ES2348611T3 - Composiciones herbicidas con efecto mejorado. - Google Patents
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Abstract
Composición que comprende - al menos un principio activo herbicida de la clase de cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de fórmula (I) **Fórmula** en la que W representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alcoxi-alcoxi, haloge10 noalquilo, halogenoalcoxi o ciano, Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, ciano, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o representa fenilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, halogenoalquilo, ciano, alcoxi o haloge15 noalcoxi, CKE representa uno de los grupos **Fórmula** en los que A representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que dado el caso está reemplazado al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o representa arilo, arilaquilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo, halogenoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, ciano o nitro, B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y B junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso al menos un heteroátomo, D representa hidrógeno o un resto dado el caso sustituido del grupo de alquilo, al15 quenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que dado el caso están reemplazados por heteroátomos uno o varios miembros del anillo, arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo o A y D junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido en la parte A,D, saturado o insaturado y dado el caso que contiene al menos un heteroátomo (en el caso de CKE=8 uno más), o A y Q1 juntos representan alcanodiílo o alquenodiílo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, benciloxi o arilo, dado el caso sustituidos con hidroxi D y Q1 junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido en la parte D, Q1, saturado o insaturado, y dado el caso que contiene al menos un heterátomo, Q1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, (en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo, Q3 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo dado el caso sustitui5 dos, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o Q1 y Q2 junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido que contiene dado el caso un heteroátomo, o Q3 y Q4 junto con el átomo de carbono al que están unidos representa un ciclo no susti10 tuido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso un heteroátomo, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos **Fórmula** en los que E representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o cicloalquilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo o alcoxi, que puede estar interrumpido con al menos un heteroátomo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, R3, R4 y R5 representan independientemente unos de otros alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso, R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, fenilo sustituido dado el caso, bencilo sustituido dado el caso, o junto con el átomo de N al que están unidos representan un ciclo interrumpido dado el caso con oxígeno o azufre. - al menos una sal de fórmula (II) **Fórmula** en la que D representa nitrógeno o fósforo, R26, R27, R28 y R29 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo C1-C8 sustituido cada uno de ellos dado el caso o alquileno C1-C8 una o más veces insaturado, dado el caso sustituido, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar de halógeno, nitro y ciano, n representa 1, 2, 3 ó 4, R30 representa hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato u oxalato, o carbonato, pentaborato, sulfito, benzoato, hidrogenooxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato o tetrafluoroborato, y - al menos un facilitador de la penetración, en donde el facilitador de la penetración es un alcoxilato de alcohol graso de la fórmula (III) R-O-(-AO)v-R' (III) en la que R representa alquilo de cadena lineal o ramificada con 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, npentilo o n-hexilo, AO representa un resto de óxido de etileno, un resto de óxido de propileno, un resto de óxido de butileno, o mezclas de restos de óxido de etileno y óxido de propile30 no o restos de óxido de butileno y v representa números de 2 a 30, o un aceite mineral o vegetal o el éster de un aceite mineral o vegetal.
Description
La presente invención se refiere al aumento del efecto de productos fitosanitarios que contienen inhibidores de la biosíntesis de ácidos grasos, especialmente cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo, mediante la adición de sales de amonio o de fosfonio y dado el caso facilitadores de penetración, a los agentes correspondientes, a procedimientos para su preparación y a su uso en la protección fitosanitaria, para evitar crecimiento de plantas no deseado.
Se describieron previamente propiedades farmacéuticas de las 3-acil-pirrolidin-2,4-dionas
(S. Suzuki y col. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Además se sintetizaron N-fenilpirrolidin2,4-dionas por parte de R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). No se describió una actividad biológica de estos compuestos.
En los documentos EP-A-0 262 399 y GB-A-2 266 888 se dan a conocer compuestos de estructura similar (3-aril-pirrolidin-2,4-diona), de los que sin embargo no se han dado a conocer efecto herbicida, insecticida o acaricida alguno. Se conocen derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4diona bicíclicos no sustituidos con efecto herbicida, insecticida o acaricida (documentos EP-A355 599, EP-A-415 211 y JP-A-12-053 670) así como derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona monocíclicos sustituidos (documentos EP-A-377 893 y EP-A-442 077).
Además se conocen derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (documento EP-A442 073) así como derivados de 1H-arilpirrolidin-diona (documentos EP-A-456 063, EP-A521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049569, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633).
Es sabido que determinados derivados de Δ3-dihidrofuran-2-ona sustituidos poseen propiedades herbicidas (véase el documento DE-A-4 014 420). La síntesis de los derivados de ácido tetrónico usados como compuestos de partida (como, por ejemplo, 3-(2-metil-fenil)-4-hidroxi-5-(4-fluorofenil)-Δ3-dihidrofuranona-(2)) se describe igualmente en el documento DE-A4 014 420. Compuestos de estructura similar sin indicación de una actividad insecticida y/o acaricida se conocen de la publicación de Campbell y col., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Además se conocen derivados de 3-aril-Δ3-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas de los documentos EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354 y WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799 y WO 06/089633. También se conocen derivados de 3-aril-Δ3-dihidrotiofen-ona (documentos WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/ 17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799).
Ya se han dado a conocer determinados derivados de fenil-pirona no sustituidos en el anillo de fenilo (véase A.M. Chirazi, T. Kappe y E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) y K.
H. Boltze y K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), en donde no se indica para estos compuestos una posible utilidad como agentes de lucha contra parásitos. En cuanto a derivados de fenil-pirona sustituidos en el anillo de fenilo con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas se describen en los documentos EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 y WO 06/029799.
Ya se han dado a conocer determinados derivados de 5-fenil-1,3-tiazina no sustituidos en el anillo de fenilo (véase E. Ziegler y E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham,
T. Kappe y E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)), en donde no se indica para estos compuestos una posible utilidad como agentes de lucha contra parásitos. En cuanto a derivados de 5-fenil-1,3-tiazina sustituidos en el anillo de fenilo con efecto herbicida, acaricida e insecticida se describen en los documentos WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 y WO 06/029799.
Es sabido que determinadas 2-arilciclopentandionas sustituidas poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (véase, por ejemplo, los documentos US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 así como WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 y WO 06/029799). Además se conocen compuestos sustituidos de forma similar; 3-hidroxi-5,5-dimetil2-fenilciclopent-2-en-1-ona de la publicación de Micklefield y col., Tetrahedron, (1992), 7519-26 así como la sustancia natural involutina (-)-cis-5-(3,4-dihidroxifenil)-3,4-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)-ciclopent-2-en-ona de la publicación de Edwards y col., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. No se describe un efecto insecticida o acaricida alguno. Además se conoce la 2-(2,4,6trimetilfenil)-1,3-indandiona de la publicación J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 y de la publicación para información de solicitud de patente DE-A 2 361 084, con indicaciones de efectos herbicidas y acaricidas.
Es sabido que determinadas 2-arilciclohexanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (documentos US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, así como Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 y WO 06/029799).
Es sabido que determinadas 4-aril-pirazolidin-3,5-dionas sustituidas poseen propiedades acaricidas, insecticidas y herbicidas (véanse, por ejemplo, los documentos WO 92/16 510, EPA-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466, WO 03/062 244, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/005428, WO 05/016873, WO 05/092897 y WO 06/029799).
Es sabido que determinadas tetrahidropiridonas poseen propiedades herbicidas (documento JP 0832530). Además se conocen 4-hidroxitetrahidropiridonas especiales con propiedades acaricidas, insecticidas y herbicidas (documento JP 11152273). Se conocieron además 4hidroxitetrahidropiridonas como agentes de lucha contra parásitos y herbicidas del documento WO 01/79204.
Es sabido que determinados derivados de 5,6-dihidropirona tienen propiedades antivirales como inhibidores de proteasas (documento WO 95/14012). Además se conoce la 4-fenil-6(2-fenetil)-5,6-dihidropirona de la síntesis de derivados de cavalactona (Kappe y col., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976)). Además se conocen derivados de 5,6-dihidropirona como productos intermedios (White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M. J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281 – 282 (1971)). Se describen derivados de 3-fenil-5,6-dihidropirona con aplicaciones en la protección fitosanitaria en el documento WO 01/98288.
Ya se conocen todos los principios activos contenidos en los agentes de acuerdo con la invención y se pueden preparar según procedimientos descritos en el estado de la técnica (véanse referencias anteriormente citadas). Su efecto es bueno, sin embargo especialmente en pequeñas cantidades de uso y concentraciones no siempre es completamente satisfactorio. Además la compatibilidad con plantas de estos compuestos no siempre es suficiente. Existe por tanto una necesidad de un aumento del efecto de los compuestos contenidos en productos fitosanitarios.
En la bibliografía ya se describió que el efecto de distintos principios activos se puede aumentar mediante adición de sales de amonio. A este respecto se trata sin embargo de sales que actúan como detergentes (por ejemplo, el documento WO 95/017817) o de sales con susti
5
10
15
20
25
30
4
tuyentes alquilo y/o arilo largos, que actúan permeabilizando o aumentan la solubilidad del principio activo (por ejemplo, los documentos EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Además el estado de la técnica describe el efecto sólo para determinados principios activos y/o determinadas aplicaciones de los agentes correspondientes. Un aumento del efecto, por ejemplo, mediante sulfato de amonio se describe por ejemplo para los herbicidas glifosato y fosfinotricina (documentos US 6 645 914, EP-A2 0 036 106).
También está descrito el uso de sulfato de amonio como coadyuvante para formulación para determinados principios activos y aplicaciones (documento WO 92/16108), pero este sirve para la estabilización de la formulación no para el aumento del efecto.
Se ha encontrado ahora de forma completamente sorprendente que se puede aumentar claramente el efecto de herbicidas de la clase de los cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo mediante la adición de sales de amonio o de fosfonio a la solución de aplicación o mediante la incorporación de estas sales a una formulación que contiene cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo. Por tanto, es objeto de la presente invención el uso de sales de amonio o de fosfonio para el aumento del efecto de productos fitosanitarios, que contienen cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de efecto herbicida como principio activo. Son igualmente objeto de la invención agentes que contienen cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de efecto herbicida y las sales de amonio o de fosfonio que aumentan el efecto y en concreto tanto principios activos formulados como también agentes listos para uso (caldos de pulverización). Es objeto de la invención finalmente también el uso de estos agentes para la lucha contra el crecimiento no deseado de plantas.
Los principios activos de acuerdo con la invención de la clase de los cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo, cuyo efecto se puede aumentar con la adición de sales de amonio o de fosfonio a las preparaciones de principio activo formuladas o listas para uso, se definen mediante la fórmula (I),
(I)
en la que
- W
- representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, alcoxi, halogenoalquilo,
- halogenoalcoxi o ciano,
- X
- representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alcoxi-alcoxi, halogenoalquilo,
- halogenoalcoxi o ciano,
Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, ciano, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o representa fenilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso,
Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, halogenoalquilo, ciano, alcoxi o halogenoalcoxi, CKE representa uno de los grupos imagen2
Gimagen2
G
OO
AA
B (1), B (2),
NO
D
OO
(3), AB S
(4), O DOO imagen2
G
S 1
(5), Q
2
Q
ANO O imagen5
G
A A imagen2
N
(7)
B (8)
3 imagen2
N
QO
4 D
Q6
Q
Q O
en los que
A representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que dado el caso está reemplazado al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o representa arilo, arilaquilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo, halogenoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, ciano o nitro,
B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o
A y B junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso al menos un heteroátomo,
D representa hidrógeno o un resto dado el caso sustituido del grupo de alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que dado el caso están reemplazados uno o varios miembros del anillo por heteroátomos, arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo o
A y D junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido en la parte A,D, saturado o insaturado y dado el caso que contiene al menos un heteroátomo (en el caso de CKE=8 uno más), o
A y Q1 juntos representan alcanodiílo o alquenodiílo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, benciloxi o arilo, dado el caso sustituidos con hidroxi, o
D y Q1 junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido en la parte A, Q1, saturado o insaturado, y dado el caso que contiene al menos un heterátomo,
Q1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo dado el caso sustituido, (en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido,
Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo,
Q3 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo dado el caso sustituidos, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o
Q1 y Q2 junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido que contiene dado el caso un heteroátomo, o
Q3 y Q4 junto con el átomo de carbono al que están unidos representa un ciclo no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso un heteroátomo,
G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos
en los que
- E
- representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio,
- L
- representa oxígeno o azufre,
- M
- representa oxígeno o azufre,
- R1
- representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo susti
- tuidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o cicloalquilo dado el caso
- sustituido con halógeno, alquilo o alcoxi, que puede estar interrumpido con al me
- nos un heteroátomo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo
- sustituidos cada uno de ellos dado el caso,
- R2
- representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo sustituidos cada uno
- de ellos dado el caso con halógeno o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo sus
- tituidos cada uno de ellos dado el caso,
R3, R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso,
R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, fenilo sustituido dado el caso, bencilo sustituido dado el caso, o junto con el átomo de N al que están unidos representan un ciclo interrumpido dado el caso con oxígeno o azufre.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden presentar también, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros geométricos y/o ópticos o mezclas isoméricas, en distintas composiciones, que dado el caso se pueden separar en modo y forma habituales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas isoméricas son agentes de acuerdo con la invención que se pueden usar y se puede aumentar su efecto mediante sales de amonio o de fosfonio de acuerdo con la invención. En lo que sigue, por simplicidad, se habla siempre de compuestos de fórmula (I), aunque, dado el caso, se hace referencia tanto a compuestos puros como a mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos.
Con inclusión de los significados (1) a (10) del grupo CKE resultan las siguientes estruc
turas principales (I-1) a (I-10): imagen6
G imagen7
G OX A
B
(I-1),
(I-2),
B
N
Y
D
OW
OW
G
imagen2
X
B S
Y (I-4),
Y
W
OW DOO
G imagen6
O
A
X
O B G (I-6), SY
(I-5), 1 Q YW
2
AN Q
O OW
Aimagen2
G
G
A
N
(I-8),
3
(I-7), imagen2
N
Y
Q QOW D
W
QQ6 O
AB
1
Q
O
X
2
Q
G
O
z
O
W
Y
en las que A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado. Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-1-a) a (I-1-g), si CKE representa el grupo (1),
(I-1-a): (I-1-b):
B
N O
O
1
R
X HO
O W OW z YY
(I-1-c): (I-1-d):
N O
NB
O
2
R -M X X
3
R -SO-O O
2
LW W
z
z YY
(I-1-e): (I-1-f):
NB
N O
O R X
X P O E-O
5
R WW
L z
z YY
(I-1-g):
AD
B
N
O
X
L
O
7
RN imagen2
W
6
z
R
Y
en las que A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados dados anteriormente.
Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-2-a) a (I-2-g), si CKE representa el grupo (2),
(I-2-a): (I-2-b):
OH
X
1
B
R
z
O
X
A
O
Y
B
zO
W
O
Y O
W
(I-2-c): (I-2-d):
L3
2
C-M-R imagen14
X
A
XB
A
z B
z
O
Y O
O
YW O W
(I-2-e): (I-2-f):
Limagen2
4 E imagen2
A
Rimagen2
O B
X z
A
B
O
Y O
z W
O
Y
O
W
(I-2-g):
L6 en las que
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen el significado anteriormente dado. Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resul
tan las siguientes estructuras principales (I-3-a) a (I-3-g), si el CKE representa el grupo (3),
(I-3-a): (I-3-b):
1
A OH
R
B
X
A B
z
z
S
Y S Y
O
W
O
W
(I-3-c): (I-3-d):
Limagen2
2 imagen2
3
O-SO-R
C-M-R 2X
X
A
B
z
B
z
S
Y
S
YO W
O
W
(I-3-e): (I-3-f):
4E imagen2
PX
AR
X z
A
B
S
Y O
z W
S
Y
O
W
(I-3-g):
L6
en las que A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen el significado anteriormente dado.
Los compuestos de fórmula (I-4) se pueden presentar en función de la posición del sus5 tituyente G en las dos formas isoméricas de fórmulas (I-4-A) y (I-4-B), G imagen18
X imagen2
X
AO
z
D
z
D
O
Y W
O
WG
(I-4-A) (I-4-B)
lo que se debe indicar mediante la línea a trazos en la fórmula (I-4).
Los compuestos de fórmulas (I-4-A) y (I-4-B) se pueden presentar tanto como mezclas como también en forma de sus isómeros puros. Mezclas de los compuestos de fórmulas (I-4-A) y (I-4-B) se pueden separar dado el caso de forma conocida mediante procedimientos físicos,
10 por ejemplo, mediante procedimientos cromatográficos.
