JP4839781B2 - フッ素置換された(メタ)アクリレート誘導体を含有する重合性の液晶組成物 - Google Patents
フッ素置換された(メタ)アクリレート誘導体を含有する重合性の液晶組成物 Download PDFInfo
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式(1)において、Rは水素またはメチルであり;Lは水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、またはシアノであり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナフチレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH2O−、または−OCH2−であり;そしてnは1から10の整数である。
式(2)において、Lは水素またはフッ素であり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナフチレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH2O−、または−OCH2−であり;そしてnは1から10の整数である。
項1. 第一成分として式(1)で表される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される少なくとも1つの化合物、第三成分として式(3)で表される少なくとも1つの化合物を含有する組成物。
式(1)において、Rは水素またはメチルであり;Lは水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、またはシアノであり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナフチレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH2O−、または−OCH2−であり;そしてnは1から10の整数である。
式(2)において、Lは水素またはフッ素であり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナフチレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH2O−、または−OCH2−であり;そしてnは1から10の整数である。
式(3)において、Rは水素またはメチルであり;Lは水素またはフッ素であり;Xはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;Yは水素またはフッ素であり;Zは単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH2O−、または−OCH2−であり;そしてnは1から10の整数である。
式(4)において、R3は炭素数2〜10の直鎖のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つまたは隣り合わない2つの−CH2−は、−O−または−NH−で置き換えられてもよく;R4はメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピルであり;R5はメチル、エチルまたはトリメチルシリルであり;そしてrは0、1または2である。
式(5)において、R3は炭素数2〜8の直鎖のアルキレンであり、このアルキレンにおいて1つの−CH2−は−NH−で置き換えられてもよく;そしてR5はメチルまたはエチルである。
式(5)において、R3は炭素数2〜6の直鎖のアルキレンであり;そしてR5はメチルまたはエチルである。
上式において、Aは2−メチル−1,4−フェニレンまたは2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4フェニレンであり、Zは−COO−または−OCO−であり、nは1から10の整数である。
項13. 項1〜11のいずれか1項に記載の組成物をケン化処理トリアセチルセルロースのフィルムまたはガラスの基板に塗布したあと、重合することによって得られる重合体。
項14. 項12または13に記載の重合体を有する位相差板または偏光板。
項15. 項14に記載の位相差板または偏光板を有する液晶表示素子。
項16. 項12または13に記載された重合体を光学補償フィルムとしての使用。
1)3成分の組成物
この組成物は室温でネマチック相を有する。この相における配向の種類は支持基板の種類、支持基板におけるラビング処理の有無、化合物(2)の種類などに依存する。ラビング処理した支持基板は組成物をホモジニアス、チルトなどに配向させる傾向がある。支持基板が配向膜を有する場合、配向は配向膜の種類にも依存することがる。
2)4成分の組成物
この組成物は第四成分としてシランカップリング剤を含有する。この組成物は室温でネマチック相を有する。この相における配向は主としてホメオトロピックである。この組成物は、支持基板の上で、または配向膜を有する支持基板の上で、ホメオトロピックに配向する。ホメオトロピックに配向させるために、特殊な配向膜を必要としない。−COOH、−NH2、−OHのような極性基を表面に有する支持基板(または、配向膜など)は、組成物をホメオトロピックに配向させる傾向が強い。
(1)組成物の塗膜:溶媒で希釈した組成物を、スピンコート法によって支持基板に塗布した。この支持基板を70℃で3分間加熱して溶媒を除去した。生成した塗膜が室温で3分間、ネマチック相などの液晶相を有するか否かを観察した。
(2)組成物の重合:支持基板上に生成した塗膜に、超高圧水銀灯(250W)を用いて、紫外線(30mW/cm2;365nm)を、窒素雰囲気下、25℃で30秒間照射した。クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に、得られた重合体フィルムを入れた。このフィルムが暗視野であるとき、光抜け(微細な光の透過)の有無を観察した。光抜けは、液晶の配向に欠陥がある場合に発生する。光抜けがないとき、配向が均一であると判断した。
