RU2218329C2 - Ортозамещенные бензоилгуанидины, способ получения, использование в качестве лекарственных или диагностических средств, а также лекарственный препарат на их основе - Google Patents
Ортозамещенные бензоилгуанидины, способ получения, использование в качестве лекарственных или диагностических средств, а также лекарственный препарат на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2218329C2 RU2218329C2 RU97102581/04A RU97102581A RU2218329C2 RU 2218329 C2 RU2218329 C2 RU 2218329C2 RU 97102581/04 A RU97102581/04 A RU 97102581/04A RU 97102581 A RU97102581 A RU 97102581A RU 2218329 C2 RU2218329 C2 RU 2218329C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- chloro
- manufacture
- hydrochloride
- treatment
- Prior art date
Links
- 0 *Cc1c(C(F)(F)F)cc(C(I)=O)c(Cl)c1C* Chemical compound *Cc1c(C(F)(F)F)cc(C(I)=O)c(Cl)c1C* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединениям формулы (I)
где R(2) и R(3) - независимо друг от друга обозначают водород, Cl, Br, J, (C1-C8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил или -OR(5), R(5) - (C1-C8)-алкил, причем один из двух заместителей R(2) и R(3) всегда является водород, однако оба заместителя R(2) и R(3) одновременно не являются водородами, а также их фармацевтически приемлемым солям. Предложен способ получения соединения формулы (I ). Также предложен лекарственный препарат, содержащий в качестве активного компонента соединение формулы (I). Технический результат - ортозамещенные бензоилгуанидины, используемые в качестве антиаритмических лекарств с кардиопротективным компонентом для профилактики и лечения инфаркта, а также для лечения стенокардии. 3 с. и 11 з.п. ф-лы, 2 табл.
где R(2) и R(3) - независимо друг от друга обозначают водород, Cl, Br, J, (C1-C8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил или -OR(5), R(5) - (C1-C8)-алкил, причем один из двух заместителей R(2) и R(3) всегда является водород, однако оба заместителя R(2) и R(3) одновременно не являются водородами, а также их фармацевтически приемлемым солям. Предложен способ получения соединения формулы (I ). Также предложен лекарственный препарат, содержащий в качестве активного компонента соединение формулы (I). Технический результат - ортозамещенные бензоилгуанидины, используемые в качестве антиаритмических лекарств с кардиопротективным компонентом для профилактики и лечения инфаркта, а также для лечения стенокардии. 3 с. и 11 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (14)
1. Ортозамещенные бензоилгуанидины формулы I
где R(2) и R(3) независимо друг от друга обозначают водород, Сl, Br, J, (C1-C8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил или - OR(5);
R(5) - (C1-C8)-алкил,
причем одним из двух заместителей R(2) и R(3) всегда является водород, однако оба заместителя R(2) и R(3) одновременно не являются водородами,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы 1 по п.1, выбранное из группы, состоящей из гидрохлорида 2-хлор-4-метокси-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-3-метокси-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-3-иод-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-3-метил-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-3-н-пропил-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-3-изопропил-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-3-трет-бутил-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-3-циклопентил-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-4-метил-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-4-н-пропил-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-4-изопропил-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-4-трет-бутил-5-трифторметилбензоилгуанидина, гидрохлорида 2-хлор-4-циклопентил-5-трифторметилбензоилгуанидина.
3. Способ получения соединения формулы I по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы II
в которой заместители R(2) и R(3) обладают указанной выше структурой;
L - отщепляемая группа, способная к легкому нуклеофильному замещению,
подвергают взаимодействию с гуанидимом.
4. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или профилактики заболеваний, вызванных ишемическими состояниями.
5. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения и профилактики инфаркта сердца.
6. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения и профилактики стенокардии.
7. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или профилактики ишемических состояний сердца.
8. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или профилактики ишемических состояний периферической и центральной нервных систем и инсульта.
9. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или профилактики ишемических состояний периферических органов и конечностей.
10. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения шоковых состояний.
11. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для использования при проведении хирургических операций и при трансплантации органов.
12. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для консервирования и хранения трансплантатов, используемых в хирургических операциях.
13. Соединение I по п.1 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения заболеваний, первичной или вторичной причиной которых является пролиферация клеток, и, таким образом, применение соединения I для изготовления антиатеросклеротических медикаментов, средства против поздних осложнений диабета, раковых заболеваний, фибротических заболеваний: фиброза легких, печени или почки, гиперплазии простаты.
14. Лекарственный препарат, обладающий ингибирующей активностью в отношении Na+/H обмена, содержащий активный компонент и фармацевтические добавки, отличающийся тем, что в качестве активного компонента используют соединение формулы (I) по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19606509.7 | 1996-02-22 | ||
| DE19606509A DE19606509A1 (de) | 1996-02-22 | 1996-02-22 | Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97102581A RU97102581A (ru) | 1999-02-27 |
| RU2218329C2 true RU2218329C2 (ru) | 2003-12-10 |
Family
ID=7786043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97102581/04A RU2218329C2 (ru) | 1996-02-22 | 1997-02-21 | Ортозамещенные бензоилгуанидины, способ получения, использование в качестве лекарственных или диагностических средств, а также лекарственный препарат на их основе |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5856574A (ru) |
| EP (1) | EP0791577B1 (ru) |
| JP (1) | JP3974677B2 (ru) |
| KR (1) | KR100476796B1 (ru) |
| CN (1) | CN1060764C (ru) |
| AR (1) | AR005933A1 (ru) |
| AT (1) | ATE186296T1 (ru) |
| AU (1) | AU723096B2 (ru) |
| BR (1) | BR9701046A (ru) |
| CA (1) | CA2198176A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ287843B6 (ru) |
| DE (2) | DE19606509A1 (ru) |
| DK (1) | DK0791577T3 (ru) |
| ES (1) | ES2140922T3 (ru) |
| GR (1) | GR3032293T3 (ru) |
| HR (1) | HRP970101B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9700502A3 (ru) |
| ID (1) | ID16042A (ru) |
| IL (1) | IL120259A (ru) |
| MX (1) | MX9701323A (ru) |
| MY (1) | MY117642A (ru) |
| NO (1) | NO307046B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ314268A (ru) |
| PL (1) | PL185752B1 (ru) |
| RU (1) | RU2218329C2 (ru) |
| SI (1) | SI0791577T1 (ru) |
| SK (1) | SK281753B6 (ru) |
| TR (1) | TR199700144A2 (ru) |
| TW (1) | TW404937B (ru) |
| ZA (1) | ZA971514B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19713427A1 (de) * | 1997-04-01 | 1998-10-08 | Hoechst Ag | Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| CN111099959B (zh) * | 2019-12-30 | 2022-09-02 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种1,4-二溴-2,5-二碘苯的工业化生产方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0612723T3 (da) * | 1993-02-20 | 1998-03-30 | Hoechst Ag | Substituerede benzoylguanidiner, fremgangsmåde til fremstilling, deres anvendelse som lægemiddel, som inhibitor af den cellulære Na+/H+-udbytning eller som diagnostikum samt lægemiddel med indhold deraf |
| DE4328869A1 (de) * | 1993-08-27 | 1995-03-02 | Hoechst Ag | Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19517848A1 (de) * | 1995-05-16 | 1996-11-21 | Merck Patent Gmbh | Fluorhaltige Benzoylguanidine |
| US5596407A (en) * | 1995-06-07 | 1997-01-21 | Varian Associates, Inc | Optical detector for echelle spectrometer |
-
1996
- 1996-02-22 DE DE19606509A patent/DE19606509A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-01-20 SI SI9730024T patent/SI0791577T1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-01-20 AT AT97100777T patent/ATE186296T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-01-20 ES ES97100777T patent/ES2140922T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-20 DE DE59700640T patent/DE59700640D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-20 DK DK97100777T patent/DK0791577T3/da active
- 1997-01-20 EP EP97100777A patent/EP0791577B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-11 PL PL97318417A patent/PL185752B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-02-19 AU AU14773/97A patent/AU723096B2/en not_active Ceased
- 1997-02-19 NZ NZ314268A patent/NZ314268A/en unknown
- 1997-02-20 AR ARP970100687A patent/AR005933A1/es active IP Right Grant
- 1997-02-20 CZ CZ1997528A patent/CZ287843B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-20 TR TR97/00144A patent/TR199700144A2/xx unknown
- 1997-02-20 CN CN97102493A patent/CN1060764C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-20 SK SK237-97A patent/SK281753B6/sk unknown
- 1997-02-20 MY MYPI97000647A patent/MY117642A/en unknown
- 1997-02-20 TW TW086101993A patent/TW404937B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-02-20 IL IL12025997A patent/IL120259A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 US US08/804,023 patent/US5856574A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-21 KR KR1019970005214A patent/KR100476796B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 CA CA002198176A patent/CA2198176A1/en not_active Abandoned
- 1997-02-21 NO NO970798A patent/NO307046B1/no unknown
- 1997-02-21 HU HU9700502A patent/HUP9700502A3/hu unknown
- 1997-02-21 ZA ZA9701514A patent/ZA971514B/xx unknown
- 1997-02-21 MX MX9701323A patent/MX9701323A/es unknown
- 1997-02-21 HR HR19606509.7 patent/HRP970101B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 JP JP03724197A patent/JP3974677B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-21 RU RU97102581/04A patent/RU2218329C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 BR BR9701046A patent/BR9701046A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-02-24 ID IDP970554A patent/ID16042A/id unknown
-
1999
- 1999-12-30 GR GR990403381T patent/GR3032293T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2223272C2 (ru) | Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ его получения, фармацевтическая композиция и средство, содержащие его, промежуточное соединение | |
| JPH069545A (ja) | ｏ−置換ベンゾイルグアニジン、その製造方法、医薬または診断剤としてのその使用およびそれを含有する医薬 | |
| HU223537B1 (hu) | Perfluor-alkil-csoporttal helyettesített benzoil-guanidin-származékok, eljárás előállításukra, alkalmazásuk gyógyszerekként és diagnosztikumokként és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| CY1110593T1 (el) | Η χρηση φαρμακευτικης συνθεσης που περιεχει παραγωγο παρα - αμινοφαινυλοξικου οξεος για τη θεραπεια των φλεγμονωδων καταστασεων του γαστρεντερικου σωληνα | |
| US3949089A (en) | Substituted guanidine compounds as antifibrillatory agents | |
| SK281766B6 (sk) | Substituované sulfónimidamidy, spôsob ich prípravy, ich použitie ako liečiva alebo diagnostika, ako i liečivo, ktoré ich obsahuje | |
| KR960041152A (ko) | 플루오로페닐-치환된 알케닐카복실산 구아니디드, 이의 제조 방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| EP1187607A1 (en) | Indole compounds | |
| RU2218329C2 (ru) | Ортозамещенные бензоилгуанидины, способ получения, использование в качестве лекарственных или диагностических средств, а также лекарственный препарат на их основе | |
| SK13196A3 (en) | Alkalicly substituted benzoylguanidines, manufacturing process thereof, their use as drug or diagnostic agent and drugs containing these compositions | |
| KR970015568A (ko) | 치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제 | |
| KR970074776A (ko) | 치환된 2-나프토일구아니딘, 이의 제조방법, 약물 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| RU95115511A (ru) | Бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, содержащее их лекарственное средство и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2258700C1 (ru) | Четвертичное аммониевое производное лидокаина, обладающее противоаритмической активностью и способ его получения | |
| KR960010619A (ko) | 헤테로사이클릭 n-옥사이드에 의해 치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도, 이를 함유하는 약제 및 이의 제조를 위한 중간 생성물 | |
| US3767815A (en) | Antihypertensive n-(3-chlorobenzenesulfonyl) acetamidines | |
| RU97102581A (ru) | Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ получения, использование в качестве лекарственных или диагностических средств, а также лекарственный препарат на их основе | |
| RU97109913A (ru) | Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| RU2227796C2 (ru) | Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе | |
| RU2165412C2 (ru) | Бензоилгуанидины, способ их получения, способ ингибирования, фармацевтический состав и способ его получения | |
| RU97113146A (ru) | Замещенные инданилидинацетилгуанидины, способ их получения, применение в качестве лекарственных или диагностических средств и лекарственные средства, содержащие эти соединения | |
| RU97102136A (ru) | Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| RU96107258A (ru) | Противоаритмические и кардиопротекторные замещенные инденоилгуанидины | |
| RU95115408A (ru) | Замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, содержащее их лекарственное средство, способ или средства его получения, способ лечения | |
| US4254144A (en) | Substituted benzonitriles having antiviral activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070222 |