SU1223844A3 - Способ получени N-(3-трифторметилфенил)-N-пропаргилпиперазина в виде его кислотно-аддитивных солей - Google Patents
Способ получени N-(3-трифторметилфенил)-N-пропаргилпиперазина в виде его кислотно-аддитивных солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1223844A3 SU1223844A3 SU843706206A SU3706206A SU1223844A3 SU 1223844 A3 SU1223844 A3 SU 1223844A3 SU 843706206 A SU843706206 A SU 843706206A SU 3706206 A SU3706206 A SU 3706206A SU 1223844 A3 SU1223844 A3 SU 1223844A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- propargylpiperazine
- producing
- mol
- trifluormethylphenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
Способ получени N-(3-тpифтop- метилфенил)-N -пропаргилпиперазина формулы rV V-CHo-c У ш в виде его кислотно-аддитивных солей, отличающийс тем, что, К-(3-трифторфенил)-пиперазин подвергают взаимодействию с соединением общей формулы НС С - CHj - X, где X - атом галогена или низша алкилсульфонилоксигруппа, с последующим выделением целевого продукта в виде его кислотно-аддитивных солей. i СО to ГС со 00 NU 4::
Description
Изобретение относитс к способу получени нового азотсодержащего циклического соединени К-(3-трифтор- метилфенил)-Ы -пропаргилпипераэина формулы (1)
(1)
/
N-CHo-C CH
в виде его кислотно-аддитивных со- лей, имеющего обезболивающее действие .
Цель изобретени - получение нового обезболивающего средства, имеющего улучшенные свойства.
Пример 1. 3,2 г (0,012 моль N- (3-трифторметилфе 1ил) -пиперазина в виде гидрохлорид а, 0,9 г (0,012 моль) пропаргилхлорида и 2,5 г (0,024 моль карбоната натри в 50 мл абсолютного ацетонитрила при размешивании нагревают до 60 С.
В течение 15 ч прибавл ют еще .0,34 г (0,0046 моль) пропаргилхлорида и 0,5 г (0,0046 моль) карбоната натри .
Неорганические соли удал ют отсасыванием и реакционный раствор под пониженным давлением упаривают. Остаток после дистилл ции раствор ют в толуоле и продукт экстрагируют рассчитанным количеством разбавленной Ьол ной кислоты. Водную фазу подщелачивают содой и основание экстрагируют простым эфиром. После сушки сульфатом натри раствор упаривают под пониженным давлением и получаемое основание перевод т в гидрохлорид.
Белые кристаллы из ацетонитрила, т.пл, 218-219 С (разложение). Выход 2,7 г (73,8% от теоретического).
Исходный пиперазин получают следующим образом.
71,4 г (0,4 моль) гидрохлорида бис-(2-хлорэтил)-амина и 64,4 г (0,4 моль) 3-трифторметиланилина суспендируют в 500 нм -бутанола и нагревают с обратным холодильником. Из-за кислой реакции добавл ют бикарбонат
натри в качестве буфера, образующуюс при этом воду азеотропно удал ют . Этот прием повтор ют дважды через 24 ч при добавлении г (0,08 моль) 3-трифторметилфенилани- лина.
По окончании реакции суспензию охлаждают до 10 С, кристаллы отсасьша- ют и П-бутанол отгон ют под пониженным давлением. Кристаллы и остаток от дистилл ции раствор ют в воде и экстрагируют простым эфиром. Водную фазу подщелачивают карбонатом натри и экстрагируют простым эфиром. После сушки сульфатом натри под пониженном давлением упаривают и остающеес основание перевод т в гидрохлорнд.
Белые кристаллы из этанола, т.пл. 236-237 С (разложение). Выход 65,2 г (61,1% от теоретического).
Пример 2. 3,2г(П,012 моль) гидрохлорида К-(З-трифторметилфенил)- пиперазина и 1,67 г (0,014 моль) про- паргилбромида подвергают перемешиванию с 2,7 г (0,026 моль) карбоната .натри в 60 МП абсолютного ацетонитрила при 50 С в течение 20 ч. Затем перерабатывают аналогично примеру 1 и основание перевод т в гидробромид, т.пл. 212 С.(разложение). Выход 71,5%.
Пример 3. Повтор ют пример 2 с той разницей, что используют про- паргилметансульфонат. Получаемое при этом основание перевод т в метансуль- фонат, т.пл. 197 С (разложение). Выход 71,8%.
Аналогично примеру 1 получают:
гидробромид .М-(3-трифторметилфе- нил)-N -пропаргилпиперазина, т.п. 212 С (разложение)5 выход 73,1%;
фумарат Ы-(З-трифторметилфенил)- N -пропаргилпиперазина, т.пл. (разложение), выход 73,5%.
Приведенные в таблице фармакологические данные подтверждают ценные свойства М-(3-трифторметилфенил)-М пропаргилпиперазина по сравнению с известным обезболиваюприм средством новалгин.
Ы-(3-трифторметил- фенил)-М -пропаргил По Врайтинг, По Гайт. С зубной пульпой кролика.
Редактор Н. Тупица
Составитель Ю. Белоусов
Техред И.Верес Корректор В.Бут га
1729/62Тираж 379Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб.,д. 4/5
Филиал Ш1П Патент, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ν-(3-ΤΡΗΦΤΟΡМЕТИЛФЕНИЛ)-Ы' -ПРОПАРГИЛПИПЕРАЗИНА В ВИДЕ ЕГО КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫХ СОЛЕЙ (57) Способ получения Ν-(3-τρπφτορметилфенил)-Νζ-пропаргилпиперазина формулыCF3СН2-С=СН в виде его кислотно-аддитивных солей, отличающийся тем, что, Ν-(3-трифторфенил)-пиперазин подвергают взаимодействию с соединением общей формулыНС = С - СН2 - X, где X - атом галогена или низшая алкилсульфонилоксигруппа, с последующим выделением целевого продукта в виде его кислотно-аддитивных солей.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833306964 DE3306964A1 (de) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | Neues n-arylpiperazin und verfahren zu seiner herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1223844A3 true SU1223844A3 (ru) | 1986-04-07 |
Family
ID=6192038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843706206A SU1223844A3 (ru) | 1983-02-28 | 1984-02-27 | Способ получени N-(3-трифторметилфенил)-N-пропаргилпиперазина в виде его кислотно-аддитивных солей |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4699910A (ru) |
| EP (1) | EP0117531B1 (ru) |
| JP (1) | JPS59210074A (ru) |
| KR (1) | KR910005413B1 (ru) |
| AT (1) | ATE22289T1 (ru) |
| AU (1) | AU562643B2 (ru) |
| CA (1) | CA1240327A (ru) |
| CS (1) | CS240997B2 (ru) |
| DD (1) | DD218096A5 (ru) |
| DE (2) | DE3306964A1 (ru) |
| DK (1) | DK158729C (ru) |
| ES (7) | ES8504754A1 (ru) |
| FI (1) | FI77658C (ru) |
| GB (1) | GB2135997B (ru) |
| GR (1) | GR79822B (ru) |
| HU (1) | HU190546B (ru) |
| IE (1) | IE56938B1 (ru) |
| IL (1) | IL71068A (ru) |
| NO (1) | NO158803C (ru) |
| NZ (1) | NZ207289A (ru) |
| PH (1) | PH21982A (ru) |
| PL (1) | PL141275B1 (ru) |
| PT (1) | PT78155B (ru) |
| SU (1) | SU1223844A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA841418B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03176457A (ja) * | 1989-12-04 | 1991-07-31 | Nippon Paint Co Ltd | 新規プロパルギル化合物、その製法ならびに該化合物を含む被覆材 |
| JPH05255089A (ja) * | 1991-12-18 | 1993-10-05 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | 抗ウイルス剤 |
| US5661163A (en) * | 1995-06-07 | 1997-08-26 | Merck & Co., Inc. | Alpha-1a adrenergic receptor antagonists |
| USRE46117E1 (en) | 1999-12-22 | 2016-08-23 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Modulators of dopamine neurotransmission |
| JP6177875B2 (ja) | 2012-04-04 | 2017-08-09 | テバ・ファーマシューティカルズ・インターナショナル・ゲーエムベーハーＴｅｖａ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＧｍｂＨ | 併用療法のための医薬組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2993899A (en) * | 1958-03-31 | 1961-07-25 | Miles Lab | Acetylenically unsaturated piperazine derivatives |
| NL6607959A (ru) * | 1965-06-10 | 1966-12-12 | ||
| DE1545561A1 (de) * | 1965-08-23 | 1969-12-11 | Acraf | Verfahren zur Herstellung von pharmakologisch aktiven N,N-disubstituierten 1-Aryl-3-aminopropinen |
| FR2187311B1 (ru) * | 1972-06-02 | 1975-06-20 | Bouchara Emile | |
| GB1560271A (en) * | 1977-01-14 | 1980-02-06 | Joullie International Sa | Therapeutically useful m-trifluoromethylphenylpiperazine derivatives |
| US4180574A (en) * | 1978-12-26 | 1979-12-25 | Abbott Laboratories | Certain ovicidal piperazines |
| US4518712A (en) * | 1980-06-30 | 1985-05-21 | Taiho Pharmaceutical Company Limited | Piperazine derivative and analgesic composition containing the same |
-
1983
- 1983-02-28 DE DE19833306964 patent/DE3306964A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-02-23 FI FI840743A patent/FI77658C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-02-23 DE DE8484101894T patent/DE3460733D1/de not_active Expired
- 1984-02-23 GR GR73907A patent/GR79822B/el unknown
- 1984-02-23 CS CS841274A patent/CS240997B2/cs unknown
- 1984-02-23 AT AT84101894T patent/ATE22289T1/de active
- 1984-02-23 EP EP84101894A patent/EP0117531B1/de not_active Expired
- 1984-02-24 DD DD84260319A patent/DD218096A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-24 DK DK102084A patent/DK158729C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-02-27 JP JP59035872A patent/JPS59210074A/ja active Granted
- 1984-02-27 PH PH30304A patent/PH21982A/en unknown
- 1984-02-27 ZA ZA841418A patent/ZA841418B/xx unknown
- 1984-02-27 IE IE460/84A patent/IE56938B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-02-27 NO NO840732A patent/NO158803C/no unknown
- 1984-02-27 IL IL71068A patent/IL71068A/xx unknown
- 1984-02-27 SU SU843706206A patent/SU1223844A3/ru active
- 1984-02-27 ES ES530073A patent/ES8504754A1/es not_active Expired
- 1984-02-27 CA CA000448370A patent/CA1240327A/en not_active Expired
- 1984-02-27 AU AU25085/84A patent/AU562643B2/en not_active Ceased
- 1984-02-27 PT PT78155A patent/PT78155B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-02-27 PL PL1984246418A patent/PL141275B1/pl unknown
- 1984-02-27 NZ NZ207289A patent/NZ207289A/en unknown
- 1984-02-27 HU HU84771A patent/HU190546B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-02-28 KR KR1019840000990A patent/KR910005413B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-02-28 GB GB08405113A patent/GB2135997B/en not_active Expired
- 1984-10-01 ES ES536416A patent/ES536416A0/es active Granted
- 1984-10-01 ES ES536415A patent/ES536415A0/es active Granted
- 1984-10-01 ES ES536413A patent/ES536413A0/es active Granted
- 1984-10-01 ES ES536411A patent/ES536411A0/es active Granted
- 1984-10-01 ES ES536414A patent/ES536414A0/es active Granted
- 1984-10-01 ES ES536412A patent/ES536412A0/es active Granted
-
1985
- 1985-11-22 US US06/800,525 patent/US4699910A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Chemie - Lexikon, v. Ill, 1966, s. 4455. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1056733A1 (en) | Histamine h3 receptor ligands | |
| PT96255B (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados da 1-naftil-piperazina | |
| IE64205B1 (en) | Muscarinic receptor antagonists | |
| EA019329B1 (ru) | Способ получения соединений ряда пиперазина и их солянокислых солей | |
| EA002201B1 (ru) | Новые производные арилглицинамида, способ их получения и фармацевтическая композиция, содержащая эти соединения | |
| SU682129A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU416945A3 (ru) | Способ получения рацемических или оптически активных производных пиперазина | |
| SU1223844A3 (ru) | Способ получени N-(3-трифторметилфенил)-N-пропаргилпиперазина в виде его кислотно-аддитивных солей | |
| IE69312B1 (en) | Piperidine and pyrrolidine derivatives | |
| AU644295B2 (en) | 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use in therapeutics | |
| EP0302896B1 (en) | N-(w-substituted alkyl)-n'-[(imidazole-4-yl)alkyl]guanidine | |
| JPS595577B2 (ja) | チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ | |
| JPS6343390B2 (ru) | ||
| US4158013A (en) | N-Cyano-N'-alkynyl-N"-2-mercaptoethylguanidines | |
| SU497767A3 (ru) | Способ получени алканоламинов | |
| US3898230A (en) | Sydnone imine compounds | |
| IE921319A1 (en) | 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their¹preparation and their application in therapy | |
| SU499801A3 (ru) | Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений | |
| HU197720B (en) | Process for production of derivatives of 2-acyl-oxi-prophil-amin and medical preparatives containing them as active substance | |
| SU493067A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
| AU645429B2 (en) | 2-Aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use in therapeutics | |
| JPH0425956B2 (ru) | ||
| JPH05389B2 (ru) | ||
| PT1487810E (pt) | Derivados de 4-(diarilmetil)-1-piperazinilo | |
| JPH0625191B2 (ja) | １−［２−（フエニルメチル）フエニルピペラジン化合物、その製造方法および医薬組成物 |