KR20080078890A - 효과가 개선된 제초성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염, 또는 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염과 침투제를 첨가하여 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀계 활성 성분을 포함하는 작물 보호 물질의 작용을 상승시키는 방법, 상응하는 물질, 그의 제조방법 및 작물 보호에 있어서 그의 용도에 관한 것이다.

Description

효과가 개선된 제초성 조성물{Herbicidal compositions having improved effect}
본 발명은 암모늄 염 또는 포스포늄 염 및 필요에 따라 침투제를 첨가하여 지방산 생합성 저해제, 특히 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀을 포함하는 작물 보호 물질의 활성을 상승시키는 방법, 상응하는 물질, 그의 제조방법, 및 작물 보호에 있어서 원치않는 식물의 성장을 방지하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
3-아실피롤리딘-2,4-디온의 약제학적 성질이 선행기술에 개시되었다(S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). 또한, N-페닐피롤리딘-2,4-디온이 R. Schmierer 및 H. Mildenberger에 의해 합성되었다(Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). 이들 화합물의 생물학적 활성은 아직 알려지지 않았다.
EP-A-O 262 399 및 GB-A-2266 888은 유사 구조의 화합물(3-아릴피롤리딘-2,4-디온)을 개시하였지만; 이들 화합물의 제초, 살충 또는 살비 활성은 공지되지 않았다. 제초, 살충 또는 살비 작용을 가지는 공지 화합물에 비치환된 비사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A-355 599, EP-A-415 211 및 JP-A-12-053 670) 및 치환된 모노사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A- 377 893 및 EP-A-442 077)가 포함된다.
폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A-442 073) 및 또한 1H-아 릴피롤리딘디온 유도체가 또한 공지되었다(EP-A-456　063, EP-A-521　334, EP-A-596　298, EP-A-613　884, EP-A-613　885, WO　95/01　997, WO　95/26　954, WO　95/20　572, EP-A-0　668　267, WO　96/25　395, WO　96/35　664, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/36　868, WO　97/43275, WO　98/05638, WO　98/06721, WO　98/25928, WO　99/16748, WO　99/24437, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/23354, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/007448, WO　04/024688, WO　04/065366, WO　04/080962, WO　04/111042, WO　05/044791, WO　05/044796, WO　05/048710, WO　05/049569, WO　05/066125, WO　05/092897, WO　06/000355, WO　06/029799, WO　06/056281, WO　06/056282, WO　06/089633).
특정의 치환된 △3-디하이드로푸란-2-온 유도체가 제초성을 갖는 것으로 알려져 있다(DE-A-4 014 420). 출발물질로 사용되는 테트론산 유도체(예를 들어 3-(2-메틸페닐)-4-하이드록시-5-(4-플루오로페닐)-△3-디하이드로푸란-2-온) 유도체의 합성이 또한 DE-A-4 014 420에 개시되었다. 유사 구조의 화합물이 살충 및/또는 살비 활성의 언급없이 문헌으로부터 공지되었다(Campbell et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985. (8) 1567-76). 또한, 제초, 살비 및 살충성을 가지는 3-아릴-△3-디하이드로푸라논 유도체가 공지되었다(EP-A-528　156, EP-A-0　647　637, WO　95/26　345, WO　96/20　196, WO　96/25　395, WO　96/35　664, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/36　868, WO　98/05638, WO　98/25928, WO　99/16748, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/23354, WO　01/74770, WO　03/013　249, WO　04/024　688, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/092897, WO　06/000355, WO　06/029799 및 WO　06/089633). 3-아릴-△3-디하이드로티오펜 유도체도 공지되었다((WO　95/26　345, 96/25　395, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/36　868, WO　98/05638, WO　98/25928, WO　99/16748, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/23354, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/092897, WO　06/029799)
페닐 환이 비치환된 특정의 페닐피론 유도체가 알려져 있으나(참조: A.M. Chirazi, T. Kappe 및 E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558(1976) 및 K.-H. Boltz and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), 이들 화합물이 살해충제로 사용될 수 있는 지에 대해서는 언급되어 있지 않다. 페닐 환이 치환되어 있으며 제초, 살비 및 살충성을 갖는 페닐피론 유도체가 EP-A-588　137, WO　96/25　395, WO　96/35　664, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/16　436, WO　97/19　941, WO　97/36　868, WO　98/05638, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/092897 및 WO　06/029799에 기술되어 있다.
페닐 환이 비치환된 특정의 5-페닐-1,3-티아진 유도체가 알려져 있으나(참조: E. Ziegler 및 E. Steiner, Monatsh. 95, 147(1964), R. Ketcham, T. Kappe 및 E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223(1973)), 이들 화합물이 살해충제로 사용될 수 있는 지에 대해서는 언급되어 있지 않다. 페닐 환이 치환되어 있으며 제 초, 살비 및 살충성을 갖는 5-페닐-1,3-티아진 유도체가 WO　94/14　785, WO　96/02　539, WO　96/35　664, WO　97/01　535, WO　97/02　243, WO　97/02　243, WO　97/36　868, WO　99/05638, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/092897 및 WO　06/029799에 기술되어 있다.
특정의 치환된 2-아릴사이클로펜탄디온이 제초, 살충 및 살비 활성을 가지고 있음은 공지되었다(참조예: US-4　283　348; 4　338　122; 4　436　666; 4　526　723; 4　551　547; 4　632　698; WO　96/01　798; WO　96/03　366, WO　97/14　667, WO　98/39281, WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/092897 및 WO　06/029799). 또한 유사하게 치환된 화합물이 공지되었다: 문헌 [Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26]으로부터 3-하이드록시-5,5-디메틸-2-페닐사이클로펜트-2-엔-1-온 및 문헌 [Edwards, et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9]으로부터의 천연 물질인 인볼류틴 (-)-시스-5-(3,4-디하이드록시페닐)-3,4-디하이드록시-2-(4-하이드록시페닐)-사이클로펜트-2-엔-2-온. 살충 또는 살비 활성에 대해서는 개시되어 있지 않다. 또한, 2-(2,4,6-트리메틸페닐)-1,3-인단디온이 문헌 [J. Economic Entomology, 66, (1973), 584] 및 공개된 DE-2 361 084 에 기술되어 있으며, 제초 및 살비 활성에 대해서도 보고되었다.
특정의 치환된 2-아릴사이클로헥산디온이 제초, 살충 및 살비 활성을 가지고 있음은 공지되었다(US-4　175　135, 4　209　432, 4　256　657, 4　256　658, 4　256　659, 4　257　858, 4　283　348, 4　303　669, 4　351　666, 4　409　153, 4　436　666, 4　526　723, 4　613　617, 4　659　372, DE-A　2　813　341, Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO　99/43649, WO　99/48869, WO　99/55673, WO　01/17972, WO　01/74770, WO　03/013249, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/092897 및 WO　06/029799).
특정의 치환된 4-아릴피라졸리딘-3,5-디온이 살비, 살충 및 제초성을 가지는 것으로 알려졌다(참조예: WO　92/16　510, EP-A-508　126, WO　96/11　574, WO　96/21　652, WO　99/47525, WO　01/17　351, WO　01/17　352, WO　01/17　353, WO　01/17　972, WO　01/17　973, WO　03/028　466, WO　03/062　244, WO　04/080　962, WO　04/111　042, WO　05/005428, WO　05/016873, WO　05/092897 및 WO　06/029799).
특정의 테트라하이드로피리돈이 제초성을 가진다는 것이 알려졌다(JP　0832530). 또한, 특정의 살비, 살충 및 제초성을 가지는 4-하이드록시테트라하이드로피리돈이 공지되었다(JP　11152273). 그 외에, WO　01/79204에 4-하이드록시테트라하이드로피리돈이 살해충제(pesticide) 및 제초제로서 공지되었다.
특정의 5,6-디하이드로피론 유도체가 프로테아제 저해제로서 항바이러스성을 가지는 것으로 알려졌다(WO　95/14012). 또한, 4-페닐-6-(2-펜에틸)-5,6-디하이드로피론이 카발락톤 유도체의 합성으로부터 공지되었다(Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976)). 그밖에, 5,6-디하이드로피론 유도체가 중간체로서 공지되었다(White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M. J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281-282 (1971)). 작물을 보호하는데 응용하기 위한 3-페닐-5,6-디하이드로피론 유도체가 WO　01/98288에 개시되었다.
본 발명의 물질에 존재하는 모든 활성 성분들은 이미 공지된 것이고, 선행 기술의 방법으로 제조할 수 있다(상기 인용된 문헌 참조). 이들의 활성은 우수하하나, 특히 저 적용 비율 및 농도에서 언제나 만족할만 하지는 않다. 또한, 이들 화합물의 식물 상용성이 언제나 충분한 것은 아니다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 작물 보호 물질의 활성을 상승시키는 것이 필요하다.
