ES2670512T3 - Ésteres monofosfitos de 9-antrol como ligandos para catalizadores de hidroformilación - Google Patents
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Abstract
Un compuesto, que tiene una de las estructuras generales I o II:**Fórmula** escogiéndose los R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 entre: -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H, -CN, -NH2, -N[alquilo de (C1-C12)]2; y escogiéndose los R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 entre: -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H, -NH2, -N[alquilo de (C1-C12)]2; estando sustituidos los mencionados grupos alquilo y arilo como sigue: los grupos -alquilo de (C1-C12) sustituidos y -alcoxi de (C1-C12) sustituidos pueden tener, dependiendo de su longitud de cadena, uno o más sustituyentes; los sustituyentes se escogen, independientemente unos de otros, entre -cicloalquilo de (C3-C12), -heterocicloalquilo de (C3-C12), -arilo de (C6-C20), fluoro, cloro, ciano, formilo, acilo o alcoxicarbonilo; los grupos arilo de (C6-C20) sustituidos y -(aril de C6-C20)-arilo de (C6-C20) sustituidos tienen, dependiendo del tamaño del anillo, uno o más sustituyentes; estos sustituyentes, independientemente unos de otros, se escogen entre -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -halógeno (tal como Cl, F, Br, I), -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -(aril de C6-C20)-CON[alquilo de (C1-C12)]2, -CO-alquilo de (C1- C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H, -SO3Na, -NO2, -CN, -NH2, -N[alquilo de (C1-C12)]2;
Description
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DESCRIPCION
Ésteres monofosfitos de 9-antrol como ligandos para catalizadores de hidroformilación
El invento se refiere a unos monofosfitos que contienen un antrol. Además, él se refiere a su utilización como ligandos en la hidroformilación.
Las reacciones entre unos compuestos olefínicos, monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador para dar los aldehídos más ricos en un átomo de C se conoce como hidroformilación o respectivamente oxolación. Como catalizadores, en estas reacciones se utilizan frecuentemente ciertos compuestos de los metales de transición del VIII grupo del sistema periódico de los elementos. Unos ligandos conocidos son por ejemplo ciertos compuestos de las clases de las fosfinas, fosfitos y fosfonitos que tienen en cada caso un fósforo trivalente P(III). Una buena recopilación acerca del estado de la hidroformilación de olefinas se encuentra en la obra de B. CORNILS, W. A. HERRMANN, "Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds", tomos 1 & 2, VCH, Weinheim, New York, 1996 o respectivamente en la cita bibliográfica de R. Franke, D. Selent, A. Borner, "Applied Hydroformylation", Chem. Rev., 2012, DOI:10.1021/cr3001803.
Cada composición activa catalíticamente tiene sus ventajas específicas. Según sean la sustancia de partida y el producto diana pasan a emplearse, por lo tanto, diferentes composiciones activas catalíticamente.
A partir del documento de solicitud de patente europea EP 0 155 508 A1 se conoce la utilización de unos monofosfitos sustituidos con bisarileno al realizar la hidroformilación catalizada por rodio de olefinas impedidas estéricamente, p.ej. el isobuteno. Sin embargo, en estos casos se utilizan en parte unas concentraciones muy altas de rodio (entre otras, de 250 ppm), lo que, tomando en cuenta el precio actual del rodio, es inaceptable para un procedimiento a gran escala técnica, y tiene que ser mejorado. En la página 41 se ha representado arriba un compuesto, en el que tres radicales fenilo están unidos unos con otros en cada caso a través de un puente de C-C, tratándose en el presente caso de una unidad de 2,6-bifenil-fenol.
En el documento de solicitud de patente internacional WO 2004/076464 A2 se describen unos fosfitos y unas fósforoamiditas activos/as ópticamente como ligandos. Por lo demás, se describe un procedimiento para la preparación de compuestos quirales. En el presente caso, se hace reaccionar un compuesto proquiral en presencia de un catalizador de metal de transición quiral, teniendo el catalizador aquellos ligandos activos ópticamente.
En el documento de solicitud de patente de los EE.UU. US 2006/100455 A1 se describe un procedimiento, en el que unos compuestos insaturados etilénicamente son hidrocianados para dar unos compuestos, que tienen por lo menos una función de nitrilo. La hidrocianación es catalizada en el presente caso por un compuesto complejo de un metal y un ligando.
En la obra de TAKASHI HIRATA y colaboradores, "DFT Study of Chiral-Phosphoric-Acid-Catalyzed Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Indole with Nitroalkene: Bifunctionality and Substituent Effect of Phosphoric Acid", CHEMISTRY - AN ASIAN JOURNAL, (20101222), tomo 6, n° 2, doi:10.1002/asia.201000596, ISSN 1861-4728, páginas 510 - 516 se describen unos cálculos referidos a reacciones de Friedel-Crafts. Para el esclarecimiento de la alta enantioselectividad se llevaron a cabo unos cálculos de DFT (acrónimo del inglés "Density functional theory", = teoría del funcional de la densidad).
El invento estaba basado en la misión de poner a disposición unos monofosfitos que, en comparación con los monofosfitos conocidos, tengan unas ventajosas propiedades en la hidroformilación. En particular, subsistía la misión de poner a disposición unos nuevos ligandos, cuyo empleo conduzca a un rendimiento mejorado en comparación con los monofosfitos emparentados estructuralmente que, adicionalmente a la unidad de bifenol, tienen asimismo otros sistemas aromáticos. El rendimiento mejorado debería realizarse en el caso de por lo menos una olefina.
De manera deseable, adicionalmente también en el caso de una concentración del metal (por ejemplo de rodio) de menos que 100 ppm.
El problema planteado por esta misión se resuelve mediante un compuesto según la reivindicación 1.
Un compuesto, que tiene una de las estructuras generales I o II :
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, 5 -SO3H, -CN, -NH2, -N[alquilo de (CrC^h;
y escogiéndose los R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 entre:
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H, -NH2, -N[alquilo de (C1-C12M2;
10 estando sustituidos los mencionados grupos alquilo y arilo como sigue:
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los grupos alquilo de (C1-C12) sustituidos y alcoxi de (C1-C12) sustituidos pueden tener, dependiendo de su longitud de cadena, uno o más sustituyentes; los sustituyentes se escogen, independientemente unos de otros, entre -cicloalquilo de (C3-C12), -heterocicloalquilo de (C3-C12), -arilo de (C6-C20), fluoro, cloro, ciano, formilo, acilo o alcoxicarbonilo;
los grupos -arilo de (C6-C20) sustituidos y -(aril de C6-C20)-arilo de (C6-C20) sustituidos tienen, dependiendo del tamaño del anillo, uno o más sustituyentes; estos sustituyentes, independientemente unos de otros, se escogen entre -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -halógeno (tal como Cl, F, Br, I), -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -(aril de C6-C20)-CON[alquilo de (C1-C12)]2, -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H, -SO3Na, -NO2, -CN, -NH2, -N[alquilo de (C1-C12)]2;
Los grupos alquilo de (C1-C12) y O-alquilo de (C1-C12) pueden estar en cada caso sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales iguales o diferentes, que se escogen entre cicloalquilo de (C3-C12), heterocicloalquilo de (C3-C12), arilo de (C6-C20), fluoro, cloro, ciano, formilo, acilo o alcoxicarbonilo.
Los grupos arilo de (C6-C20) y -(aril de C6-C20)-arilo de (C6-C20) pueden estar en cada caso sin sustituir o sustituidos con uno o más radicales iguales o diferentes, que se escogen entre -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -halógeno (tal como Cl, F, Br, I), -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -(aril de C6-C20)-CON[alquilo de (C1-C12)]2, -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H, -SO3Na, -NO2, -CN, -NH2, -N[alquilo de (C1-C12)]2;
Dentro del marco del invento, la expresión "-alquilo de (C1-C12)" comprende unos grupos alquilo lineales y ramificados. De manera preferida, en este caso se trata de grupos -alquilo de (C1-C8) sin sustituir, lineales o ramificados, y de manera especialmente preferida se trata de grupos -alquilo de (C1-C6). Ejemplos de grupos -alquilo de (C1-C12) son, en particular, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 2-hexilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo-, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo, 1 -etil-2- metilpropilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 2-etilpentilo, 1-propilbutilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 2-propilheptilo, nonilo, decilo.
Las explicaciones acerca de la expresión "-alquilo de (C1-C12)" son válidas también para los grupos alquilo en -Oalquilo de (C1-C12), es decir en -alcoxi de (C1-C12). De manera preferida, en este caso se trata de unos grupos -alcoxi de (C1-C6) sin sustituir, lineales o ramificados.
Los grupos -alquilo de (C1-C12) sustituidos y los grupos -alcoxi de (C1-C12) sustituidos pueden tener uno o más sustituyentes dependiendo de la longitud de su cadena. Los sustituyentes se escogen de manera preferida, independientemente unos de otros, entre -cicloalquilo de (C3-C12), -heterocicloalquilo de (C3-C12), -arilo de (C6-C20), fluoro, cloro, ciano, formilo, acilo o alcoxicarbonilo.
La expresión "-cicloalquilo de (C3-C12)" comprende dentro del sentido del presente invento unos radicales hidrocarbilo mono-, bi- o tricíclicos con 3 hasta 12, en particular 5 hasta 12 átomos de carbono. Entre éstos se cuentan ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclododecilo, ciclopentadecilo, norbonilo- o adamantilo.
Un ejemplo de un cicloalquilo sustituido sería mentilo.
La expresión "grupos -heterocicloalquilo de (C3-C12)" comprende dentro del sentido del presente invento unos grupos cicloalifáticos no aromáticos, saturados o parcialmente insaturados, con 3 hasta 12, en particular 5 hasta 12, átomos de carbono. Los grupos heterocicloalquilo de (C3-C12) tienen de manera preferida 3 hasta 8, de manera especialmente preferida 5 o 6, átomos en el anillo. En los grupos heterocicloalquilo, a diferencia de los grupos cicloalquilo, 1, 2, 3 o 4 de los átomos de carbono del anillo son reemplazados por heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos. Los heteroátomos o los grupos que contienen heteroátomos se escogen de manera preferida entre -O-, -S-, -N-, -N(=O)-, -C(=O)- o -S(=O)-. Ejemplos de grupos -heterocicloalquilo de (C3-C12) son tetrahidrotiofenilo, tetrahidrofurilo, tetrahidropiranilo y dioxanilo.
Las expresiones "-arilo de (C6-C20)" y "-(aril de C6-C20)-arilo de (C6-C20)" comprenden dentro del sentido del presente invento unos radicales hidrocarbilo aromáticos mono- o policíclicos. Éstos tienen de 6 a 20 átomos en el anillo, de manera especialmente preferida de 6 a 14 átomos en el anillo, en particular de 6 a 10 átomos en el anillo.
Arilo representa de manera preferida -arilo de (C6-C10) y -(aril de C6-C10)-arilo de (C6-C10)-. Arilo representa, en particular, fenilo, naftilo, indenilo, fluorenilo, antracenilo, fenantrenilo, naftacenilo, crisenilo, pirenilo, coronenilo. En particular, arilo representa fenilo, naftilo y antracenilo.
Los grupos -arilo de (C6-C20) y -(aril de C6-C20)-arilo de (C6-C20) sustituidos pueden tener, dependiendo del tamaño del anillo, uno o más (p.ej. 1, 2, 3, 4 o 5) sustituyentes. Estos sustituyentes se escogen de manera preferida, independientemente unos de otros, entre -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -halógeno (tal como Cl, F, Br, I), -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -(aril de C6-C20)-
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CON[alquilo de (C1-C12M2, -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H; -SOaNa, -NO2, -CN, -NH2, -N[alquilo de (C1-C12)]2. Los grupos -arilo de (C6-C20) y -(aril de C6-C20)-arilo de (C6-C20) sustituidos son de manera preferida grupos -arilo de (C6-C10) y -(aril de C6-C10)-arilo de (C6-C10) sustituidos, en particular son fenilo sustituido o naftilo sustituido o antracenilo sustituido. Los grupos -arilo de (C6-C20) sustituidos llevan de manera preferida uno o más p.ej. 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que se escogen entre grupos -alquilo de (C1-C12) y -alcoxi de (C1-C12).
En una forma de realización, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 se escogen entre:
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -CO-(alquilo de C1-C12), -CO-(arilo de C1-C12)-, -N[alquilo de (C1-C12)]2.
En una forma de realización, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 se escogen entre:
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -CO-(alquilo de C1-C12), -CO-(arilo de C1-C12)-, -N[alquilo de (C1-C12)]2.
En una forma de realización, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 se escogen entre:
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno.
En una forma de realización, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 se escogen entre:
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno.
En una forma de realización, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 se escogen entre:
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo.
En una forma de realización, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 se escogen entre:
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo.
En una forma de realización, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 se escogen entre:
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20).
En una forma de realización, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 se escogen entre:
-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20).
En una forma de realización, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, (C1-C12).
En una forma de realización R9, R10, R11, R12, R13, R14, R -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12).
R8 se escogen entre: -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de
15, R16, R17, R18 se escogen entre:
En una forma de realización, el compuesto tiene una de las siguientes estructuras (1) hasta (10):
Claims (15)
- REIVINDICACIONES
imagen1 510152025303540455055escogiéndose los R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 entre:-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H, -CN, -NH2, -N[alquilo de (CrC^;y escogiéndose los R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 entre:-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H, -NH2, -N[alquilo de (C1-C12)]2;estando sustituidos los mencionados grupos alquilo y arilo como sigue:los grupos -alquilo de (C1-C12) sustituidos y -alcoxi de (C1-C12) sustituidos pueden tener, dependiendo de su longitud de cadena, uno o más sustituyentes; los sustituyentes se escogen, independientemente unos de otros, entre -cicloalquilo de (C3-C12), -heterocicloalquilo de (C3-C12), -arilo de (C6-C20), fluoro, cloro, ciano, formilo, acilo o alcoxicarbonilo;los grupos arilo de (C6-C20) sustituidos y -(aril de C6-C20)-arilo de (C6-C20) sustituidos tienen, dependiendo del tamaño del anillo, uno o más sustituyentes; estos sustituyentes, independientemente unos de otros, se escogen entre -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -halógeno (tal como Cl, F, Br, I), -COO-alquilo de (C1-C12), -CONH-alquilo de (C1-C12), -(aril de C6-C20)-CON[alquilo de (C1-C12)]2, -CO-alquilo de (C1- C12), -CO-arilo de (C6-C20), -COOH, -OH, -SO3H, -SO3Na, -NO2, -CN, -NH2, -N[alquilo de (C1-C12)]2; - 2. Un compuesto según la reivindicación 1 escogiéndose los R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 entre:-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -N[alquilo de (C1-C12)]2.
- 3. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 o 2, escogiéndose los R, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 entre:-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno, -CO-alquilo de (C1-C12), -CO-arilo de (C6-C20), -N[alquilo de (C1-C12)]2.
- 4. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 3, escogiéndose los R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 entre:-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno.
- 5. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 4, escogiéndose los R, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 entre:-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20), -arilo de (C6-C20), -S-alquilo, -S-arilo, halógeno.
- 6. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 5, escogiéndose los R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 entre:-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20).
- 7. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 6, escogiéndose los R, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 entre: -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12), -O-arilo de (C6-C20).
- 8. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 7, escogiéndose los R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 entre:-H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12).
- 9. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 8, escogiéndose los R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 entre: -H, -alquilo de (C1-C12), -O-alquilo de (C1-C12).
- 10. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 9, el cual tiene una de las siguientes estructuras 1 hasta 10:
imagen2 imagen3 5 - 11. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 10, en donde el compuesto tiene las estructuras generales I.
- 12. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 10, 10 en donde el compuesto tiene las estructuras generales II.
- 13. Un complejo que comprende:- un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 12,5- un átomo de un metal que se escoge entre: Rh, Ru, Co, Ir.
- 14. Una utilización de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 12, para la catálisis de una reacción de hidroformilación.10
- 15. Un procedimiento que comprende las etapas de procedimiento de:a) puesta a disposición de una olefina,b) adición de un complejo según la reivindicación 13,o de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 hasta 12 y de una sustancia, que contiene un átomo de 15 metal que se escoge entre: Rh, Ru, Co, Ir,c) aportación de H2 y CO,d) calentamiento de la mezcla de reacción, siendo convertida químicamente la olefina en un aldehído.
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