SA519410409B1 - عملية لتحضير ميثاكرولين - Google Patents
عملية لتحضير ميثاكرولين Download PDFInfo
- Publication number
- SA519410409B1 SA519410409B1 SA519410409A SA519410409A SA519410409B1 SA 519410409 B1 SA519410409 B1 SA 519410409B1 SA 519410409 A SA519410409 A SA 519410409A SA 519410409 A SA519410409 A SA 519410409A SA 519410409 B1 SA519410409 B1 SA 519410409B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- stream
- methanol
- methacrolein
- water
- catalyst
- Prior art date
Links
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 181
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 48
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 34
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 31
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 19
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 14
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006709 oxidative esterification reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 11
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 10
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 8
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 5
- IDEYZABHVQLHAF-GQCTYLIASA-N (e)-2-methylpent-2-enal Chemical compound CC\C=C(/C)C=O IDEYZABHVQLHAF-GQCTYLIASA-N 0.000 claims description 3
- IDEYZABHVQLHAF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-pentenal Natural products CCC=C(C)C=O IDEYZABHVQLHAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ACWQBUSCFPJUPN-UHFFFAOYSA-N Tiglaldehyde Natural products CC=C(C)C=O ACWQBUSCFPJUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 claims description 2
- ABYZSYDGJGVCHS-ZETCQYMHSA-N (2s)-2-acetamido-n-(4-nitrophenyl)propanamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H](C)C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ABYZSYDGJGVCHS-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- DYVJZCIYRQUXBA-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-3,4-dihydropyran-2-carbaldehyde Chemical compound CC1=COC(C)(C=O)CC1 DYVJZCIYRQUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001093575 Alma Species 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 claims 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- -1 methylisopropyl Chemical group 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWDMKTDPDJCJOP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-4-carboxylate Chemical compound CC1(C)CC(O)(C(O)=O)CC(C)(C)N1 UWDMKTDPDJCJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000428352 Amma Species 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000425347 Phyla <beetle> Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N hydrogenphosphite Chemical class OP([O-])[O-] GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- WPXMLBDVHIFOPP-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpentan-1-amine Chemical compound CCCC(C)CNC WPXMLBDVHIFOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N n-methylcyclopentanamine Chemical compound CNC1CCCC1 KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C47/22—Acryaldehyde; Methacryaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/40—Ethylene production
Abstract
تم توفير عملية لتحضير ميثاكرولين methacrolein الجاف مما يزيد من احتجاز ميثانول لأقصى حد. كما تم توفير عملية لإنتاج ميثيل ميثاكريلات methyl methacrylate. [الشكل 1]
Description
عملية لتحضير ميثاكرولين PROCESS FOR PREPARING METHACROLEIN الوصف الكامل
خلفية الاختراع
المجال التقني للاختراع: يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتحضير ميثاكرولين methacrolein
الجاف؛ ويعملية لتصنيع Jie ميثاكريلات .methyl methacrylate
الخلفية التقنية للاختراع: إن ميثاكرولين (2-ميثيل بروب-2-ينال؛ (MAT هو مركب وسيط شائع
في إنتاج ميثيل ميثاكريلات ("MMA") methyl methacrylate يمكن إنتاج MA من خام
تغذية إيثيلين d€2) على سبيل المثال من خلال تكثيف بروبيون ألديهيد في الطور السائل كما تم
الكشف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4.496.770. يحتوي تيار منتج MA على ميثانول الذي
يتم الإمداد به مع فورمالديهيد المستخدم في تكثيف بروبيون ألديهيد. قد يكون الميثانول مفيدًا في
عملية أسترة تأكسدية oxidative esterification تالية ("OER") والتى تقوم بتحويل MA 0 وجود الميثانول إلى AMMA خطوة واحدة؛ كما تم الكشف في براءات الاختراع الأمريكية
8 6107515 و 2 .ص مع ذلك؛ قد يحتوي تيار منتج Lad MA على
ماء؛ الذي قد يكون Bla بعملية OER التالية. على ذلك يجب أن يكون تيار MA من عمليات
تقليدية جاف بالقدر الكافي للاستخدام كتيار تغذية لعملية OER بعدية؛ بالإضافة إلى أن يحتوي
على ميثانول GIS ولا توجد به بعض الشوائب بصورة كبيرة (على سبيل المثال؛ بروبيون ألديهيد؛ فورمالديهيد ¢ حمض أسيتيك 3 ومواد ثقيلة عضوية تتضمن ¢ على سبيل المثال وليس الحصر 3
حمض بروبيونيك؛ دايمر ميثاكرولين» 2- ميثيل -2- بنتينال» وأوليجومرات ميثاكرولين أخرى)
التى قد يكون لها تأثيرًا Gulu على فعالية عملية OER
تم وصف عمليات تحضير MA الجاف فى المجال ٠. على سبيل المثال» تكشف براءة ١ لاختراع
الأمريكية 2016/0229779 عن عملية تشتمل على () توفير تيار MA رطب يحتوي على (MA 20 ميثانول» 5 %8 بالوزن على الأقل من الماء إلى sang فصل «sha (ب) فصل تيار MA
إلى أطوار عضوية ومائية؛ (ج) تقطير الطور العضوي لإنتاج تيار منتج يحتوي على MA وتيار علوي أول» (د) إرسال التيار العلوي الأول رجوعًا إلى وحدة فصل الطورء و(ه) تقطير الطور المائي لإنتاج تيار علوي ثاني يُعاد تدويره رجوعًا إلى وحدة فصل الطور. مع ذلك؛ لا يكشف الفن السابق عن عملية تزيد بصورة أكبر إلى أقصى حد من احتجاز الميثانول للاستخدام في عملية OER 5 بعدية؛ أو تقلل بصورة أكبر إلى أدنى حد من بعض الشوائب التي قد تؤثر سلبًا على فعالية
عملية OER بالتالي؛ هناك حاجة إلى تطوير عمليات لتجفيف MA رطب تم تحضيره من خام تغذية الإيثيلين )©( حيث يتم احتجاز الميثانول بصورة كافية لعملية OER بعدية وفي الوقت ذاته all) الشوائب الضارة.
