BE877200A - Procede de preparation de methionine incolore. - Google Patents

Procede de preparation de methionine incolore.

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BE877200A BE0/195909A BE195909A BE877200A BE 877200 A BE877200 A BE 877200A BE 0/195909 A BE0/195909 A BE 0/195909A BE 195909 A BE195909 A BE 195909A BE 877200 A BE877200 A BE 877200A
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methionine
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    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/57Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton

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Description


  "Procédé de préparation de méthionine incolore"

  
La présente invention concerne un procédé de fabrica-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
rement à un procédé perfectionné de préparation de méthionine dépourvue de matières colorantes, à partir d'une solution aqueuse brute de sels alcalins de la méthionine, obtenue par

  
 <EMI ID=2.1> 

  
désignée par les initiales MMH) à l'aide d'une base forte.

  
On sait que l'on peut préparer la méthionine en hydrolysant la MMH avec une base forte telle que la soude, en neutralisant les sels alcalins résultant de la méthionine à l'aide d'un acide dans un milieu aqueux, puis en faisant cristalliser et en recueillant la méthionine de ce milieu.

  
1 Pour cela, on prépare la MMH, en général, en faisant réagir l'acroléine avec le méthylmercaptan, et en faisant réagir le B-méthylmercaptopropionaldéhyde résultant avec l'acide cyanhydrique et le bicarbonate d'ammonium ( on peut utiliser le gaz carbonique et l'ammoniac à la place du bicarbonate d'am-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
captan, l'acide cyanhydrique et le bicarbonate d'ammonium (ou le gaz carbonique et l'ammoniac) en présence d'un catalyseur approprié (l'acide acétique par exemple). Cependant, la solution aqueuse de sels alcalins de la méthionine qui est préparée par de tels procédés contient habituellement une certaine quantité de matières colorantes. En conséquence, dans les procédés déjà connus, par exemple on traite la solution aqueuse brute de méthionine par un charbon actif ou un autre adsorbant pour adsorber les matières colorantes (voir la publication

  
de brevet japonais n[deg.] 818/74), ou bien on lui ajoute un solvant organique approprié tel que l'acétone, pour faire précipiter

  
la méthionine sous forme de cristaux incolores (voir la publication de brevet japonais (non examinée) n[deg.] 86819/73) . Cependant, ces procédés présentent certains inconvénients. Par exemple, certaines opérations ou agencements supplémentaires pour l'élimination et la réactivation ou l'élimination d'une grande quantité des adsorbants utilisés dans le premier procédé, et pour la récupération des solvants utilisés dans le second procédé, sont requis.

  
Afin de procurer un procédé plus commode et plus économique pour préparer la méthionine dépourvue de matières colorantes, on a procédé à des recherches extensives-et, à la suite de ces recherches, on a découvert qu'il était possible

  
de décolorer de manière commode et économique la solution aqueuse brute de sels alcalins de méthionine préparée par 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
ment jaunâtre pâle ou brun jaunâtre et contient, en général,  de 2 à 20% en poids de sels alcalin[cent] de la méthionine, en lui  ajoutant une petite quantité d'un composé de soufre réducteur, 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
de la méthionine incolore.

  
Ainsi, La présente invention procure un procédé de préparation de la méthionine dépourvue de matières colorantes

  
à partir de la solution aqueuse de sels alcalins de méthionine préparée par hydrolyse de la MMH à l'aide d'une base forte, procédé qui consiste à traiter par un composé de soufre réducteur la solution aqueuse de sels alcalins de la méthionine et/ou la solution aqueuse de méthionine, que l'on obtient

  
en neutralisant ladite solution aqueuse de sels alcalins de

  
la méthionine à l'aide d'un acide, et en recueillant ensuite la méthionine dépourvue de matières colorantes à partir de la solution décolorée de méthionine.

  
Selon la présente invention, on peut obtenir de la méthionine dépourvue de matières colorantes en décolorant la solution aqueuse de sels alcalins de la méthionine à l'aide d'un composé de soufre réducteur et en neutralisant la solution décolorée à l'aide d'un acide, de préférence l'acide sulfurique, ou bien en neutralisant la solution aqueuse de sels

  
 <EMI ID=6.1> 

  
l'acide sulfurique) et en décolorant cette solution à l'aide d'un composé de soufre réducteur, et ensuite en recueillant la méthionine sous forme de cristaux incolores à partir de la solution décolorée résultante de méthionine

  
Dans le procédé selon l'invention, on peut mener la décoloration comme une opération distincte ou comme une opé-  ration indépendante, ou bien on peut l'incorporer à l'opération de neutralisation ou à l'opération de cristallisation de

  
 <EMI ID=7.1> 

  
lorsqu'on mène la décoloration comme une opération indépendante. Dans ce cas, on peut procéder à la décoloration en traitant la solution aqueuse de méthionine ou de ses sels alcalins par un composé de soufre réducteur, de préférence à une température s'échelonnant de la température ambiante à 200[deg.]C, pendant au moins 10 minutes. Dans le cas où l'opération de décoloration est incorporée à l'opération de neutralisation ou à l'opération de cristallisation de la méthionine, on peut procéder à la décoloration en faisant subir à la solution aqueuse de méthionine ou de ses sels ces mêmes opérations en présence d'un composé de soufre réducteur dans leurs conditions opérations ordinaires.

  
Comme composés de soufre réducteurs utilisés dans la présente invention, on peut citer à titre d'exemple l'anhydride sulfureux, les sulfites (par exemple le sulfite de sodium

  
 <EMI ID=8.1> 

  
(par exemple le bisulfite de sodium NaHS03, le bisulfite d'ammonium CNH4)HS03 , etc...), les anhydrosulfites (par exemple 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
sium K2S20S, etc...), les thiosulfates (par exemple le thiosulfate de sodium Na2S203, le thiosulfate de potassium K2S203,

  
 <EMI ID=10.1> 

  
sulfites (par exemple l'hydrosulfite de sodium Na2S204, etc...) et un mélange de ces composés de soufre réducteurs.

  
Parmi ces mêmes composés de soufre, on préfère tout particulièrement les sulfites et l'anhydride sulfureux. On peut utiliser ces composés de soufre sous la forme d'une solu-  tion aqueuse ou bien sous la forme de poudres ou de gaz. La  quantité de ces composés de soufre qui est utilisée dans  l'opération de décoloration n'est pas précisément limitée, mais on peut obtenir de bons résultats quand on ajoute de 0,005 à 10 parties en poids, de préférence de 0,01 à 1,0 partie en poids, du composé de soufre réducteur à 100 parties en poids de la solution aqueuse de méthionine ou de ses suis alcalins à décolorer.

  
Pour la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, on peut avantageusement mener la neutralisation de la solution aqueuse de sels alcalins de la méthionine quand on utilise l'acide sulfurique car les composés de soufre réducteur sont transformés en sulfates pendant la décoloration.

  
Selon la présente invention, on peut obtenir de la méthionine dépourvue de matières colorantes d'une manière

  
plus économique que par lesdits procédés connus car, à la différence desdits procédés connus, le procédé de décoloration selon l'invention ne nécessite aucun agencement spécial pour l'élimination ou le rejet des matières usées, et on n'utilise dans le procédé qu'une petite quantité des composés de soufre réducteurs. En outre, la qualité des produits n'est pas diminuée par le procédé de décoloration selcn l'invention étant donné que les composés de soufre réducteurs utilisés sont  facilement lessivés des produits pendant l'opération de recueil des produits.

  
Les exemples suivants sont donnés pour illustrer plus précisément la présente invention, mais on n'entend pas limiter la présente invention à ces exemples. 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
On a neutralisé à l'aide de 22,4 g d'acide sulfurique à 72% en poids 235 g d'une solution aqueuse à 12,2% en poids d'un sel de sodium de la méthionine, obtenue par hydrolyse de la MMH. A 250 g d'une solution aqueuse à 10% en poids de la méthionine obtenue comme ci-dessus on a ajouté le composé de soufre réducteur indiqué dans le tableau 1 ci-dessous. On a mis la solution au reflux à 100[deg.]C pendant 30 minutes,

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
incolore.

  
 <EMI ID=14.1> 

  
ainsi décolorée, au moyen d'un spectrophotomètre (fabriqué par la firme japonaise HITACHI; type 100-10) avec une cellule de 10 mm à une longueur d'onde de 410,440 et 470 nm, en utilisant la solution aqueuse saturée de méthionine que l'on avait obtenue en refroidissant à 2C[deg.]C une petite quantité de la solution mise au reflux préparée comme ci-dessus, et en enlevant les cristaux précipités. Comme dans l'estimation du degré de coloration, on a utilisé de l'eau distillée. Les résultats sont donnés dans le tableau 1 ci-dessous sous la forme du pourcentage de transmission de La lumière. 

  

 <EMI ID=15.1> 


  

 <EMI ID=16.1> 
 

  
1) dans .1, 1 exemple comparatif, or. a mené l'expérience en utilisant les mêmes modes opératoires que dans l'exemple 1 mais sans utiliser de composé de soufre réducteur.

  
2) dans l'exemple comparatif 2, on ammené l'expérience en utilisant les mêmes modes opératoires que dans l'exemple 1, mais en utilisant 0,2 g de charbon actif à la place du composé de soufre réducteur.

  
3) on a procédé à la mesure de la transmission 6 jours après avoir préparé la solution échantillon.

  
 <EMI ID=17.1> 

  
A 150 g de la solution aqueuse du sel de sodium de la méthionine contenant 8,0% en poids de sel de sodium de la

  
 <EMI ID=18.1> 

  
on a ajouté 9,4g d'une solution d'acide sulfurique à 72% en poids, et le composé de soufre réducteur indiqué dans le

  
 <EMI ID=19.1> 

  
60 minutes, et on l'a concentré dans un évaporateur. On a recueilli et séché les cristaux précipités pour obtenir 8 g de méthionine incolore.

  
On a procédé à la mesure du degré de coloration de la solution décolorée de la même façon que dans l'exemple 1. Les résultats sont donnés dans le tableau II ci-dessous. 

  

 <EMI ID=20.1> 


  

 <EMI ID=21.1> 
 

REVENDICATIONS

  
1. Procédé de préparation de méthionine incolore à partir d'une solution aqueuse de sels alcalins de la méthionine

  
 <EMI ID=22.1> 

  
totne à l'aide d'une base forte, caractérisé en ce qu'il consiste à traiter ladite solution par un composé de soufre réducteur avant: de neutraliser ou pendant que l'on neutralise

  
 <EMI ID=23.1> 

  
composé de soufre réducteur une solution aqueuse de méthionine que l'on obtient en neutralisant ladite solution à l'aide d'un acide, puis à recueillir la méthionine incolore de la solution décolorée résultante de méthionine, le composé de soufre réducteur étant l'anhydride sulfureux, un sulfite, un anhydrosulfite, un bisulfite, un thiosulfate, un hydrosulfite, ou

  
un mélange de ces composés.

Claims (1)

  1. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de soufre réducteur est l'anhydride sulfureux, un sulfite, ou un mélange de ces composés.
    3. Procédé selon la revendication 1; caractérisé en ce que la quantité du composé de soufre réducteur est de 0,005 <EMI ID=24.1>
    4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en
    <EMI ID=25.1>
    solution à traiter.
    5. Procède selon la revendication 1, caractérisé en ce que la solution aqueuse de sels alcalins de la méthionine
    <EMI ID=26.1>
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0780370A2 (fr) 1995-12-18 1997-06-25 Degussa Aktiengesellschaft Procédé de préparation de la D,L-méthionine ou leurs sels

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0780370A2 (fr) 1995-12-18 1997-06-25 Degussa Aktiengesellschaft Procédé de préparation de la D,L-méthionine ou leurs sels

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