1)目視による観察:クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に重合体フィルムを狭持して、フィルム面に垂直方向(傾斜角は0度)から光を照射した。照射の傾斜角を0度から例えば60度に増大させながら透過光の変化を観察した。照射を傾ける方向は、ラビングの方向(液晶分子の長軸方向)に一致させた。垂直方向からの透過光が最大であるとき、配向はホモジニアスであると判断した。図1を参照のこと。ホモジニアス配向では、液晶分子の配向ベクトルが支持基板と平行であるからである。一方、垂直方向からの透過光が最小であり、傾斜角を増大させるにしたがって透過光が増大するとき、配向はホメオトロピックであると判断した。図3を参照のこと。ホメオトロピック配向では液晶分子の配向ベクトルが支持基板に垂直であるからである。傾斜角を60度から0度を経て、マイナス60度にしたとき、垂直方向からの透過光が最大または最小にならないケースがある。図2を参照のこと。このケースの配向をチルトと判断した。チルト配向では、液晶分子の配向ベクトルが基板から離れるにしたがって、平行から垂直に立ちあがっているからである。ホモジニアス、ホメオトロピックおよびチルトの配向では、2枚の偏光板の角度を調整することによって暗視野になる。しかし、ツイスト配向では、暗視野にならない。ツイスト配向では液晶分子がらせん軸を中心に階段状にねじれているからである。
2)偏光解析装置による測定:シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用いた。重合体フィルムに波長が550nmの光を照射した。この光の入射角度をフィルム面に対して90度から減少させながらレタデーション(retardation;位相遅れ)を測定した。レタデーションはΔn×dで表される。記号Δnは光学異方性であり、記号dは重合体フィルムの厚さである、
下記の3成分の混合物に、この混合物に基づいて3重量%の重合開始剤、イルガキュアー907(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)を添加した。この混合物にさらにトルエンを加えて25重量%の溶液である組成物(1)を調製した。
下記の3成分の混合物に、この混合物に基づいて3重量%の重合開始剤、イルガキュアー907を添加した。この混合物にさらにトルエンを加えて25重量%の溶液である組成物(2)を調製した。
支持基板には、配向膜(1)を有するガラス板を用いた。配向膜(1)の前駆体はポリアミック酸(1)である。このポリアミック酸は次のように調製した。
1)ポリアミック酸(1)の調製
反応は窒素雰囲気下で行なった。200mLの4つ口フラスコに、4,4’−ジアミノジフェニルメタン(3.02g;1.52×10−2mol)および脱水したN−メチル−2−ピロリドン(54.0g)を入れ、この溶液を5℃に冷却した。この溶液に、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(2.98g;1.52×10−2mol)を加え、室温で30時間攪拌した。反応は、反応混合物の粘度を測定することによって追跡した。反応終了後、ブチルセロソルブ(40.0g)を加えて、ポリアミック酸の6.0重量%溶液を調製した。この溶液を50℃で2時間加熱してポリアミック酸(1)を得た。得られた溶液の粘度は、60mPa・sであった。粘度の測定にはE型粘度計を使用し、25℃で測定した。この溶液の重量平均分子量は50,000であった。重量平均分子量は、島津製作所製GPC測定装置(クロマトパックC−R7A)を用い、カラム温度50℃で測定した。標準溶液はポリスチレンであり、溶出液はDMFであった。
得られたポリアミック酸(1)の溶液を、スピンコート法によってガラス基板に塗布した。この基板を80℃で3分間前処理した後、さらに90℃で5分間加熱して配向膜を有するガラス基板を得た。このポリアミック酸の配向膜はラビング処理をしなかった。
このガラス基板に、実施例4で得られた組成物(4)を塗布し、加熱した。得られた塗膜は室温で3分間、透明であり、ネマチック相を有した。次に、塗膜に紫外線を照射して重合体フィルム(5)を得た。このフィルムは均一なホメオトロピック配向を有した。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図3と同様な曲線が得られた。
1)配向膜の調製
実施例5で得られたポリアミック酸(1)の溶液を、スピンコート法によってガラス基板に塗布した。この基板を80℃で3分間前処理した後、さらに210℃で30分間加熱して配向膜を有するガラス基板を得た。このポリイミドの配向膜はラビング処理をしなかった。
2)重合
このガラス基板に、実施例4で得られた組成物(4)を塗布し、加熱した。得られた塗膜は室温で3分間、透明であり、ネマチック相を有した。次に、塗膜に紫外線を照射して重合体フィルム(6)を得た。このフィルムは均一なホメオトロピック配向を有した。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図3と同様な曲線が得られた。
1)配向膜の調製
支持基板には、ケン化処理していないTACフィルムを用いた。チッソ(株)から販売されているサイラエースSF330(Sila-ace SF330)をエタノールで希釈して25%エタノール/水の混合溶液を調製した。SF330は、3−アミノプロピルトリエトキシシランの加水分解による生成物である。この溶液を支持基板にスピンコートにより塗布し、100℃で3分間加熱して配向膜を調製した。この配向膜はラビング処理をしなかった。
得られた支持基板に、実施例4で得られた組成物(4)を塗布し、加熱した。次に、紫外線を照射して重合体フィルム(7)を得た。このフィルムは均一なホメオトロピック配向を有した。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図3と同様な曲線が得られた。
比較例2で得られた組成物Bに、3成分の全重量に基づいて10重量%のアルコキシシラン(α−1)を添加し、組成物Cを得た。組成物(3)の代わりに組成物Cを用いた以外は実施例3と同様に操作して、塗膜を得た。この塗膜はネマチック相を有したが、配向欠陥が多く、外観は白濁していた。この塗膜から得られた重合体フィルムCは、配向欠陥が多く、外観は白濁していた。
Claims (12)
- 第一成分として式(1)で表される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される少なくとも1つの化合物、第三成分として式(3)で表される少なくとも1つの化合物を含有する組成物であって、第一成分、第二成分および第三成分の全重量に基づいて、第一成分の割合が40〜80重量%であり、第二成分の割合が10〜30重量%であり、そして第三成分の割合が10〜30重量%である液晶組成物。
式(1)において、Rは水素またはメチルであり;Lは水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、またはシアノであり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナフチレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH2O−、または−OCH2−であり;そしてnは1から10の整数である。
式(2)において、Lは水素またはフッ素であり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナフチレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH2O−、または−OCH2−であり;そしてnは1から10の整数である。
式(3)において、Rは水素またはメチルであり;Lは水素またはフッ素であり;Xはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;Yは水素またはフッ素であり;Zは単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH2O−、または−OCH2−であり;そしてnは1から10の整数である。 - 式(1)において、Rは水素またはメチルであり;Lは水素、フッ素、塩素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナフチレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−であり;そしてnは1から10の整数であり、式(2)において、Lは水素またはフッ素であり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナフチレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−であり;そしてnは1から10の整数であり、そして式(3)において、Rは水素またはメチルであり;Lは水素またはフッ素であり;Xはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;Yは水素またはフッ素であり;Zは単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、または−OCOCH=CH−であり;そしてnは1から10の整数である請求項1に記載の液晶組成物。
- 式(1)において、Rは水素であり;Lは水素またはフッ素であり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,6−ナフチレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−であり;そしてnは1から10の整数であり、式(2)において、Lは水素またはフッ素であり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレンであり;Zは−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、または−OCOCH=CH−であり;そしてnは1から10の整数であり、そして式(3)において、Rは水素であり;Lは水素またはフッ素であり;Xはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;Yは水素またはフッ素であり;Zは単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、または−OCOCH=CH−であり;そしてnは1から10の整数である請求項1に記載の液晶組成物。
- 式(1)において、Rは水素であり;Lは水素であり;Aは1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−または−OCO−であり;そしてnは1から10の整数であり、式(2)において、Lは水素であり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレンであり;Zは−COO−または−OCO−であり;そしてnは1から10の整数であり、そして式(3)において、Rは水素であり;Lは水素であり;Xはトリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり;Yは水素であり;Zは単結合、−COO−または−OCO−であり;そしてnは1から10の整数である請求項1に記載の液晶組成物。
- 式(1)において、Rは水素であり;Lは水素であり;Aは1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;Zは−COO−または−OCO−であり;そしてnは1から10の整数であり、式(2)において、Lは水素であり;Aは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレンであり;Zは−COO−または−OCO−であり;そしてnは1から10の整数であり、式(3)において、Rは水素であり;Lは水素であり;Xはシアノであり;Yは水素であり;Zは単結合、−COO−、であり;そしてnは1から10の整数である請求項1に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物から得られる重合体。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物をケン化処理トリアセチルセルロースのフィルムまたはガラスの基板に塗布したあと、重合することによって得られる重合体。
- 請求項9または10に記載の重合体を有する位相差板または偏光板。
- 請求項11に記載の位相差板または偏光板を有する液晶表示素子。
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