JPWO2020149379A1 - 光湿気硬化性樹脂組成物、及び硬化体 - Google Patents
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Abstract
Description
また、光湿気硬化性樹脂組成物としては、特許文献3に開示されるように、架橋性ケイ素基含有有機重合体と、光塩基発生剤と、フッ素系化合物と、1分子中に1個を超える(メタ)アクリロイル基を有する多官能化合物とを備える光湿気硬化性樹脂組成物なども知られている。
[1]ラジカル重合性化合物と、湿気硬化性樹脂と、光重合開始剤とを含み、
前記ラジカル重合性化合物と前記湿気硬化性樹脂とのSP値差が、1.0以下である光湿気硬化性樹脂組成物。
[2]前記湿気硬化性樹脂のSP値が9.5以上である、上記[1]に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
[3]前記湿気硬化性樹脂が、ポリカーボネート骨格を有する化合物、又はポリエステル骨格を有する化合物のいずれかを含む、上記[1]又は[2]に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
[4]前記湿気硬化性樹脂が、湿気硬化性ウレタン樹脂を含む、上記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
[5]前記ラジカル重合性化合物が、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を含有する上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
[6]前記湿気硬化性樹脂に対する前記ラジカル重合性化合物の質量比(ラジカル重合性化合物/湿気硬化性樹脂)が、20/80以上90/10以下である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
[7]上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化体。
<硬化性樹脂組成物>
本発明の硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物と、湿気硬化性樹脂と、光重合開始剤とを含み、ラジカル重合性化合物と湿気硬化性樹脂とのSP値差が、1.0以下である。
本発明では、SP値差を1.0以下とすることで、光湿気硬化性樹脂組成物の光硬化直後の初期接着力を向上させることができる。その原理は定かではないが以下のように推定される。SP値差を1.0以下とすると、ラジカル重合性化合物と湿気硬化性樹脂の相溶性が優れたものとなる。そのため、光硬化後の硬化性樹脂組成物において、未硬化の湿気硬化性樹脂が、被着体との界面に浸み出すいわゆるブリードアウトが抑制され、初期接着力が向上すると推定される。
ラジカル重合性化合物と湿気硬化性樹脂とのSP値差は、ブリードアウトを抑制して、初期接着力を向上させる観点から、0.8以下が好ましく、0.6以下がより好ましい。また、上記SP値差は、小さければ小さいほどよく、0以上であればよいが、通常は一定の差が生じるので、実用的には0.01以上などになる。
また、湿気硬化性樹脂のSP値は、12.0以下が好ましく、11.5以下がより好ましく、11.0以下がさらに好ましい。湿気硬化性樹脂のSP値をこれら上限値以下とすると、ラジカル重合性化合物とのSP値差を小さくしつつ、硬化性能を十分に確保できる。また、SP値を上記範囲内とすることで、被着体に対する接着性なども良好となる。
なお、初期接着力とは、光湿気硬化性樹脂組成物を光硬化した後の25℃における接着力を意味する。また、光硬化24時間後の接着力とは、光湿気硬化性樹脂組成物を光硬化し、24時間経過した後の接着力を意味する。初期接着力及び光硬化24時間後の接着力の測定方法の詳細は後述する実施例で記載するとおりである。
光湿気硬化性樹脂組成物は、25℃における初期接着力が0.3MPa以上であると、被着体同士を適切に仮接着できるようになる。また、光硬化24時間後の接着力が2.0MPa以上であると、例えば本接着において被着体同士を強固に接合することができる。
また、光湿気硬化性樹脂組成物は、本接着時に被着体同士をより強固に接合するために、光硬化24時間後の接着力が3.5MPa以上がより好ましく、4.0MPa以上がさらに好ましい。また、光硬化24時間後の接着力は、高ければ高いほどよく特に限定されないが、例えば20MPa以下であり、また、10MPa以下でもよい。
[ラジカル重合性化合物]
本発明の光湿気硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物を含有する。光湿気硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物を含有することで光硬化性が付与される。光湿気硬化性樹脂組成物は、光硬化性を有することで、光照射するだけで一定の接着力が付与できるので、上記した初期接着力を確保しやすくなる。
ラジカル重合性化合物としては、分子中にラジカル重合性官能基を有すればよい。ラジカル重合性官能基としては不飽和二重結合を有する化合物が好適であり、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基などが挙げられる。
(メタ)アクリル化合物の含有量は、ラジカル重合性化合物全量基準で、50質量%以上が好ましく、55質量%以上が好ましく、60質量%以上がさらに好ましい。また、上限値は、特に限定されないが、100質量%である。
