TW202216945A - 顯示元件用密封劑及其硬化物 - Google Patents
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Abstract
一種顯示元件用密封劑,含有:包含不含矽的丙烯酸酯的自由基聚合性單體混合物及2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦(TPO),自由基聚合性單體混合物滿足以下的條件1。條件1:於10 mL小玻璃瓶中放入5 g的自由基聚合性單體混合物及攪拌器,於25℃下投入TPO粉末0.2 g,設為攪拌速度1000 rpm時,於攪拌時間30分鐘以內TPO粉末於目視下完全溶解。此處,TPO粉末使用藉由研缽磨碎、並利用JIS Z 8801-1的網眼No.14(孔徑1.01 mm)的網眼過濾而成的粉末。
Description
本發明是有關於一種顯示元件用密封劑及其硬化物。
於顯示元件的領域中進行了用以提高密封劑的特性的研究。以下,列舉有機電致發光(electroluminescence,EL)顯示裝置為例進行說明。
有機EL元件由於消耗電力少,因此逐漸用於顯示器或照明裝置等中。有機EL元件容易因大氣中的水分或氧而劣化,因此由各種密封構件密封而加以使用,為了實用化,期望提高各種密封構件對水分或氧的耐久性。
作為此種密封構件,提出大量使用了熱硬化型環氧系材料的密封劑。但是,硬化時需要加熱步驟,有可能會因加熱而對有機EL元件造成損傷,就所述等方面而言有改善的餘地。
作為不需要藉由加熱進行的硬化的有機EL密封劑,亦提出使用丙烯酸系材料的密封劑。例如於專利文獻1(國際公開第2019/82996號)中,提出一種有機EL顯示元件用密封劑,於有機電致發光顯示元件用密封劑中含有非環式的碳數6以上的烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、特定的環狀單體、以及光聚合起始劑。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2019/82996號
[發明所欲解決之課題]
本發明者等人對在顯示裝置的密封層中使用丙烯酸系樹脂的情況進行了研究,結果明確,於由使用丙烯酸系材料的密封劑獲得的硬化膜中,隨著時間的經過,有時2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(2,4,6-trimethyl benzoyl diphenyl phosphine oxide,TPO)等的密封劑中的成分浮出至硬化膜的表面、即滲出,於高溫多濕的環境下該傾向顯著。另外,有會因於顯示元件的製造過程中殘存的丙烯酸系材料而產生大量的逸氣的擔憂,就所述方面而言亦有改善的餘地。
本發明提供一種向樹脂膜的表面的滲出得到抑制、且低逸氣性亦優異的顯示元件用密封劑。
[解決課題之手段]
根據本發明,可提供以下所示的顯示元件用密封劑及硬化物。
[1] 一種顯示元件用密封劑,含有:包含不含矽的丙烯酸酯的自由基聚合性單體混合物及2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦(TPO),所述自由基聚合性單體混合物滿足以下的條件1。
條件1:於10 mL小玻璃瓶中放入5 g的所述自由基聚合性單體混合物及攪拌器,於25℃下投入TPO粉末0.2 g,設為攪拌速度1000 rpm時,於攪拌時間30分鐘以內TPO粉末於目視下完全溶解。其中,所述TPO粉末使用藉由研缽磨碎、並利用日本工業標準(Japanese Industrial Standards,JIS)Z 8801-1的網眼No.14(孔徑1.01 mm)的網眼過濾而成的粉末。
[2] 如[1]所述的顯示元件用密封劑,其中所述自由基聚合性單體混合物僅包含二官能(甲基)丙烯酸酯。
