RU95115511A - Бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, содержащее их лекарственное средство и промежуточные соединения для их получения - Google Patents
Бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, содержащее их лекарственное средство и промежуточные соединения для их полученияInfo
- Publication number
- RU95115511A RU95115511A RU95115511/04A RU95115511A RU95115511A RU 95115511 A RU95115511 A RU 95115511A RU 95115511/04 A RU95115511/04 A RU 95115511/04A RU 95115511 A RU95115511 A RU 95115511A RU 95115511 A RU95115511 A RU 95115511A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- independently
- group
- alkyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- -1 methoxy, hydroxy, amino, methylamino Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- AJDQRQQNNLZLPM-UHFFFAOYSA-N N-(diaminomethylidene)benzamide Chemical class NC(N)=NC(=O)C1=CC=CC=C1 AJDQRQQNNLZLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010003119 Arrhythmia Diseases 0.000 claims 2
- 206010007521 Cardiac arrhythmias Diseases 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 210000000056 organs Anatomy 0.000 claims 2
- 125000001272 (C1-C4)-alkylene-phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010002383 Angina pectoris Diseases 0.000 claims 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N DL-methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 210000003414 Extremities Anatomy 0.000 claims 1
- 206010020718 Hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 210000003734 Kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004185 Liver Anatomy 0.000 claims 1
- 208000010125 Myocardial Infarction Diseases 0.000 claims 1
- 210000001428 Peripheral Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002307 Prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 208000005069 Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003288 anthiarrhythmic Effects 0.000 claims 1
- 201000001320 atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic Effects 0.000 claims 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000002062 proliferating Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 0 C*c1c(*)c(*)c(C)c(C(C)=O)c1C* Chemical compound C*c1c(*)c(*)c(C)c(C(C)=O)c1C* 0.000 description 1
Claims (11)
1. Бензоилгуанидины формулы I
где один из трех заместителей R(1), R(2) и R(3)- С1-С9-гетероарил-N-окись, которая связана через С или N и которая незамещена или замещена 1 - 3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, СН3, метокси, гидрокси, амино, метиламино и диметиламино, или один из трех заместителей R(1), R(2) и R(3)- -SR(10), -0R(10), -NR(10)R(11) или -CR(10)R(11)R(12);
R(10)-СaН2a-С1-С9-гетероарил-N-окись, которая незамещена или замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, СН3, метокси, гидрокси, амино, метиламино и диметиламино;
а = 0, 1 или 2;
R(11) и R(12) независимо друг от друга определены как R(10), водород или С1-С4-алкил;
соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3) - независимо друг от друга С1-С8-алкил, С2-С8-алкенил или -СmH2mR(14);
m = 0, 1 или 2;
R(14) - С3-С8-циклоалкил или фенил, который незамещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, метила, метокси и R(15)R(16),
R(15) и R(16) - водород или СH3,
или соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3)- независимо друг от друга водород, F, Сl, Вr, J, -С =N, X -(СН2)р- (CqF2q+1), R(22) - SOu, R(23)R(24)N- СО, R(25)-СО- или R(26)R(27)N- SO2-, причем перфторалкильная группа имеет прямую или разветвленную цепь;
Х-связь, кислород, S или NR(28);
u=0, 1 или 2;
р=0, 1 или 2;
q=0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R(22), R(23), R(25) и R(26)-независимо друг от друга С1 - С8-алкил, С2 - С6-алкенил, -СnН2n-R(29) или СF3;
n=0, 1, 2, 3 или 4;
R(28)-водород или С1-С3-алкил;
R(29)-С3 - С7-циклоалкил или фенил, который незамещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, метила, метокси и NR(30)R(31);
R(30) и R(31)-водород или С1 - С4-алкил;
или R(23), R(25) и R(26)-также водород;
R(24) и R(27)-независимо друг от друга водород или С1-С4-алкил;
или R(23), R(24), R(26) и R(27)-вместе с 4 или 5 метиленовыми группами, из которых СН2-группа может быть замещена кислородом, S, NН, N-СН3 или N-бензилом;
или соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3)-независимо друг от друга ОR(35) или NR(35)R(36);
R(35) и R(36)-независимо друг от друга водород или С1 - С6-алкил; или R(35) и R(36)-вместе с 4 - 7 метиленовыми группами, из которых СН2-группа может быть замещена кислородом, S, NН, N-СH3 или N-бензилом,
R(4) и R(5)-независимо друг от друга водород, С1 - С4-алкил, F, Сl, -ОR(32), -NR(33)R(34) или СrF2r+1;
R(32), R(33) и R(34)-независимо друг от друга водород или С1-С3-алкил;
r=1, 2, 3 или 4,
и их фармацевтически совместимые соли.
