JP2005536560A - 環状炭酸エステルの存在下でのオレフィン性不飽和化合物、特にオレフィンのヒドロホルミル化法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2、R3、R4:それぞれ同一又は異なり、H、置換又は非置換の、脂肪族、脂環式、芳香族、脂肪族−脂環式、脂肪族−芳香族、脂環式−芳香族の1〜27個のC原子を有する炭化水素基
n:0〜5
X:二価の、置換又は非置換の、脂肪族、脂環式、芳香族、脂肪族−脂環式、脂肪族−芳香族の1〜27個のC原子を有する炭化水素基]の少なくとも1種の環状炭酸エステル及び
スルホン酸基又はスルホネート基を有さない少なくとも1種の配位子の存在下に実施する方法である。
0.1〜106モル%
0.1〜105モル%
0.1〜104モル%
0.1〜103モル%
0.1〜100モル%
0.1〜10モル%
0.1〜1モル%
で使用することが必要である。
この変法では、ヒドロホルミル化反応の反応排出物を、主に触媒及び環状炭酸エステルを含有するフラクションと主にヒドロホルミル化生成物を含有するフラクションとに分離する。
この変法では、ヒドロホルミル化反応の反応排出物を、主に触媒及び非極性溶剤を含有するフラクションと主にヒドロホルミル化生成物及び環状炭酸エステルを含有するフラクションとに分離する。
このヒドロホルミル化反応で、主に触媒及びオレフィンもしくはオレフィン性不飽和化合物を含有するフラクションと主にヒドロホルミル化生成物及び環状炭酸エステルを含有するフラクションとに分離する。
3lの撹拌オートクレーブを窒素下に1070gのプロピレンカーボネート、0.22gのロジウムノナノエート及び3.4gのトリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトで充填した。反応混合物中のロジウム濃度は40ppmであり、かつリンとロジウムとのモル比は10であった。合成ガス(水素と一酸化炭素とのモル比1:1)下で100℃に加熱した後に280gの1−オクテンを注入した。20バールの反応圧及び100℃の温度で撹拌下にヒドロホルミル化を行った。
実施例1と同様に更なる試験を実施したが、プロピレンカーボネートの代わりに溶剤としてテトラブタンを使用することが異なる。50分間のヒドロホルミル化の後に1−オクテンの変換率は92%であり、n−ノナナールに関する選択性は34%であった。これは31.3%のn−ノナナール収率に相当する。
3lのオートクレーブ中に窒素下に1070gのプロピレンカーボネート、0.26gのロジウムノナノエート、5.7gの式IIによる二座のホスファイト配位子及び273gのn−デカンを装入した。これは、40ppmのロジウム濃度及びリン−ロジウムのモル比20を意味する。合成ガス圧(CO−H2のモル比1:1)下で100℃に加熱した後に280gの内部オクテンの混合物を注入した。
実施例3と同様に更なる試験列を実施するが、以下の差異を伴う:プロピレンカーボネート及びn−デカンの代わりに溶剤としてテトラブタン、1−ブテンのオリゴマー化及び引き続いての水素化により生じるC16アルカンの混合物を使用した。反応実施後に、全反応混合物を薄膜型蒸発器において125℃及び25hPaで蒸留した。この場合に粗製アルデヒドが頂部生成物として生じた。底部生成物は、触媒を含有する、主にテトラブタンからなる炭化水素混合物であった。この溶液を140gのオレフィン混合物と一緒に前記のようにして再びオキシ化で使用した(フィードバックは全部で8回実施した、第1表の試験4.1〜4.8を参照)。
Claims (12)
- 3〜24個の炭素原子を有するオレフィン性不飽和の化合物を元素の周期律表の第8族〜第10族の少なくとも1種の金属の触媒下にヒドロホルミル化するための方法であって、ヒドロホルミル化を、オレフィン性不飽和の化合物に対して少なくとも0.1モル%の式I
R1、R2、R3、R4:それぞれ同一又は異なり、H、置換又は非置換の、脂肪族、脂環式、芳香族、脂肪族−脂環式、脂肪族−芳香族、脂環式−芳香族の1〜27個のC原子を有する炭化水素基
n:0〜5
X:二価の、置換又は非置換の、脂肪族、脂環式、芳香族、脂肪族−脂環式、脂肪族−芳香族の1〜27個のC原子を有する炭化水素基]の少なくとも1種の環状炭酸エステル及び
スルホン酸基又はスルホネート基を有さない少なくとも1種の配位子の存在下に実施することを特徴とする方法。 - R1、R2、R3、R4及びXが、同一又は異なり、O、N、NH−、N−アルキル又はN−ジアルキル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−OH、−OR、−CN、−C(O)アルキル又は−C(O)O−アルキルによって置換されている、請求項1記載の方法。
- ヒドロホルミル化を、オレフィン性不飽和化合物に対して少なくとも0.1モル%の少なくとも1種の、環状炭酸エステルIと比較して非極性であり、かつ環状炭酸エステル1と混和し得ない溶剤の存在下に実施する、請求項1又は2記載の方法。
- 非極性溶剤として、置換又は非置換の、5〜50個の炭素原子を有する炭化水素、3〜24個の炭素原子を有するオレフィン性不飽和の化合物又はオレフィンを使用する、請求項3記載の方法。
- ヒドロホルミル化反応の反応排出物を、主に触媒及び環状炭酸エステルを含有するフラクションと主にヒドロホルミル化生成物を含有するフラクションとに分離する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- ヒドロホルミル化反応の反応排出物を、主に触媒及び非極性溶剤を含有するフラクションと主にヒドロホルミル化生成物及び環状炭酸エステルを含有するフラクションとに分離する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- ヒドロホルミル化反応の反応排出物を、主に触媒及び未反応のオレフィン性不飽和化合物を含有するフラクションと主にヒドロホルミル化生成物及び環状炭酸エステルを含有するフラクションとに分離する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒を含有するフラクションをヒドロホルミル化反応に戻す、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 環状炭酸エステルとしてエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート又はブチレンカーボネート又はその混合物を使用する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- ヒドロホルミル化を、ホスホナイト、ホスファイト、ホスフィンオキシド、ホスフィン、ホスフィナイト、ホスフィニン及び/又はホスフィナンの存在下に実施する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 未反応のオレフィン性不飽和化合物(オレフィン)を反応排出物又はヒドロホルミル化生成物から分離し、そしてヒドロホルミル化反応に戻す、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 未反応のオレフィン性不飽和化合物を反応排出物又はヒドロホルミル化生成物から分離し、そして第二の反応段階で使用する、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
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