[3] 如[2]所述的顯示元件用密封劑,其中所述二官能(甲基)丙烯酸酯包含(A)不含矽且不含環狀骨架的二官能(甲基)丙烯酸酯。
[4] 如[3]所述的顯示元件用密封劑,其中所述二官能(甲基)丙烯酸酯更包含(B)不含矽的脂環式二官能(甲基)丙烯酸酯。
[5] 如[2]至[4]中任一項所述的顯示元件用密封劑,其中所述二官能(甲基)丙烯酸酯包含二官能丙烯酸酯與二官能甲基丙烯酸酯。
[6] 如[4]所述的顯示元件用密封劑,其中相對於所述成分(A)及成分(B)的合計100質量份,所述成分(A)的含量為30質量份以上且70質量份以下。
[7] 如[1]至[6]中任一項所述的顯示元件用密封劑,其用於有機EL顯示元件的密封。
[8] 一種硬化物,是將如[1]至[7]中任一項所述的顯示元件用密封劑硬化而成。
再者,該些的各結構的任意組合、或本發明的表達於方法、裝置等之間轉換後而得者作為本發明的形態亦有效。
例如,根據本發明,亦可提供一種顯示裝置,包括:基板;顯示元件,配置於所述基板上;以及密封層,包覆所述顯示元件,所述密封層包括所述本發明的紫外線硬化性樹脂組成物的硬化物。
[發明的效果]
根據本發明,可提供一種向樹脂膜的表面的滲出得到抑制、且低逸氣性亦優異的顯示元件用密封劑。
以下,使用圖式對本發明的實施方式進行說明。再者,於所有圖式中,對同樣的結構要素標註共同的符號,並適宜省略說明。另外,於本實施方式中,關於各成分,可分別使用一種,亦可將兩種以上組合而使用。另外,表示數值範圍的「~」表示以上、以下,包含上限值及下限值兩者。
(顯示元件用密封劑)
於本實施方式中,顯示元件用密封劑(以下,亦適宜地簡稱為「密封劑」)為用於顯示元件的密封的組成物,含有:包含不含矽的丙烯酸酯的自由基聚合性單體混合物及2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦(TPO)。而且,自由基聚合性單體混合物滿足以下的條件1。
條件1:於10 mL小玻璃瓶中放入5 g的自由基聚合性單體混合物及攪拌器,於25℃下投入TPO粉末0.2 g,設為攪拌速度1000 rpm時,於攪拌時間30分鐘以內TPO粉末於目視下完全溶解。此處,TPO粉末使用藉由研缽磨碎、並利用JIS Z 8801-1的網眼No.14(孔徑1.01 mm)的網眼過濾而成的粉末。
於條件1中,更具體而言,既定的小玻璃瓶為邁迪小玻璃瓶(Mighty Vial)No.5(正隆(Maruemu)公司製造,編碼編號0102-18),攪拌器為三角轉子20 mm×8 mm(亞速旺(ASONE)公司製造,型號011.420)。
於本實施方式中,密封劑中的自由基聚合性單體混合物包含不含矽的丙烯酸酯及TPO,並且自由基聚合性單體混合物關於TPO的溶解性而滿足所述條件1。因此,可獲得可較佳地抑制密封劑向樹脂膜、例如塗膜的表面滲出、並且低逸氣性亦優異的樹脂膜。另外,根據本實施方式,例如亦能夠抑制密封劑向樹脂膜的表面的TPO的滲出。
雖然自由基聚合性單體混合物關於TPO的溶解性而滿足所述條件1時可獲得滲出的抑制及低逸氣性優異的樹脂膜的理由未必明確,但認為由於TPO與樹脂(自由基聚合性單體混合物)的極性接近,TPO可穩定地存在於樹脂內部,因此不易發生滲出,且TPO於樹脂整體中非定域化,故反應均勻地進行,不易殘留未反應成分。
即,作為用以抑制滲出及逸氣的設計方針,本發明者等人重新著眼於自由基聚合性單體混合物的TPO溶解性這一尺度。TPO溶解時間短的情況意味著TPO與自由基聚合性單體混合物的相容性優異,於TPO溶解時間長的情況下,意味著TPO與樹脂的極性變得疏遠,因此無法穩定地存在於樹脂內部,故容易發生滲出,且TPO難以於樹脂整體中非定域化,因此反應不均勻地進行,硬化的進行變得稀疏,故本發明者等人認為,作為滲出及逸氣的產生難易度的指標,有效的是自由基聚合性單體混合物的TPO溶解性。
