JP5588443B2 - 有機化合物の組成物、光学フィルムおよびその製造方法 - Google Patents
有機化合物の組成物、光学フィルムおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5588443B2 JP5588443B2 JP2011523471A JP2011523471A JP5588443B2 JP 5588443 B2 JP5588443 B2 JP 5588443B2 JP 2011523471 A JP2011523471 A JP 2011523471A JP 2011523471 A JP2011523471 A JP 2011523471A JP 5588443 B2 JP5588443 B2 JP 5588443B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- type
- liquid crystal
- organic compound
- retardation layer
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 137
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 title claims description 137
- 239000012788 optical film Substances 0.000 title claims description 69
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 72
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 63
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 59
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 56
- 239000004976 Lyotropic liquid crystal Substances 0.000 claims description 52
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 50
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 49
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 25
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 20
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 17
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 16
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 9
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims 1
- 230000005570 vertical transmission Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 154
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 141
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- 238000000034 method Methods 0.000 description 44
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000010408 film Substances 0.000 description 35
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 35
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical class [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 16
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 13
- WCOJJUKABIGXFQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-6-sulfonylcyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-3-sulfonylcyclohexa-1,5-dien-1-amine benzene-1,4-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1.C1=CC(N)=CC(=S(=O)=O)C1=C1C(=S(=O)=O)C=C(N)C=C1 WCOJJUKABIGXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 10
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 9
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 9
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 8
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 7
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 7
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 7
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 7
- MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000013365 molecular weight analysis method Methods 0.000 description 4
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDRPVMCAFPGETC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-[2-(4-bromophenyl)ethyl]benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1CCC1=CC=C(Br)C=C1 XDRPVMCAFPGETC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 2-sulfoterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHZAGKDPASFISA-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid;benzene-1,4-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1.OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VHZAGKDPASFISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N Benzyne Chemical compound C1=CC#CC=C1 KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000002535 lyotropic effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 229920003252 rigid-rod polymer Polymers 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAQBDPUSNJBCNO-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(bromomethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(CBr)=CC=C1CBr YAQBDPUSNJBCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRLYGRLEBKCYPY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(C)C(S(O)(=O)=O)=C1 IRLYGRLEBKCYPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZXOYMXJLRKSIY-UHFFFAOYSA-N 7-(4-carbamoyl-2-sulfobenzoyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene-3-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N1C2=CC=C1C=C2S(O)(=O)=O MZXOYMXJLRKSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 description 2
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NETCDMWPBRTGEE-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)C1=C(C(=O)N)C=CC(=C1)C(=O)N.S(=O)(=O)(O)C1=C(C=CC(=C1)N)C1=C(C=C(N)C=C1)S(=O)(=O)O Chemical compound S(=O)(=O)(O)C1=C(C(=O)N)C=CC(=C1)C(=O)N.S(=O)(=O)(O)C1=C(C=CC(=C1)N)C1=C(C=C(N)C=C1)S(=O)(=O)O NETCDMWPBRTGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M cesium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Cs+] ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 2
- UGQZLDXDWSPAOM-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)NC(=O)C2=CC2=C1C(=O)NC2=O UGQZLDXDWSPAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 description 2
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLRBJYMANQKEAW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=C(Br)C=C1 YLRBJYMANQKEAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTAXHFSNBQHAN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dicarbamoylbenzenesulfonic acid Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 XQTAXHFSNBQHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCVAJNVRAMIOHF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dicarbonochloridoylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1C(Cl)=O PCVAJNVRAMIOHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYBMYINDOFKEJU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborinane Chemical compound C=1C=C(B2OCCCO2)C=CC=1CCC(C=C1)=CC=C1B1OCCCO1 XYBMYINDOFKEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KILVZHLEAFUCEP-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid;benzene-1,4-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1.OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O KILVZHLEAFUCEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJWUPNYBEJZARL-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(4-bromo-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1S(O)(=O)=O UJWUPNYBEJZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFBPEAQMMVZVOQ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1S(O)(=O)=O GFBPEAQMMVZVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKCVDVTYASPLNV-UHFFFAOYSA-N 7-(4-carbamoylbenzoyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene-2-sulfonic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)N)C=C1)(=O)N1C2=C(C=C1C=C2)S(=O)(=O)O YKCVDVTYASPLNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000008827 biological function Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M caesium bicarbonate Chemical compound [Cs+].OC([O-])=O ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002983 circular dichroism Methods 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XFTALRAZSCGSKN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 XFTALRAZSCGSKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004736 wide-angle X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
- C09K19/3809—Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3083—Birefringent or phase retarding elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
- C09K2323/031—Polarizer or dye
Description
(I)
(式中、Coreは剛体棒状マクロ分子を形成可能なコンジュゲートされた有機単位であり、nは剛体棒状マクロ分子中のコンジュゲートされた有機単位の数であり、Gkは1セットのイオン形成性側基であり、kはセットGk中の側基の数であり;イオン形成性側基および数kは、第1のタイプの有機化合物の溶媒中での可溶性を提供し、棒状マクロ分子に剛性を与え;数nは有機化合物またはその塩の溶液中でのマクロ分子の自己集合を促進する異方性を分子に提供する)を有し、
第2のタイプの有機化合物が一般構造式II
(II)
(式中、Sysは少なくとも部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系であり;X、Y、ZおよびQは置換基であり;置換基Xはカルボン酸基−COOHであり、置換基Yはスルホン酸基−SO3Hであり、置換基Zはカルボキサミド−CONH2であり、置換基Qはスルホンアミド−SO2NH2であり、m、h、p、vは0、1、2、3または4である)を有し、第2のタイプの有機化合物がπ−π相互作用を介して板状超分子を形成可能であり;上記化合物またはそれらの塩の組成物がリオトロピック液晶溶液を形成可能であり;溶液が可視スペクトル範囲における電磁放射に対して実質的に透明な固体リタデーション層を形成可能である、組成物を提供する。
(I)
(式中、Coreは剛体棒状マクロ分子を形成可能なコンジュゲートされた有機単位であり、nは剛体棒状マクロ分子中のコンジュゲートされた有機単位の数であり、Gkは1セットのイオン形成性側基であり、kはセットGk中の側基の数であり;イオン形成性側基および数kは、第1のタイプの有機化合物の溶媒中での可溶性を提供し、棒状マクロ分子に剛性を与え;数nは有機化合物またはその塩の溶液中でのマクロ分子の自己集合を促進する異方性を分子に提供する)を有し、第2のタイプの有機化合物が一般構造式II
(II)
(式中、Sysは少なくとも部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系であり;X、Y、ZおよびQは置換基であり;置換基Xはカルボン酸基−COOHであり、置換基Yはスルホン酸基−SO3Hであり、置換基Zはカルボキサミド−CONH2であり、置換基Qはスルホンアミド−SO2NH2であり、m、h、p、vは0、1、2、3または4である)を有し、第2のタイプの有機化合物がπ−π相互作用を介して板状超分子を形成可能である、光学フィルムを提供する。固体光学リタデーション層は、可視スペクトル範囲における電磁放射に対して実質的に透明である。
a)少なくとも1つの第1のタイプの有機化合物および少なくとも1つの第2のタイプの有機化合物を含む組成物であって、第1のタイプの有機化合物が一般構造式I
(I)
(式中、Coreは剛体棒状マクロ分子を形成可能なコンジュゲートされた有機単位であり、nは剛体棒状マクロ分子中のコンジュゲートされた有機単位の数であり、Gkは1セットのイオン形成性側基であり、kはセットGk中の側基の数であり;イオン形成性側基および数kは、第1のタイプの有機化合物の溶媒中での可溶性を提供し、棒状マクロ分子に剛性を与え;数nは有機化合物またはその塩の溶液中でのマクロ分子の自己集合を促進する異方性を分子に提供する)を有し、
第2のタイプの有機化合物が一般構造式II
(II)
(式中、Sysは少なくとも部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系であり;X、Y、ZおよびQは置換基であり;置換基Xはカルボン酸基−COOHであり、置換基Yはスルホン酸基−SO3Hであり、置換基Zはカルボキサミドであり、置換基Qはスルホンアミドであり、m、h、p、vは0、1、2、3または4である)を有し、第2のタイプの有機化合物がπ−π相互作用を介して板状超分子を形成可能であり;第1のタイプの有機化合物および第2のタイプの有機化合物またはそれらの塩の組成物がリオトロピック液晶溶液を形成可能である、組成物のリオトロピック液晶溶液を調製する工程と;
b)液体層が可視スペクトル範囲における電磁放射に対して実質的に透明である基板上へ溶液の液体層を適用する工程と;
c)前記液体層上へ外部配向作用を適用する工程と;
d)乾燥して固体光学リタデーション層を形成する工程と
を含む方法を提供する。
、(I)
(式中、Coreは剛体棒状マクロ分子を形成可能なコンジュゲートされた有機単位であり、nは剛体棒状マクロ分子中のコンジュゲートされた有機単位の数であり、Gkは1セットのイオン形成性側基であり、kはセットGk中の側基の数であり;イオン形成性側基および数kは、第1のタイプの有機化合物の溶媒中での可溶性を提供し、棒状マクロ分子に剛性を与え;数nは有機化合物またはその塩の溶液中でのマクロ分子の自己集合を促進する異方性を分子に提供する)を有し、第2のタイプの有機化合物が一般構造式II
(II)
(式中、Sysは少なくとも部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系であり;X、Y、ZおよびQは置換基であり;置換基Xはカルボン酸基−COOHであり、置換基Yはスルホン酸基−SO3Hであり、置換基Zはカルボキサミド−CONH2であり、置換基Qはスルホンアミド−SO2NH2であり、m、h、p、vは0、1、2、3または4である)を有し;第2のタイプの有機化合物がπ−π相互作用を介して板状超分子を形成可能であり;第1のタイプの有機化合物および第2のタイプの有機化合物またはそれらの塩の組成物がリオトロピック液晶溶液を形成可能であり;溶液が可視スペクトル範囲における電磁放射に対して実質的に透明な二軸性タイプの固体リタデーション層を形成可能である、液晶ディスプレイを提供する
上述の言及された定義は、すべてのタイプの異方性層について垂直なZ軸のまわりの座標系(実験室枠の)の回転に対して不変である。
(I)
(式中、Coreは剛体棒状マクロ分子を形成可能なコンジュゲートされた有機単位であり、nは剛体棒状マクロ分子中のコンジュゲートされた有機単位の数であり、Gkは1セットのイオン形成性側基であり、kはセットGk中の数側基であり;イオン形成性側基および数kは、第1のタイプの有機化合物の溶媒中での可溶性を提供し、棒状マクロ分子に剛性を与え;数nは有機化合物またはその塩の溶液中でのマクロ分子の自己集合を促進する異方性を分子に提供する)を有し、第2のタイプの有機化合物が一般構造式II
(II)
(式中、Sysは少なくとも部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系であり;X、Y、ZおよびQは置換基であり;置換基Xはカルボン酸基−COOHであり、置換基Yはスルホン酸基−SO3Hであり、置換基Zはカルボキサミド−CONH2であり、置換基Qはスルホンアミド−SO2NH2であり、m、h、p、vは0、1、2、3または4である)を有し;第2のタイプの有機化合物がπ−π相互作用を介して板状超分子を形成可能であり;上記化合物またはそれらの塩の組成物がリオトロピック液晶溶液を形成可能であり;溶液が可視スペクトル範囲における電磁放射に対して実質的に透明な二軸性タイプの固体リタデーション層を形成可能である、組成物が提供される。
−(Core1)−S1−(Core2)−S2− (III)
(式中、Core1およびCore2はコンジュゲートされた有機成分であり、スペーサーもS1およびS2は−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−O−NH−、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルキレン、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルケニレン、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CH−C(O)O−、−O(O)C−CH=CH−、−C(O)−CH2−、−OC(O)−O−、−OC(O)−、−C≡C−、−C(O)−S−、−S−、−S−C(O)−、−O−、−NH−、−N(CH3)−を含むリストから独立して選択される)を有する。開示された組成物のさらに別の実施形態において、少なくとも1つの剛体コアポリマーは、一般構造式IV
[−(Core1)−S1−(Core2)−S2−]n-t[−(Core3)−S3−[(Core4)−S4−]j]t (IV)
(式中、Core1、Core2、Core3およびCore4はコンジュゲートされた有機成分であり、スペーサーのS1、S2、S3およびS4は−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−O−NH−、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルキレン、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルケニレン、(C2−C20)ポリエチレングリコール、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CH−C(O)O−、−O(O)C−CH=CH−、−C(O)−CH2−、−OC(O)−O−、−OC(O)−、−C≡C−、−C(O)−S−、−S−、−S−C(O)−、−O−、−NH−、−N(CH3)−を含むリストから独立して選択され、nは10乃至10000の範囲中の整数であり、tは1乃至n−1の範囲中の整数であり、jは0または1であり、リストでのCore3およびCore4のうちの1つのコンジュゲートされた有機成分はCore1およびCore2とは異なる)を有するコポリマーである。
表1。本発明に記載のCore1、Core2、Core3およびCore4の構造式の例。
表2。本発明に記載の第1のタイプの有機化合物の構造式の例。
表3。部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系Sysの例
表4。本発明に記載の第2のタイプの有機化合物の構造式の例。
(I)
(式中、Coreは剛体棒状マクロ分子を形成可能なコンジュゲートされた有機単位であり、nは剛体棒状マクロ分子中のコンジュゲートされた有機単位の数であり、Gkは1セットのイオン形成性側基であり、kはセットGk中の側基の数であり;イオン形成性側基および数kは、第1のタイプの有機化合物の溶媒中での可溶性を提供し、棒状マクロ分子に剛性を与え;数nは有機化合物またはその塩の溶液中でのマクロ分子の自己集合を促進する異方性を分子に提供する)を有し、
第2のタイプの有機化合物が一般構造式II
(II)
(式中、Sysは少なくとも部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系であり;X、Y、ZおよびQは置換基であり;置換基Xはカルボン酸基−COOHであり、置換基Yはスルホン酸基−SO3Hであり、置換基Zはカルボキサミド−CONH2であり、置換基Qはスルホンアミド−SO2NH2であり、m、h、p、vは0、1、2、3または4である)を有し;第2のタイプの有機化合物がπ−π相互作用を介して板状超分子を形成可能であり;第1のタイプの有機化合物および第2のタイプの有機化合物またはそれらの塩の組成物がリオトロピック液晶溶液を形成可能であり;溶液が可視スペクトル範囲における電磁放射に対して実質的に透明な二軸性タイプの固体リタデーション層を形成可能である、光学フィルムを提供する。
−(Core1)−S1−(Core2)−S2− (III)
(式中、Core1およびCore2はコンジュゲートされた有機成分であり、スペーサーのS1およびS2は−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−O−NH−、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルキレン、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルケニレン、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CH−C(O)O−、−O(O)C−CH=CH−、−C(O)−CH2−、−OC(O)−O−、−OC(O)−、−C≡C−、−C(O)−S−、−S−、−S−C(O)−、−O−、−NH−、−N(CH3)−を含むリストから独立して選択される)を有する。開示された光学フィルムのさらに別の実施形態において、少なくとも1つの剛体コアポリマーは一般構造式IV
[−(Core1)−S1−(Core2)−S2−]n-t[−(Core3)−S3−[(Core4)−S4−]j]t (IV)
(式中、Core1、Core2、Core3およびCore4はコンジュゲートされた有機成分であり、スペーサーのS1、S2、S3およびS4は−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−O−NH−、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルキレン、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルケニレン、(C2−C20)ポリエチレングリコール、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CH−C(O)O−、−O(O)C−CH=CH−、−C(O)−CH2−、−OC(O)−O−、−OC(O)−、−C≡C−、−C(O)−S−、−S−、−S−C(O)−、−O−、−NH−、−N(CH3)−を含むリストから独立して選択され、nは10乃至10000の範囲中の整数であり、tは1乃至n−1の範囲中の整数であり、jは0または1であり、リストでのCore3およびCore4のうちの1つのコンジュゲートされた有機成分はCore1およびCore2とは異なる)を有するコポリマーである。コンジュゲートされた有機成分のCore1、Core2、Core3およびCore4の例は表1中に示され、イオン形成性側基Gは−COOH、−SO3Hおよび−H2PO3を含むリストから選択され、kは0、1または2に等しく、pは1、2または3に等しい。
a)少なくとも1つの第1のタイプの有機化合物および少なくとも1つの第2のタイプの有機化合物を含む組成物であって、第1のタイプの有機化合物が一般構造式I
(I)
(式中、Coreは剛体棒状マクロ分子を形成可能なコンジュゲートされた有機単位であり、nは剛体棒状マクロ分子中のコンジュゲートされた有機単位の数であり、Gkは1セットのイオン形成性側基であり、kはセットGk中の側基の数であり;イオン形成性側基および数kは、第1のタイプの有機化合物の溶媒中での可溶性を提供し、棒状マクロ分子に剛性を与え;数nは有機化合物またはその塩の溶液中でのマクロ分子の自己集合を促進する異方性を分子に提供する)を有し、
第2のタイプの有機化合物が一般構造式II
(II)
(式中、Sysは少なくとも部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系であり;X、Y、ZおよびQは置換基であり;置換基Xはカルボン酸基−COOHであり、置換基Yはスルホン酸基−SO3Hであり、置換基Zはカルボキサミドであり、置換基Qはスルホンアミドであり、m、h、p、vは0、1、2、3または4である)を有し、
第2のタイプの有機化合物がπ−π相互作用を介して板状超分子を形成可能であり;第1のタイプの有機化合物および第2のタイプの有機化合物またはそれらの塩の組成物がリオトロピック液晶溶液を形成可能である、組成物のリオトロピック液晶溶液を調製する工程と;
b)液体層が可視スペクトル範囲における電磁放射に対して実質的に透明である基板上へ溶液の液体層を適用する工程と;
c)前記液体層上へ外部配向作用を適用する工程と;
d)乾燥して固体光学リタデーション層を形成する工程と
を含む方法を提供する。
−(Core1)−S1−(Core2)−S2− (III)
(式中、Core1およびCore2はコンジュゲートされた有機成分であり、スペーサーのS1およびS2は−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−O−NH−、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルキレン、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルケニレン、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CH−C(O)O−、−O(O)C−CH=CH−、−C(O)−CH2−、−OC(O)−O−、−OC(O)−、−C≡C−、−C(O)−S−、−S−、−S−C(O)−、−O−、−NH−、−N(CH3)−を含むリストから独立して選択される)を有する。開示された方法のさらに別の実施形態において、少なくとも1つの剛体コアポリマーは、一般構造式IV
[−(Core1)−S1−(Core2)−S2−]n-t[−(Core3)−S3−[(Core4)−S4−]j]t (IV)
(式中、Core1、Core2、Core3およびCore4はコンジュゲートされた有機成分であり、スペーサーのS1、S2、S3およびS4はリスト−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−O−NH−、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルキレン、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルケニレン、(C2−C20)ポリエチレングリコール、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CH−C(O)O−、−O(O)C−CH=CH−、−C(O)−CH2−、−OC(O)−O−、−OC(O)−、−C≡C−、−C(O)−S−、−S−、−S−C(O)−、−O−、−NH−、−N(CH3)−から独立して選択され、nは10乃至10000への範囲中の整数であり、tは1乃至n−1の範囲中の整数であり、jは0または1であり、リストでのCore3およびCore4のうちの1つのコンジュゲートされた有機成分はCore1およびCore2とは異なる)を有するコポリマーである。コンジュゲートされた有機成分Core1、Core2、Core3およびCore4の例は表1中に示され、イオン形成性側基Gは−COOH、−SO3Hおよび−H2PO3を含むリストから選択され、kは0、1または2に等しく、pは1、2または3に等しい。
(I)
(式中、Coreは剛体棒状マクロ分子を形成可能なコンジュゲートされた有機単位であり、nは剛体棒状マクロ分子中のコンジュゲートされた有機単位の数であり、Gkは1セットのイオン形成性側基であり、kはセットGk中の側基の数であり;イオン形成性側基および数kは、第1のタイプの有機化合物の溶媒中での可溶性を提供し、棒状マクロ分子に対する剛性を与え;数nは有機化合物またはその塩の溶液中でのマクロ分子の自己集合を促進する異方性を分子に提供する)を有し、第2のタイプの有機化合物が一般構造式II
(II)
(式中、Sysは少なくとも部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系であり;X、Y、ZおよびQは置換基であり;置換基Xはカルボン酸基−COOHであり、置換基Yはスルホン酸基−SO3Hであり、置換基Zはカルボキサミド−CONH2であり、置換基Qはスルホンアミド−SO2NH2であり、m、h、p、vは0、1、2、3または4である)を有し;第2のタイプの有機化合物がπ−π相互作用を介して板状超分子を形成可能であり;第1のタイプの有機化合物および第2のタイプの有機化合物またはそれらの塩の組成物がリオトロピック液晶溶液を形成可能であり;溶液が可視スペクトル範囲における電磁放射に対して実質的に透明な二軸性タイプの固体リタデーション層を形成可能である、液晶ディスプレイを提供する。
−(Core1)−S1−(Core2)−S2− (III)
(式中、Core1およびCore2はコンジュゲートされた有機成分であり、スペーサーのS1およびS2はリストの−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−O−NH−、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルキレン、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルケニレン、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CH−C(O)O−、−O(O)C−CH=CH−、−C(O)−CH2−、−OC(O)−O−、−OC(O)−、−C≡C−、−C(O)−S−、−S−、−S−C(O)−、−O−、−NH−、−N(CH3)−から独立して選択される)を有する。開示された液晶ディスプレイのさらに別の実施形態において、少なくとも1つの剛体コアポリマーは一般構造式IV
[−(Core1)−S1−(Core2)−S2−]n-t[−(Core3)−S3−[(Core4)−S4−]j]t (IV)
(式中、Core1、Core2、Core3およびCore4はコンジュゲートされた有機成分であり、スペーサーのS1、S2、S3およびS4は−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−O−NH−、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルキレン、直鎖状および分岐状の(C1−C4)アルケニレン、(C2−C20)ポリエチレングリコール、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CH−C(O)O−、−O(O)C−CH=CH−、−C(O)−CH2−、−OC(O)−O−、−OC(O)−、−C≡C−、−C(O)−S−、−S−、−S−C(O)−、−O−、−NH−、−N(CH3)−を含むリストから独立して選択され、nは10乃至10000の範囲中の整数であり、tは1乃至n−1の範囲中の整数であり、jは0または1であり、リストでのCore3およびCore4のうちの1つのコンジュゲートされた有機成分はCore1およびCore2とは異なる)を有するコポリマーである。コンジュゲートされた有機成分Core1、Core2、Core3およびCore4の例は表1中で示され、イオン形成性側基Gは−COOH、−SO3Hおよび−H2PO3を含むリストから選択され、kは0、1または2に等しく、pは1または2または3に等しい。
この実施例は、ポリ(2,2’−ジスルホ−4,4’−ベンジジンテレフタルアミド)セシウム塩(表2中の構造3)の合成を記載する。
この実施例は、ポリ(2,2’−ジスルホ−4,4’−ベンジジンスルホテレフタルアミド)(表2中の構造4)の合成を記載する。
この実施例は、ポリ(パラ−フェニレンスルホテレフタルアミド)(表2中の構造5)の合成を記載する。
この実施例は、ポリ(2−スルホ−1,4−フェニレンスルホテレフタルアミド)(表2中の構造6)の合成を記載する。
この実施例は、ポリ(2,2’−ジスルホ−4,4’−ベンジジンナフタレン−2,6−ジカルボキサミド)セシウム塩(表2中の構造7)の合成を記載する。
この実施例は、4,4’−(5,5−ジオキシドジベンゾ[b,d]チエン−3,7−ジイル)ジベンゼンスルホン酸(表4中の構造28)の合成を記載する。
この実施例は、2,2’−ジスルホ−4,4’−ベンジジン塩化テレフタロイルおよびポリエチレングリコール400のコポリマー(ポリエチレングリコール鎖を加え、Mが水素である、表2中の構造3)の合成を記載する。4,4’−ジアミノビフェニル−2,2’−ジスルホン酸(4.1g)を1Lビーカー中で水(150ml)中で水酸化セシウム水和物(4.02g、2.0当量)と混合し、固体が完全に溶解するまで撹拌した。10mlの水中で溶解された重炭酸セシウム(3.9g、1.0当量)を溶液に加え、室温で1分間電気ミキサーにより撹拌した。クロロホルム(40ml)およびポリエチレングリコール400(8.0g)を加えた。高速で撹拌しながら、10mlのクロロホルム中の塩化テレフタロイル(2.42g、1.0当量)の溶液を、ビーカーから注いで小分けで加えた。反応は周囲条件で撹拌せずに30分間放置した。300mlのエタノールを加え、濃厚化した反応塊を撹拌機で破砕し、ポリマーを濾過した。生成物を200mlの80%エタノールの中で懸濁し、15分間撹拌し、濾過した。エタノールによる洗浄をもう1回反復した。200mlのアセトンにより同様の方法で生成物を洗浄した。固体コポリマーを85℃で14時間乾燥した。
この実施例は、ポリ(2,2’−ジスルホ−4,4’−ベンジジンテレフタルアミド)(表2中の構造3)セシウム塩のリオトロピック液晶溶液からの+Aタイプの固体光学リタデーション層の調製を記載する。
この実施例は、4,4’−(5,5−ジオキシドジベンゾ[b,d]チエン−3,7−ジイル)ジベンゼンスルホン酸(表4中の構造28)の溶液からのBAタイプの固体光学的リタデーション層の調製を記載する。
この実施例は、(4,4’−(5,5−ジオキシドジベンゾ[b,d]チエン−3,7−ジイル)ジベンゼンスルホン酸(表4中の構造28)の溶液からの−Aタイプの固体光学的リタデーション層の調製を記載する。
この実施例は、P1としてこの後示されるポリ(2,2’−ジスルホ−4,4’−ベンジジンテレフタルアミド)(表2中の構造3)酸、およびC1としてこの後示される(4,4’−(5,5−ジオキシドジベンゾ[b,d]チエン−3,7−ジイル)ジベンゼンスルホン酸(表4中の構造28)の二成分組成物を含む溶液からのACタイプの固体光学的リタデーション層の調製を記載する。有機化合物の前記組成物は複合リオトロピック液晶システムを形成可能である。P1の剛体棒状マクロ分子は、板状超分子C1のπ−πスタック(カラム)と共に配向させることができる。
この実施例は、実施例17において記載される有機化合物P1およびC1の組成物を含む溶液からのBAタイプの固体光学的リタデーション層の調製を記載する。
この実施例は、実施例17において記載されるものと同じ有機化合物P1およびC1の二成分組成物を含む溶液からの−Aタイプの固体光学的リタデーション層の調製を記載する。
nx1>ny1=nz1=n┴1 (V)
nx2<nz2≦ny2 (VI)
(VII)
(式中、Nは成分の数であり、nxi、nyiおよびnziはi成分に対応する主屈折率であり、ciは混合物中のi成分のモル部分であり、
である)。
(式中、N=2、c1=c、c2=1−c、およびcは第1のタイプの成分のモル部分である)である。
この実施例は、P2としてこの後参照されるポリ(2,2’−ジスルホ−4,4’−ベンジジンスルホテレフタルアミド(表2中の構造4)セシウム塩、および実施例17において記載される化合物C1の二成分組成物を含む溶液からのACタイプの固体光学的リタデーション層の調製を記載する。有機化合物の前記組成物は複合リオトロピック液晶システムを形成可能である。P2の剛体棒状マクロ分子は、板状超分子C1のπ−πスタック(カラム)と共に配向させることができる。
この実施例は、実施例20において記載される有機化合物P2および実施例17において記載されるC1の二成分組成物を含む溶液からのBAタイプの固体光学的リタデーション層の調製を記載する。
この実施例は、P3としてこの後参照されるポリ(2,2’−ジスルホ−4,4’−ベンジジンナフタレン−2,6−ジカルボキサミド(表2中の構造7)、および実施例17において記載されるC1の二成分組成物を含む溶液からのACタイプの固体光学的リタデーション層の調製を記載する。有機化合物の前記組成物は複合リオトロピック液晶システムを形成可能である。P3の剛体棒状マクロ分子は、板状超分子C1のπ−πスタック(カラム)と共に配向させることができる。
この実施例は、実施例17において記載されるものと同じ有機化合物P3およびC1の二成分組成物を含む溶液からのBAタイプの固体光学的リタデーション層の調製を記載する。
図19は、基板1上で形成された光学フィルムの横断面を示す。フィルムは、固体光学的リタデーション層2、粘着層3および保護層4を含有する。固体光学的リタデーション層は、実施例14または16において記載される方法を使用して製作することができる。ポリマー層4は、輸送過程における損傷から光学結晶フィルムを守る。
基板上に形成された追加の反射防止層5を持つ上記の光学フィルムは、LCD前面に適用することができる(図20)。例えば、二酸化ケイ素の反射防止層は、LCD前面から反射される光の割合を30%低下させる。
電気光学装置またはLCDの前面に適用された上記の光学フィルムに対して、追加の反射層6を基板上に形成することができる(図21)。反射層は、例えばアルミニウムフィルムの沈着によって得ることができる。
実施例27
実施例28
・前部偏光板および後部偏光板の透過軸は、それぞれφ=90°およびφ=0°である、
・二軸性ACタイプのプレートリターダーの事例においてns方向はφ=90°である。
この実施例は、本発明に記載の二軸性ACタイプのプレートおよび一軸性のネガティブC−プレートで補償されたマルチドメイン垂直配向液晶ディスプレイ(MVA LCD)を記載する。シミュレートしたMVA LCDデザインの光学層を図26中で示し、これらは液晶セル10の各々の側に配置された2つの偏光板8および11、ならびに前面の偏光板8と液晶セル10との間に位置する1つの補償構造9を含む。LCDはバックライト12も含む。補償構造は二軸性ACタイプのプレート14およびプレートに対して垂直な光学軸を有する一軸性のネガティブCプレート13を含む。二軸性ACタイプのプレートは以下のパラメーターを有する。波長λ=550nmで、厚みd=1.2ミクロンおよびns=1.72、nf=1.68、nn=1.62(ns>nf>nn)。このタイプのリタデーション層の調製は実施例17、20および22中に記載され、nx=ns、ny=nfおよびnz=nnである。一軸性のネガティブC−プレートは70nmに等しいリタデーションによって特徴づけられる。
・前部偏光板および後部偏光板の透過軸は、それぞれφ=90°およびφ=0°である、
・二軸性ACタイプのプレートリターダーの事例においてns方向はφ=90°である。
Claims (14)
- 少なくとも1つの第1のタイプの有機化合物と、
少なくとも1つの第2のタイプの有機化合物と、
を含む組成物であって、
前記少なくとも1つの第1のタイプの有機化合物が、
一般構造式IV、
[−(Core1)−S1−(Core2)−S2−] n-t [−(Core3)−S3−[(Core4)−S4−] j ] t (IV)
(式中、Core1、Core2、Core3およびCore4はコンジュゲートされた有機成分であり、
スペーサーのS1、S2、S3およびS4は、−CO−NH−、−NH−CO−、−O−NH−、直鎖状および分岐状の(C 1 −C 4 )アルキレン、直鎖状および分岐状の(C 1 −C 4 )アルケニレン、(C 2 −C 20 )ポリエチレングリコール、−O−CH 2 −、−CH 2 −O−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OOC−CH=CH−、−CO−CH 2 −、−OCO−O−、−OCO−、−C≡C−、−CO−S−、−S−、−S−CO−、−O−、−NH−、−N(CH 3 )−からなるリストから独立して選択され、
nは、10乃至10000の範囲中の整数であり、
tは、1乃至n−1の範囲中の整数であり、
jは、0または1であり、リストでのCore3およびCore4のうちの1つのコンジュゲートされた有機成分は、Core1およびCore2とは異なり、
Core1、Core2、Core3およびCore4は、
下式(1)又は(2):
(式中、イオン形成性側基Gは、−COOH、−SO 3 Hおよび−H 2 PO 3 からなるリストから選択され、kは、0、1または2に等しく、pは、1、2または3に等しい。)
の構造を有する。)
で示される剛体コポリマーであり、
前記少なくとも第2のタイプの有機化合物が、一般構造式II、
(II)
(式中、Sysは、少なくとも部分的にコンジュゲートされた実質的に平面の多環分子系であり、
X、Y、ZおよびQは、置換基であり、
置換基Xは、カルボン酸基−COOHであり、mは0、1、2、3または4であり、
置換基Yは、スルホン酸基−SO3Hであり、hは0、1、2、3または4であり、
置換基Zは、カルボキサミド−CONH2であり、pは0、1、2、3または4であり、
置換基Qは、スルホンアミド−SO2NH2であり、vは0、1、2、3または4である。)を有し、
前記Sysは、以下の式、
からなる群から選択され、
前記第2のタイプの有機化合物は、π−π相互作用を介して板状超分子を形成可能であり、
前記組成物は、リオトロピック液晶溶液を形成可能であり、
前記溶液は、可視スペクトル範囲における電磁放射に対して透明な固体リタデーション層、
を形成可能であることを特徴とする組成物。 - 前記固体リタデーション層の二軸性のタイプおよび程度が、前記組成物中の第1のタイプの有機化合物および第2のタイプの有機化合物のモル比によって制御される、請求項1に記載の組成物。
- アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属塩からなるリストから選択される無機化合物をさらに含む、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前面および裏面を有する基板と、
基板の前面上に少なくとも1つの固体光学リタデーション層と、
を含む光学フィルムであって、
固体光学リタデーション層が、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物を含み、さらに、前記固体光学リタデーション層が可視スペクトル範囲における電磁放射に対して透明である、光学フィルム。 - 前記固体リタデーション層が、一般的には、基板前面の平面で2つの互いに垂直な方向に対応する2つの屈折率(nxおよびny)および基板前面に対する法線方向での1つの屈折率(nz)を保持する二軸性リタデーション層であり、屈折率がnx≠nz≠nyの条件に従う、請求項6に記載の光学フィルム。
- 前記屈折率が、nz<ny<nxの条件に従うかまたはnx<nz<nyの条件に従う、請求項7に記載の光学フィルム。
- 前記基板材料が、ポリマーおよびガラスを含むリストから選択され、かつ前記基板の前面および裏面が、平らであるかもしくは湾曲しているかまたはそのいずれか組み合わせである、請求項6乃至8のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 垂直配向モード液晶セル、液晶セルの各々の側に配置された2つの偏光板、および前記偏光板の間に位置する少なくとも1つの補償構造を含む液晶ディスプレイであって、偏光板が互いに垂直な透過軸を有し、補償構造が少なくとも1つのリタデーション層を含み、リタデーション層が請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物を有し、前記補償構造が、進相軸および遅相軸にそれぞれ対応する2つの面内屈折率(nfおよびns)および法線方向での1つの屈折率(nn)によって特徴づけられ、可視スペクトル範囲における電磁放射についてns>nf>nnの条件に従うことを特徴とする液晶ディスプレイ。
- 少なくとも1つの前記補償構造が、液晶セルと1つの前記偏光板との間に位置するか又は少なくとも1つの前記補償構造が液晶セルの内部に位置する、請求項10に記載の液晶ディスプレイ。
- 液晶セルの各々の側に位置する少なくとも2つの補償構造を含む、請求項11に記載の液晶ディスプレイ。
- 進相軸および遅相軸にそれぞれ対応する2つの面内屈折率(nfおよびns)および法線方向における1つの屈折率(nn)によって特徴づけられ、可視スペクトル範囲における電磁放射についてns=nf>nnの条件に従う、追加のリタデーション層をさらに含む、請求項10乃至12のいずれか一項に記載の液晶ディスプレイ。
- 前記2つの偏光板の少なくとも1つが、少なくとも1つのリタデーションTAC層を含む、請求項10乃至13のいずれか一項に記載の液晶ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US8991108P | 2008-08-19 | 2008-08-19 | |
US61/089,911 | 2008-08-19 | ||
US10391408P | 2008-10-08 | 2008-10-08 | |
US61/103,914 | 2008-10-08 | ||
US17445109P | 2009-04-30 | 2009-04-30 | |
US61/174,451 | 2009-04-30 | ||
PCT/IB2009/053602 WO2010020928A2 (en) | 2008-08-19 | 2009-08-14 | Composition of organic compounds, optical film and method of production thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012500316A JP2012500316A (ja) | 2012-01-05 |
JP2012500316A5 JP2012500316A5 (ja) | 2012-10-04 |
JP5588443B2 true JP5588443B2 (ja) | 2014-09-10 |
Family
ID=41531762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011523471A Expired - Fee Related JP5588443B2 (ja) | 2008-08-19 | 2009-08-14 | 有機化合物の組成物、光学フィルムおよびその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8512824B2 (ja) |
EP (1) | EP2331655B1 (ja) |
JP (1) | JP5588443B2 (ja) |
WO (1) | WO2010020928A2 (ja) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8142863B2 (en) * | 2008-04-25 | 2012-03-27 | Crysoptix, KK | Color liquid crystal display and compensation panel |
CN102884456B (zh) * | 2010-05-07 | 2014-12-31 | 日本化药株式会社 | 光学元件和使用该光学元件改良偏光薄膜的视角的方法 |
KR101869112B1 (ko) * | 2010-07-16 | 2018-06-19 | 크리소프틱스 케이케이 | 광학 위상차 필름 및 그의 제조 방법 |
CN103026274B (zh) * | 2010-07-23 | 2016-03-16 | Lg化学株式会社 | 光学膜 |
US20120081784A1 (en) * | 2010-10-02 | 2012-04-05 | Crysoptix Kk | Patterned retarder |
US20120099052A1 (en) * | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Crysoptix Kk | Retarder and liquid crystal display comprising the same |
CN103261370A (zh) * | 2010-11-09 | 2013-08-21 | 克里斯奥普提克斯株式会社 | 负色散延迟板和消色差圆偏光片 |
CN103534079B (zh) | 2011-01-12 | 2016-02-03 | 剑桥企业有限公司 | 复合光学材料的制造 |
JP2012255959A (ja) * | 2011-06-10 | 2012-12-27 | Nitto Denko Corp | コーティング液、光学異方性フィルム、及び画像表示装置 |
US20130003178A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Crysoptix Kk | Three-dimensional circular polarization eyeglasses |
CN103765485B (zh) * | 2011-12-02 | 2015-09-30 | 阿塞桑电子莎娜依和提卡瑞特有限公司 | 光学屏蔽系统 |
TWI453509B (zh) * | 2011-12-14 | 2014-09-21 | Ind Tech Res Inst | 雙光軸相位差膜及其製造方法 |
WO2014120505A2 (en) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | Crysoptix Kk | Optical film |
US9360596B2 (en) | 2013-04-24 | 2016-06-07 | Light Polymers Holding | Depositing polymer solutions to form optical devices |
JP6152068B2 (ja) * | 2014-04-09 | 2017-06-21 | 富士フイルム株式会社 | 偏光板、および画像表示装置 |
US20170038628A1 (en) | 2014-04-23 | 2017-02-09 | Light Polymers Holding | Liquid crystal article and fabrication thereof |
US10340082B2 (en) | 2015-05-12 | 2019-07-02 | Capacitor Sciences Incorporated | Capacitor and method of production thereof |
US20170301477A1 (en) | 2016-04-04 | 2017-10-19 | Capacitor Sciences Incorporated | Electro-polarizable compound and capacitor |
US10347423B2 (en) | 2014-05-12 | 2019-07-09 | Capacitor Sciences Incorporated | Solid multilayer structure as semiproduct for meta-capacitor |
US10319523B2 (en) | 2014-05-12 | 2019-06-11 | Capacitor Sciences Incorporated | Yanli dielectric materials and capacitor thereof |
WO2015175558A2 (en) | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Capacitor Sciences Incorporated | Energy storage device and method of production thereof |
US9829617B2 (en) | 2014-11-10 | 2017-11-28 | Light Polymers Holding | Polymer-small molecule film or coating having reverse or flat dispersion of retardation |
JP2016110152A (ja) | 2014-12-08 | 2016-06-20 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 反射防止フィルムおよびこれを備えた有機発光装置 |
KR101623086B1 (ko) | 2014-12-08 | 2016-05-20 | 삼성전자 주식회사 | 반사방지필름 및 이를 구비한 유기발광장치 |
KR20160079687A (ko) | 2014-12-26 | 2016-07-06 | 삼성전자주식회사 | 반사방지필름 및 이를 구비한 유기발광장치 |
KR102304889B1 (ko) | 2015-02-11 | 2021-09-23 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 장치 및 그 제조 방법 |
US9932358B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-04-03 | Capacitor Science Incorporated | Energy storage molecular material, crystal dielectric layer and capacitor |
US9941051B2 (en) | 2015-06-26 | 2018-04-10 | Capactor Sciences Incorporated | Coiled capacitor |
US9856172B2 (en) | 2015-08-25 | 2018-01-02 | Light Polymers Holding | Concrete formulation and methods of making |
US10026553B2 (en) | 2015-10-21 | 2018-07-17 | Capacitor Sciences Incorporated | Organic compound, crystal dielectric layer and capacitor |
WO2017086143A1 (ja) * | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
US10305295B2 (en) | 2016-02-12 | 2019-05-28 | Capacitor Sciences Incorporated | Energy storage cell, capacitive energy storage module, and capacitive energy storage system |
US10636575B2 (en) | 2016-02-12 | 2020-04-28 | Capacitor Sciences Incorporated | Furuta and para-Furuta polymer formulations and capacitors |
US10153087B2 (en) | 2016-04-04 | 2018-12-11 | Capacitor Sciences Incorporated | Electro-polarizable compound and capacitor |
US9978517B2 (en) | 2016-04-04 | 2018-05-22 | Capacitor Sciences Incorporated | Electro-polarizable compound and capacitor |
US10395841B2 (en) | 2016-12-02 | 2019-08-27 | Capacitor Sciences Incorporated | Multilayered electrode and film energy storage device |
JP7067555B2 (ja) | 2017-06-12 | 2022-05-16 | Jsr株式会社 | 組成物、液晶配向膜、位相差板、偏光板、配向膜の製造方法及び液晶素子 |
US10962696B2 (en) | 2018-01-31 | 2021-03-30 | Light Polymers Holding | Coatable grey polarizer |
US11370914B2 (en) | 2018-07-24 | 2022-06-28 | Light Polymers Holding | Methods of forming polymeric polarizers from lyotropic liquid crystals and polymeric polarizers formed thereby |
WO2021060312A1 (ja) | 2019-09-27 | 2021-04-01 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、光学異方性膜、光学フィルム、円偏光板、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
WO2021200978A1 (ja) * | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、光学異方性膜、円偏光板、表示装置 |
JP7397969B2 (ja) * | 2020-03-30 | 2023-12-13 | 富士フイルム株式会社 | 光学異方性膜、円偏光板、表示装置 |
JP7397970B2 (ja) * | 2020-03-30 | 2023-12-13 | 富士フイルム株式会社 | 光学異方性膜、円偏光板、表示装置 |
WO2023054084A1 (ja) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 光学異方性膜、円偏光板、表示装置 |
US20230194764A1 (en) * | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Meta Platforms Technologies, Llc | Active modulation of the refractive index in organic thin films via charge injection |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE556149A (ja) | 1956-03-30 | |||
DE3622137A1 (de) | 1986-07-02 | 1988-01-07 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyester, deren herstellung sowie verwendung |
JP2631015B2 (ja) * | 1989-06-06 | 1997-07-16 | 株式会社リコー | 液晶性高分子の配向方法 |
US5276182A (en) | 1990-07-09 | 1994-01-04 | The Dow Chemical Company | Process for preparing polyurea oligomers |
RU2047643C1 (ru) * | 1993-05-21 | 1995-11-10 | Хан Ир Гвон | Материал для поляризующих покрытий |
US6939940B2 (en) | 2000-09-13 | 2005-09-06 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Liquid crystalline thermosets from ester, ester-imide, and ester-amide oligomers |
WO2002032903A1 (fr) | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Procede de production d'un trimere de derive indole, trimere de derive indole et structure lamellee formee a partir de ce dernier |
RU2002114926A (ru) * | 2002-06-07 | 2003-12-10 | ООО "Оптива-Технологи " | Сульфопроизводные индантрона, лиотропная жидкокристаллическая система и анизотропная пленка на их основе |
JP3519721B2 (ja) | 2002-07-01 | 2004-04-19 | 沖電気工業株式会社 | 半導体装置の合わせマーク |
US7144608B2 (en) * | 2003-01-24 | 2006-12-05 | Nitto Denko Corporation | Color correcting polarizer |
US7160485B2 (en) * | 2003-04-25 | 2007-01-09 | Nitto Denko Corporation | Lyotropic liquid crystal systems based on perylenetetracarboxylic acid dibenzimidazole sulfoderivatives, related anisotropic films, and methods for making |
TWI246356B (en) | 2003-10-17 | 2005-12-21 | Lg Chemical Ltd | New organic compound and organic light emitting device using the same |
GB0611184D0 (en) * | 2006-06-06 | 2006-07-19 | Crysoptix Ltd | Liquid crystal display operating in a vertically aligned mode |
US20090269591A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Crysoptix Kk | Organic Compound, Optical Film and Method of Production thereof |
US8142863B2 (en) * | 2008-04-25 | 2012-03-27 | Crysoptix, KK | Color liquid crystal display and compensation panel |
US20100190015A1 (en) | 2008-12-04 | 2010-07-29 | Crysoptix Kk | Organic Polymer Compound, Optical Film and Method of Production Thereof |
KR101869112B1 (ko) * | 2010-07-16 | 2018-06-19 | 크리소프틱스 케이케이 | 광학 위상차 필름 및 그의 제조 방법 |
US20120081784A1 (en) * | 2010-10-02 | 2012-04-05 | Crysoptix Kk | Patterned retarder |
-
2009
- 2009-08-14 US US12/541,362 patent/US8512824B2/en not_active Ceased
- 2009-08-14 EP EP09774728.1A patent/EP2331655B1/en not_active Not-in-force
- 2009-08-14 JP JP2011523471A patent/JP5588443B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-14 WO PCT/IB2009/053602 patent/WO2010020928A2/en active Application Filing
-
2014
- 2014-12-08 US US14/563,821 patent/USRE45850E1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100085521A1 (en) | 2010-04-08 |
WO2010020928A2 (en) | 2010-02-25 |
US8512824B2 (en) | 2013-08-20 |
EP2331655A2 (en) | 2011-06-15 |
WO2010020928A3 (en) | 2010-04-15 |
EP2331655B1 (en) | 2013-07-03 |
USRE45850E1 (en) | 2016-01-19 |
JP2012500316A (ja) | 2012-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5588443B2 (ja) | 有機化合物の組成物、光学フィルムおよびその製造方法 | |
US9212296B2 (en) | Organic compound, optical film and method of production thereof | |
EP2373761B1 (en) | Organic polymer compound, optical film and method of production thereof | |
US8895118B2 (en) | Negative dispersion retardation plate and achromatic circular polarizer | |
US9541692B2 (en) | Optical retardation film and method of production thereof | |
JP2013543148A (ja) | リターダー及びそれを含む液晶ディスプレイ | |
JP2009511460A (ja) | 有機化合物、光学結晶フィルムおよびその製造方法 | |
US20130003178A1 (en) | Three-dimensional circular polarization eyeglasses | |
US20130251947A1 (en) | Optical film | |
JP2013513133A (ja) | 偏光子及び偏光子を備えた液晶ディスプレイ | |
Seltmann et al. | V-shaped nematogens with the “magic bent angle” | |
JP4839781B2 (ja) | フッ素置換された(メタ)アクリレート誘導体を含有する重合性の液晶組成物 | |
KR102281268B1 (ko) | 덴드론 구조의 나노컬럼, 이를 이용한 2축 필름 제조방법 및 이를 포함하는 2축 필름 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120814 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120814 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140421 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140619 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140709 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140725 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5588443 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |