RU97102136A - Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент - Google Patents

Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент

Info

Publication number
RU97102136A
RU97102136A RU97102136/04A RU97102136A RU97102136A RU 97102136 A RU97102136 A RU 97102136A RU 97102136/04 A RU97102136/04 A RU 97102136/04A RU 97102136 A RU97102136 A RU 97102136A RU 97102136 A RU97102136 A RU 97102136A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
zero
group
methyl
substituted
independently
Prior art date
Application number
RU97102136/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2193033C2 (ru
Inventor
Шварк Ян-Роберт
Брендель Йоахим
Клееманн Хайнц-Вернер
Йохен Ланг Ханс
Вайхерт Андреас
Альбус Удо
Шольц Вольфганг
Original Assignee
Хехст АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19605610A external-priority patent/DE19605610A1/de
Application filed by Хехст АГ filed Critical Хехст АГ
Publication of RU97102136A publication Critical patent/RU97102136A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2193033C2 publication Critical patent/RU2193033C2/ru

Links

Claims (19)

1. Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты формулы I
Figure 00000001

где по меньшей мере один из заместителей R(1), R(2) и R(3) обозначают -Op-(CH2)S-CqF2q+1, R(40)CO- или R(31)SOk-;
p = 0 или 1;
s = 0, 1, 2, 3 или 4;
q = 1,2,3,4,5,6,7 или 8;
k = 0, 1 или 2;
R(40) обозначает C1-C8-алкил, C1-C8-перфторалкил, C3-C8-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; R(31) обозначает C1-C8-алкил, C1-C8-перфторалкил, C3-C8-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; или R(31) обозначает NR(41)R(42), где R(41) и R(42) независимо друг от друга обозначают водород, C1-C4-алкил, C1-C4-перфторалкил, или R(41) и R(42) совместно обозначают 4 или 5 метиленовых групп, из которых CH2-группа может быть замещена кислородом, S, NH, N-CH3 или N-бензилом, и соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3) независимо друг от друга обозначают H, F, Cl, Br, I, CN, -Ona-CmaH2ma+1 или -OgaCraH2raR(10); na ноль или 1; ma ноль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; ga ноль или 1; ra ноль, 1, 2, 3 или 4; R(10) C3-C8-циклоалкил или фенил, причем фенил не замещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I CN, C1-C8-алкил, C1-C8-перфторалкил, C3-C8-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила метокси и NR(41)R(15); R(14) и R(15) независимо друг от друга H, C1-C4-алкил или C1-C4-перфторалкил,
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что по меньшей мере один из заместителей R(1), R(2) и R(3) обозначают -Op-(CH2)s-CqF2q+1, R(40)CO- или R(31)SOk-; p ноль или 1; s ноль, 1 или 2; q 1,2,3 или 4; k ноль или 2; R(40) обозначает C1-C4-алкил, C1-C4-перфторалкил, или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; R(31) обозначает C1-C4-алкил, C1-C4-перфторалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; или R(31) обозначает NR(41)R(42), где R(41) и R(42) обозначают независимо друг от друга водород, CH3, CF3; или R(41) и R(42) совместно обозначают 4 или 5 метиленовых групп, из которых CH2-группа может быть замещена кислородом, S, NH, N-CH3 или N-бензилом; и соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3) независимо друг от друга обозначают H, F, Cl, Br, I, CN, -Ona-CmaH2ma+1 или -OgaCraH2raR(10); na ноль или 1; ma ноль, 1, 2, 3 или 4; ga ноль или 1; ra ноль, 1 или 2; R(10) C3-C8-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; R(4) и R(5) независимо друг от друга обозначают водород, F, Cl, C1-C4-алкил, C1-C4-перфторалкил, C5-C8-циклоалкил или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси и NR(41)R(15); R(14) и R(15) независимо друг от друга водород, CH3, CF3; и их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения формулы I по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что по меньшей мере один из заместителей R(1), R(2) и R(3) обозначают -Op-(CH2)s-CqF2q+1, или R(31)SOk-; p ноль или 1; s ноль; q 1; k ноль или 2; R(31) CH3, CF3 или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; или R(31) обозначает NR(41)R(42), где R(41) и R(42) обозначают независимо друг от друга водород, CH3 или CF3; или R(41) и R(42) совместно обозначают 4 или 5 метиленовых групп, из которых CH2-группа может быть замещена кислородом, S, NH, N-CH3 или N-бензилом; и соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3) независимо друг от друга обозначают H, F, Cl, CN, -Ona-CmaH2ma+1 или -OgaCraH2raR(10); na ноль или 1; ma ноль, 1, 2, 3 или 4; ga ноль или 1; ra ноль или 1; R(10) фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, F, Cl, CH3, CF3; и их фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение формулы I по одному из пп. 1 - 3, отличающееся тем, что по меньшей мере один из заместителей R(1), R(2) и R(3) обозначают R(31)SOk-; k ноль или 2; R(31) CH3, CF3 или фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; или R(31) обозначает NR(41)R(42), где R(41) и R(42) независимо друг от друга водород, CH3 или CF3; или R(41) и R(42) совместно обозначают 4 или 5 метиленовых групп, из которых CH2-группа может быть замещена кислородом, S, NH, N-CH3 или N-бензилом; и соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3) независимо друг от друга обозначают H, F, Cl, CN, -Ona-CmaH2ma+1 или -OgaCraH2raR(10); na ноль или 1; ma ноль, 1, 2, 3 или 4; ga ноль или 1; ra ноль или 1; R(10) фенил, незамещенный или замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CF3, метила или метокси; R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, F, Cl, CH3, CF3; и их фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединения формулы I по пункту 1, отличающиеся тем, что его выбирают из группы, состоящей из: гуанидида E-3-[2-(4-метилсульфонил-тиофенил)]пропиленовой кислоты, гуанидида E-3-[2-(5-метилтио-тиофенил)]-2-метил-пропиленовой кислоты, гуанидида E-3-[2-(5-метилсульфонил-тиофенил)]-2-метил-пропиленовой кислоты, гуанидида E-3-[2-(3-хлор-4-изопропилсульфонил-5-метилтио-тиофенил)] -2-метил-пропиленовой кислоты, гуанидида E-3-[2-(3-хлор-4-изопропилсульфонил-5-метилсульфонил-тиофенил)] -2-метил-пропиленовой кислоты.
6. Способ получения соединения формулы I по пункту 1, отличающийся тем, что соединения формулы II
Figure 00000002

превращают с гуанидином, где R(1) - R(5) имеют указанное значение и L обозначает легко замещаемую нуклеофильно остаточную группу.
7. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для лечения или профилактики вызванных ишемическими состояниями заболеваний.
8. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для лечения аритмий.
9. Метод для лечения аритмий, отличающийся тем, что эффективное количество соединения I по п. 1 смешивают обычными добавками и назначают в подходящей форме введения.
10. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для лечения или профилактики инфаркта миокарда.
11. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для лечения или профилактики стенокардии.
12. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для лечения или профилактики ишемических состояний сердца.
13. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для лечения или профилактики ишемических состояний периферической и центральной нервной системы и инсульта.
14. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для лечения или профилактики ишемических состояний периферических органов и конечностей.
15. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для лечения состояний шока.
16. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для применения при хирургических операциях и при трансплантациях органов.
17. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для консервации и хранения трансплантатов для хирургических мероприятий.
18. Соединение I по п. 1, для получения медикамента для лечения заболеваний, при которых пролиферация клеток представляет первичную или вторичную причину, и, следовательно, их применение для получения антиатеросклеротических средств, средств против диабетических поздних осложнений, раковых заболеваний, фибромных заболеваний, как фиброз легких, фиброз печени или фиброз почек, гиперплазия предстательной железы.
19. Лекарственное средство, содержащее эффективное количество соединения I по одному или нескольким из пп. 1 - 5.
RU97102136/04A 1996-02-15 1997-02-14 Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты и лекарственное средство RU2193033C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19605610.1 1996-02-15
DE19605610A DE19605610A1 (de) 1996-02-15 1996-02-15 Substituierte Thiophenylalkenylcarbonsäureguanidide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97102136A true RU97102136A (ru) 1999-02-27
RU2193033C2 RU2193033C2 (ru) 2002-11-20

Family

ID=7785491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97102136/04A RU2193033C2 (ru) 1996-02-15 1997-02-14 Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты и лекарственное средство

Country Status (29)