而且,本發明者等人進一步重覆努力研究,結果發現,設為自由基聚合性單體混合物包含不含矽的丙烯酸酯的結構,並且設為關於TPO溶解性而滿足所述條件1的結構,藉此可有效果地抑制滲出及逸氣,從而完成了本發明。
於條件1中,就提高滲出及逸氣的抑制效果的觀點而言,自攪拌開始至TPO完全溶解為止的時間為30分鐘以內,較佳為25分鐘以內,更佳為20分鐘以內,進而佳為18分鐘以內。
另外,於條件1中,自攪拌開始至TPO完全溶解為止的時間為0分鐘以上,例如可為1分鐘以上。
以下,對密封劑中包含的成分進行更具體的說明。
(自由基聚合性單體混合物)
自由基聚合性單體混合物具體而言為包含兩種以上的自由基聚合性單體的混合物。自由基聚合性單體混合物包含不含矽的丙烯酸酯作為自由基聚合性單體。
作為不含矽的丙烯酸酯的具體例,可列舉:不含矽的單官能單丙烯酸酯、不含矽的二官能丙烯酸酯、三官能以上的不含矽的丙烯酸酯。就提高滲出及逸氣的抑制效果的觀點而言,不含矽的丙烯酸酯較佳為包含不含矽的二官能丙烯酸酯,更佳為不含矽的二官能丙烯酸酯。
就提高滲出及逸氣的抑制效果的觀點而言,自由基聚合性單體較佳為不包含含矽的丙烯酸酯,更佳為不包含含矽的(甲基)丙烯酸酯。
此處,本說明書中,所謂不含矽的丙烯酸酯是指於分子結構中不包含Si的丙烯酸酯,是指於含矽的丙烯酸酯分子結構中包含Si的丙烯酸酯。
另外,所謂(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯與甲基丙烯酸酯中的至少一種。所謂(甲基)丙烯醯基是指丙烯醯基與甲基丙烯醯基中的至少一種。所謂(甲基)丙烯酸是指丙烯酸或甲基丙烯酸中的至少一種。
就獲得均勻的硬化性的觀點而言,自由基聚合性單體混合物較佳為包含二官能(甲基)丙烯酸酯,更佳為僅包含二官能(甲基)丙烯酸酯。
就提高硬化速度的均勻性的觀點而言,二官能(甲基)丙烯酸酯較佳為包含二官能丙烯酸酯與二官能甲基丙烯酸酯。
另外,就提高與TPO的相容性的觀點而言,二官能(甲基)丙烯酸酯較佳為包含(A)不含矽且不含環狀骨架的二官能(甲基)丙烯酸酯,更佳為包含(A)不含矽且不含環狀骨架的二官能(甲基)丙烯酸酯、及(B)不含矽的脂環式二官能(甲基)丙烯酸酯。
(成分(A))
成分(A)為不含矽且不含環狀骨架的二官能(甲基)丙烯酸酯。具體而言,成分(A)為於分子結構中不包含Si、且不包含脂環式結構或芳香環的環狀骨架、並且具有兩個(甲基)丙烯酸基的(甲基)丙烯酸酯。
就使噴墨塗佈性更佳的觀點而言,成分(A)較佳為包含可具有分支鏈的二價的鏈式烴基,更佳為包含直鏈烴基。就單體獲取容易性的觀點而言,二價的鏈式烴基的碳數例如為1以上,較佳為2以上,更佳為4以上。另外,就提高耐熱性的觀點而言,二價的鏈式烴基的碳數較佳為20以下,更佳為14以下。
作為成分(A)的具體例,可列舉烷二醇的二(甲基)丙烯酸酯、或含有具有分支鏈的烴結構的二(甲基)丙烯酸酯。
作為成分(A),更具體而言,可列舉:1,6-己二醇二丙烯酸酯(例如A-HD-N,新中村化學工業公司製造)、1,9-壬二醇二丙烯酸酯(例如A-NOD-N,新中村化學工業公司製造;萊特丙烯酸酯(Light Acrylate)1,9ND-A,共榮社化學公司製造)、1,10-癸二醇二丙烯酸酯(例如A-DOD-N,新中村化學工業公司製造)、乙二醇二丙烯酸酯(例如SR206NS,阿科瑪(Arkema)公司製造)、三乙二醇二丙烯酸酯(例如SR272,阿科瑪(Arkema)公司製造)、聚乙二醇二丙烯酸酯(例如A-400,新中村化學工業公司製造)、新戊二醇二丙烯酸酯(例如萊特丙烯酸酯(Light Acrylate)NP-A,共榮社化學公司製造)等丙烯酸酯;以及1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯(例如BG,新中村化學工業公司製造)、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯(例如BD,新中村化學工業公司製造)、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯(例如HD-N,新中村化學工業公司製造)、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯(例如NOD-N,新中村化學工業公司製造;萊特丙烯酸酯(Light Acrylate)1,9-ND-M,共榮社化學公司製造)、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯(例如DOD-N,新中村化學工業公司製造)、1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯(例如SR262,沙多瑪(Sartomer)公司製造)、新戊二醇二甲基丙烯酸酯(例如NPG,新中村化學工業公司製造)等甲基丙烯酸酯。
就提高耐電漿性、提高噴墨法中的塗佈穩定性及提高低介電常數的效果的平衡的觀點而言,成分(A)為選自由1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的至少一種(甲基)丙烯酸酯。
就使噴墨塗佈性更佳的觀點而言,相對於自由基聚合性單體100質量份,密封劑中的成分(A)的含量較佳為5質量份以上,更佳為10質量份以上,進而佳為15質量份以上,進而更佳為20質量份以上。
另外,就提高硬化物的硬度的觀點而言,相對於自由基聚合性單體100質量份,密封劑中的成分(A)的含量較佳為99.5質量份以下,更佳為95質量份以下,進而佳為85質量份以下。
(成分(B))
成分(B)為不含矽的脂環式二官能(甲基)丙烯酸酯。
具體而言,成分(B)為於分子結構中具有脂環式烴結構的二官能(甲基)丙烯酸酯。就提高耐熱性的觀點而言,脂環式烴結構中的碳數較佳為4以上,更佳為5以上,進而佳為6以上,另外,較佳為14以下,更佳為12以下,進而佳為10以下。
脂環式烴結構可為飽和烴結構,亦可為不飽和烴結構。就提高耐熱性的觀點而言,脂環式烴結構較佳為飽和烴結構。
另外,脂環式烴結構可為單環式烴結構,亦可為縮合環式烴結構或交聯環式烴基結構的多環式烴結構。脂環式二官能(甲基)丙烯酸酯可包含在分子結構中含有該些脂環式烴結構的基,較佳為包含含有脂環式烴結構的二價基。
作為單環式烴基的具體例,可列舉:伸環己基、環己基等具有環烷烴結構的基;環癸三烯二基、環癸三烯基等具有環烯烴骨架的基。
作為多環式烴基的具體例,可列舉:三環癸烷二基、二環戊烷基、二環戊烯基等具有二環戊二烯骨架的基;降冰片烷二基、異冰片烷二基、降冰片基、異冰片基等具有降冰片烷骨架的基;金剛烷二基、金剛烷基等具有金剛烷骨架的基等。
就提高耐黃變性的觀點而言,成分(B)中的環式烴基較佳為具有二環戊二烯骨架的基。
另外,就提高硬化物的硬度的觀點而言,成分(B)包含三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯(例如,萊特丙烯酸酯(Light Acrylate)DCP-A,共榮社化學公司製造;DCP,新中村化學工業公司製造),更佳為三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯。
就提高硬化物的硬度的觀點而言,相對於自由基聚合性單體100質量份,密封劑中的成分(B)的含量較佳為5質量份以上,更佳為10質量份以上,進而佳為15質量份以上,進而更佳為20質量份以上,進一步更佳為25質量份以上。
另外,就提高噴墨的噴出性的觀點而言,相對於自由基聚合性單體100質量份,密封劑中的成分(B)的含量較佳為70質量份以下,更佳為65質量份以下,進而佳為60質量份以下,進而更佳為55質量份以下。
就提高噴墨塗佈性的觀點而言,相對於成分(A)及成分(B)的合計100質量份,成分(A)的含量例如可為3質量份以上,較佳為30質量份以上,更佳為35質量份以上,進而佳為40質量份以上。
