JP2006228708A - 有機elシール材 - Google Patents
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Abstract
【効果】本発明により、有機EL素子に影響が無い程度の低温硬化性で、耐透湿性が良好で、接着性に優れ、作業性の良好な全面封止に適した有機EL用シール材を得ることができる。
【選択図】 なし
Description
また、(B)成分の中に、(B−1)酸無水物を分子内に少なくとも1個含有するポリマーを50〜1000重量部含有することが好ましい。さらに、このシール材は(D)シランカップリング剤、(E)無機微粒子フィラーを含有していても良い。また、前記シール材を用いたシール方法であり、このシール材を用いて得られた有機ELディスプレイである。
本発明における(A)エポキシ基を分子内に少なくとも1個含有する化合物は、官能基としてエポキシ基を1分子中に少なくとも1個含有する化合物を使用する。(A)成分の具体的な例として次の化合物が挙げられる。フェニルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、エチルジエチレングリコールグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエングリシジルエーテル、2−ヒドロキシエチルグリシジルエーテル等の1官能性エポキシ化合物、ハイドロキノンジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル等の2官能性エポキシ化合物、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ、クレゾールノボラック型エポキシ等の多官能エポキシ化合物が挙げられる。
本発明に用いるエポキシ基含有ポリマーのGPCによる重量平均分子量(ポリスチレン換算)は、特に規定するものではなく、本発明の有機EL用シール材を形成する他の成分に相溶するものであれば良いが、好ましくは重量平均分子量で500〜50,000である。
本発明の(B)酸無水物硬化剤は、有機EL素子の耐熱温度である80〜120℃もしくはそれ以下の温度で硬化可能なものを用いることが望ましい。具体的な例としては、無水フタル酸やテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸などの酸無水物系硬化剤である。
また、酸無水物基含有ポリマーを得る他の方法としては、酸無水物基を有しないポリマーの主鎖、側鎖もしくは末端を化学修飾してエポキシ基を形成する方法、重合開始剤や連鎖移動剤等に酸無水物基を有するものを用いてポリマーを重合する方法などが挙げられる。本発明に用いる酸無水物基含有ポリマーのGPCによる重量平均分子量(ポリスチレン換算)は、特に規定するものではなく、本発明の有機EL用シール材を形成する他の成分に相溶するものであれば良いが、好ましくは重量平均分子量で500〜50,000である。この(B−1)酸無水物を分子内に少なくとも1個含有するポリマーは、他の酸無水物と併用することができる。
一般的に酸無水物を用いた硬化系では硬化温度が150℃程度と高く、有機EL用シール剤としてはより低温での硬化が望まれる。そこで本発明では、(C)硬化促進剤を併用することにより硬化性を向上し、有機EL素子の耐熱温度である80〜120℃程度で硬化可能なシール剤を実現している。本発明の硬化促進剤は、ベンジルジメチルアミンや2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなどの第三アミン化合物、2−メチルイミダゾールや2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾールなどのイミダゾール化合物などを用いることが出来るが、その他ルイス塩基化合物ならば使用することが出来る。
本発明の有機EL用シール材には、基材との界面密着性を向上させるために、任意成分(D)カップリング剤を添加することが出来る。カップリング剤としては、例えば下記
[化7](R2O)3-Si-R3R4
[化8](R2O)3-Ti-R3R4
で表される化合物を使用することが可能である。
本発明の樹脂組成物における(D)カップリング剤の成分の含有割合は、前記(A)100重量部に対して、0〜30重量部が好ましい。
本発明の有機EL用シール材には、任意成分(E)微粒子無機フィラーを添加することが出来る。微粒子無機フィラーとは、一次粒子の平均径が0.005〜10μmの無機フィラーである。具体的には、シリカ、タルク、アルミナ、ウンモ、炭酸カルシウム等が挙げられる。微粒子無機フィラーは、表面未処理のもの、表面処理したものともに使用できる。表面処理した微粒子無機フィラーとして、例えば、メトキシ基化、トリメチルシリル基化、オクチルシリル基化、又はシリコーンオイルで表面処理した微粒子無機フィラー等が挙げられる。これらの成分は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物における(E)微粒子無機フィラーの成分の含有割合は、シール材に要求される透明性や粘度によって調整する必要があるが、前記(A)100重量部に対して、0〜500重量部含有することにより、耐透湿性、接着力、揺変性付与等に効果が得られる。
本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲においてその他樹脂成分、充填剤、改質剤、安定剤等その他成分を含有させることができる。
<他の樹脂成分>
他の樹脂成分としては、たとえば、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジェン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジェン−スチレンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
充填剤としては、たとえば、ガラスビーズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマー粒子等が挙げられる。
これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
改質剤としては、たとえば、重合開始助剤、老化防止剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
安定剤としては、たとえば、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。
本発明の全面封止に適した有機ELシール材は、各組成物を均一に混合するように調製する。粘度は樹脂の配合比やその他の成分の添加により調整できる。その粘度は全面封止に適した作業性の観点から、100〜10000mPa・sの範囲にあることを特徴とする。好ましくは、500〜8000mPa・sの範囲である。ここで粘度測定は25℃でE型粘度計(東機産業製 RC−500)によって測定されたものである。
前記各原料を混合し、シール材組成物を得る際に、トップエミッション方式で用いるシール材の場合、可視光領域で高い透明性が要求される。シール材を透明にするためには、各原料に着色の無いものを選択して用い、微粒子無機フィラーを用いる場合にはエポキシ樹脂など有機成分と屈折率を合わせたり、無機微粒子フィラーの粒径を可視光の波長よりも十分に小さくしたりすることで光散乱をなくし、透明性を確保すればよい。
本発明のシール材は、基板上に形成された有機EL素子上に直接、または無機薄膜などの保護膜を介して有機EL素子全面を覆うように硬化物を形成して用いる全面封止用有機ELシール材に好適である。シール材のディスプレイ基材への塗布方法は、均一にシール材が塗布できれば塗布方法に制限はない。例えばスクリーン印刷やディスペンサーを用いて塗布する方法等公知の方法により実施すればよい。また、樹脂製フィルムやガラス板、金属板など防湿性に優れた板状の部材を封止板として用い、ディスプレイ基板と封止板の間にシール材を充填する形態で使用することも可能である。シール剤を塗布後、加熱してシール剤を硬化させる。硬化条件としては、例えば100℃の恒温槽内で1時間保管することで硬化する。
<原材料>
成分(A)エポキシ基を分子内に少なくとも1個含有する化合物;ビスフェノールFジグリシジルエーテル(商品名EXA−830LVP、大日本インキ工業(株)製)、フェノールノボラックエポキシ(商品名YDPN638、東都化成(株)製)成分(B)酸無水物硬化剤;ヒドロメチル無水フタル酸(商品名エピキュアYH300、ジャパンエポキシレジン(株)製)成分(B−1)酸無水物を分子内に少なくとも1個含有するポリマー;以下の製造例により得られた酸無水物基含有ポリマーを用いた。
窒素下において、撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下槽などを備えた内容量2Lのアクリル樹脂組成物製造装置に、キシレン340.0gを仕込んだ後、重合温度の135℃まで昇温した。ここに、ラジカル重合性モノマーとして無水マレイン酸175g、スチレン325g、ラジカル開始剤としてターシャルブチル2−エチルヘキサノエーテト20gを混合した物を4時間かけて滴下した。滴下終了後1時間135℃で攪拌を続けた。続いて、この製造装置を真空にする事により、キシレンと残存モノマーを留去し、成分(B−1)の酸無水物基含有ポリマーを得た。
ラジカル重合性モノマー量とラジカル開始剤量を変更した以外は製造例1と同様に行った。
以下、表1に示す。
(樹脂組成物の調製)
表2に示す配合処方により、エポキシ基を分子内に少なくとも1個含有する化合物、酸無水物硬化剤、硬化促進剤、シランカップリング剤、微粒子無機フィラー、反応性官能基含有(メタ)アクリルポリマーを3本ロールで混練することにより、液状組成物を得た。
この樹脂組成物につき、各種の評価を行い、その結果を表2に示す。
表2に示す組成の成分を表2に示す量で用いた以外は、実施例1と同様にして、表2に示す配合処方により樹脂組成物を調製し、各種の評価を行い、その結果を表2に示す。
得られた有機EL用シール材及び硬化物について以下の評価を行った。
(粘度)
樹脂組成物の粘度を25℃でE型粘度計(東機産業製 RC−500)によって測定した。
(硬化性)
硬化性は、ガラス板に樹脂組成物を膜厚100μmで塗布し、100℃恒温槽内に1時間保管した後の硬化状態を指触により評価した。
○:硬化、△:一部硬化、×:未硬化
(フィルム透湿量)
JIS Z0208に準じてシール材硬化物フィルム(厚み100μm)の透湿量を40℃90%RH条件で測定した。
(接着強度)
接着強度は、1枚のガラス板に対し、ガラス板を組み合わせて樹脂組成物(厚み20μm)ではさみ、加熱硬化して接着させた。これら2枚の基材を引き剥がすときの接着強度を引っ張り速度は2mm/minで測定した。
(作業性)
作業性とは、基板を貼りあわせる際に必要な時間で評価した。具体的には、0.2cm3のシール材をガラス板上に滴下し、その上に40mm×45mm×1mmのガラス板をのせた際に、直径40mmの円状に広がるまでの時間を測定した。
○:30秒未満、△:30秒以上〜60秒未満、×:60秒以上
実施例及び比較例について、各評価結果を表2に示す。
Claims (7)
- (A)エポキシ基を分子内に少なくとも1個含有する化合物100重量部に対して
(B)酸無水物硬化剤 50〜1000重量部
(C)硬化促進剤 0.01〜20重量部
を含有し、粘度が100〜10000mPa・sの範囲にあることを特徴とする有機ELシール材。 - 前記(B)成分中に、(B−1)酸無水物を分子内に少なくとも1個含有するポリマーを50〜1000重量部含有することを特徴とする請求項1に記載の有機ELシール材。
- 前記(A)100重量部に対して、(D)シランカップリング剤を0〜30重量部含有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機ELシール材。
- 前記(A)100重量部に対して、(E)無機微粒子フィラーを0〜500重量部含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機EL用シール材。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のシール材を用いて有機ELを封止することを特徴とする有機ELディスプレイのシール方法。
- 基板上に形成された有機EL素子上に直接、または保護膜を介して有機EL素子全面を覆うように硬化物を形成して全面封止をする請求項5に記載のシール方法。
- 請求項5または6に記載のシール方法で得られる有機ELディスプレイ。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010061634A1 (ja) * | 2008-11-28 | 2010-06-03 | 三井化学株式会社 | 有機el素子の面封止剤、表示装置の製造方法および表示装置 |
JPWO2009093467A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2011-05-26 | 三井化学株式会社 | エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 |
US8604102B2 (en) | 2010-11-16 | 2013-12-10 | Industrial Technology Research Institute | Thermosetting composition |
WO2014083844A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物及びその硬化物(2) |
WO2014083845A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物及びその硬化物(3) |
JP5773160B2 (ja) * | 2009-06-30 | 2015-09-02 | Jsr株式会社 | 水分または酸素捕捉用組成物、硬化体、および電子デバイス |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01167359A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JPH03187187A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-15 | Nippon Kasei Kk | 硬化性樹脂被覆elランプ及びその製造法 |
JPH0665473A (ja) * | 1992-08-19 | 1994-03-08 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 光機能素子封止樹脂用充填材及びそれを用いた樹脂組成物 |
JP2000212400A (ja) * | 1999-01-26 | 2000-08-02 | Matsushita Electric Works Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2001240838A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-09-04 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 半導体装置用接着剤組成物及び接着シート |
JP2002164165A (ja) * | 2000-09-12 | 2002-06-07 | Toray Ind Inc | 有機電界発光素子およびその製造方法 |
JP2002226677A (ja) * | 2000-11-28 | 2002-08-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2002256058A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Ricoh Co Ltd | 光硬化型エポキシ樹脂組成物および光硬化型表示素子用シール剤 |
JP2002302533A (ja) * | 2001-01-30 | 2002-10-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2002352951A (ja) * | 2001-05-24 | 2002-12-06 | Tohoku Pioneer Corp | 有機el表示パネル及びその製造方法 |
JP2003213079A (ja) * | 2002-01-21 | 2003-07-30 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2005005051A (ja) * | 2003-06-10 | 2005-01-06 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機el表示パネルの製造方法 |
JP2006070221A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Three Bond Co Ltd | 有機el素子封止材 |
-
2005
- 2005-12-15 JP JP2005361404A patent/JP4909581B2/ja active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01167359A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JPH03187187A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-15 | Nippon Kasei Kk | 硬化性樹脂被覆elランプ及びその製造法 |
JPH0665473A (ja) * | 1992-08-19 | 1994-03-08 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 光機能素子封止樹脂用充填材及びそれを用いた樹脂組成物 |
JP2000212400A (ja) * | 1999-01-26 | 2000-08-02 | Matsushita Electric Works Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2001240838A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-09-04 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 半導体装置用接着剤組成物及び接着シート |
JP2002164165A (ja) * | 2000-09-12 | 2002-06-07 | Toray Ind Inc | 有機電界発光素子およびその製造方法 |
JP2002226677A (ja) * | 2000-11-28 | 2002-08-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2002302533A (ja) * | 2001-01-30 | 2002-10-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2002256058A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Ricoh Co Ltd | 光硬化型エポキシ樹脂組成物および光硬化型表示素子用シール剤 |
JP2002352951A (ja) * | 2001-05-24 | 2002-12-06 | Tohoku Pioneer Corp | 有機el表示パネル及びその製造方法 |
JP2003213079A (ja) * | 2002-01-21 | 2003-07-30 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2005005051A (ja) * | 2003-06-10 | 2005-01-06 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機el表示パネルの製造方法 |
JP2006070221A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Three Bond Co Ltd | 有機el素子封止材 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5395677B2 (ja) * | 2008-01-25 | 2014-01-22 | 三井化学株式会社 | エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 |
JPWO2009093467A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2011-05-26 | 三井化学株式会社 | エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 |
US8889803B2 (en) | 2008-01-25 | 2014-11-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable epoxy composition, and sealing material composition comprising the same |
KR101321683B1 (ko) * | 2008-11-28 | 2013-10-23 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 el 소자의 면 봉지제, 표시 장치의 제조방법 및 표시 장치 |
WO2010061634A1 (ja) * | 2008-11-28 | 2010-06-03 | 三井化学株式会社 | 有機el素子の面封止剤、表示装置の製造方法および表示装置 |
CN102210192A (zh) * | 2008-11-28 | 2011-10-05 | 三井化学株式会社 | 有机el元件的面密封剂、显示装置的制造方法和显示装置 |
JP5639476B2 (ja) * | 2008-11-28 | 2014-12-10 | 三井化学株式会社 | 有機el素子の面封止剤、表示装置の製造方法および表示装置 |
TWI477592B (zh) * | 2008-11-28 | 2015-03-21 | Mitsui Chemicals Inc | 有機el之面密封劑、顯示裝置之製造方法以及顯示裝置 |
JP5773160B2 (ja) * | 2009-06-30 | 2015-09-02 | Jsr株式会社 | 水分または酸素捕捉用組成物、硬化体、および電子デバイス |
US8604102B2 (en) | 2010-11-16 | 2013-12-10 | Industrial Technology Research Institute | Thermosetting composition |
WO2014083844A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物及びその硬化物(2) |
WO2014083845A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物及びその硬化物(3) |
JP2014105287A (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びその硬化物(3) |
KR20150090059A (ko) * | 2012-11-28 | 2015-08-05 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물 및 그 경화물(2) |
KR102031575B1 (ko) | 2012-11-28 | 2019-10-14 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물 및 그 경화물(2) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4909581B2 (ja) | 2012-04-04 |
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