PL115778B1 - Process for preparing novel 2-pyridyl-and 2-pyrimidylaminobenzoic acids - Google Patents
Process for preparing novel 2-pyridyl-and 2-pyrimidylaminobenzoic acids Download PDFInfo
- Publication number
- PL115778B1 PL115778B1 PL1978208942A PL20894278A PL115778B1 PL 115778 B1 PL115778 B1 PL 115778B1 PL 1978208942 A PL1978208942 A PL 1978208942A PL 20894278 A PL20894278 A PL 20894278A PL 115778 B1 PL115778 B1 PL 115778B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- cooh
- pyridyl
- salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych kwasów 2^pirydylo- i 2-pirymidyloaniinobenzoeso- wych ewentualnie w postaci soli wewnetrznych lub soli z zasadami, o wartosciowych wlasciwosciach tera¬ peutycznych.Nowym zwigzkom odpowiada wzór 1, w którym A oznacza grupe o wzorze =CH— lub =N—, R., ozna¬ cza atom wodoru, nizszg grupe alkilowa, nizszg grupe alkoksylowg, dokondensowany pierscien benzenowy, lub grupe o wzorze —CO—R4, grupe tetrozolilowg-5 lub grupe cyjanowg w pozycji 4 lub 5, R2 oznacza gru¬ pe o wzorze —CO—R4, tetrazolilowg-5, cyjanowg lub w przypadku gdy R-, oznacza —CO—R4r tetrazolilowg-5 lub cyjanowg w pozycji 4 lub 5, R2 oznacza równiez wodór, nizszg grupe alki Iowg, nizszg grupe alkoksylo¬ wg lub dokondensowany pierscien benzenowy, R3 ozna¬ cza wodór lub nizszg grupe acylowg i R4 oznacza gru¬ pe hydraksylowg, aminowg, hydroksyloaminowg, tetra- zolilo-5-ominowg lub nizszg grupe alkoksylowg.Za nizsze grupy alkilowe, alkoksylowe i acylowe uwa¬ za sie grupy zawierajgce 1—4 atomów wegla, przy czym grupy weglowodorowe mogg byc grupami prosty¬ mi lub rozgalezionymi, np. grupg metylowg, etylowg, propylowg, izopropylowg, n-butylowg, izobulylowg, trze- ciorzedowg butylowg i odpowiednie grupg alkoksylowg, formylowg, acetylowg, propionylowg, butyrylowg.W ramach powyzszych definicji R., i R2 oznaczajg zwlaszcza wodór, dokondensowany pierscien benzeno¬ wy, grupe tetrazolilowg-5 lub karboksylowg. R3 oznacza zwlaszcza wodór. O ile wystepujg sole z zasadami, to 20 25 ^ 2 jako te ostatnie skladniki sluzg przede wszystkim za¬ sady metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, np. wodorotlenek potasowy lub sodowy lub mocne za¬ sady organiczne, np. nizsze alkiloaminy, etanolooimina, dwu- lub trójetanoloamina.Wedlug wynalazku nowe zwigzki o wzorze 1 wytwa¬ rza sie przez utlenianie zwigzku o wzorze 2, w którym R oznacza grupe przeksztalcaIng w grupe COOH przez utlenianie, a R, i R2 majg wyzej podane znaczenie, zas Acyl oznacza grupe acylowg, i ewentualnie od- szczepianie grupy N-acylowej, i otrzymane sole z za¬ sadami ewentualnie przeprowadza w sole wewnetrzne ewentualnie przeprowadza w sole z zasadami.Jako sole wewnetrzne okresla sie zwigzki, w któ¬ rych grupa aminowa iwystepuje jako jon amoniowy, a grupa karboksylowa w postaci anionu. j Utlenianie przeprowadza sie mocnymi srodkami utleniajgcymi, np. nadmanganianem potasowym w wod¬ nym roztworze, buforowanym siarczanem magnezo¬ wym. Temperatura reakcji wynosi od temperatury po¬ kojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyj¬ nej. Dla odszczepi en ia grupy N-acylowej otrzymany zwigzek ewentualnie poddaje sie alkalicznemu mydle¬ niu, np. wodorotlenkiem potasowym.Grupa R moze byc resztg alifatycznego weglowodo¬ ru, w szczególnosci moze stanowic nizszg grupe alki- lowg, jak grupa metylowa liub resztg nienasyconego weglowodoru lub równiez resztg weglowodorowg czes¬ ciowo utleniong, np. resztg weglowodorowg podstawio- 115 778115778 nq grupami hydroksylowymi, ketonowymi, atomami chlo¬ rowca.Produkty wyjsciowe mozna otrzymywac znanymi ja¬ ko takie sposobami, rop. przez reakcje 2-chlorowcopi- rydyny 1'"pochodna o-toluidyny i nastepnie acylawanie.Zwigzki wyjsciowe i zwigzki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nie róznig sie zbyt miedzy sobq dzialaniem farmakologicznym. Róznig sie jednak znacz¬ nie swg budowa chemiczna. Z róznicy strukturalnej wy¬ nikaja duze. korzysci lecznicze, gdyz zwigzki o wzorze ogólnym 1 sg bardzo trwale w postaci fizjologicznie do¬ puszczalnych soli, w szczególnosci soli metali alka¬ licznych. Zawierajace te zwigzki lub ich sole preparaty farmaceutyczne sg znacznie bardziej stabilne co w dzie¬ dzinie leków ma ogromne znaczenie.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nowe zwigzki majg zastosowanie terapeutyczne lub moga sluzyc jako produkty posrednie w wytwarzaniu leków.Nalezy podniesc tu ich dzialanie przeciwalergiczne.Moze ono byc wykorzystane w profilaktyce i do trak¬ towania chorób alergicznych, takich jak astma lub go¬ raczka sienna, conjunotivitis, pokrzywka, egzemy, uczu¬ leniowe zapalenie skóry. Nowe zwigzki wykazuja przy tym dzialanie rozluzniajace miesnie (rozszerzajace oskrzela) i rozszerzajgce naczynia.Przy najwazniejszym stosowaniu, w profilaktyce astmy, nalezy wymienic jako znaczne korzysci iw stosunku do produktu handlowego kwasu kremoglicynowego, dluzszy czas dzialania i przede wszystkim aktywnosc przy podawaniu doustnym.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku zwigzki przerabia sie w znany sposób na galenowe formy uzyt¬ kowe z substancjami pomocniczymi i nosnikami, np. na kapsulki, tabletki, drazetki, roztwory zawiesiny do sto¬ sowania doustnego, na aerozole do podawania pluc¬ nego, na sterylne izotoniczne wodne roztwory do sto¬ sowania pozajelitowego i na kremy, imascie, lotiony, emulsje lub spray'e do stosowania lokalnego.Dawka jednostkowa zalezy od wskazan, np. jakosci stanu alergicznego. Na ogól dawka na 1 kg ciezaru ciala wynosi przy stosowaniu do pluc od okolo 20— —500 ug, przy stosowaniu dozylnym od okolo 0,2 do 10 mg, przy doustnym stosowaniu od okolo 1 do 50 mg.Do nosa lub do oka stosuje sie okolo 0,5 do 25 mg.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wytwarza¬ nia wedlug wynalazku. Widma w nadfiolecie wykona¬ no fotometrem spektralnym (Spektralfotameter DMR 21 firmy Zeiss, Oberkochen). Kazdorazowo dokladnie od¬ wazano 10—20 mg substancji, a w przypadku sub- stancjii oznaczonych za pomoca x rozpuszczono je wzglednie rozcienczono 10 ml sulfbtlenku dwumetylu rozpuszczonego w 0,01 n lugu sodowym. Wybrane dlugofalowe pasma absorpcyjne. Absorpcje w maksy- muim zostaly podane jako X max/nm z nalezytym molowym logarytmicznym wspólczynnikiem ekstynkcji jako log 8.Przyklad I. Sól dwupotasowa kwasu 4-/2-pkydy- loamino/-izofta!owego o wzorze 3. 