RU2223146C2 - Катализатор, включающий комплекс металла viii побочной группы, на основе одного из бидентатных фосфонитных лигандов и фосфонитный лиганд - Google Patents
Катализатор, включающий комплекс металла viii побочной группы, на основе одного из бидентатных фосфонитных лигандов и фосфонитный лиганд Download PDFInfo
- Publication number
- RU2223146C2 RU2223146C2 RU2001101148/04A RU2001101148A RU2223146C2 RU 2223146 C2 RU2223146 C2 RU 2223146C2 RU 2001101148/04 A RU2001101148/04 A RU 2001101148/04A RU 2001101148 A RU2001101148 A RU 2001101148A RU 2223146 C2 RU2223146 C2 RU 2223146C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aryl
- alkyl
- cycloalkyl
- group
- substituents
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 11
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract 9
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 claims 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- WKFBZNUBXWCCHG-UHFFFAOYSA-N phosphorus trifluoride Chemical compound FP(F)F WKFBZNUBXWCCHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
- C07F9/4866—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the ester moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
- C07F9/4875—Esters with hydroxy aryl compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
- B01J31/1865—Phosphonites (RP(OR)2), their isomeric phosphinates (R2(RO)P=O) and RO-substitution derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/323—Hydrometalation, e.g. bor-, alumin-, silyl-, zirconation or analoguous reactions like carbometalation, hydrocarbation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/52—Isomerisation reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
- B01J2531/0261—Complexes comprising ligands with non-tetrahedral chirality
- B01J2531/0266—Axially chiral or atropisomeric ligands, e.g. bulky biaryls such as donor-substituted binaphthalenes, e.g. "BINAP" or "BINOL"
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/821—Ruthenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/822—Rhodium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/824—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/84—Metals of the iron group
- B01J2531/845—Cobalt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/84—Metals of the iron group
- B01J2531/847—Nickel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области производства катализаторов для синтеза адипонитрила. Описан катализатор, который включает, по меньшей мере, один комплекс металла VIII побочной группы с, по меньшей мере, одним из бидентатных фосфонитных лигандов общей формулы (I) или их соли и смеси из них, а также способ получения смесей моноолефиновых мононитрилов с 5 атомами углерода, способ каталитической изомеризации разветвленных алифатических моноалкеннитрилов и способ получения адиподинитрила. Описан бидентатный фосфонитный лиганд, входящий в состав катализатора. Технический результат - катализатор проявляет высокую селективность и высокую каталитическую активность при гидроцианировании 1,3-бутадиена и углеводородных смесей. 2 с. и 6 з.п.ф-лы, 3 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)н
Claims (8)
1. Катализатор, включающий комплекс металла VIII побочной группы с одним из бидентатных лигандов общей формулы I
где остатки R1 и R2, соответственно R1' и R2', не связаны мостиком друг с другом;
А представляет собой алкиленовый мостик с 2-7 атомами углерода, который может содержать одну, две или три двойные связи и/или один, два или три заместителя, которые выбраны из группы, включающей алкил, циклоалкил и арил, при этом арильный заместитель может дополнительно иметь один, два или три заместителя, которые выбраны из группы, включающей алкил, алкокси, галоген, трифторметил, нитро, алкоксикарбонил или циано, и/или алкиленовый мостик с 2-7 атомами углерода может быть прерван одним, двумя или тремя не соседними, в некоторых случаях замещенными гетероатомами, и/или алкиленовый мостик с 2-7 атомами углерода может быть прерван один, два или три раза не соседними, в некоторых случаях замещенными гетероатомами, и/или алкиленовый мостик с 2-7 атомами углерода может быть один, два или три раза аннелирован с арилом и/или с гетарилом, при этом аннелированные арильные и гетарильные группы могут нести по одному, по два или по три заместителя, которые выбраны из группы, включающей алкил, циклоалкил, арил, алкокси, циклоалкокси, арилокси, ацил, галоген, трифторметил, нитро, циано, карбоксил, алкоксикарбонил или NE1Е2, при этом Е1 и Е2 могут быть одинаковы или различны и представляют собой алкил, циклоалкил или арил;
R1 и R1' независимо друг от друга представляют собой алкил, циклоалкил, арил или гетарил, которые могут иметь по одному, по два или по три заместителя, которые выбраны из группы, включающей алкил, циклоалкил и арил R2 и R2’; независимо друг от друга представляют собой алкил, циклоалкил, арил или гетарил, при этом арильные и гетарильные группы могут иметь по одному, по два или по три заместителя, которые выбраны из группы, включающей алкил, циклоалкил, арил, алкокси, циклоалкокси, арилокси, ацил, галоген, трифторметил, нитро, циано, карбоксил, алкоксикарбонил или(и) NE1E2, при этом Е1 и Е2 могут иметь значения, указанные выше,
или их соли и смеси.
2. Катализатор по п.1, в котором А представляет собой остаток формул II.1-II.5
где X представляет собой О, S, NR5, при этом R5 представляет собой алкил, циклоалкил или арил, или Х представляет собой алкиленовый мостик с 1-3 атомами углерода, который может содержать двойную связь и/или алкильные, циклоалкильные или арильные заместители, при этом арильный заместитель может иметь один, два или три заместителя, которые выбраны из группы, включающей алкил, алкокси, галоген, трифторметил, нитро, алкоксикарбонил или циано, или Х представляет собой алкиленовый мостик с 2-3 атомами углерода, который прерван О, S или NR5;
R3, R3’, R3’’, R3’’’, R4, R4’, R4’’ и R4’’’ независимо друг от друга представляют собой водород, алкил, алкокси, галоген, трифторметил, нитро, алкоксикарбонил или циано.
3. Катализатор по п.1 или 2, в котором R1 и R1’ независимо друг от друга представляют собой алкил или арил, предпочтительно фенил, 1-нафтил или 2-нафтил.
4. Катализатор по одному из вышеприведенных пунктов, в котором R2' и R2 независимо друг от друга представляют собой фенильные заместители, которые могут иметь один или два заместителя, которые выбраны из группы, включающей алкил, алкокси, галоген, трифторметил, нитро, циано, алкоксикарбонил или карбоксил.
5. Катализатор по одному из вышеприведенных пунктов, в котором фосфонитный лиганд формулы I выбран из лигандов формул Iа - Iс
при этом в формуле Iа заместители R3, R4, R7 и R8 имеют следующие значения:
в формуле Ib заместители R4, R7, R8 и R9 имеют следующие значения:
в формуле 1с заместители R7 и R8 имеют следующие значения:
6. Катализатор по одному из предшествующих пунктов, который дополнительно содержит, по меньшей мере, еще один из лигандов, выбранный из группы, включающей цианид, галогениды, амины, карбоксилаты, ацетилацетон, арил- или алкилсульфонаты, гидрид, СО (оксид углерода), олефины, диены, циклоолефины, нитрилы, N-содержащие гетероциклы, ароматические и гетероароматические соединения, простые эфиры, РF3 (трехфтористый фосфор), а также моно-, би- и полидентатные фосфиновые, фосфинитные и фосфитные лиганды.
7. Катализатор по одному из предшествующих пунктов, в котором в случае металла VIII побочной группы речь идет о кобальте, родии, рутении, палладии или никеле.
8. Фосфонитные лиганды общей формулы I
как определено в пп.1-5,
где R2 и R2' независимо друг от друга представляют собой алкил, циклоалкил, арил или гетарил, при этом арильные и гетарильные группы могут иметь по одному или по два заместителя, которые выбраны из группы, включающей алкил, циклоалкил, арил, алкокси, циклоалкокси, арилокси, ацил, галоген, трифторметил, нитро, циано, карбоксил, алкоксикарбонил или NE1E2, при этом Е1 и Е2 могут быть одинаковы или различны и представляют собой алкил, циклоалкил или арил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19825212.9 | 1998-06-05 | ||
| DE19825212A DE19825212A1 (de) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001101148A RU2001101148A (ru) | 2003-08-10 |
| RU2223146C2 true RU2223146C2 (ru) | 2004-02-10 |
Family
ID=7870052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001101148/04A RU2223146C2 (ru) | 1998-06-05 | 1999-06-04 | Катализатор, включающий комплекс металла viii побочной группы, на основе одного из бидентатных фосфонитных лигандов и фосфонитный лиганд |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6521778B1 (ru) |
| EP (1) | EP1091804B1 (ru) |
| JP (1) | JP4480058B2 (ru) |
| KR (1) | KR100576667B1 (ru) |
| CN (1) | CN1159106C (ru) |
| AR (1) | AR018438A1 (ru) |
| BR (1) | BR9910956B1 (ru) |
| CA (1) | CA2334151C (ru) |
| DE (2) | DE19825212A1 (ru) |
| ES (1) | ES2173750T3 (ru) |
| ID (1) | ID27071A (ru) |
| MY (1) | MY120574A (ru) |
| RU (1) | RU2223146C2 (ru) |
| TR (1) | TR200003625T2 (ru) |
| TW (1) | TW519496B (ru) |
| WO (1) | WO1999064155A1 (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10046026A1 (de) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur Hydroformylierung, Xanthen-verbrückte Liganden und Katalysator, umfassend einen Komplex dieser Liganden |
| DE10136488A1 (de) | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Basf Ag | Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem |
| DE10150286A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphinite |
| AR036636A1 (es) * | 2001-10-12 | 2004-09-22 | Basf Ag | Fosfonita i, su uso como ligando en complejos de metal de transicion, dichos complejos, procedimiento para la obtencion de estos ultimos, uso de complejos de metal transitorio como catalizador y procedimientos para la adicion de acido cianhidrico a un doble enlace olefinico y para la isomerizacion d |
| DE10150285A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphonite |
| DE10156292A1 (de) * | 2001-11-19 | 2003-05-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Organodiphosphoniten |
| US6660876B2 (en) | 2001-11-26 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions |
| MY138064A (en) | 2002-01-24 | 2009-04-30 | Basf Ag | Method for the separation of acids from chemical reaction mixtures by means of ionic fluids |
| US6660877B2 (en) | 2002-03-07 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation |
| FR2849027B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
| FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
| DE10350999A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-02 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(O)Komplex stabilisiert durch einen sterisch anspruchsvollen Chelatphosphinitphosphitliganden, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| DE102004004718A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
| EP1948591A1 (en) | 2005-10-18 | 2008-07-30 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Process of making 3-aminopentanenitrile |
| CZ2008547A3 (cs) | 2006-03-17 | 2009-06-10 | Invista Technologies S. A. R. L. | Zpusob purifikace triorganofosfitu ošetrením bazickým aditivem |
| US7709674B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
| US7880028B2 (en) * | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US7919646B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
| CN101687658B (zh) | 2007-05-14 | 2013-07-24 | 因温斯特技术公司 | 高效反应器和方法 |
| WO2008157218A1 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Invista Technologies S.A.R.L. | Process for improving adiponitrile quality |
| EP2229353B1 (en) | 2008-01-15 | 2018-01-03 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Hydrocyanation of pentenenitriles |
| CN101910119B (zh) | 2008-01-15 | 2013-05-29 | 因温斯特技术公司 | 用于制备和精制3-戊烯腈，和用于精制2-甲基-3-丁烯腈的方法 |
| FR2926816B1 (fr) | 2008-01-25 | 2010-05-14 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
| EP2257516A4 (en) * | 2008-03-19 | 2012-12-12 | Invista Tech Sarl | METHOD FOR THE PRODUCTION OF CYCLODODECATRIOS AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF LAUROLACTONE |
| FR2932477B1 (fr) | 2008-06-17 | 2013-01-18 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| EP2334624B1 (en) | 2008-10-14 | 2014-10-01 | Invista Technologies S.à.r.l. | Process for making 2-secondary-alkyl-4,5-di-(normal-alkyl)phenols |
| FR2937321B1 (fr) | 2008-10-21 | 2010-10-22 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
| FR2941455B1 (fr) | 2009-01-29 | 2011-02-11 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
| CN102471218B (zh) | 2009-08-07 | 2014-11-05 | 因温斯特技术公司 | 用于形成二酯的氢化并酯化 |
| CN103502206B (zh) | 2010-07-07 | 2016-01-13 | 因温斯特技术公司 | 用于制备腈的方法 |
| CN103080120B (zh) | 2010-09-07 | 2016-06-01 | 因温斯特技术公司 | 制备镍磷配体配合物 |
| CN102513157B (zh) * | 2011-12-23 | 2013-06-05 | 渤海大学 | 一种基于双吡啶双酰胺有机配体和Keggin型多酸的铜配合物及其合成方法和应用 |
| CN104028305B (zh) * | 2014-06-19 | 2016-02-10 | 渤海大学 | 基于丁基吡唑铜配合物修饰的Keggin型晶态材料、制备方法及其在光催化材料方面的应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3766237A (en) | 1972-01-25 | 1973-10-16 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US4652542A (en) | 1984-06-21 | 1987-03-24 | Sun Refining And Marketing Company | Ruthenium-cobalt carbonyl catalysts for the dealkoxyhydroxymethylation of acetals to form glycol ethers |
| US4692426A (en) | 1984-06-21 | 1987-09-08 | Sun Refining And Marketing Company | Phosphite-promoted ruthenium-cobalt catalysts for the dealkoxyhydroxymethylation of acetals to form glycol ethers |
| JPH01102039A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-04-19 | Sun Refining & Marketing Co | グリコールエーテル生成の為のアセタールのデアルコキシヒドロキシメチル化用ホスホナイト及びホスフィナイト促進ルテニウムーコバルト触媒 |
| US5360938A (en) | 1991-08-21 | 1994-11-01 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Asymmetric syntheses |
| BR9408151A (pt) | 1993-11-23 | 1997-08-05 | Du Pont | Processos de hidrocianação de precursor de catalisador |
| US5512695A (en) | 1994-04-14 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
| US5600032A (en) | 1994-06-29 | 1997-02-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing an unsaturated alcohol |
| TW315370B (ru) | 1994-10-07 | 1997-09-11 | Du Pont | |
| US5440067A (en) | 1994-11-18 | 1995-08-08 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Catalyzed gas phase isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
| US5449807A (en) | 1994-11-18 | 1995-09-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
| US5821378A (en) | 1995-01-27 | 1998-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
| IN187044B (ru) * | 1995-01-27 | 2002-01-05 | Du Pont | |
| US5523453A (en) | 1995-03-22 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation |
| BR9508117A (pt) | 1995-04-26 | 1997-08-12 | Rhone Poulenc Chimie | Processo de hidrociação de uma nitrila alifática com insaturação etilência |
| US5693843A (en) | 1995-12-22 | 1997-12-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles |
| IN191158B (ru) | 1996-04-02 | 2003-10-11 | Du Pont | |
| AU6518398A (en) * | 1997-03-27 | 1998-10-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing aldehydes |
| DE19740180A1 (de) * | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(0)Komplex auf Basis eines Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| DE19810794A1 (de) | 1998-03-12 | 1999-09-16 | Basf Ag | Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines Phosphonitliganden und Verfahren zur Hydroformylierung |
-
1998
- 1998-06-05 DE DE19825212A patent/DE19825212A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-05-26 MY MYPI99002080A patent/MY120574A/en unknown
- 1999-06-02 AR ARP990102601A patent/AR018438A1/es active IP Right Grant
- 1999-06-03 TW TW088109210A patent/TW519496B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 DE DE59900903T patent/DE59900903D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 WO PCT/EP1999/003888 patent/WO1999064155A1/de active IP Right Grant
- 1999-06-04 ES ES99927883T patent/ES2173750T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 RU RU2001101148/04A patent/RU2223146C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 BR BRPI9910956-5A patent/BR9910956B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 EP EP99927883A patent/EP1091804B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 CN CNB998070491A patent/CN1159106C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-04 KR KR1020007013718A patent/KR100576667B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 TR TR2000/03625T patent/TR200003625T2/xx unknown
- 1999-06-04 US US09/701,601 patent/US6521778B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 JP JP2000553209A patent/JP4480058B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 CA CA002334151A patent/CA2334151C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-04 ID IDW20002541A patent/ID27071A/id unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2334151C (en) | 2007-10-23 |
| CN1159106C (zh) | 2004-07-28 |
| AR018438A1 (es) | 2001-11-14 |
| BR9910956B1 (pt) | 2010-11-16 |
| EP1091804A1 (de) | 2001-04-18 |
| TR200003625T2 (tr) | 2001-04-20 |
| US6521778B1 (en) | 2003-02-18 |
| JP4480058B2 (ja) | 2010-06-16 |
| JP2002517473A (ja) | 2002-06-18 |
| TW519496B (en) | 2003-02-01 |
| WO1999064155A1 (de) | 1999-12-16 |
| EP1091804B1 (de) | 2002-02-27 |
| DE59900903D1 (de) | 2002-04-04 |
| ES2173750T3 (es) | 2002-10-16 |
| ID27071A (id) | 2001-02-22 |
| CA2334151A1 (en) | 1999-12-16 |
| DE19825212A1 (de) | 1999-12-09 |
| CN1304334A (zh) | 2001-07-18 |
| KR100576667B1 (ko) | 2006-05-08 |
| KR20010052561A (ko) | 2001-06-25 |
| MY120574A (en) | 2005-11-30 |
| BR9910956A (pt) | 2001-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2223146C2 (ru) | Катализатор, включающий комплекс металла viii побочной группы, на основе одного из бидентатных фосфонитных лигандов и фосфонитный лиганд | |
| RU2001101148A (ru) | Катализатор, включающий комплекс металла viii побочной группы, на основе одного из бидентатных фосфонитных лигандов и способ получения нитрилов | |
| KR100249873B1 (ko) | 모노올레핀 하이드로시안화용 모노덴테이트 포스파이트 및 니켈 촉매 조성물 | |
| KR100540959B1 (ko) | 개선된 시안화수소 첨가 방법 | |
| NL1015655C2 (nl) | Katalysator voor de asymmetrische hydrogenering. | |
| CN100435952C (zh) | 由烯属不饱和化合物制备腈化合物的方法 | |
| CA2177135C (en) | Processes and catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins | |
| KR100330387B1 (ko) | 에틸렌계불포화된유기화합물의시안화수소화방법 | |
| CN102617399B (zh) | 由烯属不饱和化合物制备腈类的方法 | |
| US20030023110A1 (en) | Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic prosses utilizing such catalytic compositions | |
| CN1099912C (zh) | 通过氢化反应制备基于过渡金属和膦的催化剂的方法 | |
| JP2001516640A5 (ru) | ||
| Coll et al. | Thioether-phosphite: new ligands for the highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins | |
| CN104854118A (zh) | 各种不同的不对称双亚磷酸酯混合物及其作为催化剂混合物在加氢甲酰化中的用途 | |
| JP4118676B2 (ja) | エチレン性不飽和を含む有機化合物をヒドロシアン化する方法 | |
| CA2454912A1 (en) | Catalyst system containing ni(0) for hydrocyanation | |
| JP2005536560A (ja) | 環状炭酸エステルの存在下でのオレフィン性不飽和化合物、特にオレフィンのヒドロホルミル化法 | |
| CN1732148B (zh) | 由烯属不饱和化合物制备腈化合物的方法 | |
| EP0839150B1 (en) | Process for the preparation of ruthenium hydrogenation catalysts and products thereof | |
| MXPA06003939A (es) | Catalizador que comprende al menos un complejo de niquel (0) estabilizado con un ligando quelato de fosfinitfosfito afectado estericamente, asi como un procedimiento para preparar nitrilos. | |
| RU2006143155A (ru) | Ферроценильные лиганды для гомогенных энантиоселективных катализаторов гидрирования | |
| DE69918093D1 (de) | Hydrocyanierung von olefinen und isomerisierung von nichtkonjugierten 2-alkyl-3-monoalken- nitrilen | |
| Inui et al. | Asymmetric Rh-catalyzed intermolecular hydroacylation of 1, 5-hexadiene with salicylaldehyde | |
| ES2670512T3 (es) | Ésteres monofosfitos de 9-antrol como ligandos para catalizadores de hidroformilación | |
| WO1996016923A1 (en) | Process for the preparation of an aldehyde |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060605 |