RU99128102A

RU99128102A - Способ получения изоксазолидиндионового соединения

Info

Publication number: RU99128102A
Application number: RU99128102/04A
Authority: RU
Inventors: Кодзи Андо; Масанобу СУЗУКИ
Original assignee: Джапан Тобакко Инк.
Priority date: 1998-03-30
Filing date: 1999-03-19
Publication date: 2001-09-10

Claims

1. Способ получения изоксазолидиндионового соединения формулы [11]

где R представляет собой необязательно замещенную ароматическую углеводородную группу, необязательно замещенную алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенную конденсированную гетероциклическую группу, или его соли, включающий стадии:
(а) взаимодействия соединения [1]

или его соли с соединением формулы [2]

где R имеет значение, которому дано определение выше, в присутствии неорганического основания, в водном растворителе с получением аспартатного производного формулы [3]

где R имеет значение, которому дано определение выше;
(b) реакции этого соединения с уксусным ангидридом при использовании диметиламинопиридина в качестве катализатора в присутствии основания с последующим нагреванием для декарбоксилирования для получения соединения формулы [4]

где R имеет значение, которому дано определение выше;
(с) добавления п-толуолсульфоновой кислоты без выделения этого соединения с получением оксазолилацетатного производного формулы [5]

где R имеет значение, которому дано определение выше;
(d) восстановления этого соединения в тетрагидрофуран в присутствии NaBH₄ в качестве восстанавливающего средства и метанола в качестве активирующего вещества с получением оксазолилэтанольного производного формулы [6]

где R имеет значение, которому дано определение выше;
(е) реакции этого соединения с мезилхлоридом в толуоле в присутствии триэтиламина в качестве основания-катализатора с получением метансульфонатного производного формулы [7]

где R имеет значение, которому дано определение выше;
(f) реакции этого соединения с соединением формулы [8]

где R¹ представляет собой низший алкил, в присутствии.карбоната калия и соли четвертичного аммония или трис[2-(2-метоксиэтокси)этил]амина в качестве катализатора с получением бензилиденового производного формулы [9]

где R и R¹ имеют значения, которым дано определение выше;
(g) восстановления этого соединения в атмосфере водорода с получением производного малоновой кислоты формулы [10]

где R и R¹ имеют значения, которым дано определение выше и
(h) реакции этого соединения с гидроксиламином в присутствии основания.

2. Способ получения оксазолилэтанольного производного формулы [6]

где R имеет значение, которому дано определение в п.1, или его соли, включающий стадии
(a) реакции соединения [1]

или его соли в водном растворителе с соединением формулы [2]

где R имеет значение, которому дано определение выше, в присутствии неорганического основания с получением аспартатного производного формулы [3]

где R имеет значение, которому дано определение выше;
(b) реакции этого соединения с уксусным ангидридом при использовании диметиламинопиридина в качестве катализатора в присутствии основания с последующим нагреванием для декарбоксилирования с получением соединения формулы [4]

где R имеет значение, которому дано определение выше;
(с) присоединения п-толуолсульфоновой кислоты без выделения этого соединения с получением оксазолилацетатного производного формулы [5]

где R имеет значение, которому дано определение выше и
(d) восстановления этого соединения в тетрагидрофуране в присутствии NaBH4 в качестве восстанавливающего средства и метанола в качестве активирующего вещества.

3. Способ получения аспартатного производного формулы [3]

где R имеет значение, которому дано определение в п.1, или его соли, включающий реакцию соединения [1]

или его соли с соединением формулы [2]

где R имеет значение, которому дано определение выше, в водном растворителе в присутствии неорганического основания.

4. Способ получения оксазолилацетатного производного формулы [5]

где R имеет значение, которому дано определение в п.1, или его соли, включающий реакцию соединения формулы [3]

где R имеет значение, которому дано определение выше, с уксусным ангидридом при использовании диметиламинопиридина в качестве катализатора в присутствии основания, с нагреванием для декарбоксилирования с получением соединения формулы [4]

где R имеет значение, которому дано определение выше, и присоединение п-толуолсульфоновой кислоты без выделения этого соединения.

5. Способ получения оксазолилэтанольного производного формулы [6]

где R имеет значение, которому дано определение в п.1, или его соли, включающий реакцию оксазолилацетатного производного формулы [5]

где R имеет значение, которому дано определение выше, в тетрагидрофуране в присутствии NaBH₄ в качестве восстанавливающего вещества и метанола в качестве активирующего средства.

6. Способ получения метансульфонатного производного формулы [7]

где R имеет значение, которому дано определение в п.1, или его соли, включающий реакцию оксазолилэтанольного производного формулы [6]

где R имеет значение, которому дано определение выше, с мезилхлоридом в толуоле в присутствии триэтиламина в качестве основания-катализатора.

7. Способ получения бензилиденового производного формулы [9]

где R имеет значение, которому дано определение в п.1, и R¹ является низшим алкилом, или его соли, включающий реакцию метансульфонатного производного формулы [7]

где R имеет значение, которому дано определение выше, с соединением формулы [8]

где R¹ имеет значение, которому дано определение выше, в присутствии карбоната калия и соли четвертичного аммония или трис[2-(2-метоксиэтокси)этил]амина в качестве катализатора.