RU97109002A - Замещенные 1-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе - Google Patents
Замещенные 1-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основеInfo
- Publication number
- RU97109002A RU97109002A RU97109002/14A RU97109002A RU97109002A RU 97109002 A RU97109002 A RU 97109002A RU 97109002/14 A RU97109002/14 A RU 97109002/14A RU 97109002 A RU97109002 A RU 97109002A RU 97109002 A RU97109002 A RU 97109002A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- independently
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- APOPAXUENTVHHC-UHFFFAOYSA-N N-(diaminomethylidene)naphthalene-1-carboxamide Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)NC(=N)N)=CC=CC2=C1 APOPAXUENTVHHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 7
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 4
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 3
- 206010003119 Arrhythmia Diseases 0.000 claims 2
- 206010007521 Cardiac arrhythmias Diseases 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 210000000056 organs Anatomy 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 206010002383 Angina pectoris Diseases 0.000 claims 1
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 1
- 206010012655 Diabetic complications Diseases 0.000 claims 1
- 210000003414 Extremities Anatomy 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010020718 Hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 claims 1
- 206010023421 Kidney fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 210000004185 Liver Anatomy 0.000 claims 1
- 230000036740 Metabolism Effects 0.000 claims 1
- 210000001428 Peripheral Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002307 Prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 208000005069 Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- -1 R / 10 / - H Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003288 anthiarrhythmic Effects 0.000 claims 1
- 230000000879 anti-atherosclerotic Effects 0.000 claims 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 1
- 230000003176 fibrotic Effects 0.000 claims 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims 1
- 230000035786 metabolism Effects 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic Effects 0.000 claims 1
- 230000002093 peripheral Effects 0.000 claims 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 1
Claims (20)
1. Замещенные 1-нафтоилгуанидины формулы I
где R2 - R8 независимо друг от друга означают H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C2F5 или XaYbZ, где Х означает O, S, NR/10/, CR/11/R/12/, C=O, C/= O/NR/10/, C/= O/O, SO, SO2NR/10/, OC=O, R/10/C=O или NR/10/SO2, причем связывание с нафталиновым кольцом соответственно осуществляют через занимающий левую позицию атом, R/10/, R/11/ и R/12/ независимо друг от друга, означают Н, алкил с 1 - 6 атомами углерода, перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода;
а = 0 или 1
Y - алкилен с 1 - 8 группами СН2, причем одна из этих групп СН2 может быть заменена на О, S, NR/13/ или о-, п- или м-фенилен, где R/13/ означает Н, алкил с 1 - 6 атомами углерода, перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода;
b = нулю или 1;
Z означает H, алкил с 1 - 7 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, C/= O/R15, SO2R/15/, NR/16/R/17/ или фенил, который незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, CF3, метила, метокси, NR/21/R/22/, R/21/ и R/22/ независимо друг от друга означают Н или алкил с 1 - 4 атомами углерода или перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода, R/15/ означает N=C/NH2/2, NR/18/R/19/, N/CH2/c NR/18/ R/19/ или OR/20/; с = 2 или 3, R/18/ и R/19/ независимо друг от друга означают Н, алкил с 1 - 8 атомами углерода или перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или R/18/ м R/19/ вместе означают 4 или 5 метиленовых групп, из которых одну группу СН2 можно заменять кислородом, S, NH, N-CH3, N-бензилом или N-/п-хлорфенилом/, R/20/ означает Н, алкил с 1 - 6 атомами углерода, перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, R/16/ и R/17/ независимо друг от друга означают Н, алкил с 1 - 8 атомами углерода или перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или R/16/ и R/17/ вместе означают 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна группа СН2 может быть заменена кислородом, S, NH, N-CH3, N-бензилом или N-/п-хлорфенилом/,
