SK160988A3 - Biocidal agent - Google Patents
Biocidal agent Download PDFInfo
- Publication number
- SK160988A3 SK160988A3 SK1609-88A SK160988A SK160988A3 SK 160988 A3 SK160988 A3 SK 160988A3 SK 160988 A SK160988 A SK 160988A SK 160988 A3 SK160988 A3 SK 160988A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- group
- compound
- cyano
- alkyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 41
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 85
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 168
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 abstract description 4
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- -1 substituent hydrogen Chemical class 0.000 description 113
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 105
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 99
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 55
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 45
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 33
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 31
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 29
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 27
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 27
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 26
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 24
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 24
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 23
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 20
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 18
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 14
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 12
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 9
- JFCHSQDLLFJHOA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylsulfamoyl chloride Chemical compound CN(C)S(Cl)(=O)=O JFCHSQDLLFJHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 8
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 7
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 6
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 5
- PPKXEPBICJTCRU-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]methyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.COC1=CC=CC(C2(O)C(CCCC2)CN(C)C)=C1 PPKXEPBICJTCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 5
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 5
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 5
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- DNYQVSBOGCMIDZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-cyano-n,n-dimethyl-5-phenylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 DNYQVSBOGCMIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LXYMZTOFYGBUAB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-cyano-n,n-dimethyl-5-propylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CCCC1=C(Cl)N=C(C#N)N1S(=O)(=O)N(C)C LXYMZTOFYGBUAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 4
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 4
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 4
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 4
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 4
- QMQZIXCNLUPEIN-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=NC=CN1 QMQZIXCNLUPEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXLNYPNPQJRFJI-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=CN=C1C#N UXLNYPNPQJRFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 3
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 3
- OETJULOEFJGFJU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(dimethylsulfamoyl)-5-propylimidazole-2-carbothioamide Chemical compound CCCC1=C(Cl)N=C(C(N)=S)N1S(=O)(=O)N(C)C OETJULOEFJGFJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPDRSWSOOCBQSY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-cyano-n,n-dimethyl-5-propan-2-ylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)C1=C(Cl)N=C(C#N)N1S(=O)(=O)N(C)C CPDRSWSOOCBQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGNCOJFDRWPOTB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 SGNCOJFDRWPOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- SBYMHBPDHMDGJR-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2-cyano-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C(Cl)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 SBYMHBPDHMDGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 3
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMTLRCDQMKXMRZ-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=NC=CN1 PMTLRCDQMKXMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- OKDOUMIDJLIBCT-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n,n-dimethyl-4,5-bis(phenylsulfanyl)imidazole-1-sulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC=1N(S(=O)(=O)N(C)C)C(C#N)=NC=1SC1=CC=CC=C1 OKDOUMIDJLIBCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTUWHOIFWDFQFF-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n,n-dimethyl-5-phenylsulfanylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C(SC=2C=CC=CC=2)=C1 OTUWHOIFWDFQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAISACJVXMQTCE-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n,n-dimethyl-5-propylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CCCC1=CN=C(C#N)N1S(=O)(=O)N(C)C OAISACJVXMQTCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KIUREACFOUCBHG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibromo-2-cyano-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(Br)=C(Br)N=C1C#N KIUREACFOUCBHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000002350 geranyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBEGXSQMVJTIAR-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(=O)CO NBEGXSQMVJTIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJCFDCKEUGZLPS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NC=CN1 HJCFDCKEUGZLPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHWNENCHFSDZQP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-thiophen-2-ylethanone Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CS1 UHWNENCHFSDZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-1h-imidazole Chemical compound CC(C)C1=NC=CN1 FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MKBBSFGKFMQPPC-UHFFFAOYSA-N 2-propyl-1h-imidazole Chemical compound CCCC1=NC=CN1 MKBBSFGKFMQPPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- GDTWBBCEDXUCTA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibromo-1h-imidazole-2-carbonitrile Chemical compound BrC=1N=C(C#N)NC=1Br GDTWBBCEDXUCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAJJXHRQPLATMK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1h-imidazole Chemical class ClC=1N=CNC=1Cl QAJJXHRQPLATMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXMKNMGPLCJFEC-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1h-imidazole-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC(Cl)=C(Cl)N1 IXMKNMGPLCJFEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIJFVDHDJWWIN-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-cyano-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(Cl)=C(Cl)N=C1C#N GQIJFVDHDJWWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWHGYCKPZQHIFQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dicyano-n,n-dimethylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(C#N)=C1C#N YWHGYCKPZQHIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKJSWLBNLXRWJA-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-cyano-n,n-dimethyl-5-propylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CCCC1=C(Br)N=C(C#N)N1S(=O)(=O)N(C)C VKJSWLBNLXRWJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZSCFRXSCDJNDX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-cyano-n,n-dimethyl-4-(4-methylphenyl)imidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 XZSCFRXSCDJNDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHDSUUGYRCHSB-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-cyano-n,n-dimethyl-4-phenylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 RRHDSUUGYRCHSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJNNUMYYECZLRZ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-cyano-n,n-dimethyl-4-propan-2-ylimidazole-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)C=1N=C(C#N)N(S(=O)(=O)N(C)C)C=1Cl IJNNUMYYECZLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C=NC=C1C1=CC=CC=C1 XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000412366 Alternaria mali Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 1
- 101100150076 Arabidopsis thaliana SPH3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- XDSLDAYJTAGALC-UHFFFAOYSA-N C(#N)N1CN(C=C1)S(N(C)C)(=O)=O Chemical compound C(#N)N1CN(C=C1)S(N(C)C)(=O)=O XDSLDAYJTAGALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241001669573 Galeorhinus galeus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000219998 Philenoptera violacea Species 0.000 description 1
- 241001503464 Plasmodiophora Species 0.000 description 1
- 241001503436 Plasmodiophora brassicae Species 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001669638 Venturia nashicola Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-one Chemical compound O=C=O.CC(C)=O RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000000744 eyelid Anatomy 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000006005 fluoroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010200 folin Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 201000008110 hereditary spherocytosis type 3 Diseases 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical class N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Chemical class 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Chemical class 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- FGCRCMDCHKTIHX-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-1-(dimethylsulfamoyl)-5-propylimidazole-2-carbothioyl]propanamide Chemical compound CCCC1=C(Cl)N=C(C(=S)NC(=O)CC)N1S(=O)(=O)N(C)C FGCRCMDCHKTIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 238000004262 preparative liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl chloride Chemical compound NS(Cl)(=O)=O QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 101150065184 sym-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 230000005740 tumor formation Effects 0.000 description 1
- 229940054370 ultram Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Biocídny prostriedok
Oblasť techniky
Vynález sa týka bicídnych prostriedkov na hubenie škodlivých organizmov.
Doterajší stav techniky
Príklady až dosial navrhnutých zlúčenín imidazolového typu sú uvedené ďalej.
t
V belgickom patente č. 852313 (publikovanom 12. septembra 1977) sú opísané deriváty 4,5-dichlór-2-imidazolkarboxylovej kyseliny všeobecného vzorca
XSÍZC
H
Cl
Cl kde CXYZ predstavuje atóm uhlíka s tromi väzbami pripojenými k heteroatómom. V japonskej patentovej publikácii č. 15625/85 (publikovanej 20. aprílu 1985) je opísaná nasledujúca reakčná schéma:
V žiadnej z týchto publikácií nie sú opísané zlúčeniny, ktoré by obsahovali v polohe 4 a 5 imidazolového kruhu iné substituenty ako atómy chlóru a ktoré by obsahovali v imidazolovom kruhu substituovanú sulfonylovú skupinu.
la
V Recl. Tráv. Chim. Pays-Bas 92(3), 449 až 459 sú okrem iného opísané zlúčeniny vzorca
v DT-OS 2 317 453 (dátum publikácie 11. októbra 1973) sú okrem iného opísané kvaterné amóniové soli vzorcov
v J. Org. Chem., zv. 44, č. 16, 1979 sú na str. 2902 až 2906 opísané zlúčeniny vzorca
kde R predstavuje atóm vodíka alebo metylskupinu;
v EP 31086 (dátum publikácie: 1. júlu 1981) sú opísané zlúčeniny všeobecného vzorca
kde R1 predstavuje skupinu vzorca -CQZR alebo kyanoskupinu;
v J. Org. Chem, zv. .51, č. 10, 1986, str. 1891 až 1894 je okrem iného opísaný 2-kyanoimidazol apod.; a v Research lb Disclosure, jún 1986, str. 323 až 324 (C. A. 106, 49942e) sú okrem iného opísané zlúčeniny všeobecného vzorca £enyl-x fenyl-X‘
V žiadnom z citovaných literárnych prameňov nie sú opísané zlúčeniny, ktoré by obsahovali v imidazolovom kruhu substituovanú sulfonylovú skupinu.
V japonskej patentovej prihláške (OPI) č. 4303/80 (publikovanej 12. januára 1980) (označenie OPI je používané pre publikovanú patentovú prihlášku, ktorá nebola podrobená prieskumu) je opísaný 1-(N,N-dimetylsulfamoyl)-4,5dikyanoimidazol vzorca
602N(CH3)a <ΎΗ v C.A., 95: 7283q [japonská patentová prihláška (OPI) č. 157570/80, dátum publikácie 8. decembra 1980] sú opísané deriváty sulfamoylimidazolu
EO„N(CH<), fi0iN(Clís>2
v C.A., 101: 7092u (J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984 (3, 481 až 486) je opísaná okrem iného zlúčenina vzorca lc
SOaN(CH3)2 x.1
-a
V žiadnej z hore uvedených citácií nie sú opísané iné zlúčeniny ako zlúčeniny obsahujúce v polohe 2 imidazolového kruhu ako substituent atóm vodíka, atóm lítia alebo trietylsilylskupinu.
V japonskej patentovej prihláške (OPI) č. 142164/87 (publikovanej »25. júnu 1987) sú opísané zlúčeniny 4,5-dichlór imidazolu všeobecného vzorca
SOjjNR4 r4· ale nejedná sa o zlúčeniny s inými substituentmi v polohe 4 a 5 imidazolového kruhu ako o atómy chlóru.
V ďalej uvedených citáciách sú opísané imidazopyridínové zlúčeniny a/alebo benzimidazolové zlúčeniny, v ktorých je imidazolový kruh s benzénovým a/alebo pyrimidínovým jadrom:
US patent č. 3609157 (vydaný 28. septembra 1971)
US patent č. 3681369 (vydaný 1. augusta 1972) belgický patent č. 830719 (publikovaný 29. decembra 1975) belgický patent č. 845641 (publikovaný 28.februára 1975)
US patent č. 4536502 (vydaný 20. augusta 1985)
US patent č. 4579853 (vydaný 1. aprílu 1986) ld francúzsky patent č. 2559150 (publikovaný 9. augusta 1985) japonská patentová prihláška (OPI) č. 103873/86 (publikovaná
22. mája 1986) japonská patentová prihláška (OPI) č. 22782/87 (publikovaná
30. januára 1987)
EP 219192 (publikovaný 22. aprílu 1987) japonská patentová prihláška (OPI) č. 195379/87 (publikovaná
28. augusta 1987)
EP 239508 (publikovaný 30. septembra 1987)
Podstata vynálezu %
Predmetom vynálezu je biocídny prostriedok, ktorého podstata spočíva v tom, že ako účinnú látku obsahuje imidazolový derivát všeobecného vzorca
v ktorom
R1 znamená kyanoskupinu alebo zvyšok vzorca -CSNH2 a
R2 a R3 predstavujú vždy atóm vodíka, atóm halogénu, kyanoskupinu, naftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénov alebo fenylovými skupinaxi, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénov, fenylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénov, alkylovými skupinami s 1 až 4 atóma mi uhlíka, haloge'novanými alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénovanými alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénovanými alkyltioskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, nitroskupinami alebo kyanoskupinami, tienylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénov alebo alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo zvyšok vzorca -SR^, v ktorom R^ predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénov,
O 3 f s tým obmedzením, že R a R neznamenajú súčasne atómy halogénov.
V óalšom texte je popísaný spôsob výroby imidazolových derivátov všeobecného vzorca I a medziprodukty.
Alk'ylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylové časti alkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka a alkylové časti alkyltioskupín s 1 až 4 atómami uhlíka v zlúčeninách hore uvedeného všeobecného vzorca I môžu zahŕňať metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, sek.butylovú, izobutylovú a terc.butylovú skupinu. Alkylové skupiny s 1 až 6
- 3 stornami uhlíka môžu okrem hore uvedených alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka zahŕňal i skupinu n-pentylovú a n-hexylovú. Okrem vyššie uvedených príkladov pre alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka môžu alkylové skupiny s 1 až 12 atómami uhlíka, zahŕňal i skupinu heptylovú, oktylovú, nonylovú a decylovú. Cykloalkylovými skupinami s 3 až 6 atómami uhlíka môžu byl skupiny cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentyiová a cyklohexylová. Do definície alkenylových skupín s 2 až 4 atómami uhlíka môže patril alylová skupina a pod. Okrem príkladov uvedených vyššie pre alkenylové skupiny s 2 až 4 atómami uhlíka môžu alkenylové skupiny s 2 až 6 atómami uhlíka zahŕňal i pentenylovú skupinu a pod. Alkenylové skupiny s 2 až 10 atómami uhlíka môžu okrem hore uvedených príkladov alkenylových skupín s 2 až 6 atómami uhlíka zahŕňal i geranylovú skupinu a pod. Atómami halogénov.môžu býl atómy chlóru, brómu, fluóru a jódu.
Nové imidazolové deriváty hore uvedeného všeobecného vzorca I je možné vyrobil postupom podlá nasledujúcej reakčnej schémy:
,10 až 150 °C t'a? .49 hodín
(I)
- 4 Vo vzorcoch uvedených v tejto schéme majú symboly R^, . R2, R^ a R^ hore uvedený význam a Y predstavuje atóm halogénu.
Zlúčeniny hore uvedeného všeobecného vzorca I, v ktorom R^ znamená kyanoskupinu, je možné pripravií postupom podlá nasledujúcej reakčnej schémy:
Schéma B
• (0-1) (Γ-1)
..Stupeň 2 .
tetŕahydročiirán ——— -—>
*80-áa 30 °0 1 az. 24 hodín
ο
Vo vzorcoch uvedených v tejto schéme majú symboly R , R^, R4, R? a Y hore uvedený význam.
Na výrobu zlúčeniny hore uvedeného všeobecného vzorca •5 7
1-2, v ktorom RJ predstavuje skupinu -SR , je možné v stupni 2 postupu B použií namiesto zlúčeniny R^-I zlúčeninu všeobecného vzorca R^SSR?.
Tie zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom R1 znamená kyanoskupinu a R^ predstavuje atóm vodíka, chlóru alebo brómu, je možné tiež pripravil postupom podía nasledujúcej reakčnej schémy:
Schéma C
ÍIÍ-2) (M)
- 6 Stupeň 2 n-O^H^ii/ te traky drofurán
R2,~y'
-80 aa 30 °C . ·. · až 24 hodín
R2
Vo vzorcoch uvedených v tejto reakčnej schéme majú sym2 4-7 2 3M boly R , R a R hore uvedený význam, R a R znamenajú sú časne atóm vodíka, atóm chlóru alebo atóm brómu a Y* predsta vuje atóm chlóru, brómu alebo jódu.
Na výrobu zlúčenín hore uevdeného všeobecného vzorca .
1-4, v ktorom R predstavuje skupinu -SR , sa dá v stupni 2 postupu C použit namiesto zlúčeniny R^-Y* zlúčenina všeo7 7 2 becného vzorca R SSR a na výrobu zlúčenín, v ktorých R predstavuje skupinu -Ch£oh)-R1\ kde R1^ znamená alkylovú skupinu alebo poprípade substituovanú fenylovú skupinu, sa dá v stupni 2 postupu C použit namiesto zlúčeniny R^-Y* zlúčenina všeobecného vzorca R1^-CHO.
Zlúčeniny hore uvedeného všeobecného vzorca I, v ktorom R- predstavuje skupinu -CSNHg alebo -CSNHCOR^, je možné pripravil aj postupom podlá nasledujúcej reakčnej schémy:
StupgjQ 1
M02R.4 (m) iO až 150 °o 1 až 48 hodín > NC
(1-5)
Štiipgň 2
dioxán,· trietylamín 1Q aä 70 °c Q»Í'až 5 hodín '
\Stupeň 3 -. · B6CÔC1<<
áóaťoíii pjxidín
S <0 ?U 60 °C
0ŕ5 aa 5 hodín (1*6)
(1-7)
- 8 2 3 4
Vo vzorcoch uvedených v tejto schéme majú R , R , R4, r6 a Y hore uvedený význam.
Postup A a stupne 1 postupov B až D sa podlá potreby prípadne uskutočňujú v prítomnosti rozpúšťadla a akceptora kyseliny.
Ako príklady vhodných rozpúšťadiel je možné.uviesť aromatické uhlovodíky, ako je benzén, toluén, xylén, chlórbenzén a pod., cyklické alebo acyklické alifatické uhíovodíky, ako je chloroform, tetrachlórmetán, metylénchlorid, dichlóretón, trichlóretán, n-hexán, cyklohexán a pod., étery, ako je dietyléter, dioxán, tetrahydrofurán a pod., ketóny, ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón a pod., nitrily, ako je acetonitril, propiónitril a pod., a aprotónhe polárne rozpúšťadla, ako dimetylformamid, N-metylpyrolidón, dimetylsulfoxid, sulfolán a pod.
Ako akceptor kyseliny je možné použiť lubovolnú anorganickú alebo organickú zásadu. Ako príklady vhodných anorganických zásad je možné uviesť hydroxidy alkalických kovov, ako jehydroxid sodný, hydroxid draselný a pod., uhličitany alkalických kovov a kovov alkalických zemín, ako je bezvodý uhličitan draselný, bezvodý uhličitan vápenatý a pod., hydridy alkalických kovov, ako je hydrid sodný, alkalické kovy, ako je kovový sodík a pod..Z vhodných organických zásad je možné uviesť trietylamín a pod.
Hore popísané reakcie je možné uskutočňovať v pritom- .. nosti vhodného katalyzátora. Ako príklady takých katalyzátorov je možné uviesť katalyzátory fázového prenosu, ako sú kvartérne amóniové deriváty.
- 9 Ako atómy halogénov vo význame symbolu Y v hore uvedenom všeobecnom vzorci III je možné uviest atóm chlóru, atóm brómu, atóm jódu a atóm fluóru, pričom výhodným halogénom je chlór.
Typické príklady medziproduktov všeobecného vzorca II, používaných na výrobu imidazolových derivátov všeobecného vzorca I podía vynálezu, sú zhrnuté v nasledujúcej tabulke 1
Tá fc.ufka 1 medziprodukt č·
R1
2'.
R3 (II) teplota i topenia (°0)
| 1 | CN | Br | H | 196-201 |
| '2. ' | ;cn | . 3-trifluórmetylfenyľ ' | H | 160-168 |
| 3 | CN | 01 · | CHj | 194-196 |
| 4 | CN | .4-métoxyfenyl. | C1 | 150-155 |
| 5 | CN | fenyl | CHj | 222-225 |
| 6 | ; on | . fenyl | Br | 120-125 |
- 10 10
T-τ-ς ' * · . .: « i · *.·-* · · .ľ £’»/ Ύ · . ...
