KR970006281A - 치환된 신남산 구아니디드, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제 - Google Patents

치환된 신남산 구아니디드, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제 Download PDF

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KR970006281A
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얀-로베르트 쉬바르크
요아힘 브렌델
하인쯔-베르너 클레에만
한스 요헨 랑
안드레아스 바이헤르트
우도 알부스
볼프강 숄쯔
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로제르트·위르겐 루츠
훽스트 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

다음 화학식 (1)의 화합물은 치환체 R(1), R(2), R(3), R(4) 및 R(5) 중의 하나 이상의 치환체가 질소-함유 헤테로사이클릭 라디칼이다. 이들 화합물은 유효한 심혈과 치료제이다. 이들 화합물은 다음 화학식 (2)의 화합물과 구아니딘의 반응에 의해서 수득된다.

Description

치환된 신남산 구아니디드, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 화학식 (1)의 치환된 신남산 구아니디드 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기 화학식 (1)에서, 치환체 R(1), R(2), R(3), R(4) 및 R(5) 중의 하나 이상은 -Xa-Yb-Ln-U{여기서, X는 CR(16)R(17), O, S 또는 NR(18) 〔여기서, R(16), R(17) 및 R(18)은 서로 독립적으로 H, 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 알킬 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 퍼플루오로알킬이다〕이고 a는 0 또는 1이며, Y는 탄소수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 알킬렌, 알킬렌 그룹의 탄소수가 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 알킬렌-T, T 또는 알킬렌 그룹의 탄소수가 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 T-알킬렌〔여기서, T는 NR(20), O, S 또는 페닐렌(여기서, 페닐렌은 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(21)R(22)로 이루어진 그룹 〈여기서, R(20), R(21) 및 R(22)는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 알킬 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 퍼플루오로알킬이다〉으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해서 치환된다〕이고, b는 0 또는 1이며, L는 O, S, NR(23) 또는 CkH2k〔여기서, k는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이다〕이고, n은 0 또는 1이며, U는 NR(24) R(25) 〔여기서, R(24) 및 R(25)는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 알킬 또는 탄소수 1, 2, 3, 4,5, 6, 7 또는 8의 퍼플루오로알킬이거나, R(24) 및 R(25)는 함께 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3또는 N-벤질로 치환될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이다〕 또는 탄소수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9의 N-함유 헤테로사이클릭 라디칼〔여기서, N-함유 헤테로사이클릭 라디칼은 N- 또는 C-결합되고, 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(27)R(28)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되며, R(23), R(27) 및 R(28)은 서로 독립적으로 H, 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 알킬 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 퍼플루오로알킬이다〕이다}이고, 그외에 다른 치환체 R(1), R(2), R(3), R(4) 및 R(5)는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, CN, -On-CmH2m+1, -O|p-(CH2)3-Cq-F2q+1또는 -CrH2rR(10){여기서, n은 0 또는 1이며, m은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고, p는 0 또는 1이며, q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고, s는 0, 1, 2, 3 또는 4이며, r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, R(10)은 탄소수 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 사이클로알킬 또는 페닐〔여기서, 페닐은 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시, 및 NR(11)R(12) (여기서, R(11) 및 R(12)는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 알킬 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 퍼플루오로알킬이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해서 치환된다〕이며, R(6) 및 R(7)은 서로 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, 탄소수 1, 2, 3,4, 5, 6, 7 또는 8의 알칼, 탄소수 1, 2,3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 커플루오로알킬, 탄소수 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 사이클로알킬 또는 페닐{여기서, 페닐은 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(14)R(15)〔여기서, R(14) 및 R(15)는 서로 독립적으로 H, 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 알킬 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 퍼플루오로알킬이다〕로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해서 치환된다}이다.
  2. 제1항에 있어서, 치환체 R(1), R(2), R(3), R(4) 및 R(5) 중의 하나 이상이 -Xa-Yb-Ln-U{여기서, X는 CR(16)R(17), O, S 또는 NR(18) 〔여기서, R(16), R(17) 및 R(18)은 서로 독립적으로 H, CH3또는 CF3이다〕이고 a는 0 또는 1이며, Y는 탄소수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 알킬렌, 알킬렌 그룹의 탄소수가 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 알킬렌-T, T 또는 알킬렌 그룹의 탄소수가 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 T-알킬렌〔여기서, T는 NR(20), O, S 또는 페닐렌(여기서, 페닐렌은 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(21)R(22)로 이루어진 그룹 〈여기서, R(20), R(21) 및 R(22)는 서로 독립적으로 H, CH3또는 CF3이다〉으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해서 치환된다〕이고, b는 0 또는 1이며, L는 O, S, NR(23) 또는 CkH2k〔여기서, k는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이다〕이고, n은 0 또는 1이며, U는 NR(24) R(25) 〔여기서, R(24) 및 R(25)는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 알킬 또는 탄소수 1, 2, 3, 4,5, 6, 7 또는 8의 퍼플루오로알킬이거나, R(24) 및 R(25)는 함께 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3또는 N-벤질로 치환될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이다〕 또는 탄소수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9의 N-함유 헤테로사이클릭 라디칼〔여기서, N-함유 헤테로사이클릭 라디칼은 N- 또는 C-결합되고, 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(27)R(28)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되며, R(23), R(27) 및 R(28)은 서로 독립적으로 H, CH3또는 CF3이다}이다)이고, 그외에 다른 치환체 R(1), R(2), R(3), R(4) 및 R(5)가 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, CN, -On-CmH2m+1, -Op-(CH2)3-C|q-F2q+1또는 -CrH2rR(10){여기서, n은 0 또는 1이며, m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, p는 0이며, q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고, s는 0이며, r은 0, 1 또는 2이고, R(10)은 탄소수 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 사이클로알킬 또는 페닐〔여기서, 페닐은 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시, 및 NR(11)R(12) (여기서, R(11) 및 R(12)는 서로 독립적으로 H, CH3또는 CF3이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해서 치환된다〕이며, R(6) 및 R(7)은 서로 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 알킬, 탄소수 1,2,3 또는 4의 퍼플루오로알킬, 탄소수 3,4,5,6,7 또는 8의 사이클로알킬 또는 페닐{여기서, 페닐은 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(14)R(15)〔여기서, R(14) 및 R(15)는 서로 독립적으로 H, CH3또는 CF3이다〕로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체에 의해서 치환된다}인 화학식 1의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 치환체 R(2), R(3), R(4) 중의 하나 이상이 -Xa-Yb-Ln-U{여기서, X는 CR(16)R(17), O, S 또는 NR(18) 〔여기서, R(16), R(17) 및 R(18)은 서로 독립적으로 H, CH3또는 CF3이다〕이고, a는 0 또는 1이며, Y는 탄소수가 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 알킬렌, 알킬렌 그룹의 탄소수가 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 알킬렌-T, T 또는 알킬렌 그룹의 탄소수가 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 T-알킬렌〔여기서, T는 NR(20), O, S 또는 페닐렌(여기서, 페닐렌은 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(21)R(22)로 이루어진 그룹 〈여기서, R(20), R(21) 및 R(22)는 서로 독립적으로 H, CH3, 또는 CF3〉으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해서 치환된다〕이고, b는 0 또는 1이며, L는 O, S, NR(23) 또는 CkH2k〔여기서, k는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이다〕이고, n은 0 또는 1이며, U는 NR(24) R(25) 〔여기서, R(24) 및 R(25)는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 알킬 또는 CF3이거나, R(24) 및 R(25)는 함께 하나의 CH2그룹이 산소, S, NH, N-CH3또는 N-벤질로 치환될 수 있는 4 또는 5개의 메틸렌 그룹이다〕 또는 탄소수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9의 N-함유 헤테로사이클릭 라디칼〔여기서, N-함유 헤테로사이클릭 라디칼은 N- 또는 C-결합되고 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(27)R(28)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되며, R(23), R(27) 및 R(28)은 서로 독립적으로, H, CH3또는 CF3이다〕이다}이고, 그외에 다른 치환체 R(1), R(2), R(3), R(4) 및 R(5)는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, CN, -On-CmH2m+1또는 CF3{여기서, n은 0 또는 1이며, m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, R(6) 및 R(7)이 서로 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 알킬, CF3, 탄소수 5, 6 또는 7의 사이클로알킬 또는 페닐{여기서, 페닐은 치환되지 않거나, F, Cl, CF3, 메틸, 메톡시 및 NR(14)R(15)〔여기서, R(14) 및 R(15)는 서로 독립적으로, H, CH3또는 CF3이다〕로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해서 치환된다}인 화학식 1의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, E-3-(4-디메틸아미노페닐)-2-메틸-프로페노산 구아니디드, E-3-〔4-(3-디메틸아미노프로폭시)페닐)-2-메틸-프로페노산 구아니디드, E-3-〔4-(3-피리딜옥시)-3-(트리플루오로메틸(페닐〕-2-메틸-프로페노산 구아니디드, E-3-〔4-(4-피리딜티오)-3-(트리플루오로메틸)페닐〕-2-메틸-프로페노산 구아니디드, E-3-(3-시아노-4-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-2-메틸-프로페노산 구아니디드, E-3-〔4-(3-디메틸아미노프로폭시)페닐〕-2-플루오로-프로페노산 구아니디드, E-3-〔4-(4-(2-디메틸아미노에틸렌)페녹시)페닐〕-2-메틸-프로페노산 구아니디드, E-3-〔3, 5-디플루오로-4-(4-(2-디메틸아미노에틸렌)페녹시)페닐〕-2-메틸-프로페노산 구아니디드, E-3-〔3, 5-디플루오로-4-(3-디메틸아미노-페녹시)페닐〕-2-메틸-프로페노산 구아니디드, E-3-〔3, 5-디플루오로-4-(3-디메틸아미노페녹시)페닐〕-2-메틸-프로페노산 구아니디드, E-3-〔2, 6-디플루오로-4-(3-디메틸아미노페녹시)페닐〕-2-메틸-프로페노산 구아니디드 및 E-3-〔2, 4-디플루오로-6-(3-디메틸아미노페녹시)페닐〕-2-메틸-프로페노산 구아니디드로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
  5. 화학식 (2)의 화합물과 구아니딘과의 반응을 포함하는, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
    상기 화학식 (1) 및 화학식 (2)에서, R(1) 내지 R(7)은 제1항에서 정의한 바와 같고, L은 쉽게 친핵 치환될 수 있는 이탈 그룹이다.
  6. 부정맥 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  7. 활성량의 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물에 통상의 첨가제를 첨가하고 혼합물을 적합한 투여 형태로 투여함을 포함하는, 부정맥 치료방법.
  8. 심경색증의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  9. 협심증의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  10. 심장의 허혈상태의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  11. 말초 신경계와 중추 신경계의 허혈 상태 및 중풍의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  12. 말초 조직과 지절의 허혈 상태의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  13. 쇽 상태의 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  14. 외과 수술과 조직 이식을 하는 동안 사용하는 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  15. 외과적 방법에서 이식체의 보관 및 저장용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  16. 1차 또는 2차 감염에 의한 세포 증식 질병 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도 및 이에 따른 아테롬성동맥경화 치료제 및 말기 당뇨병, 합병증, 암 질환, 폐 섬유증, 간 섬유증 또는 신장 섬유증 등의 섬유증 질환에 대한 약제로서의 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  17. 고혈압과 증식성 질환의 진단을 위한, Na+/H+교환체 억제용 과학적 기구 제조를 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 용도.
  18. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 1의 화합물을 활성 함량 포함하는 약제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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