RU2485115C2 - Производные пиримидина в качестве ингибиторов alk-5 - Google Patents
Производные пиримидина в качестве ингибиторов alk-5 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2485115C2 RU2485115C2 RU2009104770/04A RU2009104770A RU2485115C2 RU 2485115 C2 RU2485115 C2 RU 2485115C2 RU 2009104770/04 A RU2009104770/04 A RU 2009104770/04A RU 2009104770 A RU2009104770 A RU 2009104770A RU 2485115 C2 RU2485115 C2 RU 2485115C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyridin
- ylpyrimidin
- amine
- group
- ethyl
- Prior art date
Links
- 0 Cc1nc(C)nc(N(*)O*)c1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(N(*)O*)c1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Abstract
Изобретение относится к новым производным пиримидина формулы (I) в свободной форме или форме фармацевтически приемлемой соли или сольвата, которые полезны для лечения воспалительных или обструктивных заболеваний легочных путей, легочной гипертензии. легочного фиброза, печеночного фиброза, мышечных заболеваний, системных скелетных нарушений и др. заболеваний, опосредованных активностью рецептора ALK-5 или рецептора ALK-4. Изобретение также относится к способу получения соединений формулы (I) и фармацевтическим композициям. В формуле (I)
T1 представляет собой пиридин-2-ил, необязательно замещенный в одном положении R1; Т2 представляет собой пиридинил, необязательно замещенный в одном или двух положениях R1, R2, R2, R5, С1-С4-алкоксигруппой, С1-С4-алкоксикарбонилом или цианогруппой; Ra и Rb независимо представляют собой водород; C1-C8-алкил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях R4; С3-С10-циклоалкил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидроксигруппой, аминогруппой, C1-C8-алкилом, С1-С8-алкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, оксогруппой, карбоксигруппой или нитрогруппой; или С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях галогеном, гидроксигруппой, аминогруппой, цианогруппой, оксогруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой или R5; R1 представляет собой С1-С8-алкил; R2 представляет собой C6-C15-арил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях галогеном, гидроксигруппой, R1, R5, С1-С8-алкилтиогруппой, аминогруппой, С1-С8-алкиламиногруппой, и др. Остальные значения радикалов указаны в формуле изобретения. 6 н. и 14 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Claims (20)
1. Соединение формулы I:
в свободной форме или форме фармацевтически приемлемой соли или сольвата, где
Т1 представляет собой пиридин-2-ил, необязательно замещенный в одном положении R1;
Т2 представляет собой пиридинил, необязательно замещенный в одном или двух положениях R1, R2, R5, С1-С4-алкоксигруппой, С1-С4-алкоксикарбонилом или цианогруппой;
и Ra и Rb независимо представляют собой водород; С1-С8-алкил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях R4; С3-С10-циклоалкил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидроксигруппой, аминогруппой, C1-C8-алкилом, C1-C8-алкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, оксогруппой, карбоксигруппой или нитрогруппой; или С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях галогеном, гидроксигруппой, аминогруппой, цианогруппой, оксогруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой или R5;
при условии, что Ra и Rb оба одновременно не представляют собой водород;
R1 представляет собой С1-С8-алкил;
R2 представляет собой С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях галогеном, гидроксигруппой, R1, R5, С1-С8-алкилтиогруппой, аминогруппой, C1-C8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, цианогруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой, -O-С6-С15-арилом, галоген-С1-С8-алкилом, -NR6R7, -C1-C8-алкил-NR6R7, -O-C1-C8-алкил-NR6R7, -С1-С8-алкил-R5, -O-R1, -O-R5, -C(=O)-R5, -C(=O)-NH2, -C(=O)NR6R7, -C(=O)-O-R1, -O-C(=O)-R1, -SO2-NH2, -SO2-R1, -NH-SO2-C1-C8-алкилом, -C(=O)-NH-R5, -SO2-C6-C15-арилом, -SO2-R5, -SO2NR6R7 или С1-С8-алкоксигруппой, необязательно замещенной в одном положении ди(С1-С8-алкил)аминогруппой;
R4 представляет собой гидроксигруппу, аминогруппу, С1-С8-алкоксигруппу, C1-C8-алкилтиогруппу, галоген, галоген-С1-С8-алкил, С1-С8-алкиламиногруппу, ди(С1-С8-алкил)аминогруппу, цианогруппу, карбоксигруппу, нитрогруппу, N(H)-C(=NH)-NH2, -N(H)-SO2-R2, -R2, -C(=O)-R2, -C(=O)-R5, -O-R2, -O-R5, -N(H)-R5, -N(H)-R2, -NR6R7, -C(=O)-R1, -C(=O)-NH2, -SO2-R5 , -C(=O)-O-R1, -C(=O)-O-R2, -C(=O)-O-R5, -SO2-R2 или -C(=O)-N(H)-C1-C8-алкил-C(=O)-N(H)-R2;
или R4 представляет собой 4-14-членную гетероциклическую группу, которая необязательно замещена в одном, двух или трех положениях гидроксигруппой, галогеном, оксогруппой, цианогруппой, аминогруппой, С1-С8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой, -N(H)R1, -N(Н)-SO2-С1-С6-алкилом,
-N(H)-C(=O)-C1-C4-алкил-R2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NR6R7, -С(=О)-N(Н)-С1-С8-алкил-R6, -C(=O)-R2, -C(=O)-R5, С1-С8-алкоксигруппой, C1-C8-алкилтиогруппой, С3-С10-циклоалкилом, -C(=O)-R1, галоген-С1-С8-алкилом, R2, -С1-С8-алкил-R2, -R5, -SO2-C1-C8-алкилом, -SO2-R2, -SO2-R5 или -SO2NR6R или C1-C8-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой;
или R4 представляет собой С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях гидроксигруппой, С1-С8-алкоксигруппой, -О-С6-С15-арилом или С1-С8-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой;
или R4 представляет собой С3-С10-циклоалкил, замещенный в одном, двух или трех положениях гидроксигруппой, аминогруппой, галогеном, цианогруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой или С1-С8-алкилом;
R5 представляет собой 4-14-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях оксогруппой, аминогруппой, галогеном, С1-С8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, цианогруппой, гидроксигруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой, -R1, С1-С8-алкоксигруппой, С1-С8-алкилтиогруппой, галоген-С1-С8-алкилом, -C(=O)-NH2 или -SO2-NH2; и
R6 и R7 независимо представляют собой водород, -R1, С1-С8-алкиламиногруппу, ди(С3-С8-алкил)аминогруппу, С6-С15-арил, -С1-С8-алкил-С6-С15-арил, R5 или -C1-C8-алкил-R5;
где С3-С10-циклоалкил означает полностью насыщенное моноциклическое или бициклическое карбоциклическое кольцо, содержащее 3-10 кольцевых атомов углерода;
при условии, что, если Т1 представляет собой пиридин-2-ил, Т2 представляет собой пиридин-3-ил и Ra представляет собой водород, тогда Rb не представляет собой 2-(1Н-индол-3-ил)этил.
в свободной форме или форме фармацевтически приемлемой соли или сольвата, где
Т1 представляет собой пиридин-2-ил, необязательно замещенный в одном положении R1;
Т2 представляет собой пиридинил, необязательно замещенный в одном или двух положениях R1, R2, R5, С1-С4-алкоксигруппой, С1-С4-алкоксикарбонилом или цианогруппой;
и Ra и Rb независимо представляют собой водород; С1-С8-алкил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях R4; С3-С10-циклоалкил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидроксигруппой, аминогруппой, C1-C8-алкилом, C1-C8-алкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, оксогруппой, карбоксигруппой или нитрогруппой; или С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях галогеном, гидроксигруппой, аминогруппой, цианогруппой, оксогруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой или R5;
при условии, что Ra и Rb оба одновременно не представляют собой водород;
R1 представляет собой С1-С8-алкил;
R2 представляет собой С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях галогеном, гидроксигруппой, R1, R5, С1-С8-алкилтиогруппой, аминогруппой, C1-C8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, цианогруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой, -O-С6-С15-арилом, галоген-С1-С8-алкилом, -NR6R7, -C1-C8-алкил-NR6R7, -O-C1-C8-алкил-NR6R7, -С1-С8-алкил-R5, -O-R1, -O-R5, -C(=O)-R5, -C(=O)-NH2, -C(=O)NR6R7, -C(=O)-O-R1, -O-C(=O)-R1, -SO2-NH2, -SO2-R1, -NH-SO2-C1-C8-алкилом, -C(=O)-NH-R5, -SO2-C6-C15-арилом, -SO2-R5, -SO2NR6R7 или С1-С8-алкоксигруппой, необязательно замещенной в одном положении ди(С1-С8-алкил)аминогруппой;
R4 представляет собой гидроксигруппу, аминогруппу, С1-С8-алкоксигруппу, C1-C8-алкилтиогруппу, галоген, галоген-С1-С8-алкил, С1-С8-алкиламиногруппу, ди(С1-С8-алкил)аминогруппу, цианогруппу, карбоксигруппу, нитрогруппу, N(H)-C(=NH)-NH2, -N(H)-SO2-R2, -R2, -C(=O)-R2, -C(=O)-R5, -O-R2, -O-R5, -N(H)-R5, -N(H)-R2, -NR6R7, -C(=O)-R1, -C(=O)-NH2, -SO2-R5 , -C(=O)-O-R1, -C(=O)-O-R2, -C(=O)-O-R5, -SO2-R2 или -C(=O)-N(H)-C1-C8-алкил-C(=O)-N(H)-R2;
или R4 представляет собой 4-14-членную гетероциклическую группу, которая необязательно замещена в одном, двух или трех положениях гидроксигруппой, галогеном, оксогруппой, цианогруппой, аминогруппой, С1-С8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой, -N(H)R1, -N(Н)-SO2-С1-С6-алкилом,
-N(H)-C(=O)-C1-C4-алкил-R2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NR6R7, -С(=О)-N(Н)-С1-С8-алкил-R6, -C(=O)-R2, -C(=O)-R5, С1-С8-алкоксигруппой, C1-C8-алкилтиогруппой, С3-С10-циклоалкилом, -C(=O)-R1, галоген-С1-С8-алкилом, R2, -С1-С8-алкил-R2, -R5, -SO2-C1-C8-алкилом, -SO2-R2, -SO2-R5 или -SO2NR6R или C1-C8-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой;
или R4 представляет собой С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном, двух или трех положениях гидроксигруппой, С1-С8-алкоксигруппой, -О-С6-С15-арилом или С1-С8-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой;
или R4 представляет собой С3-С10-циклоалкил, замещенный в одном, двух или трех положениях гидроксигруппой, аминогруппой, галогеном, цианогруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой или С1-С8-алкилом;
R5 представляет собой 4-14-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях оксогруппой, аминогруппой, галогеном, С1-С8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, цианогруппой, гидроксигруппой, карбоксигруппой, нитрогруппой, -R1, С1-С8-алкоксигруппой, С1-С8-алкилтиогруппой, галоген-С1-С8-алкилом, -C(=O)-NH2 или -SO2-NH2; и
R6 и R7 независимо представляют собой водород, -R1, С1-С8-алкиламиногруппу, ди(С3-С8-алкил)аминогруппу, С6-С15-арил, -С1-С8-алкил-С6-С15-арил, R5 или -C1-C8-алкил-R5;
где С3-С10-циклоалкил означает полностью насыщенное моноциклическое или бициклическое карбоциклическое кольцо, содержащее 3-10 кольцевых атомов углерода;
при условии, что, если Т1 представляет собой пиридин-2-ил, Т2 представляет собой пиридин-3-ил и Ra представляет собой водород, тогда Rb не представляет собой 2-(1Н-индол-3-ил)этил.
2. Соединение по п.1 или его соль,
где Т1 представляет собой пиридин-2-ил, необязательно замещенный в одном положении R1;
Т2 представляет собой пиридинильную группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях R1, R2, R5, С1-С4-алкоксигруппой, C1-C4-алкоксикарбонилом или цианогруппой;
Ra и Rb независимо представляют собой водород; С1-С8-алкил, необязательно замещенный в одном или двух положениях R4; С3-С10-циклоалкил; или С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном или двух положениях R5;
при условии, что Ra и Rb оба одновременно не представляют собой водород;
R1 представляет собой C1-C8-алкил;
R2 представляет собой С6-С10-арил, необязательно замещенный в одном или двух положениях галогеном, R5, С1-С3-алкил-R5, -C(=O)-R5, -SO2-NH2, -SO2-R1, -NH-SO2-C1-C6-алкилом, -C(=O)-NH-R5 или C1-C8-алкоксигруппой, необязательно замещенной в одном положении ди(С1-С8-алкил)аминогруппой;
R4 представляет собой гидроксигруппу, -C(=O)-R5 или -SO2-R2;
или R4 представляет собой 4-14-членную гетероциклическую группу, которая необязательно замещена в одном или двух положениях гидроксигруппой, галогеном, цианогруппой, аминогруппой, карбоксигруппой, -N(Н)-SO2-С1-С8-алкилом, С1-С8-алкоксигруппой, С3-С10-циклоалкилом, -C(=O)-R1, R2, -SO2-C1-C8-алкилом, R5 или C1-C8-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой;
или R4 представляет собой С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидроксигруппой, С1-С8-алкоксигруппой, -О-С6-С15-арилом или C1-C8-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой; и
R5 представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях С1-С4-алкилом.
где Т1 представляет собой пиридин-2-ил, необязательно замещенный в одном положении R1;
Т2 представляет собой пиридинильную группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях R1, R2, R5, С1-С4-алкоксигруппой, C1-C4-алкоксикарбонилом или цианогруппой;
Ra и Rb независимо представляют собой водород; С1-С8-алкил, необязательно замещенный в одном или двух положениях R4; С3-С10-циклоалкил; или С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном или двух положениях R5;
при условии, что Ra и Rb оба одновременно не представляют собой водород;
R1 представляет собой C1-C8-алкил;
R2 представляет собой С6-С10-арил, необязательно замещенный в одном или двух положениях галогеном, R5, С1-С3-алкил-R5, -C(=O)-R5, -SO2-NH2, -SO2-R1, -NH-SO2-C1-C6-алкилом, -C(=O)-NH-R5 или C1-C8-алкоксигруппой, необязательно замещенной в одном положении ди(С1-С8-алкил)аминогруппой;
R4 представляет собой гидроксигруппу, -C(=O)-R5 или -SO2-R2;
или R4 представляет собой 4-14-членную гетероциклическую группу, которая необязательно замещена в одном или двух положениях гидроксигруппой, галогеном, цианогруппой, аминогруппой, карбоксигруппой, -N(Н)-SO2-С1-С8-алкилом, С1-С8-алкоксигруппой, С3-С10-циклоалкилом, -C(=O)-R1, R2, -SO2-C1-C8-алкилом, R5 или C1-C8-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой;
или R4 представляет собой С6-С15-арил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидроксигруппой, С1-С8-алкоксигруппой, -О-С6-С15-арилом или C1-C8-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой; и
R5 представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях С1-С4-алкилом.
3. Соединение по п.2 или его соль,
где Т1 представляет собой пиридин-2-ил, необязательно замещенный в одном положении R1;
Т2 представляет собой пиридинильную группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях R1, R2, R5, С1-С4-алкоксигруппой, С1-С4-алкоксикарбонилом или цианогруппой;
Ra представляет собой водород;
Rb представляет собой C1-C4-алкил, необязательно замещенный в одном или двух положениях -R4; С3-С6-циклоалкил; или С6-С10-арил, необязательно замещенный в одном положении -R5;
R1 представляет собой С1-С4-алкил;
R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный в одном положении галогеном, R5, С1-С4-алкил-R5, -C(=O)-R5, -SO2-NH2, -SO2-R1, NH-SO2-С1-С4-алкилом, -C(=O)-NH-R5 или С1-С4-алкоксигруппой, необязательно замещенной в одном положении ди(С1-С4-алкил)аминогруппой;
R4 представляет собой гидроксигруппу, -C(=O)-R5 или -SO2-R2;
или R4 представляет собой 4-14-членную гетероциклическую группу, которая необязательно замещена в одном или двух положениях гидроксигруппой, галогеном, цианогруппой, аминогруппой, карбоксигруппой, -N(Н)-SO2-С1-С4-алкилом, С1-С4-алкоксигруппой, С3-С6-циклоалкилом, -C(=O)-R1, фенилом, -SO2-С1-С4-алкилом, R5 или С1-С4-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой;
или R4 представляет собой С6-С10-арил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидроксигруппой, С1-С4-алкоксигруппой, -О-С6-С10-арилом или С1-С4-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой; и
R5 представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях C1-С5-алкилом.
где Т1 представляет собой пиридин-2-ил, необязательно замещенный в одном положении R1;
Т2 представляет собой пиридинильную группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях R1, R2, R5, С1-С4-алкоксигруппой, С1-С4-алкоксикарбонилом или цианогруппой;
Ra представляет собой водород;
Rb представляет собой C1-C4-алкил, необязательно замещенный в одном или двух положениях -R4; С3-С6-циклоалкил; или С6-С10-арил, необязательно замещенный в одном положении -R5;
R1 представляет собой С1-С4-алкил;
R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный в одном положении галогеном, R5, С1-С4-алкил-R5, -C(=O)-R5, -SO2-NH2, -SO2-R1, NH-SO2-С1-С4-алкилом, -C(=O)-NH-R5 или С1-С4-алкоксигруппой, необязательно замещенной в одном положении ди(С1-С4-алкил)аминогруппой;
R4 представляет собой гидроксигруппу, -C(=O)-R5 или -SO2-R2;
или R4 представляет собой 4-14-членную гетероциклическую группу, которая необязательно замещена в одном или двух положениях гидроксигруппой, галогеном, цианогруппой, аминогруппой, карбоксигруппой, -N(Н)-SO2-С1-С4-алкилом, С1-С4-алкоксигруппой, С3-С6-циклоалкилом, -C(=O)-R1, фенилом, -SO2-С1-С4-алкилом, R5 или С1-С4-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой;
или R4 представляет собой С6-С10-арил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидроксигруппой, С1-С4-алкоксигруппой, -О-С6-С10-арилом или С1-С4-алкилом, необязательно замещенным в одном положении гидроксигруппой; и
R5 представляет собой 4-10-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях C1-С5-алкилом.
4. Соединение по п.1 или его соль, выбранное из следующих соединений:
(1Н-индол-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-4-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
4-{2-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-иламино]этил}фенол,
4-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]фенол,
[2-(1Н-индол-4-ил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
(1Н-индазол-4-илметил)-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
(1Н-индол-4-илметил)-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
3-{2-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-иламино]этил}-1Н-индол-5-ол,
[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(7-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(2,3-дигидробензофуран-7-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(5-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(6-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-пиридин-2-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-(2-пиридин-3-ил-6-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(5-хлор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-пиридин-3-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(2-метил-1-фенил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1Н-индол-3-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(3-феноксибензил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)-1-о-толилэтанол,
2-метил-3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-карбонитрил,
1-пиперазин-1-ил-3-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)пропан-1-он,
(1Н-индол-2-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ол,
[2-(6-хлор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(6-метокси-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2,3-диметил-1Н-индол-5-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1H-индол-6-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1Н-индол-4-илметил)-[2-(3-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
(2-индол-1-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(5-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-пиразин-2-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-бензолсульфонилэтил)-(2-пиридин-2-ил-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амин,
(S)-1-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-пирролидин-3-ол,
(R)-1-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-пирролидин-3-ол,
1-{5-метокси-3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)-этил]индол-1-ил}этанон,
[2-(7-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-морфолин-4-илпиридин-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(5-циклопропил-1Н-пиразол-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(4-хлорбензолсульфонил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
1-пиридин-2-ил-2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)-этанол,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[2-(3-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
3-{2-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-иламино]-этил}фенол,
2-метил-3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ол,
(2-бензоимидазол-1-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)пропил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-7-ол,
[2-(4-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-4-ол,
{3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ил}метанол,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-карбоновая кислота,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1H-индол-5-иламин,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-6-ол,
4-[1-гидрокси-2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]фенол,
2-пропил-4-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]фенол,
4-[(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
2-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]фенол,
{3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)пропил]фенил}метанол,
[3-(1Н-пиразол-3-ил)фенил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-морфолин-2-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(5-метилизоксазол-3-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
N-{3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ил}метансульфонамид,
3-[1-метил-2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ол,
[2-(1-метансульфонил-1 Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-метил-1Н-индол-5-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(4-метоксифенил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
(1Н-индол-5-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1-метил-1Н-индол-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
бензил-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(4-метоксибензил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-бензофуран-3-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1Н-индазол-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-6-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(4-метоксифенил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
[2-(1Н-индол-6-ил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
[2-(6-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
трифтороацетат[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-(2-пиридин-2-ил-[4,5′]бипиримидинил-6-ил)амина,
(1Н-индол-4-илметил)-[6-(5-метоксипиридин-3-ил)-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[6-(5-метоксипиридин-3-ил)-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
[2-(1Н-индол-4-ил)этил]-[6-(5-метоксипиридин-3-ил)-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
[6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]-[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[6-(5-метоксипиридин-3-ил)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[6-(5-фенилпиридин-3-ил)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]амин,
5-{6-[2-(1Н-индол-3-ил)этиламино]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}никотинонитрил,
5-{6-[(1Н-индол-4-илметил)амино]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}никотинонитрил,
(1Н-индол-4-илметил)-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
этиловый эфир 5-{6-[2-(1Н-индол-3-ил)этиламино]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}никотиновой кислоты,
[6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]-[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амин,
{4-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
{6-[5-(4-фторфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}-[2-(1H-индол-3-ил)этил]амин,
{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
N-{3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил} метансульфонамид,
3-({6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
(1Н-индол-4-илметил)-{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
бензил-{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
циклопропил-{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
этил-{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
метил-{6-[5-(4-морфолин-4-илметилфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
метил-{6-[5-(3-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
{4-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}морфолин-4-илметанон,
метил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
{6-[5-(1Н-индол-4-ил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
{6-[5-(3-этоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
{6-[5-(3-метансульфонилфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]бензолсульфонамид,
{6-[5-(4-фторфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[6-(5-метилпиридин-3-ил)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]амин,
{6-[5-(4-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
{6-[5-(2-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
метил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(4-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
{4-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}пирролидин-1-илметанон,
метил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
{3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}пирролидин-1-илметанон,
{3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}морфолин-4-илметанон,
метил-{6-[5-(3-морфолин-4-илметилфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
метил-{6-[5-(4-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
метил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(4-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
(6-{5-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)метиламин,
(6-{5-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)метиламин,
3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]-N-(тетрагидропиран-4-ил)бензамид,
4-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]-N-(тетрагидропиран-4-ил)бензамид,
3-({6-[5-(3-морфолин-4-илметилфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
3-({2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-иламино}метил)фенол,
3-({6-[5-(3-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
3-({2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-иламино}метил)фенол,
(4-{5-[6-(3-гидроксибензиламино)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)морфолин-4-илметанон,
3-({6-[5-(4-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
3-[(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
(3-{5-[6-(3-гидроксибензиламино)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
3-[(6-{5-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
3-[(6-{5-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
{3-[5-(6-бензиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}морфолин-4-илметанон,
бензил-(6-{5-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
{4-[5-(6-бензиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
бензил-(6-{5-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
бензил-{6-[5-(3-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
бензил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
бензил-(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
бензил-(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
метил-(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
метил-(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
3-({6-[5-(4-пиперидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
[6-[5-(4-фторфенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
[6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
3-{[6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-иламино]метил}фенол,
3-{[6-[5-(4-фторфенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-иламино]метил}фенол,
[6-[5-(4-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
[6-[5-(2-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(4-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
(4-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)пирролидин-1-илметанон,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
(3-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)пирролидин-1-илметанон,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-морфолин-4-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
(3-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)морфолин-4-илметанон,
[6-{5-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
[6-{5-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
3-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}-N-(тетрагидропиран-4-ил)бензамид,
4-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}-N-(тетрагидропиран-4-ил)бензамид,
3-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}бензолсульфонамид,
[6-[5-(3-метансульфонилфенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
бензил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
3-({2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-иламино}метил)фенол,
бензил-[6-{5-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
метил-[6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
(4-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
метил-[6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
метил-[6-{5-[3-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин, и
его фармацевтически приемлемая соль.
(1Н-индол-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-4-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
4-{2-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-иламино]этил}фенол,
4-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]фенол,
[2-(1Н-индол-4-ил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
(1Н-индазол-4-илметил)-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
(1Н-индол-4-илметил)-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
3-{2-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-иламино]этил}-1Н-индол-5-ол,
[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(7-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(2,3-дигидробензофуран-7-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(5-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(6-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-пиридин-2-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-(2-пиридин-3-ил-6-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(5-хлор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-пиридин-3-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(2-метил-1-фенил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1Н-индол-3-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(3-феноксибензил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)-1-о-толилэтанол,
2-метил-3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-карбонитрил,
1-пиперазин-1-ил-3-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)пропан-1-он,
(1Н-индол-2-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ол,
[2-(6-хлор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(6-метокси-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2,3-диметил-1Н-индол-5-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1H-индол-6-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1Н-индол-4-илметил)-[2-(3-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
(2-индол-1-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(5-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-пиразин-2-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-бензолсульфонилэтил)-(2-пиридин-2-ил-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амин,
(S)-1-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-пирролидин-3-ол,
(R)-1-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-пирролидин-3-ол,
1-{5-метокси-3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)-этил]индол-1-ил}этанон,
[2-(7-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-морфолин-4-илпиридин-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(5-циклопропил-1Н-пиразол-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(4-хлорбензолсульфонил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
1-пиридин-2-ил-2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)-этанол,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[2-(3-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
3-{2-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-иламино]-этил}фенол,
2-метил-3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ол,
(2-бензоимидазол-1-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)пропил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-7-ол,
[2-(4-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-4-ол,
{3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ил}метанол,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-карбоновая кислота,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1H-индол-5-иламин,
3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-6-ол,
4-[1-гидрокси-2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]фенол,
2-пропил-4-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]фенол,
4-[(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
2-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]фенол,
{3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)пропил]фенил}метанол,
[3-(1Н-пиразол-3-ил)фенил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-морфолин-2-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(5-метилизоксазол-3-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
N-{3-[2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ил}метансульфонамид,
3-[1-метил-2-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)этил]-1Н-индол-5-ол,
[2-(1-метансульфонил-1 Н-индол-3-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-метил-1Н-индол-5-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(4-метоксифенил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
(1Н-индол-5-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1-метил-1Н-индол-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
бензил-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(4-метоксибензил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(2-бензофуран-3-илэтил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
(1Н-индазол-4-илметил)-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(1Н-индол-6-ил)этил]-(6-пиридин-3-ил-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
[2-(4-метоксифенил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
[2-(1Н-индол-6-ил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
[2-(6-метил-1Н-индол-3-ил)этил]-[2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амин,
трифтороацетат[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-(2-пиридин-2-ил-[4,5′]бипиримидинил-6-ил)амина,
(1Н-индол-4-илметил)-[6-(5-метоксипиридин-3-ил)-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[6-(5-метоксипиридин-3-ил)-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
[2-(1Н-индол-4-ил)этил]-[6-(5-метоксипиридин-3-ил)-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
[6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]-[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[6-(5-метоксипиридин-3-ил)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]амин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[6-(5-фенилпиридин-3-ил)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]амин,
5-{6-[2-(1Н-индол-3-ил)этиламино]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}никотинонитрил,
5-{6-[(1Н-индол-4-илметил)амино]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}никотинонитрил,
(1Н-индол-4-илметил)-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
этиловый эфир 5-{6-[2-(1Н-индол-3-ил)этиламино]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}никотиновой кислоты,
[6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]-[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амин,
{4-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
{6-[5-(4-фторфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}-[2-(1H-индол-3-ил)этил]амин,
{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
N-{3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил} метансульфонамид,
3-({6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
(1Н-индол-4-илметил)-{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
бензил-{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
циклопропил-{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
этил-{6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
метил-{6-[5-(4-морфолин-4-илметилфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
метил-{6-[5-(3-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
{4-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}морфолин-4-илметанон,
метил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
{6-[5-(1Н-индол-4-ил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
{6-[5-(3-этоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
{6-[5-(3-метансульфонилфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]бензолсульфонамид,
{6-[5-(4-фторфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-[6-(5-метилпиридин-3-ил)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]амин,
{6-[5-(4-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
{6-[5-(2-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}метиламин,
метил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(4-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
{4-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}пирролидин-1-илметанон,
метил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
{3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}пирролидин-1-илметанон,
{3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}морфолин-4-илметанон,
метил-{6-[5-(3-морфолин-4-илметилфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
метил-{6-[5-(4-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
метил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(4-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
(6-{5-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)метиламин,
(6-{5-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)метиламин,
3-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]-N-(тетрагидропиран-4-ил)бензамид,
4-[5-(6-метиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]-N-(тетрагидропиран-4-ил)бензамид,
3-({6-[5-(3-морфолин-4-илметилфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
3-({2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-иламино}метил)фенол,
3-({6-[5-(3-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
3-({2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-иламино}метил)фенол,
(4-{5-[6-(3-гидроксибензиламино)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)морфолин-4-илметанон,
3-({6-[5-(4-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
3-[(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
(3-{5-[6-(3-гидроксибензиламино)-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
3-[(6-{5-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
3-[(6-{5-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
{3-[5-(6-бензиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}морфолин-4-илметанон,
бензил-(6-{5-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
{4-[5-(6-бензиламино-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
бензил-(6-{5-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
бензил-{6-[5-(3-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил}амин,
бензил-{2-пиридин-2-ил-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
бензил-(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
бензил-(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
метил-(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
метил-(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-ил)амин,
3-[(6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино)метил]фенол,
3-({6-[5-(4-пиперидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]-2-пиридин-2-илпиримидин-4-иламино}метил)фенол,
[6-[5-(4-фторфенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
[6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
3-{[6-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-иламино]метил}фенол,
3-{[6-[5-(4-фторфенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-иламино]метил}фенол,
[6-[5-(4-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
[6-[5-(2-метоксифенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(4-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
(4-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)пирролидин-1-илметанон,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-пирролидин-1-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
(3-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)пирролидин-1-илметанон,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-морфолин-4-илметилфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
(3-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)морфолин-4-илметанон,
[6-{5-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
[6-{5-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
3-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}-N-(тетрагидропиран-4-ил)бензамид,
4-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}-N-(тетрагидропиран-4-ил)бензамид,
3-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}бензолсульфонамид,
[6-[5-(3-метансульфонилфенил)пиридин-3-ил]-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]метиламин,
бензил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
3-({2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-иламино}метил)фенол,
бензил-[6-{5-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-пирролидин-1-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
метил-{2-(6-метилпиридин-2-ил)-6-[5-(3-морфолин-4-илфенил)пиридин-3-ил]пиримидин-4-ил}амин,
метил-[6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
(4-{5-[6-метиламино-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]пиридин-3-ил}фенил)-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
метил-[6-{5-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин,
метил-[6-{5-[3-(4-метилпиперазин-1-илметил)фенил]пиридин-3-ил}-2-(6-метилпиридин-2-ил)пиримидин-4-ил]амин, и
его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в качестве фармацевтического средства, предназначенного для лечения состояния, опосредованного рецептором ALK-5 или рецептором ALK-4.
6. Фармацевтическая композиция, предназначенная для лечения состояния, опосредованного рецептором ALK-5 или рецептором ALK-4, включающая соединение по любому из пп.1-4 в эффективном количестве и подходящий фармацевтически приемлемый эксципиент.
7. Применение соединения по любому одному из пп.1-4 для изготовления лекарственного средства для лечения состояния, опосредованного рецептором ALK-5 или рецептором ALK-4.
8. Применение соединения по п.7 для лечения легочной гипертензии, хронического почечного заболевания, острого почечного заболевания, заживления ран, артрита, остеопороза, почечного заболевания, застойной сердечной недостаточности, язв, глазных нарушений, повреждений роговицы, диабетической нефропатии, пониженной неврологической функции, болезни Альцгеймера, атеросклероза, перитонеальной и подкожной адгезии, почечного фиброза, легочного фиброза и печеночного фиброза, гепатита В, гепатита С, вызванного алкоголем гепатита, гемохроматоза, первичного билиарного цирроза печени, рестеноза, ретроперитонеального фиброза, брыжеечного фиброза, эндометриоза, келоидов, рака, ненормальной костной функции, воспалительных нарушений, рубцевания и фотостарения колеи.
9. Способ получения соединения формулы I по п.1, который включает
(i) реакцию соединения формулы II:
где Т1 и Т2 являются такими, как определено в п.1, и X представляет собой галоген, с соединением формулы III:
где Ra и Rb являются такими, как определено в п.1; и
(ii) извлечение продукта в свободной форме или форме соли или сольвата.
(i) реакцию соединения формулы II:
где Т1 и Т2 являются такими, как определено в п.1, и X представляет собой галоген, с соединением формулы III:
где Ra и Rb являются такими, как определено в п.1; и
(ii) извлечение продукта в свободной форме или форме соли или сольвата.
10. Способ получения соединения формулы I по п.1, который включает (i) реакцию соединения формулы IV:
где Т1, Ra и Rb являются такими, как определено в п.1, и X представляет собой галоген, с соединением формулы V:
где Т2 является таким, как определено в п.1; и
(ii) извлечение продукта в свободной форме или в форме соли или сольвата.
где Т1, Ra и Rb являются такими, как определено в п.1, и X представляет собой галоген, с соединением формулы V:
где Т2 является таким, как определено в п.1; и
(ii) извлечение продукта в свободной форме или в форме соли или сольвата.
11. Соединение по п.1, где Т1 представляет собой незамещенный пиридинил-2-ил или пиридинил-2-ил, замещенный С1-С4-алкилом.
12. Соединение по п.1, где Т2 представляет собой пиридинил, замещенный метоксигруппой или фенилом, замещенным в одном положении С1-С4-алкоксигруппой, или R5.
13. Соединение по п.12, где Ra представляет собой Н и Rb представляет собой С1-С4-алкил, необязательно замещенный в одном положении R4.
14. Соединение по п.13, где R4 представляет собой индолил, необязательно замещенный в одном положении галогеном, гидроксигруппой, C1-C8-алкилом, C1-C8-алкоксигруппой или цианогруппой; или R4 представляет собой фенил, необязательно замещенный в одном положении гидроксигруппой, C1-C8-алкилом или C1-C8-алкоксигруппой.
15. Соединение по п.1, где Ra представляет собой Н и Rb представляет собой С3-С10-циклоалкил.
16. Соединение по п.1, где R1 представляет собой С1-С4-алкил.
17. Соединение по п.1, где R4 представляет собой фенил, необязательно замещенный в одном или двух положениях гидроксигруппой, С1-С4-алкилом или С1-С4-алкоксигруппой.
18. Соединение по п.1, где R5 представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную в одном или двух положениях оксогруппой или С1-С4-алкилом.
19. Соединение по п.18, где R3 представляет собой пиперазин-2-он, морфолинил, пиразолил, пирролидинил, пиперазинил или тетрагидропиранил.
20. Фармацевтическая композиция, предназначенная для лечения состояния, опосредованного рецептором ALK-5 или рецептором ALK-4, включающая соединение по п.13 в эффективном количестве и подходящий фармацевтически приемлемый эксципиент.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06117227.6 | 2006-07-14 | ||
EP06117227A EP1878733A1 (en) | 2006-07-14 | 2006-07-14 | Pyrimidine derivatives as ALK-5 inhibitors |
EP06119564.0 | 2006-08-25 | ||
EP06119564 | 2006-08-25 | ||
PCT/EP2007/006192 WO2008006583A1 (en) | 2006-07-14 | 2007-07-12 | Pyrimidine derivatives as alk-5 inhibitors |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009104770A RU2009104770A (ru) | 2010-08-27 |
RU2485115C2 true RU2485115C2 (ru) | 2013-06-20 |
Family
ID=38515726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009104770/04A RU2485115C2 (ru) | 2006-07-14 | 2007-07-12 | Производные пиримидина в качестве ингибиторов alk-5 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7989458B2 (ru) |
EP (1) | EP2044056B1 (ru) |
JP (1) | JP4960450B2 (ru) |
KR (1) | KR101172936B1 (ru) |
AR (1) | AR061974A1 (ru) |
AU (1) | AU2007271964B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0714409A2 (ru) |
CA (1) | CA2657227A1 (ru) |
CL (1) | CL2007002043A1 (ru) |
ES (1) | ES2393932T3 (ru) |
MX (1) | MX2009000310A (ru) |
PE (1) | PE20080944A1 (ru) |
PL (1) | PL2044056T3 (ru) |
PT (1) | PT2044056E (ru) |
RU (1) | RU2485115C2 (ru) |
TW (1) | TW200821297A (ru) |
WO (1) | WO2008006583A1 (ru) |
Families Citing this family (77)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20120269886A1 (en) | 2004-12-22 | 2012-10-25 | Nitto Denko Corporation | Therapeutic agent for pulmonary fibrosis |
DK1842557T3 (da) | 2004-12-22 | 2013-12-02 | Nitto Denko Corp | Lægemiddelbærer og lægemiddelbærerkit til inhibition af fibrose |
JP2009221164A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Nitto Denko Corp | 肺線維症処置剤 |
AU2006320374B2 (en) | 2005-12-02 | 2012-08-30 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial 4,5-substituted aminoglycoside analogs having multiple substituents |
US9572886B2 (en) | 2005-12-22 | 2017-02-21 | Nitto Denko Corporation | Agent for treating myelofibrosis |
GB0625659D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Cancer Rec Tech Ltd | Therapeutic compounds and their use |
JP2011502982A (ja) * | 2007-11-06 | 2011-01-27 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 好中球エラスターゼの阻害剤としてのある種の2−ピラジノン誘導体およびその使用 |
CA2711699A1 (en) | 2008-01-09 | 2009-07-16 | Array Biopharma Inc. | Hydroxylated pyrimidyl cyclopentanes as akt protein kinase inhibitors |
EP2240455B1 (en) | 2008-01-09 | 2012-12-26 | Array Biopharma, Inc. | Hydroxylated pyrimidyl cyclopentane as akt protein kinase inhibitor |
ES2442930T3 (es) * | 2008-01-11 | 2014-02-14 | Novartis Ag | Pirimidinas como inhibidores de cinasas |
CN102027105B (zh) | 2008-03-17 | 2015-03-11 | 斯克里普斯研究所 | 用于产生诱导的多能干细胞的组合化学遗传方法 |
JP2011521969A (ja) * | 2008-05-30 | 2011-07-28 | スムマ ヘルス システムズ エルエルシー | 眼疾患を治療するためのTGF−β受容体阻害剤又はアクチビン様キナーゼ(ALK)5阻害剤、A−83−01及びSB−431542の使用方法及び創傷治療条件 |
WO2010030704A2 (en) | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
WO2010030690A1 (en) | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial 4,6-substituted 6', 6" and 1 modified aminoglycoside analogs |
WO2010042851A1 (en) | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
WO2010042850A1 (en) | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
WO2010065917A1 (en) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | The Regents Of The University Of California | Methods of treating neurological disorders |
US8906677B2 (en) | 2008-12-17 | 2014-12-09 | The Scripps Research Institute | Generation and maintenance of stem cells |
TW201036957A (en) | 2009-02-20 | 2010-10-16 | Astrazeneca Ab | Novel salt 628 |
US20100222381A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Hariprasad Vankayalapati | Cyclopentathiophene/cyclohexathiophene DNA methyltransferase inhibitors |
CA2777107A1 (en) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
EP2488025A4 (en) * | 2009-10-15 | 2013-04-03 | Childrens Medical Center | SEPIAPTERIC INTREDUCTASE INHIBITION FOR PAIN TREATMENT |
ES2938049T3 (es) | 2009-10-16 | 2023-04-04 | Scripps Research Inst | Inducción de células pluripotentes |
CA2800498C (en) | 2010-03-31 | 2021-11-16 | The Scripps Research Institute | Reprogramming cells |
JP5951600B2 (ja) | 2010-05-21 | 2016-07-13 | インフィニティー ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | キナーゼ調節のための、化合物、組成物および方法 |
ES2685171T3 (es) | 2010-06-14 | 2018-10-05 | The Scripps Research Institute | Reprogramación de células a un nuevo destino |
ES2670842T3 (es) | 2010-06-15 | 2018-06-01 | Cellular Dynamics International, Inc. | Generación de células madre pluripotentes inducidas a partir de pequeños volúmenes de sangre periférica |
EP2601289B1 (en) | 2010-08-04 | 2017-07-12 | Cellular Dynamics International, Inc. | Reprogramming immortalized b cells |
JP2013542992A (ja) | 2010-11-17 | 2013-11-28 | アカオジェン インコーポレイテッド | 抗菌性アミノグリコシド類似体 |
CN114164167A (zh) | 2010-12-22 | 2022-03-11 | 菲特治疗公司 | 用于单细胞分选与增强ipsc重新编程的细胞培养平台 |
CA2841165A1 (en) | 2011-07-11 | 2013-01-17 | Cellular Dynamics International, Inc. | Methods for cell reprogramming and genome engineering |
EP2751093A1 (en) | 2011-08-29 | 2014-07-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
SG10201704095UA (en) | 2012-04-24 | 2017-06-29 | Vertex Pharma | Dna-pk inhibitors |
JO3407B1 (ar) | 2012-05-31 | 2019-10-20 | Eisai R&D Man Co Ltd | مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين |
SG11201502527UA (en) | 2012-10-05 | 2015-04-29 | Rigel Pharmaceuticals Inc | Gdf-8 inhibitors |
CN107200749B (zh) | 2013-03-12 | 2019-09-03 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | Dna-pk抑制剂 |
JP6542192B2 (ja) | 2013-03-14 | 2019-07-10 | ザ ブリガム アンド ウィメンズ ホスピタル インコーポレイテッドThe Brigham and Women’s Hospital, Inc. | Bmp阻害剤およびその使用方法 |
US9481667B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-11-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Salts and solid forms of isoquinolinones and composition comprising and methods of using the same |
JP6602288B2 (ja) | 2013-04-03 | 2019-11-06 | フジフィルム セルラー ダイナミクス,インコーポレイテッド | 浮遊液中で内胚葉前駆細胞を培養するための方法および組成物 |
CA2910394A1 (en) | 2013-04-26 | 2014-10-30 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | Cortical interneurons and other neuronal cells produced by the directed differentiation of pluripotent and multipotent cells |
WO2015057659A1 (en) | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Selectively substituted quinoline compounds |
EP3057948B1 (en) | 2013-10-14 | 2018-03-14 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Selectively substituted quinoline derivatives |
EP3057953B1 (en) | 2013-10-17 | 2018-08-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Co-crystals of (s)-n-methyl-8-(1-((2'-methyl-[4,5'-bipyrimidin]-6-yl)amino)propan-2-yl)quinoline-4-carboxamide and deuterated derivatives thereof as dna-pk inhibitors |
SG11201606934SA (en) | 2014-03-04 | 2016-09-29 | Fate Therapeutics Inc | Improved reprogramming methods and cell culture platforms |
EP3122355A4 (en) * | 2014-03-26 | 2017-08-09 | The Brigham and Women's Hospital, Inc. | Compositions and methods for inhibiting bmp |
AU2014391610B2 (en) | 2014-04-24 | 2018-01-25 | Novartis Ag | Pyrazine derivatives as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors |
BR112016024533A8 (pt) | 2014-04-24 | 2021-03-30 | Novartis Ag | derivados de amino pirazina como inibidores de fosfatidilinositol 3-cinase ou sal, seu uso, e composição e combinação farmacêuticas |
PT3134396T (pt) | 2014-04-24 | 2019-12-16 | Novartis Ag | Derivados de amino piridina como inibidores da fosfatidilinositol 3-quinase |
US10023879B2 (en) | 2014-06-04 | 2018-07-17 | Fate Therapeutics, Inc. | Minimal volume reprogramming of mononuclear cells |
US10513521B2 (en) | 2014-07-15 | 2019-12-24 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Compositions and methods for inhibiting BMP |
SG11201706041XA (en) | 2015-01-26 | 2017-08-30 | Fate Therapeutics Inc | Methods and compositions for inducing hematopoietic cell differentiation |
CN117737124A (zh) | 2015-10-16 | 2024-03-22 | 菲特治疗公司 | 用于诱导和维护基态多能性的平台 |
WO2017067670A1 (en) | 2015-10-23 | 2017-04-27 | Pharmathen S.A. | A novel process for the preparation of tryptamines and derivatives thereof |
JP6983771B2 (ja) | 2015-10-30 | 2021-12-17 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニアThe Regents Of The University Of California | 幹細胞からt細胞を作製する方法および該t細胞を用いた免疫療法的方法 |
US10858628B2 (en) | 2015-11-04 | 2020-12-08 | Fate Therapeutics, Inc. | Methods and compositions for inducing hematopoietic cell differentiation |
AU2016349504B2 (en) | 2015-11-04 | 2023-02-09 | Fate Therapeutics, Inc. | Genomic engineering of pluripotent cells |
CR20180323A (es) * | 2015-11-20 | 2018-08-06 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivados de indol n-sustituídos como moduladores de los receptores de pge2 |
EP3405568A4 (en) | 2016-01-20 | 2019-12-04 | Fate Therapeutics, Inc. | COMPOUNDS AND METHODS FOR IMMUNOCELL MODULATION IN ADOPTIVE IMMUNOTHERAPIES |
TW201815418A (zh) | 2016-09-27 | 2018-05-01 | Vertex Pharma | 使用dna破壞劑及dna-pk抑制劑之組合治療癌症的方法 |
JP7098615B2 (ja) | 2016-12-05 | 2022-07-11 | フェイト セラピューティクス,インコーポレイテッド | 養子免疫療法における免疫細胞調節のための組成物および方法 |
EP3625228B1 (en) | 2017-05-18 | 2021-07-07 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Pyrimidine derivatives as pge2 receptor modulators |
HUE056406T2 (hu) | 2017-05-18 | 2022-02-28 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | N-szubsztituált indol származékok |
ES2929309T3 (es) | 2017-05-18 | 2022-11-28 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivados de benzofurano y benzotiofeno como moduladores del receptor PGE2 |
WO2018210992A1 (en) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Pyrimidine derivatives |
HRP20211533T1 (hr) | 2017-05-18 | 2022-01-07 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivati fenila kao modulatori receptora pge2 |
CA3081553C (en) | 2017-11-17 | 2022-11-15 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of eye disorders |
EP3728230A1 (en) * | 2017-12-22 | 2020-10-28 | Ravenna Pharmaceuticals, Inc. | Aryl-bipyridine amine derivatives as phosphatidylinositol phosphate kinase inhibitors |
WO2019180269A1 (en) * | 2018-03-23 | 2019-09-26 | Cytoo | Alk5 inhibitors as skeletal muscle hypertrophy inducers |
CA3172002A1 (en) * | 2020-03-19 | 2021-09-23 | Andrew R. Chadeayne | Crystalline norpsilocin compounds |
CN115443269A (zh) * | 2020-03-31 | 2022-12-06 | 施万生物制药研发Ip有限责任公司 | 经取代的嘧啶和使用方法 |
KR20230035031A (ko) | 2020-06-05 | 2023-03-10 | 킨네이트 바이오파마 인크. | 섬유아세포 성장 인자 수용체 키나아제의 억제제 |
JP2023533850A (ja) | 2020-07-15 | 2023-08-04 | キエシ・フアルマチエウテイチ・ソチエタ・ペル・アチオニ | Alk5阻害剤としてのピリドオキサジンアミノ誘導体 |
US20240116947A1 (en) | 2020-07-15 | 2024-04-11 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Pyrido oxazine derivatives as alk5 inhibitors |
BR112023000588A8 (pt) | 2020-07-15 | 2023-05-09 | Chiesi Farm Spa | Derivados de piridazinil amino como inibidores de alk5 |
US20240116948A1 (en) | 2020-12-23 | 2024-04-11 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Pyrido oxazine derivatives as alk5 inhibitors |
TW202328102A (zh) | 2021-09-21 | 2023-07-16 | 義大利商吉斯藥品公司 | 作為alk5抑制劑之嗒𠯤基胺基衍生物 |
WO2023208986A1 (en) | 2022-04-27 | 2023-11-02 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Imidazole derivatives as alk5 inhibitors |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002047690A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | Cytovia, Inc. | Substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof |
WO2004065392A1 (en) * | 2003-01-24 | 2004-08-05 | Smithkline Beecham Corporation | Condensed pyridines and pyrimidines and their use as alk-5 receptor ligands |
RU2241708C2 (ru) * | 1997-02-19 | 2004-12-10 | Берлекс Лабораториз, Инк. | N-гетероциклические производные и их применение в качестве ингибиторов синтазы оксида азота |
WO2004111036A1 (en) * | 2003-06-16 | 2004-12-23 | Smithkline Beecham Corporation | 4- (heterocyclyl- fused phenyl)- 3- (phenyl or pyrid -2- yl) pyrazoles as inhibitors of the alk-5- receptor |
WO2005058883A1 (en) * | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Almirall Prodesfarma Ag | 2, 6 bisheteroaryl-4-aminopyrimidines as adenosine receptor antagonists |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1345640A (en) * | 1971-02-01 | 1974-01-30 | Shell Int Research | Piperazinyl pyrimidines |
WO2000002865A1 (en) * | 1998-07-08 | 2000-01-20 | Monash University | Pharmaceutical agents |
EP1246823A1 (en) * | 1999-12-28 | 2002-10-09 | Pharmacopeia, Inc. | Pyrimidine and triazine kinase inhibitors |
GB0102665D0 (en) * | 2001-02-02 | 2001-03-21 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
CN1665810A (zh) * | 2002-05-30 | 2005-09-07 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | Jak和cdk2蛋白激酶的抑制剂 |
WO2004013135A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-12 | Smithkline Beecham Corporation | 2-phenylpyridin-4-yl derivatives as alk5 inhibitors |
GB0217786D0 (en) * | 2002-07-31 | 2002-09-11 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
EP1651636A1 (en) * | 2003-07-10 | 2006-05-03 | Neurogen Corporation | Substituted heterocyclic diarylamine analogues |
US7223759B2 (en) * | 2003-09-15 | 2007-05-29 | Anadys Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds |
GB0520657D0 (en) * | 2005-10-11 | 2005-11-16 | Ludwig Inst Cancer Res | Pharmaceutical compounds |
-
2007
- 2007-07-12 JP JP2009518795A patent/JP4960450B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-12 BR BRPI0714409-1A patent/BRPI0714409A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-12 US US12/308,232 patent/US7989458B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-12 AR ARP070103098A patent/AR061974A1/es unknown
- 2007-07-12 WO PCT/EP2007/006192 patent/WO2008006583A1/en active Application Filing
- 2007-07-12 AU AU2007271964A patent/AU2007271964B2/en not_active Ceased
- 2007-07-12 ES ES07786024T patent/ES2393932T3/es active Active
- 2007-07-12 PT PT77860245T patent/PT2044056E/pt unknown
- 2007-07-12 KR KR1020097000642A patent/KR101172936B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-07-12 RU RU2009104770/04A patent/RU2485115C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-12 EP EP07786024A patent/EP2044056B1/en not_active Not-in-force
- 2007-07-12 PL PL07786024T patent/PL2044056T3/pl unknown
- 2007-07-12 MX MX2009000310A patent/MX2009000310A/es active IP Right Grant
- 2007-07-12 CA CA002657227A patent/CA2657227A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-13 TW TW096125721A patent/TW200821297A/zh unknown
- 2007-07-13 CL CL200702043A patent/CL2007002043A1/es unknown
- 2007-07-13 PE PE2007000907A patent/PE20080944A1/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2241708C2 (ru) * | 1997-02-19 | 2004-12-10 | Берлекс Лабораториз, Инк. | N-гетероциклические производные и их применение в качестве ингибиторов синтазы оксида азота |
WO2002047690A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | Cytovia, Inc. | Substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof |
WO2004065392A1 (en) * | 2003-01-24 | 2004-08-05 | Smithkline Beecham Corporation | Condensed pyridines and pyrimidines and their use as alk-5 receptor ligands |
WO2004111036A1 (en) * | 2003-06-16 | 2004-12-23 | Smithkline Beecham Corporation | 4- (heterocyclyl- fused phenyl)- 3- (phenyl or pyrid -2- yl) pyrazoles as inhibitors of the alk-5- receptor |
WO2005058883A1 (en) * | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Almirall Prodesfarma Ag | 2, 6 bisheteroaryl-4-aminopyrimidines as adenosine receptor antagonists |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М.: Новая волна, издатель С.Б.Дивов, 2001, т.1, с.14. * |
Химическая энциклопедия, научное издательство"Большая Российская энциклопедия". - М., 1995, т.4, с.380, колонка 752. * |
Химическая энциклопедия, научное издательство"Большая Российская энциклопедия". - М., 1995, т.4, с.380, колонка 752. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М.: Новая волна, издатель С.Б.Дивов, 2001, т.1, с.14. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2007271964B2 (en) | 2012-01-19 |
KR20090018213A (ko) | 2009-02-19 |
EP2044056B1 (en) | 2012-08-22 |
RU2009104770A (ru) | 2010-08-27 |
MX2009000310A (es) | 2009-01-26 |
ES2393932T3 (es) | 2013-01-02 |
WO2008006583A1 (en) | 2008-01-17 |
EP2044056A1 (en) | 2009-04-08 |
AR061974A1 (es) | 2008-08-10 |
PE20080944A1 (es) | 2008-09-02 |
JP4960450B2 (ja) | 2012-06-27 |
PL2044056T3 (pl) | 2013-01-31 |
JP2009543765A (ja) | 2009-12-10 |
KR101172936B1 (ko) | 2012-08-16 |
US20090209539A1 (en) | 2009-08-20 |
TW200821297A (en) | 2008-05-16 |
AU2007271964A1 (en) | 2008-01-17 |
CL2007002043A1 (es) | 2008-06-13 |
CA2657227A1 (en) | 2008-01-17 |
US7989458B2 (en) | 2011-08-02 |
BRPI0714409A2 (pt) | 2013-03-12 |
PT2044056E (pt) | 2012-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2485115C2 (ru) | Производные пиримидина в качестве ингибиторов alk-5 | |
JP6635949B2 (ja) | 炎症性および自己免疫性の病気の処置のためのmth1阻害剤 | |
US6500853B1 (en) | Inhibitors of phospholipase enzymes | |
ES2527882T3 (es) | Derivados de la 2-aminopirimidina y su uso médico | |
US8785489B2 (en) | Heteroaryl substituted indole compounds useful as MMP-13 inhibitors | |
BR112019000716A2 (pt) | inibidores de quinase dependente de ciclina (cdk7) | |
TWI754397B (zh) | 做為pge2受體調節劑之n-取代吲哚衍生物 | |
AU2018201953A1 (en) | Certain amino-pyridazines, compositions thereof, and methods of their use | |
KR102525131B1 (ko) | Wnt 신호 경로의 억제제로서의 N-피리디닐 아세트아미드 유도체 | |
RU2015121948A (ru) | Агонист рецептора gpr40, способы его получения и фармацевтические композиции, содержащие его в качестве активного ингредиента | |
KR20090086582A (ko) | 유기 화합물 | |
WO2005000404A2 (en) | Heterocyclic compounds for preventing and treating disorders associated with excessive bone loss | |
JP2018534328A5 (ru) | ||
KR20120068947A (ko) | Crac 조절제로서의 인돌 유도체 | |
ES2929309T3 (es) | Derivados de benzofurano y benzotiofeno como moduladores del receptor PGE2 | |
PT526708E (pt) | Sulfonamidas sua preparacao e utilizacao como medicamentos e produtos intermediarios | |
JP2009221205A5 (ru) | ||
MX2010014356A (es) | Compuestos organicos. | |
JP2008540626A5 (ru) | ||
EA025222B1 (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
CA2314156A1 (en) | Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors | |
CN105189502A (zh) | N-(4-(氮杂吲唑-6-基)-苯基)-磺酰胺及其作为药物的用途 | |
JP2008509932A5 (ru) | ||
WO2002004440A1 (en) | Composition and antiviral activity of substituted indoleoxoacetic piperazine derivatives | |
CA2494962A1 (en) | Tyrosine kinase inhibitors |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20111214 |
|
RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20131002 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140713 |