’·’» *·· k *·'.!· I · * ’. · i-· «· ,4 ·>·. , . ‘ ’.·
| .’ »· · . · “ | . medzipro- <duktô·; | B1 | R2 | R3 | .teplota topenia ( °0) |
| Λ ' t ·· ·. . % | ‘ •• '7 '· ' | CH | 4+iluórŕenjl | H | 211-213 |
| . ·8 | . CH . | 4-métylfenyl | H | 228-232 | |
| • | |||||
| λ ,/··· ·/*·:* .’· | 9/ ·..·· | .CH , | . 4-metylfenyl* . | ' B* · | . 142-144 |
| ''•ýio | /CH . | 4-fluórfenyl | Br ’ | 176*178 | |
| 11 | CH | 3»4-dichlóríeny 1 | H | 115-121 | |
| 12 | CH | 4-metylŕenyl | C1 | 124-129 | |
| . 13 | CH | Cl | ;.H | 150-153 . í | |
| · | 14 | CH | n-C^H.y | 01 | 107-109 |
| 15 | CH | fenyl | ci | 149-151 | |
| ·. | 16 | CN | 3-netylfenyl | 01 | 140-142 |
| 17 | CH | 3,4-dimetylfenyl | . 01 | . 150-152 | |
| ie | CH· | .4-fluór f enyl | • ,.9i· | 153-155 | |
| . 19 | CH | '4*hŕómfenyl | • Cl | 162-167 | |
| 2Ô | CH . | 4-etylfenyl | Cl | 141-Ϊ45 | |
| 21 | CH | 4-etylfen.yl | H . | 214-217 | |
| 22 | CH | 3-metoxyfenyl | H | 218-220 | |
| φ . | 23 | CH- | 4-nitrofenyl | H | 230-235 |
| medziprodukt Ô* | Ä1 J | R2 | ŕ | - teplota topenia |
| 24 | ON | 5-rchlór-2-tienyl | E | 202*206 |
| .,25. | CN | SPH3 | H | - |
| CN | fenylti0 | H | 166-169 | |
| .27 | ’ CH· | fenyl- | ’ CN | 207-215 |
| 28 | CN | H | P | |
| 29 | CM | 2-naftyl | C1 | 146-149 |
| 3Ô | CN · | 2-naftyl | H | 253-255 |
| 31 | CN | 4*nitroŕenyl | C1 | 189-191 |
| 32 | CN | 4-chlórfenyl | H | 215:-224 |
| 33 | CN. | 4-chlóríenyl | C1 | 173-181 |
| .3.4 | CN | 2-chlórfenyl | C1 | 145-152 |
| ,35 | CH | 2-chlórfenyl | , Br | 152-156 |
| 36 | CN | 4-izopropylfenyl | H | 180-184 |
| 37 | CN | 4- metyltiofenyl | H | 217-219 |
| 38 | CN | 4-(2 *,2 *,2'-trifluór- | U | 195-198 |
| etoxy) f enyl | ||||
| 39 | CN | CHj | M02 | 125-130 |
·* *
- 12 medzipro- teplota
| dukt:c· | R1 | R2 | R^ | topejýa |
| 40 | ’ CH | terc.C^H^ | Br | 120-127 |
| 41 | CH | 2-metylfenyl | H | |
| ' ,42-..-. | CH | 2-metylfenyl | Cl . | |
| •43’ ' | CH | ' 5i-metyl-2-ŕuFyl. | H · ' | : 169*171 |
| 44 | CH | 3,4-dimetoxyfényl | H | .168-190 |
| 45 | CH | 4-etoxyfenyí | ‘ H | 2l8r2l9 |
| 46 | CH | . Í-metyl-4-metoxyŕeňyl | H . | 199-205 |
| 47 | CH | 2-tienyí | H | 195-203 |
| 48 | CIÍ | 4-(2'/2',2-trifluóav * » * etoxy) f enyl | Cl | 164-166 |
| 49 | CH | 4-(2 P2Z,2 ^-trifluói^f | Br | 150*155 |
| etoxy) f enyl | ||||
| 50 | CN | 3-metyl-4-metoxy- fenyl | Cl | 145-149 |
| 51 | CH | 3-chlór-4-metyl- fenyl | Br | .190-194 |
;*:?’ >· ď·*·.· -· · „:
f-.’/·?.·; ·.?;.?·' '/.’·.* 11 ‘ “··'.
*:£*· r'·' *' ’ -.·
| medziprodukt; 8«·. | R1 | R2 | R3 | teplotq. . tOÍ?eFo |
| 52 | CN | . 0¾ | CN | 142*145 t |
| /.•..53.'.’ | ON | c2h5 | H | : 127-129 |
| :.? 54 ... .. | ... cíí | 02h5 | 01 | ...138^140 |
| 5? >:··: | CN. | t n-C^Hy | ' ·: Η·7 | :<<52Í54 ·' |
| 56 | ON | .S-C-jHy | ť I | 106-109 |
| 57 | CN | a-c^ | H | 83*85 |
| §3. | ON | a C4H9 | 01 | 107-109 |
| 59 | • CN | n’C5Hll | H | 89-92 . |
| 60 | . CN | n-°5Hll | C1 | 103*110 |
| 61 | CN | ÍZO-C^Hy | H | 88*91 |
| , 62 . . ·. | CN | izo-C^Hy | 01 | 84-37 |
| ,63 | CŇ | izo-C^ | H'.· | |
| 64 | CN | izo-C4H9 | ci | 142-145 |
| 65 ' | CN | terapC^H^ | H | 130*135 |
| 66 | CN | tgrc.C^Hg | C1 | 120-124 |
| 67 | CN ' | H | 144*146 | |
| 68 | . CN | iiO-CAl | ci: | 104-107 |
| ’ . · ' 5' · · *.'··.;.· * *··’·* .’··! . . *· i '/·'> ·,’.·λι !».·*.·’. ’<.«!·,· *·.·*/*«·· · “· ,.· ·. ·· · ·χ*7.\'· | |||||
| '•, ,'·' · /Vx'· ··« ··*. ,* * ’ ’ * * t· · .· · ' | *·’··« . « . · | - 14 - | |||
| \š.· · | ‘ meózipro- dukt. č. | Ŕ-' | R2 | R3 | teplota topenia (°0) |
| t ,· i ’ ' | ' 6? | CN | ôyklopropyl | Cl | 170-163 |
| ;/ . | ' /70 ... | CN | óykloh’exyl | H | 185-190 |
| i· | /'..· | CN | . cyklohexyl | d. | . 130-133 |
| ;· / . ’ i | CN | 3-chlórpropyl | 01 | 117*120 | |
| 73 | CN | C^OCEj | Cl | ||
| 74 | CN | ch2oc2h5 | Cl | • | |
| 75 | • CN | henzyl | °1 | 144*146 | |
| t | 76 | CN | fenetyl | Cl | 147-152 |
| 77 | CN | sc2h5 | H | 112-115 | |
| • | 76 | CN | sc2h5 | Cl. | 128-131 |
| 79. | CN | S-n-C4H9 | H | 97-99 | |
| <80 | CN | S-n-C^H^ | Cl | 95-99 | |
| 81 | CN | 3-fluórpropyl | 01 | · | |
| 82 | CN | 302N(CHp2 | H | 175-160 | |
| 03 | CN | 3-cklórfenyl | H | .140-143 | |
| 84 | CN | 3-chlórfenyl | Cl | 124-128 | |
| 85 | CN | 2,3-dichlórfenyl | H | 202-206 |
t »>^·»··*· · — ·*# - . fc.f
| lÝC··.'.:·. ' | medzipro- dukt 2« « · *1 * | R- • / | R2 | teplota RJ topenia (°C) | ||
| ; f *' | ' . · - | 86 · | CN. | 2,3-dichlórfenyl | 01 | 198*204 |
| »5 •t, ' ’* | 87 | ΌΝ . | 3-chlór-4-metoxyŕ enyl '·- | qi | 158-160 | |
| s-·*· ·* * | 88 | CN, | .:·, 3-chlór-4-;fHe t oxyf enyl' | • Br . | ., 161*163 | |
| * - * | \ · * . | ľ 89 | ON | 3.rčhlór-4- môtylf enyľ. | οϊ · | 7165-169 |
| . -' | > | so | CN | 4-kyanoŕenýl | H | 240*244 |
| 91 | CN | 4?kyanofenyl | Cl | 250*255 | ||
| = !- | .92 ; . | CN | 4-kyanoŕenýl | • .· Br | 239*244 | |
| - | ... 93 | .CN | 4-etoxyfenyl' | Cl | 151-153 | |
| 94 | CN | 4-etoxyfenyl. | Br | 140-145 | ||
| • | 95 | CN | 2-fluórfenyl | H | 190-195 | |
| .96,. | CN | 2_-fluórfonyl | Cl | 155-159 | ||
| .97 í | ’ . CN | 2-metóxyŕeňyl _ | h' ' | 155-159 | ||
| 98 | . CN | 2-metoxyfenyl’ | Ci | 223-230 | ||
| • | 99 | CN. | 3 4-metyléndi oxyf enyl | H | 228-231 | |
| 100 | .,ÓN | .3 j 4-me.tyléndioxyf enyl- .·. | Cl | 149-152 | ||
| / | ‘ · | 101 . | ...CN | 3 >4-metyléndioxyfenyl | Br | l66-rl69 |
- 16 2 3
V prípade, že zvyšky s významom symbolov R a R sú od', lišné, zahŕňajú medziprodukty všeobecného vzorca II tautomérne látky prislúchajúce nasledujúcim všeobecným vzorcom Il-a a Il-b
2 í v ktorých symboly R , R a RJ majú hore uvedený význam.
V súlade s tým v prípade, že sa imidazolové deriváty všeobecného vzorca I podía vynálezu pripravujú za použitia zlúčenín všeobecného vzorca II ako východiskových látok, je možné získaí produkty zodpovedajúce nižšie uvedeným vzorcom I-a a I-b
<I-a) (I-b)
- 17 1 Ο *5 Λ v ktorých R , R , RJ a R* majú hore uvedený význam.
V prípade, že R a R predstavujú odlišné zvyšky, sú imidazolové deriváty všeobecných vzorcov I-a a I-b tautomérne. To isté platí o zlúčeninách všeobecných vzorcov 1-1 ,
1-5, 1-6 a 1-7, popísaných vyššie pri postupoch B až D a pod.
Imidazolové deriváty hore uvedených všeobecných vzorcov I-a a I-b sa dajú oddelil, a to napríklad nižšie popísanými metódami E-1 až E-3.
E-1 Metóda za použitia chromatohrafie
Individuálne látky je možné izolovať zo zmesi izomérov všeobecných vzorcov I-a a I-b pomocou chromatografie na stĺpci silikagélu, preparatívnej kvapalinovej chromatografie s vysokou rozlišovacou schopnosťou, veími rýchlej chromatografie a pod. V prípade chromatografie na stĺpci silikagélu je možné ako elučné činidlo používať napríklad n-hexán, tetrachlórmetán, metylénchlorid, chloroform, etylacetát alebo zmesi týchto rozpúšťadiel.
E-2 Metóda za použitia prekryštalizovania
Individuálne komponenty je možné izolovať zo zmesi izomérov všeobecných vzorocov I-a a.I-b prekryštalizovaním za použitia vhodného rozpúšťadla, ako napríklad tetrachlórmetánu, metylénchloridu, chloroformu, 1,2-dichlóretánu, etylace18 tátu, dietyléteru, tetrahydroŕuránu, acetónu alebo zmesi týchto rozpúšlediel.
E-3 Metóda za použitia rozkladu
Individuálne komponenty je možné izoloval zo zmesi izo mérov všeobecných vzorcov I-a a I-b pomocou selektívnej hyd rolýzy uskutočňovanej pri teplote od 0 do 80 °C /s výhodou od teploty miestnosti do 50 °C/ 1 až 48 hodín /s výhodou od 5 až 24 hodín/.
Ako zmes izomérov na delenie podlá hore popísaných metód E-1 až E-3 sa s výhodou používa zmes obsahujúca čo najväčšie množstvo jedného z obidvoch izomérov. Takúto zmes je možné získal vhodnou voíbou reakčných podmienok v hore popi sanom postupe A, napríklad vhodnou voíbou druhu rozpúšladla a akceptora kyseliny, množstva týchto činidiel, reakčnej teploty, reakčného času a pod.
Imidazolové deriváty, v ktorých znamená skupinu -CSNHO alebo -CSNHR^, kde R^ má hore uvedený význam, je mož né pripravil zo zlúčenín všeobecného vzorca I-b, kde R predstavuje kyanoskupinu, separovaných za použitia hore po písanej metódy E-1, E-2 alebo E-3, napríklad nasledujúcim postupom:
- 19 Schéma F
E6000i acetón, pjridin
p
Vo vzorcoch uvedených v tejto reakčnej schéme majú E , r\ a p6 kore uve<3ený význam.
Syntézu imidazolových derivátov pódia vynálezu ilustrujú nasledujúce príklady uskutočnemia, ktorými sa však rozsah vynálezu nijako neobmedzuje.
- 20 Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Syntéza 3-kyano-1 -dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 1/
Pri teplote miestnosti sa zmieša 30 g 2-kyanoimidazolu,
53,4 g bezvodého uhličitanu draselného a 600 ml acetonitrilu. Výsledná zmes sa nechá 2 hodiny reagovať za varu pod spätným chladičom, potom sa ochladí a pridá sa k nej 55,6 g dimetylsulfamoylchloridu, nato sa zmes 3alšie 2 hodiny zohrieva k varu pod spätným chladičom.
Po ukončení reakcie, sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa metylénchloridom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje. Zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Získa sa 28,0 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 1/ s teplotou topenia 74 až 76 °C.
Príklad 2
Syntéza 2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-fenyltioimidazolu /zlúčenina č. 10-b/
Do štvorhrdlovej banky sa v prúde dusíka predloží 12,0 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 1/ a 240 ml suchého tetrahydrofuránu. K zmesi sa za chladenia v kúpeli tvorenom tuhým oxidom uhličitým v acetóne na -75 °C alebo na nižšiu teplotu prikvapká 41,3 ml 1,6M roztoku n-butyllítia v hexáne /výrobok firmy Aldrich/. Po skončení prikvapkávania sa zmes nechá ešte 15 minút reagoval pri hore uvedenej teplote a potom sa k nej pri teplote nižšej ako -70 °C prikvapká roztok 17 g difenyldisulfidu v 30 ml tetrahydrofuránu, Výsledná zmes sa potom za miešania nechá cez noc ohrial na teplotu miestnosti.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa 500 ml etylacetátu. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a etylacetát sa oddestiluje. Zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Získa sa 4,3 g 2-kyano-1-dimetylsulf8moyl·-5-fenyltioimidazolu /zlúčenina č. 10-b/ s teplotou topenia 106 až 107 °C.
Príklad 3
Syntéza 4-chlór-2-kyano-1-dimetylsulŕamoyl-5-n-propylimidazolu /zlúčenina č. 16-b/ /1/ Analogickým postupom ako v príklade 2 sa reakciou 12,0 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 1/ a 15,3 g n-propyljodidu pripraví 4,8 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazolu /zlúčenina č. 3-b/ s teplotou topenia 51 až 52 °C.
/2/ 4,8 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /1/,. 40 ml pyridínu a
11,4 g pyridíniumchloridu sa zmieša a zmes sa mieša 4 hodiny pri teplote 90 °C. Po ukončení reakcie sa pyridín oddestiluje a odparok sa extrahuje etylacetátom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a etylacetát sa oddestiluje. Zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia zmesi etylacetátu a n-hexánu ako elučného činidla. Po separácii sa získa 2,46 g 2-kyano-4(5)-n-propylimidazolu /medziprodukt č. 55/ s teplotou topenia 52 až 54 /3/ Zmieša sa „2,35 g 2-kyano-4(5) -n-propylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /2/, 80 ml chloroformu a 2,6 g N-chlórsukcínimidu a zmes sa nechá 4 hodiny reagovať za varu pod spätným chladičom. Po ukončení reakcie sa k reakčnej zmesi pridá 200 ml vody, organická vrstva sa premyje vodou, vysuší bezvodým síranom sodným a chloroform sa oddestiluje. Zvyšok sa vyčistí chromiätografiou na stĺpci silikagélu za použitia zmesi rovnakých dielov etylacetátu a n-hexánu ako elučného činidla. Po separácii sa získa 2,2 g 4(5)-chlór-2-kyano-5(4)-n-propylimidazolu /medziprodukt č. 14/ s teplotou topenia 107 až 109 °C.
/4/ Zmieša sa 2,0 g 4(5)-chlór-2-kyano-5(4)-n-propylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /3/, 30 ml acetonitrilu, 1,95$bezvodého uhličitanu draselného a 1,86 dimeityl sulfamoylchloridu. Zmes sa postupne zohreje k varu a nechá sa 1 hodinu reagovať za varu pod spätným chladičom. Po ukončení reakcie sa z reakčnej zmesi oddestiluje acetón, ku
- 23 zvyšku sa pridá 1 00 ml vody a zmes sa extrahuje 50 ml metylénchloridu. Extrakt sa premyje vodou, vysuší bezvodým síranom sodným a metylylénchlorid sa .oddestiluje. Zvyšok sa nechá stᣠcez noc a potom sa podrobí analýze, podía ktorej sa jeden z dvoch izomérov prítomných v zmesi rozložil a premenil sa spSÍ na východiskový 4(5)-chlór-2-kyano-5(4)-n-propylimidazol. Zvyšok obsahujúci druhý izomér sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Po separácii sa získa 1,1 g 4-chlór-2kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazolu /zlúčenina č.
16-b/ s teplotou topenia 64 až 66 °C.
Príklad 4
Syntéza 2-kyano-1 -dimetylsulfamoyl-4( 5) -fenylimidazolu /zlúčenina č. 4/ /1/ V 320 ml acetónu sa rozpustí 23,04 g 4(5) -fenylimidazolu a k roztoku sa pridá 12,14 g bezvodého uhličitanu draselného. Zmes sa 2 hodiny zohrieva pri vare pod spätným chladičom, potom sa ochladí a prikvapká sa k nej 45 ml acetónového roztoku obsahujúceho 25,25 g dimetylsulfamoylchloridu. Po ukončení pridávania sa zmes k dokončeniu reakcie zohrieva k varu pod spätným chladičom 4,5 hodiny.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladí, tuhý ·. materiál sa odfiltruje, z filtrátu sa za zníženého tlaku od- 24 destiluje rozpúšťadlo a zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Získa sa 17,8 g 1-dimetylsulŕamoyl-4(5)-fenylimidazolu s teplotou topenia 96 až 100 °C.
/2/ V 290 ml tetrahydrofuránu sa rozpustí 17 g 1-dimetylsulŕamoyl-4(5) -fenylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /1/, roztok sa v prúde dusíka ochladí na -70 °C a v priebehu 30 minút sa k nemu prikvapká 51 ml 1,6M roztoku nbutyllítia v hexáne. Po ukončení prikvapkávania sa reakčná zmes 30 minút mieša pri teplote -70 °C a potom sa k nej prikvapká 12 ml tetrahydrofuránového roztoku obsahujúceho 6,g Ν,Ν-dimetylformamidu. Po ukončení pridávania sa reakčná zmes 15 hodín mieša, pričom sa jej teplota nechá pozvoína vystúpiť na teplotu miestnosti.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody s ía dom a extrahuje sa etylacetátom. Po premytí extraktu vodou sa organická vrstva vysuší bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Zvyšok poskytne po vyčistení chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia zmesi etylacetátu a n-hexánu /1 : 2/ ako elučného činidla 12,8 g4dimetylsulfamoyl-2-formyl-4(5)-fenylimidazolu s teplotou topenia 86 až 89 °C.
/3/ V 120 ml pyridínu sa rozpustí 11,16 g 1-dimetylsulfamoyl-2-formyl-4(5?-fenylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /2/ a 5,56 g hydroxylamín-hydrochloridu a k roztoku sa pri teplote miestnosti prikvapká 24 ml acetanhydridu. Po ukončení pridávania sa teplota zmesi postupne zvýši a zmes sa nechá 12 hodín reagovať pri teplote 100 °C.
- 25 Po ukončení reakcie sa rozpúšťadlo oddestiluje za zníženého tlaku, ku zvyšku sa pridá 125 ml vody a vyzrážaný tuhý materiál sa odfiltruje. Surový produkt sa rozpustí v etylacetáte a vyčistí sa chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia etylacetátu ako elučného činidla. Získa sa 5,55 g
2-kyano-4(5) -fenylimidazolu s teplotou topenia 203 až 205 °C.
