JP6120904B2 - モノホスフィット混合物を使用したオレフィンからのアルデヒドの触媒的製造方法 - Google Patents
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Description
R1は、−C1〜C12−アルキル、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、かつ
R2、R3は、それぞれ互いに独立して、−C1〜C12−アルキル、−C6〜C20−アリール、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、更に、前記基R2およびR3は、互いに橋かけされていてよく、かつ−C6〜C20−アリール−C6〜C20−アリール単位を有してよく、その際、上述のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、置換されていてよい]による1つの化合物と、構造IIb:
R41、R42、R43、R44、R45、R51、R52、R53、R54、R55、R61、R62、R63、R64、R65は、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリール、−ハロゲン、−COO−C1〜C12−アルキル、−CO−C1〜C12−アルキル、−CO−C6〜C20−アリール、−COOH、−OHから選択される]による1つの化合物と、
を含んでいる。
− 上記の混合物、
− Rh、Ru、Co、Irから選択される金属原子
を含んでいる。
1)錯体が、I型の配位子かII型の配位子のいずれかを有し、かつ混合物は、I型の配位子のみを有する錯体分子が、II型の配位子のみを有する錯体分子と混合されていることにある。
2)1つの錯体自体が既にI型の配位子とII型の配位子とを有する。
3)前記1)と2)の混合形。
a)オレフィンを供するプロセスステップ、
b)構造IIIa:
R10は、−C1〜C12−アルキル、−C6〜C20−アリール、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、かつ
R2、R3は、それぞれ互いに独立して、−C1〜C12−アルキル、−C6〜C20−アリール、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、更に、前記基R2およびR3は、互いに橋かけされていてよく、かつ−C6〜C20−アリール−C6〜C20−アリール単位を有してよく、その際、上述のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、置換されていてよい]による1つの化合物と、構造IIa:
R4、R5、R6は、それぞれ互いに独立して、−C1〜C12−アルキル、−C6〜C20−アリール、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、更に、R4とR5またはR5とR6またはR6とR4の2つの基は、互いに橋かけされていてよく、かつ−C6〜C20−アリール−C6〜C20−アリール単位を有してよく、その際、上述のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、置換されていてよい]による1つの化合物と、を含む混合物を添加するプロセスステップ、
c)以下の金属:Rh、Ru、Co、Irの1つを含む化合物を添加するプロセスステップ、
d)H2およびCOを供給するプロセスステップ、
e)該反応混合物を加熱することで、前記オレフィンを反応させてアルデヒドにするプロセスステップ、
を含み、前記プロセスステップb)とc)における添加は、相応の錯体混合物の添加により1ステップで行ってもよい。
R21、R22、R23、R24、R25、R31、R32、R33、R34、R35は、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリール、−ハロゲン、−COO−C1〜C12−アルキル、−CO−C1〜C12−アルキル、−CO−C6〜C20−アリール、−COOH、−OHから選択される]による1つの化合物を含む。
R41、R42、R43、R44、R45、R51、R52、R53、R54、R55、R61、R62、R63、R64、R65は、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリール、−ハロゲン、−COO−C1〜C12−アルキル、−CO−C1〜C12−アルキル、−CO−C6〜C20−アリール、−COOH、−OHから選択される]による1つの化合物を含む。
以下の全ての調製は、標準的シュレンク技術で保護ガス下に実施した。溶剤は、使用する前に好適な乾燥剤を介して乾燥させた(研究室用化学物質の精製(Purification of Laboratory Chemicals), W. L. F. Armarego, Christina Chai, Butterworth Heinemann (Elsevier), 第6版, Oxford 2009)。全ての調製作業は、加熱乾燥させた容器中で実施した。生成物の特性決定は、NMR分光法によって実施した。化学シフト(δ)は、ppmで示される。31P−NMRシグナルのリファレンシングは、SR31P=SR1H*(BF31P/BF1H)=SR1H*0.4048に従って行った(Robin K. Harris, Edwin D. Becker, Sonia M. Cabral de Menezes, Robin Goodfellow、およびPierre Granger, Pure Appl. Chem., 2001, 73, 1795〜1818;Robin K. Harris, Edwin D. Becker, Sonia M. Cabral de Menezes, Pierre Granger, Roy E. Hoffman、およびKurt W. Zilm, Pure Appl. Chem., 2008, 80, 59〜84)。核共鳴スペクトルの記録は、Bruker Avance 300またはBruker Avance 400によって行い、ガスクロマトグラフィー分析は、Agilent GC 7890Aで行った。
試験の一般的説明
Parr Instruments社製の100mlオートクレーブにおいて、120℃、50バールの合成ガス圧(CO/H2=1:1(体積%))でn−オクテンをヒドロホルミル化した。前駆体として、全反応混合物に対して100ppmのRhの触媒濃度によって0.123gのRh(acac)(CO)2を装入した。溶剤として、それぞれ40〜46gのトルエンを使用した。配位子1または配位子2または配位子1と配位子2とからなる配位子混合物を、ロジウムに対して様々なモル過剰量で使用した。更に、GC標準として、約0.5gのテトライソプロピルベンゼン(TIPB)を加えた。約6gの出発材料は、予定された反応温度に達した後に計量供給した。反応の間に、圧力は、質量流量計を有する合成ガス調節器を介して一定に保った。撹拌回転数は、1200分-1であった。試料は、反応混合物から12時間後に抜き出した。その試験結果は、第1表にまとめられている。前記のacacは、アセチルアセトネートである。
第1表:
1. 構造Ia:
R1は、−C1〜C12−アルキル、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、かつ
R2、R3は、それぞれ互いに独立して、−C1〜C12−アルキル、−C6〜C20−アリール、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、更に、前記基R2およびR3は、互いに橋かけされていてよく、かつ−C6〜C20−アリール−C6〜C20−アリール単位を有してよく、その際、上述のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、置換されていてよい]による1つの化合物と、構造IIb:
R41、R42、R43、R44、R45、R51、R52、R53、R54、R55、R61、R62、R63、R64、R65は、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリール、−ハロゲン、−COO−C1〜C12−アルキル、−CO−C1〜C12−アルキル、−CO−C6〜C20−アリール、−COOH、−OHから選択される]による1つの化合物と、
を含む混合物。
2. R1が−C1〜C12−アルキルを表す、1に記載の混合物。
3. R1が、前記基R2、R3の1つと同じでない、1または2に記載の混合物。
4. R41、R42、R43、R44、R45、R51、R52、R53、R54、R55、R61、R62、R63、R64、R65が、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリールから選択される、1から3までのいずれかに記載の混合物。
5. R41、R43、R51、R53、R61、R63が、それぞれ、t−ブチルを表す、1から4までのいずれかに記載の混合物。
6. 錯体混合物であって、
− 1から5までのいずれかに記載の混合物、
− Rh、Ru、Co、Irから選択される金属原子
を含む錯体混合物。
7. 1から5までのいずれかに記載の混合物の、ヒドロホルミル化反応の触媒反応のための錯体混合物における使用。
8. 以下のプロセスステップ:
a)オレフィンを供するプロセスステップ、
b)構造IIIa:
R10は、−C1〜C12−アルキル、−C6〜C20−アリール、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、かつ
R2、R3は、それぞれ互いに独立して、−C1〜C12−アルキル、−C6〜C20−アリール、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、更に、前記基R2およびR3は、互いに橋かけされていてよく、かつ−C6〜C20−アリール−C6〜C20−アリール単位を有してよく、その際、上述のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、置換されていてよい]による1つの化合物と、構造IIa:
R4、R5、R6は、それぞれ互いに独立して、−C1〜C12−アルキル、−C6〜C20−アリール、−C3〜C12−シクロアルキルから選択され、更に、R4とR5またはR5とR6またはR6とR4の2つの基は、互いに橋かけされていてよく、かつ−C6〜C20−アリール−C6〜C20−アリール単位を有してよく、その際、上述のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基は、置換されていてよい]による1つの化合物と、を含む混合物を添加するプロセスステップ、
c)以下の金属:Rh、Ru、Co、Irの1つを含む化合物を添加するプロセスステップ、
d)H2およびCOを供給するプロセスステップ、
e)該反応混合物を加熱することで、前記オレフィンを反応させてアルデヒドにするプロセスステップ、
を含み、前記プロセスステップb)とc)における添加は、相応の錯体混合物の添加により1ステップで行ってもよい方法。
9. R10が、−C1〜C12−アルキルから選択される、8に記載の方法。
10. プロセスステップb)における混合物が、構造IIIaによる化合物の他に、構造IIb:
R41、R42、R43、R44、R45、R51、R52、R53、R54、R55、R61、R62、R63、R64、R65は、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリール、−ハロゲン、−COO−C1〜C12−アルキル、−CO−C1〜C12−アルキル、−CO−C6〜C20−アリール、−COOH、−OHから選択される]による1つの化合物を含む、8または9に記載の方法。
11. R41、R42、R43、R44、R45、R51、R52、R53、R54、R55、R61、R62、R63、R64、R65が、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリールから選択される、10に記載の方法。
12. R41、R43、R51、R53、R61、R63が、それぞれ、t−ブチルを表す、10または11に記載の方法。
Claims (5)
- オレフィンのヒドロホルミル化反応のための触媒であって、
前記触媒は、
(a)配位子として、
構造Ia:
R1は、−C1〜C12−アルキルから選択され、かつ
R2、R3は、それぞれ互いに独立して、−C6〜C20−アリールから選択され、更に、前記基R2およびR3は、−C6〜C20−アリール−C6〜C20−アリール単位を有してよく、その際、上述のアルキル基、アリール基は、置換されていてよい]による1つの化合物と、
構造IIb:
R 42 、R 44 、R 45 、R 52 、R 54 、R 55 、R 62 、R 64 、R 65 は、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリール、−ハロゲン、−COO−C1〜C12−アルキル、−CO−C1〜C12−アルキル、−CO−C6〜C20−アリール、−COOH、−OHから選択され、かつ
R 41 、R 43 、R 51 、R 53 、R 61 、R 63 が、それぞれ、t−ブチルを表す]による1つの化合物を含む混合物、並びに、
(b)Rh、Ru、Co又はIrから選択される金属原子、
を含む錯体混合物であり、
前記錯体混合物は、
1)錯体が、構造Iaの配位子若しくは構造IIbの配位子のいずれかを有し、かつ、構造Iaの配位子のみを有する錯体分子と、構造IIbの配位子のみを有する錯体分子とが混合されているか、
2)1つの錯体が構造Iaの配位子と構造IIbの配位子とを有するか、又は
3)前記1)と2)の混合形である、前記触媒。 - R 42 、R 44 、R 45 、R 52 、R 54 、R 55 、R 62 、R 64 、R 65 が、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリールから選択される、請求項1に記載の触媒。
- モノホスフィット混合物を使用したオレフィンからのアルデヒドの触媒的製造方法であって、以下のプロセスステップ:
a)オレフィンを供するプロセスステップ、
b)構造IIIa:
R10は、−C1〜C12−アルキルから選択され、かつ
R2、R3は、それぞれ互いに独立して、−C6〜C20−アリールから選択され、更に、前記基R2およびR3は、−C6〜C20−アリール−C6〜C20−アリール単位を有してよく、その際、上述のアルキル基、アリール基は、置換されていてよい]による1つの化合物と、
構造IIb:
R 42 、R 44 、R 45 、R 52 、R 54 、R 55 、R 62 、R 64 、R 65 は、それぞれ互いに独立して、−H、−C 1 〜C 12 −アルキル、−O−C 1 〜C 12 −アルキル、−O−C 6 〜C 20 −アリール、−C 6 〜C 20 −アリール、−ハロゲン、−COO−C 1 〜C 12 −アルキル、−CO−C 1 〜C 12 −アルキル、−CO−C 6 〜C 20 −アリール、−COOH、−OHから選択され、かつ
R 41 、R 43 、R 51 、R 53 、R 61 、R 63 が、それぞれ、t−ブチルを表す]による1つの化合物
と、を含む混合物を添加するプロセスステップ、
c)以下の金属:Rh、Ru、Co、Irの1つを含む化合物を添加するプロセスステップ、
d)H2およびCOを供給するプロセスステップ、
e)該反応混合物を加熱することで、前記オレフィンを反応させてアルデヒドにするプロセスステップ、
を含み、前記プロセスステップb)とc)における添加は、相応の錯体混合物の添加により1ステップで行ってもよい前記方法。 - R10が、−C1〜C12−アルキルから選択される、請求項3に記載の方法。
- R 42 、R 44 、R 45 、R 52 、R 54 、R 55 、R 62 、R 64 、R 65 が、それぞれ互いに独立して、−H、−C1〜C12−アルキル、−O−C1〜C12−アルキル、−O−C6〜C20−アリール、−C6〜C20−アリールから選択される、請求項3に記載の方法。
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