SU582760A3 - Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолил-5,(6)-сульфокислоты - Google Patents
Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолил-5,(6)-сульфокислотыInfo
- Publication number
- SU582760A3 SU582760A3 SU7502167412A SU2167412A SU582760A3 SU 582760 A3 SU582760 A3 SU 582760A3 SU 7502167412 A SU7502167412 A SU 7502167412A SU 2167412 A SU2167412 A SU 2167412A SU 582760 A3 SU582760 A3 SU 582760A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- ester
- nitro
- ether
- methylphenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ
2-КАРБАЛКОКСИАМИНОБЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-5(6)-СУЛЬФОКИСЛОТЫ где Rji - имеет вышеуказанныезначени при рЙ 1-6 и температуре 30-100 С с выделением целевого продукта. Дл осуществлени реакции, сначала смешивают в воде сульфат S-метил тиомочевины и эфир хлормуравьиной кислоты, затем прибавл ют по капл м сильное основание, например 25%-ный раствор гидроокиси натри , причем температуру поддерживают низкой, пре имущественным образом реакцию провод т при температуре Ос. Образующийс карбоксилат алкил- j -метилтиомочевины не выдел ют/из реакционной смес В качестве эфира хлормуравьиной кислоты формулы могут быть использованы , например: метиловый этиловый, пропиловый, изопропиловый, бутиловый изобутиловый, трет-бутиловый эфир хлормуравьиной кислоты. Затем полученную в описанной выше области значений рН реакционную массу довод т до 2-5, что наиболее целесообр зно осуществл ть посредством добавлени органической кислоты, например уксусной или молочной. Непосредственно после этого производ т добавление производного о-фенилендиамина формулы II , либо в виде свободного основани , либо в виде аддитивной соли с кислотой, например в виде сол нокислой соли. В последнем случае может оказатьс благопри тным применение iщелочной соли органической кислоты в качестве буфера. Дл взаимодействи реакционных компонентов наиболее целесообразно поддерживать температуру в интервале между ЗО-ЮО С. Врем реакции может составить от 30 мин до 10 час. В качестве побочного продукта выдел етс метилмеркаптан. Выделение фенилового эфира 2-карбалкоксиаминобензимидазо лил-5(6)-сульфокислоты, соответствую щего формуле I , провод т обычными способами, например по,средством раз бавлени реакционной смеси водой и отделени фильтрованием выделившегос в осадок продукта, в Этим способом получают фениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсулсфокислоты , 4-хлорфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 3-хлорфениловый эфир 2-карбометокси амино-5-бензимидазолсульфокислоты, 2-хлорфениловый эфир 2-карбометокси амино-5-бензимидазолсульфокислоты,; 2,5-дихлорфениловый эфир 2-карбомет оксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 3,5-дихлорфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 4-бромфениловый эфир 2-карбометоксио амино-5-бензимидазолсульфокислоты. 3-бромфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 2-бромфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 4-метилфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 3-метилфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 2-метилфениловый эфир 2-карРометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 4-трет-бутилфениловый эфир 2-кэрбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 2,4-диметилфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 2-хлор-4-метилфениловый эфир 2-карбометокси амино-5 -бен зимидазолсульфоки слоты, 2-хлор-6-метилфениловый эфир 2-карбометокси амино-5 -бен зимидазолсул ьфокислоты , З-хлор-4-метилфениловый эфир 2-карбометокси амино-5 -бен зимидазолсул ьфокислоты , З-хлор-6-метилфениловый эфир 2-кар бометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , З-хлор-4-карбоэтоксифениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфоки слоты, 4-хлор-2-метилфениловый эфир 2-карбометокси амине -5 -бен зимид аз олсульфоки слоты , 4-хлор-З-метилфениловый эфир 2-карбометокси амин о- 5 -бе к зимид а зол суль фО кислоты, 4-хлор-3,5-диметилфениловый эфир 2-карбометокси амино-5-бензимидЬзолсульфокислоты , 3,5-бистрифторметилфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , 4-метоксифениловый эфир 2-карбометокси амино-5 -бен зимид аз олсульфоки слоты, З-метоксифениловый эфир 2-карбометокси амино-5 -бе и з ими даз олсульфоки слоты, 2-метоксифениловый эфир 2-карбометокси амино-5 -бен зимид аз олсульфоки слоты, 4-пропоксифениловый эфир 2-карбометокси амино-5 -бен зимид аз олсульфоки слоты, 4-изопропоксифениловый эфир 2-карбометокси амино-5 -бен зимид аз олсульфоки слоты , 4-бутоксифениловый эфир 2-карбометокси амин о- 5 -бен зимид аз олсульфоки слоты, 4-изобутоксифениловый эфир 2-карбометокси амине- 5 -бен зимид аз олсульфоки слоты, фениловый эфир 2-карбоэтоксиами ю-5-бензимидазолсульфокислоты , фениловый эфир 2-карбопропоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , ениловый эфир 2-карбизопропоксиами .iO-5-бензимидазолсульфокислотн, ениловый эфир 2--карбобутокс:иамиио5-бензимндазолсулы (..окислоты, фениловый фир 2-карСиэобутоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , фениловый. эфир 2-карбо-трет-бут6ксиамино-5-бензимидаэолсульфокислоты . Дл осуществлени реакции с цианакмдом прежде всего эфир хлормуравьи ной кислоты прибавл ют к водной суслеиэии цианамида в Форме соли, в качестве которой предпочтительно примен ть кальциевую соль, причем посредством охлаждени температуру в процессе реакции поддерживают на уровне 40-60 С. После отделени фильтрованием выделившегос в осадок и окрашенного в темный цвет побочного продукта в фильтрате получают карбоксилат цианамида . Полученный карбоксилат цианамида смешивают с производным о-фенилендиамина и приготовлённуН5 смесь довод т посредством прибавлени минеральной кислоты, например концентрированной сол ной кислоты до рН 1-6, преимущественно 2-4. При осуществлении вза имодействи реакционную смесь целесообразно выдерживать при 30-100 С, в зависимости от реакционной способности производного о-фенилендиамина, в течение времени от 30 мин до 10 ча После охлаждени .реакционной смеси в делившийс в осадок продукт реакции отдел ют фильтрованием и промывают. Производное о-фенилендиамина, соответствующее формуле Ji , можно примен ть либо в виде свободного ами на вышеуказанным образом с карбоксилатом алкил- S -метилтиомочевины, ли бо в виде его аддитивной соли с кислотой в присутствии подход щей неорг нической или органической кислоты, в качестве которой могут быть использо ваны сол на , серна , уксусна ,.щавелева или подобные кислоты. Дл осуществлени реакции целесообразно 1 моль производного о-фенилен диамина, соответствующего форму г ле П. , вводить во взаимодействие в присутствии 2 моль основани с 1 мол сложного эфира TV -дихлорметиленкарбаминовой кислоты. В качестве основани могут быть использованы гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, углекислы соли щелочных или щелочноземельных металлов и кислые углекислые соли ще лочных или щелочноземельных-металлов или же третичные органические основани . В качестве примера могут быть указаны: гидроокись натри , кислый углекислый натрий, углекислый калий, кислый углекислый калий, триэтиламин пиридин и замещенные метильными ргцди : калами пиридины. Пример I. К тщательно перемешнваемой смеси, содержащей 27,8 г сульфата S-метилтиомочевины в 44мл воды и 13 МП метилового эфира хлормуравьиной кислоты, при температуре, не превышающей и охлаждении льдом прибавл ют по капли 60 г 25%ного раствора гидроокиси натри . Перемешивание продолжают дополнительно в течение 30 мин, затем производ т добавление смеси, состо щей из 10 мл уксусной кислоты и 100 мл воды. После этого к .реакционной смеси прибавл ют 24,3 г фенилового эфира 3,4-диаминобензолсульфокислоты, растворенного в 100 МП изопропилового спирта, и производ т наг1ревание при температуре кипени с обратным холодильником в течение 2 час, причем уже вскоре начинаетс выделение в осадок твердого продукта. Осадок отфильтровывают, промывают тщательно метиловым спиртом и непосредственно после этого водой и после сушки получают 19 г фенилового эфира 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфоки слоты. С целью очистки неочищенный продукт раствор ют . в 250 мл диоксана, производ т фильтрование с углем и затем фильтрат смешивают с 50 мл воды . Выход аналитически чистого продукта составл ет 14 г. Температура, разложени продукта составл ет . Фениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты получаиот следующим образом . 27 г фенилового эфира З-нитро-4 .-аминобензолсульфокислоты гидрируют в 300 МП метилгликол в присутствии никел Рене при атмосферном давлении и комнатной температуре. Непосредственно после этого катализатор отдел ют фильтрованием и после упа ,ривани фильтрата в виде неочищенного продукта получают фениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты, причем получеиот 25 г;вещёства в форме окрашенного в темный цвет маслообразного продукта, который непосредственно можно было примен ть дл реакции циклизации. Дл получени фенилового эфира З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты 54 г фенилового эфира З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты выдерживают в течение 5 час при 50°С и 5 атм создаваемом газообразным аммиаком, и 500мл диоксана. После этого растворитель удал ют в вакууме. .Остаток смешивают с 200 мл смеси, состо щей из равных частей метилового с.пирта и воды, причем после истечени короткого промежутка времени образовалс твердый осадок, который отдел ют фильтрованием .После многократной перекристаллизации из метилового спирта и затем бензола получают 28 г фенилового эфиpa З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты с температурой плавлени .
Фениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты получгиот следуюшим образом.
51 г хлорангидрида З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты смешивают с 18,8г фенола в 120 мл гщетона и при охлаждеиии при температуре внутри реак-/ ционнсго сосуда, не превышающей , прибавл ют по капл м 28 мл триэтил .амина. Реакционную смесь перемешивгиот S течение одного часа, при комнатной температуре и затем производ т смешение с водой, причем в результате происходит выделение маслообразного продукта/ который затем обрабатывают диэтиловым эфиром.
После перекристаллизации из метилового спирта получают 54 г фениловрго эфира З-нитро-4-хлорбензолсульфокисуюты , температура плавлени которого составл ет .
Аналогичным способом при применении соответствуюци1х модифицированных исходных материалов получают: через 4-хлорфениловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульФокислоты; температура плавлени
4-хпорфениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты; температура плавлени
4-хлорфениловый зфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты ,
4-хлорфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , температура плавлени (разл.)
через 3-хлорфениловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты; температура плавлени , 3-хлорфениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты , температура плавлени 138 С и 3-хлорфениловый эфир 3,4-ди аминобензолсульфокислоты; температура плавлени
3-хлорфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5 бензимидазолсульфокислот1 температура плавлени (разл.),
через 2-хлорфениловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфО1в1 слоты;
через 2-хлорфениловый эфир 3-нитро-аминобензолсульфокислоты и 2-хлор Фениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислотыУ
2-хлорфениловый эфир 2-карбометоксиамино-4-бензимидазолсульфокиСЛОТЫ
через 2,5-дихлорфениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты; 2,5-дихлорфениловый эфир З-нитро-4-амкнобензолсульфокислоты и 2,5-дихлорфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты ,
2,5-дихлорфениловый эфир 2-карбометоксис1мино-5гбензимидазолсульфо- . КИСЛОТЫ;
через 3,5-дихлорфениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты;
температура плавлени , 3,5-дихлорфениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты , температура плавлени , и 3,5-дихлорфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты; температура плавлени
3,5-дихлорфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфоки слоты; температура плавлени (разл.) ;
10
через 4-бромфениловый эфир З-нитро-4 -хлорбензол сульфоки слоты, 4-бромфениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 4,5-бромфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты:
15
4-бромфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты
через 3-бромфениловый эфир З-нитро-4 -хлорбензол сульфоки слоты; температура плавлени , 3-бромфени20 ловый эфир З-нитро-4-аминобензолсуль фокислоты; температура плавлени , и 3-бромфениловый эфир 3,4- -диаминобензолсульфокислрты; температура плавлени
5
3-бромфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты температура плавлени (разл.);
через 2-бромфениловый эфир 3-нитро- .4-хлорбензол сульфоки слоты, 2-бром0 фениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 2-бромфениловый зфир(/ 3 4-диаминобензолсульфокислоты:
2-бромфениловый эфир 2-карбомет оксиамино-5-бензимидазолсульфокис5
лоты;
через 4-метилФениловый эфир З-нитро-4 -хлор бен зол сульфоки слоты; температура плавлени 4-метилфениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсуль0 фокислоты; температура плавлени , п 4-метилФениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: .
4-метилФениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты
5 температура плавлени 240С (разл.);
через З-метилфениловый эфир З-нитро-4 -хлорбензол сульфокислоты; температура плавлени
через З-метилфениловый эфир З-нио тро-4 -аминобен зол сульфоки слоты, температура плавлени
З-метилфениловый эфир 3/4-диаминобензолсульфокислоты; температура плавлени ,
З-метилфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты температура плавлени 234 С (разл);
через 2-метилфениловый эфир З-нитро-4 -хлор бе и зол сульфоки слоты, 2-метилфениловый эфир З-нитро-4-аминоО бензолсульфокислоты и 2-метилфе Шловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты:
2-метилфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бепзимидаэолсульфокислочерез 4-трет-бутилфениловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты, 4-трет-бутилфениловый эфир 3-нитро-4-амино6ензолсульфокислоты и 4-трвт-бутилфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: 4-трет-бутилфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты; через 2,4-диметилфениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты, 2,4-диметилфениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 2,4-диметилфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: 2,4-диметилфениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислотыг через 2-хлор-4-метилфениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты, 2-хлор-метилфениловый эфир 3-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 2-хлор -4-метилфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: 2-хлор-4-метилфениловый эфир 2-ка бометоксиамино-5-бензимидазолфениловой кислоты5, через 2-хлор-б-метилфениловый эфи 3-нитро-4-аминобёнзолсульфокислоты, и 2-хлор-б-метилфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: 2-хлор-б-метилфениловый эфир 2-ка бометоксиамино-5-бензимидазолсульфоки ел отьа; через З-хлор-4-метилфениловый эфи З-нитро-4-хлорбенЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, З-хлор-4-метилфениловый эфир 3-нитро -4-аминобензолсульфокислоты, и 3-хло -4-метилфениловый эфир 3,4-диаминобензол сульфокислоты: 3-хлорметилфенйловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфоки слоты; через 3-хлор-б-метилфениловый эфи 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты, З-хлор-6-метилфениловый эфир 3-нитро -4-аминобензолсульфокислоты и 3-хлор -6-метилфениловый эфир 3,4-диаминобе 3 ол сул ь фоки ел оты: З-хлор-6-метилфениловый эфир 2-ка бометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты; через З-хлор-4-карбоэтоксифениловый эфир з -нитро-4-хлорбензолсульфо йислоты, З-хлор-4-карбоэтоксифениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфо кислоты и З-хлор-4-карбоэтоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: 3-хлор-4-карбоэтоксифениловый эфи 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты через 4-хЛор-2-метилфениловый эфи З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты; 4-хлор-2-метилфениловый эфир 3-нитро -4-аминобензолсульфокислоты и 4-хлор -2-метилфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: 4-хлор-2-метилфениловый эфир /-карбометокси амино-5 -бен зимидазол сульфо си ел оты; через 4-хлор-З-метилфениловмй эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , 4-хлор-З-метилфениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 4-хлор-З-метилфениловый эфир 3,4-диаминобензолсулЪфокислоты: 4-хлор-З-метилфениловый эфир 2-карбометоксиамйно-5-бензимидазолсульфокислоты; через 4-хлор-3,5-диметилФениловый эфир 37НИТРО-4-хлорбензолсульфокислоты , 4-хлор-3,5-диметилфениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 4-хлор-3,5-диметилфениловый эфир 3,4-динитробензолсульфокислоты: 4-хлор-З,5-диметилфениловый эфир 2-карбометоксиамино З-бензимидазолсульфокислоты; через 3,5-бистрифторметилфениловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , 3,5-бистрифторметилфениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 3,5-бистрифторметилфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: 3,5-бистрифторметилфениловый эфир 2-карбометокси амино-5-бен зи(«шдазолсульфокислоты; через 4-метоксифениловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты; температура плавлени 4-метоксифениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты; температура плавлени , и 4-метоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: 4-метоксифениловый эфир 2-карбсметоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты; температура плавлени 228С (разл.); через 3-метоксифениловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , представл ющей собой маслообразный продукт, 3-метоксифениловый эфир 3-нитро-4.-аминобен зол сульфокислоты; температура плавлени 11б°С, и 3-метоксифенилбвый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты , который представл ет собой маслообразный продукт: 3-метилфениловый эфир 2-карбометокси амино-5 -бензимидазол сульфоки слоты; температура плавлени (разл,) ; через 2-метилфениловый эфир 3-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 2-метоксифениловый эфир 3,4-дкаминобензолсульфокиелоты; 2-метоксифениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфоки ел оты; через 4-пропоксифемйловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты, 4 пропоксифениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 4-пропоксифениловый эфир 3,4-ДиаминобензолсульфокиСлоты:
4-пропоксифениловый эфир 2-карбометоксиамчно-5-бензимидазолсульфокислоты;
через 4-изопропоксифениловый эфир 3-нитро-4-хлорбенэолсульфокислоты, 4-изопропоксифениловый эфир З-нитрб-4-аминобензолсульфокислоты и 4-изопропоксифениловый эфир 3,4-Диаминобензолс льфокислоты;
4-изопгопоксифениловый эфир 2-карбoмeтoкcиь vIИHo-5-бeнзимидaзoлcyльфoкислоты;
через 4-бутоксифенилЬвый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , 4-бутоксифениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 4-бутоксифениловый эфир3,4-диаминЬбензолсульфокислоты
4-бутоксифениловый эфир 2-кapбoмeтoкcиaминo-5-бeнэимидaзoлcyльфo .киcлoты; .
через 3-этоксифгниловыа эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , который представл ет собой маслообразный продукт, 3-этоксифениловый эфир 3-ийтро-4-аминобензолсульфокислоты , темпратура плавлени , и 3-этоксифениловый эфир 3,4-диаминобенэолсульфокислоты , представл ющий собой маслообразный продукт:
3-этоксифенйловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты , температура плавлени (разл.);
через 4-изсбутоксифёнйловый эфир 3.-нитро-4-хлорбензол сульфо кислоты, 4-изобутоксифениловый эфир 3-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и 4-изобутоксифенило .вый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты;
I 4-изобутоксифениловый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты; .
через 3-цианофениловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , температура плавлени , З-Циано-г фениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты ; температура плавлени , З-цианофенилфый эфир 2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты; темпера тура плавлени 265®С (разл.), фениловый эфир 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , и фениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты: :
фениловый. эфир 2-карбоэтоксиамино-5-бензимидазолсульф6кислоты ,
через фениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , фениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и фениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты:;;
фениловый эфир 2-карбопропоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты; через фениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , фениловый эфир 3-нитро-4- амин6бензолсульфокислоты и фениловый эфир 3,4-диг1минобензолсульфокислоты:
фениловый эфир 2-карбоизопропоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты
через фениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , фениловый эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты и фениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты:
фён йловый эфир 2-карбобутоксиами0 ио-5-бензимидазолсульфокислоты;
через фениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , фениловый эфир З-нитро-4-аминобенэолсульфокислоты , и фениловый эфир 3,4-диамино5 бензолсульфокислоты:
феи.иловый эфир 2-карбоизобутоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты;
через фениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты , фениловый
0 эфир З-нитро-4-аминобензолсульфокислоты , и фениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты:
фениловый эфир 2-карбо-трет-бутоксиамино-5-бензимидазолсульфокис5 лоты
через 3-трифторметилфениловый эфир З-нитро-4-хлорбензолсульфокислоты; температура плавлени , 3-трифторметилфениловый эфир 3-нитро ) -4-аминобензолсульфокислоты; температура плавлени , и 3-трифторметилфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты:
3-трифторметилфениловый эфир 3-кар5 бометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты; температура плавлени t (разл.);
Пример 2. К раствору, содержащему 42 г цианамида в 210 мл воды,
0 прибавл ют 90 г этилового эфира хлормуравьиаой кислоты и 218 г 33%-ного раствора гидроокиси натри . Реакционную смесь перемешивают в течение 1,5 час при 30-35 С. Затем прибавл ют раствор, содержащий 213 г фенило5 вого эфира 3,4-диаминобензолсульфокислоты в 1 л изопропилового спирта и после этого температуру реакционной смеси повышают до . После добавлени 200 мп лед ной уксусной
O кислоты реакционную смесь выдерживают еще 3-4 час при температуре , затем реакционной смеси дают возможность охладитьс и в течение ночи хран т в холодильнике. Выделившийс в осадок фениловый эфир-2-карбометоксиамино-5-бензимидазолсульфокислоты отфильтровывают и промывают изопропиловым спиртом и водой, с целью очистки неочищенный продукт раствор о ют в диоксане, производ т фильтрование с.углем и затем фильтрат смешивают с водой. Выход продукта 80 г. Температура разложени продукта
Фениловый эфир 3,4-диаминобензол-сульфокислоты получают в соответст
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2441202A DE2441202C2 (de) | 1974-08-28 | 1974-08-28 | 2-Carbalkoxyamino-benzimidazolyl-5(6)-sulfonsäure-phenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende anthelmintische Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU582760A3 true SU582760A3 (ru) | 1977-11-30 |
Family
ID=5924288
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502167412A SU582760A3 (ru) | 1974-08-28 | 1975-08-27 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолил-5,(6)-сульфокислоты |
| SU762408256A SU589912A3 (ru) | 1974-08-28 | 1976-10-12 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты |
| SU762409195A SU591142A3 (ru) | 1974-08-28 | 1976-10-12 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобенимидазол-5/6/-сульфокислоты |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762408256A SU589912A3 (ru) | 1974-08-28 | 1976-10-12 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты |
| SU762409195A SU591142A3 (ru) | 1974-08-28 | 1976-10-12 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобенимидазол-5/6/-сульфокислоты |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3996369A (ru) |
| JP (1) | JPS5910349B2 (ru) |
| AT (1) | AT349461B (ru) |
| BE (1) | BE832858A (ru) |
| BG (3) | BG26373A3 (ru) |
| CA (1) | CA1059136A (ru) |
| CH (1) | CH611606A5 (ru) |
| CS (1) | CS196282B2 (ru) |
| DD (1) | DD122974A5 (ru) |
| DE (1) | DE2441202C2 (ru) |
| DK (1) | DK137533C (ru) |
| EG (1) | EG11811A (ru) |
| ES (1) | ES440385A1 (ru) |
| FI (1) | FI752396A (ru) |
| FR (1) | FR2282880A1 (ru) |
| GB (2) | GB1516508A (ru) |
| HU (1) | HU172144B (ru) |
| IE (1) | IE41655B1 (ru) |
| IL (1) | IL47996A (ru) |
| IT (1) | IT1041927B (ru) |
| KE (2) | KE3089A (ru) |
| LU (1) | LU73256A1 (ru) |
| MY (2) | MY8100222A (ru) |
| NL (1) | NL7509956A (ru) |
| NO (1) | NO140592B (ru) |
| PL (4) | PL100180B1 (ru) |
| SE (1) | SE417508B (ru) |
| SU (3) | SU582760A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA755485B (ru) |
| ZM (1) | ZM12675A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3132167A1 (de) * | 1981-08-14 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "5(6)-phenylsulfonyloxy-benzimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung gegen leberegel" |
| DE2608238A1 (de) * | 1976-02-28 | 1977-09-08 | Hoechst Ag | Substituierte phenylguanidine und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE2653766A1 (de) * | 1976-11-26 | 1978-06-01 | Bayer Ag | Substituierte benzolsulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE2836385A1 (de) * | 1978-08-19 | 1980-03-06 | Hoechst Ag | Monocarboxylate von phenylguanidinsulfonsaeureestern, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| HU182782B (en) * | 1979-12-04 | 1984-03-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing alkylthio-benzimidazoles |
| DE3232959A1 (de) * | 1982-09-04 | 1984-03-08 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Substituierte benzolsulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| JPH0320378Y2 (ru) * | 1986-11-29 | 1991-05-01 | ||
| GB2546967B (en) | 2016-01-27 | 2020-04-15 | Thermo Fisher Scient Bremen Gmbh | Quadrupole mass spectrometer |
| GB2552841B (en) | 2016-08-12 | 2020-05-20 | Thermo Fisher Scient Bremen Gmbh | Method of calibrating a mass spectrometer |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH116815A (de) * | 1924-06-14 | 1926-09-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure. |
| US2134642A (en) * | 1936-08-12 | 1938-10-25 | Cie Nat Matieres Colorantes | Azo dyestuff and process for the manufacture thereof |
| CH296894A (de) * | 1949-07-18 | 1954-02-28 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung eines aminogruppenhaltigen aromatischen Sulfonsäureesters. |
| BE666795A (ru) * | 1964-08-04 | 1966-01-13 | ||
| US3562290A (en) * | 1967-11-07 | 1971-02-09 | Du Pont | Process for making 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters |
| BE793358A (fr) * | 1971-12-27 | 1973-06-27 | Hoechst Ag | Nouveaux derives de 2-carbalcoxy-amino-benzimidazole presentantune activite anthelmintique et leur procede de preparation |
| JPS5529110B2 (ru) * | 1972-12-25 | 1980-08-01 | ||
| US3929821A (en) * | 1972-12-29 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5 (6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives |
| ZA739219B (en) * | 1972-12-29 | 1975-07-30 | Syntex Inc | 5(6)-benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
| US3929824A (en) * | 1972-12-29 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
| US3929823A (en) * | 1973-11-21 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
-
1974
- 1974-08-28 DE DE2441202A patent/DE2441202C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-08-15 CS CS755620A patent/CS196282B2/cs unknown
- 1975-08-18 EG EG496/75A patent/EG11811A/xx active
- 1975-08-22 NL NL7509956A patent/NL7509956A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-22 FR FR7526014A patent/FR2282880A1/fr active Granted
- 1975-08-22 ES ES440385A patent/ES440385A1/es not_active Expired
- 1975-08-23 BG BG7530847A patent/BG26373A3/xx unknown
- 1975-08-23 BG BG7500031643A patent/BG23900A3/xx unknown
- 1975-08-25 SE SE7509441A patent/SE417508B/xx unknown
- 1975-08-26 GB GB35217/75A patent/GB1516508A/en not_active Expired
- 1975-08-26 IL IL47996A patent/IL47996A/xx unknown
- 1975-08-26 FI FI752396A patent/FI752396A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-08-26 ZM ZM126/75A patent/ZM12675A1/xx unknown
- 1975-08-26 CH CH1106975A patent/CH611606A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-26 DD DD188028A patent/DD122974A5/xx unknown
- 1975-08-26 GB GB52729/77A patent/GB1516509A/en not_active Expired
- 1975-08-26 IT IT26582/75A patent/IT1041927B/it active
- 1975-08-26 LU LU73256A patent/LU73256A1/xx unknown
- 1975-08-26 US US05/608,014 patent/US3996369A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-08-27 NO NO752945A patent/NO140592B/no unknown
- 1975-08-27 PL PL1975182949A patent/PL100180B1/pl unknown
- 1975-08-27 PL PL1975200360A patent/PL101396B1/pl unknown
- 1975-08-27 IE IE1874/75A patent/IE41655B1/en unknown
- 1975-08-27 CA CA234,273A patent/CA1059136A/en not_active Expired
- 1975-08-27 DK DK384975A patent/DK137533C/da active
- 1975-08-27 AT AT663475A patent/AT349461B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-27 PL PL1975200362A patent/PL101537B1/pl unknown
- 1975-08-27 PL PL1975200361A patent/PL100496B1/pl unknown
- 1975-08-27 SU SU7502167412A patent/SU582760A3/ru active
- 1975-08-27 ZA ZA00755485A patent/ZA755485B/xx unknown
- 1975-08-28 BE BE159559A patent/BE832858A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-28 HU HU75HO00001832A patent/HU172144B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-08-28 JP JP50103562A patent/JPS5910349B2/ja not_active Expired
- 1975-12-01 BG BG7500031644A patent/BG25222A3/xx unknown
-
1976
- 1976-04-23 US US05/679,783 patent/US4216161A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-12 SU SU762408256A patent/SU589912A3/ru active
- 1976-10-12 SU SU762409195A patent/SU591142A3/ru active
-
1980
- 1980-10-08 KE KE3089A patent/KE3089A/xx unknown
- 1980-10-08 KE KE3090A patent/KE3090A/xx unknown
-
1981
- 1981-12-30 MY MY222/81A patent/MY8100222A/xx unknown
- 1981-12-30 MY MY220/81A patent/MY8100220A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1277890A3 (ru) | Способ получени @ -(бензтиазолилтио) или @ -(бензимидазолилтио)-карбоновых кислот | |
| SU578887A3 (ru) | Способ получени фталидного эфира 6-( )-( -аминофенилацетамидо)-пенициллановой кислоты или его аддитивных солей | |
| SU582760A3 (ru) | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолил-5,(6)-сульфокислоты | |
| SU1301313A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-меркапто-имидазолов | |
| US2687431A (en) | Process of preparing nitro phenylenediamines | |
| SU535907A3 (ru) | Способ получени 1-(4-метил-6окси-2-пиримидинил)-3-метилпиразолин-5-она | |
| SU670214A3 (ru) | Способ получени производных аминокислот, их солей рацематов или оптически-активных антиподов | |
| Kapovits et al. | Diaryldiacyloxyspirosulfuranes—I: Syntheses from sulfides with halogenating agents | |
| SU580826A3 (ru) | Способ получени (+)-или-(-)- аллетролона | |
| JPS6013775A (ja) | 光学活性３−（ｐ−アルコキシフエニル）グリシツド酸アルカリ金属塩の製造法 | |
| SU559646A3 (ru) | Способ получени сульфонильных соединений | |
| US3096356A (en) | New aromatic amines and processes for their preparation | |
| US2288531A (en) | Benzenesulphonamide compounds | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| US2806036A (en) | Process for preparation of | |
| SU584764A3 (ru) | Способ получени ацилфеноксипропансульфокислот или их солей | |
| SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
| US2328490A (en) | Diphenylsulphone derivative | |
| US2783239A (en) | S-acylimwo-x-mononuclear-aryl-substi | |
| SU1371490A3 (ru) | Дефолиирующее средство | |
| SU1342899A1 (ru) | Способ получени 2-амино-2-метилпропантиосерной кислоты | |
| SU1168558A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| US2463939A (en) | Phenylacetyl amino acid esters | |
| KR890000993B1 (ko) | 3-{{{2-{(엔-알킬아미노이미노메틸)아미노}-4-티아졸릴}메틸}티오}-엔-(아랄킬아미노술포닐)프로판이미드아미드 유도체의 제조방법 |