/4/ V 88 ml acetónu sa rozpustí 1,7 g 2-kyano-4(5) -fe-. nylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /3/ a k roztoku sa pridá 1,7 g bezvodého uhličitanu draselného. Zmes sa potom 2 hodiny zohrieva k varu pod spBtným chladičom.
Po ochladení sa k zmesi prikvapká 6 ml acetónového roztoku obsahujúceho 1,7 g dimetylsulfamoylchloridu a po skončení prikvapkávania sa výsledná zmes po dokončenie reakcie 2 hodiny zohrieva k varu pod spätným chladičom.
Reakčná zmes sa ochladí a tuhá látka sa odfiltruje. Z filtrátu sa za zníženého tlaku oddestiluje rozpúšťadlo a zvyšok sa extrahuje etylacetátom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Získajú sa 2 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-4(5)-fenylimidazolu /zlúčenina č. 4/ s teplotou topenie 101 až 102 °C.
Príklad 5
Syntéza 4(5) -chlór-2-kyano-1:-dimetylsulfamoyl-5(4)-fenyl imidazolu /zlúčenina č. 17/ a 4-chlór-2-kyano-1 -dimetylsulfamoyl-5-fenylimidazolu /zlúčenina č. 17-b/.
- 26 /1/ v 100 ml chloroformu sa rozpustí 1,352 g 2-kyano4(5) -fenylimidazolu, k roztoku sa pridá 1,175 g N-chlórsukcínimidu a zmes sa 4 hodiny zohrieva k varu pod sp&tným chla dičom.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa chloroformom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Zvyšok poskytne po vyčistení chromatogra fiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla 1,28 g 4(5)-chlór-2-kyano-5(4)-fenylimidazolu /medziprodukt č. 15/ s teplotou topenia 149 až 151 °C.
/2/ V 6 ml acetónu sa rozpustí 0,43 g 4( 5)-chlór-2-kyaíno-5(4)-fenylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /1/ a k roztoku sa pridá 0,29 g bezvodého uhličitanu draselného a 0,36 g dimetylsulfamoylchloridu. Výsledná zmes sa potom nechá 30 minút reagovať za varu pod sp&tným chladičom.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody a *. extrahuje etylacetátom. Extrakt sa po premytí vodou vysuší bezvodým síranom sodným, rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku a zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Získa sa 0,5 g 4(5) -chlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5(4jfenylimidazolu /zlúčenian č, 17/ s teplotou topenia 106 až 109 °C.
Pódia spektroskopie NMR je hore uvedený produkt tvorený zmesou izomérov skladajúcou sa z takmer rovnakých dielov
4- chlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-fenylimidazolu a ·
5- chlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-4-fenylimidazolu.
/3/ 2,9 g zmesi týchto izomérov, pripravenej analogickým postupom ako v odstavci /2/, sa nechá 24 hodín štát pri teplote miestnosti a potom sa vyčistí chromatografiou ria stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Získa sa 1,15 g 4-chlór-2-kyano-1 -dimetylsulfamoyl5-fenylimidazolu /zlúčenina 17-h/ s teplotou topenia 109 až 112 °C. Ďalej sa potom z tohto produktu izoláciou a čistením získa 0,7 g 4(5)-chlór-2-kyano-5(4)-fenylimidazolu /medziprodukt č. 15/.
Príklad 6
Syntéza 4(5) -chlór-2-kyano-1 -dimetylsulfamoyl-5(4)-(4-metylfenyl)imidazolu /zlúčenina č. 18/ a 4-chlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-(4-metylfenyl) imidazolu /zlúčenina č. 18-b/
Analogickým postupom ako v príkladoch 4 a 5 sa získa zmes izomérov /zlúčenina č. 18/ s teplotou topenia 101 až 108 °C, skladajúca sa zo 4-chlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-(4-metylfenyl)imidazolu a 5-chlor-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-4-(4-metylfenyl)imidazolu v pomere 6 : 4. 0,75 g tejto zmesi izomérov sa nechá 8 hodín reagoval pri teplote 40 °C a potom sa reakčná zmes vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Získa sa 0,45 g 4-chlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-(4-metylf enyl) imidazolu /zlúčenina č. 18-t>/ s teplotou topenia 133 až 134 °C. Z vyššie uvedenej zlúčeniny sa čistením a
- 28 a izoláciou získa tiež 0,15 g 4C5J-chlór-2-kyano-5(4)-(4-metylfenyl) imidazolu /medziprodukt č. 12/ ..s teplotou topenia 124 až 129 °C.
Príklad 7
Syntéza 4( 5) -chlór-5 (4) - (4-chlórfenyl) -2-kyano-l -dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 23/, 4-chlór-5(4-chlórfenyl )-2-kyano-1-dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 23-b/ a 5-chlór-4-(4-chlórfenyl)-2-kyano-1-dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 23-a/
Analogickým postupom ako v príkladoch 4 a 5 sa zo 4(5)(4-chlórfenyl) imidazolu získa 0,80 g zmesi izomérov /zlúčenina č. 23/ s teplotou topenia 108 °C, tvorenej 4-chlór-5(4-chlórfenyl)-2-kyano-l-dimetylsulfamoylimidazolom a 5chlór-4-(4-chlórfenyl)-2-kyano-1-dimetylsulfamoylimidazolom. Táto zmes sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Druhá frakcia sa zahustí a zvyšok sa prekryštalizuje z metylénchloridu, čím sa získa 0,16 g 4-chlór-5-(4-chlórfenyl)-2kyano-1-dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 23-b/ s teplotou topenia 117 až 120 °C. Vymytá frakcia sa taktiež zahustí a odparok sa prekryštalizuje z metylénchloridu. Získa sa 0,50 g 5-chlór-4-(4-chlórfenyl)-2-kyano-1-dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 23-a/ s teplotou topenia 133. až 138 °C.
- 29 Príklad 8
Syntéza 1-dimetylsulfamoyl-4(5)-fenylimidazol-2-karbotioamidu /zlúčenina č. 49/
V 30 ml dioxánu sa rozpustí 1,0 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-4(5) -fenylimidazolu /zlúčenina č. 4/ a k roztoku sa pridá 0,36 g trietylamínu. Zmes sa za miešania zohreje na 40 až 50 °C, počas 1 hodiny a 25 minút sa do nej privádza plynný sulfán, nato sa výsledná zmes nechá ešte 50 minút reagoval pri teplote 40 až 50 °C.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladí, vyleje sa do vody a extrahuje etylacetátom. Extrakt sa po premytí vodou vysuší bezvodým síranom sodným, rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku a zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia zmesi etylacetátu a n-hexánu /1 ϊ 3/ ako elučného činidla. Získa sa 0,8 g 1-dimetylsulfamoyl-4(5)-fenylimidazol-2-karbotioamidu /zlúčenina č. 49/ s teplotou topenia 155 až 175 °C. Získa sa i malé množstvo kryštalického 4Í5)-fenylimidazol-2-karbotioamidu.
Príklad 9
Syntéza 2-kyano-1-izopropylsulfonyl-4f5?-fenylimidazolu /zlúčenina č. 101/
Pri teplote miestnosti sa zmieša 1 g 2-kyano-4(5) -fe- 30 nylimidazolu, 0,98 g bezvodého uhličitanu draselného a 30 ml acetonitrilu a zmes sa nechá 2 hodiny reagoval za varu pod spätným chladičom. Reakčná zmes sa ochladí a pridá sa k nej roztok 1,0|izopropylsulfonylchloridu v 5 ml acetonit* rilu. Výsledná zmes sa potom nechá znovu reagoval 1,5 hodiny za varu pod spätným chladičom.
Po ukončení reakcie sa zmes vyleje do vody a extrahuje sa metylénchloridom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zní ženého tlaku. Zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Získa sa 1,4 g 2-kyano-l-izopropylsulfonyl-4(5)-fenylimidazolu /zlúčenina č. 101/ s teplotou topenia 80 až 83 °C príklad 10
Syntéza 4(5)-(.2-tienyl) -2-kyano-l-dimetylsulfemoylimidazolu /zlúčenina č. 6/ /1/ Do I50 ml formamidu sa vnesie 25 g 2-( brómacetyl}tiofénu a zmes sa nechá 2 hodiny reagoval pri teplote 180 až lyo °C.
po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody, zmes sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a premyje metylénchloridom. Po neutralizácii vodným roztokom amoniaku sa vodná fáza extrahuje metylénchloridom, extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a roz- 31 púšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Získa sa 11 g 4(5)-(2-tienyl)imidazolu.
/2/ Do 200 ml acetonitrilu sa vnesie 11,6 g dimetylsulfamoylchloridu, 11,1 g bezvodého uhličitanu draselného a 11 g 4(5) -(2-tienyl) imidazolu pripraveného vyššie v odstavci /1/. Výsledná zmes sa potom nechá 2 hodiny reagovať za miešania.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa etylacetátom. Extrakt sa po premytí vodou vysuší bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku, čím sa získa 14,5 g 4(5) - (2-tienyl)-1dimetylsulfamoylimidazolu.
/3/ 9,5 g 4(5)-(2-tienyl)-1-dimetylsulfamoylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /2/ sa rozpustí v 120 ml bezvodého tetrahydrofuránu a k tomuto roztoku sa pri teplote -78 °C v prúde dusíka prikvapká 26,2 ml 1,6M roztoku n-butyllítia v hexáne. Zmes sa pri hore uvedenej teplote mieša 15 minút a potom sa k nej prikvapká 20 ml tetrahydrofuránového roztoku obsahujúceho 5,4 g N,N-dimetylformamidu. Po ukončení prikvapkávania sa na dokončenie reakcie nechá zmes postupne ohriať na teplotu miestnosti.
Reakčná zmes sa vyleje do vody a extrahuje sa etylacetátom. Extrakt sa premyje vodou a po vysušení bezvodým síra nom sodným sa rozpúšťadlo oddestiluje za zníženého tlaku. Získa sa 5,4 g 4(5) -(2-tienyl)-2-formyl-1-dimetylsulfamoylimidazolu.
/4/ v 54 ml pyridínu sa rozpustí 2,6 g hydroxylamínhydrochloridu a 5,4 g 4(5)-(2-tienyl)-2-formyl-1 -dimetyl·
- 32 sulfamoylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /3/. Roztok sa 15 minút mieša pri teplote miestnosti a potom sa k nemu postupne pridá 10 ml acetanhydridu. Zmes sa nechá 2 ho diny reagovať pri teplote 60 až 70 °C.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa etylacetátom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Zvyšok poskytne po vyčistení chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia zmesi etylacetátu a n-hexánu /2 : 1/ ako elučného činidla 1,2 g 4(.5) -(2-tienyl)
2-kyanoimidazolu /medziprodukt č. 47/ s teplotou topenia 195 až 203 °C.
/5/ Do 50 ml acetonitrilu sa vnesie 1,1 g dimetylsulfa moylchloridu, 1,0 g bezvodého uhličitanu draselného a 1 ,2 g 4(5) -(2-tienyl) -2-kyanoimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /U. Zmes sa potom nechá 2 hodiny reagovať za zohrievania pri vare pod spätným chladičom.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa etylacetátom. Extrakt sa vysuší bezvodým síranom sodným, rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku a zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Získa sa 1,3 g 4(5)-(2-tienyl)-2-kyano-1-dimetylsulfamoylimidazolu /zlúčenina č. 6/ s teplotou topenia 145 až 150 °C.
- 33 Príklad 11
Syntéza 4(5) -ehlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5(4)-izopropylimidazolu /zlúčenina č. 125/ a 4-chlór-2-kyano-1 -dimetylsulfamoy 5-izopropylimidazolu /zlúčenina č. 125-b/ /1/ 360 g formamidu sa zohreje na 180 °C a v priebehu 30 minút sa k nemu prikvapká 102 g 1-hydroxy-3-metyl-2-butanónu pripraveného postupom, ktorý popísal Lipshutz a Morey, J. Org. Chem., 48, 3745 /1983/. Po skončení prikvapkávania sa zmes nechá 1 hodinu reagoval pri teplote 180 °C.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladí a vyleje sa do vody s íadom. Výsledná zmes sa okyslí na pH 1 kyselinou chlorovodíkovou a premyje sa metylénchloridom. Hodnota pH vodnej vrstvy sa upraví na 4 až 5 vodným roztokom amoniaku, pridá sa 5 g aktívneho uhlia a zmes sa 1 hodinu mieša. Aktívne uhlie sa odfiltruje a filtrát sa zalkalizuje na pH 8 vodným roztokom amoniaku. Zmes sa extrahuje metylénchloridom, extrakt sa vysuší bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku, čím sa získa 13 g 4(5) -izopropylimidazolu.
/2/ V 300 ml acetonitrilu sa rozpustí 11,8 g 4(5)-izopropylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /1/a k roztoku sa pridá 18 g bezvodého uhličitanu draselného. Zmes sa 30 minút zohrieva k varu pod spätným chladičom, potom sa ochladí a prikvapká sa k nej 17 g dimetylsulfamoylchloridu. Po skončení prikvapkávania sa výsledná zmes zohrieva k varu pod spätným chladičom.
- 34 Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladí, vyleje do vody a extrahuje etylacetátom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Zvyšok poskytne po vyčistení chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla 13 g 1-dimetylsulfamoyl-4(5)-izopropylimidazolu.
/3/ V 200 ml tetrahydrofuránu sa rozpustí 13 g 1-dimetylsulfamoyl-4(5)-izopropylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /2/, roztok sa v prúde dusíka ochladí na -70 °C a v priebehu 15 minút sa k nemu prikvapká 38 ml 1 ,6M roztoku n-butyllítia v hexáne. Po ukončení prikvapkávania sa zmes 30 minút mieša pri teplote -70 °C, nato sa k nej prikvapká 5,6 g Ν,Ν-dimetylformamidu a výsledná zmes sa nechá za miešania 15 hodín reagovať, pričom sa jej teplota nechá pomaly vystúpiť na teplotu miestnosti.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody s íadom a extrahuje sa etylacetátom. Extrakt sa premyje vodou vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Získa sa 8,6 g 1-dimetylsulfamoyl2-formyl-4(5) -izopropylimidazolu.
/4/ V 100 ml pyridínu sa rozpustí 8,5 g 1-dimetylsulfa moyl-2-formyl-4 (5)-izopropylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /3/ a 4,8 g hydroxylamín-hydrochloridu a k roztoku sa pri teplote miestnosti prikvapká 10 ml acetanhydridu. Po skončení prikvapkávania sa teplota postupne zvýši a zmes sa nechá 5 hodín reagovať pri teplote 80 až 90 °C.
- 35 Po ukončení reakcie sa rozpúšťadlo z reakčnej zmesi od destiluje za zníženého tlaku, k odparku sa pridá voda a zmes sa extrahuje etylacetátom. Extrakt sa premyje zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a potom vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Získa sa 2,35 g 2-kyano-4(5)-izopropylimidazolu /medziprodukt č. 61/ s teplotou topenia 88 až 91 °C.
/5/ V 80 ml metanolu sa rozpustia 2 g 2-kyano-4(5j-izo propylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /4/ a k roztoku sa pridá 2,1 g N-chlórsukcínimidu. Zmes sa mieša najprv 20 hodin pri teplote miestnosti a potom sa nechá 8 hodín reagovať pri teplote 40 °C.
Po ukončení reakcie sa z reakčnej zmesi oddestiluje vo vákuu metanol, ku zvyšku sa pridá voda a zmes sa extrahuje etylacetátom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Odparok poskytne po vyčistení chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla 1,67 g 4(5/-chlór-2-kyano-5(4)-izopropylimidazolu /medziprodukt č. 62/ s teplotou topenia 84 až 87 °C.
/6/ V 30 ml acetonitrilu sa rozpustí 1,6 g 4(5/-chlór2-kyano-5(4?-izopropylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /5/ a k roztoku sa pridá 1,56 g bezvodého uhličitanu draselného. Zmes sa 30 minút mieša, za varu pod spätným chladičom, potom sa ochladí.a prikvapká sa k nej 1 ,49 g dimetylsulfamoylchloridu. Po skončení prikvapkávania sa . zmes na dokončenie reakcie zohrieva 15 minút k varu pod spätným chladičom.
- 36 Reakčná zmes sa ochladí, vyleje sa.do vody a extrahuje etylacetátom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku. Zvyšok poskytne po vyčistení chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu eko elučné ho Činidla 2,1 g 4( 5J -chlór-2-kyano-1 -dimetylsulfamoyl-5(4) izopropylimidazolu /zlúčenina č. 125/.
Podía NMR spektroskopie je horeuvedený produkt tvorený zmesou izomérov pozostávajúcou zo 4-chlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-izopropylimidazolu a 5-chlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-4-izopropylimidazolu v pomere cca 2:1.
/7/ 2,1 g zmesi izomérov získanej vyššie v odstavci /6/ sa nechá 5 dní stáť pri teplote miestnosti a potom sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia me tylénchloridu ako elučného činidla. Získa sa 1 g 4-chlór-2kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-izopropylimidazolu /zlúčenina č. 125-b/ topiaceho sa za rozkladu pri 75 až 82 °C. Z vyššie uvedenej zlúčeniny sa čistením a izoláciou získa aj 4(5)chlór-2-kyano-5(4)-izopropylimidazol /medziprodukt č. 62/.
Príklad 12
Syntéza 4-chlor-1-dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazol-2 karbotioamidu /zlúčenina Č. 185-b/ /1/. Do štvorhrdlovej banky sa v prúde dusíka predloží 6,0 g 2-kyano-4,5-dichlór-1-dimetylsulŕamoylimidazolu s tep
- 37 lotou topenia 100 až 103 °C a 180 ml suchého tetrahydrofuránu. Za udržiavania teploty chladením tuhým oxidom uhličitým v acetóne na -75 alebo na nižšej teplote sa k zmesi postupne prikvapká 15,3 ml 1 ,6M roztoku n-butyllítia v hexáne /výrobok firmy Aldrich/, reakčná zmes sa 15 minút chladí na horeuvedenú teplotu, potom sa k nej pri teplote-70 °C alebo pri nižšej teplote prikvapká 5,7 g n-propyljodidu v 15 ml tetrahydrofuránu a výsledná zmes sa cez noc mieša, pričom sa jej teplota nechá postupne vystúpiť na teplotu miestnosti.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa 500 ml metylénchloridu. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a metylénchlorid sa oddestiluje. Zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla a potom novou chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia zmesi etylacetátu a n-hexánu ako elučného činidla. Získa sa 2,8 g 4-chlór-2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazolu /zlúčenina č. 16-b/ s teplotou zotopenia 66 až 68 °C.
/2/ Do štvorhrdlovej banky sa predloží 2,7 g 4-chlór2-kyano-1 -dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /1/, 40 ml dioxánu, 1,0 g trietylamínu a 0,8 g pyridínu. Do tejto zmesi sa potom pri teplote 20 až 25 °C počas asi 30 minút privádza plynný sulfán až do vymiznutia východiskovej látky.
- 38 Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody, vyzrážané kryštály sa odfiltrujú pomocou odsávacieho lievika a vysušia sa. Tento kryštalický materiál poskytne po vyčistení chromatografiou na stĺpci silikagélu ze použitia metylénchloridu ako elučného činidla 2,3 g 4-chlór-1-dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazol-2-karbotioamidu /zlúčenina č. 185-b/ s teplotou topenia 160 až 162 °C.
Príklad 13
Syntéza N-propionyl-4-*chlór-1 -dimetylsulfamoyl-5-n-propyl imidazol-2-karbotioamidu /zlúčenina č. 187-b/
Do štvorhrdlovej banky sa predložia 2,0 g 4-chlór-1dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazol-2-karbotioamidu /zlúčenina č. 185-b/, 24 ml acetónu a 1,12 g pyridínu. K zmesi sa pri teplote 0 až 5 °C prikvapká 1,19 g propionylchloridu a po skončení prikvapkávania sa zmes nechá reagovaf najprv 1 hodinu pri teplote 30 až 35 °C a potom za miešania äalších 30 minút za varu pod spätným chladičom.
