RU2017100437A - Комплексы - Google Patents
Комплексы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017100437A RU2017100437A RU2017100437A RU2017100437A RU2017100437A RU 2017100437 A RU2017100437 A RU 2017100437A RU 2017100437 A RU2017100437 A RU 2017100437A RU 2017100437 A RU2017100437 A RU 2017100437A RU 2017100437 A RU2017100437 A RU 2017100437A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- groups
- complex
- formula
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 37
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 14
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 13
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005841 biaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 2
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F19/00—Metal compounds according to more than one of main groups C07F1/00 - C07F17/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
- B01J31/2291—Olefins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
- B01J31/2419—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising P as ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
- C07B37/02—Addition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
- C07B43/04—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B47/00—Formation or introduction of functional groups not provided for in groups C07B39/00 - C07B45/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/08—Preparation of carboxylic acid amides from amides by reaction at nitrogen atoms of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/22—Oxygen atoms attached in position 2 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
- C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
- B01J2231/4277—C-X Cross-coupling, e.g. nucleophilic aromatic amination, alkoxylation or analogues
- B01J2231/4283—C-X Cross-coupling, e.g. nucleophilic aromatic amination, alkoxylation or analogues using N nucleophiles, e.g. Buchwald-Hartwig amination
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/44—Allylic alkylation, amination, alkoxylation or analogues
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/824—Palladium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (102)
1. Комплекс палладия(II) формулы (1):
где:
R1 и R2 представляют собой независимым образом органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 связаны, чтобы образовывать кольцевую структуру с E;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
R1/R3 или R2/R3 образуют кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены, и в данном случае R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11 могут независимым образом образовывать кольцевую структуру с атомами углерода, к которым они присоединены, или R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 являются такими, как определено выше;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
m представляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
E представляет собой P или As; и
2. Комплекс палладия(II) по п. 1, где E представляет собой P.
3. Комплекс палладия(II) по п. 1 или 2, где R1 и R2 независимым образом выбраны из группы, состоящей из замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимым образом выбраны из серы, азота и кислорода.
4. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где R3, R4, R5 и R6 независимым образом выбраны из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного арила, замещенного и незамещенного гетероарила, замещенного и незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью), замещенного и незамещенного -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или разными) и замещенных и незамещенных гетероциклоалкильных групп.
5. Комплекс палладия(II) по п. 4, где каждая группа из R3, R4, R5 и R6 является -H.
6. Комплекс палладия(II) по п. 4, где каждая группа из R3, R4, R5 и R6 представляет собой независимым образом алкильные группы с неразветвленной цепью, предпочтительно -Me.
7. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 1-4, где две группы из R3, R4, R5 и R6 являются -H,, а другие две группы из R3, R4, R5 и R6 независимым образом выбраны из группы, состоящей из незамещенного алкила с неразветвленной цепью, незамещенного алкила с разветвленной цепью, незамещенного циклоалкила и незамещенного алкокси.
8. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где R7, R8, R9, R10 и R11 независимым образом выбраны из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного арила, замещенного и незамещенного гетероарила, замещенного и незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью), замещенного и незамещенного -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или разными) и замещенных и незамещенных гетероциклоалкильных групп.
9. Комплекс палладия(II) по п. 7, где каждая группа из R7, R8, R9, R10 и R11 является -H.
10. Комплекс палладия(II) по п. 7, где три группы из R7, R8, R9, R10 и R11 являются -H, а другие две группы из R7, R8, R9, R10 и R11 независимым образом выбраны из группы, состоящей из незамещенного алкила с неразветвленной цепью, незамещенного алкила с разветвленной цепью, незамещенного циклоалкила, незамещенного алкокси, незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и могут быть независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью) и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными).
11. Комплекс палладия(II) по п. 7, где две группы из R7, R8, R9, R10 и R11 являются -H, а другие три группы из R7, R8, R9, R10 и R11 независимым образом выбраны из группы, состоящей из незамещенного алкила с неразветвленной цепью, незамещенного алкила с разветвленной цепью, незамещенного циклоалкила, незамещенного алкокси, незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и могут быть независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью) и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными).
12. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где монодентатный третичный фосфиновый лиганд выбран из группы, состоящей из:
13. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где одна или каждая R12 независимым образом выбрана из группы, состоящей из замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимым образом выбраны из серы, азота и кислорода.
15. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где комплекс формулы (1) выбран из группы, состоящей из:
16. Комплекс палладия(II) формулы (3):
где:
R1 и R2 представляют собой независимым образом органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 связаны, чтобы образовывать кольцевую структуру с E;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
R20, R21, R22, R23 и R24 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одну или несколько пар, выбранных из R1/R20, R2/R20, R20/R21 или R22/R23, которые могут независимым образом образовывать кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены;
m представляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5; и
17. Комплекс палладия(II) по п. 16, где R1 и R2 независимым образом выбраны из группы, состоящей из замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимым образом выбраны из серы, азота и кислорода.
18. Комплекс палладия(II) по п. 16 или 17, где одна или каждая R12 независимым образом выбрана из группы, состоящей из замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимым образом выбраны из серы, азота и кислорода.
20. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-19, где R20 и R21 независимым образом выбраны из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, замещенного и незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью), замещенного и незамещенного -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или разными) и замещенных и незамещенных гетероциклоалкильных групп.
21. Комплекс палладия(II) по п. 20, где обе группы R20 и R21 являются -H.
22. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-21, где R22 и R24 независимым образом выбраны из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного -тиоалкила, замещенного и незамещенного арила, замещенного и незамещенного гетероарила, замещенного и незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью), замещенного и незамещенного -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или разными).
23. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-22, где R23 независимым образом выбрана из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила.
24. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-23, где каждая группа из R22, R23 и R24 является фенильной группой.
25. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-24, где комплекс формулы (3) выбран из группы, состоящей из:
26. Способ получения комплекса формулы (1), включающий следующие стадии:
(a) реакционное взаимодействие комплекса формулы (4) с монодентатным биарильным лигандом формулы (5), чтобы образовать комплекс формулы (6)
и;
(b) реакционное взаимодействие комплекса формулы (6) с солью серебра формулы (7), чтобы образовать комплекс формулы (1),
AgX (7)
где:
R1 и R2 представляют собой независимым образом органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 связаны, чтобы образовывать кольцевую структуру с E;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одна или несколько пар, выбранных из R1/R3, R2/R3, R3/R4, R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11, независимым образом образуют кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
m представляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
E представляет собой P или As;
Y представляет собой координированный анионный лиганд; и
27. Способ получения комплекса формулы (1) или комплекса формулы (3), включающий следующие стадии:
(a) реакционное взаимодействие комплекса формулы (4) с солью серебра формулы (7),
AgX (7)
и;
(b) реакционное взаимодействие продукта стадии (a) с монодентатным биарильным лигандом формулы (5) или монодентатным бигетероарильным третичным фосфиновым лигандом формулы (8), чтобы образовать комплекс формулы (1) или комплекс формулы (3).
где:
R1 и R2 представляют собой независимым образом органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 связаны, чтобы образовывать кольцевую структуру с E;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одна или несколько пар, выбранных из R1/R2, R2/R3, R3/R4, R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11, независимым образом образуют кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
R20, R21, R22, R23 и R24 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одну или несколько пар, выбранных из R1/R20, R2/R20, R20/R21 или R22/R23, которые независимым образом образуют кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены;
m представляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
E представляет собой P или As;
Y представляет собой координированный анионный лиганд; и
28. Способ выполнения реакции сочетания углерод-углерод в присутствии катализатора, данный способ включает применение комплекса формулы (1) по любому одному из пп. 1-15 или комплекса формулы (3) по любому одному из пп. 16-25.
29. Способ выполнения реакции сочетания углерод-гетероатом в присутствии катализатора, данный способ включает применение комплекса формулы (1) по любому одному из пп. 1-15 или комплекса формулы (3) по любому одному из пп. 16-25.
30. Применение комплекса формулы (1) по любому одному из пп. 1-15 или комплекса формулы (3) по любому одному из пп. 16-25 в качестве катализатора в реакциях сочетания углерод-углерод.
31. Применение комплекса формулы (1) по любому одному из пп. 1-15 или комплекса формулы (3) по любому одному из пп. 16-25 в качестве катализатора в реакциях сочетания углерод-гетероатом.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462011184P | 2014-06-12 | 2014-06-12 | |
US62/011,184 | 2014-06-12 | ||
PCT/GB2015/050837 WO2015189555A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-03-20 | Complexes |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017100437A true RU2017100437A (ru) | 2018-07-18 |
RU2017100437A3 RU2017100437A3 (ru) | 2018-10-30 |
RU2684934C2 RU2684934C2 (ru) | 2019-04-16 |
Family
ID=52780554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017100437A RU2684934C2 (ru) | 2014-06-12 | 2015-03-20 | Комплексы |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9777030B2 (ru) |
EP (2) | EP3154689B1 (ru) |
JP (2) | JP6657121B2 (ru) |
KR (3) | KR102180268B1 (ru) |
CN (2) | CN110201721B (ru) |
DK (1) | DK3154689T3 (ru) |
ES (1) | ES2859579T3 (ru) |
GB (2) | GB2529274B (ru) |
PL (1) | PL3154689T3 (ru) |
PT (1) | PT3154689T (ru) |
RU (1) | RU2684934C2 (ru) |
WO (1) | WO2015189555A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT3154945T (pt) * | 2014-06-12 | 2021-06-25 | Johnson Matthey Plc | Complexos |
JP7193071B2 (ja) * | 2017-02-08 | 2022-12-20 | 国立大学法人東海国立大学機構 | 蛍光発光材料および紫外線吸収剤 |
KR102616164B1 (ko) * | 2017-03-28 | 2023-12-20 | 예일 유니버시티 | 교차-커플링 반응 촉매, 및 이를 제조하고 사용하는 방법 |
CN110462769B (zh) | 2018-02-22 | 2021-05-28 | 株式会社爱发科 | 磁性膜的形成方法和磁存储元件的制造方法 |
CN110721745B (zh) * | 2019-09-25 | 2020-09-08 | 中山大学 | 一种抗中毒的水溶性过氧化物分解催化剂及其制备方法和应用 |
CN111072721B (zh) * | 2019-12-31 | 2023-05-26 | 联化科技(上海)有限公司 | 一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用 |
WO2022233801A1 (en) * | 2021-05-05 | 2022-11-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Process for preparing btk inhibitors |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59118728A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-09 | Takasago Corp | ミルセノ−ルの製造法 |
US5110955A (en) * | 1989-04-14 | 1992-05-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Tocopherol synthesis: chromane cyclization and catalysis |
WO2004003030A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Dsm Ip Assets B.V. | Catalyst composition for olefin polymerization |
RU2239639C1 (ru) * | 2003-02-06 | 2004-11-10 | Нифантьев Илья Эдуардович | Ахиральные p,n-бидентатные лиганды и способ их получения |
US8691718B2 (en) * | 2005-09-20 | 2014-04-08 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Diphosphine ligand and transition metal complex using the same |
US20100311975A1 (en) * | 2007-10-30 | 2010-12-09 | Kamaluddin Abdur-Rashid | Cationic transition metal catalysts |
PL2585216T3 (pl) * | 2010-06-23 | 2020-06-01 | Johnson Matthey Plc | Kompleksy pi-allilopalladowe i pi-alliloniklowe do zastosowania jako katalizatory w reakcjach sprzęgania węgiel-azot |
-
2015
- 2015-03-20 EP EP15713341.4A patent/EP3154689B1/en active Active
- 2015-03-20 WO PCT/GB2015/050837 patent/WO2015189555A1/en active Application Filing
- 2015-03-20 CN CN201910628562.3A patent/CN110201721B/zh active Active
- 2015-03-20 KR KR1020177000564A patent/KR102180268B1/ko active IP Right Grant
- 2015-03-20 RU RU2017100437A patent/RU2684934C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-03-20 ES ES15713341T patent/ES2859579T3/es active Active
- 2015-03-20 GB GB1504784.8A patent/GB2529274B/en active Active
- 2015-03-20 PT PT157133414T patent/PT3154689T/pt unknown
- 2015-03-20 EP EP20214647.8A patent/EP3812040B1/en active Active
- 2015-03-20 DK DK15713341.4T patent/DK3154689T3/da active
- 2015-03-20 KR KR1020207032623A patent/KR20200130516A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-03-20 US US15/317,725 patent/US9777030B2/en active Active
- 2015-03-20 KR KR1020227018095A patent/KR20220080008A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-03-20 PL PL15713341T patent/PL3154689T3/pl unknown
- 2015-03-20 JP JP2016572547A patent/JP6657121B2/ja active Active
- 2015-03-20 GB GB1613878.6A patent/GB2544847B/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-03-20 CN CN201580040524.6A patent/CN106661071B/zh active Active
-
2019
- 2019-02-18 JP JP2019026227A patent/JP6855521B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170120231A1 (en) | 2017-05-04 |
RU2017100437A3 (ru) | 2018-10-30 |
EP3154689A1 (en) | 2017-04-19 |
CN110201721A (zh) | 2019-09-06 |
KR20220080008A (ko) | 2022-06-14 |
EP3812040B1 (en) | 2023-01-11 |
PL3154689T3 (pl) | 2021-07-12 |
ES2859579T3 (es) | 2021-10-04 |
EP3154689B1 (en) | 2021-01-27 |
GB2529274A (en) | 2016-02-17 |
WO2015189555A1 (en) | 2015-12-17 |
RU2684934C2 (ru) | 2019-04-16 |
JP6657121B2 (ja) | 2020-03-04 |
CN106661071A (zh) | 2017-05-10 |
CN106661071B (zh) | 2020-06-09 |
JP6855521B2 (ja) | 2021-04-07 |
PT3154689T (pt) | 2021-03-08 |
DK3154689T3 (da) | 2021-04-26 |
JP2019116482A (ja) | 2019-07-18 |
CN110201721B (zh) | 2022-07-22 |
KR20200130516A (ko) | 2020-11-18 |
EP3812040A1 (en) | 2021-04-28 |
US9777030B2 (en) | 2017-10-03 |
GB201504784D0 (en) | 2015-05-06 |
GB2544847B (en) | 2018-05-09 |
GB2544847A (en) | 2017-05-31 |
GB2529274B (en) | 2019-01-30 |
KR102180268B1 (ko) | 2020-11-18 |
JP2017527526A (ja) | 2017-09-21 |
GB201613878D0 (en) | 2016-09-28 |
KR20170018391A (ko) | 2017-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017100437A (ru) | Комплексы | |
RU2017123807A (ru) | Пиколинамиды с фунгицидной активностью | |
RU2016111361A (ru) | Способ получения фторсодержащих олефинов | |
AR108245A1 (es) | Síntesis de indazoles | |
EA201691173A1 (ru) | МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ) | |
JP2017119663A5 (ru) | ||
EA201201511A1 (ru) | Получение твердой каталитической системы | |
RU2017109679A (ru) | Имидазольное соединение, жидкость для обработки металлической поверхности, способ отбработки металлической поверхности и способ изготовления ламината | |
JP2015005736A5 (ru) | ||
BR112012022112A2 (pt) | processo para preparação de dronedarona ligantes ligados com silsesquioxano poli-hédrico oligomérico (poss) | |
JP2013126982A5 (ja) | 有機金属錯体及び発光材料 | |
JP2013010731A5 (ja) | 複素環化合物 | |
EP4329431A3 (en) | Novel heteroleptic iridium complexes | |
JP2010189376A5 (ja) | 有機金属錯体 | |
JP2014185146A5 (ru) | ||
PL414234A1 (pl) | Sposób wytwarzania kompleksów rutenu i związków pośrednich oraz ich zastosowanie w metatezie olefin | |
JP2014524888A5 (ru) | ||
RU2015137713A (ru) | Способ получения циклического олигомера и получаемый таким образом циклический олигомер | |
JP2013147490A5 (ja) | イリジウム錯体 | |
JP2015027997A5 (ja) | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 | |
RU2017100520A (ru) | Комплексы | |
RU2020121461A (ru) | Способ получения ценикривирока и родственных аналогов | |
RU2017144050A (ru) | Способ синтеза производных рапамицина | |
RU2017102307A (ru) | Способ получения синтетического пентапептида | |
JP2012144528A5 (ja) | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200321 |