Country Link
US (1) US5756535A (ru)
EP (1) EP0790245B1 (ru)
JP (1) JP4402747B2 (ru)
KR (1) KR970061887A (ru)
AR (1) AR005812A1 (ru)
AT (1) ATE202096T1 (ru)
AU (1) AU706554B2 (ru)
BR (1) BR9700990A (ru)
CA (1) CA2197628C (ru)
CZ (1) CZ45597A3 (ru)
DE (2) DE19605610A1 (ru)
DK (1) DK0790245T3 (ru)
ES (1) ES2158383T3 (ru)
GR (1) GR3036122T3 (ru)
HR (1) HRP970081B1 (ru)
HU (1) HUP9700437A3 (ru)
ID (1) ID15889A (ru)
IL (1) IL120214A (ru)
MX (1) MX9701163A (ru)
NO (1) NO315424B1 (ru)
NZ (1) NZ314230A (ru)
PL (1) PL318412A1 (ru)
PT (1) PT790245E (ru)
RU (1) RU2193033C2 (ru)
SI (1) SI0790245T1 (ru)
SK (1) SK282440B6 (ru)
TR (1) TR199700109A2 (ru)
TW (1) TW445261B (ru)
ZA (1) ZA971260B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19634229A1 (de) * 1996-08-23 1998-02-26 Basf Ag Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
US6011059A (en) * 1997-12-24 2000-01-04 Bristol-Myers Squibb Company Acyl guanidine sodium/proton exchange inhibitors and method
US6160134A (en) * 1997-12-24 2000-12-12 Bristol-Myers Squibb Co. Process for preparing chiral cyclopropane carboxylic acids and acyl guanidines
CA2370607A1 (en) 1999-04-23 2000-11-02 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic acyl guanidine sodium/proton exchange inhibitors and method
BRPI0213393B8 (pt) 2001-10-19 2021-05-25 Fujifilm Toyama Chemical Co Ltd derivados de éter alquílico, ou um de seus sais, processo para produzir um derivado de éter alquílico, derivado de alquil-amida, ou um de seus sais, e, composição farmacêutica

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2734904A (en) * 1956-02-14 Xcxnhxc-nh
US4544670A (en) * 1982-08-24 1985-10-01 William H. Rorer, Inc. Method of treating coccidiosis with acyl guanidines
DE4402057A1 (de) * 1994-01-25 1995-08-03 Hoechst Ag Perfluoralkylgruppen tragende phenyl-substituierte Alkylcarbonsäure-guanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
TW415937B (en) * 1994-01-25 2000-12-21 Hoechst Ag Phenyl-substituted alkylcarboxylic acid guanidides bearing perfluoroalkyl groups, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament containing them
DE4412334A1 (de) * 1994-04-11 1995-10-19 Hoechst Ag Substituierte N-Heteroaroylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE4421536A1 (de) * 1994-06-20 1995-12-21 Hoechst Ag Perfluoralkylgruppen tragende phenylsubstituierte Alkenylcarbonsäure-guanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97114306A (ru) Фенилзамещенные гуанидины алкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство
KR100275603B1 (ko) 아미노-치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
RU2003111462A (ru) Замещенные гуанидиды коричной кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащее их лекарственное средство
RU2000117278A (ru) Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ для его получения, содержащая его фармацевтическая композиция, и промежуточное соединение
EA200100766A1 (ru) Хинолин-2-он замещенные гетероарильные производные, используемые в качестве противоопухолевых агентов
ZA200207255B (en) Substituted piperazine compounds.
RU2270679C2 (ru) Лекарственное средство для лечения гипертензии
KR950022159A (ko) 치환된 1-옥소-1,2-디하이드로이소퀴놀리노일구아니딘 및 1,1-디옥소-2h-1,2-벤조티아지노일구아니딘, 이들의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이들의 용도 및 이들을 포함하는 약제
KR960041152A (ko) 플루오로페닐-치환된 알케닐카복실산 구아니디드, 이의 제조 방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제
RU97109003A (ru) Замещенные 2-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе
KR960029320A (ko) 염기성 치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제
RU97102136A (ru) Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент
KR970074776A (ko) 치환된 2-나프토일구아니딘, 이의 제조방법, 약물 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제
KR960040130A (ko) 치환된 벤질옥시카보닐구아니딘, 이의 제조방법, 의약 또는 진단제로서의 이의 용도 및 치환된 벤질옥시카보닐 구아니딘을 함유하는 약제
RU95115511A (ru) Бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, содержащее их лекарственное средство и промежуточные соединения для их получения
KR970006281A (ko) 치환된 신남산 구아니디드, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제
KR970015568A (ko) 치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제
RU97109913A (ru) Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент
RU97109002A (ru) Замещенные 1-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе
RU97109528A (ru) Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент
EP1245561B1 (en) N-substituted benzyl or phenyl aromatic sulfamides compounds and the use thereof
RU95115408A (ru) Замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, содержащее их лекарственное средство, способ или средства его получения, способ лечения
RU2000122850A (ru) Бифенилсульфонилцианамиды, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств
KR970006282A (ko) 4-플루오로알킬-치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도, 및 이를 포함하는 약제
KR970061887A (ko) 치환된 티오페닐알케닐카복실산 구아니디드, 이의 제조방법, 약물 및 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제