TW200803734A - Herbicidal compositions with improved activity - Google Patents
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Description
200803734 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明關於經由添加铵鹽及/或鱗鹽及,有必要的話, 滲透劑(penetrants),增進包含脂肪酸生合成的抑制劑類(尤 5 其疋本基-經取代的壞形細酮類)之作物保護材料的活性, 本發明也相關於有關的材料、製備彼等之方法、以及彼等 在作物保護方面供阻止不想要的植物生長之用途。 【先前技術】 10 就3-醯基吡咯啶-2,4-二酮類的藥學性質已有彼露(S·
Suzuki et al. Chem· Pharm. Bull· U 1120 (1967)),此外, R· Schmierer及Η· Mildenberger已合成出N-苯基°比咯口定 -2,4-二酮類(Liebigs Ann· Chem· 1985. 1095),這些化合物 沒有被提及具有生物的活性。 15 ΕΡ-Α-0 262 399及GB-A-2 266 888揭露具類似結構的 化合物(3-芳基吡咯啶-2,4-二酮類),然而,也未知其具有 除草的、殺昆蟲的或殺蟎的活性。。已知具除草的、殺昆 蟲的或殺蟎的活性之化合物包括未經取代的、雙環的3-芳基吡咯啶_2,4_二酮衍生物(EP-A-355 599,EP-A-415 211 2〇 及JP-A-12-053 670)以及經取代的單環的3-芳基吡咯啶 -2,4-二酮衍生物類(EP-A-377 893 及 EP-A-442 077)。 此外,已知者為多環性3-芳基吡咯啶-2,4-二酮衍生物 類(EP-A-442 073)以及1H-芳基吡咯啶二酮衍生物類 (EP-A-456 063,EP-A-521 334,EP-A-596 298,EP-A-613 200803734 884,EP-A-613 885,WO 95/01 997,WO 95/26 954,WO 95/20 572,EP-A-0 668 267,WO 96/25 395,WO 96/35 664,WO 97/01 535,WO 97/02 243,WO 97/36 868,WO 97/43275,WO 98/05638,WO 98/06721,WO 98/25928, 5 WO 99/16748,WO 99/24437,WO 99/43649,WO 99/48869
及 WO 99/55673,WO 01/17972,WO 01/23354,WO 01/74770,WO 03/013249,WO 04/007448,WO 04/024688, WO 04/065366,WO 04/080962,WO 04/111042,WO 05/044791,WO 05/044796,WO 05/048710,WO ίο 05/049569,WO 05/066125,WO 05/092897,WO 06/000355,WO 06/029799,WO 06/056281 ,WO - 06/056282,WO 06/089633)。 已知,某些經取代的Δ3-二氫吱喃-2-酮衍生物類具有 除草的性質(參考,DE-A-4 014 420),被用作為起始化合 15 物之特窗酸(tetronic acid)衍生物類(例如,3-(2-甲基苯 基)-4-羥基-5-(4-氟苯基)-A3-二氫呋喃-2-酮)之合成,同樣 地被揭露於DE-A-4 014 420,具類似結構的化合物,從 Campbell et al” J· Chem· Soc·,Perkin Trans· 1,1985, (8) 1567_76的公開文件中,沒有報告指出具有殺昆蟲的及/或 20 殺瞒的活性,再者,從下述的文件中,已知3-芳基-Δ3- 二氫呋喃酮衍生物具有除草的、殺蟎的及殺昆蟲的性質: EP-A-528 156,ΕΡ-Α-0 647 637,WO 95/26 345,WO 96/20 196,WO 96/25 395,WO 96/35 664,WO 97/01 535,WO 97/02 243,WO 97/36 868,WO 98/05638,WO 98/25928, 200803734 WO 99/16748,WO 99/43649,WO 99/48869,WO 99/55673,WO 01/17972,WO 01/23354 及 WO 01/74770, WO 03/013 249,WO 04/024 688,WO 04/080 962,WO 04/111 042,WO 05/092897,WO 06/000355,WO 06/029799 5 及WO 06/089633,以及3-芳基-Δ3-二氫呋喃酮衍生物類為
已知(WO 95/26 345,96/25395,WO 97/01 535,WO 97/02 243,WO 97/36 868,WO 98/05638,WO 98/25928,WO 99/16748,WO 99/43649,WO 99/48869,WO 99/55673, WO 01/17972,WO 01/23354,WO 01/74770,WO 10 03/013249,WO 04/080 962,WO 04/111 042,WO 05/092897,WO 06/029799)。 ' 某些在苯基環中未經取代之苯基吡喃酮衍生物類已 被揭露(參考:A.M. Chirazi,T· Kappe and E· Ziegler, Arch· Pharm. 309, 558 (1976) and K.-H. Boltze and K. 15 Heidenbluth,Chem· Ber. 9_L5 2849),就這些化合物,未有
報導具有作為農藥之可能的用處;在苯基環上經取代之苯 基吡喃酮衍生物類具有除草的、殺蟎的及殺昆蟲的性質, 被揭露於 EP-A-588 137,WO 96/25 395,WO 96/35 664, WO 97/01 535,WO 97/02 243,WO 97/16 436,WO 97/19 2〇 94卜 WO 97/36 868,WO 98/05638,WO 99/43649,WO 99/48869,WO 99/55673,WO 01/17972,WO 01/74770, WO 03/013249,WO 04/080 962,WO 04/111 042,WO 05/092897 及 WO 06/029799。 某些在苯基環中未經取代之5-苯基-1,3-噻畊衍生物 200803734 類已被揭露(參考,Ε· Ziegler and E.Steiner,Monatsh. 95., 147 (1964),R.Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J· Heterocycl· Chem· M,223 (1973)),就這些化合物,未有 報導具有作為農藥之應用;在苯基環上經取代之5-苯基 -1,3-噻畊衍生物類具有除草的、殺蟎的及殺昆蟲的活性, 被揭露於,WO 94/14 785,WO 96/02 539,WO 96/35 664, WO 97/01 535,WO 97/02 243,WO 97/36 868,WO 99/05638,WO 99/43649,WO 99/48869,WO 99/55673, WO 01/17972,WO 01/74770,WO 03/013249,WO 04/080 1〇 962,WO 04/111 042,WO 05/092897 及 WO 06/029799。 已知某些的經取代的2-芳基環戊烷二酮類具有除草 - 的、殺昆蟲的及殺蟎的性質(參考,例如,US-4283348; 4338122; 4436666; 4526723; 4551547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366,WO 97/14 667 以及 WO is 98/3928卜 WO 99/43649,WO 99/48869,WO 99/55673, WO 01/17972,WO 01/74770,WO 03/013249,WO 04/080 962,WO 04/111 042,WO 05/092897 及 WO 06/029799), 再者,類似的經取代的化合物類為已知:3-羥基-5,5-二甲 基-2-苯基環戊-2-烯-1-酮,得知自:Micklefield et al·, 2〇 Tetrahedron,(1992),7519-26,以及天然的物質,Involutin, ㈠-順式- 5_(3,4-二經基苯基)-3,4-二經基-2-(4-經基苯基)環 戊-2_烯-酮,得知自 Edwards et al·,J· Chem· Soc· S,(1967), 405-9者,未提及其具有殺昆蟲的或殺蟎的活性。再者, 2-(2,4,6-三甲基苯基)-1,3-茚滿二酮為得知自J· Economic 200803734
Entomology, 66,(1973),584及已公開的專利說明書DE-A 2 361 084者,被說明具有除草的及殺蟎的活性。 已知,某些經取代的2-芳基環己二酮類具有除草 的、殺昆蟲的及殺蟎的性質(US-4 175 135,4 209 432,4 256 657,4 256 658,4 256 659,4 257 858,4 283 348,4 303 669,4 351 666,4 409 153,4 436 666,4 526 723,4 613 617,4 659 372,DE-A 2 813 341,以及 Wheeler,Τ·Ν·,J. Org. Chem. M,4906 (1979)),WO 99/43649,WO 99/48869,
WO 99/55673 ,WO 01/17972 ,WO 01/74770 ,WO ίο 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 及 WO 06/029799)。 - 已知,某些經取代的4-芳基吡唑啶-3,5-二酮類具有殺 、 蟎的、殺昆蟲的及除草的性質(參考,例,WO 92/16 510, EP-A-508 126,WO 96/11 574,WO 96/21 652,WO 15 99/47525,WO 01/17 351,WO 01/17 352,WO 01/17 353, WO 01/17 972,WO 01/17 973,WO 03/028 466,WO 03/062 244,WO 04/080 962,WO 04/111 042,WO 05/005428, WO 05/016873,WO 05/092897 及 WO 06/029799)。 已知,某些四氫吡啶酮類具有除草的性質(JP 2〇 0832530),再者,明確的4-羥基四氫吡啶酮類具有殺蟎 的、殺昆蟲的及除草的性質(JP 11152273)。再者,在WO 01/79204中,已知4-羥基四氫吡啶酮類可作為農藥及除草 劑0 已知,某些的5,6-二氫吡喃酮衍生物類具有可作為蛋 200803734 白酶抑制劑類之抗病毒的性質(WO 95/14012)。此外,4-苯基-6-(2-苯乙基>5,6-二氫吼喃酮被得知自卡瓦内酯 (kavalactone)衍生物的合成(Kappe et al·,Arch· Phairn· 309, 558-564 (1976))。此外,5,6_二氫吡喃酮衍生物被認為係
Amer· Chem· Soc· 93, 281 - 282 (1971)); 3-苯基-5,6-二氫口比 喃酮衍生物在作物保護中之應用被揭露於WO 01/98288。 本發明材料中存在的所有的活性成分係已知且可根 據先前技術中描述的方法被製備者(見上面引述之參考文 10 獻);它們的活性不錯,然而不是常常完全地令人滿意, 特別是在低施用率及低濃度下。此外,植物對於這些化合 • 物之耐受性也常有不足,因此,對於包含此化合物之作物 . 保護組成物,有需要增進其活性。 文獻中的說明已指出,各式各樣的活性成分之活性, 15 可藉由添加銨鹽類而有增進的效果,然而,此被討論中的 鹽類,係具有清潔劑效果之鹽類(例如WO 95/017817)及/ 或具有相對地長的烷基及/或芳基取代基之鹽類,彼等具 有滲透的效果或增進活性成分溶解度(例如,EP-A 0 453 086,EP-A 0 664 081,FR-A 2 600 494,US 4 844 734,
20 US 5 462 912,US 5 538 937,US-A 03/0224939,US-A 05/0009880,US-A 05/0096386);此外,先前的技術描述 此活性僅針對某些活性化合物及/或某些討論中的組成物 之應用;經由硫酸銨之活性增加,例如,被描述用於說明, 例如,除草劑嘉鱗塞(glyphosate)及草銨膦 200803734 (phosphinothricin)之作用(US 6 645 914,EP_A 0 036 106) ° 此外,使用硫酸銨作為配製劑的輔助劑已被坡露於某 些活性化合物及應用上(WO 92/16108),但係用於穩定配 製劑,不是用於增進活性。 5 【發明内容】 已發現,完全地令人驚訝地,苯基-經取代的環形烯酮 類之除草劑的活性,可經由添加銨鹽類及/或鱗鹽類至使 用的溶液或是經由摻入這些鹽類至包含苯基-經取代的環 10 形稀酮類的配製劑中,而明顯地增加。因此,本發明提供 使用銨鹽類或鱗鹽類之用途,用於增進包含苯基-經取代 - 的環形烯酮類作為活性劑之具除草活性的作物保護材料 之活性。本發明也提供包含除草地活性之苯基-經取代的 環形烯酮類及活性-增進的銨鹽類或鱗鹽類之材料,明確 15 地說,包含不僅是被配製的活性成分,也包含即用的材料 (喷灑液);最後,本發明也提供使用這些材料用於控制不 想要的植物生長之用途。 根據本發明,可經由添加銨鹽類或鱗鹽類至經調配或 即用型活性成分配製劑中以增進其活性之苯基_經取代的 20 環形烯酮類之活性成分,可以化學式(I)為代表
X
-11 - 200803734 其中 w 為氳,烷基,烯基,炔基,鹵素,烷氧基,自基烷基, 1¾基烧氧基或氣基’ X 為函素,烷基,烯基,炔基,烷氧基,烷氧基-烷氧 5 基,鹵基烧基,_基烧氧基或氰基, Y 為氫,鹵素,烷基,烯基,炔基,烷氧基,氰基,鹵 基烷基,ιδ基烷氧基或各為選擇地經取代的苯基或雜 芳基, Ζ 為氳,鹵素,烷基,鹵基烷基,氰基,烷氧基或鹵基 10 烧氧基, CKE係指下述基之一
15 20 -12- (8) 200803734
(10) A 為氫,各為選擇地經鹵素-取代的烷基,烯基’烧氧 基炫基’炫疏基烧基,袍和的或不飽和的’選擇地經 取代的環烷基,其中選擇地至少一個環原子被置換成 一個雜原子,或各為選擇地經鹵素-,烷基-,齒基烷 基-,烷氧基-,_基烷氧基-,氰基-或硝基-取代的芳 基,芳基燒基或雜芳基, B 為氫,烷基或烷氧基烷基,或 A及B ’ 一起與其附接的碳原子,形成一種飽和的或不飽 和的,無取代的或經取代的環,選擇地含有至少一個 雜原子, P 為氫或一種選擇地經取代的得自下述基之根:烷 基’烯基,炔基,烷氧基烷基,飽和的或不飽和的環 烷基’、其中選擇地有一或多個環成員被替代成雜原 子,或為芳基烷基,芳基,雜芳基烷基或雜芳基,或 -13- 200803734 A及D,一起與其附接的原子,形成一種飽和的或不飽和 的環,其選擇地含有至少一個(在CKE=8以後)雜原子 且為經取代的或無取代的於A,D部分,或 A及Q1 —起為稀二基或烧二基,選擇地經取代以經基或 各為選擇地經取代的烧基,烧氧基,烧硫基,環烧基, 苯曱氧基或芳基,或 D及Q1,一起與其附接的原子為一種飽和的或不飽和的 環,其選擇地含有至少一個雜原子且在D,Q1部位為 經取代的或無取代的,
Ql為氫,烷基,烷氧基烷基,選擇地經取代的環烷基(其 中選擇地一個亞曱基可替代成氧或硫)或選擇地經取 代的苯基, Q2,Q4,Q5及Q6彼此獨立地為氬或烷基, Q3為氳,為選葎地經取代的烷基,烷氧基烷基,烷硫基 燒基,為選擇地經取代的環烷基(其為選擇地一個亞 甲基被替代成氧或硫)或為選擇地經取代的笨基,或 Q及Q2,一起與彼等附接的碳原子,為一種經取代的或 無取代的環,選擇地含有一個雜原子,或 Q及Q4’ 一起與彼等附接的碳原子,為一種飽和的或不 飽和的’無取代的或經取代的環,選擇地含有一個雜 原子, ° 為氫(a)或為下述基之一 200803734
其中 E 為一種金屬離子均等物或為銨離子, L 為氧或硫, Μ 為氧或硫, ίο R1 各為選擇地經鹵素-取代的烷基,烯基,烷氧基烷基, 烧疏基烧基’聚烧乳基炫基或選擇地經鹵素-’烧基-或烷氧基-取代的環烷基,其中可插接至少一個雜原 、 子,或其各為選擇地經取代的苯基,苯基烷基,雜芳 基,苯氧基烷基或雜芳氧基烷基, 15 R2 各為選擇地經鹵素-取代的烷基,烯基,烷氧基烷基, 聚烷氧基烷基或各為選擇地經取代的環烷基,苯基或 苯曱基, R3,R4及R5彼此獨立地各為選擇地經鹵素-取代的烷基, 炫氧基,烧基胺基’二烧基胺基’烧硫基’稀基疏, 20 環烷基硫或各為選擇地經取代的苯基,苯甲基,苯氧 基或苯硫基, R6及R7彼此獨立地為氫,各為選擇地經鹵素-取代的烷 基,環烧基,烯基,烧氧基,烧氧基烧基,為選擇地 經取代的苯基,為選擇地經取代的苯曱基,或 -15- 200803734
疋環, ^視取代基之本貝,式⑴的化合物可呈幾何的及/或光 學的異構物型式或異構物混合物型式,存在於不同的組成 物内,其可選擇地以習用的方式分開,不僅是純態的異構 物,也包括異構物混合物可被使用於本發明的材料中且可 藉由本發明的銨鹽或鱗鹽被增進活性。下面涉及的化合 物,為簡明起見,常以式⑴化合物稱之,雖然所指稱者不 僅為純的化合物,也包括適當的,含不同比例的異構性化 合物之混合物。 包括定義於(1)至(10)的CKE類產物,產生下述(M) 至(Μ0)之主要結構式:
-16- 200803734
10 其中 A,B,D,G,Qi,Q2,Q3,Q4,Q5,q6,w,χ,γ 及 z 的定義如前。 如果CKE為(1)類基時,包括G群之各種的(a),(b), (c),(d),(e),(f)及(g)之定義,產生下述式(I-1-a)至(I-l-g) 15 之主要的結構: 20
(M-a): A D E
(I-l-b): A D
-17- 200803734
(H-c): A D
(I-l-e):
(I-l-d): A D
(M-f):
(M-g):
A D
20 其中 A,B,D,E,L,M,W,X,Y,Z,Ri,R2,R3,R4, R5,R6及R7如前面之定義。 如果CKE為(2)類基時,包括G群之各種的(a),(b), (c),(d),(e),⑴及(g)之定義,產生下述式(I-2-a)至(I-2-g) -18- 200803734 之主要的結構: (I-2-a):
10 15 C-M-R2\
(I-2-e): 20 V /r4 r5/P\ R 〇
E、〇
-19- 200803734 (I-2-g):
其中 10 A,B,E,L,Μ,W,X,Y,Z,Ri,R2,R3,R4,R5, R6及R7如前面之定義。 如果CKE為(3)類基時,包括G群之各種的(a),(b), (c),⑷,⑷,⑴及(g)之定義,產生下述式(I-3-a)至(I-3-g) 之主要的結構: (I-3-a): (I-3-b): 15
(I-3-c): (I-3-d):
-20- 200803734 (I-3-e):
15 其中 A,B,E,L,Μ,W,X,Y,Z,Ri,R2,R3,R4,R5, R6及R7如前面之定義。 視取代基G的位置,式(1-4)的化合物可出現式(I-4-A) 及(I-4-B)之兩種異構物 20
(I-4-A)
(I-4-B) -21- 200803734 在式(1-4)中之虛線被用於說明。 式(I-4-A)及(I-4-B)之化合物均可呈現為混合物型式 或為各自的純異構物型式,式(Ι_4_Α)及(I_4-B)的化合物之 此合物可適當的利用傳統方式,藉由物理方式分開,例 如,使用層析法。 為更清楚起見,下面僅以可能的異構物之一被呈現, 並非排除化合物在合適情況下出現該異構物混合物型式 或個別之其他異構物型式之可能性。 如果CKE為(4)類基時,包括G群之各種的(a),(b), (c) ’(d),(e),⑴及(g)之定義,產生下述式(I_4_a)至(1_4_幻 之主要的結構: (1-4-a): (I-4-b):
-22- 200803734 (I-4-e): (I-4-f):
(I-4-g): D
15 其中 A,D,E,L,M,W,X,, R6及R7的定義如前。 如果CKE為(5)類基時, (c),(d),(e),⑴及(g)之定 Λ 之主要的結構· ,Z,Ri,R2,R3,R4,R5, 包括G群之各種的(a),(b), ,產生下述式(I-5-a)至(I-5-g) 20
(I-5-a): A
(I-5-b): A
-23- 200803734 5
10
A
20 其中 A,Ε,L,Μ,W,X,Υ,Ζ,Ri,R2,R3,R4,R5,R6 及R7的定義如前。 視取代基G的位置,式(1-6)的化合物可出現式(I-6-A) -24- 200803734
及(I-6-B)之兩種異構物 G
Α ή X
(Ι-6-Α)
(I-6-B) 在式(I)中之虛線被用於說明。 式(1-6-A)及(I冬B)之化合物均可呈現為混合物型式 10 或為各自的純異構物型式,式及屮6_B)的化合物之 混合物可適當的利用物理方式分開,例如,使用層析法。 ,為更清楚起見,下面僅以可能的異構物之一被呈現, :非排除化合物在合適情況下出現該異構物混合物型 或個別之其他異構物型式之可能性。 (c) ’(d),(e),(f)及(g) 包括G群之各種的(a),(㈠, 之定義,產生下述式(I_㈣至叫g)之主要的結構: 20 (I-6-a): A 〇H y
(I~6~b): O
-25- 200803734
L
\\ 2 OM-R
(I-6-d):
10 (I-6-e):
z
E ο X
15 (I-6-g):
20 其中 A,B,Qi,Q2,E,L,M,W,X,Y,Z,Ri,R2,R3, -26- 200803734 R4,R5 ’ R6及R7的定義如前。 視取代基G的位置,式(I-7)的化合物可出現式(i_7_a) 及(I-7-B)之兩種異構物,在式(1_7)中之虛線被用於說明。 5
G
(I-7-A)
(I-7-B) 10 15 “式(Ι·7_Α)及(I_7_B)之化合物均可呈現為混合物型式 或為各自的純異構物型式’式(i_7_a)及(i_7_b)的化合物之 混合,可適當的利用物理方式分開,例如,使用層析法。 ,更清楚起見,下面僅以可能的異構物之—被呈現, =除:匕合物在合適情況下出現該異構物混合物型式 或個別之其他異構物型式之可能性。 ^括G群之各種的(a),(b),(c) 之疋義,產生下述式(1·7啦(⑺)之主要的結構 20 (ϊ-7-a):
2 (I^b);
-X Z -27- 200803734
d-7-e): 10
(I-7-g): η3 Δ
4 Q3 A
15 20 其中 A,B,E,L,M,Q3,Q4,Q5,Q6,w,x,γ,z,Ri, R2,R3,R4,R5,R6及R7的定義如前。 視取代基G的位置,式(1-8)的化合物可出現式(I-8-A) -28- 200803734 及(I-8-B)之兩種異構物
G ,〇 W 在式(1-8)中之虛線被用於說明。
G
(I 各 B) 式(I_8_A)及(W-B)之化合物均可呈現為混人物型 異構物型式,式(Ι·δ·Α)及(1灿⑽匕合物Ϊ -口:可適备的利用物理方式分開,例如,使用層析法。 錢清楚起見,下面僅以可能的異構物之—被呈現, :非除化合物在合適情況下出現該異構物混合物型式 或個別之其他異構物型式之可能性。 15 如果CKE為⑻類之基,包括〇群之各種的⑷,(b), (c) ’(d) ’(e) ’(f)及⑻之定義,產生下述式⑴㈣至叫幻 之主要的結構: (1-8-3): (卜 8-b):
20 -29- 200803734 (l-8-c): (l-8-d):
(I 各 e): (l-8-f):
(ι-8-g):
R7 2〇 其中 A,D,E,L,M,W,X,Y,Z,Ri,R2,R3,R4,R5, R6及R7的定義如前。 視取代基G的位置,式(1-9)的化合物可出現式(I-9-A) 及(I-9-B)之兩種異構物,在式(1-9)中之虛線被用於說明。 -30- 200803734
G
(I-9-A)
(Ι-9-Β) 式(1-9-A)及(HB)之化合物均彳呈現為混合物型式 或為各自的純異構物型式,式(M-A)及屮9_叫的化合物之 10 15 混合物可適當的彻傳統之物理方式分開,例如,使用層 析法。 為更清楚起見 下面僅以可能的異構物之一被呈現, =排除化合物在合適情況下出現該異構物混合物型式 或個別之其他異構物型式之可能性。 =果CKE為(9)類之基,包括G群之各種的(a),. :主=構崎)之定義’產生下述式㈣至 20 (1-9-a):
(I-9-b):
-31 - 200803734 10 (1-9 - c)··
(1-9 母
(I-9-g):
其中 A,B,D,E,L,Μ,Q、Q2,W,X,Y,Z,Ri,R2, R3,R4,R5,R6及R7的定義如前。 視取代基G的位置,式(1-10)的化合物可出現式 •32- 200803734 (I-10-A)及(I-10-B)之兩種異構物
(Ι"10'Α) (Ι-10-Β) 在式(1-10)中之虛線被用於說明。 10 式(l· 10-A)及(Μ 0-B)之化合物均可呈現為混合物型 式或為各自的純異構物型式,式(I_1〇_A)及(I_1〇_B)的化合 物之混合物可適當的利用傳統之物理方式分開,例如,二 用層析法。 為更清楚起見,下面僅以可能的異構物之一被呈現, 並非排除化合物在合適情況下出現該異構物混合物型式 或個別之其他異構物型式之可能性。 如果CKE為(1〇)類之基,包括〇群之各種的⑻,(b), (c) ’(d) ’(e) ’⑴及(g)之定義,產生下述式(l!㈣至仏 之主要的結構·· 20
(I-10-a): Q A B
z (M0-b):
Z -33- 200803734 5 10 15
Y 20 其中 A,B,D,E,L,M,Qi,Q2,W,X,Y,Z,Ri,R2, R3,R4,R5,R6及R7的定義如前。 -34- 200803734 本發明的化合物之一般定義以式(i)的化學式1的 表,較佳的取代基及/或列於上下文中之化學式中之 範圍被說明如下文中·· w較佳地代表氫,CrCV烧基,C2-C6-烯基,嫁 齒素’ Crc6_院氧基,Crc4j基烷基,Crc4』 氧基或氰基, 6 "" X較佳地代表鹵素,q-CV烷基,c2-c6-烯基, 10 15 20 炔基,CrCV烧氧基,Ci_c6_烧氧基嫁乳玉 C^C4’基烧基,Ci_c4__基烧氧基或氰基’ ^ Y較佳地代表氫,鹵素,crC6-烷基,C2-CV烯基,C2 炔基,CrCV烷氧基,氰基,crc4-齒基炼基, 烷氧基,或為V1-及V2-經取代的苯基威吡啶基,一 V1較佳地代表南素,Ci-Ci2_烷基,Ci_C6_烷氧基,Cr 4 2鹵基烷基,cvcv鹵基烷氧基,氰基或硝基。 V2較佳地代表氬,卣素,CKV烷基,Crc6-烷氧基或 C1-C4-鹵基燒基, V1及V2較佳地為一起代差 代以齒素及/或且基’其選擇地經取 個的氧原子。 疋土 4擇地可插接-或兩 早父住地代表氫 L·
Ll七6_烷基,L.好 氛基,crcv烧氧基或Ci々齒、基境基 CKE較佳地代表下述基之— 孔悉 -35. 200803734
A 較佳地代表氫或各為選擇地經鹵素-取代的CrC12- 烧基,C3-C8-稀基,CpClQ-烧乳基-Cl-Cg-烧基, Cl-CiQ-烧硫基-Ci_C6_烧基’選擇地經1¾素-’ Ci-C6-烷基-或Ci-CV烷氧基-取代的c3-c8-環烷基,其中 -36- 200803734 ,擇地一或兩個非直接相鄰的環成員可被取代成 氧及/或硫,或各為選擇地經由素_,Ci_Cr烷基_, CrC6-齒基烧基_,Crc6_烧氧基_,鹵基烷氧 基氰基-或硝基-取代的苯基,萘基,具5至6個 %原子之雜芳基(例如,呋喃基,吡啶基,咪唑基, 三唑基,吼唑基,嘧啶基,噻唑基或噻吩基),苯基 eCi-C6-烷基或萘基-Ci-C6_烷基, B 較佳地代表氫,Ci-Cir烷基或CVC8-烷氧基 燒基或 A,B及彼等附接的碳原子較佳地代表飽和的^{化環 烷基或不飽和的CVC1(r環烷基,其中選擇地一個環 成員被替代成氧或硫且其中選擇地經取代一或二 個的CrC8-烧基,CKC6-烧氧基A-CV烧基,c3-c6-環烧基-CVCV烷氧基,c3-c10-環烷基,Cl-C8_鹵基 烧基,Cr(V烧氧基,CrCV烧氧基_CrC4-烧氧基, CrC:8-烷硫基,鹵素或苯基,或 A,B及彼等附接的碳原子較佳地代表C3_c6-環烧基,其 為以一個亞烷二基取代,該亞烷二基為選擇地以 CrCr烧基且選擇地含有一或兩個非直接相鄰的氧 及/或硫原子取代,或以一種亞烷二氧基或亞烷二硫 基取代’其與彼等相附接的碳原子形成另一 5 -至8 成員的環,或 A ’ B及彼等附接的碳原子較佳地代表環烧基咬 細基’其中兩個取代基’ ^—起與彼等附接 -37- 200803734 的奴原子’形成各為選擇地經Crc6-院基-,Crc6- 燒氧基-或鹵素-取代的c2-c6-烷二基,C2-C6-烯二基 或C4 C6 j元_烯二基,其中選擇地一個亞曱基被替 代成氧或硫, 5 D 較佳地代表氫,各為經鹵素-取代的crc12-烷基, C3-C8·烯基 ’ c3-cv炔基,crc1(r烧氧基-c2-c8-烧 基’選擇地經i素",CVCr炫基-,CVCr;)^氧基-或CrCVi基烷基,代的C3-CV環烷基,其中選擇 地一個環成員被替代成氧或硫,或各為選擇地經鹵 10 素—,CrC6_燒基,,q-cv鹵基烧基-,CVCV烧氧基 -’ 基烷氧基_,氰基_或硝基_取代的苯基, 具5或6個環原子之雜芳基(例如,呋喃基,咪唑基, - 吡啶基,噻唑基,吡唑基,嘧啶基,吡咯基,噻吩 基或二唾基),苯基-CkQ-烷基或具5或6個環原 15 子之雑芳基烷基(例如,呋喃基,咪唑基, 比疋基 I唾基,σ比唾基,嘴σ定基,u比U各基,π塞吩 基或三唾基)或 Α及D較佳地一起代表各為選擇地經取代的C3_C6_烷二基 或cvcv烯二基,其中選擇地一個亞甲基被取代成 20 幾基’氧或硫,且 適當的取代基各為如下·· 鹵素,羥基,氫硫基或各為選擇地經鹵素_取代的 q-Cw-烧基,Crc6i氧基,Ci_C6_烧硫基,C3_C7_ 環烧基,苯基或苯甲氧基’或是為c3_c6_炫二基部分, -38- 200803734 烯二基部分或一種丁二烯基部分,其選擇地經 烷基取代,或其中選擇地兩相鄰的取代基,與 彼等附接的碳原子,形成另外的飽和的或不飽和的, 具有5或6個環成員之環(在式…丨)的化合物的情形 I ’ Α及D ’ 一起與彼等附接之原子,形成,例如, 隨後說明之AD-1至AD_1〇之基),其可含有氧或硫, 或其令選擇地存在下述基之一 10
〇 Λ 15 \^S R^Ls 乂,; >〇 0"yo^R193 R咖 T 〇
R 19a 或 或者 Q較4土地一起代表C4-C6-稀二基或C3-C6-烧二基’ 其各可為經取代一或二個相同或相異的挑選自下 述之取代基:鹵素,羥基,c3-c7-環烷基,crc6-燒硫基’ Ci-CV烷氧基或CVC!。-烷基,各可選擇地 -39- 200803734 經取代一至三個相同或相異之鹵素取代基,及苯基 或苯曱氧基,各可選擇地經相同或相異之_素取代 一至三次,crc6-烷基或crc6-烷氧基取代基,且 其中可選擇地再含有一個下述基 10
15 或藉由Crc2-烷二基或藉由氧原子被橋接,或 D及Q1較佳地一起代表C3-C6-烷二基,其各可選擇地經 相同或相異之CrC4-烷基及CrC4-烷氧基取代基取 代一或二次, Q1 較佳地代表氫,CVCV烷基,CVC6-烷氧基-CrC2-2〇 烷基,選擇地經氟-,氯-,CVCr烷基-,C^CV鹵 基烷基-或CrC4-烷氧基-取代的CrC8-環烷基,其 中選擇地一個亞曱基被取代成氧或硫,或為選擇地 經1¾素-’ C1-C4-烧基-’ C1-C4-烧氧I基-,C1-C2-鹵基 烷基-,CrC2-鹵基烷氧基-,氰基-或硝基-取代的苯 -40- 200803734 基,或 10 15 Q2’ Q4, Q5及Q6彼此獨立地較佳地代表氫或Cl_c4_烷基, Q3 較佳地代表氫,C1-C6-烷基,CKC6-烷氧基-CVC2-炫基,CrC6-烧硫基-CrC2-燒基,選擇地經CrC4_ 烷基-或CrCr烷氧基-取代的c3-C8-環烷基,其中 選擇地一個亞曱基被取代成氧或硫,或為選擇地經 鹵素-,C1-C4-烧基· ’ C1-C4-燒氧基-’ C1-C2-鹵基烧 基-,Ci-Cr鹵基烧氧基氣基-或石肖基-取代的苯基’ Q1及Q2,與彼等附接的碳原子,較佳地代表選擇地經 CJ-C6-炫基-’ CrC6-烧氧基-或Ci_C2_鹵基烧基-取 代的C3-C7環’其中選擇地一個環成員被取代成氧 或硫’ Q3及Q4,與彼等附接之碳原子,一起較佳地代表一種選 擇地經C1-C4-烧基-’C1-C4-烧氧基-或Ci-C2_鹵基烧 基-取代的C^C7環’其中選擇地一個環成貝被取代 成氧或硫’
R (b).E (f)或 人rR2 ⑹· s〇2-r3
P ⑹, // R5 ⑹·
L
(g),特別是(a),(b),(c)或(g) 其中 E 為等當量的金屬離子或銨離子, L 為氧或硫且 -41 - 20 200803734 Μ 為氧或硫。 R 杈佳地代表各為選擇地經鹵素-取代的CrC2(r烧 基,c2-c2〇·烯基,Cl_c8_烧氧基·Ci_c8-炫基,CrCf 烷硫基-CrCV烷基,聚_Crc8_烷氧基-crc8_烷基或 選擇地經齒素_,CrC6-烷基-或CrC6-烷氧基-取代 的C^C8-環烷基,其中選擇地一或多個(較佳地為不 多於2個)非直接相鄰的環成員被取代成氧及/或 硫, 為選擇地經鹵素-,氰基-,硝基-,CrC6-烷基“CVCV 烧氧基-,CrC6-鹵基烷基-,crC6-鹵基烷氧基-, CrCV·烷硫基-或crC6-烷基磺醯基-取代的苯基, 為選擇地經_素-,硝基_,氰基烷基-,cvc6-烧氧基-’cvcv鹵基烷基-或CVCV鹵基烷氧基-取 代的本基-Ci-Cg-烧基, 為選擇地經鹵素-或q-Cr烷基-取代的5-或6-成員 的雜方基(例如,吼u坐基,σ塞a坐基,σ比σ定基,嘴咬基, 呋喃基或噻吩基), 為選擇地經函素-或crc6-烧基-取代的苯氧基 -Ci-C6-烷基或 為選擇地經鹵素-,胺基-或Crc6-烷基-取代的5- 或6-成貝的雜芳氧基_Ci_C6(例如,。比唆基氧-Ci_C6- 燒基,°密^定基氧-CVC6-烧基或嗔吐基氧-Ci_C6-烧 基), R2 較佳地代表各為選擇地經鹵素-取代的CrCw烷 -42- 200803734 基’ C2-C2(r烯基,Ci<:8·烧氧基_C2-c8_烧基,聚 -q-cv烧氧基,cvc8_燒基, 代表選擇地經1¾素-,Ci_C6_烷基_或CrC6_烷氧基_ 取代的(:3_〇8_環烧基或 5 代表各為選擇地經4素-,氰基-,硝基-,crc6-烷 基-,Crc6-烷氧基_ ’ Ci<v_基烷基_或Ci_C6_鹵基 烧氧基-取代的苯基或苯甲基, r3較佳地代表選擇地經齒素-取代的CrC8-烷基或各 為選擇地經齒素-,C^CV烷基-,CrC6-烷氧基-, 10 基烷基-,Ci-C4-齒基烷氧基-,氰基-或硝 基-取代的苯基或苯曱基, R4及R5彼此獨立地為較佳地代表各為選擇地經鹵素-取代 的Ci_Cs_烧基,Ci-Cg-烧氧基,Ci-Cg-烧基胺基’二 -(Ci-Q-烧基)胺基,C^CV烧硫基,C2-C8-烯硫基, 15 C3-C7_環烧硫基或各為選擇地經鹵素-,硝基-,氰 基-’ Ci_C4-烧氧基· ’ Ci-C4-_ 基烧氧基-’ C1-C4-炫》硫基-’ Ci-C4"~_基烧硫基-’ C1-C4-烧基-或C1-C4-鹵基烷基-取代的苯基,苯氧基或苯硫基, R6及R7較佳地彼此獨立地代表氩,各為選擇地經鹵素-取 20 代的Ci_C8-炫基,C3-C8-環院基,Ci-Cg-烧氧基’
CrCg-稀基’ Ci-Cg-烧乳基-Ci-Cg-烧基,代表選擇 地經_素-’ Ci-Cg-齒基炫基-’ Ci-Cg-烧基-或Ci-Cg· 烷氧基-取代的苯基,代表選擇地經i素-,q-cv 烷基-,CrC8-_基烷基-或CrCs-烷氧基-取代的苯 -43- 200803734 甲基或一起代表選擇地經CKC4-烷基-取代的 CrCr亞烷基,其中選擇地一個碳原子可被取代成 氣或硫, 車父佳地代表氫,·各為選擇地經i素-取代的crc8-燒基或crcv烷氧基,代表選擇地經_素_,Crc4-燒基_或crc4-烷氧基-取代的c3-cv環烷基,其中 10 選擇地一個亞曱基被取代成氧或硫,或代表各為選 擇地經鹵素·,CKC6-烷基-,CVCV烷氧基-,CVCV 鹵基烧基_,crc4-鹵基烧氧基-,碗基-或氰基-取代 的苯基,苯基-CrC4-烷基或苯基-CVCr烷氧基, 較佳地代表氫或CrC8-烷基或 R13及R14a較佳地一起代表C4_c6-烷二基, R15a及1116&為相同或相異基且較佳地代表Ci_C6_烷基或 R15a& R16a較佳地一起代表C2_C4-烷二基,其為選擇地經
R 14a 15 取代以Cl-Cg-烧基,鹵基烧基或選擇地經鹵 素—’ Ci<V烷基-,q-Cr鹵基烷基-,CVCV烷氧基 20 _ ’ ci<4_鹵基烷氧基-,硝基-或氰基-取代的苯基, R17a及R18a較佳地彼此獨立地代表氳,為選擇地經鹵素_ 取代的Ci-C8-烷基或為選擇地經鹵素-,CrCV烷基 -’ ci<V烷氧基_,Crc4__基烷基_,基烷 $肖基-或氰基-取代的苯基或 p!7a ττ» -Ql8a K 及K ,一起與彼等附接的碳原子,較佳地代表一種 叛基或為選擇地經鹵素dCrCV烷基-或CkCV烷氧 基-取代的C5-C7-環烷基,其中選擇地一個亞曱基被 -44- 200803734 取代成氧或硫, R19a 及112(^較佳地彼此獨立地代表Ci-Cw-烷基,C2-C20-細基’ Cl-ClQ-炫乳基’ Cl-ClQ-烧基胺基’ C3-C10- 細基胺基’二-(Cl-ClQ-烧基)胺基或二-(C3-C1Q-細基) 5 胺基。 在基的定義中,被稱之為「較佳地」IS素或iS基,係 指氟 ,氯,溴及蛾,特別是氟,氯及溴。 W 特別適宜者為氫,氟,氯,溴,CrC4-烷基,C2-C4-炸基’ C2-C4-快基’ C1-C4-院乳基’ C1-C2-鹵基烧基 10 或crc2-鹵基烷氧基, X 特別適宜者為氣’ >臭’蛾’ C1- C4 -烧基’ C2-C4-細 - 基,C2-C4-炔基,cvc4-烷氧基,CrC4-烷氧基-CVC3- 烷氧基,CrCa-鹵基烷基,鹵基烷氧基或氰 基, 15 Y 特別適宜者為位於4位置之氫,氟,氯,溴,峨, 曱氧基,乙氧基,氰基,三氟曱基,二氟曱氧基或 三氟曱氧基, Z 特別適宜者為氫; W 特別適宜者也為氫,氟,氯,溴或CrC4-烷基, 20 X 特別適宜者也為氣’ >臭’ C1-C4-烧基,C1-C4-烧乳 基^ C1-C2-鹵基烧基’ C1-C2-鹵基烧氧基或氣基, Y 特別適宜者也為位於位置4之C2-C4-烯基,C2-C4-快基或下式之基 -45- 200803734
z 特別適宜者也為氳, 5 V1 特別適宜者也為氟,氯,CrC4-烷基,CrCr烷氧 基,CVCV鹵基烷基或CVCV函基烷氧基,氰基或 V2 特別適宜者也為氫,氟,氯,CVCr烷基,CVCr 烷氧基或基烷基, 10 V1及V2—起也特別適宜者為_o-ch2-o_&_o-cf2-o-; W 特別適宜者也為氫,氟,氯,溴或crc4-烷基, X 特別適宜者也為氣,溴,CVC4-烷基,Ci-c4-烷氧 基,鹵基烷基,crc2-鹵基烷氧基或氰基, Y 特別適宜者也為位於位置5之C2-C4-烯基,C2-C4- 15 炔基或下述基
Z 特別適宜者也為位於位置4之氫,CVC4-烷基或氯, 20 V1 同樣特別佳地為氟,氯,CVCV烷基,CVCV烷氧 基,基烷基或CrC2-_*烷氧基,氰基或 确基, V2 同樣特別佳地為氩,氟,氯,CVCr烷基,CVCV 烧乳基或Ci-C2__基烧基^ •46- 200803734 V1及V2 —起同樣也特別佳地為-o-ch2-o-及-o-cf2-o-; W 也特別適宜者為氫,crc4-烷基,c2-c4-烯基,c2-c4- 炔基,crc4-烷氧基,氟,氯,溴或三氟曱基, X 也特別適宜者為氟,氯,溴,碘,crc4-烷基,c2-c4-烯基,c2-c4-炔基,crc4-烷氧基,crc4-烷氧基 -CVCV烷氧基,Crc2-i基烷基,CVC2-鹵基烷氧 基或氰基, Y 也在位置4 ’特別適宜者為C1-C4-烧基’ Z 也特別適宜者為氳; 10 15 20 W 另外地特別適宜地為氳,氟,氣,溴,Ci-Cr烷基 或crc4-烷氧基, X 另外地特別適宜地為氣’ >臭’峨’ C1-C4-烧基’ C1-C4- 烷氧基,CVCV齒基烷基,cvc2-_基烷氧基或氰 基, Y 另外地位於位置4,特別適宜地為氫,氯,溴,碘, CrC4-烷基,Q-CV鹵基烷基或crc2-鹵基烷氧基, Z 另外地位於位置3或5,特別適宜地為氟,氣,溴, 碘,CVC4-烷基,CVC2-齒基烷基,CrCr烷氧基或 cvc2-鹵基烷氧基。 CKE 特別適宜地代表下述基之一
-47 (2), 200803734
特別適宜地為氫,各為選擇地經單_至三個的氟_或_ 氯-取代的CVCV烧基,crc4-烧氧基-CVC2-炫基, 選擇地經1或2個CVCV烧基-或Crc2-烷氧基·取 代的C3-C6-環烷基或(但在式(1-3),(1-4) , (1-6)及 (1-7)的化合物除外)各為選擇地經1或2個的氟-’ 氣-,溴-,CrC4-烷基-’ CrC2-鹵基烷基-,CrCV 烷氧基-,CrC2-鹵基烷氧基-,氰基-或硝基-取代的 苯基或苯曱基, -48 - 200803734 B 特別適宜地為氫,crc4-烷基或Crc2-烷氧基 -Crc2-烷基,或 A,B與彼等附接的碳原子特別佳地為飽和的或不飽和 的CrC?-環烷基,其中選擇地一個環成員被取代成 氧或硫且其為選擇地經單_至二個的下述基取代: CrC6-烧基,CVCV燒氧基-Cl_C2_^基,三i曱基, kcv烧氧基,Cl-C3_炫氧基_Ci_Cr烧氧基或C3_C6_ 裱烷基曱氧基,條件為,在此情況下,Q3特別佳的 代表氫或曱基,或 A,B與彼等附接的碳原子特別佳地代表C5_C6_環烷基, 其為以一個亞烷二硫基或一個亞烷二氧基或一個 亞烷二基取代,該取代基為選擇地以甲基或乙基且 逛擇地含有一或兩個非直接地相鄰的氧或硫取 代,且其與彼等附接的碳原子,再形成一種或6一 成員的環,條件為,在此情況下,Q3特別佳的為氫 或甲基,或 A B與彼專附接的碳原子特別佳地的為匚^^^環烧基或 環烯基,其中兩個取代基,與彼等附接的碳 原子’各為選擇地經CrCV烷基-或crC2-烷氧基_ 取代的C2-C4-烷二基,〇:2<4_烯二基或丁二烯: 基,條件為,在此情況下,Q3特別佳的為氫或甲基, D 特別佳者為氫,各為選擇地經單-至三-氟_取代的 C1_C6·垸基,c3-c6-稀基,crc4-烧氧基_c2-C3-燒 基,代表選擇地C^CV環烷基,其為選擇地經單_ -49- 200803734 至二個的下述基取代:Cc ^ 0 ^ ^ ^ 烷基,q-cv烷氧基 或cvcv鹵基院基且其中選擇的一個亞甲基被取代 成氧’或(但式(1-1)的化合物除外…比啶基或苯 基,各為選擇地經取代-或二個的氟,氯,漠,c i _ c 4 _ 5 烷基’ Cl-C4_鹵基烷基,q-Cc烷氧基或Cl_c4__基 烷氧基,或 A及D—起特別佳的為選擇地經一或二個取代基取代的 C3_Cr烧一基,其中一個亞曱基可被取代成一種幾 基(但式(1-1)的化合物除外),氧或硫,適當的取代 10 基為Ci-C2-烧基或CrC2_炫氧基,或 A及D(式(M)的化合物情況下),一起與彼等附接的原 子,為下述AD-1至AD-10基之一 ··
AD-8 AD-9 -50· 200803734
AD-10 或 A及Q1 —起特別適宜地為C3-C4-烷二基,各為選擇地經 單-至二個相同或相異的挑選自烷基或 CrCr烷氧基之取代基取代,或 ίο D及Q1 —起特別適宜地為C3-C4-烷二基,或 Q1 特別佳地代表氫,CVQ-烷基,q-Cr烷氧基-CVCr 烷基,或為選擇地經曱基-或曱氧基-取代的c3-c6-環烷基,其中選擇地一個亞甲基被取代成氧, Q2 特別適宜地為氩,甲基或乙基, 15 Q4,Q5及Q6彼此獨立地特別適宜地為氬或Ci-CV烷基, Q3 特別適宜地為氫,烷基,或選擇為經一或二 個的曱基-或曱乳基-取代的〇3-〇6-壞烧基’或 Q1及Q2特別適宜地為氫,CrC4-烷基,CVCr烷氧基 -CrC2-烷基,或選擇地為經曱基-或甲氧基-取代的 20 C3-C6-環烷基其中選擇的一個亞甲基被取代成氧, 或 Q3及Q4,一起與彼等附接的碳原子,特別適宜地為一種 選擇地經CrCy烷基-或CrCr烷氧基-取代的飽和 的C5-C6環,其中選擇地一個環成員被取代成氧或 -51 - 200803734 硫,條件為,在此情況下,A特別適宜地為氳或甲 基, G 特別適宜地為氫(a)或為下述基之一 5
.s〇2~R ⑹,
R —P, R5 (e), (g),特別是(a),(b)或(c), 其中 E 為等當量的金屬離子或銨離子, 10 L 為氧或硫且 Μ 為氧或硫, R 特別適宜地各為選擇地經早-至二個的-氣-或-氣- 15 取代的CVCV烷基,C2-C18-烯基,Ci-CV烷氧基 -Ci-Qr烷基,q-CV烷硫基-C^Cy烷基或為選擇地 經單-至二個的氟—,氯-,C^CV烷基-或CkCV烷氧 基-取代的C3-C6-環烧基’其中選擇地一或兩個非直 接相鄰的環成員被取代成氧, 20 代表苯基,選擇地經取代以氟,氯,溴,氰基,硝 基^ C1-C4-烧基^ C1-C4-烧氧基^ C1-C2-鹵基烧基或 C1-C2-鹵基烧氧基’ R2 各為選擇地經單-至三-個的氟-取代的CrC8-烷基, C2-Cg-細基或C1-C4-烧氧基-C2-C4-烧基, 代表選擇地經單-crc2-烷基-或-CKC2-烷氧基-取代 的C3-C6-環烷基或 -52- 200803734 5 10 代表苯甲基或苯基,各可為選擇地經取代以一或二 個的氟,氣,溴,氰基,硝基,CrCV烷基,Cl_c3_ 3 烧氧基,三氟甲基或三氟曱氧基, R 特別佳地為CrC6_烷基,選擇地經取代以一至三個 的氟或代表苯基,選擇地經取代以一個氟,氣,溴, CrCV·烷基,Cl_C4_烷氧基,三氟甲基,三氟甲氧 基,氰基或硝基, 特別么地為Ci-C6_烧基’ Ci_C6_烧乳基’ Ci-C6_烧基 胺基,二_(Cl_C6-烷基)胺基,CrCV烷硫基,C3_C4_ 烯硫基,C^C6-環烷硫基或代表苯硫基,笨氧基或 笨基,各為選擇地經取代以一個的氟,氣,溴,硝 基,氰基,CrC3-烷氧基,CVCV鹵基烷氧基,CVCV 燒硫基’ C1-C3-ώ基烧硫基’ C1-C3-烧基或三就曱 基, 15 R5 特別佳地為CVCV烷氧基或CVCV烷硫基, 特別佳地為氳,CVCV烷基,C3-C6-環烷基,CVC6 燒氧基,cvc6-烯基,cr(v烷氧基-cvcv烷基, 代表苯基,選擇地經取代以一個的氟,氯,溴,三 20 氟甲基,烷基或CrCV烷氧基,或代表苯甲 基,選擇地經取代以一個的氟,氯,溴,烧 R7 R6 基二鼠甲基或Cl-C4-烧氧基, 特別仏地為Ci_C6_烧基,C3_C6_稀基或Ci-Cr燒氧 基%<:4_燒基, k —起特別佳地為一種選擇地經甲基-或乙基_取代 -53- 200803734 的C4-C5-亞炫基,其中選擇地一個亞曱基被取代成 氧或硫。 在定義中被稱作「特別佳地」鹵素或鹵基,係指氟, 氯及溴,尤其是氟及氯。 W 極佳地為氫,曱基,氯,溴,乙基,甲氧基,乙氧 基或三氟曱基, X 極佳地為氯,溴,碘,甲基,乙基,丙基,甲氧基, 乙氧基,丙氧基,甲氧基-乙氧基,乙氧基-乙氧基, 三氟曱基,二氟甲氧基,三氟甲氧基或氰基, 10 15 Y 極佳地為位於位置4之氮,氯臭’換’二氣曱基 或三氟曱氧基, Z 極佳地為氫; W 極佳地也為氫,氯,溴,曱基或乙基, X 極佳地也為氣’>臭’甲基’乙基’丙基’甲乳基’ 三氟曱基,二氟曱氧基,三氟曱氧基或氰基, Y 極佳地也為位於位置4之下述基
20 Z 極佳地也為氫, V1 極佳地也為氟,氣,曱基,曱氧基,三氟曱基,三 氟曱氧基或氣基’ V2 極佳地也為氫,氟,氯,曱基,曱氧基或三氟曱基。 W 極佳地同樣為氫,氯或甲基, -54- 200803734 x γ 極佳地同樣為氯,曱基,三氟曱基,甲氧基,二氟 曱氧基,三氟曱氧基或氰基, 極佳地同樣為位於位置5之基下述基
ζ V1 ίο V2 W X 15 Υ Ζ W 20 X Υ
Z 極佳地同樣為位於位置4之氳或曱基, 極佳地同樣為氟,氯,甲基,曱氧基,三氟曱基, 三氟甲氧基或氰基, 極佳地同樣為氳,氟,氯,曱基,甲氧基或三氟曱 基。 尚極佳地為氫,曱基,乙基,曱氧基,乙氧基,氯 或溴, 尚極佳地為氣,溴,職,曱基,乙基,丙基,甲氧 基,乙氧基,丙氧基,曱氧基-乙氧基,乙氧基-乙 氧基,三氟曱基,二氟曱氧基,三氟甲氧基或氰基, 尚極佳地為位於位置4之曱基或乙基, 尚極佳地為氫。 極佳地另外地為氫,氯,溴,曱基或乙基, 極佳地另外地為氯,溴,碘,曱基,乙基,曱氧基, 三氟曱基,二It曱氧基或三氟甲氧基, 極佳地另外地為位於位置4之氫,氣,溴,甲基或 乙基, 極佳地另外地為位於位置3或5之氟,氯,漠,蛾, -55- 200803734
CKE =地=下以或三氟甲氧基。 10 15 20
A 極佳的代表氫,各為選擇地經單_至三個的氟-取代 的CVCV烷基,CVCV烷氧基_CrC2_烧基,代表環 丙基,環戊基或環己基且僅在式(1_5)的化合物之惰 •56- 200803734 況下為笨基,選擇地經取代一至二個的氟,氯,溴, 曱基,乙基,正丙基,異丙基,曱氧基,乙氧基, 二氟曱基,三氟曱氧基,氰基或硝基, 5 B 極佳的代表氫,曱基或乙基,或 A,B與彼等附接的碳原子極佳的代表C5_C6_環烷基,其 中選擇地一個環成員被取代成氧或硫且其經取代 一個的甲基,乙基,丙基,異丙基,甲氧基曱基, 乙氧基甲基,丙氧基甲基,甲氧基乙基,乙氧基乙 基,三氟曱基,甲氧基,乙氧基,丙氧基,曱氧基 1〇 乙氧基,丁氧基,乙氧基乙氧基或環丙基曱氧基, 條件為,在此情況下,Q3極佳的代表氫,或 A ’ B與彼等附接的碳原子極佳的代表Cf環烷基,其中 選擇地經取代一種亞烷二氧基,其含有兩個不直接 地相鄰之氧原子,條件為,Q3極佳的代表氫,或 15 A,B與彼等附接的碳原子極佳的代表C5-C0-環烷基或 環烯基,其中兩個取代基,一起與彼等附接 的碳原子,代表CyCV烷二基或CVCV烯二基或丁 二烯二基,條件為,在此情況下,Q3極佳的代表氫, D 極佳的代表氫,各為選擇地經單·至三-個氟··取代的 20 Ci-Cr烧基,C3-C4-稀基 ’ Ci-C4-烧氧基-C2_C3-烧 基,代表環丙基,環戊基或環己基或(但不包含式 (1-1)的化合物之情況)為峨啶基或苯基,各為選擇地 經取代一個的氟,氯,甲基,乙基,正丙基,異丙 基,甲氧基,乙氧基或三氟曱基, -57- 200803734 或 A及D—起特別佳的為C3-C5-烷二基,其為選擇地經取代 一個的甲基或曱氧基且其中選擇地一個碳原子被 取代成氧或硫^或代表AD-1之基’或 A及Q1 —起極佳的代表C3-C4-烷二基,選擇地經取代一 至二個的甲基或甲氧基,或 D及Q1 —起極佳的代表C3-C4-烷二基,或 Q1 極佳的代表氫,甲基,乙基,丙基,異丙基,環丙 基,環戊基或環己基, 10 15 Q2 極佳的代表氳,曱基或乙基, Q4,Q5及Q6極佳的彼此獨立地代表氫或甲基, Q3 極佳的代表氫,曱基,乙基或丙基,或 Q3及Q4,極佳的,一起與彼等附接的碳原子,代表一種 選擇地經單-曱基-或-曱氧基-取代的飽和的C5-C6 環,條件為,在此情況下,A極佳的代表氫, G 極佳的代表氫(a)或下述基之一
Μ (〇), 20 -S02-R3 ⑹或 E (f), 其中 L 代表氧或硫, M 為氧或硫,且 Ε 為4安離子’ -58- 200803734 R極特別佳地代表各為選擇地經單個_氯_取代的 CrC6_炫基,c2-c17_烯基,Cl_c2_燒氧基_c「烧基, CrC2-烷硫基_cr烷基或各為選擇地經一個的-氟 _氯-,_甲基-或-甲氧基-取代的環丙基或環己基, 代表苯基,選擇地經取代一個的氟,氯,溴,氰基, 2硝基,甲基,甲氧基,三氟曱基或三氟甲氧基, R 極特別佳地代表各為選擇地經單個-氟_取代的
CrC8道基,CVCV烯基或CVCV烧氧基-c2-c3-炫 基’求基或苯甲基, R 極特別佳地代表crc8-烷基。 明確地提及者,除了實例中說明的化合物外,為下述 的化合物:
15 表1
-59- 200803734
X W Y Z Cl H 4-C1 H Cl H 4-CH3 H ch3 H 4-C1 H ch3 H 4-CH3 H Cl Cl H H Cl OCH3 H H Cl ch3 H H Cl oc2h5 H H OCH3 〇CH3 H H ch3 ch3 H H Br ch3 4-Br H Cl Cl 4-CH3 H ch3 Br 4-CH3 H ch3 Cl 4-CH3 H och3 ch3 4-CH3 H oc2h5 ch3 4-CH3 H oc3h7 ch3 4-CH3 H ch3 ch3 4-CH3 H Br Br 4-CH3 H ch3 ch3 4-Br H C2H5 ch3 H H C2H5 c2h5 H H OCH3 c2h5 4-CH3 H ch3 ch3 4-OCHs H Br Cl 4-CH3 H Br ch3 4-C1 H Cl ch3 4-Br H ch3 ch3 4-C1 H C2H5 ch3 4-CH3 H -60- 200803734 X w Y Z c2H5 ch3 4-C2H5 H C2H5 c2h5 4-CH3 H c2H5 C2H5 4-C2H5 H c2h5 ch3 4-C1 H c2h5 C2H5 4-C1 H c2h5 CH3 4-Br H C2H5 C2H5 4-Br H C2H5 Cl 4-CH3 H C2H5 Br 4-CH3 H C2H5 Cl 4-C1 H C2H5 Br 4-Br H C2H5 Cl 4-Br H C2H5 Br 4-C1 H OCH3 ch3 4-C1 H OCH3 c2h5 4-C1 H OC2H5 ch3 4-C1 H OC2H5 C2H5 4-C1 H Cl 〇CH3 4-CH3 H Cl OC2H5 4-CH3 H Cl Cl 4-C1 H Cl H 4-C1 5-C1 ch3 H 4-CH3 5-CH3 ch3 H 4-C1 5-CH3 Br H 4-C1 5-CH3 Br H 4-CH3 5-CH3 Cl H 4-Br 5-CH3 Cl H 4-C1 5-CH3 ch3 H 4-Br 5-CH3 Cl H 4-CH3 5-C1 -61 - 200803734
X w Y Z ch3 H H 5-CH3 Cl H H 5-CH3 Br H H 5-CH3 ch3 H H 5-C1 ch3 H H 5-Br ch3 ch3 4-CH3 5-CH3 ch3 ch3 4-CH3 5-C1 ch3 ch3 4-CH3 5-Br ch3 ch3 H 3-C1 ch3 ch3 H 3-Br Cl Cl H 3-Br ch3 ch3 4-(4-Cl-C6H4) H C2H5 ch3 4-(4-Cl-C6H4) H C2H5 C2H5 4-(4-Cl-C6H4) H Cl ch3 4-(4-Cl-C6H4) H Cl C2H5 4-(4-Cl-C6H4) H ch3 H 5-(4-Cl-C6H4) H ch3 ch3 5-(4-Cl-C6H4) H ch3 H 5-(4.Cl-C6H4) 4-CH3 ch3 ch3 5-(4-Cl-C6H4) 4-CH3 Cl H 5-(4-Cl-C6H4) H I H H H I H 4-CH3 H I ch3 H H I C2H5 H H ch3 H H 5-1 ch3 H 4-CH3 5-1 I ch3 4-CH3 H I c2h5 4-CH3 H -62- 200803734 X w Y Z I ch3 4-C1 H I c2h5 4-C1 H I Cl 4-CH3 H I H 4-CH3 5-CH3 ch3 H 4_I H c2h5 H 4-1 H ch3 ch3 4-1 H c2h5 ch3 4-1 H c2h5 c2h5 4-1 H Cl ch3 4-1 H Cl c2h5 4-1 H ch3 H 4-1 5-CH3 ch3 ch3 H 3-1 I H H 5-CH3 作為本發明之特別佳的化合物之適當的化合物為具 有表1中說明之W,X,Y及Z,與在表2a及2b中說明 的A,B及D之基的組合之化合物。
表2a
10 A B D ch3 H H c2h5 H H -63- 200803734
A B D C3H7 H H 1-C3H7 H H C4H9 H H 1-C4H9 H H S-C4H9 H H t-C4H9 H H ch3 ch3 H c2h5 ch3 H C3H7 ch3 H i-C3H7 ch3 H C4H9 ch3 H 1-C4H9 ch3 H S-C4H9 ch3 H t-C4H9 ch3 H C2H5 C2H5 H C3H7 C3H7 H Λ ch3 H Ck ch3 H 〇 ch3 H -(ch2)2- H -(CH2)4- H -(CH2)5- H -(CH2)6- H -64- 200803734
A B D -(CH2)7- H -(CH2)2-0-(CH2)2- H -CH2-0-(CH2)3- H -(CH2)2-S-(CH2)2- H -CH2-CHCH3-(CH2)3- H -CH2-CHOCH3-(CH2)2- H -CH2-CHOC2H5-(CH2)2- H -CH2 CHOC3H7-(CH2)2- H -CH2-CHOC4H9-(CH2)2- H -ch2-cho(ch2)2och3-(ch2)2- H -CH2-CH-(CH2)2- H -CH2-CHOCH3-(CH2)3- H -ch2-choc2h5-(ch2)3- H -CH2-CHOC3H7-(CH2)3- H -CH2-CHOC4H9-(CH2)3- H -ch2-cho(ch2)2och3-(ch2)3- H -CH2-CH-(CH2)3- H -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- H -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- H -(CH2)2-CHC3Hr(CH2)2- H -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)r H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- H -(ch2)2-choc2h5-(ch2)2- H -65- 200803734
A B D -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)r H -(CH2)2-CHO-i-C3H7-(CH2)2- H >(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- H -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- H CH? - CH —(CH?)9 — CH _ \ / CH/ H ——CH 厂 CH-CH — CH 厂 \ / (CH2)4 H ——CH 厂 CH-CH — (CH9)厂 \ / (CH2)3 H OC H 00 H -(ch2)2〉^(ch2)2- 〇 〇 1 1 H -(CH2)2>^(CH2)2 〇 〇 ch3 H -(CH2)2X/(CH2)2- 0^0 h3c ch3 H -66- 200803734
-67- 200803734
A B D -(CH2)2—C-(CH2)2. (CH2)2〇CH3 H -CH—c—(CH2)3-ch2〇ch2ch3 H -CH—c—(CH2)3- (ch2)2〇ch2ch3 H .(ch2)2—c-(ch2v ch2〇ch2ch3 H -(ch2)2—c-(ch2)2- (CH2)2〇CH2CH3 H 表2b
A D B -(CH2)3- H -(CH2)4- H -CH2-CHCH3-CH2- H -CH2-CH2-CHCH3- H -CH2-CHCH3-CHCH3- H -CH2-CH(OCH3)-CH2- H -ch2-ch=ch-ch2- H /〇、 H -CHjCH - CH-CH 厂 -ch2-s-ch2- H ch2-s-(ch2)2- H -68- 200803734
A D B -(CH2)2-S-CH2- H —CH9 — CH-CH — \ / (CH2)3 H H ch3 H H c2h5 H H C3H7 H H i-C3H7 H H Λ H H Ok H H <0 H ch3 ch3 H ch3 C2H5 H ch3 C3H7 H ch3 1-C3H7 H ch3 Λ H ch3 Ok H ch3 0 H c2h5 ch3 H c2h5 c2h5 H -69- 200803734 被強調作為活性成分之化合物為,特別的,較佳的化 合物具有表1中說明之W,X及Y之組合以及表2a及2b 中說明之A,B及D之組合,其中W,X及Y代表一種 苯基環,經取代於位置2、雙取代於位置2,4或2,6、或三 5 取代於位置2,4,6。 適於作為本發明的活性成分之化合物為,特別佳的化 合物具有表1中說明之W,X,Y及Z之組合以及表3中 說明之A及B之組合。 15 20 表3 v
Z CKE = (2) A B ch3 H c2h5 H C3H7 H 1-C3H7 H C4H9 H 1-C4H9 H S-C4H9 H t-C4H9 H CH3 ch3 C2H5 ch3 C3H7 ch3 i-C3H7 ch3 C4H9 ch3 1-C4H9 ch3 70- 25 200803734 A B S-C4H9 ch3 t-C4H9 ch3 C2H5 C2H5 C3H7 C3H7 Λ ch3 ch3 〇 ch3 -(CH2)2- -(CH2)4- -(CH2)5- 仰2)6_ :(CH2)7- -(CH2)2-〇-(CH2)2- -CH2-O (CH2)3- .(CH2)2-S-(CH2)2- -CH2-CHCH3-(CH2)3- -CH2-CHOCH3-(CH2)3- :CH2-CH0C2H5-(CH2)3- -CH2-CHOC3H7-(CH2)3- :CH2-CH0C4H9-(CH2)3- —-CH2-CHO(CH2)2〇CH3-(CH2)3- -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- -71 - 200803734
A B -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- -(CH2)2-CHO 小 C3H7-(CH2)2- -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- ch2-ch~(ch2)2-ch — ch2’ •CH0 —CH.
CH 一 CH 2 (CH2)4 CH2 —CH.
ch-(ch2)2—
仰2)2乂 〇 〇I___I (ch2)2- :(CH2)2^/(CH2)20^0
CH -72- 3 200803734
-73- 200803734
B -(CH2)2—C—(CH2)2-CHo0CHo
H (CH2)—C—(CH2)2-(CH2)2〇CH3
H -CH厂?一(CH2V ch2och2ch3
H 10 CH厂? 一 (CH2V (CH2)2〇CH2CH2
H -(CH2)2—C-(CH2)2. CHo0CHoCH,
H KCH2)2—C-(CH2)2- (CH2)2〇CH2CH3 15 20 被強調作為活性成分之化合物為,特別的,較佳的化 合物具有表1中說明之W,X及Y之組合以及表3中說 明之A及B之組合,其中W,X及Y代表一種苯基環, 經取代於位置2、雙取代於位置2,4或2,6,或三取代於位 置 2,4,6 。 特別被強調者為如下之化合物:
-74- 25 200803734
Ο Η CH
(I-1 -a-2)
-75- 200803734
5
-76- 200803734
(I-8-a-1)
OH Ο CH.
(I-8-b-l) -77- 200803734 式(2的化合物財除草的活性’但個職,其活性及 /或耐文性仍有需要被增強之處。 =用於本發明的組合物中之活性成分之濃度可在 很大:圍内變化’配製劑中的活性成分之典型的濃度為 〇·1%-50%重量計。 本發明’用於增進包含脂肪酸生合成抑制劑的作 物保護材料之活性驗_及鱗賴m(n)為代表 、26 10 15 2〇 R29—D~R27 丄28 、30 η- (II) 其中 V 代表氮或磷, V 較佳地代表氮, R,R及R29彼此獨立地代表氫或各情形為選擇地 經取代的CrC8_烷基或單-或多_個不飽和的,選擇地 經取代的CVCV亞烧基,其中的取代基可挑選自包括 鹵素’硝基及氰基, R ’R AR29較佳地彼此獨立地代表氫或各情形為 ^^擇H取代的其巾的取代基可挑選自 包括齒素,硝基及氰基, R R ,R及R特別佳地彼此獨立地代表氳,甲基, 乙基,正丙基,異丙基,正丁基,異丁基,第二·丁基 或第三-丁基,
R
R 26 -78- 200803734 R26 R26 ,R27,R28及R29極特別佳地代表氫, 甲基或同時代 ,R27,R28及R29也極特別佳地同時代表 表乙基^ η 代表1,2,3或4 ’ η 較佳地代表1或2 ’ R30為一種有機或無機的陰離子’ R3〇較佳地代表碳酸氫鹽,四硼酸鹽,氟化物, 10 15 20 碘化物,氯化物,磷酸一氫鹽,磷酸二氫_〉,、、化,, 鹽,酒石酸鹽,硫酸鹽,硝酸鹽,硫代硫酸骑硫酸氫 酸鹽,曱酸鹽,乳酸鹽,乙酸鹽,丙酸鹽,'^ &硫氰 戊酸鹽,檸檬酸鹽,或草酸鹽, | 丁酸鹽, R30 ’苯甲 四氟硼 另外較佳地代表碳酸鹽’五爛酸鹽,亞碎㉟_ 酸鹽,草酸氫鹽,檸檬酸氫鹽,甲基硫酸 酸鹽, 现或 r3()特別適宜地代表乳酸鹽,硫酸鹽,、 鹽,硫氰酸鹽,檸檬酸鹽,草酸鹽或0二,硫代硫酸 R3〇也特別地適宜地代表乙酸鹽,磷酴久識’ 鹽,且 氧鹽或磷酸二氫 R30極特別佳地代表硫酸鹽,硫酸氰鹽,,一— 酸一氫鹽。 风、馱二氫鹽或磷 用於增進包含烯酮類的作物保護材 之銨鹽類及鱗鹽類,可以在报_ Μ ^ 的式(II) 木^ J以隹伋贋的濃度範圍令被使用,通 :即用的作物保護材料内所用的銨鹽類或鱗鹽類的濃 度為自0.5至80毫莫耳/升’較佳地為"·75至37.5毫莫 -79- 200803734 耳/升,特別適宜地為自1.5至25毫莫耳/升;如果是在配 製的產物内,在配製物中的錢鹽類及/或鱗鹽類的濃度, 係被選擇使之在經稀釋至所要的活性化合物濃度後能落 在所陳述的一般、較佳的或極佳的範圍内,在配製劑内之 5 鹽的濃度,典型地為1%-50%重量計。 本發明的一較佳的具體實施例中,藉由添加至作物保 護材料内以增加活性者,不僅是銨鹽及/或鱗鹽,也包括 一種滲透劑(penetrant)。更令人驚f牙的,就是在這樣的情 況下,也可見到更大的活性增加,本發明因此同樣的提供 ίο 併用滲透劑與銨鹽類及/或鱗鹽類之用途,用於增進包含 除草活性之苯基-經取代的環形烯酮類作為活性成分之作 物保護材料的活性,本發明同樣的提供包含具除草活性之 、 苯基-經取代的環形烯酮類、滲透劑及銨鹽類及/或鱗鹽類 之組成物,明確地,包含不僅被配製的活性化合物,也包 15 含即用的材料(喷灑液);最後,本發明也提供以這些組成 物用於控制不想要的植物生長之用途。 本說明書中之適當的滲透劑包括所有那些物質,其為 典型地被使用於增進滲透至植物之農業化學活性化合 物。在本說明書中所稱之滲透劑,係指彼等具有從水性喷 20 灑液及/或從噴灑液塗層滲透進入植物的上皮層的能力, 因而可增加活性化合物在上皮層内之移動,此種性質可使 用文獻中所述的方法(Baur et al·, 1997,尸eW/c/t/e 51,131-152)予以測定。 適當的滲透劑的實例包括烷醇烷氧化物類,本發明的 200803734 滲透劑為具下面化學式的燒醇燒氧化物類 R-0+AO)v-R’ (III) 其中 R 代表具有4至20個碳原子之直鏈的或分枝的烷基, 5 R’ 代表氫,甲基,乙基,正丙基,異丙基,正丁基,異 丁基,第三-丁基,正戊基或正己基, AO代表一種氧化乙烯基,一種氧化丙烯基,一種氧化丁 烯基或代表氧化乙烯與氧化丙烯基或氧化丁烯基的 混合物,且 1〇 v 代表自2至30之數目。 其中R’為氫之烷醇烷氧化物類被歸之為「開放(open)」 烧醇院氧化物類,較佳的一類滲透劑為具下式之烧醇烧氧 、 化物類 R-0-(-EO-)n-RT (III-a) 15 其中 R 被定義如前, R’ 被定義如前, EO 代表-CH2CH2-0-,且 η 代表自2至20之數目。 20 另類較佳的滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 R-0-(-E0-)p-(-P0-)q-R? (III-b) 其中 R 被定義如前,
Rf 被定義如前, -81 - 200803734 EO 代表-CH2-CH2-0-, PO 代表一CH2—CH — O—,
I ch3 -5 p 代表自1至10之數目,且 q 代表自1至10之數目。 另類較佳的滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 R-0,(-P0_)r_(_E0-)s-R, (III-c) 其中 ίο R 被定義如前, R, 被定義如前, EO 代表-CH2-CH2-0-, PO 代表一CH2 — CH-Ο—,
I 15 CH3 r 代表自1至10之數目,且 s 代表自1至10之數目。 另類較佳的滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 R-0-(-E0-)p-(-B0-)q-R, (Ill-d) 20 其中 R及R’被定義如前, EO 代表-CH2-CH2-0-, BO 代表一CH2 —CH2 — CH—Ο—,
I 25 CH3 p 代表自1至10之數目且 q 代表自1至10之數目。 -82- 200803734 另類較佳的參透劑為具下式之烧醇燒氧化物類 R-0-(-BO-)r_^E〇 _^_R, (nI-e) 其中 R及R被定義如前, CH 一 Ο _ BO 代表—CH2-CH2〜 ch3 EO 代表 CH2-CH2-〇_, 10 R 代表自1至l〇之數目且 s 代表自1至10之數目。 另類較佳的滲透劑為具下式之烷醇烷氧化物類 CH3-(CH2)rCH2-〇«H2_CH2-〇_)irR, (in.f) 其中 15 R 被定義如前, t 代表自8至13之數目, u 代表自6至17之數目。 上述式中, R 較佳地代表丁基,異丁基,正戊基,異戊基,新戊基, 2〇 正己基,異己基,正辛基,異辛基,2-乙基己基,壬 基,異壬基,癸基,正月桂基,異月桂基,月桂基, 肉豆蔻基,異十三碳基,三曱基壬基,棕櫊基,硬脂 基或廿碳基。 可被提及的式(III-c)中的烷醇烷氧化物之實例為具下 25 式之2-乙基己基烧氧化物 -83- 200803734 ch3-ch2-ch2-ch2-ch-ch2-0-(P0)8-(E0)6-h (III-cU) C2H5 其中 5 EO 代表-CH2-CH2-0-, P〇 代表一CH2—CH—O—,且
I ch3 8及6之數值係一種平均數。 10 可被提及的式(ni-d)中的烷醇烧氧化物之實例為具下 式之 ~ CH3-(CH2)1(rO-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (III-d-1) 其中 EO 代表 CH2_CH2_0-, 15 BO 代表—CH2一CH2一CH一Ο一,且
I ch3 10,6及2之數值係一種平均數。 特別佳的式(ΙΙΙ-ί)中的烷醇烷氧化物為式中之 2〇 t 代表自9至12之數,且 u 代表自7至9之數者。 可被提及的極佳者為具式(m—fd)之烷醇烷氧化物 CH3-(CH2)rCH2-〇 七 CH2-CH2-0-)uH (III-f]) 25 其中 t 代表平均值10.5且 u 代表平均值8.4。 •84- 200803734 上述的化學式代表烧醇烧氧化物的一般定義,這些物 質為具有不同鏈長之所述類型的物質之混合物,此指數因 此為衍生自整個數目之平均值。 具所述化學式之烧醇烧氧化物係已知的化合物且在 5 某些情況為可購得或可由已知的方法製備得者(參考:wo 98-35 553,WO 00-35 278 及 EP-A 0 681 865) 〇 適當的滲透劑也包括,例如,促進式(I)的化合物在喷 灑塗覆物中之可利用性的物質,這些包括,例如,礦物及 植物油,適當的油類為所有的礦物及植物油-經修飾的 10 或其他-典型地被使用在農業化學的組成物中者;可順 便一提為例者為:葵花油,油菜籽油(rapeseed oil),橄禮 油,蓖麻油,菜籽油(colza oil),玉米油,棉籽油及大豆油, • 或所述油類之酯類,較佳者係油菜籽油,葵花油以及彼等 之曱基或乙基酯類。 15 摩透背]在根據本發明的材料中之濃度可在很大的範 圍内變化,在上述的作物保護材料中的情況,通常為自1% 至95%,宜為自1%至55%,更佳為自15至40%重量計;在 即用的材料(喷灑液)中,濃度通常為介於0.1與10克/升 間,宜為介於0.5與5克/升間。 20 特別要強調的活性成分、鹽及渗透齊彳之組合物’被出 示於下面表中;其中,「按照試驗(as per test)」係指在上 皮層穿透能力試驗(Bauer et al·,1997,尸eW/czWe 51, 131-152)中作用為一種滲透劑之任一種化合物。 -85- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 1 (I-1-a-l) 疏酸4安 按照試驗 2 (I-1-a-l) 乳酸銨 按照試驗 3 (I-1-a-l) 硝酸銨 按照試驗 4 (I-1-a-l) 硫代硫酸銨 按照試驗 5 (I-1-a-l) 硫氣酸敍 按照試驗 6 (I-1-a-l) 檸檬酸銨 按照試驗 7 (I-1-a-l) 草酸銨 按照試驗 8 (I-1-a-l) 甲酸銨 按照試驗 9 (I-1-a-l) 構酸氫銨 按照試驗 10 (I-1-a-l) 磷酸二氫銨 按照試驗 11 (I-1-a-l) 碳酸銨 按照試驗 12 (M-a-1) 苯甲酸銨 按照試驗 13 (I-l-a-1) 亞硫酸 按照試驗 14 (M-a-1) 苯甲酸銨 按照試驗 15 (I-l-a-1) 草酸氫銨 按照試驗 16 (I-l-a-1) 棒樣酸氮敍 按照試驗 17 (I-l-a-1) 醋酸銨 按照試驗 18 (I-l-a-1) 硫酸四甲基銨 按照試驗 19 (I-l-a-1) 乳酸四甲基銨 按照試驗 20 (I-l-a-1) 硝酸四甲基銨 按照試驗 21 (I-l-a-1) 硫代硫酸四甲基銨 按照試驗 22 (I-l-a-1) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 23 (I-l-a-1) 擰檬酸四甲基銨 按照試驗 24 (I-l-a-1) 草酸四甲基鏔 按照試驗 25 (I-l-a-1) 甲酸四甲基銨 按照試驗 26 (I-l-a-1) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 27 (I-l-a-1) 鱗酸二氫四甲基鈹 按照試驗 28 (I-l-a-1) 硫酸四乙基錢 按照試驗 29 (I-l-a-1) 乳酸四乙基銨 按照試驗 30 (I-l-a-1) 硝酸四乙基銨 按照試驗 31 (I-l-a-1) 硫代硫酸四乙基銨 按照試驗 32 (I-l-a-1) 硫氰酸四乙基銨 按照試驗 -86- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 33 (I-1-a-l) 擰檬酸四乙基銨 按照試驗 34 (I-1-a-l) 草酸四乙基銨 按照試驗 35 (I-1-a-l) 甲酸四乙基銨 按照試驗 36 (M-a-1) 磷酸氫四乙基銨 按照試驗 37 (I -l-a-2) 填酸二氫四乙基銨 按照試驗 38 (I-l-a-2) 硫酸按 按照試驗 39 (I-l-a-2) 乳酸銨 按照試驗 40 (I-l-a-2) 硝酸銨 按照試驗 41 (M-a-2) 硫代硫酸銨 按照試驗 42 (I-l-a-2) 硫氰酸銨 按照試驗 43 (I-l-a-2) 檸檬酸銨 按照試驗 44 (I-l-a-2) 草酸銨 按照試驗 45 (I-l-a-2) 甲酸銨 按照試驗 46 (I-l-a-2) 碟酸鼠錢 按照試驗 47 (I-l-a-2) 填酸二氫銨 按照試驗 48 (I-l-a-2) 碳酸銨 按照試驗 49 (I_l-a-2) 苯甲酸銨 按照試驗 50 (I-l-a-2) 亞硫酸錢 按照試驗 51 (I-l-a-2) 苯曱酸敍 按照試驗 52 (I-l-a-2) 草酸氫銨 按照試驗 53 (I-l-a-2) 擦樣酸氮敍 按照試驗 54 (I-l-a-2) 醋酸銨 按照試驗 55 (I-l-a-2) 硫酸四甲基銨 按照試驗 56 (I-l-a-2) 乳酸四曱基銨 按照試驗 57 (I-l-a-2) 硝酸四甲基鈹 按照試驗 58 (I-l-a-2) 硫代硫酸四甲基錢 按照試驗 59 (I-l-a-2) 硫乳酸四甲基錢 按照試驗 60 (I-l-a-2) 檸檬酸四甲基銨 按照試驗 61 (I-l-a-2) 草酸四甲基銨 按照試驗 62 (I-l-a-2) 甲酸四甲基銨 按照試驗 63 (I-l-a-2) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 64 (I-l-a-2) 磷酸二氫四甲基銨 按照試驗 -87- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 65 (I-l_a-2) 硫酸四乙基敍 按照試驗 66 (I-l-a-2) 乳酸四乙基銨 按照試驗 67 (I_l-a-2) 硝酸四乙基銨 按照試驗 68 (I-l-a-2) 硫代硫酸四乙基敍 按照試驗 69 (I-l-a-2) 硫乱酸四乙基按 按照試驗 70 (I-l-a-2) 檸檬酸四乙基銨 按照試驗 71 (I-l-a-2) 草酸四乙基銨 按照試驗 72 (I-l-a-2) 甲酸四乙基銨 按照試驗 73 (I-l-a-2) 填酸氫四乙基銨 按照試驗 74 (I-l-a-2) 碟酸二氫四乙基銨 按照試驗 75 (I-l-a-3) 硫酸敍 按照試驗 76 (I-l-a-3) 乳酸銨 按照試驗 77 (I-l-a-3) 硝酸銨 按照試驗 78 (I-l-a-3) 硫代硫酸敍 按照試驗 79 (I-l-a-3) 硫乳酸錢 按照試驗 80 (I-l-a-3) 檸檬酸錄 按照試驗 81 (I-l-a-3) 草酸鍵 按照試驗 82 (I-l-a-3) 曱酸銨 按照試驗 83 (I-l-a-3) 確酸鼠 按照試驗 84 (I-l-a-3) 磷酸二氫銨 按照試驗 85 (I-l-a-3) 碳酸銨 按照試驗 86 (I-l-a-3) 苯甲酸銨 按照試驗 87 (I-l-a-3) 亞硫酸 按照試驗 88 (I-l-a-3) 苯甲酸銨 按照試驗 89 (I-l-a-3) 草酸氫銨 按照試驗 90 (I-l-a-3) 擦樣酸氮錢 按照試驗 91 (I-l-a-3) 醋酸銨 按照試驗 92 (I-l-a-3) 硫酸四甲基銨 按照試驗 93 (I-l-a-3) 乳酸四甲基鏔 按照試驗 94 (I-l-a-3) 硝酸四甲基銨 按照試驗 95 (I-l-a-3) 硫代硫酸四曱基銨 按照試驗 96 (I-l-a-3) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 -88- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 97 (I-l-a-3) 擰檬酸四甲基銨 按照試驗 98 (I-l-a_3) 草酸四甲基銨 按照試驗 99 (I- l_a-3) 甲酸四甲基鈹 按照試驗 100 (I-l-a-3) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 101 (I-l-a-3) 磷酸二氫四甲基銨 按照試驗 102 (I-l-a-3) 硫酸四乙基姜安 按照試驗 103 (I-l-a-3) 乳酸四乙基銨 按照試驗 104 (I-l-a-3) 硝酸四乙基鈹 按照試驗 105 (I-l-a-3) 硫代硫酸四乙基 按照試驗 106 (I-l-a-3) 硫乳酸四乙基按 按照試驗 107 (I-l-a-3) 檸檬酸四乙基銨 按照試驗 108 (I-l-a-3) 草酸四乙基銨 按照試驗 109 (I-l-a-3) 甲酸四乙基銨 按照試驗 110 (I-l-a-3) 磷酸氩四乙基錄 按照試驗 111 (I-l-a-3) 磷酸二氫四乙基銨 按照試驗 112 (I-l-a-4) 硫酸 按照試驗 113 (I-l-a-4) 乳酸銨 按照試驗 114 (I-l-a-4) 硝酸銨 按照試驗 115 (I-l-a-4) 硫代硫酸錢 按照試驗 116 (I-l-a-4) 硫氰酸銨 按照試驗 117 (I-l-a-4) 檸檬酸銨 按照試驗 118 (I-l-a-4) 草酸銨 按照試驗 119 (I-l-a-4) 甲酸銨 按照試驗 120 (I-l-a-4) 續^酸鼠 按照試驗 121 (I-l-a-4) 墙^酸·一氣 按照試驗 122 (H-a-4) 碳酸銨 按照試驗 123 (I-l-a-4) 苯曱酸銨 按照試驗 124 (I-l-a-4) 亞硫酸錢 按照試驗 125 (I-l-a-4) 苯甲酸銨 按照試驗 126 (I-l-a-4) 草酸氫銨 按照試驗 127 (I-l-a-4) 檸檬酸氫銨 按照試驗 128 (I-l-a-4) 醋酸銨 按照試驗 -89- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 129 (1-1-a-4) 硫酸四甲基銨 按照試驗 130 (I-l-a-4) 乳酸四甲基銨 按照試驗 131 (1-1-a-4) 硝酸四甲基銨 按照試驗 132 (I-l-a-4) 硫代硫酸四甲基銨 按照試驗 133 (I-l-a-4) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 134 (I-l-a-4) 檸檬酸四甲基銨 按照試驗 135 (I-l-a-4) 草酸四甲基銨 按照試驗 136 (I-l-a-4) 甲酸四甲基銨 按照試驗 137 (I-l-a-4) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 138 (I-l-a-4) 磷酸二氫四甲基銨 按照試驗 139 (I 小 a-4) 硫酸四乙基銨 按照試驗 140 (I-l-a-4) 乳酸四乙基銨 按照試驗 141 (I-l-a-4) 硝酸四乙基銨 按照試驗 142 (H-a-4) 硫代硫酸四乙基銨 按照試驗 143 (I-l-a-4) 硫氰酸四乙基銨 按照試驗 144 (I-l-a-4) 檸檬酸四乙基銨 按照試驗 145 (I-l-a-4) 草酸四乙基銨 按照試驗 146 (I-l-a-4) 甲酸四乙基銨 按照試驗 147 (I-l-a-4) 磷酸氫四乙基銨 按照試驗 148 (I-l-a-4) 磷酸二氫四乙基銨 按照試驗 149 (I-l-a-5) 硫酸 按照試驗 150 (I-l-a-5) 乳酸按 按照試驗 151 (I-l-a-5) 硝酸銨 按照試驗 152 (I-l-a-5) 硫代硫酸錢 按照試驗 153 (I-l-a-5) 硫氣酸錢 按照試驗 154 (I-l-a-5) 檸檬酸銨 按照試驗 155 (I-l-a-5) 草酸銨 按照試驗 156 (I-l-a-5) 甲酸銨 按照試驗 157 (I-l-a-5) 墙^酸鼠 按照試驗 158 (I-l-a-5) 碌·酸二鼠4安 按照試驗 159 (I-l-a-5) 礙酸錄 按照試驗 160 (I-l-a-5) 苯曱酸銨 按照試驗 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 161 (1-1-a-5) 亞硫酸銨 按照試驗 162 (I-l-a-5) 苯甲酸銨 按照試驗 163 (I-l-a-5) 草酸氫銨 按照試驗 164 (I-1 -a-5) 檸檬酸氫銨 按照試驗 165 (I-l-a-5) 醋酸銨 按照試驗 166 (I-l-a-5) 硫酸四甲基銨 按照試驗 167 (I-l-a-5) 乳酸四甲基銨 按照試驗 168 (I-l-a-5) 硝酸四甲基銨 按照試驗 169 (I-l-a-5) 硫代硫酸四甲基銨 按照試驗 170 (I-l-a-5) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 171 (I-l-a-5) 檸檬酸四甲基銨 按照試驗 172 (I-l-a-5) 草酸四曱基銨 按照試驗 173 (I-l-a-5) 甲酸四甲基銨 按照試驗 174 (I-l-a-5) 磷酸氩四甲基銨 按照試驗 175 (I-l-a-5) 磷酸二氫四甲基銨 按照試驗 176 (I-l-a-5) 硫酸四乙基 按照試驗 177 (I-l-a-5) 乳酸四乙基銨 按照試驗 178 (I-l-a-5) 硝酸四乙基銨 按照試驗 179 (I-l-a-5) 硫代硫酸四乙基敍 按照試驗 180 (I-l-a-5) 硫氰酸四乙基銨 按照試驗 181 (I-l-a-5) 檸檬酸四乙基銨 按照試驗 182 (I-l-a-5) 草酸四乙基銨 按照試驗 183 (I-l-a-5) 甲酸四乙基銨 按照試驗 184 (I-l-a-5) 填酸氫四乙基銨 按照試驗 185 (I-l-a-5) 填酸二鼠四乙基錢 按照試驗 186 (I-l-a-6) 硫酸銨 按照試驗 187 (I-l-a-6) 乳酸銨 按照試驗 188 (I-l-a-6) 硝酸銨 按照試驗 189 (I-l-a-6) 硫代硫酸銨 按照試驗 190 (M-a-6) 硫氰酸銨 按照試驗 191 (I-l-a-6) 檸檬酸銨 按照試驗 192 (I-l-a-6) 草酸銨 按照試驗 -91 - 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 193 (I-l-a-6) 甲酸錄 按照試驗 194 (I-l-a-6) 磷酸氩銨 按照試驗 195 (I-l-a-6) 磷酸二氫銨 按照試驗 196 (I-l-a-6) 碳酸銨 按照試驗 197 (I-l-a-6) 苯曱酸銨 按照試驗 198 (I-l-a-6) 亞硫酸名安 按照試驗 199 (I-l-a-6) 苯甲酸銨 按照試驗 200 (I-l-a-6) 草酸氫銨 按照試驗 201 (I-l-a-6) 檸檬酸氫銨 按照試驗 202 (I-l-a-6) 醋酸銨 按照試驗 203 (I-l-a-6) 硫酸四甲基銨 按照試驗 204 (I-l-a-6) 乳酸四甲基銨 按照試驗 205 (I-l-a-6) 硝酸四甲基銨 按照試驗 206 (I-l-a-6) 硫代硫酸四甲基銨 按照試驗 207 (I-l-a-6) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 208 (I-l-a-6) 檸檬酸四甲基銨 按照試驗 209 (I-l-a-6) 草酸四甲基銨 按照試驗 210 (I-l-a-6) 甲酸四甲基銨 按照試驗 211 (I-l-a-6) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 212 (I-l-a-6) 磷酸二氫四曱基銨 按照試驗 213 (I-l-a-6) 硫酸四乙基 按照試驗 214 (I-l-a-6) 乳酸四乙基銨 按照試驗 215 (I-l-a-6) 硝酸四乙基銨 按照試驗 216 (I-l-a-6) 硫代硫酸四乙基鈹 按照試驗 217 (I-l-a-6) 硫氣酸四乙基按 按照試驗 218 (I-l-a-6) 擰檬酸四乙基銨 按照試驗 219 (I-l-a-6) 草酸四乙基銨 按照試驗 220 (I-l-a-6) 甲酸四乙基銨 按照試驗 221 (I-l-a-6) 磷酸氫四乙基銨 按照試驗 222 (I-l-a-6) 填酸二氫四乙基錄 按照試驗 223 (H-b-1) 硫酸錢 按照試驗 224 (I 小 b-1) 乳酸銨 按照試驗 -92- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 225 (I-1-b-l) 硝酸銨 按照試驗 226 (I-1-b-l) 硫代硫酸按 按照試驗 227 (I-1-b-l) 硫氰酸銨 按照試驗 228 (I-1-b-l) 檸檬酸銨 按照試驗 229 (I-1-b-l) 草酸銨 按照試驗 230 (I-1-b-l) 甲酸銨 按照試驗 231 (I-1-b-l) 填酸氮敍 按照試驗 232 (I-1-b-l) 磷酸二氫銨 按照試驗 233 (I-1-b-l) 碳酸銨 按照試驗 234 (I-1-b-l) 苯甲酸銨 按照試驗 235 (I-1-b-l) 亞硫酸敍 按照試驗 236 (I-1-b -1) 苯甲酸銨 按照試驗 237 (I-1-b-l) 草酸氫銨 按照試驗 238 (I-1-b-l) 檸檬酸氫銨 按照試驗 239 (I-1-b-l) 醋酸銨 按照試驗 240 (I-1-b-l) 硫酸四甲基銨 按照試驗 241 (I-1-b-l) 乳酸四甲基銨 按照試驗 242 (I-l-b-l) 瑣酸四甲基銨 按照試驗 243 (I-1-b-l) 硫代硫酸四甲基銨 按照試驗 244 (I-1-b-l) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 245 (I-1-b-l) 擰檬酸四甲基銨 按照試驗 246 (I-1-b-l) 草酸四甲基銨 按照試驗 247 (I-1-b-l) 甲酸四甲基銨 按照試驗 248 (I-1-b-l) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 249 (I-1-b-l) 磷酸二氫四甲基銨 按照試驗 250 (I-1-b-l) 硫酸四乙基銨 按照試驗 251 (I-1-b-l) 乳酸四乙基銨 按照試驗 252 (I-1-b-l) 硝酸四乙基銨 按照試驗 253 (I-1-b-l) 硫代硫酸四乙基銨 按照試驗 254 (I-1-b-l) 硫氰酸四乙基銨 按照試驗 255 (I-1-b-l) 擰檬酸四乙基銨 按照試驗 256 (I-l-b-1) 草酸四乙基銨 按照試驗 -93- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 257 (I-1-b-l) 甲酸四乙基敍 按照試驗 258 (M-b-1) 石粦酸鼠四乙基敍 按照試驗 259 (I-l-b-1) 磷酸二氫四乙基銨 按照試驗 260 (I-l-c-1) 硫酸敍 按照試驗 261 (M-c-1) 乳酸銨 按照試驗 262 (I-l-ol) 石肖酸銨 按照試驗 263 (I-l-c-1) 硫代硫酸銨 按照試驗 264 (I-l-c-1) 硫氰酸銨 按照試驗 265 (I-l-c-1) 檸檬酸銨 按照試驗 266 (I-l-c-1) 草酸銨 按照試驗 267 (I-l-c-1) 甲酸銨 按照試驗 268 (I-l-c-1) 麟^酸鼠名安 按照試驗 269 (I-l-c-l) 磷酸二氫銨 按照試驗 270 (I-l-c-1) 碳酸銨 按照試驗 271 (I-l-c-1) 苯甲酸敍 按照試驗 272 (1小〇1) 亞硫酸銨 按照試驗 273 (I-l-c-1) 苯甲酸錄 按照試驗 274 (I-l-c-1) 草酸氫銨 按照試驗 275 (I-l-c-1) 檸檬酸氫銨 按照試驗 276 (I-l-c-1) 醋酸銨 按照試驗 277 (I-l-c-1) 硫酸四甲基銨 按照試驗 278 (I-l-c-1) 乳酸四甲基銨 按照試驗 279 (I-l-c-1) 硝酸四甲基銨 按照試驗 280 (I-l-c-1) 硫代硫酸四甲基銨 按照試驗 281 (I-l-c-1) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 282 (I-l-c-1) 擰檬酸四甲基銨 按照試驗 283 (I-l-c-1) 草酸四甲基銨 按照試驗 284 (I-l-c-1) 甲酸四曱基銨 按照試驗 285 (I小c-1) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 286 (I-l-c-1) 磷酸二氫四甲基銨 按照試驗 287 (I-l-c-1) 硫酸四乙基錢 按照試驗 288 (I-l-c-1) 乳酸四乙基銨 按照試驗 -94- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 289 (I-1-c-l) 硝酸四乙基銨 按照試驗 290 (I-1-c-l) 硫代硫酸四乙基銨 按照試驗 291 (I-1-c-l) 硫氧酸四乙基按 按照試驗 292 (I-1-c-l) 擦樣酸四乙基錢 按照試驗 293 (I-1-c-l) 草酸四乙基銨 按照試驗 294 (I-1-c-l) 甲酸四乙基銨 按照試驗 295 (I-l-c-1) 磷酸氫四乙基銨 按照試驗 296 (I-1-c-l) 碟酸二氫四乙基銨 按照試驗 297 (I-2-a-l) 硫酸 按照試驗 298 (I-2-a-l) 乳酸銨 按照試驗 299 (I-2-a-l) 頌酸銨 按照試驗 300 (I-2-a-l) 硫代硫酸銨 按照試驗 301 (I-2-a-l) 硫氧酸錢 按照試驗 302 (I-2-a-l) 棒樣酸錢 按照試驗 303 (I-2-a-l) 草酸銨 按照試驗 304 (I-2-a-l) 甲酸銨 按照試驗 305 (I-2-a-l) 磷酸氫銨 按照試驗 306 (1-2-3,-1) 磷酸二氫銨 按照試驗 307 (I-2-a-l) 碳酸銨 按照試驗 308 (I-2-a-l) 苯甲酸銨 按照試驗 309 (I-2-a-l) 亞硫酸按 按照試驗 310 (I-2-a-l) 苯甲酸銨 按照試驗 311 (I-2-a-l) 草酸氫銨 按照試驗 312 (I-2-a-l) 檸檬酸氫銨 按照試驗 313 (I-2-a-l) 醋酸銨 按照試驗 314 (I-2-a-l) 硫酸四甲基銨 按照試驗 315 (I-2-a-l) 乳酸四甲基銨 按照試驗 316 (I-2-a-l) 硝酸四甲基銨 按照試驗 317 (I-2_a-l) 硫代硫酸四甲基銨 按照試驗 318 (I-2-a-l) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 319 (I-2-a-l) 檸檬酸四甲基銨 按照試驗 320 (I-2-a-l) 草酸四甲基銨 按照試驗 -95- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 321 (I-2-a-l) 甲酸四甲基銨 按照試驗 322 (I-2-a-l) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 323 (I-2-a-l) 磷酸二氫四甲基銨 按照試驗 324 (I-2-a-l) 硫酸四乙基銨 按照試驗 325 (I-2-a-l) 乳酸四乙基名安 按照試驗 326 (I-2-a-l) 硝酸四乙基銨 按照試驗 327 (I-2-a-l) 硫代硫酸四乙基銨 按照試驗 328 (I-2-a-l) 硫氰酸四乙基銨 按照試驗 329 (I-2-a-l) 檸檬酸四乙基銨 按照試驗 330 (I_2_a-1) 草酸四乙基銨 按照試驗 331 (I-2-a-l) 曱酸四乙基銨 按照試驗 332 (I-2-a-l) 磷酸氫四乙基銨 按照試驗 333 (I-2-a-l) 磷酸二氫四乙基銨 按照試驗 334 (I-4_a-l) 硫酸銨 按照試驗 335 (I-4-a-l) 乳酸銨 按照試驗 336 (I-4-a-l) 硝酸銨 按照試驗 337 (I-4-a-l) 硫代硫酸銨 按照試驗 338 (I-4-a-l) 硫氰酸銨 按照試驗 339 (I-4-a-l) 檸檬酸銨 按照試驗 340 (I-4-a-l) 草酸銨 按照試驗 341 (I-4-a-l) 甲酸銨 按照試驗 342 (I-4-a-l) 磷酸氫銨 按照試驗 343 (I-4-a-l) 按照試驗 344 (I-4-a-l) 碳酸銨 按照試驗 345 (I-4-a-l) 苯甲酸銨 按照試驗 346 (I-4-a-l) 亞硫酸錄 按照試驗 347 (I-4-a-l) 苯甲酸銨 按照試驗 348 (I-4-a-l) 草酸氫銨 按照試驗 349 (I-4-a-l) 擰檬酸氫銨 按照試驗 350 (I-4-a-l) 醋酸銨 按照試驗 351 (I-4-a-l) 硫酸四曱基銨 按照試驗 352 (I-4-a-l) 乳酸四曱基銨 按照試驗 -96- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 353 (I_4_a-1) 硝酸四甲基銨 按照試驗 354 (I-4-a-l) 硫代硫酸四甲基銨 按照試驗 355 (I-4-a-l) 硫氰酸四曱基銨 按照試驗 356 (I-4-a-l) 檸檬酸四甲基銨 按照試驗 357 (I-4-a-l) 草酸四甲基銨 按照試驗 358 (I-4-a-l) 甲酸四甲基銨 按照試驗 359 (I-4-a-l) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 360 (I-4-a-l) 磷酸二氫四甲基銨 按照試驗 361 (I-4-a-l) 硫酸四乙基銨 按照試驗 362 (I-4-a-l) 乳酸四乙基銨 按照試驗 363 (I-4-a-l) 硝酸四乙基銨 按照試驗 364 (I-4-a-l) 硫代硫酸四乙基敍 按照試驗 365 (I-4-a-l) 硫氰酸四乙基銨 按照試驗 366 (I-4-a-l) 擰檬酸四乙基銨 按照試驗 367 (I-4-a-l) 草酸四乙基銨 按照試驗 368 (I-4-a-l) 甲酸四乙基銨 按照試驗 369 (I-4-a-l) 磷酸氫四乙基銨 按照試驗 370 (I-6-a-l) 鱗酸二氮四乙基錄 按照試驗 371 (I_6-a-l) 硫酸錢 按照試驗 372 (I-6-a-l) 乳酸銨 按照試驗 373 (I-6_a-l) 石肖酸銨 按照試驗 374 (I-6-a-l) 硫代硫酸錢 按照試驗 375 (I-6-a-l) 硫氰酸銨 按照試驗 376 (I-6-a-l) 擰檬酸銨 按照試驗 377 (1-6-3.-1) 草酸銨 按照試驗 378 (I-6-a-l) 曱酸銨 按照試驗 379 (I-6-a-l) 磷酸氫銨 按照試驗 380 (I-6-a_l) 酸一鼠 按照試驗 381 (1-6-3.-1) 碳酸銨 按照試驗 382 (I-6-a-l) 苯甲酸銨 按照試驗 383 (I-6-a-l) 亞硫酸按 按照試驗 384 (1-6 - a-1) 苯甲酸銨 按照試驗 -97- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 385 (I-6-a-l) 草酸氫銨 按照試驗 386 (I-6-a-l) 檸檬酸氫銨 按照試驗 387 (I-6-a-l) 醋酸銨 按照試驗 388 (1-6-3,-1) 硫酸四甲基銨 按照試驗 389 (I-6-a-l) 乳酸四甲基鈹 按照試驗 390 (I-6-a-l) 硝酸四甲基銨 按照試驗 391 (I-6-a-l) 硫代硫酸四曱基銨 按照試驗 392 (I-6-a-l) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 393 (I-6-a-l) 擰檬酸四甲基銨 按照試驗 394 (I-6-a-l) 草酸四曱基銨 按照試驗 395 (I-6-a-l) 曱酸四甲基銨 按照試驗 396 (I-6-a-l) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 397 (I-6-a-l) 磷酸二氫四甲基銨 按照試驗 398 (I-6-a-l) 硫酸四乙基 按照試驗 399 (I-6-a-l) 乳酸四乙基銨 按照試驗 400 (I-6-a-l) 硝酸四乙基銨 按照試驗 401 (I-6-a-l) 硫代硫酸四乙基 按照試驗 402 (I-6-a-l) 硫氰酸四乙基銨 按照試驗 403 (I-6-a-l) 檸檬酸四乙基銨 按照試驗 404 (I-6-a-l) 草酸四乙基銨 按照試驗 405 (I-6-a-l) 曱酸四乙基銨 按照試驗 406 (I-6-a-l) 磷酸氫四乙基銨 按照試驗 407 (I-6-a-l) 填酸二氫四乙基铵 按照試驗 408 (I-6-a-2) 硫酸·^^ 按照試驗 409 (I-6-a-2) 乳酸铵 按照試驗 410 (I-6-a-2) 石肖酸銨 按照試驗 411 (I-6-a-2) 硫代硫酸銨 按照試驗 412 (I-6-a-2) 硫氣酸按 按照試驗 413 (I-6-a-2) 檸檬酸銨 按照試驗 414 (I-6-a-2) 草酸銨 按照試驗 415 (I-6-a-2) 甲酸銨 按照試驗 416 (I-6-a-2) 構酸氳銨 按照試驗 -98- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 417 (I-6-a-2) 磷酸二氫銨 按照試驗 418 (I-6-a-2) 碳酸銨 按照試驗 419 (I_6-a-2) 苯甲酸銨 按照試驗 420 (I-6-a-2) 亞硫酸敍 按照試驗 421 (1-6-3.-2) 苯甲酸銨 按照試驗 422 (I-6-a-2) 草酸氫銨 按照試驗 423 (I-6-a-2) 檸檬酸氫銨 按照試驗 424 (I-6-a-2) 醋酸銨 按照試驗 425 (I-6-a-2) 硫酸四甲基銨 按照試驗 426 (I-6-a-2) 乳酸四甲基銨 按照試驗 427 (1-6-3.-2) 硝酸四甲基銨 按照試驗 428 (I-6-a-2) 硫代硫酸四曱基銨 按照試驗 429 (I-6-a-2) 硫亂酸四曱基按 按照試驗 430 (I-6-a-2) 檸檬酸四甲基銨 按照試驗 431 (I-6-a-2) 草酸四甲基銨 按照試驗 432 (I-6-a-2) 甲酸四曱基銨 按照試驗 433 (I-6-a-2) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 434 (I-6-a-2) 鱗酸二氫四甲基銨 按照試驗 435 (I-6-a-2) 硫酸四乙基 按照試驗 436 (I-6-a-2) 乳酸四乙基銨 按照試驗 437 (I-6-a-2) 硝酸四乙基銨 按照試驗 438 (I-6-a-2) 硫代硫酸四乙基 按照試驗 439 (I-6-a-2) 硫氰酸四乙基銨 按照試驗 440 (I-6-a-2) 檸檬酸四乙基銨 按照試驗 441 (1-6-3.-2) 草酸四乙基銨 按照試驗 442 (I-6-a-2) 甲酸四乙基銨 按照試驗 443 (1-6+2) 磷酸氫四乙基銨 按照試驗 444 (I-6-a-2) 磷酸二氫四乙基鈹 按照試驗 445 (I-8-a-l) 硫酸4安 按照試驗 446 (I-8-a-l) 乳酸敍 按照試驗 447 (I-8-a-l) 硝酸銨 按照試驗 448 (I-8-a-l) 硫代硫酸 按照試驗 -99- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 449 (I-8-a-l) 硫乱酸錢 按照試驗 450 (I-8-a-l) 檸檬酸铵 按照試驗 451 (I-8-a-l) 草酸銨 按照試驗 452 (1-8-3.-1) 甲酸銨 按照試驗 453 (I-8-a-l) 磷酸氫銨 按照試驗 454 (I-8-a-l) 磷酸二氫銨 按照試驗 455 (I-8-a-l) 碳酸銨 按照試驗 456 (I-8-a-l) 苯甲酸銨 按照試驗 457 (I-8-a-l) 亞硫酸錢 按照試驗 458 (I-8-a-l) 苯甲酸餒 按照試驗 459 (I-8-a-l) 草酸氫銨 按照試驗 460 (I-8-a-l) 擰檬酸氫銨 按照試驗 461 (I-8-a-l) 醋酸銨 按照試驗 462 (I-8-a-l) 硫酸四甲基銨 按照試驗 463 (I-8-a-l) 乳酸四甲基銨 按照試驗 464 (I-8-a-l) 硝酸四甲基銨 按照試驗 465 (I-8-a-l) 硫代硫酸四曱基銨 按照試驗 466 (1-8-3-1) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 467 (I-8-a-l) 擰檬酸四甲基銨 按照試驗 468 (I-8-a-l) 草酸四甲基銨 按照試驗 469 (I-8-a-l) 甲酸四甲基銨 按照試驗 470 (I-8-a-l) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 471 (I-8-a-l) 磷酸二氫四曱基銨 按照試驗 472 (I-8-a-l) 硫酸四乙基兹f 按照試驗 473 (I-8-a-l) 乳酸四乙基銨 按照試驗 474 (I-8-a-l) 硝酸四乙基銨 按照試驗 475 (I-8-a-l) 硫代硫酸四乙基銨 按照試驗 476 (I-8-a-l) 硫氰酸四乙基銨 按照試驗 477 (I-8-a-l) 檸檬酸四乙基銨 按照試驗 478 (I-8-a-l) 草酸四乙基銨 按照試驗 479 (I-8-a-l) 甲酸四乙基銨 按照試驗 480 (I-8-a-l) 磷酸氫四乙基銨 按照試驗 -100- 200803734 # 活性成分 鹽 滲透劑 481 (I-8-a-l) 磷酸二氫四乙基銨 按照試驗 482 (I-8-b-l) 硫酸錢 按照試驗 483 (I-8-b-l) 乳酸銨 按照試驗 484 (I-8-b-l) 硝酸銨 按照試驗 485 (I-8-b-l) 硫代硫酸錄 按照試驗 486 (I-8-b-l) 硫氣酸錢 按照試驗 487 (I-8-b-l) 檸檬酸銨 按照試驗 488 (1-8 七-1) 草酸銨 按照試驗 489 (I-8-b-l) 甲酸銨 按照試驗 490 (I-8-b-l) 按照試驗 491 (I-8-b-l) 磷酸二氫銨 按照試驗 492 (I-8-b-l) 碳酸銨 按照試驗 493 (I-8-b-l) 苯甲酸銨 按照試驗 494 (I-8-b-l) 亞硫酸銨 按照試驗 495 (I-8-b-l) 苯甲酸銨 按照試驗 496 (I-8-b-l) 草酸氫銨 按照試驗 497 (I-8-b-l) 檸檬酸氫銨 按照試驗 498 (I-8-b-l) 醋酸銨 按照試驗 499 (I-8-b-l) 硫酸四甲基銨 按照試驗 500 (I-8-b-l) 乳酸四甲基銨 按照試驗 501 (I-8-b-l) 硝酸四甲基銨 按照試驗 502 (I-8-b-l) 硫代硫酸四甲基銨 按照試驗 503 (I-8-b-l) 硫氰酸四甲基銨 按照試驗 504 (I-8-b-l) 檸檬酸四甲基銨 按照試驗 505 (I-8-b-l) 草酸四曱基銨 按照試驗 506 (I-8-b-l) 甲酸四甲基銨 按照試驗 507 (I-8-b-l) 磷酸氫四甲基銨 按照試驗 508 (I-8-b-l) 鱗酸二氳四甲基銨 按照試驗 509 (I-8-b-l) 硫酸四乙基銨 按照試驗 510 (I-8-b-l) 乳酸四乙基銨 按照試驗 511 (I-8-b-l) 硝酸四乙基銨 按照試驗 512 (I-8-b-l) 硫代硫酸四乙基兹 按照試驗 -101- 200803734 # 活性成分 ϊ 二~15 513 J-8-b-l) - -—----- — -——- _ τ 二 琉氰酸四乙基銨 j 514 (I-8-b-l) 檸檬酸四乙基銨 ~ 515 (I-8-b-l) 草酸四乙基銨 -^4 516 (I-8-b-l) 甲酸四乙基銨 j 517 (I-8-b-l) - ------ —------- _ N 填酸氫四乙基錄 ^ 518 (I-8-b-l) 磷酸二氫四乙基銨 , ------—----- ^ 根據本發明之作物保護材料也包含另 ^ 如,界©錄劑及/或分散關助劑或乳化劑的組分’例 適當的非離子界面活性劑及/或分散 典型地被使用於農業化學組成物中之、自助劑類包括 質,較佳地可被提及者為聚氧化乙稀_的這類型物 聚物,直鏈醇類的聚乙二醇醚 :,烯成塊共 /或氧化丙婦之反應產物= 為:=與二化乙烯及 10 15 ,斑聚乙烯醇與聚乙烯%咯酮之共聚物,以及(甲乙二: 酸:、(曱基)丙烯酸s旨類之共聚物,以及另外眺基乙氧化 物類及烧基芳基乙氧化物類,其選擇地可彳㈣酸化且選擇 地被驗類中和,可順便舉之為例者為,山梨醇乙氧化物 類,以及,聚氧烯烴胺衍生物。 適田的陰離子界面活性劑包括典型地被使用於農業 化學組成物巾之所有的賴型物質,較佳者祕基磺酸類 或烧基方基#酸類之驗金屬及驗土金屬鹽類。 另類#X佳的陰離子界面活性劑及/或分散的輔助劑類 在植物油中為具有低溶解性的鹽類:聚苯乙烯磺 I、1類’聚乙烯磺酸的鹽類,萘磺酸_曱醛縮合產物的 -102- 200803734 鹽類,萘磺酸、酚磺酸及甲醛之縮合產物的鹽類,以及木 質素磺酸的鹽類。 可被包含於根據本發明的配製物中之適當的添加物 為:乳化劑,抑泡劑,防腐劑,抗氧化物,著色劑及惰性 5 填料材料。 較佳的乳化劑為乙氧基化的壬基苯酚類,烷基酚與氧 化乙及/或氧化丙纟市的反應產物,乙氧基化的芳基烧基 苯酚類,以及乙氧基化的及丙氧基化的芳基烷基笨酚類, 以及硫酸化的或磷酸化的芳基烷基乙氧基化物及/或芳基 10 烷基乙氧基-丙氧基化物類,順便可被提及的實例為山梨 醇酐衍生物類,例如,聚氧化乙烯山梨醇酐脂肪酸g旨類, ‘ 及山梨醇酐脂肪酸酯類。 - 本發明的組合物可再包含,除了至少一種式(I)的化合 物’至少一種另外的除草的活性成分,宜為挑選自包括: 15 乙基拉草(acetochlor),亞喜芬(acifluorfen)(-納),苯草醚 (aclonifen) ’ 拉草(alachlor),亞汰草(alloxydim)(-納),阿 滅淨(ametryne),胺唑草酮(amicarbazone),呋喃丹 (amidochlor),醯胺基續隆(amidosulfuron),氯胺基吼π定酸 (aminopyralid),莎稗磷(anilofos),亞速爛(asulam),草脫 20 淨(atrazine),草芬定(azafenidin),四唾°密石黃隆 (azimsulfuron),氟丁 醯草胺(beflubutamid),草除靈乙酯 (benazolin)-乙基,草石黃(benfuresate),免速隆(bensulfuron)(-甲基),本達隆(bentazon),本卡巴宗(bencarbazone),雙苯口密 草酮(benzfendizone),苯並雙環酮(benzobicyclon),σ比草酮 -103- 200803734 (benzofenap),新燕靈(benzoylprop)(-乙基),畢拉草 (bialaphos),必芬諾(bifenox),雙草醚(bispyribac)(-鈉), 溴芬諾(bromobutide),演驗肪(bromofenoxim),溴氧尼 (bromoxynil),丁 基拉草(butachlor),氟丙痛草酯 5 (butafenacil)(-婦丙基),丁 苯草酮(butroxydim),丁酸化物, 口坐草胺(cafenstrole),caloxydim,長殺草(carbetamide),口坐 酮草酯(carfentrazone)(-乙基),曱氧基護谷 (chlomethoxyfen),草滅平(chloramben),氯草敏 (chloridazon),氯 σ密石黃隆(chlorimuron)(-乙基), 10 chlomitrofen ,氯石黃隆(chlorsulfuron),氣麥隆 (chlortoluron),σ引口朵酮草醋(cinidon)(-乙基),環庚草醚 (cinmethylin),西速隆(cinosulfuron),環苯草 _ (clefoxydim),勉草同(clethodim),炔草酯 (clodinafop-propargyl),可滅縱(clomazone),氯甲醯草胺 15 (clomeprop),二氣°比咬酸(clopyralid),clopyrasulfuron (- 曱基),氯酯石黃草胺(cloransulam)(-曱基),可滅隆 (cumyluron),氰乃淨(cyanazine),cybutryne,草滅特 (cycloate),環石黃隆(cyclosulfamuron),環殺草 (cycloxydim),赛伏草(cyhalofop)(-丁基),2,4-D,2,4-DB, 2〇 甜菜靈(desmedipham),二氯稀丹(diallate),麥草畏 (dicamba),滴丙酸(dichlorprop)(-P),禾草靈(diclofop)(· 甲基),雙氯續草胺(diclosulam),乙醢甲草胺 (diethatyl-ethyl),野燕枯(difenzoquat),σ比敗草胺 (diflufenican),二氟 σ比隆(diflufenzopyr),惡唾隆 -104- 200803734 (dimefuron),派草丹(dimepiperate),二甲草胺 (dimethachlor),異戊乙淨(dimethametryn),汰草滅 (dimethenamid),dimexyflam,敵草胺(dinitramine),大芬 滅(diphenamid),大刈(diquat),氟硫草定(dithiopyr),達有 5 龍(diuron),汰草龍(dymron),epropodan,EPTC,禾草畏 (esprocarb),乙丁 稀說靈(ethalfluralin),胺苯磺隆 (ethametsulfuron)(-甲基),乙吱草黃(ethofumesate),氯就 苯鰱(ethoxyfen),亞速隆(ethoxysulfuron),乙氧苯草胺 (etobenzanid),芬殺草(fenoxaprop)(-P-乙基),四。坐草胺 10 (fentrazamide),麥草氟酯(-異丙基,-異丙基_L,-曱基), 伏速隆(flazasulfuron),雙氟磺草胺(florasulam),伏寄普 (fluazifop)(-P-丁基),異丙吼草 g旨(fluazolate),氣酮績隆 (flucarbazone)(-鈉),氟。塞草胺(flufenacet),吐嘴績草胺 (flumetsulam),氟稀草酸(flumiclorac)(-戊基),丙快氟草胺 15 (flumioxazin),炔草胺(flumipropyn),氟草隆 (fluometuron),氟略草酮(fluorochloridone),(乙酸敦草 _ (fluoroglycofen)(_ 乙基),氟胺草唑(flupoxam), flupropacU,flurpyrsulfuron(_甲基,-納),芴醇(flurenol)(-丁基),氟咬酮(fluridone),氟氣比(fluroxypyr)(-丁氧基丙 2〇 基,-meptyl),吱卩密醇(flurprimidol),吱草酮(flurtamone), 氟噻特酯(fluthiacet)(-曱基),氟噻醯胺(fluthiamide),氟石黃 胺草醚(fomesafen),曱醯胺石黃隆(foramsulfuron),固殺草 (glufosinate)(-銨),嘉鱗塞(glyphosate)(•異丙基銨),鹵殺 芬(halosafen),合氯氟(haloxyfop)(-乙氧基乙基,曱基), -105- 200803734 菲殺淨(hexazinone) ’ HOK-201,口米草酸(imazamethabenz)(-曱基),imazamethapyr,甲氧咪草煙(imazamox),曱咪唑 於酸(imazapic),依滅草(imazapyr),滅草喧(imazaquin), 咪草煙(imazethapyr),依速隆(imazosulfuron),蛾磺隆 5 (i〇dosulfuron)(-曱基,-鈉),破苯腈(ioxynil),異丙樂靈 (isopropalin),異丙隆(isoproturon),愛速隆(isouron),異 嗔草胺(isoxaben),異嗔氣草酮(isoxachlortole),異囉唾草 酮(isoxaflutole),異嗯草 it (isoxapyrifop),乳氟禾草靈 (lactofen),環草定(lenacil),理有龍(linuron),MCPA,美 ίο 可普(mecoprop),滅芬草(mefenacet),美索速服隆 (mesosulfurone),甲基石黃草酮(mesotrione),°惡峻醯草胺 (metamifop),苯草 _(metamitron),滅草胺(metazachlor), 曱基苯嘆隆(methabenzthiazuron),甲氧苯草隆 (metobenzuron),秀谷隆(metobromuron),(曱型-)莫多草 15 (metolachlor),甲氧石黃草胺(metosulam),甲氧隆 (metoxuron),滅必淨(metribuzin),曱石黃隆(metsulfuron)(-曱基),得滅草(molinate),綠谷隆(monolinuron),萘丙胺 (naproanilide),對萘氧丙草胺(napropamide),草不龍 (neburon),煙喷磺隆(nicosulfuron),達草滅(norflurazon), 2〇 坪草丹(orbencarb),嘴苯胺續隆(orthosulfamuron),甘草膦 (oryzalin),丙炔噪草酮(oxadiargyl),樂滅草(oxadiazon), 環氧,石黃隆(oxasulfuron),噁畊草酮(oxaziclomefone),復 祿芬(oxyfluorfen),巴拉刈(paraquat),壬酸(pelargonic acid),施得圃(pendimethalin),pendralin,三唾類石黃胺 -106- 200803734 (penoxsulam),環戊噁草酮(pentoxazone),甜菜寧 (phenmedipham),氟ϋ比醯草胺(pic〇Hnafen) ’唾琳草酉旨 (pinoxaden),旅草麟(piperophos) ’ 普拉草(pretilachlor) ’ 氟口密石黃隆(primisulfuron)(-甲基),氟11坐草胺(Pr〇fluaz〇l) ’ 5 撲草淨(prometryn),毒草胺(propachlor),敵稗(propanil), 普拔草(propaquizafop),異丙草胺(propisochlor) ’ 普卡巴 宗(proxycarbazone)(-鈉),戊炔草胺(propyzamide) ’ 苄草丹 (prosulfocarb),氟石黃隆(prosulfuron),pyraflufen (-乙基), pyrasulfotole,pyrazogyl,σ比 ϋ坐特(pyrazolate),百速隆 ίο (pyrazosulfuron)〇 乙基),匹吐芬(pyrazoxyfen),,咬肪草 醚(pyribenzoxim),稗草丹(pyributicarb),必汰草 (pyridate),pyridatol,環酯草醚(pyriftalid),喊草醚 (pyriminobac)(-曱基),嘴速凡(pyrimisulfan),口密草硫醚 (pyrithiobac)(-納),嗔嗔沙風(pyroxasulfone),二氯喧琳酸 15 (quinchlorac),氯甲喹琳酸(quinmerac),滅藻醌 (quinoclamine),快伏草(quizalofop)(,P-乙基,-P-tefuryl), 玉嘴石黃隆(rimsulfuron),西殺草(sethoxydim),西瑪津 (simazine),西草淨(simetryn),石黃草酮(sulcotrione),曱石黃 草胺(sulfentrazone),甲嘴磺隆(sulfometuron)(-曱基),硫 20 復松(sulfosate),磺醯磺隆(sulfosulfuron),牧草胺 (tebutam),丁°塞隆(tebuthiuron),田波曲同(tembotrione), 得殺草(tepraloxydim),草淨津(terbuthylazine),去草淨 (terbutryn),欣克草(thenylchlor),噻氟醯胺(thiafluamide), 口塞草咬(thiazopyr),嗟二畊明(thidiazimin),嗟吩磺隆 -107- 200803734 (thifensulfuron)(-甲基),殺丹(thiobencarb),仲草丹 (tiocarbazil),托普美宗(topramezone),月亏草酮 (tralkoxydim),野麥畏(triallate),醚苯石黃隆(triasulfuron), 苯石黃隆(tribemiron)(-曱基),三氯比(triclopyr),三地芬 (tridiphane) ’ 三福林(trifluralin),三福咬績隆 (trifloxysulfuron),氟胺磺隆(triflusulfuron)(-甲基),三氟 曱石黃隆(tritosulfuron)以及下述四種化合物 10 15 20
【實施方式】 非作為限制。 /嚴 i 試驗(Glasshouse 隨後的實例用於說明本發明而 透過銨/鐫鹽類對於活性增進之 -108- 200803734 trials) 單子葉及雙子葉雜草以及作物植物的種子被播種至 木質纖維盆或塑膠盆中之沙質壤土内,覆上土壤,在良好 的生^條件之溫室内培育,且在生長期間也移置至室外, 5 2-3 =期後,處理在^至3-片階段之植物;被配製成可濕 性粉劑(WP)或液體(EC)之試驗的化合物,藉由喷灑施加不 同的劑置至植物及土壤表面上,水的施用率為3〇〇升/公 頃(換算後)並添加滲透劑(0·2%至〇·4%)及適當的一種銨 鹽’待試驗的植物在溫室内的良好生長條件下已站穩經約 ίο 3至4星期後,以目視評估相較於未經處理之對照組,產 品之活性(活性以%表示,即,0%二無活性或為相當於對 照組之活性,1〇〇%=所有的植物均已死亡)。 隨後的各表中指明油菜籽油甲基酯(RME)在活性成分 (a.i.)中之濃度(容積%) ’石荒酸鈹(AMS)在喷灑液中之量(克/ 15 升)。 實例1 下述化合物在與硫酸錢,以所述施用率的試驗下,對 抗狗尾草(Setariaviridis,SETVI)之活性增加: 表1 活性成分 施用率(克/公頃) 添加 活性(%) 40 1-1+1 50 RME(0.25%) M-a-1 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 50 -109- 200803734 I-l-a-1 25 RME(0.25%) 30 I-l-a-1 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 50 I-l-a-2 50 RME(0.25%) 50 I-l-a-2 50 RME(0.25°/〇) AMS(3.3 克/升) 93 I-l-a-2 25 RME(0.25%) 20 I-l-a-2 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 90 I-l-a-2 12.5 RME(0.25%) 5 I-l-a-2 12.5 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 60 I-l-a-3 100 RME(0.25%) 93 1-1-a-3 100 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 99 I-l-a-3 50 RME(0.25%) 93 I-l-a-3 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 95 M-a-3 25 RME(0.25%) 15 I-l-a-3 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 70 I-4-a-l 100 RME(0.25%) 0 I-4-a-l 100 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 90 I-4-a-l 50 RME(0.25%) 0 I-4-a-l 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 90 I-4-a-l 25 RME(0.25%) 0 I-4-a-l 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 20 1-6-3.-1 50 RME(0.25%) 25 -110- 200803734 I-6-a-l 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 90 I-6-a-l 25 RME(0.25%) 15 1-6-3,-1 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 90 1-6-3,-1 12.5 RME(0.25%) 0 I_6_a_l 12.5 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) 25 實例2 下述化合物在與硫酸銨(AMS)的試驗下,對抗下述植 物所呈現的活性增加 5 ALOMY =大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides) AVEFA =野燕麥(Avena fatua) LOLMU =義大利黑麥草(Lolium multiflorum) LOLRI =瑞士 黑麥草(Lolium rigidum) io 表2 活性成分 施用率(克/公頃) 添加 用於對抗 活性(%) 1-8-3.-1 25 RME(0.25%) ALOMY 50 I-8-a-l 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 70 12.5 RME(0.25%) ALOMY 5 12.5 RME(0.25°/〇) AMS(3.3 克/升) ALOMY 50 I-8-a-l 25 RME(0.25%) AVEFA 40 1-8-3,-1 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 80 1-8-3.-1 12.5 RME(0.25%) AVEFA 30 -111- 200803734 1-8-3.-1 12.5 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 70 I-8-a-l 25 RME(0.25°/〇) LOLMU 80 I-8-a-l 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 95 1-8-3.-1 12.5 RME(0.25%) LOLMU 10 1-8-3,-1 12.5 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 70 I-l-a-4 50 RME(0.25%) ALOMY 5 I-l-a-4 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 70 I-l-a-4 25 RME(0.25%) ALOMY 3 I-l-a-4 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 50 I-l-a-4 50 RME(0.25%) AVEFA 5 I-l-a-4 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 30 I-l-a-4 25 RME(0.25%) AVEFA 3 I-l-a-4 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 10 I-l-a-4 50 RME(0.25%) LOLMU 5 I-l-a-4 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 90 I-l-a-4 25 RME(0.25%) LOLMU 2 I-l-a-4 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 75 M-b-1 50 RME(0.25%) ALOMY 20 I-l-b-1 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 75 I-l-b-l 25 RME(0.25%) ALOMY 5 I-l-b-1 25 RME(0.25%) ALOMY 25 -112- 200803734 AMS(3.3 克/升) I-l-b-1 50 RME(0.25%) AVEFA 50 I-l-b-1 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 60 I-l-b-1 25 RME(0.25%) AVEFA 15 I-l-b-1 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 60 I-l-b-1 50 RME(0.25%) LOLMU 10 I-l-b-1 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 75 I-l-b-1 25 RME(0.25%) LOLMU 10 I-l-b-1 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 25 1-6-3.-2 25 RME(0.25%) ALOMY 30 1-6-8,-2 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 93 I-6-a-2 12.5 RME(0.25%) ALOMY 10 1-6-3,-2 12.5 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 75 1-6-3,-2 25 RME(0.25%) AVEFA 35 I-6-a - 2 25 RME(0.25°/〇) AMS(3.3 克/升) AVEFA 99 I-6-E"2 12.5 RME(0.25%) AVEFA 10 I-6_a-2 12.5 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 93 1-6-3.-2 25 RME(0.25%) LOLMU 20 1-6-3.-2 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 100 I-6-Q-2 12.5 RME(0.25%) LOLMU 5 1-6-3.-2 12.5 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 97 -113- 200803734 I-8-b-l 50 RME(0.25%) ALOMY 90 I-8-b-l 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 95 I-8-b-l 25 RME(0.25%) ALOMY 20 I-8-b-l 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 80 I-8-b-l 50 RME(0.25%) AVEFA 70 I-8-b-l 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 97 I-8-b-l 25 RME(0.25%) AVEFA 30 I-8-b-l 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 80 I-8-b-l 50 RME(0.25%) LOLMU 97 I-8-b-l 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 100 I-8-b-l 25 RME(0.25%) LOLMU 60 I-8-b-l 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 93 I-2-a-l 100 RME(0.25%) ALOMY 30 I-2-a-l 100 RME(0.25%) AMS(6.6 克/升) ALOMY 70 I-2-a-l 50 RME(0.25%) ALOMY 30 I-2-a-l 50 RME(0.25%) AMS(6.6 克/升) ALOMY 70 I-2-a-l 50 RME(0.25%) LOLMU 70 I-2-a-l 50 RME(0.25%) AMS(6.6 克/升) LOLMU 98 I-2-a-l 25 RME(0.25%) LOLMU 30 I-2-a-l 50 RME(0.25%) AMS(6.6 克/升) LOLMU 80 -114- 200803734 1 50 RME(0.25°/〇) LOLRI 40 I-2-a-l 50 RME(0.25°/〇) AMS(6.6 克/升) LOLRI 80 1-2-3,-1 25 一一 RME(0.25%) LOLRI 20 1-2-3,-1 50 RME(0.25%) AMS(6.6 克/升) LOLRI 40 實例3 下述化合物與分等級濃度之硫酸銨(AMS)的試驗下, 對抗下述植物所呈現的活性增加 5 ALOMY = 大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides) AVEFA = 野燕麥(Avena fatua) LOLMU = 義大利黑麥草(Lolium multiflorum) SETVI = 狗尾草(Setaria viridis) i〇 表3 活性成分 垮用率(克/公頃、 添力口 用於對抗 活性(%) I-8-b-l 50 RME(0.25%) AVEFA 70 1-8七-1 50 〜一 RME(0.25%) AMS(0.33 克/升) AVEFA 90 I-8-b-l 50 RME(0.25%) AMS(1 克/升) AVEFA 95 I-8-b-l 50 ' RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 97 I-8-b-l 25 〜' RME(0.25%) ALOMY 20 I-8-b-l 25 —' RME(0.25%) AMS(0.33 克/升) ALOMY 70 I-8-b-l 25 ^^^' RME(0.25°/〇) AMS(1 克/升) ALOMY 50 •115- 200803734 I-8-b-l 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 80 I-l-a-5 50 RME(0.25%) LOLMU 5 I-l-a-5 50 RME(0.25%) AMS(0.33 克/升) LOLMU 60 I-l-a-5 50 RME(0.25%) AMS(1 克/升) LOLMU 93 I-l-a-5 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 95 I-l-a-5 25 RME(0.25%) ALOMY 25 I-l-a-5 25 RME(0.25%) AMS(0.33 克/升) ALOMY 50 I-l-a-5 25 RME(0.25%) AMS(1 克/升) ALOMY 50 I-l-a-5 25 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 60 I-1 -3.-6 12.5 RME(0.25%) SETVI 50 1-1-3.-6 12.5 RME(0.25%) AMS(0.33 克/升) SETVI 65 I-1-e-6 12.5 RME(0.25%) AMS(1 克/升) SETVI 75 1-1-3.-6 12.5 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) SETVI 90 1-1-3.-6 50 RME(0.25%) LOLMU 5 I-1 50 RME(0.25%) AMS(0.33 克/升) LOLMU 20 I-l-a-6 50 RME(0.25%) AMS(1 克/升) LOLMU 50 1-1-3,-6 50 RME(0.25%) AMS(3.3 克/升) LOLMU 65 -116- 200803734 實例4 下述化合物(I-1-CNl)在與硫酸銨的試驗下,對抗下述 植物所呈現的活性增加 ALOMY =大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides) 5 AVEFA = 野燕麥(Avena fatua) LOLMU = 義大利黑麥草(Lolium multiflorum) SETVI = 狗尾草(Setaria viridis) BROER =雀麥(Bromus erectus) ίο 表4 活性成分 施用率(克/公頃) 添加 用於對抗 活性(%) M-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) ALOMY 73 I-l-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) AMS(3.3 克/升) ALOMY 99 I-l-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) APESV 93 I-l-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) AMS(3.3 克/升) APESV 97 I-l-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) AVEFA 75 M-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) AMS(3.3 克/升) AVEFA 100 I-l-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) BROER 73 -117- 200803734 I-l-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) AMS(3.3 克/升) BROER 97 I-l-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) LOLME 86 I-l-c-1 5 Genapol LRO (0.33%) AMS(3.3 克/升) LOLME 97 實例5 在約10平方公尺的子耕地上進行9個試驗,以化合 物(I-1-c-l)進行萌發後的處理重複2_3次,雜草族群係天然 5 的族群及/或特別地安排適於目標者,活性成分(I-1-c-l)被 作成一種EC配製劑,以所述的施用率,與式的滲 透劑,在300升的水中,以〇·3克/升的量,作為筒裝混合 物施用,在與硫酸銨(AMS)—起的試驗中,加入喷灑液内 之鹽的濃度為1克/升,在達最高活性之那一天進行評估, 10飞 表5中所報告的活性為那些所有試驗的和取得者。 AGRRE = 鶴觀草(Agropyron repens) ALOMY = 大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides) AVEFA = 野燕麥(Avena fatua) 15 表5 活性成分 施用率(克/公頃) 添加 用於對抗 活性(%) I-l-c-1 5 (III-c-l)(0.3 克/升) AGRRE 80 I-l-c-1 5 (III-c-l)(0.3 克/升) AMS(1 克/升) AGRRE 90 -118- 200803734 I-l-c-l 5 (ΙΙΙ-〇1)(0·3 克/升) ALOMY 67 I-l-c-1 5 (III-c-l)(0.3 克/升) AMS(1 克/升) ALOMY 72 I-l-c-1 5 (ΙΙΙ-〇1)(0·3 克/升) AVEFA 80 I-l-c-1 5 (III-C-1X0.3 克/升) AMS(1 克/升) AVEFA 90
Claims (1)
- 200803734 十、申請專利範圍: 1. 一種組合物,其係包含 -至少一種活性除草的成分,來自具式(I)之苯基-經取代 的環形烯酮類其中 ίο W 為氮,烷基,烯基,炔基,i素,烷氧基,鹵基 烷基,i基烷氧基或氰基, X 為鹵素’烧基’細基’快基’烧乳基’烧氧基-烧氧基’鹵基烧基’鹵基烧氧基或氣基’ Y 為氳,齒素,烧基,烯基,炔基,烧氧基,氰基, 15 函基烷基,i基烷氧基或各為選擇地經取代的苯 基或雜芳基, z 為氫,齒素,烷基,i基烷基,氰基,烷氧基或 鹵基烧氧基’ CKE 係指下述基之一-120- 200803734 A B⑶,A 為氳,各為選擇地經_素-取代的烷基,烯 基,烷氧基烷基,烷硫基烷基,飽和的或不 20 飽和的,選擇地經取代的環烷基,其中選擇 地至少一個環原子被置換成一個雜原子,或 各為選擇地經函素-’烧基-’函基烧基-^烧 氧基1¾基烧氧基氣基-或确基-取代的芳 基,芳基烧基或雜芳基, -121 - 200803734 B 為氫,烷基或烷氧基烷基,或 A及B,一起與其附接的碳原子,形成一種飽和的 或不飽和的,無取代的或經取代的環,選擇 地含有至少一個雜原子, 5 D 為氫或一種選擇地經取代的得自下述基之 根:烷基,烯基,炔基,烷氧基烷基,飽和 的或不飽和的環烷基,其中選擇地有一或多 個環成員被替代成雜原子,或為芳基烷基, 芳基,雜芳基烧基或雜芳基,或 10 A及D,一起與其附接的原子,形成一種飽和的或 不飽和的環,其選擇地含有至少一個(在 CKE=8以後)雜原子且為經取代的或無取代 的於A,D部分,或 A及Q1 —起為烯二基或烷二基,選擇地經取代以 15 羥基或各為選擇地經取代的烷基,烷氧基, 烷硫基,環烷基,苯甲氧基或芳基,或 D及Q1,一起與其附接的原子為一種飽和的或不 飽和的環,其選擇地含有至少一個雜原子且 在D,Q1部位為經取代的或無取代的, 20 Q1為氫,烷基,烷氧基烷基,選擇地經取代的 環烷基(其中選擇地一個亞曱基被替代成氧 或硫)或選擇地經取代的苯基, Q2,Q4,Q5及Q6彼此獨立地為氫或烷基, Q3為氫,為選擇地經取代的烷基,烷氧基烷基, -122- 烷硫基烷基,為選擇地經取代的環烷基(其為 選擇地一個亞甲基被替代成氧或硫)或為選 擇地經取代的苯基,或 Q1及Q2,一起與彼等附接的破原子,為一種經取 代的或無取代的環,選擇地含有一個雜原 子,或 Q3及Q4,一起與彼等附接的碳原子,為一種飽和 的或不飽和的,無取代的或經取代的環,選 擇地含有一個雜原子, G 為氫(a)或為下述基之一 O L R4 ^R1 ⑼,乂⑹,/S〇^R3 ⑹,⑼, v_ / E (0 或 ^—N、7 ⑹, L R 其中 E 為一種金屬離子均等物或為銨離子, L 為氧或硫, Μ 為氧或硫, R1各為選擇地經鹵素-取代的烷基,烯基, 烧氧基烧基’烧硫基烧基’聚烧氧基烧 基或選擇地經鹵素-,烷基-或烷氧基-取 代的環烷基,其中可插接至少一個雜原 子,或其各為選擇地經取代的苯基,苯 200803734 基烧基’雜芳基’苯氧基烧基或雜芳氧 基烷基, R2各為選擇地經齒素-取代的烷基,烯基, 烷氧基烷基,聚烷氧基烷基或各為選擇 地經取代的環烷基,苯基或苯曱基, 10 15 R3,R4及R5彼此獨立地各為選擇地經鹵素-取代的烷基,烷氧基,烷基胺基,二烷 基胺基,烷硫基,烯基硫,環烷基硫或 各為選擇地經取代的苯基,苯曱基,苯 氧基或苯硫基, R6及R7彼此獨立地為氫,各為選擇地經鹵素-取代的烧基,環烧基,烯基,烧氧基, 烷氧基烷基,為選擇地經取代的苯基, 為選擇地經取代的苯甲基,或一起與彼 等附接的N原子,為一種選擇地插接氧或 硫之環, -以及至少一種具式(II)之鹽 20 其中 D 代表氮或構, R26,R27,R28及R29彼此獨立地代表氫或各為選擇地經 -124- 200803734 5 取代的Ci-CV烧基或為單-或多-個不飽和的,選擇 地經取代的CrCV·亞烷基,其中的取代基可挑選 自包括齒素,硝基及氰基, η 代表1,2,3或4, R3()為一種有機或無機的陰離子。 2·根據申請專利範圍第1項的組成物,特徵為具有下述定義 10 15 20 之式⑴化合物的取代基·· W 代表氫,CVC6_烧基,C2_C6-烯基,CVCV炔基, 鹵素’ CrQ-烧氧基,crc4-鹵基烷基, 基烷氧基或氰基, X 代表齒素,CVCV烷基,c2-c6-烯基,c2_c6·炔基, CrCV烷氧基,Cl_c6-烷氧基_Ci_c4_烷氧基, CrCV·鹵基烷基,Crar鹵基烷氧基或氰基, Y 代表氫,-素,CVC6·烧基,c2-c6_烯基,CVCV 块基,CVCV烧氧基,氰基,Cl_c4_鹵基烷基,卣 基烷氧基,或為經V1-及V2-取代的苯基或吼啶基, V1 代表i素,crc12-烧基,crc6-烧氧基,Ci_C4_ 鹵基烷基,Ci-C4_齒基烷氧基,氰基或硝基, V2 代表氫,鹵素,Cl_CV烷基,Cr(V烷氧基或^^ 鹵基燒基, V1及V 2 起代表CrC4-烷二基,其選擇地經取代以鹵素 及/或^七2-烷基且其選擇地可插接一或兩個的氧 原子, Z 代表氫,_素,Cl_C6_烷基’ Ci_c4__基烷基,氰 -125- 200803734 基,Ci-Cg-烧氧基或C1-C4-鹵基烧氧基, CKE 代表下述基之一10 15 20 A 代表氫或各為選擇地經鹵素-取代的CVCn-烷 基,c3-c8-烯基,crc1(r烷氧基-crc8-烷基, CVCw烷硫基-CVCV烷基,選擇地經鹵素-, -126- 200803734 CrC6-烷基-4crCV烷氧基-取代的c3-C8-環烷 基’其中選擇地一或兩個非直接相鄰的環成員可 被取代成氧及/或硫,或各為選擇地經_素-, Cl-Cg-烧基-’ Ci-CV鹵基燒基-’ Ci-Cg-烧氧基-, 基烧氧基_,氰基_或硝基_取代的苯基, 奈基’具5至6個環原子之雜芳基(例如,吱喃基, 吡啶基,咪唑基,三唑基,吡唑基,嘧啶基,嗟 唑基或噻吩基),苯基-Cl_c6_烷基或萘基_Cr(V 烷基, B 代表氫,ci_Ci2-烷基或Q-CV烷氧基-CVCV烷基 或 A,B及彼等附接的碳原子代表飽和的烷基或 不飽和的C5_C1(r環烷基,其中選擇地一個環成員 被取代成氧或硫且其中選擇地經一或二個的 CrC8-烧基,C「C6-烧氧基-Cl_c6_院基,CrC6_環 烷基-CVC2-烷氧基,c3-c10-環烷基,Crc8-鹵基 烷基,Ci-C8-烧氧基,Cl_c6_烧氧基-CVC4_烧氧 基,Ci-Cs-烧硫基,素或苯基取代,或 A,B及彼等附接的碳原子代表環烷基,其為經 取代以一個亞烷二基,其為選擇地經Ci_C4_烷基 且選擇地含有一或兩個非直接相鄰的氧及/或硫 原子取代,或一種亞烷二氧基或亞烷二硫基取 代,其與彼等相附接的碳原子形成另一個%至8_ 成員的環,或 -127- 200803734 A’B,彼等附接的碟原子代表C3_C8_ 環烷基或c5-cv 裒烯基,其中兩個取代基,一起與彼等附接的碳 原子’形成各為選擇地經crc6-烷基-,CKC6-烷 氧基或鹵素-取代的cvc6-烷二基,C2-C6-烯二基 或C4 Cp烷二烯二基,其中選擇地一個亞甲基被 取代成氧或硫, D 代表氫’各為經_素-取代的Crc12-烷基,c3_c8-2基’ C3<^炔基,Crc1()_烧氧基-C2_C8_烧基, 選擇地經ii素-,Ci_c4_烷基_,Ci_c4_烷氧基_或 Cl-Cr_基烷基-取代的c3-c8-環烷基,其中選擇 地一個環成員被替代成氧或硫,或各為選擇地經 齒素-,(VCV烧基-,Cl_C6_鹵基烧基_,Ci-CV烧 氧基-’ crC6-ii基烷氧基_,氰基_或硝基_取代的 本基具5或6個環原子之雜芳基(例如,吱喃基, 米上基,^比12定基,嗟唾基,啦0坐基,嘴咬基,外匕 咯基,噻吩基或三唑基),苯基-Ci_C6_烷基或具5 或6個環原子之雜芳基_Ci_C6_烷基(例如,呋喃 基’味唾基,吡啶基,噻唑基,吡唑基,嘧啶基, "比"各基,噻吩基或三唑基)或 A及D—起代表各為選擇地經取代的C3_C6_烷二基或 c^cv稀—基,其中選擇地一個亞甲基被取代成 羰基,氧或硫,且 適當的取代基各為如下: 鹵素,羥基,氫硫基或各為選擇地經鹵素-取代的 -128- 200803734 10 Ci_Ci〇-烧基 ’ Ci-C6_烧氧基 ’ Ci-C6_烧硫基 ’ C3-C7-環烷基,苯基或苯曱氧基,或是為c3-c6-烷二基 部分,c3-c6-烯二基部分或一種丁二烯基部分, 其選擇地經取代以Ci-CV烷基,或其中選擇地兩 相鄰的取代基,與彼等附接的碳原子,形成另外 的飽和的或不飽和的,具有5或6個環成員之環(在 式(1-1)的化合物的情形下,A及D,一起與彼等附 接之原子,形成,例如,隨後說明之AD-1至AD-10 之基),其可含有氧或硫,或其中選擇地存在下述 基之一κ 〇 /C ; >c=N-R13 15 〇R15a >: OR16a或 或者 -129- 200803734 A及Q1 —起代表C4-C6-烯二基或C3-C6_烷二基,其各可經 相同或相異的挑選自下述之取代基取代一或二 次:鹵素,羥基,C3-C7-環烷基,CrC6-烷硫基, CrCr烷氧基或CrQo-烷基,各可選擇地經相同 或相異之鹵素取代基,及苯基或苯甲氧基取代一 至三次,各可選擇地經相同或相異之鹵素 烷基或CrC6-烷氧基取代基取代一至三次,且其 中可選擇地再含有一個下述基10 15 或為藉由CrC2-烷二基或藉由氧原子被橋接,或 20 D及Q1 —起代表C3-C6-院二基,其各可選擇地經相同或相 異之挑選自CrC4-烷基及CrC4-烷氧基之取代基 取代一或二次, Q1 代表氫,CrC6-烷基,CrC6-烷氧基-CVCV烷基, 遙擇地經鼠-’氣-’ Cl - C4-烧基-’ Ci_C2-_基烧基 -130- 200803734 -或(^<4-烷氧基-取代的c3-c8-環烷基,其中選擇 地一個亞甲基被取代成氧或硫,或為選擇地經齒 素-’ C1-C4-烧基-,C1-C4-烧氧基-’ 〇1_〇2-_基烧 基-,CrC2-鹵基烷氧基-,氰基-或硝基-取代的苯 5 基,或 Q2,Q4,Q5及Q6彼此獨立地代表氫或CVCV烷基, Q3 代表氫,CVCV烷基,CrC6-烷氧基-CKC2-烷基, Ci-Cg-烧硫基-C1-C2-烧基’選擇地經C1-C4-烧基-或crc4-烷氧基-取代的c3-c8-環烷基,其中選擇 10 地一個亞曱基被取代成氧或硫,或為選擇地經鹵 素-’ C1-C4-烧基-’ C1-C4"·烧氧基-’ C1-C2-齒基烧 基-,Cl-C2-鹵基烷氧基-,氰基-或硝基_取代的苯 基, Q1及Q2,與彼等附接的碳原子,代表選擇地經Crc6-烷 15 基-’ Ci-C6-烧氧基-或C1-C2- _基烧基-取代的 c3-c7環,其中選擇地一個環成員被取代成氧或 硫, Q3及Q4,與彼等附接之碳原子,一起代表一種選擇地經 C1-C4-烧基-’ C1-C4-烧氧基-或C1-C2-鹵基烧基-取 20 代的C3-C7環,其中選擇地一個環成員被取代成氧 或硫, G 代表氫(a)或為下述基之一 -131 - 200803734 (b). E (f)或SCV-R3 ’特別是(a) (〇)· R4 f _ p /、r5 ⑹. (b),(c)或(g) 其中 E為—金屬離子均等物或銨離子, L 為氧或硫且 Μ為氣或硫, R 代表各為選擇地經鹵素-取代的CrC2(r烷基, C2-C2(r 稀基’ CrC8_ 院氧基 _CrC8_ 烧基, 烷石:基-crc8-烷基,聚_Ci_C8-烷氧基-Ci-C8_烷基 或選擇地經鹵素_,〇1<6_烷基-或Ci_c6_烷氧基_ 取代的CVC8-環烷基,其中選擇地一或多個(較佳 地為不多於2個)非直接相鄰的環成員被取代成氧 及/或硫, 為選擇地經鹵素-,氰基-,硝基-,CrC6-烷基-, crC6-垸氧基_,Ci_c6-_基烷基_,Crc6_鹵基烷 氧基crcv烧硫基-烧基續醯基-取代的 苯基, 為選擇地經_素_,硝基_,氰基_,Cl_c6_烷基_, Ci-C6*-燒氧基-’ Ci-Cs-鹵基烧基-或Ci-C6_鹵基烧 氧基·取代的苯基-CrC6-烷基, 為選擇地經鹵素-或CrC6-烷基-取代的5-或6-成 員的雜芳基(例如,Π比TJ坐基,σ塞嗤基,u比咬基,口密 0定基’吱味基或嘆吩基), -132- 200803734 為選擇地經齒素-或烷基-取代的苯氧基 烷基或 為選擇地經齒素-,胺基_acrc6-烷基-取代的5-或6-成員的雜芳氧基-Crc6(例如,吡啶基氧 •C1-C6_烷基,嘧啶基氧_Crc6_烷基或噻唑基氧 烷基), ^ 代表各為選擇地經鹵素_取代的C1-C20-烧基, C2-C20-稀基 ’ Ci-Cg-烧氧基-C2-C8-烧基’聚-Ci-Cg-烷氧基-c2-c8-烷基, 代表選擇地經鹵素-,CKC6-烷基-或CrCV烷氧基 -取代的c3-c8-環烷基或 代表各為選擇地經_素_,氰基_,硝基-,C!-C6-烧基-,CKC6-烷氧基-,CVC6-鹵基烷基-或crc6-鹵基烷氧基-取代的苯基或苯甲基, R 代表選擇地經i素-取代的Ci-cv烷基或各為選擇 地經_素-,CVC6_烷基-,CVCV烷氧基-,crc4-卣基烷基-,CrCr齒基烷氧基-,氰基-或硝基-取 代的苯基或苯甲基, R及R5彼此獨立地代表各為選擇地經鹵素_取代的 Ci-C8-烧基,crC8_^氧基,c「C8-烧基胺基,二 -(CrCV烷基)胺基,crCV烷硫基,c2-c8-烯硫 基’ C3_C7-環烧硫基或各為選擇地經鹵素-,;6肖基 •,氰基-,Ci-Cr烧氧基-,CVCV鹵基烷氧基·, Ci-CV烧硫基-,crC4-鹵基烧硫基_,crC4-烧基- -133- 200803734 或(^-€:4-鹵基烷基-取代的苯基,苯氧基或苯硫基, R6及R7彼此獨立地代表氫,各為選擇地經鹵素_取代的 Ci-Cg-炫基 ’ C3-C8-壞烧基 ’ Ci-Cg-烧氧基,C3-C8-少布基,Ci-C8-:!:完氧基-Ci-CV烧基,代表選擇地經 鹵素-,CrC8-鹵基烷基-,CrCV烷基-或crC8-烷 氧基-取代的苯基,代表選擇地經齒素—,Cl-C8_ 燒基-,Cr(V鹵基烧基-或crc8-院氧基-取代的苯 曱基或一起代表選擇地經crc4-烷基-取代的 10 15 20 C^C6-亞烷基,其中選擇地一個碳原子可被取代 成氧或硫, R 代表氫,各為選擇地經i素-取代的crc8-烷基或 Ci-cv烧氧基,代表選擇地經_素_,C「C4_烧基_ 或crcv烷氧基_取代的CrC8_環烷基,其中選擇 地一個亞甲基被取代成氧或硫,或代表各為選擇 地經齒素-,cvc6-烷基-,cvc6-烷氧基-,crcv 鹵基烷基-,CrCr鹵基烷氧基_,硝基_或氰基_取 代的苯基,苯基_CrC4_烷基或苯基烷氧 基, 代表氫*Crc8-烷基或 R】 R13及Rl4a—起代表CVCV烷二基, R15lR16a為相同或相異基且代 R15a^R16a_ 1 匕6,兀丞次 及R起代表c2々燒二基,其為選擇地經Ci々 烷基或選擇地經鹵素_,Ci_c6_ 凡土…kcv齒基烧基·,Ci_C6_统氧基_, -134- 200803734 鹵基烷氧基-,硝基-或氰基-取代的苯基取代, R17a&R18a彼此獨立地代表氫,代表選擇地經鹵素_取代 的炫基或代表選擇地經鹵素-,CrC6-烧基 -,氧基-,Ci-C4-I§ 基恍基 _,Ci_C4-I^ 基 ,5 燒氧基硝基或氰基-取代的苯基或 R 及R ’一起與彼寺附接的碳原子,代表一種幾基或 為選擇地經_素-,CrC4-烷基-或CrC4-烷氧基-取代的Cs-C?-環炫基’其中選擇地一個亞甲基被 取代成氧或硫, R 及R 彼此獨立地代表Ci-Ciq-烧基,C2-C2Q-烯基, Cl-CiQ-烧乳基’ Ci_Ci〇-烧基胺基,C3-C1Q-稀基胺 基’二-(Ci_C1(r烧基)胺基或二-(c3_c1(r烯基)胺 基。 3·根據申請專利範圍第2項的組成物,特徵為具有下述定義 I5 之式(I)化合物的取代基: w 代表氫,氟,氯,溴,crc4-烧基,c2-C4-稀基, C2-C4-炔基,CVC4-烧氧基,CVC2-i|基烧基或 Crc2-鹵基烷氧基, X 代表氯,溴,碘,crc4-烷基,cvcv烯基,c2_c、 20 炔基’ C1-C4-烧氧基’ CrCr燒氧基_crc3-烧氧 基’ CrCV自基烧基,CrCVii基燒氧基或氛基, Y 代表位於4位置之氫,氟,氯,溴,峨,甲氧義, 乙氧基,氰基,三氟甲基,二氟甲氧基或三氟甲 氧基, -135- 200803734 Z w X Y 代表氫; 也代表氫,氟,氯,溴或crc4-烷基, 也代表氯,溴,CrCr烷基,crcv烷氧基,CVC2-鹵基烧基^ Ci-C2-_基烧氧基或氣基’ 也代表位於位置4之C2-C4-烯基,C2-C4-炔基或下 式之基 10 15 Z 也代表氫, 也代表氟,氣,CVCV烷基,CVCr烷氧基,cvc2-鹵基烷基或鹵基烷氧基,氰基或硝基, 也代表氳,氟,氣,Ci-Cr烷基,CrC4-烷氧基或 烷基, V1 及V2—起也代表-o-ch2-o-及-o-cf2-o-; W 同樣代表氳,氟,氣,溴或CrCr烷基, X 同樣代表氯,溴,Q-CV烷基,CVCr烷氧基, Ci_C2__基烧基^ C1-C2-鹵基烧氧基或氛基’ Y 同樣代表位於位置5之C2-C4-烯基,C2-C4-炔基或 下述基 V V Z 同樣代表位於位置4之氫,Ci-Cr烷基或氯 20 200803734 V1 同樣代表氟,氯,CKC4-烷基,CVC4-烷氧基, CrC2-鹵基烷基或CrC2-鹵基烷氧基,氰基或硝 基, V2 同樣代表氫,氟,氯,CVC4-烷基,crc4-烷氧基 或C1-C2-鹵基烧基’ V1 及V2—起同樣代表-o-ch2-o-及-o-cf2-o-; W 也代表氫,crc4-烷基,c2-c4-烯基,c2-c4-炔基, CVC4-烷氧基,氟,氯,溴或三氟曱基, X 也代表氟,氯,溴,碘,CVC4-烷基,c2-c4-烯基, 10 15 20 C2-C4-炔基,CVCV烷氧基,CKC4-烷氧基-CVC3-烷氧基,Ci-Cr函基烷基,Ci-Cr函基烷氧基或氰 基, Y 也代表在位置4之(^-0:4-烷基, Z 也代表氫; W 另外代表氳,氟,氯,溴,CVCr烷基或CrCr 烧氧基, X 另外代表氣,溴,碘,cvc4-烷基,CVCV烷氧基, Crc2-齒基烷基,CVC2-齒基烷氧基或氰基, Y 另外代表位於位置4之氳,氯,溴,碘,CrC4-烷 基^ Ci-C2-_基烧基或烧氧基^ Z 另外代表位於位置3或5之氟,氯,溴,碘,Ci-Cr 烧基’ C1-C2-函基烧基,C1-C4-烧氧基或C1-C2"·函 基烧氧基; CKE 代表下述基之一 -137- 200803734 5 10 1520 厂表氫’各為選擇地經單-至三個的氟_或_氣_取代 的CrCV烧基,crc4-烷氧基-Cl-c2_烷基,選擇地 經1或2個CrCV烷基-或Cl_c2_烷氧基-取代的 C3_C6-環烷基或(但在式(1-3),(1-4),(1-6)及(1-7) 的化合物除外)各為選擇地經1或2個的氟-,氯-, -138- 200803734 演-,Crc4-烷基-,crC2-鹵基烷基-,Cl_c4_烧氧 基’ Ci-C2-鹵基烧氧基-’氰基-或硝基-取代的笨 基或苯甲基, B 代表氫,Ci-C4-烷基或crc2-烷氧基-CVCV垸基, 或 B與彼等附接的碳原子代表飽和的或不飽和的 C^C7-環烷基,其中選擇地一個環成員被取代成 氧或硫且其為選擇地經單-至二個的下述基取 代:Crc6-烧基,CVC4-烧氧基-CVCr烧基,三氟 曱基’ cvcv烧氧基,CrC3_烧氧基-Cl_c3_烧氧基 或C^C6-環烷基甲氧基,條件為,在此情況下, Q代表氫或曱基,或 A,B與彼等附接的碳原子代表C5_C^環烷基,其為經 一個亞烷二硫基或一個亞烷二氧基或一個亞烷二 基取代,其為選擇地經甲基或乙基取代且選擇地 2有一或兩個非直接地相鄰的氧或硫,且其與彼 等附接的碳原子,再形成一種孓或6_成員的環, 條件為,在此情況下,Q3代表氫或甲基,或 A,B ^皮等附接的碳原子代表〇3々環烧基 %烯基,其中兩個取代基,與彼等附接的碳原子, 各為選擇地經CrC2_烷基-或CrC^烷氧基_取代 的C2-Czr烷二基,C2-CV烯二基或丁二烯二基,條 件為,在此情況下,Q3代表氫或甲基, ’、 D 代表氫,各為選擇地經單-至三-氟-取代的Ci_C6_ 200803734 烷基,C3-C6-烯基,Ci-CV烷氧基-c2-c3-烷基,代 表選擇地C3-C6-環烷基,其為選擇地經單-至二個 的下述基取代:C^Cr烷基,CrC4-烷氧基或 cKc2-鹵基烷基且其中選擇的一個亞曱基被取代 5 成氧,或(但式(1-1)的化合物除外)為°比σ定基或苯 基,各為選擇地經取代一或二個的氟,氯,溴, CVC4-烷基,CVC4-i基烷基,CrC4-烷氧基或 CrC4-鹵基烷氧基,或 A及D —起代表選擇地經一或二個取代基取代的C3-C5-ίο 烷二基,其中一個亞曱基可被取代成一種羰基(但 式(1-1)的化合物除外),氧或硫,適當的取代基為 CrC2-烷基或CrC2-烷氧基,或 A及D (式(1-1)的化合物情況下),一起與彼等附接的原 子,為下述AD-1至AD-10基之一:AD-4 AD-5 AD-6 -140- 200803734AD-10 l〇 或 A及Q1 —起代表C3-C4-烷二基,各為選擇地經單-至二個 相同或相異的挑選自CVC2-烷基或CVCr·烷氧基 之取代基取代,或 D及Q1 —起代表C3-C4-烷二基,或 15 Q1 代表氫,CVCV烷基,CVC4-烷氧基-CVC2-烷基, 或為選擇地經甲基-或甲氧基-取代的c3-c6-環烷 基,其中選擇地一個亞曱基被取代成氧, Q2 代表氮’曱基或乙基’ Q4,Q5及Q6彼此獨立地代表氫或CrCV烷基, 20 Q3 代表氬,CrC4-烷基,或選擇為經一或二個的甲 基-或曱氧基-取代的C3-C6-環烷基,或 Q1及Q2代表氳,CVCr烷基,CVCV烷氧基-CVCV烷基, 或選擇地為經甲基-或曱氧基-取代的C3-C6-環烷 基,其中選擇的一個亞曱基被取代成氧,或 -141 - 200803734 Q3及Q4,一起與彼等附接的碳原子,代表一種選擇地經 CrC2-烷基-或CrCr烷氧基-取代的飽和的C5-C6 環,其中選擇地一個環成員被取代成氧或硫,條 件為,在此情況下,A為氫或曱基, G 代表氬(a)或為下述基之一 J'R、),人r# ㈡.⑼.?/〜⑻. 10 15 20 E (f)或 \ f (g),特別是a),(b)或(c), 其中 E 為等當量的金屬離子或銨離子, L 為氧或硫且 Μ 為氧或硫, R1 代表各為選擇地經單-至三-個的-氟-或-氯-取代的 crc8-烷基,c2-c18-烯基,cvc4_烷氧基_cvc2-烷基,CVCr烷硫基-CrCr»烷基或為選擇地經單-至二個的氟-,氣烷基-或(^-0:2-烷氧基-取代的C3-C6_環烷基,其中選擇地一或兩個非直接 相鄰的環成員被取代成氧, 代表苯基,選擇地經取代以氟,氯,溴,氰基, 石肖基’ C1-C4-烧基^ C1-C4-烧乳基^ C1-C2-鹵基烧 基或C1-C2-函基烧氧基5 R2 各為選擇地經單-至三個的氟-取代的C^Cs-烷 基’ C2-Cg-稀基或C1-C4-烧氧基-C2-C4-炫基, -142- 200803734 代表選擇地經單-CrC2_烷基it_c]_C2_烷氧基_取 代的cvc6-環烷基,或 代表苯甲基或苯基,各可為選擇地經取代以一或 —個的氟,氯,溴,氰基,硝基,Ci_C4_烷基, r3 Ci-C3_烷氧基,三氟罗基或三氟甲氧基, 代表CrCc燒基,選擇地經氟取代一至三次,或 代表苯基,選擇地經氟,氯,溴,Ci_c4_烷基, CI-C4·烷氧基,三氟甲基,三氟甲氧基,氰基或 硝基取代一次, R 代表烷基,烷氧基,C】-C6-烷基胺 基’ 一-(Crc6_炫基)胺基,Q-CV烧硫基,c3-C4- 烯4•基,CrC6-環烷硫基或代表苯硫基,苯氧基 或苯基,各為選擇地經氟,氯,溴,硝基,氰基, CrC3-烧氧基,Ci_C3_鹵基烷氧基,Ci_C3_烧硫 基,ever鹵基烷硫基,CrC3_烧基或三氣曱基取 代一次, R& 代表Ci—Cf烷氧基或CrC6-烷硫基, r6 代表氮,Ci-C6-烧基,C3_c6-環烧基,Cl_c6_烧氧 基’ c3-c6-烯基,Cl_c6_烧氧基-CrCV院基,代表 苯基,選擇地經氟,氣,溴,三氟曱基,crc4-院基或CrC4_垸氧基取代一次,或代表苯曱基, 選擇地經氟,氣,溴,Cl_C4_烷基,三氟曱基或 CrC4-烷氧基取代一次, R 代表Ci-C6-烷基,c3-c6-烯基或crc6-烷氧基 -143 - 200803734 -C1-C4-烧基, R及R7一起代表一種選擇地經甲基-或乙基-取代的 亞燒基,其中選擇地一個亞甲基被取代成 氧或硫。10 15 20 4’根據申請專利範圍第1至3項中一或多項之組成物,特徵 為,其中活性成分的含量為介於0.5%與50%重量計之間。 •=據中請專利範圍第⑴項中—或多項的組成物,特徵 為二其中根據申請專利範圍第丨項中之式(π)化合物,D 為氮。 f據申凊專利範圍第丨至5項中一或多項的組成物,特徵 7為,銨鹽或鱗鹽的量為0.5至80毫莫耳/升。 7.=據申請專利範圍第!至6項中一或多項的組成物,特徵 為30,、其中根據申請專利範圍第1項中之式(II)化合物中, R為碳酸氫鹽,四删酸鹽,氟化物,漠化物,峨化物, =化物’碟酸-氫鹽,礙酸二氫鹽,硫酸氮鹽,酒石酸 =^硫酸鹽,硝酸鹽,硫代硫酸鹽,硫氰酸鹽,甲酸鹽, :L@夂鹽’乙酸鹽’丙酸鹽,丁酸鹽,戊酸鹽,擰檬酸_ 或草酸鹽。 I 8 ·=據申請專利範圍第7項之組成物,特徵為,根據申請專 =祀圍第!項中之式⑼化合物中,,為石炭酸鹽,五蝴酸 亞硫酸鹽’苯甲酸鹽,草酸氫鹽,檸檬酸氫鹽,甲 基硫酸鹽或四氟硼酸鹽。 9. ^申請專利範圍第7項之組成物,特徵為,其中根據申 %專利範圍第i項中之式⑻化合物,r30為乳酸鹽,硫酸 -144- 200803734 ^ ’石肖酸鹽,硫代硫酸鹽,硫氰酸鹽,檸檬酸鹽,草酸 I,曱酸鹽,乙酸鹽,磷酸一氫鹽或磷酸二氫鹽。 •根據申請專利範圍第7項之組成物,特徵為其申r3〇 酸鹽,硫氰酸鹽,磷酸二氲鹽或磷酸單氚趟。 …、”L u.^據申請專職圍第丨至9項中任—項^成物,特徵 為’其中包含至少一種滲透劑。 12‘根據申請專利範圍第1()項之組成物,特徵為,盆中 劑係一種具式(m)之脂肪醇烷氧化物 。 10 r-o-(-ao)v-r, (III) 代表具有4至2G個碳原子之直鏈的或分支的烧基, 15 20 :表氫’甲基’乙基,正丙基,異兩基,正丁基, 異丁基,第三-丁基,正戊基或正己基, Α〇代表-種氧化乙稀基,一種氧化丙埽基,一種氧化 I稀基或代表氧化乙烯與氧化㈣基縣化 的混合物,且 ν 代表自2至30之數目, ,其中滲透 ,其中滲透 或為礦物或植物油或為礦物或植物油之酯。 3.根據申請專利範圍第10項之組成物,特a ° 劑係一種植物油之酯。 、… 14·根據申請專利範圍第1〇項之組成物,特徵為 劑係油菜籽油(rapeseed 〇il)甲基酯。 -145- 200803734 15. 根據申請專利範圍第10項之組成物,特徵為,其中滲透 劑係一種開放院醇烧氧化物。 16. 根據申請專利範圍第10項之組成物,特徵為,其中滲透 劑係一種具式(III-c)之化合物, 5 R-0-(-P0-)r-(E0-)s-R’ (III-c) 其中 R 之定義如前, ίο R’之定義如前, EO 係-CH2-CH2-0-, PO 係一ch2-ch-o-, I ch3 15 r 代表自1至10之數目,且 s 代表自1至10之數目。 17. 根據申請專利範圍第10項之組成物,特徵為,其中滲透 劑係一種具式(III-c-1)之化合物, 2〇 CHr CH2-CHr CH2-CH-CHr 0-(Ρ0)8·(Ε0)6-Η (III-c-1) " I C2H5 其中 EO 係-CH2-CH2-0-, 25 PO 係一CH2—CH — O—,且 I ch3 -146- 200803734 8及6之數目係一種平均值。 根據申請專利範圍第10至17項中任一 為,其中滲透劑存在的量為1%至95;;2組成物,特徵 19· -種控制不想要的植物生長之方法 =°、 請專利範圍第1至18項中一或多 、/ '、、、,以根據申 稀釋後,施用至植物、植物部位貝m物’純淨的或經 的地帶。 植物種子或植物生長 2〇· —種增進包含來自苯基_經取 作物伴罐妯杻沾、羊从 士 、衣& *布酮類之除草的 10 15 20 ^一呆叹材枓的性之方法,特徵為,使用奸撼由心室 利範圍第1項的式(11)的鹽势 X康申明專 21·根據申社車刹用-即用材料(喷灑液)。 购20項之方法,特徵為,”喷厶 係使用一種滲透劑被準備。 ’、貝麁液 22·根據申請專利範圍第2〇或21項的方法 (11)的鹽之最後濃度為0.5至8G毫莫耳所’其十式 技根據申請專利範圍第幻項的方法 之最後濃度為O.U10克/升。寸⑽’其中參透劑 24.根據申請專利範圍第21項的方法 丄 之最後濃度為0.1至10克/升 5…〜、中麥透劑 25 〇·5至80毫莫耳/升。克/升且式(11)的鹽之最後濃度為 ^種根據申請專利範圍第】項的式(π)之鹽於辦 _艮:、^難圍第2項的式(1)之苯基'«代的環形 特4之除草的作物保護材料的活性之用途, ^為《係用於製備—種即用型作物保護材料(喷灌 -147- 200803734 26. 根據申請專利範圍第25項的用途,特徵為,在即用型作 物保護材料中,式(II)的鹽係以0.5至80毫莫耳/升之濃度 存在。 27. 根據申請專利範圍第25或26項的用途,特徵為該鹽被使 用於製備的即用型作物保護材料(喷灑液)中另包含滲透 劑0 200803734 七、指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為:第(無)圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 益 4 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:
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EP2193712A1 (de) * | 2008-12-05 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
BRPI1008949B1 (pt) | 2009-03-11 | 2018-07-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas |
BRPI1011208B1 (pt) | 2009-05-19 | 2018-01-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Compostos herbicidas e praguicidas derivados do ácido tetrônico espiroheterocíclico, método para a fabricação dos compostos, agentes para o controle de pragas e/ou do crescimento indesejado de plantas, método para o controle de pragas animais e/ou do crescimento indesejado de plantas, uso dos compostos, método para a fabricação dos agentes e uso dos agentes |
GB0912385D0 (en) | 2009-07-16 | 2009-08-26 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0921346D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
GB0921344D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
GB0921343D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
WO2011073060A2 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Syngenta Participations Ag | Method of combating and controlling pests |
ES2545113T3 (es) * | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
WO2011098440A2 (de) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
CN102939007B (zh) | 2010-04-20 | 2015-09-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物 |
WO2011151194A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Syngenta Participations Ag | 1, 8 -diazaspiro [4.5] decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides |
CN103002741A (zh) | 2010-05-31 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 作物增强的方法 |
WO2011151199A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Syngenta Participations Ag | Spiroheterocyclic pyrrolidine derivatives based pesticides |
TW201208572A (en) | 2010-05-31 | 2012-03-01 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
EP2576554A1 (en) | 2010-05-31 | 2013-04-10 | Syngenta Participations AG | 1, 8 -diazaspiro [4.5]decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides |
AR081768A1 (es) | 2010-05-31 | 2012-10-17 | Syngenta Participations Ag | Composiciones pesticidas |
CN103079407A (zh) * | 2010-06-29 | 2013-05-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 改进的包含环羰基脒的杀虫组合物 |
JP6180936B2 (ja) | 2010-11-02 | 2017-08-16 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | フェニル置換ビシクロオクタン−1,3−ジオン誘導体 |
CN103492367B (zh) * | 2011-02-17 | 2015-04-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 |
WO2012116960A1 (de) | 2011-03-01 | 2012-09-07 | Bayer Cropscience Ag | 2-acyloxy-pyrrolin-4-one |
AR087008A1 (es) | 2011-06-22 | 2014-02-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona |
US20140187426A1 (en) | 2011-09-16 | 2014-07-03 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
PT2785708E (pt) | 2011-11-29 | 2016-06-03 | Syngenta Participations Ag | Derivados de triazinona inseticidas |
WO2013127780A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
WO2013127768A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Pyridine carboxamide pesticides |
EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
WO2013167651A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
GB201210398D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
GB201210397D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
GB201210395D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
WO2014023531A1 (en) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Syngenta Participations Ag | Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides |
EP2738171A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives |
ES2665568T3 (es) | 2012-12-21 | 2018-04-26 | Syngenta Limited | Compuestos de diona cíclica activos como herbicidas, o derivados de los mismos, sustituidos por un fenilo que tiene un sustituyente que contiene alquinilo |
CN105228448B (zh) | 2013-05-23 | 2019-03-01 | 先正达参股股份有限公司 | 桶混配制品 |
EA029935B1 (ru) * | 2013-05-30 | 2018-05-31 | Зингента Лимитед | Гербицидно активные (алкинил-фенил)замещенные циклические дионовые соединения и их производные |
GB201310047D0 (en) | 2013-06-05 | 2013-07-17 | Syngenta Ltd | Compounds |
US10939682B2 (en) | 2013-07-02 | 2021-03-09 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
US9706776B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-07-18 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
WO2016016131A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active cyclic enaminones |
AU2016209502B2 (en) * | 2015-01-20 | 2019-11-28 | Everris International, B.V. | Synergistic granular herbicidal compositions |
AU2016336175A1 (en) * | 2015-10-06 | 2018-04-26 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | New alkynyl-substituted 3-phenylpyrrolidine-2,4-diones and use thereof as herbicides |
WO2019197619A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Suspensionskonzentrate auf ölbasis |
US20210144992A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-05-20 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Oil-based suspension concentrates |
CN113582904B (zh) * | 2021-09-01 | 2023-03-10 | 安徽农业大学 | 5-正丙基-4-羟基吡咯-2-酮类衍生物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3008186A1 (de) | 1980-03-04 | 1981-10-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Synergistische kombinationen von phosphinothricin |
JPS638302A (ja) | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤 |
JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1994-03-16 | 花王株式会社 | 粒状農薬の製造方法 |
JPH0747523B2 (ja) | 1990-04-16 | 1995-05-24 | 花王株式会社 | 殺生剤効力増強剤 |
US5352674A (en) | 1991-03-25 | 1994-10-04 | Valent U.S.A. | Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates |
US5462912A (en) | 1991-10-09 | 1995-10-31 | Kao Corporation | Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates |
MY111077A (en) | 1992-11-13 | 1999-08-30 | Kao Corp | Agricultural chemical composition |
BR9406470A (pt) | 1993-12-28 | 1996-01-23 | Kao Corp | Composição e processo para aperfeiçoar produtos quimicos aplicáveis na agricultura e composição quimica aplicável na agricultura |
DE4401542A1 (de) | 1994-01-20 | 1995-07-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
DE19808261A1 (de) * | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
RU2221787C9 (ru) * | 1998-03-13 | 2020-11-26 | Зингента Партисипейшнс Аг | Производные 3-гидрокси-4-арил-5-оксопиразолина, обладающие гербицидным действием, композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью |
CA2380999C (en) * | 1999-09-07 | 2011-10-25 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
US7332457B2 (en) * | 2000-09-18 | 2008-02-19 | Honeywell International Inc. | Agricultural chemical suspensions |
DE10118076A1 (de) * | 2001-04-11 | 2002-10-17 | Bayer Ag | Verwendung von Fettalkoholethoxylaten als Penetrationsförderer |
US6645914B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-11 | Ndsu-Research Foundation | Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides |
DE10223916A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Mikrokapsel-Formulierungen |
WO2003101197A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Cjb Industries, Inc. | Adjuvant for pesticides |
US6984662B2 (en) | 2003-11-03 | 2006-01-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
US7132448B2 (en) | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
DE10351646A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE10354628A1 (de) * | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102004001433A1 (de) * | 2004-01-09 | 2005-08-18 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102004011007A1 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
DE102004030753A1 (de) * | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
DE102004041529A1 (de) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen |
US9919979B2 (en) * | 2005-01-21 | 2018-03-20 | Bayer Cropscience Lp | Fertilizer-compatible composition |
DE102005059469A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
-
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