моли); Lymantriidae (волнянки); Autographa (металловидка); виды озимой совки-агротис (Agrotis spp.), такие как Agrotis segetum (озимая совка-сегетум), Agrotis ipsilon (совка-ипсилон) и т.п.; виды хлопковой совки (Helicoverpa spp.); виды хлопковой совки-гелиотис (Heliothis spp.); Plutella xylostella (капустная моль); Parnara guttata (рисовая толстоголовка); Tinea translucens (платяная моль); Tineola bisselliella (комнатная моль); и т.п.
Diptera (двукрылые):
Culicidae (комары), такие как Culex pipiens pallens (обыкновенный (малярийный) комар), комар Culex tritaeniorhynchus, и т.п.; виды комаров рода Aedes, такие как Aedes aegypti, Aedes albopictus и т.п.; комары рода Anopheles, такие как Anopheles sinensis и т.п.; Chironomidae (звонцы); Muscidae (настоящие мухи), такие как Musca domestica (комнатная муха), Muscina stabulans (муха домовая), Fanniidae (малые комнатные мухи) и т.п.; Calliphoridae (мясные мухи, падальные мухи); Sarcophagidae (серые мясные мухи); Anthomyiidae (мухи-цветочницы), такие как Delia platura (ростковая муха), Delia antiqua (луковая муха-цветочница) и т.п.; Tephritidae (пестрокрылки); Drosophilidae (плодовые мушки); Psychodidae (бабочницы); Phoridae (горбатки); Tabanidae (слепни); Simuliidae (мошки); Stomoxyidae (жигалки осенние); Ceratopogonidae (мокрецы); и т.п.
Blattodea (таракановые):
Blattella germanica (таракан рыжий, прусак), Periplaneta fuliginosa (австралийский дымчато-коричневый таракан), Periplaneta americana (американский таракан), Periplaneta brunnea (австралийский коричневый таракан), Blatta orientalis (черный таракан) и т.п.
Hymenoptera (перепончатокрылые):
Formicidae (муравьи); Vespidae (осы); Бетилиды; Tenthredinidae (пилильщики), такие как Athalia rosae ruficornis (рапсовый пилильщик), и т.п.
Aphaniptera (блохи):
Ctenocephalides canis (собачья блоха), Ctenocephalides felis (кошачья блоха), Pulex irritans (человеческая блоха) и т.п.
Anoplura (вши):
Pediculus humanus (вошь человеческая), Phthirus pubis (вошь лобковая), Pediculus humanus (вошь платяная), Pediculus humanus corporis (вошь нательная) и т.п.
Isoptera (термиты):
Термиты видов Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus и т.п.;
Hemiptera (полужесткокрылые):
Delphacidae (дельфациды), такие как Laodelphax striatellus (темная цикадка), Nilaparvata lugens (коричневый рисовый дельфацид), Sogatella furcifera (белоспинная цикадка) и т.п.; цикадки Deltocephalidae, такие как зеленая рисовая цикадка Nephotettix cincticeps, зеленая рисовая цикадка Nephotettix virescens и т.п.; Aphididae (настоящие тли); Pentatomidae (щитники); Aleyrodidae (белокрылки); Coccidae (щитовки); Tingidae (кружевницы); Psyllidae (листоблошки) и т.п.
Coleoptera (жесткокрылые):
Attagenus japonicus (кожеед меховой японский); Anthrenus verbasci (кожеед домовый); виды корневого кукурузного жука-листоеда (Diabrotica spp.), такие как Diabrotica virgifera (западный кукурузный корневой листоед), Diabrotica undecimpunctata howardi (блошка одиннадцатиточечная Говарда) и т.п.; Scarabaeidae (пластинчатоусые жуки, скарабеи), такие как Anomala cuprea (медный хрущ), Anomala rufocuprea (соевый жук) и т.п.; Curculionidae (долгоносики), такие как Sitophilus zeamais (кукурузный долгоносик), Lissorhoptrus oryzophilus (долгоносик рисовый водный), Anthonomus grandis (долгоносик хлопковый), Callosobruchuys chienensis (китайская зерновка) и т.п.; Tenebrionidae (чернотелки), такие как Tenebrio molitor (мучной хрущак), Tribolium castaneum (малый мучной хрущак) и т.п.; Chrysomelidae (листоеды), такие как Oulema oryzae (рисовая пьявица), Phyllotreta striolata (жук-блошка полосатая), Aulacophora femoralis (тыквенный листоед), и т.п.; Anobiidae (точильщики); виды Epilachna (коровки), такие как Epilachna vigintioctopunctata (коровка двадцативосьмиточечная) и т.п.; Lyctidae (древогрызы); Bostrychidae (лжекороеды); Cerambycidae (жуки-дровосеки); Paederus fuscipes (жук-стафилин); и т.п.
