TW201731846A - 有機化合物、晶質介電層、以及電容器 - Google Patents

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Abstract

本發明提供有機化合物，其特徵在於具有電子極化性(electronic polarizability)並具有下列的結構通式，□其中，核是芳香族多環共軛分子，R1是提供使該有機化合物於有機溶劑中的溶解性之基團，n是1、2、3、4、5、6、7、或8，R2是位於端位(apex position)的取代基，R3和R4是位於邊(側)位(side(lateral)position)的取代基，且該核具有平坦的非等軸形式，以及R2取代基係選自氫及親電子基(受體)，且R3取代基和R4取代基獨立地選自氫及親核基(供體)，或反之亦然，R3取代基和R4取代基獨立地選自氫及親核基(供體)且R2取代基係選自氫及親電子基(受體)，並且取代基R2、R3、和R4不能均為氫。

Description

有機化合物、晶質介電層、以及電容器
本案係關於一種有機化合物及包含彼之結晶介電層以及電容器。
電容器是一種被動電子組件，其用於以靜電場形式儲存能量，且包含經介電層所分隔的一對電極。每個電極具有面積A並且相互分開距離d。在二個電極之間存在電位差時，在介電層存有電場。該電場儲存能量，理想的電容器的特徵在於單一的固定電容值，其係每個電極的電荷對它們之間的電位差之比。可以認為電荷均勻地分佈在每個電極的區域A，且可以將每個電極的表面電荷密度σ表示為±σ=±Q/A。由於電極的寬度遠大於間隔(距離)d，接近電容器中心的電場將一致為量級E=ρ/ε。電壓係定義為電極之間的電場的線性積分。理想的電容器的特徵在於固定電容C，如下列式(1)所定義C=Q/V, (1)
其顯示面積越大則電容越大，距離越大則電容越小。 為了高電壓的應用，必須使用非常大的電容器。
介電材料的一個重要特徵是它的擊穿電壓Vbd。有一些因素可以顯著地降低擊穿電壓，也就是沿著電場線會發生介電層的擊穿。在這些應用中導電電極的幾何形狀是重要的。特別地，尖銳的邊緣或尖端會局部地極大提高電場強度並且能夠導致局部擊穿。一旦在任意一點開始局部擊穿，則擊穿會很快地“溯(trace)”過整個介電層，直到到達相反電極而引起短路。
介電層的擊穿通常發生如下。電場的強度高到將介電材料的電子從原子中“拉”出，使它們將電流從一個電極傳導到另一個電極。在半導體裝置中會觀察到存在於電介質中的雜質或結晶結構的缺陷能夠造成突崩擊穿(avalanche breakdown)。
被稱為擊穿強度Ebd的特徵電場，是使電容器中的介電層變得導電的電場強度。擊穿電壓與擊穿強度有關，由電極之間的介電強度和間隔的乘積給出。
V bd=E bd d (2)
介電材料的另一個重要的特徵是其介電容率(dielectric permittivity)ε。不同種類的介電材料被用於不同類型的電容器，且包括不同種類的陶瓷、聚合物膜、紙質、以及電解電容器。最廣泛使用的聚合物膜材料是聚丙烯和聚酯。介電容率的提高允許體積能量密度的增加，這使得介電容率的提高成為重要技術工作。材料的介電容率ε一般以無因次的介電常數κ和自由空間的電容率ε0的 乘積(8.85×10-12法拉/公尺)表示。
電容器所儲存的最大體積能量密度與~ε．E2 bd成比例。因此，為了提高電容器所儲存的能量，必須提高介電材料的介電容率ε(或介電常數κ)和擊穿強度Ebd。
超高介電常數聚苯胺複合物PANI-DBSA/PAA係使用在聚丙烯酸(PAA)水性分散液中、於十二基苯磺酸鹽(DBSA)存在下的原位聚合苯胺而合成(參見Chao-Hsien Hoa等人，“High dielectric constant polyaniline/poly(acrylic acid)composites prepared by in situ polymerization”,Synthetic Metals 158(2008),pp.630-637)。水溶性的PAA作為聚合穩定劑，防護PANI顆粒避免巨觀聚集(macroscopic aggregation)。針對含有30重量%的PANI的複合物，獲得約2.0*105(在1kHz下)極高介電常數。PANI含量對形態、介電特性及電特性的影響予以調查。介電容率、介電損失、損失正切及電模係數(electric modulus)的頻率相依性係於0.5kHz至10MHz的頻率範圍下分析。SEM顯微圖顯示由均勻分布在PAA基質內的許多奈米級PANI顆粒所組成的具有高PANI含量(即20wt.%)之複合物。高介電常數係歸因於PANI顆粒的小電容器的總和。此材料的缺點係在電場下可能發生展透(percolation)並形成至少一連續導電性通道，此事件的可能性隨電場提高而增加。當透過鄰接導電PANI顆粒的至少一連續導電性通道(軌道)形成於電容器的電極之間時，其減少此電容器之崩潰電壓。
以水溶性聚合物聚(N-乙烯吡咯啶酮)[聚(1-乙烯基吡咯啶-2-酮)](poly(N-vinylpyrrolidone)[poly(1-vinylpyrrolidin-2-one)])穩定化之膠態聚苯胺顆粒業經藉由分散聚合作用而製備。藉由動態光散射判定平均顆粒大小為241±50nm(參見Jaroslav Stejskal以及Irina Sapurina，“Polyaniline：Thin Films and Colloidal Dispersions(IUPAC Technical Report)”,Pure and Applied Chemistry,Vol.77,No.5,pp.815-826(2005))。
單晶體的經摻雜之苯胺低聚物係經由簡易的基於溶液之自組裝方法來製備的(參見Yue Wang等，“Morphological and Dimensional Control via Hierarchical Assembly of Doped Oligoaniline Single Crystals”，J.Am.Chem.Soc.2012,134,pp.9251-9262)。詳細的機械學研究表明，不同形態和尺寸的晶體可以藉由“由下而上(bottom-up)”的階層組裝(hierarchical assembly)來生產，其中，諸如一維(1-D)的奈米纖維的結構可經聚集成較高層次的結構。各種各樣的結晶奈米結構，包括一維的奈米纖維和奈米線、二維的奈米帶和奈米片、三維的奈米板、層疊片、奈米花、多孔網絡、空心球、及絞線圈(twisted coil)，可藉由控制晶體的成核以及經摻雜的低聚物之間的非共價交互作用而獲得。這些奈米級的晶體與它們的成塊體相比顯示出增強的導電性，以及令人關注的結構-特性關係，諸如形狀依賴性結晶度。進而，透過吸 收研究，藉由監測分子-溶劑交互作用，這些結構的形態和尺寸可大大地予以合理說明及預測。使用經摻雜的苯胺四聚體(tetra-aniline)作為模型系統，本文中所呈現的結果和策略提供對有機材料的形狀和大小的控制的一般方案的洞見。
因此，基於複合材料且含有經極化顆粒(例如PANI顆粒)的具有高介電容率的材料有可能出現展透現象。所形成的多層多晶結構在微晶(crystallite)之間的邊界具有多重纏結的化學鍵。在所使用的高介電容率的材料具有多晶結構時，有可能沿著晶粒(crystal grain)的邊界發生展透。
在Roger D.Hartman and Herbert A.Pohl,“大分子固體的超電極化(Hyper-electronic Polarization in Macromolecular Solids)”，聚合物科學雜誌(Journal of Polymer Science)：A-1部分Vol.6,pp.1135-1152(1968)中非常詳細地記載了有機化合物的超電子極化(Hyper-electronic polarization)。超電子極化被看作是由於具有激子的電荷對的適應交互作用(pliant interaction)而產生的電極化外場，其中電荷被分子化分離並且佈及(range over)分子化限制區域。在本文章中，研究了四聚并苯醌自由基聚合物。這些聚合物在100Hz時具有介電常數1800~2400，在100,000Hz時減少為大約58~100。所述的材料生產方法的一個本質缺陷是為了測量介電常數而使用高壓(高至20千巴)來形成樣 本。
電容器作為能量儲存裝置相對於電化學能量儲存設備例如電池具有公知的優點。與電池相比，電容器能夠以非常高的能量密度即非常高的充電/放電速率來儲存能量，具有長儲放壽命而很少劣化，並且能夠充電和放電(周期性)數十萬乃至數百萬次。然而，習知電容器經常並不如電池那樣小體積或輕重量地、或者低能量儲存成本地儲存能量，使得電容器並不適合於一些應用，例如電動汽車。因此，需要一種能量儲存技術的改進來提供高容量、大能量儲存密度、以及低成本的電容器。
本發明提供一種有機化合物，其特徵在於，具有電子極化性(electronic polarizability)並具有下列的一般結構通式，
其中，核是芳香族多環共軛分子，R1是提供使該有機化合物於有機溶劑中的溶解性之基團，n是1、2、3、4、5、6、7、或8，R2是位於端位(apex position)的取代基，R3和R4是位於邊(側)位(side(lateral) position)的取代基，且，該核具有平坦非等軸形式，以及R2取代基係選自氫及親電子基(受體)，且R3取代基和R4取代基係獨立地選自氫及親核基(供體)，或反之亦然，R3取代基和R4取代基係獨立地選自氫及親核基(供體)且R2取代基係選自氫及親電子基(受體)，且取代基R2、R3、以及R4不能同時為氫。
在一態樣中，本揭露提供一種結晶介電層，其包含所揭示的有機化合物。
在另一態樣中，本揭露提供一種電容器，其包含：第一電極；第二電極；以及配置在該第一電極及該第二電極之間的結晶介電層，其中，該等電極是平坦和平面的且位置係相互平行，且其中該結晶介電層包含所揭示的有機化合物。該結晶介電層包含由該等芳香族多環共軛核所形成的超分子；以及由作為絕緣基團的該等基團所形成的各向同性絕緣次層。
所屬技術領域中具有通常知識者由下列詳細說明，將變得更能瞭解本揭露的其他態樣和優點，其中僅顯示及描述本揭露的說明性實施態樣。如所能夠瞭解的，本揭露可有其他及不同實施態樣，且於各種明顯態樣中，本揭露的數種細節可予以修飾，而不脫離本揭露。因此，圖式及說明本質上係視作為說明性、而非限制性。
引用併入
所有在本說明書中所提及之公開發表、專利、及專利 申請係以引用方式併入本文中，達到如同各別公開發表、專利、或專利申請係特定地且各別地指定以引用方式併入。
圖1是示意地顯示根據本揭露的一態樣的電容器。
雖然本文中已顯示及說明本揭露的各種態樣之實施，但對所屬技術領域中具有通常知識者係明顯的是，此等實施僅係以實施例的方式而提供。所屬技術領域中具有通常知識者可想到許多變形、修改、以及取代而不脫離本揭露態樣。應理解的是，可利用對本文中所述之實施的各種替代。
本揭露提供一種有機化合物。在芳香族多環共軛核中存在親電子基團(受體)和基團親核基(供體)促進這些核的電子極化性的提高。在外部電場的影響下，電子被從親核基(供體)位移到親電子基(受體)，導致此等分子的電子極化性的提高。由此，核中的電子密度的分佈是不均勻的。
在一個實施例中，R1基團作為絕緣基團且接附至該芳香族多環共軛核的端位(apex position)和/或邊位(side position)。在本發明的另一實施態樣中，上述的一般結構通式的芳香族多環共軛核包含萘嵌苯片段(rylene fragment)的部分。在本發明的又另一實施態樣中，該等萘嵌苯片段係選自如表1中所給出的結構1至21。
在有機化合物的另一實施例中，上述的一般結構通式中的芳香族多環共軛核包含包括含有伸苯基低聚物和多并苯奎寧基低聚物(polyacene quinine radical oligomer)的導電低聚物。在本發明的又另一實施態樣中，該導電低聚物係選自是表2所示的結構22~30，其中，I=2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、或12，Z係=O、=S、或=NR1，且R1係選自由下列所組成之群組：未經取代或經取代的 C1-C18烷基、未經取代或經取代的C2-C18烯基、未經取代或經取代的C2-C18炔基、及未經取代或經取代的C4-C18芳基。
