RU2015111174A - Способ получения катализатора - Google Patents

Способ получения катализатора Download PDF

Info

Publication number
RU2015111174A
RU2015111174A RU2015111174A RU2015111174A RU2015111174A RU 2015111174 A RU2015111174 A RU 2015111174A RU 2015111174 A RU2015111174 A RU 2015111174A RU 2015111174 A RU2015111174 A RU 2015111174A RU 2015111174 A RU2015111174 A RU 2015111174A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalytic metal
precursor
ligand
organopolyphosphite
molar ratio
Prior art date
Application number
RU2015111174A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2639874C2 (ru
Inventor
Майкл А. БРЭММЕР
Рик Б. УОТСОН
Эйвери Л. УОТКИНС
Original Assignee
Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс filed Critical Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс
Publication of RU2015111174A publication Critical patent/RU2015111174A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2639874C2 publication Critical patent/RU2639874C2/ru

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82Metals of the platinum group
    • B01J2531/822Rhodium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ, включающий: (А) образование катализатора гидроформилирования путем контактирования в условиях реакции, в присутствии растворителя предшественника каталитического металла, по меньшей мере, одного органополифосфитового лиганда, СО, водорода, объемного органомонофосфитового лиганда и, необязательно, олефина, причем молярное отношение органополифосфит: каталитический металл составляет, по меньшей мере, 1, но меньше, чем 2; парциальное давление монооксида углерода составляет, по меньшей мере, 25 фунт/кв.дюйм; и молярное отношение объемный органомонофосфит:каталитический металл составляет от 5:1 до 50:1; и затем (В) предоставление возможности концентрации органополифосфитового лиганда снижаться так, что отношение органополифосфитовый лиганд:каталитический металл падает до меньше, чем 1.2. Способ по п. 1, в котором контактирование проводят таким образом, что органополифосфитовый лиганд и предшественник каталитического металла вводят сначала, с последующим добавлением объемного органомонофосфитового.3. Способ по п. 1, в котором органополифосфит и предшественник каталитического металла контактируют друг с другом до их контактирования с объемным органомонофосфитом.4. Способ по п. 1, в котором контактирование проводят таким образом, что сначала вводят органополифосфитовый лиганд, за ним следует добавление предшественника каталитического металла, за ним следует добавление объемного органического монофосфита.5. Способ по п. 1, в котором парциальное давление монооксида углерода составляет от 30 фунтов/кв.дюйм до 250 фунтов/кв.дюйм.6. Способ по п. 1, в котором в определенный момент на стадии (А) молярное отношение органополифосфит:каталитический

Claims (15)

1. Способ, включающий: (А) образование катализатора гидроформилирования путем контактирования в условиях реакции, в присутствии растворителя предшественника каталитического металла, по меньшей мере, одного органополифосфитового лиганда, СО, водорода, объемного органомонофосфитового лиганда и, необязательно, олефина, причем молярное отношение органополифосфит: каталитический металл составляет, по меньшей мере, 1, но меньше, чем 2; парциальное давление монооксида углерода составляет, по меньшей мере, 25 фунт/кв.дюйм; и молярное отношение объемный органомонофосфит:каталитический металл составляет от 5:1 до 50:1; и затем (В) предоставление возможности концентрации органополифосфитового лиганда снижаться так, что отношение органополифосфитовый лиганд:каталитический металл падает до меньше, чем 1.
2. Способ по п. 1, в котором контактирование проводят таким образом, что органополифосфитовый лиганд и предшественник каталитического металла вводят сначала, с последующим добавлением объемного органомонофосфитового.
3. Способ по п. 1, в котором органополифосфит и предшественник каталитического металла контактируют друг с другом до их контактирования с объемным органомонофосфитом.
4. Способ по п. 1, в котором контактирование проводят таким образом, что сначала вводят органополифосфитовый лиганд, за ним следует добавление предшественника каталитического металла, за ним следует добавление объемного органического монофосфита.
5. Способ по п. 1, в котором парциальное давление монооксида углерода составляет от 30 фунтов/кв.дюйм до 250 фунтов/кв.дюйм.
6. Способ по п. 1, в котором в определенный момент на стадии (А) молярное отношение органополифосфит:каталитический металл составляет больше, чем 1.
7. Способ по п. 1, в котором в определенный момент на стадии (А) молярное отношение органополифосфит:каталитический металл составляет от 1,05 до 1,8.
8. Способ по п. 1, в котором в определенный момент на стадии (А) молярное отношение органополифосфит:каталитический металл составляет от 1,08 до 1,2.
9. Способ по п. 1, в котором в определенный момент на стадии (А) количество предшественника каталитического металла составляет от 10 ч/млн по весу до 1000 ч/млн по весу, рассчитанное как свободный металл, исходя из веса растворителя, предшественника, органополифосфитового лиганда и органомонофосфитового лиганда.
10. Способ по п. 1, в котором в определенный момент на стадии (А) количество предшественника каталитического металла составляет от 25 до 500 ч/млн по весу, рассчитанное как свободный металл.
11. Способ по п. 1, в котором в определенный момент на стадии (А) количество предшественника каталитического металла составляет от 50 до 350 ч/млн по весу, рассчитанное как свободный металл.
12. Способ по п. 1, в котором каталитическим металлом предшественника каталитического металла является родий.
13. Способ использования катализатора по любому из предшествующих пунктов для гидроформилирования олефинов для получения альдегидов.
14. Способ по п. 13, в котором парциальное давление монооксида углерода составляет от 30 фунтов/кв.дюйм до 250 фунтов/кв.дюйм.
15. Способ по п. 13, в котором молярное отношение объемный органомонофосфит:каталитический металл на стадии (В) поддерживают от 15:1 до 50:1.
RU2015111174A 2012-08-29 2013-08-15 Способ получения катализатора RU2639874C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261694329P 2012-08-29 2012-08-29
US61/694,329 2012-08-29
PCT/US2013/055048 WO2014035673A1 (en) 2012-08-29 2013-08-15 Catalyst preparation process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015111174A true RU2015111174A (ru) 2016-10-20
RU2639874C2 RU2639874C2 (ru) 2017-12-25

Family

ID=49118766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015111174A RU2639874C2 (ru) 2012-08-29 2013-08-15 Способ получения катализатора

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9539566B2 (ru)
EP (1) EP2890493A1 (ru)
JP (1) JP6339572B2 (ru)
KR (1) KR102131204B1 (ru)
CN (1) CN104602815B (ru)
BR (1) BR112015003762B1 (ru)
MX (1) MX360063B (ru)
MY (1) MY181661A (ru)
RU (1) RU2639874C2 (ru)
TW (1) TWI605872B (ru)
WO (1) WO2014035673A1 (ru)
ZA (1) ZA201501030B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014209533A1 (de) * 2014-05-20 2015-12-17 Evonik Degussa Gmbh Gemische von Monophosphitligand und deren Verwendung zur Katalyse einer Hydroformylierungsreaktion
KR20210013702A (ko) 2018-05-30 2021-02-05 다우 테크놀로지 인베스트먼츠 엘엘씨. 하이드로포밀화 공정에서 촉매의 탈활성화를 느리게 하고/하거나 테트라포스핀 리간드 사용을 느리게 하는 방법
CN112055614A (zh) 2018-05-30 2020-12-08 陶氏技术投资有限责任公司 包括单膦、四膦配位体的组合的催化剂组合物和使用其的加氢甲酰化过程
CA3100779A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Dow Technology Investments Llc Methods of controlling hydroformylation processes

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3415906A (en) 1964-05-29 1968-12-10 Hooker Chemical Corp Phosphite phospholane and phosphorinane compounds
US3527809A (en) 1967-08-03 1970-09-08 Union Carbide Corp Hydroformylation process
US4148830A (en) 1975-03-07 1979-04-10 Union Carbide Corporation Hydroformylation of olefins
DE2646792C2 (de) 1975-10-23 1985-05-09 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Verfahren zur Herstellung einer α-(arylsubstituierten)-Propionsäure und/oder eines Esters derselben
US4247486A (en) 1977-03-11 1981-01-27 Union Carbide Corporation Cyclic hydroformylation process
US4518809A (en) 1981-06-11 1985-05-21 Monsanto Company Preparation of pentyl nonanols
US4528403A (en) 1982-10-21 1985-07-09 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Hydroformylation process for preparation of aldehydes and alcohols
GB8334359D0 (en) 1983-12-23 1984-02-01 Davy Mckee Ltd Process
US4599206A (en) 1984-02-17 1986-07-08 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US4567302A (en) 1984-07-20 1986-01-28 Angus Chemical Polymeric quaternary ammonium salts possessing antimicrobial activity and methods for preparation and use thereof
US4737588A (en) 1984-12-28 1988-04-12 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US4748261A (en) 1985-09-05 1988-05-31 Union Carbide Corporation Bis-phosphite compounds
US4885401A (en) 1985-09-05 1989-12-05 Union Carbide Corporation Bis-phosphite compounds
US4668651A (en) 1985-09-05 1987-05-26 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed processes
US4774361A (en) * 1986-05-20 1988-09-27 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US4835299A (en) 1987-03-31 1989-05-30 Union Carbide Corporation Process for purifying tertiary organophosphites
US5113022A (en) 1988-08-05 1992-05-12 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Ionic phosphites used in homogeneous transition metal catalyzed processes
US5277532A (en) 1989-07-31 1994-01-11 Cefin S.P.A. Mechanical acceleration device in can welding machines
DE4026406A1 (de) 1990-08-21 1992-02-27 Basf Ag Rhodiumhydroformylierungskatalysatoren mit bis-phosphit-liganden
US5179055A (en) 1990-09-24 1993-01-12 New York University Cationic rhodium bis(dioxaphosphorus heterocycle) complexes and their use in the branched product regioselective hydroformylation of olefins
TW213465B (ru) 1991-06-11 1993-09-21 Mitsubishi Chemicals Co Ltd
US5360938A (en) 1991-08-21 1994-11-01 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Asymmetric syntheses
DE4204808A1 (de) 1992-02-18 1993-08-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von (omega)-formylalkancarbonsaeureestern
US5312996A (en) 1992-06-29 1994-05-17 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process for producing 1,6-hexanedials
US5364950A (en) 1992-09-29 1994-11-15 Union Carbide Chimicals & Plastics Technology Corporation Process for stabilizing phosphite ligands in hydroformylation reaction mixtures
US5288918A (en) 1992-09-29 1994-02-22 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation process
BE1008017A3 (nl) 1994-01-06 1995-12-12 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van 5-formylvaleriaanzure ester.
US5756855A (en) 1994-08-19 1998-05-26 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Stabilization of phosphite ligands in hydroformylation process
US5684167A (en) 1995-06-09 1997-11-04 Kuraray Co., Ltd. Process for producing 2-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran
US5728893A (en) * 1995-12-06 1998-03-17 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process using multistaged reactors
EP0839787A1 (en) 1996-11-04 1998-05-06 Dsm N.V. Process for the preparation of an aldehyde
BR0116914B1 (pt) 2001-03-08 2012-05-15 processo para a produção de aldeìdos.
US6831035B2 (en) 2002-01-22 2004-12-14 Eastman Kodak Company Stabilization of fluorophosphite-containing catalysts
DE102005042464A1 (de) 2005-09-07 2007-03-08 Oxeno Olefinchemie Gmbh Carbonylierungsverfahren unter Zusatz von sterisch gehinderten sekundären Aminen
CN101415717B (zh) 2006-04-04 2012-12-12 可乐丽股份有限公司 使用双亚磷酸酯和第8-10族金属化合物制备醛的方法以及该双亚磷酸酯
CN101657407B (zh) * 2007-03-20 2014-02-12 陶氏技术投资有限公司 改善对产物同分异构体的控制的加氢甲酰基化方法
CN101681776B (zh) 2007-04-09 2011-10-05 Lg化学株式会社 含有亚磷酸酯配体的催化剂组合物和使用该催化剂组合物的加氢甲酰化方法
RU2354642C2 (ru) * 2007-06-26 2009-05-10 Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" Способ получения альдегидов c3-c21
PL2942343T3 (pl) 2009-12-22 2020-02-28 Dow Technology Investments Llc Kontrolowanie stosunku aldehydu normalnego : aldehydu izo w procesie hydroformylowania z ligandami mieszanymi
PL2722325T5 (pl) 2009-12-22 2019-07-31 Dow Technology Investments Llc Regulowanie stosunku aldehyd normalny : izoaldehyd w procesie hydroformylowania z mieszanymi ligandami przez regulowanie ciśnienia cząsteczkowego gazu syntezowego
EP2516371B2 (en) 2009-12-22 2022-08-17 Dow Technology Investments LLC Controlling the normal:iso aldehyde ratio in a mixed ligand hydroformylation process by controlling the olefin partial pressure

Also Published As

Publication number Publication date
EP2890493A1 (en) 2015-07-08
CN104602815B (zh) 2017-03-01
JP2015532616A (ja) 2015-11-12
ZA201501030B (en) 2016-07-27
WO2014035673A1 (en) 2014-03-06
US20150209773A1 (en) 2015-07-30
KR102131204B1 (ko) 2020-07-07
TWI605872B (zh) 2017-11-21
RU2639874C2 (ru) 2017-12-25
TW201422307A (zh) 2014-06-16
KR20150048753A (ko) 2015-05-07
BR112015003762B1 (pt) 2021-04-13
BR112015003762A2 (pt) 2017-07-04
MX360063B (es) 2018-10-22
CN104602815A (zh) 2015-05-06
MX2015002641A (es) 2015-05-20
US9539566B2 (en) 2017-01-10
JP6339572B2 (ja) 2018-06-06
MY181661A (en) 2020-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA201290507A1 (ru) Непрерывный способ карбонилирования этилена
Tukacs et al. Synthesis of γ-valerolactone using a continuous-flow reactor
EA201890301A1 (ru) Способ получения метилацетата
Reller et al. Methanol from CO2 by organo-cocatalysis: CO2 capture and hydrogenation in one process step
MX345655B (es) Metodo para producir un alcano que contiene fluor.
RU2015111174A (ru) Способ получения катализатора
EA201590158A1 (ru) Процесс фишера-тропша
RU2013104169A (ru) Способ синтеза трифторэтилена
EA200901458A1 (ru) Каталитическая гидрогенизация диоксида углерода в смесь синтез-газа
FI3132009T3 (fi) Menetelmä
Li et al. An integrated process of CO 2 capture and in situ hydrogenation to formate using a tunable ethoxyl-functionalized amidine and Rh/bisphosphine system
WO2009136711A3 (ko) 피셔-트롭쉬 합성용 코발트계 촉매 및 이의 제조방법
RU2015142611A (ru) Способ карбонилирования диметилового эфира
EA201791599A1 (ru) Способы конверсии метана в синтез-газ
WO2015015311A3 (en) A process for the production of olefins through fischer-tropsch based synthesis
EA201290737A1 (ru) Способ получения синтез-газа
RU2012119172A (ru) Получение углеводородов
EA201791650A1 (ru) Способ синтеза углеводородов
EA201400463A1 (ru) Система катализаторного слоя для процесса эндотермического каталитического дегидрирования и способ эндотермического дегидрирования
EA201390624A1 (ru) Конверсия природного газа
UA107568C2 (uk) Спосіб і система для одержання горючого газу з палива
EA201591207A1 (ru) Способ получения метилацетата
RU2016101726A (ru) Способ селективной гидрогенизации
TH131608B (th) วิธีการสำหรับการผลิตตัวเร่งปฏิกิริยาในการสังเคราะห์ฟิชเชอร์-ทรอปซ์ที่ถูกฟื้นฟู, และวิธีการผลิตไฮโดรคาร์บอน
TH128701B (th) กระบวนการแบบต่อเนื่อง สำหรับการคาร์บอนิเลชันของเอธิลีน