Thysanoptera (пузыреногие):
Thrips palmi (пальмовый трипс), Frankliniella occidentalis (трипс цветочный западный), Thrips hawaiiensis (трипс пшеничный) и т.п.
Orthoptera (прямокрылые):
Gryllotalpidae (медведки), Acrididae (настоящие саранчовые) и т.п.
Acarina (клещи):
Epidermoptidae (эпидермоптидовые клещи), такие как пылевые клещи Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssnus и т.п.; Acaridae (акариды), такие как Tyrophagus putrescentiae (складской клещ), Aleuroglyphus ovatus (темноногий клещ) и т.п.; Glycyphagidae (глицифагидовые клещи), такие как домовый клещ Glycyphagus privatus, Glycyphagus domesticus (волосатый домовой клещ), Glycyphagus destructor (волосатый обыкновенный клещ) и т.п.; Cheyletidae (хищные клещики), такие как Cheyletus malaccensis, Cheyletus fortis и т.п.; Tarsonemidae (тарсонемидовые клещи); Chortoglyphidae (хортоглифидовые клещи); Haplochthoniidae (гаплохтонидовые клещи); Tetranychidae (паутинные клещики), такие как Tetranychus urticae (обыкновенный (двухточечный) паутинный клещик), Tetranychus kanzawai (паутинный клещик Канзава), Panonychus citri (красный цитрусовый клещ), Panonychus ulmi (красный плодовый клещ) и т.п. и Ixodidae (иксодовые клещи), такие как Haemaphysalis longicornis (новозеландский кольчатый клещ) и т.п.
Соединение согласно настоящему изобретению можно применять само по себе в качестве средства для борьбы с вредителями, но обычно соединение согласно настоящему изобретению формулируют в качестве эффективного ингредиента композиции для борьбы с вредителями.
Примеры композиций для борьбы с вредителями включают препарат на масляной основе, эмульсию, смачиваемый порошок, текучую форму (такую как водная суспензия и водная эмульсия), дуст, гранулы, аэрозольный препарат, препарат, выделяющий летучий компонент при нагревании (такой как инсектицидная спираль, инсектицидный коврик для электрического нагревания и летучий состав для пропитки нагреваемого фитиля), тепловой фумигант (такой как фумигант типа самостоятельного горения, фумигант типа химической реакции и фумигант в виде пористой керамической пластины), летучие без нагревания препараты (такие как препарат с летучей смолой и летучий препарат с использованием импрегнированной бумаги), препараты для окуривания (такие как туманообразующие), препарат для распыления ультрамалого объема и отравленная приманка.
Примеры способа изготовления композиции для борьбы с вредителями включают следующие способы.
(1) Способ смешивания соединения согласно настоящему изобретению с твердым носителем, жидким носителем, газообразным носителем или приманкой и, если необходимо, добавления к ним поверхностно-активного вещества и других вспомогательных компонентов для композиций.
(2) Способ пропитывания соединением согласно настоящему изобретению материала основы, не содержащего эффективного ингредиента.
(3) Способ смешивания соединения согласно настоящему изобретению с материалом основы и необязательного добавления поверхностно-активного вещества и других вспомогательных компонентов для композиций с последующим формованием.
Обычно композиция для борьбы с вредителями может содержать соединение согласно настоящему изобретению в количестве от 0,001 до 95% по массе в зависимости от его конкретной формы.
Примеры носителя, используемого для изготовления композиции для борьбы с вредителями, включают твердые носители {такие как глины (такие как каолиновая глина, диатомовая земля, синтетический гидратированный оксид кремния, бентонит, глина Fubasami и кислая глина), тальк, керамика, другие неорганические минералы (такие как серицит, кварц, сера, активированный уголь, карбонат кальция, гидратированный диоксид кремния и монтмориллонит) и химические удобрения (такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и хлорид аммония)}, жидкие носители {такие как вода, спирты (такие как метанол и этанол), кетоны (такие как ацетон и метилэтилкетон), ароматические углеводороды (такие как бензол, толуол, ксилол, этилбензол, метилнафталин и фенилксилилэтан), алифатические углеводороды (такие как гексан, циклогексан, керосин и легкое масло), сложные эфиры (такие как этилацетат и бутилацетат), нитрилы (такие как ацетонитрил и изобутиронитрил), простые эфиры (такие как диизопропиловый эфир и диоксан), амиды кислот (такие как N,N-диметилформамид и N,N-диметилацетамид), галоидированные углеводороды (такие как дихлорметан, трихлорэтан и тетрахлорид углерода), диметилсульфоксид и растительные масла (такие как соевое масло и хлопковое масло)} и газообразные носители {такие как газообразный фреон, газообразный бутан, LPG (сжиженный сопутствующий нефтяной газ), диметиловый эфир и газообразный диоксид углерода}.