Por motivos de mejor claridad se indica a continuación respectivamente sólo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye que se puedan presentar los compuestos dado el caso en forma de mezclas isoméricas o en la otra forma isomérica respectiva.
Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resul15 tan las siguientes estructuras principales (I-4-a) a (I-4-g), si CKE representa el grupo (4),
(I-4-a): (I-4-b):
AO AO
X1 X
R
HO O
O
Wz Wz YY
(I-4-c): (I-4-d):
O AO
X X
2
R -M
3
O R -SO-O
2
L
Wz Wz YY
(I-4-e): (I-4-f):
O AO
X X
R
E-O
5
R
L
Wz Wz YY
(I-4-g):
AO
X
O
7
RN
6W z
R Y
en las que A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados dados anteriormente.
Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-5-a) a (I-5-g), si CKE representa el grupo (5),
(I-5-a): (I-5-b):
Aimagen21
imagen2
Aimagen21
SO SO
X1 X
R
HO O
O
Wz Wz
YY
(I-5-c): (I-5-d):
Aimagen21
Aimagen21
SO SO
X X
2
R -M imagen2
3
O R -SO-O
2
L
Wz Wz YY
(I-5-e): (I-5-f):
X
X
4
R
P O E-O
5
R
L
Wz Wz
YY
(I-5-g):
A
SO
X
L imagen2
O
7
RN imagen2
6W z
R
Y en las que A, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados dados anteriormente. Los compuestos de fórmula (I-6) se pueden presentar en función de la posición del sustituyente G en las dos formas isoméricas de fórmulas (I-6-A) y (I-6-B),
G imagen2
AX
O
A OB
z
B
z Y
1
Q
Y Q2O
W
12
O
QQW G
(I-6-A) (I-6-B)
lo que se debe indicar mediante la línea a trazos en la fórmula (I).
Los compuestos de fórmulas (I-6-A) y (I-6-B) se puede presentar tanto como mezclas como también en forma de sus isómeros puros. Mezclas de los compuestos de fórmulas (I-6-A) y (I-6-B) se pueden separar dado el caso mediante procedimientos físicos, por ejemplo, mediante procedimientos cromatográficos.
Por motivos de mejor claridad se indica a continuación respectivamente sólo uno de los
isómeros posibles. Esto no excluye que se puedan presentar los compuestos dado el caso en forma de mezclas isoméricas o en la otra forma isomérica respectiva. Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-6-a) a (I-6-g):
(I-6-a): (I-6-b):
X
B
1
R
zO
A B
z
Y
1
Q
2O
YQW 1
Q
O
2W
Q
(I-6-c): (I-6-d):
3
L imagen2
2
2
B
X imagen2
O
X
A
z
B
1
zQ
2O
Y
Q
Y
1
Q
W
O
2W
Q
(I-6-e): (I-6-f):
R OX
5A
R
B
z
X Y
1
zQ
2O
Q12O Q
W
Q
Y
W
(I-6-g):
6
O
7
R
X
B
z
Q12O Y
Q
W
en las que A, B, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados dados anteriormente.
5 Los compuestos de fórmula (I-7) se pueden presentar en función de la posición del sustituyente G en las dos formas isoméricas de fórmulas (I-7-A) o (I-7-B), lo que se debe indica mediante la línea a trazos en la fórmula (I-7):
G imagen26
A X
O
B
A O
Q
z
Q
B
z Q Y
Q
Y Q Q6OW
Q 6 QO
W G
(I-7-A) (I-7-B)
Los compuestos de fórmulas (I-7-A) o (I-7-B) se pueden presentar tanto como mezclas
10 como también en forma de sus isómeros puros. Mezclas de los compuestos de fórmulas (I-7-A) y (I-7-B) se pueden separar dado el caso mediante procedimientos físicos, por ejemplo, mediante procedimientos cromatográficos.
Por motivos de mejor claridad se indica a continuación respectivamente sólo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye que se puedan presentar los compuestos dado el caso co15 mo mezcla isomérica o en la otra forma isomérica respectiva. Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-7-a) a (I-7-g):
(I-7-a): (I-7-b):
A
4
Q BQ
B Q
OO
X X
Q
R
HO
O
z z
W OW
YY
(I-7-c): (I-7-d):
33
B
Q
OO
R2 MQ
XXQ
3
O R SOO
2
L
zz
WW
YY
(I-7-e): (I-7-f):
AQ BB
Q Q
OO
X X
Q
Q
O EO
R
LW
R
z
W
Y Y
(I-7-g):
B
O
Q
X
O
L
7 imagen2
RN
6
R
W
Y
en las que
A, B, E, L, M, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados
dados anteriormente.
Los compuestos de fórmula (I-8) se pueden presentar en función de la posición del sustituyente G en las dos formas isoméricas (I-8-A) y (I-8-B), G imagen2
z
(I-8-A)
(I-8-B)
A imagen36
A
imagen2
OW OW
G
lo que se debe indicar mediante la línea a trazos en la fórmula (I-8).
5 Los compuestos de fórmulas (I-8-A) y (I-8-B) se puede presentar tanto como mezclas como también en forma de sus isómeros puros. Mezclas de los compuestos de fórmulas (I-8-A) y (I-8-B) se pueden separar dado el caso de forma conocida mediante procedimientos físicos, por ejemplo, mediante procedimientos cromatográficos.
Por motivos de mejor claridad se indica a continuación respectivamente sólo uno de los 10 isómeros posibles. Esto no excluye que se puedan presentar los compuestos dado el caso en forma de mezclas isoméricas o en la otra forma isomérica respectiva. Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-8-a) a (I-8-g), si Het representa el grupo (8), (I-8-b):
(I-8-a):
imagen37
OX
D z
A
A
OH imagen2
OW
W
O
1
R
(I-8-c): (I-8-d):
imagen39
X
z
Y
A
A
imagen40
W
3
R
15
(I-8-e): (I-8-f):
AA imagen42
O
W W
4
R imagen4
E
5
R (I-8-g):
R
en las que A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados dados anterior5 mente.
Los compuestos de fórmula (I-9) se pueden presentar en función de la posición del sus
tituyente G en las dos formas isoméricas de fórmulas (I-9-A) y (I-9-B), lo que se debe indicar
mediante la línea a trazos en la fórmula (I-9) .
G imagen45
X
AO imagen46
X
Q
z
2
zQ
2
Y
Q
O
D
W
D
WG
(I-9-A) (I-9-B)
10 Los compuestos de fórmulas (I-9-A) y (I-9-B) se pueden presentar tanto como mezclas como también en forma de sus isómeros puros. Mezclas de los compuestos de fórmulas (I-9-A) y (I-9-B) se pueden separar dado el caso de forma conocida mediante procedimientos físicos, por ejemplo, mediante procedimientos cromatográficos. Por motivos de mejor claridad se indica a continuación respectivamente sólo uno de los
isómeros posibles. Esto no excluye que se puedan presentar los compuestos dado el caso en forma de mezclas isoméricas o en la otra forma isomérica respectiva. Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-9-a) a (I-9-g), si CKE representa el grupo (9),
(I-9-a): (I-9-b):
11
DQ
A
O
X
B
R
HO
Wz z
YY
(I-9-c): (I-9-d):
11
Q A O
XB
2
R -M
3
R -SO-O
2
Wz YY z
(I-9-e): (I-9-f):
11
Q
A
OO
X X
B
R
E-O
5
R
Wz Wz
L
YY
(I-9-g):
1
Q
A
O
XB
L
O
7
RN
Wz
6
R
Y
en las que A, B, D, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados dados anteriormente.
5 Los compuestos de fórmula (I-10) se pueden presentar en función de la posición del sustituyente G en las dos formas isoméricas de fórmulas (I-10-A) y (I-10-B), G imagen51
X imagen52
X
z
2
z Q
2
Q
W WG
(I-10-A) (I-10-B)
lo que se debe indicar mediante la línea a trazos en la fórmula (I-10). Los compuestos de fórmulas (I-10-A) y (I-10-B) se pueden presentar tanto como mez
10 clas como también en forma de sus isómeros puros. Mezclas de los compuestos de fórmulas (I10-A) y (I-10-B) se pueden separar dado el caso de forma conocida mediante procedimientos físicos, por ejemplo, mediante procedimientos cromatográficos.
Por motivos de mejor claridad se indica a continuación respectivamente sólo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye que se puedan presentar los compuestos dado el caso en 15 forma de mezclas isoméricas o en la otra forma isomérica respectiva. Con inclusión de los distintos significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-10-a) a (I-10-g), si CKE representa el grupo (10),
(I-10-a): (I-10-b):
11
O
X
B
R
HO
Wz z
YY
(I-10-c): (I-10-d):
11
A
O
X
B
2
R -M
3
R -SO-O
2
Wz YY z
(I-10-e): (I-10-f):
11
Q A
OO
X X
B
R
E-O
5
R
Wz Wz
L
YY
(I-10-g):
1
Q
A
O
XB
L
O
7
RN
Wz
6
R
Y
en las que A, B, D, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados dados anteriormente.
Los compuestos de acuerdo con la invención se definen en general mediante la fórmula (I). Se ejemplifican a continuación sustituyentes o regiones preferidas de los restos indicados en las fórmulas citadas anteriormente y en adelante:
W representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, 5 halógeno, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 o ciano, X representa preferiblemente halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4
o ciano,
Y representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alqui10 nilo C2-C6, alcoxi C1-C6, ciano, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi, representando
V1 y V2 fenilo o piridilo sustituidos, V1 representa preferiblemente halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro. V2 representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloge15 noalquilo C1-C4, V1 y V2 representan juntos preferiblemente alcanodiílo C3-C4, que puede estar sustituido dado el caso con halógeno y/o alquilo C1-C2 y que puede estar interrumpido dado el caso
con uno o dos átomos de oxígeno. Z representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, 20 ciano, alcoxi C1-C6 o halogenoalcoxi C1-C4.
CKE representa preferiblemente uno de los grupos
imagen2
Gimagen2
G
OO
AA
B
(1), B
(2),
NO
D
OO
(3), A
B S
(4), O DOO imagen2
G
(6),
S1
(5), Q
2
Q
ANO O imagen5
G imagen4
G A A imagen2
N(7) B (8)
3imagen2
N
QO
4D
Q6
Q
QO
AB
Q O
2
Q G (10),
- A
- representa preferiblemente hidrógeno o alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi C1
- C10-alquilo C1-C8, alquiltio C1-C10-alquilo C1-C6, sustituidos dado el caso cada uno
- 5
- de ellos con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo
- C1-C6 o alcoxi, en el que están reemplazados dado el caso uno o dos miembros del
- anillo no directamente adyacentes por oxígeno y/o azufre, o representa fenilo, naftilo,
- hetarilo con 5 a 6 átomos de anillo (por ejemplo furanilo, piridilo, imidazolilo, triazolilo, pi
- razolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) sustituidos dado el caso cada uno de ellos con
- 10
- halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6,
- ciano o nitro, fenil-alquilo C1-C6 o naftil-alquilo C1-C6,
- B
- representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi C1-C8-alquilo C1-C6 o
- A, B
- y el átomo de carbono al que están unidos representan preferiblemente cicloalquilo C3
- C10 saturado o cicloalquilo C5-C10 insaturado, en los que está reemplazado dado el
- 15
- caso un miembro del anillo por oxígeno o azufre y que están sustituidos dado el caso
- una o dos veces con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6
- alcoxi C1-C2, cicloalquilo C3-C10, halogenoalquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi C1-C6
- alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C8, halógeno o fenilo o
- A, B
- y el átomo de carbono al que están unidos representan preferiblemente cicloalquilo C3
- 20
- C6, que está sustituido con un grupo alquilendiílo sustituido dado el caso con alquilo C1
- C4 que contiene uno o dos átomos de oxígeno o azufre no directamente adyacentes, o
- con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditioílo, que con el átomo de carbo
- no al que está unido forma un anillo adicional de cinco a ocho miembros o
- A, B
- y el átomo de carbono al que están unidos representan preferiblemente cicloalquilo C3
- 25
- C8 o cicloalquenilo C5-C8, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbo
- no a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C6, alquenodiílo C2-C6 o alcan
- dienodiílo C4-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo C1-C6, alcoxi
C1-C6 o halógeno, en los que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por
oxígeno o azufre, D representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alquinilo C3C8, alcoxi C1-C10-alquilo C2-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1C4 o halogenoalquilo C1-C4, en los que está reemplazado dado el caso un miembro del
anillo por oxígeno o azufre o representa fenilo, hetarilo con 5 a 6 átomos de anillo (por
ejemplo furanilo, imidazolilo, piridilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo o triazolilo) sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, ciano o nitro, fenil-alquilo C1-C6
o hetaril-alquilo C1-C6 con 5 ó 6 átomos de anillo (por ejemplo, furanilo, imidazolilo, piri
dilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo o triazolilo) o A y D representan juntos preferiblemente alcanodiílo C3-C6 o alquenodiílo C3-C6 sustituidos
cada uno de ellos dado el caso, en donde está reemplazado dado el caso un grupo metileno con un grupo carbonilo, oxígeno o azufre y en donde como sustituyentes se consideran respectivamente:
halógeno, hidroxi, mercapto o alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C7, fenilo o benciloxi, sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o una agrupación alcanodiílo C3-C6, agrupación alquenodiílo C3-C6 o una agrupación butadienilo adicionales, que está sustituida dado el caso con alquilo C1-C6 o dado el caso
en dos sustituyentes adyacentes con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un ciclo saturado o insaturado adicional con 5 ó 6 átomos de anillo (en el caso del compuesto de fórmula (I-1) A y D representan entonces junto con los átomos a los que están unidos, por ejemplo, los grupos AD-1 a AD-10 citados más adelante), que puede contener oxígeno o azufre, o en las que dado el caso está contenido uno de los siguientes grupos
o
A y Q1 representan juntos preferiblemente alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C7 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o dos veces, de forma
igual o distinta, con halógeno, hidroxi, sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces, de forma igual o distinta, con halógeno, o alcanodiílo C3-C6 o alquenodiílo C4-C6 sustituidos con benciloxi o fenilo, sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces, de forma igual o distinta con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6,
que contiene además dado el caso uno de los siguientes grupos
o está puenteado por con un grupo alcanodiílo C1-C2 o con un átomo de oxígeno o D y Q1 representan juntos preferiblemente alcanodiílo C3-C6 sustituido respectivamente dado el caso una o dos veces, de forma igual o distinta con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4
5 Q1 representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con flúor, cloro, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre o fenilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro o
10 Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros preferiblemente hidrógeno o alquilo C1-C4, Q3 representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C2, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o 15 azufre o fenilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro. Q1 y Q2 representan preferiblemente con el átomo de carbono al que están unidos, anillo C3C7 sustituido dado el caso con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halogenoalquilo C1-C2, en
el que un miembro del anillo está reemplazado dado el caso por oxígeno o azufre,
20 Q3 y Q4 representan preferiblemente junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C3-C7 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2, en el que un miembro del anillo está reemplazado dado el caso por oxígeno o
azufre,
G representa preferiblemente hidrógeno (a) o uno de los grupos
- en los que
- E representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio,
- 5
- L representa oxígeno o azufre y
- M representa oxígeno o azufre,
- R1
- representa preferiblemente alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1
- C8, alquiltio C1-C8-alquilo C1-C8, poli-alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 sustituidos cada uno
- de ellos dado el caso con halógeno, o cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con
- 10
- halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que dado el caso uno o más (preferible
- mente no más de dos) miembros del anillo no directamente adyacentes están reempla
- zados por oxígeno y/o azufre,
- fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6,
- halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 o alquil C1-C6-sulfonilo,
- 15
- fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, al
- coxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o halogenoalcoxi C1-C6,
- hetarilo de 5 ó 6 miembros (por ejemplo pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o
- tienilo) sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6, fenoxi-alquilo C1-C6 susti
- tuido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6
- 20
- miembros (por ejemplo, piridiloxi-alquilo C1-C6, pirimidiloxi-alquilo C1-C6 o tiazoliloxi
- alquilo C1-C6) sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6,
- R2
- representa preferiblemente alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2
- C8, poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con
- halógeno ,
- 25
- cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o
- fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, ciano, nitro,
- alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o halogenoalcoxi C1-C6,
- R3
- representa preferiblemente alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno o fenilo
- o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi
- 30
- C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro,
R4 y R5 representa preferiblemente independientemente uno de otro alquilo C1-C8, alcoxi C1C8, alquil C1-C8-amino, di-(alquil C1-C8)amino, alquiltio C1-C8, alqueniltio C2-C8, cicloalquiltio C3-C7 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o fenilo, fe
noxi o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, R6 y R7 representan independientemente uno de otro preferiblemente hidrógeno, alquilo C1C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8, alquenilo C3-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 susti
tuidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, fenilo sustituido dado el caso con halógeno, halogenoalquilo C1-C8, alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, bencilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8 o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, en el que
está reemplazado dado el caso un átomo de carbono por oxígeno o azufre,
R13 representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre, o fenilo, fenil-alquilo C1-C4 o fenil-alcoxi C1-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o ciano,
R14a representa preferiblemente hidrógeno o alquilo C1-C8 o
R13 y R14a representan juntos preferiblemente alcanodiílo C4-C6,
R15a y R16a son iguales o distintos y representan preferiblemente alquilo C1-C6 o R15a y R16a representan juntos preferiblemente un resto alcanodiílo C2-C4, que está sustituido dado el caso con alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o con fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o ciano,
R17a y R18a representan independientemente uno de otro preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno o fenilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, nitro
o ciano o
R17a y R18a representan junto con el átomo de carbono al que están unidos, preferiblemente un grupo carbonilo o cicloalquilo C5-C7 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por
oxígeno o azufre, R19a y R20a representan independientemente uno de otro preferiblemente alquilo C1-C10,
alquenilo C2-C10, alcoxi C1-C10, alquil C1-C10-amino, alquenil C3-C10-amino, di(alquil C1-C10)amino o di-(alquenil C3-C10)amino.