在又另一實施例中，上述的一般結構通式中的親電子基(受體)係選自-NO2、-NH3 +、-NR3 +(四價氮鹽)、相對離子Cl-或Br-、-CHO(醛)、-CRO(酮基)、-SO3H(磺酸類)、-SO3R(磺酸鹽類)、SO2NH2(磺胺類)、-COOH(羧酸)、-COOR(酯類，來自羧酸端)、-COCl(醯氯類)、-CONH2(醯胺類，來自羧酸端)、-CF3、-CCl3、-CN中的一個，其中，R是選自包含下列者之基：烷基(甲基、乙基、異丙基、三級丁基、新戊基、環己基等)、烯丙基(-CH2-CH=CH2)、苄基(-CH2C6H5)、苯基(+經取代苯基)以及其他芳基(芳香族)。
在又另一實施例中，上述的一般結構通式中的親核基(供體)係選自-O-(苯氧化物類，如-ONa或-OK)、-NH2、-NHR、-NR2、-OH、OR(醚類)、-NHCOR(醯胺類，來自胺端)、-OCOR(酯類，來自醇端)、烷基、-C6H5、乙烯基，其中，R是選自包含下列者之基：烷基(甲基、乙基、異丙基、三級丁基、新戊基、環己基等)、烯丙基(-CH2-CH=CH2)、苄基(-CH2C6H5)、苯基(+經取代苯基)以及其他芳基(芳香族)。在一個實 施例中，該有機溶劑係選自苯、甲苯、二甲苯類、丙酮、醋酸、甲基乙基酮、烴類、氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、醇類、硝基甲烷、乙腈、二甲基甲醯胺、1,4-二噁烷、四氫呋喃(THF)、甲基環己烷(MCH)、及其任何組合。在另一實施例中，提供該有有機化合物溶解性之該等基團係獨立地選自烷基、芳基、經取代烷基、經取代芳基、氟化烷基、氯化烷基、分支與複合烷基、分支與複合氟化烷基、分支與複合氯化烷基、及其任何組合，且其中，該烷基係選自甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、及三級丁基，且該芳基係選自苯基、苄基及萘基。
在又另一實施例中，上述的一般結構通式中的芳香族多環共軛核包含萘嵌苯片段，胺基(-NH2)被用以作為供體，硝基被用以作為受體，且該有機化合物公式係選自表3所示的結構31至36。
在又另一實施例中，上述的一般結構通式中的芳香族多環共軛核包含萘嵌苯片段且選自表4所示的結構37~39，其中，R1和R2的的其他環上位置也係可能的，而使反式及順式異構體係可能的。
在本發明的又另一實施態樣中，上述的一般結構通式中的芳香族多環共軛核包含萘嵌苯片段並具有選自如表5所示的結構40~43之結構。
在一態樣中，本揭露提供一種結晶介電層，其包含所示的有機化合物。該結晶介電層係自所揭示的有機化合物、藉由級聯結晶作用(cascade crystallization)而製造。芳香族多環共軛核中的親電子基(受體)和親核基(供體)的對稱排列促進了超分子的形成。
級聯結晶作用程序涉及化學修飾步驟和結晶介電層形成過程中的四個排序(ordering)步驟。化學修飾步驟引入親水基至所揭示的有機化合物的分子周邊上以賦予兩親性質至分子。兩親分子堆疊在一起而成為超分子，其係排序的第一步驟。在某些濃度下，將超分子轉換為液晶狀態 而形成溶致液晶，其係排序的第二步驟。基於邁爾魯德剪切技術(Mayer Rod shearing technique)，在剪力(或彎月面力(meniscus force))的作用下將溶致液晶沉積在基材上，由此剪力(或彎月面)方向決定了在所生成的固態結晶層中的結晶軸方向。可使用任何其他方法來製造對溶致液晶外部校準，例如有：在常規或更高的溫度下，在有或未有附加的照明、磁場、或光場(例如相干光伏效應(coherent photovoltaic effect))，而施加外部電場；外部校準的程度應該足夠將必要的定向賦予溶致液晶的超分子而形成用作結晶介電層的晶格基礎的結構。該方向性沉積係排序的第三步驟，表示基材表面上的結晶或多晶結構的整體排序。級聯結晶作用程序的最後步驟是係乾燥/結晶，其將溶致液晶轉換成固態結晶介電層。用語級聯結晶作用程序用以指涉化學修飾和四個排序步驟是組合程序。
級聯結晶作用程序係用以製造薄的結晶介電層。藉由級聯結晶作用程序所製造的介電層具有整體排序，這意指藉由沉積程序，整個基材表面上的層之結晶軸的方向受控制。沉積材料的分子被擠壓為具有有限的擴散或運動自由度的超分子。薄的結晶介電層的特徵在於在一個光軸的方向上具有3.4±0.3Å的平面間距。
在另一態樣中，本揭露提供一種電容器，圖1顯示其一實例。電容器一般包括第一電極(1)、第二電極(2)、配置在該第一電極與該第二電極之間的結晶介電層(3)，且其中，該結晶介電層包含次層(4)，其特徵 在於電子極化性，以及具有由本文中所述的類型之任一者的芳香族多環共軛核所形成的超分子；各向同性絕緣次層(5)，其由上述的作為絕緣基團的A-基團所形成。這些絕緣次層防止由於電場的作用而發生展透並形成連續的導電通道。
該電極1、2可係平坦和平面的，並位置係相互平行。或者，電極可以是平面和平行的，但並不一定是平坦的，例如，它們可以是螺旋形、捲形、彎曲、折疊、或其他形狀以減少電容器的整體形狀因數。電極也可能係非平坦的、非平面的、或非平行、或這些的二或更多者的一些組合。作為實例而非限定，與結晶介電層106的厚度對應的電極1、2之間的間距d可範圍約1μm至約10000μm。如上述公式(2)中所註記，介於電極102、103之間的最大電壓Vbd大約為擊穿電場和電極間距d的乘積。例如，如果Ebd=0.1V/nm且電極1、2之間的間距d為10,000微米(100,000nm)，則最大電壓Vbd為100,000伏特。
電極1、2可具有相互相同的形狀、相同的大小、及相同的面積A。作為實例且非作為限定，每個電極102、104的面積A可範圍約0.01m2至約1000m2。作為實例且非作為限定，對於捲筒電容器，電極達至例如1000m長且1m寬可以用於生產磁帶或膠捲類似的卷對卷程序來生產。
這些範圍並不是限定。其他範圍的電極間距d和面積 A係本揭露態樣的範圍內。
如果相較於電極的特性線性尺寸(例如長度及/或寬度)，間距d較小，則電容器的電容量C可近似下式：C=κεoA/d, (3)
其中，εo是自由空間的電容率(8.85×10-12庫侖2/(牛頓×公尺)2)，且κ是介電層的介電常數。電容器的能量儲存容量U可近似為：U=½CVbd 2 (4)
其可根據公式(2)和(3)改寫為：U=½ κcoAEbd 2 (5)
能量儲存容量U由介電常數κ、面積A、以及擊穿電場Ebd決定。藉由適當的工程學，電容器或電容器組可經設計以具有任何所欲的能量儲存容量U。作為一個例子、且非作為限定，依上述的介電常數κ、電極面積A、以及擊穿電場Ebd的範圍，則根據本揭露的一態樣的電容器可具有範圍約500焦耳至約2×1016焦耳的能量儲存容量U。
針對介電常數κ，範圍例如約100至約1,000,000且常數擊穿電場Ebd介於例如約0.1與0.5V/nm之間，則本文中所述之類型的的電容器可具有範圍約10W×h/kg達至約100,000W×h/kg的每單位質量的比能量容量，惟實施例係非如此受限。
為了能夠更好地理解本揭露的態樣，參照下列實例，其係意欲說明本發明，但並不欲限定範圍。
實例1：
此實例根據下列結構方案說明所揭示之有機化合物的合成(參見表5中的一般結構通式40)：
N,N-雙十二基-4-乙醯胺基苯磺胺(N,N-Didodecyl-4-Acetamidobenzenesulfonamine)：在氮氣下將N-乙醯基對胺苯磺醯氯(N-acetylsulfanilyl chloride)(3.3g，14.12mmol)以及雙十二基胺(didodecylamine)(4.77g，13.48mmol)加到100mL燒瓶(用橡膠塞密封)。於冰浴上將燒瓶冷卻，且將經冰浴冷卻之吡啶(18mL)經由針筒加至該氯化胺燒瓶。將燒瓶放置於冰箱中一夜。
用乙酸乙酯(150mL)稀釋該混合物並過濾到分液漏斗(注意：起始的雙十二基胺難溶，所以大部分未反應的胺在此步驟中被除去)。將有機層用水洗滌3次，用稀釋HCl洗滌3次，用飽和NaHCO3洗滌1次，用鹽水洗滌1 次，以MgSO4乾燥，並接著透過½”的矽膠墊過濾，用50mL乙酸乙酯進行潤洗。在減壓下除去溶劑，在己烷中進行再結晶(放置在冰箱中數小時)。對固體進行過濾並以冷己烷潤洗，並使之以通風櫥氣流乾燥。2.95g的灰白結晶，產率40%。
4-胺基N,N-雙十二基苯磺胺(4-Amino N,N-didodecylbenzenesulfonamine)：將100mL燒瓶裝填N,N-雙十二基-4-乙醯胺基苯磺胺(2.0g，3.63mmol)，並加入溶於水(2mL)、甲醇(10mL)、及THF(10mL)的KOH(2.037g，36.3mmol)的溶液。將溶液加熱回流4小時。藉由tlc(100%的EtAc)來完成反應。冷卻到室溫，以50mL己烷萃取3次，以25mL EtAc萃取1次，以水、並接著以鹽水洗滌結合的有機層，以MgSO4乾燥，並接著透過¼”1/2英寸的矽膠墊過濾，以EtAc(50mL)潤洗。減壓乾燥而回收1.82g的灰褐色固體(99%產率)。
表5中的一般的結構通式40(Re：Robb and Hawker,J.Org.Chem.2014,79,6360-6365，其係以引用方式併入本文中)：將50mL雙頸瓶裝填4-胺基N,N-雙十二基苯磺胺(1.7g，3.35mmol)以及苝-3,4,9,10-四甲酸酸二酐(perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride)(0.657g，1.675mmol)和咪唑(7g)的粉末混合物。用N2沖洗(purge)燒瓶10分鐘，並接著放置到油浴(130C)中攪拌20小時(tlc顯示起始的胺不存在)。將經冷卻的混合 物溶於二氯甲烷，用1MHCl洗滌，進一步用二氯甲烷洗滌水層3次，加入最小量的IPA來減少乳化。總的而言，實施以下的程序：以MgSO4乾燥有機層，透過1"的矽膠墊過濾，以10%的甲醇/CH2Cl2潤洗，並減壓除去溶劑。回收重量(質量)等於2g(85%)。
實例2：
此實例根據下列結構方案說明所揭示之有機化合物的合成(參見表5中的一般結構通式41)：
將經冷卻(冰水)的濃H2SO4(240.0mL)分批加上磺醯氯1(50.0g，0.21mol，1.0當量)。將混合物在0℃下攪拌直到成為清液。緩慢地加入濃H2SO4(98%，30.0mL)和濃HNO3(70%，30.0mL)的預混混合物以維持反應溫度低於10℃。在添加後，在10℃下攪拌反應混合物4.0小時，倒入冰水(2000mL)中。將沉澱物混入熱苯(60℃，1000mL)，從水分離有機層，以Na2SO4乾燥，過濾並濃縮得到47.0g．(77%)的混合單硝基化合物2和雙硝基化合物3(在NMR下2：3=3：2)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 10.67(bs,1H),9.19-9.16(d,J=9.0Hz,1H),9.12(s,1H),9.04(bs,2H),8.91-8.90．(d,J=3.0Hz,1H),8.26-8.22(dd,J=9.0Hz,J=3.0Hz,1H),2.38(s,3H)。
雙十二基胺(25.0g，70.7mmol，當量)在二氯甲烷 (400mL)中之溶液在0℃下加上吡啶(35.1g，440.0mmol，5.0當量)及單硝基2與二硝基3的混合物(20.0g,68.9mmol,1.0當量)。在室溫下將所得的混合物攪拌16小時，用二氯甲烷(400mL)稀釋，用水(2×200mL)、鹽水(200mL)洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾並濃縮而得到殘渣。將粗產物藉由快速層析管柱(EtOAc/己烷=3/10至1/2)純化而得到6.3g(15.4%)的單硝基化合物4的黃色固體和11.0g(26.7%)的二硝基5的紅黃固體。化合物4：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 10.50(bs,1H),8.99-8.96(d,J=9.0Hz,1H),8.64(s,1H),8.02-8.98(d,J=10.8Hz,1H),3.16-3.11(t,J=7.8Hz,4H),2.34(s,3H),1.61-1.44(m.4H),1.40-1.15(m,36H),1.00-0.80(t,J=6.0Hz,6H)。
將單硝基化合物4(6.3g，10.6mmol，1.0當量)於乙醇(700mL)中之懸浮液加上Pd/C(10%/碳上，50%濕度，1.3g，10重量%)。將混合物脫氣(抽真空並充入H2)三次，在室溫下在1atm的H2中攪拌16小時，以矽藻土墊過濾。濾液經濃縮以得到6.0g(100%)的胺6的黃色固體。1H．NMR．(300．MHz,CDCl3)δ 7.41-7.38(d,J=8,1Hz,1H),7.32(bs,1H),7.20(s,1H),7.18-7.15(dd,J=8.4Hz,J=1.8Hz,1H),3.95(bs,2H),3.08-3.03(t,J=7.5Hz,4H),1.45-1.40(m,4H),1.35-1.15(m,36H),0.92-0.80(t,J=6.3Hz,6H)。
胺6(6.0g，10.6mmol，1.0當量)在THF(30mL)和MeOH(30mL)中之溶液加上KOH(6.0g，110.0mmol，10.0當量)在水(5.0mL)中之溶液。將混合物攪拌，回流6小時並濃縮。將殘渣在EtOAc(100mL)和水(100mL)之間分離。將有機層分離，以Na2SO4乾燥，過濾並濃縮而得到殘渣。將粗產物藉由快速層析管柱(EtOAc/己烷=1/1)純化而得到3.5g(63.1%)的二胺7的淡黃色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.18-7.14(dd,J=7.8Hz,J=1.8Hz,1H),7.12(s,1H),6.72-6.69(d,J=8.1Hz,1H),3.07-3.02(t,J=7.2Hz,4H),1.45-1.40(m,4H),1.35-1.15(m,36H),1.00-0.80(t,J=6.0Hz,6H)。
在安裝了旋轉緩衝保護器(rotavap bump guard)的200mL圓底燒瓶中混勻二胺7(3.4g，6.5mmol，2.2當量)、3,4,9,10-苝四甲酸二酐(3,4,9,10-perylenetetracarboxylicdianhydride)(1.2g，2.9mmol，1.0當量)、以及咪唑(31.0g，455.0mmol，70當量的二胺)。將混合物脫氣(抽真空並充入N2)三次並在145℃下攪拌3小時，在180℃下攪拌12小時。在冷卻到室溫後，將反應混合物壓碎入水(500mL)中，攪拌1小時，並以過濾紙過濾以收集沉澱物，其以水(4×50mL)和乙醇(4×50mL)洗滌並在高真空下乾燥，得到3.7g(91.5%)的二脒8的深紫色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.80-8.40(m,8H),8.22-8.06(m,2H), 7.70-7.60(m,4H),3.20-3.00(m,8H),1.60-1.40(m,8H),1.40-1.10(m,72H),0.96-0.80(m,12H)。
實例3：
此實例根據以下的結構方案說明所揭示之有機化合物的合成(參見表5中的一般結構通式42)：
將經冷卻(冰水)的濃H2SO4(240.0mL)部分地加上磺醯氯1(50.0g，0.21mol，1.0當量)。在0℃下將混合物攪拌直到成為清液。緩慢地加入濃H2SO4(98%，30.0mL)和濃HNO3(70%，30.0mL)的預混混合物，將反應溫度維持低於10℃。在添加後，在10℃下攪拌反應混合物4.0小時，倒入冰水(2000mL)中。將沉澱物混入熱苯(60℃，1000mL)，從水中分離有機層，以 Na2SO4乾燥，過濾並濃縮得到47.0g(77%)的混合單硝基化合物2和二硝基化合物3(在NMR下2：3=3：2)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 10.67(bs,1H),9.19-9.16(d,J=9.0Hz,1H),9.12(s,1H),9.04(bs,2H),8.91-8.90(d,J=3.0Hz,1H),8.26-8.22(dd,J=9.0Hz,J=3.0Hz,1H),2.38(s,3H)。
將雙十二基胺(25.0g，70.7mmol，當量)在二氯甲烷(400mL)中之溶液加上吡啶(35.1g，440.0mmol，5.0當量)和單硝基物2與二硝基物3的混合物(20.0g,68.9mmol,1.0當量)。在室溫下將所得的混合物攪拌16小時，用二氯甲烷(400mL)稀釋，用水(2×200mL)、鹽水(200mL)洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾並濃縮而得到殘渣。將粗產物藉由快速層析管柱(EtOAc/己烷=3/10至1/2)純化而得到6.3g(15.4%)的單硝基化合物4的黃色固體和11.0g(26.7%)的二硝基5的紅黃固體。5：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.89(s,2H),8.76(bs,2H),3.18-3.13(t,J=7.5Hz,4H),2.34(s,3H),1.61-1.44(m,4H),1.40-1.15(m,36H),0.90-0.80(t,J=6.3Hz,6H)。
將二硝基化合物5(8.6g，14.4mmol，1.0當量)在乙醇(800mL)和環己烷(800mL)中之溶液加上Pd/C(10%/碳上，50%濕度，0.9g，5重量%)。將混合物脫氣(抽真空並充入H2)三次，在室溫下在1atm的H2中攪拌1小時，以矽藻土過濾。將濾液而濃縮以得到4.5g (55.0%)的二胺9的黃紅色固體，以及將2.3g的黃色固體的中間物於再次依上述程序後氫化而得到1.3g(16.8%)的三胺10的深棕色固體。化合物9：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.18(s,1H),7.28(s,1H),6.38(s,2H),3.62(s,2H),3.12-3.06(t,J=8.6Hz,4H),1.60-1.45(m,4H),1.38-1.15(m,36H),0.92-0.82(t,J=6.3Hz,6H)。
在安裝了旋轉緩衝保護器的200mL圓底燒瓶中混勻二胺9(4.5g，7.9mmol，2.2當量)、3,4,9,10-苝四甲酸二酐(1.4g，3.6mmol，1.0當量)、以及咪唑(38.0g，550.0mmol，70當量的二胺)。將混合物脫氣(抽真空並充入N2)三次並在145℃下攪拌3小時，在180℃下攪拌12小時。在冷卻到室溫後，將反應混合物壓碎入水(600mL)中，攪拌1小時，並以過濾紙過濾以收集沉澱物，將其以水(4×50mL)和乙醇(4×50mL)洗滌並在高真空下乾燥，得到5.2g(99.0%)的二脒11的深紫色固體。
實例4：
此實例根據下列的結構方案說明所揭示的有機化合物的合成(參見表5中的一般結構通式43)：
將冷(冰水)的濃H2SO4(240.0mL)加上磺醯氯1(50.0g，0.21mol，1.0當量)。在0℃下攪拌混合物直到成為清液。緩慢地加入濃H2SO4(98%，30.0mL)和濃HNO3(70%，30.0mL)的預混混合物，將反應溫度維持低於10℃，在添加後，在10℃下攪拌反應混合物4.0小時，倒入冰水(2000mL)中。將沉澱物混入熱苯(60℃，1000mL)，從水中分離有機層，以Na2SO4乾燥，過濾並濃縮得到47.0g(77%)的混合單硝基化合物2和二硝基化合物3(在NMR下2：3=3：2)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 10.67(bs,1H),9.19-9.16(d,J=9.0Hz,1H),9.12(s,1H),9.04(bs,2H),8.91-8.90 (d,,J=3.0Hz,1H),8.26-8.22(dd,J=9.0Hz,J=3.0Hz,1H),2.38(s,3H)。
雙十二基胺(25.0g，70.7mmol，當量)在二氯甲烷(400mL)中之溶液在0℃下加上吡啶(35.1g，440.0mmol，5.0當量)和單硝基2與二硝基3的混合物(20.0g,68.9mmol,1.0當量)。在室溫下所得的混合物攪拌16小時，用二氯甲烷(400mL)稀釋，用水(2×200mL)、鹽水(200mL)洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾並濃縮而得到殘渣。將粗產物藉由快速層析管柱(EtOAc/己烷=3/10至1/2)純化而得到6.3g(15.4%)的單硝基化合物4的黃色固體和11.0g(26.7%)的二硝基5的紅黃固體。5：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.89(s,2H),8.76(bs,2H),3.18-3.13(t,J=7.5Hz,4H),2.34(s,3H),1.61-1.44(m,4H),1.40-1.15(m,36H),0.90-0.80(t,J=6.3Hz,6H)。
將二硝基化合物5(8.6g，14.4mmol，1.0當量)在乙醇(800mL)和環己烷(800mL)中之溶液加上Pd/C(10%/碳上，50%濕度，0.9g，5重量%)。將混合物脫氣(抽真空並充入H2)三次，並在室溫下在1atm的H2中攪拌1小時，以矽藻土過濾。將濾液濃縮以得到4.5g(55.0%)的二胺9的黃紅色固體，以及將2.3g的黃色固體的中間物於再次依上述程序後氫化而得到1.3g(16.8%)的三胺10的深棕色固體。化合物10：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 6.77(s,2H),3.55-3.35(m, 6H),3.06-3.00(t,J=7.5Hz,4H),1.55-1.42(m,4H),1.38-1.18(m,36H),0.90-0.86(t,J=6.3Hz,6H),2.98-2.94(m,2H),2.68-2.64(m,2H),2.60(s,3H),2.30(s,3H)。
在安裝了旋轉緩衝保護器的100mL圓底燒瓶中攪勻二胺10(0.5g，0.88mmol，2.2當量)、3,4,9,10-苝四甲酸二酐(0.16g，0.40mmol，1.0當量)、以及咪唑(4.2g，61.6mmol，70當量的二胺)。將混合物脫氣(抽真空並充入N2)三次並在145℃下攪拌3小時，在180℃下攪拌12小時。在冷卻到室溫後，將反應混合物壓碎入水(200mL)中，攪拌1小時，並以過濾紙進行過濾以收集沉澱物，其以水(4×30mL)和乙醇(4×30mL)洗滌並在高真空下進行乾燥，得到0.5g(89.5%)的二脒12的深色的固體。
實例5：
此實例根據下列的結構方案說明所揭示的有機化合物的合成(參見表5中的一般結構通式44)：
將無水DMF(15.0mL)加上化合物1(3.3g，15mmol，1.0個當量)、化合物2(4.8mL，18mmol，1.2 當量)、Pd(dppf)Cl2(0.24g，0.3mmol，0.02當量)、CuI(0.12g，0.6mmol，0.04當量)、以及K2CO3(4.2g，30mmol，2.0當量)。在真空下將混合物脫氣並用N2沖洗三次。該反應在90℃下攪拌8.0小時。將混合物冷卻並將EA(15mL)加入而稀釋。過濾出固體並將濾液倒入水中，用EA(3×10mL)萃取。用水(10mL)和鹽水(10mL)洗滌有機相，以MgSO4乾燥，過濾並濃縮。用矽膠(sil-gel)管柱處理殘渣而得到2.1g(40%)的產物3的深黃色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.17(s,1H),7.34(d,1H),6.70(d,1H),6.19(s,2H),2.36(t,2H),1.26-1.56(m,22H),0.87(t,3H)。
將EA(2.0mL)加上化合物3(500.0mg，1.44mmol，1.0當量)、Pd/C(50.0mg，0.1當量)。在室溫下在H2氣球下攪拌混合物20分鐘。過濾出固體、濃縮得到346mg(80%)化合物4的淡黃色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 6.61(d,1H),6.50(d,1H),6.54(s,1H),7.86(t,2H),1.25(m,22H),0.88(t,3H)。
25mL的燒瓶加入化合物4(758mg，2.4mmol，2.2當量)、PDA(429mg，1.1mmol，1當量)、以及咪唑(5.2g，77mmol，70當量)。在真空下將混合物脫氣並以N2沖洗三次。將反應在130℃下攪拌3小時並在180℃下再攪拌12小時。將深紫色的混合物冷卻。用水(3×20mL)和EtOH(3×2mL)洗滌固體，真空乾燥而得到912mg(40%)的產物5的深紫色固體。沒有1H NMR(300MHz，CDCl3)。
實例6：
此實例根據下列的結構方案說明所揭示的有機化合物的合成(參見表5中的一般結構通式46)：
將化合物1(5g，27.3mmol，1當量)懸浮在AcOH(50mL)中。在室溫下滴加Br2(1.5mL，30mmol，1.1當量)。在加入後，將溫度提高到120℃，並在該溫度下持續攪拌2小時。將混合物倒入冰水中。將沉澱物過濾，用水洗滌並在真空下乾燥，得到6.8g(95%)的產物2的黃色固體。沒有1H NMR(300MHz，CDCl3)。
將無水DMF(10.0mL)加上化合物2(2.0g，7.6mmol，1.0當量)、化合物3(2.4mL，9.1mmol，1.2當量)、Pd(dppf)Cl2(0.13g,0.15mmol,0.02當量)、CuI(0.06g，0.3mmol，0.04當量)、以及K2CO3(2.1g、15mmol，2.0當量)。在真空下將混合物脫氣並用N2沖洗三次。將反應90℃下攪拌8.0小時。將混合物冷卻並加入EA(10mL)而稀釋。過濾出固體並將濾液倒入水中，用EA(3×5mL)萃取。用水(5mL)和鹽水(5mL)對有機相洗滌，以MgSO4乾燥，過濾並濃縮。將殘渣以矽膠管柱處理而得到520mg(17%)的產物4的深黃色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.53(s,2H),2.37(t,2H),1.26-1.55(m,22H),0.87(t,3H)。
將EtOH(1.0mL)加上化合物4(60mg，0.15mmol，1.0當量)以及硫化銨(104mg的20%水溶液，0.3mmol，2.0當量)。在80℃下將混合物攪拌1小時。再注入2.0當量的硫化銨。再次在80℃下所接收的混合物攪拌1小時。將混合物濃縮，用EA進行稀釋，用水和鹽水進行洗滌。收集有機相，濃縮並透過管柱分離，得到21.8mg(40%)的產物5的深紅色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.81(s,1H),6.94(s,1H),6.03(s,2H),3.26(s,2H),2.36(t,2H),1.26-1.53(m,22H),0.87(t,3H)。
將5mL的小瓶加入化合物5(21.8mg，0.06mmol，2.2當量)、PDA(10.8mg，0.028mmol，1當量)、以及咪唑(131g，1.93mmol，70當量)。在真空下將混合物脫氣並用N2沖洗三次。將反應在130℃下攪拌3小時 並在180℃下攪拌12小時。對深紫色的混合物進行冷卻。用水(3×0.5mL)和EtOH(3×0.5mL)洗滌固體，真空乾燥而得到27mg(45%)的產物6的深紫色固體。沒有1H NMR(300MHz‧CDCl3)。
實例7：
此實例根據下列的結構方案說明所揭示的有機化合物的合成(參見表5中的一般結構通式46)：
將H2O(10.0mL)加上NaHCO3(1.7g，20.2mmol，30g/mol當量)、NaBr(280.0mg，2.7mmol，5g/mol當量)。將混合物攪拌而形成清液。將將在DCM(70mL)中之化合物1(20g，56.4mmol，1當量)在及tempo(340.0mg、0.6g/mol)加入該清液。將二相的混合物冷卻到10℃。將NaClO溶液(70.5mL，0.8N，1當量)滴加並劇烈攪拌。在加入後，移除冰浴並在室溫下持續攪拌30分鐘。收集DCM相，用DCM(25mL×2)萃取，結合有機相，用水和鹽水洗滌，以MgSO4乾燥並濃縮，得到18g(90%)的無色油狀的化合物2。沒有1H NMR(300MHz,CDCl3)。
將MeOH(60.0mL)加上新製成的化合物2(18g，51.1mmol，2.0當量)、bestmann試劑(5.0g，25.6mmol，1.0當量)、以及K2CO3(7.1g，51.1mmol，2.0當量)。在室溫下將混合物攪拌24小時。加入EA(30.0mL)來稀釋混合物。將混合物過濾以分離固體沉積物(沉澱物)。用EA洗滌。將濾液濃縮。透過管柱分離殘渣而得到7.4g(82%)的化合物3的白色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 2.15(m,1H),2.03(s,1H),1.26-1.41(m,40H),0.87(t,6H)。
將EtOH(40.0mL)加上化合物5(4.2g，23.0mmol，1.0當量)、AgSO4(10.0g，32.1mmol，1.4當量)、以及I2(8.2g，32.1mmol，1.4當量)。在室溫下將混合物攪拌18小時。將混合物過濾以分離固體沉積物(沉澱物)並用EA洗滌。將濾液濃縮。將殘渣透過管柱分離而得到5.4g(77%)的化合物6的深黃色固體。沒有 1H NMR(300MHz,CDCl3)。
將無水的DMF(10.0mL)和TEA(10.0mL)加上化合物3(7.4g，21.2mmol，1.2當量)、化合物6(5.2g，16.7mmol，1.0當量)、Pd(dppf)Cl2(0.05g,0.08mmol,0.02當量)、CuI(0.02g，0.1mmol，0.04當量)。在真空下將混合物脫氣並用N2沖洗三次。將該反應在70℃下攪拌8.0小時。將混合物冷卻並加入EA(10mL)以稀釋。過濾出固體並對濃縮濾液，以管柱分離，而得到7.5g(84%)的化合物4的黃色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.99(s,2H),2.45(m,1H),1.26-1.55(m,40H),0.87(t,6H)。
將EtOH(20.0mL)加上化合物4(7.5g，14.1mmol，1.0當量)、以及硫化銨(8.6g的20%水溶液，28.2mmol，2.0當量)。在80℃下將混合物攪拌1小時。注入2.0當量的硫化銨。再次在80℃下對所收得的混合物攪拌1小時。將混合物濃縮，用EA進行稀釋，用 水和鹽水進行洗滌。收集有機相，濃縮並透過管柱分離，得到6.1g(87%)的產物7的深紅色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.81(s,1H),6.94(s,1H),2.45(m,1H),1.26-1.46(m,40H),0.87(t,6H)。
將25mL的燒瓶加入化合物7(5.1g，10.2mmol，2.2當量)、PDA(1.7g，4.6mmol，1當量)、以及咪唑(21g，324.5mmol，70當量)。在真空下將混合物脫氣並用N2沖洗三次。在130℃下將反應物攪拌3小時且在180℃下再攪拌12小時。將深紫色的混合物冷卻。用水(3×2mL)和EtOH(3×2mL)洗滌固體，真空乾燥而得到6.2g(100%)的產物8的深紫色固體。沒有1H NMR(300MHz，CDCl3)。
雖然上述係完整說明本案發明之較佳實施態樣，但可使用各種替代、修飾及等效物。因此，本案發明之範圍應非參照上述說明而定，相反地，而應參照後附申請專利範圍還有彼等全部等效物範圍。任何本文中所述之特徵，不論是否為較佳者，可與任何其他本文中所述之特徵而組合，且不論是否為較佳者。在後附的申請專利範圍中，不 定冠詞“一(A或An)”係指該冠詞後的項目數量為一或多者，惟其他明顯說明者除外。如本文中所用，在擇一形式的列舉中，用字“或(or)”係用以邏輯含括性意義，例如“X或Y”涵蓋單一X、單一Y、或X及Y一起兩者，惟另明顯說明者除外。所列作為選項者之二或更多個元素可組合在一起。後附之申請專利範圍不應被解讀為包括手段功能用語限定，除非此等限定明顯記載於使用短語"用於...之手段(means for)"之給定請求項。

Claims (15)

  1. 一種有機化合物，其特徵在於具有電極化性並具有下列的結構通式， 其中，核是芳香族多環共軛分子，R1是提供使該有機化合物於有機溶劑中的溶解性之基團，n是1、2、3、4、5、6、7、或8，R2是位於端位(apex position)的取代基，R3和R4是位於邊(側)位(side(lateral)position)的取代基，且其中該核具有平坦的非等軸形式，以及R2取代基係選自氫及親電子基(受體)，且R3取代基和R4取代基獨立地選自氫及親核基(供體)，或反之亦然，R3取代基和R4取代基獨立地選自氫及親核基(供體)，及其中，取代基R2、R3、及R4不能均為氫。
  2. 根據請求項1的有機化合物，其中，該等R1基團作為絕緣基團且接附至該芳香族多環共軛核的端位及/或邊位。
  3. 根據請求項1的有機化合物，其中， 該芳香族多環共軛核包含萘嵌苯片段(rylene fragment)。
  4. 根據請求項3的有機化合物，其中，該等萘嵌苯片段係選自結構1至21：
  5. 根據請求項1的有機化合物，其中，該芳香族多環共軛核包含包括含有伸苯基低聚物和多并苯奎寧基低聚物(polyacene quinine radical oligomer)的導電低聚物。
  6. 根據請求項5的有機化合物，其中，該導電低聚物係選自結構22至30，其中，I=2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、或12，Z係=O、=S、或=NR1，且R1係選自由未經取代或經取代的C1-C18烷基、未經取代或經取代的C2-C18烯基、未經取代或經取代的C2-C18炔基、及未經取代或經取代的C4-C18芳基所組成之群組：
  7. 根據請求項1的有機化合物，其中，該等親電子基(受體)係選自-NO2、-NH3 +、-NR3 +(四價氮鹽)、相對離子Cl-或Br-、-CHO(醛)、-CRO(酮基)、-SO3H(磺酸類)、-SO3R(磺酸鹽類)、SO2NH2(磺胺類)、-COOH(羧酸)、-COOR(酯類，來自羧酸端)、-COCl(醯氯類)、-CONH2(醯胺類，來自羧酸端)、-CF3、-CCl3、-CN，其中，R是選自包含下列者之基：烷基(甲基、乙基、異丙基、三級丁基、新戊基、環己基等)、烯丙基(-CH2-CH=CH2)、苄基(-CH2C6H5)、苯基(+經取代苯基)及其他芳基(芳香族)。
  8. 根據請求項1的有機化合物，其中，該等親核基(供體)係選自-O-(苯氧化物，如-ONa或-OK)、-NH2、-NHR、-NR2、-OH、-OR(醚類)、-NHCOR(醯胺類，來自胺端)、-OCOR(酯類，來自醇端)、烷基、-C6H5、乙烯基，其中，R是選自包含下列者之基：烷基(甲基、乙基、異丙基、三級丁基、新戊基、環己基等)、烯丙基(-CH2-CH=CH2)、苄基(-CH2C6H5)、苯基(+經取代苯基)及其他芳基 (芳香族)。
  9. 根據請求項1的有機化合物，其中，該有機溶劑係選自苯、甲苯、二甲苯類、丙酮、醋酸、甲基乙基酮、烴類、氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、醇類、硝基甲烷、乙腈、二甲基甲醯胺、1,4-二噁烷、四氫呋喃(THF)、甲基環己烷(MCH)、及其任何組合。
  10. 根據請求項1的有機化合物，其中，提供該有機化合物溶解性之該等基團係獨立地選自烷基、芳基、經取代烷基、經取代芳基、氟化烷基、氯化烷基、分支與複合烷基、分支與複合氟化烷基、分支與複合氯化烷基、及其任何組合，且其中該烷基係選自甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、及三級丁基，且該芳基係選自苯基、苄基及萘基。
  11. 根據請求項1的有機化合物，其中，該芳香族多環共軛核包含萘嵌苯片段，該胺基(-NH2)被用以作為供體，硝基被用以作為受體，且該有機化合物具有結構通式31至36
  12. 根據請求項1的有機化合物，其中，該芳香族多環共軛核包含萘嵌苯片段並具有結構通式37至39：
  13. 根據請求項1的有機化合物，其中，該芳香族多環共軛核包含萘嵌苯片段並具有結構通式40至46：
  14. 一種結晶介電層，其包含如請求項1至13中任一項的有機化合物。
  15. 一種電容器，其包含：第一電極；第二電極；以及配置在該第一電極及該第二電極之間的結晶介電層，其中，該等電極是平坦和平面的且位置係相互平行，及其中該結晶介電層包含如請求項1至13中任一項的有機化合物，以及其中該結晶介電層包含由該等芳香族多環共軛核所形 成的超分子；以及由作為絕緣基團的該等R1基團所形成的各向同性絕緣次層。
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