RU96123762A - Способ получения d, l-метионина или его соли - Google Patents
Способ получения d, l-метионина или его солиInfo
- Publication number
- RU96123762A RU96123762A RU96123762/04A RU96123762A RU96123762A RU 96123762 A RU96123762 A RU 96123762A RU 96123762/04 A RU96123762/04 A RU 96123762/04A RU 96123762 A RU96123762 A RU 96123762A RU 96123762 A RU96123762 A RU 96123762A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- components
- methionine
- carbon dioxide
- carried out
- ammonia
- Prior art date
Links
Claims (43)
1. Способ получения метионина или его соли путем превращения следующих компонентов: З-метилмеркаптопропионового альдегида, цианистого водорода, аммиака и двуокиси углерода или таких соединений, из которых можно получить указанные компоненты, в присутствии воды, в 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоин и его дальнейшего превращения в метионин или его соль, отличающийся тем, что перед процессом превращения компонентов предварительно готовят смесь 1, содержащую преобладающую часть (не менее 5/10) З-метилмеркаптопропионового альдегида и по меньшей мере 1/10 цианистого водорода или соответствующее количество таких соединений, из которых можно получить эти компоненты, и менее чем 5/10 каждого из компонентов аммиака, двуокиси углерода или таких компонентов, из которых можно получить аммиак и двуокись углерода, и затем смесь 1 смешивают с одним или несколькими компонентами для проведения реакции получения 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина, причем последний/последние компонент/компоненты могут быть предварительно перемешаны в одной или нескольких смесях.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в смесь 1 добавляют по меньшей мере 5/10 компонента цианистого водорода, предпочтительно 9/10, наиболее предпочтительно 99/100 или соответствующее количество компонентов, из которых можно получить цианистый водород.
3. Способ по пп.1 или 2, отличающийся тем, что в смесь 1 добавляют аммиак и двуокись углерода или такие компоненты, из которых можно получить аммиак и двуокись углерода в количестве не менее чем 5/10 общего количества добавляемых компонентов, предпочтительно не более 1/10 и наиболее предпочтительно не более 1/100.
4. Способ по пп.1 - 3, отличающийся тем, что в смесь 1 добавляют воду в количестве не более 5/10, предпочтительно не более 1/10 и наиболее предпочтительно не более 1/100.
5. Способ по пп.1-4, отличающийся тем, что ни один из компонентов нельзя передозировать.
6. Способ по одному из вышеперечисленных пунктов, отличающийся тем, что используют две смеси, содержащие все компоненты.
7. Способ по одному из вышеперечисленных пунктов, отличающийся тем, что смесь/смеси или отдельные компоненты добавляют в уже полученную реакционную смесь, содержащую 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоин.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что смесь/смеси, в данном случае отдельные компоненты подают в реакционную смесь периодически или в виде непрерывного потока с предварительным перемешиванием в течение не более 30 с.
9. Способ по одному из вышеперечисленных пунктов, отличающийся тем, что превращение проводят при температуре выше 80oС.
10. Способ по одному из вышеперечисленных пунктов, отличающийся тем, что превращение проводят под давлением выше 10 бар.
11. Способ по одному из вышеперечисленных пунктов, отличающийся тем, что превращение проводят непрерывно.
12. Способ непрерывного получения метионина или его соли путем превращения компонентов: З-метилмеркаптопропионового альдегида, цианистого водорода, аммиака, двуокиси углерода или таких соединений, из которых можно получить указанные компоненты, в присутствии воды, в 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоин с его последующим превращением в метионин или его соль, отличающийся тем, что компоненты добавляют в реакционную смесь, которая состоит из вышеуказанных компонентов и содержит по меньшей мере 1/10 от теоретического количества 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина, и превращение проводят под давлением по крайней мере 3 бар.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что превращение проводят при температуре выше 80oС.
14. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что процесс проводят под давлением выше 10 бар.