или Z означает азотсодержащий гетероцикл с 1 - 9 атомами углерода, причем азотсодержащий гетероцикл связан с помощью N или С и незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, CF3, метила, метокси и NR/21/R/22/;
причем в случае, когда R/4/ означает алкоксильный остаток, по меньшей мере один из заместителей R/2/ - R/8/ не является водородом,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
где R2 - R8 независимо друг от друга означают H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C2F5 или XaYbZ, где Х означает O, S, NR/10/, CR/11/R/12/, C=O, C/= O/NR/10/, C/= O/O, SO, SO2NR/10/, OC=O, R/10/C=O или NR/10/SO2, причем связывание с нафталиновым кольцом соответственно осуществляют через занимающий левую позицию атом, R/10/, R/11/ и R/12/ независимо друг от друга, означают Н, алкил с 1 - 6 атомами углерода, перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода;
а = 0 или 1
Y - алкилен с 1 - 8 группами СН2, причем одна из этих групп СН2 может быть заменена на О, S, NR/13/ или о-, п- или м-фенилен, где R/13/ означает Н, алкил с 1 - 6 атомами углерода, перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода;
b = нулю или 1;
Z означает H, алкил с 1 - 7 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, C/= O/R15, SO2R/15/, NR/16/R/17/ или фенил, который незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, CF3, метила, метокси, NR/21/R/22/, R/21/ и R/22/ независимо друг от друга означают Н или алкил с 1 - 4 атомами углерода или перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода, R/15/ означает N=C/NH2/2, NR/18/R/19/, N/CH2/c NR/18/ R/19/ или OR/20/; с = 2 или 3, R/18/ и R/19/ независимо друг от друга означают Н, алкил с 1 - 8 атомами углерода или перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или R/18/ м R/19/ вместе означают 4 или 5 метиленовых групп, из которых одну группу СН2 можно заменять кислородом, S, NH, N-CH3, N-бензилом или N-/п-хлорфенилом/, R/20/ означает Н, алкил с 1 - 6 атомами углерода, перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, R/16/ и R/17/ независимо друг от друга означают Н, алкил с 1 - 8 атомами углерода или перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или R/16/ и R/17/ вместе означают 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна группа СН2 может быть заменена кислородом, S, NH, N-CH3, N-бензилом или N-/п-хлорфенилом/,
или Z означает азотсодержащий гетероцикл с 1 - 9 атомами углерода, причем азотсодержащий гетероцикл связан с помощью N или С и незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, CF3, метила, метокси и NR/21/R/22/;
причем в случае, когда R/4/ означает алкоксильный остаток, по меньшей мере один из заместителей R/2/ - R/8/ не является водородом,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Замещенные 1-нафтоилгуанидины формулы I по п.1, где все заместители и индексы имеют указанные в п.1 значения, но один из заместителей R2 - R8 не является водородом.
3. Замещенные 1-нафтоилгуанидины формулы I по пп.1 и 2, где R2 - R8 имеют указанные в п.1 значения, R4 - H, Cl, Br, I, NO2, CF3, C2F5 или Z, Z имеет указанное в п.1 значение.
4. Замещенные 1-нафтоилгуанидины формулы I по п.1, где по меньшей мере один из заместителей R2 - R8 означает XaYbZ, где X означает O,S, NR/10/, CR/11/R/12/, C=O, C/=O/NR/10/C/=O/O, SO, SO2, SO2NR/10/, OC=O, NR/10/C=O или NR/10/SO2, причем связывание с нафталиновым кольцом соответственно осуществляется через атом, занимающий левую позицию, R/10/, R/11/ и R/12/ независимо друг от друга означают Н, алкил с 1 - 4 атомами углерода, перфторалкил с 1 или 2 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, а = 0 или 1, Y означает алкилен с 1 - 5 группами СН5, причем одна из этих групп СН2 может быть заменена на O, S, NR/13/ или о-, п- или м-фенилен; R/13/ означает Н, алкил с 1, 2, 3 или 4 атомами углерода или циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 атомами углерода, b = 0 или 1, Z - циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, C/=O/R/15/, SO2R/15/, NR/16/R/17/ или фенил, который незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, CF3, метила, метокси, NR/21/R/22/, где