RU2017100437A - Комплексы - Google Patents

Комплексы Download PDF

Info

Publication number
RU2017100437A
RU2017100437A RU2017100437A RU2017100437A RU2017100437A RU 2017100437 A RU2017100437 A RU 2017100437A RU 2017100437 A RU2017100437 A RU 2017100437A RU 2017100437 A RU2017100437 A RU 2017100437A RU 2017100437 A RU2017100437 A RU 2017100437A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
groups
complex
formula
Prior art date
Application number
RU2017100437A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2684934C2 (ru
RU2017100437A3 (ru
Inventor
ДИЭНДЖЕЛИС Эндрю ДЖОН
Томас КОЛАКОТ
Original Assignee
Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани filed Critical Джонсон Мэтти Паблик Лимитед Компани
Publication of RU2017100437A publication Critical patent/RU2017100437A/ru
Publication of RU2017100437A3 publication Critical patent/RU2017100437A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2684934C2 publication Critical patent/RU2684934C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/006—Palladium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F19/00—Metal compounds according to more than one of main groups C07F1/00 - C07F17/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/006—Palladium compounds
    • C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2291—Olefins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2419—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising P as ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
    • C07B37/02—Addition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
    • C07B43/04—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B47/00—Formation or introduction of functional groups not provided for in groups C07B39/00 - C07B45/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/08—Preparation of carboxylic acid amides from amides by reaction at nitrogen atoms of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/22—Oxygen atoms attached in position 2 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B01J2231/4277—C-X Cross-coupling, e.g. nucleophilic aromatic amination, alkoxylation or analogues
    • B01J2231/4283—C-X Cross-coupling, e.g. nucleophilic aromatic amination, alkoxylation or analogues using N nucleophiles, e.g. Buchwald-Hartwig amination
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/44—Allylic alkylation, amination, alkoxylation or analogues
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium

Claims (102)

1. Комплекс палладия(II) формулы (1):
Figure 00000001
где:
Figure 00000002
представляет собой положительно заряженный атом палладия.
R1 и R2 представляют собой независимым образом органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 связаны, чтобы образовывать кольцевую структуру с E;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
R1/R3 или R2/R3 образуют кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены, и в данном случае R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11 могут независимым образом образовывать кольцевую структуру с атомами углерода, к которым они присоединены, или R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 являются такими, как определено выше;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
m представляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
E представляет собой P или As; и
Figure 00000003
представляет собой некоординированный анионный лиганд.
2. Комплекс палладия(II) по п. 1, где E представляет собой P.
3. Комплекс палладия(II) по п. 1 или 2, где R1 и R2 независимым образом выбраны из группы, состоящей из замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимым образом выбраны из серы, азота и кислорода.
4. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где R3, R4, R5 и R6 независимым образом выбраны из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного арила, замещенного и незамещенного гетероарила, замещенного и незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью), замещенного и незамещенного -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или разными) и замещенных и незамещенных гетероциклоалкильных групп.
5. Комплекс палладия(II) по п. 4, где каждая группа из R3, R4, R5 и R6 является -H.
6. Комплекс палладия(II) по п. 4, где каждая группа из R3, R4, R5 и R6 представляет собой независимым образом алкильные группы с неразветвленной цепью, предпочтительно -Me.
7. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 1-4, где две группы из R3, R4, R5 и R6 являются -H,, а другие две группы из R3, R4, R5 и R6 независимым образом выбраны из группы, состоящей из незамещенного алкила с неразветвленной цепью, незамещенного алкила с разветвленной цепью, незамещенного циклоалкила и незамещенного алкокси.
8. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где R7, R8, R9, R10 и R11 независимым образом выбраны из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного арила, замещенного и незамещенного гетероарила, замещенного и незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью), замещенного и незамещенного -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или разными) и замещенных и незамещенных гетероциклоалкильных групп.
9. Комплекс палладия(II) по п. 7, где каждая группа из R7, R8, R9, R10 и R11 является -H.
10. Комплекс палладия(II) по п. 7, где три группы из R7, R8, R9, R10 и R11 являются -H, а другие две группы из R7, R8, R9, R10 и R11 независимым образом выбраны из группы, состоящей из незамещенного алкила с неразветвленной цепью, незамещенного алкила с разветвленной цепью, незамещенного циклоалкила, незамещенного алкокси, незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и могут быть независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью) и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными).
11. Комплекс палладия(II) по п. 7, где две группы из R7, R8, R9, R10 и R11 являются -H, а другие три группы из R7, R8, R9, R10 и R11 независимым образом выбраны из группы, состоящей из незамещенного алкила с неразветвленной цепью, незамещенного алкила с разветвленной цепью, незамещенного циклоалкила, незамещенного алкокси, незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и могут быть независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью) и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными).
12. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где монодентатный третичный фосфиновый лиганд выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
13. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где одна или каждая R12 независимым образом выбрана из группы, состоящей из замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимым образом выбраны из серы, азота и кислорода.
14. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где
Figure 00000003
выбран из группы, состоящей из трифлата, тетрафторбората, гексафторантимоната, гексафторфосфата, [B[3,5-(CF3)2C6H3]4]- и мезилата.
15. Комплекс палладия(II) по любому одному из предшествующих пунктов, где комплекс формулы (1) выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
16. Комплекс палладия(II) формулы (3):
Figure 00000019
где:
R1 и R2 представляют собой независимым образом органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 связаны, чтобы образовывать кольцевую структуру с E;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
R20, R21, R22, R23 и R24 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одну или несколько пар, выбранных из R1/R20, R2/R20, R20/R21 или R22/R23, которые могут независимым образом образовывать кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены;
m представляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5; и
Figure 00000003
представляет собой некоординированный анионный лиганд.
17. Комплекс палладия(II) по п. 16, где R1 и R2 независимым образом выбраны из группы, состоящей из замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимым образом выбраны из серы, азота и кислорода.
18. Комплекс палладия(II) по п. 16 или 17, где одна или каждая R12 независимым образом выбрана из группы, состоящей из замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, где гетероатомы независимым образом выбраны из серы, азота и кислорода.
19. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-18, где
Figure 00000003
выбран из группы, состоящей из трифлата, тетрафторбората, гексафторантимоната, гексафторфосфата, [B[3,5-(CF3)2C6H3]4]- и мезилата.
20. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-19, где R20 и R21 независимым образом выбраны из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила, замещенного и незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью), замещенного и незамещенного -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или разными) и замещенных и незамещенных гетероциклоалкильных групп.
21. Комплекс палладия(II) по п. 20, где обе группы R20 и R21 являются -H.
22. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-21, где R22 и R24 независимым образом выбраны из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного -тиоалкила, замещенного и незамещенного арила, замещенного и незамещенного гетероарила, замещенного и незамещенного -N(алкил)2 (где алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и независимым образом выбраны из групп с неразветвленной цепью или разветвленной цепью), замещенного и незамещенного -N(циклоалкил)2 (где циклоалкильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(арил)2 (где арильные группы могут быть одинаковыми или разными), замещенного и незамещенного -N(гетероарил)2 (где гетероарильные группы могут быть одинаковыми или разными).
23. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-22, где R23 независимым образом выбрана из группы, состоящей из -H, замещенного и незамещенного алкила с неразветвленной цепью, замещенного и незамещенного алкила с разветвленной цепью, замещенного и незамещенного циклоалкила, замещенного и незамещенного алкокси, замещенного и незамещенного арила и замещенного и незамещенного гетероарила.
24. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-23, где каждая группа из R22, R23 и R24 является фенильной группой.
25. Комплекс палладия(II) по любому одному из пп. 16-24, где комплекс формулы (3) выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000020
Figure 00000021
26. Способ получения комплекса формулы (1), включающий следующие стадии:
(a) реакционное взаимодействие комплекса формулы (4) с монодентатным биарильным лигандом формулы (5), чтобы образовать комплекс формулы (6)
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
и;
(b) реакционное взаимодействие комплекса формулы (6) с солью серебра формулы (7), чтобы образовать комплекс формулы (1),
AgX (7)
Figure 00000001
где:
R1 и R2 представляют собой независимым образом органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 связаны, чтобы образовывать кольцевую структуру с E;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одна или несколько пар, выбранных из R1/R3, R2/R3, R3/R4, R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11, независимым образом образуют кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
m представляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
E представляет собой P или As;
Y представляет собой координированный анионный лиганд; и
Figure 00000003
представляет собой некоординированный анионный лиганд.
27. Способ получения комплекса формулы (1) или комплекса формулы (3), включающий следующие стадии:
(a) реакционное взаимодействие комплекса формулы (4) с солью серебра формулы (7),
Figure 00000022
AgX (7)
и;
(b) реакционное взаимодействие продукта стадии (a) с монодентатным биарильным лигандом формулы (5) или монодентатным бигетероарильным третичным фосфиновым лигандом формулы (8), чтобы образовать комплекс формулы (1) или комплекс формулы (3).
Figure 00000025
Figure 00000001
Figure 00000019
где:
R1 и R2 представляют собой независимым образом органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода, или R1 и R2 связаны, чтобы образовывать кольцевую структуру с E;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одна или несколько пар, выбранных из R1/R2, R2/R3, R3/R4, R4/R5, R5/R6, R7/R8, R8/R9, R9/R10 или R10/R11, независимым образом образуют кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены;
R12 представляет собой органическую группу, имеющую 1-20 атомов углерода;
R20, R21, R22, R23 и R24 представляют собой независимым образом -H или органические группы, имеющие 1-20 атомов углерода; или
одну или несколько пар, выбранных из R1/R20, R2/R20, R20/R21 или R22/R23, которые независимым образом образуют кольцевую структуру с атомами, к которым они присоединены;
m представляет 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
E представляет собой P или As;
Y представляет собой координированный анионный лиганд; и
Figure 00000003
представляет собой некоординированный анионный лиганд.
28. Способ выполнения реакции сочетания углерод-углерод в присутствии катализатора, данный способ включает применение комплекса формулы (1) по любому одному из пп. 1-15 или комплекса формулы (3) по любому одному из пп. 16-25.
29. Способ выполнения реакции сочетания углерод-гетероатом в присутствии катализатора, данный способ включает применение комплекса формулы (1) по любому одному из пп. 1-15 или комплекса формулы (3) по любому одному из пп. 16-25.
30. Применение комплекса формулы (1) по любому одному из пп. 1-15 или комплекса формулы (3) по любому одному из пп. 16-25 в качестве катализатора в реакциях сочетания углерод-углерод.
31. Применение комплекса формулы (1) по любому одному из пп. 1-15 или комплекса формулы (3) по любому одному из пп. 16-25 в качестве катализатора в реакциях сочетания углерод-гетероатом.
RU2017100437A 2014-06-12 2015-03-20 Комплексы RU2684934C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462011184P 2014-06-12 2014-06-12
US62/011,184 2014-06-12
PCT/GB2015/050837 WO2015189555A1 (en) 2014-06-12 2015-03-20 Complexes

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017100437A true RU2017100437A (ru) 2018-07-18
RU2017100437A3 RU2017100437A3 (ru) 2018-10-30
RU2684934C2 RU2684934C2 (ru) 2019-04-16

Family

ID=52780554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017100437A RU2684934C2 (ru) 2014-06-12 2015-03-20 Комплексы

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9777030B2 (ru)
EP (2) EP3812040B1 (ru)
JP (2) JP6657121B2 (ru)
KR (3) KR20220080008A (ru)
CN (2) CN106661071B (ru)
DK (1) DK3154689T3 (ru)
ES (1) ES2859579T3 (ru)
GB (2) GB2544847B (ru)
PL (1) PL3154689T3 (ru)
PT (1) PT3154689T (ru)
RU (1) RU2684934C2 (ru)
WO (1) WO2015189555A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL3154945T3 (pl) 2014-06-12 2021-09-27 Johnson Matthey Public Limited Company Kompleksy
JP7193071B2 (ja) * 2017-02-08 2022-12-20 国立大学法人東海国立大学機構 蛍光発光材料および紫外線吸収剤
JP7326156B2 (ja) * 2017-03-28 2023-08-15 イエール ユニバーシティ クロスカップリング反応触媒ならびにそれを製造および使用する方法
WO2019163641A1 (ja) 2018-02-22 2019-08-29 株式会社アルバック 磁性膜の形成方法、および、磁気記憶素子の製造方法
CN110721745B (zh) * 2019-09-25 2020-09-08 中山大学 一种抗中毒的水溶性过氧化物分解催化剂及其制备方法和应用
CN111072721B (zh) * 2019-12-31 2023-05-26 联化科技(上海)有限公司 一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用
IL307819A (en) * 2021-05-05 2023-12-01 Hoffmann La Roche BTK inhibitor preparation process

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59118728A (ja) * 1982-12-27 1984-07-09 Takasago Corp ミルセノ−ルの製造法
US5110955A (en) * 1989-04-14 1992-05-05 Hoffmann-La Roche Inc. Tocopherol synthesis: chromane cyclization and catalysis
JP2005531666A (ja) * 2002-06-28 2005-10-20 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． オレフィン重合用触媒組成物
RU2239639C1 (ru) * 2003-02-06 2004-11-10 Нифантьев Илья Эдуардович Ахиральные p,n-бидентатные лиганды и способ их получения
ES2389109T3 (es) * 2005-09-20 2012-10-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited Ligando difosfina y complejo metálico de transición que lo utiliza
CA2703671A1 (en) * 2007-10-30 2009-05-07 Kanata Chemical Technologies Inc. Cationic transition metal catalysts
EP3613504A1 (en) * 2010-06-23 2020-02-26 Johnson Matthey Public Limited Company Pi-allylpalladium and pi-allylnickel complexes for use as catalysts in carbon-carbon and carbon-nitrogen coupling reactions

Also Published As

Publication number Publication date
CN110201721B (zh) 2022-07-22
CN106661071A (zh) 2017-05-10
JP2017527526A (ja) 2017-09-21
EP3812040B1 (en) 2023-01-11
WO2015189555A1 (en) 2015-12-17
GB2529274B (en) 2019-01-30
KR20220080008A (ko) 2022-06-14
EP3154689B1 (en) 2021-01-27
US9777030B2 (en) 2017-10-03
EP3812040A1 (en) 2021-04-28
JP6855521B2 (ja) 2021-04-07
EP3154689A1 (en) 2017-04-19
JP2019116482A (ja) 2019-07-18
RU2684934C2 (ru) 2019-04-16
GB201613878D0 (en) 2016-09-28
KR102180268B1 (ko) 2020-11-18
DK3154689T3 (da) 2021-04-26
GB2544847B (en) 2018-05-09
GB2529274A (en) 2016-02-17
KR20200130516A (ko) 2020-11-18
PL3154689T3 (pl) 2021-07-12
GB2544847A (en) 2017-05-31
ES2859579T3 (es) 2021-10-04
RU2017100437A3 (ru) 2018-10-30
JP6657121B2 (ja) 2020-03-04
GB201504784D0 (en) 2015-05-06
CN106661071B (zh) 2020-06-09
KR20170018391A (ko) 2017-02-17
US20170120231A1 (en) 2017-05-04
CN110201721A (zh) 2019-09-06
PT3154689T (pt) 2021-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017100437A (ru) Комплексы
RU2015148258A (ru) Силоксановое соединение и способ его получения
RU2016111361A (ru) Способ получения фторсодержащих олефинов
EA201691173A1 (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
AR108245A1 (es) Síntesis de indazoles
EA201201511A1 (ru) Получение твердой каталитической системы
JP2017119663A5 (ru)
JP2015005736A5 (ru)
JP2013126982A5 (ja) 有機金属錯体及び発光材料
JP2013010731A5 (ja) 複素環化合物
JP2010189376A5 (ja) 有機金属錯体
BR112012022112A2 (pt) processo para preparação de dronedarona ligantes ligados com silsesquioxano poli-hédrico oligomérico (poss)
JP2014185146A5 (ru)
EA201390032A1 (ru) Композиции и способы модуляции сигнального пути wnt
RU2015148257A (ru) Силоксановое соединение и способ его получения
JP2013521243A5 (ru)
JP2014524888A5 (ru)
JP2013147490A5 (ja) イリジウム錯体
RU2015137713A (ru) Способ получения циклического олигомера и получаемый таким образом циклический олигомер
JP2015027997A5 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
RU2017100520A (ru) Комплексы
RS53853B1 (en) PHOSPHINE-OXIDE CATALYZED PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF HYDROGEN FROM SILYLED DERIVATIVES AS A HYDROGEN BEARING
RU2020121461A (ru) Способ получения ценикривирока и родственных аналогов
RU2017144050A (ru) Способ синтеза производных рапамицина
JP2012144528A5 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200321