15. Способ по пп.12-14, отличающийся тем, что перед процессом превращения компонентов предварительно готовят смесь 1, содержащую преобладающую часть (не менее 5/10) З-метилмеркаптопропионового альдегида и по меньшей мере 1/10 цианистого водорода или соответствующее количество таких соединений, из которых можно получить эти компоненты, и менее чем 5/10 каждого из компонентов аммиака, двуокиси углерода или таких компонентов, из которых можно получить аммиак и двуокись углерода, и затем смесь 1 смешивают с одним или несколькими компонентами для проведения реакции получения 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина, причем последний/последние компонент/компоненты могут быть предварительно перемешаны в одной или нескольких смесях.
16. Способ по пп. 12-15, отличающийся тем, что в смесь 1 добавляют по меньшей мере 5/10 компонента цианистого водорода, предпочтительно 9/10, наиболее предпочтительно 99/100 или соответствующее количество компонентов, из которых можно получить цианистый водород.
17. Способ по пп.12 -16, отличающийся тем, что в смесь 1 добавляют аммиак и двуокись углерода или такие компоненты, из которых можно получить аммиак и двуокись углерода, в количестве не менее чем 5/10 общего количества добавляемых компонентов, предпочтительно не более 1/10 и наиболее предпочтительно не более 1/100.
18. Способ по пп. 12-17, отличающийся тем, что в смесь 1 добавляют воду в количестве не более 5/10, предпочтительно не более 1/10 и наиболее предпочтительно не более 1/100.
19. Способ по пп. 12 -18, отличающийся тем, что компоненты добавляют в реакционную смесь непосредственно или после предварительного перемешивания в течение не более 30 секунд.
20. Способ получения метионина или соли щелочного металла метионина путем гидролиза 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина в водном растворе, содержащем ионы щелочного металла и двуокись углерода, и путем дальнейшего превращения в метионин, отличающийся тем, что гидролиз проводят по крайней мере в начале процесса в присутствии по меньшей мере 0,1 эквивалента, предпочтительно до 7 эквивалентов аммиака на каждый эквивалент 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина.
21. Способ получения метионина или соли щелочного металла метионина путем гидролиза 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина в водном растворе, содержащем ионы щелочного металла и двуокись углерода, и путем дальнейшего превращения в метионин, отличающийся тем, что гидролиз проводят в присутствии металлического циркония или сплава циркония, содержащего по меньшей мере 10% (весовых) циркония.
22. Способ по п. 20, отличающийся тем, что гидролиз проводят в присутствии металлического циркония или сплава циркония, содержащего по меньшей мере 10% (весовых) циркония.
23. Способ по п.21, отличающийся тем, что гидролиз проводят по крайней мере в начале процесса в присутствии по меньшей мере 0,1 эквивалента, предпочтительно до 7 эквивалентов аммиака на каждый эквивалент 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина.
24. Способ по пп. 20- 23, отличающийся тем, что гидролиз проводят при температуре от 120 до 250oС и под давлением от 5 до 30 бар.
25. Способ по пп.20 - 24, отличающийся тем, что в качестве щелочи используют соединение калия.
26. Способ по пп.20 - 25, отличающийся тем, что щелочную компоненту добавляют в эквимолярном количестве или в избытке в пересчете на 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоин.
27. Способ по пп. 20 - 26, отличающийся тем, что в начале гидролиза в водном растворе содержится метионин.
28. Способ по пп.20 - 27, отличающийся тем, что проводят гидролиз раствора, содержащего 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоин, полученный, как описано в пп.1 - 19.
29. Способ по пп.20 - 28, отличающийся тем, что во время гидролиза из реакционной системы выводят аммиак и/или двуокись углерода, а также в данном случае воду.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что из аппарата выводят гидролизат, в значительной степени свободный от аммиака и двуокиси углерода.
31. Способ по пп.20 - 30, отличающийся тем, что процесс проводят непрерывно.
32. Способ получения метионина из метионата щелочного металла в водном растворе с помощью двуокиси углерода, отличающийся тем, что перед выделением метионина в водный раствор добавляют пеногаситель.
33. Способ по п.32, отличающийся тем, что процесс выделения метионина проводят в реакторе импеллерного типа с интенсивным перемешиванием или в реакторе квазиидеального перемешивания.
34. Способ получения метионина из метионата щелочного металла в водном растворе с помощью двуокиси углерода, отличающийся тем, что процесс выделения метионина проводят в реакторе импеллерного типа с интенсивным перемешиванием или в реакторе квазиидеального перемешивания.
35. Способ по п.34, отличающийся тем, что перед выделением метионина в водный раствор добавляют пеногаситель.
36. Способ по пп.32, 33 и 35, отличающийся тем, что пеногаситель добавляют в виде дисперсии.
37. Способ по пп. 32, 33, 35 и 36, отличающийся тем, что пеногаситель добавляют в количестве от 1000 до 10 000 ppm в пересчете на общую весовую часть метионина.
38. Способ по пп.32 - 37, отличающийся тем, что двуокись углерода подают в водный раствор с помощью системы сопл, расположенных в нижней части реактора.
39. Способ по пп. 32 - 38, отличающийся тем, что выделение метионина проводят под давлением от 1 до 30 бар.
40. Способ по пп. 32 - 39, отличающийся тем, что выделение метионина проводят при температуре от 0 до 100oС.
41. Способ по пп. 32 - 40, отличающийся тем, что используют водный раствор метионата щелочного металла, полученный, как описано в пунктах 20 - 31.
42. Способ по пп.32 - 41, отличающийся тем, что водный раствор практически не содержит аммиака.
43. Способ по пп.32 - 42, отличающийся тем, что процесс проводят непрерывно.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19547236A DE19547236A1 (de) | 1995-12-18 | 1995-12-18 | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
| DE19547236.5 | 1995-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96123762A true RU96123762A (ru) | 1999-02-20 |
| RU2176240C2 RU2176240C2 (ru) | 2001-11-27 |
Family
ID=7780446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96123762/04A RU2176240C2 (ru) | 1995-12-18 | 1996-12-18 | Способ получения d,l-метионина или его соли (варианты) |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5770769A (ru) |
| EP (3) | EP1256571B1 (ru) |
| JP (2) | JP3990475B2 (ru) |
| CN (3) | CN1636975A (ru) |
| BR (1) | BR9606040A (ru) |
| BY (1) | BY5258C1 (ru) |
| CA (1) | CA2193161A1 (ru) |
| DE (3) | DE19547236A1 (ru) |
| ES (2) | ES2269554T3 (ru) |
| IL (1) | IL119839A (ru) |
| MX (1) | MX9606011A (ru) |
| RU (1) | RU2176240C2 (ru) |
| UA (1) | UA47404C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA9610608B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2182573C2 (ru) * | 1999-05-17 | 2002-05-20 | Алмазова Людмила Евгеньевна | Способ очистки метионина |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
| DE19846825A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Degussa | Rieselfähige Methionin-haltige Formlinge und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE10024540A1 (de) * | 2000-05-18 | 2001-01-18 | Lurgi Zimmer Ag | Fluidleitungsstück mit Innentemperierung |
| DE10160358A1 (de) * | 2001-12-08 | 2003-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
| US20050106250A1 (en) * | 2002-05-10 | 2005-05-19 | Hasseberg Hans A. | Protected active compound formulations of amino acids and process for their preparation |
| US6948420B2 (en) | 2003-07-22 | 2005-09-27 | The Coca-Cola Company | Coffee and tea pod |
| US8327754B2 (en) | 2003-07-22 | 2012-12-11 | The Coca-Cola Company | Coffee and tea pod |
| US8505440B2 (en) | 2003-07-22 | 2013-08-13 | The Coca-Cola Company | System for varying coffee intensity |
| ATE509908T1 (de) * | 2004-02-14 | 2011-06-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von methionin |
| DE102004035465A1 (de) * | 2004-07-22 | 2006-02-16 | Degussa Ag | Verfahren zur Reinigung von CO2-Gasströmen |
| DE102006004063A1 (de) * | 2006-01-28 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methionin aus Homoserin |
| JP2007254442A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| WO2008006977A1 (fr) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Adisseo France S.A.S. | Procédé de préparation du 2-hydroxy-4-(méthylthio)butyronitrile et de la méthionine |
| FR2903690B1 (fr) * | 2006-07-11 | 2008-11-14 | Adisseo Ireland Ltd | Procede de preparation de la methionine a partir d'acroleine sans isoler de produits intermediaires |
| US7964230B2 (en) | 2006-08-04 | 2011-06-21 | The Coca-Cola Company | Method of sealing a pod for dispersible materials |
| US7947316B2 (en) | 2006-08-04 | 2011-05-24 | The Coca-Cola Company | Pod for dispersible materials |
| US9812302B2 (en) | 2007-03-16 | 2017-11-07 | National University Corporation Tohoku University | Magnetron sputtering apparatus |
| JP2008266298A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-11-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| EP2197020A4 (en) | 2007-09-14 | 2012-12-26 | Nat University Corp Tohoku Unversity | KODHODENKÖRPER AND FLUORESCENCE TUBES THEREWITH |
| FR2928910B1 (fr) * | 2008-03-20 | 2010-03-12 | Arkema France | Procede ameliore de production d'acide cyanhydrique |
| US7987768B2 (en) | 2008-03-27 | 2011-08-02 | The Coca-Cola Company | Brewing mechanism |
| JP2009292796A (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| JP2009292795A (ja) | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| US8522668B2 (en) | 2008-08-08 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | Systems and methods for on demand iced tea |
| EP2174700A1 (de) | 2008-10-13 | 2010-04-14 | Siemens Aktiengesellschaft | Absorptionsmittel, Verfahren zur Herstellung eines Absorptionsmittels sowie Verwendung eines Absorptionsmittels |
| FR2938535B1 (fr) * | 2008-11-20 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables |
| RU2412932C2 (ru) * | 2009-05-20 | 2011-02-27 | ОБЩЕСТВО С ОГРАНИЧЕННОЙ ОТВЕТСТВЕННОСТЬЮ "Бизнес КЕЙ" | Способ получения транзитного метионина |
| KR20130006464A (ko) * | 2010-03-09 | 2013-01-16 | 노버스 인터내쇼날 인코포레이티드 | 락톤 중간체를 통한 호모세린으로부터 메티오닌 또는 셀레노메티오닌의 제조 |
| JP5741099B2 (ja) | 2010-03-25 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 含硫アミノ酸またはその塩の製造方法 |
| JP5524736B2 (ja) * | 2010-06-29 | 2014-06-18 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| CN102399177B (zh) * | 2010-09-15 | 2016-02-24 | 李宽义 | 连续化合成蛋氨酸的环保清洁工艺方法 |
| FR2965561B1 (fr) * | 2010-10-05 | 2012-08-31 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d?un acide amine a partir de 2-aminobutyrolactone |
| US20130109835A1 (en) * | 2010-12-23 | 2013-05-02 | P.M.K. Technological Treatment Ltd. | Method for processing protein-containing materials to obtain mixtures of natural amino acids, low-molecular weight peptides and oligopeptides |
| MX341594B (es) | 2011-02-23 | 2016-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Metodo para producir 2-hidroxi-4-(metiltio)butironitrilo a partir de 3-(metiltio)propanal y cianuro de hidrogeno. |
| DE102011081828A1 (de) | 2011-08-30 | 2013-02-28 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Umsetzung von Methylmercaptopropionaldehyd aus Roh-Acrolein und Roh-Methylmercaptan |
| SG2014012819A (en) * | 2011-08-30 | 2014-06-27 | Evonik Degussa Gmbh | Method for producing a methionine salt |
| WO2013055606A1 (en) * | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Mineralocorticoid receptor antagonists |
| EP2765858B1 (en) * | 2011-10-13 | 2016-08-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Mineralocorticoid receptor antagonists |
| US9193717B2 (en) | 2011-10-13 | 2015-11-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Mineralocorticoid receptor antagonists |
| EP2641898A1 (de) | 2012-03-20 | 2013-09-25 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
| CN102659650B (zh) * | 2012-04-28 | 2013-03-06 | 重庆紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | Dl-甲硫氨酸盐的制备装置及方法 |
| CN102633699B (zh) * | 2012-04-28 | 2013-03-06 | 重庆紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | Dl-甲硫氨酸的制备方法 |
| CN102659684B (zh) * | 2012-04-28 | 2013-03-06 | 重庆紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 海因的制备装置及方法 |
| CN102796033B (zh) * | 2012-09-03 | 2014-02-26 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种清洁的d，l-蛋氨酸制备方法 |
| EP2848607A1 (de) | 2013-09-17 | 2015-03-18 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Gewinnung von Methionin |
| CN103772246A (zh) * | 2014-03-03 | 2014-05-07 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 离子交换酸化蛋氨酸盐制备蛋氨酸的方法及专用设备 |
| CN103864633A (zh) * | 2014-04-03 | 2014-06-18 | 重庆紫光国际化工有限责任公司 | α-氨基异丁酸的制备方法 |
| CN104744326B (zh) * | 2015-02-12 | 2016-08-10 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 一种连续制备高堆积密度甲硫氨酸结晶的方法 |
| CN104693082A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-06-10 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种制备蛋氨酸的方法 |
| FR3041659B1 (fr) * | 2015-09-30 | 2017-10-20 | Arkema France | Procede de production de l-methionine |
| FR3041658B1 (fr) | 2015-09-30 | 2017-10-20 | Arkema France | Procede de production de l-methionine |
| CN105296557A (zh) * | 2015-10-31 | 2016-02-03 | 高大元 | 一种D,L-α-蛋氨酸钙的合成方法 |
| CN105949097B (zh) * | 2016-06-03 | 2018-09-11 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种减少蛋氨酸离交排气和蛋氨酸结晶母液中杂质的方法 |
| EP3475248B1 (de) | 2016-06-27 | 2020-08-05 | Evonik Operations GmbH | Dipeptidhaltige granulate |
| EP3330380A1 (en) | 2016-12-05 | 2018-06-06 | Evonik Degussa GmbH | Process for producing l-methionine from methional |
| EP3339289A1 (de) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von methionin |
| US11577190B2 (en) | 2017-04-27 | 2023-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Recovered-carbon-dioxide purifying method and methionine manufacturing method including recovered-carbon-dioxide purifying step |
| WO2018210615A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing methionine |
| EP3404018A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-21 | Evonik Degussa GmbH | Process for preparing methionine |
| EP3431465A1 (en) | 2017-07-21 | 2019-01-23 | Evonik Degussa GmbH | Process for preparing methionine |
| EP3406593A1 (de) | 2017-05-24 | 2018-11-28 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von methionin |
| CN108658820A (zh) * | 2017-06-13 | 2018-10-16 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 减少副产硫酸钠的蛋氨酸生产方法 |
| CN108658819A (zh) * | 2017-06-13 | 2018-10-16 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种甲硫氨酸的清洁生产方法 |
| EP3461803A1 (de) | 2017-10-02 | 2019-04-03 | Evonik Degussa GmbH | Herstellverfahren für dipeptidhaltige granulate |
| EP3632896A1 (de) | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von aminosäuren aus ihren aminonitrilen |
| EP3632895A1 (de) | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Salzfreie herstellung von aminosäuren aus ihren aminonitrilen |
| EP3632894A1 (de) | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Nebenproduktarme herstellung von methionin aus methioninnitril |
| CN109232339B (zh) * | 2018-11-09 | 2020-09-08 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种d,l-蛋氨酸、d,l-蛋氨酸羟基类似物及其钙盐联产的清洁工艺 |
| EP3656760A1 (de) | 2018-11-21 | 2020-05-27 | Evonik Operations GmbH | Lagerstabile form von 3-methylthiopropionaldehyd |
| WO2020120720A1 (en) | 2018-12-14 | 2020-06-18 | Evonik Operations Gmbh | Method for producing methionine |
| EP3689851A1 (en) | 2019-02-04 | 2020-08-05 | Evonik Operations GmbH | Salt-free production of methionine from methionine nitrile |
| US12195422B2 (en) * | 2019-06-18 | 2025-01-14 | Evonik Operations Gmbh | Process for the preparation of D,L-methionine |
| CN110305050A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-10-08 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种5-[2-(甲硫基)乙基]海因水解排气制备蛋氨酸钠的方法 |
| US20220340521A1 (en) * | 2019-09-17 | 2022-10-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing concentrated carbonate aqueous solution |
| CN111100051B (zh) | 2019-12-31 | 2022-01-28 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 在甲硫氨酸制备过程中使用的添加剂及甲硫氨酸的制备方法 |
| CN116348446A (zh) | 2020-10-13 | 2023-06-27 | 赢创运营有限公司 | 具有优化粒径分布的d,l-甲硫氨酸 |
| FR3120367B1 (fr) | 2021-03-04 | 2024-02-16 | Adisseo France Sas | Procédé de préparation du 2-hydroxy-4-méthylthiobutyronitrile ou de son équivalent sélénié et applications |
| FR3123068B1 (fr) | 2021-05-20 | 2024-05-10 | Adisseo France Sas | Procede de fabrication de la methionine |
| WO2023067059A1 (en) | 2021-10-20 | 2023-04-27 | Evonik Operations Gmbh | Process for producing dl-methionine and dlld-methionylmethionine |
| WO2023067061A1 (en) | 2021-10-20 | 2023-04-27 | Evonik Operations Gmbh | Precursors for the preparation of dl-methionine and dlld-methionylmethionine |
| US20250108359A1 (en) | 2022-01-28 | 2025-04-03 | Evonik Operations Gmbh | Granular catalyst for the hydrolysis of amino nitriles and amino amides to amino acids or derivatives thereof |
| EP4293012A1 (de) | 2022-06-17 | 2023-12-20 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur gewinnung von gemischen enthaltend methionin und kaliumhydrogencarbonat |
| CN120857962A (zh) | 2023-02-22 | 2025-10-28 | 赢创运营有限公司 | 用于回收有价值材料的装置和方法 |
| WO2025052079A1 (fr) | 2023-09-08 | 2025-03-13 | Adisseo France S.A.S. | Procede pour la synthese de methionine et analogues |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2557920A (en) | 1946-11-07 | 1951-06-19 | Dow Chemical Co | Method for production of amino acids |
| US2557913A (en) | 1946-11-07 | 1951-06-19 | Dow Chemical Co | Production of methionine |
| US2527366A (en) | 1946-11-07 | 1950-10-24 | Dow Chemical Co | Production of amino acids |
| US2642459A (en) * | 1948-12-08 | 1953-06-16 | Dow Chemical Co | Production and purification of amino acids |
| DE1166201B (de) | 1959-04-15 | 1964-03-26 | Degussa | Druckloses Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung ein- oder zweifach substituierten Hydantoinen |
| NL128180C (ru) | 1964-12-29 | |||
| GB1108926A (en) | 1965-01-12 | 1968-04-10 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing 5-ª‰-methylmercaptoethylhydantoin |
| US3433832A (en) | 1965-12-03 | 1969-03-18 | Dow Chemical Co | Recovery of alpha-aminocarboxylic acids from sodium chloride solutions |
| FR1532723A (fr) | 1966-07-02 | 1968-07-12 | Sumitomo Chemical Co | Procédé de fabrication d'un alpha-amino acide |
| US3636098A (en) * | 1966-07-02 | 1972-01-18 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing methionine |
| US4069251A (en) * | 1969-02-08 | 1978-01-17 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Continuous process for the manufacture of methionine |
| US3653034A (en) * | 1970-02-12 | 1972-03-28 | Honeywell Inc | High speed decode circuit utilizing field effect transistors |
| JPS49818B1 (ru) | 1970-08-12 | 1974-01-10 | ||
| JPS5249473B2 (ru) * | 1972-08-09 | 1977-12-17 | ||
| JPS5542068B2 (ru) | 1973-03-15 | 1980-10-28 | ||
| JPS5530512B2 (ru) | 1973-05-19 | 1980-08-11 | ||
| JPS5018467A (ru) | 1973-06-20 | 1975-02-26 | ||
| JPS582227B2 (ja) | 1974-02-04 | 1983-01-14 | 住友化学工業株式会社 | アルフア− − アミノサン ノ セイゾウホウホウ |
| JPS5715756B2 (ru) * | 1974-06-05 | 1982-04-01 | ||
| JPS5811421B2 (ja) | 1975-04-03 | 1983-03-02 | 住友化学工業株式会社 | アルフア− − アミノサンノセイゾウホウ |
| JPS5227768A (en) | 1975-04-23 | 1977-03-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Preparation of 5-(beta-methylmercaptoethyl) -hydantoin |
| SU740770A1 (ru) | 1975-09-15 | 1980-06-15 | Волгоградский Политехнический Институт | Способ получени 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина |
| JPS54132520A (en) | 1978-04-03 | 1979-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of colorless methionine |
| DE2846160A1 (de) | 1978-10-24 | 1980-05-08 | Kernforschungsanlage Juelich | Wirbelschichtreaktor mit offenem reaktionsgaszutritt und verfahren zur laminar-durchflussteigerung |
| BE877200A (fr) | 1979-06-22 | 1979-10-15 | Sumitomo Chemical Co | Procede de preparation de methionine incolore. |
| US4272631A (en) | 1980-02-25 | 1981-06-09 | Diamond Shamrock Corporation | Hydrolysis of 5-(beta-methylmercaptoethyl)-hydantoin |
| DE3266977D1 (en) * | 1981-03-26 | 1985-11-28 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Process for producing alpha-amino acids |
| JPH0244056B2 (ja) | 1983-06-27 | 1990-10-02 | Hitachi Chemical Co Ltd | Kankoseijushisoseibutsu |
| DE3335218A1 (de) * | 1983-09-29 | 1985-04-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur hydrolyse von 5-(ss-methylmercaptoethyl) -hydantoin |
| JPH0395145A (ja) | 1989-09-08 | 1991-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | α―アミノ酸の製造方法 |
| JPH0395146A (ja) | 1989-09-08 | 1991-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | α―アミノ酸の製造法 |
| JPH03232848A (ja) * | 1990-02-06 | 1991-10-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | グリシンの製造方法 |
| JP2921097B2 (ja) * | 1990-10-30 | 1999-07-19 | 住友化学工業株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| JP3173112B2 (ja) * | 1992-04-09 | 2001-06-04 | 住友化学工業株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| DE69308651T2 (de) | 1992-06-17 | 1997-07-24 | Rhone Poulenc Chemicals | Organische Cerium-IV-Verbindungen und deren Herstellung und Verwendung |
| DE4235295A1 (de) * | 1992-10-20 | 1994-04-21 | Degussa | Kontinuierlich durchführbares Verfahren zur Herstellung von Methionin oder Methioninderivaten |
| FR2708267B1 (fr) * | 1993-07-28 | 1995-09-01 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Méthode de cristallisation de la méthionine. |
| DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
-
1995
- 1995-12-18 DE DE19547236A patent/DE19547236A1/de not_active Ceased
-
1996
- 1996-10-25 EP EP02011911A patent/EP1256571B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 EP EP96117124A patent/EP0780370B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 ES ES02011911T patent/ES2269554T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 ES ES96117124T patent/ES2191731T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 EP EP06113758A patent/EP1710232A1/de not_active Ceased
- 1996-10-25 DE DE59610116T patent/DE59610116D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 DE DE59611374T patent/DE59611374D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-02 MX MX9606011A patent/MX9606011A/es unknown
- 1996-12-10 CN CNA2004100946113A patent/CN1636975A/zh active Pending
- 1996-12-10 CN CNB011170794A patent/CN1184199C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-10 CN CN96121608A patent/CN1079095C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-13 JP JP33416996A patent/JP3990475B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-16 IL IL11983996A patent/IL119839A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-12-17 BR BR9606040A patent/BR9606040A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-12-17 ZA ZA9610608A patent/ZA9610608B/xx unknown
- 1996-12-17 CA CA002193161A patent/CA2193161A1/en not_active Abandoned
- 1996-12-17 UA UA96124682A patent/UA47404C2/ru unknown
- 1996-12-17 BY BY960851A patent/BY5258C1/xx unknown
- 1996-12-18 RU RU96123762/04A patent/RU2176240C2/ru active
- 1996-12-18 US US08/768,624 patent/US5770769A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-09 US US09/037,020 patent/US5990349A/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-12-07 JP JP2006331080A patent/JP4499706B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2182573C2 (ru) * | 1999-05-17 | 2002-05-20 | Алмазова Людмила Евгеньевна | Способ очистки метионина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96123762A (ru) | Способ получения d, l-метионина или его соли | |
| RU2176240C2 (ru) | Способ получения d,l-метионина или его соли (варианты) | |
| MXPA96006011A (en) | Process for the preparation of dl-metionina or lasal de la mi | |
| RU98100197A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты или ее солей непрерывным гидролизом | |
| US5756803A (en) | Process for the condensation of an aldehyde with hydrogen cyanide | |
| CA2337275C (fr) | Procede de preparation de l'acide hydroxymethylthiobutyrique | |
| SU1277888A3 (ru) | Способ получени 2-хлорбутадиена-1,3 | |
| KR970074736A (ko) | 펜타에리트리톨의 제조방법 | |
| KR840001131A (ko) | 요소 제조 방법 | |
| IE43720B1 (en) | Process for the preparation of concentrated solutions of hydrazine hydrate | |
| JP4521277B2 (ja) | ３−メチルチオプロパナールの製造方法 | |
| RU2002120653A (ru) | Способ получения гидроперекиси кумола | |
| EP3791002B1 (en) | Process for the desulphurization of materials and/or residues containing lead sulphate employing an amino compound | |
| ATE33132T1 (de) | Verfahren zur herstellung von harnstoff. | |
| Ono et al. | Direct conversion of allylic nitro compounds into allyl sulphides and allyl sulphones | |
| US5621139A (en) | Process for preparing alkoxylated alkyl glyceryl ether sulfonates | |
| HK87195A (en) | Process for the preparation of sulfated alkanol or alkylphenoloxethylates with low content of 1,4 dioxane | |
| EP3894389A1 (en) | Method for producing methionine | |
| SU1435536A1 (ru) | Способ получени фтористого кислого кали | |
| US3065268A (en) | Preparation of concentrated aceto | |
| EP0565635B1 (en) | Process for the preparation of aminonitriles | |
| JP4380002B2 (ja) | プロピオール酸アルカリ金属塩の製造方法 | |
| RU94001088A (ru) | Способ получения метилхлорида | |
| RU2145343C1 (ru) | Способ получения основы синтетических моющих средств "гамма" | |
| JPS55151537A (en) | Crystallization of sodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid |