SU725562A3 - Способ получени малеиновокислой соли 2-фенил-6-/1-окси-2трет.бутиламиноэтил/4н-пиридо/3,2- /-1,3диоксина - Google Patents
Способ получени малеиновокислой соли 2-фенил-6-/1-окси-2трет.бутиламиноэтил/4н-пиридо/3,2- /-1,3диоксина Download PDFInfo
- Publication number
- SU725562A3 SU725562A3 SU772531900A SU2531900A SU725562A3 SU 725562 A3 SU725562 A3 SU 725562A3 SU 772531900 A SU772531900 A SU 772531900A SU 2531900 A SU2531900 A SU 2531900A SU 725562 A3 SU725562 A3 SU 725562A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- maleic acid
- pyrido
- phenyl
- tert
- butylaminoethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
По предлагаемому способу можно использовать самые разнообразные растворители , как например этилащетат, этилпропионат , про илацетат, ацетойитрил, ацетон, метанол и этанол. Среди указанных растворителей наиболее предпочтительным вл етс этилацетат, поскольку он обеспечизает получение малеиновокислой соди в кристаллической форме, высокого качества и с удовлетворительным выходом.
Полученную по етредлатаемому способу малеиновокислую соль можно попользовать дл ползЧбНи 2-оксиметил-3-окси-6-(1-окси-2-7-/ (г-бутилам1иаоэтил) -лиридина. Ее молсно подвергнуть и очистке, путем растворени в гор чем метаноле с обесцвечиванием полученного раствора. Последующее удаление метанола из раствора и прибавление к остатку этилацетата приводит к получению чистой малеиновокислой сол .
Пример 1. Малеат 1чфенил-6-(1-акси2-г/7ет-бутилами«оэтил ) - 4Н - иридо 3,2-dl 1,3-дио,ксина (из «еочищенного ацетальэпоксида ).
В автоклав, после продувки азотом дл вытеснени воздуха, загружают 12,672 кг {49,6 моль) 2-фенил-4Н-пиридо,3, 1,3диоксин-6-э по .кси:этана и 59,2 кг (810 моль} г/эег-бутиламина, затем создают избыточное давление азота (2,11 кг1см), нагревают , Перемешива содержимое йри температуре 80° С в течение 28 ч. Затем автоклав охлаждают до 20° С, 1выдержи.вают ночь лри комнатной температуре и реакциовную смесь упаривают в вакууме до объема, равLoro 25.уг, после чего к маслообразному остатку - концентрату прибавл ют 95 л бензола и полученный раствор снова концентрируют в вакууме до объема 25-30 л. К -концентрату до-бавл ют вторую порцию бензола -95 л и раствор еще раз концентрируют в вакууме до объема IB 25 л. Остаток ацетальа,ми.на в виде густого шлама разбавл ют 45 л этплацетата и смесь нагревают до 40° С дл полного растворени щлама. К образовавшемус раствору ацетальамина прибавл ют при перемешивании раствор 7,0 кг (60 моль) малеиновой кислоты в 135л этилащетата, поддержива температуру на уровне 40° С, с целью осаждени кристаллической малеиновокислой соли. Смесь перемешивают в течение одного часа и затем охлаждают до ,25° С, после чего при 25° С в течение часа кристаллический осадок малеиновокислой соли отдел ют фильтрова-нием , промывают 60 л этилацетата и сушат.
Получают 13,3 кг (60% от теории) кристаллической малеиновокислой соли ацетальамина с температурой плавлени 192- 195°С (с разложением). Соль очищают путем растворени в 208 л метанола при температуре 50° С с последующим обесдвечипанием раствора активированным углем Концентрирование обесцвеченного метанольного раствора вместе с 38 л про.мывного метапольного раствора, которые пошли на промывку активированного угл на фильтре , после отделени его от обесцвеченного
основного раствора, до небольшого объема с последующим прибавлением к остатку 200 л этиладетата приводит к о.бразованию кристаллического осадка очищенной малеиновокислой соли. Эту соль отфильтровывают , промывают этилащетатом и сушат до посто нного веса.
Пол)1чают 12,3 кг кристаллического продукта с т. пл. 195-196,5° С.
Вычислено, %: С 62,15; П 6,35; N 6,30.
Найдено, %: С 62,21; Н 6,32; N 6,38.
С2зП28Ы2О7.