4,8 g N-/2-pirydylo/-2,4-dwumetyloacetanilidu (tempe¬ ratura topnienia 46—50°C), wytworzonego z 2-chloropi- rydyny i 2,4-dwumetyloaniilmy w temperaturze 160— —170°C i nastepnie acetylawame bezwodnikiem octo¬ wym, rozpuszcza sie razem z 2,4 g siarczanu magne¬ zu w wodzie. Do ogrzanego do temperatury 30°C roz¬ tworu dodaje sie porcjami 12,64 g nadmanganianu po- 10 15 20 tasowego. Miesza sie przez 2 godziny w temperaturze 80—90°C na lazni wodnej, powstaly dwutlenek man¬ ganu odciaga sie na gorgco i przemywa woda. Po zatezeniu roztworu do objetosci 50 ml rozciencza sie 50 ml etanolu \ odciaga wytracony siarczan potaso¬ wy. AlkoholowoHWodny roztwór zateza sie w prózni, po¬ zostalosc doprowadza sie ukladem etanol/eter do kry¬ stalizacji. 1 g tak otrzymanej soli potasowej kwasu N-acetylo- N-/2Hpirydylo/-4-amino-izoftalowego ogrzewa sie do wrzenia przez 2 godziny z 0,4 g wodorotlenku pota¬ sowego w 10 ml wody, pod chlodnicg zwrotna i po¬ zostalosc rozciera sie z etanolem/eterem. Sól potaso¬ wa kwasu 4-/2-pirydyloamino/-izoftalowego (scharakte¬ ryzowana widmem NMR) wykrystalizowuje.Widmo w nadfiolecie X max 290 nm 332 nm log. e 4,21 4,52 Analogicznie otrzymuje sie nastepujace zwigzki: Sól sodowa kwasu 4-/2^pirydyloamino/-izoftalowego o wzorze 4.Analiza: C13H8N204Na2 X 2 H20 wyliczono: znaleziono: C % H o/0 N o/0 46,15 3,55 8,28 46,04 3,34 8', 15 X max 288 nm log 8 4,18 H20 % 10,65 11,16 328 nm 4,30 wyliczono: znaleziono: Widmo w nadfiolecie C'% 41,05 41,98 X max log e H % 3,68 3,54 290 nm 4,24 N% 22,10 22,18 317 nm 4,27 oraz zwigzki podane w tabeli (jako sole sodowe, po¬ dano przy tym dane widma w nadfiolecie soli Na): Tabela 25 Widmo w nadfiolecie Sól dwusodowg kwasu 2-/2-pirydyloomino/-5-/1H-te- trazoJilo-5Menzoesowego o wzorze 5.Analiza: C13H8N602Na2 X 3 H20 30 35 40 45 50 55 60 65 Zwigzek 1 ester monometylowy kwasu 4-/2-pirydyloami- no/^izoftalowego kwas 4-/2-C hinolinylo- amino/-izoftaldwy kwas 6-/2-karboksy-4- -metylo^fenyloamiino/- -Nikotynowy 1-monoamdi kwasu 4- -/2-pirydyloamino/-izo- ftalowego kwas 5-cyjano-2-/2- -pirydyloomino/-benzo- esowy kwas 4-/2^pirydyloami- no/- 1-mono-hydroksamowy kwas 2-/2Hpirydyloomi- noMereftalowy Wzór strukturalny 2 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 Widmo w nadfiolecie X max (nm) 3 238 326 292 355 320 288 326 295 324 292 324 252 278 log s 4 4,18 4,40 4,32 4,34 4,25 4,13 4,37 4,16 4,39 4,20 4,26 1 4,17 4,14115 778 1 kwas 6-/2-karboksy-4- ¦^metoksyfenyloamino/- -nikotynowy kwas 6-/3^ka,rboksy-2-v -nafty I oamino/-nikoly- nowy kwas 4-/2-pirymidylo- Gmino/-izoftalowy kwas 4-/5-amino-2- -pirydyloamino-izofta- Jowy kwas 4-/5^ocetamido- 2-pirydyloamino/-tizo- ftalowy 4-/2-p;rydyioamino/- Hzoftalowy-mono-N- -/1 hMetrazolHo-5-karbo- ksyamid kwas 6-/2-karboksyfe- nylo-aimino-nikotynowy kwas N-acetylo-N-/2- npirydyloM-aminoizo- ftalowy '""" 2 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 20 3 310 275 326 288 325 298 338 298 335 290 330 325 265 4 4r21 4,32 4,32 4,23 4,32 4,31 4,19 4,25 4,30 4,17 4,43 4,30 3£6 10 15 20 25 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych kwasów 2-pirydylo- i 2- -pirymidyloaminobenzoesowych o wzorze 1, w którym A oznacza grupe o wzorze =CH— lub =N—, Rj ozna¬ cza wodór, nizszg grupe alkilawg, nizszg grupe alko¬ ksylowg, dokondensowany pierscien benzenowy, lub grupe o wzorze —CO^R4l grupe tetrazolilowg-5, cy¬ janowg w pozycji 4 lub 5, R2 oznacza grupe o wzorze —CO—R4, grupe tetrazolilawg-5, cyjanowg lub, w przy¬ padku gdy Rt oznacza grupe —CO—R4, tetrazolilowg-5 lub cyjanowg lub w przypadku, gdy R<\ oznacza —CO— —R4, grupe tetrazoliilowq-5 lub cyjanowg w pozycji 4 lub 5, R2 oznacza równiez wodór, nizszg grupe alki¬ lowa, nizszg grupe alkoksylowg lub dokondensowany pierscien benzenowy, R3 oznacza wodór lub grupe acy- lowg i R4 oznacza grupe hydroksylowe, aminowg, hy- droksyloaminowg, tetrazolilo-5-aminowg lub nizszg gru¬ pe alkoksylowg, ewentualnie w postaci wewnetrznych soli lub soli z zasadowymi skladnikami, znamienny tym, ze zwigzek o wzorze 2, w którym R oznacza grupe przeksztalcaIng w grupe COOH przez utlenianie, R^ i R2 majg wyzej podane znaczenie, utlenia sie i ewen¬ tualnie odszczepia grupe N-acylowg i otrzymane sole z zasadami ewentualnie przeprowadza w sole wewnetrz¬ ne, sole wewnetrzne ewentualnie przeksztalca w sole z zasadami Rf COOH fi C02Na ^-NH^O-CJ^I Na x 2hLO HOOC ^ COOH NH XX WZÓR I r; ^ .JL„W:Ro X: "AcyL WZÓR 2 C02K {3~m~^-QD2^ WZ0R 4 C02Na V-. N_N WZÓR 7 ^-NH-^-(j| x 3H20 CH3. . COOH . COOH N"N Na 'XiWHxr WZÓR 5 H00C COOCHo l^A NH JU • WZÓR 8 O II HOOC C-NHC Cl mXX WZÓR 3 WZÓR 6 WZÓR 9115 778 HOOC . CN NH CH3o .COOH ..^ COOH XK nh XT WZÓR 10 O HOOC . C-NH-OH NH Ol. NH XT WZÓR 13 COOH _ COOH N^ NH WZÓR 11 WZÓR 14 HOOC NH "~^^COOH nuu^ Ck mm Xl HOOC COOH Sf^ NH ^^ WZÓR 12 WZÓR 15 H2N^ ^ H00c- ~ COOH NH Xr 0- II ch3-c-nh WZÓR 16 HOOC ^ COOH NH XT HOOC-f^N HOOC NH WZÓR 19 WZOR 17 O II N_m .., HOOC C-NH^ 11 a m xx r HOOC N OC-CH3 WZOR 20 COOH WZOR 18 LDA - Zaklad 2 - zam. 194/82 - 85 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772735919 DE2735919A1 (de) | 1977-08-10 | 1977-08-10 | Neue 2-pyridyl- und 2-pyrimidylaminobenzoesaeuren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208942A1 PL208942A1 (pl) | 1979-12-03 |
| PL115778B1 true PL115778B1 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=6016013
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978215270A PL115889B1 (en) | 1977-08-10 | 1978-08-09 | Process for manufacturing novel 2-pyridyl-and 2-pyrimidinylaminobenzoic acids |
| PL1978208942A PL115778B1 (en) | 1977-08-10 | 1978-08-09 | Process for preparing novel 2-pyridyl-and 2-pyrimidylaminobenzoic acids |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978215270A PL115889B1 (en) | 1977-08-10 | 1978-08-09 | Process for manufacturing novel 2-pyridyl-and 2-pyrimidinylaminobenzoic acids |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4241068A (pl) |
| JP (1) | JPS5430177A (pl) |
| AT (1) | AT370415B (pl) |
| AU (1) | AU520240B2 (pl) |
| BE (1) | BE869640A (pl) |
| BG (1) | BG30472A1 (pl) |
| CA (1) | CA1111037A (pl) |
| CH (1) | CH649289A5 (pl) |
| CS (1) | CS202506B2 (pl) |
| DD (1) | DD140351A5 (pl) |
| DE (1) | DE2735919A1 (pl) |
| DK (1) | DK148019C (pl) |
| ES (5) | ES472143A1 (pl) |
| FI (1) | FI71555C (pl) |
| FR (1) | FR2400017A1 (pl) |
| GB (1) | GB2002764B (pl) |
| GR (1) | GR65024B (pl) |
| HU (1) | HU179933B (pl) |
| IE (1) | IE47228B1 (pl) |
| IT (1) | IT1107960B (pl) |
| LU (1) | LU80094A1 (pl) |
| MX (1) | MX5672E (pl) |
| NL (1) | NL7808319A (pl) |
| NO (1) | NO152605C (pl) |
| NZ (1) | NZ188101A (pl) |
| PH (1) | PH19117A (pl) |
| PL (2) | PL115889B1 (pl) |
| PT (1) | PT68407A (pl) |
| SE (1) | SE444170B (pl) |
| SU (2) | SU735168A3 (pl) |
| YU (1) | YU40832B (pl) |
| ZA (1) | ZA784501B (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3100516A1 (de) * | 1981-01-10 | 1982-08-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Pyridylaminobenzoesaeuren, ihre herstellung und verwendung |
| FR2533567A1 (fr) * | 1982-09-23 | 1984-03-30 | Ki I Farmakologii | 2-(orthocarboxyphenylamino)-6h-pyrimido (2,1-b)-quinazolone-6 et ses derives, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| US4610991A (en) * | 1983-04-18 | 1986-09-09 | Sterling Drug Inc. | Antihypertensive pyridylaminobenzamide compounds |
| JPS60100559A (ja) * | 1983-11-05 | 1985-06-04 | Morishita Seiyaku Kk | ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体，その製法及び該化合物を含有する抗アレルギ−剤 |
| US4584379A (en) * | 1985-01-22 | 1986-04-22 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Isoquinoline thromboxane synthetase inhibitors |
| DE3682160D1 (de) * | 1985-10-16 | 1991-11-28 | Merck Frosst Canada Inc | 2-substituierte chinoline. |
| GB9615950D0 (en) * | 1996-07-30 | 1996-09-11 | Univ Warwick | Variable reluctance machines |
| US6022884A (en) * | 1997-11-07 | 2000-02-08 | Amgen Inc. | Substituted pyridine compounds and methods of use |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1064259A (en) * | 1963-12-19 | 1967-04-05 | Union Pharma Scient Appl | New derivatives of 2-anilino-nicotinic acid and process for their preparation |
| GB1162287A (en) * | 1967-11-07 | 1969-08-20 | Union Pharma Scient Appl | New Salts of 2-Anilino-Nicotinic Acids |
| GB1264798A (pl) * | 1968-07-10 | 1972-02-23 | ||
| ES416847A1 (es) * | 1973-07-12 | 1976-03-01 | Hermes Sa Lab | Procedimiento para la obtencion de derivados del acido ni- cotinico. |
-
1977
- 1977-08-10 DE DE19772735919 patent/DE2735919A1/de active Granted
-
1978
- 1978-06-27 FI FI782039A patent/FI71555C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-07-07 GR GR56729A patent/GR65024B/el unknown
- 1978-07-28 ES ES472143A patent/ES472143A1/es not_active Expired
- 1978-07-28 AT AT0549278A patent/AT370415B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-31 PH PH21447A patent/PH19117A/en unknown
- 1978-08-07 MX MX787292U patent/MX5672E/es unknown
- 1978-08-07 CH CH8381/78A patent/CH649289A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-08 BG BG7840623A patent/BG30472A1/xx unknown
- 1978-08-08 IT IT50642/78A patent/IT1107960B/it active
- 1978-08-08 DD DD78207180A patent/DD140351A5/de unknown
- 1978-08-08 SU SU782646404A patent/SU735168A3/ru active
- 1978-08-08 LU LU80094A patent/LU80094A1/de unknown
- 1978-08-09 SE SE7808530A patent/SE444170B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-08-09 AU AU38772/78A patent/AU520240B2/en not_active Expired
- 1978-08-09 PT PT68407A patent/PT68407A/pt unknown
- 1978-08-09 IE IE1618/78A patent/IE47228B1/en unknown
- 1978-08-09 HU HU78BO1727A patent/HU179933B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-08-09 JP JP9626278A patent/JPS5430177A/ja active Granted
- 1978-08-09 CA CA308,978A patent/CA1111037A/en not_active Expired
- 1978-08-09 GB GB7832731A patent/GB2002764B/en not_active Expired
- 1978-08-09 NL NL787808319A patent/NL7808319A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-08-09 NO NO782707A patent/NO152605C/no unknown
- 1978-08-09 NZ NZ188101A patent/NZ188101A/xx unknown
- 1978-08-09 PL PL1978215270A patent/PL115889B1/pl unknown
- 1978-08-09 BE BE78189801A patent/BE869640A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-08-09 DK DK351978A patent/DK148019C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-08-09 ZA ZA784501A patent/ZA784501B/xx unknown
- 1978-08-09 CS CS785205A patent/CS202506B2/cs unknown
- 1978-08-09 YU YU1916/78A patent/YU40832B/xx unknown
- 1978-08-09 PL PL1978208942A patent/PL115778B1/pl unknown
- 1978-08-10 FR FR7823617A patent/FR2400017A1/fr active Granted
- 1978-11-28 ES ES475457A patent/ES475457A1/es not_active Expired
- 1978-11-28 ES ES475456A patent/ES475456A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-05-16 ES ES480623A patent/ES480623A1/es not_active Expired
- 1979-05-16 ES ES480622A patent/ES480622A1/es not_active Expired
- 1979-05-21 SU SU792765447A patent/SU886743A3/ru active
- 1979-08-07 US US06/064,355 patent/US4241068A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0785926B1 (de) | Carbonsäurederivate, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel | |
| PL102308B1 (pl) | A method of producing new derivatives of quinazolone | |
| GB2063249A (en) | 4-Phenylphthalazine derivatives | |
| EP0266558A2 (de) | 5-Alkylbenzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| SK43098A3 (en) | Amino acid derivatives, the preparation and use | |
| DE3485928T2 (de) | Imidazopyrrolopyridine und kondensierte derivate davon als zwischenprodukte fuer die herstellung von herbiziden verbindungen. | |
| NO147879B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 2-substituerte benzimidazoler | |
| PL115778B1 (en) | Process for preparing novel 2-pyridyl-and 2-pyrimidylaminobenzoic acids | |
| EP0892786B1 (de) | Neue carbonsäurederivate, ihre herstellung und verwendung | |
| US4261928A (en) | 2-Benzoyl-8-(2-chloro-4-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1-octanone | |
| US4234725A (en) | 4-[6-(2-Chloro-4-methoxyphenoxy)hexyl]-3,5-diethyl-1-[4-(4-morpholinyl)-1-oxobutyl]-1H-pyrazole | |
| CH396924A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Mercapto-pyrazolo(3,4-d)pyrimidinen | |
| US5084456A (en) | Oxazolopyridine compounds | |
| CH396923A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Mercapto-pyrazolo(3,4-d)pyrimidinen | |
| DE2707268A1 (de) | Indol-3-carbaldehyd-oxime und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1770163A1 (de) | Neue Glyzerinester,Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Ester enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| US4209526A (en) | Antiviral arylenedioxyalkyl substituted pyrazoles | |
| DD142343A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-oxo-1h-pyrimido eckige klammer auf 6,1-b eckige klammer zu benzthiazolen | |
| CH647777A5 (de) | Substituierte pyrido-(1,2-a)-pyrimidine. | |
| US4082757A (en) | Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide | |
| DE3014813A1 (de) | 2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-piperazinylethyl)benzoesaeure-derivate | |
| CH616934A5 (en) | Process for the preparation of chromone derivatives | |
| US3470165A (en) | Furochromone derivatives | |
| DE2742708C2 (de) | 8-(1H-Tetrazol-5-yl)-11H-pyrido eckige Klammer auf 2,1-b eckige Klammer zu chinazolin-11-one und Verwendung derselben bei der Bekämpfung von Bronchialasthma | |
| AU707068B2 (en) | Conversion of substituted 8-chloroquinolines to substituted 8-hydroxyquinolines |