Примеры поверхностно-активного вещества включают алкилсульфаты, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, простые алкилариловые эфиры, полиоксиэтилированные продукты простых алкилариловых эфиров, простые эфиры полиэтиленгликоля, сложные эфиры многоатомных спиртов и производные сахарных спиртов.
Примеры других вспомогательных компонентов для композиций включают фиксатор, диспергатор и стабилизатор, такой как казеин, желатин, полисахариды (такие как крахмал, гуммиарабик, производные целлюлозы и альгиновая кислота), производные лигнина, бентонит, синтетические водорастворимые макромолекулы (такие как поливиниловый спирт и поливинилпирролидон), полиакриловые кислоты, ВНТ (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), и BHA (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола).
Примеры материала основы для инсектицидной спирали включают смесь растительных порошков, таких как древесные опилки и выжимки пиретрума, и связующие, такие как порошок Табу (порошок Machilus thunbergii), крахмал и глютен (клейковина).
Примеры материала основы для инсектицидного коврика для электрического нагревания включают слой, полученный отверждением хлопкового линта, и слой, полученный отверждением волокон смеси хлопкового линта и пульты.
Примеры материала основы для фумиганта типа самостоятельного горения включают горючие экзотермические агенты, такие как нитрат, нитрит, соль гуанидина, хлорат калия, нитроцеллюлоза, этилцеллюлоза и древесные опилки, пиролитические стимуляторы, такие как соли щелочных металлов, соли щелочноземельных металлов, дихроматы и хроматы, носители кислорода, такие как нитрат калия, средства, улучшающие горение, такие как меламин и пшеничный крахмал, разбавители, такие как диатомовая земля, и связующие, такие как синтетический стабилизатор.
Примеры материала основы для фумиганта типа химической реакции включают экзотермические агенты, такие как сульфиды, полисульфиды и гидросульфиды щелочных металлов и оксид кальция, катализаторы, такие как материал, содержащий уголь, карбид железа и активированная глина, органические формующие вещества, такие как азодикарбонамид, бензолсульфонилгидразид, динитропентаметилентетрамин, полистирол и полиуретан, и наполнители, такие как фрагменты натурального волокна и фрагменты синтетического волокна.
Примеры материала основы для препарата, летучего без нагревания, включают термопластичные смолы и бумаги, такие как фильтровальная бумага и японская бумага.
Примеры материала основы для отравленной приманки включают такие ингредиенты, как мука из зерновых культур, растительное масло, сахар и кристаллическая целлюлоза, антиоксиданты, такие как дибутилгидрокситолуол и нордигидрогваяретовая кислота, консерванты, такие как дегидроуксусная кислота, вещества, предотвращающие поедания по ошибке детьми и домашними животными, такие как молотый перец, и отдушки, привлекающие сельскохозяйственных вредителей, такие как сырная отдушка, луковая отдушка и арахисовое масло.
Способ борьбы согласно настоящему изобретению обычно осуществляют, применяя композицию для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению к вредителям или к среде обитания вредителей.
Примеры способа применения композиции для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению включают следующие способы, которые могут быть выбраны соответствующим образом согласно конкретной форме, конкретному месту применения композиции для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению и т.д.
(1) Способ непосредственного применения композиции для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению к вредителям или к среде обитания вредителей.
(2) Способ применения композиции для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению, разбавленной растворителем, таким как вода, к вредителям или к среде обитания вредителей посредством разбрызгивания.
В этом случае обычно композицию для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению формулируют в форме эмульсии, смачиваемого порошка, пестицида текучего типа и микрокапсул и композицию разбавляют таким образом, чтобы концентрация соединения согласно настоящему изобретению составляла от 0,1 до 10000 ч./млн.
(3) Способ нагревания композиции для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению в среде обитания вредителей для испарения ее эффективного ингредиента.
В этом случае применяемые количество и концентрация соединения согласно настоящему изобретению могут быть определены соответствующим образом согласно конкретной форме композиции, продолжительности применения, месту применения, способу применения композиции для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению, а также конкретному виду вредителей и характеру ущерба, причиненного ими.
Композицию для борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению можно также применять в виде смеси или совместно с одним или несколькими другими инсектицидами, нематицидами, композициями для борьбы с почвенными насекомыми-вредителями, бактерицидами, гербицидами, регуляторами роста растений, репеллентами, синергистами, удобрениями и почвоулучшителями.
