RU2017100520A - Комплексы - Google Patents

Комплексы Download PDF

Info

Publication number
RU2017100520A
RU2017100520A RU2017100520A RU2017100520A RU2017100520A RU 2017100520 A RU2017100520 A RU 2017100520A RU 2017100520 A RU2017100520 A RU 2017100520A RU 2017100520 A RU2017100520 A RU 2017100520A RU 2017100520 A RU2017100520 A RU 2017100520A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
complex
groups
formula
Prior art date
Application number
RU2017100520A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017100520A3 (ru
RU2682680C2 (ru
Inventor
Томас КОЛАКОТ
Жуйшань ЧОУ
ДИЭНДЖЕЛИС Эндрю ДЖОН
Original Assignee
Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани filed Critical Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани
Publication of RU2017100520A publication Critical patent/RU2017100520A/ru
Publication of RU2017100520A3 publication Critical patent/RU2017100520A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2682680C2 publication Critical patent/RU2682680C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/006—Palladium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F19/00—Metal compounds according to more than one of main groups C07F1/00 - C07F17/00
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/1616—Coordination complexes, e.g. organometallic complexes, immobilised on an inorganic support, e.g. ship-in-a-bottle type catalysts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
    • C07B37/04—Substitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
    • C07B43/04—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/784—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic with all keto groups bound to a non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/127—Preparation from compounds containing pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium

Claims (127)

1. Комплекс палладия (II) формулы (1):
Figure 00000001
в котором:
R1 и R2 независимо представляют собой органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 соединены с образованием кольцевой структуры с Е;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо представляют собой -Н или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
R1/R3 или R2/R3 образует кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены, и в этом случае R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11 могут независимо образовывать кольцевую структуру с атомами углерода, к которым они присоединены, или R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 являются такими, как определено выше;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
Е представляет собой P или As; и
Х представляет собой координирующий анионный лиганд;
при условии, что палладиевый комплекс формулы (1) не представляет собой (π-кротил)PdCl(дициклогексилфосфино-2-бифенил).
2. Комплекс палладия (II) по п.1, в котором Е представляет собой Р.
3. Комплекс палладия (II) по п.2, в котором R1 и R2 являются более стерически объемными, чем циклогексильная группа, в то время как заместители R7, R8, R9, R10 и/или R11 являются менее стерически объемными, чем циклогексильная группа.
4. Комплекс палладия (II) по п.2, в котором R1 и R2 являются менее стерически объемными, чем циклогексильная группа, в то время как заместители R7, R8, R9, R10 и/или R11 являются более стерически объемными, чем циклогексильная группа.
5. Комплекс палладия (II) по любому из предшествующих пунктов, в котором R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из замещенного и незамещенного неразветвленного алкила, замещенного и незамещенного разветвленного алкила, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимо выбирают из серы, азота и кислорода.
6. Комплекс палладия (II) по любому из предшествующих пунктов, в котором R3, R4, R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из -Н, замещенных и незамещенных неразветвленных алкильных, замещенных и незамещенных разветвленных алкильных, замещенных и незамещенных циклоалкильных, замещенных и незамещенных алкокси, замещенных и незамещенных арильных, замещенных и незамещенных гетероарильных, замещенных и незамещенных -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными и могут быть независимо выбраны из неразветвленных или разветвленных групп), замещенных и незамещенных -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или различными), замещенных и незамещенных -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или различными), замещенных и незамещенных -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или различными) и замещенных и незамещенных гетероциклоалкильных групп.
7. Комплекс палладия (II) по п.6, в котором каждый из R3, R4, R5 и R6 представляют собой -H.
8. Комплекс палладия (II) по п.6, в котором два из R3, R4, R5 и R6 представляют собой -H, а другие два из R3, R4, R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из незамещенного неразветвленного алкила, незамещенного разветвленного алкила, незамещенного циклоалкила и незамещенного алкокси.
9. Комплекс палладия (II) по любому из предшествующих пунктов, в котором R7, R8, R9, R10 и R11 независимо выбирают из группы, состоящей из -Н, замещенных и незамещенных неразветвленных алкильных, замещенных и незамещенных разветвленных алкильных, замещенных и незамещенных циклоалкильных, замещенных и незамещенных алкокси, замещенных и незамещенных арильных, замещенных и незамещенных гетероарильных, замещенных и незамещенных -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными и могут быть независимо выбраны из неразветвленных или разветвленных групп), замещенных и незамещенных -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или различными), замещенных и незамещенных -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или различными), замещенных и незамещенных -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или различными) и замещенных и незамещенных гетероциклоалкильных групп.
10. Комплекс палладия (II) по п.9, в котором каждый из R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой -H.
11. Комплекс палладия (II) по п.9, в котором три из R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой -H, а другие два из R7, R8, R9, R10 и R11 независимо выбирают из группы, состоящей из незамещенного неразветвленного алкила, незамещенного разветвленного алкила, незамещенного циклоалкила, незамещенного алкокси, незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными и могут быть независимо выбраны из неразветвленных или разветвленных групп) и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или различными).
12. Комплекс палладия (II) по п.9, в котором два из R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой -H, а другие три из R7, R8, R9, R10 и R11 независимо выбирают из группы, состоящей из незамещенного неразветвленного алкила, незамещенного разветвленного алкила, незамещенного циклоалкила, незамещенного алкокси, незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными и могут быть независимо выбраны из неразветвленных или разветвленных групп) и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или различными).
13. Комплекс палладия (II) по любому из предшествующих пунктов, в котором монодентатный третичный фосфиновый лиганд выбирают из группы, состоящей из:
Figure 00000002
Figure 00000003
14. Комплекс палладия (II) по любому из предшествующих пунктов, в котором R12 выбирают из группы, состоящей из замещенного и незамещенного неразветвленного алкила, замещенного и незамещенного разветвленного алкила, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимо выбирают из серы, азота и кислорода.
15. Комплекс палладия (II) по любому из предшествующих пунктов, где Х представляет собой галогенную группу или трифторацетатную группу.
16. Комплекс палладия (II) по любому из предшествующих пунктов, где комплекс формулы (1) выбирают из группы, состоящей из:
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
17. Комплекс палладия формулы (2):
Figure 00000010
в котором:
R18 и R19 независимо выбирают из группы, состоящей из -Me, -Et, -нPr, -изоPr, -нBu, -изоBu, циклогексила и циклогептила;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
R20, R21, R22, R23 и R24 независимо представляют собой -Н или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одна или обе пары, выбранные из R20/R21 или R22/R23, могут независимо образовывать циклическую структуру с атомами, к которым они присоединены;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5; и
Х представляет собой координирующий анионный лиганд.
18. Комплекс палладия (II) по п.17, в котором R18 и R19 являются одинаковыми и представляют собой циклогексильные группы.
19. Комплекс палладия (II) по п.17 или 18, в котором R20 и R21 независимо выбирают из группы, состоящей из -Н, замещенных и незамещенных неразветвленных алкильных, замещенных и незамещенных разветвленных алкильных, замещенных и незамещенных циклоалкильных, замещенных и незамещенных алкокси, замещенных и незамещенных арильных, замещенных и незамещенных гетероарильных, замещенных и незамещенных -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными и могут быть независимо выбраны из неразветвленных или разветвленных групп), замещенных и незамещенных -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или различными), замещенных и незамещенных -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или различными), замещенных и незамещенных -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или различными) и замещенных и незамещенных гетероциклоалкильных групп.
20. Комплекс палладия (II) по п.19, в котором как R20, так и R21 представляют собой -H.
21. Комплекс палладия (II) по любому из пп.17-20, в котором R22 и R24 независимо выбирают из группы, состоящей из -Н, замещенного и незамещенного неразветвленного алкила, замещенного и незамещенного разветвленного алкила, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного -тиоалкила, замещенного и незамещенного арила, замещенного и незамещенного гетероарила, замещенного и незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными и могут быть независимо выбраны из неразветвленных или разветвленных групп), замещенного и незамещенного -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или различными), замещенного и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или различными), замещенного и незамещенного -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или различными).
22. Комплекс палладия (II) по любому из пп.17-21, в котором R23 выбирают из группы, состоящей из -Н, замещенного и незамещенного неразветвленного алкила, замещенного и незамещенного разветвленного алкила, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила.
23. Комплекс палладия (II) по любому из пп.17-22, в котором каждый из R22, R23 и R24 обозначают фенил группы.
24. Комплекс палладия (II) по любому из пп.17-23, где комплекс формулы (2) выбирают из группы, состоящей из:
Figure 00000011
25. Способ получения комплекса формулы (1) или комплекса формулы (2), причем этот способ включает стадию взаимодействия комплекса формулы (3) с монодентатным биарильным лигандом формулы (4) или монодентатным бигетероарильным третичным фосфиновым лигандом формулы (5) с образованием комплекса формулы (1) или комплекса формулы (2),
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
где
R1 и R2 независимо представляют собой органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 соединены с образованием кольцевой структуры с Е;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо представляют собой -Н или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одна или несколько пар, выбранных из R1/R3, R2/R3, R3/R4, R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11, независимо могут образовывать кольцевую структуру с атомами углерода, к которым они присоединены;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
R18 и R19 независимо выбирают из группы, состоящей из -Me, -Et, -нPr, -изоPr, -нBu, -изоBu, циклогексила и циклогептила;
R20, R21, R22, R23 и R24 независимо представляют собой -Н или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одна или обе пары, выбранные из R20/R21 или R22/R23, независимо могут образовывать кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
Е представляет собой P или As; и
Х представляет собой координирующий анионный лиганд;
при условии, что палладиевый комплекс формулы (1) не представляет собой (π-кротил)PdCl(дициклогексилфосфино-2-бифенил).
26. Способ проведения реакции сочетания углерод-углерод в присутствии катализатора, причем этот способ включает:
(a) применение комплекса формулы (1):
Figure 00000001
в котором:
R1 и R2 независимо представляют собой органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 соединены с образованием кольцевой структуры с Е;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо представляют собой -Н или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
R1/R3 или R2/R3 образует кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены, и в этом случае R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11 могут независимо образовывать кольцевую структуру с атомами углерода, к которым они присоединены, или R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 являются такими, как определено выше;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
Е представляет собой P или As; и
Х представляет собой координирующий анионный лиганд;
или:
(b) комплекса формулы (2) по любому из пп.17-24.
27. Способ по п.26, причем способ включает в себя применение комплекса формулы (1) по любому из пп.1-16.
28. Способ по п.26, причем способ включает в себя применение комплекса формулы (2) по любому из пп.17-24.
29. Способ проведения реакции сочетания углерод-гетероатом в присутствии катализатора, причем этот способ включает:
(a) применение комплекса формулы (1):
Figure 00000001
в котором:
R1 и R2 независимо представляют собой органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 соединены с образованием кольцевой структуры с Е;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо представляют собой -Н или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
R1/R3 или R2/R3 образует кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены, и в этом случае R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11 могут независимо образовывать кольцевую структуру с атомами углерода, к которым они присоединены, или R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 являются такими, как определено выше;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
Е представляет собой P или As; и
Х представляет собой координирующий анионный лиганд;
или:
(b) комплекса формулы (2) по любому из пп.17-24.
30. Способ по п.29, причем способ включает в себя применение комплекса формулы (1)по любому из пп.1-16.
31. Способ по п.29, причем способ включает в себя применение комплекса формулы (2) по любому из пп.17-24.
32. Применение комплекса формулы (1) или комплекса формулы (2) в качестве катализатора реакции сочетания углерод-углерод, где:
(a) комплекс формулы (1) представляет собой:
Figure 00000001
в котором:
R1 и R2 независимо представляют собой органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 соединены с образованием кольцевой структуры с Е;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо представляют собой -Н или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
R1/R3 или R2/R3 образует кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены, и в этом случае R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11 могут независимо образовывать кольцевую структуру с атомами углерода, к которым они присоединены, или R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 являются такими, как определено выше;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
Е представляет собой P или As; и
Х представляет собой координирующий анионный лиганд;
и:
(b) комплекс формулы (2) является таким, как определено в любом из пп.17-24.
33. Применение по п.32, в котором комплекс формулы (1 является таким, как определено в любом из пп.1-14.
34. Применение по п.32, в котором комплекс формулы (2) является таким, как определено в любом из пп.17-24.
35. Применение комплекса формулы (1) или комплекса формулы (2) в качестве катализатора в реакциях сочетания углерод-гетероатом, где:
(a) комплекс формулы (1) представляет собой:
Figure 00000001
в котором:
R1 и R2 независимо представляют собой органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 соединены с образованием кольцевой структуры с Е;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо представляют собой -Н или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
R1/R3 или R2/R3 образует кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены, и в этом случае R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11 могут независимо образовывать кольцевую структуру с атомами углерода, к которым они присоединены, или R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 являются такими, как определено выше;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
Е представляет собой P или As; и
Х представляет собой координирующий анионный лиганд;
и:
(b) комплекс формулы (2) является таким, как определено в любом из пп.17-24.
36. Применение по п.35, в котором комплекс формулы (1 является таким, как определено в любом из пп.1-16.
37. Применение по п.35, в котором комплекс формулы (2) является таким, как определено в любом из пп.17-24.
RU2017100520A 2014-06-12 2015-03-20 Комплексы RU2682680C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462011168P 2014-06-12 2014-06-12
US62/011,168 2014-06-12
PCT/GB2015/050835 WO2015189554A1 (en) 2014-06-12 2015-03-20 Complexes

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017100520A true RU2017100520A (ru) 2018-07-18
RU2017100520A3 RU2017100520A3 (ru) 2018-11-09
RU2682680C2 RU2682680C2 (ru) 2019-03-20

Family

ID=52785140

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017100520A RU2682680C2 (ru) 2014-06-12 2015-03-20 Комплексы

Country Status (12)

Country Link
US (4) US10253056B2 (ru)
EP (3) EP3154945B1 (ru)
JP (2) JP6752721B2 (ru)
KR (1) KR102174886B1 (ru)
CN (2) CN111171079A (ru)
DK (1) DK3154945T3 (ru)
ES (1) ES2876428T3 (ru)
GB (2) GB2529273B (ru)
PL (1) PL3154945T3 (ru)
PT (1) PT3154945T (ru)
RU (1) RU2682680C2 (ru)
WO (1) WO2015189554A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6752721B2 (ja) * 2014-06-12 2020-09-09 ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニーＪｏｈｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙ Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｍｉｔｅｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 錯体
CN106083599B (zh) * 2016-06-21 2018-10-30 山东川成医药股份有限公司 一种2,6-二氨基甲苯的制备方法
CN111116666B (zh) * 2019-12-13 2020-12-29 中国科学院福建物质结构研究所 一种三苯基膦烯丙基卤化钯化合物及其衍生物的制备和应用
CN111072721B (zh) * 2019-12-31 2023-05-26 联化科技(上海)有限公司 一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2239639C1 (ru) * 2003-02-06 2004-11-10 Нифантьев Илья Эдуардович Ахиральные p,n-бидентатные лиганды и способ их получения
CN101561323B (zh) 2009-05-18 2011-04-20 无锡英特派金属制品有限公司 弥散强化铂铑30-铂铑6热电偶丝及其生产方法
CN103037969B (zh) * 2010-06-23 2015-07-29 约翰森·马瑟公开有限公司 络合物
US10281337B2 (en) 2013-09-20 2019-05-07 Furuya Metal Co., Ltd. Thermocouple and manufacturing method for same
JP6752721B2 (ja) * 2014-06-12 2020-09-09 ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニーＪｏｈｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙ Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｍｉｔｅｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 錯体
JP6657121B2 (ja) * 2014-06-12 2020-03-04 ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニーＪｏｈｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙ Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｍｉｔｅｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 錯体

Also Published As

Publication number Publication date
PL3154945T3 (pl) 2021-09-27
EP3842421A1 (en) 2021-06-30
GB201504771D0 (en) 2015-05-06
PT3154945T (pt) 2021-06-25
CN111171079A (zh) 2020-05-19
JP2017526621A (ja) 2017-09-14
DK3154945T3 (da) 2021-06-28
GB2529273A (en) 2016-02-17
GB2544846B (en) 2018-05-09
US10858382B2 (en) 2020-12-08
JP7098673B2 (ja) 2022-07-11
KR20170016469A (ko) 2017-02-13
EP3154945B1 (en) 2021-04-28
US20170121357A1 (en) 2017-05-04
US11649258B2 (en) 2023-05-16
RU2017100520A3 (ru) 2018-11-09
CN106573946B (zh) 2020-08-21
GB2529273B (en) 2019-01-30
WO2015189554A1 (en) 2015-12-17
ES2876428T3 (es) 2021-11-12
GB201613876D0 (en) 2016-09-28
US10968244B2 (en) 2021-04-06
US20200087332A1 (en) 2020-03-19
EP3154945A1 (en) 2017-04-19
GB2544846A (en) 2017-05-31
EP3845546A1 (en) 2021-07-07
RU2682680C2 (ru) 2019-03-20
US20190241589A1 (en) 2019-08-08
CN106573946A (zh) 2017-04-19
JP6752721B2 (ja) 2020-09-09
JP2020117508A (ja) 2020-08-06
KR102174886B1 (ko) 2020-11-05
US20210163516A1 (en) 2021-06-03
US10253056B2 (en) 2019-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017100437A (ru) Комплексы
RU2017100520A (ru) Комплексы
RU2016111361A (ru) Способ получения фторсодержащих олефинов
Hornillos et al. Synthesis of axially chiral heterobiaryl alkynes via dynamic kinetic asymmetric alkynylation
WO2014139679A8 (en) Metathesis catalysts and reactions using the catalysts
AR108245A1 (es) Síntesis de indazoles
EA201691173A1 (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
RU2015148258A (ru) Силоксановое соединение и способ его получения
EA201400935A1 (ru) Компонент катализатора для полимеризации олефинов
EP3453452A3 (en) Phosphacycle-containing ligand for chromium complex and olefin oligomerisation catalyst therefrom
MY175683A (en) Compounds and the use thereof in metathesis reactions
Chen et al. NHC–copper-catalyzed asymmetric 1, 4-addition of diarylphosphines to α, β-unsaturated ketones
Xie et al. Asymmetric boron conjugate addition to α, β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by CuOTf/Josiphos under non-alkaline conditions
RU2017144050A (ru) Способ синтеза производных рапамицина
Faraji et al. Synthesis of novel chiral bidentate hydroxyalkyl-N-heterocyclic carbene ligands and their application in palladium-catalyzed Mizoroki–Heck couplings and asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde
WO2016099727A3 (en) Ligand components, associated reaction products, activated reaction products, hydrosilylation catalysts and hydrosilylation curable compositions including the ligand components, and associated methods for preparing same
JP2009541414A5 (ru)
KR102595028B1 (ko) 할로겐화된 헤테로아릴 화합물의 균일 수소첨가탈할로겐화 방법
JP2010512379A5 (ru)
WO2018051252A3 (en) Novel amide compound, method for producing the same, and miticide
CN102675170B (zh) 3-巯基丙酸酯的制备
Demchuk et al. Raney-Ni reduction of phosphine sulfides
DK2257530T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede biphenylanilider
EP2874195A3 (en) Organic eletroluminescent materials and devices
JP2012097082A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200321