TW202142544A - 一種硼氮化合物、有機電致發光組成物及包含其的有機電致發光器件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種式（I）的硼氮化合物、包含所述化合物的組成物及它們在有機電致發光領域中的應用。通過採用本發明提供的化合物或組成物製備的有機電致發光器件能實現具有窄光譜發射的高效綠光和紅光電致發光。
Description
本發明屬於有機電致發光技術領域，具體涉及一種硼氮化合物、有機電致發光組成物及包含前述化合物或組成物的有機電致發光器件。
有機電致發光技術在全色顯示和固態白光照明領域展現出巨大的應用前景，在科研界以及產業界都得到了廣泛的研究和關注。有機小分子光電材料因其結構明確、易於修飾、提純加工簡單等優點而被大量的用作高性能電致發光材料。目前來說，傳統螢光染料分子往往具有很高的光致螢光量子產率，但基於這些螢光材料的電致發光器件受制於25%內量子效率的限制，電致螢光器件外量子效率普遍低於5%，與磷光器件的效率還有很大差距。目前能實現突破25%的內量子效率限制的螢光電致發光器件主要採用了延遲螢光機制，利用該機制能有效利用器件內的三重激發態能量。延遲螢光機制主要包括兩類：（1）TTA（Triplet-Triplet Annihilation，三重態-三重態消滅）機制；（2）TADF（Thermally Activated Delayed Fluorescence，熱活化延遲螢光）機制。 TTA機制是利用兩個三重態激子融合產生單重態激子，提高單重態激子生成比率的機制，但其器件最大內量子效率只有40%~62.5%。 TADF機制是利用具有較小單重態-三重態能級差（ΔEST
）的有機小分子材料，其三重態激子在環境熱能下可通過反向系統間跨越（RISC）這一過程轉化為單重態激子的機制。理論上其器件內量子效率能達到100%。但其器件在高亮度下效率滾降較大，限制了其在全色顯示和白光照明中的應用。 TADF分子主要作為客體材料摻雜在寬禁帶主體材料中實現高效率的熱活化延遲螢光（見J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706; Nature, 2012, 492, 234; Mater. Horiz ., 2014, 1, 264）。
和傳統螢光分子局部激發態（LE）發光不同，TADF 發射主要源自分子內電荷轉移（ICT：intramolecular charge transfer）態的躍遷。由於絕大多數TADF發光分子結構採用電子予體（D：donor）基團與電子受體（A：acceptor）基團通過共軛或者非共軛連接的形式，即所謂的DA結構（結構1） ，其電子予體基團和電子受體基團空間上是分離的，將該類分子定義為：分離型D-A結構。這種D-A型結構有利於分子的最高佔有分子軌域（HOMO：the highest occupied molecular orbital）和最低未佔用分子軌域（LUMO：the lowest unoccupied molecular orbital）實現空間上的分離，進而容易獲得TADF發光。而且，基於D-A型結構很容易實現發射光譜峰位（波長）即發光顏色的調控，其原因在於電子予體和電子受體的結構及相對得失電子能力容易最佳化。但是，如結構1所示的D-A結構很容易導致分子處於基態和激發態時的構型和構象變化、產生豐富的分子振動模式，因此基於結構如結構1所示的TADF分子發射光譜譜帶較寬，多數這類發光分子的發射光譜半峰寬超過100 nm。較寬的光譜雖然有利於照明上的應用，但卻不能夠滿足顯示領域高色純度的要求。而 OLED 發光最主要的用途在於顯示，所以 TADF 材料的窄光譜設計（即較小半峰寬）顯得十分必要。
〔結構 1
.D-A型分子結構〕
近年來報導（見Angew. Chem. 2018, 130, 11486、J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 1195、Adv. Mater. 2016, 28, 2777、CN109155368A、WO2016/152544A1、WO2017/188111A1、WO2018/150832A1、WO2018/186374A1、WO2018/216990A1）了一些基於三配位B（硼）的發光化合物，其結構特徵在於發光化合物至少含有一個B原子與三個苯環配位形成的剛性非常強的生色基核心結構，而且與B配位的三個苯環與N共價連接，這類分子被稱為B-N配位化合物（結構2），即化合物是由芳香胺類有機分子與B配位形成的發光化合物。
〔結構 2.
基於三配位B-N配位化合物分子模型結構〕
這類三配位B配位化合物的前線分子軌域具有一個特點，即最高佔有分子軌域（HOMO：the highest occupied molecular orbital）和最低未佔用分子軌域（LUMO：the lowest unoccupied molecular orbital）分別以交替布局（即所謂的共振結構）的方式分布在配位體系中，B處於LUMO軌域上，N處於HOMO軌域上。這類B-N配位化合物由於其獨特HOMO和LUMO交替布局電子結構（共振結構）使該類材料具有激發態電荷轉移及TADF發光性能（將該類分子定義為：共振型D-A分子），而且十分重要的是其發射光譜譜帶很窄，發射光譜半峰寬可以達到20 nm左右。基於此類化合物可以製備出高性能藍光或者天藍光（發光光譜的峰值處於450~490 nm之間）有機電致發光器件，而且電致發光光譜很窄（半峰寬為25 nm左右）。然而，尚未有基於這種B-N配位結構製備出發射光譜較窄的綠光（發光峰位處於520~535 nm之間）及紅光（發光峰位處於625~640 nm之間）材料的報導。其主要原因在於，雖然通過擴大芳香胺共軛程度可以獲得發光峰位處於綠光甚至紅光區的分子，但是共軛體系擴大以後會破壞HOMO和LUMO交替布局的電子結構，因此導致發射光譜變寬，無法獲得窄光譜發射材料。
因此，仍然存在對具有窄光譜發射特性的新型綠光和紅光有機電致發光材料的需求。
為了克服現有綠光和紅光有機電致發光材料（發光峰位處於520 nm以上的有機發光材料）發射光譜過寬的缺陷，本發明提供了一種在綠光至紅光區發光且具有窄光譜TADF發光特性的有機化合物、組成物及其有機電致發光器件。
一方面，本發明提供一種硼氮化合物，其為如通式（I）所表示的有機化合物：
〔（I）〕
其中，E代表單鍵，m和n獨立地代表單鍵的數目，m和n各自獨立地為0 或1；
R和R0
獨立地為H、D（氘）、C3
~C6
環烷基、C6
芳基、C1
~C12
烷基或C1
~C12
烷氧基；
R11
、R22
、R33
和R44
獨立地為H、D（氘）、氟、CN、C1
~C20
烷基、C1
~C20
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Ra
取代的C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Ra
取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Ra
取代的二苯胺基；或者R11
、R22
與其相連的苯環一起形成稠合的雙環、三環或四環；或者R33
、R44
與其相連的苯環一起形成稠合的雙環、三環或四環；
Ra
每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb
取代的C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rb
取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rb
取代的二苯胺基；
Rb
每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rc
取代的C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rc
取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rc
取代的二苯胺基；
Rc
每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、或者二苯胺基；
所述烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選被一個或多個氟、-CN、C1
~C6
烷基、C1
~C6
烷氧基、C1
~C6
氟代烷基、C2
~C6
烯基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、或者5-至18-元雜芳基取代。
另一方面，本發明提供一種包含上述硼氮化合物的有機電致發光組成物。進一步，本發明還提供一種有機電致發光組成物，其包含上述硼氮化合物和主體材料。
再一方面，本發明提供一種有機電致發光器件，其包含上述硼氮化合物或有機電致發光組成物。
為使本發明實施例的目的、技術手段和優點更加清楚，下面將結合本發明實施例的圖式，對本發明實施例的技術手段進行清楚、完整地描述。顯然，所描述的實施例是本發明的一部分實施例，而不是全部的實施例。基於所描述的本發明的實施例，所屬技術領域中具有通常知識者在無需創造性勞動的前提下所獲得的所有其他實施例，都屬於本發明保護的範圍。
應該理解的是，在不衝突的前提下，本發明的任一和所有實施方案都可與任一其它實施方案或多個其它實施方案中的技術特徵進行組合以得到另外的實施方案。本發明包括這樣的組合得到的另外的實施方案。
本發明中提及的所有出版物和專利在此通過引用它們的全部內容納入本發明。如通過引用納入的任何出版物和專利中使用的用途或術語與本發明中使用的用途或術語衝突，以本發明的用途和術語為準。
本文所用的章節標題僅用於組織文章的目的，而不應被解釋為對所述主題的限制。
除非另有規定，本文使用的所有技術術語和科學術語具有要求保護主題所屬領域的通常含義。倘若對於某術語存在多個定義，則以本文定義為準。
除非另有說明，當公開或要求保護任何類型的範圍（例如波長、半峰寬和取代基個數）時，意圖單獨公開或要求保護該範圍可有理由涵蓋的各可能的數值，包括涵蓋在其中的任何子範圍。例如在本文中取代基中定義的數值範圍如0至6、1~4、1至3等表明該範圍內的整數，其中0~6應理解包括0、1、2、3、4、5、 6，也包括1~4和1~3。
本發明中使用的「包括」、「含有」或者「包含」等類似的詞語意指出現該詞前面的要素涵蓋出現在該詞後面列舉的要素及其等同，而不排除未記載的要素。本文所用的術語「含有」或「包括（包含）」可以是開放式、半封閉式和封閉式的。換言之，所述術語也包括「基本上由……組成」、或「由……組成」。
本文所用術語「部分」、「結構部分」、「化學部分」、「基團」、「化學基團」是指分子中的特定片段或官能團。化學部分通常被認為是嵌入或附加到分子上的化學實體。
應該理解，在本發明中使用的單數形式（如「一種」）可包括複數指代，除非另有規定。
除非另有指明，本發明採用分析化學、有機合成化學和光學的標準命名及標準實驗室步驟和技術。在某些情況下，標準技術被用於化學合成、化學分析、發光器件性能檢測。除非另有說明，本發明採用質譜、元素分析的傳統方法，各步驟和條件可參照本領域常規的操作步驟和條件。
本發明的化合物可以在一個或多個構成該化合物的原子上包含非天然比例的原子同位素。例如，可用放射性同位素標記化合物，比如氘（2H）。本發明的化合物的所有同位素組成的變換，無論放射性與否，都包括在本發明的範圍之內。
本發明所用試劑和原料是市售可得的或者可通過常規化學合成方法製得的。
本文使用術語「任選」來描述某一情形是指該情形可發生也可不發生。例如：任選地與某環稠合表示其與某環稠合或者不與某環稠合。例如：本文使用的術語「任選取代的」是指為未取代的或者具有至少一個不破壞由未取代的類似物所擁有的發光性能的非氫取代基。
本發明中，如無特殊說明，所述的「取代」的個數可為一個或多個；當為多個時，可為2個、3個或4個。並且，當所述的「取代」的個數為多個時，所述的「取代」可相同或不同。
本發明中，「取代」的位置，如未做特別說明，位置可為任意。
本發明中，如無特殊說明，所述的氫或H為天然豐度下的氫元素，即同位素氕、氘和氚的混合物，其中為氕的豐度為99.98%。
本發明中，所述的氘為D或2
H，也被稱為重氫。
本發明中，氘取代位點的氘的豐度大於95%。
可在參考文獻（包括Carey and Sundberg "ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4TH ED." Vols. A (2000） and B (2001）, Plenum Press, New York）中找到對標準化學術語的定義。
在本說明書中，可由所屬領域具通常知識者選擇基團及其取代基以提供穩定的結構部分和化合物。當通過從左向右書寫的常規化學式描述取代基時，該取代基也同樣包括從右向左書寫結構式時所得到的在化學上等同的取代基。例如-CH2
O-等同於-OCH2
-。
本文使用的術語「鹵素」或「鹵代」是指氟、氯、溴或碘。在一種實施方案中，所述鹵素或鹵代理想為氟或氟代。
在本發明中，作為基團或是其它基團的一部分（例如用在鹵素取代的烷基等基團中），術語「烷基」意指包括具有指定碳原子數目的支鏈和直鏈的飽和脂肪族烴基。例如：C1
~C20
烷基包括直鏈或者支鏈的具有1~20個碳原子的烷基。如在「C1
~C6
烷基」中定義為包括在直鏈或者支鏈結構中具有1、2、3、4、5、或者6個碳原子的基團。例如：本發明中，所述的C1
~C6
烷基各自獨立地為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；其中，丙基為C3
烷基（包括同分異構物，例如正丙基或異丙基）；丁基為C4
烷基（包括同分異構物，例如正丁基、仲丁基、異丁基或叔丁基）；戊基為C5
烷基（包括同分異構物，例如正戊基、1-甲基-丁基、1-乙基-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、異戊基、叔戊基或新戊基）；己基為C6
烷基（包括同分異構物，例如正己基或異己基）。
「經取代的烷基」指在任何可用連接點處經一個或多個取代基，理想為1至4個取代基取代的烷基。術語「鹵代烷基」是指具有一個或多個鹵素取代基的烷基，例如鹵代甲基，包括但不限於如-CH2
Br、-CH2
I、-CH2
Cl、-CH2
F、-CHF2
及-CF3
那樣的基團。
本文使用的術語「烷氧基」指分別經由氧鍵（-O-）連接的如上定義的烷基。術語「經取代的烷氧基」指經由氧鍵連接的如上定義的經取代的烷基。
在本發明中，作為基團或是其它基團的一部分，術語「Cn~m芳基」是指具有n個至m個環碳原子的單環或多環芳族基團（環原子僅為碳原子），其具有至少一個具有共軛π電子體系的碳環。上述芳基單元的實例包括苯基、萘基、茚基、薁基、芴基、菲基、或者蒽基。在一種實施方案中，所述芳基理想為C6~14
芳基，例如苯基和萘基，更理想為苯基。
在本發明中，作為基團或是其它基團的一部分，術語「n~m元雜芳基」是指環原子包含一個或者多個（例如1、2、3和4個）選自氮、氧和硫的雜原子的芳族基團，其環原子為n個至m個，所述雜芳基為單環、二環、三環或者四環體系，其中至少一個環為芳環。在此定義範圍內的雜芳基包括但不限於：吖啶基、咔唑基、噌啉基、喹喔啉基、吡唑基、吲哚基、苯並三唑基、呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、喹啉基、異喹啉基、噁唑基、異噁唑基、吡嗪基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氫喹啉、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、異噻唑基、呋咱基、噻二唑基、噁二唑基、吡啶基、吡嗪基、噠嗪基、嘧啶基、三嗪基、嘌呤基、喋啶基、萘啶基、喹唑啉基、酞嗪基、咪唑並吡啶基、咪唑並噻唑基、咪唑並噁唑基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、異吲哚基、吲唑基、吡咯並吡啶基、噻吩並吡啶基、呋喃並吡啶基、苯並噻二唑基、苯並噁二唑基、吡咯並嘧啶基、噻吩並呋喃基。在一種實施方案中，作為「5~18元雜芳基」的理想實例，可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、異噻唑基、吡啶基、嘧啶基和咔唑基，更理想為咔唑基。
本文所用術語「稠合」是指兩個或兩個以上的碳環或雜環以共有環邊方式構成多環。
本文所用術語Cn
~Cm
環烷基是指具有n至m個碳原子的單環或者多環烷基，例如C3
~C10
環烷基和C3
~C6
環烷基。實例包括：金剛烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基和二環庚基。在一個實施方案中，C3
~C10
環烷基理想為金剛烷基或者環己基。
本發明提供了一種發光峰位處於520~700 nm之間具有窄發射光譜特性有機發光分子設計合成方法，其原理與電子予體基團和電子受體基團在空間上採取分離結構（如結構1所示）及HOMO和LUMO交替布局電子結構（共振結構，如結構2所示）不同。本發明採取的具體分子設計如下：
〔結構 3.
代表性的模型分子結構〕
結構3給出了本發明提供的四種代表性分子設計模型結構，提供的分子設計的總體方法和原理是：在HOMO和LUMO交替布局電子結構（共振結構）特性的功能骨架上引入一個附加芳香胺或者咔唑衍生物電子予體基團，被引入的芳香胺或者咔唑衍生物上的N（氮）原子與共振結構基團上的一個C（碳）原子通過單鍵相連，並且附加芳香胺或者咔唑衍生物相對於共振結構中的芳香胺或者咔唑衍生物處於鄰位取代狀態。由於附加芳香胺或者咔唑衍生物的N原子與共振結構基團上的HOMO軌域布局的C相連，因此本發明所提供的分子的HOMO軌域是由共振結構部分的HOMO軌域與附加芳香胺或者咔唑衍生物予體的HOMO軌域合併形成的，而本發明所提供的分子的LUMO軌域與分子中共振結構部分的LUMO軌域相同。因此，本發明提供的有機發光分子從分子結構到前線軌域電子結構，與現有的電子予體基團和電子受體基團空間上是分離的D-A型結構及HOMO和LUMO交替布局電子結構（共振結構）均不同。
本發明提供的有機發光分子設計方法優勢在於：將分離型 D-A 結構
和共振型 D-A 分子
具有的優點結合起來，並且克服了這兩類分子存在的缺點。由於附加芳香胺或者咔唑衍生物予體與三配位B上的芳香胺或者咔唑衍生物採取鄰位取代形式，由於取代基的空阻效應，本發明提供的發光分子具有強剛性及扭曲結構特性（即附加芳香胺或者咔唑衍生物予體基團相對於三配位B的平面具有很大的扭曲角在50面以上），這種結構特性決定了該類發光分子具有高的螢光量子效率及較強的分子內電荷轉移特性，強的分子內電荷轉移特性有利於長波長發射的實現。利用本發明提供的分子設計方法可以獲得發射峰值波長從520 nm至700 nm的發光光譜較窄的有機發光材料，例如發射光譜半峰寬小於等於60 nm。
利用本發明提供的技術方法可以有效設計合成綠光區至紅光區發光且具有窄光譜TADF發光特性的有機分子，這種有機分子及其與一些材料的組成物可以作為發光材料製備有機電致發光器件的發光層，於此製備的有機電致發光器件具有發射光譜窄、效率高、器件穩定性好等優點。
本發明提供了一種硼氮化合物，其為如通式（I）所表示的化合物：
〔（I）〕
其中，E代表單鍵，m和n獨立地代表單鍵的數目，m和n各自獨立地為0 或1；
R和R0
獨立地為H、D（氘）、C3
~C6
環烷基、C6
芳基、C1
~C12
烷基或C1
~C12
烷氧基；
R11
、R22
、R33
和R44
獨立地為H、D（氘）、氟、CN、C1
~C20
烷基、C1
~C20
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Ra
取代的C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Ra
取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Ra
取代的二苯胺基；或者R11
、R22
與其相連的苯環一起形成稠合的雙環、三環或四環；或者R33
、R44
與其相連的苯環一起形成稠合的雙環、三環或四環；
Ra
每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb
取代的C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rb
取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rb
取代的二苯胺基；
Rb
每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rc
取代的C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rc
取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rc
取代的二苯胺基；
Rc
每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、或者二苯胺基；
所述烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選被一個或多個氟、-CN、C1
~C6
烷基、C1
~C6
烷氧基、C1
~C6
氟代烷基、C2
~C6
烯基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、或者5-至18-元雜芳基取代。
式I中的a、b、c、d、e、f、g僅用於方便描述苯環。
式I中的n為0即表示a環與c環不直接鍵接，a環和c環與其相連的N一起形成二苯胺基；或者b環與e環不直接鍵接，b環和e環與其相連的N一起形成二苯胺基。
式I中的n為1即表示a環與c環單鍵連接，a環和c環與其相連的N一起形成咔唑基；或者b環與e環單鍵連接，b環和e環與其相連的N一起形成咔唑基。
式I中的m為0即表示g環與f環不直接鍵接，g環和f環與其相連的N一起形成二苯胺基。
式I中的m為1即表示g環與f環單鍵連接，g環和f環與其相連的N一起形成咔唑基。
在一種實施方案中，式（I）的化合物的發射光譜的發光峰位在520~700 nm，且發射光譜的半峰寬小於等於60 nm。所述發光峰位和半峰寬包括其間所有的值、範圍和子範圍。例如半峰寬可以為60、59、58、57、56、55、54、53、52、51、50、49、48、47、46、45、44、43、42、41、40、39、38、37、36、35、34、33、32、31、30、29、28、27、26、25nm。在一種實施方案中，半峰寬理想為30~55 nm。
在一種實施方案中，式（I）的化合物的前線分子軌域如結構3所示。例如式（I）的化合物的前線分子軌域的特點在於：HOMO與LUMO以交替的方式分布於式I的環a、環b、環c、環d、環e的環原子以及同時與其中三個環相連的一個B和兩個N上，HOMO還分布在環f和環g的環原子上，式I中的三個N上分布HOMO。
在一種實施方案中，式（I）中，R和R0
為H；R11
、R22
、R33
和R44
為H、F、CF3
、C1
~C20
烷基、C1
~C20
烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、萘基、被一個或多個Ra
取代的苯基、咔唑基、被一個或多個Ra
取代的咔唑基、二苯胺基、或者被一個或多個Ra
取代的二苯胺基，所述Ra
選自C1
~C6
烷基、C1
~C6
氟代烷基和C1
~C6
烷氧基。
在一種實施方案中，式（I）中，R和R0
為H；R11
和R22
中至少一個為H；R33
和R44
中至少一個為H；R11
、R22
、R33
和R44
選自H、氟、 CF3
、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、被一個或多個Ra
取代的苯基、咔唑基、被一個或多個Ra
取代的咔唑基、二苯胺基和被一個或多個Ra
取代的二苯胺基，所述Ra
選自C1
~C6
烷基、C1
~C6
氟代烷基和C1
~C6
烷氧基。
在一種實施方案中，式（I）的化合物可以進一步具體分解為下列六種即（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）和（I-6）：
| 〔（I-1 ）〕 | 〔（I-2 ）〕 |
 |  |
| 〔（I-3 ）〕 | 〔（I-4 ）〕 |
 |  |
| 〔（I-5 ）〕 | 〔（I-6 ）〕 |
 |  |
其中，
R和R0
獨立地為H、D（氘）、C3
~C6
環烷基、C6
芳基、C1
~C12
烷基或C1
~C12
烷氧基；
R1
、R2
、R5
和R6
每次出現時獨立地為H、D（氘）、氟、CN、C1
~C20
烷基、C1
~C20
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Ra
取代的C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Ra
取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Ra
取代的二苯胺基；
或者R1
、R2
與其相連的苯環一起形成稠合的雙環、三環或四環；
或者R5
、R6
與其相連的苯環一起形成稠合的雙環、三環或四環；
Ra
每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rb
取代的C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rb
取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rb
取代的二苯胺基；
Rb
每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、被一個或多個Rc
取代的C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rc
取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rc
取代的二苯胺基；
Rc
每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、5-至18-元雜芳基、或者二苯胺基；
所述烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選被一個或多個氟、-CN、C1
~C6
烷基、C1
~C6
烷氧基、C1
~C6
氟代烷基、C2
~C6
烯基、C3
~C10
環烷基、C6
~C14
芳基、或者5-至18-元雜芳基取代。
在一種實施方案中，式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）和（I-6）中R1
和R2
相同，R5
和R6
中的至少一個與R1
不同。
在一種實施方案中，式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）和（I-6）中R和R0
獨立地為H或D（氘），成對出現的R1
和R2
中至少一個是氫，成對出現的R5
和R6
中的至少一個是氫。例如R、R0
、R1
、R5
均是氫。此處的「成對出現」的基團指的是連在同一個芳環（特別是同一個苯環）上的兩個基團。
在一種實施方案中，式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）和（I-6）中R1
、R2
、R5
和R6
為H、F、CF3
、C1
~C20
烷基、C1
~C20
烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、萘基、被一個或多個Ra
取代的苯基、咔唑基、被一個或多個Ra
取代的咔唑基、二苯胺基、或者被一個或多個Ra
取代的二苯胺基，所述Ra
選自C1
~C6
烷基、C1
~C6
氟代烷基和C1
~C6
烷氧基。
在一種實施方案中，式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）和（I-6）中，R和R0
為H ；R1
、R2
、R5
和R6
為H、F、CF3
、C1
~C20
烷基、C1
~C20
烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、萘基、被一個或多個Ra
取代的苯基、咔唑基、被一個或多個Ra
取代的咔唑基、二苯胺基、或者被一個或多個Ra
取代的二苯胺基，所述Ra
選自C1
~C6
烷基、C1
~C6
氟代烷基和C1
~C6
烷氧基。
在一種實施方案中，式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）和（I-6）中，R和R0
為H ；R1
和R2
中至少一個為H；R5
和R6
中至少一個為H；R1
、R2
、R5
和R6
選自H、CF3
、C1
~C12
烷基、C1
~C12
烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、被一個或多個Ra
取代的苯基、咔唑基、被一個或多個Ra
取代的咔唑基、二苯胺基和被一個或多個Ra
取代的二苯胺基，所述Ra
選自C1
~C6
烷基、C1
~C6
氟代烷基和C1
~C6
烷氧基。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式（I-1）所示的化合物為如下任何一個化合物：
。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式（I）所示的化合物理想為如下任何一個化合物：
| 〔D1-1〕 | 〔D1-2〕 | 〔D1-3〕 |
| | | |
| 〔D1-4〕 | 〔D1-5〕 | 〔D1-6〕 |
| | | |
| 〔D1-7〕 | 〔D1-8〕 | 〔D1-9〕 |
| | | |
| 〔D1-10〕 | 〔D1-11〕 | 〔D1-12〕 |
| | | |
| 〔D1-13〕 | 〔D1-14〕 | 〔D1-15〕 |
| | | |
| 〔D1-16〕 | 〔D1-17〕 | 〔D1-18〕 |
| | | |
| 〔D1-19〕 | 〔D1-20〕 | 〔D1-21〕 |
| | | |
| 〔D1-22〕 | 〔D1-23〕 | 〔D1-24〕 |
| | | |
| 〔D1-25〕 | 〔D1-26〕 | 〔D1-27〕 |
| | | |
| 〔D1-28〕 | 〔D1-29〕 | 〔D1-30〕 |
| | | |
| 〔D1-31〕 | 〔D1-32〕 | 〔D1-33〕 |
| | | |
| 〔D1-34〕 | 〔D1-35〕 | 〔D1-36〕 |
| | | |
| 〔D1-37〕 | ||
| | ||
| 〔D2-1〕 | 〔D2-2〕 | 〔D2-3〕 |
| | | |
| 〔D2-4〕 | 〔D2-5〕 | 〔D2-6〕 |
| | | |
| 〔D2-7〕 | 〔D2-8〕 | 〔D2-9〕 |
| | | |
| 〔D2-10〕 | 〔D2-11〕 | 〔D2-12〕 |
| | | |
| 〔D2-13〕 | 〔D2-14〕 | 〔D2-15〕 |
| | | |
| 〔D2-16〕 | 〔D2-17〕 | 〔D2-18〕 |
| | | |
| 〔D2-19〕 | 〔D2-20〕 | 〔D2-21〕 |
| | | |
| 〔D2-22〕 | 〔D2-23〕 | 〔D2-24〕 |
| | | |
| 〔D2-25〕 | 〔D2-26〕 | 〔D2-27〕 |
| | | |
| 〔D2-28〕 | 〔D2-29〕 | 〔D2-30〕 |
| | | |
| 〔D2-31〕 | 〔D2-32〕 | 〔D2-33〕 |
| | | |
| 〔D2-34〕 | 〔D2-35〕 | 〔D2-36〕 |
| | | |
| 〔D2-37〕 | 〔D2-38〕 | 〔D2-39〕 |
| | | |
| 〔D2-40〕 | 〔D2-41〕 | 〔D2-42〕 |
| | | |
| 〔D2-43〕 | 〔D2-44〕 | 〔D2-45〕 |
| | | |
| 〔D2-46〕 | 〔D2-47〕 | 〔D2-48〕 |
| | | |
| 〔D2-49〕 | 〔D2-50〕 | 〔D2-51〕 |
| | | |
| 〔D2-52〕 | 〔D2-53〕 | 〔D2-54〕 |
| | | |