En las definiciones de restos citados como proferidos halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente flúor, cloro y bromo.
5 W representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2,
X representa con especial preferencia cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C3, halogenoalquilo C1-C2, halo10 genoalcoxi C1-C2 o ciano,
Y representa con especial preferencia en la posición 4 hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metoxi, etoxi, ciano, trifluorometilo, difluorometoxi o trifluorometoxi, Z representa con especial preferencia hidrógeno. W representa también con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo C115 C4, X representa también con especial preferencia cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano, Y representa también con especial preferencia en la posición 4 alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o el resto
20
Z representa también con especial preferencia hidrógeno, V1 representa también con especial preferencia flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro, V2 representa también con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4, al25 coxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2, V1 y V2 representan juntos también con especial preferencia –O-CH2-O-y -O-CF2-O-.
W representa igualmente con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4, X representa igualmente con especial preferencia cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C130 C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano, Y representa igualmente con especial preferencia en la posición 5 alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o el resto
Z representa igualmente con especial preferencia en la posición 4 hidrógeno, alquilo C1C4-o cloro, V1 representa igualmente con especial preferencia flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, 5 halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro V2 representa igualmente con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4,
alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2, V1 y V2 representan juntos igualmente con especial preferencia –O-CH2-O-y -O-CF2-O-. W representa además con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4,
10 alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo o trifluorometilo,
X representa además con especial preferencia flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C3, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano,
Y representa además con especial preferencia en la posición 4 alquilo C1-C4,
15 Z representa además con especial preferencia hidrógeno. W representa además con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1C4 o alcoxi C1-C4, X representa además con especial preferencia cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano,
20 Y representa además con especial preferencia en la posición 4 hidrógeno, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2,
Z representa además con especial preferencia en la posición 3 ó 5 flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C2.
CKE representa con especial preferencia uno de los grupos
imagen2
Gimagen2
G
OO
AA
B (1), B (2),
NO
D
OO
25
(3), A
(4),
O DOO imagen2
G
A B (6), S (5), Q1
2
Q
ANO O imagen62
G
Q
O AB
Q O
2
Q G (10),
- A
- representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1
- 5
- C2 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, ci
- cloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2 o alcoxi
- C1-C2 o (sin embargo no en el caso de los compuestos de fórmulas (I-3), (I-4), (I-6) y (I
- 7)) fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una de vez a dos ve
- ces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4, halo
- 10
- genoalcoxi C1-C2, ciano o nitro,
- B
- representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2-alquilo C1
- C2 o
- A, B
- y el átomo de carbono al que están unidos representan con especial preferencia cicloal
- quilo C3-C7 saturado o insaturado, en el que dado el caso un miembro del anillo está
- 15
- reemplazado por oxígeno o azufre y que está sustituido dado el caso de una a dos ve
- ces con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, trifluorometilo, alcoxi C1-C6, alcoxi
- C1-C3-alcoxi C1-C3 o cicloalquilmetoxi C3-C6 con la condición de que entonces Q3 re
- presente con especial preferencia hidrógeno o metilo o
- A, B
- y el átomo de carbono al que están unidos representan con especial preferencia cicloal
- 20
- quilo C5-C6, que está sustituido con un grupo alquilendiílo sustituido dado el caso con
- metilo o etilo que contiene dado el caso uno o dos átomos de oxígeno o azufre no direc
- tamente adyacentes o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditiol, que
- con el átomo de carbono al que está unido forma un anillo adicional de cinco o seis
miembros con la condición de que entonces Q3 represente con especial preferencia hidrógeno o metilo, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan con especial preferencia cicloalquilo C3-C6 o cicloalquienilo C5-C6, en los que dos sustituyentes junto con los átomos
5 de carbono a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C4, alquenodiílo C2-C4 o butadiendiílo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo C1-C2 o alcoxi C1C2, con la condición de que entonces Q3 represente con especial preferencia hidrógeno
o metilo, D representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi 10 C1-C4-alquilo C2-C3 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con
flúor, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2, en el que está reemplazado dado el caso un
grupo metileno por oxígeno o (sin embargo no en el caso de los compuestos de fórmulas (I-1)) fenilo o piridilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces 15 con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4, o A y D representan juntos con especial preferencia alcanodiílo C3-C5 sustituido dado el caso de
una a dos veces, en el que puede estar reemplazado un grupo metileno con un grupo carbonilo (sin embargo no en el caso de de compuestos de fórmula (I-1)), oxígeno o
20 azufre, en donde como sustituyentes se consideran alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 o
A y D representan (en el caso de los compuestos de fórmula (I-1)) junto con los átomos a los que están unidos, uno de los grupos AD-1 a AD-10:
AD-4 AD-5 AD-6
AD-8 AD-9
AD-10
o
A y Q1 representan juntos con especial preferencia alcanodiílo C3-C4 sustituido respectivamente dado el caso una o dos veces, de forma igual o distinta con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 o
5 D y Q1 representan juntos con especial preferencia alcanodiílo C3-C4, o Q1 representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1C2, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso con metilo o metoxi, en el que está re
emplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno, Q2 representa con especial preferencia hidrógeno, metilo o etilo, 10 Q4, Q5 y Q6 representa con especial preferencia independientemente unos de otros hidrógeno
o alquilo C1-C3, Q3 representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4, o cicloalquilo C3-C6 sus
tituido dado el caso de una a dos veces con metilo o metoxi, o Q1 y Q2 representan con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo 15 C1-C2, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso con metilo o metoxi, en el que está
reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno, o Q3 y Q4 representan con especial preferencia junto con el átomo de carbono al que están unidos un anillo C5-C6 saturado sustituido dado el caso con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2,
en el que está reemplazado dado el caso un miembro del anillo por oxígeno o azufre, 20 con la condición de que entonces A represente con especial preferencia hidrógeno o metilo, G representa con especial preferencia hidrógeno (a) o uno de los grupos
en los que
- E representa un equivalente de ión metálico o un ión de amonio,
- L representa oxígeno o azufre y
- M representa oxígeno o azufre,
- R1
- representa con especial preferencia alquilo C1-C8, alquenilo C2-C18, alcoxi C1-C4
- alquilo C1-C2, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C2 sustituidos cada uno de ellos dado el caso
- de una a tres veces con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de
- una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, en el que dado el caso
- están reemplazados uno o dos miembros del anillo no directamente adyacentes por
- oxígeno,
- fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro,
- alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2,
- R2
- representa con especial preferencia alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o alcoxi C1-C4
- alquilo C2-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor,
- cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 o
- fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces con flúor,
- cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, trifluorometilo o trifluorometoxi,
- R3
- representa con especial preferencia alquilo C1-C6 sustituido dado el caso de una a tres
- veces con flúor, o fenilo sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, alquilo
- C1-C4, alcoxi C1-C4, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro,
- R4
- representa con especial preferencia alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-amino,
- di-(alquil C1-C6)amino, alquiltio C1-C6, alqueniltio C3-C4, cicloalquiltio C3-C6 o fenilo,
- fenoxi o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso una vez con flúor, cloro, bro
- mo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, halogenoalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, halogenoalquiltio
- C1-C3, alquilo C1-C3 o trifluorometilo,
- R5 representa con especial preferencia alcoxi C1-C6 o alquiltio C1-C6,
- R6
- representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi
- C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, fenilo sustituido dado el caso una
- vez con flúor, cloro, bromo, fluorometilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, bencilo sustituido
- dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, trifluorometilo o alcoxi C1
- C4,
- R7
- representa con especial preferencia alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6
- alquilo C1-C4,
R6 y R7 representan con especial preferencia juntos un resto alquileno C4-C5 sustituido dado
el caso con metilo o etilo, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno
por oxígeno o azufre.
5
10
15
20
25
30
En las definiciones de restos citadas con especial preferencia halógeno representa flúor,
cloro y bromo, especialmente flúor y cloro.
W representa con muy especial preferencia hidrógeno, metilo, cloro, bromo, etilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo, X
representa con muy especial preferencia cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, propoxi, metoxi-etoxi, etoxi-etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,
Y representa con muy especial preferencia en la posición 4 hidrógeno, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluorometoxi,
Z representa con muy especial preferencia hidrógeno.
W representa también con muy especial preferencia hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo,
X representa también con muy especial preferencia cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano, Y representa también con muy especial preferencia en la posición 4 el resto
1
2
V
,
Z representa también con muy especial preferencia hidrógeno, V1 representa también con muy especial preferencia flúor, cloro, metilo, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi o ciano, V2 representa también con muy especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, metoxi o trifluorometilo
W representa igualmente con muy especial preferencia hidrógeno, cloro o metilo,
X representa igualmente con muy especial preferencia cloro, metilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano, Y representa igualmente con muy especial preferencia en la posición 5 el resto
1
2
V Z representa igualmente con muy especial preferencia en la posición 4 hidrógeno o metilo, V1 representa igualmente con muy especial preferencia flúor, cloro, metilo, metoxi, trilfuorometilo, trifluorometoxi o ciano, V2 representa igualmente con muy especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, metilo, metoxi o trifluorometilo, W representa además con muy especial preferencia hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi,
cloro o bromo,
X representa además con muy especial preferencia cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, propoxi, metoxi-etoxi, etoxi-etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,
5 Y representa además con muy especial preferencia en la posición 4 metilo o etilo, Z representa además con muy especial preferencia hidrógeno, W representa además con muy especial preferencia hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo, X representa además con muy especial preferencia cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, me
toxi, trilfuorometilo, difluorometoxi o trifluorometoxi, 10 Y representa además con muy especial preferencia en la posición 4 hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo, Z representa además con muy especial preferencia en la posición 3 ó 5 flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, trifluorometilo o trifluorometoxi. CKE representa con muy especial preferencia uno de los grupos GG
OO
AA
B (1), B (2),
15
(3), A
B S
(4), DO O imagen2
G
S 1
(5), Q
2
Q
ANO O imagen5
G
A A imagen2
N(7) B (8)
3 imagen2
N
QO
4 D
Q6
Q
Q O
A representa con muy especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2alquilo C1-C2 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor,
ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo y sólo en el caso de los compuestos de fórmula (I5 5) fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo,
n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro, B representa con muy especial preferencia hidrógeno, metilo o etilo o A, B y el átomo de carbono al que están unidos, representan con muy especial preferencia
cicloalquilo C5-C6 saturado, en el que dado el caso está reemplazado un miembro del
10 anillo por oxígeno o azufre y que está sustituido dado el caso una vez con metilo, etilo, propilo, isopropilo, metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, propoxi, metoxietoxi, butoxi, etoxietoxi o ciclopropilmetoxi, con la condición de que entonces Q3 represente con muy especial preferencia hidrógeno o
A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan con muy especial preferencia 15 cicloalquilo C6, que dado el caso está sustituido con un grupo alquilendioxilo que con
tiene dos átomos de oxígeno no directamente adyacentes, con la condición de que entonces Q3 represente con muy especial preferencia hidrógeno o
A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan con muy especial preferencia cicloalquilo C5-C6 o cicloalquenilo C5-C6, en los que dos sustituyentes junto con los 20 átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C4 o alquenodiílo C2-C4 o butanodienodiílo, con la condición de que entonces Q3 represente con muy
especial preferencia hidrógeno, D representa con muy especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C3 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una vez a tres
25 veces con flúor, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo o (sin embargo no en el caso de los compuestos de fórmula (I-1)) fenilo o piridilo sustituidos dado el caso cada uno de ellos una vez con flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo, o
30 A y D representan juntos con muy especial preferencia alcanodiílo C3-C5 sustituido dado el
caso una vez con metilo o metoxi, en el que está reemplazado dado el caso un átomo
de carbono por oxígeno o azufre o representa el grupo AD-1, o A y Q1 representan juntos con muy especial preferencia alcanodiílo C3-C4 sustituido dado el
caso una o dos veces con metilo o metoxi o
D y Q1 representan juntos con muy especial preferencia alcanodiílo C3-C4 o
5 Q1 representa con muy especial preferencia hidrógeno, metilo, etilo, propilo, iso-propilo,
ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo, Q2 representa con muy especial preferencia hidrógeno, metilo o etilo, Q4, Q5 y Q6 representan con muy especial preferencia independientemente uno de otro hidró
geno o metilo, 10 Q3 representa con muy especial preferencia hidrógeno, metilo, etilo o propilo, o Q3 y Q4 representan con muy especial preferencia junto con el carbono al que están unidos un anillo C5-C6 saturado sustituido dado el caso una vez con metilo o metoxi, con la condi
ción de que entonces A represente con muy especial preferencia hidrógeno,
G representa con muy especial preferencia hidrógeno (a) o uno de los grupos imagen2
Oimagen2
L
2
15
-SO2-R3 (d) o E (f),
en los que
L representa oxígeno o azufre,
M representa oxígeno o azufre y
20 E representa un ión amonio, R1 representa con muy especial preferencia alquilo C1-C6, alquenilo C2-C17, alcoxi C1C2-alquilo C1, alquiltio C1-C2-alquilo C1 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una
vez con cloro, o ciclopropilo o ciclohexilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso una vez con flúor, cloro, metilo o metoxi, 25 fenilo sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi, R2 representa con muy especial preferencia alquilo C1-C8, alquenilo C2-C6 o alcoxi C1C4-alquilo C2-C3, fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso una vez
con flúor, 30 R3 representa con muy especial preferencia alquilo C1-C8.
De forma particular son de mencionar además de los compuestos mencionados en los ejemplos los siguientes compuestos:
W
Tabla 1
- X
- W Y Z
- CH3
- H H H
- Br
- H H H
- Cl
- H H H
- CF3
- H H H
- OCH3
- H H H
- Br
- H 4-Cl H
- Cl
- H 4-Br H
- Cl
- H 4-Cl H
- Cl
- H 4-CH3 H
- CH3
- H 4-Cl H
- CH3
- H 4-CH3 H
- Cl
- Cl
- H H
- Cl
- OCH3 H H
- Cl
- CH3 H H
- Cl
- OC2H5 H H
- OCH3
- OCH3
- H H
- CH3
- CH3
- H H
- Br
- CH3 4-Br H
- Cl
- Cl
- 4-CH3 H
- CH3
- Br 4-CH3 H
- CH3
- Cl 4-CH3 H
- OCH3
- CH3 4-CH3 H
- OC2H5
- CH3 4-CH3 H
- OC3H7
- CH3 4-CH3 H
- CH3
- CH3
- 4-CH3 H
- Br
- Br
- 4-CH3 H
- CH3
- CH3
- 4-Br H
- C2H5
- CH3 H H
- X
- W Y Z
- C2H5
- C2H5
- H H
- OCH3
- C2H5 4-CH3 H
- CH3
- CH3
- 4-OCH3 H
- Br
- Cl 4-CH3 H
- Br
- CH3 4-Cl H
- Cl
- CH3 4-Br H
- CH3
- CH3
- 4-Cl H
- C2H5
- CH3 4-CH3 H
- C2H5
- CH3 4-C2H5 H
- C2H5
- C2H5
- 4-CH3 H
- C2H5
- C2H5
- 4-C2H5 H
- C2H5
- CH3 4-Cl H
- C2H5
- C2H5
- 4-Cl H
- C2H5
- CH3 4-Br H
- C2H5
- C2H5
- 4-Br H
- C2H5
- Cl 4-CH3 H
- C2H5
- Br 4-CH3 H
- C2H5
- Cl 4-Cl H
- C2H5
- Br 4-Br H
- C2H5
- Cl 4-Br H
- C2H5
- Br 4-Cl H
- OCH3
- CH3 4-Cl H
- OCH3
- C2H5 4-Cl H
- OC2H5
- CH3 4-Cl H
- OC2H5
- C2H5 4-Cl H
- Cl
- OCH3 4-CH3 H
- Cl
- OC2H5 4-CH3 H
- Cl
- Cl
- 4-Cl H
- Cl
- H 4-Cl 5-Cl
- CH3
- H 4-CH3 5-CH3
- CH3
- H 4-Cl 5-CH3
- Br
- H 4-Cl 5-CH3
- Br
- H 4-CH3 5-CH3
- X
- W Y Z
- Cl
- H 4-Br 5-CH3
- Cl
- H 4-Cl 5-CH3
- CH3
- H 4-Br 5-CH3
- Cl
- H 4-CH3 5-Cl
- CH3
- H H 5-CH3
- Cl
- H H 5-CH3
- Br
- H H 5-CH3
- CH3
- H H 5-Cl
- CH3
- H H 5-Br
- CH3
- CH3
- 4-CH3 5-CH3
- CH3
- CH3
- 4-CH3 5-Cl
- CH3
- CH3
- 4-CH3 5-Br
- CH3
- CH3
- H 3-Cl
- CH3
- CH3
- H 3-Br
- Cl
- Cl
- H 3-Br
- CH3
- CH3
- 4-(4-Cl-C6H4) H
- C2H5
- CH3 4-(4-Cl-C6H4) H
- C2H5
- C2H5
- 4-(4-Cl-C6H4) H
- Cl
- CH3 4-(4-Cl-C6H4) H
- Cl
- C2H5 4-(4-Cl-C6H4) H
- CH3
- H 5-(4-Cl-C6H4) H
- CH3
- CH3
- 5-(4-Cl-C6H4) H
- CH3
- H 5-(4-Cl-C6H4) 4-CH3
- CH3
- CH3
- 5-(4-Cl-C6H4) 4-CH3
- Cl
- H 5-(4-Cl-C6H4) H
- I
- H H H
- I
- H 4-CH3 H
- I
- CH3 H H
- I
- C2H5 H H
- CH3
- H H 5-I
- CH3
- H 4-CH3 5-I
- I
- CH3 4-CH3 H
- I
- C2H5 4-CH3 H
- X
- W Y Z
- I
- CH3 4-Cl H
- I
- C2H5 4-Cl H
- I
- Cl 4-CH3 H
- I
- H 4-CH3 5-CH3
- CH3
- H 4-I H
- C2H5
- H 4-I H
- CH3
- CH3
- 4-I H
- C2H5
- CH3 4-I H
- C2H5
- C2H5
- 4-I H
- Cl
- CH3 4-I H
- Cl
- C2H5 4-I H
- CH3
- H 4-I 5-CH3
- CH3
- CH3
- H 3-I
- I
- H H 5-CH3
Como principios activos de acuerdo con la invención se consideran con especial prefe
rencia compuestos con las combinaciones de restos citadas en la tabla 1 para W, X, y Z con las
combinaciones de restos citadas en las tablas 2a y 2 b para A, B y D.
CKE = (1)
D
OW
Tabla 2a
- A
- B D
- CH3
- H H
- C2H5
- H H
- C3H7
- H H
- i-C3H7
- H H
- C4H9
- H H
- i-C4H9
- H H
- s-C4H9
- H H
- t-C4H9
- H H
- CH3
- CH3
- H
- C2H5
- CH3 H
- C3H7
- CH3 H
- i-C3H7
- CH3 H
- C4H9
- CH3 H
- i-C4H9
- CH3 H
- s-C4H9
- CH3 H
- t-C4H9
- CH3 H
- C2H5
- C2H5
- H
- C3H7
- C3H7
- H
- imagen2
- CH3 H
- imagen2
- CH3 H
- imagen2
- CH3 H
- -(CH2)2
- H
- -(CH2)4
- H
- -(CH2)5
- H
- A
- B D
- -(CH2)6
- H
- -(CH2)7
- H
- -(CH2)2-O-(CH2)2
- H
- -CH2-O-(CH2)3
- H
- -(CH2)2-S-(CH2)2
- H
- -CH2-CHCH3-(CH2)3
- H
- -CH2-CHOCH3-(CH2)2
- H
- -CH2-CHOC2H5-(CH2)2
- H
- -CH2-CHOC3H7-(CH2)2
- H
- -CH2-CHOC4H9-(CH2)2
- H
- -CH2-CHO(CH2)2OCH3-(CH2)2
- H
- -CH2-CH-(CH2)2 -O
- H
- -CH2-CHOCH3-(CH2)3
- H
- -CH2-CHOC2H5-(CH2)3
- H
- -CH2-CHOC3H7-(CH2)3
- H
- -CH2-CHOC4H9-(CH2)3
- H
- -CH2-CHO(CH2)2OCH3-(CH2)3
- H
- -CH2-CH-(CH2)3 -O
- H
- -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2
- H
- -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2
- H
- -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2
- H
- -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2
- H
- -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2
- H
- -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2
- H
- -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2
- H
- -(CH2)2-CHO-i-C3H7-(CH2)2
- H
- -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2
- H
- -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2
- H
- A CH CHCH CH CHCH
- B D
- CH CH CH2 CH2 (CH2)2
- H
- (CH2)4 2 2CH
- H
- (CH2)3 2 22(CH)
- H
- imagen2
- H
- imagen2
- H
- O O (CH2)2 --(CH2)2
- H
- O O (CH2)2-(CH2)2 CH3
- H
- O O (CH2)2 --(CH2)2 CH3H C3
- H
- O O (CH2)2 --(CH2)2
- H
- O O (CH2)2 --(CH2)2 CH3
- H
- A
- B D
- O O (CH2)2 --(CH2)2 CH3
- H
- O O (CH2)2 --(CH2)2 H C3 CH3
- H
- O O (CH2)2 --(CH2)2 H C3 CH3
- H
- -CH2 C H (CH2)3 -CH2OCH3
- H
- -CH2 C H (CH2)2OCH3 (CH2)3 -
- H
- -(CH2)2 C H CH2OCH3 (CH2)2 -
- H
- -(CH2)2 C H (CH2)2OCH3 (CH2)2 -
- H
- -CH2 C H CH2OCH2CH3 (CH2)3 -
- H
- -CH2 C H (CH2)2OCH2CH3 (CH2)3 -
- H
- -(CH2)2 C H CH2OCH2CH3 (CH2)2 -
- H
- A
- B D
- -(CH2)2
- C H (CH2)2OCH2CH3 (CH2)2 - H
Tabla 2b
- A
- D B
- -(CH2)3
- H
- -(CH2)4
- H
- -CH2-CHCH3-CH2
- H
- -CH2-CH2-CHCH3
- H
- -CH2-CHCH3-CHCH3
- H
- -CH2-CH(OCH3)-CH2
- H
- -CH2-CH=CH-CH2
- H
- CH O CH CH2 CH2
- H
- -CH2-S-CH2
- H
- -CH2-S-(CH2)2
- H
- -(CH2)2-S-CH2
- H
- CH (CH2)3 CH2
- CH H
- H
- CH3
- H
- H
- C2H5
- H
- H
- C3H7
- H
- H
- i-C3H7
- H
- H
-
imagen2 - H
- H
-
imagen2 - H
- H
-
imagen2 - H
- CH3
- CH3
- H
- CH3
- C2H5 H
- CH3
- C3H7 H
- A
- D B
- CH3
- i-C3H7 H
- CH3
-
imagen2 H
- CH3
-
imagen2 H
- CH3
-
imagen2 H
- C2H5
- CH3 H
- C2H5
- C2H5
- H
Se destacan como principios activos con especial preferencia compuestos con las com
binaciones de restos citadas en la tabla 1 para W, X e Y y las combinaciones de restos citadas
en las tablas 2a y 2b para A, B y D, en los que W, X e Y representan un anillo de fenilo sustitui
5 do en la posición 2, disustituido en las posiciones 2,6 o trisustituido en las posiciones 2,4,6.
Como principios activos de acuerdo con la invención se consideran con especial prefe
rencia compuestos con las combinaciones de restos citadas en la tabla 1 para W, X, Y y Z con
las combinaciones de restos citadas en la tabla 3 para A y B.
OH
A
z
CKE=(2) B
O
Y O W
10 Tabla 3
- A
- B
- CH3
- H
- C2H5
- H
- C3H7
- H
- i-C3H7
- H
- C4H9
- H
- i-C4H9
- H
- s-C4H9
- H
- t-C4H9
- H
- CH3
- CH3
- C2H5
- CH3
- A
- B
- C3H7
- CH3
- i-C3H7
- CH3
- C4H9
- CH3
- i-C4H9
- CH3
- s-C4H9
- CH3
- t-C4H9
- CH3
- C2H5
- C2H5
- C3H7
- C3H7
- imagen2
- CH3
- imagen2
- CH3
- imagen2
- CH3
- -(CH2)2
- -(CH2)4
- -(CH2)5
- -(CH2)6
- -(CH2)7
- -(CH2)2-O-(CH2)2
- -CH2-O-(CH2)3
- -(CH2)2-S-(CH2)2
- -CH2-CHCH3-(CH2)3
- -CH2-CHOCH3-(CH2)3
- -CH2-CHOC2H5-(CH2)3
- -CH2-CHOC3H7-(CH2)3
- -CH2-CHOC4H9-(CH2)3
- -CH2-CHO(CH2)2OCH3-(CH2)3
- -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2
- -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2
- -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2
- -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2
- -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2
- A
- B
- -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2
- -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2
- -(CH2)2-CHO-i-C3H7-(CH2)2
- -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2
- -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2
- CH CH CH2 CH2 (CH2)2 CH (CH2)4 CH2 CH CH (CH2)3 CH2 CH
- CH2 (CH2)2
- imagen2
- imagen2
- O O (CH2)2 --(CH2)2 O O (CH2)2-(CH2)2 CH3
- O O (CH2)2 --(CH2)2 CH3H C3
- O O (CH2)2 --(CH2)2
- A
- B
- O O (CH2)2 --(CH2)2 CH3
- O O (CH2)2 --(CH2)2 CH3
- O O (CH2)2 --(CH2)2 H C3 CH3
- O O (CH2)2 --(CH2)2 H C3 CH3
- -CH2 C H (CH2)3 -CH2OCH3
- -CH2 C H (CH2)2OCH3 (CH2)3 -
- -(CH2)2 C H CH2OCH3 (CH2)2 -
- -(CH2)2 C H (CH2)2OCH3 (CH2)2 -
- -CH2 C H CH2OCH2CH3 (CH2)3 -
- -CH2 C H (CH2)2OCH2CH3 (CH2)3 -
- A
- B
- H
- -(CH2)2
- C (CH2)2 -
- CH2OCH2CH3
- H
- -(CH2)2
- C (CH2)2 -
- (CH2)2OCH2CH3
Se destacan como principios activos con especial preferencia compuestos con las combinaciones de restos citadas en la tabla 1 para W, X e Y y las combinaciones de restos citadas en la tabla 3 para A y B, en los que W, X e Y representan un anillo de fenilo sustituido en la posición 2, disustituido en las posiciones 2,4 ó 2,6 o trisustituido en las posiciones 2,4,6.
Son de destacar los compuestos:
3
Br
HO
(I-1-a-1)
HC
3 CH
N3
HO
CH
3
CH
3
(I-1-a-3)
CH
3
OH
CH
3
O
H
OH
HC
3
CH
HN 3
OHC
3
CH
3
CH
HO
HC
3
(I-1-a-6)
H3CBr
N
HO
O
H
HCimagen2
3O
O O imagen2
O
HCCH
3 3
Cl
3
OH CH
3
O O
CH3 Cl
CH
3
CH
3
3
3 (1-8-b-1) Los compuestos de fórmula (I) poseen un efecto herbicida, que particularmente no deja nada que desear en cuanto a efecto y/o compatibilidad.
5 Los principios activos se pueden usar en las composiciones de acuerdo con la invención en un amplio intervalo de concentración. A este respecto la concentración de los principios activos en la formulación es normalmente de 0,1 a 50% en peso.
Las sales de amonio y fosfonio que de acuerdo con la invención aumentan el efecto de productos fitosanitarios que contienen inhibidores de la biosíntesis de ácidos grasos, se definen 10 mediante la fórmula (II)
R
n
+
29
27 imagen2
30
R DR
R
(II)
28
R
n
en la que
D representa nitrógeno o fósforo,
D representa preferiblemente nitrógeno,
R26
15 , R27, R28 y R29 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo C1-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso o alquileno C1-C8 una o más veces insaturado, dado el caso sustituido, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar de halógeno, nitro y ciano,
R26
, R27, R28 y R29 representan preferiblemente independientemente unos de otros hidrógeno o
alquilo C1-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso, en donde los sustituyentes se
pueden seleccionar de halógeno, nitro y ciano, R26
, R27, R28 y R29 representan con especial preferencia independientemente unos de otros
hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo o terc-butilo, R26
, R27, R28 y R29 representan con muy especial preferencia hidrógeno, R26
, R27, R28 y R29 representan además con muy especial preferencia simultáneamente metilo o
simultáneamente etilo, n representa 1, 2, 3 ó 4, n representa preferiblemente 1 ó 2,
R30
representa un anión inorgánico u orgánico, R30
representa preferiblemente hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, ci-trato u oxalato,
R30
representa además preferiblemente carbonato, pentoborato, sulfito, benzoato, hidroge
noxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato o tetrafluoroborato, R30
representa con especial preferencia lactato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, citrato,
oxalato o formiato, R30
representa además con especial preferencia acetato, monohidrogenofosfato o dihidro
genofosfato y R30
representa con muy especial preferencia sulfato, tiocianato, dihidrogenofosfato, o moni
hidrogenofosfato.
Las sales de amonio y de fosfonio de fórmula (II) se pueden usar en un amplio intervalo de concentración para el aumento del efecto de productos fitosanitarios que contiene cetoenoles. En general se usan las sales de amonio o de fosfonio en productos fitosanitarios listos para uso en una concentración de 0,5 a 80 mmol/l, preferiblemente de 0,75 a 37,5 mmol/l, con especial preferencia de 1,5 a 25 mmol/l. En el caso de un producto formulado se selecciona la concentración de sal de amonio y/o de fosfonio en la formulación de modo que se encuentre tras dilución de la formulación en la concentración de principio activo deseada en estos intervalos generales dados, preferidos o especialmente preferidos. La concentración de la sal en la formulación se encuentra normalmente a este respecto en 1 a 50% en peso.
En la forma de realización preferida de la invención se añade a los productos fitosanitarios para el aumento del efecto no sólo una sal de amonio y/o de fosfonio, sino adicionalmente un facilitador de penetración. Se señala como completamente sorprendente que se observa propiamente en estos casos un aumento del efecto aún más profundo. Por tanto, es igualmente objeto de la presente invención el uso de una combinación de facilitadores de penetración y sales de amonio y/o de fosfonio para el aumento del efecto de productos fitosanitarios, que contienen cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de efecto insecticida como principio activo. Son igualmente objeto de la invención agentes que contienen inhibidores los cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de efecto insecticida, facilitadores de penetración y sales de amonio y/o de fosfonio y en concreto tanto principios activos formulados como también agentes listos para uso (caldos de pulverización). Finalmente es además objeto de la invención el uso de estos agentes para la lucha contra crecimiento de plantas no deseado.
Como facilitadores de penetración se tienen en cuanta en relación a la presente todas aquellas sustancias que se usan normalmente para mejorar la penetración de principios activos agroquímicos en plantas. A este respecto se definen facilitadores de penetración porque penetran desde los caldos de pulverización acuosos y/o desde la capa de pulverización en la cutícula de las plantas y con ello pueden aumentar la migración de sustancias (movilidad) de principios activos en la cutícula. Se pueden usar los procedimientos descritos en la bibliografía (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51, 131 a 152) para la determinación de estas propiedades.
Como facilitadores de penetración se tienen en cuenta, por ejemplo, alcoxilatos de alcanol. De acuerdo con la invención son facilitadores de penetración alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-AO)v-R’ (III) en la que R representa alquilo de cadena lineal o ramificada con 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, npentilo o n-hexilo, AO representa un resto de óxido de etileno, un resto de óxido de propileno, un resto de óxido de butileno, o mezclas de restos de óxido de etileno y óxido de propileno o restos de óxido de butileno y v representa números de 2 a 30. A este respecto aquellos alcoxilato de alcanol en los que R’ es hidrógeno, se desigan como alcoxilatos de alcanol “abiertos”. Un grupo preferido de facilitadores de penetración son alcoxilatos de alcanol de fórmula
- R-O-(-EO-)n-R’
- (III-a)
- en la que
- R
- tiene el significado dado anteriormente,
- R’
- tiene el significado dado anteriormente,
EO representa -CH2-CH2-O-y n representa números de 2 a 20. Un grupo adicional preferido de facilitadores de penetración son alcoxilatos de alcanol de
fórmula
5 R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R’ (III-b)
en la que
R tiene el significado dado anteriormente,
R’ tiene el significado dado anteriormente,
EO representa –CH2-CH2-O-,
CHCH O
2
CH
10 PO representa 3 , p representa números de 1 a 10 y q representa números de 1 a 10.
Un grupo preferido adicional de facilitadores de penetración son alcoxilatos de alcanol de fórmula 15 R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R’ (III-c)
en la que
R tiene el significado dado anteriormente,
R’ tiene el significado dado anteriormente,
EO representa –CH2-CH2-O-,
CHCH O
2
CH
20 PO representa 3 , r representa números de 1 a 10 y s representa números de 1 a 10. Un grupo preferido adicional de facilitadores de penetración son alcoxilatos de alcanol
de fórmula 25 R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R' (III-d)
en la que
R y R' tienen los significados dados anteriormente,
EO representa CH2-CH2-O-,
CHCHCH O
22
CH
BO representa 3 , 30 p representa números de 1 a 10 y q representa números de 1 a 10.
Un grupo preferido adicional de facilitadores de penetración son alcoxilatos de alcanol de fórmula R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R' (III-d)
en la que
R y R' tienen los significados dados anteriormente,
CHCHCH O
22
CH
BO representa 3 ,
EO representa CH2-CH2-O-,
r representa números de 1 a 10 y
s representa números de 1 a 10.
Un grupo preferido adicional de facilitadores de penetración son alcoxilatos de alcanol
de fórmula CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’ (III-f)
en la que R’ tiene el significado dado anteriormente, t representa números de 8 a 13 u representa números de 6 a 17.
En las fórmulas dadas previamente representan
R preferiblemente butilo, i-butilo, n-pentilo, i-pentilo, neopentilo, n-hexilo, i-hexilo, n-octilo, i-octilo, 2-etil-hexilo, nonilo, i-nonilo, decilo, n-dodecilo, i-dodecilo, laurilo, miristilo, i-tridecilo, trimetil-nonilo, palmitilo, estearilo o eicosilo. Como ejemplo para un alcoxilato de alcanol de fórmula (III-c) se menciona alcoxilato de
2-etil-hexilo de fórmula CHCHCHCHimagen2
CH CHO (PO)(EO)-H
3222
2 86
(III-c-1) CH
25
en la que
EO representa –CH2-CH2-O-,
CH2 CH O
CH
PO representa 3 y los números 8 y 6 representan valores promedio. Como ejemplo de un alcoxilato de alcanol de fórmula (III-d) se menciona la fórmula
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (III-d-1)
en la que
5
10
15
20
25
30
62
EO representa CH2-CH2-O-,
CHCHCH O
22
CH
BO representa 3 y
los números 10, 6 y 2 representan valores promedio.
Alcoxilatos de alcanol de fórmula (III-f) especialmente preferidos son compuestos de esta fórmula, en la que
t representa números de 9 a 12 y
u representa números de 7 a 9.
Es de mencionar con muy especial preferencia alcoxilato de alcanol de fórmula (III-f-1)
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (III-f-1)
en la que
t representa el valor promedio 10,5 y
u representa el valor promedio 8,4.
Los alcoxilatos de alcanol se definen en general mediante las fórmulas anteriores. En cuanto a estas sustancias se trata de mezclas de sustancias del tipo dado con distintas longitudes de cadena. Para los índices se calculan por tanto valores promedio que pueden también ser distintos de números enteros.
Los alcoxilatos de alcanol de fórmulas dadas son conocidos y se puede obtener en parte comercialmente o se pueden preparar según procedimientos conocidos (véanse los documentos WO 98-35 553, WO 00-35 278 y EP-A 0 681 865).
Como facilitadores de penetración también se tienen en cuenta, por ejemplo, aceites minerales o vegetales. Como aceites se consideran todos los aceites minerales o vegetales – dado el caso modificados-que se pueden usar normalmente en agentes agroquímicos. Son de mencionar a título de ejemplo aceite de girasol, colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de nabina, aceite de semilla de maíz, aceite de semilla de algodón y aceite de haba de soja o los ésteres de los aceites mencionados. Se prefieren aceite de colza, aceite de girasol y sus éste-res de metilo o etilo.
La concentración en facilitador de penetración se puede variar en los agentes de acuerdo con la invención en un amplio intervalo. En un producto fitosanitario formulado se encuentra este en general de 1 a 95% en peso, preferiblemente de 1 a 55% en peso, con especial preferencia de 15 a 40% en peso. En los agentes listos para usar (caldos de pulverización) se encuentra la concentración en general entre 0,1 y 10 g/l, preferiblemente entre 0,5 y 5 g/l.
Se indican en la siguiente tabla combinaciones reseñables de acuerdo con la invención de principio activo, sal y facilitador de penetración. A este respecto “según ensayo” significa que cada compuesto es adecuado cuando en el ensayo de penetración en cutícula (Baur y col.,
1997, Pesticide Science 51, 131 a 152) actúa como facilitador de penetración.
- Nº
- Principio activo Sal Facilitador de penetración
- 1
- (I-1-a-1) Sulfato de amonio Según ensayo
- 2
- (I-1-a-1) Lactato de amonio Según ensayo
- 3
- (I-1-a-1) Nitrato de amonio Según ensayo
- 4
- (I-1-a-1) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 5
- (I-1-a-1) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 6
- (I-1-a-1) Citrato de amonio Según ensayo
- 7
- (I-1-a-1) Oxalato de amonio Según ensayo
- 8
- (I-1-a-1) Formiato de amonio Según ensayo
- 9
- (I-1-a-1) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 10
- (I-1-a-1) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 11
- (I-1-a-1) Carbonato de amonio Según ensayo
- 12
- (I-1-a-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 13
- (I-1-a-1) Sulfito de amonio Según ensayo
- 14
- (I-1-a-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 15
- (I-1-a-1) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 16
- (I-1-a-1) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 17
- (I-1-a-1) Acetato de amonio Según ensayo
- 18
- (I-1-a-1) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 19
- (I-1-a-1) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 20
- (I-1-a-1) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 21
- (I-1-a-1) Tiosulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 22
- (I-1-a-1) Tiocianato de tetrametilamonio Según ensayo
- 23
- (I-1-a-1) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 24
- (I-1-a-1) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 25
- (I-1-a-1) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 26
- (I-1-a-1) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 27
- (I-1-a-1) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 28
- (I-1-a-1) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 29
- (I-1-a-1) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 30
- (I-1-a-1) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 31
- (I-1-a-1) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 32
- (I-1-a-1) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 33
- (I-1-a-1) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 34
- (I-1-a-1) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 35
- (I-1-a-1) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 36
- (I-1-a-1) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 37
- (I-1-a-1) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 38
- (I-1-a-2) Sulfato de amonio Según ensayo
- 39
- (I-1-a-2) Lactato de amonio Según ensayo
- 40
- (I-1-a-2) Nitrato de amonio Según ensayo
- 41
- (I-1-a-2) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 42
- (I-1-a-2) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 43
- (I-1-a-2) Citrato de amonio Según ensayo
- 44
- (I-1-a-2) Oxalato de amonio Según ensayo
- 45
- (I-1-a-2) Formiato de amonio Según ensayo
- 46
- (I-1-a-2) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 47
- (I-1-a-2) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 48
- (I-1-a-2) Carbonato de amonio Según ensayo
- 49
- (I-1-a-2) Benzoato de amonio Según ensayo
- 50
- (I-1-a-2) Sulfito de amonio Según ensayo
- 51
- (I-1-a-2) Benzoato de amonio Según ensayo
- 52
- (I-1-a-2) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 53
- (I-1-a-2) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 54
- (I-1-a-2) Acetato de amonio Según ensayo
- 55
- (I-1-a-2) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 56
- (I-1-a-2) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 57
- (I-1-a-2) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 58
- (I-1-a-2) Tiosulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 59
- (I-1-a-2) Tiocianato de tetrametilamonio Según ensayo
- 60
- (I-1-a-2) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 61
- (I-1-a-2) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 62
- (I-1-a-2) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 63
- (I-1-a-2) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 64
- (I-1-a-2) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 65
- (I-1-a-2) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 66
- (I-1-a-2) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 67
- (I-1-a-2) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 68
- (I-1-a-2) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 69
- (I-1-a-2) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 70
- (I-1-a-2) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 71
- (I-1-a-2) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 72
- (I-1-a-2) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 73
- (I-1-a-2) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 74
- (I-1-a-2) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 75
- (I-1-a-3) Sulfato de amonio Según ensayo
- 76
- (I-1-a-3) Lactato de amonio Según ensayo
- 77
- (I-1-a-3) Nitrato de amonio Según ensayo
- 78
- (I-1-a-3) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 79
- (I-1-a-3) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 80
- (I-1-a-3) Citrato de amonio Según ensayo
- 81
- (I-1-a-3) Oxalato de amonio Según ensayo
- 82
- (I-1-a-3) Formiato de amonio Según ensayo
- 83
- (I-1-a-3) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 84
- (I-1-a-3) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 85
- (I-1-a-3) Carbonato de amonio Según ensayo
- 86
- (I-1-a-3) Benzoato de amonio Según ensayo
- 87
- (I-1-a-3) Sulfito de amonio Según ensayo
- 88
- (I-1-a-3) Benzoato de amonio Según ensayo
- 89
- (I-1-a-3) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 90
- (I-1-a-3) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 91
- (I-1-a-3) Acetato de amonio Según ensayo
- 92
- (I-1-a-3) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 93
- (I-1-a-3) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 94
- (I-1-a-3) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 95
- (I-1-a-3) Tiosulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 96
- (I-1-a-3) Tiocianato de tetrametilamonio Según ensayo
- 97
- (I-1-a-3) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 98
- (I-1-a-3) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 99
- (I-1-a-3) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 100
- (I-1-a-3) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 101
- (I-1-a-3) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 102
- (I-1-a-3) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 103
- (I-1-a-3) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 104
- (I-1-a-3) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 105
- (I-1-a-3) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 106
- (I-1-a-3) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 107
- (I-1-a-3) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 108
- (I-1-a-3) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 109
- (I-1-a-3) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 110
- (I-1-a-3) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 111
- (I-1-a-3) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 112
- (I-1-a-4) Sulfato de amonio Según ensayo
- 113
- (I-1-a-4) Lactato de amonio Según ensayo
- 114
- (I-1-a-4) Nitrato de amonio Según ensayo
- 115
- (I-1-a-4) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 116
- (I-1-a-4) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 117
- (I-1-a-4) Citrato de amonio Según ensayo
- 118
- (I-1-a-4) Oxalato de amonio Según ensayo
- 119
- (I-1-a-4) Formiato de amonio Según ensayo
- 120
- (I-1-a-4) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 121
- (I-1-a-4) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 122
- (I-1-a-4) Carbonato de amonio Según ensayo
- 123
- (I-1-a-4) Benzoato de amonio Según ensayo
- 124
- (I-1-a-4) Sulfito de amonio Según ensayo
- 125
- (I-1-a-4) Benzoato de amonio Según ensayo
- 126
- (I-1-a-4) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 127
- (I-1-a-4) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 128
- (I-1-a-4) Acetato de amonio Según ensayo
- 129
- (I-1-a-4) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 130
- (I-1-a-4) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 131
- (I-1-a-4) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 132
- (I-1-a-4) Tiosulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 133
- (I-1-a-4) Tiocianato de tetrametilamonio Según ensayo
- 134
- (I-1-a-4) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 135
- (I-1-a-4) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 136
- (I-1-a-4) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 137
- (I-1-a-4) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 138
- (I-1-a-4) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 139
- (I-1-a-4) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 140
- (I-1-a-4) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 141
- (I-1-a-4) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 142
- (I-1-a-4) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 143
- (I-1-a-4) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 144
- (I-1-a-4) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 145
- (I-1-a-4) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 146
- (I-1-a-4) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 147
- (I-1-a-4) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 148
- (I-1-a-4) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 149
- (I-1-a-5) Sulfato de amonio Según ensayo
- 150
- (I-1-a-5) Lactato de amonio Según ensayo
- 151
- (I-1-a-5) Nitrato de amonio Según ensayo
- 152
- (I-1-a-5) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 153
- (I-1-a-5) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 154
- (I-1-a-5) Citrato de amonio Según ensayo
- 155
- (I-1-a-5) Oxalato de amonio Según ensayo
- 156
- (I-1-a-5) Formiato de amonio Según ensayo
- 157
- (I-1-a-5) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 158
- (I-1-a-5) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 159
- (I-1-a-5) Carbonato de amonio Según ensayo
- 160
- (I-1-a-5) Benzoato de amonio Según ensayo
- 161
- (I-1-a-5) Sulfito de amonio Según ensayo
- 162
- (I-1-a-5) Benzoato de amonio Según ensayo
- 163
- (I-1-a-5) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 164
- (I-1-a-5) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 165
- (I-1-a-5) Acetato de amonio Según ensayo
- 166
- (I-1-a-5) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 167
- (I-1-a-5) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 168
- (I-1-a-5) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 169
- (I-1-a-5) Tiosulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 170
- (I-1-a-5) Tiocianato de tetrametilamonio Según ensayo
- 171
- (I-1-a-5) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 172
- (I-1-a-5) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 173
- (I-1-a-5) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 174
- (I-1-a-5) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 175
- (I-1-a-5) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 176
- (I-1-a-5) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 177
- (I-1-a-5) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 178
- (I-1-a-5) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 179
- (I-1-a-5) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 180
- (I-1-a-5) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 181
- (I-1-a-5) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 182
- (I-1-a-5) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 183
- (I-1-a-5) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 184
- (I-1-a-5) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 185
- (I-1-a-5) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 186
- (I-1-a-6) Sulfato de amonio Según ensayo
- 187
- (I-1-a-6) Lactato de amonio Según ensayo
- 188
- (I-1-a-6) Nitrato de amonio Según ensayo
- 189
- (I-1-a-6) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 190
- (I-1-a-6) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 191
- (I-1-a-6) Citrato de amonio Según ensayo
- 192
- (I-1-a-6) Oxalato de amonio Según ensayo
- 193
- (I-1-a-6) Formiato de amonio Según ensayo
- 194
- (I-1-a-6) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 195
- (I-1-a-6) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 196
- (I-1-a-6) Carbonato de amonio Según ensayo
- 197
- (I-1-a-6) Benzoato de amonio Según ensayo
- 198
- (I-1-a-6) Sulfito de amonio Según ensayo
- 199
- (I-1-a-6) Benzoato de amonio Según ensayo
- 200
- (I-1-a-6) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 201
- (I-1-a-6) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 202
- (I-1-a-6) Acetato de amonio Según ensayo
- 203
- (I-1-a-6) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 204
- (I-1-a-6) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 205
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- 206
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- 207
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- 208
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- 209
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- 210
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- 212
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- 213
- (I-1-a-6) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 214
- (I-1-a-6) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 215
- (I-1-a-6) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 216
- (I-1-a-6) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 217
- (I-1-a-6) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 218
- (I-1-a-6) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 219
- (I-1-a-6) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 220
- (I-1-a-6) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 221
- (I-1-a-6) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 222
- (I-1-a-6) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 223
- (I-1-b-1) Sulfato de amonio Según ensayo
- 224
- (I-1-b-1) Lactato de amonio Según ensayo
- 225
- (I-1-b-1) Nitrato de amonio Según ensayo
- 226
- (I-1-b-1) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 227
- (I-1-b-1) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 228
- (I-1-b-1) Citrato de amonio Según ensayo
- 229
- (I-1-b-1) Oxalato de amonio Según ensayo
- 230
- (I-1-b-1) Formiato de amonio Según ensayo
- 231
- (I-1-b-1) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 232
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- 233
- (I-1-b-1) Carbonato de amonio Según ensayo
- 234
- (I-1-b-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 235
- (I-1-b-1) Sulfito de amonio Según ensayo
- 236
- (I-1-b-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 237
- (I-1-b-1) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 238
- (I-1-b-1) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 239
- (I-1-b-1) Acetato de amonio Según ensayo
- 240
- (I-1-b-1) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 241
- (I-1-b-1) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 242
- (I-1-b-1) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
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- 245
- (I-1-b-1) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
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- 247
- (I-1-b-1) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 248
- (I-1-b-1) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 249
- (I-1-b-1) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 250
- (I-1-b-1) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 251
- (I-1-b-1) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 252
- (I-1-b-1) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 253
- (I-1-b-1) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 254
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- 255
- (I-1-b-1) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 256
- (I-1-b-1) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 257
- (I-1-b-1) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 258
- (I-1-b-1) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 259
- (I-1-b-1) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 260
- (I-1-c-1) Sulfato de amonio Según ensayo
- 261
- (I-1-c-1) Lactato de amonio Según ensayo
- 262
- (I-1-c-1) Nitrato de amonio Según ensayo
- 263
- (I-1-c-1) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 264
- (I-1-c-1) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 265
- (I-1-c-1) Citrato de amonio Según ensayo
- 266
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- 267
- (I-1-c-1) Formiato de amonio Según ensayo
- 268
- (I-1-c-1) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
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- 270
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- 273
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- 274
- (I-1-c-1) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 275
- (I-1-c-1) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 276
- (I-1-c-1) Acetato de amonio Según ensayo
- 277
- (I-1-c-1) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 278
- (I-1-c-1) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 279
- (I-1-c-1) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 280
- (I-1-c-1) Tiosulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 281
- (I-1-c-1) Tiocianato de tetrametilamonio Según ensayo
- 282
- (I-1-c-1) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 283
- (I-1-c-1) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 284
- (I-1-c-1) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 285
- (I-1-c-1) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 286
- (I-1-c-1) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 287
- (I-1-c-1) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 288
- (I-1-c-1) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 289
- (I-1-c-1) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 290
- (I-1-c-1) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 291
- (I-1-c-1) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 292
- (I-1-c-1) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 293
- (I-1-c-1) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 294
- (I-1-c-1) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 295
- (I-1-c-1) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 296
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- 297
- (I-2-a-1) Sulfato de amonio Según ensayo
- 298
- (I-2-a-1) Lactato de amonio Según ensayo
- 299
- (I-2-a-1) Nitrato de amonio Según ensayo
- 300
- (I-2-a-1) Tiosulfato de amonio Según ensayo
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- 303
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- 305
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- 306
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- 308
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- 310
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- 319
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- 320
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- 321
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- 332
- (I-2-a-1) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 333
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- 334
- (I-4-a-1) Sulfato de amonio Según ensayo
- 335
- (I-4-a-1) Lactato de amonio Según ensayo
- 336
- (I-4-a-1) Nitrato de amonio Según ensayo
- 337
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- 338
- (I-4-a-1) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 339
- (I-4-a-1) Citrato de amonio Según ensayo
- 340
- (I-4-a-1) Oxalato de amonio Según ensayo
- 341
- (I-4-a-1) Formiato de amonio Según ensayo
- 342
- (I-4-a-1) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 343
- (I-4-a-1) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 344
- (I-4-a-1) Carbonato de amonio Según ensayo
- 345
- (I-4-a-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 346
- (I-4-a-1) Sulfito de amonio Según ensayo
- 347
- (I-4-a-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 348
- (I-4-a-1) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 349
- (I-4-a-1) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 350
- (I-4-a-1) Acetato de amonio Según ensayo
- 351
- (I-4-a-1) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 352
- (I-4-a-1) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 353
- (I-4-a-1) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 354
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- 355
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- 356
- (I-4-a-1) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 357
- (I-4-a-1) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 358
- (I-4-a-1) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 359
- (I-4-a-1) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 360
- (I-4-a-1) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 361
- (I-4-a-1) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 362
- (I-4-a-1) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 363
- (I-4-a-1) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 364
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- 365
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- 366
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- 368
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- 369
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- 370
- (I-4-a-1) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 371
- (I-6-a-1) Sulfato de amonio Según ensayo
- 372
- (I-6-a-1) Lactato de amonio Según ensayo
- 373
- (I-6-a-1) Nitrato de amonio Según ensayo
- 374
- (I-6-a-1) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 375
- (I-6-a-1) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 376
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- 377
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- 379
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- 386
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- 387
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- 388
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- 389
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- 390
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- 391
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- 392
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- 393
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- 394
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- 395
- (I-6-a-1) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 396
- (I-6-a-1) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 397
- (I-6-a-1) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 398
- (I-6-a-1) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 399
- (I-6-a-1) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 400
- (I-6-a-1) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 401
- (I-6-a-1) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 402
- (I-6-a-1) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 403
- (I-6-a-1) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 404
- (I-6-a-1) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 405
- (I-6-a-1) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 406
- (I-6-a-1) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 407
- (I-6-a-1) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 408
- (I-6-a-2) Sulfato de amonio Según ensayo
- 409
- (I-6-a-2) Lactato de amonio Según ensayo
- 410
- (I-6-a-2) Nitrato de amonio Según ensayo
- 411
- (I-6-a-2) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 412
- (I-6-a-2) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 413
- (I-6-a-2) Citrato de amonio Según ensayo
- 414
- (I-6-a-2) Oxalato de amonio Según ensayo
- 415
- (I-6-a-2) Formiato de amonio Según ensayo
- 416
- (I-6-a-2) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 417
- (I-6-a-2) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 418
- (I-6-a-2) Carbonato de amonio Según ensayo
- 419
- (I-6-a-2) Benzoato de amonio Según ensayo
- 420
- (I-6-a-2) Sulfito de amonio Según ensayo
- 421
- (I-6-a-2) Benzoato de amonio Según ensayo
- 422
- (I-6-a-2) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 423
- (I-6-a-2) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 424
- (I-6-a-2) Acetato de amonio Según ensayo
- 425
- (I-6-a-2) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 426
- (I-6-a-2) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 427
- (I-6-a-2) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 428
- (I-6-a-2) Tiosulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 429
- (I-6-a-2) Tiocianato de tetrametilamonio Según ensayo
- 430
- (I-6-a-2) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 431
- (I-6-a-2) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 432
- (I-6-a-2) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 433
- (I-6-a-2) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 434
- (I-6-a-2) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 435
- (I-6-a-2) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 436
- (I-6-a-2) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 437
- (I-6-a-2) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 438
- (I-6-a-2) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 439
- (I-6-a-2) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 440
- (I-6-a-2) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 441
- (I-6-a-2) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 442
- (I-6-a-2) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 443
- (I-6-a-2) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 444
- (I-6-a-2) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 445
- (I-8-a-1) Sulfato de amonio Según ensayo
- 446
- (I-8-a-1) Lactato de amonio Según ensayo
- 447
- (I-8-a-1) Nitrato de amonio Según ensayo
- 448
- (I-8-a-1) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 449
- (I-8-a-1) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 450
- (I-8-a-1) Citrato de amonio Según ensayo
- 451
- (I-8-a-1) Oxalato de amonio Según ensayo
- 452
- (I-8-a-1) Formiato de amonio Según ensayo
- 453
- (I-8-a-1) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 454
- (I-8-a-1) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 455
- (I-8-a-1) Carbonato de amonio Según ensayo
- 456
- (I-8-a-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 457
- (I-8-a-1) Sulfito de amonio Según ensayo
- 458
- (I-8-a-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 459
- (I-8-a-1) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 460
- (I-8-a-1) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 461
- (I-8-a-1) Acetato de amonio Según ensayo
- 462
- (I-8-a-1) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 463
- (I-8-a-1) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 464
- (I-8-a-1) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 465
- (I-8-a-1) Tiosulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 466
- (I-8-a-1) Tiocianato de tetrametilamonio Según ensayo
- 467
- (I-8-a-1) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 468
- (I-8-a-1) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 469
- (I-8-a-1) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 470
- (I-8-a-1) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 471
- (I-8-a-1) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 472
- (I-8-a-1) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 473
- (I-8-a-1) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 474
- (I-8-a-1) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 475
- (I-8-a-1) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 476
- (I-8-a-1) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 477
- (I-8-a-1) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 478
- (I-8-a-1) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 479
- (I-8-a-1) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 480
- (I-8-a-1) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 481
- (I-8-a-1) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 482
- (I-8-b-1) Sulfato de amonio Según ensayo
- 483
- (I-8-b-1) Lactato de amonio Según ensayo
- 484
- (I-8-b-1) Nitrato de amonio Según ensayo
- 485
- (I-8-b-1) Tiosulfato de amonio Según ensayo
- 486
- (I-8-b-1) Tiocianato de amonio Según ensayo
- 487
- (I-8-b-1) Citrato de amonio Según ensayo
- 488
- (I-8-b-1) Oxalato de amonio Según ensayo
- 489
- (I-8-b-1) Formiato de amonio Según ensayo
- 490
- (I-8-b-1) Hidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 491
- (I-8-b-1) Dihidrogenofosfato de amonio Según ensayo
- 492
- (I-8-b-1) Carbonato de amonio Según ensayo
- 493
- (I-8-b-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 494
- (I-8-b-1) Sulfito de amonio Según ensayo
- 495
- (I-8-b-1) Benzoato de amonio Según ensayo
- 496
- (I-8-b-1) Hidrogenoxalato de amonio Según ensayo
- 497
- (I-8-b-1) Hidrogenocitrato de amonio Según ensayo
- 498
- (I-8-b-1) Acetato de amonio Según ensayo
- 499
- (I-8-b-1) Sulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 500
- (I-8-b-1) Lactato de tetrametilamonio Según ensayo
- 501
- (I-8-b-1) Nitrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 502
- (I-8-b-1) Tiosulfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 503
- (I-8-b-1) Tiocianato de tetrametilamonio Según ensayo
- 504
- (I-8-b-1) Citrato de tetrametilamonio Según ensayo
- 505
- (I-8-b-1) Oxalato de tetrametilamonio Según ensayo
- 506
- (I-8-b-1) Formiato de tetrametilamonio Según ensayo
- 507
- (I-8-b-1) Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 508
- (I-8-b-1) Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según ensayo
- 509
- (I-8-b-1) Sulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 510
- (I-8-b-1) Lactato de tetraetilamonio Según ensayo
- 511
- (I-8-b-1) Nitrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 512
- (I-8-b-1) Tiosulfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 513
- (I-8-b-1) Tiocianato de tetraetilamonio Según ensayo
- 514
- (I-8-b-1) Citrato de tetraetilamonio Según ensayo
- 515
- (I-8-b-1) Oxalato de tetraetilamonio Según ensayo
- 516
- (I-8-b-1) Formiato de tetraetilamonio Según ensayo
- 517
- (I-8-b-1) Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
- 518
- (I-8-b-1) Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según ensayo
Los productos fitosanitarios de acuerdo con la invención pueden contener también otros
componentes, por ejemplo, tensioactivos o coadyuvantes de dispersión o emulsionantes. Como tensioactivos no iónicos o coadyuvantes de dispersión se tienen en cuenta todos
5 las sustancias de este tipo que se pueden usar normalmente en agentes agroquímicos. Preferiblemente son de mencionar copolímeros de bloque de poli(óxido de etileno)-poli(óxido de propileno), polietilenglicoléteres de alcoholes lineales, productos de reacción de ácidos grasos con óxido de etileno y/o óxido de propileno, además de poli(alcohol vinílico), polivinilpirrolidona, polimerizados mixtos de poli(alcohol vinílico) y polivinilpirrolidona así como copolimerizados de
10 ácido (met)acrílico y ésteres de ácido (met)acrílico, además de etoxilatos de alquilo y etoxilatos de alquilarilo, que dado el caso se pueden fosfatar y dado el caso neutralizar con bases, en donde son de mencionar a título de ejemplo etoxilatos de sorbitol, así como derivados de polioxialquilenamina.
Como tensioactivos aniónicos se consideran normalmente todas las sustancias de este 15 tipo que se pueden usar normalmente en agentes agroquímicos. Se prefieren sales de metal alcalino y alcalinotérreo de ácidos alquilsulfónicos o ácidos alquilarilsulfónicos.
Otro grupo preferido de tensioactivos aniónicos o coadyuvantes de dispersión son sales
poco solubles en aceite vegetal de poli(ácidos estirensulfónicos), sales de poli(ácidos vinilsulfó
nicos), sales de productos de condensación de ácido naftalenosulfónico-formaldehído, sales de
20 productos de condensación de ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico y formaldehído así como sales de ácido ligninsulfónico. Como aditivos, que pueden estar contenidos en las formulaciones de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta emulsionantes, antiespumantes, conservantes, antioxidantes, colorantes y materiales de carga inertes.
Emulsionantes preferidos son nonilfenoles etoxilados, productos de reacción de alquilfenoles con óxido de etileno y/u óxido de propileno, arilalquilfenoles etoxilados, además de arilalquilfenoles etoxilados y propoxilados, así como arilquiletoxilatos o arilalquiletoxipropoxilatos fosfatados, en donde son de mencionar a título de ejemplo derivados de sorbitán, como poli(óxido de etileno) -éster de sorbitán y ácido graso y éster de sorbitán y ácido graso.
Las composiciones de acuerdo con la invención contener además junto al menos un compuesto de fórmula (I) al menos otro principio activo herbicida, preferiblemente de grupo constituido por acetoclor, acifluorfeno (-sódico), aclonifeno, alaclor, aloxidim (-sódico), ametrina, amicarbazone, amidocloro, amidosulfurona, aminopiralida, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, beflubutamida, benazolina (-etílica), benfuresato, bensulfurona (metilo), bentazona, bencarbazona, benzfendizone, benzobiciclona, benzofenap, benzoilprop (etilo), bialafos, bifenox, bispiribac (-sodio), bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, butaclor, butafenacilo (-alilo), butroxidim, butilato, cafenstrol, caloxidim, carbetamida, carfentrazona (etilo), clometoxifeno, clorambeno, cloridazona, clorimurona (-etilo), cloronitrofeno, clorosulfurona, clortolurona, cinidona (-etílica), cinmetilina, cinosulfurona, clefoxidim, cletodim, clodinafop (-propargilo), clomazona, clomeprop, clopiralida, clopirasulfurona (-metilo), cloransulam (-metilo), cumilurona, cianazina, cibutrine, cicloato, ciclosulfamurona, cicloxidim, cihalofop (butilo), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, dicloroprop (-P), ciclofop (-metílico), diclosulam, dietatilo (-etilo), difenzoquat, diflufenicán, diflufenzopir, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimexiflam, dinitramina, dipfnamida, diquat, Ddtiopir, diurona, dimrona, epropodán, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurona (-metilo), etofumesato, etoxifeno, etoxisulfurona, etobenzanid, fenoxaprop (-P-etilo), fentrazamida, flamprop (-isopropilo, -isopropil-L, -metil), flazasulfurona, florasulam, fluazifop (-P-butilo), fluazolato, flucarbazona (-sodio), flufenacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentilo), flumioxazina, flumipropina, flumetsulam, fluometurona, fluorocloridona, fluoroglicofeno (-etilo), flupoxam, flupropacilo, flurpirsulfurona (-metilo, -sodio), flurenol (-butilo), fluridona, fluroxipyr (-butoxipropilo, -meptilo), flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metilo), flutiamida, fomesafeno, foramsulfurona, glufosinato (amonio), glifosato (-isopropilamonio), halosafeno, faloxifop (-etoxietilo, -P-metilo), hexazinona, HOK-201, imazametabenz -metilo), imazametapyr, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquina, imazetapyr, imazosulfurona, yodosulfurona (-metilo, -sodio), yoxinilo, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapyrifop, lactofeno, lenacilo, linurona, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesosulfurona, mesotriona, metamifop, metamitrona, metazaclor, metabenztiazurona, metobenzurona, metobromurona, (alfa-) metolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona (-metilo), molinato, monolinurona, naproanilida, napropamida, neburona, nicosulfurona, norflurazona, orbencarb, ortosulfamuron, orizalina, oxadiargilo, oxa
diazona, oxasulfurona, oxaziclomefono, oxifluorfeno, paraquat, ácido pelargónico, pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentoxazona, fenmedifham, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pretilaclor, primisulfurona (-metilo), profluazol, prometrina, propaclor, propanilo, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazone (-sodio), propizamida, prosulfocarb, prosulfurona, pira5 flufeno (-etilo), pirasulfotol, pirazogilo, pirazolato, pirazosulfurona (-etilo), pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarb, piridato, Piridatol, piriftalida, piriminobac (-metilo), pirimisulfano, piritiobac (sodio), piroxasulfona, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop (-P-etilo, -P-tefurilo), rimsulfurona, setoxidim, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurona (-metilo), sulfosato, sulfosulfurona, tebutam, tebutiurona, tembotriona, tepraloxidim, terbutilazina, ter
10 butrina, tenilclor, tiafluamida, tiazopir, tidiazimina, tifensulfurona (-metilo), tiobencarb, tiocarbazilo, topramezona, tralcoxidim, trialato, triasulfurona, tribenurona (-metilo), triclopir, tridifano, trifluralina, trifloxisulfurona, triflusulfurona (-metilol), tritosulfurona y los siguientes cuatro compuestos
3 imagen2
imagen2
O
HCO
3
O
CH
3
CH
3
,
3
O
F
O F F CH3
y .
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención y no se dan como limitantes en modo alguno.
Expermientos en invernadero para el aumento del efecto mediante sales de amo5 nio/fosfonio
Se insertan semillas de malas hierbas o plantas de cultivo mono-y dicotiledóneas en macetas de fibra de madera o en macetas de plástico en terreno arenoso, se cubren con tierra y se llevan al invernadero con buenas condiciones de crecimiento, durante el período vegetativo también al aire libre fuera del invernadero. De 2 a 3 semanas tras la siembra se tratan las
10 plantas del experimento en el estado de una a tres hojas. Los compuestos de ensayo formulados como polvo para pulverización (WP) o líquido (EC) se pulverizan en distintas dosificaciones con una cantidad consumida de agua de aproximadamente 300 l/ha con adición de facilitadores de penetración (0,2 a 0,4%) y dado el caso de una sal de amonio sobre las plantas y la superficie del suelo. Después de aproximadamente 3 a 4 semanas de estancia de las plantas del ex
15 perimento en el invernadero en condiciones de crecimiento óptimas se valoró el efecto de los preparados de forma visual en comparación con controles no tratados (efecto en %, es decir 0% = ningún efecto o como el control, 100% = todas las plantas exterminadas).
Para el éster metílico de aceite de colza (RME) se preparan en el caldo de pulverización las concentraciones de la siguiente tabla en % en volumen de p.a., para sulfato de amonio 20 (AMS) en g/l. Ejemplo 1
Los siguientes compuestos mostraron en un experimento en las cantidades usadas que
se dan contra Setaria viridis (SETVI) un aumento de efecto con sulfato de amonio:
Tabla 1
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto / %
- I-1-a-1
- 50 RME (0,25%) 40
- I-1-a-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 50
- I-1-a-1
- 25 RME (0,25%) 30
- I-1-a-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 50
- I-1-a-2
- 50 RME (0,25%) 50
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto / %
- I-1-a-2
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 93
- I-1-a-2
- 25 RME (0,25%) 20
- I-1-a-2
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 90
- I-1-a-2
- 12,5 RME (0,25%) 5
- I-1-a-2
- 12,5 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 60
- I-1-a-3
- 100 RME (0,25%) 93
- I-1-a-3
- 100 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 99
- I-1-a-3
- 50 RME (0,25%) 93
- I-1-a-3
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 95
- I-1-a-3
- 25 RME (0,25%) 15
- I-1-a-3
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 70
- I-4-a-1
- 100 RME (0,25%) 0
- I-4-a-1
- 100 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 90
- I-4-a-1
- 50 RME (0,25%) 0
- I-4-a-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 90
- I-4-a-1
- 25 RME (0,25%) 0
- I-4-a-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 20
- I-6-a-1
- 50 RME (0,25%) 25
- I-6-a-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 90
- I-6-a-1
- 25 RME (0,25%) 15
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto / %
- I-6-a-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 90
- I-6-a-1
- 12,5 RME (0,25%) 0
- I-6-a-1
- 12,5 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) 25
Ejemplo 2 Los siguientes compuestos mostraron en un experimento contra ALOMY = Alopecurus myosuroides
5 AVEFA = Avena fatua LOLMU = Lolium multiflorum LOLRI = Lolium rigidum un aumento del efecto con sulfato de amonio (AMS) Tabla 2
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-8-a-1
- 25 RME (0,25%) ALOMY 50
- I-8-a-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 70
- I-8-a-1
- 12,5 RME (0,25%) ALOMY 5
- I-8-a-1
- 12,5 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 50
- I-8-a-1
- 25 RME (0,25%) AVEFA 40
- I-8-a-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 80
- I-8-a-1
- 12,5 RME (0,25%) AVEFA 30
- I-8-a-1
- 12,5 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 70
- I-8-a-1
- 25 RME (0,25%) LOLMU 80
- I-8-a-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 95
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-8-a-1
- 12,5 RME (0,25%) LOLMU 10
- I-8-a-1
- 12,5 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 70
- I-1-a-4
- 50 RME (0,25%) ALOMY 5
- I-1-a-4
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 70
- I-1-a-4
- 25 RME (0,25%) ALOMY 3
- I-1-a-4
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 50
- I-1-a-4
- 50 RME (0,25%) AVEFA 5
- I-1-a-4
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 30
- I-1-a-4
- 25 RME (0,25%) AVEFA 3
- I-1-a-4
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 10
- I-1-a-4
- 50 RME (0,25%) LOLMU 5
- I-1-a-4
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 90
- I-1-a-4
- 25 RME (0,25%) LOLMU 2
- I-1-a-4
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 75
- I-1-b-1
- 50 RME (0,25%) ALOMY 20
- I-1-b-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 75
- I-1-b-1
- 25 RME (0,25%) ALOMY 5
- I-1-b-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 25
- I-1-b-1
- 50 RME (0,25%) AVEFA 50
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-1-b-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 60
- I-1-b-1
- 25 RME (0,25%) AVEFA 15
- I-1-b-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 60
- I-1-b-1
- 50 RME (0,25%) LOLMU 10
- I-1-b-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 75
- I-1-b-1
- 25 RME (0,25%) LOLMU 10
- I-1-b-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 25
- I-6-a-2
- 25 RME (0,25%) ALOMY 30
- I-6-a-2
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 93
- I-6-a-2
- 12,5 RME (0,25%) ALOMY 10
- I-6-a-2
- 12,5 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 75
- I-6-a-2
- 25 RME (0,25%) AVEFA 35
- I-6-a-2
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 99
- I-6-a-2
- 12,5 RME (0,25%) AVEFA 10
- I-6-a-2
- 12,5 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 93
- I-6-a-2
- 25 RME (0,25%) LOLMU 20
- I-6-a-2
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 100
- I-6-a-2
- 12,5 RME (0,25%) LOLMU 5
- I-6-a-2
- 12,5 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 97
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) ALOMY 90
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 95
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) ALOMY 20
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 80
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) AVEFA 70
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 97
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) AVEFA 30
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 80
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) LOLMU 97
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 100
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) LOLMU 60
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 93
- I-2-a-1
- 100 RME (0,25%) ALOMY 30
- I-2-a-1
- 100 RME (0,25%) AMS (6,6 g/l) ALOMY 70
- I-2-a-1
- 50 RME (0,25%) ALOMY 30
- I-2-a-1
- 50 RME (0,25%) AMS (6,6 g/l) ALOMY 70
- I-2-a-1
- 50 RME (0,25%) LOLMU 70
- I-2-a-1
- 50 RME (0,25%) AMS (6,6 g/l) LOLMU 98
- I-2-a-1
- 25 RME (0,25%) LOLMU 30
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-2-a-1
- 50 RME (0,25%) AMS (6,6 g/l) LOLMU 80
- I-2-a-1
- 50 RME (0,25%) LOLRI 40
- I-2-a-1
- 50 RME (0,25%) AMS (6,6 g/l) LOLRI 80
- I-2-a-1
- 25 RME (0,25%) LOLRI 20
- I-2-a-1
- 50 RME (0,25%) AMS (6,6 g/l) LOLRI 40
Ejemplo 3 Los siguientes compuestos mostraron aumentos de efecto en un experimento con concentraciones escalonadas de sulfato de amonio:
5 ALOMY = Alopecurus myosuroides AVEFA = Avena fatua LOLMU = Lolium multiflorum SETVI = Setaria viridis Tabla 3
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) AVEFA 70
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) AMS (0,33 g/l) AVEFA 90
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) AMS (1 g/l) AVEFA 95
- I-8-b-1
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 97
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) ALOMY 20
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) AMS (0,33 g/l) ALOMY 70
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) AMS (1 g/l) ALOMY 50
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-8-b-1
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 80
- I-1-a-5
- 50 RME (0,25%) LOLMU 5
- I-1-a-5
- 50 RME (0,25%) AMS (0,33 g/l) LOLMU 60
- I-1-a-5
- 50 RME (0,25%) AMS (1 g/l) LOLMU 93
- I-1-a-5
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 95
- I-1-a-5
- 25 RME (0,25%) ALOMY 25
- I-1-a-5
- 25 RME (0,25%) AMS (0,33 g/l) ALOMY 50
- I-1-a-5
- 25 RME (0,25%) AMS (1 g/l) ALOMY 50
- I-1-a-5
- 25 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 60
- I-1-a-6
- 12,5 RME (0,25%) SETVI 50
- I-1-a-6
- 12,5 RME (0,25%) AMS (0,33 g/l) SETVI 65
- I-1-a-6
- 12,5 RME (0,25%) AMS (1 g/l) SETVI 75
- I-1-a-6
- 12,5 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) SETVI 90
- I-1-a-6
- 50 RME (0,25%) LOLMU 5
- I-1-a-6
- 50 RME (0,25%) AMS (0,33 g/l) LOLMU 20
- I-1-a-6
- 50 RME (0,25%) AMS (1 g/l) LOLMU 50
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-1-a-6
- 50 RME (0,25%) AMS (3,3 g/l) LOLMU 65
Ejemplo 4 El compuesto (I-1-c-1) mostró en un experimento con sulfato de amonio un aumento de
- efecto contra
- 5
- ALOMY = Alopecurus myosuroides
- AVEFA
- = Avena fatua
- LOLMU
- = Lolium multiflorum
- SETVI
- = Setaria viridis
- BROER
- = Bromus erectus
- 10
- Tabla 4:
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) ALOMY 73
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) AMS (3,3 g/l) ALOMY 99
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) APESV 93
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) AMS (3,3 g/l) APESV 97
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) AVEFA 75
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) AMS (3,3 g/l) AVEFA 100
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) BROER 73
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) AMS (3,3 g/l) BROER 97
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) LOLME 86
- I-1-c-1
- 5 Genapol LRO (0,33%) AMS (3,3 g/l) LOLME 97
Ejemplo 5 En parcelas de aproximadamente 10 m2 de tamaño se llevaron a cabo 9 experimentos de tratamiento post-crecimiento en 2 a 3 repeticiones con compuesto (I-1-c-1). Se dispuso para
5 el planteamiento del experimento de un enmalezado natural y/o sembrado especialmente. A este respecto se aplicó el principio activo (I-1-c-1) como formulación EC en las cantidades usadas dadas con un facilitador de penetración de fórmula (III-c-1) a una concentración de 0,3 g/l en 300 l de agua como mezcla en tanque. En los participantes del experimento con sulfato de aminio (AMS) se incorporó la sal con 1 g/l del caldo de pulverización. La valoración se
10 realizó en el día de efecto máximo. En esto se obtuvo con la suma de todos los experimentos los efectos dados en la tabla 5. AGRRE = Agropyron repens ALOMY = Alopecurus myosuroides AVEFA = Avena fatua
15 Tabla 5
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-1-c-1
- 5 (III-c-1) (0,3 g/l) AGRRE 80
- I-1-c-1
- 5 (III-c-1) (0,3 g/l) AMS (1 g/l) AGRRE 90
- I-1-c-1
- 5 (III-c-1) (0,3 g/l) ALOMY 67
- Principio activo
- Cantidad usada / g/ha Aditivo Efecto contra Efecto / %
- I-1-c-1
- 5 (III-c-1) (0,3 g/l) AMS (1 g/l) ALOMY 72
- I-1-c-1
- 5 (III-c-1) (0,3 g/l) AVEFA 80
- I-1-c-1
- 5 (III-c-1) (0,3 g/l) AMS (1 g/l) AVEFA 90
Claims (21)
- REIVINDICACIONES1. Composición que comprende -al menos un principio activo herbicida de la clase de cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de fórmula (I)
imagen1 (I)W5en la que W representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alcoxi-alcoxi, haloge10 noalquilo, halogenoalcoxi o ciano,Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, ciano, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o representa fenilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso,Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, halogenoalquilo, ciano, alcoxi o haloge15 noalcoxi, CKE representa uno de los grupos GGOO AAB(1), B(2),imagen2 NO Dimagen3 imagen4 imagen5 G(3), AB S(4), DO Oimagen6 Gimagen2 Oimagen2 A B(6),S 1(5), Q2QANO Oimagen7 imagen8 Gimagen6 GAAimagen2 N(7)B(8)3imagen2 NQO4Q6 DQQ Oimagen2 en los que A representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo sustituidos5 cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que dado el caso está reemplazado al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o representa arilo, arilaquilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo, halogenoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, ciano o nitro,10 B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y B junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso al menos un heteroátomo, D representa hidrógeno o un resto dado el caso sustituido del grupo de alquilo, al15 quenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que dado el caso están reemplazados por heteroátomos uno o varios miembros del anillo, arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo oA y D junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido en la parte A,D, saturado o insaturado y dado el caso que contiene al 20 menos un heteroátomo (en el caso de CKE=8 uno más), oA y Q1 juntos representan alcanodiílo o alquenodiílo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, benciloxi o arilo, dado el caso sustituidos con hidroxiD y Q1 junto con los átomos a los que están unidos representan un ciclo no sustituido o 25 sustituido en la parte D, Q1, saturado o insaturado, y dado el caso que contiene al menos un heterátomo, Q1 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo dado el caso sustituido,(en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo, Q3 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo dado el caso sustitui5 dos, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o Q1 y Q2 junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un ciclo no sustituido o sustituido que contiene dado el caso un heteroátomo, o Q3 y Q4 junto con el átomo de carbono al que están unidos representa un ciclo no susti10 tuido o sustituido, saturado o insaturado, que contiene dado el caso un heteroátomo, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los gruposimagen2 en los que15 E representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o cicloalquilo dado el caso20 sustituido con halógeno, alquilo o alcoxi, que puede estar interrumpido con al menos un heteroátomo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso,R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo 25 sustituidos cada uno de ellos dado el caso,R3, R4 y R5 representan independientemente unos de otros alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso,30 R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, fenilo sustituido dado el caso, bencilo sustituido dado el caso, o junto con el átomo de N al que están unidos representan un ciclo interrumpido dado el caso con oxígeno o azufre.-al menos una sal de fórmula (II)imagen2 26Rn+2927imagen2 30R DRR(II)28Rnen la queD representa nitrógeno o fósforo, R26, R27, R28 y R29 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo10 C1-C8 sustituido cada uno de ellos dado el caso o alquileno C1-C8 una o más veces insaturado, dado el caso sustituido, en donde los sustituyentes se pueden seleccionar de halógeno, nitro y ciano, n representa 1, 2, 3 ó 4, R30representa hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro,15 monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato u oxalato,o carbonato, pentaborato, sulfito, benzoato, hidrogenooxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato o tetrafluoroborato, 20 y -al menos un facilitador de la penetración, en donde el facilitador de la penetración esun alcoxilato de alcohol graso de la fórmula (III) R-O-(-AO)v-R’ (III)en la que 25 R representa alquilo de cadena lineal o ramificada con 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, npentilo o n-hexilo, AO representa un resto de óxido de etileno, un resto de óxido de propileno, un resto de óxido de butileno, o mezclas de restos de óxido de etileno y óxido de propile30 no o restos de óxido de butileno y v representa números de 2 a 30,o un aceite mineral o vegetal o el éster de un aceite mineral o vegetal. - 2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por las siguientes definiciones para los sustituyentes de los compuestos de fórmula (I): 5 W representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 o ciano,X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4 ociano,10 Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2C6, alcoxi C1-C6, ciano, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi, y fenilo o piridilo sustituidos con V1 y V2 V1 representa halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro. 15 V2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halogenoalquilo C1-C4, V1 y V2 representan juntos alcanodiílo C3-C4, que puede estar sustituido dado el caso con halógeno y/o alquilo C1-C2 y que puede estar interrumpido dado el caso conuno o dos átomos de oxígeno.20 Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, ciano, alcoxi C1-C6 o halogenoalcoxi C1-C4.CKE representa uno de los grupos
imagen2 Gimagen2 GOO AAB(1), B(2),NO DO Oimagen2 Gimagen2 Oimagen5 G(3), ABS(4),O DOOimagen2 Gimagen6 Gimagen2 OA B (6), S1(5), Q2QANO Oimagen8 Gimagen6 GAAimagen2 N(7)B(8)3imagen2 NQO4Q6 DQQOimagen2 AB1QO2QG (10),imagen9 - A
- representa hidrógeno o alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi C1-C10-alquilo
- 5
- C1-C8, alquiltio C1-C10-alquilo C1-C6, sustituidos dado el caso cada uno de
- ellos con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, al
- quilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que están reemplazados dado el caso uno o
- dos miembros del anillo no directamente adyacentes por oxígeno y/o azufre, o
- representa fenilo, naftilo, hetarilo con 5 a 6 átomos de anillo (por ejemplo furani
- 10
- lo, piridilo, imidazolilo, triazolilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) sustituidos
- dado el caso cada uno de ellos con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo
- C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, ciano o nitro, fenil-alquilo C1-C6 o
- naftil-alquilo C1-C6,
- B
- representa hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi C1-C8-alquilo C1-C6 o
- 15
- A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C10 satu
- rado o cicloalquilo C5-C10 insaturado, en los que está reemplazado dado el ca
- so un miembro del anillo por oxígeno o azufre y que están sustituidos dado el
- caso una o dos veces con alquilo C1-C8, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cicloalqui
- lo C3-C6-alcoxi C1-C2, cicloalquilo C3-C10, halogenoalquilo C1-C8, alcoxi C1
- 20
- C8, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C8, halógeno o fenilo o
- A, B
- y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C6, que
- está sustituido con un grupo alquilendiílo sustituido dado el caso con alquilo C1
- C4 que contiene uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre no directamente adya
- centes, o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditioílo, que con el
átomo de carbono al que está unido forma un anillo adicional de cinco a ocho miembros oA, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C5-C8, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C6, alquenodílo C2-C6 o alcanodienodiílo C4-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halógeno, en los que está reemplazado dado el caso ungrupo metileno por oxígeno o azufre,D representa hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi C1-C10-alquilo C2-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, en los que está reemplazado dado el caso unmiembro del anillo por oxígeno o azufre o representa fenilo, hetarilo con 5 a 6 átomos de anillo (por ejemplo furanilo, imidazolilo, piridilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo o triazolilo) sustituidos cada uno de ellos dado el casocon halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, ciano o nitro, fenil-alquilo C1-C6 o hetaril-alquilo C1-C6 con 5 ó 6átomos de anillo (por ejemplo, furanilo, imidazolilo, piridilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo, tienilo o triazolilo) oA y D representan juntos alcanodiílo C3-C6 o alquenodiílo C3-C6 sustituidos cada unode ellos dado el caso, en donde está reemplazado dado el caso un grupo metileno con un grupo carbonilo, oxígeno o azufre yen donde como sustituyentes se consideran respectivamente:halógeno, hidroxi, mercapto o alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C7, fenilo o benciloxi, sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, u otra agrupación alcanodiílo C3-C6, agrupación alquenodiílo C3C6 o una agrupación butadienilo, que está sustituida dado el caso con alquilo C1-C6 o dado el caso en dos sustituyentes adyacentes con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un ciclo saturado o insaturado adicional con 5 ó 6 átomos de anillo (en el caso del compuesto de fórmula (I-1) A y D representan entonces junto con los átomos a los que están unidos, por ejemplo, los grupos AD-1 a AD-10 citados más adelante), que puede contener oxígeno o azufre, o en las que dado el caso está contenido uno de los siguientes gruposimagen2 o A y Q1 representan juntos alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, cicloalquilo C3C7 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o dos veces de forma, igual o5 distinta, con halógeno, hidroxi, sustituidos cada uno de ellos dado el caso de unaa tres veces, de forma igual o distinta, con halógeno, o alcanodiílo C3-C6 o alquenodiílo C4-C6 sustituidos con benciloxo o fenilo, sustituidos cada uno deellos dado el caso de una a tres veces, de forma igual o distinta con halógeno,alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, que contiene además dado el caso uno de los si10 guientes gruposimagen2 o está puenteado por con un grupo alcanodiílo C1-C2 o con un átomo de oxígeno o D y Q1 representan juntos alcanodiílo C3-C6 sustituido respectivamente dado el caso 5 una o dos veces, de forma igual o distinta con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 Q1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con flúor, cloro, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre o fenilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo 10 C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro o Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo C1-C4, Q3 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C2, alquiltio C115 C6-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre o fenilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro.Q1 y Q2 representan con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C3-C7 sus20 tituido dado el caso con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halogenoalquilo C1-C2,en el que un miembro del anillo está reemplazado dado el caso por oxígeno o azufre, Q3 y Q4 representan junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C3C7 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2, en el que un miembro del anillo está reemplazado dado el caso por oxígeno o azufre,G representa hidrógeno (a) o uno de los gruposimagen10 en los que E representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre,10 R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquiltio C1-C8-alquilo C1-C8, poli-alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que dado el caso uno o más(no más de dos) miembros del anillo no directamente adyacentes están reem15 plazados por oxígeno y/o azufre, fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 o alquil C1-C6-sulfonilo, fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C120 C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o halogenoalcoxi C1-C6,hetarilo de 5 ó 6 miembros (por ejemplo pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo) sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6, fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros (por ejemplo, piridiloxi-alquilo C1-C6, 25 pirimidiloxi-alquilo C1-C6 o tiazoliloxi-alquilo C1-C6) sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6, R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8, polialcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, 30 cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 ofenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o halogenoalcoxi C1C6,R3 representa alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno o fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro,R4 y R5 representa independientemente uno de otro alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di-(alquil C1-C8)amino, alquiltio C1-C8, alqueniltio C2-C8, cicloalquiltio C3-C7 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, o fenilo,fenoxi o feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4,R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8, alquenilo C3-C8, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, fenilo sustituido dado el caso con halógeno, halogenoalquilo C1-C8, alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, bencilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C8, halogenoalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8 o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un átomo decarbono por oxígeno o azufre,R13 representa hidrógeno, alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre, o fenilo, fenil-alquilo C1-C4 o fenilalcoxi C1-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o ciano,R14a representa hidrógeno o alquilo C1-C8 oR13 y R14a representan juntos alcanodiílo C4-C6,R15a y R16a son iguales o distintos y representan alquilo C1-C6 oR15a y R16a representan juntos un resto alcanodiílo C2-C4, que está sustituido dado el caso con alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 o con fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o ciano,R17a y R18a representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C8sustituido dado el caso con halógeno o fenilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1C4, nitro o ciano o5 R17a y R18a representan junto con el átomo de carbono al que están unidos, un grupo carbonilo o cicloalquilo C5-C7 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1C4 o alcoxi C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metilenopor oxígeno o azufre, R19a y R20a representan independientemente uno de otro alquilo C1-C10, alquenilo 10 C2-C10, alcoxi C1-C10, alquil C1-C10-amino, alquenil C3-C10-amino, di-(alquil C1-C10)amino o di-(alquenil C3-C10)amino. - 3. Composición según la reivindicación 2, caracterizado por las siguientes definiciones de los sustituyentes de compuestos de fórmula (I): 15 W representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2,X representa cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C3, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano,20 Y representa en la posición 4 hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metoxi, etoxi, ciano, trifluorometilo, difluorometoxi o trifluorometoxi,Z representa hidrógeno. W representa también hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4, X representa también cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo25 C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano, Y representa también en la posición 4 alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o el resto
imagen11 Z representa también hidrógeno,V1 representa también flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1C2 o halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro,V2 representa también hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2,V1 y V2 representan juntos también –O-CH2-O-y -O-CF2-O-.- W
- representa igualmente hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4,
- X
- representa igualmente cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoal
- quilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano,
- Y
- representa igualmente en la posición 5 alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o el res
- 5
- to
imagen11 Z representa igualmente en la posición 4 hidrógeno, alquilo C1-C4-o cloro, V1 representa igualmente flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro 10 V2 representa igualmente hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 ohalogenoalquilo C1-C2, V1 y V2 representan juntos igualmente–O-CH2-O-y -O-CF2-O-. W representa además hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4,alcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo o trifluorometilo,15 X representa además flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C3, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano,Y representa además en la posición 4 alquilo C1-C4,Z representa además hidrógeno. 20 W representa además hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, X representa además cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2 o ciano, Y representa además en la posición 4 hidrógeno, cloro, bromo, yodo, alquilo C1C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2, 25 Z representa además en la posición 3 ó 5 flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C2.CKE representa uno de los gruposimagen2 Gimagen2 GOO AAB (1), B (2),NO D OOGimagen2 imagen2 Oimagen12 G B(3), AS(4), O DOOimagen2 Gimagen6 Gimagen2 OA B(6),S 1(5), Q2QANO Oimagen8 Gimagen6 G AAimagen2 N(7) B (8)3imagen2 NQO4 DQ6QQ Oimagen2 imagen2 AB1Q O2Q G (10),OO 5 A representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 o (sin embargo no en el caso de los compuestos de fórmulas (I-3), (I-4),(I-6) y (I-7)) fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una de 10 vez a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro, B representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2 o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C7 saturado o insaturado, en el que dado el caso un miembro del anillo está reemplaza15 do por oxígeno o azufre y que está sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, trifluorometilo, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C3-alcoxi C1-C3-o cicloalquilmetoxi C3-C6 con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno o metilo o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6, que20 está sustituido con un grupo alquilendiílo sustituido dado el caso con metilo o etilo que contiene dado el caso uno o dos átomos de oxígeno o azufre no directamente adyacentes o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditiol, que con el átomo de carbono al que está unido forma un anillo adicional de cincoo seis miembros con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno o 5 metilo, oA, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C6 o cicloalquenilo C5-C6, en los que dos sustituyentes junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan alcanodiílo C2-C4, alquenodiílo C2-C4 o butadienodiílo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo C1-C2 o al10 coxi C1-C2, con la condición de que entonces Q3 represente hidrógeno o metilo,D representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C2C3 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalquilo C1-C2, en el que está reemplazado dado el caso15 un grupo metileno por oxígeno o (sin embargo no en el caso de los compuestosde fórmulas (I-1)) fenilo o piridilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4, oA y D representan juntos alcanodiílo C3-C5 sustituido dado el caso de una a dos veces,20 en el que puede estar reemplazado un grupo metileno con un grupo carbonilo (sin embargo no en el caso de los compuestos de fórmula (I-1)), oxígeno o azufre, en donde como sustituyentes se consideran alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 oA y D representan (en el caso de los compuestos de fórmula (I-1)) junto con los átomosimagen13 AD-1 AD-2 AD-3imagen14 AD-4 AD-5 AD-6imagen14 AD-7 AD-8 AD-9imagen15 AD-10 o A y Q1 representan juntos alcanodiílo C3-C4 sustituido respectivamente dado el caso una o dos veces, de forma o distintas con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2 o D y Q1 representan juntos alcanodiílo C3-C4, o 5 Q1 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso con metilo o metoxi, en el que está reemplazadodado el caso un grupo metileno por oxígeno, Q2 representa hidrógeno, metilo o etilo, Q4, Q5 y Q6 representa independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo C1-C3, 10 Q3 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con metilo o metoxi, o Q1 y Q2 representan hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso con metilo o metoxi, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno, o 15 Q3 y Q4 representan junto con el átomo de carbono al que están unidos un anillo C5-C6 saturado sustituido dado el caso con alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, en el que está reemplazado dado el caso un miembro del anillo por oxígeno o azufre, con la condición de que entonces A represente hidrógeno o metilo,imagen16 en los queE representa un equivalente de ión metálico o un ión de amonio, representa oxígeno o azufre yM representa oxígeno o azufre,R1 representa alquilo C1-C8, alquenilo C2-C18, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C2 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, en el que dado el caso están reemplazados uno o dos miembros del anillo no directamente adyacentespor oxígeno,representa fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro,bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi C1-C2,R2 representa alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor,representa cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez con alquilo C1-C2o alcoxi C1-C2 orepresenta fenilo o bencilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, trifluorometilo o trifluorometoxi,R3 representa alquilo C1-C6 sustituido dado el caso de una a tres veces con flúor, o fenilo sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro,R4 representa alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-amino, di-(alquil C1C6)amino, alquiltio C1-C6, alqueniltio C3-C4, cicloalquiltio C3-C6 o fenilo, fenoxio feniltio sustituidos cada uno de ellos dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, halogenoalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, halogenoalquiltio C1-C3, alquilo C1-C3 o trifluorometilo, R5 representa alcoxi C1-C6 o alquiltio C1-C6, R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, fenilo sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, fluorometilo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, bencilo sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, trifluorometilo o alcoxi C1-C4, R7 representa alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, R6 y R7 representan juntos un resto alquileno C4-C5 sustituido dado el caso con metilo- o etilo, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno
- o azufre.
-
- 4.
- Composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el contenido en principio activo está entre el 0,5 y el 50% en peso.
-
- 5.
- Composición según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque en la fórmula (II) según la reivindicación 1 D representa nitrógeno.
-
- 6.
- Composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el contenido en sal de amonio o de fosfonio está entre 0,5 y 80 mmol/l.
-
- 7.
- Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque en la fórmula (II) según la reivindicación 1, R30 representa lactato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, citrato, oxalato, formiato, acetato, monohidrogenofosfato o dihidrogenofosfato.
-
- 8.
- Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque R30 representa sulfato, tiocianato, dihidrogenofosfato o monohidrogenofosfato.
-
- 9.
- Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador de penetración es un éster de un aceite vegetal.
-
- 10.
- Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador de penetración es éster metílico de aceite de colza.
-
- 11.
- Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador de penetración es un alcoxilato de alcanol abierto.
-
- 12.
- Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador
de penetración es un compuesto de la fórmula (III-c) R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R’ (III-c)en la que R tiene el significado dado anteriormente, R’ tiene el significado dado anteriormente,EO representa –CH2-CH2-O-, CH2 CH OPO representa, CH3r representa números de 1 a 10 y s representa números de 1 a 10. - 13. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el facilitador de penetración es un compuesto de fórmula (III-c-1),CHCHCHCH
imagen2 CH CHO (PO)(EO)-H32222 86(III-c-1)CH25en la que EO representa –CH2-CH2-O-, CH2 CH O10 PO representa yCH3los números 8 y 6 representan valores promedio. -
- 14.
- Composición según una de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizada porque el contenido de facilitador de penetración es del 1 al 95% en peso.
-
- 15.
- Procedimiento para combatir el crecimiento no deseado de plantas, caracterizado porque se aplica una composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 14 no diluida o diluida sobre plantas, partes de plantas, semillas de plantas o la superficie sobre la que las plantas crecen.
1520 - 16. Procedimiento para el aumento del efecto de productos fitosanitarios herbicidas que contienen un principio activo de la clase de los cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo, caracterizado porque el agente listo para uso (caldo de pulverización) se prepara usando una composición según la reivindicación 1.25
- 17. Procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado porque la sal de fórmula (II) está presente en una concentración final de 0,5 a 80 mmol/l.
- 18. Procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado porque el facilitador de pene30 tración está presente en una concentración final de 0,1 a 10 g/l.
- 19. Procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado porque el facilitador de penetración está presente en una concentración final de 0,1 a 10 g/l y la sal de fórmula(II) en una concentración final de 0,5 a 80 mmol/l.5
- 20. Uso de una sal de fórmula (II) según la reivindicación 1 para el aumento del efecto de un producto fitosantiario herbicida que contiene un principio activo de la clase de los cetoenoles cíclicos sustituidos con fenilo de fórmula (I) según la reivindicación 2, caracterizado porque la sal se usa en la preparación de un producto fitosanitario listo10 para uso (caldo de pulverización).
- 21. Uso según la reivindicación 20, caracterizado porque la sal de fórmula (II) está presente en el producto fitosanitario listo para uso en una concentración de 0,5 a 80 mmol/l.
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