0 الوصف العام للاختراع يوفر أحد جوانب الاختراع عملية لتحضير ميثاكرولين تشتمل على (أ) خلط الماء ومحفز حمض- أمين لتوفير تيار محفزء (ب) إرسال تيار المحفز وتيار تفاعل يشتمل على بروبيون ألديهيد؛ وفورمالديهيد؛ وميثانول إلى مفاعل لإنتاج تيار وسيط أول يشتمل على uly Sle وميثانول؛ %8 بالوزن على الأقل من الماء؛ (ج) الإمداد بالتيار الوسيط الأول إلى وحدة فصل طور لإنتاج
(1) طور عضوي يشتمل على الماء و9670 بالوزن على الأقل من ميثاكرولين» و(2) طور مائي يشتمل على ميثاكرولين؛ وميثانول» ومحفز حمض- أمين؛ و9670 بالوزن على الأقل من الماء؛ (د) تقطير الطور العضوي في عمود تقطير أول لإنتاج (1) تيار وسيط ثاني يشتمل على ميثاكرولين وأقل من 962 بالوزن من الماء؛ و(2) تيار علوي؛ (ه) تقطير التيار الوسيط الثاني في عمود تقطير ثاني لإنتاج (1) تيار منتج أول يشتمل على ميثاكرولين وميثانول بكمية مجمعة من
0 1697 بالوزن على الأفل» وأقل من 962 بالوزن من الماء؛ وأقل من 961 بالوزن من الشوائب التي تشتمل على واحد أو أكثر من حمض أسيتيك؛ حمض بروبيونيك؛ دايمر ميثاكرولين» و2- ميثيل- 2- بنتينال» و(2) تيار مهدور؛ (و) إعادة تدوير جزء على الأقل من التيار العلوي إلى وحدة فصل الطورء (ز) تقطير الطور المائي في عمود تقطير ثالث لإنتاج (1) تيار منتج ثاني يشتمل على ميثاكرولين؛ ميثانول؛ وأقل من 965 بالوزن من الماء؛ (2) تيار رواسب يشتمل على محفز
حمض - أمين 3 )3( تيار سحب جانبي يشتمل على الماء وأقل من %2 بالوزن من ميثانول 3 و(ح) إعادة تدوير جزء على الأقل من تيار الرواسب إلى تيار المحفز. في جانب AT للاختراع؛ يتم إنتاج بروبيون ألديهيد بواسطة تلامس الإيثيلين مع 00 11:5 في وجود محفز إدخال هيدرو فورميل. كما يشتمل جانب al للاختراع على توفير gia على الأقل من التيار المنتج الأول sims على
الأقل من التيار المنتج الثاني إلى عملية تشتمل على تلامس ميثاكرولين مع ميثانول وغاز يحتوي على الأكسجين في وجود محفز أسترة تأكسدية لإنتاج ميثيل ميثاكريلات. شرح مختصر للرسومات الشكل 1 عبارة عن رسم تخطيطي لتجسيد للاختراع.
0 الوصف التفصيلى: اكتشف المخترعون على نحو jie للدهشة الآن عملية لتجفيف الميثاكرولين methacrolein الرطب (MAY) الذي تم تحضيره من خام تغذية إيثيلين dC) حيث يتم احتجاز الميثانول بالقدر الكافى لعملية تفاعل أسترة تأكسدية بعدية dg ("OER") الوقت ذاته إزالة الشوائب الضارة. تم توضيح أحد تجسيدات الاختراع في الشكل 1. تم توفير تيار محفز 10 بواسطة خلط الماء
5 1 ومحفز حمض - أمين . في تجسيد ات معينة 13 يتم خلط الماء والمحفز في خزان محفز 00 1 يتمكن الحمض- الأمين من تحفيز تكثيف Mannich لبروبيون ألديهيد وفورمالديهيد إلى ميثاكرولين. تكون عملية تكثيف Mannich معروفة في المجال؛ على سبيل المثال» كما تم الوصف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4496.770 وبراءة الاختراع الأمريكية رقم 7141702 تتضمن محفزات الحمض- الأمين الملائمة؛ على سبيل المثال؛ تلك التى تشتمل على أمين ثانوي؛ على
سبيل JE داي ميثيل أمين وحمض؛ على سبيل المتال © حمض أسيتيك . تتضمن الأحماض الملائمة لمحفزات الحمض- الأمين؛ على سبيل (Jd أحماض غير عضوية وأحماض عضوية أحادية؛ أو ثنائية؛ أو عديدة كريوكسيلية. تتضمن تلك الأحماض الكريوكسيلية؛ على سبيل المثال» أحماض CoCo أحادية كريوكسيلية أليفاتية؛ وأحماض 922-410 ثنائية
كريوكسيلية؛ وأحماض 2-010 عديدة كريوكسيلية. في تجسيدات cine يشتمل الحمض على واحد على الأقل من حمض أسيتيك؛ حمض بروبيونيك؛ حمض ميثوكسي أسيتيك»؛ حمض 0- بيوتيريك» حمض أيزو بيوتيريك» حمض cll حمض سكسينيك» حمض phyla حمض جلوتاريك» حمض أديبيك» حمض مالييك؛ حمض فيوماريك؛ وتوليفات منها. تتضمن أمثلة الأحماض غير العضوية؛ على سبيل (Jia) حمض سلفريك وحمض فوسفوريك.
تتضمن أمينات ملائمة من محفزات الحمض- الأمين؛ على سبيل (Jal تلك ذات الصيغة 3: حيث تعبر كل من 09182 على حدة عن 1-210 «JS ويوجد بها استبدال اختياري بإيثر؛ هيدروكسيل؛ مجموعة أمينو ثانوية أو أمينو ثلاثية؛ أو قد تشكّل 82 و83,؛ إلى جانب النيتروجين المجاور؛ حلقة 57© حلقية غير متجانسة؛ تحتوي على نحو اختياري على ذرة
0 تنيتروجين أخرى و/أو ذرة أكسجين؛ والتي يوجد بها استبدال اختياري Crs الكيل أى CrCs هيدروكسي ألكيل. في تجسيدات معينة؛ يشتمل الأمين على واحد على الأقل من داي ميثيل أمين؛ داي إيثيل أمين؛ ميثيل إيثيل أمين؛ ميثيل بروبيل أمين؛ داي بروبيل أمين؛ داي بيوتيل أمين» داي أيزو بروبيل أمين؛ داي أيزو بيوتيل أمين؛ ميثيل أيزو بروبيل egal ميثيل أيزو بيوتيل أمين؛ ميثيل- سيك- بيوتيل أمين» ميثيل- (2- ميثيل بنتيل)- أمين؛ ميثيل- (2- إيثيل هكسيل)-
5 أمينء بيروليدين» بيبريدين» مورفولين» ل١- ميثيل بيبرازين» —N هيدروكسي إيثيل Ciba بيبرازين؛ هكسا ميثيلين إيمين؛ داي إيثائول أمين؛ ميثيل إيثانول أمين؛ ميثيل سايكلو هكسيل أمين؛ ميثيل سايكلو بنتيل أمين؛ وداي سايكلو هكسيل أمين؛ وتوليفات منها. في تجسيدات معينة؛ يشتمل محفز الحمض- الأمين على داي ميثيل أمين وحمض أسيتيك. في تجسيدات معينة؛ تكون النسبة المولارية للأمين إلى الحمض بحيث يتراوح الرقم الهيدروجيني الناتج
0 .من 2.5 إلى 7. على سبيل (JB في تجسيدات معينة يحتوي محفز الحمض- الأمين على نسبة مولارية من داي ميثيل أمين إلى حمض أسيتيك بكمية تتراوح من 10: 1 إلى 1: 10 ويفضل من 5 إلى 1: 5؛ ويشكل أكثر تفضيلًا أكبر من 1: 1 إلى 1: 1.2. يتم تفاعل تكثيف Mannich بواسطة إرسال تيار المحفز 10 وتيار تفاعل 20 يحتوي على بروبيون ألديهيد؛ فورمالديهيد» وميثانول إلى مفاعل 200 لإنتاج تيار وسيط أول 30 يحتوي على
5 ميثاكرولين» ميثانول» والماء من خلال تفاعل تكثيف Mannich يمكن أن يتم التفاعل تحت أي
ظروف ملائمة يستمر فيها التفاعل. على سبيل المثال» يمكن إجراء التفاعل عند درجة حرارة 20 درجة مئوية على الأقل وضغط جوي على الأقل. في تجسيدات معينة؛ يتم التفاعل في الطور السائل عند ما يزيد على 100 درجة مئوية؛ على سبيل المثال» 150- 220 درجة مئوية؛ Neg ضغط فوق الجوي؛ على سبيل المثال؛ 10- 80 بار. لا تكون النسبة المولارية لبروبيون ألديهيد إلى فورمالديهيد محدودة بصورة خاصة. على سبيل (JO) في تجسيدات معينة يحتوي تيار التفاعل 20 على نسبة من بروبيون ألديهيد إلى فورمالديهيد بكمية من 1.1: 1 إلى 2:1 وفضل من 1.1؛ 1 إلى 1: 1.5؛ ويشكل أكثر تفضيلًا أكبر من 1.05: 1 إلى 1: 1.05. يعتبر التيار الوسيط الأول 30 تيار ميثاكرولين "رطب" في أنه يشتمل على %8 بالوزن على «JW أو 9610 بالوزن على الأقل من celal) أو 9620 بالوزن على الأقل من الماء؛ أو 9640 بالوزن على الأقل من الماء؛ sl على إجمالي وزن التيار الوسيط الأول 30. في تجسيدات معينة؛ يتم التزويد بالميثانول وفورمالديهيد الموجود في تيار التفاعل 20 في صورة فورمالين. في تجسيدات معينة؛ يكون الفورمالين المستخدم في عملية الاختراع عبارة عن محلول ماء مشبع يحتوي على فورمالديهيد بكمية حوالي 70637 بالوزن؛ وميثانول بكمية تتراوح من 10 إلى BIS بالوزن؛ ly على إجمالي وزن الفورمالين. يمكن أن يكون الميثانول الموجود في الفورمالين مفيدًا في عملية الأسترة التأكسدية 5 التالية؛ ويقوم بتحويل ميثاكرولين في وجود الميثانول إلى ميثيل ميثاكريلات. في تجسيدات معينة؛ يمكن إدخال ميثانول عند مواضع متنوعة في العملية. اكتشف المخترعون على نحو مثير للدهشة أنه يتحقق الاحتجاز الفعال للميثانول من تيار التغذية الوسيط الأول 30 المستخدم كمصدر لعملية الأسترة التأكسدية التالية على نحو مفيد بواسطة عملية الاختراع الحالي. بالتالي» يتم إرسال التيار الوسيط الأول 30 إلى sang فصل طور 300 لإنتاج sh عضوي 40 0 وطور Sle 50. يحتوي الطور العضوي 40 على الماء؛ وميثانول» وبصورة أساسية ميثاكرولين. في تجسيدات معينة؛ يوجد الميثاكرولين في الطور العضوي 40 بكمية 9670 بالوزن على الأقل؛ ويفضل 9685 بالوزن على «JN وبشكل أكثر تفضيلًا 91690 بالوزن على الأقل؛ بناءً على إجمالي وزن الطور العضوي 40. في تجسيدات معينة؛ يوجد الميثانول في الطور العضوي 40 بكمية أقل من 9610 بالوزن» وبفضل أقل من 963 بالوزن» وبشكل أكثر تفضيلًا أقل من 962.5 5 بالوزن؛ بناءً على إجمالي وزن الطور العضوي 40. دون الرغبة في التقيد بأي نظرية؛ من المعتقد
أن تشغيل وحدة فصل الطور 300 عند درجات حرارة منخفضة يؤدي إلى الطور العضوي 40 الذي يحتوي على كميات أقل من ميثانول» وهو أمر مفيد للتقطير البعدي للطور العضوي 40. بالتالي؛ في تجسيدات معينة يتم تشغيل وحدة فصل الطور 300 عند درجة حرارة أقل من 15 درجة مئوية؛ ويفضل أقل من 10 درجة مئوية؛ ويشكل أكثر تفضيلًا أقل من 5 درجة Augie 5 يحتوي الطور Sl 50 على (lg Sle ميثانول. محفز حمض- أمين؛ وبصورة أساسية الماء . في تجسيدات معينة؛ يوجد الماء في الطور المائي 50 بكمية 9670 بالوزن على الأقل؛ Aiming 5 بالوزن على (JY وبشكل أكثر تفضيلًا %80 بالوزن على الأقل؛ بناءً على إجمالي وزن الطور المائي 50. يتم بعد ذلك تقطير الطور العضوي 40 في عمود تقطير أول 400 لإنتاج تيار وسيط ثاني 60 0 وتيار علوي 41. في تجسيدات معينة؛ يتم تشغيل عمود التقطير الأول 400 كعمود انتزاع» حيث تتبخر التيارات العلوية بدون إرجاع أي سائل إلى العمود. في تجسيدات معينة؛ تتراوح نسبة التيار الوسيط الثاني 60 الخارج من عمود التقطير الأول 400 إلى الطور العضوي 40 الداخل إلى عمود التقطير الأول 400 من 1: 10 إلى 8: 10« Jiang من 3: 10 إلى 7: 10؛ وبشكل أكثر تفضيلًا من 5: 10 إلى 6: 10. يحتوي التيار الوسيط الثاني 60 على الماء؛ وميثانول؛ وبصورة أساسية ميثاكرولين. في تجسيدات معينة؛ يوجد الماء في التيار الوسيط الثاني 60 بكمية J من 962 بالوزن؛ وبفضل أقل من 961 بالوزن؛ وبشكل أكثر Sain أقل من 160.5 بالوزن؛ بناءً على إجمالي وزن التيار الوسيط الثاني 60. في تجسيدات معينة؛ يوجد ميثاكرولين في التيار الوسيط الثاني 60 بكمية تبلغ 9670 بالوزن على الأقل؛ ويفضل أن تبلغ 1685 بالوزن» وبشكل أكثر تفضيلًا أن تبلغ 9695 بالوزن؛ بناءً على laa] وزن التيار الوسيط الثاني 60. يحتوي 0 التتيار العلوي 41 على الماء؛ وميثانول» وبصورة أساسية ميثاكرولين. في تجسيدات معينة؛ يوجد الماء في التيار العلوي 41 بكمية SST من 962 «hells ويفضل أكبر من 963 «alls وبشكل أكثر تفضيلًا أكبر من 964 بالوزن. في تجسيدات معينة؛ يُعاد تدوير جزء على الأقل من التيار العلوي 41 إلى sang فصل الطور 300. بعد ذلك يتم تقطير التيار الوسيط الثاني 60 في عمود تقطير ثاني 500 لإنتاج تيار منتج أول 5 70 وتيار مهدور 61. يحتوي تيار المنتج الأول 70 على الماء؛ وميثانول» وبصورة أساسية re 9670 ميثاكرولين. في تجسيدات معينة؛ يوجد الميثاكرولين في التيار المنتج الأول 70 بكمية بالوزن على الأقل» ويشكل أكثر تفضيلًا 9695 بالوزن على 9685 ming «JS بالوزن على على إجمالي وزن التيار المنتج الأول 70. في تجسيدات معينة؛ يوجد الميثانول في ly الأقل؛ التيار المنتج الأول 70 بكمية أقل من 9630 بالوزن؛ وبفضل أقل من 9610 بالوزن؛ وبشكل أكثر تفضيلًا أقل من 962 بالوزن؛ بناءة على إجمالي وزن التيار المنتج الأول 70. في تجسيدات معينة؛ 5
يوجد الميثاكرولين والميثانول في التيار المنتج الأول 70 بكمية مجمعة تبلغ 9697 بالوزن على «JY ويفضل 1698 بالوزن على الأقل؛ وبشكل أكثر Sai 1699 بالوزن على الأقل. في تجسيدات معينة؛ يوجد الماء في التيار المنتج الأول TO بكمية أقل من 962 بالوزن؛ ويفضل أقل من 961 بالوزن» وبشكل أكثر تفضيلًا أقل من 960.5 بالوزن؛ بناءً على إجمالي وزن التيار المنتج
0 الأول 70. يحتوي التيار المهدور 61 على مركبات عضوية غير مرغوب فيها من lend) على سبيل (Jad) دايمر ميثاكرولين» 2- ميثيل-2- بنتينال» مثبط»ء ومركبات عضوية ثقيلة أخرى من العملية. يتم تقطير الطور المائي 50 في عمود تقطير ثالث 600 لإنتاج تيار منتج ثاني 80؛ وتيار رواسب 51؛ وتيار سحب جانبي 52. يحتوي التيار المنتج الثاني 80 على الماء؛ وميثانول؛
وميثاكرولين. في تجسيدات معينة؛ يوجد الماء في التيار المنتج الثاني 80 بكمية أقل من %5 بالوزن» ويفضل أقل من 962 بالوزن؛ ويشكل أكثر تفضيلًا أقل من 161 بالوزن؛ بناءً على إجمالي وزن التيار المنتج الثاني 80. في تجسيدات معينة؛ يوجد ميثاكرولين في التيار الوسيط الثاني 50 بكمية أكثر من 9625 بالوزن؛ ويفضل أن تكون أكثر من 1635 بالوزن» وبشكل أكثر تفضيلًا أن تزيد عن 1645 بالوزن؛ بناءً على إجمالي وزن التيار الوسيط الثاني 3.80 تجسيدات معينة؛
0 ييوجد الميثانول في التيار المنتج الثاني 80 بكمية أكثر من 1625 بالوزن؛ ويفضل أكبر من 1640 بالوزن؛ ويشكل أكثر تفضيلًا أن تكون أكثر من %55 بالوزن؛ بناء على إجمالي وزن التيار المنتج الثاني 80. يحتوي تيار الرواسب 51 على محفز الحمض- الأمين لتيار المحفز 10 الذي يتم استخلاصه من خلال عملية الاختراع. في تجسيدات معينة؛ يُعاد تدوير جزءِ على الأقل من تيار الرواسب 51 إلى التيار المحفز 10؛ والذي يختلط في التجسيدات المفضلة في خزان المحفز
5 100. يحتوي تيار السحب الجانبي 52 بصورة أساسية على الماء وبعض المركبات العضوية من
العملية. في تجسيدات معينة؛ يحتوي تيار السحب الجانبي 52 على ميثانول بكمية أقل من 962 بالوزن؛ ويفضل أقل من 961.5 بالوزن» وبشكل أكثر تفضيلًا أن تكون أقل من 961 بالوزن. يمكن إدخال مثبطات إلى العملية من خلال واحد أو أكثر من المواضع؛ على سبيل المثال» خزان المحفز 100« والمفاعل 200؛ ووحدة فصل الطور 300( وعمود التقطير الأول 400؛ وعمود التقطير الثاني 500؛ وعمود التقطير الثالث 600« والتيار العلوي 41؛ وتيار المنتج الأول TO وتيار المنتج الثاني 80. تتضمن المثبطات الملائمة؛ على سبيل (Jal) 4- هيدروكسي- 2 2؛ 6< - تيترا ميثيل بيبريدين -1- أوكسيل (4- هيدروكسي- (TEMPO في تجسيدات معينة؛ يتم تحضير بروبيون ألديهيد في تيار التفاعل 10 بواسطة معالجة الإيثيلين بهيدرو فورميل. تكون عملية المعالجة بهيدروفورميل معروفة في المجال؛ على سبيل المثال؛ كما 0 "تم الوصف في براءات الاختراع الأمريكية 4427.486 5.087763 4716250 4+6 و 5.288:916. تشمل معالجة الإيثيلين بهيدروفورميل إلى بروبيون ألديهيد ملامسة الإيثيلين مع CO والهيدروجين في وجود محفز معالجة بالهيدروفورميل. تتضمن محفزات المعالجة بهيدروفورميل الملائمة؛ على سبيل المثال؛ معقدات مركب ترابطي عضوية فوسفورية- معدنية. تتضمن المركبات الترابطية الفوسفورية العضوية الملائمة؛ على سبيل المثال؛ فوسفينات 5 عضوية؛ وفوسفيتات عضوية؛ وفوسفور أميديت عضوية. في تجسيدات معينة؛ تتراوح نسبة CO إلى الهيدروجين من 1: 10 إلى 100: 1؛ ويفضل من 1: 10 إلى 10: 1. في تجسيدات معينة؛ يُجرى تفاعل المعالجة بهيدروفورميل عند درجة حرارة تفاعل من -25 درجة مئوية إلى 200 درجة مئوية؛ ويفضل من 50 درجة مئوية إلى 120 درجة مئوية. في تجسيدات معينة؛ يتم استخدام أي من أو كلا التيار المنتج الأول 70 والتيار المنتج الثاني 80 0 في عملية sf تأكسدية بعدية 088). تشتمل OER dee على ملامسة ميثاكرولين مع الميثانول وغاز يحتوي على الأكسجين في وجود محفز أسترة تأكسدية تحت ظروف تفاعل تكفي لإنتاج ميثيل ميثاكريلات. تكون عملية OER معروفة في المجال؛ على سبيل المثال؛ كما تم الوصف في براءات الاختراع الأمريكية969.178ي 46107515 5892.102 4.59 4:518:796. في تجسيدات معينة يتم الإمداد بميثاكرولين وميثانول إلى عملية 5 »066 بواسطة التيار المنتج الأول 70. في تجسيدات معينة؛ يتم الإمداد بميثاكرولين وميثانول إلى
عملية OER بواسطة التيار المنتج الثاني 80. في تجسيدات معينة يتم الإمداد بميثاكرولين وميثانول إلى عملية OER بواسطة التيار المنتج الأول 70 والتيار المنتج الثاني 80. تجعل الكميات المنخفضة من الماء في كل من التيار المنتج الأول 70 والتيار المنتج الثاني 80 كل تيار من التيارات مفيد بصورة محددة كمصدر تغذية لعملية (OER علاوة على ذلك؛ الميثانول الذي تم استخلاصه من العملية في التيار المنتج الثاني 80 يجعله Lad مفيدًا بصورة محددة كمصدر تغذية لعملية 4اا0. لا تكون النسبة المولارية للميثانول إلى ميثاكرولين المستخدم في عملية OER محدودة بصورة خاصة؛ وقد تُجرى على نطاق كبير من النسب المولارية Jie من 1: 10 إلى 1000: 1؛ ويفضل من 1: 1 إلى 10: 1. تتضمن الغازات المحتوية على الأكسجين الملائمة لعملية ¢OER على سبيل المثال؛ غاز الأكسجين؛ أو غاز مختلط يشتمل على غاز
0 الأكسجين ومادة خاملة مخففة إلى التفاعل (على سبيل المثال؛ النيتروجين؛ وثاني أكسيد الكربون؛ وما إلى ذلك). في تجسيدات معينة؛ يمكن استخدام الهواء كغاز ملائم يحتوي على الأكسجين لعملية OER تتضمن محفزات OER الملائمة؛ على سبيل (JU) محفزات أساسها البالاديوم؛ ومحفزات أساسها con dll والمواد السبيكية التي تحتوي على توليفات من اثنين أو أكثر من المعادن. يمكن أن تكون العناصر الحفزية محملة على مادة حاملة؛ على سبيل (JE السيليكا أو
5 الألومينا. في تجسيدات معينة؛ تُجرى عملية OER عند درجة ha تفاعل تتراوح من صفر درجة مثوية إلى 120 درجة مئوية؛ ويفضل من 40 درجة مئوية إلى 90 درجة مثوية. سوف يتم الآن وصف بعض تجسيدات الاختراع بالتفصيل في المثال التالي. الأمثلة المثال 1
0 تحضير ميثاكرولين: تم استخدام خلاط ستاتيكي طوله 29 بوصة وقطره الداخلي 0.1315 بوصة كمفاعل. تم خلط داي ميثيل أمين؛ وحمض أسيتيك والماء في وعاء خلط محفز كان تدفق المخرج منه 550 جرام/ الساعة يحتوي على 964.5 بالوزن داي ميثيل أمين وكمية من حمض أسيتيك تكفي للحفاظ على الرقم الهيدروجيني للتيار عند 5.5. تم خلط تيار يشتمل على بروبيون ألديهيد و9637 بالوزن من محلول فورمالديهيد في الماء يحتوي أيضًا على 10- 9615 ميثانول (النسبة
المولارية 1: 1 بروبيون ألديهيد: فورمالديهيد) عند تدفق إجمالي يبلغ 1575 جرام/ الساعة مع محلول المحفز المائي ويُضاف إلى المفاعل الذي تم تسخينه إلى 160 درجة مئوية والحفاظ عليه عند 900 رطل لكل بوصة مريعة بالمقياس. تمت إضافة محلول مثبط يحتوي على %8 بالوزن من 4- هيدروكسي- TEMPO في الماء إلى المفاعل بمعدل تدفق 20 جرام/ الساعة. تم تبريد مخرج المفاعل إلى 20 درجة مئوية؛ وإزالة الضغط منه إلى 1 جوي وإرساله إلى وحدة فصل طور
مع درجة حرارة داخلية تبلغ 5 درجة مثوية وضغط يبلغ 1 جوي. كانت معدلات تدفق المواد العضوية والمائية من وحدة فصل الطور 1220 [aha الساعة و1470 جرام/ الساعة على الترتيب. يحتوي الطور العضوي على 70693 بالوزن من ميثاكرولين بينما يحتوي الطور المائي على %84 بالوزن من الماء. تم إرسال الطور العضوي إلى عمود انتزاع به 9 صواني؛ وتمت
0 إضافة محلول مثبط يحتوي على 968 بالوزن من 4- هيدروكسي- TEMPO في ميثانول إلى وحدة التكثيف الخاصة بعمود الانتزاع بمعدل تدفق 6 جرام/ الساعة. تم تكثيف الأبخرة العلوية من عمود الانتزاع وإعادة تدويرها إلى وحدة فصل الطور. تم إرسال تيار الرواسب من عمود الانتزاع إلى عمود تقطير بمعدل تدفق 675 جرام/ الساعة وبه 22 صينية حيث تم إرسال ناتج التقطير إلى عملية أسترة تأكسدية بعدية وتم إرسال تيار الرواسب إلى المهدور. تمت إضافة محلول مثبط
5 يحتوي على 768 بالوزن من 4- هيدروكسي- TEMPO في ميثانول إلى CES الخاص بعمود التقطير بمعدل تدفق 10 جرام/ الساعة. يتكون ناتج التقطير من 9697 بالوزن من ميثاكرولين» و960.9 بالوزن من celal و961.6 بالوزن ميثانول؛ وأقل من 960.5 بالوزن من الشوائب غير المرغوب فيها مجمّعة lo) سبيل (Jal حمض أسيتيك؛ وحمض بروبيونيك؛ ودايمر (Calg Sle و2- ميثيل- 2- بنتينال) بمعدل تدفق 645 جرام/ الساعة. تم إرسال الطور المائي إلى عمود
0 تقطير به 30 صينية وكان تدفق ناتج التقطير منه 220 جرام/ الساعة ويتكون من 9656 بالوزن ميثانول» و7644 بالوزن من ميثاكرولين» و700.1 بالوزن من الماء؛ والذي تم إرساله إلى عملية أسترة تأكسدية بعدية. تمت إضافة محلول مثبط يحتوي على 968 بالوزن من 4- هيدروكسي- TEMPO في ميثانول إلى المكثف الخاص بعمود التقطير بمعدل تدفق 16 جرام/ الساعة. كان تدفق السحب الجانبي من عمود التقطير 735 جرام/ الساعة وبشتمل بصورة أساسية على الماء
5 %0.95 بالوزن من ميثانول. تمت إضافة محلول مثبط يحتوي على 968 بالوزن من 4- هيدروكسي- TEMPO في ميثانول إلى مستقبل السحب الجانبي بعمود التقطير بمعدل تدفق 2
— 1 2 —
جرام/ الساعة. يحتوي تيار الرواسب من عمود التقطير بصورة أساسية على الماء ومحفز الحمض
-الأمين الذي تم استخلاصه. أعيد تدوير en من 0.75 من تيار الرواسب من عمود التقطير إلى
وعاء خلط المحفز.
يوضح المثال أن عملية الاختراع فعّالة في تجفيف تيار ميثاكرولين مع كمية كبيرة من الماء لإنتاج تيار منتج ميثاكرولين مع تركيز منخفض من الماء؛ وتركيز منخفض من الشوائب غير المرغوب
clad ويقوم ذلك بفعالية باحتجاز الميثانول المحتوى في خام تغذية فورمالين للاستخدام في عملية
أسترة تأكسدية بعدية إلى مستوى لم يتحقق سابقًا بواسطة الطرق المتنوعة بالفن السابق.
Claims (1)
- — 3 1 — عناصر الحماية1. عملية لتحضير ميثاكرولين methacrolein تشتمل على: 0 خلط ماء ومحفز حمض - أمين لتوفير تيار محفز (ب) إرسال تيار المحفز وتيار Jel يشتمل على بروبيون ألديهيد؛ فورمالديهيد؛ وميثانول methanol إلى مفاعل لإنتاج تيار وسيط أول يشتمل على ميثاكرولين methacrolein « وميثانول cmethanol 5 5 %8 بالوزن على الأقل من الماء؛ (ج) الإمداد بالتيار الوسيط الأول إلى sang فصل طور لإنتاج (1) طور عضوي يشتمل على الماء و9670 بالوزن على الأقل من ميثاكرولين methacrolein ؛ و(2) طور Sl يشتمل على ميثاكرولين methacrolein » وميثانول 1مصمطاع»؛ ومحفز حمض- أمين» و9670 بالوزن على الأقل من الماء؛ 0 (د) تقطير الطور العضوي في عمود تقطير أول لإنتاج (1) تيار وسيط ثاني يشتمل على ميثاكرولين methacrolein وأقل من 962 بالوزن من الماء؛ و(2) تيار علوي؛ (ه) تقطير التيار الوسيط الثاني في عمود تقطير ثاني لإنتاج (1) تيار منتج أول يشتمل على ميثاكرولين methacrolein وميثانول methanol بكمية مجمعة تبلغ 7 بالوزن على الأقل» أقل من 962 بالوزن من الماء؛ وأقل من 9161 بالوزن من الشوائب التي تشتمل على واحد أو أكثر من حمض أسيتيك؛ حمض بروبيونيك؛ دايمر ميثاكرولين methacrolein « و2-ميثيل-2-بنتينال؛ و(2) تيار مهدور؛— 4 1 — (و) إعادة تدوير جزء على الأقل من التيار العلوي إلى وحدة فصل الطور؛ (ز) تقطير الطور المائي في عمود تقطير ثالي لإنتاج (1) تيار منتج ثاني يشتمل على ميثاكرولين methacrolein » وميثانول «methanol و من 705 بالوزن من الماء؛ و(2) تيار رواسب بش hacrol ميثانول J hanol من %5 بالوزر: الما 2) تيار رواسب يشتمل على محفز حمض - أمين 3 و 3 تيار سحب جانبي يشتمل على الماء وأقل من 92 بالوزن من ميثانول ¢methanol و (ح) إعادة تدوير جز على الأقل من تيار الرواسب إلى التيار المحفز.2. العملية Gg لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم إنتاج بروبيون ألديهيد بواسطة تلامس الإيثيلين مع CO و:11 في وجود محفز المعالجة بهيدروفورميل.3. العملية وفقًا لعنصر الحماية 1؛ تشتمل أيضًا على توفير جزءِ على الأقل من التيار المنتج 0 الأول إلى عملية تشتمل على تلامس ميثاكرولين methacrolein مع ميثانول methanol وغاز يحتوي على الأكسجين في وجود محفز أسترة تأكسدية oxidative esterification catalyst لإنتاج ميثيل ميثاكريلات .methyl methacrylate 4 العملية وفقًا لعنصر الحماية of تشتمل أيضًا على الإمداد بجزءِ على الأقل من التيار المنتج الثاني إلى عملية تشتمل على تلامس ميثاكرولين methacrolein مع ميثانول methanol وغاز 5 يحتوي على الأكسجين في وجود محفز أسترة تأكسدية oxidative esterification catalyst لإنتاج ميثيل ميثاكريلات .methyl methacrylate5. العملية وفقًا لعنصر الحماية 1؛ تشتمل أيضًا على الإمداد gas على الأقل من التيار المنتج الأول وجزء على الأقل من التيار المنتج الثاني إلى عملية تشتمل على تلامس ميثاكرولين— 5 1 — methacrolein مع ميثانول methanol وغاز يحتوي على الأكسجين في وجود محفز أسترة تأكسدية oxidative esterification catalyst لإنتاج ميثيل ميثاكريلات -methyl methacrylate6. العملية وفقًا لعنصر الحماية 2 تشتمل أيضًا على الإمداد بجزءِ على الأقل من التيار المنتج الأول وجزء على الأقل من التيار المنتج الثاني إلى عملية تشتمل على تلامس ميثاكرولين methacrolein 5 مع ميثانول methanol وغاز يحتوي على الأكسجين في وجود محفز أسترة تأكسدية -methyl methacrylate لإنتاج ميثيل ميثاكريلات oxidative esterification catalyst العملية وفقًا لعنصر الحماية ]¢ حيث يتم تشغيل عمود التقطير كعمود انتزاع. .7 العملية وفقًا لعنصر الحماية 1؛ حيث يشتمل الطور العضوي على أقل من 1610 بالوزن من .8 .methanol ميثانول0 9. العملية وفقًا لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم تشغيل وحدة فصل الطور عند درجة حرارة أقل من 1 درجة مثوية.0. العملية وفقًا لعنصر الحماية 1 حيث تتراوح نسبة التيار الوسيط الثاني الخارج من عمود التقطير الأول إلى الطور العضوي الداخل إلى عمود التقطير الأول من 1: 10 إلى 8: 10.Fv ل Asa b t 3 Pou H AY H a HN 3 0: H eine I 8 3 5 جا 8 8 8 8 8 3 & 3 N * H £ ER oA i ¢ £ 8 أ الإ + H H PN N i ؟ i H i ؟ 3 8 i i HERE SR Sk 0 : 4 3 8 i 3 Ts 8 3 HS i ¥ 3 8 ا 3 N bs i AEM AT LA H Pde 8 i £ 8 8 : ُ 30d § EER i i pe H i 8 H H > N i by § RB 3 3 8 i B 5 ؟ 3 8 by 3 3 4 : Pg Ged}b3 . H 8 إٍِ ET SU ل § 1 N 3 3 EE ; 3 To yd 3 3 7 : م : 4 pe FRR اله £ H H 7 H N 3 3 3 H , H NUTRILITE J CFU i ؟ ؟ ++ i 3 2 3 j S x “errr pine Niger ines § ET H 3 AANA, i Tay 8 ¥ 0: ا H by s 3 ُ 8 4 >. : : 0 ¢ الما EN fries N 31 bY 3 3 x 8 2 + & الي ع : JERS وم > 2 i H i H 3 i I #0 ناكل i 3 JT 8 Hy ؟ 3 : £ 3 oo N 8 Ii Waa N i NE i 3 I 1 3 N 8 bx 3 i i Ef N : H 8 0 8 8 LE i Somes aa © ¥ 3 yd H yd H 3 + H i Hy 8 HE } id i 3 3 i H] H i 3 3 3 3 ¥ i yd 2 3 م 8 eg 3 3 H ؟: N HN N § H HN i : 0 يكم به حا اوتا مج ج يام راجيا ANS و وات A مووي AEE مه لح ERA و كيم ع عه A اميه كي AS A Ar مكو ع بأ وو aes an وان وكام جيم وه حو BE 4 JSGلاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762510984P | 2017-05-25 | 2017-05-25 | |
| PCT/US2018/034274 WO2018217963A1 (en) | 2017-05-25 | 2018-05-24 | Process for preparing methacrolein |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA519410409B1 true SA519410409B1 (ar) | 2021-07-05 |
Family
ID=62599717
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA519410409A SA519410409B1 (ar) | 2017-05-25 | 2019-10-29 | عملية لتحضير ميثاكرولين |
| SA519410588A SA519410588B1 (ar) | 2017-05-25 | 2019-11-18 | عملية لتحضير ميثاكرولين |
| SA519410620A SA519410620B1 (ar) | 2017-05-25 | 2019-11-23 | عملية لتحضير ميثاكرولين |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA519410588A SA519410588B1 (ar) | 2017-05-25 | 2019-11-18 | عملية لتحضير ميثاكرولين |
| SA519410620A SA519410620B1 (ar) | 2017-05-25 | 2019-11-23 | عملية لتحضير ميثاكرولين |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10836699B2 (ar) |
| EP (3) | EP3630713B1 (ar) |
| JP (3) | JP7000455B2 (ar) |
| KR (3) | KR102602124B1 (ar) |
| CN (3) | CN110573484B (ar) |
| BR (1) | BR112019023830B1 (ar) |
| CA (3) | CA3064746A1 (ar) |
| MX (3) | MX2019013943A (ar) |
| SA (3) | SA519410409B1 (ar) |
| WO (3) | WO2018217961A1 (ar) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3786146A1 (de) * | 2019-08-30 | 2021-03-03 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von methacrolein aus formaldehyd und propionaldehyd sowie herstellanlage hierfür |
| EP3786147A1 (de) | 2019-08-30 | 2021-03-03 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von methacrolein aus formaldehyd und propionaldehyd sowie herstellanlage hierfür |
| WO2023031386A1 (de) | 2021-09-06 | 2023-03-09 | Röhm Gmbh | Optimierte katalysatoraufarbeitung und -recycling bei der synthese von methacrolein |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3821286A (en) | 1971-10-05 | 1974-06-28 | American Cyanamid Co | Process for the production of methyl methacrylate |
| JPS51136611A (en) * | 1975-05-23 | 1976-11-26 | Asahi Glass Co Ltd | Separation and recovery of unsaturated aldehyde and/or unsaturated car boxylic acid |
| DE2848369C3 (de) | 1977-11-17 | 1981-08-06 | Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
| JPS55105645A (en) * | 1979-02-07 | 1980-08-13 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Continuous esterification of methacrylic acid |
| DE3018071C2 (de) | 1979-05-17 | 1985-06-05 | Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
| US4427486A (en) | 1981-12-24 | 1984-01-24 | Polaroid Corporation | Apparatus for mounting transparency film |
| DE3213681A1 (de) * | 1982-04-14 | 1983-10-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| US4716250A (en) | 1986-07-10 | 1987-12-29 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation using low volatile/organic soluble phosphine ligands |
| US4731486A (en) | 1986-11-18 | 1988-03-15 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation using low volatile phosphine ligands |
| JPH0798765B2 (ja) * | 1988-09-17 | 1995-10-25 | 財団法人相模中央化学研究所 | アルデヒドの製造方法 |
| JPH03176439A (ja) * | 1989-12-04 | 1991-07-31 | Asahi Chem Ind Co Ltd | イソブタンおよびメタクロレインの回収方法 |
| US5087763A (en) | 1990-11-09 | 1992-02-11 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process |
| GB9207756D0 (en) * | 1992-04-07 | 1992-05-27 | Davy Mckee London | Process |
| US5288916A (en) | 1993-03-25 | 1994-02-22 | Bend Research, Inc. | Enantiomeric resolution of 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone |
| USRE38283E1 (en) | 1995-07-18 | 2003-10-21 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Catalyst for use in producing carboxylic esters |
| JPH09216850A (ja) | 1996-02-09 | 1997-08-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | カルボン酸エステルの製造方法 |
| TW385304B (en) | 1996-09-10 | 2000-03-21 | Asahi Chemical Ind | Process for producing methacrylic acid ester or acrylic acid ester |
| SG71815A1 (en) | 1997-07-08 | 2000-04-18 | Asahi Chemical Ind | Method of producing methyl methacrylate |
| JP3681285B2 (ja) * | 1997-07-08 | 2005-08-10 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | メタクリル酸メチルの製造方法 |
| JP4091766B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2008-05-28 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクロレインの製造方法 |
| US7141702B2 (en) | 2004-03-26 | 2006-11-28 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the synthesis of α-substituted acroleins |
| JP4756890B2 (ja) | 2005-03-29 | 2011-08-24 | 日本化薬株式会社 | メタクリル酸製造用触媒及びその製造方法 |
| US7732367B2 (en) | 2005-07-25 | 2010-06-08 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst for methacrolein oxidation and method for making and using same |
| JP5768326B2 (ja) * | 2010-04-22 | 2015-08-26 | 三菱レイヨン株式会社 | 触媒の製造方法およびメタクリル酸の製造方法 |
| CN102050710B (zh) * | 2010-11-29 | 2013-07-17 | 烟台万华聚氨酯股份有限公司 | 一种同时制备2-甲基丙烯醛和2-甲基-2-戊烯醛的方法 |
| JP5903878B2 (ja) * | 2011-12-21 | 2016-04-13 | 東ソー株式会社 | １，３−ブタジエン及びメタクロレインの製造方法 |
| US20140206897A1 (en) | 2013-01-22 | 2014-07-24 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for making methyl methacrylate from propionaldehyde and formaldehyde via oxidative esterification |
| WO2014157040A1 (ja) | 2013-03-28 | 2014-10-02 | 日本化薬株式会社 | メタクリル酸製造用触媒及びその製造方法並びにメタクリル酸の製造方法 |
| JP6501754B2 (ja) | 2013-04-19 | 2019-04-17 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｒｏｅｈｍ ＧｍｂＨ | メチルメタクリレートの製造方法 |
| EP3024811B1 (de) | 2013-07-24 | 2019-11-20 | Röhm GmbH | Kreislaufführung und entsorgung der wässrigen katalysatorlösung bei aminkatalytischen prozessen |
| EP2829531A1 (de) | 2013-07-24 | 2015-01-28 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Regulierung des Wassergehalts in einem kontinuierlichen Verfahren zur Herstellung von Methacrolein |
| KR102282531B1 (ko) * | 2013-09-26 | 2021-07-27 | 룀 게엠베하 | 메타크롤레인의 생산 및 직접 산화적 에스테르화를 위한 그의 조건화/배수 방법 |
| US9751822B2 (en) | 2013-10-10 | 2017-09-05 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Method for producing unsaturated carboxylic acid and supported catalyst |
| JP6382969B2 (ja) * | 2013-10-28 | 2018-08-29 | ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ | メタクロレインを分離するための方法 |
| EP2998284A1 (de) * | 2014-09-18 | 2016-03-23 | Evonik Röhm GmbH | Optimiertes Verfahren zur Herstellung von Methacrolein |
| EP3023408A1 (de) * | 2014-11-19 | 2016-05-25 | Evonik Röhm GmbH | Optimiertes Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
| EP3144291A1 (de) | 2015-09-16 | 2017-03-22 | Evonik Röhm GmbH | Synthese von methacrylsäure aus auf methacrolein basierenden alkylmethacrylat |
| EP3630711B1 (en) | 2017-05-25 | 2021-03-17 | Rohm and Haas Company | Process for preparing methacrolein |
-
2018
- 2018-05-24 JP JP2019559283A patent/JP7000455B2/ja active Active
- 2018-05-24 MX MX2019013943A patent/MX2019013943A/es unknown
- 2018-05-24 CN CN201880028527.1A patent/CN110573484B/zh active Active
- 2018-05-24 KR KR1020197036928A patent/KR102602124B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-24 WO PCT/US2018/034271 patent/WO2018217961A1/en unknown
- 2018-05-24 CA CA3064746A patent/CA3064746A1/en active Pending
- 2018-05-24 CA CA3064431A patent/CA3064431A1/en active Pending
- 2018-05-24 EP EP18735436.0A patent/EP3630713B1/en active Active
- 2018-05-24 JP JP2019564055A patent/JP7009511B2/ja active Active
- 2018-05-24 KR KR1020197036511A patent/KR102567203B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-24 CA CA3064745A patent/CA3064745A1/en active Pending
- 2018-05-24 WO PCT/US2018/034272 patent/WO2018217962A1/en unknown
- 2018-05-24 KR KR1020197036512A patent/KR102602120B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-24 EP EP18731276.4A patent/EP3630710B1/en active Active
- 2018-05-24 BR BR112019023830-1A patent/BR112019023830B1/pt active IP Right Grant
- 2018-05-24 CN CN201880030979.3A patent/CN110612280B/zh active Active
- 2018-05-24 US US16/616,116 patent/US10836699B2/en active Active
- 2018-05-24 MX MX2019013522A patent/MX2019013522A/es unknown
- 2018-05-24 EP EP18733038.6A patent/EP3630712B1/en active Active
- 2018-05-24 MX MX2019013569A patent/MX2019013569A/es unknown
- 2018-05-24 US US16/615,841 patent/US10723685B2/en active Active
- 2018-05-24 WO PCT/US2018/034274 patent/WO2018217963A1/en unknown
- 2018-05-24 JP JP2019562563A patent/JP7000457B2/ja active Active
- 2018-05-24 US US16/613,942 patent/US11401229B2/en active Active
- 2018-05-24 CN CN201880033368.4A patent/CN110650940B/zh active Active
-
2019
- 2019-10-29 SA SA519410409A patent/SA519410409B1/ar unknown
- 2019-11-18 SA SA519410588A patent/SA519410588B1/ar unknown
- 2019-11-23 SA SA519410620A patent/SA519410620B1/ar unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA519410409B1 (ar) | عملية لتحضير ميثاكرولين | |
| KR102567215B1 (ko) | 메타크롤레인을 제조하는 방법 | |
| BR112019022639B1 (pt) | Processo para preparar metacroleína. | |
| BR112019024359B1 (pt) | Processo para a preparação de metacroleína | |
| BR112019024370B1 (pt) | Processo para preparar metacroleína |