где один из трех заместителей R(1), R(2) и R(3)- С1-С9-гетероарил-N-окись, которая связана через С или N и которая незамещена или замещена 1 - 3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, СН3, метокси, гидрокси, амино, метиламино и диметиламино, или один из трех заместителей R(1), R(2) и R(3)- -SR(10), -0R(10), -NR(10)R(11) или -CR(10)R(11)R(12);
R(10)-СaН2a-С1-С9-гетероарил-N-окись, которая незамещена или замещена 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, СН3, метокси, гидрокси, амино, метиламино и диметиламино;
а = 0, 1 или 2;
R(11) и R(12) независимо друг от друга определены как R(10), водород или С1-С4-алкил;
соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3) - независимо друг от друга С1-С8-алкил, С2-С8-алкенил или -СmH2mR(14);
m = 0, 1 или 2;
R(14) - С3-С8-циклоалкил или фенил, который незамещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, метила, метокси и R(15)R(16),
R(15) и R(16) - водород или СH3,
или соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3)- независимо друг от друга водород, F, Сl, Вr, J, -С =N, X -(СН2)р- (CqF2q+1), R(22) - SOu, R(23)R(24)N- СО, R(25)-СО- или R(26)R(27)N- SO2-, причем перфторалкильная группа имеет прямую или разветвленную цепь;
Х-связь, кислород, S или NR(28);
u=0, 1 или 2;
р=0, 1 или 2;
q=0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R(22), R(23), R(25) и R(26)-независимо друг от друга С1 - С8-алкил, С2 - С6-алкенил, -СnН2n-R(29) или СF3;
n=0, 1, 2, 3 или 4;
R(28)-водород или С1-С3-алкил;
R(29)-С3 - С7-циклоалкил или фенил, который незамещен или замещен 1-3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, метила, метокси и NR(30)R(31);
R(30) и R(31)-водород или С1 - С4-алкил;
или R(23), R(25) и R(26)-также водород;
R(24) и R(27)-независимо друг от друга водород или С1-С4-алкил;
или R(23), R(24), R(26) и R(27)-вместе с 4 или 5 метиленовыми группами, из которых СН2-группа может быть замещена кислородом, S, NН, N-СН3 или N-бензилом;
или соответственно другие заместители R(1), R(2) и R(3)-независимо друг от друга ОR(35) или NR(35)R(36);
R(35) и R(36)-независимо друг от друга водород или С1 - С6-алкил; или R(35) и R(36)-вместе с 4 - 7 метиленовыми группами, из которых СН2-группа может быть замещена кислородом, S, NН, N-СH3 или N-бензилом,
R(4) и R(5)-независимо друг от друга водород, С1 - С4-алкил, F, Сl, -ОR(32), -NR(33)R(34) или СrF2r+1;
R(32), R(33) и R(34)-независимо друг от друга водород или С1-С3-алкил;
r=1, 2, 3 или 4,
и их фармацевтически совместимые соли.
2. Бензоилгуанидины формулы I по п. 1, в которой обозначают: R(1)-С1 - С4-алкил, С2 - С4-алкенил или -CmН2mR(14), m=0, 1 или 2, R(14)-С5-С6-циклоалкил или фенил, который незамещен или замещен 1-2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, метила, метокси и NR(15)R(16), R(15) и R(16)-водород или СН3, или R(1)-водород, F, Сl, Вr, J, C ≡ N, R(22)-SO2, R(23)R(24)N- СО, R(25)-СО- или R(26)R(27)N -SO2-, R(22), R(23), R(25) и R(26)-независимо друг от друга С1 - С4- алкил, С2 - С4-алкенил, -СnН2n -R(29) или СF3, n=0, 1 или 2, R(29)-С5 - С6-циклоалкил или фенил, который незамещен или замещен 1-2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, метила, метокси и NR(30)R(31), R(30) и R(31)-водород или метил, или R(23), R(25) и R(26)-водород, R(24) и R(27)-независимо друг от друга водород или метил, или R(23) и R(24) и R(26)и R(27) вместе с 4 или 5 метиленовыми группами, из которых СН2-группа может быть замещена кислородом, S, NН, N-СН3 или N-бензилом, или R(1)OR(35) или NR(35)R(36), R(35) и R(36)-независимо друг от друга водород, С1 - С4- алкил, или R(35) и R(36) вместе с 4 - 5 метиленовыми группами, из которых СH2-группа может быть замещена кислородом, S, NН, N-СH3 или N-бензилом, один из заместителей R(2) и R(3)-С1 - С9-гетероарил-N-окись, которая связана через С или N и которая незамещена или замещена 1 - 2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, СН3, метокси, гидрокси-амино, метиламино и диметиламино, или один из заместителей R(2) и R(3) -SR(10), -OR(10), -NR(10)R(11) или -CR(10)R(11)R(12), R(10)-СaН2a-С1 - С9-гетероарил-N-окись, которая незамещена или замещена 1-2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, СН3, метокси, гидрокси, амино, метиламино и диметиламино, а= 0 или 1, R(11), R(12)-водород или метил, и соответственно другой заместитель R(2) и R(3)-независимо друг от друга С1 - С4-алкил, водород, F, Сl, Вr или J, R(4) и R(5)-независимо друг от друга водород, метил, F, Сl, -OR(32), -NR(33)R(34) или СF3, R(32), R(33) и R(34)-независимо друг от друга водород или метил.
3. Бензоилгуанидины формулы I по п. 1, в которой обозначают: R(1)-С1 - С4-алкил, С2 - С4-алкенил или -CmН2m R(14), m= 0, 1 или 2, R(14)-С5 - С6-циклоалкил или фенил, который незамещен или замещен 1-2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, метила, метокси и NR(15)R(16), R(15) и R(16)-водород или СН3, или R(1)-водород, F, Сl, Вr, J, C ≡ N, R(22)-SO2, R(23)R(24)N - СО-, R(25)-СО- или R(26)R(27)N-SO2-, R(22), R(23), R(25) и R(26)-независимо друг от друга метил или СF3, или R(23), R(25) и R(26)-водород, R(24) и R(27)-независимо друг от друга водород или метил, или R(1)-OR(35) или NR(35)R(36), R(35) и R(З6) независимо друг от друга водород, С1 - С4-алкил, или R(35) и R(36) вместе с 4-5 метиленовыми группами, из которых СН2-группа может быть замещена кислородом, S, NН, N-СН3 или N-бензилом, один из заместителей R(2) и R(3)-С1 - С9-гетероарил-N-окись, которая связана через С или N и которая незамещена или замещена 1-2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, СН3, метокси, гидрокси и диметиламино, или один из заместителей R(2) и R(3) -SR(10), -OR(10), -NR(10)R(11) или -СR(10)R(11)R(12), R(10)-С1 - С9-гетероарил-N-окись, которая незамещена или замещена 1-2 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из F, Сl, СF3, СН3, метокси, гидрокси и диметиламино, R(11) и R(12)-независимо друг от друга водород или метил, и соответственно другой заместитель R(2) и R(3) независимо друг от друга С1 - С4-алкил, водород, F, Сl, Вr или J, R(4) и R(5)-независимо друг от друга водород, метил, F, Сl, -OR(32), -NR(33)R(34) или СF3, R(32), R(33) и R(34)-независимо друг от друга водород или метил.
4. Способ получения соединения формулы I по п 1, отличающийся тем, что соединение формулы II
где R(1) - R(5) имеют указанные в п. 1 значения,
превращают с гуанидином, где L обозначает слабо нуклеофильную замещаемую отходящую группу.
где R(1) - R(5) имеют указанные в п. 1 значения,
превращают с гуанидином, где L обозначает слабо нуклеофильную замещаемую отходящую группу.
5. Соединения формулы III
где Z-С1,
ОR(45), ОМеt или ОН, R(45)-С1 - С8-алкил или С1 - С4-алкилен-фенил, Меt-ион щелочного или щелочноземельного металла.
где Z-С1,
6. Бензоилгуанидины формулы I по пп. 1 - 3, обладающие антиаритмической активностью.
7. Способ лечения аритмий, отличающийся тем, что соединения формулы I по пп. 1 - 3, при необходимости вместе с обычными добавками, вводят в эффективном количестве.
8. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит в качестве активного вещества соединение формулы I и при необходимости фармацевтически приемлемые добавки в эффективном количестве.
9. Способ получения лекарственного средства, отличающийся тем, что эффективное количество соединения по п. 1 смешивают с обычными фармацевтическими добавками.
10. Способ по п. 9 для получения лекарственного средства, в частности для лечения и профилактики аритмий, инфаркта миокарда, стенокардии, ишемических состояний сердца, нервной системы, периферических органов и конечностей, состояний шока, для использования при хирургических операциях и при трансплантациях органов для консервации и хранения трансплантатов, для лечения заболеваний, первичной и вторичной причиной которых является пролиферация клеток, например атеросклероза, поздних осложнений диабета, раковых заболеваний, фиброзаболеваний, например фиброз легких, печени или почек или гиперплазия простаты.
11. Способ получения средства для торможения Nа+/Н+-ионообмена для диагностики гипертонии и пролиферативных заболеваний, отличающийся тем, что используют соединение формулы I в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4432106.6 | 1994-09-09 | ||
| DE4432106A DE4432106A1 (de) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | Mit Heterocyclen-N-Oxid-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum, sie enthaltendes Medikament sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95115511A true RU95115511A (ru) | 1997-08-27 |
| RU2160727C2 RU2160727C2 (ru) | 2000-12-20 |
Family
ID=6527788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95115511/04A RU2160727C2 (ru) | 1994-09-09 | 1995-09-07 | Бензоилгуанидины, способ их получения, промежуточное соединение для их получения, способ ингибирования и лекарственное средство |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5641792A (ru) |
| EP (1) | EP0700904B1 (ru) |
| JP (1) | JP4113262B2 (ru) |
| KR (1) | KR960010619A (ru) |
| CN (1) | CN1119643A (ru) |
| AT (1) | ATE210121T1 (ru) |
| AU (1) | AU695342B2 (ru) |
| CA (1) | CA2157855C (ru) |
| CZ (1) | CZ291188B6 (ru) |
| DE (2) | DE4432106A1 (ru) |
| DK (1) | DK0700904T3 (ru) |
| ES (1) | ES2168324T3 (ru) |
| FI (1) | FI954190A (ru) |
| HU (1) | HU219976B (ru) |
| IL (1) | IL115196A (ru) |
| NO (1) | NO305202B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ272946A (ru) |
| PL (1) | PL310346A1 (ru) |
| PT (1) | PT700904E (ru) |
| RU (1) | RU2160727C2 (ru) |
| SI (1) | SI9500280B (ru) |
| ZA (1) | ZA957548B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0765867A1 (de) * | 1995-09-27 | 1997-04-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Antiarrhytmika oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19540995A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Hoechst Ag | Substituierte Sulfonimidamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19542306A1 (de) * | 1995-11-14 | 1997-05-15 | Hoechst Ag | Sulfonylamino-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| PL316439A1 (en) * | 1995-11-20 | 1997-05-26 | Hoechst Ag | Novel substituted derivatives of benzoyloguanidine, method of obtaining them, their application in production of pharmaceutic and diagnostic agents and pharmaceutic agent as such |
| DE19546736A1 (de) * | 1995-12-14 | 1997-06-19 | Hoechst Ag | Substituierte Chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate |
| DE19621319A1 (de) * | 1996-05-28 | 1997-12-04 | Hoechst Ag | Bis-ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19737224A1 (de) | 1997-08-27 | 1999-03-18 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Pharmazeutisches Kombinationspräparat aus einem Inhibitor des Natrium-Wasserstoff-Austauschers und einem Arzneimittel zur Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen |
| US6852739B1 (en) | 1999-02-26 | 2005-02-08 | Nitromed Inc. | Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors |
| US6455554B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-09-24 | Targacept, Inc. | Oxopyridinyl pharmaceutical compositions and methods for use |
| JP4634144B2 (ja) * | 2002-08-01 | 2011-02-16 | ニコックス エスエー | ニトロソ化プロトンポンプ阻害剤、組成物および使用方法 |
| US7495029B2 (en) * | 2004-11-16 | 2009-02-24 | Merck & Co., Inc | Prodrugs of (2R)-2-propyloctanoic acid for the treatment of stroke |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE271903C (ru) * | ||||
| US3780027A (en) | 1970-04-29 | 1973-12-18 | Merck & Co Inc | Anthranilic acid derivatives |
| DE2258276C3 (de) * | 1972-11-28 | 1981-08-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-stilbene, sowie deren Herstellung und Verwendung als optische Aufheller |
| US3931181A (en) * | 1973-07-27 | 1976-01-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines |
| JPS59510B2 (ja) * | 1973-11-22 | 1984-01-07 | 塩野義製薬株式会社 | ピリジンユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
| US4373024A (en) | 1980-12-02 | 1983-02-08 | Phillips Petroleum Company | Apparatus useful for foam breaking |
| US4617307A (en) * | 1984-06-20 | 1986-10-14 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted imidazo[1,5-A]pyridine derivatives as aromatase inhibitors |
| DD271903A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-09-20 | Univ Halle Wittenberg | Verfahren zur herstellung stabiler, 2-unsubstituierter imidazol-3-oxide |
| US4959377A (en) * | 1989-06-29 | 1990-09-25 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Phenoxypyridinamine compounds which are use as a dermatological composition |
| DE3929582A1 (de) | 1989-09-06 | 1991-03-07 | Hoechst Ag | Benzoylguanidine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes medikament |
| US5212182A (en) * | 1990-10-03 | 1993-05-18 | American Home Products Corpooration | Substituted quinolinyl- and naphthalenylbenzamides or benzylamines and related compounds useful as analgesics |
| ATE139526T1 (de) * | 1992-02-15 | 1996-07-15 | Hoechst Ag | 3,5-substituierte benzoylguanidine, mit antiarrythmischer wirkung und inhibierender wirkung auf die proliferationen von zellen |
| TW250479B (ru) * | 1992-12-15 | 1995-07-01 | Hoechst Ag |
-
1994
- 1994-09-09 DE DE4432106A patent/DE4432106A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-04 AT AT95113845T patent/ATE210121T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-09-04 PT PT95113845T patent/PT700904E/pt unknown
- 1995-09-04 ES ES95113845T patent/ES2168324T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-04 DE DE59509899T patent/DE59509899D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-04 DK DK95113845T patent/DK0700904T3/da active
- 1995-09-04 EP EP95113845A patent/EP0700904B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-06 IL IL11519695A patent/IL115196A/xx active IP Right Grant
- 1995-09-06 CN CN95116297A patent/CN1119643A/zh active Pending
- 1995-09-07 KR KR1019950029358A patent/KR960010619A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-09-07 FI FI954190A patent/FI954190A/fi unknown
- 1995-09-07 AU AU30504/95A patent/AU695342B2/en not_active Ceased
- 1995-09-07 RU RU95115511/04A patent/RU2160727C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-09-07 NZ NZ272946A patent/NZ272946A/en unknown
- 1995-09-08 SI SI9500280A patent/SI9500280B/sl unknown
- 1995-09-08 JP JP23096695A patent/JP4113262B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-08 NO NO953555A patent/NO305202B1/no unknown
- 1995-09-08 CA CA002157855A patent/CA2157855C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-08 US US08/525,156 patent/US5641792A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-08 HU HU9502634A patent/HU219976B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-09-08 ZA ZA957548A patent/ZA957548B/xx unknown
- 1995-09-08 PL PL95310346A patent/PL310346A1/xx unknown
- 1995-09-08 CZ CZ19952315A patent/CZ291188B6/cs not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2078079C1 (ru) | Производные пирролзамещенных уреидов, и их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей ангиогенезис активностью | |
| KR950022159A (ko) | 치환된 1-옥소-1,2-디하이드로이소퀴놀리노일구아니딘 및 1,1-디옥소-2h-1,2-벤조티아지노일구아니딘, 이들의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이들의 용도 및 이들을 포함하는 약제 | |
| RU95115511A (ru) | Бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, содержащее их лекарственное средство и промежуточные соединения для их получения | |
| RU97115713A (ru) | Соединения, содержащие бензопиран и способ их применения | |
| US4067971A (en) | Therapeutic composition | |
| JP3875731B2 (ja) | ３，５−置換されたアミノベンゾイルグアニジン、それらの製法、医薬または診断剤としてのそれらの使用およびそれらを含有する医薬 | |
| EP0752813A1 (en) | Inhibitors of metazoan parasite proteases | |
| KR960041152A (ko) | 플루오로페닐-치환된 알케닐카복실산 구아니디드, 이의 제조 방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| KR960029320A (ko) | 염기성 치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| RU95115524A (ru) | Замещенные аминокислотой бензоилгуанидины, способ их получения, содержащее их лечебное или диагностическое средство, способ его получения, способ лечения | |
| KR970015568A (ko) | 치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제 | |
| JP2004530655A (ja) | Ｎ−（アリール）−２−アリールエテンスルホンアミド及びその製薬用途 | |
| KR950032129A (ko) | 치환된 비사이클릭의 헤테로아로일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| KR970006281A (ko) | 치환된 신남산 구아니디드, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제 | |
| KR960010619A (ko) | 헤테로사이클릭 n-옥사이드에 의해 치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도, 이를 함유하는 약제 및 이의 제조를 위한 중간 생성물 | |
| RU97109003A (ru) | Замещенные 2-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе | |
| JPH11501012A (ja) | 新規な方法において置換されたｄｔｐａ誘導体、それらの金属錯体、これらの錯体を含有する医薬製剤、診断および治療におけるそれらの使用、ならびに錯体および医薬製剤の製造方法 | |
| Bergh et al. | Tumors of the thymus and thymic region: III. Clinicopathological studies on teratomas and tumors of germ cell type | |
| RU95115408A (ru) | Замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, содержащее их лекарственное средство, способ или средства его получения, способ лечения | |
| US6943269B2 (en) | Contrast media for angiography | |
| RU97109528A (ru) | Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| RU97102136A (ru) | Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| RU97113146A (ru) | Замещенные инданилидинацетилгуанидины, способ их получения, применение в качестве лекарственных или диагностических средств и лекарственные средства, содержащие эти соединения | |
| KR970006282A (ko) | 4-플루오로알킬-치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도, 및 이를 포함하는 약제 | |
| RU97109002A (ru) | Замещенные 1-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе |