RU2015137713A - Способ получения циклического олигомера и получаемый таким образом циклический олигомер - Google Patents
Способ получения циклического олигомера и получаемый таким образом циклический олигомер Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015137713A RU2015137713A RU2015137713A RU2015137713A RU2015137713A RU 2015137713 A RU2015137713 A RU 2015137713A RU 2015137713 A RU2015137713 A RU 2015137713A RU 2015137713 A RU2015137713 A RU 2015137713A RU 2015137713 A RU2015137713 A RU 2015137713A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclic
- optionally substituted
- monomer component
- branched
- integer
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 26
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 3
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- -1 cyclic organic base Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/916—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (100)
1. Способ получения композиции циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащей циклический сложный полиэфирный олигомер, имеющий фурановые звенья, причем данный способ включает:
стадию либо:
(I) взаимодействия мономерного компонента С1 или D1 в присутствии необязательного катализатора и/или необязательного органического основания на стадии олигомеризации с замыканием цикла в условиях реакционной температуры и времени реакции, достаточных для получения циклического сложного полиэфирного олигомера, имеющего фурановые звенья структуры Y1, где мономерный компонент С1 содержит структуру:
и где каждая из групп А представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, фенил, арил или алкиларил, и где I представляет собой целое число от 1 до 100, предпочтительно от 2 до 50, наиболее предпочтительно от 3 до 25,
и где R1 = ОН, OR, атом галогена или О-А-ОН,
R = необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, фенил, арил или алкиларил,
R2 = H или 
,
где мономерный компонент D1 содержит структуру:
и где А представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, фенил, арил или алкиларил, и где каждая из групп Х представляет собой ОН, атом галогена или необязательно замещенную алкилокси-, фенокси- или
арилокси-группу, и где группы Х не являются ОН, когда А представляет собой н-бутил, и где структура Y1 циклического сложного полиэфирного олигомера, имеющего фурановые звенья, имеет вид:
где m представляет собой целое число от 1 до 20, предпочтительно от 2 до 15, наиболее предпочтительно от 3 до 10;
либо:
(II) взаимодействия мономерного компонента C2 или D2 в присутствии необязательного катализатора и/или необязательного органического основания на стадии олигомеризации с замыканием цикла в условиях реакционной температуры и времени реакции, достаточных для получения циклического сложнополиэфирного олигомера, имеющего фурановые звенья структуры Y2, где мономерный компонент С2 содержит структуру:
и где каждая из групп В представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, фенил, арил или алкиларил, где I представляет собой целое число, которое определено выше, и где n’ представляет собой целое число от 1 до 20, предпочтительно от 2 до 10,
и где R3 = ОН, OR, атом галогена или О-(В-О)n’-Н,
R = необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, фенил, арил или алкиларил,
R4 = H или 
,
где мономерный компонент D2 содержит структуры:
и где каждая из групп Х представляет собой ОН, атом галогена или необязательно замещенную алкилокси-, фенокси- или арилокси-группу, каждая из групп В представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, фенил, арил или алкиларил, и n’ представляет собой целое число, описанное выше,
и где структура Y2 циклического сложнополиэфирного олигомера, имеющего фурановые звенья, имеет вид:
где каждая из групп В представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, фенил, арил или алкиларил, n’ представляет собой целое число, определенное выше, и m представляет собой целое число от 1 до 20, предпочтительно от 2 до 15, наиболее предпочтительно от 3 до 10; и
последующую стадию (III), на которой линейные олигомерные сложные полиэфирные соединения, имеющие фурановые звенья, отделяют и удаляют из циклической олигомерной композиции.
2. Способ по п. 1, в котором либо:
(I) мономерный компонент представляет собой С1, и А представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, I представляет собой целое число от 3 до 25, и m представляет собой целое число от 3 до 10,
либо:
мономерный компонент представляет собой D1, и А представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, Х представляет собой атом галогена или необязательно замещенную алкилокси- или фенокси-группу, и m имеет значения, определенные ранее, и где структура циклического полиэфирного олигомера, имеющего фурановые звенья, является одной из структур Y1,
либо:
(II) мономерный компонент представляет собой С2, и где В представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, I и m представляют собой целые числа, которые определены выше, и n’ представляет собой целое число от 2 до 10,
либо:
- мономерный компонент представляет собой D2, и где Х представляет собой ОН, атом галогена или необязательно замещенную алкилокси-, фенокси- или арилокси-группу, В представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил или фенил, и n’ и m представляют собой целые числа, определенные выше, и где структура циклического полиэфирного олигомера, имеющего фурановые звенья, является одной из структур Y2.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором либо
мономерный компонент представляет собой С1, и А представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический С1-С6-алкил, I представляет собой целое число от 3 до 25, и m представляет собой целое число от 3 до 10; либо
мономерный компонент представляет собой D1, и А представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический С1-С6-алкил, Х представляет собой атом галогена или необязательно замещенную алкилокси- или фенокси-группу, и m представляет собой число, которое определено выше; либо
мономерный компонент представляет собой С2, и где В представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический С1-С6-алкил, I и m представляют собой целые числа, которые определены выше, и n’ представляет собой целое число от 2 до 10; либо
мономерный компонент представляет собой D2, Х представляет собой атом галогена или необязательно замещенную алкилокси-, фенокси- или арилокси-группу, В представляет собой необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический С1-С6-алкил или фенил, и n’ и m представляют собой целые числа, которые определены по п. 2.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором мономерный компонент представляет собой С1 или C2, и реакционная температура составляет от 100 до 350, предпочтительно от 150 до 300, наиболее предпочтительно от 180 до 280°С, и в котором время реакции составляет от 30 до 600, предпочтительно от 40 до 400, наиболее предпочтительно от 50 до 300 мин,
либо
в котором мономерный компонент представляет собой D1 или D2, и реакционная температура составляет от -10 до 150, предпочтительно от -5 до 100, наиболее предпочтительно от 0 до 80°С, и в котором время реакции составляет от 5 до 240, предпочтительно от 10 до 180, наиболее предпочтительно от 15 до 120 мин.
5. Способ по п. 1 или 2, в котором либо мономерный компонент С1 содержит конкретную структуру:
либо мономерный компонент D1 содержит конкретную структуру:
и структура Y1 циклического сложнополиэфирного олигомера, имеющего фурановые звенья, представляет собой конкретную структуру:
где R5 = ОН, OR, атом галогена или О-СН2СН2-ОН,
R = необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, фенил, арил или алкиларил,
R6 = Н или 
,
и Х, I и m определены, как показано в предшествующем(их) пункте(ах), от которого(ых) зависит этот пункт.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором либо мономерный компонент С1 содержит конкретную структуру С1”:
либо мономерный компонент D1 содержит конкретную структуру D1”:
и структура Y1 циклического сложнополиэфирного олигомера, имеющего фурановые звенья, представляет собой конкретную структуру Y1”:
R7= OH, OR, атом галогена или O-CH2CH2CH2CH2-OH,
R = необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, фенил, арил или алкиларил,
R8= H или 
,
и Х, I и m имеют значения, указанные в предшествующем(их) пункте(ах), от которого(ых) зависит данный пункт.
7. Способ по п. 1 или 2, в котором присутствует необязательное органическое основание Е, и оно представляет собой моноаминное соединение или соединение, имеющее структуру:
где каждая из групп R9-R12 представляет собой атом водорода, необязательно замещенный алкил, фенил, арил или алкарил, и где каждая из групп R9-R12 необязательно может быть соединена вместе группой с простой или двойной связью в виде части циклического заместителя в необязательном циклическом органическом основании Е.
8. Способ по п. 1 или 2, в котором присутствует необязательное органическое основание Е, и оно представляет собой или
(i) DABCO, имеющий структуру: 
,
или
(ii) DBU, имеющий структуру: 
,
и в котором DABCO или DBU необязательно используют вместе с алкиламином, более предпочтительно с триэтиламином.
9. Способ по пп. 1 или 2, в котором необязательный катализатор либо отсутствует, либо присутствует, и катализатор представляет собой алкоксид металла или карбоксилат металла, предпочтительно металла из числа олова, цинка, титана или алюминия.
10. Способ по п. 1 или 2, в котором необязательное органическое основание Е присутствует в стехиометрическом соотношении от 0,5 до 6, предпочтительно от 1 до 4, более предпочтительно от 2 до 3 молей относительно 1 моля всех соединений мономерных компонентов, используемых в способе в качестве реагента.
11. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия (III), на которой линейные олигомерные полиэфирные соединения, имеющие фурановые звенья, выделяют и удаляют из циклической олигомерной композиции, включает одну или несколько под-стадий выделения в виде прохождения подвижной фазы циклической олигомерной композиции через неподвижную фазу, селективное осаждение, дистилляцию, экстракцию, кристаллизацию или их комбинации.
12. Композиция циклического полиэфирного олигомера, получаемая способом по любому из пп. 1-11, где композиция содержит меньше чем 5, предпочтительно 3, наиболее
предпочтительно 1 мас.% линейных олигомерных полиэфирных соединений, имеющих фурановые звенья, из расчета на общую массу композиции.
13. Композиция циклического полиэфирного олигомера по п. 12, где композиция содержит галогенированные примеси, предпочтительно хлорангидрид кислоты и/или его остатки.
14. Композиция циклического полиэфирного олигомера по любому из пп. 12 и 13, где композиция содержит конкретный циклический полиэфирный олигомер, имеющий фурановые звенья структуры Y1’:
где m представляет собой целое число от 1 до 20, предпочтительно от 2 до 15, наиболее предпочтительно от 3 до 10.
15. Композиция циклического полиэфирного олигомера по любому из пп. 12 и 13, где композиция содержит конкретный циклический полиэфирный олигомер, имеющий фурановые звенья структуры Y1”:
где m представляет собой целое число от 1 до 20, предпочтительно от 2 до 15, наиболее предпочтительно от 3 до 10.
16. Способ производства сложного полиэфирного полимера, включающий (i) способ по любому из пп. 1-11 с получением композиции циклического олигомера, содержащей циклический сложнополиэфирный олигомер, имеющий фурановые звенья, вместе со (ii) стадией последующей полимеризации с получением сложного полиэфирного полимера.
17. Способ по п. 16, в которых сложный полиэфирный полимер представляет собой:
(i) ПЭФ полимер, содержащий структуру:
или
(ii) ПБФ полимер, содержащий структуру:
где n представляет собой целое число от 10 до 100000, предпочтительно от 100 до 10000.
18. Применение композиции циклического сложного полиэфирного олигомера по любому из пп. 12-15 при производстве сложного полиэфирного полимера.
19. Применение по п. 18, в которых сложный полиэфирный полимер представляет собой:
(i) ПЭФ полимер, содержащий структуру:
или
(ii) ПБФ полимер, содержащий структуру:
где n представляет собой целое число от 10 до 100000, предпочтительно от 100 до 10000.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13159395.6 | 2013-03-15 | ||
| EP13159395 | 2013-03-15 | ||
| PCT/EP2013/074883 WO2014139603A1 (en) | 2013-03-15 | 2013-11-27 | A process to prepare a cyclic oligomer and a cyclic oligomer obtainable thereby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015137713A true RU2015137713A (ru) | 2017-04-20 |
| RU2648995C2 RU2648995C2 (ru) | 2018-03-29 |
Family
ID=48013736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015137713A RU2648995C2 (ru) | 2013-03-15 | 2013-11-27 | Способ получения циклического олигомера и получаемый таким образом циклический олигомер |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9725558B2 (ru) |
| EP (1) | EP2931784B1 (ru) |
| JP (2) | JP6427507B2 (ru) |
| KR (1) | KR102101280B1 (ru) |
| CN (1) | CN105189603B (ru) |
| BR (1) | BR112015020539B8 (ru) |
| RU (1) | RU2648995C2 (ru) |
| TW (1) | TW201500399A (ru) |
| WO (1) | WO2014139603A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL2928942T3 (pl) * | 2013-03-15 | 2017-08-31 | Sulzer Chemtech Ag | Sposób otrzymywania kompozycji polimerów poliestrowych obejmującej polimer poliestrowy mający jednostki furanowe i otrzymywalna w ten sposób kompozycja polimerów poliestrowych, i jej zastosowanie |
| CN107840946B (zh) * | 2016-09-19 | 2020-02-07 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种生物基高分子化合物及其制备方法 |
| CN107840948B (zh) * | 2016-09-19 | 2020-02-07 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种生物基高分子化合物及其制备方法 |
| JP7349356B2 (ja) | 2016-09-29 | 2023-09-22 | ズルツァー マネジメント アクチエンゲゼルシャフト | ポリエステルポリマーを調製する方法、及びそれにより得られるポリエステルポリマー |
| EP3301091A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-04 | Sulzer Chemtech AG | A process to prepare a cyclic oligomer and a cyclic oligomer obtainable thereby and a process to polymerize it |
| EP3392288A1 (en) | 2017-04-21 | 2018-10-24 | Sulzer Chemtech AG | A process to prepare a cyclic oligomer and a cyclic oligomer obtainable thereby and a process to polymerize it |
| EP3564437A4 (en) * | 2016-12-28 | 2019-12-25 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | WATER ABSORBING POLYESTER FIBER COATED YARN BODY AND MANUFACTURING METHOD THEREOF |
| JP7067959B2 (ja) * | 2017-03-08 | 2022-05-16 | 三洋化成工業株式会社 | 環状化合物組成物及びその製造方法 |
| US10353853B1 (en) * | 2018-04-11 | 2019-07-16 | Cypress Semiconductor Corporation | USB type-C sideband signal interface circuit |
| EP4368616A1 (en) | 2022-11-14 | 2024-05-15 | Sulzer Management AG | A method for preparing a purified cyclic compound composition |
| CN116693497B (zh) * | 2023-08-01 | 2023-10-10 | 苏州大学 | 一种芳香族聚酯的解聚成环方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB621971A (en) | 1946-11-12 | 1949-04-25 | James Gordon Napier Drewitt | Improvements in polymers |
| US5039783A (en) * | 1990-11-05 | 1991-08-13 | General Electric Company | Method for preparing and polymerizing macrocyclic poly(alkylene discarboxylate) oligomers |
| US5446122A (en) * | 1994-11-30 | 1995-08-29 | General Electric Company | Process for preparing macrocyclic polyesters |
| US20070216067A1 (en) * | 2000-01-21 | 2007-09-20 | Cyclics Corporation | Macrocyclic polyester oligomers as carriers and/or flow modifier additives for thermoplastics |
| US6420047B2 (en) * | 2000-01-21 | 2002-07-16 | Cyclics Corporation | Macrocyclic polyester oligomers and processes for polymerizing the same |
| ATE333483T1 (de) * | 2000-09-01 | 2006-08-15 | Cyclics Corp | Verfahren zur umsetzung von linearen polyestern in makrozyklischen oligoester-zusammensetzungen und makrozyklische oligoester |
| DE102004023900A1 (de) | 2004-05-12 | 2005-12-01 | Woco Industrietechnik Gmbh | Verfahren zur Herstellung von polymeren Verbundmaterialien sowie die nach diesem Verfahren enthaltenen Verbundmaterialien |
| JP4881127B2 (ja) * | 2005-11-07 | 2012-02-22 | キヤノン株式会社 | 高分子化合物およびその合成方法 |
| JP5371259B2 (ja) * | 2008-02-20 | 2013-12-18 | キヤノン株式会社 | ポリエステル樹脂、その製造方法、成形品用組成物及び成形品 |
| JP2009215467A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Canon Inc | ポリエチレン−２，５−フランジカルボキシレートの製造方法 |
| NL2002382C2 (en) | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Furanix Technologies Bv | A process for preparing a polymer having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone and such (co)polymers. |
| CN102050941B (zh) * | 2009-11-03 | 2013-12-11 | 东丽纤维研究所（中国）有限公司 | 一种高分子聚合物及其生产方法 |
| CN104379631A (zh) * | 2012-01-04 | 2015-02-25 | 百事可乐公司 | 由生物质制备得到的2,5-呋喃二羧酸基聚酯 |
| JP5939638B2 (ja) * | 2012-12-12 | 2016-06-22 | 花王株式会社 | ポリエステル系トナー用結着樹脂組成物 |
-
2013
- 2013-11-27 KR KR1020157023525A patent/KR102101280B1/ko active IP Right Grant
- 2013-11-27 RU RU2015137713A patent/RU2648995C2/ru active
- 2013-11-27 WO PCT/EP2013/074883 patent/WO2014139603A1/en active Application Filing
- 2013-11-27 US US14/773,480 patent/US9725558B2/en active Active
- 2013-11-27 EP EP13802566.3A patent/EP2931784B1/en active Active
- 2013-11-27 BR BR112015020539A patent/BR112015020539B8/pt active IP Right Grant
- 2013-11-27 JP JP2015561961A patent/JP6427507B2/ja active Active
- 2013-11-27 CN CN201380074644.9A patent/CN105189603B/zh active Active
-
2014
- 2014-03-07 TW TW103107909A patent/TW201500399A/zh unknown
-
2018
- 2018-05-28 JP JP2018101175A patent/JP6505917B6/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6427507B2 (ja) | 2018-11-21 |
| WO2014139603A1 (en) | 2014-09-18 |
| KR20150130999A (ko) | 2015-11-24 |
| US20160017093A1 (en) | 2016-01-21 |
| JP2016512811A (ja) | 2016-05-09 |
| CN105189603A (zh) | 2015-12-23 |
| KR102101280B1 (ko) | 2020-05-27 |
| EP2931784B1 (en) | 2017-01-25 |
| BR112015020539B1 (pt) | 2021-05-18 |
| CN105189603B (zh) | 2017-10-17 |
| BR112015020539A2 (pt) | 2017-07-18 |
| BR112015020539B8 (pt) | 2022-10-18 |
| US9725558B2 (en) | 2017-08-08 |
| JP6505917B6 (ja) | 2019-05-29 |
| JP2018141013A (ja) | 2018-09-13 |
| RU2648995C2 (ru) | 2018-03-29 |
| TW201500399A (zh) | 2015-01-01 |
| JP6505917B2 (ja) | 2019-04-24 |
| EP2931784A1 (en) | 2015-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015137713A (ru) | Способ получения циклического олигомера и получаемый таким образом циклический олигомер | |
| RU2014145007A (ru) | Способ получения функциональных силоксанов с регулируемой структурой | |
| Cheng et al. | Single-site β-diiminate zinc catalysts for the alternating copolymerization of CO2 and epoxides: catalyst synthesis and unprecedented polymerization activity | |
| JP2013521243A5 (ru) | ||
| RU2015148261A (ru) | Силоксановое соединение и способ его получения | |
| RU2016127697A (ru) | Сложноэфирное соединение, пластифицирующая композиция, включающая это соединение, способ получения пластифицирующей композиции и смоляная композиция, содержащая пластифицирующую композицию | |
| RU2016111361A (ru) | Способ получения фторсодержащих олефинов | |
| RU2015148258A (ru) | Силоксановое соединение и способ его получения | |
| CN102317294B (zh) | 化合物、含有该化合物的催化剂组合物和使用该组合物制备基于环烯烃的聚合物的方法 | |
| RU2015148262A (ru) | Сшитый силиконовый полимер и способ его получения | |
| JP2012528811A5 (ru) | ||
| JP2014156461A5 (ru) | ||
| JP2014529350A5 (ru) | ||
| RU2020121461A (ru) | Способ получения ценикривирока и родственных аналогов | |
| RU2017100437A (ru) | Комплексы | |
| Alkarekshi et al. | Phenolate Substituent Effects on Ring-Opening Polymerization of ε-caprolactone by Aluminum complexes bearing 2-(Phenyl-2-olate)-6-(1-amidoalkyl) pyridine Pincers | |
| JP2016520689A (ja) | ５員環カーボナートの重合によるポリカーボネート樹脂の製造方法 | |
| JP2013532117A5 (ru) | ||
| RU2015123120A (ru) | Композиция ароматической поликарбонатной смолы | |
| ES2728002T3 (es) | Procedimiento de fabricación de PLA usando un nuevo catalizador de polimerización | |
| RU2013127292A (ru) | Способ получения звездообразных полимеров | |
| CN102146155B (zh) | 一种丙交酯的催化聚合方法 | |
| RU2012139644A (ru) | Способ деполимеризации полисульфидов и получения простых бисмеркаптодиэфиров | |
| JP5201620B2 (ja) | ホスホニウムイオン液体、ビアリール化合物の製造方法およびイオン液体の使用方法 | |
| RU2011144372A (ru) | Фотореактивный полимер на основе полиамида и способ его получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20201023 |