RU96122489A - Способ получения 4,6-дихлорпиримидина - Google Patents
Способ получения 4,6-дихлорпиримидинаInfo
- Publication number
- RU96122489A RU96122489A RU96122489/04A RU96122489A RU96122489A RU 96122489 A RU96122489 A RU 96122489A RU 96122489/04 A RU96122489/04 A RU 96122489/04A RU 96122489 A RU96122489 A RU 96122489A RU 96122489 A RU96122489 A RU 96122489A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phosgene
- dihydroxypyrimidine
- suitable base
- base
- mixture
- Prior art date
Links
- XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC=N1 XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound OC1=CC(O)=NC=N1 DUFGYCAXVIUXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Способ получения 4,6-дихлорпиримидина, включающий обработку 4,6-дигидроксипиримидина фосгеном в присутствии подходящего основания.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что молярное отношение основание: фосген находится в интервале от 1:10 до 10:1.
3. Способ по пп. 1 или 2, отличающийся тем, что процесс осуществляют в растворителе или в смеси растворителей.
4. Способ по пп. 1, 2 или 3, отличающийся тем, что основанием является третичный амин формулы R1R2R3N /где R1, R2 и R3 независимо представляют С1-10алкил, арил, гетероарил или арил/ С1-4(алкил) или гетероциклический амин, необязательно замещенный С1-10алкилом.
5. Способ по пп. 1 - 3 или 4, отличающийся тем, что фосген добавляют к смеси 4,6-дигидроксипиримидина и подходящего основания.
6. Способ по пп. 1 - 4 или 5, отличающийся тем, что включает добавление фосгена к смеси 4,6-дигидроксипиримидина и подходящего основания в хлорированном растворителе, причем молярное отношение 4,6-дигидроксипиримидин: подходящее основание: фосген находится в интервале 1: /0,8-2,5/ : /2,5-3,6/.
7. Способ по пп. 1 - 4 или 5, отличающийся тем, что включает добавление фосгена к смеси 4,6-дигидроксипиримидина и подходящего основания в нитрильном растворителе, причем молярное отношение 4, 6-дигидроксипиримидин: подходящее основание: фосген находится в интервале 1 : /0,1-2,4/ : /4-9/.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что основанием является диметиланилин или диизопропилэтиламин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9408270A GB9408270D0 (en) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | Chemical process |
| GB9408270.8 | 1994-04-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96122489A true RU96122489A (ru) | 1999-01-27 |
| RU2156240C2 RU2156240C2 (ru) | 2000-09-20 |
Family
ID=10754155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96122489/04A RU2156240C2 (ru) | 1994-04-26 | 1995-03-27 | Способ получения 4,6-дихлорпиримидина |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5750694A (ru) |
| EP (2) | EP1273574B1 (ru) |
| JP (1) | JP3688295B2 (ru) |
| CN (2) | CN1255388C (ru) |
| AT (2) | ATE240301T1 (ru) |
| BR (1) | BR9507481A (ru) |
| CA (1) | CA2182522C (ru) |
| CZ (1) | CZ289265B6 (ru) |
| DE (2) | DE69534576T2 (ru) |
| DK (2) | DK1273574T3 (ru) |
| ES (2) | ES2251555T3 (ru) |
| GB (1) | GB9408270D0 (ru) |
| HU (1) | HU220374B (ru) |
| IL (1) | IL113143A (ru) |
| PL (1) | PL182718B1 (ru) |
| RO (1) | RO117450B1 (ru) |
| RU (1) | RU2156240C2 (ru) |
| SK (1) | SK137196A3 (ru) |
| TW (1) | TW388759B (ru) |
| WO (1) | WO1995029166A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT402818B (de) * | 1995-06-02 | 1997-09-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von reinem 4,6-dichlorpyrimidin |
| DE19531299A1 (de) * | 1995-08-25 | 1997-02-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidinen |
| US6160117A (en) * | 1997-11-06 | 2000-12-12 | Zeneca Limited | Chemical process |
| AU2801500A (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-25 | Syngenta Participations Ag | Method of producing substituted pyrimidine derivatives |
| DE19929353A1 (de) * | 1999-06-26 | 2000-12-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin |
| DE19929350A1 (de) * | 1999-06-26 | 2000-12-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin mit Säurechloriden |
| DE19935322A1 (de) * | 1999-07-28 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin mit Phosgen |
| DE19938500A1 (de) * | 1999-08-13 | 2001-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin mit Schwefel- und Phosphorverbindungen |
| US20020042514A1 (en) * | 2000-06-26 | 2002-04-11 | Doyle Timothy John | Synthesis of chlorinated pyrimidines |
| US6608199B2 (en) | 2000-07-07 | 2003-08-19 | Syngenta Limited | Synthesis of chlorinated pyrimidines |
| US6982331B2 (en) * | 2001-06-08 | 2006-01-03 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Synthesis of chlorinated pyrimidines |
| DE10226220A1 (de) * | 2002-06-13 | 2003-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlor-5-fluorpyrimidin |
| CN1321986C (zh) * | 2005-06-20 | 2007-06-20 | 江苏省激素研究所有限公司 | 制备4,6－二氯嘧啶的方法 |
| US10018782B2 (en) | 2015-05-28 | 2018-07-10 | Corning Optical Communications LLC | Optical fiber stripping methods and apparatus |
| CN105906570A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-08-31 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种4,6-二氯嘧啶的合成工艺 |
| CN105859637A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-08-17 | 安徽广信农化股份有限公司 | 4,6-二氯嘧啶的合成及工艺优化 |
| CN105859636A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-08-17 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种以4,6-二羟基嘧啶为中间体的4,6-二氯嘧啶的合成方法 |
| CN106045917A (zh) * | 2016-07-19 | 2016-10-26 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一步法制备4,6‑二氯嘧啶的合成工艺 |
| CN106187913A (zh) * | 2016-07-19 | 2016-12-07 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种改进后的4,6‑二氯嘧啶的生产工艺 |
| CN108178748B (zh) * | 2018-01-19 | 2021-04-06 | 和记黄埔医药（上海）有限公司 | 4,6-二氯嘧啶-5-甲腈的合成方法 |
| CN109516958B (zh) * | 2018-12-26 | 2020-12-08 | 杭州布朗生物医药科技有限公司 | 一种2,4-二氯嘧啶及其衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1310810A (fr) * | 1960-11-26 | 1962-11-30 | Basf Ag | Procédé pour la production de composés chlorés hétérocycliques |
| DE3220105A1 (de) * | 1982-05-28 | 1983-12-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung in (alpha)-stellung chlorierten stickstoff-heterocyclen |
| DE3228712A1 (de) * | 1982-07-31 | 1984-02-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2,4,5,6-tetrachlorpyrimidin |
| DE3431698A1 (de) * | 1984-08-29 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5,5-dichlor-4,5-dihydro-6-hydroxy-2-trichlormethyl-pyrimidin-4-on, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
| DE3441789A1 (de) * | 1984-11-15 | 1986-05-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5,6-dichlor-4-hydroxy-2-trichlormethylpyrimidin |
| DE3441935A1 (de) * | 1984-11-16 | 1986-05-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2,4-dihydroxypyrimidinen |
| GB8916698D0 (en) * | 1989-07-21 | 1989-09-06 | Beecham Group Plc | Novel process |
| DE4222518A1 (de) * | 1992-07-09 | 1994-01-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Hertellung von 5-(Trifluormethyl)-uracil und die neuen Verbindungen 2,4-Dichlor-5-trichlormethyl-pyrimidin und 2,4-Difluor-5-trifluormethyl-pyrimidin |
| GB9220585D0 (en) * | 1992-09-30 | 1992-11-11 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceuticals |
| CN1082031A (zh) * | 1993-05-20 | 1994-02-16 | 郑州市孝义制药厂 | 磺胺间甲氧嘧啶的制备方法 |
| DE4408404A1 (de) * | 1994-03-12 | 1995-09-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlorpyrimidinen |
-
1994
- 1994-04-26 GB GB9408270A patent/GB9408270D0/en active Pending
-
1995
- 1995-03-27 EP EP02022777A patent/EP1273574B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 PL PL95317019A patent/PL182718B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-03-27 HU HU9602912A patent/HU220374B/hu unknown
- 1995-03-27 AT AT95912362T patent/ATE240301T1/de active
- 1995-03-27 DK DK02022777T patent/DK1273574T3/da active
- 1995-03-27 DK DK95912362T patent/DK0757678T3/da active
- 1995-03-27 AT AT02022777T patent/ATE308526T1/de active
- 1995-03-27 US US08/669,568 patent/US5750694A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 CN CN200310120681.7A patent/CN1255388C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 IL IL11314395A patent/IL113143A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-03-27 JP JP52742695A patent/JP3688295B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-27 DE DE69534576T patent/DE69534576T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 EP EP95912362A patent/EP0757678B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 RO RO96-02019A patent/RO117450B1/ro unknown
- 1995-03-27 CA CA002182522A patent/CA2182522C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 SK SK1371-96A patent/SK137196A3/sk unknown
- 1995-03-27 CZ CZ19963126A patent/CZ289265B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-03-27 BR BR9507481A patent/BR9507481A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-03-27 CN CNB951927639A patent/CN1140512C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 ES ES02022777T patent/ES2251555T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 RU RU96122489/04A patent/RU2156240C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-03-27 DE DE69530765T patent/DE69530765T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-27 WO PCT/GB1995/000676 patent/WO1995029166A1/en active IP Right Grant
- 1995-03-27 ES ES95912362T patent/ES2199983T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-30 TW TW084103063A patent/TW388759B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96122489A (ru) | Способ получения 4,6-дихлорпиримидина | |
| ATE308526T1 (de) | Verfahren zu herstellung von 4,6- dichloropyrimidine | |
| DE69405864D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternären Diestern | |
| DK0574597T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af brosluttede chirale metallocenkatalysatorer af bisindenyltypen | |
| ATE145891T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür | |
| KR840003618A (ko) | 2-시아노벤즈 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| HUT34190A (en) | Process for preparing new condensed pyrrole compounds | |
| ATE127124T1 (de) | 2'-fluorofuranosylderivate und verfahren zur herstellung von 2'-fluoropyrimidin- und 2'- fluoropurin-nucleosiden. | |
| KR830004210A (ko) | 2-아미노-3-벤조일-페닐아세트아미드 및 환상 동족체 | |
| ATE244224T1 (de) | Verfahren zur umwandlung von 2,4-dichlorpyridinen in 2-aryloxy-4-chlorpyridine | |
| KR970021065A (ko) | 화학적 방법 | |
| ATE89256T1 (de) | Verfahren zum herstellen von perfluoroalkylbromiden. | |
| JPS5585551A (en) | New tricycloundecane amino acid amide | |
| JPS57126481A (en) | Aminopyrimidine derivative, fungicide, insecticide, and acaricide | |
| DK0489258T3 (da) | Biometallurgisk fremgangsmåde, hvor der foretages biooxidering af mineralforbindelser | |
| JPS6471839A (en) | Novel polyfunctional ethylenic monomer | |
| ATE27955T1 (de) | Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von 2-substituierten 4-acetyl-imidazolen. | |
| DE3685250D1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbamidsaeurechloriden sekundaerer amine. | |
| GR1000821B (el) | Μεθοδος παραγωγης παραγωγων κιναζολινονης. | |
| KR870002059A (ko) | 벤조일페닐우레아의 제조 방법 | |
| TH11180EX (th) | อนุพันธ์ต่างๆของกรดคาร์แบมิค, และการผลิตและ การ ใช้ของสารประกอบเหล่านี้ | |
| TH16237A (th) | กรรมวิธีสำหรับการเตรียม 1,3,5-ไทรอะซีน คาร์บาเมตจากอะมิโน -1,3,5-ไทรอะซีน และคาร์บอเนตอินทรีย์ | |
| KR950017918A (ko) | N-알킬-n-아릴 카바모일 클로라이드의 제조방법 | |
| KR830006297A (ko) | 아릴 n-(헤테로사이클릭카바모일)아릴설파메이트의 제조방법 |