SU589912A3 - Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты - Google Patents

Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты

Info

Publication number
SU589912A3
SU589912A3 SU762408256A SU2408256A SU589912A3 SU 589912 A3 SU589912 A3 SU 589912A3 SU 762408256 A SU762408256 A SU 762408256A SU 2408256 A SU2408256 A SU 2408256A SU 589912 A3 SU589912 A3 SU 589912A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ester
acid
carbalcoxyaminobenzimidazole
sulphoacid
phenyl esters
Prior art date
Application number
SU762408256A
Other languages
English (en)
Inventor
Леве Хайнц
Урбанитц Иозеф
Дювель Дитер
Кирш Райнхард
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU589912A3 publication Critical patent/SU589912A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Description

,ты формулы 111 в присутствии 2 мопей сх новани , В качестве производного о фенипендиам на формулы П могут быть использованы, например: фениповый эфир 3,4-циаминобензопсупь фокиспоты; 4 хлорфениловый эфир 3,4-диаминобензолсупьфокислоты; 3-хпорфениповый эфир 3,4-диаминобензолсупьфокиспоты} 2-хлорфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты; 2,5-.дизслорфениповй эфир 3,4-диаминобе зопсульфокислоты; 3,5-дихлорфениловый эфир 3,4-диамино беизолсупьфокислоты; 4-бромфениловый эфир 3,4-диаминобензолСупьфокислоты; 3-бромфеииловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокис оты} 2-бромфениловый эфир 3,4-диаминобенг золсульфокислоты; 4-метипфениповый эфир 3,4-диаминобен эолсульфокиспоты;. 3-метипфенйл6вый эфир 3,4-диаминобен золсульфокиспоты; 2-метипфёниловый эфир 3,4-диaминoбe золсупьфокислоты;. 4-трет.бутилфениловый эфир 3,4-диамин бензолсупьфокислоты; 2,4-диметилфениловый эфир 3,4-диамин бензолсульфок исл оты; Эфир 3,4.-диа 2-хпор-4-метилфениповый нобензопсульфокислотьр ; 3,4-ди2-хпор-6-метнпфениловый эфир аминобензолсульфокиспоты; 3-х«ор-4-метилфенидовый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты; 3-хпор-6-метилфениповый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты; З-хпор-4-карбэтоксифениловый эфир 3,4 -диаминобензолсульфокислоты; 4-хлор-2-метилфениловый эфир 3,4-дйаминобенэолсульфокислоты; 4-хлор-З-метилфениловый эфир 3,4-ди- аминобензолсульфокислоты; 4-хпор-3,5-диметипфениловый эфир 3,4 - диаминобензопсупьфокислоты; 3,5-бис-трифторметипфениповый .эФир 3, ли аминобензолсульфокислоты; 4-метоксифениповый эфир 3,4-диаминобензопсупьфокиспоты; 3-метоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсупьфокислоты; 2-метоксифениповый эфир .3,4-дкаминобензолсульфокислоты; 4-пропоксифениповый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты; 4-изопропоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты; 4-бутрксифениловый эфир 3,4-диаминобенаолсупьфокислоты; 4- иэобутоксифениловый эфир 3,4-дигамивобензопсульфокислоты . В качестве основани  могут быть использованы гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов,, углекислые соли щелочных или щелочноземельнь1х металлов и кислые углекислые соли щелочных или щелочноземельных металлов или. же третичные органические основани . Основани ми могут служить гидроокись натри , кислый углекислый натрий, углекислый натрий, углекислый калий, кислый углекислый калий, триэтиламин, пиридин и замешенш 1е метильными радикалами пиридины. В качестве примера эфиров N -дихлорме-тиленкарбаминовой кислоты формулы (щ) могут быть указаны метиловый эфир Ы --цихлорметипенкарбаминовой кислоты, этиловый эфир N -дихлорметиленкарбаминовой кислоты , изопропиловый эфир М -дихлорметиленкарбаминовой кислоты, пропиповый эфир N -дихпорметипенкербаминовой кислоты, -н-бутиповый эфир N -диметипенк баминовой кислоты и втор.бутиловый  фир N -дихлорметиленкарбаминовой кислоты. I Пример 1.Смешивают 26,4 г фенилового эфира 3,4-диаминобензопсуль1|юкиспоты , 20,2 г триэтипамина и 300 М71 хлороформа и к приготовленной смеси при перемещивании медленно прибавл ют раствор, содержащий 15,6 г метилового эфира N -дихпорметипенкарбаминовой кислоты в 5О мд хлороформа , причем максимальна  температура составл ет 20 С. Реакционную смесь перемешивают в течение часа, отфильтровывают образовавшийс  осадок и промывают его хлороформом , Дл  очистки неочищенный продукт раствор  ют вдиокоане, фильтруют в присутствии угл  а затем фильтрат смешивают с водой. Поспе фипьгровани , промывки и сушки получают 5 г фенилового эфира 2-Карбометоксиамино- 5-бензимидазолсульФокиспоты , температура разложени  242 С. Фениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты получают аналогично через промежуточную стадию фенилового эфира З-нитро-4хлорбензопсупьфокислоты . и фенилового эфира З-нитро-4-аминобензоасупьфокиспоты. Пример 2. По услови м, аналогичным описанным в примере 1 при использовании соответствующих исходных продуктов, 3-хпорфенипового эфира З-нитро-4-хлорбензопсульфокиспОты т. пп. 68 С получают:
SU762408256A 1974-08-28 1976-10-12 Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты SU589912A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2441202A DE2441202C2 (de) 1974-08-28 1974-08-28 2-Carbalkoxyamino-benzimidazolyl-5(6)-sulfonsäure-phenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende anthelmintische Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU589912A3 true SU589912A3 (ru) 1978-01-25

Family

ID=5924288

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502167412A SU582760A3 (ru) 1974-08-28 1975-08-27 Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолил-5,(6)-сульфокислоты
SU762408256A SU589912A3 (ru) 1974-08-28 1976-10-12 Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты
SU762409195A SU591142A3 (ru) 1974-08-28 1976-10-12 Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобенимидазол-5/6/-сульфокислоты

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502167412A SU582760A3 (ru) 1974-08-28 1975-08-27 Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолил-5,(6)-сульфокислоты

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762409195A SU591142A3 (ru) 1974-08-28 1976-10-12 Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобенимидазол-5/6/-сульфокислоты

Country Status (30)

Country Link
US (2) US3996369A (ru)
JP (1) JPS5910349B2 (ru)
AT (1) AT349461B (ru)
BE (1) BE832858A (ru)
BG (3) BG26373A3 (ru)
CA (1) CA1059136A (ru)
CH (1) CH611606A5 (ru)
CS (1) CS196282B2 (ru)
DD (1) DD122974A5 (ru)
DE (1) DE2441202C2 (ru)
DK (1) DK137533C (ru)
EG (1) EG11811A (ru)
ES (1) ES440385A1 (ru)
FI (1) FI752396A (ru)
FR (1) FR2282880A1 (ru)
GB (2) GB1516508A (ru)
HU (1) HU172144B (ru)
IE (1) IE41655B1 (ru)
IL (1) IL47996A (ru)
IT (1) IT1041927B (ru)
KE (2) KE3089A (ru)
LU (1) LU73256A1 (ru)
MY (2) MY8100222A (ru)
NL (1) NL7509956A (ru)
NO (1) NO140592B (ru)
PL (4) PL100180B1 (ru)
SE (1) SE417508B (ru)
SU (3) SU582760A3 (ru)
ZA (1) ZA755485B (ru)
ZM (1) ZM12675A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3132167A1 (de) * 1981-08-14 1983-03-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "5(6)-phenylsulfonyloxy-benzimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung gegen leberegel"
DE2608238A1 (de) * 1976-02-28 1977-09-08 Hoechst Ag Substituierte phenylguanidine und verfahren zu ihrer herstellung
DE2653766A1 (de) * 1976-11-26 1978-06-01 Bayer Ag Substituierte benzolsulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2836385A1 (de) * 1978-08-19 1980-03-06 Hoechst Ag Monocarboxylate von phenylguanidinsulfonsaeureestern, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
HU182782B (en) * 1979-12-04 1984-03-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing alkylthio-benzimidazoles
DE3232959A1 (de) * 1982-09-04 1984-03-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Substituierte benzolsulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
JPH0320378Y2 (ru) * 1986-11-29 1991-05-01
GB2546967B (en) 2016-01-27 2020-04-15 Thermo Fisher Scient Bremen Gmbh Quadrupole mass spectrometer
GB2552841B (en) 2016-08-12 2020-05-20 Thermo Fisher Scient Bremen Gmbh Method of calibrating a mass spectrometer

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH116815A (de) * 1924-06-14 1926-09-16 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure.
US2134642A (en) * 1936-08-12 1938-10-25 Cie Nat Matieres Colorantes Azo dyestuff and process for the manufacture thereof
CH296894A (de) * 1949-07-18 1954-02-28 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines aminogruppenhaltigen aromatischen Sulfonsäureesters.
BE666795A (ru) * 1964-08-04 1966-01-13
US3562290A (en) * 1967-11-07 1971-02-09 Du Pont Process for making 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters
BE793358A (fr) * 1971-12-27 1973-06-27 Hoechst Ag Nouveaux derives de 2-carbalcoxy-amino-benzimidazole presentantune activite anthelmintique et leur procede de preparation
JPS5529110B2 (ru) * 1972-12-25 1980-08-01
US3929821A (en) * 1972-12-29 1975-12-30 Syntex Inc 5 (6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives
ZA739219B (en) * 1972-12-29 1975-07-30 Syntex Inc 5(6)-benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity
US3929824A (en) * 1972-12-29 1975-12-30 Syntex Inc 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity
US3929823A (en) * 1973-11-21 1975-12-30 Syntex Inc 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity

Also Published As

Publication number Publication date
BG23900A3 (en) 1977-11-10
LU73256A1 (ru) 1977-04-15
JPS5910349B2 (ja) 1984-03-08
US4216161A (en) 1980-08-05
PL101537B1 (pl) 1979-01-31
MY8100222A (en) 1981-12-31
DK137533C (da) 1978-09-04
PL101396B1 (pl) 1978-12-30
IE41655L (en) 1976-02-28
PL100180B1 (pl) 1978-09-30
GB1516509A (en) 1978-07-05
BG26373A3 (ru) 1979-03-15
US3996369A (en) 1976-12-07
BG25222A3 (en) 1978-08-10
SU582760A3 (ru) 1977-11-30
SE417508B (sv) 1981-03-23
JPS5148664A (en) 1976-04-26
NO752945L (ru) 1976-03-02
CS196282B2 (en) 1980-03-31
DK384975A (da) 1976-02-29
CH611606A5 (ru) 1979-06-15
DD122974A5 (de) 1976-11-12
PL100496B1 (pl) 1978-10-31
ZM12675A1 (en) 1976-08-23
IL47996A0 (en) 1975-11-25
IT1041927B (it) 1980-01-10
ZA755485B (en) 1976-07-28
AT349461B (de) 1979-04-10
EG11811A (en) 1979-03-31
DE2441202C2 (de) 1986-05-28
MY8100220A (en) 1981-12-31
FR2282880A1 (fr) 1976-03-26
BE832858A (fr) 1976-03-01
AU8432375A (en) 1977-03-03
NO140592B (no) 1979-06-25
ATA663475A (de) 1978-09-15
FR2282880B1 (ru) 1980-04-30
SE7509441L (sv) 1976-03-01
DK137533B (da) 1978-03-20
IE41655B1 (en) 1980-02-27
FI752396A (ru) 1976-02-29
HU172144B (hu) 1978-06-28
ES440385A1 (es) 1977-06-16
KE3089A (en) 1980-11-07
DE2441202A1 (de) 1976-03-11
SU591142A3 (ru) 1978-01-30
NL7509956A (nl) 1976-03-02
CA1059136A (en) 1979-07-24
IL47996A (en) 1979-01-31
GB1516508A (en) 1978-07-05
KE3090A (en) 1980-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3379752A (en) Phenoxy substituted 3-hydroxyalkanoic acids and a method for their preparation
SU589912A3 (ru) Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты
ES425373A1 (es) Procedimiento para la produccion de pirazolonas-(5) 1-sus- tituidas.
US2385571A (en) Making n-sulphonylureas
US3706790A (en) (mono-and di-substituted sulfamoyl) benzoic acids
SU670214A3 (ru) Способ получени производных аминокислот, их солей рацематов или оптически-активных антиподов
Tedder et al. 655. 3-Diazopyrroles
SU541429A3 (ru) Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей
SU470962A3 (ru) Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты
SU424364A3 (ru) Способ получения водонерастворимого азокрасителя
US2979503A (en) Process for producing certain 2-aminophenoldisulfonamides
US2461119A (en) Bis-glycolic acid amides of 2, 6-diamino-pyridines and method of preparing them
US3009952A (en) Preparation of halogenated isophthalic acids
US3135779A (en) Process for preparing ortho-aminophenol-beta-hydroxyethylsulfone sulfuric acid esters
US2927925A (en) Scopine and sgopoline esters of alpha
JPS5610566A (en) Production of azo pigment
US3838027A (en) Alpha-(n-acyl)-amino acids and a process for preparing same
US2489881A (en) Oxazoiiones and rbrocess for
US1654287A (en) 3'-nitro-4'-hydroxy-ortho-benzoyl benzoic acid and process of making the same
SE7605200L (sv) Sett att framstella 2-substituerade 1,4-bensodiazepin-derivat
SU527136A3 (ru) Способ получени пиридохинолиновых эфиров
US2472458A (en) Imidazolido thiophanes and methods of preparing same
DE681685C (de) Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonarylidabkoemmlingen
SU280470A1 (ru) Способ получения производных этилена
SU454739A3 (ru) Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов