SE444170B - Nya 2-pyridyl- och 2-pyrimidylaminobensoesyror, forfarande for framstellning derav samt anvendning av foreningarna som aktiv komponent i terapeutiska kompositioner, speciellt som antiallergika - Google Patents
Nya 2-pyridyl- och 2-pyrimidylaminobensoesyror, forfarande for framstellning derav samt anvendning av foreningarna som aktiv komponent i terapeutiska kompositioner, speciellt som antiallergikaInfo
- Publication number
- SE444170B SE444170B SE7808530A SE7808530A SE444170B SE 444170 B SE444170 B SE 444170B SE 7808530 A SE7808530 A SE 7808530A SE 7808530 A SE7808530 A SE 7808530A SE 444170 B SE444170 B SE 444170B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- salts
- pyridyl
- compounds
- formula
- acids
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
É vaoaszo-s i 4- eller 5-ställning och R2 företrädesvis väte, en ankon- denserad bensenring, en tetrazol-5-yl-rest eller en karboxyl- grupp. R3 betecknar företrädevis väte. Om salter med basiska komponenter föreligger,användes som sådana framför allt alka- li- eller alkaliska jordartsmetallbaser, t.ex. kalium- eller natriumhydroxid, eller starka organiska baser, t.ex. lägre alkylaminer, etanolamin, di- eller trietanolamin.
Oxidationen enligt förfarandet a) genomföres med starka oxida- tionsmedel, t.ex. kaliumpermanganat i vattenhaltig, med magne- siumsulfat buffrad lösning. Reaktionstemperaturen ligger före- trädesvis mellan rumstemperatur och reaktionsblandningens kok- temperatur. För avspjälkning av N-acylgruppen förtvålar man eventuellt efteråt alkaliskt, t.ex. med kaliumhydroxid.
Resten R kan utgöra en alifatisk kolväterest, speciellt en lägre alkylgrupp, såsom metyl, eller en omättad kolväterest, eller även en delvis oxiderad kolväterest, exempelvis en med hydroxigrupper, oxogrupper eller halogenatomer substituerad kolväterest.
Utgângsföreningarna kan erhållas på i och för sig känt sätt, exempelvis genom omsättning av 2-halogenpyridiner med o-tolui- dinderivat och efterföljande acylering.
För ringöppning enligt förfarandet b) kan som basiska ämnen speciellt användas alkalier, t.ex. natriumhydroxid, kalium- hydroxid, varvid reaktionstemperaturen företrädesvis ligger mellan rumstemperatur och reaktionsblandningens koktemperatur.
Utgångföreningarna kan erhållas enligt i och för sig kända för- faranden, exempelvis de som beskrives i den tyska offentlig- görandeskriften 25 S7 425.8. vid förfarandet c) ifrâgakommer exempelvis som försteg till amiderna eller hydroxansyrorna eller estrarna motsvarande estrar som omvandlas med ammniak resp. hydroxylamin resp. aminotetrazol eller genom omestring. 7808530-5 Nitriler kan genom omsättning med natriumazid överföras i motsvarande tetrazol-5-yl-föreningar och karbamoylgrupper kan tjäna som försteg till motsvarande cyanföreningar. Genom oxi- dation av föreningar med formeln IV, vari Rí och/eller R; betecknar en rest R, kan man erhålla föreningar där RI och/ /eller R2 betecknar karboxyl. Oxidationen kan därvid ske på det för förfarandet a) angivna sättet. Även alkalisk hydrolys av föreningar med ester- eller karbamoylgrupper kan användas för framställning av motsvarande karboxisubstituerade före- ningar.
Om i slutprodukten R3 betecknar väte, kan R; utgöra en genom alkalisk förtvålning eller genom hydrogenolys avspjälknings- bar rest, t.ex. en acylrest eller en bensylrest; Om R3 i slutprodukten skall beteckna en acylrest, kan R3 beteckna väte.
Utgângsföreningarna kan framställas på i och för sig känt sätt.
