JP6777864B2 - 光硬化性組成物、これを用いた貼合用接着剤、硬化物、硬化方法およびリワーク方法 - Google Patents
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Description
(A)成分:加水分解性シリル基を有するオリゴマー
(B)成分:光酸発生剤
(C)成分:水
(D)成分:炭素原子に結合している水酸基を分子内に1つ有する化合物。
(A)成分:加水分解性シリル基を有するオリゴマー
(B)成分:光酸発生剤
(C)成分:水
(D)成分:炭素原子に結合している水酸基を分子内に1つ有する化合物。
本発明で使用することができる(A)成分としては、加水分解性シリル基を有するオリゴマーである。ここで、加水分解性シリル基とはケイ素にアルコキシ基が1〜3個、好ましくは3個付加した官能基の総称であり、トリメトキシシリル基やトリエトキシシリル基などが挙げられる。(A)成分が分子中に加水分解性シリル基が1個以上有すれば良く、好ましくは2個以上である。加水分解性シリル基は、(A)成分の側鎖および/または末端のいずれに存在していても構わないが、ゴム弾性および柔軟性の点からは、主鎖の両末端に存在することが好ましい。また、本明細書において、オリゴマーとは、モノマーを予め幾つか反応させてあるものでモノマーと同様に重合して大きな分子となりポリマーを形成する材料である。
本発明で使用することができる(B)成分としては、光酸発生剤である。エネルギー線照射によりカチオン種が発生する化合物であればよい。(B)成分としてはジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩等が挙げられ、さらに具体的にはベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロフォスフェート、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロボーレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロボーレート、4,4‘−ビス[ビス(2−ヒドロキシエトキシフェニル)スルフォニオ]フェニルスルフィドビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルフォニウムヘキサフルオロフォスフェート等を挙げることができるが、これに限定されるものではない。エネルギー線に対する感度を考慮すると、一般式1の様なモノスルホニウムカチオンからなる塩であることが好ましい。ここで、Rは無機アニオン種を指し、具体的にはPF6、SbF6、リン系アニオンなどが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明で使用することができる(C)成分としては、水である。水道水、精製装置によりイオン交換水または蒸留水、純水、超純水などを使用することができるが、より好ましい(C)成分は不純物が少ないイオン交換水または蒸留水である。
本発明で使用することができる(D)成分としては、炭素原子に結合している水酸基を分子内に1つ有する化合物である。(D)成分の分子内に、炭素原子に結合している水酸基を有しない場合、(C)成分を組成物中に相溶させることができず分離する。(D)成分の分子内に、炭素原子に結合している水酸基を2つ以上有する場合、(A)成分との相溶性が悪く光硬化組成物が白濁する恐れがある。(D)成分は、(A)成分と(C)成分を相溶させる性能があれば限定されず、(D)成分の分子内には炭化水素基、エステル基、エーテル基、ビニル基、(メタ)アクリル基などを有していても良い。(D)成分として、アルコール、各種モノマーなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。(D)成分の具体例としては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、イソプロピルアルコール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、ブチルグリコール、ブチルジグリコール、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルなど挙げられるが、これらに限定されるものではない。(A)成分と(C)成分を相溶させる性能を発現するためには、(D)成分が25℃で液状であることが好ましい。相溶性の観点から、(D)成分の分子量は500以下であることがより好ましい。相溶性の観点から、前記炭素原子は脂肪族炭化水素の炭素原子であることが特に好ましい。
