JPH04124171A - メチオニンの製造方法 - Google Patents
メチオニンの製造方法Info
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- JPH04124171A JPH04124171A JP24298890A JP24298890A JPH04124171A JP H04124171 A JPH04124171 A JP H04124171A JP 24298890 A JP24298890 A JP 24298890A JP 24298890 A JP24298890 A JP 24298890A JP H04124171 A JPH04124171 A JP H04124171A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、動物用飼料として有用なメチオニンの工業的
製造方法に関する。
製造方法に関する。
メチオニンは５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒ
ダントイン（以下、単にヒダントインと称する）をアル
カリの存在下に加水分解し、溶液を酸て中和して結晶を
析出させ、これを分離して得られる。アルカリとしてア
ルカリ金属炭酸塩とアルカリ金属水酸化物の混合物、酸
として炭酸ガスを（特公昭４３−１９５３０号公報）、
またアルカリとしてアルカリ金属炭酸塩および／または
アルカリ金属重炭酸塩、酸として炭酸ガスを（特公昭５
４−９１７４号公報）用いる方法が知られている。
ダントイン（以下、単にヒダントインと称する）をアル
カリの存在下に加水分解し、溶液を酸て中和して結晶を
析出させ、これを分離して得られる。アルカリとしてア
ルカリ金属炭酸塩とアルカリ金属水酸化物の混合物、酸
として炭酸ガスを（特公昭４３−１９５３０号公報）、
またアルカリとしてアルカリ金属炭酸塩および／または
アルカリ金属重炭酸塩、酸として炭酸ガスを（特公昭５
４−９１７４号公報）用いる方法が知られている。
メチオニンを晶析、分離後の濾液にはメチオニンの一部
が溶存し、これを回収するために濾液を濃縮し、さらに
晶析分離したり、濾液をヒダントインの加水分解工程に
リサイクル使用（特公昭５４−９１７４号公報）するこ
とも知られている。
が溶存し、これを回収するために濾液を濃縮し、さらに
晶析分離したり、濾液をヒダントインの加水分解工程に
リサイクル使用（特公昭５４−９１７４号公報）するこ
とも知られている。
一方、ヒダントイン反応を工程に含むメチオニンの製造
法では着色性不純物が副生ずるため、メチオニンが着色
する。着色のないメチオニンを得る方法として、以下の
方法が知られている。
法では着色性不純物が副生ずるため、メチオニンが着色
する。着色のないメチオニンを得る方法として、以下の
方法が知られている。
■メチオニンを晶析する際にアセトン等の有機溶剤を共
存させて行う方法（特開昭４８−８６８１９号公報）、
■ヒダントインの加水分解の際に亜硫酸塩等の化学還元
剤を共存させ漂白する方法（特公昭５７−１５８３７号
公報）、■ヒダントインを加水分解した液を活性炭等の
吸着剤であらかじめ脱色精製した後に晶析する方法（特
公昭５４−９１７４号公報）か知られている。
存させて行う方法（特開昭４８−８６８１９号公報）、
■ヒダントインの加水分解の際に亜硫酸塩等の化学還元
剤を共存させ漂白する方法（特公昭５７−１５８３７号
公報）、■ヒダントインを加水分解した液を活性炭等の
吸着剤であらかじめ脱色精製した後に晶析する方法（特
公昭５４−９１７４号公報）か知られている。
しかしながら、育種溶剤を共存させて晶析させる方法で
は、溶剤の分離回収工程を要すばかりでなく、回収リサ
イクル系に不可避量の溶剤が混入し不純物か増加して好
ましくない。還元剤を共存させる方法では脱色効果は大
きいものの、亜硫酸塩などで還元脱色後に生ずる硫酸塩
等は系内に蓄積してその除去も難しく、製品の品質上問
題を生ずる。また吸着剤を用いる方法は、吸着剤を多く
必要とし、またメチオニンの吸着剤への吸着ロスも多く
、しかもその多量の吸着剤の分離、再生、廃棄等の後処
理を必要とし、工業的メチオニンの製造方法として必ず
しも好ましいものではない。
は、溶剤の分離回収工程を要すばかりでなく、回収リサ
イクル系に不可避量の溶剤が混入し不純物か増加して好
ましくない。還元剤を共存させる方法では脱色効果は大
きいものの、亜硫酸塩などで還元脱色後に生ずる硫酸塩
等は系内に蓄積してその除去も難しく、製品の品質上問
題を生ずる。また吸着剤を用いる方法は、吸着剤を多く
必要とし、またメチオニンの吸着剤への吸着ロスも多く
、しかもその多量の吸着剤の分離、再生、廃棄等の後処
理を必要とし、工業的メチオニンの製造方法として必ず
しも好ましいものではない。
かかる事情に鑑み、効率か良（、着色のないメチオニン
を製造する方法について鋭意検討した結果、ヒダントイ
ンの加水分解工程に回収する晶析、分離後の濾液を活性
炭処理した方か、着色成分濃度か低いにもかかわらず、
活性炭単位重量当りの吸着量が多くなり、着色のないメ
チオニンを容易に製造できることを見出し、本発明を完
成するに至った。
を製造する方法について鋭意検討した結果、ヒダントイ
ンの加水分解工程に回収する晶析、分離後の濾液を活性
炭処理した方か、着色成分濃度か低いにもかかわらず、
活性炭単位重量当りの吸着量が多くなり、着色のないメ
チオニンを容易に製造できることを見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は５−（β−メチルメルカプトエチル
）−ヒダントインをアルカリの存在下に加水分解し、加
水分解溶液を炭酸ガスで中和してメチオニンを晶析、分
離してメチオニンを製造する方法において、メチオニン
を晶析、分離した後の濾液を活性炭を用いて脱色した後
に該ヒダントインの加水分解工程に回収することを特徴
とするメチオニンの製造方法である。
）−ヒダントインをアルカリの存在下に加水分解し、加
水分解溶液を炭酸ガスで中和してメチオニンを晶析、分
離してメチオニンを製造する方法において、メチオニン
を晶析、分離した後の濾液を活性炭を用いて脱色した後
に該ヒダントインの加水分解工程に回収することを特徴
とするメチオニンの製造方法である。
本発明のヒダントインは公知の方法、すなわちβ−メチ
ルメルカプトプロピオンアルデヒドとシアン化水素およ
び炭酸アンモニウムとの反応によって得られる。ヒダン
トインの加水分解も公知の方法、すなわちアルカリ金属
炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩および／またはアルカリ
金属水酸化物の存在下に加熱して行われる。加水分解し
た溶液はｐＨ１１を越えるアルカリ溶液であり、この液
に炭酸ガスを通常、加圧下に吹き込み中和し、析出した
結晶を濾別してメチオニンか得られる。
ルメルカプトプロピオンアルデヒドとシアン化水素およ
び炭酸アンモニウムとの反応によって得られる。ヒダン
トインの加水分解も公知の方法、すなわちアルカリ金属
炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩および／またはアルカリ
金属水酸化物の存在下に加熱して行われる。加水分解し
た溶液はｐＨ１１を越えるアルカリ溶液であり、この液
に炭酸ガスを通常、加圧下に吹き込み中和し、析出した
結晶を濾別してメチオニンか得られる。
濾液は通常、ｐＨか約７〜９であり、メチオニン塩を約
２〜５重量％含存し、色は淡黄褐色ないし黄褐色を呈し
ている。
２〜５重量％含存し、色は淡黄褐色ないし黄褐色を呈し
ている。
この濾液を脱色するのに用いられる活性炭は特に制限さ
れるものではなく、粉末、粒状、破砕状の市販品のもの
が一般的に用いられる。粉末活性炭としては、太平化学
産業製の梅蜂Ｆ、ＦＡ、二村化学工業製の太閤Ｓ、に、
Ａ、Ｍ、に−Ｗ２Ｏ、式日薬品工業製のカルポラフィン
等か、粒状あるいは破砕状活性炭としては、式日薬品工
業製の粒状白鷺Ｌ Ｈ２Ｃ２０／４８ 、ＷＨ５Ｃ８／
３２、Ｋ ＬＷＨ２Ｃ８／３２ｓｓ、二村化学工業製の
太閤ＣＷ１３０Ａ、ＣＷＩ ３０ＡＲ，ＧＬＡ、ＳＧＡ
、ツルミコール製のツルミコールＧＬ−２０、太平化学
産業製のプロコールＭＡＲ、ヤシコールＭ等が挙げられ
る。
れるものではなく、粉末、粒状、破砕状の市販品のもの
が一般的に用いられる。粉末活性炭としては、太平化学
産業製の梅蜂Ｆ、ＦＡ、二村化学工業製の太閤Ｓ、に、
Ａ、Ｍ、に−Ｗ２Ｏ、式日薬品工業製のカルポラフィン
等か、粒状あるいは破砕状活性炭としては、式日薬品工
業製の粒状白鷺Ｌ Ｈ２Ｃ２０／４８ 、ＷＨ５Ｃ８／
３２、Ｋ ＬＷＨ２Ｃ８／３２ｓｓ、二村化学工業製の
太閤ＣＷ１３０Ａ、ＣＷＩ ３０ＡＲ，ＧＬＡ、ＳＧＡ
、ツルミコール製のツルミコールＧＬ−２０、太平化学
産業製のプロコールＭＡＲ、ヤシコールＭ等が挙げられ
る。
活性炭の使用量は特に制限されるものではないか、通常
濾液対して約０．０ Ｏ５〜１０重量％用いられる。
濾液対して約０．０ Ｏ５〜１０重量％用いられる。
脱色は約１０〜１００°Ｃ１好ましくは約２０〜９０°
Ｃで、活性炭と濾液を通常の方法、例えば攪拌混合接触
方式、流通接触方式で接触させて行われる。接触時間は
着色成分の濃度、活性炭の種類、接触条件等によって変
わり、適宜選択される。なお、粉末活性炭の場合は約２
０〜６０分接触させるだけで充分である。
Ｃで、活性炭と濾液を通常の方法、例えば攪拌混合接触
方式、流通接触方式で接触させて行われる。接触時間は
着色成分の濃度、活性炭の種類、接触条件等によって変
わり、適宜選択される。なお、粉末活性炭の場合は約２
０〜６０分接触させるだけで充分である。
活性炭を分離した濾液はヒダントインの加水分解工程に
リサイクルして、回収される。なお濾液を濃縮して、必
要により更にメチオニンを晶析、分離した後に、回収す
ることも可能である。
リサイクルして、回収される。なお濾液を濃縮して、必
要により更にメチオニンを晶析、分離した後に、回収す
ることも可能である。
メチオニンを濾別した後の濾液の全量を必ずしも脱色処
理する必要はなく、製品メチオニンの着色の程度により
処理量は決められる。
理する必要はなく、製品メチオニンの着色の程度により
処理量は決められる。
本願発明のメチオニンを晶析、分離した濾液を活性炭で
脱色する方が、メチオニンを晶析する前の溶液を活性炭
で脱色するのに比較して、含存する着色成分か少ないの
にもかかわらず、活性炭単位重量当りの着色成分の吸着
量か多くなり、かつメチオニン等の活性炭への吸着ロス
も少なくなる。
脱色する方が、メチオニンを晶析する前の溶液を活性炭
で脱色するのに比較して、含存する着色成分か少ないの
にもかかわらず、活性炭単位重量当りの着色成分の吸着
量か多くなり、かつメチオニン等の活性炭への吸着ロス
も少なくなる。
本発明の方法は従来の方法に比較して、少ない活性炭で
脱色されたメチオニンを容易に製造することができ、廃
活性炭処理を合わせて考えるとその工業的価値は高い。
脱色されたメチオニンを容易に製造することができ、廃
活性炭処理を合わせて考えるとその工業的価値は高い。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明はこれら実施例に限定されない。
、本発明はこれら実施例に限定されない。
活性炭処理の評価は処理前後の溶液の吸光度をもとに脱
色率、単位吸着量を求めて行なった。
色率、単位吸着量を求めて行なった。
吸光度は日本電子分光計（Ｕｂｅｓ ｔ−３０）を用い
対照液として蒸留水を使用し、１０ｍｍのセルで４３４
ｎｍの波長で測定した。（ただし、吸光度は常温で測定
した値で、脱色前後の液体種変化はないものとする。） 参考例 ５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダントイン０
．６５ｍｏｌを含む水溶液７０５ｇに炭酸カリウム１１
６．８ｇ （０，８４５ｍｏｌ）と水７８４ｇを加え１
８０°Ｃて６０分加水分解した。
対照液として蒸留水を使用し、１０ｍｍのセルで４３４
ｎｍの波長で測定した。（ただし、吸光度は常温で測定
した値で、脱色前後の液体種変化はないものとする。） 参考例 ５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダントイン０
．６５ｍｏｌを含む水溶液７０５ｇに炭酸カリウム１１
６．８ｇ （０，８４５ｍｏｌ）と水７８４ｇを加え１
８０°Ｃて６０分加水分解した。
次に加水分解液を炭酸ガスを用いて３ ｋｇ ／ ａｌ
Ｇの加圧下に完全に中和し、メチオニンを晶析、分離
した。
Ｇの加圧下に完全に中和し、メチオニンを晶析、分離
した。
この濾液（Ｋの含有量 ７重量％、メチオニンの含有量
・４重量％）５０ｇに第１表に示した各種活性炭１ｇを
加え常温（２５±３°Ｃ）で撹拌して脱色した。活性炭
を濾別し、濾液の吸光度を測定した。結果を表１に示す
。
・４重量％）５０ｇに第１表に示した各種活性炭１ｇを
加え常温（２５±３°Ｃ）で撹拌して脱色した。活性炭
を濾別し、濾液の吸光度を測定した。結果を表１に示す
。
実施例１
メチオニンを晶析、分離後の炭酸カリウム１６゜３ｋｇ
およびメチオニン３．７ ｋｇが溶存している濾液２６
ｊ？を５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒダントイ
ン１５．１ ｋｇが溶けている水溶液１１３１に加えた
。新たに炭酸カリウム０．７ ｋｇを加え、１７３°Ｃ
で１時間加水分解した。この時発生する炭酸ガス、アン
モニアは炭酸アンモニウム水として回収し、ヒダントイ
ンの製造に用いる。
およびメチオニン３．７ ｋｇが溶存している濾液２６
ｊ？を５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒダントイ
ン１５．１ ｋｇが溶けている水溶液１１３１に加えた
。新たに炭酸カリウム０．７ ｋｇを加え、１７３°Ｃ
で１時間加水分解した。この時発生する炭酸ガス、アン
モニアは炭酸アンモニウム水として回収し、ヒダントイ
ンの製造に用いる。
加水分解液を炭酸ガスを用いて圧力２ｋｇ／ａｄＧ、２
０°Ｃで中和し、メチオニンを晶析させた。溶液中に炭
酸ガスを導入することによりｐＨは１１．３から８．５
に低下した。結晶分離した結果、メチオニンが１３．２
ｋｇが得られた。使用したヒダントインに対して収率９
９％であった。
０°Ｃで中和し、メチオニンを晶析させた。溶液中に炭
酸ガスを導入することによりｐＨは１１．３から８．５
に低下した。結晶分離した結果、メチオニンが１３．２
ｋｇが得られた。使用したヒダントインに対して収率９
９％であった。
濾液を３２％に濃縮し、ヒダントインの加水分解工程に
回収した。
回収した。
このような加水分解−晶析一分離一濾液の加水分解工程
への回収のサイクル操作を７回繰り返した。８サイクル
目の中和晶析後の濾液に表２に記載した量の活性炭（二
相化学工業製の粉末活性炭太閤Ｓを使用）を加え、１時
間攪拌混合して脱色した。脱色した濾液を加水分解に再
使用し、９サイクル目のメチオニンを製造した。結果を
表２に示す。
への回収のサイクル操作を７回繰り返した。８サイクル
目の中和晶析後の濾液に表２に記載した量の活性炭（二
相化学工業製の粉末活性炭太閤Ｓを使用）を加え、１時
間攪拌混合して脱色した。脱色した濾液を加水分解に再
使用し、９サイクル目のメチオニンを製造した。結果を
表２に示す。
比較例１
実施例１と同様にサイクル操作を８回繰り返した後、ヒ
ダントインを加水分解した後の加水分解液を実施例１と
同様に脱色を行った。脱色した加水分解液を中和して晶
析し、結晶を分離して９サイクル目のメチオニンを得た
。結果を表３に示す。
ダントインを加水分解した後の加水分解液を実施例１と
同様に脱色を行った。脱色した加水分解液を中和して晶
析し、結晶を分離して９サイクル目のメチオニンを得た
。結果を表３に示す。
表 １
Ｒｕｎ Ｎｏ、 １〜３は粉末活性炭であり、攪拌時間
は３時間であり、Ｒｕｎ Ｎｏ、４〜７は粒状または破
砕状活性炭であり、攪拌は１日間行った。
は３時間であり、Ｒｕｎ Ｎｏ、４〜７は粒状または破
砕状活性炭であり、攪拌は１日間行った。
脱色前の濾液の吸光度は０．５６である。
表
脱色前の濾液の吸光度は１．１５５である。
メチオニン吸光度はメチオニンの結晶４ｇを水００ｇに
溶解して測定したものである。
溶解して測定したものである。
表
脱色前の加水分解液の吸光度は１．３２６である。
Claims (1)
- １、５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダントイ
ンをアルカリの存在下に加水分解し、加水分解溶液を炭
酸ガスで中和してメチオニンを晶析、分離してメチオニ
ンを製造する方法において、メチオニンを晶析、分離し
た後の濾液を活性炭を用いて脱色した後に該ヒダントイ
ンの加水分解工程に回収することを特徴とするメチオニ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24298890A JPH04124171A (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | メチオニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24298890A JPH04124171A (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | メチオニンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04124171A true JPH04124171A (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=17097229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24298890A Pending JPH04124171A (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | メチオニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04124171A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018199292A1 (ja) * | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 回収二酸化炭素の精製方法、および回収二酸化炭素の精製工程を包含するメチオニンの製造方法 |
| WO2019131726A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
-
1990
- 1990-09-12 JP JP24298890A patent/JPH04124171A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018199292A1 (ja) * | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | 回収二酸化炭素の精製方法、および回収二酸化炭素の精製工程を包含するメチオニンの製造方法 |
| JPWO2018199292A1 (ja) * | 2017-04-27 | 2020-05-14 | 住友化学株式会社 | 回収二酸化炭素の精製方法、および回収二酸化炭素の精製工程を包含するメチオニンの製造方法 |
| US11577190B2 (en) | 2017-04-27 | 2023-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Recovered-carbon-dioxide purifying method and methionine manufacturing method including recovered-carbon-dioxide purifying step |
| WO2019131726A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| CN111511718A (zh) * | 2017-12-28 | 2020-08-07 | 住友化学株式会社 | 甲硫氨酸的制造方法 |
| JPWO2019131726A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2020-12-17 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| US10961186B2 (en) | 2017-12-28 | 2021-03-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing methionine |
| CN111511718B (zh) * | 2017-12-28 | 2022-04-08 | 住友化学株式会社 | 甲硫氨酸的制造方法 |
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