本発明のラジカル重合性化合物は、窒素含有化合物を含むことが好ましい。窒素含有化合物を用いることにより、光湿気硬化性樹脂組成物の初期接着力が良好になる。光湿気硬化性樹脂組成物は、被着体に塗布した後、紫外線などの活性エネルギー線を照射して光硬化されるが、その際、一般的には後述するように酸素存在下で光硬化されることが多い。ラジカル重合性化合物が窒素含有化合物を含有すると、酸素存在下でも適切に光硬化され、それにより、初期接着力が良好になると推定される。
窒素含有化合物は、窒素原子及びラジカル重合性官能基を有する化合物であればよく、(メタ)アクリル化合物でもよいし、(メタ)アクリル化合物以外の化合物でもよい。また、窒素含有化合物は、1つのラジカル重合性官能基を有する単官能であってもよいし、2以上のラジカル重合性官能基を有する多官能であってもよい。ただし、光湿気硬化性樹脂組成物は、初期接着力を高める観点から、上記のように多官能化合物の含有量が少ないほうがよく、ラジカル重合性化合物全量基準における多官能化合物が上記範囲内となるように調整されるとよい。
これらポリイソシアネート化合物を使用することで、多官能のウレタン(メタ)アクリレートを得ることができる。
単官能のウレタン(メタ)アクリレートは、より具体的には、上記したモノイソシアネート化合物と、二価のアルコールのモノ(メタ)アクリレートとを反応して得られたウレタン(メタ)アクリレートが好ましく、その好適な具体例としては、1,2−エタンジオール1−アクリラート2−(N−ブチルカルバマート)が挙げられる。
本発明のラジカル重合性化合物は、上記した窒素含有化合物以外の化合物(以下、窒素非含有化合物ともいう)を含むことが好ましい。
窒素非含有化合物は、ラジカル重合性官能基を1つ有する単官能化合物でもよいし、ラジカル重合性官能基を2つ以上有する多官能化合物であってもよいし、これらの両方を含んでもよいが、光湿気硬化性樹脂組成物の初期接着力を高める観点から、多官能化合物は少ない方が好ましく、含有しないことがより好ましい。具体的には、上記したとおり、ラジカル重合性化合物全量基準における多官能化合物の含有量を上記した範囲内に調整するとよい。
単官能の(メタ)アクリル酸エステル化合物としては、アルキル(メタ)アクリレート、脂環構造含有(メタ)アクリレート、芳香環含有(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
脂環構造含有(メタ)アクリレートとしては、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート等の脂環式構造を有する(メタ)アクリレートが挙げられる。
芳香環含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェニルエチル(メタ)アクリレート等のフェニルアルキル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等のフェノキシアルキル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
エポキシ環含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレートが挙げられる。オキセタン環含有(メタ)アクリレートとしては、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル(メタ)アクリレートが挙げられる。テトラヒドロフラン環含有(メタ)アクリレートとしては、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルアルコールの(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。テトラヒドロフルフリルアルコールの(メタ)アクリル酸エステルは、(メタ)アクリル酸の多量体エステル(例えば、分子量150〜550程度)であってもよい。ジオキソラン環含有(メタ)アクリレートとしては、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、(2,2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。ジオキサン環を有する(メタ)アクリレートとしては、環状トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
また、単官能の(メタ)アクリル化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸などのカルボキシル含有(メタ)アクリル化合物などを使用してもよい。
また、ラジカル重合性化合物の含有量は、光湿気硬化性樹脂組成物全量基準で、80質量%以下が好ましい。ラジカル重合性化合物を80質量%以下とすると、光湿気硬化性樹脂組成物に湿気硬化性樹脂を一定量以上含有させることが可能になり、適切な湿気硬化性を付与しやすくなる。そのような観点から、ラジカル重合性化合物の上記含有量は、75質量%以下がより好ましく、70質量%以下がさらに好ましい。
本発明の光湿気硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性樹脂を含有し、それにより、湿気硬化性が付与される。湿気硬化性を有すると、硬化性樹脂組成物を加熱しなくても硬化できるため、硬化性樹脂組成物を硬化するとき、接着部または接着部周辺の電子部品などの被着体が加熱により損傷などすることを防止できる。また、湿気硬化性であることで硬化したときの接着性を高めやすくなり、光硬化24時間後の接着力を上記したように高めやすくなる。
また、湿気硬化性樹脂は、ポリカーボネート骨格を有する化合物又はポリエステル骨格を有する化合物のいずれかを含むことが好ましい。これらのいずれかを有することで、湿気硬化性樹脂は、SP値が上記した所望の範囲内となり、ラジカル重合性化合物のSP値との差を小さくしやすくなる。湿気硬化性樹脂は、ポリカーボネート骨格を有する化合物及びポリエステル骨格を有する化合物の両方が使用されてもよいが、いずれか一方が使用されることが好ましい。
また、湿気硬化性樹脂においては、例えば、ウレタン樹脂を構成するポリオール化合物に後述するようにポリカーボネートポリオール又はポリエステルポリオールを使用することで、湿気硬化性樹脂にポリカーボネート骨格又はポリエステル骨格を導入することができる。
湿気硬化性ウレタン樹脂は、イソシアネート基を有する。湿気硬化性ウレタン樹脂は、分子内のイソシアネート基が空気中又は被着体中の水分と反応して硬化する。湿気硬化性ウレタン樹脂は、1分子中にイソシアネート基を1個のみ有していてもよいし、2個以上有していてもよい。なかでも、分子の主鎖両末端にイソシアネート基を有することが好ましい。
上記ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物との反応は、通常、ポリオール化合物中の水酸基(OH)とポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基(NCO)のモル比で[NCO]/[OH]=2.0〜2.5の範囲で行われる。
これらの中では、上記のとおり、ラジカル重合性化合物とのSP値差を小さくする観点からは、ポリエステルポリオール又はポリカーボネートポリオールを使用することが好ましい。また、これらの中では、ポリカーボネートポリオールが好ましい。ポリカーボネートポリオールを使用することで、硬化物の耐候性、耐熱性、耐湿性などに優れた光湿気硬化性樹脂組成物を提供できる。
ポリエステルポリオールの原料となる上記多価カルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、1,5−ナフタル酸、2,6−ナフタル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸、ドデカメチレンジカルボン酸等が挙げられる。
ポリエステルポリオールの原料となるポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、シクロヘキサンジオール等が挙げられる。
nは5〜200であることが好ましく、10〜150であることがより好ましく、20〜50であることがさらに好ましい。
また、湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)を構成するポリカーボネートポリオールに含まれるRは、1種単独で使用してよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合には、少なくとも一部が炭素数6以上の鎖状の脂肪族飽和炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは少なくとも一部が炭素数7以上の鎖状の脂肪族飽和炭化水素基であることが好ましい。
炭素数7以上の鎖状の脂肪族飽和炭化水素基を含むことで、応力緩和性や柔軟性を良好にしやすくなる。ポリカーボネートジオールが上記式(1)で表される化合物である場合、炭素数7以上の鎖状の脂肪族飽和炭化水素基の割合は、全ポリカーボネートジオールに含まれるRに対して、20モル%以上100モル%以下が好ましく、30%以上100モル%以下がより好ましく、50%以上100モル%以下がさらに好ましい。
炭素数7以上の鎖状の脂肪族飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数8以上12以下であり、さらに好ましくは炭素数8以上10以下である。
Rの具体例としては、テトラメチレン基、ペンチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基などの直鎖状であってもよいし、例えば3−メチルペンチレン基などのメチルペンチレン基、メチルオクタメチレン基などの分岐状であってもよい。1分子中における複数のRは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。したがって、一分子中に2種類以上のRを含んでもよく、その場合、好ましくは一分子中に2種又は3種のRを含む。例えば、ポリカーボネートポリオールは、1分子中に炭素数6以下のRと、炭素数7以上のRを含有する共重合体であってもよく、この場合、いずれのRも鎖状の脂肪族飽和炭化水素基であるとよい。
また、Rは直鎖状の脂肪族飽和炭化水素基を含んでもよいし、分岐状の脂肪族飽和炭化水素基を含んでもよい。ポリカーボネートポリオールにおけるRは分岐状と直鎖状のRが併用されていてもよいし、直鎖状のRが単独で使用されていてもよい。
なお、ポリカーボネートポリオールは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートの液状変性物、ポリメリックMDI、トリレンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート等が挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。
ポリイソシアネート化合物としては、なかでも、全硬化後の接着力を高くできる観点からは、芳香族ポリイソシアネート化合物が好ましく、中でもジフェニルメタンジイソシアネート及びその変性物がより好ましい。また、光湿気硬化性樹脂組成物の硬化物に、応力緩和性、柔軟性などを付与しやすくする観点からは、脂肪族ポリイソシアネート化合物が好ましい。
ポリイソシアネート化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
本発明で使用する加水分解性シリル基含有樹脂は、分子内の加水分解性シリル基が空気中又は被着体中の水分と反応して硬化する。
加水分解性シリル基含有樹脂は、1分子中に加水分解性シリル基を1個のみ有していてもよいし、2個以上有していてもよい。なかでも、分子の主鎖両末端に加水分解性シリル基を有することが好ましい。なお、上記加水分解性シリル基含有樹脂として、イソシアネート基を有するものを含まない。
式(2)中、R1は、それぞれ独立に、置換されていてもよい炭素数1以上20以下のアルキル基、炭素数6以上20以下のアリール基、炭素数7以上20以下のアラルキル基、又は、−OSiR2 3(R2は、それぞれ独立に、炭素数1以上20以下の炭化水素基である)で示されるトリオルガノシロキシ基である。また、式(2)中、Xは、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又は加水分解性基である。さらに、式(2)中、aは、1〜3の整数である。
また、上記式(2)におけるR1としては、例えば、メチル基、エチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基、トリメチルシロキシ基、クロロメチル基、メトキシメチル基等があげられる。なかでも、メチル基が好ましい。
上記加水分解性シリル基含有ポリウレタン樹脂を製造する方法としては、例えば、ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物とを反応させてポリウレタン樹脂を製造する際に、さらに、シランカップリング剤等のシリル基含有化合物を反応させる方法等が挙げられる。具体的には例えば、特開2017−48345号公報に記載されている加水分解性シリル基を有するウレタンオリゴマーの合成方法等が挙げられる。
なお、加水分解性シリル基含有ポリウレタン樹脂に使用されるポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物は、上記した湿気硬化性ウレタン樹脂に使用されるポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物と同様であるので、その説明は省略する。
なお、イソシアネート基を有する湿気硬化性ウレタン樹脂の詳細は上記したとおりである。なお、湿気硬化性に反応させるシランカップリング剤としては、上記で列挙したものから適宜選択して使用すればよいが、イソシアネート基との反応性の観点からアミノ基又はメルカプト基を有するシランカップ剤を使用することが好ましい。好ましい具体的としては、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
湿気硬化性樹脂は、上記した各種の樹脂から適宜選択して1種単独で使用してもよいし、2種以上併用してもよい。
湿気硬化性樹脂の重量平均分子量のより好ましい下限は1,500、より好ましい上限は12,000、さらに好ましい下限は2,000、さらに好ましい上限は8,000である。
なお、本明細書において上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、Shodex LF−804(昭和電工社製)が挙げられる。また、GPCで用いる溶媒としては、テトラヒドロフランが挙げられる。
また、湿気硬化性樹脂の含有量は、光湿気硬化性樹脂組成物全量基準で、75質量%以下が好ましい。光湿気硬化性樹脂を75質量%以下とすると、光湿気硬化性樹脂組成物にラジカル重合性化合物を一定量以上含有させることが可能になり、適切な光硬化性を付与しやすくなる。また、初期接着力も向上させやすくなる。そのような観点から、ラジカル重合性化合物の上記含有量は、60質量%以下がより好ましく、40質量%以下がよりさらに好ましい。
本発明の光湿気硬化性樹脂組成物は、さらに光重合開始剤を含有する。硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤を含有することで、光硬化性が適切に付与される。
光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アルキルフェノン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン等が挙げられる。
上記光重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE379EG、IRGACURE651、IRGACURE784、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、IRGACURE TPO(いずれもBASF社製)、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル(いずれも東京化成工業社製)等が挙げられる。
硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性樹脂の湿気硬化反応を促進させる湿気硬化促進触媒を含有することが好ましい。湿気硬化促進触媒を使用することにより、硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性がより優れたものとなり、接着力を高めやすくなる。
湿気硬化促進触媒としては、具体的にはアミン系化合物、金属系触媒などが挙げられる。アミン系化合物としては、ジ(メチルモルホリノ)ジエチルエーテル、4−モルホリノプロピルモルホリン、2,2’−ジモルホリノジエチルエーテル等のモルホリン骨格を有する化合物、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、1,2−ビス(ジメチルアミノ)エタンなどのジメチルアミノ基を2つ有するジメチルアミノ基含有アミン化合物、トリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、2,6,7−トリメチル−1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。
金属系触媒としては、ジラウリル酸ジn−ブチルスズ、ジ酢酸ジn−ブチルスズ、オクチル酸スズ等のスズ化合物、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛等の亜鉛化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト等のその他の金属化合物が挙げられる。
湿気硬化促進触媒は、上記した中ではアミン系化合物であることが好ましく、モルホリン骨格を有する化合物がより好ましい。
硬化性樹脂組成物は、カップリング剤を含有してもよい。硬化性樹脂組成物にカップリング剤を含有させることで、接着力を向上させやすくなる。カップリング剤としては、例えば、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、ジルコネート系カップリング剤等が挙げられる。なかでも、接着性を向上させる効果に優れることから、シランカップリング剤が好ましい。
上記ジルコネート系カップリング剤としては、例えば、ジルコニウムテトラノルマルプロポキシド、シルコニウムテトラノルマルブトキシド等が挙げられる。
カップリング剤としては、シランカップリング剤が好ましい。また、シランカップリング剤の中でも、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシランなどのイソシアネート基含有シランカップリング剤が好ましい。
カップリング剤は、1種単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、充填剤を含有してもよい。充填剤を含有することにより、本発明の硬化性樹脂組成物は、好適なチクソ性を有するものとなり、塗布後の形状を充分に保持することができる。充填剤としては、粒子状のものを使用すればよい。
充填剤としては、無機充填剤が好ましく、例えば、シリカ、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシウム等が挙げられる。なかでも、得られる硬化性樹脂組成物が紫外線透過性に優れるものとなることから、シリカが好ましい。また、充填剤は、シリル化処理、アルキル化処理、エポキシ化処理等の疎水性表面処理がなされていてもよい。
充填剤は、1種単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
充填剤の含有量は、ラジカル重合性化合物と湿気硬化性樹脂の合計量100質量部に対して、好ましくは1質量部以上25質量部以下、より好ましくは2質量部以上20質量部以下、さらに好ましくは3質量部以上15質量部以下である。
硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、溶剤により希釈されていてもよい。硬化性樹脂組成物が溶剤により希釈される場合、硬化性樹脂組成物の質量部は、固形分基準であり、すなわち、溶剤を除いた質量部を意味する。
本発明の光湿気硬化性樹脂組成物は、硬化され、硬化体として使用されるものである。本発明の光湿気硬化性樹脂組成物は、例えば、被着体間に配置された状態で、硬化されることで被着体間を接合できる。
具体的には、光湿気硬化性樹脂組成物は、一方の被着体に塗布し、その後、光照射により光硬化させ、例えばBステージ状態(すなわち、半硬化)にするとよい。一方の被着体は、半硬化された光湿気硬化性樹脂組成物を介して、他方の被着体に重ね合わされ、被着体間を仮接着させるとよい。本発明では、光湿気硬化性樹脂組成物は、半硬化直後の接着力(すなわち、初期接着力)が良好となるので、適切な接着力で、被着体間を仮接着できる。
ここで、一般的に一方の被着体に塗布された光湿気硬化性樹脂組成物は、他方の被着体に重ねられる前に、光硬化される。したがって、光湿気硬化性樹脂組成物は、大部分が大気中に露出した状態で(すなわち、酸素に接触した状態で)光硬化されるが、上記したようにラジカル重合性化合物が窒素含有化合物を含有することで、酸素存在下で硬化されても初期接着力が良好となる。
その後、半硬化状態の硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性樹脂を湿気により硬化させることで、全硬化させ、硬化性樹脂組成物を介して重ね合わせた被着体間が十分な接着力で接合される。
さらに、本発明の硬化性樹脂組成物は、半導体チップ用途で使用することが好ましい。本発明の硬化性樹脂組成物は、半導体チップの用途では、例えば、半導体チップ同士を接合するために使用される。
(初期接着力)
図1(a)、(b)に示すように、ディスペンサーを用いて、アルミニウム基板11に幅1.0±0.1mm、長さ25±2mm、及び厚さが0.4±0.1mmとなるように光湿気硬化性樹脂組成物10を塗布し、水銀ランプで紫外線を3,000mJ/cm2照射することによって光硬化させた。その後、アルミニウム基板11にガラス板12を貼り合わせ、100gの重りを置き、25℃、50RH%で10分間放置することにより湿気硬化させて、接着性評価用サンプル13を得た。
その後、25℃の雰囲気下で引張り試験機(「オートグラフAG−X」、株式会社島津製作所製)を用いて剪断方向Sに5mm/secの速度で引張り、アルミニウム基板11とガラス板12とが剥がれる際の強度を測定して初期接着力とした。
初期接着力は、以下の評価基準で評価した。
AA:0.8MPa以上
A:0.3MPa以上0.8MPa未満
B:0.3MPa未満
初期接着力と同様の方法で、サンプルを作製して、光湿気硬化性樹脂組成物10を光硬化させた。その後、アルミニウム基板11にガラス板12を貼り合わせ、100gの重りを置き、25℃、50RH%で24時間放置することにより湿気硬化させて、接着性評価用サンプル13を得た。
接着性評価用サンプル13を用いて、初期接着力の測定方法と同様にサンプル13をせん断方向Sに引張り、アルミニウム基板11とガラス板12とが剥がれる際の強度を測定して光硬化24時間後接着力とした。光硬化24時間後接着力は、以下の評価基準で評価した。
A:2.0MPa以上
B:2.0MPa未満
[合成例1]
ポリオール化合物A(水酸基価:110mgKOH、三菱ケミカル社製、「BENEBiOL NL1010DB」)を用意した。ポリオール化合物A100質量部と、0.01質量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌し混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、「Pure MDI」)52質量部を入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、ポリカーボネート骨格ウレタン(重量平均分子量6,600)を得た。
ポリオール化合物B(水酸基価:212mgKOH、ダイセル化学社製、「Placcel205U」、ポリカプロラクトンポリオール)を100質量部と、0.01質量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、「Pure MDI」)100質量部を入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、ポリエステル骨格ウレタン(重量平均分子量6,300)を得た。
ポリオール化合物C(ポリテトラメチレンエーテルグリコール、三菱化学社製、「PTMG−2000」)を100質量部と、0.01質量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、「Pure MDI」)26.5質量部を入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、ポリエーテル骨格ウレタン(重量平均分子量2,700)を得た。
(ラジカル重合性化合物)
環状窒素含有化合物:N−ビニル−ε−カプロラクタム(東京化成工業株式会社製、商品名「NVC」)
単官能アクリレート(1):ブチルアクリレート(東京化成工業株式会社製、単官能)
単官能アクリレート(2):テトラヒドロフルフリルアルコールの(メタ)アクリル酸多量体エステル(大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ビスコート#150D」、単官能)
単官能ウレタンアクリレート:1,2−エタンジオール1−アクリラート2−(N−ブチルカルバマート)(大阪有機化学工業株式会社製、商品名「ビスコート#216」、単官能)
二官能ウレタンアクリレート:ダイセル・オルネクス社製、商品名「EBECRYL8413」、2官能ウレタンアクリレート
光重合開始剤(1):2−(ジメチルアミノ)−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、BASF社製、商品名「Irgacure 379EG」
光重合開始剤(2):ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、BASF社製、商品名「Irgacure TPO」
湿気硬化促進触媒:2,2’−ジモルホリノジエチルエーテル、サンアプロ社製、商品名「U−CAT 660M」
充填剤:トリメチルシリル化処理シリカ(日本アエロジル社製、「RY 200S」、一次粒子径7nm)
表1に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて温度50℃で撹拌した後、セラミック3本ロールにて温度50℃で均一に混合して実施例1〜6、比較例1〜3の硬化性樹脂組成物を得た。
Claims (7)
- ラジカル重合性化合物と、湿気硬化性樹脂と、光重合開始剤とを含み、
前記ラジカル重合性化合物と前記湿気硬化性樹脂とのSP値差が、1.0以下である光湿気硬化性樹脂組成物。 - 前記湿気硬化性樹脂のSP値が9.5以上である、請求項1に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記湿気硬化性樹脂が、ポリカーボネート骨格を有する化合物、又はポリエステル骨格を有する化合物のいずれかを含む、請求項1又は2に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記湿気硬化性樹脂が、湿気硬化性ウレタン樹脂を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物が、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記湿気硬化性樹脂に対する前記ラジカル重合性化合物の質量比(ラジカル重合性化合物/湿気硬化性樹脂)が、20/80以上90/10以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光湿気硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化体。
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