RU2020115090A - Способ уменьшения образования тяжелых фракций в растворе, содержащем альдегидные соединения, образованные в процессе гидроформилирования - Google Patents
Способ уменьшения образования тяжелых фракций в растворе, содержащем альдегидные соединения, образованные в процессе гидроформилирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020115090A RU2020115090A RU2020115090A RU2020115090A RU2020115090A RU 2020115090 A RU2020115090 A RU 2020115090A RU 2020115090 A RU2020115090 A RU 2020115090A RU 2020115090 A RU2020115090 A RU 2020115090A RU 2020115090 A RU2020115090 A RU 2020115090A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formation
- heavy fractions
- nitrogen compound
- organic nitrogen
- rate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/822—Rhodium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (12)
1. Способ уменьшения образования тяжелых фракций в растворе, содержащем один или более альдегидов, включающий: применение от 0,1 до 5 % мас. органического соединения азота от общей массы раствора альдегида, причем, органическое соединение азота содержит:
где каждый из R1-R5 независимо представляет собой водород, алкильный или арильный радикал.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что органическое соединение азота содержит бензимидазол.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что раствор альдегида представляет собой реакционную жидкость в процессе гидроформилирования, содержащую олефин, водород, монооксид углерода и катализатор, содержащий по меньшей мере один из родия и кобальта, и гидролизуемый фосфорорганический лиганд.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что гидролизуемый фосфорорганический лиганд представляет собой объемный органомонофосфит.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что катализатор содержит родий, и скорость потери родия по меньшей мере на 25 % ниже, чем скорость потери родия без органического соединения азота.
6. Способ по любому из пп. 3-5, отличающийся тем, что множество тяжелых фракций образуется в процессе гидроформилирования, причем скорость образования тяжелых фракций по меньшей мере на 10 процентов ниже, чем скорость образования тяжелых фракций в процессе, который проводят без органического соединения азота, и причем процесс гидроформилирования представляет собой непрерывный процесс, и скорость образования тяжелых фракций измеряют с помощью газовой хроматографии в течение по меньшей мере семи дней.
7. Способ по любому из пп. 3-6, отличающийся тем, что количество бензимидазола в реакционной жидкости составляет от 0,25 до 2,5 % мас. от общей массы реакционной жидкости.
8. Способ по любому из пп. 3-7, отличающийся тем, что олефин представляет собой С3 или выше.
9. Способ по любому из пп. 3-7, отличающийся тем, что олефин представляет собой С8 или выше.
10. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что альдегид представляет собой С3 или выше.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762576867P | 2017-10-25 | 2017-10-25 | |
| US62/576,867 | 2017-10-25 | ||
| PCT/US2018/054062 WO2019083700A1 (en) | 2017-10-25 | 2018-10-03 | PROCESS FOR REDUCING THE FORMATION OF HEAVY MINERALS IN A SOLUTION COMPRISING ALDEHYDE COMPOUNDS FORMED DURING A HYDROFORMYLATION PROCESS |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020115090A true RU2020115090A (ru) | 2021-10-29 |
| RU2020115090A3 RU2020115090A3 (ru) | 2022-04-25 |
Family
ID=63963549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020115090A RU2020115090A (ru) | 2017-10-25 | 2018-10-03 | Способ уменьшения образования тяжелых фракций в растворе, содержащем альдегидные соединения, образованные в процессе гидроформилирования |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10981851B2 (ru) |
| EP (1) | EP3700882B1 (ru) |
| JP (1) | JP7356419B2 (ru) |
| CN (1) | CN111212826B (ru) |
| RU (1) | RU2020115090A (ru) |
| TW (1) | TWI766115B (ru) |
| WO (1) | WO2019083700A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE1930237A1 (en) * | 2019-07-05 | 2020-11-17 | Perstorp Ab | A use of epoxide in order to reduce the formation of heavy ends in a hydroformylation process |
| CN117242047A (zh) | 2021-05-25 | 2023-12-15 | 陶氏技术投资有限责任公司 | 用于醛的气相加氢的方法 |
| WO2023114579A1 (en) * | 2021-12-16 | 2023-06-22 | Dow Technology Investments Llc | Compounds, transition metal complex hydroformylation catalyst precuror compositions comprising such compounds, and hydroformylation processes |
| WO2023114578A1 (en) * | 2021-12-16 | 2023-06-22 | Dow Technology Investments Llc | Transition metal complex hydroformylation catalyst precuror compositions comprising such compounds, and hydroformylation processes |
| EP4198006A1 (de) | 2021-12-17 | 2023-06-21 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur hydroformylierung von olefinen unter einsatz von pt und brom |
| CN114773172B (zh) * | 2022-06-20 | 2022-10-18 | 中海油天津化工研究设计院有限公司 | 一种烯烃氢甲酰化制醛工艺优化方法 |
| CN115020709B (zh) * | 2022-06-20 | 2024-03-15 | 广西亮见能源科技有限公司 | 一种高倍率钠离子电池正极材料及其制备方法 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3415906A (en) | 1964-05-29 | 1968-12-10 | Hooker Chemical Corp | Phosphite phospholane and phosphorinane compounds |
| US3527809A (en) | 1967-08-03 | 1970-09-08 | Union Carbide Corp | Hydroformylation process |
| US4148830A (en) | 1975-03-07 | 1979-04-10 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation of olefins |
| DE2646792C2 (de) | 1975-10-23 | 1985-05-09 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung einer α-(arylsubstituierten)-Propionsäure und/oder eines Esters derselben |
| US4247486A (en) | 1977-03-11 | 1981-01-27 | Union Carbide Corporation | Cyclic hydroformylation process |
| US4518809A (en) | 1981-06-11 | 1985-05-21 | Monsanto Company | Preparation of pentyl nonanols |
| US4528403A (en) | 1982-10-21 | 1985-07-09 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Hydroformylation process for preparation of aldehydes and alcohols |
| GB8334359D0 (en) | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Davy Mckee Ltd | Process |
| US4599206A (en) | 1984-02-17 | 1986-07-08 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
| US5110990A (en) | 1984-03-30 | 1992-05-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde |
| US4567302A (en) | 1984-07-20 | 1986-01-28 | Angus Chemical | Polymeric quaternary ammonium salts possessing antimicrobial activity and methods for preparation and use thereof |
| US4737588A (en) | 1984-12-28 | 1988-04-12 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
| US4668651A (en) | 1985-09-05 | 1987-05-26 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed processes |
| US4774361A (en) | 1986-05-20 | 1988-09-27 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
| US4835299A (en) | 1987-03-31 | 1989-05-30 | Union Carbide Corporation | Process for purifying tertiary organophosphites |
| JPH02501068A (ja) | 1987-05-14 | 1990-04-12 | コロラド ステイト ユニバーシティ リサーチ ファウンデイション | プロキラルオレフィン類の高エナンチオマー過剰でのキラルアルデヒド類への不斉ハイドロホルミル化 |
| US5102505A (en) | 1990-11-09 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Mixed aldehyde product separation by distillation |
| US5183943A (en) | 1991-03-18 | 1993-02-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Reactivation of hydroformylation catalysts |
| US5360938A (en) | 1991-08-21 | 1994-11-01 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Asymmetric syntheses |
| US5312996A (en) | 1992-06-29 | 1994-05-17 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process for producing 1,6-hexanedials |
| US5288918A (en) | 1992-09-29 | 1994-02-22 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process |
| US5430194A (en) | 1994-06-24 | 1995-07-04 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for improving enantiomeric purity of aldehydes |
| US5756855A (en) | 1994-08-19 | 1998-05-26 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Stabilization of phosphite ligands in hydroformylation process |
| KR970703805A (ko) | 1995-05-01 | 1997-08-09 | 유니온 카바이드 케미칼즈 앤드 플라스틱스 테크놀러지 코포레이션 | 막 분리방법(Membrane Separation) |
| US5876640A (en) | 1995-07-04 | 1999-03-02 | Nichias Corporation | Process for producing a coating fluid holding member |
| US5731473A (en) * | 1995-12-06 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| US5741942A (en) | 1996-11-26 | 1998-04-21 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| US5731472A (en) * | 1995-12-06 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| DE10220801A1 (de) | 2002-05-10 | 2003-11-20 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Rhodium-katalysierten Hydroformylierung von Olefinen unter Reduzierung der Rhodiumverluste |
| US9174907B2 (en) * | 2012-06-04 | 2015-11-03 | Dow Technology Investments Llc | Hydroformylation process |
| DE102012021280A1 (de) | 2012-10-29 | 2014-04-30 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol |
| CN104045532B (zh) * | 2013-03-15 | 2018-05-25 | 陶氏技术投资有限责任公司 | 加氢甲酰化方法 |
| PL3126319T3 (pl) * | 2014-03-31 | 2020-01-31 | Dow Technology Investments Llc | Proces hydroformylowania |
| DE102015202722A1 (de) | 2014-05-20 | 2015-11-26 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Aldehyden aus Olefinen unter Einsatz von Monophosphit-Gemischen |
| EP3029047B1 (de) | 2014-12-04 | 2017-05-17 | Evonik Degussa GmbH | Terphenyl-2-oxy-phosphite als liganden in hydroformylierungs- katalysatoren |
-
2018
- 2018-10-03 WO PCT/US2018/054062 patent/WO2019083700A1/en unknown
- 2018-10-03 EP EP18792755.3A patent/EP3700882B1/en active Active
- 2018-10-03 US US16/631,555 patent/US10981851B2/en active Active
- 2018-10-03 CN CN201880066949.8A patent/CN111212826B/zh active Active
- 2018-10-03 JP JP2020522801A patent/JP7356419B2/ja active Active
- 2018-10-03 RU RU2020115090A patent/RU2020115090A/ru unknown
- 2018-10-17 TW TW107136487A patent/TWI766115B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201917112A (zh) | 2019-05-01 |
| US20200247741A1 (en) | 2020-08-06 |
| TWI766115B (zh) | 2022-06-01 |
| US10981851B2 (en) | 2021-04-20 |
| CN111212826A (zh) | 2020-05-29 |
| RU2020115090A3 (ru) | 2022-04-25 |
| EP3700882A1 (en) | 2020-09-02 |
| JP7356419B2 (ja) | 2023-10-04 |
| CN111212826B (zh) | 2023-05-23 |
| EP3700882B1 (en) | 2022-10-26 |
| JP2021501141A (ja) | 2021-01-14 |
| WO2019083700A1 (en) | 2019-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2020115090A (ru) | Способ уменьшения образования тяжелых фракций в растворе, содержащем альдегидные соединения, образованные в процессе гидроформилирования | |
| JP6246218B2 (ja) | 非対称ビスホスフィット | |
| PL2240275T3 (pl) | Katalizatory zawierające fluorofosforyny do procesów hydroformylowania | |
| JP2017537965A5 (ru) | ||
| JP2013508274A5 (ru) | ||
| RU2011143929A (ru) | Способ гидроформилирования с помощью двойного открыто-концевого бисфосфитного лиганда | |
| EP2532687A3 (en) | Bridged Metallocene Catalysts | |
| RU2016111361A (ru) | Способ получения фторсодержащих олефинов | |
| RU2007123740A (ru) | Способ получения альдегидов c3-c21 | |
| MY168414A (en) | Catalysts | |
| JP2013521246A5 (ru) | ||
| JP2014502254A5 (ru) | ||
| RU2017100437A (ru) | Комплексы | |
| JP2013521246A (ja) | 多面体オリゴマーシルセスキオキサン（ｐｏｓｓ）結合リガンド及びその使用 | |
| Dong et al. | A Convenient and Efficient Rhenium‐Catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Aldehydes | |
| JP5948722B2 (ja) | ヒドロホルミル化反応用触媒組成物及びそれを用いたオレフィンのヒドロホルミル化方法 | |
| JP2006521429A5 (ru) | ||
| RU2017102471A (ru) | Способ получения промежуточного соединения эрибулина | |
| RU2020117417A (ru) | Способы извлечения родия из процесса гидроформилирования | |
| RU2017100520A (ru) | Комплексы | |
| Oruc et al. | Piano-stool benzothiazol-2-ylidene Ru (II) complexes for effective transfer hydrogenation of carbonyls | |
| Kilincarslan et al. | Ag (I) complexes of benzimidazol-2-ylidene ligands: a study of catalytic efficiency towards three-component coupling reactions | |
| JP2012517339A5 (ru) | ||
| RU2015111174A (ru) | Способ получения катализатора | |
| Barrett et al. | Catalytic 2, 3, 4-hexatriene formation by terminal alkyne coupling at calcium |