- 39 Po ukončení reakcie sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa etylacetátom. Extrakt sa premyje vodou, vysuší sa bezvodým síranom sodným a etylacetát sa oddestiluje. Zvy šok poskytne po vyčistení chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla 1,02 g N-propionyl-4-chlór-1 -dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazol 2-karbotioamidu /zlúčenina č. 187-b/ s teplotou topenia 150 až 152 °C.
Príklad 14
Syntéza 2-kyano-1 -dimetylsulfamoyl-4,5-difenyltioimidazolu /zlúčenina č. 141/ /1/ Zmieša sa 8,0 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-5-fenyl tioimidazolu /zlúčenina č. 10-b/ pripraveného obdobným postupom, ako je popísaný vyššie v príklade 2, 60 ml metanolu a 60 ml 7% vodného roztoku kyseliny chlorovodíkovej a zmes sa nechá za miešania 2 hodiny reagovať pri teplote 40 až 50 °C. Po ukončení reakcie sa reakčná zmes slabo zalkalizuje amoniakom, vyzrážané kryštály sa odfiltrujú a vysušia. Získa sa 4,2 g 2-kyano-4Í5)-fenyltioimidazolu /medziprodukt č. 26/ s teplotou topenia 166 až 169 °C.
/2/ K zmesi 4,2 g 2-kyano-4(5)-fenyltioimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /1/,.80 ml acetonitrilu a 3,1 g bezvodého uhličitanu draselného sa pridá 3,4 g dimetylsulfamoylchloridu a.výsledná zmes sa nechá 1 hodinu reagovať za varu pod spätným chladičom. Po ukončení reakcie sa
- 40 reakčná zmes ochladí a tuhá látka sa odfiltruje. Z filtrátu sa oddestiluje rozpúšťadlo a odparok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Izoluje sa 5»8 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-4(5)-fenyltioimidazolu /zlúčenina č. 10/.
/3/ Do štvorhrdlovej banky sa v dusíkovej atmosfére predloží 5,8 g 2-kyano-1-dimetylsulfamoyl-4( 5) -fenyltioimičazolu pripraveného vyššie v odstavci /2/ a 1 50 ml suchého tetrahydrofuránu a k zmesi sa za udržiavania teploty chladením tuhým oxidom uhličitým v acetóne na -75 °C alebo na nižšej hodnote prikvapká 12,9 ml 1 ,6M roztoku n-butyllítia v hexáne /výrobca Kanto Kagaku/. Po skončení prikvapkávania sa zmes chladí ešte 15 minút na horeuvedenú teplotu, nato sa k nej pri teplote -70 °C alebo pri nižšej teplote prikvapká 20 ml roztoku 5,2 g difenyldisulfidu v tetrahydrofuráne. Výsledná zmes sa potom nechá zohriať na teplotu miestnosti .
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes extrahuje etylacetátom, extrakt sa premyje vodou, vysuší bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa oddestiluje. Zvyšok sa vyčistí chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla. Izoluje sa 1,7 g 2-kyano-1dimetylsulfamoyl-4,5-difenyltioimidazolu /zlúčenina č. 141/ s teplotou topenia 98 až 101 °C.
Príklad 15
Syntéza 4-bróm-2-kyano-1 -dimetylsulfamoyl-5-n-propylimida zolu /zlúčenina Č. 157-b/ /1/ Analogickým postupom ako v príklade 1 sa z 2-kyano 4,5-dibrómimidazolu s teplotou topenia 200 až 203 °C pripra ví 2-kyano-4,5-dibróm-1-dimetylsulfamoylimidazol s teplotou topenia 118 až 120 °C.
/2/ Do štvorhrdlovej banky s objemom 200 ml sa v prúde dusíka predloží 5 g 2-kyano-4,5-dibróm-1-dimetylsulfamoylimidazolu pripraveného vyššie v odstavci /1/ a 120 ml suchého tetrahydrofuránu. Za udržiavania teploty chladením tu hým oxidom uhličitým v acetóne na -75 °C alebo na nižšej hodnote sa k zmesi postupne prikvapká 9,6 ml 1 ,6M roztoku n-butyllítia v n-hexáne /výrobok firmy Aldrich/. Po skončenom prikvapkávaní sa reakčná zmes ochladí na horeuvedenú teplotu ešte 15 minút, nato sa k nej za chladenia na teplotu -75 °C alebo na nižšiu teplotu prikvapká roztok 3,6 g n-propyljodidu v 15 ml tetrahydrofuránu. Výsledná zmes sa potom nechá za miešania postupne ohrial na teplotu miest.-, nosti.
Po ukončení reakcie sa reakčná zmes extrahuje etylacetátom, extrakt sa premyje vodou, vysuší bezvodým síranom sodným a etylacetát sa oddestiluje. Zvyšok poskytne po vyčistení chromatografiou na stĺpci silikagélu za použitia metylénchloridu ako elučného činidla 2,1 g 4-bróm-2-kyano1-dimetylsulfamoyl-5-n-propylimidazolu /zlúčenina č. 157-b/ s teplotou topenia 93 až 94 °C.
Typické príklady imidazolových derivátov všeobecného vzorca I podlá vynálezu sú uvedené v nasledujúcej tabuíke
2.
-C* »{ *
- 42 T a b u í k a 2
zlú-
| čénina č· | rf | Č | Ŕ? | s* |
| . λ | CN | H | H | -N(CH3)2 |
| ; h | .· · | M | H ·*’- | |
| 3 | M | η-Ο^Ηγ | lf | M |
| 4 | M | fenyl | H | M |
| 5 | n | 4-chlórfenyl | N | n |
| 6 | lf | 2-tienyl | H | II |
| 7 | H | 5-chlór-2- | ||
| tienyl | n | n | ||
| 8 | 99 | 5-bróm-2- | ||
| tienyl | H | n | ||
| 9 | <1 | ECH3 | M | H |
| 10 | tl | fenyltio. | H | m |
| 11 | n | 2-chlórfenyl | 1» | II |
| 12 | H | 4-nitrofenyl | n | ,1 |
teplote
W)nia
76
- 83
101 - 102
148 - 149
145 - 150
145 - 148
138 - 140
118 - 121
107 - ιοε
ΐ.. í?
·.'· *-- * ·* *-Λ'
- 43 Λ'
| . zlú- | RT | teplota | ||
| ’* Čénlna δ; | R2 R3 | R 4 | topen(v0) | |
| .-.13 | CM. . | 4-trlfluór- | ||
| . -. - | metylfenyl | -n(ch3)2 | ||
| M | IT | B 01 | M | |
| • Ϊ!5 \ '7 | ú..dô: | |||
| 16 | N | n-C^ | h | · |
| 17 | H | fenyl ” | n | 106 - 109 |
| 18 | H | 4-metylfenyľ M | n | 101 - 108 |
| 19 | M | 3-metylfenyl . ” | ti | 90 - 95 |
| 20 | M | 2-metylfenyl | M | |
| 21 | H | 3,4-dimetylfenyl. | H | 95 - 105 |
| 22 | n ’ | 4-metoxyfenyl- ” | n | 102.1 107 |
| 23 | h | 4-óhlórfenyí * | M | 108 |
| .24 | » | 2-chlórfenyl | I» | |
| 25. | w | 3,4-ďiohlórfenyl | H | 99 - 105 |
| 26 | n | 4-fluórfenyl | H | 105 - 107 |
zlú-.
8eni- R ria. 8 .
B4 teplota topenia <°C)
-36./ ;
. -38- . .
-.../-39.
;/4Ô *.·
| SCH3 | C1 | -N(CH3)2 | |
| fenyltio. | n | M | |
| H. ... | Br | n | |
| CH3 | * | H | |
| terc.-C^Hg | w | H | 88 90 |
| fenyl | N | M | |
| 4-metylfenyl- | n | n | 106 - 108 |
| 4-tero.butyl- fenyl | N | v | 105 - no |
| 4-metoxyfen'yl- | n | H | 96 - 99 |
| 4-fluórfényl | tt | ň | 87 - 93 |
| 4-chlórfenyl | M | M | |
| 1,2-dibrómetyl | 01 | I» | |
| C-A; | Br | H | |
| -5H2CH»CHg | H | M |
| íVV^?'·'·' * : ž ;'. :. ' zlú-. '· \ Äéni- .'. .na:8? | • ·,··. «·. í · *· · '*·’*-/ rf | ·· * ’ ' . , , *'Z . . · a _ · ·· - 45 - | ίκ.·ίί·.*·?.< ·Γ' ; r3 | R4 | • ·.·/* J ..*».·. ·· ·*. · ' teplota topenia <°c) |
| .··' ^<' 41 | CN | . 4-brómfenyl | Cl | -m<ch3)2 | iío - 116 |
| a 42 | H | 4-izopropylfenyl | w | H | |
| ,· .43. .’·.·.· | II | 2-ňaftyl | M | 124 - 126 | |
| •44 | « ' | ch3 | CHy | « ' | 52 - 54 |
| 45. | n | fenyl | H | H | 101 - 105 |
| 46 | n | M | SCH3 | M | |
| 47 | M | n | fenyl | Π | 148 - 149 |
| 48 | n | H | CN | n | 124 - 129 |
| • 49 | -csnh2 | fenyl | H | H | 155 - 175 |
| 50 | ti | 4-chlórfenýl. | n | M | 197 - 201 |
| 51 . | M | fenyl | ČI | il | 110 - 130 |
| 52 | H | H | Br | n | 140 - 144 |
| 53 | n | fenyl | H | n | |
| 54 | CM | 3,4-dimetoxy- f enyl | H | M |
X
| /;'·. zlú- čenij·: :'7 ώ.«· | R 1 | B2 | R3 | K4 ' W . C°C> |
| . · t . · 1 · | CN | 3-metyl-4Ť | ||
| / f ť • · / · · .. „ · .·.*. · ' * . . | meťoxyfenyl. | C1 | -H(CH3)2 : !f.·· | |
| 56 | H | 4-etylfenyl? | H | M |
| ťW E. ·. | .. = ' | '.ý ' λ a . ·.; . | ||
| H | fenyltio | Br | M : ·. | |
| M?: 58 | 1» | benzyl | n | w |
| 59 | »» | 3-ohlórpropyl | H | M |
| ·<.;< 60 | H | -εο^ | H | n |
| M | 3-fluórpropyl | C1 | M | |
| 62 | n | 4-metyltiofenyl | H | N |
| · | ||||
| /3 | M | vinyl | 01 | M |
| './.'•.64 | M | 5-metyl-2-tienyl.. | H | M |
| ' 65 | n | 2-chlórfenyl | Br | H |
| 66 | H | 3,4-diohlórfenyl | H | * 139-142 |
| : >7 | M | 4“(2*,2*,2*-tri- fluóretoxy)fenyl. | 01 | « |
| £Q | N | N | Br | : w |
. ··-·
.’·'λ>ϊ; ·. *ύ.’ ?.
: '.· * · · ’ · · »’* · ... ·.?· .· ·’*/ ;’·
- 47 ί *'*··.». ·.* ··* «· * ·. ju i.*· s ·· i
- ?.·* ’»1 # » ,.ŕ S· .
5-7· - .· Ϊ \ ·· ‘ *’» * · <
£ na S.
eni- Ŕ1 teplota topenia (°C) .i «iŕ »·]·'% ?7ä
CN
-CH2QH
3-chlóŕfenyl
3-flUÓrfenyl
2-fluórfeňyl
-sch2ch=ch2
CH,
H
CI
H
NO,
OH
(α-hydr oxybenzyl)
-N(CH3)2
101
11Ô - 117 £5,41»; ·.
«í'?/.’
zlú• δ en i- R.·1 na S.
R2
R3
B* teplota tope- _ hia (
C)
CN
n(ch3)2
(4-<?hÍór-a-. hydroxybenzyi)
Cl (4-chlórbenzoyl) scetyl
S O ·-.
.-CNHCCH-j fenyl (Ň-acetyltiokarbamoy?) s o
W M
-CNHCCH2CH2C1 h [K-(3^6hÍórpropionyl) tiokerbamoyl]
*.“’*·«•.“•‘••v*z »'* ......·* ’.....'.h‘··‘ ·*’?> ’»·· >* A* ·’-/ ·’ í’j·’-’* . .· v;;-x·?t.*»·.'.·>>,-i.v<,^..-4^---7--^.^^-^,-.-- , • L ' Z.'*·^· ·’·.Ή “ ··/*. í %'*· ·**»*? * ·**’’ *·/'·’ ·-**<··**.··.* · .·' .·’ ’·. · *
- 49.zlú-4 · ..
3eňir Ír na Č»
Rteplqtá topenia .(
C)
N-aôetyí- 0¾ H -K(CH3>2
/. '.·'/.>? .· ťiokarba-
(N-benzoyltio.-^ ’ karbamoyl)
CN
5-metyL-2-furyl n
X 120 - 124
0^5
C1 1-piperídinyl
•f M f enyl . H 4-(chlórmetýltio )fenyl H -N(ÓH3)2 142 - 146
CN M 80-84 eyklohexyl H
| zlúčenina č« | s_’ | R2 | R3 | á teplota R^ tope- nia (°o) |
| 9P | CN | -so2ch3 | H | -N(CH3)2 |
| 91 | H | 4-chlórbehzeneulfonyÍ | M | H |
| 92 | M | f enyl | Cl | C2H5 |
| 93 | ' H | H | It | cyklohexyl |
| 94 | H | M | n | cf3 |
| 95 | M | w | w | 2-tienyl . |
| 96 | W | w 1 | w | C2H5 |
| 97 | ’w | fenyl | H | CH, 3 -N \ gh2cp3 |
| 3 | ||||
| 98 | N | n | n | -N \ ch2ch»ch2 |
| 99 | M | n | n | í-pyrolidinyl |
| zlúčenina 2. | R 1 | R 2 | R3 | R4 | teplota tope— n nia. <°C> |
| 100 | CM | 4-metylfenyl | 01 | moríolino | |
| 101 | H | fenyl | H | izopropyl | 80 - 83 |
| ^102 | M·. | H | Cú | H | |
| 103 | H | w | ' -N<Č2 Hí>2 | 70 - 80 | |
| 104 , | n | n | Br | Ň | 55 - 76 |
| 105 | II | II | C1 | morfollno | 106 - 110 |
| 106 | M | « | Br | II | 70 -· 83 |
| 107 | M | «1 | C1 | tiomor- folinó | |
| 108 | n | 4~( 2 *-chlóre tyl) fenyl | n | -n(CH352 | |
| 109 | II | 4-chlórbenzyl | Br | II | |
| 110 | II | benzyl | H | N | |
| 111 | II | 4- chlórfenyl t i o | C1 | M | |
| 112 | n | 3-chlórpropyl | n | n |
| zlúčenina č. | R 1 | R2 | R3 | R4 | teplota topenia (°o) |
| 113 | CN | OaHj | Cl | -n(ch3)2 | |
| 114 | M | 2-furyl | 2-furyl | R | 118 - 123 |
| *115. | W | 4-pyŕidyl | H . | M ? | 138 - 142 |
| 116 | H | 2-tienyl | Cl | 1» | |
| 117 | n | 4-fluór-n-butyl | n | N | |
| 118 | n | 5-fluórpentyl | R | M | s |
| 119 | H | n“°4H9 | 11 | H | |
| 120 | n | n_c5Hai | n | n | |
| φΐ21 | 11 | »-C6“l3 | ti | n | |
| 122 | .1« | n-0,^5 | M | «» | |
| 123 | H | n_C8HI7 | n | H | |
| 124 | H | n C12H25 | 11 | M' | |
| 125 | tl | izo-C-jH? | n | n | |
| 126 | <1 | izo-C^Hg | 11 | II | |
| 127 | n | terc.C^H^ | w | n |
- 53 i ľ // ··,
- ?- :’ΐ^Ύν·.. ·. .
| zlúčenina č. | R 1 | R2 | R3 | R4 | teplota topenia (°Q) |
| 128 | CN | oyfclopropyl | C1 | -N(CH3)2 | · |
| 129 | n | ôyklohexyl | M | H | |
| 130 | ti | -ČH^CHeCHg | n | H | |
| 131 | M | geranyl | n | W | |
| (C10H17) | |||||
| 132 | n | SC2H5 | N | N | |
| 133 | 11 | S-n-C^Hy | H | M | |
| 134 | M | S-n-C^H^ | n | II | 36 - 38 |
| 135 | H | benzyltio | n | H | |
| 136 | n | 3-trifluórmetylŤ | |||
| n | H | ||||
| -2-pyridyltio | |||||
| 137 | n | N | H | t, | |
| 138 | M . | 4-čhlórfenyltio | H | n | |
| 139 | K | 8-η-03Ηγ | u | n | |
| 140 | ií | SC2H5 | H | M |
- 54 teplota topenia (°Q) zlú-
| čenina č. | R1 | R2 | R3 | R^ |
| 141 | CN | fenyltio . | fenyltio . | -n(ch3)2 |
| 142 | n | II | °2H5 | H |
| Φ w | N | benzénsulfonyl | H | H |
| 144 | II | 2-fluóŕbenzánšulfonyl | «’ | n |
| 145 | M | 4-chlórbutyl | Cl | n |
| 146 | II | 5-chlo'rpentyl | H | n |
| 147 | II | ch2och3 | 1« | n |
| 148 | H | ch2oc2h5 | n | II |
| •U9 | n | 1-hydroxypropyl | N | n |
| 150 | II | 1-hydroxybutyl | •f | ♦1 Z |
| 151 | M | benzyl | II | H |
| 152 | n | 4-metylbenzyl | N | II |
| 153 | n | '3-metylbenzyľ. | II | II |
| 154 | H | 2-metylbenzylj | n | H |
| 155 | N | 2-fluór benzyl | N | n |
- 101
- 97 ·\ zlú-
| čenina č. | R1 | R2 | r3 | R4 |
| 156 | CN | fenetyl | Cl | -N(GH- |
| 157 | M | -C3«7 | Br | il |
| *· | ,1 | n-C^ | n | »1 |
| 159 | M | n | M | |
| 160 | M | n-°6H13 | H | H |
| 161 | n | iZO-C^Hy | n | ,1 |
| 162 | M | ÍZO-C4H9 | M | II |
| 163 | M | cyklopropyl | t, | II |
| !<* | M | oyklohexyl | n | M |
| 165 | Vf | 4-chlórfenyltio | H X | n |
| 166 | ,1 | OCH2CP3 | N | II |
| 167 | n | JS-η-^Ηγ | »1 | 1» |
| i6a | «I | S-n-C^H^ | w | It |
| 169 | n | S-izo-C^H^ | N | •1 |
| 170 | H | ch2och3 | n | n |
teplota topenia <°c)
- 79
- 56 teplota tope- n nia. (°C) <?<-;···-· --··.-···“—?· z,·..» . : . '.
