TW202037624A - 光與濕氣硬化性樹脂組成物、及硬化體 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種初始接著力良好之光與濕氣硬化性樹脂組成物。
本發明之光與濕氣硬化性樹脂組成物含有自由基聚合性化合物、濕氣硬化性樹脂及光聚合起始劑,且上述自由基聚合性化合物與上述濕氣硬化性樹脂之SP值差為1以下。
Description
本發明係關於一種光與濕氣硬化性樹脂組成物、及其硬化體。
近年來,於半導體晶片等電子零件中,要求高積體化、小型化,例如,存在隔著接著劑層接合複數個較薄之半導體晶片而製成半導體晶片之積層體之情況。又,於普及有各種附顯示元件之行動機器之現代,作為顯示元件之小型化之方法,進行圖像顯示部之窄邊緣化(以下,亦稱為「窄邊緣設計」)。於窄邊緣設計中,要求藉由使用分配器等設為較細之線寬之接著劑進行接著之技術。
半導體晶片之積層體例如藉由如下方法等製造:於將接著劑塗佈至一半導體晶片上後,藉由光照射使其半硬化,隔著該半硬化物積層另一半導體晶片並將半導體晶片間暫時接著,其後,使接著劑完全硬化而將晶片間正式接著。同樣地,對於窄邊緣設計,亦研究以所塗佈之接著劑進行暫時接著後進行正式接著之方法。作為半導體晶片之積層用途、窄邊緣設計用途之接著劑,研究光與濕氣硬化性樹脂組成物之使用。
已知光與濕氣硬化性樹脂組成物一般而言含有自由基聚合性化合物、濕氣硬化性胺酯(urethane)樹脂或含有水解性矽基之樹脂。已知於光與濕氣硬化性樹脂組成物中,為了防止塗佈後之樹脂滴落而摻合觸變性賦予劑,或為了提高接著性等而摻合1個分子中具有2個以上水解性矽基之改質聚矽氧樹脂等(參照專利文獻1、2)。
又,作為光與濕氣硬化性樹脂組成物,如專利文獻3所揭示,亦已知具備含有交聯性矽基之有機聚合物、光鹼產生劑、氟系化合物及1個分子中具有超過1個(甲基)丙烯醯基之多官能化合物之光與濕氣硬化性樹脂組成物等。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1:日本特開2004-18621號公報
專利文獻2:日本特開2018-2925號公報
專利文獻3:國際公開2016/104787號
[發明所欲解決之課題]
半導體晶片之積層用途、窄邊緣設計用途等所使用之光與濕氣硬化性樹脂組成物多數情況下如上所述,於進行正式接著前對被接著體進行暫時接著。因此,期望不僅光硬化後經過一定時間濕氣硬化充分進行時之正式接著時之接著力,且剛光硬化後之半硬化時之所謂之初始接著力亦提高。但,多數情況下習知之光與濕氣硬化性樹脂組成物難以提高正式接著時之接著力且使初始接著力亦成為一定值以上。
因此,本發明之課題在於提供一種可使剛光硬化後之初始接著力成為一定值以上之光與濕氣硬化性樹脂組成物。
[解決課題之技術手段]
本發明人等經潛心研究,結果發現藉由將光與濕氣硬化性樹脂組成物中所含有之自由基聚合性化合物與濕氣硬化性樹脂之SP值設為一定值以下,可解決上述課題,從而完成本發明。即,本發明提供以下之[1]~[7]。
[1]一種光與濕氣硬化性樹脂組成物,其含有自由基聚合性化合物、濕氣硬化性樹脂及光聚合起始劑,
上述自由基聚合性化合物與上述濕氣硬化性樹脂之SP值差為1.0以下。
[2]如上述[1]所記載之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述濕氣硬化性樹脂之SP值為9.5以上。
[3]如上述[1]或[2]所記載之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述濕氣硬化性樹脂含有具有聚碳酸酯骨架之化合物、或具有聚酯骨架之化合物之任一者。
[4]如上述[1]至[3]中任一項所記載之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述濕氣硬化性樹脂包含濕氣硬化性胺酯樹脂。
[5]如上述[1]至[4]中任一項所記載之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述自由基聚合性化合物含有具有(甲基)丙烯醯基之化合物。
[6]如[1]至[5]中任一項所記載之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述自由基聚合性化合物相對於上述濕氣硬化性樹脂之質量比(自由基聚合性化合物/濕氣硬化性樹脂)為20/80以上90/10以下。
[7]一種硬化體,其係上述[1]至[6]中任一項所記載之硬化性樹脂組成物之硬化體。
[發明之效果]
根據本發明,提供一種可使剛光硬化後之初始接著力成為一定值以上之光與濕氣硬化性樹脂組成物。
以下,對本發明進行詳細說明。
<硬化性樹脂組成物>
本發明之硬化性樹脂組成物含有自由基聚合性化合物、濕氣硬化性樹脂及光聚合起始劑,且自由基聚合性化合物與濕氣硬化性樹脂之SP值差為1.0以下。
於本發明中,藉由將SP值差設為1.0以下,可提高光與濕氣硬化性樹脂組成物之剛光硬化後之初始接著力。其原理不明,作如下推定。若將SP值差設為1.0以下,則成為自由基聚合性化合物與濕氣硬化性樹脂之相容性優異者。因此,推定於光硬化後之硬化性樹脂組成物中,抑制未硬化之濕氣硬化性樹脂滲出至與被接著體之界面之所謂之滲出(bleed out),從而提高初始接著力。
另一方面,推定若自由基聚合性化合物與濕氣硬化性樹脂之SP值差大於1.0,則自由基聚合性化合物與濕氣硬化性樹脂之相容性降低,無法抑制滲出,無法充分提高初始接著力。
就抑制滲出,提高初始接著力之觀點而言,自由基聚合性化合物與濕氣硬化性樹脂之SP值差較佳為0.8以下,更佳為0.6以下。又,上述SP值差越小越佳,為0以上即可,但通常由於會產生一定之差,故而實用上為0.01以上等。
於本發明中,濕氣硬化性樹脂之SP值較佳為9.5以上。若將濕氣硬化性樹脂之SP值設為9.5以上,則容易減小與自由基聚合性化合物之SP值差。就該種觀點而言,濕氣硬化性樹脂之SP值更佳為10.0以上。
又,濕氣硬化性樹脂之SP值較佳為12.0以下,更佳為11.5以下,進而較佳為11.0以下。若將濕氣硬化性樹脂之SP值設為該等上限值以下,則可減小與自由基聚合性化合物之SP值差,且充分確保硬化性能。又,藉由將SP值設為上述範圍內,對被接著體之接著性等亦良好。
另一方面,自由基聚合性化合物之SP值較佳為9.0以上,更佳為9.5以上,又,較佳為12.0以下,更佳為11.5以下,進而較佳為11.0以下。藉由將自由基聚合性化合物之SP值設為該等範圍內,容易減小與濕氣硬化性樹脂之SP值差,且硬化性能、對被接著體之接著性等亦容易變得良好。
再者,於本發明中,自由基聚合性化合物及濕氣硬化性樹脂之SP值係藉由Fedors法而算出者,於各成分為由複數種所構成之摻合物之情形時,以各構成比率(質量%)對各構成成分之SP值進行比例分配並以加權平均算出。又,SP值差係以絕對值表示自由基聚合性化合物之SP值減去濕氣硬化性樹脂之SP值者。再者,SP值之單位為(cal/cm3
)1/2
。
本發明之光與濕氣硬化性樹脂組成物較佳為初始接著力為0.3 MPa以上。又,本發明之光與濕氣硬化性樹脂組成物較佳為光硬化24小時後之接著力為2.0 MPa以上。
再者,所謂初始接著力意指對光與濕氣硬化性樹脂組成物進行光硬化後之於25℃之接著力。又,所謂光硬化24小時後之接著力意指對光與濕氣硬化性樹脂組成物進行光硬化,經過24小時後之接著力。初始接著力及光硬化24小時後之接著力之測定方法之詳細情況如後述之實施例所記載。
若光與濕氣硬化性樹脂組成物之於25℃之初始接著力為0.3 MPa以上,則可將被接著體彼此適當地暫時接著。又,若光硬化24小時後之接著力為2.0 MPa以上,則例如於正式接著中可將被接著體彼此牢固地接合。
光與濕氣硬化性樹脂組成物為了提高暫時接著時之接著穩定性,更佳為初始接著力為0.8 MPa以上。又,為了使暫時接著時重新貼附等亦容易進行,初始接著力較佳為未達2.0 MPa。
又,光與濕氣硬化性樹脂組成物為了可於正式接著時將被接著體彼此更加牢固地接合,光硬化24小時後之接著力更佳為3.5 MPa以上,進而較佳為4.0 MPa以上。又,光硬化24小時後之接著力越高越佳,並無特別限定,例如為20 MPa以下,又,亦可為10 MPa以下。
以下,進一步對光與濕氣硬化性樹脂組成物中所含有之各成分進行詳細說明。
[自由基聚合性化合物]
本發明之光與濕氣硬化性樹脂組成物含有自由基聚合性化合物。光與濕氣硬化性樹脂組成物藉由含有自由基聚合性化合物而被賦予光硬化性。光與濕氣硬化性樹脂組成物藉由具有光硬化性,僅進行光照射即可被賦予一定之接著力,故而容易確保上述初始接著力。
作為自由基聚合性化合物,於分子中具有自由基聚合性官能基即可。較佳為具有不飽和雙鍵作為自由基聚合性官能基之化合物,可列舉:(甲基)丙烯醯基、乙烯基、苯乙烯基、烯丙基等。
上述者中,就接著性之觀點、及容易將SP值設為上述範圍內之觀點而言,較佳為(甲基)丙烯醯基,即,自由基聚合性化合物較佳為含有具有(甲基)丙烯醯基之化合物。再者,具有(甲基)丙烯醯基之化合物以下亦稱為「(甲基)丙烯酸系化合物」。
(甲基)丙烯酸系化合物之含量以自由基聚合性化合物總量為基準計,較佳為50質量%以上,較佳為55質量%以上,進而較佳為60質量%以上。又,上限值並無特別限定,為100質量%。
自由基聚合性化合物可包含1個分子中具有1個自由基聚合性官能基之單官能化合物、1個分子中具有2個以上之自由基聚合性官能基之多官能化合物之一者或兩者,就提高光與濕氣硬化性樹脂組成物之初始接著力之觀點而言,較佳為多官能化合物之量較少。具體而言,以自由基聚合性化合物總量為基準之多官能化合物之含量較佳為25質量%以下,更佳為20質量%以下,進而較佳為5質量%以下,亦較佳為0質量%,即不含多官能化合物。
(含氮化合物)
本發明之自由基聚合性化合物較佳為含有含氮化合物。藉由使用含氮化合物,光與濕氣硬化性樹脂組成物之初始接著力變得良好。光與濕氣硬化性樹脂組成物於塗佈至被接著體後,照射紫外線等活性能量線而被光硬化,此時,一般而言,如後述般於氧存在下被光硬化之情況較多。推定若自由基聚合性化合物含有含氮化合物,則即便於氧存在下亦適當地被光硬化,藉此初始接著力變得良好。
含氮化合物為具有氮原子及自由基聚合性官能基之化合物即可,可為(甲基)丙烯酸系化合物,亦可為除(甲基)丙烯酸系化合物以外之化合物。又,含氮化合物可為具有1個自由基聚合性官能基之單官能,亦可為具有2個以上之自由基聚合性官能基之多官能。其中,就提高初始接著力之觀點而言,光與濕氣硬化性樹脂組成物較佳為如上所述多官能化合物之含量較少,以自由基聚合性化合物總量基準下之多官能化合物成為上述範圍內之方式進行調整即可。
含氮化合物可包含鏈狀之含氮化合物及具有環狀結構之含氮化合物之一者或兩者,就使光與濕氣硬化性樹脂組成物之初始接著力變良好之觀點而言,較佳為包含具有環狀結構之含氮化合物,更佳為並用鏈狀之含氮化合物與具有環狀結構之含氮化合物。
作為具有環狀結構之含氮化合物,可列舉:N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基己內醯胺等具有內醯胺結構之含氮化合物;N-丙烯醯啉等含有啉骨架之化合物;N-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲醯亞胺等環狀醯亞胺化合物等。該等中,具體而言,更佳為N-乙烯基己內醯胺、N-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲醯亞胺等含有醯胺基或醯亞胺基之化合物,進而較佳為N-乙烯基己內醯胺等含有醯胺基之化合物。
作為鏈狀之含氮化合物,例如可列舉:二甲胺基(甲基)丙烯酸酯、二乙胺基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸胺基甲酯、(甲基)丙烯酸胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯等鏈狀之含有胺基之(甲基)丙烯酸酯;二丙酮丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺、N-異丙基丙烯醯胺、N-羥乙基丙烯醯胺、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺等鏈狀之(甲基)丙烯醯胺化合物;N-乙烯基乙醯胺等。
又,作為鏈狀之含氮化合物,可為(甲基)丙烯酸胺酯(urethane (meth)acrylate)。(甲基)丙烯酸胺酯例如可使用使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物與異氰酸酯化合物反應而得者。此處,異氰酸酯化合物與(甲基)丙烯酸衍生物之反應使用觸媒量之錫系化合物等作為觸媒即可。(甲基)丙烯酸胺酯可為單官能,亦可為2官能等多官能,但如上所述較佳為單官能。
作為上述具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物,例如可列舉:乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等二元醇之單(甲基)丙烯酸酯;或三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等三元醇之單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯;或雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯等環氧(甲基)丙烯酸酯等。
作為用於獲得(甲基)丙烯酸胺酯之異氰酸酯化合物,例如可列舉:異佛酮二異氰酸酯、2,4-甲伸苯基二異氰酸酯、2,6-甲伸苯基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯(MDI)、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、聯甲苯胺二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯(xylylene diisocyanate, XDI)、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯、硫代磷酸三(異氰酸基苯基)酯、四甲基苯二甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等多異氰酸酯化合物。
又,作為異氰酸酯化合物,亦可使用藉由多元醇與過量之異氰酸酯化合物之反應而獲得之鏈延長之多異氰酸酯化合物。此處,作為多元醇,例如可列舉:乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等。
藉由使用該等多異氰酸酯化合物,可獲得多官能之(甲基)丙烯酸胺酯。
作為用於獲得(甲基)丙烯酸胺酯之異氰酸酯化合物,可列舉:丁烷異氰酸酯、己烷異氰酸酯、癸烷異氰酸酯等烷烴單異氰酸酯;環戊烷異氰酸酯、環己烷異氰酸酯、異佛酮單異氰酸酯等環狀脂肪族單異氰酸酯等脂肪族單異氰酸酯。藉由使用該等單異氰酸酯化合物,可獲得單官能之(甲基)丙烯酸胺酯。
單官能之(甲基)丙烯酸胺酯更具體而言較佳為使上述單異氰酸酯化合物與二元醇之單(甲基)丙烯酸酯進行反應而獲得之(甲基)丙烯酸胺酯,作為其較佳之具體例,可列舉:1,2-乙二醇1-丙烯酸基2-(N-丁基胺基甲酸酯)。
作為上述(甲基)丙烯酸胺酯中之市售者,例如可列舉:M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(均為東亞合成公司製造)、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL8402、EBECRYL8411、EBECRYL8412、EBECRYL8413、EBECRYL8804、EBECRYL8803、EBECRYL8807、EBECRYL9270、EBECRYL210、EBECRYL4827、EBECRYL6700、EBECRYL220、EBECRYL2220(均為DAICEL-ALLNEX公司製造)、Art Resin UN-9000H、Art Resin UN-9000A、Art Resin UN-7100、Art Resin UN-1255、Art Resin UN-330、Art Resin UN-3320HB、Art Resin UN-1200TPK、Art Resin SH-500B(均為根上工業公司製造)、U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6LPA、U-6HA、U-10H、U-15HA、U-122A、U-122P、U-108、U-108A、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4100、UA-4000、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A(均為新中村化學工業公司製造)、AI-600、AH-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T(均為共榮社化學股份有限公司製造)、CN-902、CN-973、CN-9021、CN-9782、CN-9833(均為Arkema公司製造)、Viscoat#216(大阪有機化學工業股份有限公司)等。
鏈狀之含氮化合物較佳為含有上述中之(甲基)丙烯酸胺酯,(甲基)丙烯酸胺酯如上所述較佳為單官能,但亦可除單官能以外具有2官能等多官能之(甲基)丙烯酸胺酯。
就使濕氣硬化性樹脂組成物之初始接著力變良好之觀點而言,以自由基聚合性化合物總量為基準之含氮化合物之含量較佳為10質量%以上,更佳為30質量%以上,進而較佳為50質量%以上,最佳為60質量%以上。又,含氮化合物之上述含量為100質量%以下即可,但為了含有適當量之除含氮化合物以外之自由基聚合性化合物,較佳為95質量%以下,更佳為90質量%以下。
於並用鏈狀之含氮化合物與具有環狀結構之含氮化合物之情形時,就使光與濕氣硬化性樹脂組成物之初始接著力變良好之觀點而言,具有環狀結構之含氮化合物相對於鏈狀之含氮化合物之質量比(環狀/鏈狀)較佳為0.1以上,更佳為0.2以上,進而較佳為0.4以上。又,就上述相同觀點而言,具有環狀結構之含氮化合物相對於鏈狀之含氮化合物之質量比(環狀/鏈狀)較佳為2.0以下,更佳為1.5以下,進而較佳為1.2以下。
(除含氮化合物以外之自由基聚合性化合物)
本發明之自由基聚合性化合物較佳為包含除上述含氮化合物以外之化合物(以下,亦稱為不含氮化合物)。
不含氮化合物可為具有1個自由基聚合性官能基之單官能化合物,亦可為具有2個以上自由基聚合性官能基之多官能化合物,亦可包含該等之兩者,就提高光與濕氣硬化性樹脂組成物之初始接著力之觀點而言,較佳為多官能化合物較少,更佳為不含。具體而言,如上所述,將以自由基聚合性化合物總量為基準之多官能化合物之含量調整至上述範圍內即可。
作為不含氮化合物,為具有自由基聚合性官能基之化合物即可,並無特別限制,較佳為(甲基)丙烯酸系化合物,其中,可列舉(甲基)丙烯酸酯化合物。(甲基)丙烯酸酯化合物如上所述,可為單官能、多官能之任一者,較佳為單官能。多官能可為2官能,但亦可為3官能以上。
作為單官能之(甲基)丙烯酸酯化合物,可列舉:(甲基)丙烯酸烷基酯、含有脂環結構之(甲基)丙烯酸酯、含有芳香環之(甲基)丙烯酸酯等。
作為(甲基)丙烯酸烷基酯,例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯等烷基之碳數為1~18之(甲基)丙烯酸烷基酯。
作為含有脂環結構之(甲基)丙烯酸酯,可列舉:(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸4-第三丁基環己酯、(甲基)丙烯酸3,3,5-三甲基環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯等具有脂環式結構之(甲基)丙烯酸酯。
作為含有芳香環之(甲基)丙烯酸酯,例如可列舉:(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-苯基乙酯等(甲基)丙烯酸苯基烷基酯;(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等(甲基)丙烯酸苯氧基烷基酯等。
又,作為單官能之(甲基)丙烯酸酯化合物,可使用含有環狀醚基之(甲基)丙烯酸酯。作為含有環狀醚基之(甲基)丙烯酸酯,可列舉:具有環氧環、氧雜環丁烷(oxetane)環、四氫呋喃環、二氧雜環戊烷(dioxolane)環、二烷(dioxane)環等之(甲基)丙烯酸酯等。
作為含有環氧環之(甲基)丙烯酸酯,例如可列舉(甲基)丙烯酸環氧丙酯。作為含有氧雜環丁烷環之(甲基)丙烯酸酯,可列舉(甲基)丙烯酸(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲酯。作為含有四氫呋喃環之(甲基)丙烯酸酯,可列舉(甲基)丙烯酸四氫糠酯、四氫呋喃甲醇之(甲基)丙烯酸酯等。四氫呋喃甲醇之(甲基)丙烯酸酯可為(甲基)丙烯酸之多聚體酯(例如,分子量為150~550左右)。作為含有二氧雜環戊烷環之(甲基)丙烯酸酯,可列舉(甲基)丙烯酸(2-甲基-2-乙基-1,3-二氧雜環戊烷-4-基)甲酯、(甲基)丙烯酸(2,2-環己基-1,3-二氧雜環戊烷-4-基)甲酯等。作為具有二烷環之(甲基)丙烯酸酯,可列舉:環狀三羥甲基丙烷縮甲醛(甲基)丙烯酸酯等。
又,作為單官能之(甲基)丙烯酸酯化合物,亦可列舉:(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等(甲基)丙烯酸羥基烷基酯;(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯等(甲基)丙烯酸烷氧基烷基酯;甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯等烷氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯;甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等聚氧乙烯系(甲基)丙烯酸酯等。
又,作為單官能之(甲基)丙烯酸系化合物,可使用丙烯酸、甲基丙烯酸等含有羧基之(甲基)丙烯酸系化合物等。
作為2官能之(甲基)丙烯酸酯化合物,例如可列舉:1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基二環戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
又,作為3官能以上之(甲基)丙烯酸酯化合物,例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸甘油酯、環氧丙烷加成三(甲基)丙烯酸甘油酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
不含氮化合物如上所述較佳為單官能,又,較佳為含有選自丙烯醯基(甲基)丙烯酸酯、含有脂環結構之(甲基)丙烯酸酯、含有芳香環之(甲基)丙烯酸酯中之至少1種。又,除該等以外,進而就提高接著力之觀點而言,亦較佳為含有氧雜環丁烷環之(甲基)丙烯酸酯等含有環狀醚基之(甲基)丙烯酸酯。
以自由基聚合性化合物總量為基準之不含氮化合物之含量為0質量%以上即可,就使光與濕氣硬化性樹脂組成物之初始接著力變良好之觀點而言,較佳為5質量%以上,更佳為10質量%以上。並且,較佳為90質量%以下,更佳為70質量%以下,進而較佳為50質量%以下,最佳為40質量%以下。
光與濕氣硬化性樹脂組成物中之自由基聚合性化合物之含量以光與濕氣硬化性樹脂組成物總量為基準計,較佳為20質量%以上。若將自由基聚合性化合物設為20質量%以上,則可對光與濕氣硬化性樹脂組成物賦予適當之光硬化性,初始接著力變良好。就該等觀點而言,自由基聚合性化合物之上述含量更佳為30質量%以上,進而較佳為55質量%以上。
又,自由基聚合性化合物之含量以光與濕氣硬化性樹脂組成物總量為基準計,較佳為80質量%以下。若將自由基聚合性化合物設為80質量%以下,則可使光與濕氣硬化性樹脂組成物含有一定量以上之濕氣硬化性樹脂,容易賦予適當之濕氣硬化性。就該種觀點而言,自由基聚合性化合物之上述含量更佳為75質量%以下,進而較佳為70質量%以下。
[濕氣硬化性樹脂]
本發明之光與濕氣硬化性樹脂組成物含有濕氣硬化性樹脂,藉此,被賦予濕氣硬化性。若具有濕氣硬化性,則不加熱硬化性樹脂組成物亦可使其硬化,故而可防止將硬化性樹脂組成物硬化時,接著部或接著部周邊之電子零件等被接著體由於加熱而損傷等。又,藉由使其為濕氣硬化性,容易提高硬化時之接著性,且容易如上述般提高光硬化24小時後之接著力。
作為本發明所使用之濕氣硬化性樹脂,例如可列舉濕氣硬化性胺酯樹脂、含有水解性矽基之樹脂等,其中,較佳為濕氣硬化性胺酯樹脂。
又,濕氣硬化性樹脂較佳為含有具有聚碳酸酯骨架之化合物或具有聚酯骨架之化合物之任一者。藉由具有該等之任一者,濕氣硬化性樹脂之SP值成為上述所需之範圍內,容易減小與自由基聚合性化合物之SP值之差。濕氣硬化性樹脂亦可使用具有聚碳酸酯骨架之化合物及具有聚酯骨架之化合物之兩者,但較佳為使用任一者。
又,於濕氣硬化性樹脂中,例如,藉由構成胺酯樹脂之多元醇化合物如後述般使用聚碳酸酯多元醇或聚酯多元醇,可將聚碳酸酯骨架或聚酯骨架導入至濕氣硬化性樹脂。
(濕氣硬化性胺酯樹脂)
濕氣硬化性胺酯樹脂具有異氰酸基。濕氣硬化性胺酯樹脂係分子內之異氰酸基與空氣中或被接著體中之水分反應而硬化。濕氣硬化性胺酯樹脂可於1個分子中僅具有1個異氰酸基,亦可具有2個以上。其中,較佳為於分子之主鏈兩末端具有異氰酸基。
濕氣硬化性胺酯樹脂可藉由使1個分子中具有2個以上之羥基之多元醇化合物與1個分子中具有2個以上之異氰酸基之多異氰酸酯化合物反應而獲得。
上述多元醇化合物與多異氰酸酯化合物之反應通常於多元醇化合物中之羥基(OH)與多異氰酸酯化合物中之異氰酸基(NCO)之莫耳比[NCO]/[OH]=2.0~2.5之範圍內進行。
作為成為濕氣硬化性胺酯樹脂之原料之多元醇化合物,可使用製造聚胺酯通常所使用之公知之多元醇化合物,例如可列舉聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚伸烷基多元醇、聚碳酸酯多元醇等。該等多元醇化合物可單獨使用1種,亦可組合2種以上使用。
該等中,如上所述,就減小與自由基聚合性化合物之SP值差之觀點而言,較佳為使用聚酯多元醇或聚碳酸酯多元醇。又,該等中,較佳為聚碳酸酯多元醇。藉由使用聚碳酸酯多元醇,可提供硬化物之耐候性、耐熱性、耐濕性等優異之光與濕氣硬化性樹脂組成物。
作為上述聚酯多元醇,例如可列舉:藉由多元羧酸與多元醇之反應而獲得之聚酯多元醇、使ε-己內酯進行開環聚合而獲得之聚-ε-己內酯二醇等聚己內酯多元醇。
作為成為聚酯多元醇之原料之上述多元羧酸,例如可列舉:對苯二甲酸、間苯二甲酸、1,5-萘二甲酸、2,6-萘二甲酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、癸二甲酸、十二烷二甲酸等。
作為成為聚酯多元醇之原料之多元醇,例如可列舉:乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、二乙二醇、環己二醇等。
作為聚碳酸酯多元醇,較佳為聚碳酸酯二醇,作為聚碳酸酯二醇之較佳之具體例,可列舉下述式(1)所表示之化合物。
於式(1)中,R較佳為脂肪族飽和烴基。藉由使R為脂肪族飽和烴基,耐熱性容易變得良好。又,亦不易由於熱劣化等而產生黃變等,耐候性亦變良好。由脂肪族飽和烴基所構成之R可具有鏈狀結構或環狀結構,就容易使應力緩和性或柔軟性變良好之觀點而言,較佳為具有鏈狀結構。又,鏈狀結構之R可為直鏈狀或支鏈狀之任一者。
n較佳為5~200,更佳為10~150,進而較佳為20~50。
又,構成濕氣硬化性胺酯樹脂(a1)之聚碳酸酯多元醇中所包含之R可單獨使用1種,亦可併用2種以上。於併用2種以上之情形時,較佳為至少一部分為碳數6以上之鏈狀之脂肪族飽和烴基,進而較佳為至少一部分為碳數7以上之鏈狀之脂肪族飽和烴基。
藉由含有碳數7以上之鏈狀之脂肪族飽和烴基,容易使應力緩和性或柔軟性變良好。於聚碳酸酯二醇為上述式(1)所表示之化合物之情形時,碳數7以上之鏈狀之脂肪族飽和烴基之比率相對於所有聚碳酸酯二醇中所包含之R,較佳為20莫耳%以上100莫耳%以下,更佳為30%以上100莫耳%以下,進而較佳為50%以上100莫耳%以下。
碳數7以上之鏈狀之脂肪族飽和烴基較佳為碳數8以上12以下,進而較佳為碳數8以上10以下。
作為R之具體例,可為四亞甲基、伸戊基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、九亞甲基、十亞甲基等直鏈狀,亦可為例如3-甲基伸戊基等甲基伸戊基、甲基八亞甲基等支鏈狀。1個分子中之複數個R可彼此相同,亦可不同。因此,可於一個分子中包含2種以上之R,於該情形時,較佳為於一個分子中包含2種或3種R。例如,聚碳酸酯多元醇可為於1個分子中含有碳數6以下之R與碳數7以上之R之共聚物,於該情形時,任一R均為鏈狀之脂肪族飽和烴基即可。
又,R可包含直鏈狀之脂肪族飽和烴基,亦可包含支鏈狀之脂肪族飽和烴基。聚碳酸酯多元醇中之R可併用支鏈狀與直鏈狀之R,亦可單獨使用直鏈狀之R。
再者,聚碳酸酯多元醇可單獨使用1種,亦可組合2種以上使用。
作為成為濕氣硬化性胺酯樹脂之原料之多異氰酸酯化合物,可較佳地使用芳香族多異氰酸酯化合物、脂肪族多異氰酸酯化合物。
作為芳香族多異氰酸酯化合物,例如可列舉:二苯基甲烷二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯之液狀改質物、聚合MDI、甲伸苯基二異氰酸酯、萘-1,5-二異氰酸酯等。
作為脂肪族多異氰酸酯化合物,例如可列舉:六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、離胺酸二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、反式環己烷-1,4-二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、氫化苯二甲基二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯、雙(異氰酸基甲基)環己烷、二環己基甲烷二異氰酸酯等。
作為多異氰酸酯化合物,其中,就可提高完全硬化後之接著力之觀點而言,較佳為芳香族多異氰酸酯化合物,其中,更佳為二苯基甲烷二異氰酸酯及其改質物。又,就容易對光與濕氣硬化性樹脂組成物之硬化物賦予應力緩和性、柔軟性等之觀點而言,較佳為脂肪族多異氰酸酯化合物。
多異氰酸酯化合物可單獨使用,亦可組合2種以上使用。
(含有水解性矽基之樹脂)
本發明所使用之含有水解性矽基之樹脂係分子內之水解性矽基與空氣中或被接著體中之水分反應而硬化。
含有水解性矽基之樹脂可於1個分子中僅具有1個水解性矽基,亦可具有2個以上。其中,較佳為於分子之主鏈兩末端具有水解性矽基。再者,作為上述含有水解性矽基之樹脂,不含具有異氰酸基者。
水解性矽基以下述式(2)表示。
式(2)中,R1
分別獨立地為可經取代之碳數1以上20以下之烷基、碳數6以上20以下之芳基、碳數7以上20以下之芳烷基、或-OSiR2 3
(R2
分別獨立地為碳數1以上20以下之烴基)所表示之三有機矽烷氧基。又,式(2)中,X分別獨立地為羥基或水解性基。進而,式(2)中,a為1~3之整數。
上述水解性基並無特別限定,例如可列舉:鹵素原子、烷氧基、烯氧基、芳氧基、醯氧基、酮肟酸酯(ketoximate)基、胺基、醯胺基、酸醯胺基、胺氧基、巰基等。其中,就活性較高之方面而言,較佳為鹵素原子、烷氧基、烯氧基、醯氧基。又,就水解性穩定而容易操作之方面而言,更佳為甲氧基、乙氧基等烷氧基,進而較佳為甲氧基、乙氧基。又,就安全性之觀點而言,較佳為藉由反應而脫離之化合物分別為乙醇、丙酮之乙氧基、異丙烯氧基。
上述羥基或上述水解性基可對1個矽原子於1~3個之範圍內進行鍵結。於上述羥基或上述水解性基對1個矽原子鍵結2個以上之情形時,該等基可相同,亦可不同。
就硬化性之觀點而言,上述式(2)中之a較佳為2或3,特佳為3。又,就保存穩定性之觀點而言,a較佳為2。
又,作為上述式(2)中之R1
,例如可列舉:甲基、乙基等烷基;環己基等環烷基;苯基等芳基;苄基等芳烷基;三甲基矽烷氧基、氯甲基、甲氧基甲基等。其中,較佳為甲基。
作為上述水解性矽基,例如可列舉:甲基二甲氧基矽基、三甲氧基矽基、三乙氧基矽基、三(2-丙烯氧基)矽基、三乙醯氧基矽基、(氯甲基)二甲氧基矽基、(氯甲基)二乙氧基矽基、(二氯甲基)二甲氧基矽基、(1-氯乙基)二甲氧基矽基、(1-氯丙基)二甲氧基矽基、(甲氧基甲基)二甲氧基矽基、(甲氧基甲基)二乙氧基矽基、(乙氧基甲基)二甲氧基矽基、(1-甲氧基乙基)二甲氧基矽基、(胺基甲基)二甲氧基矽基、(N,N-二甲基胺基甲基)二甲氧基矽基、(N,N-二乙基胺基甲基)二甲氧基矽基、(N,N-二乙基胺基甲基)二乙氧基矽基、(N-(2-胺基乙基)胺基甲基)二甲氧基矽基、(乙醯氧基甲基)二甲氧基矽基、(乙醯氧基甲基)二乙氧基矽基等。
作為含有水解性矽基之樹脂,例如可列舉含有水解性矽基之聚胺酯樹脂等。
作為製造上述含有水解性矽基之聚胺酯樹脂之方法,例如可列舉:使多元醇化合物與多異氰酸酯化合物反應而製造聚胺酯樹脂時,進而使矽烷偶合劑等含矽基之化合物反應之方法等。具體而言,例如可列舉:日本特開2017-48345號公報所記載之具有水解性矽基之胺酯低聚物之合成方法等。
再者,含有水解性矽基之聚胺酯樹脂所使用之多元醇化合物、多異氰酸酯化合物與上述濕氣硬化性胺酯樹脂所使用之多元醇化合物、多異氰酸酯化合物相同,故而省略其說明。
作為上述矽烷偶合劑,例如可列舉:乙烯基三氯矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(β-甲氧基-乙氧基)矽烷、β-(3,4-環氧環己基)-乙基三甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、N-(β-胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(β-胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲基二甲氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-氯丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷等。其中,較佳為γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷。該等矽烷偶合劑可單獨使用,亦可組合2種以上使用。
再者,濕氣硬化性胺酯樹脂可具有異氰酸基與水解性矽基之兩者。具有異氰酸基與水解性矽基之兩者之濕氣硬化性胺酯樹脂較佳為藉由如下方式製造:首先,藉由上述方法獲得具有異氰酸基之濕氣硬化性胺酯樹脂,進而使矽烷偶合劑與該濕氣硬化性胺酯樹脂反應。
再者,具有異氰酸基之濕氣硬化性胺酯樹脂之詳細情況如上所述。再者,作為與濕氣硬化性胺酯樹脂發生反應之矽烷偶合劑,自上述所列舉者適當地選用即可,就與異氰酸基之反應性之觀點而言,較佳為使用具有胺基或巰基之矽烷偶合劑。作為較佳之具體例,可列舉:N-(β-胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(β-胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲基二甲氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷等。
進而,濕氣硬化性樹脂可具有自由基聚合性官能基。作為濕氣硬化性樹脂可具有之自由基聚合性官能基,較佳為具有不飽和雙鍵之基,就反應性之方面而言,特佳為(甲基)丙烯醯基。再者,具有自由基聚合性官能基之濕氣硬化性樹脂不包含於上述自由基聚合性化合物,視作濕氣硬化性樹脂。
濕氣硬化性樹脂可自上述各種樹脂適當地選擇而單獨使用1種,亦可併用2種以上。
濕氣硬化性樹脂之重量平均分子量並無特別限定,較佳之下限為800,且較佳之上限為20,000。若重量平均分子量在該範圍內,則容易將硬化性組成物之儲存彈性模數、黏度等調整至上述範圍內。
濕氣硬化性樹脂之重量平均分子量之更佳之下限為1,500,更佳之上限為12,000,進而較佳之下限為2,000,進而較佳之上限為8,000。
再者,於本說明書中,上述重量平均分子量係利用凝膠滲透層析法(GPC)進行測定,藉由聚苯乙烯換算求出之值。作為藉由GPC測定聚苯乙烯換算之重量平均分子量時之管柱,可列舉Shodex LF-804(昭和電工公司製造)。又,作為GPC所使用之溶劑,可列舉四氫呋喃。
光與濕氣硬化性樹脂組成物中之濕氣硬化性樹脂之含量以光與濕氣硬化性樹脂組成物總量為基準計,較佳為15質量%以上。若將濕氣硬化性樹脂設為15質量%以上,則可對濕氣硬化性樹脂賦予適當之濕氣硬化性,容易提高光硬化24小時後之接著力。就該等觀點而言,光與濕氣硬化性樹脂之上述含量更佳為20質量%以上,進而較佳為25質量%以上。
又,濕氣硬化性樹脂之含量以光與濕氣硬化性樹脂組成物總量為基準計,較佳為75質量%以下。若將光與濕氣硬化性樹脂設為75質量%以下,則可使光與濕氣硬化性樹脂組成物含有一定量以上之自由基聚合性化合物,容易賦予適當之光硬化性。又,初始接著力亦容易提高。就該種觀點而言,自由基聚合性化合物之上述含量更佳為60質量%以下,進而更佳為40質量%以下。
於光與濕氣硬化性樹脂組成物中,自由基聚合性化合物相對於濕氣硬化性樹脂之質量比(自由基聚合性化合物/濕氣硬化性樹脂)較佳為20/80以上90/10以下,更佳為30/70以上80/20以下。藉由使質量比為該等範圍內,可平衡良好地對光與濕氣硬化性樹脂組成物賦予光硬化性與濕氣硬化性,初始接著力及光硬化24小時後之接著力均容易調整至所需範圍內。又,就進一步提高初始接著力之觀點而言,較佳為自由基聚合性化合物之含量較多,具體而言,進而較佳為大於50/50且為80/20以下,進而更佳為60/40以上80/20以下。
(光聚合起始劑)
本發明之光與濕氣硬化性樹脂組成物進而含有光聚合起始劑。硬化性樹脂組成物藉由含有光聚合起始劑,而適當地被賦予光硬化性。
作為光聚合起始劑,例如可列舉:二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、苯烷酮(alkylphenone)系光聚合起始劑、醯基氧化膦系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、安息香醚系化合物、9-氧硫𠮿等。
作為上述光聚合起始劑中之市售者,例如可列舉:IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE379EG、IRGACURE651、IRGACURE784、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、IRGACURE TPO(均為BASF公司製造)、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚(均為東京化成工業公司製造)等。
硬化性樹脂組成物中之光聚合起始劑之含量相對於自由基聚合性化合物100質量份,較佳為0.01質量份以上10質量份以下,更佳為0.5質量份以上5質量份以下。藉由使光聚合起始劑之含量在該等範圍內,所獲得之硬化性樹脂組成物成為光硬化性及保存穩定性優異者。又,藉由設為上述範圍內,光自由基聚合化合物適度地硬化,容易使接著力變良好。
(濕氣硬化促進觸媒)
硬化性樹脂組成物較佳為含有促進濕氣硬化性樹脂之濕氣硬化反應之濕氣硬化促進觸媒。藉由使用濕氣硬化促進觸媒,硬化性樹脂組成物成為濕氣硬化性更優異者,容易提高接著力。
作為濕氣硬化促進觸媒,具體而言,可列舉:胺系化合物、金屬系觸媒等。作為胺系化合物,可列舉:二(甲基啉基)二乙醚、4-啉基丙基啉、2,2'-二啉基二乙醚等具有啉骨架之化合物;雙(2-二甲胺基乙基)醚、1,2-雙(二甲胺基)乙烷等具有2個二甲胺基之含有二甲胺基之胺化合物;三乙胺、1,4-二吖雙環[2.2.2]辛烷、2,6,7-三甲基-1,4-二吖雙環[2.2.2]辛烷等。
作為金屬系觸媒,可列舉:二月桂酸二正丁基錫、二乙酸二正丁基錫、辛酸亞錫等錫化合物;辛酸鋅、環烷酸鋅等鋅化合物;四乙醯丙酮鋯、環烷酸銅、環烷酸鈷等其他金屬化合物。
濕氣硬化促進觸媒較佳為上述中之胺系化合物,更佳為具有啉骨架之化合物。
濕氣硬化促進觸媒之含量相對於濕氣硬化性樹脂100質量份,較佳為0.01質量份以上8質量份以下,更佳為0.1質量份以上5質量份以下。藉由使濕氣硬化促進觸媒之含量在上述範圍內,不使硬化性樹脂組成物之保存穩定性等變差而促進濕氣硬化反應之效果優異。
(偶合劑)
硬化性樹脂組成物可含有偶合劑。藉由使硬化性樹脂組成物含有偶合劑,容易提高接著力。作為偶合劑,例如可列舉:矽烷偶合劑、鈦酸酯系偶合劑、鋯酸酯系偶合劑等。其中,就提高接著性之效果優異之方面而言,較佳為矽烷偶合劑。
作為矽烷偶合劑,例如可列舉:3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-(2-胺基乙基)胺基丙基三甲氧基矽烷、3-(2-胺基乙基)胺基丙基三乙氧基矽烷、3-(2-胺基乙基)胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三乙氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、辛基三乙氧基矽烷、癸基三甲氧基矽烷、1,6-雙(三甲氧基矽基)己烷等。
作為上述鈦酸酯系偶合劑,例如可列舉:雙(乙醯丙酮)二異丙氧基鈦、四乙醯丙酮鈦、雙(乙基乙醯乙酸)二異丙氧基鈦等。
作為上述鋯酸酯系偶合劑,例如可列舉:四正丙氧化鋯、四正丁氧化鋯等。
作為偶合劑,較佳為矽烷偶合劑。又,矽烷偶合劑中,較佳為3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸基丙基甲基二乙氧基矽烷等含有異氰酸基之矽烷偶合劑。
偶合劑可單獨使用1種,亦可組合2種以上使用。
於光與濕氣硬化性樹脂組成物含有偶合劑之情形時,偶合劑之含量相對於自由基聚合性化合物與濕氣硬化性樹脂之合計量100質量份,較佳為0.05質量份以上10質量份以下,更佳為0.2質量份以上5質量份以下,進而較佳為0.5質量份以上3質量份以下。藉由使偶合劑之含量在該等範圍內,容易提高接著力。
(填充劑)
本發明之硬化性樹脂組成物可含有填充劑。藉由含有填充劑,本發明之硬化性樹脂組成物成為具有較佳之觸變性者,可充分保持塗佈後之形狀。作為填充劑,使用粒子狀者即可。
作為填充劑,較佳為無機填充劑,例如可列舉:二氧化矽、滑石、氧化鈦、氧化鋅、碳酸鈣等。其中,就所獲得之硬化性樹脂組成物成為紫外線透過性優異者之方面而言,較佳為二氧化矽。又,填充劑可經矽基化處理、烷基化處理、環氧化處理等疏水性表面處理。
填充劑可單獨使用1種,亦可組合2種以上使用。
填充劑之含量相對於自由基聚合性化合物與濕氣硬化性樹脂之合計量100質量份,較佳為1質量份以上25質量份以下,更佳為2質量份以上20質量份以下,進而較佳為3質量份以上15質量份以下。
本發明之硬化性樹脂組成物除如上所述之成分以外,亦可含有蠟粒子、離子液體、著色劑、發泡粒子、膨脹粒子、反應性稀釋劑等其他添加劑。
硬化性樹脂組成物視需要可藉由溶劑稀釋。於硬化性樹脂組成物被溶劑稀釋之情形時,硬化性樹脂組成物之質量份係固形物成分基準,即,意指除溶劑以外之質量份。
作為製造本發明之硬化性樹脂組成物之方法,可列舉:使用混合機,將濕氣硬化性樹脂、自由基聚合性化合物、及光聚合起始劑、進而視需要摻合之濕氣硬化促進觸媒、填充劑、偶合劑等其他添加劑加以混合之方法等。作為混合機,例如可列舉:勻相分散機(homo disper)、均質攪拌機(homo mixer)、萬能混合機、行星式混合機(行星式攪拌裝置)、捏合機、三輥研磨機等。
[硬化體]
本發明之光與濕氣硬化性樹脂組成物係被硬化而以硬化體之形式使用者。本發明之光與濕氣硬化性樹脂組成物例如可於配置於被接著體間之狀態下,藉由硬化而將被接著體間接合。
具體而言,光與濕氣硬化性樹脂組成物塗佈於一被接著體,其後,藉由光照射使其光硬化,成為例如B階段狀態(即,半硬化)即可。一被接著體隔著經半硬化之光與濕氣硬化性樹脂組成物而重疊於另一被接著體,將被接著體間暫時接著即可。於本發明中,光與濕氣硬化性樹脂組成物由於剛半硬化後之接著力(即,初始接著力)良好,故而能夠以適當之接著力將被接著體間暫時接著。
此處,一般而言,塗佈於一被接著體之光與濕氣硬化性樹脂組成物於重疊於另一被接著體前被光硬化。因此,光與濕氣硬化性樹脂組成物於大部分露出於大氣中之狀態(即,與氧氣接觸之狀態)下被光硬化,但如上所述,藉由使自由基聚合性化合物含有含氮化合物,既便於氧存在下硬化,初始接著力亦良好。
其後,半硬化狀態之硬化性樹脂組成物藉由利用濕氣使濕氣硬化性樹脂硬化而完全硬化,以充分之接著力將隔著硬化性樹脂組成物而重疊之被接著體間接合。
硬化性樹脂組成物向被接著體之塗佈例如以分配器進行即可,並無特別限定。又,光硬化時進行照射之光為可使自由基聚合性化合物硬化之活性能量線即可,並無特別限定,較佳為紫外線。又,硬化性樹脂組成物於藉由濕氣而完全硬化時,放置於大氣中規定時間即可。
本發明之硬化性樹脂組成物較佳為用於電子機器用接著劑。因此,被接著體並無特別限定,較佳為構成電子機器之各種零件。作為構成電子機器之各種零件,為電子零件、或安裝有電子零件之基板等,更具體而言,可列舉:設置於顯示元件之各種電子零件、安裝有電子零件之基板、半導體晶片等。作為被接著體之材質,可為金屬、玻璃、塑膠等之任一者。又,作為被接著體之形狀,並無特別限定,例如可列舉:膜狀、片狀、板狀、面板狀、盤狀、桿(棒狀體)狀、盒體狀、殼體狀等。
例如,本發明之硬化性樹脂組成物用於在電子機器內部等中例如將基板與基板加以接著而獲得組裝零件。如此獲得之組裝零件具有第1基板、第2基板及本發明之硬化體,第1基板之至少一部分隔著硬化體而接合於第2基板之至少一部分。再者,第1基板及第2基板較佳為分別安裝有至少1個電子零件。
又,本發明之硬化性樹脂組成物較佳為用於窄邊緣用途。例如,於智慧型手機等行動電話用顯示裝置等各種顯示裝置中,於窄幅之方形框狀(即,窄邊緣)之基底上塗佈接著劑,隔著該接著劑組裝顯示面板、觸控面板等,作為該接著劑,使用本發明之硬化性樹脂組成物即可。
進而,本發明之硬化性樹脂組成物較佳為用於半導體晶片用途。本發明之硬化性樹脂組成物於半導體晶片之用途中例如用以將半導體晶片彼此接合。
實施例
藉由實施例進一步對本發明進行詳細說明,但本發明不受該等例任何限定。
於本實施例中,以如下方式對各種物性進行評價。
(初始接著力)
如圖1(a)、(b)所示,使用分配器,以寬度成為1.0±0.1 mm、長度成為25±2 mm、及厚度成為0.4±0.1 mm之方式將光與濕氣硬化性樹脂組成物10塗佈於鋁基板11,利用水銀燈以3,000 mJ/cm2
照射紫外線,藉此進行光硬化。其後,將玻璃板12貼合於鋁基板11,放置100 g之砝碼,於25℃、50 RH%放置10分鐘,藉此進行濕氣硬化,獲得接著性評價用樣品13。
其後,於25℃之環境下使用拉伸試驗機(「Autograph AG-X」、島津製作所股份有限公司製造)於剪切方向S上以5 mm/sec之速度進行拉伸,測定鋁基板11與玻璃板12剝離時之強度作為初始接著力。
初始接著力以如下評價基準進行評價。
AA:0.8 MPa以上
A:0.3 MPa以上未達0.8 MPa
B:未達0.3 MPa
(光硬化24小時後接著力)
以與初始接著力相同之方法製作樣品,並使光與濕氣硬化性樹脂組成物10光硬化。其後,將玻璃板12貼合於鋁基板11,放置100 g之砝碼,於25℃、50 RH%放置24小時,藉此進行濕氣硬化,獲得接著性評價用樣品13。
使用接著性評價用樣品13,以與初始接著力之測定方法相同之方式將樣品13於剪切方向S上進行拉伸,測定鋁基板11與玻璃板12剝離時之強度作為光硬化24小時後之接著力。光硬化24小時後之接著力以如下評價基準進行評價。
A:2.0 MPa以上
B:未達2.0 MPa
各實施例、比較例所使用之濕氣硬化性胺酯樹脂係按照以下之合成例進行製作。
[合成例1]
準備多元醇化合物A(羥值:110 mgKOH、三菱化學公司製造、「BENEBiOL NL1010DB」)。將100質量份之多元醇化合物A與0.01質量份之二月桂酸二丁基錫裝入至500 mL容量之可分離式燒瓶中,於真空下(20 mmHg以下)、於100℃攪拌30分鐘,進行混合。其後,設為常壓,添加52質量份之作為多異氰酸酯化合物之二苯基甲烷二異氰酸酯(日曹商事公司製造、「Pure MDI」),於80℃攪拌3小時進行反應,獲得聚碳酸酯骨架胺酯(重量平均分子量為6,600)。
[合成例2]
將100質量份之多元醇化合物B(羥值:212 mgKOH、Daicel化學公司製造、「Placcel205U」、聚己內酯多元醇)與0.01質量份之二月桂酸二丁基錫裝入至500 mL容量之可分離式燒瓶中,於真空下(20 mmHg以下)、於100℃攪拌30分鐘,進行混合。其後,設為常壓,添加100質量份之作為多異氰酸酯化合物之二苯基甲烷二異氰酸酯(日曹商事公司製造、「Pure MDI」),於80℃攪拌3小時進行反應,獲得聚酯骨架胺酯(重量平均分子量為6,300)。
[合成例3]
將100質量份之多元醇化合物C(聚四亞甲基醚二醇、三菱化學公司製造、「PTMG-2000」)與0.01質量份之二月桂酸二丁基錫裝入至500 mL容量之可分離式燒瓶中,於真空下(20 mmHg以下)、於100℃攪拌30分鐘,進行混合。其後,設為常壓,添加26.5質量份之作為多異氰酸酯化合物之二苯基甲烷二異氰酸酯(日曹商事公司製造、「Pure MDI」),於80℃攪拌3小時進行反應,獲得聚醚骨架胺酯(重量平均分子量為2,700)。
各實施例、比較例所使用之濕氣硬化性胺酯樹脂以外之成分如下。
(自由基聚合性化合物)
環狀含氮化合物:N-乙烯基-ε-己內醯胺(東京化成工業股份有限公司製造、商品名為「NVC」)
單官能丙烯酸酯(1):丙烯酸丁酯(東京化成工業股份有限公司製造、單官能)
單官能丙烯酸酯(2):四氫呋喃甲醇之(甲基)丙烯酸多聚體酯(大阪有機化學工業股份有限公司製造、商品名為「Viscoat#150D」、單官能)
單官能丙烯酸胺酯:1,2-乙二醇1-丙烯酸基2-(N-丁基胺基甲酸酯)(大阪有機化學工業股份有限公司製造、商品名為「Viscoat#216」、單官能)
二官能丙烯酸胺酯:DAICEL-ALLNEX公司製造、商品名為「EBECRYL8413」、2官能丙烯酸胺酯
光聚合起始劑(1):2-(二甲基胺基)-2-(4-甲基苄基)-1-(4-啉基苯基)丁烷-1-酮、BASF公司製造、商品名為「Irgacure 379EG」
光聚合起始劑(2):二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、BASF公司製造、商品名為「Irgacure TPO」
濕氣硬化促進觸媒:2,2'-二啉基二乙醚、San-Apro公司製造、商品名為「U-CAT 660M」
填充劑:三甲基矽基化處理二氧化矽(日本Aerosil公司製造、「RY200S」、一次粒徑為7 nm)
[實施例1~6、比較例1~3]
按照表1所記載之摻合比,將各材料利用行星式攪拌裝置(Thinky公司製造、「去泡攪拌太郎」)於溫度50℃進行攪拌後,利用陶瓷三輥研磨機於溫度50℃混合均勻,而獲得實施例1~6、比較例1~3之硬化性樹脂組成物。
[表1]
表1 | |||||||||||
實施例 | 比較例 | ||||||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 1 | 2 | 3 | |||
組成(質量份) | 自由基聚合性化合物 | 環狀含氮化合物 | 23 | 17 | 13 | 23 | 23 | 23 | 17 | ||
單官能丙烯酸酯(1) | 9 | 6 | 5 | 9 | 9 | 6 | |||||
單官能丙烯酸酯(2) | 24 | ||||||||||
單官能丙烯酸胺酯 | 38 | 27 | 22 | 38 | 67 | 23 | 38 | 27 | 67 | ||
二官能丙烯酸胺酯 | 3 | 3 | |||||||||
濕氣硬化性樹脂 | 聚碳酸酯骨架胺酯 | 30 | 50 | 60 | |||||||
聚酯骨架胺酯 | 30 | 30 | 30 | ||||||||
聚醚骨架胺酯 | 30 | 50 | 30 | ||||||||
光聚合起始劑(1) | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | ||
光聚合起始劑(2) | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | ||
濕氣硬化促進觸媒 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
填充劑 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | ||
自由基聚合性化合物之含量(質量%) | 63% | 45% | 36% | 63% | 63% | 63% | 63% | 45% | 63% | ||
濕氣硬化性樹脂之含量(質量%) | 27% | 45% | 54% | 27% | 27% | 27% | 27% | 45% | 27% | ||
質量比(自由基聚合性化合物/濕氣硬化性樹脂) | 70/30 | 50/50 | 40/60 | 70/30 | 70/30 | 70/30 | 70/30 | 50/50 | 70/30 | ||
自由基聚合性化合物中之含氮化合物之比率(質量%) | 87% | 88% | 88% | 87% | 100% | 66% | 87% | 88% | 100% | ||
物性評價 | SP值 | 自由基聚合性化合物 | 10.33 | 10.33 | 10.33 | 10.33 | 10.34 | 10.86 | 10.33 | 10.33 | 10.34 |
濕氣硬化性樹脂 | 10.43 | 10.43 | 10.43 | 10.27 | 10.27 | 10.27 | 9.16 | 9.16 | 9.16 | ||
△SP值 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.06 | 0.07 | 0.59 | 1.17 | 1.17 | 1.18 | ||
初始接著力 | 接著力(25℃/[MPa]) | 1.32 | 0.66 | 0.69 | 1.62 | 0.816 | 0.451 | 0.187 | 0.215 | 0.082 | |
評價 | AA | A | A | AA | AA | A | B | B | B | ||
光硬化24小時後之接著力 | 接著力(25℃/[MPa]) | 4.27 | 3.66 | 5.03 | 4.69 | 4.49 | 2.95 | 1.49 | 3.51 | 4.00 | |
評價 | A | A | A | A | A | A | B | A | A |
如各實施例1~6所示,藉由減小自由基聚合性化合物與濕氣硬化性樹脂之SP值差(ΔSP值),可充分提高初始接著力。相對於此,於比較例中,由於SP值差變大,故而無法提高初始接著力。
10:光與濕氣硬化性樹脂組成物
11:鋁基板
12:玻璃板
13:接著性評價用樣品
S:剪切方向
[圖1]係表示接著性試驗方法之概略圖,圖1(a)為俯視圖,圖1(b)為側視圖。
10:光與濕氣硬化性樹脂組成物
11:鋁基板
12:玻璃板
13:接著性評價用樣品
S:剪切方向
Claims (7)
- 一種光與濕氣硬化性樹脂組成物,其含有自由基聚合性化合物、濕氣硬化性樹脂及光聚合起始劑, 上述自由基聚合性化合物與上述濕氣硬化性樹脂之SP值差為1.0以下。
- 如請求項1之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述濕氣硬化性樹脂之SP值為9.5以上。
- 如請求項1或2之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述濕氣硬化性樹脂含有具有聚碳酸酯骨架之化合物、或具有聚酯骨架之化合物之任一者。
- 如請求項1至3中任一項之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述濕氣硬化性樹脂包含濕氣硬化性胺酯(urethane)樹脂。
- 如請求項1至4中任一項之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述自由基聚合性化合物含有具有(甲基)丙烯醯基之化合物。
- 如請求項1至5中任一項之光與濕氣硬化性樹脂組成物,其中,上述自由基聚合性化合物相對於上述濕氣硬化性樹脂之質量比(自由基聚合性化合物/濕氣硬化性樹脂)為20/80以上90/10以下。
- 一種硬化體,其係請求項1至6中任一項之硬化性樹脂組成物之硬化體。
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JPJP2019-007381 | 2019-01-18 | ||
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