R/21/ и R/22/ независимо друг от друга означают Н, алкил с 1 - 4 атомами углерода или перфторалкил с 1 или 2 атомами углерода R/15/ означает N=C/NH2/2, NR/18/R/19/, N/CH2/c, R/18/R/19/ или OR/20/, где R/18/ и R/19/ независимо друг от друга означают Н, алкил с 1 - 5 атомами углерода или R/18/ и R/19/ вместе означают 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна группа СН2 может быть заменена кислородом, S, NH, N-CH3 или N-бензилом, с = 2 или 3, R/20/ - Н, алкил с 1 - 6 атомами углерода, R/16/ и R/17/ независимо друг от друга означают Н, алкил с 1, 2, 3, 4 или 5 атомами углерода или перфторалкил с 1 или 2 атомами углерода или R/16/ и R/17/ вместе означают 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна группа СН2 может быть заменена кислородом, S, NH, N-CH3, N-бензилом или N-/п-хлорфенилом/; или Z - азотсодержащий гетероцикл с 1 - 9 атомами углерода, который связан через N или С и незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, CF3, метила, метокси и NR/21/R/22/, и соответственно остальные заместители R2 - R8, которые еще не подпадают под приведенные выше определения, независимо друг от друга означают H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C2F5 или XaYbZ, где Х - O, S, NR/10/, C=O, C/= O/NR/10/, C/= O/O; SO, SO2, SO2NR/10/, OC=O, NR/10/C=O или NR/10/SO2, причем связывание с нафталиновым кольцом соответственно осуществляется через левостоящий атом, R/10/ - Н, алкил с 1 - 6 атомами углерода, перфторалкил с 1 - 4 атомами углерода или циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, а = 0 или 1, b = 0, Z - Н, алкил с 1 - 5 атомами углерода.
5. Замещенные 1-нафтоилгуанидины формулы I по п.1 или 4, в которой по меньшей мере один из заместителей R2 - R8 означает XaYbZ, где X - O, NR/10/, C/= O/NR/10/, C/=O/O или SO2NR/10/, причем связывание с нафталиновым кольцом соответственно осуществляется через левостоящий атом, R/10/ - H или метил, а = 1, Y - алкилен с 1 - 5 группами CH2, причем одна из этих групп CH2 может быть заменена o-, п- или м-фениленом, b = 1, Z означает C/=O/R/15/; NR/16/R/17 или азотсодержащий гетероцикл с 1 - 9 атомами углерода, причем азотсодержащий гетероцикл связан через N или С и незамещен, R/15/ означает N = C/NH2/2, NR/18/R/19/ или OR/20/, где R/18/ и R/19/ независимо друг от друга означают Н, алкил с 1 - 4 атомами углерода, или R/18/ и R/19/ вместе означают 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна группа СH2 может быть заменена кислородом, S, NH, N-CH3 или N-бензилом, R/20/ - Н, алкил с 1 - 3 атомами углерода, R/16/ и R/17/ независимо друг от друга - Н или алкил с 1 - 5 атомами углерода или R/16/ и R/17/ вместе означают 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна группа СH2 может быть заменена кислородом, S, NH, N-CH3 или N-бензилом или N-/п-хлорфенилом/, и соответственно остальные заместители R2 - R8, которые еще не подпадают под приведенные выше определения, независимо друг от друга, означают H, F, Cl, Br, I, CF3, или XaYbZ, где X - O, NR/10/, C/ = O/NR/10, C/ = O/O, SO2, SO2NR/10/, OC = O или NR/10/С = О, причем связывание с нафталиновым кольцом осуществляется соответственно через атом, занимающий левую позицию, R/10/ - H или алкил с 1 - 3 атомами углерода, a = 0 или 1, b = 0, Z - H или алкил с 1 - 4 атомами углерода.
6. Способ получения замещенных 1-нафтоилгуанидинов формулы I по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы II
где L означает легко нуклеофильно замещаемую удаляемую группу;
остальные заместители имеют указанные в п.1 значения,
вводят во взаимодействие с гуанидином.
где L означает легко нуклеофильно замещаемую удаляемую группу;
остальные заместители имеют указанные в п.1 значения,
вводят во взаимодействие с гуанидином.
7. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики заболеваний, вызываемых ишемическими состояниями.
8. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения аритмий.
9. Способ лечения аритмий, отличающийся тем, что эффективное количество соединения формулы I по п. 1 смешивают с обычными добавками и доводят до пригодной формы введения.
10. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики инфаркта сердца.
11. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для профилактики стенокардии.
12. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики ишемических состояний сердца.
13. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики ишемических состояний периферийной и центральной нервных систем и инсультов.
14. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения и профилактики ишемических состояний периферических органов и конечностей.
15. Соединения формулы I для получения лекарственного средства для лечения шоковых состояний.
16. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для использования при хирургических операциях и трансплантациях органов.
17. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для консервации и хранения трансплантатов для хирургических мер.
18. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения заболеваний, для которых пролиферация клеток представляет собой первичную или вторичную причину и, таким образом, его использование в качестве антиатеросклеротического средства, средства против поздних диабетических осложнений, раковых заболеваний, фиброзных заболеваний, как, например, фиброз легких, фиброз печени или фиброз почек, гиперплазии простаты.
19. Соединения формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений жирового обмена.
20. Лекарственное средство антиаритмического лечебного действия, содержащее активнодействующее вещество и обычные добавки, отличающееся тем, что в качестве активнодействующего вещества используют замещенные 1-нафтоилгуанидины общей формулы I по пп.1 - 6 в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19621482A DE19621482A1 (de) | 1996-05-29 | 1996-05-29 | Substituierte 1-Naphthoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19621482.3 | 1996-05-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97109002A true RU97109002A (ru) | 1999-04-27 |
| RU2182901C2 RU2182901C2 (ru) | 2002-05-27 |
Family
ID=7795548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97109002/04A RU2182901C2 (ru) | 1996-05-29 | 1997-05-28 | Замещенные 1-нафтоилгуанидины и лекарственное средство на их основе |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6600072B2 (ru) |
| EP (1) | EP0810205B1 (ru) |
| JP (1) | JP4039587B2 (ru) |
| KR (1) | KR970074753A (ru) |
| CN (1) | CN1062859C (ru) |
| AR (1) | AR007299A1 (ru) |
| AT (1) | ATE200076T1 (ru) |
| AU (1) | AU710258B2 (ru) |
| BR (1) | BR9703342A (ru) |
| CA (1) | CA2206362C (ru) |
| CZ (1) | CZ292441B6 (ru) |
| DE (2) | DE19621482A1 (ru) |
| DK (1) | DK0810205T3 (ru) |
| ES (1) | ES2155223T3 (ru) |
| GR (1) | GR3035811T3 (ru) |
| HR (1) | HRP970294B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9700954A3 (ru) |
| ID (1) | ID17348A (ru) |
| IL (1) | IL120925A0 (ru) |
| NO (1) | NO308528B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ314914A (ru) |
| PL (1) | PL185755B1 (ru) |
| PT (1) | PT810205E (ru) |
| RU (1) | RU2182901C2 (ru) |
| SI (1) | SI0810205T1 (ru) |
| SK (1) | SK282356B6 (ru) |
| TR (1) | TR199700427A2 (ru) |
| TW (1) | TW372955B (ru) |
| ZA (1) | ZA974664B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19621483A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Ag | Substituierte 2-Naphthoylguanidine, Verfahren zur ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE10023405A1 (de) * | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Sulfonyl-benzoylguanidinum-Salzen |
| PE20040167A1 (es) * | 2002-03-28 | 2004-05-26 | Novartis Ag | Amidas del acido sulfamico |
| WO2004050610A2 (en) * | 2002-12-04 | 2004-06-17 | Gene Logic Inc. | Modulators of melanocortin receptor |
| JP5030587B2 (ja) * | 2003-06-26 | 2012-09-19 | バイオトロン・リミテッド | 抗ウイルスアシルグアニジン化合物および方法 |
| WO2010005783A1 (en) * | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyrrolidinyl and piperidinyl compounds useful as nhe-1 inhibitors |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4251545A (en) * | 1979-09-19 | 1981-02-17 | Gaf Corporation | Fungicidal process using 1-(alkoxyaroyl)guanidines |
| DE4035961A1 (de) * | 1990-11-02 | 1992-05-07 | Thomae Gmbh Dr K | Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| IL109570A0 (en) * | 1993-05-17 | 1994-08-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Guanidine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof |
| DE4415873A1 (de) * | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Hoechst Ag | Substituierte bizyklische Heteroaroylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| JPH08225513A (ja) * | 1994-12-21 | 1996-09-03 | Kanebo Ltd | ナフトイルグアニジン誘導体 |
| JPH08225135A (ja) | 1995-02-21 | 1996-09-03 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | スクリユ−式土砂搬送機 |
| DE19621483A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Ag | Substituierte 2-Naphthoylguanidine, Verfahren zur ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
-
1996
- 1996-05-29 DE DE19621482A patent/DE19621482A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-02-28 PL PL97318724A patent/PL185755B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-05-16 DE DE59703220T patent/DE59703220D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-16 SI SI9730125T patent/SI0810205T1/xx unknown
- 1997-05-16 DK DK97108012T patent/DK0810205T3/da active
- 1997-05-16 PT PT97108012T patent/PT810205E/pt unknown
- 1997-05-16 ES ES97108012T patent/ES2155223T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-16 EP EP97108012A patent/EP0810205B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-16 AT AT97108012T patent/ATE200076T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 CN CN97113186A patent/CN1062859C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-27 TR TR97/00427A patent/TR199700427A2/xx unknown
- 1997-05-27 NZ NZ314914A patent/NZ314914A/en unknown
- 1997-05-27 CZ CZ19971631A patent/CZ292441B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 HR HR970294A patent/HRP970294B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 AU AU23713/97A patent/AU710258B2/en not_active Ceased
- 1997-05-27 AR ARP970102252A patent/AR007299A1/es unknown
- 1997-05-27 HU HU9700954A patent/HUP9700954A3/hu unknown
- 1997-05-27 IL IL12092597A patent/IL120925A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 TW TW086107121A patent/TW372955B/zh active
- 1997-05-27 SK SK669-97A patent/SK282356B6/sk unknown
- 1997-05-28 JP JP13822697A patent/JP4039587B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-28 ZA ZA9704664A patent/ZA974664B/xx unknown
- 1997-05-28 ID IDP971813A patent/ID17348A/id unknown
- 1997-05-28 KR KR1019970021106A patent/KR970074753A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-05-28 CA CA002206362A patent/CA2206362C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-28 NO NO972434A patent/NO308528B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-05-28 RU RU97109002/04A patent/RU2182901C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-30 BR BR9703342A patent/BR9703342A/pt not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-04-30 GR GR20010400659T patent/GR3035811T3/el not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-08-14 US US10/217,457 patent/US6600072B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970025611A (ko) | 치환된 설폰이미다미드, 이의 제조방법,약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| RU2003120080A (ru) | Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU97114306A (ru) | Фенилзамещенные гуанидины алкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство | |
| RU2000102359A (ru) | Фармацевтическая композиция, обладающая улучшенным противораковым действием и/или сниженными побочными эффектами, содержащая противораковый агент и производное гидроксамовой кислоты | |
| RU2000117278A (ru) | Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ для его получения, содержащая его фармацевтическая композиция, и промежуточное соединение | |
| RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2003111462A (ru) | Замещенные гуанидиды коричной кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащее их лекарственное средство | |
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| JPH05502872A (ja) | 医薬 | |
| RU97109003A (ru) | Замещенные 2-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе | |
| KR970074776A (ko) | 치환된 2-나프토일구아니딘, 이의 제조방법, 약물 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| JP2006510606A5 (ru) | ||
| RU97109002A (ru) | Замещенные 1-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе | |
| KR960029320A (ko) | 염기성 치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| JP2005526138A5 (ru) | ||
| RU98117567A (ru) | Сульфонамидозамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU95114673A (ru) | Производные алкилбензоилгуанидина | |
| RU2002105518A (ru) | Гетероциклические соединения, ингибирующие ангиогенез | |
| KR970074753A (ko) | 치환된 1-나프토일구아니딘, 이의 제조 방법, 약물과 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| RU97102136A (ru) | Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| RU97109913A (ru) | Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| RU97108129A (ru) | Нитробензамиды, применимые в качестве антиаритмических средств | |
| KR970061887A (ko) | 치환된 티오페닐알케닐카복실산 구아니디드, 이의 제조방법, 약물 및 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| RU98117613A (ru) | Сульфонамидозамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| US6815444B2 (en) | Anti-enterovirus compounds |