| zlúčenina δ. | R2 1 | R3 | ||
| 171 | CN | ch2oC2h5 | Br | -N(CH3)2 |
| 172 | H | metoxykarbonyl | n | M' |
| *> | n | i N-(4-chlórfenylj- | ||
| kárbamoyl | n | tt. | ||
| 174 | íl | N-fenylkerbemoyl | n | tt |
| 175 | n | N-etylkarbamoyl , | H | u |
| 176 | -csnh2 | c2h5 | Cl | n |
| 177 | M-acetylt io | |||
| karbamoyl | n | n | n | |
| • | ||||
| 178 | -csnh2 | n-C4H9 | N | M . |
| 179 | N-ecetyltio | |||
| karbamoyl | u-C4H, | n | tl | |
| 180 | CN | H | I | 11 |
| 181 | 11 | n-OjH, | H | H |
| 182 | n | II | -COOCF3 | H |
| 18^ | -CSNH2 | n | Br | M |
101 - 105
- 57 ;ζζ·ν
| zlúčenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 184 | N-acetyltio k3rbemoyl | n-Cjtt, | Br | N-(CH3) |
| l9 | -CŠNHg - | H | Cú | |
| 186 | N-acetylt io. karbamoyl | II | ti | ti |
| 187 | N-propionyl- tiô karbamoyl | II | 11 | ti |
| 188 | N-metyltio- kerbemoyl | fenyl | ir | II |
| 18^ | N-acetylt io karbemoýl | n | H | II |
| 190 | CN | -S02N(CH3)2 | H | II |
| 191 | H | -skch3)3 | C1 | n |
| 192 | II | n C10H21 | H | N |
| 193 | M | 02h5 | H | >1 |
| 194 | n | n-C^ | M | M |
teplota t°Pe-.ο ma (UC)
142 - 149
- 58 teplota ťope- Λ nia. (°C)
-Ž zlú-
| čenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 195 | CN | S-n-C^ | H | ' -N(CH3)2 |
| 196 | II | l-hydroxy-3- | ||
| • | fenylpropyl | Cl | n | |
| 197 | M | l-hydroxypropyl | H | H |
| 198 | n | a-hydroxybeňzyl | Cl | H |
| 199 | n | a-acetoxybenzyl | n | H |
| 200 | II | l-hydroxy-3- | ||
| metylbutyl | « | *1 | ||
| 201 | n | 4-metyl-3- | ||
| • | chlórfenyl | H | N | |
| 202 | II | n | Br | u |
| 203 | II | 4-metoxy-3- -chlórfenyl | Cl | N |
| 204 | II | II | Br | Π |
| 205 | n | 2,3-dichlórfenyl | Cl | H |
| 206 | M | 4-etoxyfenyl | II | H |
- 59 teplota topenia (°c)
<>·,·'.··· t·»·'
| zlúčenina Č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 207 | CN | 4-etoxyfenyl | Br | n-(ch3)2 |
| 208 | H | 3,4-métylén- dioxyfenyl. | Cl | n |
| • | ||||
| 209 | 1» | N | Br | II |
| 210 | n | 4-kyanofenyl | Cl | 11 |
| 211 | M | 11 | Br | II |
| 212 | 11 | 4-nitrofenyl | Cl | 11 |
| 213 | 2-butenyl | 11 | H | |
| 214 | II | izo-CjHn | 11 | II |
| 21? | -csnh2 | H | 11 | M |
| 216 | H | 0H3 | R | M |
| 217 | M | °5H11 | n | H |
| 218 | N | benzyl | M | H |
| 219 | N-acetyltio- karbemoyl | H | H | n |
| 220 | R | CHj | R | II |
140 - 145 .w,i w*-.
v·»».?·*’· k-τ v. -w — .: ·?- V
| zlúčenina č. | R 1 | R? | R 3 | R 4 | teplota topenia (°1 |
| 221 | N-aoetylt i.o karbamoyl | % | C1 | -n(ch3)2 | |
| • | ff | benžyl | n | It | |
| 223 | N-propionyl- ti okarbsmoyl | tr | H | H | |
| 224 | -CSNHg | c2H5 | Br | II | |
| 225 | Ii-acetylt i o karbamoyl | II | n | n | |
| 226 • | N-propionyl- tiokarbamoyl | n | tt | n | |
| 227 | CN | 3-chlórbutyl | Cl | tr | |
| 228 | II | -cf2cf«=cf2 | H | ti x | |
| 229 | tr | sek.C^H^ | Cl | H | |
| 230 | n | -ch2ch=c(ch3)2 | M | tt |
| zlúčenina č. | R1 | R? | R.3 | R* | teplota toPe-,o„> nia ( Q) |
| 3-b | CN | n-O^ | H | -N(CH3)2 | 51 - 52 |
| 9-b | II | SCH3 | II | w | 114 - 115 |
| ΐφ> | II | . fenyl t i o | M | n | 106 - ΐογ |
| 14-b | M | H | Cl | •1 | 111 - 114 |
| 15-b | II | CH3 | H | It | 90 - 95 |
| 16-b | n | n-OjH? | H | H | 64 - 66 |
| 17-b | II | fenyl | 11 | 11 | 109 - 112 |
| 18-b | n | 4-metylfenyl | M | H | 133 - 134 |
| 19^ | »1 | 3-metylfenyl | II | H | |
| 20-b | It | 2-metylfenyl | n | II | 93 - 96 |
| 21-b | M | 3,4-dimetylfenyl. | H | ti | |
| 22-b | H | 4-metoxyfenyl | II | H | |
| 23-a | n | 4-ohlórfenyl | It | M | 133 - 138 |
| 23-b | tf | H | 11 | N | 117 - 120 |
| 24-b | M | 2-chlórfenyl | N | II | 113 - 117 |
| zlúčenina č. | R1 | K2 | B3 | 4 R |
| 25-b | CN | 3,4-ďiohlórf enyl | 01 | -n(ch3)2 |
| 26-b . | K | 4-fluórfenyí | H | <1 |
| 2^? | N | sch3 | M | H |
| 28-b | n | fenylt io | N | n |
| 29-b | 11 | H | Br | n |
| 30-b | 11 | 0H3 | H | M |
| 31-b | II | teró.C^Hg | M | II |
| 32-b | M | fenyl | Br | II |
| x* | II | 4-metylfenyl | H | n |
| 34-b | n | 4-t éró .butylf enyl | II | II |
| 35-b | n | 4-metôxyfenyl | n | II |
| 36-b | M | 4-fluórfenyl | n | II |
| 37-b | w | 4-chlórfenyl | n | II |
| 39-b | H | C2H5 | H | II |
| 4Q-b | n | -ch2ch=ch2 | II |
teplota tope- Ä nia (°C)
120 - 122
101 - 103
107 - 108
100 - 103
107 - no
122 - 124
136 - 137
112 - 115
- 94 * ’·ί-Λ'ι£·.
lf I ,% I1/ \ 9 '.· t ·'iWi
| zlúčenina S· | . R·1- | R-2 | R 3 | K.4 | teplota topenia (?e) |
| 4í-b | ČN | 4-brómfenyl | ci | -N(CH3)2 | |
| 42-a | H | 4-iz opropylfenyl | » | n | 110 - 114 |
| .· . 42-b | M | H | II | : * | 135-138 |
| 43-b | M | 2-naftyl | II | n | |
| 46-b | M | f enyl | sch3 | 11 | 99 - 101 |
| 49-b | -csnh2 | H | H - | II | |
| 50-b | H | 4-chlórfenyl | II | n | |
| 51-b | n | fenyl | Cl | II | 115 - 128 |
| 52í | H | H | Br | N | |
| 53-b | vr | fenyl | n | n | 110 - 118 |
| 55-b | CN | 3-metyl-4-metoxy- fenyl | Cl | M | 115 - 118 |
| 56-b | II | 4-etylfen.yl | H | n | 110 - 112 |
| 57-b | vr | fenyltio | Br | n | 94 - 97 |
| 58-b | II | benzyl | H | H | 87 - 89 |
f .·.*«. .f · lu’-J-'-ti' *5
| zlúčenina č» | R 1 I | R2 | R3 | R4 | teplota tope-n nie (°C) |
| 59-b | CN | 3-chlórpropyl t | H | -n(ch3)2 | |
| 60*b | H | -so2c2h5 | H | H | 121 - 124 |
| 6^b | H | 3-ŕluórpropyl | CI | M. | 75 - 79 |
| 65-b | H | 2-chlórŕenyl | Br | H | 119 - .123 |
| 67-b | M | 4-(2',2',2'-tri- | M | ||
| fluóretoxy)fenyl | CI | X | 111 - 113 | ||
| 68-b | n | n | Br | H | 115 - 118 |
| 69-b | n | -ch2oh | H | n | 106 - 107 |
| 70-b | II | 3-chlórfenyl | CI | M | 96 - 99 |
| nt | M | 3-ŕluórŕenyl | <1 | N | |
| 72-b | M | 2-flúórfenyl | n | n | |
| 73-b | n | -sch2ch=ch2 | H | n | 20 - 30 |
| 75-b | M | 1,2-diŕenyletyl | n | N | 1Φ1-103 |
| 76-b | n | cc-hydroxybénzyl | M | II | 98 - 100 |
•v
| zlúčenina 2« | R1 | R2 | R3 | teplota R4 tope- nia (°C) |
| 103-b | CN | fenyl | C1 | -N(C2H5)2 99 - 101 |
| 10^b | H | N | Br | H |
| 105-b | M | M | ci | morfolino |
| 106-b | II | VI | Br | M 126-130 |
| 111-b | n | 4-cblorfenyltio. | C1 | -N(CH3)2 92 - 94 |
| 112-b | n | 3-cblórpropyl | M | 102 - Í05 |
| 113-b | H | c2H5 | II | 95 - 97 |
| -b | w | n-C4Hg | w | 48 - 49 |
| 120-b | n | n | » 37-39 | |
| 121-b | n | n-°6H13 | M | n*3>5l,5O |
| 122-b | »1 | n | njp’5 1,501$ | |
| 123-b | n | n-O^ | H | Oj3*® 1,4983 |
| 124-b | tt | n“C12H25 | M | 34 - 36 |
| 125-b | II | izo-CjH? | N | .75 - 82 |
(rozkleč ~ · .i.»· rf £··· »··*£·*
f.-r.
| zlúčenia na č. | R1 | R2 | R.3 | R4 | teplote tope- | |
| nia | (°0) | |||||
| 126-b | CN | izo- q4h9 | C1 | -H(CH3)2 | 73 - | 76 |
| 127-b | n | terc.C^H^ | n | M | 74 - | 80 |
| lÄ-b | R | cyklopropyl | H | M | 76 - | 79 |
| 129-b | H | cyklohexyl | n | n | 107 - | 111 |
| 130-b | n | -ch2ch*ch2 | 1» | H | 67 - | 62 |
| 131-b | n | gersnyl (Ο^θΗ^) | « | H | ||
| 132-b | n | sc2H5 | w | n | 107 - | 110 |
| 133-b | n | S-n-C^Hy | M | •1 | 70 - | 74 |
| 13#b | H | S-n-C3H9 | H | H | ||
| 135-b | M | benzyltio | N | M | 149- | 152 |
| 136-b | W | 3-trifluórmetyl- | ||||
| r2-pyriďyltio | H | (I | 126 - | 127 | ||
| 137-b | H | n | H | II | 109 - | 111 |
| 138-b | H | 4-chlórfenyltio | 1« | n | 110 - | 112 |
140-a SC2H5
- 40
| zlúčenina S. | R1 | R2 | R3 | R4 | teplota tope- _ nie (°C) |
| 140-b | CN | sc2h5 | H | -N(CH3 | )2 41 - 45 |
| 142-a | H | ' fenyltio | c2H5 | II | 86 - 89 |
| l^b | M | 4-chlórbutyl | CI | II | n22»1 1,5382 |
| 14 6-b | M | 5-chlórpentyl | H | M | «Β4’8 1.5328 |
| 147-b | w | ch2och3 | «1 | II | 64 - 66 |
| 148-b | vr | CHgOCgHj | »1 | M | 82 - 84 |
| 149-b | H | 1-hydroxypropyl | n | Π | 70 - 73 |
| 150-b | II | 1-hydroxybutyl | II | tt | n24’2 1,5097 |
| ísft) | M | benzyl | M | «1 | 92 - 100 |
| 152-b | M | 4-metylbenzyl | N | M | 125 - 129 |
| 152-b | N | 3-metylbenzyl | N | n | 93 - 96 |
| 154-b | n | 2-metylbenzyl | II | If | 1Ϊ9 - 123 |
| 155-b | n | 2-fluórbenzyl | II | II | 105 - 109 |
| 156-b | n | fenetyl | M | n | 106 - 110 |
| 157-b | II | n-C^ | Br | M | 93 - 94 |
- 68 τ
| zlúčenina č. | R1 | R2 | R3 | 8« | teplota topenia (°C) |
| 158-b | CH | n-C^ | Br | -N(CH3)2 | |
| 159-b | n | n-Og^ | u | H | |
| láíb | M | n”C6HÍ3. | n | H | 99 - 101 |
| 161-b | »r | izo-CjHy | II | H | |
| 162-b | n | izo-C4H9 | H | II | |
| 163-b | n | cyklopropyl | tr | II | |
| 164-b | M | cyklohexyl | K | tf | |
| 165-b | W | 4-chlórfenylt io | H | H | 94 - 95 |
| 16*b | n | S-n-C-jH? | n | 11 | 76 - 78 |
| 168-b | n | S-n-C^H^ | II | rt | 48 - 50 |
| 169-b | u | S-izo | II | II | 77 - 79 |
| 170-b | II | ch2och3 | n | II | 65 - 67 |
| 171-i?· | H | ch2oc2h5 | n | II | 100 - 101 |
- 101
172-b metoxykarbonyl
| zlú-, čenina 2. | R1 | R2 | R3 | R4 | teplota tope- . nia (°C) |
| 173-b | CN | N-(4-chlórfenyl)- karbemoýl | Br | -n(ch3)2 | 106-109 |
| 17^> | N | N-fenylkarbemoyl | H | H | 105-107 |
| 175-b | H | N-etylkarbamoyl | «1 | II | 98-100 |
| 181-a | w | n-Cfy | I | II | 76 - 79 |
| 181-b | II | H | Tt | n | 99-103 |
| 182-a | II | II | -COCF3 | II | 90 - 92 |
| 185-b | -CSNH2 | H | C1 | VI | 160-162 |
| 18Ä | N-aoetyltio- karbamoyl | M | II | M | 119-123 |
| 187-b | N-propionyl- Ϊlokarbamoyl | tt | n | H | 150-152 |
| 188-b | N-metyltio- karbamoyl | fenyl | n | H | 67-72 |
| 189-b | N-acetylťio- karbamoyl | n | H | «t | 110-114 |
| zlú-... Cenina S. | r' | R2 | R3 | R4 | teplota tope- „ . | |
| nia | ||||||
| 191-b | CN | -sí(oh3)3 | Cl | -n(ch3: | )2 116 | -119 |
| 19^b | M | n_C10H21 | M | n | n§3'6 1,4994 | |
| 193-b | H | H | n | 69 - | 71 | |
| 194-b | n | n-C4H9 | tt | H | 52 - | 53 |
| 195-b | n | S-n-^Hg | 11 | H | 50 - | 51 |
| 196-b | N | l-hydroxy-3- | ||||
| fenylpropyl | Cl | H | n24»0 1 nD xi | ,5512 | ||
| 19gb | h | 1-hýdr oxypropyl | H | M | 94 - | 97 |
| 198-b | It | a-hydroxybenzyl | Cl | II | 102 - | • 104 |
| 199-b | H | a-aeetoxybenzyl | n | n | 82 - | 86 |
| 2OO-b | tt | l-hydroxy-3- | ||||
| metylbutyl | II | 11 | 71 - | 74 | ||
| 201-b | n | -4-metyl-3- | ||||
| -chlórfenyl | w | tl | 99 - | 103 | ||
| 202-b | H | N | Br | tt s | 103 - | - 106 |
| r zlúčenina 2. | R1 | R 2 | R3 | R4 | teplota n?r<°e> |
| 203-b | CN | 4-metaxy-3- -chlo'rfenyl | Cl | -N(CH3)2 | 97 - 101 |
| 204-b | n | Br | M | 105 - lio | |
| 20?b | M | 2,3-aiohlórfenyl | Cl | 4» | 103-107 |
| 206-b | II | 4-etoxyfenyl | H | n | 122 - 124 |
| 207-b | II | ti | Sr | R | 110 - 113 |
| 208-b | H | . 3,4-metyléri- dioxyfenyl | Cl | n | 150 - 153 |
| 209-b | »1 | N | Br | n | 95 - 98 |
| 21(φ | »r | 4-kyanofenyl | Cl | H | 182 - 185 |
| 211-b | n | H | Br | n | Í75 178 |
| 212-b | H | 4-nitrofenyl | Cl | n | 144 - 146 |
| 213-b | n | 2-butényl | Π | H | 87 - 90 |
| ?14-b | 11 | izo-^®!! | It | H | 45 - 47 |
- 72 <1ύ- . ο
2eni- R 1 R na č·
teplota ä
218-b -CSNH, benzyl
Cl
-N(CH3)2 118 - 121
222^b N-aoetyltiokarbamoyl
163 - 165
223-n N-propionyltiokarbamôyl .·*
149 - 152
227-b CN
3-chlórbutyl
- 57 ?30-b
-ch2ch«=c(ch3)2
- 78
- 73 Ako ŕungicídy použitelné v polnohospodárstve a záhradníctve vykazujú zlúčeniny podlá vynálezu vynikajúce účinky proti chorobám napadajúcim úžitkové rastliny, ako je choroba ryže spôsobovaná hubou Pyricularia oryzae, hniloba pošiev ryže spôsobovaná hubou Rhizoctonia solani, hrdzavosí ovsa spôsobovaná hubou Puccinia coronata, antraknóza uhoriek spôsobovaná hubou Colletotrichum lagenarium, múčnatka na uhorkách spôsobovaná hubou Sphaerotheca fuliginea, peronospóra uhoriek spôsobovaná hubou Pseudoperonospora cubensis, hniloby rajčiakov spôsobované hubami Phytophthora infestans a Alternaria solani, melanóza citrusov spôsobovaná, hubou Diaporthe citri, plesňové ochorenie citrusov spô'sobované hubou Penicillium digitatum, chrastavitosf hrušiek spô sobovaná hubou Venturia nashicola, škvrnitost listov jabloní spôsobovaná hubou Alternaria mali, peronospóra viniča hroznorodého spôsobovaná hubou Plasmopara viticola, áalej plesňové ochorenia spôsobované hubou Botrytis cinerea a sklerotíniové choroby spôsobované hubou Sclerotinia sclerotiorum na rôznych úžitkových rastlinách, ako i pôdne choroby spôsobované napríklad fytopatogénnymi hubami patriacimi k rodom Fusarium, Pythium, Rhizoctonia, Verticillium, Plasmodiophora, Aphanomyces a pod·
Popisované zlúčeniny vykazujú najmä vynikajúci preventívny účinok na také choroby, ako je pleseň zemiakov /Phytophora infestans/ na rajčiakoch a uhorkách, peronospóra uhoriek /Pseudoperonospora cubensis/, peronospóra viniča hroznorodého /Plasmopara viticola/ a peronospóra tabaková /Peronospora tabacina/, ako aj na pôdne choroby spôsobované hubami patriacimi do triedy Phycomycetes, ako sú rody Plasmodiophora, Aphanomyces, Pythium a pod.
Zlúčeniny podía vynálezu majú dlhodobý reziduálny účinok, takže vykazujú vynikajúcu preventívnu účinnosť a spolu s ňou aj výbornú účinnosť kuratívnu. Chorobu je teda možné potláčať aj po už prebehnutej infekcii. Zlúčeniny podía vynálezu je možné aplikovať na listy ošetrovaných úžitkových rastlín. Popisované zlúčeniny 3alej vykazujú systemickú účinnosť, čo umožňuje potláčať choroby napadajúce stonky a listy rastlín aplikáciou účinných látok do pôdy.
Zlúčeniny podía vynálezu okrem toho výborne hubia hmyzích škodcov vyskytujúcich sa v poínohospodárstve a záhradníctve, ako sú rôzne cikádky a svietivky, priadzovec Plutel la xylostellá, Nephotettix cincticeps, Callosobruchus chinensis, Spodoptera litura, Myzus persicae /voška broskyňová/, 3alej roztoče, ako je Tetranychus urticae /roztočec snovací/ a Tetranychus cinnabarinus, Panonychus citri a pod., a nematódy, ako je háčíatko Meloidogyne incognita a pod.
Na aplikačné účely je možné zlúčeniny podía vynálezu spracovávať na rôzne prostriedky, ako sú emulgovateíné koncentráty, suspenzné koncentráty, poprašky, zmáčateíné prášky, vodné roztoky, granuláty a pod., a to za použitia nosných a pomocných látok, ako je to v danom odbore zvyčajné. Tieto prostriedky je možné používať bu3 ako také, alebo je možné riediť ich vhodným riedidlom, ako vodou a pod., na žiadanú nižšiu koncentráciu.
Ako vhodné pomocné látky používané na hore uvedený účel je možné uviesť okrem nosičov napríklad emulgátory, suspendačné činidlá, zmáčadlá, zahusťovadlá, stabilizátory, dispergačné činidlá, penetračné činidlá a pod.