| 〔D2-55〕 | 〔D2-56〕 | 〔D2-57〕 |
| | | |
| 〔D2-58〕 | 〔D2-59〕 | 〔D2-60〕 |
| | | |
| 〔D2-61〕 | 〔D2-62〕 | 〔D2-63〕 |
| | | |
| 〔D2-64〕 | 〔D2-65〕 | 〔D2-66〕 |
| | | |
| 〔D2-67〕 | 〔D2-68〕 | 〔D2-69〕 |
| | | |
| 〔D2-70〕 | 〔D2-71〕 | 〔D2-72〕 |
| | | |
| 〔D2-73〕 | 〔D2-74〕 | 〔D2-75〕 |
| | | |
| 〔D2-76〕 | 〔D2-77〕 | 〔D2-78〕 |
| | | |
| 〔D2-79〕 | 〔D2-80〕 | 〔D2-81〕 |
| | | |
| 〔D2-82〕 | 〔D2-83〕 | 〔D2-84〕 |
| | | |
| 〔D2-85〕 | 〔D2-86〕 | 〔D2-87〕 |
| | | |
| 〔D2-88〕 | 〔D2-89〕 | 〔D2-90〕 |
| | | |
| 〔D2-91〕 | 〔D2-92〕 | 〔D2-93〕 |
| | | |
| 〔D2-94〕 | 〔D2-95〕 | 〔D2-96〕 |
| | | |
| 〔D3-1〕 | 〔D3-2〕 | 〔D3-3〕 |
 | | |
| 〔D3-4〕 | 〔D3-5〕 | 〔D3-6〕 |
| | | |
| 〔D3-7〕 | 〔D3-8〕 | 〔D3-9〕 |
| | | |
| 〔D3-10〕 | 〔D3-11〕 | 〔D3-12〕 |
| | | |
| 〔D3-13〕 | 〔D3-14〕 | 〔D3-15〕 |
| | | |
| 〔D3-16〕 | 〔D3-17〕 | 〔D3-18〕 |
| | | |
| 〔D3-19〕 | 〔D3-20〕 | 〔D3-21〕 |
| | | |
| 〔D3-22〕 | 〔D3-23〕 | 〔D3-24〕 |
| | | |
| 〔D3-25〕 | 〔D3-26〕 | 〔D3-27〕 |
| | | |
| 〔D3-28〕 | 〔D3-29〕 | 〔D3-30〕 |
| | | |
| 〔D3-31〕 | 〔D3-32〕 | 〔D3-33〕 |
| | | |
| 〔D3-34〕 | 〔D3-35〕 | 〔D3-36〕 |
| | | |
| 〔D3-37〕 | 〔D3-38〕 | 〔D3-39〕 |
| | | |
| 〔D3-40〕 | 〔D3-41〕 | 〔D3-42〕 |
| | | |
| 〔D3-43〕 | 〔D3-44〕 | 〔D3-45〕 |
| | | |
| 〔D3-46〕 | 〔D3-47〕 | 〔D3-48〕 |
| | | |
| 〔D3-49〕 | 〔D3-50〕 | 〔D3-51〕 |
| | | |
| 〔D3-52〕 | 〔D3-53〕 | 〔D3-54〕 |
| | | |
| 〔D3-55〕 | 〔D3-56〕 | 〔D3-57〕 |
| | | |
| 〔D3-58〕 | 〔D3-59〕 | 〔D3-60〕 |
| | | |
| 〔D3-61〕 | 〔D3-62〕 | 〔D3-63〕 |
| | | |
| 〔D3-64〕 | 〔D3-65〕 | 〔D3-66〕 |
| | | |
| 〔D3-67〕 | 〔D3-68〕 | 〔D3-69〕 |
| | | |
| 〔D3-70〕 | 〔D3-71〕 | 〔D3-72〕 |
| | | |
| 〔D3-73〕 | 〔D3-74〕 | 〔D3-75〕 |
| | | |
| 〔D3-76〕 | 〔D3-77〕 | |
 |  | |
| 〔D4-1〕 | 〔D4-2〕 | 〔D4-3〕 |
| | | |
| 〔D4-4〕 | 〔D4-5〕 | 〔D4-6〕 |
| | | |
| 〔D4-7〕 | 〔D4-8〕 | 〔D4-9〕 |
| | | |
| 〔D4-10〕 | 〔D4-11〕 | 〔D4-12〕 |
 | | |
| 〔D4-13〕 | 〔D4-14〕 | 〔D4-15〕 |
 | | |
| 〔D4-16〕 | 〔D4-17〕 | 〔D4-18〕 |
| | | |
| 〔D4-19〕 | 〔D4-20〕 | 〔D4-21〕 |
| |  | |
| 〔D4-22〕 | 〔D4-23〕 | 〔D4-24〕 |
| | | |
| 〔D4-25〕 | 〔D4-26〕 | 〔D4-27〕 |
| | |  |
| 〔D4-28〕 | 〔D4-29〕 | 〔D4-30〕 |
| | | |
| 〔D4-31〕 | 〔D4-32〕 | 〔D4-33〕 |
| | | |
| 〔D4-34〕 | 〔D4-35〕 | 〔D4-36〕 |
| | | |
| 〔D4-37〕 | 〔D4-38〕 | 〔D4-39〕 |
| | | |
| 〔D4-40〕 | 〔D4-41〕 | 〔D4-42〕 |
| | | |
| 〔D4-43〕 | 〔D4-44〕 | 〔D4-45〕 |
| | | |
| 〔D4-46〕 | 〔D4-47〕 | 〔D4-48〕 |
| | | |
| 〔D4-49〕 | 〔D4-50〕 | 〔D4-51〕 |
| | | |
| 〔D4-52〕 | 〔D4-53〕 | 〔D4-54〕 |
| | | |
| 〔D4-55〕 | 〔D4-56〕 | 〔D4-57〕 |
| | | |
| 〔D4-58〕 | 〔D4-59〕 | 〔D4-60〕 |
| | | |
| 〔D4-61〕 | 〔D4-62〕 | 〔D4-63〕 |
| | | |
| 〔D4-64〕 | ||
| | ||
| 〔D5-1〕 | 〔D5-2〕 | 〔D5-3〕 |
| | | |
| 〔D5-4〕 | 〔D5-5〕 | 〔D5-6〕 |
| | | |
| 〔D5-7〕 | 〔D5-8〕 | 〔D5-9〕 |
| | | |
| 〔D5-10〕 | 〔D5-11〕 | 〔D5-12〕 |
| | | |
| 〔D5-13〕 | 〔D5-14〕 | 〔D5-15〕 |
| | | |
| 〔D5-16〕 | 〔D5-17〕 | 〔D5-18〕 |
| | | |
| 〔D5-19〕 | 〔D5-20〕 | 〔D5-21〕 |
| | | |
| 〔D5-22〕 | 〔D5-23〕 | 〔D5-24〕 |
| | | |
| 〔D5-25〕 | 〔D5-26〕 | 〔D5-27〕 |
| | | |
| 〔D5-28〕 | 〔D5-29〕 | 〔D5-30〕 |
 |  |  |
| 〔D5-31〕 | ||
 | ||
| 〔D6-1〕 | 〔D6-2〕 | 〔D6-3〕 |
| | | |
| 〔D6-4〕 | 〔D6-5〕 | 〔D6-6〕 |
| | | |
| 〔D6-7〕 | 〔D6-8〕 | 〔D6-9〕 |
| | | |
| 〔D6-10〕 | 〔D6-11〕 | 〔D6-12〕 |
| | | |
| 〔D6-13〕 | 〔D6-14〕 | 〔D6-15〕 |
| | | |
| 〔D6-16〕 | 〔D6-17〕 | 〔D6-18〕 |
| | | |
| 〔D6-19〕 | 〔D6-20〕 | 〔D6-21〕 |
| | | |
| 〔D6-22〕 | 〔D6-23〕 | 〔D6-24〕 |
| | | |
| 〔D6-25〕 | 〔D6-26〕 | 〔D6-27〕 |
| | | |
| 〔D6-28〕 | 〔D6-29〕 | 〔D6-30〕 |
| | | |
| 〔D6-31〕 | 〔D6-32〕 | 〔D6-33〕 |
| | | |
| 〔D6-34〕 | 〔D6-35〕 | 〔D6-36〕 |
| | | |
| 〔D6-37〕 | 〔D6-38〕 | 〔D6-39〕 |
| | | |
| 〔D6-40〕 | 〔D6-41〕 | 〔D6-42〕 |
| | | |
| 〔D6-43〕 | 〔D6-44〕 | 〔D6-45〕 |
| | | |
| 〔D6-46〕 | 〔D6-47〕 | 〔D6-48〕 |
| | | |
| 〔D6-49〕 | 〔D6-50〕 | 〔D6-51〕 |
| | | |
| 〔D6-52〕 | 〔D6-53〕 | 〔D6-54〕 |
| | | |
| 〔D6-55〕 | 〔D6-56〕 | 〔D6-57〕 |
| | | |
| 〔D6-58〕 | 〔D6-59〕 | |
 |  | 。 |
本發明所述式（I）的化合物可按照本領域常規的化學合成方法製備得到，其步驟和條件可參考本領域類似反應的步驟和條件。本發明提供了一種如式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）和（I-6）所示的化合物的製備方法，其可包括如下任一方案：
方案一，合成路線如下所示：
方案二，合成路線如下所示：
方案三，合成路線如下所示：
方案四，合成路線如下所示：
方案五，合成路線如下所示：
方案六，合成路線如下所示：
其中R、R0
、R1
、R2
、R5
和R6
的定義如上所述。
當上述反應原料中的R、R0
、R1
、R2
、R5
和R6
中的至少一個為氘時，上述方法可以製得氘代的式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）和（I-6）所示的化合物。
本發明提供了一種如式（I）所示的硼氮化合物，該類化合物可作為功能材料用於有機電致發光器件的發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中的至少一層中。
本發明還提供一種有機電致發光器件，其包含陽極、發光層、任選的電洞注入層、任選的電洞傳輸層、任選的電子傳輸層、任選的電子注入層和陰極，其中發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中的至少一層包含如上所述的硼氮化合物。本發明的有機電致發光器件還可以包括任選的電洞阻擋層、任選的電子阻擋層和任選的封蓋層等。在一種實施方案中，有機電致發光器件具有如圖1所示的結構，其中，1為ITO陽極，2為電洞注入層，3為第一電洞傳輸層，4為第二電洞傳輸層，5為發光層，6為電子傳輸層，7為電子注入層，8為金屬陰極。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式I所示的硼氮化合物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）或（I-6）所示的硼氮化合物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
在本發明的某一實施方案中，所述的如式D1-1至D1-37、D2-1至D2-96、D3-1至D3-75、D4-1至D4-64、D5-1至D5-27或D6-1至D6-57所示的硼氮化合物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
在本發明的某一實施方案中，所述有機電致發光器件中還包括基板，以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層；所述的有機發光功能層中，包括如上所述硼氮化合物的發光層，還可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的任意一種或者多種的組合。
本發明提供了一種有機電致發光組成物，其包括如式（I）所示的硼氮化合物（作為摻雜材料）和主體材料；所述主體材料是具有電子及/或電洞傳輸能力並且其三重激發態能量要高於或接近摻雜材料的三重激發態能量。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的主體材料可為如式（H-1）至（H-6）所示的咔唑衍生物及/或咔啉衍生物。所述的有機電致發光組成物中，理想為含有0.3~30.0wt%（重量百分含量）式（I）所示的任一化合物作為摻雜材料，其餘99.7~70.0wt%成分是式（H -1）至（H-6）中的1~ 2種化合物構成的主體材料。在一種實施方案中，所述主體材料含有2種式（H-1）至（H-6）中的化合物，兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
| 〔H-1〕 | 〔H-2〕 | 〔H-3〕 | |
 | |||
| 〔H-4〕 | 〔H-5〕 | 〔H-6〕 | |
 |
其中X1
、Y1
和Z1
為CH或N，並且X1
、Y1
和Z1
中至多有一個為N。
其中R1H
和R2H
獨立地為下面的任一基團：
其中X1
、Y1
和Z1
為CH或N，並且X1
、Y1
和Z1
中至多有一個為N。
其中RaH
和RbH
獨立地為H、C1
~C20
烷基、C1
~C20
烷氧基、C6
~C20
芳基、C1
~C20
烷基取代的C6
~C20
芳基或C1
~C20
烷氧基取代的C6
~C20
芳基。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的主體材料為化合物H1-1至H1-427中的1~2種；所述的有機電致發光組成物中，含有0.3~30.0wt%（重量百分含量）式（I）所示的任一化合物，其餘99.7~70.0wt%成分是化合物H1-1至H1-427中的1~2種化合物。在本發明的一種理想實施方案中，有機電致發光組成物中含有式H1-1至H1-427中的2種化合物作為主體材料，這兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
〔H1-1〕 〔H1-2〕 〔H1-3〕 〔H1-4〕
〔H1-5〕 〔H1-6〕 〔H1-7〕 〔H1-8〕
〔H1-9〕 〔H1-10〕 〔H1-11〕 〔H1-12〕
〔H1-13〕 〔H1-14〕 〔H1-15〕 〔H1-16〕
〔H1-17〕 〔H1-18〕 〔H1-19〕 〔H1-20〕
〔H1-21〕 〔H1-22〕 〔H1-23〕 〔H1-24〕
〔H1-25〕 〔H1-26〕 〔H1-27〕 〔H1-28〕
〔H1-29〕 〔H1-30〕 〔H1-31〕 〔H1-32〕
〔H1-33〕 〔H1-34〕 〔H1-35〕
〔H1-36〕 〔H1-37〕 〔H1-38〕 〔H1-39〕〔H1-40〕
〔H1-41〕 〔H1-42〕 〔H1-43〕 〔H1-44〕 〔H1-45〕
〔H1-46〕 〔H1-47〕 〔H1-48〕 〔H1-49〕
〔H1-50〕 〔H1-51〕 〔H1-52〕 〔H1-53〕
〔H1-54〕 〔H1-55〕 〔H1-56〕 〔H1-57〕
〔H1-58〕 〔H1-59〕 〔H1-60〕 〔H1-61〕
〔H1-62〕 〔H1-63〕 〔H1-64〕 〔H1-65〕
〔H1-66〕 〔H1-67〕 〔H1-68〕 〔H1-69〕
〔H1-70〕 〔H1-71〕 〔H1-72〕 〔H1-73〕
〔H1-74〕 〔H1-75〕 〔H1-76〕 〔H1-77〕
〔H1-78〕 〔H1-79〕 〔H1-80〕 〔H1-81〕
〔H1-82〕 〔H1-83〕 〔H1-84〕 〔H1-85〕
〔H1-86〕 〔H1-87〕 〔H1-88〕 〔H1-89〕 〔H1-90〕
〔H1-91〕 〔H1-92〕 〔H1-93〕 〔H1-94〕 〔H1-95〕
〔H1-96〕 〔H1-97〕 〔H1-98〕 〔H1-99〕
〔H1-100〕 〔H1-101〕 〔H1-102〕 〔H1-103〕
〔H1-104〕 〔H1-105〕 〔H1-106〕 〔H1-107〕
〔H1-108〕 〔H1-109〕 〔H1-110〕 〔H1-111〕
〔H1-112〕 〔H1-113〕 〔H1-114〕
〔H1-115〕 〔H1-116〕 〔H1-117〕
〔H1-118〕 〔H1-119〕 〔H1-120〕
〔H1-121〕 〔H1-122〕 〔H1-123〕
〔H1-124〕 〔H1-125〕 〔H1-126〕 〔H1-127〕
〔H1-128〕 〔H1-129〕 〔H1-130〕 〔H1-131〕
〔H1-132〕 〔H1-133〕 〔H1-134〕 〔H1-135〕
〔H1-136〕 〔H1-137〕 〔H1-138〕 〔H1-139〕
〔H1-140〕 〔H1-141〕 〔H1-142〕 〔H1-143〕
〔H1-144〕 〔H1-145〕 〔H1-146〕 〔H1-147〕
〔H1-148〕 〔H1-149〕 〔H1-150〕 〔H1-151〕
〔H1-152〕 〔H1-153〕 〔H1-154〕 〔H1-155〕
〔H1-156〕 〔H1-157〕 〔H1-158〕 〔H1-159〕
〔H1-160〕 〔H1-161〕 〔H1-162〕 〔H1-163〕
〔H1-164〕 〔H1-165〕 〔H1-166〕 〔H1-167〕
〔H1-168〕 〔H1-169〕 〔H1-170〕 〔H1-171〕
〔H1-172〕 〔H1-173〕 〔H1-174〕 〔H1-175〕
〔H1-176〕 〔H1-177〕 〔H1-178〕 〔H1-179〕
〔H1-180〕 〔H1-181〕 〔H1-182〕 〔H1-183〕
〔H1-184〕 〔H1-185〕 〔H1-186〕
〔H1-187〕 〔H1-188〕 〔H1-189〕 〔H1-190〕
〔H1-191〕 〔H1-192〕 〔H1-193〕 〔H1-194〕
〔H1-195〕 〔H1-196〕 〔H1-197〕 〔H1-198〕
〔H1-199〕 〔H1-200〕 〔H1-201〕 〔H1-202〕
〔H1-203〕 〔H1-204〕 〔H1-205〕 〔H1-206〕
〔H1-207〕 〔H1-208〕 〔H1-209〕 〔H1-210〕
〔H1-211〕 〔H1-212〕 〔H1-213〕 〔H1-214〕
〔H1-215〕 〔H1-216〕 〔H1-217〕 〔H1-218〕
〔H1-219〕 〔H1-220〕 〔H1-221〕 〔H1-222〕
〔H1-223〕 〔H1-224〕 〔H1-225〕 〔H1-226〕
〔H1-227〕 〔H1-228〕 〔H1-229〕 〔H1-230〕
〔H1-231〕 〔H1-232〕 〔H1-233〕 〔H1-234〕
〔H1-235〕 〔H1-236〕 〔H1-237〕 〔H1-238〕
〔H1-239〕 〔H1-240〕 〔H1-241〕 〔H1-242〕
〔H1-243〕 〔H1-244〕 〔H1-245〕 〔H1-246〕
〔H1-247〕 〔H1-248〕 〔H1-249〕 〔H1-250〕
〔H1-251〕 〔H1-252〕 〔H1-253〕 〔H1-254〕
〔H1-255〕 〔H1-256〕 〔H1-257〕 〔H1-258〕
〔H1-259〕 〔H1-260〕 〔H1-261〕 〔H1-262〕
〔H1-263〕 〔H1-264〕 〔H1-265〕 〔H1-266〕
〔H1-267〕 〔H1-268〕 〔H1-269〕 〔H1-270〕
〔H1-271〕 〔H1-272〕 〔H1-273〕 〔H1-274〕
〔H1-275〕 〔H1-276〕 〔H1-277〕 〔H1-278〕
〔H1-279〕 〔H1-280〕 〔H1-281〕 〔H1-282〕
〔H1-283〕 〔H1-284〕 〔H1-285〕 〔H1-286〕
〔H1-287〕 〔H1-288〕 〔H1-289〕 〔H1-290〕
〔H1-291〕 〔H1-292〕 〔H1-293〕 〔H1-294〕
〔H1-295〕 〔H1-296〕 〔H1-297〕
〔H1-298〕 〔H1-299〕 〔H1-300〕 〔H1-301〕
〔H1-302〕 〔H1-303〕 〔H1-304〕 〔H1-305〕
〔H1-306〕 〔H1-307〕 〔H1-308〕 〔H1-309〕
〔H1-310〕 〔H1-311〕 〔H1-312〕 〔H1-313〕
〔H1-314〕 〔H1-315〕 〔H1-316〕 〔H1-317〕
〔H1-318〕 〔H1-319〕 〔H1-320〕 〔H1-321〕
〔H1-322〕 〔H1-323〕 〔H1-324〕 〔H1-325〕
〔H1-326〕 〔H1-327〕 〔H1-328〕 〔H1-329〕 〔H1-330〕
〔H1-331〕 〔H1-332〕 〔H1-333〕 〔H1-334〕
〔H1-335〕 〔H1-336〕 〔H1-337〕 〔H1-338〕
〔H1-339〕 〔H1-340〕 〔H1-341〕 〔H1-342〕
〔H1-343〕 〔H1-344〕 〔H1-345〕 〔H1-346〕
〔H1-347〕 〔H1-348〕 〔H1-349〕 〔H1-350〕
〔H1-351〕 〔H1-352〕 〔H1-353〕 〔H1-354〕
〔H1-355〕 〔H1-356〕 〔H1-357〕 〔H1-358〕
〔H1-359〕 〔H1-360〕 〔H1-361〕 〔H1-362〕
〔H1-363〕 〔H1-364〕 〔H1-365〕
〔H1-366〕 〔H1-367〕 〔H1-368〕 〔H1-369〕
〔H1-370〕 〔H1-371〕 〔H1-372〕 〔H1-373〕
〔H1-374〕 〔H1-375〕 〔H1-376〕 〔H1-377〕
〔H1-378〕 〔H1-379〕 〔H1-380〕 〔H1-381〕
〔H1-382〕 〔H1-383〕 〔H1-384〕 〔H1-385〕
〔H1-386〕 〔H1-387〕 〔H1-388〕 〔H1-389〕
〔H1-390〕 〔H1-391〕 〔H1-392〕 〔H1-393〕
〔H1-394〕 〔H1-395〕 〔H1-396〕 〔H1-397〕
〔H1-398〕 〔H1-399〕 〔H1-400〕 〔H1-401〕
〔H1-402〕 〔H1-403〕 〔H1-404〕 〔H1-405〕
〔H1-406〕 〔H1-407〕 〔H1-408〕 〔H1-409〕
〔H1-410〕 〔H1-411〕 〔H1-412〕 〔H1-413〕
〔H1-414〕 〔H1-415〕 〔H1-416〕 〔H1-417〕
〔H1-418〕 〔H1-419〕 〔H1-420〕 〔H1-421〕
〔H1-422〕 〔H1-423〕 〔H1-424〕 〔H1-425〕
〔H1-426〕 〔H1-427〕
。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式（I）所示的任一種化合物（含量為0.3wt~30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt~70.0wt%）為由如式Trz1-A、Trz2-A和Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種和式H-1至H-6所示化合物中任一種構成。在一種理想的實施方案中，主體材料中Trz1-A、Trz2-A或Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物與H-1、H-2、H-3、H-4、H-5或H-6所示化合物之間的重量比為1：5至5：1。
| 〔Trz1-A〕 | 〔Trz2-A〕 | 〔Trz3-A〕 |
 |  |  |
其中R1a
、R1b
、R2a
、R2b
、R3a
和R3b
中的1個或2個獨立為RTz
，餘者相同或者不同獨立地為氫、氘、C1
~C8
烷基、C1
~C8
烷氧基、C6
~C18
芳基、C1
~C8
烷基取代的C6
~C18
芳基或C1
~C8
烷氧基取代的C6
~C18
的芳基；RTz
為如下式所示的取代基團中的任何一種：
〔Tz-1〕 〔Tz-2〕 〔Tz-3〕 〔Tz-4〕
〔Tz-5〕 〔Tz-6〕 〔Tz-7〕 〔Tz-8〕
〔Tz-9〕 〔Tz-10〕 〔Tz-11〕 〔Tz-12〕 〔Tz-13〕
〔Tz-14〕 〔Tz-15〕 〔Tz-16〕 〔Tz-17〕 〔Tz-18〕 〔Tz-19〕
〔Tz-20〕 〔Tz-21〕 〔Tz-22〕 〔Tz-23〕 〔Tz-24〕
〔Tz-25〕 〔Tz-26〕 〔Tz-27〕 〔Tz-28〕 〔Tz-29〕 〔Tz-30〕
〔Tz-31〕 〔Tz-32〕 〔Tz-33〕 〔Tz-34〕 〔Tz-35〕 〔Tz-36〕
〔Tz-37〕 〔Tz-38〕 〔Tz-39〕 〔Tz-40〕
〔Tz-41〕 〔Tz-42〕 〔Tz-43〕 〔Tz-44〕
〔Tz-45〕 〔Tz-46〕 〔Tz-47〕 〔Tz-48〕
。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式（I）所示的任一種化合物（含量為0.3wt~30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt~70.0wt%）由如式TRZ-1至TRZ-38所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種和式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成。在一種理想的實施方案中，主體材料中所述1,3,5-三嗪衍生物與所述咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1：5至5：1。
〔TRZ-5〕 〔TRZ-6〕 〔TRZ-7〕 〔TRZ-8〕
〔TRZ-9〕 〔TRZ-10〕 〔TRZ-11〕 〔TRZ-12〕
〔TRZ-13〕 〔TRZ-14〕 〔TRZ-15〕 〔TRZ-16〕
〔TRZ-17〕 〔TRZ-18〕 〔TRZ-19〕 〔TRZ-20〕
| 〔TRZ-1〕 | 〔TRZ-2〕 | 〔TRZ-3〕 | 〔TRZ-4〕 |
 |  |  |  |
| 〔TRZ-21〕 | 〔TRZ-22〕 | 〔TRZ-23〕 | 〔TRZ-24〕 |
 |  |  |  |
| 〔TRZ-25〕 | 〔TRZ-26〕 | 〔TRZ-27〕 | 〔TRZ-28〕 |
 |  |  |  |
| 〔TRZ-29〕 | 〔TRZ-30〕 | 〔TRZ-31〕 | 〔TRZ-32〕 |
 |  |  |  |
| 〔TRZ-33〕 | 〔TRZ-34〕 | 〔TRZ-35〕 | 〔TRZ-36〕 |
 |  |  |  |
| 〔TRZ-37〕 | 〔TRZ-38〕 | ||
 |  |
本發明提供了一種如上所述的有機電致發光組成物作為有機電致發光材料的應用。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物用於製備有機電致發光器件中的發光層。
本發明還提供一種有機電致發光器件，其包含陽極、發光層、任選的電洞注入層、任選的電洞傳輸層、任選的電子傳輸層、任選的電子注入層和陰極，其中發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中的至少一層包含如上所述的有機電致發光組成物。在一種理想的實施方案中，有機電致發光器件的發光層包含如上所述的有機電致發光組成物。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層，發光層的發光原理是基於主體材料到式（I）所示任一化合物能量轉移或發光材料本身的載流子捕獲。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述有機電致發光組成物中的主體材料可為如式（H-1）至（H-6）所示的咔唑衍生物及/或咔啉衍生物。在一種理想的實施方案中，所述有機電致發光組成物中，含有0.3~30.0wt%式（I）所示的任一化合物，其餘99.7~70.0wt%成分是式（H-1）至（H-6）中的1~ 2種化合物構成的主體。例如：當主體含有2種式（H-1）至（H-6）中的化合物時，兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述組成物中的主體材料為化合物H1-1至H1-427中的1~2種。在一種理想的實施方案中，所述的有機電致發光組成物中，含有0.3~30.0wt%式（I）所示的任一化合物，其餘99.7~70.0wt%成分是化合物H1-1至H1-427中的1~2種化合物。例如：當組成物中含式H1-1至H1-427中的2種化合物時，這兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式（I）所示的任一種化合物（含量為0.3wt~30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt~70.0wt%）由如式Trz1-A、Trz2-A和Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種和式H-1至H-6所示化合物中任一種構成。例如：在所述主體材料中，Trz1-A、Trz2-A或Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物與H-1、H-2、H-3、H-4、H -5或H-6所示化合物之間的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式（I）所示的任一種化合物（含量為0.3wt~30.0wt%）；主體材料（含量為99.7wt~70.0wt%）由如式TRZ-1至TRZ-38所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種和式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成。例如在所述主體材料中，1,3,5-三嗪衍生物與咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述的有機電致發光組成物為發光層；所述的有機電致發光組成物中的摻雜材料為式D1-1至D1-37、D2-1至D2-96、D3-1至D3-75、D4-1至D4-64、D5-1至D5-27或D6-1至D6-57所示的任一種化合物（含量為0.3wt~30.0 wt%）；主體材料（含量為99.7wt~70.0wt%）由如式TRZ-1至TRZ-38所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種和式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種構成。例如在所述主體材料中，1,3,5-三嗪衍生物與咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1：5至5：1。
在本發明的某一實施方案中，所述有機電致發光器件中還包括基板，以及依次形成在基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層；所述的有機發光功能層中，包含如上所述的有機電致發光組成物的發光層，還可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的任意一種或者多種的組合。
本發明提供了一種所述的有機電致發光器件在有機電致發光顯示器或有機電致發光照明光源中的應用。
本發明提供了一種設計合成有機發光材料的分子結構設計方法，其優勢在於：將分離型D-A結構和共振型D-A分子具有的優點結合起來，並且克服了這兩類分子存在的缺點。基於該分子設計方法能夠有效克服現有綠光和紅光有機電致發光材料（指發光峰位處於520 nm以上的有機發光材料）發射光譜過寬的缺陷，提供了一種在綠光至紅光區發光且具有窄光譜發光特性的有機分子設計合成技術方法；並進一步提供了一種如式（I）所示在綠光至紅光區發光且具有窄光譜發光特性的有機化合物、組成物及其在有機電致發領域中的應用。利用本發明提供的有機分子及其與一些材料的組成物可以最為發光材料製備有機電致發光器件的發光層，於此製備的有機電致發光器件具有發射光譜窄、效率高等優點。
為使本發明實施例的目的、技術手段和優點更加清楚，下面將結合圖式，對本發明實施例的技術手段進行清楚、完整地描述。顯然，所描述的實施例是本發明的一部分實施例，而不是全部的實施例。基於所描述的本發明的實施例，所屬技術領域中具有通常知識者在無需創造性勞動的前提下所獲得的所有其他實施例，都屬於本發明保護的範圍。
下面通過實施例的方式進一步說明本發明，但並不因此將本發明限制在所述的實施例範圍之中。下列實施例中未註明具體條件的實驗方法，按照常規方法和條件，或按照商品說明書選擇。
相對分子量在1000以下的分子質譜數據（Mass Spectra: MS）由Thermo Fisher 公司的ITQ1100離子阱型氣相色譜—質譜聯用儀測得，相對分子量在1000以上的分子質譜數據由Bruker公司的Autoflex Speed基質輔組雷射解析飛行時間質譜聯用儀測得。終產物的元素分析採用的機器為Elemental analysis 公司的Flash EA1112。
樣品薄膜的紫外─可見吸收光譜由PerkinElmer公司的LAMBDA 35型紫外可見分光光度計測得。螢光光譜由日本Shimadzu公司的RF-5301PC螢光光度計測得，測試時選取的激發波長為最大吸收波長。
具體採用的原料-1包括以下分子：
| 〔S1-1〕 | 〔S1-2〕 |
 |  |
具體採用的原料-2包括以下分子：
〔原料-3〕
［合成實施例］
| 〔S2-1〕 | 〔S2-2〕 | 〔S2-3〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-4〕 | 〔S2-5〕 | 〔S2-6〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-7〕 | 〔S2-8〕 | 〔S2-9〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-10〕 | 〔S2-11〕 | 〔S2-12〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-13〕 | 〔S2-14〕 | 〔S2-15〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-16〕 | 〔S2-17〕 | 〔S2-18〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-19〕 | 〔S2-20〕 | 〔S2-21〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-22〕 | 〔S2-23〕 | 〔S2-24〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-25〕 | 〔S2-26〕 | 〔S2-27〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-28〕 | 〔S2-29〕 | 〔S2-30〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-31〕 | 〔S2-32〕 | 〔S2-33〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-34〕 | 〔S2-35〕 | 〔S2-36〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-37〕 | 〔S2-38〕 | 〔S2-39〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-40〕 | 〔S2-41〕 | 〔S2-42〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-43〕 | 〔S2-44〕 | 〔S2-45〕 | ||||
 |  |  | ||||
| 〔S2-46〕 | 〔S2-47〕 | |||||
 |  | |||||
| 〔S3-1〕 | 〔S3-2〕 | 〔S3-3〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-4〕 | 〔S3-5〕 | 〔S3-6〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-7〕 | 〔S3-8〕 | 〔S3-9〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-10〕 | 〔S3-11〕 | 〔S3-12〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-13〕 | 〔S3-14〕 | 〔S3-15〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-16〕 | 〔S3-17〕 | 〔S3-18〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-19〕 | 〔S3-20〕 | 〔S3-21〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-22〕 | 〔S3-23〕 | 〔S3-24〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-25〕 | 〔S3-26〕 | 〔S3-27〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-28〕 | 〔S3-29〕 | 〔S3-30〕 | ||
 |  |  | ||
| 〔S3-31〕 | 〔S3-32〕 | 〔S3-33〕 | ||
 |  |  | ||
合成實施例
1，具體合成路線如下所示：
化合物的具體製備方法如下：
第一步，將60mL含有52.8mmol的原料（二苯胺或其衍生物：原料S2）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有8.1g 叔丁醇鉀（72.0mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有3.4g 2-溴-1,3,4-三氟苯（16.0mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D1-a，為白色固體。
第二步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含12.6mmol中間體D1-a的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚混合物洗脫液純化，得到目標產物D1。獲得的目標化合物有關數據見表1。
以化合物D1-1為例說明合成實施例實驗具體細節：第一步，將60mL含有8.9g 二苯胺（52.8mmol）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有8.1g 叔丁醇鉀（72.0mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有3.4g 2-溴-1,3,4-三氟苯（16.0mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：3）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到9.5g中間體D1-1-a，為白色固體（產率90%）。
第二步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含中間體D1-1-a 8.3g（12.6mmol）的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚（1：20）的混合物洗脫液純化，得到2.5克亮黃色固體物D1-1（產率34%）。
〔表1.化合物D1-1至D1-37的元素分析（化合物中C、H和N百分含量）、質譜測試分子量及合成反應產率數據〕
| 〔D1-1〕 | 〔D1-2〕 | 〔D1-3〕 |
 |  |  |
| 〔D1-4〕 | 〔D1-5〕 | 〔D1-6〕 |
 |  |  |
| 〔D1-7〕 | 〔D1-8〕 | 〔D1-9〕 |
 |  |  |
| 〔D1-10〕 | 〔D1-11〕 | 〔D1-12〕 |
 |  |  |
| 〔D1-13〕 | 〔D1-14〕 | 〔D1-15〕 |
 |  |  |
| 〔D1-16〕 | 〔D1-17〕 | 〔D1-18〕 |
 |  |  |
| 〔D1-19〕 | 〔D1-20〕 | 〔D1-21〕 |
 |  |  |
| 〔D1-22〕 | 〔D1-23〕 | 〔D1-24〕 |
 |  |  |
| 〔D1-25〕 | 〔D1-26〕 | 〔D1-27〕 |
 |  |  |
| 〔D1-28〕 | 〔D1-29〕 | 〔D1-30〕 |
 |  |  |
| 〔D1-31〕 | 〔D1-32〕 | 〔D1-33〕 |
 |  |  |
| 〔D1-34〕 | 〔D1-35〕 | 〔D1-36〕 |
 |  |  |
| 〔D1-37〕 | ||
 |
| 化合物 | 原料-1 | 原料-2 | 分子量 | 元素分析（%）（ C， H， N） | 產率 (% ） |
| D1-1 | S1-1 | S2-1 | 587.53 | C，85.86；H，5.15；N，7.15 | 34 |
| D1-2 | S1-1 | S2-2 | 671.70 | C，85.83；H，6.30；N，6.26 | 35 |
| D1-3 | S1-1 | S2-3 | 755.86 | C，85.81；H，7.20；N，5.56 | 31 |
| D1-4 | S1-1 | S2-4 | 840.02 | C，85.79；H，7.92；N，5.00 | 33 |
| D1-5 | S1-1 | S2-5 | 938.21 | C，85.77；H，8.60；N，4.48 | 35 |
| D1-6 | S1-1 | S1-6 | 924.18 | C，85.78；H，8.51；N，4.55 | 28 |
| D1-7 | S1-1 | S2-7 | 1044.12 | C，89.73；H，5.21；N，4.02 | 30 |
| D1-8 | S1-1 | S2-8 | 1128.28 | C，89.42；H，5.90；N，3.72 | 28 |
| D1-9 | S1-1 | S2-9 | 1380.77 | C，88.73；H，7.45；N，3.04 | 28 |
| D1-10 | S1-1 | S2-10 | 1296.61 | C，88.93；H，7.00；N，3.24 | 30 |
| D1-11 | S1-1 | S2-11 | 1080.41 | C，86.71；H，8.40；N，3.89 | 27 |
| D1-12 | S1-1 | S2-12 | 1392.87 | C，87.96；H，8.25；N，3.02 | 31 |
| D1-13 | S1-1 | S2-13 | 737.71 | C，87.92；H，4.92；N，5.70 | 30 |
| D1-14 | S1-1 | S2-14 | 767.69 | C，75.10；H，5.51；N，5.47 | 28 |
| D1-15 | S1-1 | S2-15 | 671.70 | C，85.83；H，6.30；N，6.26 | 30 |
| D1-16 | S1-1 | S2-16 | 1590.80 | C，86.07；H，5.32；N，7.92 | 28 |
| D1-17 | S1-1 | S2-17 | 2264.10 | C，85.94；H，8.01；N，5.57 | 27 |
| D1-18 | S1-1 | S2-18 | 1578.70 | C，86.73；H，4.60；N，7.99 | 31 |
| D1-19 | S1-1 | S2-19 | 2252.00 | C，86.40；H，7.52；N，5.60 | 31 |
| D1-20 | S1-1 | S2-20 | 1044.12 | C，89.73；H，5.21；N，4.02 | 27 |
| D1-21 | S1-1 | S2-21 | 1080.41 | C，86.71；H，8.40；N，3.89 | 27 |
| D1-22 | S1-1 | S2-22 | 1380.77 | C，88.73；H，7.45；N，3.04 | 31 |
| D1-23 | S1-1 | S2-23 | 1089.17 | C，86.02；H，5.28；N，7.72 | 27 |
| D1-24 | S1-1 | S2-24 | 1425.81 | C，85.92；H，7.42；N，5.89 | 33 |
| D1-25 | S1-1 | S2-25 | 1083.12 | C，86.50；H，4.75；N，7.76 | 27 |
| D1-26 | S1-1 | S2-26 | 1419.77 | C，86.29；H，7.03；N，5.92 | 30 |
| D1-27 | S1-1 | S2-27 | 1092.51 | C，85.75；H，9.41；N，3.85 | 30 |
| D1-28 | S1-1 | S2-28 | 1597.48 | C，85.71；H，10.98；N，2.63 | 33 |
| D1-29 | S1-1 | S2-29 | 1188.50 | C，78.83；H，8.65；N，3.54 | 30 |
| D1-30 | S1-1 | S2-30 | 1692.35 | C，80.85；H，10.36；N，2.48 | 31 |
| D1-31 | S1-1 | S2-31 | 1212.45 | C，89.16；H，6.48；N，3.47 | 31 |
| D1-32 | S1-1 | S2-32 | 1296.61 | C，88.93；H，7.00；N，3.24 | 27 |
| D1-33 | S1-1 | S2-33 | 2054.07 | C，87.71；H，9.72；N，2.05 | 31 |
| D1-34 | S1-1 | S2-34 | 2559.04 | C，87.30；H，10.64；N，1.64 | 32 |
| D1-35 | S1-1 | S2-35 | 1404.43 | C，76.97；H，5.60；N，2.99 | 31 |
| D1-36 | S1-1 | S2-36 | 1584.59 | C，72.77；H，5.73；N，2.65 | 33 |
| D1-37 | S1-1 | S2-37 | 2246.05 | C，80.21；H，8.89；N，1.87 | 27 |
合成實施例
2，具體合成路線如下所示：
化合物的具體製備方法如下：
第一步，將4.1g 1-溴-3-氯-2,4-二氟苯(18 mmol）、19.8 mmol 原料有機芳胺（二苯胺或其衍生物： 原料S2）、19.0g 叔丁醇鈉（19.8 mmol）、330 mg三（二亞苄基丙酮）二鈀（0.36 mmol）、182 mg三叔丁基膦（0.9 mmol）加入90mL甲苯中，體系反覆抽真空充氮氣三次，然後在氮氣的保護下加熱回流24小時後，冷卻至室溫，將反應液過濾，向濾液中加入0.5L水，用1L二氯甲烷等量分為分三次萃取有機相，分離出有機相後真空濃縮，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D2-a，為白色固體。
第二步，將60ml含有35.2mmol 原料（二苯胺或其衍生物：原料S2，與第一步所用二苯胺或其衍生物不同）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50ml含有 4.9g 叔丁醇鉀（43.8mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20ml含有16.0mmol中間體D2-a的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D2-b，為白色固體。
第三步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含12.6mmol中間體D2-b的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。 緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5ml甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚混合物洗脫液純化，得到目標產物。獲得的目標化合物有關數據見表2。
以化合物D2-1為例說明合成實施例實驗具體細節：第一步，將4.1g 1-溴-3-氯-2,4-二氟苯（18 mmol）、3.4g二苯胺 （19.8 mmol）、19.0g 叔丁醇鈉（19.8 mmol）、330 mg三（二亞苄基丙酮）二鈀（0.36 mmol）、182 mg三叔丁基膦（0.9 mmol）加入90mL甲苯中，體系反覆抽真空充氮氣三次，然後在氮氣的保護下加熱回流24小時後，冷卻至室溫，將反應液過濾，向濾液中加入0.5L水，用1L二氯甲烷等量分為分三次萃取有機相，分離出有機相後真空濃縮，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：8）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到5.2g白色固體D2-1-a（產率92%）。
第二步，將60ml含有7.0g 3,6-二甲基二苯胺（35.2mmol）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50ml含有 4.9g 叔丁醇鉀（43.8mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有5.1g D2-1-a（16.0mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：3）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到10.3g白色固體D2-1-b（產率90%）。
第三步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含9.0g化合物D2-1-b（12.6mmol）的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。 緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚（1：20）的混合物洗脫液純化，得到2.5克亮黃色固體（產率31%）。
〔表2.化合物D2-1至D2-96的元素分析（化合物中C、H和N百分含量）、質譜測試分子量及合成反應產率數據〕
| 〔D2-1〕 | 〔D2-2〕 | 〔D2-3〕 |
| | | |
| 〔D2-4〕 | 〔D2-5〕 | 〔D2-6〕 |
| | | |
| 〔D2-7〕 | 〔D2-8〕 | 〔D2-9〕 |
| | | |
| 〔D2-10〕 | 〔D2-11〕 | 〔D2-12〕 |
| | | |
| 〔D2-13〕 | 〔D2-14〕 | 〔D2-15〕 |
| | | |
| 〔D2-16〕 | 〔D2-17〕 | 〔D2-18〕 |
| | | |
| 〔D2-19〕 | 〔D2-20〕 | 〔D2-21〕 |
| | | |
| 〔D2-22〕 | 〔D2-23〕 | 〔D2-24〕 |
| | | |
| 〔D2-25〕 | 〔D2-26〕 | 〔D2-27〕 |
| | | |
| 〔D2-28〕 | 〔D2-29〕 | 〔D2-30〕 |
| | | |
| 〔D2-31〕 | 〔D2-32〕 | 〔D2-33〕 |
| | | |
| 〔D2-34〕 | 〔D2-35〕 | 〔D2-36〕 |
| | | |
| 〔D2-37〕 | 〔D2-38〕 | 〔D2-39〕 |
| | | |
| 〔D2-40〕 | 〔D2-41〕 | 〔D2-42〕 |
| | | |
| 〔D2-43〕 | 〔D2-44〕 | 〔D2-45〕 |
| | | |
| 〔D2-46〕 | 〔D2-47〕 | 〔D2-48〕 |
| | | |
| 〔D2-49〕 | 〔D2-50〕 | 〔D2-51〕 |
| | | |
| 〔D2-52〕 | 〔D2-53〕 | 〔D2-54〕 |
| | | |
| 〔D2-55〕 | 〔D2-56〕 | 〔D2-57〕 |
| | | |
| 〔D2-58〕 | 〔D2-59〕 | 〔D2-60〕 |
| | | |
| 〔D2-61〕 | 〔D2-62〕 | 〔D2-63〕 |
| | | |
| 〔D2-64〕 | 〔D2-65〕 | 〔D2-66〕 |
| | | |
| 〔D2-67〕 | 〔D2-68〕 | 〔D2-69〕 |
| | | |
| 〔D2-70〕 | 〔D2-71〕 | 〔D2-72〕 |
| | | |
| 〔D2-73〕 | 〔D2-74〕 | 〔D2-75〕 |
| | | |
| 〔D2-76〕 | 〔D2-77〕 | 〔D2-78〕 |
| | | |
| 〔D2-79〕 | 〔D2-80〕 | 〔D2-81〕 |
| | | |
| 〔D2-82〕 | 〔D2-83〕 | 〔D2-84〕 |
| | | |
| 〔D2-85〕 | 〔D2-86〕 | 〔D2-87〕 |
| | | |
| 〔D2-88〕 | 〔D2-89〕 | 〔D2-90〕 |
| | | |
| 〔D2-91〕 | 〔D2-92〕 | 〔D2-93〕 |
| | | |
| 〔D2-94〕 | 〔D2-95〕 | 〔D2-96〕 |
| | | |
| 化合物 | 原料-1 | 原料-2 | 原料-3 | 分子量 | 元素分析（%）（ C， H， N） | 產率 （% ） |
| D2-1 | S1-2 | S2-1 | S2-2 | 643.32 | C，85.84；H，5.95；N，6.53 | 31 |
| D2-2 | S1-2 | S2-1 | S2-3 | 699.75 | C，85.82；H，6.63；N，6.01 | 29 |
| D2-3 | S1-2 | S2-1 | S2-38 | 755.86 | C，85.81；H，7.20；N，5.56 | 27 |
| D2-4 | S1-2 | S2-1 | S2-4 | 755.86 | C，85.81；H，7.20；N，5.56 | 26 |
| D2-5 | S1-2 | S2-1 | S2-39 | 825.99 | C，85.79；H，7.81；N，5.09 | 29 |
| D2-6 | S1-2 | S2-1 | S2-6 | 811.97 | C，85.80；H，7.70；N，5.18 | 26 |
| D2-7 | S1-2 | S2-1 | S2-14 | 707.64 | C，78.08；H，5.41；N，5.94 | 34 |
| D2-8 | S1-2 | S2-1 | S2-7 | 891.93 | C，88.88；H，5.20；N，4.71 | 26 |
| D2-9 | S1-2 | S2-1 | S2-8 | 948.03 | C，88.69；H，5.74；N，4.43 | 34 |
| D2-10 | S1-2 | S2-1 | S2-9 | 1116.36 | C，88.22；H，7.04；N，3.76 | 31 |
| D2-11 | S1-2 | S2-1 | S2-10 | 1060.25 | C，88.36；H，6.66；N，3.96 | 30 |
| D2-12 | S1-2 | S2-1 | S2-11 | 916.12 | C，86.53；H，7.70；N，4.59 | 29 |
| D2-13 | S1-2 | S2-1 | S2-12 | 1124.42 | C，87.59；H，7.71；N，3.74 | 34 |
| D2-14 | S1-2 | S2-1 | S2-16 | 1256.38 | C，86.04；H，5.30；N，7.80 | 29 |
| D2-15 | S1-2 | S2-1 | S2-17 | 1705.24 | C，85.93；H，7.68；N，5.75 | 26 |
| D2-16 | S1-2 | S2-1 | S2-18 | 1248.31 | C，86.60；H，4.68；N，7.85 | 29 |
| D2-17 | S1-2 | S2-1 | S2-19 | 1697.18 | C，86.34；H，7.25；N，5.78 | 34 |
| D2-18 | S1-2 | S2-1 | S2-20 | 891.93 | C，88.88；H，5.20；N，4.71 | 29 |
| D2-19 | S1-2 | S2-1 | S2-21 | 916.12 | C，86.53；H，7.70；N，4.59 | 33 |
| D2-20 | S1-2 | S2-1 | S2-22 | 1116.36 | C，88.22；H，7.04；N，3.76 | 30 |
| D2-21 | S1-2 | S2-1 | S2-23 | 921.96 | C，85.98；H，5.25；N，7.60 | 30 |
| D2-22 | S1-2 | S2-1 | S2-24 | 1146.39 | C，85.91；H，7.03；N，6.11 | 31 |
| D2-23 | S1-2 | S2-1 | S2-25 | 917.92 | C，86.36；H，4.83；N，7.63 | 34 |
| D2-24 | S1-2 | S2-1 | S2-26 | 1142.36 | C，86.22；H，6.71；N，6.13 | 26 |
| D2-25 | S1-2 | S2-1 | S2-26 | 1083.12 | C，86.50；H，4.75；N，7.76 | 27 |
| D2-26 | S1-2 | S2-1 | S2-40 | 917.92 | C，86.36；H，4.83；N，7.63 | 27 |
| D2-27 | S1-2 | S2-1 | S2-41 | 767.70 | C，84.49；H，4.46；N，5.47 | 30 |
| D2-28 | S1-2 | S2-6 | S2-1 | 699.75 | C，85.82；H，6.63；N，6.01 | 31 |
| D2-29 | S1-2 | S2-6 | S2-2 | 755.86 | C，85.81；H，7.20；N，5.56 | 29 |
| D2-30 | S1-2 | S2-6 | S2-4 | 868.07 | C，85.79；H，8.13；N，4.84 | 32 |
| D2-31 | S1-2 | S2-6 | S2-7 | 1004.14 | C，88.51；H，6.22；N，4.18 | 31 |
| D2-32 | S1-2 | S2-6 | S2-14 | 819.85 | C，79.11；H，6.64；N，5.13 | 34 |
| D2-33 | S1-2 | S2-6 | S2-10 | 1172.47 | C，88.10；H，7.39；N，3.58 | 31 |
| D2-34 | S1-2 | S2-6 | S2-11 | 1028.33 | C，86.43；H，8.43；N，4.09 | 27 |
| D2-35 | S1-2 | S2-6 | S2-20 | 1004.14 | C，88.51；H，6.22；N，4.18 | 30 |
| D2-36 | S1-2 | S2-6 | S2-21 | 1028.33 | C，86.43；H，8.43；N，4.09 | 29 |
| D2-37 | S1-2 | S2-6 | S2-16 | 1368.59 | C，86.01；H，6.04；N，7.16 | 28 |
| D2-38 | S1-2 | S2-6 | S2-17 | 1817.46 | C，85.91；H，8.10；N，5.39 | 33 |
| D2-39 | S1-2 | S2-6 | S2-18 | 1360.53 | C，86.52；H，5.48；N，7.21 | 27 |
| D2-40 | S1-2 | S2-6 | S2-19 | 1809.39 | C，86.30；H，7.69；N，5.42 | 29 |
| D2-41 | S1-2 | S2-10 | S2-1 | 823.89 | C，87.47；H，6.12；N，5.10 | 33 |
| D2-42 | S1-2 | S2-10 | S2-2 | 880.00 | C，87.35；H，6.64；N，4.78 | 26 |
| D2-43 | S1-2 | S2-10 | S2-4 | 992.22 | C，87.16；H，7.52；N，4.24 | 27 |
| D2-44 | S1-2 | S2-10 | S2-6 | 1048.32 | C，87.08；H，7.88；N，4.01 | 29 |
| D2-45 | S1-2 | S2-10 | S2-7 | 1128.28 | C，89.42；H，5.90；N，3.72 | 27 |
| D2-46 | S1-2 | S2-1 | S2-42 | 811.97 | C，85.80；H，7.70；N，5.18 | 28 |
| D2-47 | S1-2 | S2-1 | S2-27 | 924.18 | C，85.78；H，8.51；N，4.55 | 35 |
| D2-48 | S1-2 | S2-1 | S2-14 | 707.64 | C，78.08；H，5.41；N，5.94 | 29 |
| D2-49 | S1-2 | S2-1 | S2-43 | 875.96 | C，79.53；H，7.13；N，4.80 | 25 |
| D2-50 | S1-2 | S2-2 | S2-42 | 840.02 | C，85.79；H，7.92；N，5.00 | 33 |
| D2-51 | S1-2 | S2-2 | S2-14 | 735.69 | C，78.37；H，5.75；N，5.71 | 34 |
| D2-52 | S1-2 | S2-2 | S2-43 | 904.02 | C，79.72；H，7.36；N，4.65 | 35 |
| D2-53 | S1-2 | S2-7 | S2-42 | 964.16 | C，87.20；H，7.32；N，4.36 | 35 |
| D2-54 | S1-2 | S2-7 | S2-47 | 1188.59 | C，86.90；H，8.65；N，3.54 | 27 |
| D2-55 | S1-2 | S2-7 | S2-14 | 859.83 | C，81.02；H，5.39；N，4.89 | 29 |
| D2-56 | S1-2 | S2-4 | S2-1 | 671.70 | C，85.83；H，6.30；N，6.26 | 25 |
| D2-57 | S1-2 | S2-4 | S2-2 | 727.80 | C，85.82；H，6.92；N，5.77 | 25 |
| D2-58 | S1-2 | S2-4 | S2-6 | 896.13 | C，85.78；H，8.32；N，4.69 | 30 |
| D2-59 | S1-2 | S2-4 | S2-7 | 976.09 | C，88.60；H，5.99；N，4.31 | 33 |
| D2-60 | S1-2 | S2-4 | S2-9 | 1200.52 | C，88.04；H，7.56；N，3.50 | 25 |
| D2-61 | S1-2 | S2-4 | S2-14 | 791.80 | C，78.88；H，6.37；N，5.31 | 33 |
| D2-62 | S1-2 | S2-7 | S2-1 | 739.73 | C，87.68；H，5.18；N，5.68 | 27 |
| D2-63 | S1-2 | S2-7 | S2-2 | 795.84 | C，87.54；H，5.83；N，5.28 | 24 |
| D2-64 | S1-2 | S2-7 | S2-4 | 908.05 | C，87.30；H，6.88；N，4.63 | 27 |
| D2-65 | S1-2 | S2-7 | S2-6 | 964.16 | C，87.20；H，7.32；N，4.36 | 29 |
| D2-66 | S1-2 | S2-7 | S2-9 | 1268.55 | C，89.00；H，6.83；N，3.31 | 29 |
| D2-67 | S1-2 | S2-7 | S2-14 | 859.83 | C，81.02；H，5.39；N，4.89 | 30 |
| D2-68 | S1-2 | S2-9 | S2-1 | 851.95 | C，87.41；H，6.39；N，4.93 | 35 |
| D2-69 | S1-2 | S2-9 | S2-2 | 908.05 | C，87.30；H，6.88；N，4.63 | 25 |
| D2-70 | S1-2 | S2-9 | S2-4 | 1020.27 | C，87.12；H，7.71；N，4.12 | 29 |
| D2-71 | S1-2 | S2-9 | S2-6 | 1076.38 | C，87.04；H，8.05；N，3.90 | 27 |
| D2-72 | S1-2 | S2-9 | S2-7 | 1156.34 | C，89.33；H，6.10；N，3.63 | 30 |
| D2-73 | S1-2 | S2-9 | S2-14 | 972.05 | C，81.55；H，6.43；N，4.32 | 35 |
| D2-74 | S1-2 | S2-19 | S2-1 | 1158.40 | C，86.06；H，6.96；N，6.05 | 30 |
| D2-75 | S1-2 | S2-19 | S2-2 | 1214.51 | C，86.04；H，7.30；N，5.77 | 25 |
| D2-76 | S1-2 | S2-19 | S2-4 | 1326.72 | C，86.00；H，7.90；N，5.28 | 24 |
| D2-77 | S1-2 | S2-19 | S2-6 | 1382.83 | C，85.99；H，8.16；N，5.06 | 24 |
| D2-78 | S1-2 | S2-17 | S2-1 | 1162.43 | C，85.76；H，7.28；N，6.02 | 27 |
| D2-79 | S1-2 | S2-17 | S2-2 | 1218.54 | C，85.75；H，7.61；N，5.75 | 30 |
| D2-80 | S1-2 | S2-17 | S2-4 | 1330.75 | C，85.74；H，8.18；N，5.26 | 29 |
| D2-81 | S1-2 | S2-17 | S2-6 | 1386.86 | C，85.74；H，8.43；N，5.05 | 24 |
| D2-82 | S1-2 | S2-44 | S2-1 | 880.99 | C，85.89；H，6.52；N，6.36 | 30 |
| D2-83 | S1-2 | S2-44 | S2-2 | 937.10 | C，85.88；H，6.99；N，5.98 | 29 |
| D2-84 | S1-2 | S2-44 | S2-4 | 1049.31 | C，85.85；H，7.78；N，5.34 | 32 |
| D2-85 | S1-2 | S2-44 | S2-6 | 1105.42 | C，85.84；H，8.12；N，5.07 | 30 |
| D2-86 | S1-2 | S2-45 | S2-1 | 883.00 | C，85.70；H，6.74；N，6.35 | 31 |
| D2-87 | S1-2 | S2-45 | S2-2 | 939.11 | C，85.69；H，7.19；N，5.97 | 33 |
| D2-88 | S1-2 | S2-45 | S2-4 | 1051.33 | C，85.68；H，7.96；N，5.33 | 24 |
| D2-89 | S1-2 | S2-45 | S2-6 | 1107.44 | C，85.68；H，8.28；N，5.06 | 30 |
| D2-90 | S1-2 | S2-34 | S2-1 | 1244.70 | C，86.85；H，8.91；N，3.38 | 33 |
| D2-91 | S1-2 | S2-34 | S2-6 | 1469.13 | C，86.66；H，9.74；N，2.86 | 27 |
| D2-92 | S1-2 | S2-46 | S2-1 | 1356.74 | C，80.56；H，8.47；N，3.10 | 33 |
| D2-93 | S1-2 | S2-33 | S2-1 | 1076.38 | C，87.04；H，8.05；N，3.90 | 30 |
| D2-94 | S1-2 | S2-33 | S2-6 | 1300.81 | C，86.79；H，9.14；N，3.23 | 33 |
| D2-95 | S1-2 | S2-37 | S2-1 | 1156.42 | C，82.05；H，7.84；N，3.63 | 27 |
| D2-96 | S1-2 | S2-37 | S2-6 | 1380.85 | C，82.63；H，8.91；N，3.04 | 29 |
合成實施例
3，具體成路線如下所示：
化合物的具體製備方法如下：
第一步，將4.1g 1-溴-3-氯-2,4-二氟苯（18 mmol）、19.8 mmol 原料有機芳胺（咔唑或其衍生物：原料S3）、19.0g 叔丁醇鈉（19.8 mmol）、330 mg三（二亞苄基丙酮）二鈀（0.36 mmol）、182 mg三叔丁基膦（0.9 mmol）加入90mL甲苯中，體系反覆抽真空充氮氣三次，然後在氮氣的保護下加熱回流24小時後，冷卻至室溫，將反應液過濾，向濾液中加入0.5L水，用1L二氯甲烷等量分三次萃取有機相，分離出有機相後真空濃縮，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D3-a，為白色固體。
第二步，將60mL含有35.2mmol 原料（二苯胺或其衍生物：原料S2）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有 4.9g 叔丁醇鉀（43.8mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有16.0mmol中間體D3-a的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D3-b，為白色固體。
第三步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含12.6mmol中間體D3-b的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。 緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚混合物洗脫液純化，得到目標產物。獲得的目標化合物有關數據見表3。
以化合物D3-1為例說明合成實施例實驗具體細節：第一步，將4.1g 1-溴-3-氯-2,4-二氟苯（18 mmol）、3.4g咔唑（19.8 mmol）、19.0g 叔丁醇鈉（19.8 mmol）、330 mg三（二亞苄基丙酮）二鈀（0.36 mmol）、182 mg三叔丁基膦（0.9 mmol）加入90mL甲苯中，體系反覆抽真空充氮氣三次，然後在氮氣的保護下加熱回流24小時後，冷卻至室溫，將反應液過濾，向濾液中加入0.5L水，用1L二氯甲烷等量分為分三次萃取有機相，分離出有機相後真空濃縮，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：8）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到5.2g白色固體D3-1-a（產率92%）。
第二步，將60mL含有6.0g二苯胺（35.2mmol）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有4.9g叔丁醇鉀（43.8mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有5.1g D3-1-a（16.0mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：3）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到8.8g白色固體D3-1-b（產率90%）。
第三步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含7.7g化合物D3-1-b（12.6mmol）的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚（1：20）的混合物洗脫液純化，得到2.3克亮黃色固體（產率31%）。
〔表3.化合物D3-1至D3-75的元素分析（化合物中C、H和N百分含量）、質譜測試分子量及合成反應產率數據〕
| 〔D3-1〕 | 〔D3-2〕 | 〔D3-3〕 |
| | | |
| 〔D3-4〕 | 〔D3-5〕 | 〔D3-6〕 |
| | | |
| 〔D3-7〕 | 〔D3-8〕 | 〔D3-9〕 |
| | | |
| 〔D3-10〕 | 〔D3-11〕 | 〔D3-12〕 |
| | | |
| 〔D3-13〕 | 〔D3-14〕 | 〔D3-15〕 |
| | | |
| 〔D3-16〕 | 〔D3-17〕 | 〔D3-18〕 |
| | | |
| 〔D3-19〕 | 〔D3-20〕 | 〔D3-21〕 |
| | | |
| 〔D3-22〕 | 〔D3-23〕 | 〔D3-24〕 |
| | | |
| 〔D3-25〕 | 〔D3-26〕 | 〔D3-27〕 |
| | | |
| 〔D3-28〕 | 〔D3-29〕 | 〔D3-30〕 |
| | | |
| 〔D3-31〕 | 〔D3-32〕 | 〔D3-33〕 |
| | | |
| 〔D3-34〕 | 〔D3-35〕 | 〔D3-36〕 |
| | | |
| 〔D3-37〕 | 〔D3-38〕 | 〔D3-39〕 |
| | | |
| 〔D3-40〕 | 〔D3-41〕 | 〔D3-42〕 |
| | | |
| 〔D3-43〕 | 〔D3-44〕 | 〔D3-45〕 |
| | | |
| 〔D3-46〕 | 〔D3-47〕 | 〔D3-48〕 |
| | | |
| 〔D3-49〕 | 〔D3-50〕 | 〔D3-51〕 |
| | | |
| 〔D3-52〕 | 〔D3-53〕 | 〔D3-54〕 |
| | | |
| 〔D3-55〕 | 〔D3-56〕 | 〔D3-57〕 |
| | | |
| 〔D3-58〕 | 〔D3-59〕 | 〔D3-60〕 |
| | | |
| 〔D3-61〕 | 〔D3-62〕 | 〔D3-63〕 |
| | | |
| 〔D3-64〕 | 〔D3-65〕 | 〔D3-66〕 |
| | | |
| 〔D3-67〕 | 〔D3-68〕 | 〔D3-69〕 |
| | | |
| 〔D3-70〕 | 〔D3-71〕 | 〔D3-72〕 |
| | | |
| 〔D3-73〕 | 〔D3-74〕 | 〔D3-75〕 |
| | | |
| 〔D3-76〕 | 〔D3-77〕 | |
| | |
| 化合物 | 原料-1 | 原料-2 | 原料-3 | 分子量 | 元素分析（%）（ C， H， N） | 產率（ % ） |
| D3-1 | S1-2 | S3-1 | S2-1 | 585.52 | C，86.16；H，4.82；N，7.18 | 31 |
| D3-2 | S1-2 | S3-1 | S2-2 | 641.63 | C，86.11；H，5.66；N，6.55 | 31 |
| D3-3 | S1-2 | S3-1 | S2-3 | 697.73 | C，86.07；H，6.36；N，6.02 | 34 |
| D3-4 | S1-2 | S3-1 | S2-38 | 753.84 | C，86.04；H，6.95；N，5.57 | 26 |
| D3-5 | S1-2 | S3-1 | S2-4 | 753.84 | C，86.04；H，6.95；N，5.57 | 27 |
| D3-6 | S1-2 | S3-1 | S2-6 | 809.95 | C，86.01；H，7.47；N，5.19 | 27 |
| D3-7 | S1-2 | S3-1 | S2-7 | 889.91 | C，89.08；H，4.98；N，4.72 | 30 |
| D3-8 | S1-2 | S3-1 | S2-8 | 946.02 | C，88.87；H，5.54；N，4.44 | 31 |
| D3-9 | S1-2 | S3-1 | S2-9 | 1114.34 | C，88.38；H，6.87；N，3.77 | 29 |
| D3-10 | S1-2 | S3-1 | S2-10 | 1058.23 | C，88.53；H，6.48；N，3.97 | 32 |
| D3-11 | S1-2 | S3-1 | S2-11 | 914.10 | C，86.72；H，7.50；N，4.60 | 31 |
| D3-12 | S1-2 | S3-1 | S2-12 | 1122.41 | C，87.75；H，7.54；N，3.74 | 34 |
| D3-13 | S1-2 | S3-1 | S2-18 | 1246.30 | C，86.74；H，4.53；N，7.87 | 31 |
| D3-14 | S1-2 | S3-1 | S2-16 | 1254.36 | C，86.18；H，5.14；N，7.82 | 27 |
| D3-15 | S1-2 | S3-1 | S2-17 | 1703.23 | C，86.03；H，7.58；N，5.76 | 30 |
| D3-16 | S1-2 | S3-1 | S2-19 | 1695.16 | C，86.44；H，7.14；N，5.78 | 29 |
| D3-17 | S1-2 | S3-1 | S2-20 | 889.91 | C，89.08；H，4.98；N，4.72 | 28 |
| D3-18 | S1-2 | S3-1 | S2-21 | 914.10 | C，86.72；H，7.50；N，4.60 | 33 |
| D3-19 | S1-2 | S3-1 | S2-22 | 1114.34 | C，88.38；H，6.87；N，3.77 | 27 |
| D3-20 | S1-2 | S3-1 | S2-23 | 919.94 | C，86.17；H，5.04；N，7.61 | 29 |
| D3-21 | S1-2 | S3-1 | S2-24 | 1144.37 | C，86.06；H，6.87；N，6.12 | 33 |
| D3-22 | S1-2 | S3-1 | S2-25 | 915.91 | C，86.55；H，4.62；N，7.65 | 26 |
| D3-23 | S1-2 | S3-1 | S2-26 | 1140.34 | C，86.37；H，6.54；N，6.14 | 27 |
| D3-24 | S1-2 | S3-7 | S2-1 | 697.73 | C，86.07；H，6.36；N，6.02 | 29 |
| D3-25 | S1-2 | S3-7 | S2-2 | 753.84 | C，86.04；H，6.95；N，5.57 | 27 |
| D3-26 | S1-2 | S3-7 | S2-4 | 866.06 | C，85.99；H，7.91；N，4.85 | 28 |
| D3-27 | S1-2 | S3-7 | S2-10 | 1170.45 | C，88.25；H，7.23；N，3.59 | 35 |
| D3-28 | S1-2 | S3-7 | S2-6 | 922.17 | C，85.96；H，8.31；N，4.56 | 29 |
| D3-29 | S1-2 | S3-7 | S2-7 | 1002.13 | C，88.69；H，6.04；N，4.19 | 25 |
| D3-30 | S1-2 | S3-7 | S2-11 | 1026.32 | C，86.60；H，8.25；N，4.09 | 33 |
| D3-31 | S1-2 | S3-7 | S2-20 | 1002.13 | C，88.69；H，6.04；N，4.19 | 34 |
| D3-32 | S1-2 | S3-7 | S2-21 | 1026.32 | C，86.60；H，8.25；N，4.09 | 35 |
| D3-33 | S1-2 | S3-7 | S2-16 | 1366.58 | C，86.13；H，5.90；N，7.17 | 35 |
| D3-34 | S1-2 | S3-7 | S2-17 | 1815.44 | C，86.01；H，8.00；N，5.40 | 34 |
| D3-35 | S1-2 | S3-7 | S2-18 | 1358.51 | C，86.64；H，5.34；N，7.22 | 35 |
| D3-36 | S1-2 | S3-7 | S2-19 | 1807.38 | C，86.39；H，7.58；N，5.42 | 31 |
| D3-37 | S1-2 | S3-1 | S2-42 | 809.95 | C，86.01；H，7.47；N，5.19 | 33 |
| D3-38 | S1-2 | S3-1 | S2-27 | 922.17 | C，85.96；H，8.31；N，4.56 | 35 |
| D3-39 | S1-2 | S3-1 | S2-14 | 705.62 | C，78.30；H，5.14；N，5.96 | 28 |
| D3-40 | S1-2 | S3-1 | S2-43 | 873.95 | C，79.71；H，6.92；N，4.81 | 30 |
| D3-41 | S1-2 | S3-2 | S2-14 | 733.68 | C，78.58；H，5.50；N，5.73 | 28 |
| D3-42 | S1-2 | S3-8 | S2-42 | 962.15 | C，87.38；H，7.12；N，4.37 | 28 |
| D3-43 | S1-2 | S3-8 | S2-14 | 857.82 | C，81.21；H，5.17；N，4.90 | 30 |
| D3-44 | S1-2 | S3-5 | S2-1 | 669.68 | C，86.09；H，6.02；N，6.27 | 27 |
| D3-45 | S1-2 | S3-5 | S2-6 | 894.11 | C，85.97；H，8.12；N，4.70 | 31 |
| D3-46 | S1-2 | S3-5 | S2-7 | 974.07 | C，88.78；H，5.80；N，4.31 | 30 |
| D3-47 | S1-2 | S3-5 | S2-9 | 1198.50 | C，88.19；H，7.40；N，3.51 | 28 |
| D3-48 | S1-2 | S3-8 | S2-1 | 737.71 | C，87.92；H，4.92；N，5.70 | 30 |
| D3-49 | S1-2 | S3-8 | S2-2 | 793.82 | C，87.86；H，5.59；N，5.29 | 28 |
| D3-50 | S1-2 | S3-8 | S2-6 | 962.15 | C，87.38；H，7.12；N，4.37 | 28 |
| D3-51 | S1-2 | S3-5 | S2-2 | 725.79 | C，86.05；H，6.67；N，5.79 | 35 |
| D3-52 | S1-2 | S3-8 | S2-9 | 1266.54 | C，89.14；H，6.69；N，3.32 | 29 |
| D3-53 | S1-2 | S3-10 | S2-1 | 849.93 | C，87.62；H，6.17；N，4.94 | 25 |
| D3-54 | S1-2 | S3-10 | S2-2 | 906.04 | C，87.49；H，6.68；N，4.64 | 33 |
| D3-55 | S1-2 | S3-10 | S2-6 | 1074.36 | C，87.20；H，7.88；N，3.91 | 34 |
| D3-56 | S1-2 | S3-10 | S2-7 | 1154.32 | C，89.49；H，5.94；N，3.64 | 35 |
| D3-57 | S1-2 | S3-16 | S2-1 | 1156.38 | C，86.21；H，6.80；N，6.60 | 35 |
| D3-58 | S1-2 | S3-16 | S2-2 | 1212.49 | C，86.18；H，7.15；N，5.78 | 28 |
| D3-59 | S1-2 | S3-16 | S2-6 | 1380.81 | C，86.12；H，8.03；N，5.07 | 28 |
| D3-60 | S1-2 | S3-14 | S2-1 | 1160.41 | C，85.91；H，7.12；N，6.04 | 30 |
| D3-61 | S1-2 | S3-14 | S2-2 | 1216.52 | C，85.90；H，7.46；N，5.76 | 27 |
| D3-62 | S1-2 | S3-14 | S2-6 | 1384.85 | C，85.86；H，8.30；N，5.06 | 31 |
| D3-63 | S1-2 | S3-28 | S2-1 | 878.97 | C，86.09；H，6.31；N，6.37 | 30 |
| D3-64 | S1-2 | S3-28 | S2-6 | 1103.40 | C，85.99；H，7.95；N，5.08 | 28 |
| D3-65 | S1-2 | S3-29 | S2-1 | 880.99 | C，85.89；H，6.52；N，6.36 | 30 |
| D3-66 | S1-2 | S3-29 | S2-6 | 1105.42 | C，85.84；H，8.12；N，5.07 | 28 |
| D3-67 | S1-2 | S3-23 | S2-1 | 1242.69 | C，86.99；H，8.76；N，3.38 | 27 |
| D3-68 | S1-2 | S3-23 | S2-6 | 1467.12 | C，86.78；H，9.62；N，2.86 | 31 |
| D3-69 | S1-2 | S3-30 | S2-1 | 1354.72 | C，80.68；H，8.33；N，3.10 | 31 |
| D3-70 | S1-2 | S3-30 | S2-2 | 1410.83 | C，80.88；H，8.57；N，2.98 | 27 |
| D3-71 | S1-2 | S3-30 | S2-6 | 1579.15 | C，81.38；H，9.19；N，2.66 | 27 |
| D3-72 | S1-2 | S3-24 | S2-1 | 1074.36 | C，87.20；H，7.88；N，3.91 | 31 |
| D3-73 | S1-2 | S3-24 | S2-6 | 1298.79 | C，86.93；H，9.00；N，3.24 | 27 |
| D3-74 | S1-2 | S3-27 | S2-1 | 1154.40 | C，82.20；H，7.68；N，3.64 | 33 |
| D3-75 | S1-2 | S3-27 | S2-6 | 1378.83 | C，82.75；H，8.77；N，3.05 | 27 |
| D3-76 | S1-2 | S2-1 | S3-15 | 931.95 | C，86.35；H，4.98；N，7.51 | 31 |
| D3-77 | S1-2 | S2-1 | S3-13 | 935.98 | C，85.98；H，5.38；N，7.48 | 30 |
實施例
4，具體合成路線如下所示：
化合物的具體製備方法如下：
第一步，將4.1g 1-溴-3-氯-2,4-二氟苯（18 mmol）、19.8 mmol 原料有機芳胺（二苯胺或其衍生物：原料S3）、19.0g 叔丁醇鈉（19.8 mmol）、330 mg三（二亞苄基丙酮）二鈀（0.36 mmol）、182 mg三叔丁基膦（0.9 mmol）加入90mL甲苯中，體系反覆抽真空充氮氣三次，然後在氮氣的保護下加熱回流24小時後，冷卻至室溫，將反應液過濾，向濾液中加入0.5L水，用1L二氯甲烷等量分為分三次萃取有機相，分離出有機相後真空濃縮，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D4-a，為白色固體。
第二步，將60mL含有35.2mmol 原料（咔唑或其衍生物：原料S2）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有 4.9g 叔丁醇鉀（43.8mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有16.0mmol中間體D4-a的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D4-b，為白色固體。
第三步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含12.6mmol中間體D4-b的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到 -30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚混合物洗脫液純化，得到目標產物。獲得的目標化合物有關數據見表4。
以化合物D4-1為例說明合成實施例實驗具體細節：第一步，將4.1g 1-溴-3-氯-2,4-二氟苯（18 mmol）、3.4g二苯胺 （19.8 mmol）、19.0g 叔丁醇鈉（19.8 mmol）、330 mg三（二亞苄基丙酮）二鈀（0.36 mmol）、182 mg三叔丁基膦（0.9 mmol）加入90mL甲苯中，體系反覆抽真空充氮氣三次，然後在氮氣的保護下加熱回流24小時後，冷卻至室溫，將反應液過濾，向濾液中加入0.5L水，用1L二氯甲烷等量分為分三次萃取有機相，分離出有機相後真空濃縮，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：8）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到5.2g白色固體D4-1-a（產率92%）。
第二步，將60mL含有6.0g咔唑（35.2mmol）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有 4.9g 叔丁醇鉀（43.8mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有5.1g D4-1-a（16.0mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：3）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到8.8g白色固體D4-1-b（產率90%）。
第三步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含7.7g化合物D4-1-b（12.6mmol）的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚（1：20）的混合物洗脫液純化，得到2.3克亮黃色固體（產率31%）。
〔表 4.
化合物D4-1至D4-64的元素分析（化合物中C、H和N百分含量）、質譜測試分子量及合成反應產率數據。〕
| 〔D4-1〕 | 〔D4-2〕 | 〔D4-3〕 |
 |  |  |
| 〔D4-4〕 | 〔D4-5〕 | 〔D4-6〕 |
 |  |  |
| 〔D4-7〕 | 〔D4-8〕 | 〔D4-9〕 |
 |  |  |
| 〔D4-10〕 | 〔D4-11〕 | 〔D4-12〕 |
| | | |
| 〔D4-13〕 | 〔D4-14〕 | 〔D4-15〕 |
| | | |
| 〔D4-16〕 | 〔D4-17〕 | 〔D4-18〕 |
| | | |
| 〔D4-19〕 | 〔D4-20〕 | 〔D4-21〕 |
| | | |
| 〔D4-22〕 | 〔D4-23〕 | 〔D4-24〕 |
| | | |
| 〔D4-25〕 | 〔D4-26〕 | 〔D4-27〕 |
| | | |
| 〔D4-28〕 | 〔D4-29〕 | 〔D4-30〕 |
| | | |
| 〔D4-31〕 | 〔D4-32〕 | 〔D4-33〕 |
| | | |
| 〔D4-34〕 | 〔D4-35〕 | 〔D4-36〕 |
| | | |
| 〔D4-37〕 | 〔D4-38〕 | 〔D4-39〕 |
| | | |
| 〔D4-40〕 | 〔D4-41〕 | 〔D4-42〕 |
| | | |
| 〔D4-43〕 | 〔D4-44〕 | 〔D4-45〕 |
| | | |
| 〔D4-46〕 | 〔D4-47〕 | 〔D4-48〕 |
| | | |
| 〔D4-49〕 | 〔D4-50〕 | 〔D4-51〕 | ||
| | | | ||
| 〔D4-52〕 | 〔D4-53〕 | 〔D4-54〕 | ||
| | | | ||
| 〔D4-55〕 | 〔D4-56〕 | 〔D4-57〕 | ||
| | | | ||
| 〔D4-58〕 | 〔D4-59〕 | 〔D4-60〕 | ||
 | | | ||
| 〔D4-61〕 | 〔D4-62〕 | 〔D4-63〕 | ||
| | | | ||
| 〔D4-64〕 | ||
| |
| 化合物 | 原料-1 | 原料-2 | 原料-3 | 分子量 | 元素分析（%）（ C， H， N） | 產率 （ % ） |
| D4-1 | S1-2 | S2-1 | S3-1 | 583.50 | C，86.45；H，4.49；N，7.20 | 31 |
| D4-2 | S1-2 | S2-1 | S3-2 | 639.61 | C，86.38；H，5.36；N，6.57 | 29 |
| D4-3 | S1-2 | S2-1 | S3-3 | 695.72 | C，86.32；H，6.09；N，6.04 | 27 |
| D4-4 | S1-2 | S2-1 | S3-4 | 751.83 | C，86.27；H，6.70；N，5.59 | 26 |
| D4-5 | S1-2 | S2-1 | S3-5 | 751.83 | C，86.27；H，6.70；N，5.59 | 29 |
| D4-6 | S1-2 | S2-1 | S3-6 | 807.93 | C，86.22；H，7.24；N，5.20 | 26 |
| D4-7 | S1-2 | S2-1 | S3-7 | 887.89 | C，89.28；H，4.77；N，4.73 | 34 |
| D4-8 | S1-2 | S2-1 | S3-8 | 1112.33 | C，88.54；H，6.71；N，3.78 | 26 |
| D4-9 | S1-2 | S2-1 | S3-9 | 944.00 | C，89.06；H，5.34；N，4.45 | 34 |
| D4-10 | S1-2 | S2-18 | S3-1 | 929.93 | C，86.54；H，4.77；N，7.53 | 34 |
| D4-11 | S1-2 | S2-1 | S3-11 | 912.09 | C，86.91；H，7.29；N，4.61 | 30 |
| D4-12 | S1-2 | S2-1 | S3-12 | 1120.39 | C，87.91；H，7.38；N，3.75 | 29 |
| D4-13 | S1-2 | S2-16 | S3-1 | 933.97 | C，86.16；H，5.18；N，7.50 | 33 |
| D4-14 | S1-2 | S2-1 | S3-13 | 1252.35 | C，86.32；H，4.99；N，7.83 | 29 |
| D4-15 | S1-2 | S2-1 | S3-14 | 1701.21 | C，86.14；H，7.47；N，5.76 | 26 |
| D4-16 | S1-2 | S2-1 | S3-15 | 1244.28 | C，86.88；H，4.37；N，7.88 | 29 |
| D4-17 | S1-2 | S2-1 | S3-16 | 1693.15 | C，86.55；H，7.03；N，5.79 | 34 |
| D4-18 | S1-2 | S2-1 | S3-32 | 917.92 | C，86.36；H，4.83；N，7.63 | 29 |
| D4-19 | S1-2 | S2-6 | S3-1 | 695.72 | C，86.32；H，6.09；N，6.04 | 33 |
| D4-20 | S1-2 | S2-6 | S3-2 | 751.83 | C，86.27；H，6.70；N，5.59 | 30 |
| D4-21 | S1-2 | S2-6 | S3-5 | 864.04 | C，86.19；H，7.70；N，4.86 | 30 |
| D4-22 | S1-2 | S2-6 | S3-7 | 920.15 | C，86.15；H，8.11；N，4.57 | 31 |
| D4-23 | S1-2 | S2-6 | S3-8 | 1000.11 | C，88.87；H，5.85；N，4.20 | 34 |
| D4-24 | S1-2 | S2-6 | S3-11 | 1024.30 | C，86.77；H，8.07；N，4.10 | 26 |
| D4-25 | S1-2 | S2-6 | S3-13 | 1364.56 | C，86.26；H，5.76；N，7.19 | 27 |
| D4-26 | S1-2 | S2-6 | S3-14 | 1813.43 | C，86.10；H，7.89；N，5.41 | 27 |
| D4-27 | S1-2 | S2-6 | S3-15 | 1328.44 | C，86.80；H，5.01；N，7.38 | 30 |
| D4-28 | S1-2 | S2-6 | S3-16 | 1805.36 | C，86.49；H，7.48；N，5.43 | 31 |
| D4-29 | S1-2 | S2-10 | S3-1 | 819.86 | C，87.90；H，5.66；N，5.13 | 29 |
| D4-30 | S1-2 | S2-10 | S3-2 | 875.97 | C，87.75；H，6.21；N，4.80 | 32 |
| D4-31 | S1-2 | S2-10 | S3-5 | 988.18 | C，87.51；H，7.14；N，4.25 | 31 |
| D4-32 | S1-2 | S2-10 | S3-7 | 1044.29 | C，87.41；H，7.53；N，4.02 | 34 |
| D4-33 | S1-2 | S2-10 | S3-8 | 1124.25 | C，89.74；H，5.56；N，3.74 | 31 |
| D4-34 | S1-2 | S2-7 | S3-1 | 735.70 | C，88.16；H，4.66；N，5.71 | 29 |
| D4-35 | S1-2 | S2-7 | S3-2 | 791.81 | C，87.98；H，5.35；N，5.31 | 32 |
| D4-36 | S1-2 | S2-7 | S3-5 | 904.02 | C，87.69；H，6.47；N，4.65 | 31 |
| D4-37 | S1-2 | S2-7 | S3-7 | 960.13 | C，87.57；H，6.93；N，4.38 | 34 |
| D4-38 | S1-2 | S2-1 | S3-8 | 920.15 | C，86.15；H，8.11；N，4.57 | 31 |
| D4-39 | S1-2 | S2-2 | S3-10 | 835.99 | C，86.20；H，7.48；N，5.03 | 29 |
| D4-40 | S1-2 | S2-4 | S3-2 | 723.77 | C，86.29；H，6.41；N，5.81 | 25 |
| D4-41 | S1-2 | S2-4 | S3-7 | 892.10 | C，86.17；H，7.91；N，4.71 | 25 |
| D4-42 | S1-2 | S2-4 | S3-1 | 972.06 | C，88.97；H，5.60；N，4.32 | 30 |
| D4-43 | S1-2 | S2-4 | S3-10 | 1196.49 | C，88.34；H，7.25；N，3.51 | 33 |
| D4-44 | S1-2 | S2-7 | S3-2 | 791.81 | C，87.98；H，5.35；N，5.31 | 25 |
| D4-45 | S1-2 | S2-7 | S3-7 | 960.13 | C，87.57；H，6.93；N，4.38 | 33 |
| D4-46 | S1-2 | S2-7 | S3-10 | 1264.52 | C，89.29；H，6.54；N，3.32 | 27 |
| D4-47 | S1-2 | S2-9 | S3-2 | 904.02 | C，87.69；H，6.47；N，4.65 | 24 |
| D4-48 | S1-2 | S2-9 | S3-7 | 1072.35 | C，87.37；H，7.71；N，3.92 | 27 |
| D4-49 | S1-2 | S2-9 | S3-8 | 1152.31 | C，89.64；H，5.77；N，3.65 | 29 |
| D4-50 | S1-2 | S2-19 | S3-1 | 1138.32 | C，86.52；H，6.38；N，6.15 | 29 |
| D4-51 | S1-2 | S2-19 | S3-2 | 1194.43 | C，86.48；H，6.75；N，5.86 | 30 |
| D4-52 | S1-2 | S2-19 | S3-5 | 1306.65 | C，86.41；H，7.41；N，5.36 | 35 |
| D4-53 | S1-2 | S2-19 | S3-7 | 1362.76 | C，86.37；H，7.69；N，5.14 | 25 |
| D4-54 | S1-2 | S2-17 | S3-1 | 1142.36 | C，86.22；H，6.71；N，6.13 | 29 |
| D4-55 | S1-2 | S2-17 | S3-2 | 1198.46 | C，86.19；H，7.07；N，5.84 | 27 |
| D4-56 | S1-2 | S2-17 | S3-5 | 1310.68 | C，86.14；H，7.69；N，5.34 | 30 |
| D4-57 | S1-2 | S2-17 | S3-7 | 1366.79 | C，86.12；H，7.96；N，5.12 | 35 |
| D4-58 | S1-2 | S2-24 | S3-7 | 1087.36 | C，86.16；H，7.69；N，5.15 | 30 |
| D4-59 | S1-2 | S2-34 | S3-1 | 1240.67 | C，87.13；H，8.61；N，3.39 | 25 |
| D4-60 | S1-2 | S2-34 | S3-2 | 1296.78 | C，87.06；H，8.86；N，3.24 | 24 |
| D4-61 | S1-2 | S2-24 | S3-7 | 1465.10 | C，86.90；H，9.49；N，2.87 | 24 |
| D4-62 | S1-2 | S2-33 | S3-7 | 1296.78 | C，87.06；H，8.86；N，3.24 | 27 |
| D4-63 | S1-2 | S2-37 | S3-1 | 1136.34 | C，82.45；H，7.27；N，3.70 | 30 |
| D4-64 | S1-2 | S2-37 | S3-7 | 1376.82 | C，82.88；H，8.64；N，3.05 | 29 |
實施例 5
，具體合成路線如下所示：
化合物的具體製備方法如下：
第一步，將60mL含有52.8mmol的原料（咔唑或其衍生物：原料S3）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有 8.1g 叔丁醇鉀（72.0mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有3.4g 2-溴-1,3,4-三氟苯（16.0mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D5-a，為白色固體。
第二步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含12.6mmol中間體D5-a的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。 緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚混合物洗脫液純化，得到目標產物D5。獲得的目標化合物有關數據見表5。
以化合物D5-1為例說明合成實施例實驗具體細節：第一步，將60mL含有8.8g 咔唑（52.8mmol）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有 8.1g 叔丁醇鉀（72.0mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有3.4g 2-溴-1,3,4-三氟苯（16.0mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：3）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到9.6g中間體D5-1-a，為白色固體（產率92%）。
第二步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含中間體D5-1-a 8.2g（12.6mmol）的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚（1：20）的混合物洗脫液純化，得到2.8克亮黃色固體物D5-1（產率38%）。
〔表5.化合物D5-1至D5-31的元素分析（化合物中C、H和N百分含量）、質譜測試分子量及合成反應產率數據〕
| 〔D5-1〕 | 〔D5-2〕 | 〔D5-3〕 |
 |  |  |
| 〔D5-4〕 | 〔D5-5〕 | 〔D5-6〕 |
| | |  |
| 〔D5-7〕 | 〔D5-8〕 | 〔D5-9〕 |
 | | |
| 〔D5-10〕 | 〔D5-11〕 | 〔D5-12〕 |
 | | |
| 〔D5-13〕 | 〔D5-14〕 | 〔D5-15〕 |
| | | |
| 〔D5-16〕 | 〔D5-17〕 | 〔D5-18〕 |
| | | |
| 〔D5-19〕 | 〔D5-20〕 | 〔D5-21〕 |
| | | |
| 〔D5-22〕 | 〔D5-23〕 | 〔D5-24〕 |
| |  | |
| 〔D5-25〕 | 〔D5-26〕 | 〔D5-27〕 |
 | | |
| 〔D5-28〕 | 〔D5-29〕 | 〔D5-30〕 |
| | | |
| 〔D5-31〕 | ||
| |
| 化合物 | 原料-1 | 原料-3 | 分子量 | 元素分析（%）（ C， H， N） | 產率 （ % ） |
| D5-1 | S1-1 | S3-1 | 581.49 | C，86.75；H，4.16；N，7.23 | 38 |
| D5-2 | S1-1 | S3-2 | 665.30 | C，86.61；H，5.45；N，6.31 | 29 |
| D5-3 | S1-1 | S3-3 | 749.81 | C，86.50；H，6.45;N，5.60 | 27 |
| D5-4 | S1-1 | S3-4 | 833.97 | C，86.41；H，7.25；N，5.04 | 30 |
| D5-5 | S1-1 | S3-5 | 833.97 | C，86.41；H，7.25；N，5.04 | 35 |
| D5-6 | S1-1 | S3-6 | 932.16 | C，86.33；H，8.00；N，4.51 | 30 |
| D5-7 | S1-1 | S3-7 | 918.13 | C，86.34；H，7.90；N，4.58 | 25 |
| D5-8 | S1-1 | S3-8 | 1038.07 | C，90.25；H，4.66；N，4.05 | 24 |
| D5-9 | S1-1 | S3-9 | 1122.24 | C，89.90；H，5.39；N，3.74 | 24 |
| D5-10 | S1-1 | S3-10 | 1360.69 | C，89.15；H，6.96；N，3.09 | 27 |
| D5-11 | S1-1 | S3-11 | 1074.36 | C，87.20；H，7.88；N，3.91 | 30 |
| D5-12 | S1-1 | S3-12 | 1386.82 | C，88.34；H，7.85；N，3.03 | 29 |
| D5-13 | S1-1 | S3-13 | 1584.75 | C，86.40；H，4.96；N，7.95 | 24 |
| D5-14 | S1-1 | S3-14 | 2258.05 | C，86.17；H，7.77；N，5.58 | 30 |
| D5-15 | S1-1 | S3-15 | 1572.66 | C，87.07；H，4.23；N，8.02 | 29 |
| D5-16 | S1-1 | S3-16 | 2245.95 | C，86.64；H，7.27；N，5.61 | 32 |
| D5-17 | S1-1 | S3-17 | 918.13 | C，86.34；H，7.90；N，4.58 | 30 |
| D5-18 | S1-1 | S3-18 | 1086.46 | C，86.23；H，8.91；N，3.87 | 27 |
| D5-19 | S1-1 | S3-19 | 1254.78 | C，86.15；H，9.64；N，3.35 | 31 |
| D5-20 | S1-1 | S3-20 | 761.64 | C，75.70；H，4.76；N，5.52 | 31 |
| D5-21 | S1-1 | S3-21 | 1290.56 | C，89.35；H，6.56；N，3.26 | 27 |
| D5-22 | S1-1 | S3-22 | 1206.40 | C，89.60；H，6.02；N，3.48 | 27 |
| D5-23 | S1-1 | S3-23 | 2552.99 | C，87.51；H，10.42；N，1.65 | 31 |
| D5-24 | S1-1 | S3-24 | 2048.02 | C，87.97；H，9.45；N，2.05 | 27 |
| D5-25 | S1-1 | S3-25 | 1578.54 | C，73.05；H，5.36；N，2.66 | 33 |
| D5-26 | S1-1 | S3-26 | 1398.39 | C，77.30；H，5.19；N，3.00 | 27 |
| D5-27 | S1-1 | S3-27 | 2240.01 | C，80.43；H，8.64；N，1.88 | 30 |
| D5-28 | S1-1 | S3-33 | 1077.07 | C，86.98；H，4.21；N，7.80 | 27 |
| D5-29 | S1-1 | S3-28 | 1413.72 | C，86.66；H，6.63；N，5.94 | 29 |
| D5-30 | S1-1 | S3-32 | 1083.12 | C，86.50；H，4.75；N，7.76 | 27 |
| D5-31 | S1-1 | S3-29 | 1419.77 | C，86.29；H，7.03；N，5.92 | 25 |
實施例 6
，具體合成路線如下所示：
化合物的具體製備方法如下：
第一步，將4.1g 1-溴-3-氯-2,4-二氟苯（18 mmol）、19.8 mmol 原料有機芳胺（咔唑或其衍生物：原料S3）、19.0g 叔丁醇鈉（19.8 mmol）、330 mg三（二亞苄基丙酮）二鈀（0.36 mmol）、182 mg三叔丁基膦（0.9 mmol）加入90mL甲苯中，體系反覆抽真空充氮氣三次，然後在氮氣的保護下加熱回流24小時後，冷卻至室溫，將反應液過濾，向濾液中加入0.5L水，用1L二氯甲烷等量分為分三次萃取有機相，分離出有機相後真空濃縮，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D6-a，為白色固體。
第二步，將60mL含有35.2mmol 原料（咔唑或其衍生物：原料S3，與第一步所用咔唑或其衍生物不同）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有 4.9g 叔丁醇鉀（43.8mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有16.0mmol中間體D6-a的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到中間體D6-b，為白色固體。
第三步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含12.6mmol中間體D6-b的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。 緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚混合物洗脫液純化，得到目標產物。獲得的目標化合物有關數據見表6。
以化合物D6-1為例說明合成實施例實驗具體細節：第一步，將4.1g 1-溴-3-氯-2,4-二氟苯（18 mmol）、3.4g咔唑 （19.8 mmol）、19.0g 叔丁醇鈉（19.8 mmol）、330 mg三（二亞苄基丙酮）二鈀（0.36 mmol）、182 mg三叔丁基膦（0.9 mmol）加入90mL甲苯中，體系反覆抽真空充氮氣三次，然後在氮氣的保護下加熱回流24小時後，冷卻至室溫，將反應液過濾，向濾液中加入0.5L水，用1L二氯甲烷等量分為分三次萃取有機相，分離出有機相後真空濃縮，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：8）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到5.2g白色固體D6-1-a（產率93%）。
第二步，將60mL含有7.0g 3,6-二甲基咔唑（35.2mmol）的無水DMF（N, N-二甲基甲醯胺）溶液緩慢滴加到50mL含有 4.9g 叔丁醇鉀（43.8mmol）的無水DMF溶液中，在室溫下攪拌2小時後，向其中滴加20mL含有5.1g D6-1-a（16.0mmol）的無水DMF溶液。反應體系在140℃下攪拌24小時，然後冷卻至室溫，倒入冰水（2L）中。抽濾出白色固體，在真空中乾燥，然後使用二氯甲烷/石油醚（1：3）的混合洗脫液通過管柱層析法進一步純化，得到10.2g白色固體D6-1-b（產率90%）。
第三步，在氮氣氛圍保護下，將19.4mL叔丁基鋰的正己烷溶液（25.2mmol）緩慢加入到含8.9g化合物D6-1-b（12.6mmol）的100mL叔丁基苯溶液中（-30℃）。 緩慢升溫到60℃，攪拌2小時後，真空除去正己烷，然後冷卻到-30℃，加入2.4mL三溴化硼（6.3mmol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。接著在0℃下加入15.6mL N, N-二異丙基乙胺（91.1mmol），然後將反應混合物升至130℃下繼續攪拌5小時後，冷卻至室溫。向反應混合物中加入5mL甲醇以淬滅殘留的BBr3
。將反應體系真空濃縮，並通過管柱層析法用二氯甲烷/石油醚（1：20）的混合物洗脫液純化，得到2.4克亮黃色固體（產率31%）。
〔表6.化合物D6-1至D6-59的元素分析（化合物中C、H和N百分含量）、質譜測試分子量及合成反應產率數據〕
| 〔D6-1〕 | 〔D6-2〕 | 〔D6-3〕 |
 |  | |
| 〔D6-4〕 | 〔D6-5〕 | 〔D6-6〕 |
| | | |
| 〔D6-7〕 | 〔D6-8〕 | 〔D6-9〕 |
| | | |
| 〔D6-10〕 | 〔D6-11〕 | 〔D6-12〕 |
| | | |
| 〔D6-13〕 | 〔D6-14〕 | 〔D6-15〕 |
| | | |
| 〔D6-16〕 | 〔D6-17〕 | 〔D6-18〕 |
| | | |
| 〔D6-19〕 | 〔D6-20〕 | 〔D6-21〕 |
| | | |
| 〔D6-22〕 | 〔D6-23〕 | 〔D6-24〕 |
| | | |
| 〔D6-25〕 | 〔D6-26〕 | 〔D6-27〕 |
| | | |
| 〔D6-28〕 | 〔D6-29〕 | 〔D6-30〕 |
| | | |
| 〔D6-31〕 | 〔D6-32〕 | 〔D6-33〕 |
| | | |
| 〔D6-34〕 | 〔D6-35〕 | 〔D6-36〕 |
| | | |
| 〔D6-37〕 | 〔D6-38〕 | 〔D6-39〕 |
| | | |
| 〔D6-40〕 | 〔D6-41〕 | 〔D6-42〕 |
| | | |
| 〔D6-43〕 | 〔D6-44〕 | 〔D6-45〕 |
| | | |
| 〔D6-46〕 | 〔D6-47〕 | 〔D6-48〕 |
| | | |
| 〔D6-49〕 | 〔D6-50〕 | 〔D6-51〕 |
| | | |
| 〔D6-52〕 | 〔D6-53〕 | 〔D6-54〕 |
| | | |
| 〔D6-55〕 | 〔D6-56〕 | 〔D6-57〕 |
| | | |
| 〔D6-58〕 | 〔D6-59〕 | |
| | |
| 化合物 | 原料-1 | 原料-2 | 原料-3 | 分子量 | 元素分析（%）（ C， H， N） | 產率（ % ） |
| D6-1 | S1-2 | S3-1 | S3-2 | 637.59 | C，86.65；H，5.06；N，6.59 | 31 |
| D6-2 | S1-2 | S3-1 | S3-3 | 693.70 | C，86.57；H，5.81；N，6.06 | 31 |
| D6-3 | S1-2 | S3-1 | S3-4 | 749.81 | C，86.50；H，6.45；N，5.60 | 33 |
| D6-4 | S1-2 | S3-1 | S3-5 | 749.81 | C，86.50；H，6.45；N，5.60 | 24 |
| D6-5 | S1-2 | S3-1 | S3-6 | 819.94 | C，86.43；H，7.13；N，5.12 | 30 |
| D6-6 | S1-2 | S3-1 | S3-20 | 701.59 | C，78.75；H，4.60；N，5.99 | 33 |
| D6-7 | S1-2 | S3-1 | S3-7 | 805.92 | C，86.44；H，7.00；N，5.21 | 27 |
| D6-8 | S1-2 | S3-1 | S3-8 | 885.88 | C，89.48；H，4.55；N，4.74 | 33 |
| D6-9 | S1-2 | S3-1 | S3-9 | 941.99 | C，89.26；H，5.14；N，4.46 | 30 |
| D6-10 | S1-2 | S3-1 | S3-10 | 1110.31 | C，88.71；H，6.54；N，3.78 | 33 |
| D6-11 | S1-2 | S3-1 | S3-11 | 910.07 | C，87.11；H，7.09；N，4.62 | 27 |
| D6-12 | S1-2 | S3-1 | S3-12 | 1118.37 | C，88.07；H，7.21；N，3.76 | 29 |
| D6-13 | S1-2 | S3-1 | S3-13 | 1250.33 | C，86.46；H，4.84；N，7.84 | 29 |
| D6-14 | S1-2 | S3-1 | S3-14 | 1699.19 | C，86.24；H，7.36；N，5.77 | 27 |
| D6-15 | S1-2 | S3-1 | S3-15 | 1242.27 | C，87.02；H，4.22；N，7.89 | 30 |
| D6-16 | S1-2 | S3-1 | S3-16 | 1691.13 | C，86.65；H，6.91；N，5.80 | 35 |
| D6-17 | S1-2 | S3-7 | S3-2 | 749.81 | C，86.50；H，6.45；N，5.60 | 30 |
| D6-18 | S1-2 | S3-7 | S3-5 | 862.03 | C，86.39；H，7.48；N，4.87 | 25 |
| D6-19 | S1-2 | S3-7 | S3-8 | 998.09 | C，89.05；H，5.66；N，4.21 | 24 |
| D6-20 | S1-2 | S3-7 | S3-10 | 1222.53 | C，88.42；H，7.26；N，3.44 | 24 |
| D6-21 | S1-2 | S3-7 | S3-11 | 1022.29 | C，86.94；H，7.89；N，4.11 | 27 |
| D6-22 | S1-2 | S3-7 | S3-13 | 1362.55 | C，86.39；H，5.62；N，7.20 | 30 |
| D6-23 | S1-2 | S3-7 | S3-14 | 1811.41 | C，86.20；H，7.79；N，5.41 | 29 |
| D6-24 | S1-2 | S3-7 | S3-15 | 1354.48 | C，86.90；H，5.06；N，7.24 | 24 |
| D6-25 | S1-2 | S3-7 | S3-16 | 1803.35 | C，86.59；H，7.38；N，5.44 | 30 |
| D6-26 | S1-2 | S3-5 | S3-2 | 721.76 | C，86.54；H，6.15；N，5.82 | 29 |
| D6-27 | S1-2 | S3-5 | S3-7 | 890.08 | C，86.36；H，7.70；N，4.72 | 32 |
| D6-28 | S1-2 | S3-5 | S3-8 | 970.04 | C，89.15；H，5.40；N，4.33 | 30 |
| D6-29 | S1-2 | S3-5 | S3-10 | 1194.47 | C，88.49；H，7.09；N，3.52 | 27 |
| D6-30 | S1-2 | S3-8 | S3-2 | 789.79 | C，88.21；H，5.11；N，5.32 | 31 |
| D6-31 | S1-2 | S3-8 | S3-5 | 902.01 | C，87.88；H，6.26；N，4.66 | 31 |
| D6-32 | S1-2 | S3-8 | S3-7 | 958.11 | C，87.75；H，6.73；N，4.39 | 27 |
| D6-33 | S1-2 | S3-8 | S3-10 | 1262.51 | C，89.43；H，6.39；N，3.33 | 27 |
| D6-34 | S1-2 | S3-10 | S3-2 | 902.01 | C，87.88；H，6.26；N，4.66 | 31 |
| D6-35 | S1-2 | S3-10 | S3-5 | 1014.22 | C，87.64；H，7.16；N，4.14 | 27 |
| D6-36 | S1-2 | S3-10 | S3-7 | 1070.33 | C，87.53；H，7.53；N，3.93 | 33 |
| D6-37 | S1-2 | S3-10 | S3-8 | 1150.29 | C，89.80；H，5.61；N，3.65 | 27 |
| D6-38 | S1-2 | S3-16 | S3-1 | 1152.35 | C，86.51；H，6.47；N，6.08 | 30 |
| D6-39 | S1-2 | S3-16 | S3-2 | 1208.46 | C，86.47；H，6.84；N，5.80 | 30 |
| D6-40 | S1-2 | S3-16 | S3-5 | 1320.67 | C，86.40；H，7.48；N，5.30 | 33 |
| D6-41 | S1-2 | S3-16 | S3-7 | 1376.78 | C，86.37；H，7.76；N，5.09 | 30 |
| D6-42 | S1-2 | S3-14 | S3-1 | 1156.38 | C，86.21；H，6.80；N，6.06 | 31 |
| D6-43 | S1-2 | S3-14 | S3-2 | 1212.49 | C，86.18；H，7.15；N，5.78 | 31 |
| D6-44 | S1-2 | S3-14 | S3-7 | 1380.81 | C，86.12；H，8.03；N，5.07 | 27 |
| D6-45 | S1-2 | S3-28 | S3-1 | 874.94 | C，86.49；H，5.88；N，6.40 | 31 |
| D6-46 | S1-2 | S3-28 | S3-7 | 1099.37 | C，86.31；H，7.61；N，5.10 | 32 |
| D6-47 | S1-2 | S3-28 | S3-1 | 876.96 | C，86.29；H，6.09；N，6.39 | 31 |
| D6-48 | S1-2 | S3-28 | S3-2 | 933.06 | C，86.25；H，6.59；N，6.00 | 33 |
| D6-49 | S1-2 | S3-28 | S3-7 | 1101.39 | C，86.15；H，7.78；N，5.09 | 27 |
| D6-50 | S1-2 | S3-23 | S3-1 | 1238.65 | C，87.27；H，8.46；N，3.39 | 34 |
| D6-51 | S1-2 | S3-23 | S3-2 | 1294.76 | C，87.20；H，8.72；N，3.25 | 35 |
| D6-52 | S1-2 | S3-23 | S3-7 | 1463.09 | C，87.02；H，9.37；N，2.87 | 31 |
| D6-53 | S1-2 | S3-30 | S3-1 | 1350.69 | C，80.92；H，8.06；N，3.11 | 33 |
| D6-54 | S1-2 | S3-24 | S3-1 | 1070.33 | C，87.53；H，7.53；N，3.93 | 35 |
| D6-55 | S1-2 | S3-24 | S3-7 | 1294.76 | C，87.20；H，8.72；N，3.25 | 28 |
| D6-56 | S1-2 | S3-27 | S3-1 | 1150.37 | C，82.48；H，7.36；N，3.65 | 30 |
| D6-57 | S1-2 | S3-27 | S3-7 | 1374.80 | C，83.00；H，8.51；N，3.06 | 28 |
| D6-58 | S1-2 | S3-1 | S3-15 | 911.88 | C，86.93；H，4.20；N，7.68 | 31 |
| D6-59 | S1-2 | S3-1 | S3-13 | 931.95 | C，86.35；H，4.98；N，7.51 | 30 |
〔效果實施例
1〕
| 〔Dn-m〕 | 〔Dn-m-R〕 |
 |  |
其中n = 1、2、3、4、5、6；當n = 1時m = 1~37；當n = 2時m = 1~96；當n = 3時m = 1~77；當n = 4時m = 1~64；當n = 5時m = 1~31；當n = 6時m = 1~59。
式（Dn-m）所示化合物為本發明所提供的材料分子結構（具體分子結構如前面所示），（Dn-m-R）所示化合物為對比材料分子結構，當式（Dn-m）與（Dn-m-R）中的n和m分別取相同整數時（例如：（D1-1）與（D1-1-R）時），（Dn-m）與（Dn-m-R）兩個分子為互為異構物分子。將式（Dn-m）或（Dn-m-R）所示的任一化合物分別作為摻雜發光材料、H1-1作為主體材料製備成摻雜薄膜（厚度為150 nm），摻雜發光材料的摻雜濃度為1wt%（重量百分比濃度），然後分別對摻雜薄膜進行發射光譜的測試，測試結果列於表7。
表
7中列出的本發明提供的發光化合物的發光峰位與對應的對比化合物的發光峰位比較表明，本發明提供的發光化合物的發光峰比對應的對比化合物的發光峰位紅移27~33 nm，即向長波長位移27~33 nm。上述效果實施例證明本發明的硼氮化合物的發光峰相對於其異構物發生顯著的紅移，而發光光譜半峰寬沒有明顯的劣化（仍然較窄），因此本發明提供的發光分子設計原理和方法在提供一種綠光區至紅光區的窄發射峰的發光材料上是有效的。
〔表 7.
（Dn-m）與（Dn-m-R）溶液發射光譜測試參數〕
〔表 7.
（Dn-m）與（Dn-m-R）溶液發射光譜測試參數（續）〕
〔表 7.
（Dn-m）與（Dn-m-R）溶液發射光譜測試參數（續）〕
〔表 7.
（Dn-m）與（Dn-m-R）溶液發射光譜測試參數（續）〕
〔表 7.
（Dn-m）與（Dn-m-R）溶液發射光譜測試參數（續）〕
〔表 7.
（Dn-m）與（Dn-m-R）溶液發射光譜測試參數（續）〕
| 化合物 （Dn -m） | 化合物發光光譜峰位 （nm） | 化合物發光光譜半峰寬 （nm） | 對比化合物 （Dn -m-R） | 對比化合物發光光譜峰位 （nm） | 對比化合物發光光譜半峰寬 （nm） |
| D1-1 | 493 | 33 | D1-1-R | 461 | 29 |
| D1-2 | 494 | 32 | D1-2-R | 462 | 30 |
| D1-3 | 494 | 32 | D1-3-R | 462 | 30 |
| D1-4 | 495 | 32 | D1-4-R | 462 | 30 |
| D1-5 | 494 | 32 | D1-5-R | 462 | 30 |
| D1-6 | 494 | 33 | D1-6-R | 462 | 31 |
| D1-7 | 502 | 34 | D1-7-R | 470 | 32 |
| D1-8 | 503 | 34 | D1-8-R | 471 | 32 |
| D1-9 | 502 | 33 | D1-9-R | 470 | 32 |
| D1-10 | 493 | 32 | D1-10-R | 463 | 31 |
| D1-11 | 494 | 33 | D1-11-R | 465 | 32 |
| D1-12 | 495 | 31 | D1-12-R | 466 | 32 |
| D1-13 | 497 | 35 | D1-13-R | 468 | 35 |
| D1-14 | 501 | 31 | D1-14-R | 470 | 30 |
| D1-15 | 495 | 30 | D1-15-R | 462 | 29 |
| D1-16 | 526 | 44 | D1-16-R | 496 | 36 |
| D1-17 | 528 | 45 | D1-17-R | 498 | 35 |
| D1-18 | 523 | 46 | D1-18-R | 493 | 37 |
| D1-19 | 524 | 46 | D1-19-R | 493 | 35 |
| D1-20 | 495 | 35 | D1-20-R | 463 | 34 |
| D1-21 | 494 | 31 | D1-21-R | 462 | 30 |
| D1-22 | 495 | 34 | D1-22-R | 463 | 33 |
| D1-23 | 518 | 45 | D1-23-R | 486 | 36 |
| D1-24 | 517 | 46 | D1-24-R | 488 | 37 |
| D1-25 | 513 | 44 | D1-25-R | 484 | 36 |
| D1-26 | 515 | 45 | D1-26-R | 485 | 35 |
| D1-27 | 494 | 32 | D1-27-R | 463 | 31 |
| D1-28 | 495 | 32 | D1-28-R | 465 | 31 |
| D1-29 | 497 | 33 | D1-29-R | 467 | 32 |
| D1-30 | 498 | 34 | D1-30-R | 470 | 33 |
| D1-31 | 496 | 33 | D1-31-R | 469 | 33 |
| D1-32 | 497 | 33 | D1-32-R | 470 | 32 |
| D1-33 | 497 | 34 | D1-33-R | 468 | 32 |
| D1-34 | 495 | 34 | D1-34-R | 465 | 31 |
| D1-35 | 498 | 33 | D1-35-R | 467 | 32 |
| D1-36 | 499 | 34 | D1-36-R | 470 | 32 |
| D1-37 | 497 | 34 | D1-37-R | 468 | 32 |
| 化合物 （Dn -m） | 化合物發光光譜峰位 （nm） | 化合物發光光譜半峰寬 （nm） | 對比化合物 （Dn -m-R） | 對比化合物發光光譜峰位 （nm） | 對比化合物發光光譜半峰寬 （nm） |
| D2-1 | 491 | 32 | D2-1-R | 460 | 29 |
| D2-2 | 492 | 31 | D2-2-R | 461 | 31 |
| D2-3 | 494 | 33 | D2-3-R | 460 | 32 |
| D2-4 | 495 | 32 | D2-4-R | 461 | 31 |
| D2-5 | 492 | 31 | D2-5-R | 460 | 30 |
| D2-6 | 493 | 32 | D2-6-R | 461 | 31 |
| D2-7 | 498 | 33 | D2-7-R | 468 | 29 |
| D2-8 | 502 | 32 | D2-8-R | 473 | 30 |
| D2-9 | 503 | 33 | D2-9-R | 474 | 31 |
| D2-10 | 504 | 33 | D2-10-R | 475 | 33 |
| D2-11 | 494 | 34 | D2-11-R | 461 | 32 |
| D2-12 | 495 | 33 | D2-12-R | 462 | 30 |
| D2-13 | 496 | 34 | D2-13-R | 463 | 33 |
| D2-14 | 522 | 47 | D2-14-R | 493 | 35 |
| D2-15 | 525 | 46 | D2-15-R | 495 | 36 |
| D2-16 | 519 | 47 | D2-16-R | 490 | 34 |
| D2-17 | 521 | 48 | D2-17-R | 491 | 34 |
| D2-18 | 490 | 33 | D2-18-R | 465 | 31 |
| D2-19 | 494 | 32 | D2-19-R | 463 | 32 |
| D2-20 | 493 | 31 | D2-20-R | 464 | 30 |
| D2-21 | 512 | 40 | D2-21-R | 483 | 36 |
| D2-22 | 514 | 41 | D2-22-R | 484 | 35 |
| D2-23 | 510 | 41 | D2-23-R | 481 | 36 |
| D2-24 | 511 | 42 | D2-24-R | 481 | 34 |
| D2-25 | 512 | 43 | D2-25-R | 482 | 35 |
| D2-26 | 513 | 41 | D2-26-R | 483 | 34 |
| D2-27 | 515 | 42 | D2-27-R | 485 | 35 |
| D2-28 | 492 | 38 | D2-28-R | 461 | 33 |
| D2-29 | 493 | 37 | D2-29-R | 462 | 32 |
| D2-30 | 493 | 39 | D2-30-R | 463 | 31 |
| D2-31 | 503 | 40 | D2-31-R | 474 | 33 |
| D2-32 | 498 | 39 | D2-32-R | 468 | 34 |
| D2-33 | 495 | 40 | D2-33-R | 465 | 32 |
| D2-34 | 495 | 41 | D2-34-R | 465 | 30 |
| D2-35 | 497 | 38 | D2-35-R | 466 | 30 |
| D2-36 | 493 | 40 | D2-36-R | 467 | 31 |
| D2-37 | 523 | 45 | D2-37-R | 493 | 34 |
| D2-38 | 525 | 44 | D2-38-R | 494 | 33 |
| D2-39 | 520 | 43 | D2-39-R | 482 | 35 |
| D2-40 | 521 | 42 | D2-40-R | 483 | 36 |
| D2-41 | 490 | 35 | D2-41-R | 460 | 29 |
| D2-42 | 491 | 36 | D2-42-R | 462 | 30 |
| D2-43 | 493 | 36 | D2-43-R | 463 | 30 |
| D2-44 | 493 | 37 | D2-44-R | 464 | 31 |
| D2-45 | 503 | 36 | D2-45-R | 472 | 32 |
| D2-46 | 493 | 35 | D2-46-R | 464 | 30 |
| D2-47 | 494 | 35 | D2-47-R | 465 | 31 |
| D2-48 | 497 | 37 | D2-48-R | 467 | 32 |
| D2-49 | 498 | 36 | D2-49-R | 470 | 32 |
| D2-50 | 493 | 35 | D2-50-R | 462 | 33 |
| D2-51 | 495 | 35 | D2-51-R | 465 | 31 |
| D2-52 | 497 | 36 | D2-52-R | 466 | 33 |
| D2-53 | 494 | 38 | D2-53-R | 464 | 31 |
| D2-54 | 495 | 37 | D2-54-R | 466 | 32 |
| D2-55 | 500 | 40 | D2-55-R | 471 | 33 |
| D2-56 | 492 | 38 | D2-56-R | 461 | 32 |
| D2-57 | 494 | 37 | D2-57-R | 463 | 33 |
| D2-58 | 494 | 37 | D2-58-R | 464 | 31 |
| D2-59 | 503 | 38 | D2-59-R | 473 | 33 |
| D2-60 | 505 | 35 | D2-60-R | 475 | 31 |
| D2-61 | 496 | 36 | D2-61-R | 467 | 32 |
| D2-62 | 492 | 37 | D2-62-R | 460 | 33 |
| D2-63 | 492 | 40 | D2-63-R | 462 | 33 |
| D2-64 | 493 | 41 | D2-64-R | 465 | 34 |
| D2-65 | 494 | 39 | D2-65-R | 464 | 32 |
| D2-66 | 505 | 40 | D2-66-R | 474 | 35 |
| D2-67 | 496 | 42 | D2-67-R | 467 | 33 |
| D2-68 | 495 | 39 | D2-68-R | 465 | 32 |
| D2-69 | 497 | 40 | D2-69-R | 466 | 32 |
| D2-70 | 497 | 41 | D2-70-R | 467 | 33 |
| D2-71 | 498 | 40 | D2-71-R | 467 | 32 |
| D2-72 | 505 | 43 | D2-72-R | 476 | 34 |
| D2-73 | 497 | 40 | D2-73-R | 466 | 33 |
| D2-74 | 505 | 41 | D2-74-R | 476 | 35 |
| D2-75 | 506 | 42 | D2-75-R | 477 | 35 |
| D2-76 | 506 | 41 | D2-76-R | 476 | 34 |
| D2-77 | 507 | 44 | D2-77-R | 475 | 35 |
| D2-78 | 505 | 46 | D2-78-R | 474 | 34 |
| D2-79 | 506 | 44 | D2-79-R | 476 | 34 |
| D2-80 | 507 | 45 | D2-80-R | 475 | 33 |
| D2-81 | 507 | 44 | D2-81-R | 477 | 36 |
| D2-82 | 502 | 43 | D2-82-R | 474 | 32 |
| D2-84 | 503 | 45 | D2-84-R | 473 | 33 |
| D2-85 | 504 | 43 | D2-85-R | 474 | 32 |
| D2-86 | 503 | 46 | D2-86-R | 472 | 33 |
| D2-87 | 504 | 45 | D2-87-R | 474 | 32 |
| D2-88 | 504 | 46 | D2-88-R | 475 | 33 |
| D2-89 | 505 | 43 | D2-89-R | 476 | 35 |
| D2-90 | 491 | 36 | D2-90-R | 462 | 33 |
| D2-91 | 493 | 37 | D2-91-R | 466 | 34 |
| D2-92 | 492 | 36 | D2-92-R | 465 | 35 |
| D2-93 | 491 | 35 | D2-93-R | 462 | 33 |
| D2-94 | 495 | 36 | D2-94-R | 463 | 32 |
| D2-95 | 496 | 34 | D2-95-R | 465 | 35 |
| D2-96 | 498 | 38 | D2-96-R | 470 | 34 |
| 化合物 （Dn -m） | 化合物發光光譜峰位 （nm） | 化合物發光光譜半峰寬 （nm） | 對比化合物 （Dn -m-R） | 對比化合物發光光譜峰位 （nm） | 對比化合物發光光譜半峰寬 （nm） |
| D3-1 | 490 | 37 | D3-1-R | 460 | 33 |
| D3-2 | 491 | 37 | D3-2-R | 461 | 33 |
| D3-3 | 491 | 37 | D3-3-R | 462 | 34 |
| D3-4 | 491 | 38 | D3-4-R | 462 | 35 |
| D3-5 | 492 | 36 | D3-5-R | 463 | 36 |
| D3-6 | 493 | 36 | D3-6-R | 464 | 35 |
| D3-7 | 498 | 40 | D3-7-R | 465 | 34 |
| D3-8 | 498 | 41 | D3-8-R | 467 | 34 |
| D3-9 | 499 | 40 | D3-9-R | 468 | 33 |
| D3-10 | 492 | 39 | D3-10-R | 463 | 35 |
| D3-11 | 493 | 38 | D3-11-R | 462 | 34 |
| D3-12 | 495 | 37 | D3-12-R | 464 | 33 |
| D3-13 | 525 | 41 | D3-13-R | 493 | 37 |
| D3-14 | 522 | 42 | D3-14-R | 493 | 37 |
| D3-15 | 528 | 42 | D3-15-R | 500 | 36 |
| D3-16 | 525 | 41 | D3-16-R | 495 | 35 |
| D3-17 | 504 | 40 | D3-17-R | 473 | 33 |
| D3-18 | 505 | 40 | D3-18-R | 475 | 32 |
| D3-19 | 507 | 41 | D3-19-R | 476 | 31 |
| D3-20 | 516 | 42 | D3-20-R | 487 | 35 |
| D3-21 | 518 | 44 | D3-21-R | 489 | 36 |
| D3-22 | 513 | 43 | D3-22-R | 485 | 34 |
| D3-23 | 515 | 43 | D3-23-R | 486 | 35 |
| D3-24 | 497 | 38 | D3-24-R | 465 | 34 |
| D3-25 | 498 | 39 | D3-25-R | 468 | 33 |
| D3-26 | 497 | 38 | D3-26-R | 468 | 34 |
| D3-27 | 499 | 37 | D3-27-R | 469 | 32 |
| D3-28 | 500 | 36 | D3-28-R | 470 | 33 |
| D3-29 | 510 | 40 | D3-29-R | 470 | 32 |
| D3-30 | 495 | 39 | D3-30-R | 465 | 33 |
| D3-31 | 494 | 41 | D3-31-R | 463 | 34 |
| D3-32 | 493 | 38 | D3-32-R | 464 | 32 |
| D3-33 | 527 | 50 | D3-33-R | 497 | 45 |
| D3-34 | 525 | 51 | D3-34-R | 495 | 43 |
| D3-35 | 526 | 52 | D3-35-R | 495 | 44 |
| D3-36 | 526 | 52 | D3-36-R | 496 | 43 |
| D3-37 | 496 | 42 | D3-37-R | 466 | 36 |
| D3-38 | 497 | 43 | D3-38-R | 467 | 36 |
| D3-39 | 500 | 44 | D3-39-R | 471 | 33 |
| D3-40 | 501 | 45 | D3-40-R | 471 | 34 |
| D3-41 | 501 | 43 | D3-41-R | 473 | 35 |
| D3-42 | 498 | 45 | D3-42-R | 470 | 36 |
| D3-43 | 501 | 46 | D3-43-R | 471 | 34 |
| D3-44 | 496 | 42 | D3-44-R | 467 | 32 |
| D3-45 | 498 | 43 | D3-45-R | 468 | 34 |
| D3-46 | 505 | 42 | D3-46-R | 475 | 36 |
| D3-47 | 506 | 43 | D3-47-R | 476 | 35 |
| D3-48 | 496 | 40 | D3-48-R | 466 | 32 |
| D3-49 | 497 | 41 | D3-49-R | 468 | 33 |
| D3-50 | 498 | 40 | D3-50-R | 469 | 34 |
| D3-51 | 498 | 42 | D3-51-R | 468 | 33 |
| D3-52 | 508 | 45 | D3-52-R | 477 | 35 |
| D3-53 | 497 | 43 | D3-53-R | 466 | 32 |
| D3-54 | 498 | 45 | D3-54-R | 468 | 35 |
| D3-55 | 496 | 44 | D3-55-R | 465 | 33 |
| D3-56 | 507 | 46 | D3-56-R | 477 | 36 |
| D3-57 | 510 | 44 | D3-57-R | 480 | 37 |
| D3-58 | 511 | 45 | D3-58-R | 481 | 35 |
| D3-59 | 511 | 46 | D3-59-R | 482 | 38 |
| D3-60 | 512 | 45 | D3-60-R | 483 | 36 |
| D3-61 | 513 | 44 | D3-61-R | 483 | 35 |
| D3-62 | 513 | 46 | D3-62-R | 484 | 37 |
| D3-63 | 509 | 45 | D3-63-R | 478 | 36 |
| D3-64 | 509 | 46 | D3-64-R | 478 | 38 |
| D3-65 | 510 | 45 | D3-65-R | 480 | 36 |
| D3-66 | 511 | 46 | D3-66-R | 481 | 37 |
| D3-67 | 495 | 44 | D3-67-R | 465 | 34 |
| D3-68 | 496 | 43 | D3-68-R | 466 | 35 |
| D3-69 | 498 | 45 | D3-69-R | 468 | 36 |
| D3-70 | 498 | 47 | D3-70-R | 468 | 35 |
| D3-71 | 499 | 44 | D3-71-R | 469 | 34 |
| D3-72 | 496 | 43 | D3-72-R | 465 | 33 |
| D3-73 | 496 | 45 | D3-73-R | 467 | 35 |
| D3-74 | 497 | 44 | D3-74-R | 466 | 37 |
| D3-75 | 498 | 46 | D3-75-R | 469 | 36 |
| D3-76 | 512 | 45 | D3-76-R | 483 | 35 |
| D3-77 | 513 | 44 | D3-77-R | 484 | 36 |
| 化合物 （Dn -m） | 化合物發光光譜峰位 （nm） | 化合物發光光譜半峰寬 （nm） | 對比化合物 （Dn -m-R） | 對比化合物發光光譜峰位 （nm） | 對比化合物發光光譜半峰寬 （nm） |
| D4-1 | 528 | 45 | D4-1-R | 498 | 35 |
| D4-2 | 529 | 44 | D4-2-R | 499 | 34 |
| D4-3 | 530 | 45 | D4-3-R | 500 | 35 |
| D4-4 | 530 | 46 | D4-4-R | 501 | 36 |
| D4-5 | 531 | 45 | D4-5-R | 502 | 35 |
| D4-6 | 532 | 44 | D4-6-R | 503 | 34 |
| D4-7 | 542 | 45 | D4-7-R | 513 | 34 |
| D4-8 | 543 | 46 | D4-8-R | 514 | 35 |
| D4-9 | 543 | 44 | D4-9-R | 513 | 36 |
| D4-10 | 537 | 51 | D4-10-R | 508 | 40 |
| D4-11 | 530 | 43 | D4-11-R | 501 | 35 |
| D4-12 | 531 | 44 | D4-12-R | 502 | 34 |
| D4-13 | 540 | 48 | D4-13-R | 510 | 37 |
| D4-14 | 658 | 57 | D4-14-R | 631 | 50 |
| D4-15 | 660 | 58 | D4-15-R | 632 | 51 |
| D4-16 | 663 | 57 | D4-16-R | 635 | 50 |
| D4-17 | 664 | 56 | D4-17-R | 635 | 49 |
| D4-18 | 648 | 55 | D4-18-R | 619 | 48 |
| D4-19 | 516 | 48 | D4-19-R | 487 | 42 |
| D4-20 | 519 | 49 | D4-20-R | 490 | 42 |
| D4-21 | 520 | 47 | D4-21-R | 491 | 43 |
| D4-22 | 521 | 48 | D4-22-R | 492 | 44 |
| D4-23 | 527 | 46 | D4-23-R | 495 | 42 |
| D4-24 | 521 | 45 | D4-24-R | 593 | 40 |
| D4-25 | 665 | 55 | D4-25-R | 635 | 48 |
| D4-26 | 667 | 57 | D4-26-R | 637 | 49 |
| D4-27 | 660 | 55 | D4-27-R | 631 | 50 |
| D4-28 | 663 | 56 | D4-28-R | 634 | 51 |
| D4-29 | 513 | 47 | D4-29-R | 484 | 36 |
| D4-30 | 515 | 48 | D4-30-R | 486 | 37 |
| D4-31 | 516 | 50 | D4-31-R | 488 | 38 |
| D4-32 | 516 | 49 | D4-32-R | 487 | 36 |
| D4-33 | 526 | 47 | D4-33-R | 496 | 37 |
| D4-34 | 515 | 48 | D4-34-R | 486 | 39 |
| D4-35 | 517 | 47 | D4-35-R | 487 | 38 |
| D4-36 | 518 | 49 | D4-36-R | 489 | 38 |
| D4-37 | 520 | 50 | D4-37-R | 491 | 39 |
| D4-38 | 515 | 48 | D4-38-R | 485 | 40 |
| D4-39 | 518 | 49 | D4-39-R | 489 | 41 |
| D4-40 | 521 | 50 | D4-40-R | 490 | 40 |
| D4-41 | 523 | 49 | D4-41-R | 491 | 38 |
| D4-42 | 526 | 51 | D4-42-R | 495 | 39 |
| D4-43 | 528 | 50 | D4-43-R | 498 | 38 |
| D4-44 | 517 | 47 | D4-44-R | 487 | 39 |
| D4-45 | 519 | 49 | D4-45-R | 490 | 40 |
| D4-46 | 530 | 51 | D4-46-R | 501 | 42 |
| D4-47 | 518 | 50 | D4-47-R | 489 | 39 |
| D4-48 | 520 | 52 | D4-48-R | 491 | 40 |
| D4-49 | 531 | 50 | D4-49-R | 502 | 41 |
| D4-50 | 533 | 53 | D4-50-R | 503 | 43 |
| D4-51 | 533 | 55 | D4-51-R | 502 | 44 |
| D4-52 | 534 | 55 | D4-52-R | 504 | 45 |
| D4-53 | 535 | 54 | D4-53-R | 505 | 43 |
| D4-54 | 536 | 53 | D4-54-R | 507 | 42 |
| D4-55 | 536 | 53 | D4-55-R | 506 | 40 |
| D4-56 | 537 | 52 | D4-56-R | 508 | 39 |
| D4-57 | 537 | 50 | D4-57-R | 507 | 38 |
| D4-58 | 529 | 47 | D4-58-R | 498 | 36 |
| D4-59 | 514 | 45 | D4-59-R | 485 | 40 |
| D4-60 | 516 | 46 | D4-60-R | 487 | 41 |
| D4-61 | 516 | 45 | D4-61-R | 486 | 39 |
| D4-62 | 515 | 44 | D4-62-R | 486 | 40 |
| D4-63 | 516 | 46 | D4-63-R | 489 | 39 |
| D4-64 | 518 | 49 | D4-64-R | 488 | 41 |
| 化合物 （Dn -m） | 化合物發光光譜峰位 （nm） | 化合物發光光譜半峰寬 （nm） | 對比化合物 （Dn -m-R） | 對比化合物發光光譜峰位 （nm） | 對比化合物發光光譜半峰寬 （nm） |
| D5-1 | 519 | 40 | D5-1-R | 488 | 35 |
| D5-2 | 519 | 40 | D5-2-R | 489 | 35 |
| D5-3 | 520 | 41 | D5-3-R | 490 | 36 |
| D5-4 | 521 | 40 | D5-4-R | 490 | 36 |
| D5-5 | 521 | 41 | D5-5-R | 491 | 36 |
| D5-6 | 522 | 41 | D5-6-R | 491 | 36 |
| D5-7 | 522 | 41 | D5-7-R | 492 | 36 |
| D5-8 | 534 | 45 | D5-8-R | 504 | 37 |
| D5-9 | 534 | 46 | D5-9-R | 505 | 38 |
| D5-10 | 535 | 45 | D5-10-R | 506 | 38 |
| D5-11 | 521 | 38 | D5-11-R | 493 | 36 |
| D5-12 | 522 | 37 | D5-12-R | 492 | 35 |
| D5-13 | 665 | 50 | D5-13-R | 635 | 46 |
| D5-14 | 667 | 52 | D5-14-R | 637 | 48 |
| D5-15 | 662 | 51 | D5-15-R | 630 | 46 |
| D5-16 | 664 | 50 | D5-16-R | 632 | 47 |
| D5-17 | 520 | 42 | D5-17-R | 490 | 37 |
| D5-18 | 521 | 43 | D5-18-R | 491 | 38 |
| D5-19 | 521 | 44 | D5-19-R | 492 | 39 |
| D5-20 | 525 | 45 | D5-20-R | 496 | 41 |
| D5-21 | 535 | 47 | D5-21-R | 504 | 40 |
| D5-22 | 535 | 45 | D5-22-R | 505 | 39 |
| D5-23 | 536 | 46 | D5-23-R | 504 | 41 |
| D5-24 | 536 | 44 | D5-24-R | 505 | 40 |
| D5-25 | 537 | 47 | D5-25-R | 506 | 41 |
| D5-26 | 537 | 46 | D5-26-R | 507 | 40 |
| D5-27 | 538 | 47 | D5-27-R | 509 | 42 |
| D5-28 | 622 | 52 | D5-28-R | 592 | 43 |
| D5-29 | 623 | 51 | D5-29-R | 593 | 43 |
| D5-30 | 625 | 50 | D5-30-R | 595 | 44 |
| D5-31 | 626 | 52 | D5-31-R | 597 | 42 |
| 化合物 （Dn -m） | 化合物發光光譜峰位 （nm） | 化合物發光光譜半峰寬 （nm） | 對比化合物 （Dn -m-R） | 對比化合物發光光譜峰位 （nm） | 對比化合物發光光譜半峰寬 （nm） |
| D6-1 | 520 | 40 | D6-1-R | 490 | 35 |
| D6-2 | 521 | 42 | D6-2-R | 491 | 36 |
| D6-3 | 521 | 43 | D6-3-R | 492 | 36 |
| D6-4 | 522 | 42 | D6-4-R | 493 | 35 |
| D6-5 | 522 | 43 | D6-5-R | 492 | 36 |
| D6-6 | 524 | 45 | D6-6-R | 494 | 36 |
| D6-7 | 521 | 41 | D6-7-R | 492 | 34 |
| D6-8 | 522 | 45 | D6-8-R | 493 | 38 |
| D6-9 | 522 | 48 | D6-9-R | 492 | 39 |
| D6-10 | 523 | 47 | D6-10-R | 493 | 36 |
| D6-11 | 521 | 42 | D6-11-R | 493 | 34 |
| D6-12 | 522 | 42 | D6-12-R | 494 | 33 |
| D6-13 | 662 | 60 | D6-13-R | 633 | 50 |
| D6-14 | 664 | 59 | D6-14-R | 635 | 50 |
| D6-15 | 660 | 60 | D6-15-R | 632 | 49 |
| D6-16 | 663 | 58 | D6-16-R | 635 | 51 |
| D6-17 | 522 | 42 | D6-17-R | 493 | 35 |
| D6-18 | 522 | 42 | D6-18-R | 492 | 36 |
| D6-19 | 533 | 43 | D6-19-R | 504 | 38 |
| D6-20 | 535 | 41 | D6-20-R | 505 | 37 |
| D6-21 | 522 | 43 | D6-21-R | 495 | 35 |
| D6-22 | 663 | 59 | D6-22-R | 634 | 50 |
| D6-23 | 665 | 60 | D6-23-R | 636 | 48 |
| D6-24 | 661 | 58 | D6-24-R | 630 | 49 |
| D6-25 | 663 | 59 | D6-25-R | 632 | 50 |
| D6-26 | 522 | 44 | D6-26-R | 493 | 37 |
| D6-27 | 523 | 43 | D6-27-R | 495 | 36 |
| D6-28 | 532 | 47 | D6-28-R | 501 | 38 |
| D6-29 | 533 | 46 | D6-29-R | 503 | 37 |
| D6-30 | 523 | 43 | D6-30-R | 492 | 38 |
| D6-31 | 525 | 44 | D6-31-R | 493 | 38 |
| D6-32 | 526 | 45 | D6-32-R | 494 | 40 |
| D6-33 | 536 | 48 | D6-33-R | 505 | 41 |
| D6-34 | 522 | 43 | D6-34-R | 493 | 36 |
| D6-35 | 523 | 45 | D6-35-R | 494 | 39 |
| D6-36 | 524 | 48 | D6-36-R | 495 | 40 |
| D6-37 | 533 | 47 | D6-37-R | 502 | 38 |
| D6-38 | 531 | 45 | D6-38-R | 500 | 37 |
| D6-39 | 532 | 44 | D6-39-R | 501 | 39 |
| D6-40 | 532 | 43 | D6-41-R | 502 | 38 |
| D6-42 | 533 | 42 | D6-42-R | 503 | 37 |
| D6-43 | 533 | 44 | D6-43-R | 503 | 39 |
| D6-44 | 534 | 43 | D6-44-R | 504 | 36 |
| D6-45 | 525 | 42 | D6-45-R | 494 | 35 |
| D6-46 | 526 | 43 | D6-46-R | 494 | 37 |
| D6-47 | 527 | 41 | D6-47-R | 495 | 35 |
| D6-48 | 528 | 42 | D6-48-R | 495 | 36 |
| D6-49 | 528 | 43 | D6-49-R | 497 | 37 |
| D6-50 | 523 | 45 | D6-50-R | 494 | 38 |
| D6-51 | 523 | 46 | D6-51-R | 493 | 36 |
| D6-52 | 524 | 47 | D6-52-R | 494 | 35 |
| D6-53 | 524 | 48 | D6-53-R | 494 | 37 |
| D6-54 | 525 | 46 | D6-54-R | 496 | 39 |
| D6-55 | 526 | 49 | D6-55-R | 496 | 40 |
| D6-56 | 524 | 46 | D6-56-R | 495 | 38 |
| D6-57 | 527 | 50 | D6-57-R | 497 | 39 |
| D6-58 | 531 | 51 | D6-58-R | 501 | 40 |
| D6-59 | 533 | 49 | D6-59-R | 502 | 41 |
〔電致發光器件實施例〕
器件效果實施例所涉及的一些材料分子結構如下：
以下利用本發明的材料製備電致發光器件實施例，具體的器件製備工藝如下：透明ITO玻璃作為製備器件的基底材料，後先以5% ITO洗液超音波處理30 分鐘，之後依次以蒸餾水（2次）、丙酮（2次）、異丙醇（2次）超音波洗滌，最後將ITO玻璃保存在異丙醇中。每次使用前，先用丙酮棉球和異丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面，待異丙醇沖洗後烘乾，之後用等離子體處理5 分鐘。器件的製備利用真空鍍膜設備採用真空蒸鍍工藝完成，當真空蒸鍍系統的真空度達到5×10-4
Pa以下時開始蒸鍍，沉積速率由賽恩斯膜厚儀測定，利用真空蒸鍍工藝在ITO玻璃上依次沉積各種有機層及LiF電子注入層和金屬Al電極（具體器件結構見如下效果實施例），其中，有機材料的沉積速率為0.5 Å/秒，LiF的沉積速率為0.1 Å/秒，Al的沉積速率為5 Å/秒。器件的電流、電壓、亮度、發光光譜等特性採用Photo Research PR 655光譜掃描亮度計和Keithley K 2400數位源表系統同步測試。器件的性能測試在室溫、環境氣氛下進行。器件的外量子效率（EQE）是按照發光為朗伯分布的情況下，由電流密度、亮度和電致光譜，結合視見函數計算得出。
〔效果實施例 2
〕
在效果實施例2中的有機電致發光器件（結構如圖1所示）中，HATCN作為電洞注入層使用、DBBA作為第一電洞傳輸層使用、TCTA作為第二電洞傳輸層使用、在發光層中H1-48作為主體材料使用、D1-1至D1-37、D2-1至D2-96、D3-1至D3-77、D4-1至D4-64、D5-1至D5-31或D6-1至D6-59分別作為摻雜發光材料使用（摻雜濃度為1wt%）、TmPyPB被用作電子傳輸材料使用、LiF作為電子注入層使用、Al作為金屬陰極使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN（5 nm）/DBBA（60 nm）/TCTA（10 nm）/H1-48 +1wt%Dn-m/TmPyPB（30 nm）/LiF（1 nm）/Al（100 nm）]。其中n = 1、2、3、4、5、6；當n = 1時m = 1~37；當n = 2時m = 1~96；當n = 3時m = 1~77；當n = 4時m = 1~64；當n = 5時m = 1~31；當n = 6時m = 1~59。效果實施例結果見表 8
。表8中列出的電致發光器件效果實施數據證明，本發明提供的發光材料可以用來製備高效率有機電致發光器件，而且電致發光光譜具有窄譜帶特性，電致發光光譜的半峰寬小於60 nm。
〔表8.（Dn-m）電致發光性能主要參數〕
〔表8.（Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
〔表8.（Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
〔表8.（Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
〔表8.（Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
| 發光化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D1-1 | 492 | 30 | 26 |
| D1-2 | 493 | 30 | 27 |
| D1-3 | 493 | 31 | 29 |
| D1-4 | 495 | 31 | 25 |
| D1-5 | 494 | 30 | 25 |
| D1-6 | 494 | 31 | 25 |
| D1-7 | 500 | 32 | 28 |
| D1-8 | 500 | 32 | 24 |
| D1-9 | 502 | 31 | 27 |
| D1-10 | 493 | 29 | 29 |
| D1-11 | 494 | 30 | 25 |
| D1-12 | 495 | 30 | 26 |
| D1-13 | 497 | 33 | 26 |
| D1-14 | 500 | 30 | 27 |
| D1-15 | 494 | 31 | 24 |
| D1-16 | 525 | 41 | 25 |
| D1-17 | 526 | 43 | 28 |
| D1-18 | 523 | 42 | 25 |
| D1-19 | 522 | 42 | 26 |
| D1-20 | 495 | 33 | 26 |
| D1-21 | 493 | 31 | 27 |
| D1-22 | 495 | 32 | 24 |
| D1-23 | 518 | 41 | 25 |
| D1-24 | 517 | 44 | 27 |
| D1-25 | 513 | 43 | 24 |
| D1-26 | 515 | 41 | 25 |
| D1-27 | 494 | 30 | 26 |
| D1-28 | 495 | 32 | 26 |
| D1-29 | 496 | 33 | 27 |
| D1-30 | 495 | 34 | 24 |
| D1-31 | 494 | 31 | 25 |
| D1-32 | 496 | 33 | 25 |
| D1-33 | 496 | 32 | 28 |
| D1-34 | 495 | 33 | 24 |
| D1-35 | 497 | 32 | 27 |
| D1-36 | 498 | 31 | 26 |
| D1-37 | 495 | 34 | 25 |
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D2-1 | 491 | 30 | 27 |
| D2-2 | 491 | 29 | 29 |
| D2-3 | 492 | 30 | 25 |
| D2-4 | 494 | 32 | 27 |
| D2-5 | 492 | 29 | 25 |
| D2-6 | 492 | 31 | 25 |
| D2-7 | 493 | 32 | 24 |
| D2-8 | 501 | 33 | 29 |
| D2-9 | 502 | 31 | 27 |
| D2-10 | 504 | 32 | 26 |
| D2-11 | 494 | 33 | 25 |
| D2-12 | 495 | 32 | 27 |
| D2-13 | 495 | 31 | 25 |
| D2-14 | 521 | 44 | 25 |
| D2-15 | 524 | 43 | 24 |
| D2-16 | 518 | 45 | 25 |
| D2-17 | 521 | 46 | 28 |
| D2-18 | 490 | 32 | 24 |
| D2-19 | 492 | 30 | 27 |
| D2-20 | 493 | 31 | 29 |
| D2-21 | 511 | 36 | 25 |
| D2-22 | 513 | 37 | 26 |
| D2-23 | 510 | 37 | 26 |
| D2-24 | 511 | 38 | 27 |
| D2-25 | 512 | 40 | 24 |
| D2-26 | 513 | 41 | 25 |
| D2-27 | 514 | 38 | 28 |
| D2-28 | 490 | 40 | 27 |
| D2-29 | 492 | 38 | 24 |
| D2-30 | 493 | 36 | 25 |
| D2-31 | 503 | 39 | 28 |
| D2-32 | 496 | 36 | 29 |
| D2-33 | 493 | 36 | 25 |
| D2-34 | 493 | 37 | 25 |
| D2-35 | 494 | 36 | 25 |
| D2-36 | 492 | 37 | 28 |
| D2-37 | 521 | 41 | 24 |
| D2-38 | 524 | 40 | 27 |
| D2-39 | 520 | 40 | 29 |
| D2-40 | 520 | 40 | 25 |
| D2-41 | 490 | 32 | 25 |
| D2-42 | 490 | 32 | 25 |
| D2-43 | 491 | 32 | 28 |
| D2-44 | 491 | 33 | 24 |
| D2-45 | 501 | 32 | 27 |
| D2-46 | 491 | 32 | 29 |
| D2-47 | 493 | 32 | 25 |
| D2-48 | 495 | 33 | 26 |
| D2-49 | 496 | 32 | 26 |
| D2-50 | 491 | 31 | 25 |
| D2-51 | 493 | 31 | 28 |
| D2-52 | 494 | 32 | 24 |
| D2-53 | 492 | 34 | 27 |
| D2-54 | 493 | 33 | 29 |
| D2-55 | 500 | 37 | 25 |
| D2-56 | 490 | 34 | 27 |
| D2-57 | 492 | 34 | 25 |
| D2-58 | 492 | 34 | 25 |
| D2-59 | 502 | 34 | 24 |
| D2-60 | 503 | 32 | 29 |
| D2-61 | 494 | 33 | 27 |
| D2-62 | 490 | 33 | 26 |
| D2-63 | 490 | 36 | 25 |
| D2-64 | 491 | 37 | 27 |
| D2-65 | 492 | 35 | 25 |
| D2-66 | 503 | 36 | 25 |
| D2-67 | 495 | 40 | 24 |
| D2-68 | 493 | 36 | 29 |
| D2-69 | 495 | 36 | 25 |
| D2-70 | 495 | 38 | 27 |
| D2-71 | 496 | 38 | 25 |
| D2-72 | 503 | 40 | 27 |
| D2-73 | 495 | 36 | 25 |
| D2-74 | 504 | 38 | 25 |
| D2-75 | 504 | 39 | 24 |
| D2-76 | 504 | 38 | 29 |
| D2-77 | 505 | 40 | 27 |
| D2-78 | 503 | 42 | 26 |
| D2-79 | 504 | 40 | 25 |
| D2-80 | 505 | 41 | 24 |
| D2-81 | 505 | 40 | 27 |
| D2-82 | 500 | 40 | 29 |
| D2-84 | 501 | 41 | 25 |
| D2-85 | 502 | 40 | 27 |
| D2-86 | 501 | 42 | 25 |
| D2-87 | 502 | 41 | 25 |
| D2-88 | 502 | 42 | 24 |
| D2-89 | 503 | 41 | 29 |
| D2-90 | 490 | 32 | 27 |
| D2-91 | 491 | 33 | 26 |
| D2-92 | 491 | 32 | 27 |
| D2-93 | 490 | 32 | 26 |
| D2-94 | 493 | 32 | 25 |
| D2-95 | 493 | 32 | 24 |
| D2-96 | 496 | 32 | 27 |
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D3-1 | 490 | 36 | 24 |
| D3-2 | 490 | 36 | 27 |
| D3-3 | 490 | 35 | 29 |
| D3-4 | 490 | 36 | 25 |
| D3-5 | 490 | 32 | 27 |
| D3-6 | 492 | 32 | 25 |
| D3-7 | 497 | 38 | 25 |
| D3-8 | 497 | 38 | 24 |
| D3-9 | 498 | 38 | 29 |
| D3-10 | 490 | 37 | 27 |
| D3-11 | 490 | 36 | 26 |
| D3-12 | 493 | 34 | 25 |
| D3-13 | 523 | 40 | 25 |
| D3-14 | 520 | 40 | 24 |
| D3-15 | 527 | 40 | 29 |
| D3-16 | 524 | 40 | 27 |
| D3-17 | 503 | 36 | 26 |
| D3-18 | 504 | 36 | 25 |
| D3-19 | 506 | 37 | 24 |
| D3-20 | 514 | 39 | 27 |
| D3-21 | 516 | 40 | 29 |
| D3-22 | 512 | 40 | 25 |
| D3-23 | 513 | 40 | 27 |
| D3-24 | 495 | 36 | 25 |
| D3-25 | 497 | 36 | 27 |
| D3-26 | 496 | 35 | 25 |
| D3-27 | 497 | 35 | 25 |
| D3-28 | 500 | 34 | 24 |
| D3-29 | 509 | 37 | 29 |
| D3-30 | 494 | 36 | 25 |
| D3-31 | 493 | 38 | 27 |
| D3-32 | 492 | 35 | 25 |
| D3-33 | 526 | 47 | 27 |
| D3-34 | 524 | 46 | 25 |
| D3-35 | 525 | 48 | 25 |
| D3-36 | 524 | 47 | 24 |
| D3-37 | 494 | 38 | 29 |
| D3-38 | 497 | 40 | 27 |
| D3-39 | 500 | 40 | 26 |
| D3-40 | 500 | 41 | 25 |
| D3-41 | 500 | 40 | 24 |
| D3-42 | 497 | 41 | 27 |
| D3-43 | 500 | 42 | 25 |
| D3-44 | 494 | 40 | 24 |
| D3-45 | 496 | 40 | 29 |
| D3-46 | 504 | 40 | 27 |
| D3-47 | 505 | 40 | 26 |
| D3-48 | 4956 | 37 | 25 |
| D3-49 | 496 | 37 | 24 |
| D3-50 | 496 | 37 | 27 |
| D3-51 | 496 | 40 | 29 |
| D3-52 | 506 | 41 | 25 |
| D3-53 | 496 | 40 | 25 |
| D3-54 | 496 | 41 | 25 |
| D3-55 | 494 | 40 | 28 |
| D3-56 | 505 | 42 | 24 |
| D3-57 | 509 | 40 | 27 |
| D3-58 | 510 | 41 | 29 |
| D3-59 | 510 | 42 | 25 |
| D3-60 | 511 | 41 | 25 |
| D3-61 | 512 | 40 | 25 |
| D3-62 | 511 | 42 | 28 |
| D3-63 | 508 | 41 | 24 |
| D3-64 | 508 | 42 | 27 |
| D3-65 | 509 | 41 | 29 |
| D3-66 | 510 | 42 | 27 |
| D3-67 | 494 | 40 | 25 |
| D3-68 | 494 | 40 | 25 |
| D3-69 | 496 | 41 | 24 |
| D3-70 | 496 | 43 | 29 |
| D3-71 | 498 | 40 | 27 |
| D3-72 | 495 | 41 | 26 |
| D3-73 | 496 | 42 | 25 |
| D3-74 | 496 | 40 | 24 |
| D3-75 | 496 | 42 | 27 |
| D3-76 | 511 | 41 | 29 |
| D3-77 | 512 | 40 | 25 |
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D4-1 | 526 | 42 | 25 |
| D4-2 | 527 | 42 | 24 |
| D4-3 | 529 | 43 | 27 |
| D4-4 | 529 | 42 | 25 |
| D4-5 | 529 | 41 | 24 |
| D4-6 | 530 | 42 | 29 |
| D4-7 | 540 | 42 | 27 |
| D4-8 | 542 | 42 | 26 |
| D4-9 | 542 | 41 | 25 |
| D4-10 | 535 | 49 | 24 |
| D4-11 | 528 | 40 | 27 |
| D4-12 | 530 | 40 | 29 |
| D4-13 | 538 | 44 | 25 |
| D4-14 | 656 | 53 | 25 |
| D4-15 | 658 | 54 | 23 |
| D4-16 | 661 | 53 | 23 |
| D4-17 | 662 | 52 | 22 |
| D4-18 | 646 | 51 | 27 |
| D4-19 | 514 | 42 | 25 |
| D4-20 | 517 | 45 | 27 |
| D4-21 | 520 | 43 | 25 |
| D4-22 | 520 | 45 | 25 |
| D4-23 | 526 | 42 | 24 |
| D4-24 | 520 | 42 | 29 |
| D4-25 | 664 | 53 | 22 |
| D4-26 | 666 | 53 | 23 |
| D4-27 | 659 | 51 | 22 |
| D4-28 | 662 | 52 | 21 |
| D4-29 | 511 | 44 | 27 |
| D4-30 | 513 | 45 | 29 |
| D4-31 | 515 | 47 | 25 |
| D4-32 | 515 | 46 | 27 |
| D4-33 | 525 | 46 | 25 |
| D4-34 | 514 | 45 | 25 |
| D4-35 | 516 | 44 | 27 |
| D4-36 | 516 | 45 | 29 |
| D4-37 | 520 | 48 | 25 |
| D4-38 | 514 | 46 | 25 |
| D4-39 | 516 | 46 | 25 |
| D4-40 | 520 | 48 | 28 |
| D4-41 | 521 | 47 | 24 |
| D4-42 | 524 | 48 | 27 |
| D4-43 | 525 | 48 | 29 |
| D4-44 | 516 | 44 | 25 |
| D4-45 | 518 | 46 | 26 |
| D4-46 | 529 | 48 | 25 |
| D4-47 | 517 | 47 | 27 |
| D4-48 | 520 | 48 | 25 |
| D4-49 | 530 | 46 | 27 |
| D4-50 | 532 | 50 | 25 |
| D4-51 | 532 | 51 | 25 |
| D4-52 | 533 | 51 | 25 |
| D4-53 | 534 | 50 | 28 |
| D4-54 | 534 | 50 | 24 |
| D4-55 | 535 | 50 | 27 |
| D4-56 | 536 | 48 | 29 |
| D4-57 | 535 | 48 | 25 |
| D4-58 | 528 | 44 | 26 |
| D4-59 | 513 | 41 | 25 |
| D4-60 | 514 | 42 | 26 |
| D4-61 | 515 | 41 | 25 |
| D4-62 | 514 | 40 | 27 |
| D4-63 | 515 | 42 | 25 |
| D4-64 | 516 | 46 | 26 |
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D5-1 | 518 | 38 | 25 |
| D5-2 | 518 | 38 | 26 |
| D5-3 | 519 | 40 | 27 |
| D5-4 | 519 | 39 | 29 |
| D5-5 | 520 | 40 | 25 |
| D5-6 | 520 | 40 | 25 |
| D5-7 | 520 | 40 | 27 |
| D5-8 | 532 | 44 | 28 |
| D5-9 | 532 | 45 | 24 |
| D5-10 | 534 | 43 | 27 |
| D5-11 | 520 | 36 | 29 |
| D5-12 | 520 | 35 | 25 |
| D5-13 | 664 | 48 | 22 |
| D5-14 | 666 | 48 | 22 |
| D5-15 | 660 | 48 | 21 |
| D5-16 | 662 | 48 | 21 |
| D5-17 | 519 | 38 | 27 |
| D5-18 | 520 | 40 | 25 |
| D5-19 | 520 | 40 | 25 |
| D5-20 | 524 | 41 | 24 |
| D5-21 | 534 | 43 | 27 |
| D5-22 | 534 | 41 | 29 |
| D5-23 | 535 | 42 | 25 |
| D5-24 | 535 | 40 | 27 |
| D5-25 | 536 | 43 | 25 |
| D5-26 | 536 | 42 | 25 |
| D5-27 | 536 | 43 | 25 |
| D5-28 | 621 | 48 | 24 |
| D5-29 | 622 | 48 | 21 |
| D5-30 | 624 | 46 | 22 |
| D5-31 | 625 | 48 | 24 |
圖5為化合物D5-7摻雜器件的外量子效率隨亮度變化曲線圖，其中發光層摻雜重量百分比含量組成為H1-48（99wt%）：D5-7（1wt%）。
〔表8.（Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D6-1 | 518 | 36 | 27 |
| D6-2 | 520 | 38 | 26 |
| D6-3 | 520 | 39 | 25 |
| D6-4 | 520 | 39 | 24 |
| D6-5 | 520 | 40 | 27 |
| D6-6 | 522 | 41 | 29 |
| D6-7 | 520 | 38 | 25 |
| D6-8 | 520 | 41 | 27 |
| D6-9 | 520 | 44 | 27 |
| D6-10 | 522 | 43 | 24 |
| D6-11 | 520 | 38 | 25 |
| D6-12 | 520 | 38 | 28 |
| D6-13 | 660 | 56 | 22 |
| D6-14 | 662 | 55 | 22 |
| D6-15 | 659 | 56 | 21 |
| D6-16 | 661 | 54 | 21 |
| D6-17 | 520 | 38 | 26 |
| D6-18 | 520 | 38 | 25 |
| D6-19 | 531 | 40 | 27 |
| D6-20 | 533 | 38 | 25 |
| D6-21 | 520 | 40 | 27 |
| D6-22 | 661 | 56 | 22 |
| D6-23 | 663 | 56 | 21 |
| D6-24 | 660 | 54 | 21 |
| D6-25 | 661 | 56 | 21 |
| D6-26 | 520 | 40 | 25 |
| D6-27 | 521 | 40 | 25 |
| D6-28 | 530 | 43 | 24 |
| D6-29 | 531 | 42 | 29 |
| D6-30 | 522 | 40 | 27 |
| D6-31 | 524 | 40 | 26 |
| D6-32 | 525 | 41 | 25 |
| D6-33 | 535 | 44 | 24 |
| D6-34 | 521 | 40 | 27 |
| D6-35 | 522 | 41 | 29 |
| D6-36 | 523 | 44 | 25 |
| D6-37 | 532 | 44 | 27 |
| D6-38 | 530 | 42 | 25 |
| D6-39 | 531 | 40 | 25 |
| D6-40 | 531 | 40 | 25 |
| D6-42 | 531 | 38 | 27 |
| D6-43 | 532 | 40 | 25 |
| D6-44 | 533 | 40 | 25 |
| D6-45 | 524 | 38 | 24 |
| D6-46 | 525 | 40 | 29 |
| D6-47 | 526 | 38 | 27 |
| D6-48 | 527 | 38 | 26 |
| D6-49 | 526 | 40 | 25 |
| D6-50 | 522 | 41 | 27 |
| D6-51 | 522 | 42 | 25 |
| D6-52 | 523 | 43 | 25 |
| D6-53 | 523 | 44 | 24 |
| D6-54 | 524 | 42 | 25 |
| D6-55 | 525 | 46 | 28 |
| D6-56 | 523 | 42 | 24 |
| D6-57 | 526 | 46 | 27 |
| D6-58 | 530 | 48 | 29 |
| D6-59 | 532 | 46 | 25 |
〔效果實施例 3
〕
在效果實施例3中的有機電致發光器件中，HATCN被用來作為電洞注入層使用、DBBA被用來作為第一電洞傳輸層使用、TCTA被作為第二電洞傳輸層使用、在發光層中H1-33與TRZ-1混合物作為主體材料使用（H1-33與TRZ-1的重量混合比例為1：1）、D1-1至D1-37、D2-1至D2-96、D3-1至D3-77、D4-1至D4-64、D5-1至D5-31或D6-1至D6-59分別作為摻雜發光材料使用（摻雜濃度為1wt%）、TmPyPB被用作電子傳輸材料使用、LiF作為電子注入層使用、Al作為金屬陰極使用。效果實施例有機電致發光器件結構為[ITO/HATCN（5 nm）/DBBA（60 nm）/TCTA（10 nm）/H1-33：TRZ-1 +1wt%Dn-m /TmPyPB （30 nm）/LiF（1 nm）/Al（100 nm）]。其中n = 1、2、3、4、5、6；當n = 1時m = 1~37；當n = 2時m = 1~96；當n = 3時m = 1~77；當n = 4時m = 1~64；當n = 5時m = 1~31；當n = 6時m = 1~59。效果實施例結果見表 9
。
表9中列出的電致發光器件效果實施數據證明，本發明提供的發光材料可以用來製備高效率有機電致發光器件，而且電致發光光譜具有窄譜帶特性，電致發光光譜的半峰寬小於60 nm。
〔表9. （Dn-m）電致發光性能主要參數〕
〔表9. （Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
〔表9. （Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
〔表9. （Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
〔表9. （Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D1-1 | 495 | 34 | 25 |
| D1-2 | 495 | 34 | 24 |
| D1-3 | 495 | 34 | 27 |
| D1-4 | 496 | 34 | 23 |
| D1-5 | 495 | 34 | 24 |
| D1-6 | 495 | 34 | 22 |
| D1-7 | 503 | 36 | 26 |
| D1-8 | 504 | 36 | 23 |
| D1-9 | 503 | 35 | 25 |
| D1-10 | 494 | 34 | 28 |
| D1-11 | 495 | 33 | 24 |
| D1-12 | 496 | 32 | 23 |
| D1-13 | 498 | 37 | 24 |
| D1-14 | 502 | 32 | 26 |
| D1-15 | 496 | 31 | 22 |
| D1-16 | 527 | 45 | 24 |
| D1-17 | 529 | 47 | 25 |
| D1-18 | 524 | 47 | 24 |
| D1-19 | 525 | 47 | 23 |
| D1-20 | 496 | 36 | 24 |
| D1-21 | 495 | 33 | 26 |
| D1-22 | 496 | 36 | 23 |
| D1-23 | 519 | 46 | 22 |
| D1-24 | 518 | 47 | 24 |
| D1-25 | 514 | 45 | 23 |
| D1-26 | 516 | 47 | 24 |
| D1-27 | 495 | 34 | 25 |
| D1-28 | 496 | 34 | 24 |
| D1-29 | 498 | 35 | 26 |
| D1-30 | 499 | 35 | 23 |
| D1-31 | 497 | 35 | 22 |
| D1-32 | 498 | 35 | 24 |
| D1-33 | 498 | 35 | 26 |
| D1-34 | 496 | 35 | 23 |
| D1-35 | 499 | 35 | 26 |
| D1-36 | 500 | 36 | 28 |
| D1-37 | 498 | 36 | 23 |
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D2-1 | 492 | 34 | 25 |
| D2-2 | 493 | 33 | 28 |
| D2-3 | 495 | 34 | 24 |
| D2-4 | 496 | 34 | 24 |
| D2-5 | 493 | 33 | 24 |
| D2-6 | 494 | 34 | 24 |
| D2-7 | 499 | 34 | 21 |
| D2-8 | 503 | 34 | 26 |
| D2-9 | 504 | 34 | 26 |
| D2-10 | 505 | 34 | 24 |
| D2-11 | 495 | 35 | 24 |
| D2-12 | 497 | 35 | 26 |
| D2-13 | 497 | 36 | 24 |
| D2-14 | 523 | 48 | 24 |
| D2-15 | 526 | 47 | 21 |
| D2-16 | 520 | 49 | 23 |
| D2-17 | 523 | 50 | 27 |
| D2-18 | 492 | 35 | 23 |
| D2-19 | 496 | 34 | 25 |
| D2-20 | 495 | 33 | 27 |
| D2-21 | 514 | 42 | 23 |
| D2-22 | 515 | 42 | 25 |
| D2-23 | 512 | 42 | 23 |
| D2-24 | 513 | 44 | 26 |
| D2-25 | 513 | 44 | 22 |
| D2-26 | 514 | 42 | 23 |
| D2-27 | 516 | 43 | 25 |
| D2-28 | 493 | 40 | 26 |
| D2-29 | 494 | 39 | 23 |
| D2-30 | 495 | 41 | 23 |
| D2-31 | 504 | 41 | 27 |
| D2-32 | 499 | 40 | 26 |
| D2-33 | 497 | 42 | 24 |
| D2-34 | 497 | 42 | 24 |
| D2-35 | 498 | 40 | 23 |
| D2-36 | 494 | 42 | 26 |
| D2-37 | 524 | 47 | 21 |
| D2-38 | 526 | 46 | 26 |
| D2-39 | 522 | 45 | 27 |
| D2-40 | 522 | 44 | 23 |
| D2-41 | 491 | 37 | 24 |
| D2-42 | 492 | 38 | 24 |
| D2-43 | 492 | 38 | 26 |
| D2-44 | 494 | 38 | 22 |
| D2-45 | 504 | 37 | 25 |
| D2-46 | 494 | 36 | 28 |
| D2-47 | 495 | 37 | 22 |
| D2-48 | 498 | 39 | 24 |
| D2-49 | 499 | 37 | 25 |
| D2-50 | 494 | 37 | 23 |
| D2-51 | 496 | 37 | 26 |
| D2-52 | 498 | 38 | 23 |
| D2-53 | 495 | 40 | 24 |
| D2-54 | 496 | 39 | 26 |
| D2-55 | 501 | 41 | 24 |
| D2-56 | 493 | 39 | 26 |
| D2-57 | 495 | 39 | 23 |
| D2-58 | 495 | 39 | 24 |
| D2-59 | 504 | 40 | 23 |
| D2-60 | 506 | 37 | 28 |
| D2-61 | 497 | 38 | 24 |
| D2-62 | 493 | 39 | 24 |
| D2-63 | 494 | 42 | 21 |
| D2-64 | 494 | 42 | 25 |
| D2-65 | 495 | 41 | 22 |
| D2-66 | 506 | 42 | 24 |
| D2-67 | 497 | 44 | 23 |
| D2-68 | 496 | 40 | 27 |
| D2-69 | 498 | 41 | 23 |
| D2-70 | 498 | 42 | 26 |
| D2-71 | 499 | 42 | 23 |
| D2-72 | 506 | 44 | 24 |
| D2-73 | 498 | 42 | 23 |
| D2-74 | 506 | 42 | 23 |
| D2-75 | 507 | 44 | 23 |
| D2-76 | 507 | 42 | 28 |
| D2-77 | 508 | 45 | 26 |
| D2-78 | 506 | 47 | 25 |
| D2-79 | 508 | 45 | 24 |
| D2-80 | 509 | 46 | 22 |
| D2-81 | 509 | 45 | 25 |
| D2-82 | 503 | 45 | 26 |
| D2-84 | 504 | 47 | 24 |
| D2-85 | 505 | 45 | 26 |
| D2-86 | 505 | 47 | 24 |
| D2-87 | 505 | 46 | 23 |
| D2-88 | 505 | 47 | 21 |
| D2-89 | 506 | 45 | 27 |
| D2-90 | 493 | 38 | 25 |
| D2-91 | 494 | 38 | 25 |
| D2-92 | 494 | 37 | 26 |
| D2-93 | 494 | 37 | 25 |
| D2-94 | 497 | 38 | 24 |
| D2-95 | 497 | 36 | 23 |
| D2-96 | 499 | 40 | 25 |
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D3-1 | 491 | 39 | 21 |
| D3-2 | 492 | 39 | 26 |
| D3-3 | 492 | 39 | 27 |
| D3-4 | 492 | 40 | 23 |
| D3-5 | 494 | 38 | 25 |
| D3-6 | 495 | 38 | 23 |
| D3-7 | 499 | 42 | 23 |
| D3-8 | 500 | 44 | 21 |
| D3-9 | 500 | 43 | 28 |
| D3-10 | 494 | 41 | 25 |
| D3-11 | 495 | 40 | 24 |
| D3-12 | 497 | 39 | 22 |
| D3-13 | 527 | 42 | 24 |
| D3-14 | 524 | 43 | 22 |
| D3-15 | 529 | 43 | 28 |
| D3-16 | 527 | 42 | 26 |
| D3-17 | 505 | 42 | 24 |
| D3-18 | 507 | 42 | 23 |
| D3-19 | 509 | 42 | 23 |
| D3-20 | 518 | 44 | 24 |
| D3-21 | 519 | 46 | 27 |
| D3-22 | 515 | 45 | 24 |
| D3-23 | 517 | 44 | 24 |
| D3-24 | 499 | 40 | 22 |
| D3-25 | 499 | 41 | 26 |
| D3-26 | 499 | 40 | 24 |
| D3-27 | 500 | 39 | 24 |
| D3-28 | 502 | 37 | 22 |
| D3-29 | 512 | 41 | 26 |
| D3-30 | 497 | 41 | 22 |
| D3-31 | 496 | 42 | 26 |
| D3-32 | 495 | 41 | 23 |
| D3-33 | 529 | 51 | 25 |
| D3-34 | 526 | 52 | 24 |
| D3-35 | 527 | 54 | 22 |
| D3-36 | 527 | 54 | 23 |
| D3-37 | 498 | 44 | 28 |
| D3-38 | 499 | 45 | 26 |
| D3-39 | 502 | 46 | 24 |
| D3-40 | 502 | 46 | 24 |
| D3-41 | 503 | 44 | 21 |
| D3-42 | 499 | 46 | 26 |
| D3-43 | 502 | 47 | 24 |
| D3-44 | 497 | 43 | 22 |
| D3-45 | 499 | 44 | 26 |
| D3-46 | 507 | 43 | 25 |
| D3-47 | 507 | 44 | 24 |
| D3-48 | 498 | 41 | 23 |
| D3-49 | 499 | 42 | 22 |
| D3-50 | 500 | 41 | 25 |
| D3-51 | 500 | 43 | 27 |
| D3-52 | 510 | 46 | 24 |
| D3-53 | 499 | 44 | 22 |
| D3-54 | 500 | 46 | 23 |
| D3-55 | 498 | 45 | 26 |
| D3-56 | 509 | 47 | 23 |
| D3-57 | 512 | 45 | 26 |
| D3-58 | 513 | 46 | 27 |
| D3-59 | 513 | 47 | 24 |
| D3-60 | 514 | 46 | 24 |
| D3-61 | 515 | 45 | 23 |
| D3-62 | 515 | 47 | 25 |
| D3-63 | 510 | 46 | 23 |
| D3-64 | 511 | 47 | 25 |
| D3-65 | 512 | 46 | 28 |
| D3-66 | 513 | 47 | 25 |
| D3-67 | 497 | 45 | 24 |
| D3-68 | 498 | 44 | 22 |
| D3-69 | 500 | 46 | 23 |
| D3-70 | 500 | 48 | 27 |
| D3-71 | 501 | 45 | 26 |
| D3-72 | 498 | 44 | 25 |
| D3-73 | 498 | 46 | 23 |
| D3-74 | 499 | 45 | 23 |
| D3-75 | 499 | 47 | 26 |
| D3-76 | 514 | 46 | 28 |
| D3-77 | 515 | 45 | 24 |
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D4-1 | 529 | 46 | 23 |
| D4-2 | 530 | 45 | 21 |
| D4-3 | 531 | 46 | 24 |
| D4-4 | 531 | 47 | 24 |
| D4-5 | 532 | 46 | 23 |
| D4-6 | 533 | 45 | 27 |
| D4-7 | 544 | 46 | 25 |
| D4-8 | 544 | 47 | 23 |
| D4-9 | 544 | 45 | 22 |
| D4-10 | 539 | 52 | 23 |
| D4-11 | 531 | 44 | 26 |
| D4-12 | 532 | 45 | 27 |
| D4-13 | 542 | 49 | 24 |
| D4-14 | 660 | 58 | 21 |
| D4-15 | 661 | 59 | 20 |
| D4-16 | 664 | 58 | 20 |
| D4-17 | 665 | 57 | 20 |
| D4-18 | 650 | 56 | 20 |
| D4-19 | 518 | 49 | 23 |
| D4-20 | 521 | 50 | 26 |
| D4-21 | 521 | 48 | 24 |
| D4-22 | 523 | 49 | 23 |
| D4-23 | 529 | 47 | 22 |
| D4-24 | 522 | 46 | 28 |
| D4-25 | 666 | 56 | 19 |
| D4-26 | 668 | 58 | 19 |
| D4-27 | 662 | 56 | 19 |
| D4-28 | 665 | 57 | 19 |
| D4-29 | 514 | 48 | 26 |
| D4-30 | 516 | 49 | 27 |
| D4-31 | 517 | 51 | 23 |
| D4-32 | 517 | 50 | 26 |
| D4-33 | 528 | 48 | 22 |
| D4-34 | 517 | 49 | 24 |
| D4-35 | 518 | 48 | 26 |
| D4-36 | 519 | 50 | 27 |
| D4-37 | 521 | 51 | 24 |
| D4-38 | 516 | 49 | 23 |
| D4-39 | 520 | 50 | 24 |
| D4-40 | 522 | 51 | 27 |
| D4-41 | 524 | 50 | 23 |
| D4-42 | 528 | 52 | 25 |
| D4-43 | 529 | 51 | 28 |
| D4-44 | 518 | 48 | 22 |
| D4-45 | 520 | 50 | 24 |
| D4-46 | 531 | 52 | 24 |
| D4-47 | 520 | 51 | 24 |
| D4-48 | 522 | 53 | 24 |
| D4-49 | 532 | 51 | 25 |
| D4-50 | 534 | 54 | 24 |
| D4-51 | 534 | 57 | 22 |
| D4-52 | 535 | 56 | 24 |
| D4-53 | 536 | 55 | 27 |
| D4-54 | 537 | 55 | 22 |
| D4-55 | 537 | 54 | 25 |
| D4-56 | 538 | 53 | 27 |
| D4-57 | 538 | 51 | 24 |
| D4-58 | 530 | 48 | 23 |
| D4-59 | 515 | 46 | 22 |
| D4-60 | 517 | 47 | 24 |
| D4-61 | 518 | 46 | 24 |
| D4-62 | 516 | 46 | 26 |
| D4-63 | 517 | 47 | 23 |
| D4-64 | 520 | 50 | 24 |
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D5-1 | 520 | 42 | 24 |
| D5-2 | 520 | 42 | 25 |
| D5-3 | 521 | 42 | 25 |
| D5-4 | 522 | 42 | 26 |
| D5-5 | 522 | 42 | 22 |
| D5-6 | 523 | 42 | 23 |
| D5-7 | 523 | 42 | 25 |
| D5-8 | 536 | 47 | 27 |
| D5-9 | 536 | 47 | 23 |
| D5-10 | 536 | 46 | 25 |
| D5-11 | 522 | 40 | 27 |
| D5-12 | 524 | 39 | 24 |
| D5-13 | 666 | 52 | 18 |
| D5-14 | 668 | 55 | 18 |
| D5-15 | 664 | 52 | 18 |
| D5-16 | 666 | 51 | 18 |
| D5-17 | 522 | 43 | 25 |
| D5-18 | 522 | 44 | 24 |
| D5-19 | 522 | 45 | 22 |
| D5-20 | 526 | 46 | 23 |
| D5-21 | 536 | 48 | 25 |
| D5-22 | 536 | 46 | 26 |
| D5-23 | 538 | 46 | 24 |
| D5-24 | 538 | 45 | 26 |
| D5-25 | 539 | 47 | 23 |
| D5-26 | 539 | 47 | 24 |
| D5-27 | 539 | 48 | 24 |
| D5-28 | 624 | 53 | 21 |
| D5-29 | 625 | 52 | 20 |
| D5-30 | 626 | 51 | 20 |
| D5-31 | 627 | 53 | 20 |
圖2為化合物D5-7摻雜薄膜的光致發光光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-1（99wt%）：D5-7（1wt%）。
圖3為效果實施例2中化合物D5-7摻雜薄膜的電致發光光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-48（99wt%）：D5-7（1wt%）。
圖4為化合物D5-7摻雜薄膜的變溫時間分辨光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-48（99wt%）：D5-7（1wt%）。圖4中顯示隨著溫度的升高，激發態中長壽命部分比例增加。
〔表9. （Dn-m）電致發光性能主要參數（續）〕
| 化合物 （Dn -m） | 電致發光光譜峰位 （nm） | 電致發光光譜半峰寬 （nm） | 電致發光外量子效率 （%） |
| D6-1 | 521 | 41 | 24 |
| D6-2 | 522 | 44 | 25 |
| D6-3 | 522 | 44 | 24 |
| D6-4 | 523 | 43 | 23 |
| D6-5 | 523 | 42 | 26 |
| D6-6 | 526 | 46 | 28 |
| D6-7 | 522 | 42 | 23 |
| D6-8 | 523 | 46 | 26 |
| D6-9 | 523 | 49 | 25 |
| D6-10 | 524 | 48 | 23 |
| D6-11 | 523 | 43 | 24 |
| D6-12 | 523 | 43 | 25 |
| D6-13 | 664 | 61 | 20 |
| D6-14 | 666 | 61 | 20 |
| D6-15 | 662 | 61 | 20 |
| D6-16 | 665 | 60 | 20 |
| D6-17 | 524 | 43 | 25 |
| D6-18 | 524 | 43 | 24 |
| D6-19 | 534 | 45 | 26 |
| D6-20 | 536 | 42 | 24 |
| D6-21 | 524 | 44 | 25 |
| D6-22 | 664 | 60 | 20 |
| D6-23 | 666 | 61 | 20 |
| D6-24 | 662 | 59 | 20 |
| D6-25 | 665 | 60 | 20 |
| D6-26 | 524 | 45 | 24 |
| D6-27 | 525 | 44 | 22 |
| D6-28 | 534 | 46 | 21 |
| D6-29 | 535 | 45 | 27 |
| D6-30 | 525 | 44 | 26 |
| D6-31 | 526 | 45 | 24 |
| D6-32 | 527 | 46 | 24 |
| D6-33 | 538 | 49 | 21 |
| D6-34 | 524 | 45 | 25 |
| D6-35 | 525 | 47 | 28 |
| D6-36 | 526 | 49 | 24 |
| D6-37 | 535 | 48 | 26 |
| D6-38 | 533 | 46 | 24 |
| D6-39 | 534 | 45 | 23 |
| D6-40 | 534 | 44 | 23 |
| D6-42 | 534 | 43 | 25 |
| D6-43 | 534 | 45 | 24 |
| D6-44 | 535 | 44 | 22 |
| D6-45 | 526 | 43 | 23 |
| D6-46 | 527 | 44 | 28 |
| D6-47 | 528 | 42 | 25 |
| D6-48 | 529 | 43 | 24 |
| D6-49 | 529 | 44 | 24 |
| D6-50 | 525 | 46 | 26 |
| D6-51 | 525 | 48 | 24 |
| D6-52 | 525 | 48 | 22 |
| D6-53 | 525 | 49 | 23 |
| D6-54 | 526 | 47 | 24 |
| D6-55 | 527 | 51 | 26 |
| D6-56 | 526 | 47 | 23 |
| D6-57 | 529 | 51 | 26 |
| D6-58 | 533 | 52 | 28 |
| D6-59 | 535 | 50 | 23 |
以上所述僅是本發明的示例性實施方式，而非用於限制本發明的保護範圍，本發明的保護範圍由所附的申請專利範圍確定。
為了更清楚地說明本發明實施例的技術手段，下面將對實施例的圖式作簡單的介紹，顯而易見地，下面描述中的圖式僅僅涉及本發明的一些實施例，而非對本發明的限制。
〔圖1〕為效果實施例2所採用的器件結構示意圖，其中，1為ITO陽極，2為電洞注入層，3為第一電洞傳輸層，4為第二電洞傳輸層，5為發光層，6為電子傳輸層，7為電子注入層，8為金屬陰極。
〔圖2〕為化合物D5-7摻雜薄膜的光致發光光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-1（99wt%）：D5-7（1wt%）。
〔圖3〕為效果實施例2中化合物D5-7摻雜薄膜的電致發光光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-48（99wt%）：D5-7（1wt%）。
〔圖4〕為化合物D5-7摻雜薄膜的變溫時間分辨光譜，其中摻雜薄膜的組成為H1-48（99wt%）：D5-7（1wt%）。
〔圖5〕為化合物D5-7摻雜器件的外量子效率隨亮度變化曲線圖，其中發光層摻雜重量百分比含量組成為H1-48（99wt%）：D5-7（1wt%）。
Claims (21)
- 一種硼氮化合物，其特徵係具有通式（I）所示的結構， 〔（I）〕其中，E代表單鍵，m和n獨立地代表單鍵的數目，m和n各自獨立地為0 或1； R和R0 獨立地為H、D（氘）、C3 ~C6 環烷基、C6 芳基、C1 ~C12 烷基或C1 ~C12 烷氧基； R11 、R22 、R33 和R44 獨立地為H、D（氘）、氟、CN、C1 ~C20 烷基、C1 ~C20 烷氧基、C3 ~C10 環烷基、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Ra 取代的C6 ~C14 芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Ra 取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Ra 取代的二苯胺基；或者R11 、R22 與其相連的苯環一起形成稠合的雙環、三環或四環；或者R33 、R44 與其相連的苯環一起形成稠合的雙環、三環或四環； Ra 每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1 ~C12 烷基、C1 ~C12 烷氧基、C3 ~C10 環烷基、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rb 取代的C6 ~C14 芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rb 取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rb 取代的二苯胺基； Rb 每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1 ~C12 烷基、C1 ~C12 烷氧基、C3 ~C10 環烷基、C6 ~C14 芳基、被一個或多個Rc 取代的C6 ~C14 芳基、5-至18-元雜芳基、被一個或多個Rc 取代的5-至18-元雜芳基、二苯胺基、或者被一個或多個Rc 取代的二苯胺基； Rc 每次出現時獨立地為D（氘）、氟、CN、C1 ~C12 烷基、C1 ~C12 烷氧基、C3 ~C10 環烷基、C6 ~C14 芳基、5-至18-元雜芳基、或者二苯胺基； 該烷基、烷氧基、環烷基、芳基、雜芳基任選被一個或多個氟、-CN、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 鹵代烷基、C2 ~C6 烯基、C3 ~C10 環烷基、C6 ~C14 芳基、或者5-至18-元雜芳基取代。
- 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，其發射光譜的發光峰位在520~700 nm且發射光譜半峰寬小於等於60 nm。
- 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，該化合物的前線分子軌域的特點在於： HOMO與LUMO以交替的方式分布於式I的環a、環b、環c、環d、環e的環原子以及同時與其中三個環相連的一個B和兩個N上，HOMO還分布在環f和環g的環原子上，式I中的三個N上分布HOMO。
- 如請求項1所述之硼氮化合物，其中，其為如通式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）或（I-6）所表示之化合物：
〔（I-1）〕 〔（I-2）〕 
〔（I-3）〕 〔（I-4）〕 
〔（I-5）〕 〔（I-6）〕 
- 如請求項4所述之硼氮化合物，其中，R1 和R2 相同，R5 和R6 中的至少一個與R1 不同。
- 如請求項4所述之硼氮化合物，其中，R和R0 獨立地為H或D（氘），成對出現的R1 和R2 中至少一個是氫，成對出現的R5 和R6 中的至少一個是氫。
- 如請求項6所述之硼氮化合物，其中，R、R0 、R1 、R5 均是氫。
- 如請求項7所述之硼氮化合物，其中，R2 和R6 為H、F、CF3 、C1 ~C20 烷基、C1 ~C20 烷氧基、環己基、金剛烷基、苯基、萘基、被一個或多個Ra 取代的苯基、咔唑基、被一個或多個Ra 取代的咔唑基、二苯胺基、或者被一個或多個Ra 取代的二苯胺基，所述Ra 選自C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 氟代烷基和C1 ~C6 烷氧基。
- 如請求項4所述之硼氮化合物，其中，其為如下任何一個化合物：
’
。
- 如請求項4所述之硼氮化合物，其中，其為如下任何一個化合物：
〔D1-1〕 〔D1-2〕 〔D1-3〕 〔D1-4〕 〔D1-5〕 〔D1-6〕 〔D1-7〕 〔D1-8〕 〔D1-9〕 〔D1-10〕 〔D1-11〕 〔D1-12〕 〔D1-13〕 〔D1-14〕 〔D1-15〕 〔D1-16〕 〔D1-17〕 〔D1-18〕 〔D1-19〕 〔D1-20〕 〔D1-21〕 〔D1-22〕 〔D1-23〕 〔D1-24〕 〔D1-25〕 〔D1-26〕 〔D1-27〕 〔D1-28〕 〔D1-29〕 〔D1-30〕 〔D1-31〕 〔D1-32〕 〔D1-33〕 〔D1-34〕 〔D1-35〕 〔D1-36〕 〔D1-37〕 〔D2-1〕 〔D2-2〕 〔D2-3〕 〔D2-4〕 〔D2-5〕 〔D2-6〕 〔D2-7〕 〔D2-8〕 〔D2-9〕 〔D2-10〕 〔D2-11〕 〔D2-12〕 〔D2-13〕 〔D2-14〕 〔D2-15〕 〔D2-16〕 〔D2-17〕 〔D2-18〕 〔D2-19〕 〔D2-20〕 〔D2-21〕 〔D2-22〕 〔D2-23〕 〔D2-24〕 〔D2-25〕 〔D2-26〕 〔D2-27〕 〔D2-28〕 〔D2-29〕 〔D2-30〕 〔D2-31〕 〔D2-32〕 〔D2-33〕 〔D2-34〕 〔D2-35〕 〔D2-36〕 〔D2-37〕 〔D2-38〕 〔D2-39〕 〔D2-40〕 〔D2-41〕 〔D2-42〕 〔D2-43〕 〔D2-44〕 〔D2-45〕 〔D2-46〕 〔D2-47〕 〔D2-48〕 〔D2-49〕 〔D2-50〕 〔D2-51〕 〔D2-52〕 〔D2-53〕 〔D2-54〕 〔D2-55〕 〔D2-56〕 〔D2-57〕 〔D2-58〕 〔D2-59〕 〔D2-60〕 〔D2-61〕 〔D2-62〕 〔D2-63〕 〔D2-64〕 〔D2-65〕 〔D2-66〕 〔D2-67〕 〔D2-68〕 〔D2-69〕 〔D2-70〕 〔D2-71〕 〔D2-72〕 〔D2-73〕 〔D2-74〕 〔D2-75〕 〔D2-76〕 〔D2-77〕 〔D2-78〕 〔D2-79〕 〔D2-80〕 〔D2-81〕 〔D2-82〕 〔D2-83〕 〔D2-84〕 〔D2-85〕 〔D2-86〕 〔D2-87〕 〔D2-88〕 〔D2-89〕 〔D2-90〕 〔D2-91〕 〔D2-92〕 〔D2-93〕 〔D2-94〕 〔D2-95〕 〔D2-96〕 〔D3-1〕 〔D3-2〕 〔D3-3〕 
〔D3-4〕 〔D3-5〕 〔D3-6〕 〔D3-7〕 〔D3-8〕 〔D3-9〕 〔D3-10〕 〔D3-11〕 〔D3-12〕 〔D3-13〕 〔D3-14〕 〔D3-15〕 〔D3-16〕 〔D3-17〕 〔D3-18〕 〔D3-19〕 〔D3-20〕 〔D3-21〕 〔D3-22〕 〔D3-23〕 〔D3-24〕 〔D3-25〕 〔D3-26〕 〔D3-27〕 〔D3-28〕 〔D3-29〕 〔D3-30〕 〔D3-31〕 〔D3-32〕 〔D3-33〕 〔D3-34〕 〔D3-35〕 〔D3-36〕 〔D3-37〕 〔D3-38〕 〔D3-39〕 〔D3-40〕 〔D3-41〕 〔D3-42〕 〔D3-43〕 〔D3-44〕 〔D3-45〕 〔D3-46〕 〔D3-47〕 〔D3-48〕 〔D3-49〕 〔D3-50〕 〔D3-51〕 〔D3-52〕 〔D3-53〕 〔D3-54〕 〔D3-55〕 〔D3-56〕 〔D3-57〕 〔D3-58〕 〔D3-59〕 〔D3-60〕 〔D3-61〕 〔D3-62〕 〔D3-63〕 〔D3-64〕 〔D3-65〕 〔D3-66〕 〔D3-67〕 〔D3-68〕 〔D3-69〕 〔D3-70〕 〔D3-71〕 〔D3-72〕 〔D3-73〕 〔D3-74〕 〔D3-75〕 〔D3-76〕 〔D3-77〕 
〔D4-1〕 〔D4-2〕 〔D4-3〕 〔D4-4〕 〔D4-5〕 〔D4-6〕 〔D4-7〕 〔D4-8〕 〔D4-9〕 〔D4-10〕 〔D4-11〕 〔D4-12〕 
〔D4-13〕 〔D4-14〕 〔D4-15〕 
〔D4-16〕 〔D4-17〕 〔D4-18〕 〔D4-19〕 〔D4-20〕 〔D4-21〕 
〔D4-22〕 〔D4-23〕 〔D4-24〕 〔D4-25〕 〔D4-26〕 〔D4-27〕 
〔D4-28〕 〔D4-29〕 〔D4-30〕 〔D4-31〕 〔D4-32〕 〔D4-33〕 〔D4-34〕 〔D4-35〕 〔D4-36〕 〔D4-37〕 〔D4-38〕 〔D4-39〕 〔D4-40〕 〔D4-41〕 〔D4-42〕 〔D4-43〕 〔D4-44〕 〔D4-45〕 〔D4-46〕 〔D4-47〕 〔D4-48〕 〔D4-49〕 〔D4-50〕 〔D4-51〕 〔D4-52〕 〔D4-53〕 〔D4-54〕 〔D4-55〕 〔D4-56〕 〔D4-57〕 〔D4-58〕 〔D4-59〕 〔D4-60〕 〔D4-61〕 〔D4-62〕 〔D4-63〕 〔D4-64〕 〔D5-1〕 〔D5-2〕 〔D5-3〕 〔D5-4〕 〔D5-5〕 〔D5-6〕 〔D5-7〕 〔D5-8〕 〔D5-9〕 〔D5-10〕 〔D5-11〕 〔D5-12〕 〔D5-13〕 〔D5-14〕 〔D5-15〕 〔D5-16〕 〔D5-17〕 〔D5-18〕 〔D5-19〕 〔D5-20〕 〔D5-21〕 〔D5-22〕 〔D5-23〕 〔D5-24〕 〔D5-25〕 〔D5-26〕 〔D5-27〕 〔D5-28〕 〔D5-29〕 〔D5-30〕 
〔D5-31〕 
〔D6-1〕 〔D6-2〕 〔D6-3〕 〔D6-4〕 〔D6-5〕 〔D6-6〕 〔D6-7〕 〔D6-8〕 〔D6-9〕 〔D6-10〕 〔D6-11〕 〔D6-12〕 〔D6-13〕 〔D6-14〕 〔D6-15〕 〔D6-16〕 〔D6-17〕 〔D6-18〕 〔D6-19〕 〔D6-20〕 〔D6-21〕 〔D6-22〕 〔D6-23〕 〔D6-24〕 〔D6-25〕 〔D6-26〕 〔D6-27〕 〔D6-28〕 〔D6-29〕 〔D6-30〕 〔D6-31〕 〔D6-32〕 〔D6-33〕 〔D6-34〕 〔D6-35〕 〔D6-36〕 〔D6-37〕 〔D6-38〕 〔D6-39〕 〔D6-40〕 〔D6-41〕 〔D6-42〕 〔D6-43〕 〔D6-44〕 〔D6-45〕 〔D6-46〕 〔D6-47〕 〔D6-48〕 〔D6-49〕 〔D6-50〕 〔D6-51〕 〔D6-52〕 〔D6-53〕 〔D6-54〕 〔D6-55〕 〔D6-56〕 〔D6-57〕 〔D6-58〕 〔D6-59〕 
。 - 一種有機電致發光組成物，其特徵係包含請求項1至10中任一項所述之硼氮化合物。
- 如請求項11所述之有機電致發光組成物，其中，其還包含主體材料，該主體材料具有電子及/或電洞傳輸能力，並且主體材料的三重激發態能量高於該硼氮化合物的三重激發態能量。
- 如請求項12所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料占組成物的99.7~70.0wt%，所述硼氮化合物占組成物的0.3~30.0wt%。
- 如請求項13所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料包含式（H-1）至（H-6）所示的化合物中的一種或多種，
〔H-1〕 〔H-2〕 〔H-3〕 
〔H-4〕 〔H-6〕 〔H-6〕 
其中X1 、Y1 和Z1 為CH或N，並且X1 、Y1 和Z1 中至多有一個為N； 其中RaH 和RbH 獨立地為H、C1 ~C20 烷基、C1 ~C20 烷氧基、C6 ~C20 芳基、C1 ~C20 烷基取代的C6 ~C20 芳基或C1 ~C20 烷氧基取代的C6 ~C20 芳基。
- 如請求項14所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料包含2種式（H-1）至（H-6）中的化合物，並且兩種化合物的重量比為1：5至5：1。
- 如請求項14所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料為化合物H1-1至H1-427中的1~2種，當主體材料為化合物H1-1至H1-427中的兩種時，兩種化合物的重量比為1：5至5：1， 〔H1-1〕 〔H1-2〕 〔H1-3〕 〔H1-4〕〔H1-5〕 〔H1-6〕 〔H1-7〕 〔H1-8〕
〔H1-9〕 〔H1-10〕 〔H1-11〕 〔H1-12〕
〔H1-13〕 〔H1-14〕 〔H1-15〕 〔H1-16〕
〔H1-17〕 〔H1-18〕 〔H1-19〕 〔H1-20〕
〔H1-21〕 〔H1-22〕 〔H1-23〕 〔H1-24〕
〔H1-25〕 〔H1-26〕 〔H1-27〕 〔H1-28〕
〔H1-29〕 〔H1-30〕 〔H1-31〕 〔H1-32〕
〔H1-33〕 〔H1-34〕 〔H1-35〕
〔H1-36〕 〔H1-37〕 〔H1-38〕 〔H1-39〕〔H1-40〕
〔H1-41〕 〔H1-42〕 〔H1-43〕 〔H1-44〕 〔H1-45〕
〔H1-46〕 〔H1-47〕 〔H1-48〕 〔H1-49〕
〔H1-50〕 〔H1-51〕 〔H1-52〕 〔H1-53〕
〔H1-54〕 〔H1-55〕 〔H1-56〕 〔H1-57〕
〔H1-58〕 〔H1-59〕 〔H1-60〕 〔H1-61〕
〔H1-62〕 〔H1-63〕 〔H1-64〕 〔H1-65〕
〔H1-66〕 〔H1-67〕 〔H1-68〕 〔H1-69〕
〔H1-70〕 〔H1-71〕 〔H1-72〕 〔H1-73〕
〔H1-74〕 〔H1-75〕 〔H1-76〕 〔H1-77〕
〔H1-78〕 〔H1-79〕 〔H1-80〕 〔H1-81〕
〔H1-82〕 〔H1-83〕 〔H1-84〕 〔H1-85〕
〔H1-86〕 〔H1-87〕 〔H1-88〕 〔H1-89〕 〔H1-90〕
〔H1-91〕 〔H1-92〕 〔H1-93〕 〔H1-94〕 〔H1-95〕
〔H1-96〕 〔H1-97〕 〔H1-98〕 〔H1-99〕
〔H1-100〕 〔H1-101〕 〔H1-102〕 〔H1-103〕
〔H1-104〕 〔H1-105〕 〔H1-106〕 〔H1-107〕
〔H1-108〕 〔H1-109〕 〔H1-110〕 〔H1-111〕
〔H1-112〕 〔H1-113〕 〔H1-114〕
〔H1-115〕 〔H1-116〕 〔H1-117〕
〔H1-118〕 〔H1-119〕 〔H1-120〕
〔H1-121〕 〔H1-122〕 〔H1-123〕
〔H1-124〕 〔H1-125〕 〔H1-126〕 〔H1-127〕
〔H1-128〕 〔H1-129〕 〔H1-130〕 〔H1-131〕
〔H1-132〕 〔H1-133〕 〔H1-134〕 〔H1-135〕
〔H1-136〕 〔H1-137〕 〔H1-138〕 〔H1-139〕
〔H1-140〕 〔H1-141〕 〔H1-142〕 〔H1-143〕
〔H1-144〕 〔H1-145〕 〔H1-146〕 〔H1-147〕
〔H1-148〕 〔H1-149〕 〔H1-150〕 〔H1-151〕
〔H1-152〕 〔H1-153〕 〔H1-154〕 〔H1-155〕
〔H1-156〕 〔H1-157〕 〔H1-158〕 〔H1-159〕
〔H1-160〕 〔H1-161〕 〔H1-162〕 〔H1-163〕
〔H1-164〕 〔H1-165〕 〔H1-166〕 〔H1-167〕
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〔H1-339〕 〔H1-340〕 〔H1-341〕 〔H1-342〕
〔H1-343〕 〔H1-344〕 〔H1-345〕 〔H1-346〕
〔H1-347〕 〔H1-348〕 〔H1-349〕 〔H1-350〕
〔H1-351〕 〔H1-352〕 〔H1-353〕 〔H1-354〕
〔H1-355〕 〔H1-356〕 〔H1-357〕 〔H1-358〕
〔H1-359〕 〔H1-360〕 〔H1-361〕 〔H1-362〕
〔H1-363〕 〔H1-364〕 〔H1-365〕
〔H1-366〕 〔H1-367〕 〔H1-368〕 〔H1-369〕
〔H1-370〕 〔H1-371〕 〔H1-372〕 〔H1-373〕
〔H1-374〕 〔H1-375〕 〔H1-376〕 〔H1-377〕
〔H1-378〕 〔H1-379〕 〔H1-380〕 〔H1-381〕
〔H1-382〕 〔H1-383〕 〔H1-384〕 〔H1-385〕
〔H1-386〕 〔H1-387〕 〔H1-388〕 〔H1-389〕
〔H1-390〕 〔H1-391〕 〔H1-392〕 〔H1-393〕
〔H1-394〕 〔H1-395〕 〔H1-396〕 〔H1-397〕
〔H1-398〕 〔H1-399〕 〔H1-400〕 〔H1-401〕
〔H1-402〕 〔H1-403〕 〔H1-404〕 〔H1-405〕
〔H1-406〕 〔H1-407〕 〔H1-408〕 〔H1-409〕
〔H1-410〕 〔H1-411〕 〔H1-412〕 〔H1-413〕
〔H1-414〕 〔H1-415〕 〔H1-416〕 〔H1-417〕
〔H1-418〕 〔H1-419〕 〔H1-420〕 〔H1-421〕
〔H1-422〕 〔H1-423〕 〔H1-424〕 〔H1-425〕
〔H1-426〕 〔H1-427〕
- 如請求項14所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料還包含如式Trz1-A、Trz2-A和Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種；並且Trz1-A、Trz2-A或Trz3-A所示1,3,5-三嗪衍生物與H-1、H-2、H-3、H-4、H-5和H-6所示化合物之間的重量比為1：5至5：1，
〔Trz1-A〕 〔Trz2-A〕 〔Trz3-A〕 
〔Tz-5〕 〔Tz-6〕 〔Tz-7〕 〔Tz-8〕
〔Tz-9〕 〔Tz-10〕 〔Tz-11〕 〔Tz-12〕 〔Tz-13〕
〔Tz-14〕 〔Tz-15〕 〔Tz-16〕 〔Tz-17〕 〔Tz-18〕 〔Tz-19〕
〔Tz-20〕 〔Tz-21〕 〔Tz-22〕 〔Tz-23〕 〔Tz-24〕
〔Tz-25〕 〔Tz-26〕 〔Tz-27〕 〔Tz-28〕 〔Tz-29〕 〔Tz-30〕
〔Tz-31〕 〔Tz-32〕 〔Tz-33〕 〔Tz-34〕 〔Tz-35〕 〔Tz-36〕
〔Tz-37〕 〔Tz-38〕 〔Tz-39〕 〔Tz-40〕
〔Tz-41〕 〔Tz-42〕 〔Tz-43〕 〔Tz-44〕
〔Tz-45〕 〔Tz-46〕 〔Tz-47〕 〔Tz-48〕
- 如請求項16所述之有機電致發光組成物，其中，該主體材料包含如式TRZ-1至TRZ-38所示1,3,5-三嗪衍生物中任一種和式H1-1至H1-427所示咔唑或咔啉衍生物中任一種；主體材料中，1,3,5-三嗪衍生物與咔唑或咔啉衍生物之間的重量比為1:5至5:1，
〔TRZ-1〕 〔TRZ-2〕 〔TRZ-3〕 〔TRZ-4〕 
〔TRZ-9〕 〔TRZ-10〕 〔TRZ-11〕 〔TRZ-12〕
〔TRZ-13〕 〔TRZ-14〕 〔TRZ-15〕 〔TRZ-16〕
〔TRZ-17〕 〔TRZ-18〕 〔TRZ-19〕 〔TRZ-20〕
〔TRZ-21〕 〔TRZ-22〕 〔TRZ-23〕 〔TRZ-24〕 
〔TRZ-25〕 〔TRZ-26〕 〔TRZ-27〕 〔TRZ-28〕 
〔TRZ-29〕 〔TRZ-30〕 〔TRZ-31〕 〔TRZ-32〕 
〔TRZ-33〕 〔TRZ-34〕 〔TRZ-35〕 〔TRZ-36〕 
〔TRZ-37〕 〔TRZ-38〕 
- 一種有機電致發光器件，其特徵係其發光層、電子注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層中之至少一層包含請求項1至10中任一項所述之硼氮化合物或者請求項11至18中任一項所述之有機電致發光組成物。
- 如請求項19所述之有機電致發光器件，其中，其發光層包含該硼氮化合物或者該有機電致發光組成物。
- 如請求項19或20所述之有機電致發光器件，其中，其用於製備有機電致發光顯示器或照明光源。
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