문헌에 암모늄 염을 첨가함으로써 다양한 활성 성분들의 활성을 상승시킬 수 있는 효과에 대해 이미 기술되었다. 그러나, 대상 염은 세정제 염(예: WO　95/017817) 및/또는 길이가 비교적 긴 알킬 치환체 및/또는 아릴 치환체를 갖고 침투 활성을 가지거나, 활성 성분의 용해도를 증가시키는 염(예:. EP-A　0 453　086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US　5　538　937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386)이다. 더욱이, 선행 기술은 특정 활성 성분에 대한 활성 및/또는 해당 물질의 특정 응용에 대해서만 기술하였다. 황산암모늄에 의한 작용 상승이, 예를 들어 제초제 글리포세이트 및 포스피노트리신에 대해 예시적으로 기술되었다(US　6　645　914, EP-A2 0 036 106).
제제화 보조제로서 황산암모늄의 사용이 또한 특정 활성 성분 및 응용을 위해 개시되었으나(WO　92/16108), 이들은 제제를 안정화시키기 위해서이지 작용을 상승시키기 위한 용도는 아니었다.
본 발명에 따라, 놀랍게도, 암모늄 염 또는 또는 포스포늄 염을 사용 용액에 첨가하거나, 이들 염을 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀을 포함하는 제제에 도입함으로써 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀계의 제초제의 활성이 상당히 상승될 수 있 는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀을 활성 성분으로 포함하는 작물 보호 물질의 작용을 상승시키기 위한 암모늄 염 또는 포스포늄 염의 용도를 제공한다. 본 발명은 또한 특히 제제화된 활성 화합물뿐 아니라 즉석 사용 물질(분무액)을 비롯하여, 제초 활성 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀과 활성을 상승시키기 위한 암모늄 염 또는 포스포늄 염을 포함하는 물질을 제공한다. 본 발명은 또한 마지막으로, 원치않는 식물 성장을 억제하기 위한 상기 물질의 용도를 제공한다.
제제화되거나 적용 준비가 된 활성 성분 제제에 암모늄 염 또는 또는 포스포늄 염을 첨가함으로써 활성이 상승될 수 있는 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀계의 본 발명의 활성 성분은 하기 화학식 (I)로 정의된다:
Figure 112008050079159-PCT00001
상기 식에서,
W는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로겐, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내고,
X는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알콕시알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 수소, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 시아노, 할로알킬, 할로알콕시, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 헤트아릴을 나타내고,
Z는 수소, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 시아노, 알콕시 또는 할로알콕시를 나타내며,
CKE는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112008050079159-PCT00002
여기에서,
A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬을 나타내거나, 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테로원자에 의해 대체되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로알킬-, 알콕시-, 할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴을 나타내며,
B는 수소, 알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나,
A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 환을 나타내고,
D는 수소를 나타내거나, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로원자에 의해 대체되고 포화되거나 불포화된 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 및 헤트아릴로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나,
A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, A,D 부위가 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나(CKE가 8인 경우 하나 더)의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환을 나타내며,
A 및 Q1은 함께, 각각 하이드록실에 의해, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 사이클로알킬, 벤질옥시 또는 아릴에 의해 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내거나,
D 및 Q1은 이들이 결합된 원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하고 D,Q1 부위가 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 환을 나타내고,
Q1은 수소, 알킬, 알콕시알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬(하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된다) 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고,
Q3은 수소, 임의로 치환된 알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬(하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된다) 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
Q1 및 Q2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 헤테로원자를 함유하며 치환되거나 비치환된 환을 나타내고,
Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 환을 나타내며,
G는 수소 (a), 또는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112008050079159-PCT00003
여기에서,
E는 하나의 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환되고 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내고,
R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 N 원자와 함께, 임의로 산소 또는 황에 의해 차단된 환을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물은 치환체 특성을 비롯한 요인에 따라, 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 임의로 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 이성체뿐 아니라 이성체 혼합물이 본 발명의 물질에 사용될 수 있으며, 본 발명의 암모늄 염 또는 포스포늄 염을 통해 그의 활성이 상승될 수 있다. 편의상, 이하에서는 항상 화학식 (I)의 화합물을 언급할 것이지만, 이는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물도 의미한다.
CKE 그룹의 정의 (1) 내지 (10)을 고려할 때, 하기 주 구조 (I-1) 내지 (I-10)이 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00004
Figure 112008050079159-PCT00005
Figure 112008050079159-PCT00006
상기 식에서,
A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y 및 Z는 각각 상기 정의된 바와 같다.
CKE가 그룹 (1)을 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-1-a) 내지 (I-1-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00007
Figure 112008050079159-PCT00008
Figure 112008050079159-PCT00009
Figure 112008050079159-PCT00010
상기 식에서,
A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
CKE가 그룹 (2)를 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-2-a) 내지 (I-2-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00011
Figure 112008050079159-PCT00012
Figure 112008050079159-PCT00013
상기 식에서,
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
CKE가 그룹 (3)을 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-3-a) 내지 (I-3-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00014
Figure 112008050079159-PCT00015
Figure 112008050079159-PCT00016
상기 식에서,
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-4)의 화합물은 하기 화학식 (I-4-A) 및 (I-4-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-4)에서 점선으로 표시하고자 한다:
Figure 112008050079159-PCT00017
화학식 (I-4-A) 및 (I-4-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-4-A) 및 (I-4-B)의 화합물의 혼합물은, 경우에 따라 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 통상의 방법으로 분리할 수 있다.
명료하게 하기 위하여, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 경우에 따라 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (4)를 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-4-a) 내지 (I-4-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00018
Figure 112008050079159-PCT00020
상기 식에서,
A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
CKE가 그룹 (5)를 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-5-a) 내지 (I-5-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00021
Figure 112008050079159-PCT00022
상기 식에서,
A, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-6)의 화합물은 하기 화학식 (I-6-A) 및 (I-6-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I)에서 점선으로 표시하고자 한다:
Figure 112008050079159-PCT00023
화학식 (I-6-A) 및 (I-6-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-6-A) 및 (I-6-B)의 화합물의 혼합물은, 경우에 따라 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 분리할 수 있다.
명료하게 하기 위하여, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 경우에 따라 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (6)을 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-6-a) 내지 (I-6-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00024
Figure 112008050079159-PCT00025
상기 식에서,
A, B, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-7)의 화합물은 하기 화학식 (I-7-A) 및 (I-7-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I)에서 점선으로 표시하고자 한다:
Figure 112008050079159-PCT00026
화학식 (I-7-A) 및 (I-7-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-7-A) 및 (I-7-B)의 화합물의 혼합물은, 경우에 따라 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 분리할 수 있다.
명료하게 하기 위하여, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 경우에 따라 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (7)을 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-7-a) 내지 (I-7-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00027
Figure 112008050079159-PCT00028
Figure 112008050079159-PCT00029
상기 식에서,
A, B, E, L, M, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-8)의 화합물은 하기 화학식 (I-8-A) 및 (I-8-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I)에서 점선으로 표시하고자 한다:
Figure 112008050079159-PCT00030
화학식 (I-8-A) 및 (I-8-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-8-A) 및 (I-8-B)의 화합물의 혼합물은, 경우에 따라 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 통상의 방법으로 분리할 수 있다.
명료하게 하기 위하여, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 경우에 따라 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (8)을 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-8-a) 내지 (I-8-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00031
Figure 112008050079159-PCT00032
Figure 112008050079159-PCT00033
상기 식에서,
A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-9)의 화합물은 하기 화학식 (I-9-A) 및 (I-9-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-9)에서 점선으로 표시하고자 한다:
Figure 112008050079159-PCT00034
화학식 (I-9-A) 및 (I-9-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-9-A) 및 (I-9-B)의 화합물의 혼합물은, 경우에 따라 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 통상의 방법으로 분리할 수 있다.
명료하게 하기 위하여, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 경우에 따라 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (9)를 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-9-a) 내지 (I-9-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00035
Figure 112008050079159-PCT00036
Figure 112008050079159-PCT00037
상기 식에서,
A, D, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
치환체 G의 위치에 따라 화학식 (I-10)의 화합물은 하기 화학식 (I-10-A) 및 (I-10-B)의 두 이성체 형태로 존재할 수 있으며, 화학식 (I-10)에서 점선으로 표시하고자 한다:
Figure 112008050079159-PCT00038
화학식 (I-10-A) 및 (I-10-B)의 화합물은 혼합물 및 이들의 순수한 이성체 형태로 존재할 수 있다. 화학식 (I-10-A) 및 (I-10-B)의 화합물의 혼합물은, 경우에 따라 물리적인 방법, 예를 들면 크로마토그래피법에 의해 통상의 방법으로 분리할 수 있다.
명료하게 하기 위하여, 이후에는 각 경우에 하나의 가능한 이성체만을 나타낸다. 이는 화합물이 경우에 따라 이성체 혼합물 또는 각각의 다른 이성체 형태로 존재할 수 있음을 배제하지 않는다.
CKE가 그룹 (10)을 나타내는 경우, 그룹 G의 다양한 의미 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)를 고려할 때, 하기 주 구조 (I-10-a) 내지 (I-10-g)가 얻어진다:
Figure 112008050079159-PCT00039
Figure 112008050079159-PCT00040
Figure 112008050079159-PCT00041
상기 식에서,
A, B, D, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 화합물의 일반 정의는 화학식 (I)로 주어진다. 상기 및 이후 언급된 화학식들에 열거된 바람직한 치환체 및/또는 래디칼의 범위를 하기에 나타낸다:
W는 바람직하게는 수소, Cl-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 시아노를 나타내고,
X는 바람직하게는 할로겐, Cl-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, Cl-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 바람직하게는 수소, 할로겐, Cl-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, 시아노, Cl-C4-할로알킬, 할로알콕시, 또는 V1- 및 V2-치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내고,
V1은 바람직하게는 할로겐, C1-C12-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 시아노 또는 니트로를 나타내며,
V2는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬을 나타내거나,
V1 및 V2는 함께, 바람직하게는 할로겐 및/또는 C1-C2-알킬에 의해 임의로 치환될 수 있고 하나 또는 두개의 산소원자에 의해 임의로 차단될 수 있는 C3-C4-알칸디일을 나타내고,
Z는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
CKE는 바람직하게는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112008050079159-PCT00042
Figure 112008050079159-PCT00043
A는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬 또는 C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 대체되고 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐, 나프틸 또는 5 내지 6 환 원자의 헤트아릴(예를 들어 푸라닐, 피리딜, 이미다 졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴 또는 티에닐), 페닐-C1-C6-알킬 또는 나프틸-C1-C6-알킬을 나타내며,
B는 바람직하게는 수소, C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C8-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C2-알콕시, C3-C10-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C8-알킬티오, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C10-사이클로알킬 또는 불포화 C5-C10-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성하는 알킬렌디티오일 그룹 또는 알킬렌디옥실 그룹, 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C2-C6- 알칸디일, C2-C6-알켄디일 또는 C4-C6-알칸디엔디일을 나타내는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내며,
D는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐 또는 C1-C10-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐, 5 또는 6 환 원자의 헤트아릴(예를 들어 푸라닐, 이미다졸릴, 피리딜, 티아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 피롤릴, 티에닐 또는 트리아졸릴), 페닐-C1-C6-알킬 또는 5 또는 6 환 원자의 헤트아릴-C1-C6-알킬(예를 들어 푸라닐, 이미다졸릴, 피리딜, 티아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 피롤릴, 티에닐 또는 트리아졸릴)을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 바람직하게는 각 경우에 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹, 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-알칸디일 또는 C3-C6-알켄디일을 나타내고,
여기에서 적합한 치환체는 각 경우에 할로겐, 하이드록실, 머캅토 또는 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬, 페닐 또는 벤질옥시; C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환되거나 임의로 두 개의 인접한 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 산소 또는 황을 함유할 수 있거나, 임의로 하기 그룹
Figure 112008050079159-PCT00044
중의 하나가 존재하는 추가의 포화 또는 불포화된 5 또는 6 환 원자의 환(화학식 (I-1)의 화합물의 경우, A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, 예를 들어 이후 언급하는 그룹 AD-1 내지 AD-10 을 나타낸다)을 형성하는 추가의 C3-C6-알칸디일 부분, C3-C6-알켄디일 부분 또는 부타디에닐 부분이거나,
A 및 Q1은 함께, 바람직하게는 각 경우에 할로겐, 하이드록실; 각각 동일하 거나 상이한 할로겐 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬; 및 각 경우에 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시 치환체로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시 및 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 추가로 임의로 하기 그룹
Figure 112008050079159-PCT00045
중의 하나를 함유하거나, C1-C2-알칸디일 그룹 또는 산소 원자에 의해 브릿지(bridged)된 C3-C6-알칸디일 또는 C4-C6-알켄디일을 나타내거나,
D 및 Q1은 바람직하게는 함께, 각 경우에 C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C6-알칸디일을 나타내며,
Q1은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
Q2, Q4, Q5 및 Q6은 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
Q3은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C2-알킬, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
Q1 및 Q2는 바람직하게는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C7 환을 나타내며,
Q3 및 Q4는 바람직하게는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C7 환을 나타내고,
G는 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나(특히 (a), (b), (c) 또는 (g))를 나타내며:
Figure 112008050079159-PCT00046
여기에서,
E는 하나의 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
L은 산소 또는 황을 나타내며,
M은 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 바람직하게는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 하나 또는 그 이상(바람직하게는 두 개 이하)의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴(예를 들어 피라졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐 또는 티에닐)을 나타내거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬(예를 들어 피리딜옥시-C1-C6-알킬, 피리미딜옥시-C1-C6-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C6-알킬)을 나타내며,
R2는 바람직하게는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R3은 바람직하게는 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R4 및 R5는 바람직하게는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
R6 및 R7은 바람직하게는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-할로알킬-, C1-C8-알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 탄소원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타내며,
R13은 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시를 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C4-알콕시를 나타내고,
R14a는 바람직하게 수소 또는 C1-C8-알킬을 나타내거나,
R13 및 R14a는 바람직하게는 함께, C4-C6-알칸디일을 나타내며,
R15a 및 R16a은 동일하거나 상이하며 바람직하게는 C1-C6-알킬을 나타내거나,
R15a 및 R16a은 함께, 바람직하게는 C1-C6-알킬에 의해, C1-C6-할로알킬에 의해 또는 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알콕 시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일 래디칼을 나타내고,
R17a 및 R18a은 서로 독립적으로 바람직하게는 수소를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐을 나타내거나,
R17a 및 R18a은 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 바람직하게는 카보닐 그룹을 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C5-C7-사이클로알킬을 나타내며,
R19a 및 R20a은 서로 독립적으로 바람직하게는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노, C3-C10-알케닐아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노 또는 디-(C3-C10-알케닐)아미노를 나타낸다.
"바람직하게는"으로 언급된 래디칼 정의에서, 할로겐 또는 할로는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬을 나타낸다.
W는 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내고,
X는 특히 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C3-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 특히 바람직하게는 4 위치에서 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메톡시, 에톡시, 시아노, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
Z는 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
W는 또한 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
X는 또한 특히 바람직하게는 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 또한 특히 바람직하게는 4 위치에서 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 래디칼
Figure 112008050079159-PCT00047
를 나타내고,
Z는 또한 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
V1은 또한 특히 바람직하게는 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2- 할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로를 나타내고,
V2는 또한 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬을 나타내거나,
V1 및 V2는 함께, 또한 특히 바람직하게는 -O-CH2-O- 또는 -O-CF2-0-를 나타내거나,
W는 또한 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
X는 또한 특히 바람직하게는 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 또한 특히 바람직하게는 5 위치에서 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 래디칼
Figure 112008050079159-PCT00048
를 나타내고,
Z는 또한 특히 바람직하게는 4 위치에서 수소, C1-C4-알킬 또는 염소를 나타내며,
V1은 또한 특히 바람직하게는 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로를 나타내고,
V2는 또한 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬을 나타내거나,
V1 및 V2는 함께, 또한 특히 바람직하게는 -O-CH2-O- 또는 -O-CF2-0-를 나타내거나,
W는 또한 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
X는 또한 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C3-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 또한 특히 바람직하게는 4 위치에서 C1-C4-알킬을 나타내고,
Z는 또한 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,
W는 또한 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고,
X는 또한 특히 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 또한 특히 바람직하게는 4 위치에서 수소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내고,
Z는 또한 특히 바람직하게는 3 또는 5 위치에서 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내며,
CKE는 특히 바람직하게는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112008050079159-PCT00049
Figure 112008050079159-PCT00050
Figure 112008050079159-PCT00051
Figure 112008050079159-PCT00052
A는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, (화학식 (I-3), (I-4), (I-6) 및 (I-7)의 화합물의 경우는 제외) 각 경우에 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
B는 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, 트리플루 오로메틸, C1-C6-알콕시, C1-C3-알콕시-C1-C3-알콕시 또는 C3-C6-사이클로알킬메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 포화 또는 불포화 C5-C7-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 하나 또는 두 개의 서로 직접 인접해 있지 않은 산소 또는 황 원자를 임의로 함유하고 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하는 알킬렌디티올 그룹, 알킬렌디옥실 그룹 또는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부탄디엔디일을 나타내는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내고,
D는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬을 나타내 거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체되고 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, (화학식 (I-1)의 화합물의 경우는 제외) 각 경우에 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 특히 바람직하게는 하나의 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹(화학식 (I-1)의 화합물의 경우는 제외), 산소 또는 황에 의해 대체될 수 있고 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C5-알칸디일을 나타내며, 여기에서 적합한 치환체는 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시이거나,
A 및 D(화학식 (I-1)의 화합물의 경우)는 이들이 결합된 원자와 함께, 하기 그룹 AD-1 내지 AD-10 중의 하나를 나타내거나:
Figure 112008050079159-PCT00053
Figure 112008050079159-PCT00054
Figure 112008050079159-PCT00055
A 및 Q1은 함께, 특히 바람직하게는 각 경우에 C1-C2-알킬 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내거나,
D 및 Q1은 함께, 특히 바람직하게는 C3-C4-알칸디일을 나타내거나,
Q1은 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, 또는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체되고 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
Q2는 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
Q4, Q5 및 Q6은 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C3-알킬을 나타내며,
Q3은 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, 또는 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
Q1 및 Q2는 특히 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, 또는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체되고 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
Q3 및 Q4는 특히 바람직하게는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환된 포화 C5-C6 환을 나타내나, 단 이 경우 A는 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내고,
G는 특히 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나(특히 (a), (b) 또는 (c))를 나타내고:
Figure 112008050079159-PCT00056
여기에서,
E는 하나의 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C18-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C2-알킬을 나타내거나, 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 임의로 산소에 의해 대체되고 불소, 염소, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나,
C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3은 특히 바람직하게는 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내고,
R4는 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C3-알킬 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 일치환된 페닐티오, 페녹시 또는 페닐을 나타내며,
R5는 특히 바람직하게는 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오를 나타내고,
R6은 특히 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 벤질을 나타내며,
R7은 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알 킬을 나타내거나,
R6 및 R7은 함께, 특히 바람직하게는 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 C4-C5-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
"특히 바람직하게는"으로 언급된 래디칼 정의에서, 할로겐 또는 할로는 불소, 염소 및 브롬 및 특히 불소 및 염소를 나타낸다.
W는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 염소, 브롬, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
X는 매우 특히 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 매우 특히 바람직하게는 4 위치에서 수소, 염소, 브롬, 요오드, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
Z는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,
W는 또한 매우 특히 바람직하게는 수소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
X는 또한 매우 특히 바람직하게는 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 또한 매우 특히 바람직하게는 4 위치에서 래디칼
Figure 112008050079159-PCT00057
를 나타내고,
Z는 또한 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
V1은 또한 매우 특히 바람직하게는 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 시아노를 나타내고,
V2는 또한 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내거나,
W는 또한 매우 특히 바람직하게는 수소, 염소 또는 메틸을 나타내고,
X는 또한 매우 특히 바람직하게는 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 또한 매우 특히 바람직하게는 5 위치에서 래디칼
Figure 112008050079159-PCT00058
를 나타내고,
Z는 또한 매우 특히 바람직하게는 4 위치에서 수소 또는 메틸을 나타내며,
V1은 또한 매우 특히 바람직하게는 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 시아노를 나타내고,
V2는 또한 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타낸다.
W는 또한 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소 또는 브롬을 나타내고,
X는 또한 매우 특히 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 시아노를 나타내며,
Y는 또한 매우 특히 바람직하게는 4 위치에서 메틸 또는 에틸을 나타내고,
Z는 또한 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,
W는 또한 매우 특히 바람직하게는 수소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
X는 또한 매우 특히 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
Y는 또한 매우 특히 바람직하게는 4 위치에서 수소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
Z는 또한 매우 특히 바람직하게는 3 또는 5 위치에서 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.
CKE는 매우 특히 바람직하게는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
Figure 112008050079159-PCT00059
Figure 112008050079159-PCT00060
Figure 112008050079159-PCT00061
Figure 112008050079159-PCT00062
A는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, 사 이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고, 화학식 (I-5)의 경우에 대해서만 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치일 내지 이치환된 페닐을 나타내고,
B는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 메톡시에톡시, 부톡시, 에톡시에톡시 또는 사이클로프로필메톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 직접 인접하지 않은 두 개의 산소 원자를 함유하는 알킬렌디옥실 그룹에 임의로 치환된 C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,
A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부타디엔디일을 나타내는 C5-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,
D는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬을 나타내거나, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, (화학식 (I-1)의 화합물의 경우는 제외) 각 경우에 불소, 염소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 일치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내거나,
A 및 D는 함께, 매우 특히 바람직하게는 하나의 탄소원자가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 C3-C5-알칸디일을 나타내거나, 그룹 AD-1을 나타내며,
A 및 Q1은 함께, 매우 특히 바람직하게는 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내거나,
D 및 Q1은 함께, 매우 특히 바람직하게는 C3-C4-알칸디일을 나타내거나,
Q1은 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
Q2는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
Q4, Q5 및 Q6은 매우 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고,
Q3은 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필을 나타내거나,
Q3 및 Q4는 매우 특히 바람직하게는 이들이 결합된 탄소와 함께, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C5-C6 환을 나타내나, 단 이 경우 A는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
G는 매우 특히 바람직하게는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
Figure 112008050079159-PCT00063
여기에서,
L은 산소 또는 황을 나타내고,
M은 산소 또는 황을 나타내며,
E는 암모늄 이온을 나타내고,
R1은 매우 특히 바람직하게는 각각 염소에 의해 임의로 일치환된 C1-C6-알킬, C2-C17-알케닐, C1-C2-알콕시-C1-알킬 또는 C1-C2-알킬티오-C1-알킬을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 사이클로프로필 또는 사이클로헥실을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내며,
R2는 매우 특히 바람직하게는 각 경우에 불소에 의해 임의로 일치환된 C1-C8-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R3는 매우 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬을 나타낸다.
제조 실시예에 언급된 화합물이외에 하기 화학식의 화합물들이 구체적으로 언급될 수 있다:
Figure 112008050079159-PCT00064
표 1:
Figure 112008050079159-PCT00065
Figure 112008050079159-PCT00066
Figure 112008050079159-PCT00067
Figure 112008050079159-PCT00068
Figure 112008050079159-PCT00069
Figure 112008050079159-PCT00070
본 발명의 활성 성분으로 적합한 화합물은 특히 바람직하게 W, X, Y 및 Z가 표 1에 열거된 래디칼의 조합을 갖고, A, B 및 D는 표 2a 및 2b에 열거된 래디칼의 조합을 갖는 화합물이다.
Figure 112008050079159-PCT00071
표 2a :
Figure 112008050079159-PCT00072
Figure 112008050079159-PCT00073
Figure 112008050079159-PCT00074
Figure 112008050079159-PCT00075
Figure 112008050079159-PCT00076
표 2b :
Figure 112008050079159-PCT00077
Figure 112008050079159-PCT00078
활성 성분으로 특히 강조하고자 하는 것은 W, X 및 Y가 표 1에 열거된 래디칼의 조합을 갖고, A, B 및 D는 표 2a 및 2b에 열거된 래디칼의 조합을 가지며, 여기에서, W, X 및 Y는 2 위치가 치환되거나, 2,4 또는 2,6 위치가 이치환되거나, 2,4,6 위치가 삼치환된 페닐을 나타내는 화합물이다.
본 발명의 활성 성분으로 적합한 화합물은 특히 바람직하게 W, X, Y 및 Z가 표 1에 열거된 래디칼의 조합을 갖고, A 및 B는 표 3에 열거된 래디칼의 조합을 갖는 화합물이다.
Figure 112008050079159-PCT00079
표 3 :
Figure 112008050079159-PCT00080
Figure 112008050079159-PCT00081
Figure 112008050079159-PCT00082
Figure 112008050079159-PCT00083
Figure 112008050079159-PCT00084
활성 성분으로 특히 강조하고자 하는 것은 W, X 및 Y가 표 1에 열거된 래디칼의 조합을 갖고, A 및 B는 표 3에 열거된 래디칼의 조합을 가지며, 여기에서, W, X 및 Y는 2 위치가 치환되거나, 2,4 또는 2,6 위치가 이치환되거나, 2,4,6 위치가 삼치환된 페닐을 나타내는 화합물이다.
하기 화합물들이 강조될 수 있다:
Figure 112008050079159-PCT00085
Figure 112008050079159-PCT00086
Figure 112008050079159-PCT00087
Figure 112008050079159-PCT00088
화학식 (I)의 화합물은 제초 활성을 가지나, 개별적으로는 활성 및/또는 식물 상용성에 미진한 점이 있다.
활성 성분은 본 발명의 조성물중에 광범위 농도로 사용될 수 있다. 제제중 활성 화합물의 농도는 전형적으로 0.1 내지 50 중량%이다.
지방산 생합성 저해제를 포함하는 작물 보호 물질의 활성을 다각적으로 상승시키는 암모늄 염 및 포스포늄 염은 하기 화학식 (II)로 정의된다:
Figure 112008050079159-PCT00089
상기 식에서,
D는 질소 또는 인을 나타내고,
D는 바람직하게는 질소를 나타내며,
R26, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬 또는 단일- 또는 다중불포화된 임의로 치환된 C1-C8-알킬렌을 나타내고, 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,
R26, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고, 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,
R26, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸을 나타내고,
R26, R27, R28 및 R29는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
R26, R27, R28 및 R29는 또한 매우 특히 바람직하게는 동시에 메틸을 나타내거나, 동시에 에틸을 나타내고,
n은 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
n은 바람직하게는 1 또는 2를 나타내고,
R30은 유기 또는 무기 음이온을 나타내며,
R30은 바람직하게는 하이드로젠카보네이트, 테트라보레이트, 플루오라이드, 브로마이드, 요오다이드, 클로라이드, 모노하이드로젠포스페이트, 디하이드로젠포스페이트, 하이드로젠설페이트, 타르트레이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 포르메이트, 락테이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 펜타노에이트, 시트레이트 또는 옥살레이트를 나타내고,
R30은 또한 바람직하게는 카보네이트, 펜타보레이트, 설파이트, 벤조에이트, 하이드로젠옥살레이트, 하이드로젠시트레이트, 메틸설페이트 또는 테트라플루오로보레이트를 나타내고,
R30은 특히 바람직하게는 락테이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 시트레이트, 옥살레이트 또는 포르메이트를 나타내며,
R30은 또한 특히 바람직하게는 아세테이트, 모노하이드로젠포스페이트 또는 디하이드로젠포스페이트를 나타내고,
R30은 매우 특히 바람직하게는 설페이트, 티오시아네이트, 디하이드로젠포스페이트 또는 모노하이드로젠포스페이트를 나타낸다.
화학식 (II)의 암모늄 염 및 포스포늄 염은 케토에놀을 포함하는 작물 보호 물질의 활성을 상승시키기 위하여 광범위 농도로 사용될 수 있다. 일반적으로, 암모늄 염 또는 포스포늄 염은 즉석 사용 작물 보호 물질중에 0.5 내지 80　mmol/l, 바람직하게는 0.75 내지 37.5　mmol/l, 보다 바람직하게는 1.5 내지 25　mmol/l의 농도로 사용된다. 제제화된 제품의 경우, 제제중에 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염의 농도는 제제가 소정 활성 성분의 농도로 희석된 후 상기 지정된 일반적이거나, 바람직하거나, 특히 바람직한 범위내가 되도록 선택된다. 제제중 염의 농도는 전형적으로 1 내지 50 중량%이다.
본 발명의 바람직한 구체예에 있어서, 활성은 작물 보호 물질에 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염뿐 아니라 침투제를 첨가함으로써 상승된다. 이들 경우에도 활성의 상당한 상승이 관찰된 다는 것은 매우 놀라운 것으로 여겨진다. 따라서, 본 발명은 또한 제초 활성 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀을 활성 화합물로 포함하는 작물 보호 물질의 작용을 상승시키기 위한, 침투제와 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염 배합물의 용도를 제공한다. 본 발명은 또한 특히 제제화된 활성 성분뿐 아니라 즉석 사용 조성물(분무액)을 비롯하여, 제초 활성 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀, 침투제 및 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염을 포함하는 물질을 제공한다. 본 발명은 또한 마지막으로, 원치않는 식물의 성장을 억제하기 위한 상기 물질의 용도를 제공한다.
본 발명에서 적합한 침투제는 전형적으로 식물로 활성 농약 성분의 침투를 향상시키기 위해 사용되는 모든 물질이다. 이 경우 침투제는 수성 분무액 및/또는 분무 코팅으로부터 식물의 큐티클로 침투하여 큐티클내 활성 화합물의 이동을 증가시키는 능력을 특징으로 한다. 문헌(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에 개시된 방법이 이러한 성질을 결정하는데 이용될 수 있다.
적합한 침투제의 예는 알칸올 알콕실레이트를 포함한다. 본 발명의 침투제는 하기 화학식 (III)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112008050079159-PCT00090
상기 식에서,
R은 탄소원자수 4 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고,
R'는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실을 나타내며,
AO는 에틸렌 옥사이드 래디칼, 프로필렌 옥사이드 래디칼, 부틸렌 옥사이드 래디칼, 또는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 래디칼 또는 부틸렌 옥사이드 래디칼의 혼합물을 나타내고,
v는 2 내지 30의 수를 나타낸다.
R'가 수소인 종류의 알칸올 알콕실레이트는 "개방" 알칸올 알콕실레이트로 칭해진다. 침투제의 바람직한 한가지 그룹은 하기 화학식 (III-a)의 알칸올 알콕 실레이트이다:
Figure 112008050079159-PCT00091
상기 식에서,
R은 상기 정의된 바와 같고,
R'는 상기 정의된 바와 같으며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
n은 2 내지 20의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-b)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112008050079159-PCT00092
상기 식에서,
R은 상기 정의된 바와 같고,
R'는 상기 정의된 바와 같으며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
PO는
Figure 112008050079159-PCT00093
를 나타내며,
p는 1 내지 10의 수를 나타내고,
q는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-c)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112008050079159-PCT00094
상기 식에서,
R은 상기 정의된 바와 같고,
R'는 상기 정의된 바와 같으며,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
PO는
Figure 112008050079159-PCT00095
를 나타내며,
r은 1 내지 10의 수를 나타내고,
s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-d)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112008050079159-PCT00096
상기 식에서,
R 및 R'는 상기 정의된 바와 같고,
EO는 CH2-CH2-O-를 나타내며,
BO는
Figure 112008050079159-PCT00097
를 나타내고,
p는 1 내지 10의 수를 나타내며,
q는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-e)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112008050079159-PCT00098
상기 식에서,
R 및 R'는 상기 정의된 바와 같고,
BO는
Figure 112008050079159-PCT00099
를 나타내며,
EO는 CH2-CH2-O-를 나타내고,
r은 1 내지 10의 수를 나타내고,
s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III-f)의 알칸올 알콕실레이트이다:
Figure 112008050079159-PCT00100
상기 식에서,
R'는 상기 정의된 바와 같고,
t는 8 내지 13의 수를 나타내며,
u는 6 내지 17의 수를 나타낸다.
상기 언급된 화학식에서,
R은 바람직하게는 부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, n-도데실, 이소도데실, 라우릴, 미리스틸, 이소트리데실, 트리메틸노닐, 팔미틸, 스테아릴 또는 에이코실을 나타낸다.
화학식 (III-c)의 알칸올 알콕실레이트의 일례로 하기 화학식 (III-c-1)의 2-에틸헥실 알콕실레이트가 언급될 수 있다:
Figure 112008050079159-PCT00101
상기 식에서,
EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
PO는
Figure 112008050079159-PCT00102
를 나타내며,
8 및 6의 숫자는 평균값을 나타낸다.
화학식 (III-d)의 알칸올 알콕실레이트의 일례로 하기 화학식 (III-d-1)가 언급될 수 있다:
Figure 112008050079159-PCT00103
상기 식에서,
EO는 CH2-CH2-O-를 나타내고,
BO는
Figure 112008050079159-PCT00104
를 나타내며,
10, 6 및 2의 숫자는 평균값을 나타낸다.
화학식 (III-f)의 특히 바람직한 알칸올 알콕실레이트는
t가 9 내지 12의 수를 나타내고,
u는 7 내지 9의 수를 나타내는 화합물이다.
하기 화학식 (III-f-1)의 알칸올 알콕실레이트가 특히 바람직한 알칸올 알콕실레이트로 언급될 수 있다:
Figure 112008050079159-PCT00105
상기 식에서,
t는 평균값 10.5를 나타내고,
u는 평균값 8.4를 나타낸다.
알칸올 알콕실레이트의 일반 정의는 상기 화학식으로 주어진다. 이들 물질은 쇄 길이가 상이한 제시된 형태의 화합물의 혼합물이다. 따라서 지수는 정수로부터 벗어날 수 있는 평균값을 가진다.
제시된 화학식의 알칸올 알콕실레이트는 공지되었으며, 일부의 경우에는 상업적으로 입수가능하거나, 공지 방법으로 제조될 수 있다(참조: WO　98/35　553, WO　00/35　278 및 EP-A　0　681　865).
적합한 침투제는 또한 분무 코팅중에 화학식 (I)의 화합물의 이용성을 촉진하는 물질을 포함한다. 이들은 예를 들어 광유 또는 식물성 오일이다. 적합한 오일은 농약 조성물에 전형적으로 사용될 수 있고 변형 등이 가능한 모든 광유 또는 식물성 오일이다. 이러한 것으로는 해바라기유, 유채유, 올리브유, 피마자유, 평지씨유, 옥수수씨유, 면실유 및 대두유 또는 이들 오일의 에스테르가 예시될 수 있다. 유채유, 해바라기유 및 이들의 메틸 또는 에틸 에스테르가 바람직하다.
본 발명의 물질중에 침투제의 농도는 광범위하게 변할 수 있다. 제제화된 작물 보호 물질의 경우에는, 일반적으로 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 1 내지 55 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 40 중량% 이다. 즉석 사용 물질(분무액)의 경우, 농도는 일반적으로 0.1 내지 10　g/l, 바람직하게는 0.5 내지 5　g/l 이다.
활성 성분, 염 및 침투제의 강조하고자 하는 다양한 배합이 이하 표에 열거되었다. 하기 표에서 "시험에 따름" 이란 큐티클 침투 시험(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) 에서 침투제로 작용하는 어떠한 화합물도 적합하다는 것을 의미한다.
Figure 112008050079159-PCT00106
Figure 112008050079159-PCT00107
Figure 112008050079159-PCT00108
Figure 112008050079159-PCT00109
Figure 112008050079159-PCT00110
Figure 112008050079159-PCT00111
Figure 112008050079159-PCT00112
Figure 112008050079159-PCT00113
Figure 112008050079159-PCT00114
Figure 112008050079159-PCT00115
Figure 112008050079159-PCT00116
Figure 112008050079159-PCT00117
본 발명의 작물 보호 물질은 또한 추가의 성분들을 포함할 수도 있으며, 이의 예로는 계면활성제 및/또는 분산 보조제 또는 유화제를 들 수 있다.
적합한 비이온성 계면활성제 및/또는 분산 보조제는 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 유형의 모든 물질이다. 바람직하게, 폴리에틸렌 옥사이드-폴리프로필렌 옥사이드 블록 공중합체, 선형 알콜의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 지방산의 반응 생성물, 또한 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜과 폴리비닐피롤리돈의 공중합체, 및 (메트)아크릴산과 (메트)아크릴산 에스테르의 공중합체, 또한 임의로 인산화될 수 있고 염기로 중화될 수 있는 알킬 에톡실레이트 및 알킬아릴 에톡실레이트(소르비톨 에톡실레이트가 가능한 예로서 언급될 수 있다), 및 폴리옥시알킬렌아민 유도체가 언급될 수 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 농약 조성물에 일반적으로 사용될 수 있는 유형의 모든 물질이다. 알킬설폰산 또는 알킬아릴설폰산의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염이 바람직하다.
또 다른 바람직한 음이온성 계면활성제 및/또는 분산 보조제 그룹은 식물성 오일에 저 용해성인 하기 염들을 포함한다: 폴리스티렌설폰산 염, 폴리비닐설폰산 염, 나프탈렌설폰산-포름알데하이드 축합 생성물의 염, 나프탈렌설폰산, 페놀설폰산 및 포름알데하이드의 축합 생성물 염 및 리그닌설폰산 염.
본 발명의 제제에 포함될 수 있는 적합한 첨가제는 유화제, 소포제, 방부제, 항산화제, 착색제 및 불활성 충전재이다.
바람직한 유화제는 에톡실화 노닐페놀, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 알킬페놀의 반응 생성물, 에톡실화 아릴알킬페놀, 에톡실화 및 프로폭실화 아릴알킬페놀 및 황산화 또는 인산화 아릴알킬 에톡실레이트 및/또는 아릴알킬 에톡시프로폭실레이트(소르비탄 유도체, 예컨대 폴리에틸렌 옥사이드-소르비탄 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르가 가능한 예로서 언급될 수 있다)이다.
본 발명의 조성물은 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물뿐 아니라 바람직하게는 하기 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 추가의 제초 활성 성분을 추가로 포함할 수 있다: 아세토클로르, 아시플루오르펜(-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미카바존, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아미노피랄리드, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베플루타미드, 베나졸린(-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤즈카바존, 벤즈펜디존, 벤조비사이클론, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리 박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실(-알릴), 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 칼록시딤, 카베타미드, 카펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로르톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 시아클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로르프로프(-P), 디클로포프(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에프로포단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-P-에틸), 펜트라자미드, 플람프로프(-이소프로필, -이소프로필-L, -메틸), 플라자설푸론, 플로라설람, 플루아지포프(-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카바존(-소듐), 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트설람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루르피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-부톡시프로필, -멥틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 포람설푸론, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸, -P-메틸), 헥사지논, HOK-201, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 요오도설푸론(-메틸, -소듐), 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, 메코프로프, 메페나세트, 메소설푸론, 메소트리온, 메타미폽, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오르토설파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 페녹스설람, 펜톡사존, 펜메디팜, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로플루아졸, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피소클로르, 프로폭시카바존(-소듐), 프로피자미드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라설포톨, 피라조길, 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리다톨, 피리프탈리드, 피리미노박(-메틸), 피리티오박(-소듐), 피리미설판, 피리티오박(-소듐), 피록사설폰, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸, -P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 템보트리온, 테프랄록시딤, 터부틸라진, 터부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티아디아지 민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린, 트리플록시설푸론, 트리플루설푸론(-메틸), 트리토설푸론 및 하기 화합물
Figure 112008050079159-PCT00118
Figure 112008050079159-PCT00119
이하, 실시예가 본 발명을 설명하기 위해 제공되나, 어떤 식으로도 제한적인 의미로 해석하여서는 안된다.
암모늄/포스포늄 염을 통한 활성 상승에 대한 온실 실험
외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 및 작물의 종자를 목섬유 포트 또는 플라스틱 포트내 양토에 놓고, 토양을 덮은 후, 생장 기간동안 양호한 생장 조건하에서 온실과 온실밖에서 재배하였다. 파종하고 2-3 주후, 시험 식물이 1- 내지 3-엽 단계가 되면 처리하였다. 수화성 산제(WP) 또는 액체(EC)로 제제화된 시험 화합물을 습윤제(0.2 내지 0.4%)를 첨가하여 헥타르당 물 300 ℓ(전환(converted))로 하여 다양한 용량 비율로 식물 및 토양 표면상에 분무하였다. 시험 식물을 온실에서 최적의 성장 조건하에 3 내지 4 주 방치한 후, 제품 활성을 비처리 대조군과 비교하여 육안으로 등급을 매겼다(활성(%): 0% 활성 = 활성 없음 또는 대조군과 마찬가지의 방제율, 100% 활성 = 모든 식물 방제).
하기 표에서는, 유채유 메틸 에스테르(RME) 농도를 분무액중 ℓ당 g의 황산암모늄(AMS)에 대한 활성 성분의 부피 %로 열거하였다.
실시예 1
하기 화합물들은 세타리아 비리디스(Setaria viridis (SETVI))에 대해 지정된 적용 비율로 실험한 경우 황산암모늄에 의한 활성 상승을 나타내었다.
표 A
Figure 112008050079159-PCT00120
실시예 2
하기 화합물들은 황산암모늄(AMS)을 사용한 실험에서 하기 잡초들에 대해 활성 상승을 나타내었다:
ALOMY = 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides)
AVEFA = 아베나 파투아(Avena fatua)
LOLMU = 롤륨 멀티플로룸(Lolium multiflorum)
LOLRI = 롤륨 리기둠(Lolium rigidum).
표 B
Figure 112008050079159-PCT00121
Figure 112008050079159-PCT00122
Figure 112008050079159-PCT00123
실시예 3
하기 화합물들은 황산암모늄을 사용한 실험에서 하기 잡초들에 대해 활성 상승을 나타내었다:
ALOMY = 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides)
AVEFA = 아베나 파투아(Avena fatua)
LOLMU = 롤륨 멀티플로룸(Lolium multiflorum)
SETVI = 세타리아 비리디스(Setaria viridis).
표 C
Figure 112008050079159-PCT00124
실시예 4
화합물 (I-1-c-1)은 황산암모늄을 사용한 실험에서 하기 잡초들에 대해 활성 상승을 나타내었다:
ALOMY = 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides)
AVEFA = 아베나 파투아(Avena fatua)
LOLMU = 롤륨 멀티플로룸(Lolium multiflorum)
SETVI = 세타리아 비리디스(Setaria viridis)
BROER = 브로무스 에렉투스(Bromus erectus).
표 D
Figure 112008050079159-PCT00125
실시예 5
약 10 ㎡ 플롯에서, 9 실험으로, 발아후 처리를 화합물 (I-1-c-1)로 2 내지 3회 반복 실시하였다. 잡초군은 자연 집단이고/이거나, 목적에 맞게 특수 조작된 파종 집단이다. 활성 성분 (I-1-c-1)은 탱크 믹스로서, 물 300 ℓ중에 ℓ당 0.3 g의 농도로 화학식 (III-c-1)의 침투제와 함께 지정된 적용 비율로 EC 제제로서 전달되었다. 황산암모늄(AMS)을 이용한 실험 요소로, 염을 분무액에 ℓ당 1 g으로 첨가하였다. 최대 활성일에 대한 평가를 실시하였다. 표 E에 보고된 활성은 모든 실험을 합계하여 얻어진 것이다.
AGREE= 아그로피론 레펜스(Agropyron repens)
ALOMY = 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides)
AVEFA = 아베나 파투아(Avena fatua).
표 E
Figure 112008050079159-PCT00126

Claims (27)

  1. - 화학식 (I)의 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀계중에서 선택되는 적어도 하나의 제초 활성 성분 및
    - 적어도 하나의 화학식 (II)의 염을 포함하는 조성물:
    Figure 112008050079159-PCT00127
    Figure 112008050079159-PCT00128
    상기 식에서,
    W는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로겐, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내고,
    X는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알콕시알콕시, 할로알킬, 할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 수소, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 시아노, 할로알킬, 할로알콕시, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 헤트아릴을 나타내고,
    Z는 수소, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 시아노, 알콕시 또는 할로알콕시를 나타내며,
    CKE는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112008050079159-PCT00129
    여기에서,
    A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬을 나타내거나, 임의로 적어도 하나의 환 원자가 헤테 로원자에 의해 대체되고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로알킬-, 알콕시-, 할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 아릴, 아릴알킬 또는 헤트아릴을 나타내며,
    B는 수소, 알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나,
    A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 환을 나타내고,
    D는 수소를 나타내거나, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로원자에 의해 대체되고 포화되거나 불포화된 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 및 헤트아릴로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나,
    A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, A,D 부위가 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나(CKE가 8인 경우 하나 더)의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환을 나타내며,
    A 및 Q1은 함께, 각각 하이드록실에 의해, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 사이클로알킬, 벤질옥시 또는 아릴에 의해 임의로 치환된 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내거나,
    D 및 Q1은 이들이 결합된 원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하고 D,Q1 부위가 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 환을 나타내고,
    Q1은 수소, 알킬, 알콕시알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬(하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된다) 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
    Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고,
    Q3은 수소, 임의로 치환된 알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬(하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된다) 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
    Q1 및 Q2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 헤테로원자를 함유하며 치환되거나 비치환된 환을 나타내고,
    Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 헤테로원자를 함유하며 포화되거나 불포화된 비치환 또는 치환 환을 나타내며,
    G는 수소 (a), 또는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112008050079159-PCT00130
    여기에서,
    E는 하나의 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며,
    L은 산소 또는 황을 나타내고,
    M은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시-치환되고 적어도 하나의 헤테로원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내고,
    R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오 또는 사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 이들이 결합된 N 원자와 함께, 임의로 산소 또는 황에 의해 차단된 환을 나타내며,
    D는 질소 또는 인을 나타내고,
    R26, R27, R28 및 R29는 서로 독립적으로 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬 또는 단일- 또는 다중불포화된 임의로 치환된 C1-C8-알킬렌을 나타내고, 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,
    n은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
    R30은 유기 또는 무기 음이온을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)의 치환체 정의중
    W가 수소, Cl-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 시아노를 나타내고,
    X는 할로겐, Cl-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, Cl-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 수소, 할로겐, Cl-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, 시아노, Cl-C4-할로알킬, 할로알콕시, 또는 V1- 및 V2-치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내고,
    V1은 할로겐, C1-C12-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 시아노 또는 니트로를 나타내며,
    V2는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬을 나타내거나,
    V1 및 V2는 함께, 할로겐 및/또는 C1-C2-알킬에 의해 임의로 치환될 수 있고 하나 또는 두개의 산소원자에 의해 임의로 차단될 수 있는 C3-C4-알칸디일을 나타내고,
    Z는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
    CKE는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112008050079159-PCT00131
    Figure 112008050079159-PCT00132
    Figure 112008050079159-PCT00133
    Figure 112008050079159-PCT00134
    A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C1-C10-알콕시-C1-C8-알킬 또는 C1-C10-알킬티오-C1-C6-알킬을 나타내거나, 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 대체되고 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐, 나프틸 또는 5 내지 6 환 원자의 헤트아릴(예를 들어 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴 또는 티에닐), 페닐-C1-C6-알킬 또는 나프틸-C1-C6-알킬을 나타내며,
    B는 수소, C1-C12-알킬 또는 C1-C8-알콕시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C8-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C2-알콕시, C3-C10-사이클로알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C8-알킬티오, 할로겐 또는 페닐에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C3-C10-사이클로알킬 또는 불포화 C5-C10-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소원자는 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성하는 알킬렌디티오일 그룹 또는 알킬렌디옥실 그룹, 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C2-C6-알칸디일, C2-C6-알켄디일 또는 C4-C6-알칸디엔디일을 나타내는 C3-C8-사이클로알킬 또는 C5-C8-사이클로알케닐을 나타내며,
    D는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C12-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐 또는 C1-C10-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕 시- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐, 5 또는 6 환 원자의 헤트아릴(예를 들어 푸라닐, 이미다졸릴, 피리딜, 티아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 피롤릴, 티에닐 또는 트리아졸릴), 페닐-C1-C6-알킬 또는 5 또는 6 환 원자의 헤트아릴-C1-C6-알킬(예를 들어 푸라닐, 이미다졸릴, 피리딜, 티아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 피롤릴, 티에닐 또는 트리아졸릴)을 나타내거나,
    A 및 D는 함께, 각 경우에 임의로 치환되고 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹, 산소 또는 황에 의해 대체된 C3-C6-알칸디일 또는 C3-C6-알켄디일을 나타내고,
    여기에서 적합한 치환체는 각 경우에 할로겐, 하이드록실, 머캅토 또는 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬, 페닐 또는 벤질옥시; C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환되거나 임의로 두 개의 인접한 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 산소 또는 황을 함유할 수 있거나, 임의로 하기 그룹
    Figure 112008050079159-PCT00135
    중의 하나가 존재하는 추가의 포화 또는 불포화된 5 또는 6 환 원자의 환(화학식 (I-1)의 화합물의 경우, A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, 예를 들어 이후 언급하는 그룹 AD-1 내지 AD-10 을 나타낸다)을 형성하는 추가의 C3-C6-알칸디일 부분, C3-C6-알켄디일 부분 또는 부타디에닐 부분이거나,
    A 및 Q1은 함께, 각 경우에 할로겐, 하이드록실; 각각 동일하거나 상이한 할로겐 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C7-사이클로알킬; 및 각 경우에 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시 치환체로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 벤질옥시 및 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환되고, 추가로 임의로 하기 그룹
    Figure 112008050079159-PCT00136
    중의 하나를 함유하거나, C1-C2-알칸디일 그룹 또는 산소 원자에 의해 브릿지(bridged)된 C3-C6-알칸디일 또는 C4-C6-알켄디일을 나타내거나,
    D 및 Q1은 함께, 각 경우에 C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C6-알칸디일을 나타내며,
    Q1은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
    Q2, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
    Q3은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C2-알킬, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
    Q1 및 Q2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C7 환을 나타내며,
    Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C7 환을 나타내고,
    G는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나(특히 (a), (b), (c) 또는 (g))를 나타내며:
    Figure 112008050079159-PCT00137
    여기에서,
    E는 하나의 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내고,
    L은 산소 또는 황을 나타내며,
    M은 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 하나 또는 그 이상(두 개 이하)의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로 알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴(예를 들어 피라졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 푸라닐 또는 티에닐)을 나타내거나,
    임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬(예를 들어 피리딜옥시-C1-C6-알킬, 피리미딜옥시-C1-C6-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-C6-알킬)을 나타내며,
    R2는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R3은 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R4 및 R5는 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오 또는 C3-C7-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-할로알킬-, C1-C8-알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 탄소원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타내며,
    R13은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시를 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대 체되고 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C4-알콕시를 나타내고,
    R14a는 수소 또는 C1-C8-알킬을 나타내거나,
    R13 및 R14a는 함께, C4-C6-알칸디일을 나타내며,
    R15a 및 R16a은 동일하거나 상이하며 C1-C6-알킬을 나타내거나,
    R15a 및 R16a은 함께, C1-C6-알킬에 의해, C1-C6-할로알킬에 의해 또는 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일 래디칼을 나타내고,
    R17a 및 R18a은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 니트로- 또는 시아노-치환된 페닐을 나타내거나,
    R17a 및 R18a은 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 카보닐 그룹을 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 C5-C7-사이클로알킬을 나타내며,
    R19a 및 R20a은 서로 독립적으로 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노, C3-C10-알케닐아미노, 디-(C1-C10-알킬)아미노 또는 디-(C3-C10-알케닐)아미노를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 화학식 (I)의 치환체 정의중
    W가 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내고,
    X는 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C3-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 4 위치에서 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메톡시, 에톡시, 시아노, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
    Z는 수소를 나타내거나,
    W는 또한 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    X는 또한 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로 알콕시 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 또한 4 위치에서 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 래디칼
    Figure 112008050079159-PCT00138
    를 나타내고,
    Z는 또한 수소를 나타내며,
    V1은 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로를 나타내고,
    V2는 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬을 나타내거나,
    V1 및 V2는 함께, 또한 -O-CH2-O- 또는 -O-CF2-0-를 나타내거나,
    W는 또한 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    X는 또한 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 또한 5 위치에서 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 래디칼
    Figure 112008050079159-PCT00139
    를 나타내고,
    Z는 또한 4 위치에서 수소, C1-C4-알킬 또는 염소를 나타내며,
    V1은 또한 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로를 나타내고,
    V2는 또한 수소, 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬을 나타내거나,
    V1 및 V2는 함께, 또한 -O-CH2-O- 또는 -O-CF2-0-를 나타내거나,
    W는 또한 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
    X는 또한 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C3-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 또한 4 위치에서 C1-C4-알킬을 나타내고,
    Z는 또한 수소를 나타내거나,
    W는 또한 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시를 나타내고,
    X는 또한 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 시아노를 나타내며,
    Y는 또한 4 위치에서 수소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내고,
    Z는 또한 3 또는 5 위치에서 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내며,
    CKE는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112008050079159-PCT00140
    Figure 112008050079159-PCT00141
    Figure 112008050079159-PCT00142
    Figure 112008050079159-PCT00143
    A는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, (화학식 (I-3), (I-4), (I-6) 및 (I-7)의 화합물의 경우는 제외) 각 경우에 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    B는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, 트리플루오로메틸, C1-C6-알콕시, C1-C3-알콕시-C1-C3-알콕시 또는 C3-C6-사이클로알킬메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 포화 또는 불포화 C5-C7-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 수소 또는 메틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 하나 또는 두 개의 서로 직접 인접해 있지 않은 산소 또는 황 원자를 임의로 함유하고 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성하는 알킬렌디티올 그룹, 알킬렌디옥실 그룹 또는 알킬렌디일 그룹에 의해 치환된 C5-C6-사이클로알킬을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 수소 또는 메틸을 나타내거나,
    A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 각 경우에 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환된 C2-C4-알칸디일, C2-C4-알켄디일 또는 부탄디엔디일을 나타내는 C3-C6-사이클로알킬 또는 C5-C6-사이클로알케닐을 나타내나, 단 이 경우 Q3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    D는 수소를 나타내거나, 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C3-알킬을 나타내거나, 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 임의로 대체되고 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알킬에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, (화학식 (I-1)의 화합물의 경우는 제외) 각 경우에 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-할 로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내거나,
    A 및 D는 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 카보닐(화학식 (I-1)의 화합물의 경우는 제외), 산소 또는 황에 의해 대체될 수 있고 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C5-알칸디일을 나타내며, 여기에서 적합한 치환체는 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시이거나,
    A 및 D(화학식 (I-1)의 화합물의 경우)는 이들이 결합된 원자와 함께, 하기 그룹 AD-1 내지 AD-10 중의 하나를 나타내거나:
    Figure 112008050079159-PCT00144
    Figure 112008050079159-PCT00145
    Figure 112008050079159-PCT00146
    A 및 Q1은 함께, 각 경우에 C1-C2-알킬 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C3-C4-알칸디일을 나타내거나,
    D 및 Q1은 함께, C3-C4-알칸디일을 나타내거나,
    Q1은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, 또는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체되고 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
    Q2는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
    Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C3-알킬을 나타내며,
    Q3은 수소, C1-C4-알킬, 또는 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    Q1 및 Q2는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, 또는 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체되고 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
    Q3 및 Q4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 치환된 포화 C5-C6 환을 나타내나, 단 이 경우 A는 수소 또는 메틸을 나타내고,
    G는 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹중의 하나(특히 (a), (b) 또는 (c))를 나타내고:
    Figure 112008050079159-PCT00147
    여기에서,
    E는 하나의 금속이온 등가물 또는 암모늄 이온을 나타내며,
    L은 산소 또는 황을 나타내고,
    M은 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각 경우에 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C18-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬 또는 C1-C4-알킬티오-C1-C2-알킬을 나타내거나, 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 환 멤버가 임의로 산소에 의해 대체되고 불소, 염소, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 일 내지 이치환된 페닐을 나타내고,
    R2는 각 경우에 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐 또는 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬을 나타내거나,
    C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 임의로 일치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R3은 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내고,
    R4는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C3-C4-알케닐티오 또는 C3-C6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C3-알킬 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 일치환된 페닐티오, 페녹시 또는 페닐을 나타내며,
    R5는 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오를 나타내고,
    R6은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 일치환된 벤질을 나타내며,
    R7은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬을 나타내거나,
    R6 및 R7은 함께, 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되 고 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 C4-C5-알킬렌 래디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, 활성 성분의 함량이 0.5 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 4 항중 어느 한항에 있어서, 제 1 항에 따른 화학식 (II)에서 D가 질소인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 있어서, 암모늄 염 또는 포스포늄 염의 양이 0.5 내지 80 mmol/l인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 6 항중 어느 한항에 있어서, 제 1 항에 따른 화학식 (II)에서 R30이 하이드로젠카보네이트, 테트라보레이트, 플루오라이드, 브로마이드, 요오다이드, 클로라이드, 모노하이드로젠포스페이트, 디하이드로젠포스페이트, 하이드로젠설페이트, 타르트레이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 포르메이트, 락테이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 펜타노에이트, 시트레이트 또는 옥살레이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 제 1 항에 따른 화학식 (II)에서 R30이 카보네이트, 펜타보레이트, 설파이트, 벤조에이트, 하이드로젠옥살레이트, 하이드로젠시트레이트, 메틸설페이트 또는 테트라플루오로보레이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서, 제 1 항에 따른 화학식 (II)에서 R30이 락테이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 시트레이트, 옥살레이트, 포르메이트, 아세테이트, 모노하이드로젠포스페이트 또는 디하이드로젠포스페이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 7 항에 있어서, R30이 설페이트, 티오시아네이트, 디하이드로젠포스페이트 또는 모노하이드로젠포스페이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 9 항중 어느 한항에 있어서, 적어도 하나의 침투제를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 10 항에 있어서, 침투제가 하기 화학식 (III)의 지방 알콜 알콕실레이트 또는 광유, 식물성 오일, 또는 광유 또는 식물성 오일의 에스테르인 것을 특징으로 하는 조성물:
    Figure 112008050079159-PCT00148
    상기 식에서,
    R은 탄소원자수 4 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고,
    R'는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실을 나타내며,
    AO는 에틸렌 옥사이드 래디칼, 프로필렌 옥사이드 래디칼, 부틸렌 옥사이드 래디칼, 또는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 래디칼 또는 부틸렌 옥사이드 래디칼의 혼합물을 나타내고,
    v는 2 내지 30의 수를 나타낸다.
  13. 제 10 항에 있어서, 침투제가 식물성 오일의 에스테르인 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 10 항에 있어서, 침투제가 유채유 메틸 에스테르인 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 10 항에 있어서, 침투제가 개방 알칸올 알콕실레이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 10 항에 있어서, 침투제가 하기 화학식 (III-c)의 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물:
    Figure 112008050079159-PCT00149
    상기 식에서,
    R은 제 12 항에 정의된 바와 같고,
    R'는 제 12 항에 정의된 바와 같으며,
    EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
    PO는
    Figure 112008050079159-PCT00150
    를 나타내며,
    r은 1 내지 10의 수를 나타내고,
    s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.
  17. 제 10 항에 있어서, 침투제가 하기 화학식 (III-c-1)의 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물:
    Figure 112008050079159-PCT00151
    상기 식에서,
    EO는 -CH2-CH2-O-를 나타내고,
    PO는
    Figure 112008050079159-PCT00152
    를 나타내며,
    8 및 6의 숫자는 평균값을 나타낸다.
  18. 제 10 항 내지 17 항중 어느 한항에 있어서, 침투제의 양이 1 내지 95 중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 1 항 내지 18 항중 어느 한항에 따른 조성물을 식물, 식물 부위, 식물 종자 또는 식물이 생장하는 영역에 그대로 또는 희석하여 적용하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 1 항에 따른 화학식 (II)의 염을 사용하여 적용 준비가 된 물질(분무액)을 제조하는 것을 특징으로 하여, 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀계로부터 선택된 활성 성분을 포함하는 제초성 작물 보호 물질의 활성을 상승시키는 방법.
  21. 제 20 항에 있어서, 침투제를 사용하여 분무액을 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제 20 항 또는 21 항에 있어서, 화학식 (II)의 염이 0.5 내지 80 mmol/l의 최종 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  23. 제 21 항에 있어서, 침투제가 0.1 내지 10 g/l의 최종 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 제 21 항에 있어서, 침투제가 0.1 내지 10 g/l의 최종 농도로 존재하고, 화학식 (II)의 염이 0.5 내지 80 mmol/l의 최종 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 적용 준비가 된 작물 보호 물질(분무액)을 제조하는데 염을 사용하는 것을 특징으로 하는, 제 2 항에 따른 화학식 (I)의 페닐-치환된 사이클릭 케토에놀계로부터 선택된 활성 성분을 포함하는 제초성 작물 보호 물질의 활성을 상승시키기 위한 제 1 항에 따른 화학식 (II)의 염의 용도.
  26. 제 25 항에 있어서, 적용 준비가 된 작물 보호 물질중에 화학식 (II)의 염이 0.5 내지 80 mmol/l의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 용도.
  27. 제 25 항 또는 26 항에 있어서, 침투제를 추가로 포함하는 적용 준비가 된 작물 보호 물질(분무액)을 제조하는데 염을 사용하는 것을 특징으로 하는 용도.
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