- 75 Nosiče je možné rozdeliť na nosiče tuhé a nosiče kvapalné. Ako príklady tuhých nosičov je možné uviesť rôzne práškové materiály živočíšneho a rastlinného pôvodu, ako sú škroby, cukor, prášková celulóza, cyklodextrín, akrívne uhlie, sójová múčka, pšeničná múka, mleté plevy, drevné múčky, rybie múčky, sušené mlieko a pod., a minerálne práškové materiály, ako je mastenec, kaolín, bentonit, komplex bento nit-alkylamín, uhličitan vápenatý, síran vápenatý, hydrogen uhličitan sodný, zeolit, kremelina, koloidný oxid kremičitý, íl, alumína, oxid kremičitý, prášková síra a pod. Z kvapalných nosičov je možné uviesť vodu, živočíšne a rastlinné oleje, ako je kukuričný olej, sójový olej, bavlníkový olej a pod., alkoholy, ako je etanol, etylénglykol a pod., ketóny, ako je acetón, metyletylketón a pod., étery, ako je dioxán, tetrahydrofurán a pod., alifatické uhíovodíky, a>o je kerozín, petrolej, kvapalný parafín a pod., aromatické uhlovodíky, ako je xylén, trimetylbenzén, tetrametylbenzén, cyklohexán, solventnaftu a pod., halogénované uhíovodíky, ako je chloroform, chlórbenzén a pod., amidy kyselín, ako je dimetylformamid a pod., estery, ako je etylacetát, estery mastných kyselín s glycerolom a pod., nitrily, ako je acetonitril a pod., zlúčeniny obsahujúce síru, ako je dimetylsulfoxid a pod., äalej N-metylpyrolidón a pod.
Ako príklady áalších pomocných látok /okrem nosičov/, ako horeuvedených emulgátorov, suspendačných činidiel, dispergátorov, penetračných činidiel, zmáčadiel, zahusťovadiel, stabilizátorov a pod., je možné uviesť nasledujúce konkrétne povrchovo aktívne činidlá.
Polyoxyetylén-alkylarylétery, polyoxyetylénglykolnonylfenylétery, polyoxyetylénlauryléter, polyoxyetylovaný
- 76 ricínový olej, polyoxyetylén-alkyl__arylsulfáty /polyoxyety lén-alkylfenyléter-sulfáty/, polyoxyetylénestery mastných kyselín /polyoxyetylénstearát/, estery polyoxyetylovaných mastných kyselín so sorbitanom, fosfátované nižšie alkoholy, nátriumalkylsulŕát, nátriumlignínsulŕát, lignínsulfonát vápenatý, alkylarylsulfonáty, nátriumalkylbenzénsulfonáty, kondenzačný produkt nátrium-p-naftalénsulfonátu as formaldehydom a dialkylsulfosukeináty.
Za účelom výroby biocídneho prostriedku sa zlúčenina podía vynálezu homogénne zmieša s aspoň jednou horeuvedenou nosnou a/alebo pomocnou látkou.
Hmotnostný pomer zlúčeniny podía vynálezu k nosnej alebo pomocnej látke v biocídnom prostriedku sa všeobecne pohybuje od 0,05 : 99,95 do 90 : 10, s výhodou od 0,2 : 99,8 do 80 : 20.
Pretože koncentrácia a aplikované dávky účinných látok podía vynálezu sa môžu značne menil v závislosti od ošetrovanej úžitkovej rastliny, od spôsobu aplikácie, aplikačnej formy a pod., je veími lažké definoval nejaké presné rozmedzie koncentrácií a dávok. Všeobecne sa dá povedal, že v prípade aplikácie na list sa koncentrácia účinnej látky v aplikovanom prostriedku zvyčajne pohybuje od 0,1 do 10 000 ppm, účelne od 1 do 2000 ppm, v prípade pôdnej aplikácie sa dávky obvykle pohybujú od 10 do 100 000 g/ha, účelne od 200 do 20 000 g/ha.
Ak je to žiadúce alebo účelné, dajú sa zlúčeniny podía vynálezu používal v zmesi alebo v kombinácii s inými agrochemikéliami, ako sú napríklad insekticídy, akaricídy, nemá- 77 tocídy, fungicídy, antivírusové činidlá, atraktanty, herbicídy, regulátory rastu rastlín a pod. Pri použití týchto zmesí alebo kombinácií sa dajú dosiahnul ešte lepšie výsledky
Ako príklady vhodných insekticídov, akaricídov a nematocídov je možné uviesl organické zlúčeniny fosforu, karbamáty, organické chlórderiváty, organokovové zlúčeniny, pyretroidy, deriváty benzoylmočoviny, zlúčeniny typu juvenilného hormónu, dinitrozlúčeniny, organické zlúčeniny síry, deriváty močoviny, triazínové deriváty a pod. Zlúčeniny podlá vynálezu sa dajú používal aj v zmesi alebo kombinácii s biologickými pesticídmi, ako sú BT-činidlá, vírusové preparáty patogénne pre hmyz a pod.
Ako vhodné fungicídy je možné menoval napríklad organické zlúčeniny fosforu, organické chlórderiváty, ditiokarbamáty, N-halogéntioalkylderiváty, dikarboximidoderiváty, benzimidazolové zlúčeniny, azolové zlúčeniny, karbinoly, benzanilidové deriváty, acylalanínové zlúčeniny, morfolínové zlúčeniny, antrachinónové zlúčeniny, chinoxalínové zlúčeniny, deriváty kyseliny kŕotónovej, deriváty sulfónových kyselín, deriváty močoviny, antibiotiká a pod.
V nasledujúcej časti sú uvedené testy účinnosti biocídnych prostriedkov podlá vynálezu proti škodlivým organizmom v polnohospodárstve a záhradníctve.
Ak nie je uvedené inak, vyhodnocujú sa výsldeky jednotlivých testov podlá nasledujúcich kritérií:
- 78 Účinnosť sa vyhodnocuje vizuálne tak, že sa zisfuje rozsah choroby na pokusnej rastline a vyjadruje sa pomocou nasledujúcej stupnice:
| stupeň účinnosti | rozsah choroby |
| 5 | rastlina nie je chorobou vôbec zasiahnutá |
| 4 | plocha, počet alebo dĺžka lézií je v porovnaní s neošetrenou rastlinou menšia ako 1 0 % |
| 3 | plocha, počet alebo dĺžka lézií je v porovnaní s neošetrenou rastlinnou menšia ako 40 % |
| 2 | plocha, počet alebo dĺžka lézií je v porovnaní s neošetrenou rastlinou menšia ako 70 % |
| 1 | plocha, počet alebo dĺžka lézií ja v porovnaní , s neošetrenou rastlinou menšia ako 70 % |
Test 1
Test preventívnej účinnosti proti múčnatke na uhorkách
- 79 V polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestuje rastlina uhorky /odroda Suyo/. Ke3 rastlina dorastie do štádia 1 listu, postrieka sa pomocou postrekovej pištole 10 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu v stanovenej koncentrácii. Ošetrená rastlina sa jeden deň a jednu noc uchováva v komore s teplotou 22 až 24 °C a potom sa inokulu je konídiami huby Sphaerotheca ŕuliginea /múčnatka/. 0 10 dní sa zis£ŕ rozsah choroby na prvom liste, ktorý sa vyjadrí pomocou príslušného stupňa účinnosti definovaného vyššie.
Výsledky testu sú uvedené v nasledujúcej tabulke 3.
T a b u Ϊ k a 3 zlúčenina č.' stupeň účinnosti (500 ppm)
15*b
23-a
59-b
106-b
133-b
167-b l6°*b
171-b
- 80 Test 2
Test preventívnej účinnosti proti antraknóze na uhorkách
V polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestuje rastlina uhorky /odroda Suyo/. Ked rastlina dorastie do štádia 2 listov, postrieka sa pomocou postrekovej pištole 10 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou. Kvetináče s ošetrenými rastlinami sa jeden deň a jednu noc uchovávajú v klimatizovanej komore pri teplote 22 až 24 °C a potom sa rastliny inokulujú suspenziou spór huby Colletotrichum lagenarium vyvolávajúcej antraknózu. 0 7 dní po inokulácii sa zistí rozsah choroby ne prvom liste a pomocou horeuvedenej stupnice sa vyjadrí pomocou stupňa účinnosti.
Výsledky tohto testu sú uvedené v nasledujúcej tabuíke 4.
- 81 T a b u 1 k a 4 zlúčenina &
stupeň účinnosti (500 ppm)
3-b
17-b
28-b
51-b
59-b
69*b
70-b
73-b
75-b
101
Í05
106
3
4 3
- 82 Test 3
Test preventívnej účinnosti proti peronospóre na uhorkách y polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestuje rastlina uhorky /odroda Suyo/. Ke3 rastlina dorastie do štádia 2 listov, postrieka sa pomocou postrekovej pištole 10 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou.- Kvetináče s ošetrenými rastlinami sa jeden deň a jednu noc uchovávajú v klimatizovanej komore pri teplote 22 až 24 °C a potom sa inokulujú suspnziou spór huby Pseudoperonospora cubensis vyvolávajúcej peronospóru. O 6 dní po inokulácii sa zistí rozsah choroby na prvom liste a tento údaj sa pomocou horeuvedenej stupnice pre mení na stupeň účinnosti.
Výsledky tohto testu sú uvedené v nasledujúcej tabuíke 5.
T a b u í k a 5 zlúčenina, č;. stupeň účinnÔei£
». ·
Í25 ppm 3i ppm
5 5
5 5
5 4 zlúčenina č stupeň účinnosti »
125 ppm 3Ϊ ppa
14?b
15*b $
16-b 5 n, 5 5
17-b - 5 t e
5 f
M
29-b 5 5
30-b
32~b 34 '. ' 36 .37
45.
.40,
50.
··
5·*'
5‘ i
| zlúčenina č. | stupeň účinnosti *’ * 125 ppa 31 pi | |
| 52 | 5 | 5 |
| 53-b | 5 | 5 |
| 101 | 5 | 4 |
| .103 | 5 | 5 |
| 105 | 4 | - |
| 106 | 5 | 5 |
Test 4
Test kuratívnej účinnosti proti peronospóre na uhorkách
V polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestuje rastlina uhorky /odroda Suyo/, ktorá po dosiahnutí štádia 2 listov sa inokuluje suspenziou spór huby Pseudoperonospora cubensis vyvolávajúcej peronospóru. O 6 hodín po inokulácii sa rastlina za použitia postrekovej pištole postrieka 10 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou. Kvetináče sa jeden deň a jednu noc uchovávajú v klimatizovanej komore pri teplote 22 až 24 C, potom sa zistí rozsah choroby na prvom liste a tento údaj sa pomocou horeuvedenej stupnice premení na stupeň účinnosti.
Výsledky tohto testu sú uvedené v nasledujúcej tabu!
ke 6.
T a b u í k a 6 zlúčenina č. .· stupeň účinnosti
125 ppm 31 ppa
3-b 5
5
9- b 5
10- b 5
5
14-b 5 l$-b 5
16- b 5
5
17- b 5
18- b 5 i
(·>
, — ··> — ·
- 86 zlúčenina č stupeň účinnosti 125 ppm 31 ppm
20-b ® 23
23-a
23- b
24- b
26- b
27- b
28- b • 29-b
30-b
32- b 33
33- b 36
X 37
39- b
40- b 41
5 r 5
- 87 zlúčenina č stupeň účinnosti 125 ppm 31 ppn
46-a
51-b
53-b
56- b
57- b
58- b
59- b
60- b
Φ 61-b
65-b
67- b
68- b
69- b
70- b 72 74
76-b
5 5 5 5 • í“ «* -»-*’*<’'*** >'»'· Λ. ' *%<5A*vt* 'v,*·';·>·»**·;.. ;
- 83 zlúčenina- č’.· stupeň účinnosti 125 ppa 31 ppa
101
103-b
106-b íll-b
112- b
113- b
119- b
120- b
121- b 125-b 12$-b
128- b
129- b
130- b
132- b
133- b 134
5
136-b
138-b
141 ba
·. . i
-·-?·* v ť · Γς- * << «-};/, ' '-*-ľ . .·>Χ» ,
| zlúčenina č> | atupeň účinnosti | |
| 125 ppm | 31 ppm |
142-a
145- b
146- b • 147-b
148- b
149- b
150- b 151
151- b
152- b
153- b
154- b • 155-b
156- b.
157- b 160-b 166 167-b
169- b
170- b
171- b 173-b
- 90 zlúčenina δ.
stupeň účinnosti 125 ppm 31 ppm
180
181-a
181-b
185- b
186- b
187- b 189-b 190 2Ól-b 203-b
208- b
209- b
210- b
212- b
213- b
214- b
- 91 Test 5
Test systemickej účinnosti proti peronospóre na uhorkách
V polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestuje rastlina uhorky /odroda Suyo/, ktorá sa po dosiahnutí štádia 2 listov ošetrí tak, že sa na povrch pôdy v kvetináči pomocou pipety nanesie .15 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou. Kve tináče s ošetrenými rastlinami sa dva dni uchovávajú v klimatizovanej komore pri teplote 33 až 24 °C a potom sa inokulujú suspenziou spór huby Pseudoperonospora cubensis vyvo lávajúcej peronospóru. 0 6 dní po inokulácii sa zistí rozsah choroby na prvom liste a tento údaj sa pomocou horeuvedenej stupnice premení na stupeň účinnosti.
Výsledky tohto testu sú uvedené v nasledujúcej tabu!
ke 7.
- 92 ι
I
T a bu i k a 7 zlúčenine č.
stupeň účinnosti 500 ppm 125 ppm
14- b
15- b 17
29- b
30- b 37 52
53-b
5 5 5 5
Test 6
Test preventívnej účinnosti proti plesni na rajčiakoch
V polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestuje rastlina rajčiaka /odroda Ponderosa/. Keä rastlina do rastie do štádia 4 listov, postrieka sa za použitia postre kovej pištole 10 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeni nu s vopred stanovenou koncentráciou. Kvetináče s ošetrený
- 93 mi rastlinami sa jeden deň a jednu noc uchovávajú v klimatizovanej komore pri teplote 22 až 24 °C a potom sa inokulujú suspenziou zoosporangií huby Phytophtho.ra' infestans Zple í
sen zemiakov/. 0 5 dní po inokulácii sa zistí rozsah choroby na listoch rastliny a tento údaj sa pomocou horeuvedenej stupnice premení na stupeň účinnosti.
Výsledky tohto testu sú uvedené v nasledujúcej tabuíke 8.
T a b u í k e 8 zlúčenina č stupeň účinnosti 125 ppm 31 ppm 8 ppm
3-b
9-b
5 5 zlúčenina Č stupeň účinnosti 125 ppm 31 ppm 8
10-b
14- b
15- b
16- b
17- b
18- b
2O-b
23-a
23- b
24- b
26- b
27- b
28- b
29- b
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 9
Λ» ·* ·· < fcl« ** zlúčenina č
3O-b
32- b
33- b
39-b
50- b 41 42-a 42-b 43 45
46-a
51- b
53-b
- 95/stupeň účinnosti 125 ppa 31 PP® 8 ppa
5 5 5
5 zlúčenina č.
stupeň účinnosti 12$ ppm 31 ppm 8 ppm
55- b
56- b
57- b
58- b
59- b
60- b
61- b 65-b 66
67- b
68- b 70-b 72
73-b
75- b
76- b 84 88 101 103 t 5 zlúčenina Č
104
105 106-b
111-b
112- b
113- b 114
119- b
120- b
121- b
122- b
123- b
124- b
125- b
126- b
128- b
129- b
130- b
132- b
133- b 134 135-b stupeň účinnosti 125 ppm 31 ppm 8 ppm
5 5 5 55 5 5
•Λ » ’ . · J *«»· »·
- 98 zlúčenina č stupeň účinnosti
125 ppm 31 ppm 8 ppm
136- b
137- b
138- b 141 142-a
145- b
146- b
147- b
148- b
149- b 151
151- b
152- b
153- b
154- b
155- b
156- b
157- b 160-b 166 167-b 169-b
5
3
-·< λ
·. ·. *·>»— <
?···
zlúčenina č . stupeň účinnosti t, ·-
: 170-b 171-b 173-b • 174-b • 18Ó;
181- b
182- b . 185-b
186- b
187- b 189-b 190
201- b
202- b
203- í?
205- b
206- b •2Q7-b
2Ô8-b
209- b
210- b
125 ppm ppm 8 ppm
5.
5
5
5 5 4 4
5 5 5 5
100 zlúčenina δ.
stupeň účinnosti 125 ppm 31 ppm 8 ppm,
211- b - 4
212- b - 5 3
213- b - 5 5
214- b - 5 5
Test 7
Test systemického účinku proti plesni na rajčiakoch
V polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestuje rastlina rajčiaka /odroda Ponderosa/. Keč rajčiak dorestie do štádia 4 listov, zaleje sa pôda v kvetináči pomocou pipety 15 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou. Kvetináče sa dva dni udržiavajú v klimatizovanej komore pri teplote 22 až 24 °C nato sa pokusné rastliny inokulujú suspenziou zoosporangií huby Phytophthora infestans. O 5 dní po inokulácii sa zistí rozsah choroby na listoch rastliny a tento údaj sa pomocou horeuvedenej stupnice premení na stupeň účinnosti.
101
T a b u ť k a 9 zlúčenina č.· stupeň účinnosti 500 ppm 125 ppm
3-b - 4
10-b 5 5
16- b - 4
17- b 5 4
44
20-b 5 4
54
27- b 5 5
28- b 5
40-b 5 5
5 5
51-b 5 5
57- b - 4
58- b 5 3
59- b - 4
76-b - 5
102 Test 8
Test preventívnej účinnosti proti Pyricularia oryzae
V polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestuje rastlina ryže /odrode Chukyo Asahi/. Keň rastlina dorastie do štádia 4 listov, postrieka sa pomocou postrekovej pištole 20 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou. Kvetináče s ošetrenými rastlinami sa 1 deň a 1 noc uchovávajú v klimatizovanej komore pri teplote 22 až 24 °C a potom sa inokulujú suspenziou spór huby Pyricularia oryzae. 0 5 dní po inokulácii sa zistí počet lézií a tento údaj sa pomocou horeuvedenej stup nice premení na stupeň účinnosti.
Výsledky tohto testu sú uvedené v nasleudjúcej tabuíke 10.
T a b u í k a 10 zlúčenina č stupeň účinnosti 500 ppm
27-b
53-b 55-b 134 1 67.-b
201- b
202- b
3
4
- 103 Test 9
Test preventívnej účinnosti proti hnilobe pošiev ryže
V polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestuje rastlina ryže /odroda Chukyo Asahi/. Keä rastlina.dorastie do štádia 5 listov, postrieka sa pomocou postrekovej pištole 20 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou. Kvetináše s ošetrenými rastlinami sa jeden deň a jednu noc uchovávajú v klimatizovanej komore pri teplote 22 až 24 °C a potom sa inokulujú tak, že sa medzi pošvy ich listov položí ryžová slama, na ktorej bola inkubovaná huba vyvolávajúca hnilobu pošiev /Rhizoctonia solani/. Kvetináče s rastlinami sa 5 dní udržiavajú vo vlhkej komore s teplotou 28 °C a 100 % realtívnou vlhkoslou vzduchu, nato sa zistí dĺžka lézií a z tohto údaja sa pomocou hore uvedenej stupnice zistí stupeň účinnosti .
Výsledky tohto testu ke 11 .
Tabu zlúčenina Č.
sú uvedené v naslehjúeej tabulí k a 11 stupeň účinnosti 500 ppm
| 3 | |
| 21 | 3 |
| 27-b | |
| : 34 .. | ' 3Ϊ-·: |
| 51-b | 3 |
| 53-b | 3 |
| 104 | 3 |
104 Test 10
Test preventívnej účinnosti proti hrdzavosti ovsa
V polyetylénovom kvetináči s priemerom 7,5 cm sa pestujú rastliny ovsa /odroda Zenshin/. Keä rastliny dorastú do štádia 2 listov, postriekajú sa pomocou postrekovej pištole 10 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou. Kvetináče s ošetrenými rastlinami sa jeden deň a jednu noc uchovávajú v klimatizovanej komore pri teplote 22 až 24 °C a potom sa inokulujú konídiami huby Puccinia coronata vyvolávajúcou hrdzavosf ovsa.
1 0 dní po inokulácii sa zistí plocha lézie na druhom liste a tento údaj sa pomocou horeuvedenej stupnice premení na stupeň účinnosti.
Výsledky tohto testu sú uvedené v tabuíke 12.
- 105 Tabulka 12 zlúčenina Č.
stupeň účinnosti 500 ppm 3
14-b 3 4
4
59-b 4
104 4
172-b 4
180 5
190 3
Test 11
Test preventívnej účinnosti proti nédorovitosti hlúbovej zeleniny
Kvetináč s plochou 1/Ϊ40 m sa naplní podou zamorenou hubou Plasmodiophora brassicae vyvolávajúcou nádorovitosť hlúbovej zeleniny a na povrch tejto pôdy sa pomocou pipeťy nanesie 20 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s koncentráciou zodpovedajúcou aplikácii dávky jednak 4 g/cm^ a jednak 1 g/cm2. o 1 deň po ošetrení sa pôda v kvetináči
06 úplne premieša, a zasejú sa do nej semená okrúhlice /odroda Kanamachi Kokabu/. Rastliny okrúhlice sa potom äalej pestu jú v skleníku. O 30 dní po zasiatí sa zistí rozsah tvorby nádorov ne koreňoch rastliny a tento údaj sa pomocou nižšie uvedenej stupnice premení na stupeň účinnosti:
stupeň účinnosti výskyt nádorov žiadny mierny stredný početný hojný
Výsledky tohto testu sú uvedené v nasledujúcej tabuíke 13.
107 T s b u í k a 13 zlúčenina č. stupeň účinnosti * 2 2 4 g/m 1 g/m
4 ' 5 5 5
S 5 5
5 5
5 5
9-b 5 4
10-b - 5
- 5
14- b 5 5
15- b - 5
16- b 5 5.
- 5
17- b - 5
5 5 .
18- b - 5
5 5
20-b 5 4
5 5
5 5
108 zlúčenina č stupeň účinnosti 4 g/a2 1 g/m2
23-a
23- b
24- b 26
2$-b
27-b
29- b
30- b
32- b
33- b
39- b
40- b 42-a 42-b 46-a . 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
109 zlúčenine -ô. . stupeň účinnosti g/a2 . 1 g/m2
5 5
51-b 5 5
5
53-b 5 4
55- b - 5
56- b - 5
58- b - 5
59- b 5 5
65-b - 5
67- b - 5
68- b - 5
73-b 4
- 4
105 4 106 5
180 5 5
201- b - 5
202- b - 5
206- b - 5
207- b - 5
110
Test 12
Test antimikrobiálnej účinnosti proti fytopatogénnym hubám
Na agarové živné prostredie so zemiakovým výluhom a dextrozou, obsahujúce 100 ppm streptomycínu a 100 ppm testovanej zlúčeniny sa prenesie kruhový výrez mycélia vyrezaný z agaru, na ktorom sa pestovala huba Pythium aphanidermatum. Po inkubácii uskutočňovanej 48 hodín pri teplote 22 °C sa odmeria priemer mycélia. Podía nasledujúceho vzorca sa potom zistí inhibícia vegetatívneho rastu v percentách.
inhibícia vegetatívneho rastu /%/ priemer mycélia na ošetrenom agare_ x 100 priemer mycélia na neošetrenom agare
Výsledky tohto testu sú uvedené v nesledujúcej tabuíke
-111
T a b u í k s 14 zlúčenina Č. . inhibície vegetatívneho rastu (%)
| 3-b | ioo |
| 5 | .95 |
| 7 | ioo |
| 9-b | 100 |
| 10-b | 100 |
| 14-b | 100 |
| 15-b | 100 |
| 16-b | 100 |
| 17 | 100 |
| 17-b | 100 |
| 23 | 100 |
| 27-b | 10Q |
| 28-b | 100 |
| 29-b | 100 |
| 30-b | 100 |
| 31 | 100 |
| 33 | 100 |
| 34 | 1Q0 |
| 36 | 100 |
| 37 | 100 |
112 zlúčenina δ.
inhibícia vegetatívneho rastu
| 45 | 100 |
| 49 | 100 |
| 53-b | 100 |
| 101 | 100 |
| 103 | 100 |
| 104 | 100 |
| 105 | 100 |
| 106 | 100 |
| 180 | 100 |
Test 13
Test akaricídnej účinnosti na dospelých roztočcov snovacích /Tetranychus urticae/
V polyetylénovom kvetináči s priemrom 7,5 cm sa pestuje rastlina fazule /odroda Edogawa Saito/. Ke3 rastlina dorastie do štádia primárnych listov, ponechá sa na nej jeden z týchto primárnych listov a zvyšné listy sa odrežú. Rastlina sa zamorí asi 30 dospelými roztočca /Tetranychus urticae;
- 113 rezistentné na Difocol a organofosforečné insekticídy/ a pri bližne na 10 sekúnd sa ponorí do 20 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou. Po oschnutí sa rastliny nechajú stáí v osvetlenej klimatizovanej komore pri teplote 26 °C. O 2 dni po zamorení sa zistí počet mŕtvych roztočcov a podlá nasledujúceho vzorca sa vypočíta mortalita v percentách:
počet mŕtvych roztočcov mortalita /%/ = počet roztočcov použitých na zamorenie
Výsledky tohto testu sú uvedené v nasledujúcej tabulke 15.
114
T a b u Ϊ k a 15 zlúčenina č mortalita (%)
800 ppm 200 ppm
| 9-b | 100 | 100 |
| 10-b | 100 | 100 |
| 14-b | 100 | 100 |
| 15-b | 100 | 100 |
| 23 | 100 | 100 |
| 23-s | 100 | - |
| 23-b | 91 | - |
| 26-b | 100 | |
| 29-b | 100 | loo |
| 36 | 100 | 100 |
| 40-b | 100 | 100 |
| 41 | 100 | - |
| 52 | 100 | 100 |
| 57-b | 100 | - |
| 58-b | 100 | - |
| 72 | 100 | - |
| 88 | 100 | - |
| 101 | 100 | 100 |
| 112-b | 100 | — |
zlúčenina δ.
- 115 mortalita (%) 800 ppm 200 ppm
| 113-b | 100 | 100 |
| 119-b | 100 | 100 |
| 133-b | 100 | 90 |
| 151-b | 100 | - |
| 167-b | 100 | 87 |
| 169-b | 10G | 100 |
| 172-b | 100 | - |
| 205-b | 100 | - |
Test 14
Test ovicídnej účinnosti na vajíčko roztočca snovacieho /Tetranychus urticae/
Do polyetylénového kvetináča sa presadí rastlina fazule len s jedným primárnym listom. Na rastlinu sa prenesú dospelé roztcčce /Tetranychus urticae/, ktoré sa na rastline ponechajú 24 hodín kvôli nakladeniu vajíčok, potom sa odstránia. Rastlina fazule s nakladenými vajíčkami sa približne na 10
116 sekúnd ponorí do 20 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred určenou koncentráciou. Po oschnutí sa rastliny fazule uchovávajú v osvetlenej komore pri teplote 26 °C. 0 5 až 7 dní po ošetrení sa zistí, v akom rozsahu boli ošetrené vajíčka schopné liahnutia a podlá nasledujúceho vzorca sa vypočíta ovicídna účinnosť v percentách:
ovicídna účinnosť /%/ = počet mŕtvych vajíčok
- x 100 počet nakladených vajíčok
Úmrtie okamžite po vyliahnutí sa počíta do ovicídnej účinnosti.
Výsledky dosiahnuté pri tomto teste sú uvedené v nasledujúcej tabuíke 16.
17
Tabuľke 16 zlúčenina, č ovicídna účinnosť (%) 800 ppm
| 10-b | 100 |
| 15-b | 100 |
| 26-b | 100 |
| 29-b | 100 |
| 30-b | 70 |
| 40-b | 100 |
| 52 | 98 |
| 57-b | 90 |
| 88 | 100 |
| 101 | 100 |
| 113-b | 100 |
| 119-b | 100 |
| 133-b | 100 |
| 167-b | 100 |
| 169-b | 100 |
118 Test 15
Insekticídna účinnosť na Laodelphax striatellus
Mladé klíčne rastliny ryže sa asi na 10 sekúnd ponoria do 20 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou. Po oschnutí sa korene rastliny obalia vlhkou vatou a vložia do skúmavky. Do tejto skúmavky sa vnesie 10 lariev /2. až 3. instar/ Laodelphax striatellus a skúmavka sa uzavrie gázou, nato sa za osvetíovania uchová va v klimatizovanej komre pri teplote 26 °C. 0 5 dní po vlo žení lariev sa zistí počet mŕtvych exemplárov a podía nasledujúceho vzorca sa vypočíta mortalite v percentách:
počet mŕtvych exemplárov hmyzu mortalita /%/ = - x 100 počet vložených exemplárov hmyzu
Výsledky dosiahnuté pri tomto teste sú uvedené v nasle dujúcej tabuíke 17.
- 119 T a b u 1 k a 17 zlúčenina č.
mortalita (%)
800 ppm 200 ppm
| 14-b | 100 | 100 |
| 15-b | 100 | 80 |
| 40-b | 100 | — |
| 113-b | 100 | - |
| 119-b | 100 | - |
| 133-b | 100 | - |
| 151-b | 100 | — |
Test 16 .
Insekticídna účinnosť na vočku broskyňovú /Myzus persicae/
Kúsok kapustového listu sa asi na 10 sekúnd ponorí do 20 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou a potom sa nechá oschnúť. Do Petriho misky s priemerom 9 cm sa vloží vlhký filtračný papier, na ktorý sa položí ošetrený kúsok kapustového listu vysušený na vzduchu. Do misky sa potom vypustia bezkrídle vivipár- 120 ne samičky vošky broskyňovej /Myzus persicae/, miska sa pri kryje a za osvetľovania sa uchováva v klimatizovanej komore pri teplote 26 °C. 0 2 dni po vpustení hmyzu sa zistí počet mŕtvych exemplárov a podía rovnakého vzorca ako v teste 15 sa vypočíta mortalita v percentách.
Výsledky dosiahnuté v tomto teste sú uvedené v tabulke
18.
Tabuľka 18 zlúčenina č. mortalita (%)
800 ppm
70
32-b 70
90
Test 17
Insekticídna účinnosť na Spodoptera litura
Kúsok kapustového listu sa asi na 10 sekúnd ponorí do 20 ml roztoku obsahujúceho testovanú zlúčeninu s vopred stanovenou koncentráciou a potom sa nechá oschnúť. Do Petriho misky s priemerom 9 cm sa vloží vlhký filtračný papier, na ktorý sa položí ošetrený kúsok kapustového listu oschnutý na
121 vzduchu. Do misky sa potom vypustia larvy Spodoptera litura /2. a 3. instar/, miska sa prikryje a za osvetíovania sa uchováva v klimatizovanej komore pri teplote 26 °C. O 5 dní po vpustení lariev sa zistí počet mŕtvych exemplárov a rovnakým spôsobom ako v teste 15 sa vypočíta mortalita v percentách.
Výsledky dosiahnuté v tomto teste sú uvedené v nasledujúcej tabuíke 19.
T a b u í k a 19 zlúčenina č.
mortalita (%) 800 ppm
| 26-b | 100 |
| 40-b | 100 |
| 67-b | 100 |
| 68-b | 100 |
| 72 | 100 |
| 74 | 100 |
V nasledujúcej časti sú uvedené predpisy na zloženie a prípravu prostriedkov podlá vynálezu, ktorými sa však rozsah vynálezu nijako neobmedzuje.
122
Zmáčatelný prášok /a/ zlúčenina č. 5 /b/ kaolín /c/ lignínsulfonát sodný /d/ dijakylsulfosukcinát
Horeuvedené komponenty dielov hmotnostných 40 dielov hmotnostných dielov hmotnostných 3 diely hmotnostné sa zmiešajú do homogenity.
Predpis 2
Zmáčatelný prášok /a/ zlúčenina Č. 17-b /b/ kaolín /c/ lignínsulfonát sodný /d/ polyoxyetylén-alkylaryléter
Horeuvedené komponenty dielov hmotnostných 72 dielov hmotnostných diely hmotnostné diely hmotnostné sa zmiešajú do homogenity.
Predpis 3
Zmáčatelný prášok /a/ zlúčenina č. 18-b 6 dielov hmotnostných /b/ kremelina 88 dielov hmotnostných /c/ dialkylsulfosukcinát 2 diely hmotnostné /d/ polyoxyetylén-alkylarylsulfát 4 diely hmotnostné
Horeuvedené komponenty sa zmiešajú do homogenity.
- 123
Predpis 4
Zmáčateíný prášok /a/ kaolín /b/ kondenzačný produkt nátrium-0-naŕtalénsulfonátu s formaldehydom /c/ polyoxyetyléna1kylaryls ulfá t /d/ jemne mletý oxid kremičitý dielov hmotnostných diely hmotnostné dielov hmotnostných dielov hmotnostných
Zmes horeuvedených komponentov a zlúčenina č. 22 sa zmieša v hmotnostnom pomere 4:1.
Predpis 5
Zmáčateíný prášok /a/ zlúčenina č. 16-b /b/ kremelina /c/ práškový uhličitan vápenatý /d/ dialkylsulfosukcinát /e/ polyoxyetylénalkylarylsulfát /f/ kondenzačný produkt nátrium-£-naftalénsulfonátu s formaldehydom dielov hmotnostných 69 dielov hmotnostných 15 dielov hmotnostných diel hmotnostný diely hmotnostné diely hmotnostné
Horeuvedené zložky sa zmiešajú do homogenity.
124
Predpis
Zmáčateíný prášok /a/ zlúčenina č. 14-b /b/ kremelina /c/ dialkylsulfosukcinát /d/ polyoxyetylénalkylarylsulfát
0,05 dielu hmotnostného
93,95 dielu hmotnostného 2 diely hmotnostné diely hmotnostné
Horeuvedené komponenty sa zmiešajú do homogenity.
Predpis 7
| Zmáčateíný prášok | |||
| /a/ | zlúčenina č. 186-b | 90 | dielov hmotnostných |
| /b/ | kremelina | 4 | diely hmotnostné |
| /c/ | dialkylsulfosukcinát | 1 | diel hmotnostný |
| /d/ | polyoxyetylén- alkylarylsulfát | 2 | diely hmotnostné |
| /e/ | jemne mletý oxid kremičitý | 3 | diely hmotnostné |
Horeuvedené komponenty sa zmiešajú do homogenity.
Predpis 8
Zmáčateíný prášok /a/ zlúčenina č. 16-b 10 dielov hmotnostných /b/ kremelina 69 dielov hmotnostných /c/ práškový uhličitan vápenatý 15 dielov hmotnostných /d/ dialkylsulfosukcinát 1 diel hmotnostný
125 /e/ polyoxyetylénalkylarylsulfát 3 diely hmotnostné /f/ kondenzačný produkt nátrium--/?>-naftalénsulfonátu s formaldehydom 2 diely hmotnostné
Horeuvedené komponenty sa zmiešajú čo homogenity.
Predpis 9
Zmáčateľný prášok /a/ zlúčenina č. 17-b 20 dielov hmotnostných /b/ kaolín 62,4 dielu hmotnostného /c/ jemne mletý oxid kremičitý 12,8 dielu hmotnostného /d/ alkylarylsulfonát 1,6 dielu hmotnostného /e/ polyoxyetylénalkylarylsulfát 2,4 dielu hmotnostného /f/ polyoxyetylénalkylaryléter 0,8 dielu hmotnostného
Horeuvedené komponenty sa zmiešajú do homogenity.
Predpis 10
Poprašok /a/ zlúčenina č. 23 5 di&ov hmotnostných /b/ mastenec 94,5 dielu hmotnostného /c/ fosfát nižšieho alkoholu 0,5 dielu hmotnostného
Horeuvedené komponenty sa zmiešajú do homogenity.
- 126 1 1
Predpis
Poprašok /a/ zlúčenina č. 16-b /b/ práškový uhličitan vápenatý /c/ fosfát nižšieho alkoholu
Horeuvedené komponenty sa
Predpis
Poprašok /a/ zlúčenina č. 124-b /b/ práškový uhličitan vápenatý /c/ fosfát nižšeiho alkoholu
Horeuvedené komponenty sa :
Predpis
Poprašok /a/ zlúčenina č. 189-b /b/ práškový uhličitan vápenatý /c/ fosfát nižšieho alkoholu
0,2 dielu hmotnostného 98,8 dielu hmotnostného
1,0 dielu hmotnostného iešajú do homogenity.
2
0,05 dielu hmotnostného
98,95 dielu hmotnostného
1,0 dielu hmotnostného.
iešajú do homogenity.
3 dielov hmotnostných 79 dielov hmotnostných diel hmotnostný
Horeuvedené komponenty sa zmiešajú do homogenity
127
Predpis 14
Poprašok /a/ zlúčenina č. 185 -b /b/ jemne mletý oxid kremičitý /c/ fosfát nižšieho alkoholu dielov hmotnostných 9 dielov hmotnostných 1 diel hmotnostný
Horeuvedené komponenty sa zmiešajú do homogenity.
Predpis 15
Emulgovatelný koncentrát /a/ zlúčenina č, 26 20 dielov hmotnostných /b/ xylén 60 dielov hmotnostných /c/ polyoxyetylénalkylaryléter 20 dielov hmotnostných
Horeuvedené zložky sa zmiešajú a zmes sa mieša až do vzniku roztoku.
Predpis 16
Emulgovatelný koncentrát /a/ zlúčenina č. 132-b /b/ xylén /c/ polyoxyetylénalkylaryléter
0,05 dielu hmotnostného
79,95 dielu hmotnostného dielov hmotnostných
Horeuvedené zložky sa zmiešajú a zmes sa mieša až do vzniku roztoku.
- 128 Predpis 17
Emulgovatelný koncentrát /a/ zlúčenina č. 145-b 10 dielov hmotnostných /b/ xylén 70 dielov hmotnostných /c/ polyoxyetylénalkylaryléter 20 dielov hmotnostných
Horeuvedené zložky sa zmiešajú a zmes sa mieša až do vzniku roztoku.
Predpis 18
Emulgovatelný koncentrát /a/ zlúčenina č, 1 23-b 50 dielov hmotnostných /b/ xylén 30 dielov hmotnostných /c/ polyoxyetylénalkylaryléter 20 dielov hmotnostných
Horeuvedené zložky sa zmiešajú a zmes sa mieša až do vzniku roztoku.
Predpis 19
Suspenzný koncentrát /a/ zlúčenina č. 151 10 dielov hmotnostných /b/ kukuričný olej 77 dielov hmotnostných /c/ oxyetylovaný ricínový olej 12 dielov hmotnostných /d/ bentonit-alkylamín 1 diel hmotnostný
Horeuvedené zložky sa rovnomerne premiešajú
- 129 Predpis 20
Suspenzný koncentrát /a/ zlúčenina č. 113-b /b/ kukuričný olej /c/ oxyetylovaný ricínový olej /d/ komplex bentonit-alkylamín
Horeuvedené zložky
0,05 dielu hmotnostného 84,95 dielu hmotnostného 12 dielov hmotnostných 3 diely hmotnostné sa rovnomerne premiešajú.
Predpis 21
Suspenzný koncentrát /a/ zlúčenina č. 119-b 30 dielov hmotnostných /b/ kukuričný olej 58 dielov hmotnostných /c/ oxyetylovaný ricínový olej 12 dielov hmotnostných
Horeuvedené zložky sa rovnomerne premiešajú.