本発明では可塑剤を添加することもできる。可塑剤は25℃で液状であることが好ましく、(A)成分と相溶すれば良い。具体的には、炭酸プロピレン、DOS(セバシン酸ジ2−エチルヘキシル)、DOP(フタル酸ジオクチル)、DINP(フタル酸ジイソノニル)、DIDP(フタル酸ジイソデシル)、DBP(フタル酸ジブチル)、DOA(アジピン酸ジオクチル)、DINA(アジピン酸ジイソノニル)、TCP(リン酸トリクレシル)、25℃で液状の(メタ)アクリル重合体などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらは単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明では、光硬化性組成物の透明性を確保できる範囲で、有機充填剤や無機充填剤の充填剤を添加することができる。粘度を調整する目的で、無機充填剤としてヒュームドシリカを添加することができる。表面が未処理でありシラノールが残留している親水性タイプ、前記シラノールをジメチルジクロロシランなどで処理してシリカ表面を疎水化した疎水性タイプなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。親水性タイプの具体的な商品としては、日本アエロジル株式会社製のアエロジル90、130、150、200、255、300、380等が挙げられ、疎水性タイプの具体的な商品としては、日本アエロジル株式会社製のアエロジルR972(ジメチルジクロロシラン処理)、R974(ジメチルジクロロシラン付加)、R104(オクタメチルシクロテトラシロキサン処理)、R106(オクタメチルシクロテトラシロキサン処理)、R202(ポリジメチルシロキサン処理)、R805(オクチルシラン処理)、R812(ヘキサメチルジシラザン処理)、R816(ヘキサデシルシラン処理)、R711(メタクリルシラン処理)などが挙げられる。その他にキャボット株式会社製のヒュームドシリカであるキャボシルシリーズなどが挙げられる。
本発明では、密着付与剤を添加しても良く、エポキシ基、ビニル基、アクリル基またはメタクリル基と加水分解性シリル基を併せ持つシラン系カップリング剤、フェニル基および加水分解性シリル基を有するポリオルガノシロキサン、および/またはエポキシ基および加水分解性シリル基を有するポリオルガノシロキサンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。当該化合物は(A)成分には含まれない。密着付与剤を添加することによって、密着性向上の効果が得られる。シラン系カップリング剤の具体例としては、アリルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシランなどが挙げられるがこれらに限定されない。シラン系カップリング剤の市販品としては、信越化学工業株式会社製のKBE−503、KBM−5103、KBM−403等が挙げられる。フェニル基および加水分解性シリル基を有するポリオルガノシロキサンの具体例としては、信越化学工業株式会社製のKR−217、KR−213、KR−9218、KR−510、X−40−9227、X−40−9247、東レダウコーニング製のDOW CORNING(登録商標)シリーズの3037INTERMEDIATE、3074INTERMEDIATEが挙げられるがこれらに限定されるものではない。エポキシ基および加水分解性シリル基を有するポリオルガノシロキサンの具体例としては、信越化学工業株式会社製のX−41−1053、X−41−1056が挙げられるがこれらに限定されるものではない。前記エポキシ基には、脂肪族エチレンオキサイドおよび脂環式エポキシ基である環状脂肪族エチレンオキサイドを含む。
本発明では、シリケートを添加することができる。具体的には、エチルシリケート、プロピルシリケート、ブチルシリケートまたはこれらの多量体などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。当該化合物は(A)成分には含まれない。具体的な商品としては、コルコート株式会社製のエチルシリケート28、エチルシリケート28P、n−プロピルシリケート、n−ブチルシリケートなどが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明には、本発明の特性を損なわない範囲において、難燃剤、酸化防止剤、消泡剤、チタン系カップリング剤、レベリング剤、レオロジーコントロール剤等の添加剤を適量配合しても良い。これらの添加により透明性、樹脂強度、接着強さ、作業性、保存安定性等に優れた組成物およびその硬化物が得られる。
光硬化性組成物を調製するために下記成分を準備した。
・加水分解性シリル基を有するポリプロピレンオキサイドと加水分解性シリル基を有する(メタ)アクリル重合体の混合物(粘度:90Pa・s(25℃)、加水分解性シリル基=トリメトキシシリル基)(MA451 株式会社カネカ製)
・加水分解性シリル基を有するポリプロピレンオキサイドと加水分解性シリル基を有する(メタ)アクリル重合体の混合物(粘度:80Pa・s(25℃)、加水分解性シリル基=トリメトキシシリル基)(MA480 株式会社カネカ製)
・両末端に加水分解性シリル基を有するポリプロピレンオキサイド(SAT530 株式会社カネカ製)
<(B)成分:光酸発生剤>
・一般式1のR=PF6の光酸発生剤を含有するプロピレンカーボネート希釈溶液(固形分:50質量%)(CPI−100P サンアプロ株式会社製)
<(C)成分:水>
・純水製造装置(Milli−Q メルク株式会社製)によりイオン交換された水
<(D)成分:炭素原子に結合している水酸基を分子内に1つ有する化合物>
・メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(アクリエステル(登録商標)HO 三菱レイヨン株式会社製)
・イソプロピルアルコール(IPA)(試薬)
・3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール(ソルフィット(登録商標) 株式会社クラレ製)
・ブチルグリコール(BG 日本乳化剤株式会社製)
・ブチルジグリコール(BDG 日本乳化剤株式会社製)
<(D’)成分:(D)成分以外の成分>
・2−ヒドロキシエチルメタクリレートアシッドホスフェート(JPA−514 城北化学工業株式会社製)
・ジメチルアクリルアミド(DMAA KJケミカルズ株式会社製)
・エチレングリコール(試薬)
<可塑剤>
・セバシン酸ジ2−エチルヘキシル(サンソサイザー(登録商標)DOS 新日本理化株式会社製)
・極性を有する官能基や反応性官能基を含まない25℃で1000mPa・sの(メタ)アクリル重合体(アルフォン(登録商標)UP−1000 東亞合成株式会社製)
・極性を有する官能基や反応性官能基を含まない25℃で500mPa・sの(メタ)アクリル重合体(アルフォン(登録商標)UP−1020 東亞合成株式会社製)
・炭酸プロピレン(試薬)
<その他((メタ)アクリル樹脂)>
・エトキシ化(9)トリメチロールプロパントリアクリレート(サートマー(登録商標)SR502 サートマー社製)
・ポリエチレングリコールジアクリレート(ライトアクリレート(登録商標)14EG−A 共栄社化学株式会社製)
・トリメチロールプロパントリアクリレート(A−TMPT 新中村化学工業株式会社製)
<その他(光開始剤)>
・ラジカル種を発生する光開始剤1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Suncure(登録商標)84 Chemark Chemical Co.,Ltd製)
<その他(カップリング剤、酸化防止剤)>
・3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−5103 信越化学工業株式会社製)
・オクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナート(25℃で粉体)(アデカスタブ(登録商標)AO−50 株式会社ADEKA製)
実施例1〜13、比較例1〜7の組成物を調製した。(A)成分、(B)成分、および表1における「その他」に分類される成分を秤量して攪拌釜に投入して、25℃雰囲気下で真空脱泡をしながら1時間撹拌した。その後、(C)成分および(D)成分(または(D’)成分)を秤量して攪拌釜に投入し、25℃雰囲気下で30分攪拌した。詳細な調製量は表1に従い、数値は全て質量部で表記する。
組成物をガラス容器に入れて、組成物の調製後の状態を目視で確認し、下記の評価基準で評価して「外観(硬化前)」とした。その後、高圧水銀灯を取り付けたベルトコンベアー型紫外線照射器により、積算光量1000mJ/cm2となるようにエネルギー線を組成物に照射した。照射後、1時間放置した時の外観を下記の評価基準で評価して「外観(硬化後)」とした。光硬化性に対する観点や硬化物の透明性を考慮すると、硬化前後の外観は「透明」であることが好ましい。なお、本明細書において、「透明」について、目視で確認している。
透明:均一で透明な状態
白濁:濁っている。
循環高温槽を用いて25℃に調整したコーンプレート型回転粘度計(E型粘度計)を用いた。組成物を0.4cc採取して、サンプルカップの中心部に吐出した。サンプルカップを本体に取り付け、3°×R14のコーンプレートにより20rpm(低粘度の場合は50rpm)で3分間測定を行い、「粘度(mPa・s)」とした。作業性を考慮すると、粘度は20000mPa・s以下であることが好ましい。
スライドガラスに250μm厚で樹脂を塗布し、高圧水銀灯を取り付けたベルトコンベアー型紫外線照射器により、積算光量1000mJ/cm2となるようにエネルギー線を組成物に照射した。その後、25℃雰囲気下に放置し、木製の棒により組成物表面を触り、組成物の糸ひきが無くなるまでの時間を「タックフリータイム(分)」とした。1時間以内にタックフリータイムを測定出来なかった時は、「未硬化」と記載した。タックフリータイムは10秒〜30分であることが好ましく、さらに好ましくは1分〜30分である。
直径3cm×深さ1cmの遮光容器に組成物を秤量し、高圧水銀灯を取り付けたベルトコンベアー型紫外線照射器により、積算光量1000mJ/cm2となるようにエネルギー線を組成物に垂直に照射して、25℃雰囲気下で1時間放置した。その後、硬化物を取り出して硬化物の状態を以下の評価基準で確認して、「深部硬化性」とした。タックフリータイム測定の際に「未硬化」の場合は、同じく「未硬化」と記載した。均一な硬化物が作成できる点で深部硬化性は、「○」であることが好ましい。
○:内部(照射面から深さ1cmの所、すなわち容器に入った組成物の底部)が硬化している
×:内部が硬化していない
未硬化:タックフリータイム測定の際に「未硬化」の場合。
透明な円筒形プラスチック容器に6mmの厚みで組成物を滴下して、高圧水銀灯を取り付けたベルトコンベアー型紫外線照射器により、積算光量1000mJ/cm2となるようにエネルギー線を照射して板状の硬化物を作製した。比重カップ法により、未硬化の組成物の比重(Sg1)を測定した。また、当該硬化物の空気中の質量(WA)と水中(蒸留水)の質量(WB)を測定して、Sg2=WA/(WA−WB)の計算式により硬化物の比重(Sg2)を求めた。さらに、未硬化の組成物の比重(Sg1)と硬化物の比重(Sg2)から、ΔV=(Sg2−Sg1)/Sg2×100の計算式より計算された硬化収縮率(ΔV)を「硬化収縮率(%)」とした。硬化収縮率は1.0%以下であることが好ましく、硬化収縮率は1.0%以下であると、組成物が硬化する際に発生する硬化収縮により応力が残留して被着体を歪ませることが避けられる。
2 ラジカル系光硬化性組成物の粘度変化
3 本発明の光硬化性組成物の粘度変化
4 透明基材
5 吐出された光硬化性組成物
6 圧力
7 紫外線照射
8 押し広げられた光硬化性組成物
9 光硬化性組成物の硬化物
Claims (11)
- (A)〜(D)成分を含み、(A)成分100質量部に対して(C)成分を0質量部を超えて4.5質量部以下で含む光硬化性組成物:
(A)成分:ポリオキシアルキレンを主骨格とする加水分解性シリル基を有するオリゴマーおよび/または(メタ)アクリル重合体を主骨格とする加水分解性シリル基を有するオリゴマー
(B)成分:光酸発生剤
(C)成分:水
(D)成分:脂肪族炭化水素の炭素原子に結合している水酸基を1つ有する化合物または炭化水素基、エステル基、エーテル基、ビニル基または(メタ)アクリル基を有する分子内に脂肪族炭化水素の炭素原子に結合している水酸基を1つ有する化合物。 - 前記(D)成分が、メタノール、エタノール、1−プロパノール、イソプロピルアルコール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、ブチルグリコール、ブチルジグリコール、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記(B)成分が、モノスルホニウムカチオンを含む塩である請求項1または2に記載の光硬化性組成物。
- エネルギー線を照射するとラジカル種を発生する光開始剤を含まない請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- 透明である請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を含む貼合用接着剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性組成物をエネルギー線照射により硬化させた硬化物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を一方の基材に塗布した後に、光硬化性組成物にエネルギー線を照射することと、光硬化性組成物が未硬化の状態でもう一方の基材を貼り合わせることと、を含む硬化方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を一方の透明基材に塗布した後に、もう一方の透明基材を貼り合わせてから光硬化性組成物にエネルギー線を照射することを含む硬化方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性組成物が完全硬化する前に基材同士を引きはがすことを含むリワーク方法。
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