另外,就提高硬化物的硬度的觀點而言,相對於成分(A)及成分(B)的合計100質量份,成分(A)的含量例如可為98質量份以下,較佳為70質量份以下,更佳為60質量份以下,進而佳為55質量份以下。
就提高反應速度的觀點而言,相對於二官能丙烯酸酯及二官能甲基丙烯酸酯的合計100質量份,二官能丙烯酸酯的含量較佳為5質量份以上,更佳為10質量份以上,進而佳為15質量份以上,進一步進而佳為25質量份以上,進一步進而更佳為35質量份以上。
另外,就樹脂鏈長的伸長的觀點而言,相對於二官能丙烯酸酯及二官能甲基丙烯酸酯的合計100質量份,二官能丙烯酸酯的含量例如可為98質量份以下,較佳為90質量份以下,更佳為80質量份以下,進而佳為70質量份以下,進一步進而佳為60質量份以下,進一步進而更佳為55質量份以下。
自由基聚合性單體可包含不含矽的直鏈二官能(甲基)丙烯酸酯以外的(甲基)丙烯酸酯。
作為不含矽的直鏈二官能(甲基)丙烯酸酯以外的(甲基)丙烯酸酯的具體例,可列舉不含矽的單官能(甲基)丙烯酸酯及不含矽的三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯。
作為不含矽的單官能(甲基)丙烯酸酯的具體例,可列舉於分子結構中具有含有直鏈或分支鏈的烴基的單(甲基)丙烯酸酯、於分子結構中具有芳香族烴基的單(甲基)丙烯酸酯。作為前者的例子,可列舉甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸異硬脂酯,作為後者的例子,可列舉丙烯酸3-苯氧基苄酯。
就進一步提高滲出及逸氣的抑制效果的觀點而言,密封劑較佳為不包含不含矽的直鏈二官能(甲基)丙烯酸酯以外的(甲基)丙烯酸酯。即,相對於自由基聚合性單體100質量份,密封劑中的不含矽的直鏈二官能(甲基)丙烯酸酯以外的(甲基)丙烯酸酯的含量較佳為0質量份。
就同樣的觀點而言,於密封劑包含不含矽的直鏈二官能(甲基)丙烯酸酯以外的(甲基)丙烯酸酯時,相對於自由基聚合性單體100質量份,其含量超過0質量份,另外,例如為1質量份以下,較佳為0.5質量份以下,更佳為0.1質量份以下,進而佳為0.01質量份以下。
就提高硬化物的強度的觀點而言,相對於密封劑的全部組成,密封劑中的自由基聚合性單體的含量較佳為70質量%以上,更佳為80質量%以上,進而佳為85質量%以上,進而更佳為90質量%以上,進一步更佳為93質量%以上。
另外,就提高密封材料的耐候性的觀點而言,相對於密封劑的全部組成,密封劑中的聚合性化合物的含量較佳為99.9質量%以下,更佳為99.5質量%以下,進而佳為99質量%以下,進一步更佳為98質量%以下。
(TPO)
密封劑包含2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦(TPO)。具體而言,TPO作為藉由紫外線或可見光線的照射而產生自由基或酸的化合物即光聚合起始劑發揮功能。
就提高硬化性的觀點而言,相對於密封劑的全部組成,密封劑中的TPO的含量較佳為0.1質量%以上,更佳為0.5質量%以上,進而佳為1質量%以上,進而更佳為2質量%以上。
另外,就抑制密封劑的著色的觀點而言,相對於密封劑的全部組成,密封劑中的TPO的含量較佳為10質量%以下,更佳為8質量%以下,進而佳為6質量%以下,進而更佳為5質量%以下。
(其他成分)
於本實施方式中,密封劑可包括自由基聚合性單體混合物及TPO,亦可包含該些以外的成分。作為其他成分的具體例,可列舉選自由黏著賦予劑、填充劑、硬化促進劑、塑化劑、界面活性劑、熱穩定劑、阻燃劑、抗靜電劑、消泡劑、氟系調平劑等調平劑及紫外線吸收劑所組成的群組中的一種或兩種以上的添加劑。
例如於密封劑包含調平劑時,相對於密封劑的全部組成,其含量例如可設為0.01質量%~1質量%左右,較佳為設為0.1質量%~0.5質量%左右。
密封劑的性狀並無限定,就提高密封材料的撓性及耐電漿性的觀點、以及對於利用噴墨法等塗佈法形成硬化材料而言較佳的觀點而言,密封劑較佳為液狀。
另外,於實施方式中,就穩定地形成樹脂膜等密封材料的觀點而言,密封劑較佳為用於塗佈的密封劑,更佳為用於利用噴墨法進行的塗佈的密封劑。
接下來,對密封劑的製造方法進行說明。
密封劑的製造方法並無限定,包括混合例如聚合性化合物、硬化劑、以及適宜的其他成分、例如視需要添加的各種添加劑。作為混合各成分的方法,例如可列舉如下方法:單獨或併用行星式攪拌裝置、均質分散器、萬能混合機、班布里混合機、捏合機、雙輥、三輥、擠出機等公知的各種混練機,於常溫下或加熱下、常壓下、減壓下、加壓下或惰性氣體氣流下等條件下均勻地混練。
此處,例如藉由調整密封劑中包含的成分及含量,並且調整成分的混合條件,可獲得關於TPO溶解性而滿足條件1的密封劑。更具體而言,選擇多個二官能(甲基)丙烯酸酯作為自由基聚合性單體混合物並組合使用,並且於製備密封劑時,一邊控制環境中的氧濃度及溫度一邊混合各單體而獲得自由基聚合性單體混合物,藉此可更穩定地獲得關於TPO溶解性而滿足條件1的密封劑。
另外,亦可使用所獲得的密封劑來形成樹脂膜。例如,亦可將密封劑塗佈於基材上並進行硬化。塗佈可使用噴墨法、網版印刷、分散機塗佈等公知的方法。
另外,於本實施方式中,硬化物是將本實施方式中的密封劑硬化而成。
於本實施方式中,密封劑含有包含不含矽的丙烯酸酯的自由基聚合性單體混合物及TPO,並且自由基聚合性單體混合物關於TPO溶解性滿足條件1,因此藉由使用所述密封劑,可獲得向樹脂膜表面的滲出的抑制效果及低逸氣性優異的樹脂膜。根據本實施方式,例如亦能夠抑制高溫高濕下的滲出。另外,根據本實施方式,例如藉由將由密封劑獲得的樹脂膜用作密封材料,亦能夠獲得製造穩定性優異的顯示裝置。
若作為顯示裝置而以有機EL顯示裝置為例進行列舉,則有機EL顯示裝置具有包括密封劑的硬化物的層,例如密封層。
另外,本實施方式中的密封劑較佳為用於有機EL顯示元件的密封。
另外,本實施方式中獲得的密封劑例如可較佳地用於顯示元件、較佳為有機EL顯示元件的密封用途。根據本實施方式,可於形成樹脂層時利用噴墨法穩定地進行塗佈,並且可有效果地抑制元件發光時的黑點的產生,亦能夠提高顯示裝置的製造穩定性。
[實施例]
以下,藉由實施例及比較例對本發明進行說明,但本發明並不限定於該些。
首先,示出於以下的例子中使用的材料。
(自由基聚合性單體)
(A)不含矽且不含環狀骨架的二官能(甲基)丙烯酸酯
1,9-壬二醇二丙烯酸酯:萊特丙烯酸酯(Light Acrylate)1,9ND-A,共榮社化學公司製造,直鏈二官能丙烯酸酯,不含矽的丙烯酸酯
1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯:NOD-N,新中村化學工業公司製造,直鏈二官能甲基丙烯酸酯
1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯:SR262,沙多瑪(Sartomer)公司製造,直鏈二官能甲基丙烯酸酯
新戊二醇二丙烯酸酯:萊特丙烯酸酯(Light Acrylate)NP-A,共榮社化學公司製造,二官能丙烯酸酯,不含矽的丙烯酸酯
(B)不含矽的脂環式二官能(甲基)丙烯酸酯
二羥甲基-三環癸烷二甲基丙烯酸酯:DCP,新中村化學工業公司製造,二官能甲基丙烯酸酯
二羥甲基-三環癸烷二丙烯酸酯:萊特丙烯酸酯(Light Acrylate)DCP-A,共榮社化學公司製造,二官能丙烯酸酯,不含矽的丙烯酸酯
(其他(甲基)丙烯酸酯)
丙烯酸異硬脂酯:S1800,新中村化學工業公司製造,一官能丙烯酸酯,不含矽的丙烯酸酯
含矽的二官能甲基丙烯酸酯:X-22-164AS,信越化學公司製造
(聚合起始劑)
(C)2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦:歐姆尼拉德(Omnirad)TPO H,IGM樹脂(IGM Resins)公司製造
(調平劑)
氟系調平劑:F552,迪愛生(DIC)公司製造
(實施例1~實施例7、比較例1~比較例3)
調配表1中記載的各成分,獲得液狀的硬化性組成物作為各例的密封劑。
於各實施例中,首先,於氧濃度為20.0%~21.0%的大氣環境下、室溫(25℃)下利用褐色的小玻璃瓶混合表1中記載的成分中的自由基聚合性單體,獲得自由基聚合性單體混合物。另外,就降低失控可能性的觀點而言,先放入甲基丙烯酸酯,後放入丙烯酸酯。利用後述的方法對所獲得的自由基聚合性單體混合物的TPO溶解性進行評價。
接下來,於氧濃度為20.0%~21.0%的大氣環境下、20℃~60℃下利用褐色的小玻璃瓶混合自由基聚合性單體混合物與表1中記載的其他成分,獲得各例的組成物。
對於各例中獲得的組成物的硬化物,利用以下方法測定高溫高濕條件下的滲出的有無及逸氣。將測定結果一併示於表1。
(TPO溶解性)
藉由以下程序對各例中的自由基聚合性單體混合物(以下,亦稱為「單體溶液」)的TPO溶解性進行評價。
1.將單體溶液5 g放入至10 mL小玻璃瓶(褐色,邁迪小玻璃瓶(Mighty Vial)No.5(正隆(Maruemu)公司製造,編碼編號0102-18))中。
2.利用研缽將TPO均勻且細細地磨碎,並利用JIS Z 8801-1網眼No.14(孔徑1.01 mm)的網眼進行過濾。
3.於25℃下投入所述2.中的網眼下的組分的TPO 0.2 g。
4.利用攪拌器(三角轉子20 mm×8 mm(亞速旺(ASONE)公司製造,型號011.420))以1000 rpm進行攪拌。
5.藉由目視確認自攪拌開始至TPO完全溶解為止的時間。經過30分鐘後,關於TPO未完全溶解者設為「即便過了30分鐘亦不溶」。
(高溫高濕試驗)
藉由以下程序對高溫高濕條件下的滲出的有無進行評價。
1.使用旋轉塗佈機以平均膜厚8 μm將調配液塗佈於50 mm×50 mm的無鹼玻璃上。
2.封入至氮淨化箱中,使氮流通3分鐘。
3.照射1500 mW且5600 mJ(UVA2),並使其硬化。
4.投入至85℃且85%RH的恆溫恆濕槽中,500小時後取出。
5.目視下若未產生滲出則評價為「OK」,若滲出則評價為「×」。
(逸氣評價)
藉由以下程序對逸氣的產生量進行評價。
1.使用旋轉塗佈機,以平均膜厚為8 μm的方式,將各例中獲得的密封劑塗佈於50 mm×50 mm的無鹼玻璃上。
2.將所述1.中獲得的塗膜封入至氮淨化箱中,使氮流通3分鐘。
3.照射1500 mW且5600 mJ(UVA2),並使其硬化。
4.將所述3.中製作的試驗片切割成10 mm×50 mm,利用頂空法於110℃下加熱30分鐘,利用氣相層析法採集所產生的逸氣量。
5.以甲苯為基準對所述4.中採集的逸氣量[ppm]進行定量。
[表1]
表1 | ||||||||||||||
實施例 | 比較例 | |||||||||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 1 | 2 | 3 | |||||
成分(質量份) | (A) | 1,9-壬二醇二丙烯酸酯*1 | 不含矽的丙烯酸酯 | 二官能丙烯酸酯 | 30 | 15 | 30 | 95 | 5 | |||||
1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯*1 | 二官能甲基丙烯酸酯 | 25 | 25 | 95 | ||||||||||
1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯*1 | 二官能甲基丙烯酸酯 | 70 | 60 | |||||||||||
新戊二醇二丙烯酸酯*1 | 不含矽的丙烯酸酯 | 二官能丙烯酸酯 | 15 | 10 | ||||||||||
(B) | 二羥甲基-三環癸烷二甲基丙烯酸酯*1 | 二官能甲基丙烯酸酯 | 5 | 5 | 10 | |||||||||
二羥甲基-三環癸烷二丙烯酸酯*1 | 不含矽的丙烯酸酯 | 二官能丙烯酸酯 | 40 | 45 | 40 | 30 | 40 | 5 | ||||||
丙烯酸異硬脂酯*1 | 不含矽的丙烯酸酯 | 一官能丙烯酸酯 | 90 | 90 | ||||||||||
(C) | 2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦 | 聚合起始劑 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
氟系調平劑 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | ||||||
含矽的二官能甲基丙烯酸酯*1 | 二官能甲基丙烯酸酯 | 95 | ||||||||||||
TPO溶解時間 | 15分鐘 | 15分鐘 | 15分鐘 | 15分鐘 | 15分鐘 | 10分鐘 | 15分鐘 | 過了30分鐘亦不溶 | 過了30分鐘亦不溶 | 過了30分鐘亦不溶 | ||||
高溫高濕下的滲出 | 500 hrs | OK | OK | OK | OK | OK | OK | OK | × | × | × | |||
逸氣 | [ppm] | 400 | 600 | 600 | 700 | 600 | 900 | 600 | >2000 | 1300 | >2000 | |||
*1:自由基聚合性單體 |
根據表1,於各實施例中,高溫高濕下的向塗膜表面的滲出得到抑制,另外,低逸氣性亦優異。
本申請案主張以2020年9月18日提出申請的日本專利申請案特願2020-157661號為基礎的優先權,將其揭示的全部內容併入本文中。
無
無
Claims (8)
- 一種顯示元件用密封劑,含有:包含不含矽的丙烯酸酯的自由基聚合性單體混合物及2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦,所述自由基聚合性單體混合物滿足以下的條件1, 條件1:於10 mL小玻璃瓶中放入5 g的所述自由基聚合性單體混合物及攪拌器,於25℃下投入2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦粉末0.2 g,設為攪拌速度1000 rpm時,於攪拌時間30分鐘以內2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦粉末於目視下完全溶解;其中,所述2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦粉末使用藉由研缽磨碎、並利用日本工業標準Z 8801-1的網眼No.14(孔徑1.01 mm)的網眼過濾而成的粉末。
- 如請求項1所述的顯示元件用密封劑,其中所述自由基聚合性單體混合物僅包含二官能(甲基)丙烯酸酯。
- 如請求項2所述的顯示元件用密封劑,其中所述二官能(甲基)丙烯酸酯包含(A)不含矽且不含環狀骨架的二官能(甲基)丙烯酸酯。
- 如請求項3所述的顯示元件用密封劑,其中所述二官能(甲基)丙烯酸酯更包含(B)不含矽的脂環式二官能(甲基)丙烯酸酯。
- 如請求項2至請求項4中任一項所述的顯示元件用密封劑,其中所述二官能(甲基)丙烯酸酯包含二官能丙烯酸酯與二官能甲基丙烯酸酯。
- 如請求項4所述的顯示元件用密封劑,其中相對於所述成分(A)及成分(B)的合計100質量份,所述成分(A)的含量為30質量份以上且70質量份以下。
- 如請求項1至請求項6中任一項所述的顯示元件用密封劑,其用於有機電致發光顯示元件的密封。
- 一種硬化物,是將如請求項1至請求項7中任一項所述的顯示元件用密封劑硬化而成。
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