JPS6372678A - イミダゾ−ル系化合物及び殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ、産業上の利用分野 本発明は新規な化合物、及び該化合物を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤に関し、更に詳しくは一般式 （式中、Ａｒはフェニル基、又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基若しくはニトロ基から選ばれる同−若し
くは相異なる置換基によシ各々モノ置換又はポリ置換さ
れたフェニル基を、Ｘは酸素原子、イオウ原子又はＮＲ
Ｑ、Ｙは酸素原子、イオウ原子又はＮＲ”（ｉ−１Ｒ１
，Ｒ２は各々独立に炭素数１ないし８のアルキル基また
は炭素数４ないし８のシクロアルキル基を、Ｒ、Ｒは各
々独立に水素原子、炭素数１ないし８のアルキル基、炭
素数４ないし８のシクロアルキル基又はアラルキル基を
、Ｉｍは１−イミダゾリル基を示し、又はＲとＲ２Ｈと
Ｒとで各々独立に炭素環を形成してもよい。

但し、Ｘがイオウ原子の場合は、Ｙは酸素原子を示さな
い。）で表わされる化合物、又は該化合物の金属塩錯体
並びに該イミダゾール系化合物を有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤に関する。

口、従来の技術及び問題点 トリアゾリルアルキル誘導体、例えばトリアゾリルアル
キルチオエーテル類、および１−アリル−１−アルキル
チオ−２−トリアゾリル−３−アルカノン類は良好な殺
菌活性を有することが既に例えば、ドイツ特許出願公開
第３，１０８，７７０号公報および日本特許出願公開昭
６０−２０２８６８号公報に開示されている。しかしな
がら、それらの作用は必ずしも十分満足なものではなく
、特に少量で使用した場合、および殺菌スペクトルの面
でそうである。

ハ０問題点を解決するための手段 本発明者らは新規な農園芸用殺菌剤の開発金目的に各種
のアゾール系化合物を合成し、それらの化合物の殺菌活
性に関する研究を進める中で、本発明化合物のすぐれた
殺菌特性を見出し、本発明を完成させた。

即ち、本発明は一般式（１） （式中、Ａｒはフェニル基、又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基若しくはニトロ基から選ばれる同−若し
くは相異なる置換基によシ各々モノ置換又はポリ置換さ
れたフェニル基を、Ｘは酸素原子、イオウ原子又はＮＲ
を、Ｙは酸素原子、イオウ原子又はＮＲを、Ｒ、Ｒは各
々独立に炭素数１ないし８のアルキル基または炭素数４
ないし８のシクロアルキル基を、Ｒ、Ｒは各々独立に水
素原子、炭素数１ないし８のアルキル基、炭素数４ない
し８のシクロアルキル基又はアラルキル基金、Ｉｍは１
−イミダゾリル基を示し、又はＲとＲ２但し、Ｘがイオ
ウ原子の場合は、Ｙは酸素原子を示さない。）で表わさ
れる化合物、又は該化合物の金属塩錯体並びに該イミダ
ゾール系化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤を提供せんとするものである。

本発明のイミダゾール系化合物について代表的なものを
例示すれば表−１及び表−２の如くである。表中、ＮＭ
Ｒ値のｓ、ｄ、ｑ、ｍは各々シングレット、ダブレット
、カルチット、マルチプレットを示し、内部標準はテト
ラメチルシランである。

なお、以後の説明は表中の化合物番号を用いて行なう。

一般式（１）で表わされる本発明化合物は例えば下記の
反応ルートによって製造できる。

ａ）　　Ａｒ−ＣＨｏ　＋　ｌｍＣＨ２Ｃ０２Ｒ→Ａｒ
　−ＣＨ＝Ｃ−Ｃｏ２ＲＩｍ （ＩＩＩ）　　　　（ＩＶ）　　　　　　　　（ｎ）（
Ｖ） （Ｉ　：　ＹＲ２＝ＯＲ、Ｘ）Ｓ　） ａ）　　（Ｉｔ）　　→Ａｒ−ＣＨ＝Ｃ−Ｃ０２Ｈｎ （Ｍ） （Ｉ　；　ＸＲ’　＝ＹＲ２） （式中、Ｒは炭素数１ないし８のアルキル基または炭素
数４ないし８のシクロアルキル基を示し、Ａｒ、Ｘ、Ｙ
ＩＲＩＲ及びＩｍは前記と同じである。

