RU2217145C2 - 2-гетероарилалкенилпроизводные циклопентангептан(ен)овой кислоты - Google Patents

2-гетероарилалкенилпроизводные циклопентангептан(ен)овой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2217145C2
RU2217145C2 RU2000115576/14A RU2000115576A RU2217145C2 RU 2217145 C2 RU2217145 C2 RU 2217145C2 RU 2000115576/14 A RU2000115576/14 A RU 2000115576/14A RU 2000115576 A RU2000115576 A RU 2000115576A RU 2217145 C2 RU2217145 C2 RU 2217145C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pentenyl
dihydroxy
thienyl
cyclopentyl
Prior art date
Application number
RU2000115576/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000115576A (ru
Inventor
Роберт М. БЕРК
Original Assignee
Аллерган Сэйлс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аллерган Сэйлс, Инк. filed Critical Аллерган Сэйлс, Инк.
Publication of RU2000115576A publication Critical patent/RU2000115576A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2217145C2 publication Critical patent/RU2217145C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
    • A61K31/5575—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins having a cyclopentane, e.g. prostaglandin E2, prostaglandin F2-alpha
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
    • A61K31/558—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins having heterocyclic rings containing oxygen as the only ring hetero atom, e.g. thromboxanes
    • A61K31/5585—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins having heterocyclic rings containing oxygen as the only ring hetero atom, e.g. thromboxanes having five-membered rings containing oxygen as the only ring hetero atom, e.g. prostacyclin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/557—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins
    • A61K31/559—Eicosanoids, e.g. leukotrienes or prostaglandins having heterocyclic rings containing hetero atoms other than oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
    • C07C405/0008—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups
    • C07C405/0016—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups containing only hydroxy, etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
    • C07C405/0008—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups
    • C07C405/0041—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
    • C07C405/005—Analogues or derivatives having the five membered ring replaced by other rings
    • C07C405/0058—Analogues or derivatives having the five membered ring replaced by other rings having the side-chains or their analogues or derivatives attached to a not condensed ring different from a five-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области медицины и органической химии и касается новых производных простагландинов F-типа, используемых в качестве глазных гипотензивных средств, а также к способу лечения глаукомы с их помощью, офтальмологическим растворам и наборам, включающим указанные растворы. Новые простагландины обладают существенно более высокой активностью, чем известные соединения. 4 с. и 20 з.п.ф-лы, 1 табл., 5 ил.

Description

Таблицыр

Claims (24)

1. 2-Гетероарилалкенилпроизводные циклопентан(ен)овой кислоты, представленные общей формулой I
Figure 00000045
где R представляет собой водород или низший алкил;
R1 представляет собой гидрокси, низший алкокси или амидогруппу;
R', R'' и R''' независимо представляют собой водород, хлор, бром или низший алкил.
2. Соединение по п.1, где по меньшей мере один из R', R'' и R''' выбран из группы, включающей хлор, бром и метил.
3. Соединение по п.1, где по меньшей мере два из R', R'' и R''' представляют собой бром.
4. Соединение по п.1, где по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой хлор и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.
5. Соединение по п.1, где по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой бром и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.
6. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(2,4-дибром)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-хлор-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
амид 7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;
изопропиловый эфир 7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-метокси-5-(5-(2-бром-3-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3,4-дибром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту.
7. Способ лечения глаукомы, который включает введение млекопитающему, страдающему глаукомой, терапевтически эффективного количества соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
8. Способ по п.7, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' выбран из группы, включающей хлор, бром и метил.
9. Способ по п.7, где в указанном соединении по меньшей мере два из R', R'' и R''' представляют собой бром.
10. Способ по п.7, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой хлор и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.
11. Способ по п.7, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой бром и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.
12. Способ по п.7, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(2,4-дибром)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-хлор-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
амид 7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;
изопропиловый эфир 7-[3α, 5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-метокси-5-(5-(2-бром-3-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3,4-дибром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту.
13. Офтальмологический раствор, включающий терапевтически эффективное количество соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в смеси с нетоксичным офтальмологически приемлемым жидким носителем, расфасованный в емкость, подходящую для дозированного применения.
14. Офтальмологический раствор по п.13, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' выбран из группы, включающей хлор, бром и метил.
15. Офтальмологический раствор по п.13, где в указанном соединении по меньшей мере два из R', R'' и R''' представляют собой бром.
16. Офтальмологический раствор по п.13, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой хлор и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.
17. Офтальмологический раствор по п.13, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой бром и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.
18. Офтальмологический раствор по п.13, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(2,4-дибром)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-хлор-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
амид 7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;
изопропиловый эфир 7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-метокси-5-(5-(2-бром-3-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3,4-дибром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту.
19. Фармацевтический продукт для лечения глаукомы, включающий контейнер, приспособленный для высвобождения содержимого указанного контейнера в дозированной форме, и офтальмологический раствор в указанном контейнере, включающий соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с нетоксичным офтальмологически приемлемым жидким носителем.
20. Продукт по п.19, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' выбран из группы, включающей хлор, бром и метил.
21. Продукт по п.19, где в указанном соединении по меньшей мере два из R', R'' и R''' представляют собой бром.
22. Продукт по п.19, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой хлор и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.
23. Продукт по п.19, где в указанном соединении по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой бром и по меньшей мере один из R', R'' и R''' представляет собой метил.
24. Продукт по п.19, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(2,4-дибром)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-хлор-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту;
амид 7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;
изопропиловый эфир 7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3-бром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновой кислоты;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-метокси-5-(5-(2-бром-3-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z гептеновую кислоту;
7-[3α,5α-дигидрокси-2-(3α-гидрокси-5-(5-(3,4-дибром-2-метил)тиенил)-1E-пентенил)циклопентил]-5Z-гептеновую кислоту.
RU2000115576/14A 1997-11-19 1998-11-17 2-гетероарилалкенилпроизводные циклопентангептан(ен)овой кислоты RU2217145C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/974,067 US6124344A (en) 1993-12-28 1997-11-19 Cyclopentane heptan(ene)oic acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
US08/974,067 1997-11-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000115576A RU2000115576A (ru) 2002-06-27
RU2217145C2 true RU2217145C2 (ru) 2003-11-27

Family

ID=25521544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000115576/14A RU2217145C2 (ru) 1997-11-19 1998-11-17 2-гетероарилалкенилпроизводные циклопентангептан(ен)овой кислоты

Country Status (12)

Country Link
US (3) US6124344A (ru)
EP (1) EP1032395A1 (ru)
JP (1) JP2001522893A (ru)
KR (1) KR20010024653A (ru)
CN (1) CN1291100A (ru)
AU (1) AU1461699A (ru)
BR (1) BR9814679A (ru)
CA (1) CA2310630A1 (ru)
NO (1) NO20002217L (ru)
NZ (1) NZ504191A (ru)
RU (1) RU2217145C2 (ru)
WO (1) WO1999025358A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2630594C2 (ru) * 2009-11-05 2017-09-11 Аллерган, Инк. Офтальмические композиции, содержащие замещенные гамма-лактамы и способы их применения
RU2730520C2 (ru) * 2013-12-13 2020-08-24 Аллерган, Инк. Твердые формы альфа, омега дизамещенного дигидроксициклопентильного соединения и способы их получения и применения

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6124344A (en) * 1993-12-28 2000-09-26 Allergan Sales, Inc. Cyclopentane heptan(ene)oic acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
EP1159266B1 (en) 1999-03-05 2004-11-03 Duke University C-16 unsaturated fp-selective prostaglandins analogs
US6395787B1 (en) * 2000-02-08 2002-05-28 Allergan Sales, Inc. Ocular hypotensive lipids
US20020172693A1 (en) 2000-03-31 2002-11-21 Delong Michell Anthony Compositions and methods for treating hair loss using non-naturally occurring prostaglandins
US20020037914A1 (en) 2000-03-31 2002-03-28 Delong Mitchell Anthony Compositions and methods for treating hair loss using C16-C20 aromatic tetrahydro prostaglandins
US20020013294A1 (en) 2000-03-31 2002-01-31 Delong Mitchell Anthony Cosmetic and pharmaceutical compositions and methods using 2-decarboxy-2-phosphinico derivatives
KR100437873B1 (ko) * 2001-05-08 2004-06-26 연성정밀화학(주) 프로스타글란딘 유도체의 제조방법 및 그의 입체특이적출발물질
US9216183B2 (en) 2002-02-04 2015-12-22 Allergan, Inc. Topical treatment for chemotherapy induced eyelash loss or hypotrichosis using prostamide F2 alpha agonists
US8758733B2 (en) 2002-02-04 2014-06-24 Allergan, Inc. Topical treatment for chemotherapy induced eyelash loss or hypotrichosis using prostamide F2 alpha agonists
US7351404B2 (en) 2002-02-04 2008-04-01 Allergan, Inc. Method of enhancing hair growth
US7737182B2 (en) 2002-08-09 2010-06-15 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Pharmaceuticals for xerosis
ATE401895T1 (de) * 2002-08-09 2008-08-15 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Antipruritisches mittel
JP4477504B2 (ja) * 2002-11-13 2010-06-09 大正製薬株式会社 鎮痒剤
JP2005511607A (ja) * 2003-07-10 2005-04-28 アラーガン、インコーポレイテッド ＥＰ２受容体作動剤としてのω−シクロアルキル１７−ヘテロアリールプロスタグランジンＥ２類似体
EP1661580B1 (en) 2003-07-25 2014-01-08 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Remedy for cartilage-related diseases
US7101904B2 (en) * 2004-08-10 2006-09-05 Allergan, Inc. Cyclopentane heptan(ENE)OIC acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
US7183310B2 (en) * 2004-08-10 2007-02-27 Allergan, Inc. Cyclopentane heptan(ene)oic acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
US7906552B2 (en) * 2004-08-10 2011-03-15 Allergan, Inc. Cyclopentane heptan(ENE)OIC acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
KR101320810B1 (ko) 2005-06-03 2013-10-21 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 신경 재생 및/또는 보호제
EP1960353B1 (en) * 2005-11-03 2014-03-12 Allergan, Inc. Prostaglandins and analogues as agents for lowering intraocular pressure
US8455513B2 (en) 2007-01-10 2013-06-04 Aerie Pharmaceuticals, Inc. 6-aminoisoquinoline compounds
EP2288333B1 (en) * 2008-05-14 2011-12-28 Peter Thomas Roth Labs, Llc Prostaglandin based compositions and method of use thereof
US8450344B2 (en) 2008-07-25 2013-05-28 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Beta- and gamma-amino-isoquinoline amide compounds and substituted benzamide compounds
US8722739B2 (en) 2008-10-29 2014-05-13 Novaer Holdings, Inc. Amino acid salts of prostaglandins
US8623918B2 (en) 2008-10-29 2014-01-07 Novaer Holdings, Inc. Amino acid salts of prostaglandins
JP2012507552A (ja) 2008-10-29 2012-03-29 アエリエ・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド プロスタグラジンのアミノ酸塩
US20100204335A1 (en) * 2008-12-01 2010-08-12 Allergan, Inc. Kit and composition for eyelash growth
US20110293549A1 (en) 2009-02-03 2011-12-01 Athena Cosmetics, Inc. Composition, method and kit for enhancing hair
JP2012525386A (ja) 2009-05-01 2012-10-22 アエリエ・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド 疾患の治療のための二重機構阻害剤
US9149484B2 (en) 2009-11-09 2015-10-06 Allergan, Inc. Compositions and methods for stimulating hair growth
SG10201805840WA (en) * 2009-11-09 2018-08-30 Allergan Inc Compositions and methods for stimulating hair growth
US8783923B2 (en) * 2010-03-18 2014-07-22 Chung Yuan Christian University Auto lamp structure
US8859616B2 (en) 2011-01-21 2014-10-14 Allergan, Inc. Compounds and methods for enhancing hair growth
PT3811943T (pt) 2013-03-15 2023-03-15 Aerie Pharmaceuticals Inc Composto para uso no tratamento de distúrbios oculares
ES2751681T3 (es) * 2013-03-15 2020-04-01 Allergan Inc Implante intraocular que contiene prostamida
JP6570513B2 (ja) 2013-04-01 2019-09-04 アラーガン、インコーポレイテッドＡｌｌｅｒｇａｎ，Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ 持続的眼内放出のためのマイクロスフェア薬剤送達システム
SG10202109919PA (en) * 2013-04-12 2021-10-28 Allergan Inc Sustained release of bimatoprost, bimatoprost analogs, prostamides and prostaglandins for fat reduction
CN110302138B (zh) 2013-10-31 2022-09-30 阿勒根公司 含前列腺酰胺的眼内植入物及其使用方法
CA2983942A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Allergan, Inc. Cosmetic method and therapeutic use for fat reduction
US9643927B1 (en) 2015-11-17 2017-05-09 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of kinase inhibitors and intermediates thereof
KR102568079B1 (ko) 2016-08-31 2023-08-17 에어리 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 안과용 조성물
MX2019011784A (es) 2017-03-31 2019-11-18 Aerie Pharmaceuticals Inc Compuestos de aril ciclopropil-amino-isoquinolinil amida.
AU2019337703B2 (en) 2018-09-14 2023-02-02 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Aryl cyclopropyl-amino-isoquinolinyl amide compounds
JP2023535399A (ja) 2020-07-21 2023-08-17 アラーガン、インコーポレイテッド プロスタミドが高充填された眼内インプラント

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5834498A (en) * 1992-09-21 1998-11-10 Allergan Cyclopentane heptan(ene)oic acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
US5545665A (en) * 1993-12-28 1996-08-13 Allergan Cyclopentane(ene) heptenoic or heptanoic acids and derivatives thereof useful as therapeutic agents
US6124344A (en) * 1993-12-28 2000-09-26 Allergan Sales, Inc. Cyclopentane heptan(ene)oic acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
ES2159734T3 (es) * 1995-05-18 2001-10-16 Allergan Sales Inc Derivados 2-heteroarilalquenilicos del acido ciclopentano-heptan(en)oico como agentes terapeuticos para el tratamiento de la hipertension ocular.
US5741810A (en) * 1996-02-29 1998-04-21 Allergan Cyclopentane heptan(ene)oic acid, 2- heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2630594C2 (ru) * 2009-11-05 2017-09-11 Аллерган, Инк. Офтальмические композиции, содержащие замещенные гамма-лактамы и способы их применения
RU2730520C2 (ru) * 2013-12-13 2020-08-24 Аллерган, Инк. Твердые формы альфа, омега дизамещенного дигидроксициклопентильного соединения и способы их получения и применения

Also Published As

Publication number Publication date
EP1032395A1 (en) 2000-09-06
US6248773B1 (en) 2001-06-19
NO20002217L (no) 2000-07-18
US6124344A (en) 2000-09-26
AU1461699A (en) 1999-06-07
JP2001522893A (ja) 2001-11-20
NZ504191A (en) 2002-12-20
CA2310630A1 (en) 1999-05-27
NO20002217D0 (no) 2000-04-28
WO1999025358A1 (en) 1999-05-27
CN1291100A (zh) 2001-04-11
KR20010024653A (ko) 2001-03-26
BR9814679A (pt) 2000-10-03
US6160129A (en) 2000-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2217145C2 (ru) 2-гетероарилалкенилпроизводные циклопентангептан(ен)овой кислоты
CN1088992C (zh) 治疗眼炎的含3－苯甲酰基苯乙酸衍生物的局部给药组合物
CN1105112C (zh) 苯并噻吩酰胺类衍生物以及含有它们的pgd2拮抗剂
US4517183A (en) N-Substituted aziridine-2-carboxylic acid derivatives
RU96115142A (ru) Производные 5-(2-имидазолиниламино)бензимидазола, их получение и применение в качестве агонистов альфа-2-адреноцепторов
KR890008155A (ko) 신규인 유도체, 그 제조방법 및 의약에서의 사용
JP2006507220A5 (ru)
KR960022542A (ko) 광학 활성 벤조티에핀 유도체, 그의 제조방법 및 용도
US5491171A (en) Pharmaceutical preparation containing prostaglandin compound for rectal or vaginal administration
KR900012892A (ko) 항-염증성 아릴 화합물
US3966962A (en) Triacetin solutions of PGE-type compounds
KR950703527A (ko) 프로스타글란딘 유도체
RU2005133665A (ru) Применение производных 10-гидрокси-10,11-дигидрокарбамазепина для лечения аффективных расстройств
KR910018348A (ko) 술포닐아미노치환 비시클로환계 히드록삼산 유도체
CA1121727A (en) Process for producing detoxified pharmaceutical products containing a cytostatically active alkylating agent
KR900011724A (ko) 특정 피롤릴페닐-치환된 하이드록삼산 유도체
EP0543855A1 (en) Use of aryl hydroxyurea compounds for the treatment of atherosclerosis
JPH06511231A (ja) ２−（ピロリジニル−１−メチル）−ピペリジン誘導体およびκ受容体アゴニストとしてのその使用
KR900014397A (ko) 티에노-트리아졸로-디아제핀 술포닐 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치료 조성물
KR890012961A (ko) N-(저급알킬)-2-(3'-우레이도벤질)피롤리딘
EP0737185A1 (en) 7- carboxyalkyl or alkenyl]-6- alkyl or alkenyl] 3-oxo-2,4-dioxobicyclo- 3.2.1] octane and derivatives thereof
JPS6119632B2 (ru)
JPH0987174A (ja) 鎮痛性および抗炎症性組成物
KR910007887A (ko) W-페녹시-헤테로사이클릭 화합물
US5068248A (en) N-alkenyl-3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carboxamide derivatives as dual cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081118