BR112019024370B1 - Processo para preparar metacroleína - Google Patents
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Abstract
Trata-se de um processo para preparar metacroleína que maximiza a captura de metanol. São também fornecidos processos para produzir ácido metacrílico e metacrilato de metila.
Description
[001] Esta invenção refere-se a um processo para preparar metacroleína seca e a processos para preparar ácido metacrílico e metacrilato de metila.
[002] Metacroleína (2-metilprop-2-enal; “MA”) é um intermediário comum na produção de ácido metacrílico (“MAA”). MA pode ser produzido a partir de matéria-prima de etileno (C2), tais como por meio de condensação de propionaldeído de fase líquida conforme revelado no documento n° U.S. 4.496.770. A corrente de produto MA contém metanol que é suprida com formaldeído que é usado na condensação de propionaldeído. Tal metanol pode ser prejudicial em um processo de oxidação subsequente, que converte MA na presença de oxigênio para MAA em uma única etapa. Desse modo, uma corrente de MA de processos convencionais precisa ser suficientemente livre de metanol a ser usado como uma corrente de alimentação para um processo de oxidação a jusante, adicionalmente a ter uma ausência substancial de determinadas impurezas (por exemplo, propionaldeído, formaldeído, ácido acético, e cargas pesadas orgânicas que incluem, porém, sem limitação, ácido propiônico, dímero de metacroleína, 2-metil-2-pentenal, e outros oligômeros de metacroleína) que pode ter um efeito negativo na eficiência do processo de oxidação.
[003] Processos para preparar MA seca foram descritos na técnica. Por exemplo, o documento n° U.S. 2016/0229779 revela um processo que compreende (a) fornecer uma corrente de MA úmida que contém MA, metanol, e pelo menos 8% em peso de água a um separador de fase, (b) separar a corrente de MA em fases orgânicas e aquosas, (c) destilar a fase orgânica para produzir uma corrente de produto que contém MA e uma primeira corrente suspensa, (d) enviar a primeira corrente suspensa de volta para o separador de fase, e (e) destilar a fase aquosa para produzir uma segunda corrente suspensa que é reciclada de volta para o separador de fase. No entanto, a técnica anterior não revela um processo que minimiza mais o teor de metanol na corrente de produto MA para uso em um processo de oxidação a jusante, ou minimiza mais determinadas impurezas que pode afetar negativamente a eficiência do processo de oxidação.
[004] Consequentemente, há uma necessidade de desenvolver processos para preparar MA preparada a partir de uma matéria-prima de etileno (C2), em que a corrente de MA tem um baixo teor de metanol adequado para uso em um processo de oxidação a jusante enquanto também remove impurezas prejudiciais.
[005] Um aspecto da invenção fornece um processo para preparar metacroleína que compreende (a) misturar água e um catalisador de aminoácido para fornecer uma corrente de catalisador, (b) enviar a corrente de catalisador e uma corrente de reação que compreende propionaldeído, formaldeído, e metanol a um reator para produzir uma primeira corrente intermediária que compreende metacroleína, metanol, e pelo menos 8% em peso de água, (c) fornecer a primeira corrente intermediária a um primeiro separador de fase para produzir (i) uma primeira fase aquosa que compreende metacroleína, metanol, catalisador de aminoácido, e pelo menos 65% em peso de água, e (ii) uma primeira fase orgânica que compreende água, pelo menos 85% em peso de metacroleína, e menos do que 5% em peso de metanol, (d) destilar a primeira fase aquosa em uma primeira coluna de destilação para produzir (i) uma segunda corrente intermediária que compreende metacroleína, água, e menos do que 75% em peso de metanol, (ii) uma corrente de fundo que compreende catalisador de aminoácido, e (iii) uma corrente de extração lateral que compreende metanol e água, (e) destilar a primeira fase orgânica e a segunda corrente intermediária em uma segunda coluna de destilação para produzir (i) uma terceira corrente intermediária que compreende metacroleína e menos do que 2% em peso de metanol, e (ii) uma corrente suspensa, (f) destilar a terceira corrente intermediária em uma terceira coluna de destilação para produzir (i) uma corrente de produto que compreende metacroleína e água em uma quantidade combinada de pelo menos 97% em peso, menos do que 2% em peso de metanol, e menos do que 1% em peso de impurezas que compreende um ou mais dentre ácido acético, ácido propiônico, dímero de metacroleína, e 2-metil-2-pentenal, e (ii) uma corrente de refugo, (g) reciclar pelo menos parte da corrente suspensa ao primeiro separador de fase, e (h) reciclar pelo menos parte da corrente de fundo à corrente de catalisador.
[006] A Figura 1 é um esquema de uma modalidade da invenção.
[007] Os inventores constataram agora de modo surpreendente um processo para preparar metacroleína (“MA”) preparada dentre uma matéria- prima de etileno (C2), em que corrente de MA tem um baixo teor de metanol adequado para uso em um processo de oxidação a jusante enquanto também remove impurezas prejudiciais.
[008] Uma modalidade da invenção é mostrada na Figura 1. Uma corrente de catalisador 10 é fornecida misturando-se água e um catalisador de aminoácido. Em determinadas modalidades, a água e o catalisador são misturados em um tanque de catalisador. O catalisador de aminoácido tem capacidade de catalisar a condensação de Mannich de propionaldeído e formaldeído para metacroleína. O processo de condensação de Mannich é conhecido na técnica, por exemplo, conforme descrito no Documento de Patente n° U.S. 4.496.770 e Documento de Patente n° U.S. 7.141.702. Catalisadores de aminoácidos adequados incluem, por exemplo, aqueles que compreendem uma amina secundária, por exemplo, dimetilamina, e um ácido, por exemplo, ácido acético.
[009] Ácidos adequados dos catalisadores de aminoácido incluem, por exemplo, ácidos inorgânicos e ácidos mono-, di- ou policarboxílicos orgânicos. Ácidos carboxílicos adequados incluem, por exemplo, ácidos C1-C10 monocarboxílicos alifáticos, ácidos C2-C10 dicarboxílicos, ácidos C2-C10 policarboxílicos. Em determinadas modalidades, o ácido compreende pelo menos um dentre ácido acético, ácido propiônico, ácido metoxiacético, ácido n-butírico, ácido isobutírico, ácido oxálico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido maleico, ácido fumárico, e combinações dos mesmos. Ácidos inorgânicos adequados incluem, por exemplo, ácido sulfúrico e ácido fosfórico.
[0010] Aminas adequadas dos catalisadores de aminoácido incluem, por exemplo, aqueles da formula NHR2R3, em que R2 e R3 são, cada um independentemente, C1-C10 alquila, que são opcionalmente substituídos por um éter, hidroxila, grupo amino secundário e amino terciário, ou R2 e R3, junto com o nitrogênio adjacente, pode formar um anel C5-C7 heterocíclico, contendo opcionalmente um átomo de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio adicional, e que são opcionalmente substituídos por uma C1-C4 alquila ou C1-C4 hidroxialquila. Em determinadas modalidades, a amina compreende pelo menos uma dentre dimetilamina, dietilamina, metiletilamina, metilpropilamina, dipropilamina, dibutilamina, diisopropilamina, diisobutilamina, metilisopropilamina, metilisobutilamina, metil-sec- butilamina, metil-(2-metilpentil)-amina, metil-(2-etilhexil)-amina, pirrolidina, piperidina, morfolina, N-metilpiperazina, N-hidroxietilpiperazina, piperazina, hexametileneimina, dietanolamina, metiletanolamina, metilciclohexilamina, metilciclopentilamina, e diciclohexilamina e combinações dos mesmos.
[0011] Em determinadas modalidades, o catalisador de aminoácido compreende dimetilamina e ácido acético. Em determinadas modalidades, a razão molar da amina para ácido se dá de modo que o pH resultante seja de 2,5 a 7. Por exemplo, em determinadas modalidades, o catalisador de aminoácido contém uma razão molar de dimetilamina para ácido acético em uma quantidade de 10:1 a 1:10, preferencialmente de 5:1 a 1:5, e mais preferencialmente, de 1:1 a 1:1,2.
[0012] A reação de condensação de Mannich é realizada enviando-se a corrente de catalisador 10 e uma corrente de reação 20 que contém propionaldeído, formaldeído, e metanol a um reator 200 para produzir uma primeira corrente intermediária 30 que contém metacroleína, metanol, e água por meio da reação de condensação de Mannich. A reação pode ser realizada sob quaisquer condições adequadas nas quais a reação prossegue. Por exemplo, a reação pode ser conduzida em uma temperatura de pelo menos 20 °C e pelo menos pressão atmosférica. Em determinadas modalidades, a reação é conduzida na fase líquida a acima de 100 °C, por exemplo, 150 a 220 °C, e em pressão superatmosférica, por exemplo, 1 a 8 MPa (10 a 80 bar). A razão molar de propionaldeído para formaldeído não é particularmente limitada. Por exemplo, em determinadas modalidades a corrente de reação 20 contém uma razão de propionaldeído para formaldeído em uma quantidade de 1,1:1 para 1:2, preferencialmente de 1,1:1 a 1:1,5 e, mais preferencialmente, de 1,05:1 a 1:1,05. A primeira corrente intermediária 30 é considerada uma corrente de metacroleína “úmida” pelo fato de que o mesmo compreende pelo menos 8% em peso, ou pelo menos 10% em peso de água, ou pelo menos 20% em peso de água, ou pelo menos 40% em peso de água, com base no peso total da primeira corrente intermediária 30. Em determinadas modalidades, o metanol e formaldeído presentes na corrente de reação 20 são fornecidos na forma de formalina. Em determinadas modalidades, a formalina utilizada no processo da invenção é uma solução de água saturada que contém formaldeído em uma quantidade de cerca de 37% em peso, e metanol em uma quantidade de 10 a 15% em peso, com base no peso total da formalina. O metanol presente na formalina pode ser prejudicial em um processo de oxidação subsequente, que converte metacroleína na presença de oxigênio em ácido metacrílico. Os inventores constataram de modo surpreendente que a remoção eficiente de metanol da primeira corrente de alimentação 30 intermediária antes de seu uso a jusante como uma fonte para o processo de oxidação subsequente é beneficamente alcançado pelo processo da presente invenção.
[0013] Consequentemente, a primeira corrente intermediária 30 é enviada a um primeiro separador de fase 300 para produzir uma fase orgânica 50 e fase aquosa 40. A fase aquosa 40 contém metacroleína, metanol, catalisador de aminoácido, e primeiramente água. Em determinadas modalidades, água está presente na fase aquosa 40 em uma quantidade de pelo menos 65% em peso, preferencialmente, pelo menos 75% em peso, e mais preferencialmente, pelo menos 80% em peso, com base no peso total da fase aquosa 40.
[0014] A fase aquosa 40 é então destilada em uma primeira coluna de destilação 400 para produzir uma segunda corrente intermediária 60, uma corrente de fundo 41 e uma corrente de extração lateral 42. A segunda corrente intermediária 60 contém água, metanol e metacroleína. Em determinadas modalidades, metanol está presente na segunda corrente intermediária 60 em uma quantidade de menos do que 75% em peso, preferencialmente, menos do que 40% em peso, e ainda mais preferencialmente, menos do que 10% em peso, com base no peso total da segunda corrente intermediária 60. Em determinadas modalidades, a quantidade combinada de metacroleína e água presentes na segunda corrente intermediária 60 está em uma quantidade de mais do que 25% em peso, preferencialmente, mais do que 60% em peso e, mais preferencialmente, mais do que 90% em peso, com base no peso total da segunda corrente intermediária 60. A corrente de fundo 41 contém catalisador de aminoácido da corrente de catalisador 10 que é recuperado através do processo da invenção. Em determinadas modalidades, pelo menos parte da corrente de fundo 41 é reciclada na corrente de catalisador 10, que, em modalidades preferenciais, é misturada no tanque de catalisador 100. A corrente de extração lateral 42 contém primeiramente água e determinados compostos orgânicos do processo.
[0015] A fase orgânica 50 contém água, metanol, e primeiramente metacroleína. Em determinadas modalidades, a metacroleína está presente na fase orgânica 50 em uma quantidade de pelo menos 85% em peso, preferencialmente, pelo menos 88% em peso, e mais preferencialmente, pelo menos 92% em peso, com base no peso total da fase orgânica 50. Em determinadas modalidades, o metanol está presente na fase orgânica 50 em uma quantidade de menos do que 5% em peso, preferencialmente, menos do que 4% em peso, e mais preferencialmente, menos do que 3% em peso, com base no peso total da fase orgânica 50. Embora não desejando se limitar à teoria, acredita-se que operar o primeiro separador de fase 300 em baixas temperaturas resulta na fase orgânica 50 contendo quantidades inferiores de metanol, que é benéfica para a destilação a jusante da fase orgânica 50. Consequentemente, em determinadas modalidades, o primeiro separador de fase 300 é operado em uma temperatura de menos do que 15 °C, preferencialmente, menos do que 10 °C, e mais preferencialmente, menos do que 5 °C.
[0016] A primeira fase orgânica 50 e a segunda corrente intermediária 60 são então destiladas em uma segunda coluna de destilação 600 para produzir uma terceira corrente intermediária 80 e uma corrente suspensa 51. Em determinadas modalidades, a segunda coluna de destilação 600 é operada como uma coluna de decapagem, em que os vapores de suspensão são condensados sem nenhum líquido sendo refluxado de volta para a coluna. Em determinadas modalidades, a razão da terceira corrente intermediária 80 que sai da segunda coluna de destilação 600 para a quantidade combinada da primeira fase orgânica 50 e segunda corrente intermediária 60 que entra na segunda coluna de destilação 600 é de 1:10 a 9:10, preferencialmente, de 2:10 a 8:10, e mais preferencialmente, de 3:10 a 7:10. A terceira corrente intermediária 80 contém água, metanol, e primeiramente metacroleína. Em determinadas modalidades, metanol está presente na terceira corrente intermediária 80 em uma quantidade de menos do que 2% em peso, preferencialmente, menos do que 1% em peso, e mais preferencialmente, menos do que 0,5% em peso, com base no peso total da terceira corrente intermediária 80. Em determinadas modalidades, metacroleína está presente na terceira corrente intermediária 80 em uma quantidade de pelo menos 90% em peso, preferencialmente 92% em peso, e mais preferencialmente 95% em peso, com base no peso total da terceira corrente intermediária 80. A corrente suspensa 51 contém água, metanol, e primeiramente metacroleína. Em determinadas modalidades, pelo menos parte da corrente suspensa 51 é reciclada ao separador de fase 300.
[0017] A terceira corrente intermediária 80 é então destilada em uma terceira coluna de destilação 700 para produzir uma corrente de produto 90 e uma corrente de refugo 81. A corrente de produto 90 contém água, metanol, e primeiramente metacroleína. Em determinadas modalidades, a metacroleína e água estão presentes na corrente de produto 90 em uma quantidade de pelo menos 97% em peso, preferencialmente, pelo menos 98% em peso, e mais preferencialmente, pelo menos 99% em peso, com base no peso total da corrente de produto 90. Em determinadas modalidades, metanol está presente na corrente de produto 90 em uma quantidade de menos do que 2% em peso, preferencialmente, menos do que 1% em peso, e mais preferencialmente, menos do que 0,5% em peso, com base no peso total da corrente de produto 90. A corrente de refugo 81 contém compostos orgânicos indesejáveis do processo, por exemplo, dímero de metacroleína, 2-metil-2-pentenal, inibidor, e outros compostos orgânicos pesados do processo.
[0018] Inibidores podem ser introduzidos no processo através de uma ou mais localizações, por exemplo, o tanque de catalisador 100, o reator 200, o primeiro separador de fase 300, o segundo separador de fase 500, a primeira coluna de destilação 400, a segunda coluna de destilação 600, a terceira coluna de destilação 700, a corrente suspensa 51 e a corrente de produto 90. Inibidores adequados incluem, por exemplo, 4-hidroxi-2,2,6,6- tetrametilpiperidin-1-oxila (4-Hidroxi-TEMPO).
[0019] Em determinadas modalidades, o propionaldeído na corrente de reação 10 é preparada pela hidroformilação de etileno. O processo de hidroformilação é conhecido na técnica, por exemplo, conforme descrito no Documento de Patente n° U.S. 4.427.486, Documento de Patente n° U.S. 5.087.763, Documento de Patente n° U.S. 4.716.250, Documento de Patente n° U.S. 4.731.486, e Documento de Patente n° U.S. 5.288.916. A hidroformilação de etileno para propionaldeído envolve colocar etileno em contato com CO e hidrogênio na presença de um catalisador de hidroformilação. Catalisadores de hidroformilação adequados incluem, por exemplo, complexos de ligante metal-organofosforoso. Ligantes organofosforosos adequados incluem, por exemplo, organofosfinas, organofosfitas e organofosforamiditas. Em determinadas modalidades, a razão de CO para hidrogênio está na faixa de 1:10 para 100:1, preferencialmente, de 1:10 para 10:1. Em determinadas modalidades, a reação de hidroformilação é conduzida em uma temperatura de reação de -25 °C a 200 °C, preferencialmente, de 50 °C a 120 °C.
[0020] Em determinadas modalidades, pelo menos parte da corrente de produto 90 é utilizada em um processo de oxidação a jusante. O processo de oxidação compreende colocar a metacroleína em contato com um gás que contém oxigênio na presença de um catalisador de oxidação sob condições suficientes para produzir ácido metacrílico. O processo de oxidação é conhecido na técnica, por exemplo, conforme descrito no Documento de Patente n° U.S. 9.751.822, Documento de Patente n° U.S. 8.716.523, Pub de Patente n° U.S. 2016/0051970, e Documento de Patente n° U.S. 7.999.133. As baixas quantidades de metanol na corrente de produto 90 tornam a mesma particularmente vantajosa como uma alimentação de origem para o processo de oxidação. A razão molar de oxigênio para metacroleína empregada no processo de oxidação não é particularmente limitada, e pode ser conduzida por uma ampla faixa de razões molares, tais como de 1:10 a 1.000:1, preferencialmente, de 1:1 a 10:1. Gases que contêm oxigênio que são adequados para o processo de oxidação incluem, por exemplo, gás oxigênio, ou um gás misturado que compreende gás oxigênio e um diluente inerte à reação (por exemplo, nitrogênio, dióxido de carbono e similares). Em determinadas modalidades, ar pode ser utilizado como um gás adequado que contém oxigênio para o processo de oxidação. Catalisadores de oxidação adequados incluem, por exemplo, V, Mo, Cs e Bi. Os elementos catalíticos podem ser suportados em um carreador, por exemplo, sílica ou alumina. Em determinadas modalidades, o processo de oxidação é conduzido em uma temperatura de reação de 200 °C a 450 °C, preferencialmente, de 250 °C a 350 °C.
[0021] Em determinadas modalidades, pelo menos parte do ácido metacrílico produzido submetendo-se a corrente de produto 90 a um processo de oxidação é utilizado em um processo de esterificação a jusante. O processo de esterificação compreende colocar o ácido metacrílico em contato com metanol na presença de um catalisador de esterificação sob condições de reação suficientes para produzir metacrilato de metila. O processo de esterificação é conhecido na técnica, por exemplo, conforme descrito no Documento de Patente n° U.S. 3.821.286. A razão molar de metanol para ácido metacrílico empregada no processo de esterificação não é particularmente limitada, e pode ser conduzido em uma ampla faixa de razões molares, tais como de 1:10 a 1.000:1, preferencialmente, de 1:1 a 10:1. Catalisadores de esterificação adequados incluem, por exemplo, ácido sulfúrico, ácidos sulfônicos, resinas de troca iônica, ácidos de Lewis, e poliácidos de metal misturados. Os elementos catalíticos podem ser suportados em um carreador, por exemplo, sílica ou alumina. Em determinadas modalidades, o processo de esterificação é conduzido em uma temperatura de reação de 10 °C a 250 °C, preferencialmente de 50 °C a 150 °C.
[0022] Algumas modalidades da invenção serão agora descritas em detalhes no Exemplo a seguir.
[0023] Um misturador estático com 73,66 cm (29 polegadas) de comprimento e 0,3340 cm (0,1315 polegada) de diâmetro interno é usado como um reator. Amina de dimetila, ácido acético, e água são misturados em um vaso de mistura de catalisador da qual o fluxo de saída é 550 g/h que contém 4,5% em peso de amina de dimetila e uma quantidade de ácido acético suficiente para manter a o pH de corrente a 5,5. Uma corrente que compreende propionaldeído e 37% em peso de solução de formaldeído em água que também contém 10 a 15% DE metanol (razão molar de 1:1 de propionaldeído:formaldeído) em um fluxo total de 1.575 g/h é misturado com a solução catalisadora aquosa e adicionado ao reator que é aquecido a 160 °C e mantido a 0,06 MPa (900 psig). Uma solução de inibidor que contém 8% em peso de 4-Hidroxi-TEMPO em água é adicionada ao reator em uma taxa de fluxo de 20 g/h. A saída de reator é resfriada a 20 °C, despressurizada para MPa 0,10 MPa (1 atm) e enviada a um separador de fase com uma temperatura interna de 10 °C e pressão de 0,10 MPa (1 atm). A taxa de fluxo aquosa do separador de fase é de 1.770 g/h e contém 67% em peso de água. A taxa de fluxo orgânico do separador de fase é 2.855 g/h e contém mais do que 90% em peso de metacroleína. A fase aquosa é enviada a uma primeira coluna de destilação com 30 bandejas das quais o fluxo de suspensão é 410 g/h que consiste em 66% em peso de metanol, 33% em peso de metacroleína, e 1% em peso de água. Uma solução de inibidor que contém 8% em peso de 4- Hidroxi-TEMPO em metanol é adicionada ao condensador da coluna de destilação em uma taxa de fluxo de 10 g/h. O fluxo de extração lateral da coluna de destilação é 710 g/h que compreende primeiramente água e 14% em peso de metanol. Uma solução de inibidor que contém 8% em peso de 4- Hidroxi-TEMPO em metanol é adicionada ao receptor de extração lateral da coluna de destilação em uma taxa de fluxo de 2 g/h. A corrente de fundo da coluna de destilação contém catalisador de aminoácido recuperado que é reciclado de volta para o vaso de mistura de catalisador em uma fração de 0,7. A corrente suspensa da primeira coluna de destilação e a fase orgânica do separador de fase são enviados a uma coluna de decapagem com 9 bandejas totais. Os vapores de suspensão da coluna de decapagem são condensados e reciclados de volta para o separador de fase. Uma solução de inibidor que contém 8% em peso de 4-Hidroxi-TEMPO em metanol é adicionada ao condensador da coluna de decapagem em uma taxa de fluxo de 6 g/h. A corrente de fundo da coluna de decapagem é enviada a uma coluna de destilação em uma taxa de fluxo de 780 g/h com 22 bandejas em que a corrente suspensa é enviada a uma etapa de oxidação para produzir ácido metacrílico e a corrente de fundo foi enviada para refugo. A corrente suspensa consiste em 98,8% em peso de metacroleína, 0,3% em peso de água, 0,8% em peso de metanol, e menos do que 0,1% em peso de impurezas indesejadas combinadas (por exemplo, ácido acético, ácido propiônico, dímero de metacroleína, e 2-metil-2-pentenal) em uma taxa de fluxo de 760 g/h. Uma solução de inibidor que contém 8% em peso de 4-Hidroxi-TEMPO em metanol é adicionada ao condensador da coluna de destilação em uma taxa de fluxo de 10 g/h.
[0024] O exemplo demonstra que o processo desta invenção é eficaz em remover metanol e outras impurezas prejudiciais de uma corrente que contém metacroleína preparada por um processo de condensação de Mannich, de modo que a corrente de metacroleína tem um baixo teor de metanol não anteriormente alcançado pelos vários métodos da técnica anterior. O baixo teor de metanol e impurezas da corrente de metacroleína torna a mesma adequada para uso em um processo de oxidação a jusante da metacroleína.
Claims (8)
1. Processo para preparar metacroleína, caracterizado pelo fato de que compreende: (a) misturar água e um catalisador de aminoácido para fornecer uma corrente de catalisador (10); (b) enviar a corrente de catalisador (10) e uma corrente de reação (20) que compreende propionaldeído, formaldeído, e metanol a um reator (200) para produzir uma primeira corrente intermediária (30) que compreende metacroleína, metanol, e pelo menos 8% em peso de água; (c) fornecer a primeira corrente intermediária (30) a um primeiro separador de fase (300) para produzir (i) uma primeira fase aquosa (40) que compreende metacroleína, metanol, catalisador de aminoácido, e pelo menos 65% em peso de água, e (ii) uma primeira fase orgânica (50) que compreende água, pelo menos 85% em peso de metacroleína, e menos do que 5% em peso de metanol; (d) destilar a primeira fase aquosa (40) em uma primeira coluna de destilação (400) para produzir (i) uma segunda corrente intermediária (60) que compreende metacroleína, água, e menos do que 75% em peso de metanol, (ii) uma corrente de fundo (41) que compreende catalisador de aminoácido, e (iii) uma corrente de extração lateral (42) que compreende metanol e água; (e) destilar a primeira fase orgânica (50) e a segunda corrente intermediária (60) em uma segunda coluna de destilação (600) para produzir (i) uma terceira corrente intermediária (80) que compreende metacroleína e menos do que 2% em peso de metanol, e (ii) uma corrente suspensa (51); (f) destilar a terceira corrente intermediária (80) em uma terceira coluna de destilação (700) para produzir (i) uma corrente de produto (90) que compreende metacroleína e água maior do que 97% em peso, menos do que 2% em peso de metanol, e menos do que 1% em peso de impurezas que compreende um ou mais dentre ácido acético, ácido propiônico, dímero de metacroleína, e 2-metil-2-pentenal, e (ii) uma corrente de refugo (81); (g) reciclar pelo menos parte da corrente suspensa (51) ao primeiro separador de fase (300); e (h) reciclar pelo menos parte da corrente de fundo (41) à corrente de catalisador (10).
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o propionaldeído é produzido colocando etileno em contato com CO e H2 na presença de um catalisador de hidroformilação.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente fornecer pelo menos parte da corrente de produto (90) a um processo que compreende colocar a metacroleína em contato com um gás que contém oxigênio na presença de um catalisador de oxidação para produzir ácido metacrílico.
4. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente fornecer o ácido metacrílico a um processo que compreende colocar o ácido metacrílico em contato com metanol na presença de um catalisador de esterificação para produzir metacrilato de metila.
5. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente fornecer pelo menos parte da corrente de produto (90) a um processo que compreende colocar a metacroleína em contato com um gás que contém oxigênio na presença de um catalisador de oxidação para produzir ácido metacrílico.
6. Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente fornecer o ácido metacrílico a um processo que compreende colocar o ácido metacrílico em contato com metanol na presença de um catalisador de esterificação para produzir metacrilato de metila.
7. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o primeiro separador de fase (300) é operado em uma temperatura de menos do que 15 °C.
8. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a razão da terceira corrente intermediária (80) que sai da segunda coluna de destilação (600) para a quantidade combinada de primeira fase orgânica (50) e a segunda corrente intermediária (60) que entra na segunda coluna de destilação (600) é de 1:10 a 9:10.
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