Predpis 22
| Granuly | |||
| /a/ | zlúčenina č. 33-b | 1 | diel hmotnostný |
| /b/ | bentonit | 61 | dielov hmotnostných |
| /c/ | kaolín | 33 | dielov hmotnostných |
| /d/ | nát ri umligní ns ulfonát | 5 | dielov hmotnostných |
K horeuvedeným zložkám sa pridá potrebné množstvo vody, zmes sa premieša a granuluje.
- 130 P r e d p i
Granuly /a/ zlúčenina Č. 112-b /b/ bentonit /c/ kaolín /d/ nátriumlignínsulfonát
K horeuvedeným zložkám sa zmes sa premieša a granuluje.
P r e d p i
Granuly /a/ zlúčenina č. 17-b /b/ bentonit /c/ kaolín /d/ nátriumlignínsulfonát
K horeuvedeným zložkám sa zmes sa premieša a granuluje,
P r e d p i
Granuly /a/ zlúčenina č. 178-b /b/ bentonit /c/ nátriumlignínsulfonát
K horeuvedeným zložkám sa zmes sa premieša a granuluje.
0,05 dielu hmotnostného 60 dielov hmotnostných
34,95 dielu hmotnostného dielov hmotnostných pridá potrebné množstvo vody, dielov hmotnostných 60 dielov hmotnostných 25 dielov hmotnostných dielov hmotnostných pridá potrebné množstvo vody, s 2 5 dielov hmotnostných 45 dielov hmotnostných dielov hmotnostných pridá potrebné množstvo vody,
Pif
Claims (2)
- Biocídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že ako účinnú zložku obsahuje imidazolový derivát všeobecného vzorca ~ v ktorom r1 znamená kyanoskupinu alebo zvyšok vzorca -CSNHg aRd a R·3 predstavujú vždy atóm vodíka, atóm halogénu, kyanoskupinu, naftylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénov alebo fenylovými skupinami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénov, fenylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénov, alkylovými skupinami s 1 až 4 atómani uhlíka, halogénovanými alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénovanými alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinami s 1 ež 4 atómami uhlíka, halogénovanými alkyltioskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, nitrosku132 pinami alebo kyanoskupinami, tienylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénov alebo alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami 4 4 uhlíka alebo zvyšok vzorca -SR , v ktorom R predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénov,
- 2 / f s tým obmedzením, že R a RJ neznamenajú súčasne atómy halogénov.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5845187 | 1987-03-13 | ||
| JP8254687 | 1987-04-03 | ||
| JP10657787 | 1987-04-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK160988A3 true SK160988A3 (en) | 1998-01-14 |
| SK278722B6 SK278722B6 (sk) | 1998-01-14 |
Family
ID=27296589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1609-88A SK278722B6 (sk) | 1987-03-13 | 1988-03-11 | Biocídny prostriedok |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4995898A (sk) |
| EP (1) | EP0298196B1 (sk) |
| KR (1) | KR960002556B1 (sk) |
| CN (1) | CN1016309B (sk) |
| AR (1) | AR248013A1 (sk) |
| AT (1) | ATE90082T1 (sk) |
| AU (1) | AU601820B2 (sk) |
| BR (1) | BR8801098A (sk) |
| CA (1) | CA1339133C (sk) |
| CZ (1) | CZ283597B6 (sk) |
| DE (2) | DE298196T1 (sk) |
| DK (1) | DK171598B1 (sk) |
| ES (1) | ES2007318T3 (sk) |
| GR (1) | GR890300049T1 (sk) |
| HK (1) | HK1005448A1 (sk) |
| HU (1) | HU206245B (sk) |
| IL (1) | IL85662A (sk) |
| IN (1) | IN169974B (sk) |
| LU (1) | LU91198I2 (sk) |
| MX (1) | MX167182B (sk) |
| MY (1) | MY102741A (sk) |
| NL (1) | NL350005I2 (sk) |
| NO (1) | NO172435C (sk) |
| NZ (1) | NZ223793A (sk) |
| PH (1) | PH24476A (sk) |
| PL (1) | PL156434B1 (sk) |
| PT (1) | PT86974B (sk) |
| RO (2) | RO104071B1 (sk) |
| SK (1) | SK278722B6 (sk) |
Families Citing this family (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5045557A (en) * | 1987-03-20 | 1991-09-03 | Schering Agrochemicals Ltd. | Imidazable fungicides and use thereof |
| MY129863A (en) * | 1988-03-11 | 2007-05-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Biocidal composition |
| JPH02262562A (ja) * | 1988-10-20 | 1990-10-25 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | イミダゾール系化合物 |
| US5211737A (en) * | 1989-01-31 | 1993-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof |
| GB8906965D0 (en) * | 1989-03-28 | 1989-05-10 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
| US5223525A (en) * | 1989-05-05 | 1993-06-29 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 1-arylimidazoles |
| FR2653432A1 (fr) * | 1989-10-20 | 1991-04-26 | Rhone Poulenc Agrochimie | Herbicides derives de 2-azolyl nicotinate. |
| US5173503A (en) * | 1989-11-15 | 1992-12-22 | Schering Agrochemicals Limited | Imidazole fungicides |
| DE4004061A1 (de) * | 1990-02-10 | 1991-08-14 | Hoechst Ag | Neue imidazolverbindungen, verfahren zu deren herstellung, arzneimittel auf basis dieser verbindungen sowie einige zwischenprodukte |
| JPH0441481A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-12 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | イミダゾール類のハロゲン化方法 |
| GB9023082D0 (en) * | 1990-10-24 | 1990-12-05 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
| DE4139950A1 (de) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | 2-cyanobenzimidazole, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung und neue vorprodukte |
| EP0653421B1 (en) * | 1993-11-12 | 1997-01-15 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Process for preparing 2-cyanoimidazole compounds |
| KR100368510B1 (ko) * | 1994-09-08 | 2003-04-23 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | 1-치환된-2-시아노이미다졸화합물의제조방법 |
| US6060604A (en) * | 1995-03-31 | 2000-05-09 | Florida State University | Pharmaceutical compounds comprising polyamines substituted with electron-affinic groups |
| US5700825A (en) * | 1995-03-31 | 1997-12-23 | Florida State University | Radiosensitizing diamines and their pharmaceutical preparations |
| DE19623207A1 (de) * | 1996-06-11 | 1997-12-18 | Bayer Ag | Imidazolderivate |
| AU2002300275B2 (en) * | 1997-04-25 | 2004-09-16 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same |
| TR199903152T2 (xx) * | 1997-04-25 | 2000-05-22 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Zararl� biyo-organizmalar� denetlemek i�in bile�im ve bu bile�imin kullan�m�yla zararl� biyo-organizmalar�n denetlenmesi y�ntemi. |
| JP4351789B2 (ja) * | 1999-07-16 | 2009-10-28 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| EP1211245A4 (en) * | 1999-08-19 | 2002-10-30 | Ishihara Sangyo Kaisha | AGENTS FOR CONTROLLING ANIMAL DISEASES CAUSED BY PESTS |
| US6713500B2 (en) | 1999-08-19 | 2004-03-30 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Agent for controlling animal diseases caused by parasites |
| IL149554A0 (en) * | 1999-12-13 | 2002-11-10 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances |
| DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| ES2250301T3 (es) * | 2000-12-18 | 2006-04-16 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida. |
| DE10063046A1 (de) | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| MXPA03005635A (es) * | 2001-01-16 | 2003-10-06 | Basf Ag | Mezclas fungicidas. |
| US20040044060A1 (en) * | 2001-01-16 | 2004-03-04 | Bernd Muller | Fungicidal mixture |
| CN100512645C (zh) * | 2001-01-22 | 2009-07-15 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌混合物 |
| EP1585390A1 (de) | 2002-11-15 | 2005-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von imidazolderivaten |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PL1769679T3 (pl) | 2004-07-16 | 2011-06-30 | Ishihara Sangyo Kaisha | Bakteriobójcza kompozycja do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie oraz sposób zwalczania chorób roślin |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP5101496B2 (ja) | 2005-06-09 | 2012-12-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 活性物質の組み合わせ |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| EP1952689A4 (en) | 2005-11-22 | 2012-12-12 | Ishihara Sangyo Kaisha | GERMICIDAL COMPOSITION FOR AGRICULTURAL AND GARDENING APPLICATIONS AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES |
| DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| AU2007257286B2 (en) * | 2006-06-02 | 2013-02-21 | Natural Ma Inc. | Use of Micron-sized sulphur for the Prevention and Treatment of Pathogenic Disorders in Humans and Animals |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| JP5502354B2 (ja) | 2008-03-28 | 2014-05-28 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| JP5939557B2 (ja) * | 2008-08-19 | 2016-06-22 | 石原産業株式会社 | 農薬有効成分の分解を抑制する方法 |
| UA104887C2 (uk) | 2009-03-25 | 2014-03-25 | Баєр Кропсаєнс Аг | Синергічні комбінації активних речовин |
| JP5584532B2 (ja) † | 2009-07-06 | 2014-09-03 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| BR112012001080A2 (pt) | 2009-07-16 | 2015-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis |
| RU2447634C1 (ru) * | 2010-09-08 | 2012-04-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" (ГОУ ВПО БашГУ) | Способ защиты зерна от токсиногенных грибов и накоплений микотоксинов |
| EP3292760A1 (en) | 2011-03-23 | 2018-03-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Active compound combinations |
| KR101699822B1 (ko) | 2011-12-21 | 2017-01-25 | 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 | B형 간염의 항바이러스성 제제 |
| AR092270A1 (es) * | 2012-08-28 | 2015-04-08 | Janssen R&D Ireland | Sulfamoilarilamidas y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis b |
| CN104886064B (zh) * | 2012-08-31 | 2017-09-08 | 林卓佳 | 一种含环己磺菌胺的杀菌组合物 |
| PT2961732T (pt) | 2013-02-28 | 2017-06-26 | Janssen Sciences Ireland Uc | Sulfamoil-arilamidas e utilização das mesmas como medicamentos para o tratamento de hepatite b |
| EA027068B1 (ru) | 2013-04-03 | 2017-06-30 | Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси | Производные n-фенилкарбоксамида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b |
| JO3603B1 (ar) | 2013-05-17 | 2020-07-05 | Janssen Sciences Ireland Uc | مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي |
| JP6441315B2 (ja) | 2013-05-17 | 2018-12-19 | ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・ユーシー | スルファモイルチオフェンアミド誘導体およびｂ型肝炎を治療するための医薬品としてのその使用 |
| US10450270B2 (en) | 2013-07-25 | 2019-10-22 | Janssen Sciences Ireland Uc | Glyoxamide substituted pyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
| MX368158B (es) | 2013-10-23 | 2019-09-20 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados de carboxamida y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis b. |
| CN103719091A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-04-16 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有氰霜唑和咯菌腈的杀菌组合物 |
| CN103719090A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-04-16 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有氰霜唑和啶酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN103719100A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-04-16 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有氰霜唑和粉唑醇的杀菌组合物 |
| CN103719101A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-04-16 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有氰霜唑和丙环唑的杀菌组合物 |
| US10392349B2 (en) | 2014-01-16 | 2019-08-27 | Novira Therapeutics, Inc. | Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections |
| MX2016009449A (es) | 2014-02-05 | 2016-10-13 | Novira Therapeutics Inc | Terapia de combinacion para el tratamiento de infecciones por virus de la hepatitis b (vhb). |
| EA035848B1 (ru) | 2014-02-06 | 2020-08-20 | Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси | Производные сульфамоилпирроламида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b |
| CN103936678B (zh) * | 2014-04-23 | 2016-04-27 | 西安近代化学研究所 | 一种4-氯-2-氰基-n,n-二甲基-5-(4’-甲基苯基)-1h-咪唑-1-磺酰胺的合成方法 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| US10875876B2 (en) | 2015-07-02 | 2020-12-29 | Janssen Sciences Ireland Uc | Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
| SG11201808949SA (en) | 2016-04-15 | 2018-11-29 | Novira Therapeutics Inc | Combinations and methods comprising a capsid assembly inhibitor |
| CA3090125A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Capsid assembly modulator dosing regimen |
| CN108912052B (zh) * | 2018-09-19 | 2020-08-14 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种氰霜唑的制备方法 |
| US11096931B2 (en) | 2019-02-22 | 2021-08-24 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Amide derivatives useful in the treatment of HBV infection or HBV-induced diseases |
| EP3966205A1 (en) | 2019-05-06 | 2022-03-16 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases |
| CN110208423A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-06 | 江苏恒生检测有限公司 | 一种农药氰霜唑中含有杂质的分析方法 |
| WO2021246453A1 (ja) * | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 石原産業株式会社 | 非ヒト動物用抗菌剤 |
| WO2021246455A1 (ja) * | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 石原産業株式会社 | ヒト用抗真菌剤 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US759856A (en) * | 1903-11-30 | 1904-05-17 | George W Borton | Pulverizer, breaker, or disintegrator. |
| DE1770850A1 (de) * | 1963-08-07 | 1972-01-27 | Merck & Co Inc | 2-Cyano-2-nitroimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| GB1213654A (en) * | 1967-05-23 | 1970-11-25 | Fisons Pest Control Ltd | Fluorinated imidazopyridines |
| US3681369A (en) * | 1970-04-20 | 1972-08-01 | George O P Doherty | 2,6-BIS (TRIFLUOROMETHYL)-1H-IMIDAZO{8 4,5-b{9 PYRIDINE |
| US3793339A (en) * | 1972-04-07 | 1974-02-19 | Du Pont | 1-hydrocarbon-substituted 2-halo-4,5-dicyanoimidazoles and their preparation |
| JPS5245802B2 (sk) * | 1973-05-15 | 1977-11-18 | ||
| BE830719A (fr) * | 1974-07-01 | 1975-12-29 | 1-sulfonylbenzimidazolfs substitues | |
| GR61627B (en) * | 1975-08-28 | 1978-12-04 | Lilly Co Eli | Preparation process of carbonyl-substituted 1-sulfonylbenzimidazoles |
| US4220466A (en) * | 1975-11-03 | 1980-09-02 | Gulf Oil Corporation | 4,5-Dicyanoimidazoles and use as herbicides |
| DE2610527A1 (de) * | 1976-03-12 | 1977-09-29 | Bayer Ag | 4,5-dichlorimidazol-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide, fungizide und wachstumsregulatoren |
| DE2634053A1 (de) * | 1976-07-29 | 1978-02-23 | Bayer Ag | 4,5-dichlorimidazol-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| JPS5562072A (en) * | 1978-11-01 | 1980-05-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of 1-substituted imidazole derivative |
| DE2951203A1 (de) * | 1979-12-19 | 1981-07-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Halogenierte imidazol-carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| FR2521141A1 (fr) * | 1982-02-09 | 1983-08-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides |
| US4659720A (en) * | 1982-12-20 | 1987-04-21 | Merck & Co., Inc. | 5-amino or substituted amino imidazoles useful to treat coccidiosis |
| FR2542742B1 (fr) * | 1983-03-16 | 1985-06-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de cyano-2 imidazo (4,5-b) pyridine. leur preparation et leur utilisation comme fongicides |
| JPS6015625A (ja) * | 1983-07-07 | 1985-01-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 導波形光偏向素子 |
| FR2559150B1 (fr) * | 1984-02-06 | 1986-06-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides |
| FR2572401B1 (fr) * | 1984-10-26 | 1986-12-26 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides |
| JPS61137782A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-06-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 熱転写記録装置 |
| JPS61175274A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-06 | Yamaha Motor Co Ltd | 風車のロ−タブレ−ド構造 |
| US4574010A (en) * | 1985-05-06 | 1986-03-04 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal esters of N-substituted 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid |
| JPS6222782A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-01-30 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 縮合イミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
| GB8519920D0 (en) * | 1985-08-08 | 1985-09-18 | Fbc Ltd | Fungicides |
| JPS62142164A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-25 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ４，５−ジクロロイミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| FR2594437A1 (fr) * | 1986-02-19 | 1987-08-21 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation comme fongicide |
| JPS62195379A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ６−トリフルオロメチルイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| EP0284277A1 (en) * | 1987-03-21 | 1988-09-28 | AgrEvo UK Limited | Cyanoimidazole fungicides |
-
1988
- 1988-03-03 CA CA000560436A patent/CA1339133C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-07 IN IN145/MAS/88A patent/IN169974B/en unknown
- 1988-03-08 NZ NZ223793A patent/NZ223793A/en unknown
- 1988-03-08 IL IL85662A patent/IL85662A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-03-09 PH PH36615A patent/PH24476A/en unknown
- 1988-03-09 MY MYPI88000239A patent/MY102741A/en unknown
- 1988-03-10 NO NO881066A patent/NO172435C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-03-10 AU AU12883/88A patent/AU601820B2/en not_active Expired
- 1988-03-11 CZ CS881609A patent/CZ283597B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-03-11 ES ES88103885T patent/ES2007318T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-11 RO RO141762A patent/RO104071B1/ro unknown
- 1988-03-11 PL PL1988271138A patent/PL156434B1/pl unknown
- 1988-03-11 MX MX010757A patent/MX167182B/es unknown
- 1988-03-11 RO RO13256088A patent/RO100213B1/ro unknown
- 1988-03-11 BR BR8801098A patent/BR8801098A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-03-11 EP EP88103885A patent/EP0298196B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-11 DK DK133288A patent/DK171598B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-03-11 DE DE198888103885T patent/DE298196T1/de active Pending
- 1988-03-11 AR AR88310285A patent/AR248013A1/es active
- 1988-03-11 SK SK1609-88A patent/SK278722B6/sk unknown
- 1988-03-11 DE DE88103885T patent/DE3881443T2/de not_active Ceased
- 1988-03-11 HU HU881180A patent/HU206245B/hu unknown
- 1988-03-11 AT AT88103885T patent/ATE90082T1/de active
- 1988-03-12 KR KR1019880002618A patent/KR960002556B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-03-12 CN CN88101228A patent/CN1016309B/zh not_active Expired
- 1988-03-14 PT PT86974A patent/PT86974B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-03-14 US US07/168,070 patent/US4995898A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-25 GR GR89300049T patent/GR890300049T1/el unknown
-
1998
- 1998-05-26 HK HK98104540A patent/HK1005448A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-07-30 NL NL350005C patent/NL350005I2/nl unknown
-
2005
- 2005-09-23 LU LU91198C patent/LU91198I2/fr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK160988A3 (en) | Biocidal agent | |
| KR100744987B1 (ko) | 살진균제 | |
| IL106340A (en) | Compositions 3 - Amid pyridine and their salts, processes for their preparation and insecticides, aphids and worms containing them | |
| WO1994008975A1 (en) | Pyrimidine derivative | |
| CS273183B2 (en) | Fungicide and method of its active component production | |
| JP2995726B2 (ja) | ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| KR100349484B1 (ko) | 식물병해방제제 | |
| US4421761A (en) | Thiophene derivatives | |
| HU189678B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing alkyl-azole derivatives as active substances | |
| US5041458A (en) | Fungicidal aminotriazoles and aminoimidazoles | |
| CA2005155A1 (en) | Substituted pyridazinones, processes for their preparation, and their use as pesticides | |
| AU609846B2 (en) | New thiazole compounds having fungicidal activity | |
| US5814629A (en) | Microbicides | |
| US5310920A (en) | N-vinylimidazolidine derivatives insecticides containing same as an effective ingredient | |
| CA1340949C (en) | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms | |
| WO1996010560A1 (en) | Benzamide semicarbazone derivatives and their use as pesticides | |
| US4590198A (en) | Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them | |
| PH26182A (en) | Intermediate compounds for biocidal imidazole compounds | |
| US4920142A (en) | Fungicidal imidazole derivatives | |
| US4177270A (en) | Soil fungicidal (nitrogen heterocyclic)-substituted-1,3-benzodithiole-2-ones | |
| JPH08269021A (ja) | ４−アミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPS6372678A (ja) | イミダゾ−ル系化合物及び殺菌剤 | |
| MXPA00007713A (en) | 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides | |
| JP2001163816A (ja) | エチレングリコール誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH05148280A (ja) | １，２，３−トリアゾール誘導体、その製法及び有害生物防除剤 |