Пример 2. Малеиновокисла соль 2фен:ил-6- (1-окси-|2-гр(гг -бутил)-4Н - пиридо 3,2-if 1,3-диоксина (нз неочищенного ацетальэпоксида ). ,
В автоклав загружают 13,53 кг (о моль) 2-фенил- 4Н - пиридо 3,2-й(1 1,3 - диоксин - 6эпоксиэтана , 62,7 кг (859 моль) трет-буткламина и а-зотом дают избыточлое давление
2,11 кг/см. Смесь нагревают в услови х непрерывного перемешивани при температуре 80° С в течение 28 ч, затем охлаждают до 10° С и оставл ют на ночь, после чего реакционную смесь концентрируют в вакууме до объема 38 л и к этому маслообразному сконцентрироваНному остатку прибавл ют 102 л бензола. Полученный раствор снова концентрируют при пониженном давлении до объема 30-.35 л. К остатку прибавл ют вторую порцию бензола - 102 л, и полученный раствор вновь упаривают в вакууме до объема 25 л. Ацетальамин, представл ющий со;бой густую массу (шлам), разбавл ют 57 л эгилацетата и
смесь нагревают до 40° С дл обеспечени полного растворени шлама, после чего к раствору ачетальамина прибавл ют при 40° С раствор 7,424 кг (64 моль) малеиновой кислоты в 144 л этилацетата с целью
образовани кристаллического осадка малеиновокислой соли. Смесь перемешивают в течение часа и затем охлаждают до 25° С. После перемешивани шри температуре 25° С в течение одного часа кристаллический осадок малеиновокислой соли отдел ют от маточной жидкости фильтрованием, промывают 60 л этилацетата и сушат.
Получают 16,1 лз (68,3%) кристаллического продукта с т. пл. 176-180° С (с разложением ).
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени маленновокислой соли 2-фенил-6 - (1-окси - 2-грег-бутиламиноэтил )-4П-П1Иридо 3,2-й 1,3-диоксина общей формулыснон-снг-ш- с {снз)з ( ООН), 56заключающийс в том, что 2-фенил-6-(1-о«-Источник информации, прин тый во вниси-2-трет н бутиламиноэтил) - 4Н - пиридо ман.ие при акспертизе: 3,2- 1,3-диоксин подвергают взаимодействию с малеиновой .кислотой в среде инертлого органического растворител при тем-5 1. Чичибабин А. Е. Основные начала пературе от 25 до 40° С.органической химии, т. 1, М., 1963, с. 274.725562
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/619,302 US4011231A (en) | 1975-10-03 | 1975-10-03 | 2-Phenyl-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)-4H-pyrido[3,2-d]-1,3-dioxin maleate and its use as an intermediate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU725562A3 true SU725562A3 (ru) | 1980-03-30 |
Family
ID=24481329
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762403394A SU673168A3 (ru) | 1975-10-03 | 1976-09-16 | Способ получени дигидрохлорида 2-оксиметил-3-окси-6-(1-окси-2-трет. бутиламиноэтил)пиридина |
| SU772531900A SU725562A3 (ru) | 1975-10-03 | 1977-10-24 | Способ получени малеиновокислой соли 2-фенил-6-/1-окси-2трет.бутиламиноэтил/4н-пиридо/3,2- /-1,3диоксина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762403394A SU673168A3 (ru) | 1975-10-03 | 1976-09-16 | Способ получени дигидрохлорида 2-оксиметил-3-окси-6-(1-окси-2-трет. бутиламиноэтил)пиридина |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4011231A (ru) |
| JP (1) | JPS5246081A (ru) |
| AR (1) | AR213180A1 (ru) |
| AT (1) | AT353789B (ru) |
| BE (1) | BE846471A (ru) |
| BG (1) | BG27544A3 (ru) |
| CA (1) | CA1059518A (ru) |
| CH (1) | CH616424A5 (ru) |
| CS (2) | CS205042B2 (ru) |
| DD (2) | DD129325A5 (ru) |
| DE (1) | DE2640123C3 (ru) |
| DK (1) | DK147049C (ru) |
| ES (2) | ES451746A1 (ru) |
| FI (1) | FI64354C (ru) |
| FR (1) | FR2326191A1 (ru) |
| GB (1) | GB1510075A (ru) |
| GR (1) | GR61628B (ru) |
| HU (2) | HU177493B (ru) |
| IE (1) | IE43503B1 (ru) |
| LU (1) | LU75898A1 (ru) |
| NL (1) | NL164274C (ru) |
| NO (1) | NO147027C (ru) |
| PH (1) | PH14511A (ru) |
| PL (1) | PL106863B1 (ru) |
| PT (1) | PT65619B (ru) |
| RO (1) | RO69886A (ru) |
| SE (2) | SE428127B (ru) |
| SU (2) | SU673168A3 (ru) |
| YU (1) | YU39545B (ru) |
| ZA (1) | ZA765253B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4632992A (en) * | 1981-02-09 | 1986-12-30 | Pfizer Inc. | Intermediates for preparing pirbuterol and analogs |
| US4477671A (en) * | 1981-02-09 | 1984-10-16 | Pfizer Inc. | 3-Acetoxy or benzyloxy-2-acetoxymethyl-6-[1-acetoxy-2-(N-tert-butylacetamido)ethyl]pyridine intermediates |
| US5395939A (en) * | 1993-11-30 | 1995-03-07 | North Carolina State University | Method of making asymmetric de ring intermediates for the synthesis of camptothecin and camptothecin analogs |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3250778A (en) * | 1962-11-29 | 1966-05-10 | Hoffmann La Roche | Intermediates for and synthesis of vitamin b and related compounds |
| US3700681A (en) * | 1971-02-16 | 1972-10-24 | Pfizer | 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-aminoethyl)pyridines |
-
1975
- 1975-10-03 US US05/619,302 patent/US4011231A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-07-28 IE IE1661/76A patent/IE43503B1/en unknown
- 1976-08-19 GB GB34682/76A patent/GB1510075A/en not_active Expired
- 1976-08-26 SE SE7609497A patent/SE428127B/xx unknown
- 1976-08-27 CA CA260,037A patent/CA1059518A/en not_active Expired
- 1976-09-01 GR GR51607A patent/GR61628B/el unknown
- 1976-09-01 ZA ZA765253A patent/ZA765253B/xx unknown
- 1976-09-03 YU YU2165/76A patent/YU39545B/xx unknown
- 1976-09-07 DE DE2640123A patent/DE2640123C3/de not_active Expired
- 1976-09-09 CS CS765863A patent/CS205042B2/cs unknown
- 1976-09-09 CS CS765863A patent/CS205041B2/cs unknown
- 1976-09-10 PH PH18888A patent/PH14511A/en unknown
- 1976-09-16 SU SU762403394A patent/SU673168A3/ru active
- 1976-09-17 AT AT692376A patent/AT353789B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-20 JP JP51112842A patent/JPS5246081A/ja active Granted
- 1976-09-21 FI FI762693A patent/FI64354C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-09-21 PT PT65619A patent/PT65619B/pt unknown
- 1976-09-22 RO RO7687607A patent/RO69886A/ro unknown
- 1976-09-22 ES ES451746A patent/ES451746A1/es not_active Expired
- 1976-09-23 BE BE1007641A patent/BE846471A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-24 FR FR7628850A patent/FR2326191A1/fr active Granted
- 1976-09-27 NO NO763307A patent/NO147027C/no unknown
- 1976-09-27 NL NL7610683.A patent/NL164274C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-27 HU HU76PI593A patent/HU177493B/hu unknown
- 1976-09-27 DD DD7600195004A patent/DD129325A5/xx unknown
- 1976-09-27 CH CH1219976A patent/CH616424A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-09-27 HU HU76PI00000542A patent/HU172998B/hu unknown
- 1976-09-27 DK DK434176A patent/DK147049C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-09-27 DD DD7600202338A patent/DD133672A5/xx unknown
- 1976-09-28 AR AR264889A patent/AR213180A1/es active
- 1976-09-28 LU LU75898A patent/LU75898A1/xx unknown
- 1976-09-28 BG BG034302A patent/BG27544A3/xx unknown
- 1976-09-28 PL PL1976192704A patent/PL106863B1/pl unknown
-
1977
- 1977-03-28 ES ES457257A patent/ES457257A1/es not_active Expired
- 1977-10-24 SU SU772531900A patent/SU725562A3/ru active
-
1980
- 1980-04-30 SE SE8003311A patent/SE437159B/sv unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2462251A (en) | Process for preparing ascorbic acids | |
| US2528267A (en) | Eobeet j | |
| US3242190A (en) | 3-hydroxy-5-aminomethylisoxazole compounds | |
| US2920080A (en) | Process of preparing tryptamine | |
| SE508043C2 (sv) | Förfarande för framställning och användning av 2-amino-2,4,4- trimetylpentansaltet av klavulansyra som mellanprodukt vid framställning av farmaceutiskt godtagbara salter av klavulansyra | |
| SU725562A3 (ru) | Способ получени малеиновокислой соли 2-фенил-6-/1-окси-2трет.бутиламиноэтил/4н-пиридо/3,2- /-1,3диоксина | |
| US4284797A (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid | |
| HUT54347A (en) | Improved process for producing amidoximes | |
| US2921937A (en) | 1, 4-dibromo and 1, 4-di-acyloxy phenazines and process of preparing | |
| US4190583A (en) | Process for the preparation of 3,4-methylenedioxymandelic acid | |
| CN113278021B (zh) | 1,7-二氮杂螺[3.5]壬烷-7-甲酸叔丁酯及其草酸盐的制备方法 | |
| SU584774A3 (ru) | Способ получени производных изоксазола | |
| GB2109369A (en) | Process for purifying guanine | |
| US3740411A (en) | Water-soluble antibacterial compounds | |
| KR840000115B1 (ko) | 카바졸 유도체의 제조방법 | |
| US2812326A (en) | Purification of bis-dehydroabietyl-ethyelenediamine-di-penicillinate | |
| US3347864A (en) | Production of aminoquinolines | |
| JPH0219365A (ja) | ジスルフィド型サイアミン誘導体の無機酸塩の製造法 | |
| US2796425A (en) | Dithiocyano-1, 4-naphthoquinones and method for preparing same | |
| US3888871A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-2-hydroxybenzothiazole | |
| US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
| JPH01197478A (ja) | Ｎ―（２―クロロベンジル）―２―（２―チエニル）エチルアミンの製法 | |
| JPH051053A (ja) | ６−（３−ジメチルアミノプロピオニル）フオルスコリンの新規製造法 | |
| SU528870A3 (ru) | Способ получени производных 2-имидазолидинона или их солей | |
| US5169955A (en) | Process for producing 2-hydroxyquinoxaline derivatives |