De nya föreningarna enligt uppfinningen är terapeutiskt användbara eller utgör mellanprodukter för framställning av läkemedel. Särskilt betydelsefull är föreningarnas antialler- giska effekt. Föreningarna kan användas för profylax och behandling av allergiska sjukdomar, såsom astma eller nässel- feber, konjunktiviter, urticaria, eksem och atopisk dermatitis.
Föreningarna visar dessutom_muskelrelaxerande (bronkodilato- risk) och vasodilatorisk effekt. Vid den viktigaste använd- ningen, astmaprofylax, är fördelarna i jämförelse med handels- produkten kromoglycinsyra den längre verkningstiden och fram- förallt den orala effekten.
För användning bearbetas föreningarna enligt uppfinningen på sedvanligt sätt med hjälp- och bärarsubstanser till sedvanliga galeniska beredningar, t.ex. kapslar, tabletter, dragêer, lösningar eller suspensioner för oral användning; till aero- soler för pulmonal tillförsel och till sterila isotona vatten- lösningar för parenteral användning samt till krämer, salvor, lotioner, emulsioner eller sprayer för lokal applikation. 7808530-5 Enkeldosen beror på indikation, t.ex. det allergiska till- ståndets beskaffenhet. I allmänhet uppgår dosen per kg kropps- vikt vid pulmonal användning till ungefär 20-S00 pg, vid inhalativ användning till ungefär 2-40 mg, vid intravenös användning till ungefär 15-600 mg och vid oral användning till ungefär 45-1200 mg. Nasalt eller okulärt användes ungefär 2,5-75 mg.
Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel på farmaceutiska preparat innehållande aktiva substanser enligt uppfinningen: Tabletter Sammansättning: A a) 4-(2-pyridylamino)-isoftalsyra- dinatrium 0,100 9 Stearinsyra _ 0,010 9 Druvsocker » 1,590 2 2,000 g b) Aktiv substans enligt uppfinningen 0,200 g Stearinsyra 0,020 g Druvsocker 1,730 3 2,000 g Bestândsdelarna bearbetas på sedvanligt sätt till tabletter med ovannämnda samansättning.
Salvor Sammansättning: g/100 g salva Aktiv substans enligt uppfinningen 2,000 Rykande saltsyra 0,011 Natriumpyrosulfit 0,050 Blandning av lika delar cetylalkohol och stearylalkohol 20,000 Vit vaselin 5,000 Konstgjord bergamottolja 0,075 Destillerat vatten ad l00,000 Bestândsdelarna bearbetas på sedvanligt sätt till en salva. 7808530-5 Inhalationsaerosol Sammansättning: 4-(2-pyridylamino)-isoftalsyra- dikalium 1,00 delar Sojalecitin 0,20 delar Drivgasblandning (Frigen ll, 12 och 114) ad 100,00 delar Beredningen fylles företrädesvis i aerosolbehållare med dose- ringsventil. Doseringsanordningen anordnas så att en dos av 5 mg aktiv substans avges.
För högre doseringar inom det angivna området användes bered- ningar med en högre halt aktiv substans.
Ampuller (injektionslösningar) Sammansättning: N-acetyl-N-(2-pyridyl)-aminoisofta1- syradinatrium ' 10,0 viktdelar Natriumpyrosulfit 1,0 viktdelar Dinatriumsalt av etylendiamin- tetraättiksyra 0,5 viktdelar Natriumklorid 1 8,5 viktdelar Dubbeldestillerat vatten ad - l000,0 viktdelar Den aktiva substansen och hjälpsubstanserna löses i en till- räcklig mängd vatten och överföres med erforderlig mängd vatten till önskad koncentration. Lösningen filtreras och fylles under aseptiska betingelser i 1 ml ampuller. Till sist steriliseras ampullerna och förslutes. Varje ampull innehåller 10 mg aktiv substans.
För användning som aerosol kan de aktiva substanserna enligt uppfinningen även i mikroniserad form (partikelstorlek huvud- sakligen ca. 2-6 um), eventuellt under tillsats av mikroniserade bärarsubstanser, såsom laktos, fyllas i hårdgelatinkapslar.
För applikation användes sedvanliga anordningar för pulver- inhalation. I varje kapsel fylles ungefär 2-40 mg aktiv sub- stans och 0-40 mg laktos. 7808530-5 Uppfinningen åskâdliggöres närmare medelst följande exempel vari temperaturen avser Celsiusgrader.
UV-spektra upptogs med en spektralfotometer DMR 21 av firma Zeiss, Oberkochen. Vardera 10-20 mg av substansen invägdes nøggrant och - vid de med ae kännetecknade substanserna efter lösning med 10 ml dimetylsulfoxid - löstes i resp. späddes med 0,01 n natriumdioxid.
Man utvalde de lângvâgiga absorptionsbanden. Absorptionen angavs i maximum som Å.max (nm) med de tillhörande molära logaritmiska extinktionskoefficienterna log 2. » f fuwf-mwwu§f:fl:~“1vßwvw w mwfivfljfl á 7808530-5 Exemæl l . 4-(2-pyridylamino)-isoftalsyra-dikalium CO K l _L_N å /_ \>__NH C02K 4,8 g N-(2-pyridyl)-2,4-dimetylacetanilid (smältpunkt 46-50°) framställd av 2-klorpyridin och 2,4-dímetylanilin vid 160-1700 med efterföljande acetylering med acetanhydrid löstes till- sammans med 2,4 g magnesiumsulfat i vatten. Till den till 30° uppvärmda lösningen tillsattes portionsvis 12,64 g kaliumper- manganat. Man efterrörde 2 timar vid 80-90° på vattenbad, avsög den heta mangandioxiden och tvättade med vatten. Efter indunstning av lösningen till en volym av 50 ml spädde man med 50 ml etanol och avsög det utfallande kaliumsulfatet. Den alko- hol-vattenhaltiga lösningen indunstades i vakuum och återstoden kristalliserades med etanol/eter. l g av det så erhållna N-acetyl(2-pyridyl)-4-amino-isoftalsyra- dikaliumet kokades 2 timmar med 0,4 g kaliumhydroxid i 10 ml vatten vid återflöde och återstoden revs med etanol/eter. 4-(2-pyridylamino)-isoftalsyra-dikalium (karaktäriserat genom NMR-spektrum) utkristalliserades. 7808530-5 , §šÉE2Él_É; gl 4-(2-pyridylamino)-isoftalsyra-dinatrium CO Na 2 N \\\__.. _. NH ,<_>_cozna xz H20 5,24 g ll-H-ll-oxo-pyrido¿2,l-Q7kinazolin-2-karbonsyranatrium upphettades med 20 ml 1 n natriumhydroxid i 1 timme på vatten- bad. Det bildades en klargul lösning. Därefter avdrogs vattnet azeotropt med kloroform. Kristallerna uppslammades med en liten mängd eter, avsögs och torkades i vakuum vid 600.
Analys: Cl3H8N2O4Na2 x 2 H20 C % H % N % H20 % beräknat: ' 46,15 3,55 8,28 10,65 funnet: 46,04 3,34 8,15 11,16 UV-spektrum A.max _ 288 nm 328 nm logfi 4,18 4,30 7808530-5 9 E Exemgel 3. 1§ 2-(2-pyridylamino)-S-(IH-tetrazol-Sfyl)-bensoesyra- j dinatrium Q- C02Nax É N å .__N ““ / »NH f u==ßfl2° Na s g 11-n-11-0x0-pyr1ao¿ï, 1-127- 2- (ln-cecrazol- s-yn-kinazonn ' upphettades 2 timmar till 70° med 60,6 ml 1 n natriumhydroxid.
Därefter avdestillerades vattnet. Kristallerna uppslammades med en liten mängd eter, avsögs och torkades vid 60° 1 vakuum.
Analys: C H N O Na x 3 H20 13 8 6 2 2 C % H % N % beräknat: 41,05 3,68 22,10 funnet: 41,98 3,54 22,18 UV-spektrum Ä,max 290 nm 317 nm 1095 4,24 4,27 .~ *lv w -wv 7808530-5 10 Bxemggl 4. 2-(2-pyridy1amino)-5-(IH-tetrazol-5-yl)-bensoesyra- dinatrium 6,2 g 2-(2-pyridylaminc)-5-cyano-bensosyranatrium, 1,8 g natriumazid och 1,5 g ammoníumklorid upphettades i 60 ml dimetylformamid 10 timmar till 1000. Efter att ha avskilt de oorganiska beståndsdelarna indunstade man och rev återstoden med etanol/eter. Åmax 290 nm 317 nm 1096 4,24 4,27 UV-spektrum Wr .-:,-.. ~» ' 7808530-5 ll På analogt sätt framställdes följande föreningar (som natriu- salter); UV-spektra för Na-salterna anges nedan: zNr Be teckning l Strukturformel E [m = É 1 4-(2-pyridylamino)- É ,, N HOOC COOCH3 285 5,13 isoftalsyra-l- g | -mono-metylester * } '\ NH É 325 5,50 à 4-(2-kin°11ny1- É N Hooc coon 292 4.52 amino)-isoftal- § ' “ 355 ¿'3¿ syra | \. _ 2 NH _L_4 _ l 3 6_(2_karb°xi_4_ ¿ ca coon , coon: 320 u,25 -mety1-fenylamino)- § \_| 3 nikotinsyra g NH É - -i i- *~- ¿ i d 0 h 4- -iso ta syra- - | - -møno-amidäk i E::fl\ 326 h'37 NH - /. HOOC CN 5 5-cyan-2-(2-pyridyl- \_I 295 5.16 amino)-bensoesyra ' 32h ¿'39 * NH 0 6 4-(2-pyridylam§no)- /_ “Doc c_NH_0H 292 5.20 -1softalsyra-l- | . 324 5,25 -mono-hydroxamsyra E NH L 7808530-5 f 12 5% å 3 NI ! Be teckfliffl ; S trnktur formel hnßfilïektnm f ; ;Åmmx logi 3 i I I _2-(2-pyriay1am1no)-: / u "00 Å -252 0.17 -tereftalsyra \ I 278 lhlh NH COOH ä i z s is-u-karboxi-:x- cHBo coon N, coon i310 h.21 f -metoxifenylaminw- | i ß -nikotinsyra W \ ! ål' --_--~;--_»- -- «- __.._._-___ _- 9 -e-(a-karboxi-z- , coon , coon F75 lu32 1 -naftylaminm- _ -nikotináYra g 326 a' 32 ! NH ä .__,-_.-_----_.--._.. _.4..--_ _ _. _ I 10 fa-gz-pyrimidyl- f I "WC °°°" šzse 4,23 ;:;\:._1åo)-1softal- \N_ N I 325 5,32 l I-Mm '. n ill-(Z-pyridylaminoï- P _" 290 14,17* ß s I I N -isoftalsyra-l- 3, H00 C-Nu-< | -mono-II- (lH- tetrazoly | N J! 330 4 , 43 -S-yl) -karboxamid t. \ |4 “ NH i 12 s- (z-karboxi- fiocc , .z HCCC ___ b t fenyl-amino) - \ _ DJ v «9 -nikotinsyra IB; 1.3 N-aCetyl-N- (2- Ecce 25-:- f, :25 “pYridY]-)-4”amiflO“ _' .. \ -isoftalsyra \ , 3 I , Cu-Cíïš
Claims (3)
1. 7808530-5 PATENTKRÄV 2-Pyridyl- och 2-pyrimidylaminobensoesyror med formeln COOH (I). vari A “l betecknar = CH - eller = N -, betecknar a) väte, en ankondenserad bensenring, eller b) karboxyl i 4- eller 5-ställning, betecknar en karboxyl-, tetrazol-5-yl-, lägre alkoxi- 2 karbonyl-, karbamoyl-, cyano-, CONHOH- eller CONH-tetrazol- 5-yl-grupp i 4- eller 5-ställning och, om RI är karboxyl, även väte eller metyl, R3 betecknar väte eller lägre alkanoyl, eventuellt i form av inre salter eller som salter med basiska komponenter.
2. Förfarande för framställning av föreningar enligt patentkravet l på n a t därav, a) i och för sig känt sätt, k ä n n e t e c k - att man oxiderar en förening med formeln R __,. ;._ / \> N a/ \\ -A l1-Ä\\ (n) R1 Acyl _" R2 7808530-5 lb (R betecknar en oxidativt i en COOH-grupp omvandlingsbar rest) och eventuellt avspjälkar N-acylgruppen, eller att man b) behandlar en förening med formeln 0 N ;?\\N/” \\ __ RI [_ //L\\ I I' 2, R2 (III) *än \\N *\*/ - med basiska ämnen, eller att man c) överför en förening med formeln COOH N n/ \-L / :\\ m) n __? E' '__ \' nl 3 __°“¶2 vari Rl betecknar Rl eller ett försteg till Rl, RQ betecknar I R2 eller ett försteg till R2, och R3 betecknar R3 eller ett I försteg till R3, och åtminstone en av resterna RI, R och R I 2 3 utgör ett försteg, genom omvandling av resten Rl och/eller I RQ och/eller R3 i en rest Rl resp. R2 resp. R3 i en förening med formeln I, och att man om så önskas omvandlar enligt förfarandena a) - c) erhållna salter med baser 1 inre salter och eventuellt inre salter med baser 1 salter. 7808530-5 I!
3. 2-Pyridy1- eller 2-pyrimidylaminobensoesyror enligt patentkravet 1 till användning som aktiv komponent i terapeutiska kompositioner, speciellt som antiallergika.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772735919 DE2735919A1 (de) | 1977-08-10 | 1977-08-10 | Neue 2-pyridyl- und 2-pyrimidylaminobenzoesaeuren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7808530L SE7808530L (sv) | 1979-02-11 |
| SE444170B true SE444170B (sv) | 1986-03-24 |
Family
ID=6016013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7808530A SE444170B (sv) | 1977-08-10 | 1978-08-09 | Nya 2-pyridyl- och 2-pyrimidylaminobensoesyror, forfarande for framstellning derav samt anvendning av foreningarna som aktiv komponent i terapeutiska kompositioner, speciellt som antiallergika |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4241068A (sv) |
| JP (1) | JPS5430177A (sv) |
| AT (1) | AT370415B (sv) |
| AU (1) | AU520240B2 (sv) |
| BE (1) | BE869640A (sv) |
| BG (1) | BG30472A1 (sv) |
| CA (1) | CA1111037A (sv) |
| CH (1) | CH649289A5 (sv) |
| CS (1) | CS202506B2 (sv) |
| DD (1) | DD140351A5 (sv) |
| DE (1) | DE2735919A1 (sv) |
| DK (1) | DK148019C (sv) |
| ES (5) | ES472143A1 (sv) |
| FI (1) | FI71555C (sv) |
| FR (1) | FR2400017A1 (sv) |
| GB (1) | GB2002764B (sv) |
| GR (1) | GR65024B (sv) |
| HU (1) | HU179933B (sv) |
| IE (1) | IE47228B1 (sv) |
| IT (1) | IT1107960B (sv) |
| LU (1) | LU80094A1 (sv) |
| MX (1) | MX5672E (sv) |
| NL (1) | NL7808319A (sv) |
| NO (1) | NO152605C (sv) |
| NZ (1) | NZ188101A (sv) |
| PH (1) | PH19117A (sv) |
| PL (2) | PL115778B1 (sv) |
| PT (1) | PT68407A (sv) |
| SE (1) | SE444170B (sv) |
| SU (2) | SU735168A3 (sv) |
| YU (1) | YU40832B (sv) |
| ZA (1) | ZA784501B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3100516A1 (de) * | 1981-01-10 | 1982-08-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Pyridylaminobenzoesaeuren, ihre herstellung und verwendung |
| FR2533567A1 (fr) * | 1982-09-23 | 1984-03-30 | Ki I Farmakologii | 2-(orthocarboxyphenylamino)-6h-pyrimido (2,1-b)-quinazolone-6 et ses derives, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| US4610991A (en) * | 1983-04-18 | 1986-09-09 | Sterling Drug Inc. | Antihypertensive pyridylaminobenzamide compounds |
| JPS60100559A (ja) * | 1983-11-05 | 1985-06-04 | Morishita Seiyaku Kk | ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体，その製法及び該化合物を含有する抗アレルギ−剤 |
| US4584379A (en) * | 1985-01-22 | 1986-04-22 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Isoquinoline thromboxane synthetase inhibitors |
| DE3682160D1 (de) * | 1985-10-16 | 1991-11-28 | Merck Frosst Canada Inc | 2-substituierte chinoline. |
| GB9615950D0 (en) * | 1996-07-30 | 1996-09-11 | Univ Warwick | Variable reluctance machines |
| US6022884A (en) | 1997-11-07 | 2000-02-08 | Amgen Inc. | Substituted pyridine compounds and methods of use |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1064259A (en) * | 1963-12-19 | 1967-04-05 | Union Pharma Scient Appl | New derivatives of 2-anilino-nicotinic acid and process for their preparation |
| GB1162287A (en) * | 1967-11-07 | 1969-08-20 | Union Pharma Scient Appl | New Salts of 2-Anilino-Nicotinic Acids |
| GB1264798A (sv) * | 1968-07-10 | 1972-02-23 | ||
| ES416847A1 (es) * | 1973-07-12 | 1976-03-01 | Hermes Sa Lab | Procedimiento para la obtencion de derivados del acido ni- cotinico. |
-
1977
- 1977-08-10 DE DE19772735919 patent/DE2735919A1/de active Granted
-
1978
- 1978-06-27 FI FI782039A patent/FI71555C/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-07-07 GR GR56729A patent/GR65024B/el unknown
- 1978-07-28 ES ES472143A patent/ES472143A1/es not_active Expired
- 1978-07-28 AT AT0549278A patent/AT370415B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-31 PH PH21447A patent/PH19117A/en unknown
- 1978-08-07 MX MX787292U patent/MX5672E/es unknown
- 1978-08-07 CH CH8381/78A patent/CH649289A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-08 IT IT50642/78A patent/IT1107960B/it active
- 1978-08-08 DD DD78207180A patent/DD140351A5/de unknown
- 1978-08-08 BG BG7840623A patent/BG30472A1/xx unknown
- 1978-08-08 LU LU80094A patent/LU80094A1/de unknown
- 1978-08-08 SU SU782646404A patent/SU735168A3/ru active
- 1978-08-09 HU HU78BO1727A patent/HU179933B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-08-09 PL PL1978208942A patent/PL115778B1/pl unknown
- 1978-08-09 SE SE7808530A patent/SE444170B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-08-09 CS CS785205A patent/CS202506B2/cs unknown
- 1978-08-09 AU AU38772/78A patent/AU520240B2/en not_active Expired
- 1978-08-09 BE BE78189801A patent/BE869640A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-08-09 PL PL1978215270A patent/PL115889B1/pl unknown
- 1978-08-09 YU YU1916/78A patent/YU40832B/xx unknown
- 1978-08-09 NZ NZ188101A patent/NZ188101A/xx unknown
- 1978-08-09 IE IE1618/78A patent/IE47228B1/en unknown
- 1978-08-09 NO NO782707A patent/NO152605C/no unknown
- 1978-08-09 GB GB7832731A patent/GB2002764B/en not_active Expired
- 1978-08-09 JP JP9626278A patent/JPS5430177A/ja active Granted
- 1978-08-09 NL NL787808319A patent/NL7808319A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-08-09 CA CA308,978A patent/CA1111037A/en not_active Expired
- 1978-08-09 ZA ZA784501A patent/ZA784501B/xx unknown
- 1978-08-09 DK DK351978A patent/DK148019C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-08-09 PT PT68407A patent/PT68407A/pt unknown
- 1978-08-10 FR FR7823617A patent/FR2400017A1/fr active Granted
- 1978-11-28 ES ES475457A patent/ES475457A1/es not_active Expired
- 1978-11-28 ES ES475456A patent/ES475456A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-05-16 ES ES480622A patent/ES480622A1/es not_active Expired
- 1979-05-16 ES ES480623A patent/ES480623A1/es not_active Expired
- 1979-05-21 SU SU792765447A patent/SU886743A3/ru active
- 1979-08-07 US US06/064,355 patent/US4241068A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH625243A5 (sv) | ||
| DE102004008141A1 (de) | Guanidinverbindungen und ihre Verwendung als Bindungspartner für 5-HT5-Rezeptoren | |
| EP0658559A1 (de) | Thienothiazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als 5-dipoxygenase und Cyclooxygenaseinhibitoren | |
| WO1997013767A1 (de) | Heterocyclisch substituierte 1-indolcarboxamide als cyclooxygenase-2 inhibitoren | |
| DE3782621T2 (de) | Imidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische zubereitungen, welche diese enthalten, verwendung dieser zur herstellung therapeutisch wirksamer arzneimittel und zwischenprodukte, welche beim herstellungsverfahren entstehen. | |
| DE60118560T2 (de) | Nicht-nukleosid reverse transkriptase inhibitoren | |
| SE444170B (sv) | Nya 2-pyridyl- och 2-pyrimidylaminobensoesyror, forfarande for framstellning derav samt anvendning av foreningarna som aktiv komponent i terapeutiska kompositioner, speciellt som antiallergika | |
| EP0093252B1 (de) | Thiomethylpyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| CH616935A5 (en) | Process for the preparation of chromone derivatives | |
| DE3875820T2 (de) | Aromatische heterozyklische karbonsaeureamidabkoemmlinge, verfahren zur herstellung und arzneimittel, die diese enthalten. | |
| CH634848A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 7-(n-substituierter 2-phenylglycinamido)-3-substituierte-3-cephem-4-carbonsaeuren. | |
| DE69301003T2 (de) | Hydroxylaminderivate | |
| DD222311A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer flavanone und thioflavanone | |
| KR820001542B1 (ko) | 2-피리딜-및 2-피리미딜아미노 벤조산류의 제조방법 | |
| EP0194571A1 (de) | Heterocyclische Disulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten | |
| AT373584B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 2-pyridylaminobenzoesaeuren und ihre salze | |
| KR820001518B1 (ko) | 2-피리딜 및 2-피리미딜아미노 벤조산류의 제조방법 | |
| JPS60142968A (ja) | 新規ジアジン−エテニルフエニルオキサミン酸 | |
| DE19612101A1 (de) | Endothelin-Rezeptor-Antagonisten | |
| DE2757929A1 (de) | Neue pyrido-eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -v-triazolo- eckige klammer auf 4,5-d eckige klammer zu pyrimidinone, deren salze und verfahren zu deren herstellung | |
| AU774563B2 (en) | Novel derivatives of 3-imino-1,2-dithioles, method for producing them and pharmaceutical compositions containing the same | |
| DE3300477A1 (de) | Neue heterocyclische verbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| AT372679B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 2-pyridylaminobenzoes[uren und ihrer salze | |
| AT360030B (de) | Verfahren zur herstellung neuer chinazolon- derivate und ihrer salze | |
| AT400567B (de) | Neue arylsubstituierte thienothiazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7808530-5 Effective date: 19940310 Format of ref document f/p: F |