Примеры такого инсектицида и акарицида, применимого в качестве эффективного ингредиента, включают фосфорорганические соединения, такие как фенитротион, фентион, диазинон, хлорпирифос, ацефат, метидатион, дисульфотон, DDVP, сульпрофос, цианофос, диоксабензофос, диметоат, фентоат, малатион, трихлорфон, азинфосметил, монокротофос и этион,
карбаматные соединения, такие как BPMC, бенфуракарб, пропоксур, карбосульфан, карбарил, метомил, этиофенкарб, альдикарб, оксамил и фенотиокарб,
пиретроидные соединения, такие как этофенпрокс, фенвалерат, эсфенвалерат, фенпропатрин, циперметрин, перметрин, цигалотрин, дельтаметрин, циклопротрин, флювалинат, бифентрин, простой 2-метил-2-(4-бромдифторметоксифенил)пропил(3-феноксибензил)овый эфир, тралометрин, силафлуофен, d-фенотрин, цифенотрин, d-ресметрин, акринатрин, цифлутрин, тефлутрин, трансфлутрин, тетраметрин, аллетрин, d-фураметрин, праллетрин, эмпентрин и 5-(2-пропинил)фукфурил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат, и
производное нитроимидазолидина, производное N-цианоамидина, такое как ацетамиприд, хлорированные углеводороды, такие как эндосульфан, γ-BHC и 1,1-бис(хлорфенил)-2,2,2-трихлорэтанол, соединения бензоилфенилмочевины, такие как хлорфлуазурон, тефлубензурон и флуфеноксурон, соединения фенилпиразола, метоксадиазон, бромопропилат, тетрадифон, хинометионат, пиридабен, фенпироксимат, диафентиурон, тебуфенпирад, полинактиновый комплекс [тетранактин, динактин и тринактин], пиримидифен, милбемектин, абамектин, ивермектин и азадирахтин.
Примеры репеллента включают 3,4-карандиол, N,N-диэтилметатолуамид, 1-метилпропил-2-(2-гидроксиэтил)-1-пиперидинкарбоксилат, параметан-3,8-диол и ботаническое эфирное масло, такое как масло иссопа лекарственного (Hyssopus officinalis).
Примеры синергиста включают простой бис-(2,3,3,3-тетрахлорпропил)овый эфир (S-421), N-(2-этилгексил)бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2,3-дикарбоксимид (MGK-264) и α-[2-(2-бутоксиэтокси)этокси]-4,5-метилендиокси-2-пропилтолуол (пиперонилбутоксид).
Далее настоящее изобретение будет подробно проиллюстрировано следующими примерами получения, препаративными примерами и примерами тестов, однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
Сначала будет проиллюстрировано получение соединения согласно настоящему изобретению.
Пример получения 1
Раствор 0,14 г трет-бутоксида калия в 1 мл тетрагидрофурана добавляли по каплям к смеси 0,35 г 2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксиметилбензил-(1R,3S)-2,2-диметил-3-формилциклопропанкарбоксилата, 0,21 г диэтил(хлорцианометил)фосфоната и 5 мл безводного тетрагидрофурана при охлаждении льдом в атмосфере азота. После перемешивания при охлаждении льдом в течение 15 минут реакционную смесь выливали в насыщенный раствор соли и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния, затем фильтровали и фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали хроматографии на колонке с силикагелем, получая 0,13 г 2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксиметилбензил-(1R,3S)-3-((Z)-2-хлор-2-циановинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата, представленного формулой (1):
(далее в настоящем описании называемого соединением (1) согласно настоящему изобретению) и 0,05 г 2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксиметилбензил-(1R,3S)-3-((E)-2-хлор-2-циановинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата, представленного формулой (2):
(далее в настоящем описании называемого соединением (2) согласно настоящему изобретению).
Соединение (1) согласно настоящему изобретению
1H-ЯМР (CDCl3, TMS) δ (м.д.): 7,04 (1H, д), 5,24 (2H, дд), 4,59 (2H, т), 3,41 (3H, с), 2,21 (1H, дд), 2,05 (1H, д), 1,32 (3H, с), 1,30 (3H, с).
Соединение (2) согласно настоящему изобретению
1H-ЯМР (CDCl3, TMS) δ (м.д.): 7,09 (1H, д), 5,24 (2H, дд), 4,59 (2H, т), 3,41 (3H, с), 2,25 (1H, дд), 2,07 (1H, д), 1,31 (3H, с), 1,30 (3H, с).
Пример получения 2
Раствор 0,27 г трет-бутоксида калия в 2 мл тетрагидрофурана добавляли по каплям к смеси 0,70 г 2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксиметилбензил-(1R,3R)-2,2-диметил-3-формилциклопропанкарбоксилата, 0,42 г диэтил(хлорцианометил)фосфоната и 5 мл безводного тетрагидрофурана при охлаждении льдом в атмосфере азота. После перемешивания при охлаждении льдом в течение 15 минут реакционную смесь выливали в насыщенный раствор соли и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния, затем фильтровали и фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали хроматографии на колонке с силикагелем, получая 0,03 г 2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксиметилбензил-(1R,3R)-3-((Z)-2-хлор-2-циановинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата, представленного формулой (3):
(далее в настоящем описании называемого соединением (3) согласно настоящему изобретению) и 0,02 г 2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксиметилбензил-(1R,3R)-3-((E)-2-хлор-2-циановинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата, представленного формулой (4):
(далее в настоящем описании называемого соединением (4) согласно настоящему изобретению).
Соединение (3) согласно настоящему изобретению
1H-ЯМР (CDCl3, TMS) δ (м.д.): 6,30 (1H, д), 5,27 (2H, с), 4,59 (2H, с), 3,41 (3H, с), 2,50 (1H, дд), 1,88 (1H, д), 1,34 (3H, с), 1,25 (3H, с).
Соединение (4) согласно настоящему изобретению
1H-ЯМР (CDCl3, TMS) δ (м.д.): 6,23 (1H, д), 5,26 (2H, с), 4,59 (2H, с), 3,41 (3H, с), 2,45 (1H, дд), 1,85 (1H, д), 1,34 (3H, с), 1,25 (3H, с).
Далее будет проиллюстрирован препарат композиции для борьбы с вредителями. Все «части» даны по массе.
Препаративный пример 1
В 65 частях ксилола растворяли по 20 частей каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению, туда же добавляли 15 частей SOLPOL 3005X (зарегистрированный товарный знак TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) и тщательно перемешивали с получением эмульсии.
Препаративный пример 2
К 40 частям каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению добавляли 5 частей SORPOL 3005X, смесь тщательно перемешивали и туда же добавляли 32 части CARPLEX #80 (синтетический гидратированный оксид кремния, зарегистрированный товарный знак SHIONOGI & CO., LTD.) и 23 части диатомовой земли с размером частиц 300 меш, затем перемешивали миксером с получением смачиваемого порошка.
Препаративный пример 3
Смесь 1,5 частей каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению, 1 части TOKUSIL GUN (синтетический гидратированный оксид кремния, произведенный Tokuyama Corporation), 2 частей REAX 85A (лигнинсульфонат натрия, произведенный West Vaco Chemicals), 30 частей бентонита FUJI (бентонит, произведенный Houjun) и 65,5 частей глины SHOUKOUZAN A (каолиновая глина, произведенная Shoukouzan Kougyousho) измельчали в порошок и к ней добавляли воду. Смесь тщательно смешивали, гранулировали экструдирующим гранулятором и затем сушили, получая 1,5%-ные гранулы.
Препаративный пример 4
К смеси 10 частей каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению, 10 частей фенилксилилэтана и 0,5 части SUMIDUR L-75 (толуолдиизоцианат, произведенный Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.) добавляли 20 частей 10%-ного водного раствора гуммиарабика и смесь перемешивали гомомиксером с получением эмульсии со средним диаметром частиц 20 мкм. К эмульсии добавляли 2 части этиленгликоля и смесь продолжали перемешивать на теплой бане при температуре 60°С в течение 24 часов с получением микрокапсулярной пульпы. Отдельно диспергировали 0,2 части ксантановой камеди и 1,0 части VEEGUM R (силикат алюминия и магния, произведенный Sanyo Chemical Industries, Ltd.) в 56,3 частях деионизованной воды с получением раствора загустителя. Затем смешивали 42,5 части вышеуказанной микрокапсулярной пульпы и 57,5 части вышеуказанного раствора загустителя с получением микрокапсулярного препарата.
Препаративный пример 5
Смесь 10 частей каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению и 10 частей фенилксилилэтана добавляли к 20 частям 10%-ного водного раствора полиэтиленгликоля и смесь перемешивали гомомиксером с получением эмульсии со средним диаметром частиц 3 мкм. Отдельно диспергировали 0,2 части ксантановой камеди и 1,0 часть VEEGUM R (силикат алюминия и магния, произведенный Sanyo Chemical Industries, Ltd.) в 58,8 части деионизованной воды с получением раствора загустителя. Затем смешивали 40 частей вышеуказанного раствора эмульсии и 60 частей вышеуказанного раствора загустителя с получением пестицида текучего типа.
Препаративный пример 6
К 5 частям каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению добавляли 3 части CARPLEX #80 (синтетический гидратированный оксид кремния, зарегистрированный товарный знак SHIONOGI & CO., LTD.), 0,3 части PAP (смесь моноизопропилфосфата и диизопропилфосфата) и 91,7 части талька (300 меш) и смесь перемешивали миксером с получением дуста.
Препаративный пример 7
Раствор 0,1 части каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению в 10 частях дихлорметана перемешивали с 89,9 части дезодорированного керосина с получением препарата на масляной основе.
Препаративный пример 8
Раствором 1 части каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению, 5 частей дихлорметана и 34 частей дезодорированного керосина наполняли аэрозольный контейнер и устанавливали клапанную часть. Затем туда же через клапанную часть под давлением добавляли 60 частей силового пропеллента (сжиженный попутный нефтяной газ) с получением аэрозольного препарата на масляной основе.
Препаративный пример 9
Раствором 0,6 части каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению, 5 частей ксилола, 3,4 части дезодорированного керосина и 1 части ATOMOS 300 (эмульгатор, зарегистрированный товарный знак Atlas Chemical) заполняли аэрозольный контейнер и устанавливали клапанную часть. Затем туда же через клапанную часть под давлением добавляли 50 частей воды и 40 частей силового пропеллента (сжиженный попутный нефтяной газ) с получением водного аэрозольного препарата.
Препаративный пример 10
Раствор 0,3 г каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению в 20 мл ацетона равномерно объединяли при перемешивании с 99,7 г материала основы для спирали (полученного смешиванием порошка Табу, выжимок пиретрума и древесных опилок в соотношении 4:3:3). Затем туда же добавляли 100 мл воды и смесь тщательно смешивали, сушили и формовали с получением инсектицидной спирали.
Препаративный пример 11
Смесь 0,8 г каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению и 0,4 г пиперонилбутоксида растворяли в ацетоне и общий объем доводили ацетоном до 10 мл. Затем 0,5 мл полученного раствора однородно пропитывали материал основы инсектицидного коврика для электрического нагревания (пластины, полученной отверждением волокон смеси хлопкового линта и пульпы), имеющего размер 2,5×1,5 см и толщину 0,3 см, с получением инсектицидного коврика для электрического нагревания.
Препаративный пример 12
Раствор 3 частей каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению в 97 частях дезодорированного керосина выливали в сосуд, изготовленный из винилхлорида. В него вставляли центральный поглотитель жидкости, верхнюю часть которого можно нагревать нагревателем (неорганический тонко измельченный порошок, отвержденный со связующим и подвергнутый спеканию), с получением детали, используемой в качестве центрального поглотителя жидкости в аппарате-транспираторе.
Препаративный пример 13
Раствором 100 мг каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению в соответствующем количестве ацетона пропитывали пористую керамическую пластину, имеющую размер 4,0 см×4,0 см и толщину 1,2 см с получением теплового фумиганта.
Препаративный пример 14
Раствор 100 мкг каждого из соединений (1)-(4) согласно настоящему изобретению в соответствующем количестве ацетона равномерно наносили на фильтровальную бумагу, имеющую размер 2 см×2 см и толщину 0,3 мм, сушили на воздухе для удаления ацетона и получали летучий препарат для применения при комнатной температуре.
Следующие примеры тестов проиллюстрируют, что соединения согласно настоящему изобретению эффективны в качестве эффективного ингредиента композиции для борьбы с вредителями.
Пример теста 1
Каждую композицию соединений (1), (2), (3) и (4) согласно настоящему изобретению, полученную в препаративном примере 7, разбавляли растворителем, полученным смешиванием дихлорметана с дезодорированным керосином (1/9 масса/масса), так что концентрация эффективного ингредиента составляла 0,1% (масса/объем), для получения испытуемого раствора.
Десять половозрелых взрослых особей (имаго) комнатной мухи (5 самцов и 5 самок) выпускали в полиэтиленовый стакан (диаметр основания 10,6 см) и накрывали нейлоновым материалом со щетинообразной сетчатой структурой (16 меш). Полиэтиленовый стакан помещали на дно контейнера для испытаний (размером 46 см×46 см и высотой 70 см) и с высоты 30 см над верхней поверхностью из пистолета-пульверизатора, выстреливающего при давлении пульверизации 0,9 кг/см2, впрыскивали 0,5 мл испытуемого раствора в виде спрея. Непосредственно после впрыскивания стакан извлекали из контейнера для испытаний и спустя один день подсчитывали число мертвых мух (два повторения).
В результате обработки каждым из соединений (1), (2), (3) и (4) согласно настоящему изобретению у испытанных комнатных мух летальность составляла 90% или более (среднее по двум повторениям).
Пример теста 2
Каждую композицию соединений (1) и (2) согласно настоящему изобретению, полученную в препаративном примере 7, разбавляли жидкостью, полученной смешиванием дихлорметана с дезодорированным керосином (1/9 масса/масса), так что концентрация эффективного ингредиента составляла 0,00625% (масса/объем), для получения испытуемого раствора.
Десять комнатных мух выпускали в кубическую камеру со стороной 70 см и через небольшое окно на боковой стороне камеры из пистолета-пульверизатора, выстреливающего при давлении пульверизации 0,9 кг/см2, в камере распыляли 0,7 мл вышеуказанного препарата на масляной основе. Затем подсчитывали число упавших мух во времени до 10 минут после обработки (два повтора для каждого опыта). Эффект оценивали в виде четырех градационных степеней, обозначенных символами от ќ до ×, как описано ниже, значениями КТ50, рассчитанными из полученных результатов.
В качестве контрольного теста проводили аналогичный тест, используя в качестве сравнительных ссылочных соединений 2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксиметилбензил-(1R,3S)-3-((E)-2-циано-2-фторвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
(далее в настоящем описании называемый контрольным соединением (А)) и 2,3,5,6-тетрафтор-4-метоксиметилбензил-(1R,3S)-3-((Z)-2-циано-2-фторвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
(далее в настоящем описании называемый контрольным соединением (В)), описанные в патенте США 5135951.
Результаты каждого теста показаны в таблице 1.
Таблица 1 | ||
Испытуемое соединение | Концентрация (масса/объем) | Эффективность |
Соединение (1) согласно настоящему изобретению | 0,00625 | ™ |
Соединение (2) согласно настоящему изобретению | 0,00625 | ќ |
Контрольное соединение (А) | 0,00625 | × |
Контрольное соединение (В) | 0,00625 | Δ |
ќ Значение KT50 менее 2 минут ™ Значение KT50 составляет 2 минуты или более и менее 3 минут Δ Значение KT50 составляет 3 минуты или более и менее 4 минут × Значение KT50 составляет 4 минуты или более |
Промышленное применение
Как описано выше в настоящем описании, соединение согласно настоящему изобретению проявляет превосходный эффект при борьбе с вредителями и поэтому полезно в качестве эффективного ингредиента композиции для борьбы с вредителями.
Claims (5)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007-056889 | 2007-03-07 | ||
JP2007056889A JP5012095B2 (ja) | 2007-03-07 | 2007-03-07 | エステル化合物およびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009137002A RU2009137002A (ru) | 2011-04-20 |
RU2449987C2 true RU2449987C2 (ru) | 2012-05-10 |
Family
ID=39473301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009137002/04A RU2449987C2 (ru) | 2007-03-07 | 2008-03-06 | Сложноэфирное соединение циклопропанкарбоновой кислоты и его применение для борьбы с вредителями |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8048916B2 (ru) |
EP (1) | EP2114871B1 (ru) |
JP (1) | JP5012095B2 (ru) |
KR (1) | KR101361464B1 (ru) |
CN (1) | CN101636382B (ru) |
AR (1) | AR065597A1 (ru) |
AU (1) | AU2008225415B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0808510B1 (ru) |
EG (1) | EG25156A (ru) |
ES (1) | ES2490604T3 (ru) |
MX (1) | MX2009009372A (ru) |
MY (1) | MY148665A (ru) |
RU (1) | RU2449987C2 (ru) |
TW (1) | TWI403268B (ru) |
WO (1) | WO2008111627A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5589713B2 (ja) * | 2009-10-30 | 2014-09-17 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
JP5655527B2 (ja) * | 2009-12-02 | 2015-01-21 | 住友化学株式会社 | (z)−シアノアルケニルシクロプロパンカルボン酸化合物の製造方法 |
AR080646A1 (es) * | 2010-02-25 | 2012-04-25 | Sumitomo Chemical Co | Compuesto de ester y su uso |
CN102277744B (zh) * | 2011-06-10 | 2013-10-09 | 东华大学 | 一种抗菌防哮喘整理液及其制备和在面料上的应用 |
TW201326098A (zh) * | 2011-08-24 | 2013-07-01 | Sumitomo Chemical Co | 酯化合物及其用途 |
CN111629592A (zh) | 2017-08-17 | 2020-09-04 | 拜耳作物科学有限合伙公司 | 液体肥料分散性组合物及其方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5135951A (en) * | 1990-02-27 | 1992-08-04 | Roussel Uclaf | 3-(2-cyano-2-halo-ethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates |
RU2282618C2 (ru) * | 2001-12-11 | 2006-08-27 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Эфиры циклопропанкарбоновых кислот и содержащие указанные соединения средства борьбы с насекомыми-вредителями |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3065914D1 (en) | 1979-12-21 | 1984-01-19 | Ici Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
EP0133406B1 (fr) * | 1983-08-04 | 1987-04-22 | Roussel-Uclaf | Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane carboxylique, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites et les compositions les renfermant |
US5192801A (en) | 1990-02-27 | 1993-03-09 | Roussel Uclaf | 3-[2-cyano-2-halo-ethenyl]-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates |
JP4135215B2 (ja) * | 1997-12-03 | 2008-08-20 | 住友化学株式会社 | ピレスロイド化合物及びそれを有効成分とする害虫防除剤 |
JP2002212138A (ja) | 2001-01-15 | 2002-07-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸エステルの製造法 |
JP4285045B2 (ja) * | 2002-04-12 | 2009-06-24 | 住友化学株式会社 | エステル化合物およびその用途 |
-
2007
- 2007-03-07 JP JP2007056889A patent/JP5012095B2/ja active Active
-
2008
- 2008-02-18 TW TW097105539A patent/TWI403268B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-03-05 AR ARP080100903A patent/AR065597A1/es unknown
- 2008-03-06 EP EP08721974.7A patent/EP2114871B1/en not_active Not-in-force
- 2008-03-06 US US12/529,559 patent/US8048916B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-06 CN CN2008800074440A patent/CN101636382B/zh active Active
- 2008-03-06 AU AU2008225415A patent/AU2008225415B2/en not_active Ceased
- 2008-03-06 ES ES08721974.7T patent/ES2490604T3/es active Active
- 2008-03-06 KR KR1020097018516A patent/KR101361464B1/ko active IP Right Grant
- 2008-03-06 MX MX2009009372A patent/MX2009009372A/es unknown
- 2008-03-06 BR BRPI0808510-2A patent/BRPI0808510B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-03-06 MY MYPI20093596A patent/MY148665A/en unknown
- 2008-03-06 WO PCT/JP2008/054560 patent/WO2008111627A1/en active Application Filing
- 2008-03-06 RU RU2009137002/04A patent/RU2449987C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-06 EG EG2011091320A patent/EG25156A/xx active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5135951A (en) * | 1990-02-27 | 1992-08-04 | Roussel Uclaf | 3-(2-cyano-2-halo-ethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates |
RU2282618C2 (ru) * | 2001-12-11 | 2006-08-27 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Эфиры циклопропанкарбоновых кислот и содержащие указанные соединения средства борьбы с насекомыми-вредителями |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR065597A1 (es) | 2009-06-17 |
MY148665A (en) | 2013-05-31 |
BRPI0808510A2 (pt) | 2014-08-19 |
MX2009009372A (es) | 2009-09-14 |
AU2008225415B2 (en) | 2012-03-08 |
JP5012095B2 (ja) | 2012-08-29 |
BRPI0808510B1 (pt) | 2018-07-24 |
ES2490604T3 (es) | 2014-09-04 |
CN101636382A (zh) | 2010-01-27 |
US20100041750A1 (en) | 2010-02-18 |
EP2114871B1 (en) | 2014-07-30 |
TWI403268B (zh) | 2013-08-01 |
EG25156A (en) | 2011-09-27 |
JP2008214304A (ja) | 2008-09-18 |
WO2008111627A1 (en) | 2008-09-18 |
TW200845895A (en) | 2008-12-01 |
KR20090121306A (ko) | 2009-11-25 |
KR101361464B1 (ko) | 2014-02-10 |
CN101636382B (zh) | 2013-06-19 |
US8048916B2 (en) | 2011-11-01 |
RU2009137002A (ru) | 2011-04-20 |
EP2114871A1 (en) | 2009-11-11 |
AU2008225415A1 (en) | 2008-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2358971C2 (ru) | Пиретроидный пестицид | |
RU2449986C2 (ru) | Сложноэфирное соединение и его применение | |
US8039499B2 (en) | Ester compound and its use | |
RU2449987C2 (ru) | Сложноэфирное соединение циклопропанкарбоновой кислоты и его применение для борьбы с вредителями | |
KR101269322B1 (ko) | 에스테르 화합물 및 그의 용도 | |
US7569603B2 (en) | Ester compound and its use in pest control | |
US20090143465A1 (en) | Ester compound and its use in pest control |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140307 |