但し、Ｃ）に於てはＸはイオウ原子を示さない。）反応
ルー）　ａ）においては、アルデヒド（■）と化合物（
ＩＶ）を無水炭酸カリウム、無水炭酸す）　ＩＪウム、
トリエチルアミンなどの塩基の存在下無水酢酸中で５０
〜９０℃に加熱して、オレフィン（■）を得る。式（Ｉ
Ｉ）で表わされるオレフィンは、例えば上記反応混合物
を約５０℃の温水に注いで、過剰の無水酢酸を分解し、
次いで炭酸カリウムで塩基性にした後溶媒抽出により単
離することができる。

オレフィン（ＩＩ）は反応ルートｂ）によっても得るこ
とができる。式（Ｖ）で表わされる化合物は、アルデヒ
ド（Ｉ［Ｉ）と化合物（ＩＶ）を適当な塩基（触媒量の
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート若しくは
カリウムｔ−ブトキシドなどのアルコラードが好ましい
。）を用いて製造する。更に化合物（Ｖ）　’（ｒ無水
テトラヒドロフラン中無水トリフルオロ酢酸を用い室温
〜溶媒の沸点付近の温度で反応させる。次いで生成物（
ｎ）を常法に従って単離する。

反応ルー）　ｃ）に於ては、オレフィン（Ｉｔ）’ｔア
ルコール又はアミンＲ１ＸＨと共に触媒量の塩基の存在
下、溶媒中又は無溶媒中で反応させる。ＲｌＸＨがアル
コール類の場合には、好ましくは無溶媒又はテトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、ノオキオキサンなどのエ
ーテル系溶媒が用いられる。塩基としては通常ピペリジ
ン、トリエチルアミン、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムｔ−ブトキシドなどが用いら
れるが、好ましくはアルコラード類である。一方、Ｒ’
ＸＨがアミン類の場合には溶媒としては上記のエーテル
類、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メ
タノール、エタノール、インゾロパノールなどのアルコ
ール類等が用いられる。本反応に於ては必ずしも触媒と
して塩基を用いる必要はないが、反応を促進させるため
にピ被リジン、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の第３級アミンを用いることができ
る。

反応ルー）　ｃ）に於る反応温度は通常Ｏ℃〜溶媒の沸
点であるが、好ましくは室温〜溶媒の沸点付近である。

反応ルー）　ｄ）に於ては、オレフィン（ｎ）’を加水
分解させることによってカルボン酸（■）ｔ−得ること
ができる。好ましくはオレフィン（ｎ）と等１モルの水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどと室温で２〜３時
間反応させる。次い、で、生成物（Ｖｌ）　’！−常法
に従って単離する。

反応ルー）　ｅ）に於ては、（Ｍ）で表わされる化合物
を過剰の塩化チオニル中で０．５〜２時間塩化チオニル
の沸点温度付近で反応させ、その後過剰の塩化チオニル
を減圧溜去し適当量の塩化メチレンに懸濁させる。そし
て３〜５倍モルのＲ−ＹＨ’ｉ塩化メチレンに溶解し室
温もしくは０℃付近で塩化メチレンに懸濁させた上記の
酸クロリドを滴下する。

その後析出したアミンの塩酸塩を戸別し、テ液を水洗後
、シリカケ゛ル等を用いたカラムクロマトグラフィー等
の常法によシ分離精製し、化合叡■）と化合物（Ｉ　：
ＸＲ１＝ＹＲ２）　ｉ各々得ることができる。

Ｒ２ＹＨがチオールＲ２５Ｈの場合はトリエチルアミン
など上記の第３級アミン類を等モル以上存在させて行な
う。

反応ルー）　ｆ）は上記反応ルートｃ）と同様にして行
なうことができる。

本発明化合物の金属塩錯体は次の一般式（■）で表わさ
れる。

（■） （式中、Ａｒ　ｌｘ、ｙ、Ｒ’　、Ｒ２，’Ｉｍ　は前
記と同じであシ、Ｚは金属塩を、ｎは１〜４の整数を示
す。）金属塩は陽イオンとしてアルミニウム、マンガン
・コバルト、鉄、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウムなど
があげられ、その対イオンとして塩素、臭素、ヨウ素、
硫酸、燐酸、硝酸、炭酸、酢酸などの陰イオンを利用す
ることができる。本発明化合物の塩形成比率は元素分析
及び原子吸光法によシ求めた。

一般式（Ｍ）で表わされる本発明化合物は前記の一般式
（１）で表わされる化合物をエタノール、メタノール、
クロノ母ノール、クロロホルム、アセトン、アセトニ）
　ＩＪル、ジエチルエーテルのような不活性溶媒中金属
塩と反応させることによシ製造することができる。

前記一般式（１）で表わされる化合物を有機溶媒に溶解
した後、所望の金属塩を添加し、室温でかくはんして反
応させることによシ本発明化合物が得られる。

■ 式（１）及び（号）で表わされる本発明化合物は少なく
とも２つのキラル中心を有し、本発明は２組のノアステ
レオマ一対で存在する。

次に、また本発明化合物の代表的な製法について合成例
を挙げ、具体的に説明する。

合成例１　化合物Ａ４ １）　　３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミ
ダゾリル−Ｎ、Ｎ−ノアチル桂皮酸アミド ３−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリ
ル桂皮酸２８．．３Ｆに塩化チオニル１００ｍ／を加え
、塩化チオニルの沸点付近の温度で１時間反応させる。

過剰の塩化チオニルを減圧留去し、残渣を塩化メチレン
に懸濁させる。一方、Ｎ、Ｎ−ノアチルアミン２９２Ｆ
を塩化メチレン１００ｍ／に溶かし、０℃で攪拌しなが
ら上記の３−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−イ
ミダゾリル桂皮酸クロリドの塩化メチレン懸濁液を徐々
に加える。その後室温にもどしさらに３０分間攪拌を続
ける。

析出した塩酸塩を戸別した後、ｐ液を水洗し減圧下濃縮
乾固する。得られた残渣をアルコールより再結晶化して
目的物を得る。収量２７．７Ｆ、収率８６％。

プロトンＮＭＲ＃ｉ（溶媒ＣＤＣ）、、内部標準テトラ
メチルシラン）１．１０　ｐｐｍ三重線　メチルプロト
ン　６Ｈ３，４０ｐ　ｐｍ四重線　メチレンプロトン　
４Ｈ６，５０〜７．４０ｐｐｍ多重線　オレフィンＩＨ
＋イミダゾール基プロトン３Ｈ＋アロマティック プロトン３Ｈ ２）　　３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１
−イミダゾリル）−３−エチルチオ−Ｎ、Ｎ−ツメチル
プロピオンアミド エタンチオール６．２ノとピペリジン８５ノをエタノー
ル５（：）ｍｌに溶解し、そこへ、３−　（２，４−ジ
クロロフェニル）−２−（１−イミダゾリル）−Ｎ、Ｎ
−ツメチル桂皮酸アミド３１．１ｙのエタノール５０ｍ
１溶液を室温で滴下し、更に室温で・１８時間攪拌する
。次いで、反応液を水２００　ｍｌへ注ぎ、ジエチルエ
ーテルで抽出する。エーテル層を水洗後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を溶去する。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィにかけ、目的物を得る。

収量２６．１ノ、収率７４％ 合成例２　化合物＆２０ ３−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリ
ルー−３−エチルチオ−Ｎ、Ｎ−ツメチルプロピオンア
ミド塩化銅錯体 塩化第２銅２水和物１７．０５５１をエタノール７５＋
ｙ＋Ａ’に溶解し、これに実施例２で得られた３−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−３−エ
チルチオ−Ｎ、Ｎ−ノメチルグロピオンアミド５５．９
５Ｆをエタノール１００ｍ１に溶解した溶液を室温にて
攪拌しながら２時間かけて滴下する。滴下後さらに３時
間室温にて攪拌する。析出した結晶を戸別し、戸液を濃
縮するとさらに結晶が析出するのでそれも戸別する。結
晶を合わせ少量のエタノールで洗浄し、乾燥することに
より目的物３−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−
ｆミダゾリル−３−エチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチルグロ
ビオンアミド塩化銅錯体の淡緑色粉末５２．９Ｆが得ら
れる。

融点　１３６−１３９℃ 合成例３　化合物Ａ２ ５−エチル３−（２，４−ジクロロフェニル）−３−エ
チルチオ−２−（１−イミダゾリル）ｆロピオネートー
ヤー→５１Ｋ　　’７．　１　　３１’　　ＩＩＬ　　
Ｋｍ　　１１　　Ｔ　　Ｋ　　二　／し　ｉｕｍｇｈ　
　ガロ　２：　３０　フナ間加熱還流する。この反応液
にベンゼン５Ｑｍ／を加え減圧乾燥することにより、酸
クロライドの淡黄色粉末を得る。この酸クロライドを塩
化メチレン１００ｍ／に懸濁させ、エテルメルカプタン
５．５１１Ｌ１１トリ工チルアミン１８ｍ１の塩化メチ
レン溶液１００ｍ／に０℃で攪拌しながら徐々に加える
。添加後室温にもどし、さらに３時間攪拌を続ける。

この反応溶液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する
。溶媒を減圧下留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにかけ、酢酸エチル：ノルマルヘキサン１：
１で溶出した後、ノイソプロビルエーテルより結晶化す
ることにより、目的物Ｓ−エチル３−　（２，４−ジク
ロロフェニル）−３−エチルチオ−２−（１−イミダグ
リル）プロピオネートの白色粉末２．０ｙを得る。収率
２１％。

融点　１０６−１０８℃ 合成例４　化合物Ａ３７ Ｓ−エチル３−　（２，４−ジクロロフェニル）−３−
エチルチオ−２−（１−イミダゾリル）プロピオネート
塩化銅錯体 塩化第２銅２水和物０．６８Ｆをエタノール５Ｎ４１に
溶解し、これに合成例３で得られたＳ−エチル３−　（
２，４−ジクロロフェニル）−３−エチルチオ−２−（
１−イミダゾリル）プロピオネート１、５５９をエタノ
ール５　ｍｌに溶解した溶液を室温にて撹拌しながら加
え、さらに室温にて２時間攪拌する。この溶液を水１０
０ｍ／にあけ室温で１時間攪拌した後、生じた沈殿を戸
別し、水洗する。

この沈殿を減圧下乾燥することにより目的物Ｓ−エチル
３−　（２，４−ジクロロ）−３−エチルチオ−２−（
１−イミダゾリル）プロピオネート塩化銅錯体の淡緑色
粉末１．７０　Ｆが得られる。

融点　１０２−１０５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤で測定） ３１４０．２９８０，２９３０，１６８０，１５００，
１４８０゜１１００．１０９０，８００ｍ−’ 合成例５　化合物屋４６ エチル３−　（２，４−ノクロルフェニル）−２−（１
−イミダゾリル）−３−エチルアミノーグロビオネート
エチル２−（１−イミダゾリル）　−２，４−ジクロロ
シンナメート１０．ＯｊＦをジクロロメタン１００ｍ１
に溶解させ、室温で７０％エチルアミン１０３ノを滴下
した後、２時間、激しく持拌しながら還流する。反応液
を冷却後水へあけ、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し溶媒を減圧溶去する。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレン：
メタノール９５：５、あるいは、酢酸エチル：メタノー
ル４：１で溶出する。目的物は淡黄色の油状物として得
られる。

収量　５．０ｊｉ＋、収率４５チ 合成例６　化合物屋４７ エチル３−（２，４−ノクロルフェニル）　−２−（（
ミタゾリル）−３−シクロヘキシルアミノプロビオネー
ト塩化銅塩 塩化第２銅２水和物１．２Ｆをエタノール７　ｍｌに溶
解し、これに、エチル３−　（２，４−ノクロルフ溶解
した溶液を室温にて撹拌しながら加え、さ］に室温にて
２時間攪拌する。この溶液を水１００ｍ１へあけ、室温
で１時間攪拌した後、生じた沈澱を戸別し、水洗する。

この沈澱を減圧下乾燥することにより、目的物エチル３
−　（２，４−ジクロル１．８ｐが得られる。

融点　１１２〜１１５℃ 合成例７　化合物産４１ メチル３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１−
イミダゾリル）−３−メトキシプロピオネートメチル２
−（１−イミダゾリル）　−２，４−ノクロロシンナメ
ート２．９７Ｆをナトリウム０．２３９を溶かしたメタ
ノール５０ｍＪに加え、室温にて２日間攪拌する。この
反応溶液を塩化アンモニウム水溶液にあけ塩化メチレン
で抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下留去して得られる淡黄色オイルを少量のジイ
ソプロピルエーテルに溶かし、低温で放置することによ
シ、目的物メチル３−　（２，４−ジクロロフェニル〕
−２−（１−イミダゾリル）−３−メトキシプロピオネ
ートの無色結晶０．８０夕を得る。収率２４．３％。

融点　９２〜９４℃ 合成例８　化合物ム４８ メチル３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１−
イミダゾリル）−３−メトキシグロピオネート塩化鋼塩
塩化第２銅２水和物１．１９５１をエタノール１０ｍ１
に溶かし、これに合成例７で得られたメチル３−　（２
，４−ジクロロフェニル）−２−（１−イミダゾリル）
−３−メトキシグロピオネー）２．３０Ｆをエタノール
１０１１１１Ｋ溶解した溶液を室温にて攪拌しながら加
え、さらに室温にて２時間攪拌する。

この溶液を水２ＱＱｍ／にあけ、室温で１時間攪拌した
後、生じた沈澱を戸別し、水洗する。この沈澱を減圧下
乾燥することにより、目的物メチル３−　（２，４−ジ
クロロフェニル）−２−（１−イミダゾリル）−３−メ
トキシグロピオネート塩化銅塩の淡緑色粉末１．２０Ｆ
が得られる。

融点　１２０℃分解 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤で測定） ３１４０．２９５０．１７６０，１５９０，１５１０，
１２８０゜１２００．１１１０，１１００，７９０σ−
１■ 前記一般式（１）及び（旬で表わされる本発明化合物は
、多くの植物病原菌に対して予防的、治療的または浸透
移行的な殺菌活性を有する。

本発明化合物を農業用及び園芸用殺菌剤として用いる場
合は、他の何らの成分も加えずそのままで用いてもよい
が通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して乳剤、水利剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
して用いてもよい。

これらの製剤には、有効成分として一般式で衆わされる
本発明化合物を重量比で０．１〜９９．９％、好ましく
は０．２〜８０％含有する。

固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、）やイロフィライト、
メルク、珪藻土、方解石、合成含水酸化珪素等の微粉末
あるいは粒状物があシ、液体担体にはキシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、イングロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油
、綿実油等の植物油、ツメ・チルスルホキシド、アセト
ニトリル等がある。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキルＧ１を酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ノアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルシン酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポＩ
Ｊ　−１−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤等がある。

製剤用補助剤にはリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、カルボキシメ
チルセルロース、酸性リン酸インゾロピル等がある。

次に本発明の化合物の製剤実施例を示すが、添加物及び
添加割合は、これら実施例に限定されるものではなく、
広い範囲に変化させることが可能であることは言うまで
もない。

実施例１　粉剤 表中にある化合物　　　　　　　　　３部クレー　　　
　　　　　　　　　　４０部メルク　　　　　　　　　
　　　　　５７部実施例２　水和剤 表中にある化合物　　　　　　　　２５部ホワイトカー
がン　　　　　　　　　　　１６部タルク　　　　　　
　　　　　　　　５０部実施例３　乳剤　　　　　　　
　１ｏｏＩｎ／中重量衣中にある化合物　　　　　　　
　２０Ｐツルポール２６８０■　　　　　　　　１０ｊ
ｌキシレン　　　　　　　　　　　　残 なお、ンルポール２６８０■は東邦化学工業■製を使用
した。

散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には、有効成分化合物（Ａ
、１．）として１〜５００Ｆ／１０ａ、　　又、土壌中
に施用する場合には０．１〜５　ｋｇ　（Ａ、　１．）
／１０ａ程度が適当である。

勿論、これは一つの目安であり、作物の種類、病害の種
類、及び被害の程度、時期、天候、薬剤の剤型等の要因
を考慮して、必要に応じて適宜加減される。

二１発明の効果 本発明化合物に広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。

水　稲　　：いもち病、ごま葉枯病、紋枯病、馬鹿苗病
、苗立枯病等 小　麦　　：赤さび病、黄さび病、裸黒穂病、葉枯病、
斑点病、褐色雪腐病、うどん こ病等 ジャガ芋　：疫病、夏疫病、黒あざ病等豆類　大豆：べ
と病、斑点病、褐斑病、菌核病、さび病、紫斑病等 小豆：褐斑病、さび病、すす紋病、うど人。

こ病等 落花生：褐斑病、黒渋病、菌核病、等 タバコ　　　：赤星病、疫病、菌核病、腰折病、舞病、
白星病、うどんと病、等 ビート　　　；べと病、褐斑病、苗立枯病、等野菜　ト
マト：灰色かび病、葉かび病、疫病、菌核病、輪紋病、
すすかび病、萎凋 病、苗立枯病、等 ナス：灰色かび病、半身萎凋病、褐色腐敗病、黒枯病、
うどんこ病、すす かび病、等 ウリ類：べと病、灰色疫病、灰色かび病、菌核病、黒星
病、炭そ病、つる枯 病、つる割病、うどんこ病、苗立 枯病、等 白菜：べと病、白斑病、菌核病、根こんぶ病、等 玉ネギ：白色疫病、べと病、灰色腐敗病、炭そ病、等 レタス：べと病、灰色かび病、褐斑病、菌核病、等 イチゴ：灰色かび病、うどんと病、輪斑病等 観賞植物　菊：白さび病、うどんこ病、等シクラメン：
灰色かび病、等 パラ：黒星病、うどんこ病、等 果樹　カンキツ：青かび病、灰色かび病、黒点病、そう
か病、等 りんご：赤星病、斑点落葉病、黒星病、モニリア病、う
どんと病、等 ナシ：赤星病、黒斑病、黒星病、等 モモ：灰星病、黒星病、７オモグレス腐敗病、細葉病、
等 ブドウ：べと病、灰色かび病、褐斑病、黒とう病、晩腐
病、さび病、ベスタ ロチアつる枯病、つる割病、うど んと病、等 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。

但し、これらは単なる例示であり１本発明の適用例はこ
れらの仝に限られないことは言うまでもない。

試験例−１梨黒斑病効力試験 梨（品種：二十世紀）の展開策に所定濃度に希釈した薬
液を、葉５枚当ｐ２０ｍｌ散布し、室内で風乾した。風
乾後、アンズ培地で培養したＡｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋ
ｉｋｕｃｈｉａｎａ　（梨黒斑病菌）の分生胞子を噴霧
接種し、直ちに温度２５℃、湿度１００％の条件下に３
日間静置した後に、発病程度を調査した。

但し、１区画９５枚の梨葉を用い、連数は４連で行なっ
た。

結果を表−３に示す。

試験例−２稲紋枯病効力試験 インゲン（品種：マスターピース）の初生葉に所定濃度
に希釈した薬液を、葉５枚当、Ｑ２５ｍＡ’散布し、室
内で風乾した。

風乾後、ＰＤＡ培地に生育した稲紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　ＩＡ）の菌叢先端部分を
直径８　ｍｍのコルクポーラ−で打ち抜き接種した。

接種後直ちに、温度２８℃、湿度１００％の暗黒条件下
に３日間静置した後に、発病程度を調査した。

但し、１区画９５枚の初生葉を用い、連数は４連で行な
った。

結果を表−４に示す。

試験例−３稲いもち病効力試験 く試験方法〉 鉢植えの稲（品種二十石）の３葉期に所定濃度の薬液の
２００１／１０ａ相当量を噴霧散布する。

風乾後に培養した稲いもち病菌（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ）の分生胞子を顕微鏡１００倍１視野当
９４０個になるように調整した懸濁液を噴霧接種した。

接種後直ちに、温度２３℃、湿度１００％の暗黒条件下
に４８時間保った後に温室内に放置し、接種１０日後に
以下の規準で発病程度を調べ、発病度を算定した。結果
を表−５に示す。

但し、連数は３連とする。

Ｎ；調査葉数 発病程度別指数　　１葉当りの病斑数 Ｏ ２２〜５ ３　　　　　　　６〜１０ ４　　　　　　　１１〜 試験例−４きゅうりうどんこ病効力試験鉢植えのキーウ
リ（品種：相撲半白）の２葉期に、所定濃度に希釈した
薬液の２００　ｌ　／　１０　ａ相当量を噴霧散布した
後に室内で風乾した。

風乾後、処理されたキーウリ苗を温室内に放置し、うど
んこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ）に自然感染させた。放置１４日後に以下の基準に
従がい調査した。但し、連数は５連とし、計１０葉につ
いて調査した。結果を表−６に示す。

発病程度別指数 ０：無発病の葉数（発病面積　　　　０％）１：少　ｌ
　＃（＃　　　１〜２５） ３：中　＃　　＃　　（ｓ　　２６〜５０）５：多　Ｉ
　Ｉ　（１５１〜１００） 試験例−５ピーマン疫病効力試験 ピーマン（品種：エースピーマン）の４葉期の葉を切υ
取り、５枚の葉片に所定の濃度に希釈した薬液の２０ｍ
１を噴霧散布し、室内で風乾した後に、立枯性疫病菌（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）の遊走子
の懸濁液をふくませたペーパーディスクを置き、接種し
た。接種後直ちに、温度２８℃、湿度１００チの恒温室
に４日間保った後に発病面積を調査した。

但し、連数は５連とする。

結果を表−７に示す。

試験例−６小麦赤さび病効力試験 鉢植えの小麦（品種：農林６１号）の２葉期に、所定濃
度に希釈した薬液の２００　ｌ／　１０　ａ相当量を噴
霧散布した。室内で２４時間風乾後に、小麦赤さび病菌
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　ｆ、　Ｓｐ
、　ｔｒｉｔｉｃｉ）の夏胞子を、顕微鏡１００倍、１
視野当９２０個になるように調整した懸濁液を噴霧接種
した。

接種後直ちに、温度２３℃、湿度１００チの暗黒条件下
に２８時間保った後に温室内に放置した。

接種後１０日０に以下の基準に従がい調査した。

但し、連数は５連とする。結果を表−８に示す。

発病程度別指数 ０：無発病の葉数（発病面積：　　　　０チ）１：少　
＃　　　（＃　　：１〜２５）３：中　　＃　　　（＃
　　：２６〜５０）５：多　　Ｉ　　（Ｉ　：５１〜１
００　　）表−３梨黒斑病効力試験 化合物　濃度（ａ、　ｉ、＋ｐｐｍ）　　平均発病面積
（ｑり防除価（％）薬害Ｒｏｖｒａｌ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　７　　　　　　　９３　　　　−
無処理　　　−＃−１００−７ 表−４稲紋枯病効力試験 化合物　濃度（ａ、　ｉ　、、ｐｐｍ）　　平均発病面
積（％）防除価（％０　薬害＝１　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５　　　　　　　　９５　　　−２
４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　１ｏｏ　　　　−表−４稲紋枯病効力試験（ｂ
ｃき） 化合物　濃度（ａ、ｉ、、ｐｐｍ）　　平均発病面積（
チ）防除価（（６）薬害４４　　　　　　　　　　　　
　０　　　　　　Ｚｏｏ　　　−４８０１００＝ パノダ汐２５７５− 無処理　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
／臣 、　　１ｌｌｌｌｌｌｌｌｌ＋ ｑ　品 → 郵 咳０００００ロロＯＯＯＯＯＮ　Ｏ 保 覇　≦ ４コ−＋Ｎｗｌｆ’ｌ’Ｄゝｃｏａ’＋ｏ、−＋Ｃ％Ｊ
ｍｗｕ”＋、、　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　−ｖＨ′″ｌ　−″１　″０　　Ｎ　　
ＯＣ’Ｊ　　ＯＩ　　Ｎ　　ＣＮ　　ＯＯＯＯＮ　　Ｃ
’Ｊ　　ＯＯＯＯロロＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯ０口００ ０　ロ　ロ　ｏ　Ｏｏ　ロ　ｏ　ｏ　ｏ　ロ　ロ　Ｏｏ
　ロ　０　ロｖｓ　Ｏｌ−１０Ｃ’Ｊ−ａｓ　ＯＯＯＯ
ｗｓ　＋−＋　０００００　Ｏ０（Ｘ）　ｅ　ｍ　ＯＯ
ＯＯ＋Ｔｈ　ｅ’ｌロ００ロΦ−Ｆ＋ｌ　　　　−ｍ−
１＋ｌ　　　＋＋　ｍ　＋＋　＋ｍ■トｃｏ■ローへｊ
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ＪへＮヘヘ０のηのｆｉｌｏ　　１１１１１１１１ 腺 郵 雀　　０（’、＋　　ロ　ロ　ロ　ロ　００球 ＋１１１１１１１１１＋１１　　＼ ロ　　０００（Ｎｏ　　　ロ　　ＯＯＯＯＯＯ（’ＪΦ ０　　０　　０　　０　　０　　０　　０　　０　　　
ロ　　０　　０　　０　　０　　　Ｃ００００ロ　　０
　　ロ　　ロ　　ＯＣＩ　　　ＯＯＯロ　　ヘｏロロｏ
ｌ−Ｉｏロ０００００口０ 職　崎　１１１１１１１１１　　職　職　坂　崎　鵬　
職　鵬　職　　１表−７ピーマン疫病効力試験

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフェニル基、又はハロゲン原子、メチル
   基、メトキシ基若しくはニトロ基から選ばれる同一若し
   くは相異なる置換基により各々モノ置換又はポリ置換さ
   れたフェニル基を、Ｘは酸素原子、イオウ原子又はＮＲ
   ＾３を、Ｙは酸素原子、イオウ原子又はＮＲ＾４を、Ｒ
   ＾１、Ｒ＾２は各々独立に炭素数１ないし８のアルキル
   基または炭素数４ないし８のシクロアルキル基を、Ｒ＾
   ３、Ｒ＾４は各々独立に水素原子、炭素数１ないし８の
   アルキル基、炭素数４ないし８のシクロアルキル基又は
   アラルキル基を、Ｉｍは１−イミダゾリル基を示し、又
   はＲ＾１とＲ＾３、Ｒ＾２とＲ＾４とで各々独立に炭素
   環を形成してもよい。 但し、Ｘがイオウ原子の場合は、Ｙは酸素原子を示さな
   い。）で表わされる化合物、又は該化合物の金属塩錯体
   。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒはフェニル基、又はハロゲン原子、メチル
   基、メトキシ基若しくはニトロ基から選ばれる同一若し
   くは相異なる置換基により各々モノ置換又はポリ置換さ
   れたフェニル基を、Ｘは酸素原子、イオウ原子又はＮＲ
   ＾３を、Ｙは酸素原子、イオウ原子又はＮＲ＾４を、Ｒ
   ＾１、Ｒ＾２は各々独立に炭素数１ないし８のアルキル
   基または炭素数４ないし８のシクロアルキル基を、Ｒ＾
   ３、Ｒ＾４は各々独立に水素原子、炭素数１ないし８の
   アルキル基、炭素数４ないし８のシクロアルキル基又は
   アラルキル基を、Ｉｍは１−イミダゾリル基を示し、又
   はＲ＾１とＲ＾３、Ｒ＾２とＲ＾４とで各々独立に炭素
   環を形成してもよい。 但し、Ｘがイオウ原子の場合は、Ｙは酸素原子を示さな
   い。）で表わされる化合物、又は該化合物の金属塩錯体
   を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
   菌剤。